Фурил(арил)алканы и продукты их превращений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Бутин, Александр Валерианович АВТОР
доктора химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Краснодар МЕСТО ЗАЩИТЫ
2002 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.03 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Фурил(арил)алканы и продукты их превращений»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: доктора химических наук, Бутин, Александр Валерианович

ВВЕДЕНИЕ

1. СИНТЕЗ ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНОВ 12 1.1. Перхлорат магния новый катализатор в синтезе фу- 16 рил(арил)метанов

1.2. Синтез симметричных дифурилметанов

1.3. Синтез симметричных трифурилметанов

2. СТЕРЕОХИМИЯ ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНОВ 29 2.1. Конформационное строение фурил(арил)метанов в растворах диокеана

2.1.1. Бис(5-метил-2-фурил)метан

2.1.2. Трис(5-метил-2-фурил)метан

2.1.3. Арилдифурилметаны 37 2.2. Рентгеноструктурное исследование монокристаллов бис(5-метил-2фурил)-4-метоксифенилметана и трис(5-метил-2-фурил)метана

3. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА СОЛЕЙ ФУРИЛ(АРИЛ)КАРБЕНИЯ

3.1. Стереохимия катионов арил(алкил)дифурилкарбения

3.2. Свободные радикалы фурил(арил)метанового ряда

4. ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНЫ В РЕАКЦИЯХ РАЗРЫВА С-Биг СВЯЗЕЙ

4.1. Ацидохромия фурил(арил)алканов

4.2. Препаративные реакции разрыва С-Биг связей

5. ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНЫ В РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

6. ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНЫ В СИНТЕЗЕ БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫХ 77 ГЕТЕРОЦИКЛОВ

6.1. Реакция производных салицилового альдегида и 2-метилфурана, 77 катализируемая хлорной кислотой

6.1.1. Селективный синтез 2-гидроксиарилдифурилметанов

6.1.2. 2-Гидроксиарилдифурилметаны в селективном синтезе 3-(5- 91 метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов

6.1.3. Синтез тетрациклических производных бензофурана: солей 94 бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[с1]фуран-1-ия и 5,6-дигидро-4Н-бензо[Ь]фуро[3 ',2' :6,7]циклогепта[ё]фуранов

6.1.4. Синтез 3-К-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов

6.1.5. Синтез сопряженных систем на основе 3-(5-метил-2-фурил)-2- 120 (3 -оксобутил)бензо [Ь] фуранов

6.2. Фурил(арил)метаны в синтезе производных индола

6.2.1. Синтез 2-нитроарилдифурилметанов

6.2.2. Реакция восстановления 2-нитроарилдифурилметанов. Синтез 138 3 -(5 -метил фур-2-ил)-2-(3 -оксобутенил)индола

6.2.3. Новая стратегия построения индольного ядра через реакцию 144 протолитического раскрытия фуранового цикла

6.2.3.1. Синтез солей фуро[2',3':3,4]циклогепта[Ь]индолия

6.2.3.2. Синтез 3-11-2-(3-оксобутил)индолов

7. у,у-ДИФУРИЛАЛКАН-4-ОНЫ В СИНТЕЗЕ 7-ФУРИЛБЕНЗО- 166 ФУРАНОВ

8. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СО- 171 ЕДИНЕНИЙ

9. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

9.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений

9.2. Методы анализа

9.2.1. Спектральные методы

9.2.2. Хроматография

9.2.3. Метод эффекта Керра и дипольных моментов

9.2.4. Рентгеноструктурный анализ

9.3. Методики синтезов 179 ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ 206 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 208 ПРИЛОЖЕНИЯ

 
Введение диссертация по химии, на тему "Фурил(арил)алканы и продукты их превращений"

Актуальность проблемы. Химия фурана является одной из наиболее перспективных и интенсивно развивающихся областей современной гетероциклической химии. Это, прежде всего, связано с большой практической ценностью производных фурана и с разнообразием химических свойств фуранового цикла, его способностью выступать в качестве ароматического соединения, 1,3-диена и скрытого 1,4-дикарбонильного соединения. Именно это многообразие свойств фурана на протяжении многих лет привлекает к нему внимание химиков. Синтетическим возможностям фурановых соединений посвящены монографии [1,2] и многочисленные обзоры [3-9]. В обзоре П. Мерино [10] приведены прекрасные слова профессора Шипмана, посвященные фурану: «Из всех ароматических гетероциклов фуран, несомненно, остается наиболее ценным и многоликим интермедиатом в органическом синтезе».

Интерес к химии фурана определяется так же возможностью синтеза соединений этого класса на основе фурфурола, который легко доступен из ежегодно возобновляемого сырья - отходов растительного происхождения [11, 12].

Несмотря на относительно немногочисленное количество работ по синтезу и изучению свойств фурил(арил)алканов уже найдены пути их практического применения: в производстве полимерных материалов [13-16], в химии красителей [17], копировальной технике [18], в пищевой промышленности [19-23]. Некоторые производные дифурилметана обладают ярко выраженными инсектицидными [24-26] и акарицидными [26] свойствами, проявляют антимутагенную [27] и туберкулостатическую [28] активность.

Фурил(арил)метаны являются структурными аналогами производных ди-, три- и тетрафенилметанов, в хорошо изученной химии которых основными реакциями являются введение заместителей в бензольное кольцо и получение заряда на центральном атоме углерода. Наличие в фурил(арил)метанах фуранового фрагмента и известная лабильность фурана предопределяет более интересную химию этих соединений. Тем не менее до последнего времени фу-рил(арил)метаны находились в тени своих ароматических аналогов, что, вероятно, связано с все той же меньшей устойчивостью фуранового ядра по сравнению с бензольным. Большинство публикаций, посвященных их превращениям, касаются электрофильного замещения по фурановому циклу и реакций заместителей, и лишь в отдельных работах описаны реакции трансформации фуранового цикла. Поиск новых реакций фурил(арил)алканов с целью создания новых эффективных методов синтеза веществ с полезными свойствами предопределили необходимость и целесообразность систематического исследования в выбранном нами направлении.

Внедрение в теорию и практику органического синтеза фурил(арил)-алканов как специфических синтонов требует разработки простых препаративных методов их синтеза. Необходимость введения тех или иных функциональных групп в фенильное или фурановое ядро, а также высокая ацидо-фобность алкилфуранов и относительная лабильность фуранового кольца каждый раз предъявляют особые требования к условиям синтеза фу-рил(арил)алканов. Именно поэтому исследование путей получения и превращения фурил(арил)алканов является актуальной проблемой, решение которой открывает широкие перспективы в химии гетероциклических соединений.

Настоящая диссертационная работа является частью плановых научных исследований проблемной научно-исследовательской лаборатории и кафедры органической химии Краснодарского политехнического института (ныне Кубанского государственного технологического университета), выполненных в 1986-2000 гг. по темам: 4.21.01. ПО 10-86 (госрегистрация № 01860096493, по координационному плану АН СССР на 1986-1990 гг.), подтема «Синтез и изучение свойств О-, Ы-, 8-содержащих производных фурана и других гетероцик-лов, с целью изыскания новых биологически активных веществ, продуктов тонкого органического синтеза и новых рядов органических реактивов»; 2.22.001 (госрегистрация № 01920016552, по РНТП «Тонкий органический синтез» на 1991-1995 гг.) «Новые синтетические методы получения фурановых соединений и продуктов трансформации фуранового кольца как направление развития методологии тонкого органического синтеза, создания новых биологически активных соединений и химических реактивов»; 2.13.004.1 (единый заказ-наряд на 1996-2000 гг., финансируемый из средств республиканского бюджета) «Реакции фуранов и их методология в направленных синтезах новых циклических и алициклических полифункциональных соединений многоцелевого практического назначения».

Цель работы состояла в поиске новых путей синтеза фурил(арил)алканов, изучении стереостроения и реакционной способности получаемых соединений, а так же в выявлении веществ с полезными для практического использования свойствами. В соответствии с поставленной целью в ходе исследования решались следующие задачи:

- разработка новых и модификация известных препаративных методов получения фурил(арил)алканов;

- выявление особенностей стереостроения фурил(арил)метанов в кристаллическом состоянии и в растворах органических растворителей;

- изучение реакционной способности фурил(арил)алканов в реакциях гид-ридного перемещения, разрыва С-Риг связей, циклоприсоединения, исследование свойств и стереостроения полученных соединений;

- разработка новых препаративных методов синтеза бензаннелированных гетероциклических соединений из фурил(арил)алканов на основе реакции раскрытия фуранового цикла;

- выявление в ряду синтезированных соединений веществ с биологической активностью.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое исследование реакционной способности и стереостроения фурил(арил)алканов.

Предложено использовать фурил(арил)метаны как ключевые интермедиа-ты в синтезе различных гетероароматических систем.

Найдены новые реакции рециклизации фурана:

- реакция раскрытия фуранового цикла - формирования бензофуранового ядра, которая позволяет получать производные 2-(3-оксобутил)бензо[Ь] фурана из 2-гидроксиарилфурилметанов с высокими выходами.

- реакция раскрытия фуранового цикла - формирования индольного ядра, которая позволяет получать производные 1-(4-толуолсульфанил)-2-(3-оксобутил)индолы из 2-тозиламиноарилфурилметанов с высокими выходами.

- реакция раскрытия фуранового цикла - формирования бензольного, которая позволяет получать производные бензофурана непосредственно из 2-алкилфуранов в две стадии.

Обнаружены перегруппировки 2-гидроксиарилдифурилкарбениевых и 2-ациламиноарилдифурилкарбениевых ионов в новые гетероциклические ароматические системы - перхлораты бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[с1]фурания и фуро[2' ,3' :3,4]циклогепта[Ь]индолия соответственно.

Показано, что 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фураны под действием сильных кислот претерпевают внутримолекулярную циклизацию с образованием 6Н-бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[ё]фуранов, которые, в свою очередь, диспропорционируют на соли бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]цикло-гепта[с1] фурания и 5,6-дигидро-4Н-бензо [Ь] фуро [3' ,2': 6,7] цикл огепта[с1] фу-раны.

Всесторонне изучена кислотно-катализируемая реакция салициловых альдегидов с сильваном и установлено, что варьирование условий позволяет менять ее направленность и селективно получать либо 2-гидроксиарилди-фурилметаны, либо 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фураны, либо соли бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[с1]фурания.

Из 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов через последовательные реакции Гриньяра и внутримолекулярной циклизации синтезирован ряд производных 4-арил-5,6-дигидро-4Н-бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[ё]-фурана.

Путем реакций бромирования-дегидробромирования и галоформного окисления впервые получены производные 3-фурил-2-(3-оксобутенил)-бензо[Ь]фурана и 3-(3-фурил-бензо[Ь]фуран-2-ил)акриловой кислоты.

Обнаружено, что восстановление бис(5-метил-2-фурил)-2-нитрофенил-метана хлористым оловом приводит к образованию 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутенил)индола. На основании изучения структур промежуточных продуктов и встречного синтеза доказан механизм протекающих превращений.

Впервые получен ряд фурил(арил)метильных перхлоратов и на их основе генерированы ранее недоступные свободные фурил(арил)метильные радикалы. Предложен и осуществлен метод синтеза перхлората трис(5-метил-2-фурил)карбения из 2-(5-метил-2-фурил)-1,3-диоксолана. Изучены внутримолекулярные вращения ароматических колец в перхлоратах фурил(арил)карбения и найдены кинетические и термодинамические параметры конформационных превращений.

Изучен ряд реакций, протекающих с отщеплением фуранового цикла в присутствии кислот. Показано, что природа цветности растворов фу-рил(арил)метанов в концентрированной серной кислоте связана с отщеплением одного из фурановых циклов и образованием фурил(арил)карбениевых ионов.

Выявлены специфические особенности протекания реакции циклоприсое-динения в ряду фурил(арил)метанов в зависимости от их строения.

Установлены преимущественные конформации фурил(арил)метанов в растворах диоксана; получены данные об особенностях стереостроения отдельных представителей фурил(арил)метанов в кристаллическом состоянии.

Методом РСА доказана структура и изучено пространственное строение типичных представителей рядов синтезированных соединений.

Практическая значимость работы. Предложены новые препаративные методы синтеза разнообразных производных бензофурана из 2-гидрокси-арилфурилметанов, в отдельных случаях минуя выделение последних.

Разработаны доступные методы синтеза 2-тозиламиноарилфурилалканов и 1ч[-тозил-2-(3-оксобутил)индолов. Использование фурана в синтезе индолов позволило ввести 3-оксоалкильный заместитель в положение 2 индольного цикла, что открывает широкие возможности дальнейшего синтетического применения полученных 3-оксобутилиндолов, в частности, в синтезе пирролоиндольных структур - каркаса митомицина С и митозенов, обладающих противораковой активностью.

Предложен новый катализатор (перхлорат магния) для синтеза дифурила-рилметанов, уменьшающий осмоление реакционной смеси, что облегчает очистку и выделение целевых продуктов. Разработаны новые способы синтеза симметричных дифурилметанов из фурфуриловых спиртов и трифурилметанов из 2-фурилдиоксоланов. Предложен селективный метод синтеза 2-гидроксиарилдифурилметанов. Оптимизированы методы синтеза большого ряда 2-нитро-, 2-амино-, 2-тозиламинобензофенонов - удобных «строительных блоков» в органической химии.

Реакцией циклоприсоединения фурил(арил)метанов и 3,5-дихлоро-Ы-фенилмалеимида синтезированы аддукты, перспективные в качестве препаратов против белой гнили подсолнечника.

Изучена бактерицидная активность 5-арилфурилдифурилметанов и симметричных трис(5-арил-2-фурил)метанов. Установлено, что эти соединения обладают избирательной активностью в отношении грамположительных бактерий.

Синтезированные производные 3-(5-метил-2-фурил)бензофурана проявили гипотензивную, антиангинальную и антиаритмическую активности.

Автор защищает перспективное научное направление в области химии фурана, основой которого являются новые химические реакции фу-рил(арил)алканов, сопровождающиеся отщеплением или раскрытием фурано-вого цикла, методы направленного синтеза гетероциклических соединений на их основе; результаты теоретического обоснования и экспериментального подтверждения вероятных схем и механизмов реакций и строения полученных веществ.

Апробация работы. Результаты исследования доложены и обсуждались на V Международном симпозиуме по химии фурановых соединений (г. Рига, 1988); Всесоюзном совещании "Кислородсодержащие гетероциклы" (г. Краснодар, 1990); Всесоюзной конференции "Химия дикарбонильных соединений" (г. Рига, 1991); VI Всесоюзном совещании по органической кристаллохимии (г. Киев, 1991 г.); Межвузовских конференциях по химии карбонильных соединений (г. Саратов, 1992, 1996, 2000 гг.); Всероссийских совещаниях по химическим реактивам (г. Уфа, 1993, г. Краснодар, 1996); Международной конференции молодых ученых "Органический синтез: история развития и современные тенденции" (г. Санкт-Петербург, 1994 г.); Международных симпозиумах по химии гетероциклов «Голубой Дунай» (Словакия, пос. Часта-Паперничка, 1995 г.; Чехия, г. Брно, 1996 г.; Венгрия, г. Эгер, 1998 г.; Словения, г. Блед, 2000 г.); Межинститутском коллоквиуме "Химия азотистых гетероциклов" (пос. Черноголовка, 1995 г.); V Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (г. Москва, 1998 г.); Международных электронных конференциях по синтетической органической химии ЕС80С (1998, 1999 гг.); Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (г. Саратов, 1998 г.); 17-ом Международном конгрессе по гетероциклической химии (Австрия, г. Вена, 1999 г.); Молодежных научных школах по органической химии (г. Екатеринбург, 2000 г.; г. Новосибирск, 2001 г.); I Евразийском симпозиуме «Гетероциклы в органической и комбинаторной химии» (г. Суздаль, 2000 г.); 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов (г. Суздаль, 2000 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 74 научные работы, в т.ч. 33 статьи в центральной печати, 2 патента и 1 положительное решение.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, выразился в выборе и постановке проблемы, теоретическом обосновании поставленных задач и методологическом подходе к их ре

11 шению, определении характера необходимых экспериментов и непосредственном участии во всех этапах исследования: синтезе, анализе, теоретической обработке полученных результатов.

 
Заключение диссертации по теме "Органическая химия"

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Создано новое научное направление в химии фурана: реакции трансформации фурил(арил)алканов сопровождающиеся отщеплением или раскрытием фуранового цикла и методы направленного синтеза различных гетероциклических соединений на их основе.

2. Предложена новая общая методология построения бензаннелированных гетероциклов и на ее основе разработаны простые препаративные методы синтеза большого числа производных бензофурана и индола из о/шо-замещенных бензилфуранов.

3. Исследована кислотно-катализируемая реакция салициловых альдегидов с сильваном и установлено, что варьирование условий позволяет менять ее направленность и селективно получать 2-гидроксиарилдифурилметаны, 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фураны или соли бензо[Ь]фуро-[3',2':6,7]циклогепта[с1]фурания.

4. Найдена новая реакция «аномального» восстановления 2-нитро-фенилбис(5-метил-2-фурил)метана хлористым оловом, приводящая к образованию 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобут-1 -енил)индола.

5. Разработан простой метод синтеза 7-фурилбензофуранов из 2-алкилфуранов, в котором в качестве источника для построения бензольного кольца используется продукт протолитического раскрытия фуранового цикла.

6. Изучены реакции образования и превращений фурил(арил)метанов, протекающие с разрывом С-Биг связи:

-найдена новая перегруппировка 2-(5-11-фурил)-1,3-диоксоланов в производные трифурилметана под действием кислотных катализаторов;

-разработан новый метод синтеза симметричных дифурилметанов, основанный на самоконденсации 5-арилфурфуриловых спиртов в присутствии НСЮ4;

-впервые осуществлен синтез стабильной соли - перхлората бис(5-метил-2-фурил)метилкарбения через реакцию отщепления фуранового цикла;

-установлено, что природа цветности растворов фурил(арил)метанов в концентрированной серной кислоте связана с отщеплением одного из фурано-вых циклов и образованием фурил(арил)карбениевых ионов.

7. Впервые получен ряд перхлоратов фурил(арил)карбения и на их основе генерированы ранее недоступные свободные фурил(арил)метильные радикалы. Предложен и осуществлен нетрадиционный метод синтеза трис(5-метил-2-фурил)метильного перхлората из 2-(5-метил-2-фурил)-1,3-диоксолана.

8. Показано, что реакция циклоприсоединения с 3,5-дихлоро-Ы-малеимидом в ряду фурил(арил)алканов существенно зависит от структуры последних: дифурилметан и гам-дифурилэтан превращаются преимущественно в диаддукты; арилдифурилметаны - исключительно в моноаддукты; трифурил-метан дает как моноаддукт, так и диаддукт; 2,2-дифурилпропан и трифенилфу-рилметан в эту реакцию не вступают.

9. Выявлено, что наиболее вероятными конформерами фу-рил(арил)метанов в растворах являются формы, у которых гетарильные (арильные) циклы пространственно эквивалентны и близки к заслонению ви-цинальных связей у центрального атома углерода. Установлено, что для бис(5-метил-2-фурил)(4-метоксифенил)метана в кристаллическом состоянии реализуется конформация несимметричного пропеллера; для трис(5-метил-2-фурил)метана - конформация с симметрией С2у

10. Среди синтезированных соединений найдены вещества, обладающие бактерицидной, фунгицидной, гипотензивной, антиангинальной и антиаритмической активностями.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, доктора химических наук, Бутин, Александр Валерианович, Краснодар

1. Dunlop А. P., Peters F.N. The Furans. N. Y.: Reinhold Publ. Corpor., 1953. -867 p.

2. Van der Plas H. C. Ring transformation of heterocycles. London; N.Y.: Acad. Press, 1973.-484 p.

3. Dean F. M. Recent advances in furan chemistry. Part I. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 30. - P. 167 - 238.

4. Dean F. M. Recent advances in furan chemistry. Part II. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982.-Vol. 31.-P. 237-344.

5. Piancatelli G., D'Auria M., D'Onofrio F. Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and cyclopentenones from furans // Synthesis. 1994. - P. 867-889.

6. Nitrogen heterocycles from furans: the Aza-Achmatowicz reaction / M. A. Ciufolini, C. Y. W. Hermann, Q. Dong et al. // Synlett. 1998. - № 2. - P. 105174.

7. Jurczak J., Kobrzycka E., Raczko J. The use of furan derivatives in asymmetric synthesis and transformation // Polish. J. Chem. 1999. - Vol. 73. - № 1. - P. 29-42.

8. Kobayashi Y. // Recent Res. Developments in Org. Chem. 2000. - Vol. 4. - P. 169.

9. Oxidations of furan rings in organic synthesis: expanding synthetic utility of aromatic heterocycles / P. Merino, S. Franco, F. L. Merchan et al // Recent Res. Developments in Org. Chem. 2000. - Vol. 3. - P 65-71.

10. Шур A. M. Фурфурол и его народнохозяйственное значение. Кишинев: Гос. Изд-во Молдавии, 1958. - 142 с.

11. Pye E. К., Lora J. H. The alcell process: A proven alternative to kraft pulping // TappiJ. 1991. -Vol. 74.-P. 113.

12. Patent GB 2116166 Al, C07D307-34; C08G018-74. Difunctional furan derivatives / Stanford J. L., Still R. H., Cawse J. L. (Great Britain). GB 826649; Заявл. 06.03.82. - Опубл. 21.09.83.

13. He X., Conner A. H., Koutsky J. A. Evaluation of furfurylamines as curing agents for epoxy resins // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992. - Vol. 30.-P. 533-542.

14. Sanderson R. D., Schneider D. F., Schreuder I. Synthesis of difuran diesters from furfural, and their evaluation as plasticizers for poly(vinylchloride) // J. Appl. Polym. Sci. 1995. - Vol. 55. - P. 1837-1846.

15. Шулежко А. А., Рождественская И. Т., Киприанов А. И. Цианиновые красители, содержащие два фурановых или тиофеновых цикла в полиметиновой цепи // Журн. орг. химии. 1970. - Т. 6. - № 10. - С. 21182121.

16. Patent JP 06171214 А2. Fukuda ML, Fukunishi A., Mori M. Color-forming agent for pressure-sensitive copying paper (Japan). JP 92-350337; Заявл. 02.12.92; Опубл. 21.06.94.

17. Research on aromas. XIII. Coffee aroma / M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi et al // Helv. Chim. Acta. 1967. - Vol. 50. - № 2. - P. 628-694.

18. Analysis of aromatic caramel / I. Pons, C. Garrault, J. N. Jaubert et al // Food Chem. 1991. - Vol. 39. - № 3. - P. 311-320.

19. Flavor constituents in rum / R. ter Heide, H. Schaap, H. J. Wobben et al // Qual. Foods Beverages: Chem. Technol., Proc. Symp. Int. Flavor Conf., 2nd. 1981. -Vol. l.-P. 183-200.

20. Volatile flavor components of licorice / C. Frattini, C. Bicchi, C. Barettini et al. //J. Agric. Food Chem. 1977. - Vol.25. - № 6. - P. 1238-1241.

21. Patent JP 44027990 B4. Chrysanthemumate ester insecticides / M. Nakanishi, T. Mukai, S. Inamasu (Japan). JP 670407; Заявл. 07.04.67; Опубл. 19.11.69. -NCL 30F352.

22. Patent ZA 6705027. Cyclopropanecarboxylic acid esters / M. Matsui, K. Ueda, T. Mizutani et al (South Africa). JP 660824; Заявл. 24.08.66; Опубл. 12.02.68.

23. Patent DE 2335347; C07C; C07D; A01N. Pesticidal aromatic and alicyclic substituted acetates / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Germany). JP 72-69805; Заявл. 11.07.72; Опубл. 14.02.74.

24. Синтез и биологическое исследование фурансодержащих макроциклов / С. А. Ватранян, Т. Р. Акопян, Е. Г. Пароникян и др. // Хим.-фарм. журнал. -1981.-Т. 15.-№7.- С. 41-46.

25. Синтез и туберкулостатическая активность 3- и 5-замещенных 2-арилфура-нов / А. Ф. Олейник, Е. Н. Дозорова, Н. П. Соловьева и др. // Хим.-фарм. журнал. 1983. - Т. 17. - № 8. - С. 928-931.

26. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил(арил)метаны и их аналоги (обзор) // Химия гетероцикл. соедин. 1999. - № 7. - С. 867-901.

27. Гольдфарб Я. JL, Данюшевский Я. JI. Синтез и некоторые превращения 2-фурил-2-тиенилметана // Журн. орг. химии. 1961. - Т. 31. - №11. - С. 3654.

28. Gillman Н., Wright G. F. Furan mercurials. // J. Amer. Chem. Soc. 1933. -Vol. 55.-P. 3302-3314.

29. Reichstein von T., Grussner A., Zschokke H. Aldehydsynthesen in der Furanreihe. III. Zweikernige Furankorper, Difuryl und Difurylmethan // Helv. Chim. Acta. 1932. - №. 15. - P. 1066-1074.

30. Musau R. M., Whiting A. Synthesis of calixfuran macrocycles and evidence for gas-phase ammonium ion complexation // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994.- №. 19.-P. 2881-2888.

31. Nutaitis C. F., Patragnoni R., Goodkin G. et al. // J. Org. Prep. Int. 1991. - №. 23. - P. 403.

32. The direct Bradsher reaction. Part I. Synthesis of thiophen analogues of linear poly cyclic hydrocarbons / M. Ahmed, J. Ashby, M. Ayad et al // J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1973. - № 10. - P. 1099-1103.

33. Xu Zhi-Liang. Восстановление фенилфурилметанола // Huaihua shizhuan xuebao = J. Huaihua Teach. Coll. Natur. Sei. 1997. - Vol.16. - № 5. - P. 42-51.

34. Gardner T. S., Wenis E., Lee J. Synthesis in the pyrrol series // J. Org. Chem. -1958.-№23.-P. 823-827.

35. Clezy P. S., Liepa A. J. The Chemistry of pyrrolic compounds // Aust. J. Chem.- 1971. Vol. 24. - № 12. - P. 2665-2677.

36. Cresp T. M., Sargent M. V. Synthesis and paratropicity of heteroatom-bridged 17.annulenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. - Vol. 23. - P. 29612971.

37. Cresp T. M., Sargent M. V. Heteroatom-bridged 17.annulenones // J. Chem. Soc. D. 1971. - № 22. - P. 1457-1458.

38. Yates P., Jorgenson M. J., Singh P. // J. Amer. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. -P.4739.

39. Morizur J. Transposition pinacolique d'a-glycols bitertiaires en presence d'acide borique // Bull. Soc. Chim. France. 1964. - № 7. - P. 1625-1627.

40. Cadogan J. I. G., Harger M. J. P., Mitchell J. R. et al // Chem. Commun. 1971. -№22.-P. 1432.

41. Brown W. H., Sawatzky H. The condensation of furan and sylvan with some carbonyl compounds // Can. J. Chem. 1956. - Vol. 34. - № 9. - P. 1147-1153.

42. Ackman R. G., Brown W. H., Wright G. F. The condensation of methyl ketones with furan // J. Org. Chem. 1955. - Vol. 20. - № 9. - P. 1147-1158.

43. Patent CS 245883 Bl. Valenta M., Janda M., Kolousek V. Preparation of difurylpropanes as analytical reagents. (Czech Rep.); Заявл. 16.10.86; Опубл. 02.03.85.-CS 85-1953.

44. Кульневич В. Г., Журавлев С. В. Полифурил(арил)алканы и их производные. 4. Синтез производных фурилдиарилметана // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 3. - С. 307-308.

45. Musau R. М., Whiting A. The synthesis of furan-derived calixarenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - № 12. - P. 1029-1031.

46. Iovel, I., Goldberg, Yu., Shymanska M. Hydroxymethylation of furan and its derivatives in the presence of cation-exchange resins // J. Mol. Catal. 1989. -Vol. 57.-№ i.-p. 97-103.

47. Иовель И., Гольдберг Ю., Шиманская М. Алкилирование фурана, тиофена и пиррола фурфуриловым спиртом в присутствии сильнокислого сульфокатионита Amberlyst 15 // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - № 6. -С.746-749.

48. Gandini A., Martinez R. The cationic polymerization of 2-alkenylfurans. 3. Spectroscopic study of alkylation as important side reaction leading to branched products // Macromol. Chem. 1983. - Vol. 184. - № 6. - P. 1189-1211.

49. McCulloch A. W., Mclnnes A. G. Influence of Lewis acids on the Diels-Alder reaction. IV. Reaction of 2-methyl- and 2-phenylfuran with ethyl propiolate // Can. J. Chem. 1971.-Vol. 49.-№ 19. - P. 3152-3157.

50. Шостаковский M. Ф., Богданова А. В., Волков A. H. Взаимодействие простых виниловых эфиров с фураном и 2-метилфураном // Изв. АН СССР, отдел, хим. наук. 1962. - № 12. - С. 2224-2226.

51. Глуховцев В.Г., Захарова С.В. О взаимодействии винилалкиловых эфиров с производными фурана // Химия гетероцикл. соедин. 1966. - № 1. - С. 151.

52. Синтез новых физиологически активных соединений / Под ред. В. Г. Африкяна. Ереван: Изд-во АН АрмССР, 1980. - 228 с.

53. Кульневич В. Г., Журавлев С. В., Солоненко J1. А. Полифурил(арил)-алканы и их производные. 1. Синтез три- и тетрафурилметанов // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 4. - С. 450-453.

54. Yamato М., Ishikawa Т., Yamada S. Reactivity of isocoumarins. IV. Reaction of 1-ethoxyisochroman with nucleophilic reagents // Chem. Pharm. Bull. 1982. - Vol. 30, №3.-P. 843-850.

55. Convenient synthesis of dipyrromethanes containing heteroatoms other than nitrogen/ K.-T. Oh, J.-W. Ka, J.-Y. Park et al // Bull. Korean Chem. Soc. -1997. Vol. 18. - № 2. - P. 222-224.

56. Castagnino E. An effective method for the synthesis of unsymmetrical difurylmethane derivatives and 1,1-difuryl olefins // Tetrahedron Lett. 1985. -Vol. 26. - № 57. - P. 6399-6402.

57. Dinelli D., Marini G. В. Sopra alcuni derivati del difurilmetano // Gazz. Chim. Ital. 1937. -Vol. 67.-P. 312-317.

58. Dinelli D., Marini G. B. Some dyes with a furfuraldehyde base // Gazz. Chim. Ital. 1938. - Vol. 68. - P. 583-589.

59. Willard J. R., Hamilton C. S. Studies in the furan series. Reaction with chloral // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 73. - P. 4805-4808.

60. Pennanen S., Nyman G. Furan series. I. Acidic condensation of aldehydes with methyl 2-furoate // Acta Chem. Scand. 1972. - Vol. 26. - № 3. - P. 1018-1022.

61. О синтезе диаминов дифурилметанового ряда / В. Г. Глуховцев, Н. И. Шуйкин, С. В. Захарова и др. // Докл. АН СССР. 1966. - Т. 170. - № 6. - С. 1327-1329.

62. Глуховцев В. Г., Захарова С. В. Взаимодействие производных фурана с алифатическими карбонильными соединениями в кислой среде // Химия гетероцикл. соедин. 1968. - № 1. - С. 11-12.

63. Глуховцев В. Г., Захарова С. В. Синтез дикарбоновых кислот и диэфиров ряда дифурилметана // Химия гетероцикл. соедин. 1968. - № 5. - С. 947949.

64. Шапиро Ю. М., Кульневич В. Г. Синтез и исследование свойств продуктов конденсации фурановых соединений с оксосоединениями // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1975. - Т. 66. - С.75-87.

65. А.с. 466224 СССР, МКИ С 07d 5/16. Способ получения производных 1,1-ди-(фурил-2)-циклогексана / Ю. М. Шапиро, В Г. Кульневич (СССР). -№1893100/23-4; Заявл. 12.03.73; Опубл. 05.04.75; УДК 547.722.2 (088.8).

66. Beals R. Е., Brown W. Н. The condensation of 3-pentanone with furan // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21. - № 4. - P. 447-448.

67. Synthesis of difurfuryl diamines by the acidic condensation of furfurylamine with aldehydes and their mechanism of formation / M. S. Holfmger, A. H.

68. Conner, D. R. Holm et al 11 J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - № 6. - P. 15951598.

69. New method for the synthesis of difuranic diamines and tetrafuranic tetra-amines / M. Skouta, A. Lesimple, Y. Le Bigot et al // Synth. Commun. 1994. -Vol. 24.-№ 18.-P. 2571-2576.

70. Sieber R. H., Hornig P. Kondensation a-Chlor-substituierten Carbonyl-Verbindungen mit Thiophenen und Furanen // Liebigs Ann. Chem. 1971. - Bd 743.-S. 144-150.

71. Патент 4496751 А США, МКИ С07Д307-52, С07Д307-66. Difunctional furan derivatives / R. H. Still, J. L. Cawse, J. L. Stanford №83-481370; Заявл. 01.04.83. - Опубл. 29.01.85; NCL 549472000.

72. Паталах И. И., Ганкин Г. Д., Караханов Р. А. Исследование взаимодействия фурановых соединений с альдегидами и кетонами в присутствии хлорида алюминия // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1992.-Т. 35.-№9.- С. 90-94.

73. New synthesis of substituted difuryl- or dithienylmethanes. / A. Riad, Z. Mouloungui, M. Delmas et al // Synth. Commun. 1989. - Vol. 19. - № 18. - P. 3169-3173.

74. Журавлев С. В., Кульневич В. Г. Синтез дифурилфенил- и трифурилалканов и их производных // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1982. - С. 163-168.

75. Журавлев С. В., Кульневич В. Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 3. Синтез производных дифурилфенил- и трифурилметана // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 5. - С. 597-600.

76. Глуховцев В. Г., Солоненко JL А., Кульневич В. Г. Новый метод получения производных дифурилметана // Химия гетероцикл. соедин. -1980.-№ 1.-С. 119-120.

77. Синтез и фунгицидные свойства эфиров дифурилметанового ряда / JI. А. Солоненко, В. Г. Глуховцев, Г. И. Никишин и др. // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1984. - С. 56-59.

78. Журавлев С. В., Солоненко JI. А. Синтез и исследование трифурилалканов // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1982. - С. 8690.

79. Кульневич В. Г., Солоненко JI. А., Журавлев С. В. Полифурил-(арил)алканы и их производные. 2. Трифурилалканы и механизм реакции их образования // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 5. - С. 592-596.

80. Бутин А. В., Федорович В. С., Кульневич В. Г. Хлорная кислота в синтезе полигетарил(арил)метанов // I Облает, совещ. по физич. и орган, химии: Тез. докл. -Ростов-на-Дону, 1989. С. 7.

81. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. - 295 с.

82. Бутин А. В., Кульневич В. Г. Перхлорат магния новый катализатор в синтезе дифурилметанов // Химия гетероцикл. соедин. - 1991. - № 9. - С. 1277-1278.

83. Шапиро Ю. М., Солоненко Л. А. Исследование процесса ацетилирования сильвана // Химия и технология фурановых соединений: Труды/ Краснодар, политехи, ин-т. Краснодар, 1975. - С. 88-91.

84. Дорофеенко Г. Н. и др. Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов, ун-та, 1965. - 147 с.

85. Беленький JI. И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов // Химия гетероцикл. соедин. -1980.-№ 12.-С. 1587-1605.

86. Birkofer L., Beckmann F. Untersuchungen uber die Aufspaltung des Furanringes. III. Hydrolyse des Furfuralkohols // Ann. 1959. - Bd. 620. - S. 21-31.

87. Wewerka E. M., Loughran E. D., Walters K. L. A study of the low molecular weight components of furfuryl alcohol polymers // J. Appl. Polym. Sci. 1971. -Vol. 15.-№6.-P. 1437-1451.

88. Wewerka E. M. y-Alumina polymerization of furfuryl alcohol // J. Polym. Sci., Part A-1. 1971. - Vol. 9. - № 9. - P. 2703.

89. Barr J. В., Wallon S. B. Chemistry of furfuryl alcohol resins // J. Appl. Polym. Sci. 1971. - Vol. 15. - № 5. - P. 1079-1090.

90. Chuang I. S., Maciel G. E., Myers G. E. 13C NMR study of curing in furfuryl alcohol resins // Macromolecules. 1984. - Vol. 17. - P. 1087.

91. Some kinetic features of the initial stage of the acid-catalyzed poly condensation of furfuryl alcohol and formaldehyde / Z. Laszlo-Hedvig, M. Szesztay, F. Faix et al // Angew. Makromol. Chem. 1982. - Vol. 107. - № 1. - P. 61.

92. GC-MS qualitative analysis of products obtained by catalytic hydrogénation of furfuraldehyde / W. Celler, E. Krasuska, H. Malikowska et al // Chem. Annal. -1976. Vol. 21. - № 6. - P. 1333-1337.

93. Jung, K. J.; Gaset, A.; Molinier, J. Furfural decarbonylation catalyzed by charcoal-supported palladium: part I Kinetics // Biomass. - 1988. - Vol. 16. -№ 1. - P. 63-76.

94. Lund T., Lund H. Electrochemical reduction of furan derivatives derived from biomass // Acta Chem. Scand., Ser. B. 1985. - B. 39. - № 6. - P. 429-435.

95. Nelson D. A.; Hallen R. T. Thermolysis of alkylfuryl alcohols // J. Anal. Appl. Pyrolysis. 1987. - Vol. 12. - № 1. - P. 11-17.

96. Balaban A. T., Bota A., Zlota A. l,l-Bis2-furyl.ethanes from l-(2-furyl)ethanols // Synthesis. 1980. - Vol. 2. - P. 136-138.

97. Marshall J. A., Wang X. J. Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - № 3. - P. 960-969.

98. Патент 2165930 РФ Способ получения производных бис(5-фенилфур-2-ил)метана / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, JI. Н. Сороцкая и др. // 2001. -Патент РФ 2165930 per. в Госреестре 27.04.2001. по заявке № 2000104458 от 23.02.2000.

99. Furyl(aryl)alkanes and their derivatives. 20. Synthesis of symmetric bis- and tris(2-furyl)methanes/ T. A. Stroganova, A. V. Butin, L. N. Sorotskaya et al // Arkivoc. 2000. - Vol. l.-№4.-P. 641-659.

100. Synthesis of symmetric di- and trifurylmethanes/ T. A. Stroganova, A. V. Butin,th

101. N. Sorotskaya et al // 17 International Congress of Heterocyclic Chemistry: Book of abstracts. Institute of organic Chemistry Vienna University of Technology, august 1-6, 1999. -PO 157.

102. Symmetric difuryl- and trifurylmethanes: general method of Synthesis/ T. A. Stroganova, A. V. Butin, L. N. Sorotskaya et al // 3nd International Electronic

103. Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-3), http://www.mdpi.org/ecsoc-3.htm September 1-30, 1999.-a0005.

104. Reactions on solid supports. II. A convenient method for synthesis of pyrromethanes using a montmorillonite clay as catalyst/ A. H. Jackson, R. K. Pandey, K. R. N. Rao et al // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - № 6. - P. 793-796.

105. Rocha Gonsalves A. M. d'A., Kenner G. W., Smith К. M. Pyrromethane (dipyrrylmethane) and tripyrrane synthesis // Tetrahedron Lett. 1972. - Vol. 3. -№22.-P. 2203-2206.

106. ПЗ.Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. О превращении фурфуриловых спиртов в дифурилалканы. // Химия и технология фурано-вых соединений: Межвуз. сборник науч. трудов. Краснодар, 1997. - ч. 1. -С. 21-26.

107. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 12. Реакции разрыва C-Fur связей в ряду полифурил(арил)алканов // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 2. - С. 175-179.

108. Clezy P. S., Fookes С. J. R, Lau D. Y. К. et al The chemistry of pyrrolic compounds. XXV. The chemistry of acetal and thioacetal derivatives of pyrrolic systems // Aust. J. Chem. 1974. - Vol. 27. - P. 357-369.

109. Кульневич В. Г., Зеликман 3. И., Ткаченко С. Е. Исследования в области фурановых ацетальных соединений. IX. Изомеризация 4-алкил-2-(5'-Х-фурил-2')-1,3-диоксоланов // Химия гетероцикл. соедин. 1976. - № 10. -С. 1327-1329.

110. Molecular polarisability. The conformations of certain diphenyl- and triphenylmethanes as solutes in non-polar media / M. J. Aroney, R. J. Le Fevre, G.L. D. Ritchie et al // J. Chem. Soc. 1965. -№ 11.-p. 5810-5815.

111. Конформации молекул диарилалканов в растворе / В. В. Коршак, Ю. В. Колодяжный, В. В. Васнев и др. // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 253. - № 5. -С. 1140-1142.

112. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 6. Конформации некоторых арилсиланов / С. Б. Булгаревич,. H. Н. Цапкова, M. М. Моргунова и др. // Журн. общей химии. 1978. - Т. 48. - № 6.-С. 1334-1337.

113. Исследование строения некоторых триарилфосфинов методами дипольных моментов и молярных констант Керра / А. А. Швец, Ю. М. Сухоруков, С.Б. Булгаревич и др. // Журн. общей химии. -1978. Т. 48. - № 10. - С. 2185-2193.

114. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 1. Конформация окисей третичных ароматических фосфинов / С. Б. Булгаревич, Е. Г. Анарский, А. А. Швец и др. // Журн. общей химии. -1976. Т. 46. - № 8 - С. 1708-1712.

115. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 5. Конформации сульфидов третичных ароматических фосфинов / С. Б. Булгаревич, JL В. Гончарова, О. А. Осипов и др. // Журн. общей химии. 1978. - Т. 48. - № 6. - С. 1331-1334.

116. Новые данные о конформациях моно- и диарильных окисей фосфинов / С. Б. Булгаревич, JI. В. Гончарова, П. Н. Козаченко и др. // Журн. структ. химии. 1981. - Т. 22. - № 3. - С. 157-159.

117. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 36. Конформации селенидов третичных ароматических фосфинов / С. Б. Булгаревич, С. Е. Филиппов, Д. Я. Мовшович и др. // Журн. общей химии. 1989. - Т. 59. - № 7. - С. 1519-1523.

118. Анизотропия поляризуемости и пространственная структура некоторых триарильных производных / Б. А. Арбузов, А. П. Тимошева, С. Г. Вульфсон и др. // III Всесоюзн. конф. по электрическим свойствам молекул: Тез. докл. Казань,1982. - С. 43.

119. Конформации производных полифурил(арил)метанов в растворах / С. Б. Булгаревич, Д. Я. Мовшович, Н. А. Иванова, А. В. Бутин // I Облает, совещ. по физич. и орган, химии: Тез. докл. -Ростов-на-Дону, 1989. С. 137.

120. Le Fevre С. G., Le Fevre R. J. W. The Kerr effect. Its measurement and application in chemistry // Pure Appl. Ghem. 1955.- Vol. 5. - № 4. - P. 261265.

121. Le Fevre R. J. W. Molecular refractivity and polarisability // Adv. Phys. Org. Chem.- 1965.-Vol.3.- P. 1-79.

122. Le Fevre R. J. W., Rao B. F. Polarisation and polarisability in chemistry // J. Chem. Soc. 1958. - № 5 - P. 1465-1468.

123. Le Fevre R. J. W. Molecular polarisability. The anisotropics of seven monosubstituted benzenes and of nitromethane as solutes in carbon tetrachloride //Pure Appl. Chem. 1970. -Vol. 20. -№ 1. - P. 1188-1192.

124. Molecular polarisability. Ellipsoids of polarisability for certain fundamental heterocycles / C. G. Le Fevre, R. J. W. Le Fevre, P. B. Rao et al // J. Chem. Soc. 1959. - № 3. - P. 1188-1192.

125. The complete structure of furan / B. Bäk, D. Christensen, W. B. Dixon et al // J. Molec. Spectrosc. 1962. - Vol. 9. -№ 2. - P. 124-129.

126. Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. М: Химия, 1968. - 177 с.

127. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул. М: Наука, 1980. -177 с.

128. Бацанов С.С. Структурная рефрактометрия. М.: Высшая школа, 1976. -304 с.

129. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - С. 128.

130. Andose J. D., Mislow К .J. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. - № 7. -P. 2168.

131. Riehe P.C., Pascard-Billy С. Triphenylmethane // Acta Cryst. 1974. - Bd 30. -№7.-P. 1874-1876.

132. Полифурил(арил)алканы и их производные. 13. Молекулярная структура бис(5-метил-2-фурил)(4-метоксифенил)метана и трис(5-метил-2-фурил)-метана / А. В. Бутин, Г. Д. Крапивин, В. Е. Заводник и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 5. - С. 648 - 653.

133. Bondi A. Van der Waals volumes and radii of metals in covalent compounds // J. Phys. Chem. 1966. - Vol. 70. - № 9. - P. 3006-3007.

134. Успехи химии фурана / Под ред. Э. Я. Лукевица. Рига: Зинатне, 1978. -302 с.

135. Gomes de Mesquita A. H., Mac Gillavry С. H., Eriks К. The structure of triphenylmethyl Perchlorate at 85° // Acta crystallogr. 1965. -Vol. 18. - № 3. -P, 437-443.

136. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. -297 с.

137. Kul.'nevich V. G., Zhuravlev S. V. Synthesis of furan analogues of triarylmethylcarbenium // Programme and Abstr. of VI Int. conf. on Org. Synth. -Moscow, 1986.-P. 153.

138. Иванов П. Ю., Бычков Н. Н., Степанов Б. И. Синтез новых триарилметилперхлоратов // Журн. орг. химии. 1982. - Т. 18. - № 2. - С. 391-394.

139. Ступникова Т. В., Рыбенко JI. А., Скоробогатова 3. М. Три(индолил-З)-метилперхлораты новые красители триарилметанового ряда // Химия гетероцикл. соединений. - 1978. - № 3. - С. 416.

140. Reid D. Н., Sutherland R. G. Hydride ions in organic reactions. Part 2. Preparation of phenalenium salts by the reaction of phenalenes with guinones in the presence of acids // J. Chem. Soc. 1963. - № 6. - P. 3259-3308.

141. Holmes J., Pettit R. Hydride ion abstraction with antimony pentachloride // J. Org. Chem. 1963.-Vol. 28. -№6.-P. 1695-1696.

142. The hydride transfer nature of the reaction of carbonium ions by HBr, HI and a Pt an Ir hydride / N. C. Deno, N. Friedman, J. D. Hodge et al // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - № 24. - P. 4713-4715.

143. Butin A. V., Kul.'nevich V. G. Changes in triarylmethyl cation stability on successive replacement of phenyl radicals by the furyl ones // Vth International Symp. on Furan Chemistry: Abstr. Riga, 1988. - P. 49.

144. Синтез замещенных полифурил(арил)метильных солей и PC А перхлората три(5-метил-2-фурил)карбения / А. В. Бутин, В. Е. Заводник, Н. Г. Михайлюченко и др. // Всесоюзн. совещ. "Кислородсодержащие гетероциклы": Тез. докл. Краснодар, 1990. - С. 62.

145. Полифурил(арил)алканы и их производные. 5. Катионы и радикалы полифурил(арил)метанового ряда / А. В. Бутин, В. Г. Кульневич, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соединений.- 1993. № 3. - С. 329-337.

146. Киприанов А. И. Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два хромофора // Успехи химии. 1971. - Т. 11.-№7.-С. 1283-1308.

147. Киприанов А. И., Дядюша Г. Г. Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два сопряженных хромофора // Укр. химич. журн. 1969. - Т. 35. - № 6. - С. 608-615.

148. Новиков В. H., Тымянский Я. Р., Фейгельман В. М. Синтез и спектральные свойства фурилзамещенных пиридинов, солей пирилия и пиридиния // Химия гетероцикл. соединений. 1988. - № 10. - С. 1320-1324.

149. Uber tetriare Carboxoniumsalze / Н. Meerwein, К. Bodenbenner, P. Borner und and. // Lieb. Ann. 1960. - Bd 632. - № 1-3. - S. 38-55.

150. Новый подход к синтезу перхлората трифурилкарбения / А. В. Бутин, В. Г. Кульневич, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1992. -№8.-С. 1141-1142.

151. Межерицкий В. В., Олехнович Е. ., Лукьянов С. М., Дорофеенко Г. Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов, унта, 1976. - С. 38.

152. Deno N. С., Grovs P. T., Saines G. Carbonium ions. 8. Diarylolefmdiarylalkyl cation equilibria // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - № 21. - P. 57905795.

153. Rakshys J. W., McKinley J. S. V., Freedman H. H. Nuclear magnetic resonance studies of chirality in triarylmethyl cations. Mechanism of enantiomer and diastereomer interconversion // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - № 24. -P. 6522-6529.

154. Colter A. K., Schuster I. I., Kurland R. J. Fluorine magnetic resonance studies of conformational equilibria in triphenylcarbonium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87. - P. 2278-2279.

155. Schuster I. I., Colter A. K., Kurland R. J. Magnetic resonance studies of triphenylcarbonium ions. 1. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance studies of conformational equilibria and interconversion // J. Amer. Chem. Soc. 1968. -Vol. 90.-P. 4679-4687.

156. Breslow R., Kaplan L., La Follette D. Carbonium ions with multiple neighbouring groups. 2. Physical studies // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90.-№ 15-P. 4056-4064.

157. Oki M. Application of dynamic NMR spectroscopy to organic chemistry. -VCH Publishers, 1985. 423 p.

158. Свободные радикалы в ряду полифурил(арил)метанов / А. В. Шпаков, А. В. Бутин, И. В. Карсанов и др. // Всесоюзн. совещ. "Кислородсодержащие гетероциклы": Тез. докл. Краснодар, 1990. - С. 63.

159. Kispert L. D., Quijano R. С., Pittman С. U. Electron spin resonance investigation of the 2-furanylmethyl radical. Calculation of its geometry androtational barrier by INDO // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - № 24. - P. 3837-3838.

160. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит. М.: Мир, 1965. - С. 126.

161. Stable carbocations. CXXIV. The benzenium ion and monoalkylbenzenium ions / G. A. Olah, R. H. Schlosberg, R. D. Porter et al // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - № 6. - P. 2034-2043.

162. Лаврушин В. Ф. Ацидохромия ароматических производных метана // Докл. АН СССР. 1954. - Т. 95. - № 4. - С. 809-812.

163. Новые данные о формилировании мезитилена и димезитилметана дихлорметиловым эфиром / А. П. Якубов, Д. В. Цыганов, Л. И. Беленький и др. // Журн. орг. химии. 1990. - Т. 26. - № 9. - С. 1976-1982.

164. Пат. ФРГ № 2418974 / К. Bauer, R. Molleken // РЖХим . 1977. - 11Н172П.

165. Molleken R. G., Bauer К. A. // Chem. Ztg. 1980. - Bd 104. - № 7-8. - S. 226.

166. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. М.: Мир, 1970. - 461 с.

167. Лаврушин В.Ф. Ацидохромия четырехзамещенных производных метана // Докл. АН СССР. 1952. - Т. 86. - № 2. - С. 309-312.

168. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. Н. О взаимодействии окси- и метоксипроизводных метилтрифенилметана с кислотами // Журн. общей химии. 1963. - Т. 33,-№4.-С. 1137-1141.

169. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. И. О взаимодействии окси- и метоксипроизводных дифенилдиметил- и дифенилметилметана с кислотами // Жури. орг. химии. 1965. - Т. 1. - № 9. - С. 1642-1646.

170. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. И. Спектры и галохромия трифенилметана и его метоксипроизводных // Укр. хим. журн. 1973. - Т.39. - № 3. - С.267-273.

171. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. И. К вопросу о механизме кислотно-каталитического расщепления окси- и метоксипроизводных тетрафенилметана // Докл. АН СССР. 1971. -Т. 200. - № 1. - С. 122-125.

172. Кульневич В. Г., Шапиро Ю. М. Электронная спектроскопия растворов гетероциклических соединений в серной кислоте. 1. Исследование устойчивости фурановых соединений в серной кислоте // Химия гетероцикл. соедин. 1972. - № 12. - С.1594-1596.

173. Шапиро Ю. М. Необычное светопоглощение ге.м-полифурилалканов в растворах серной кислоты // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 5. - С. 613-615.

174. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 14. Галохромия полифурил(арил)алканов // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 6. - С.73 8-741.

175. Онищенко А. С. Диеновый синтез. М.: Изд-во АН СССР, 1963. - С. 650.

176. Полифурил(арил)алканы и их производные. 9. Полифурил(арил)метаны в реакции Дильса-Альдера / Н. Г. Михайлюченко, А. В. Бутин, В. Е. Заводник и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 6. - С. 751-758.

177. Пат. 5133611 Япония / Тоттори Нобумаса, Уэда Ютака, Киршю Осаму, Оба Нарихиро и др. //РЖХ. 1977. - 100346.

178. Бутин А. В. Фуран в синтезе гетероциклов // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста. Тез. докл.: Суздаль, 2000. С. 12.

179. Бутин А. В., Абаев В. Т. Бензилфураны в синтезе бензаннелированных гетероциклов (обзор) // Изв. РАН. Серия химич. 2001. - № 9. - С. 14361443.

180. Бутин А. В., Кульневич В. Г. Фурановый цикл как скрытое 1,4-дикарбонильное соединение в новой реакции рециклизации // Всесоюзн. конф. "Химия дикарбонильных соединений": Тез. докл. Рига, 1991. - С. 60.

181. Бутин А. В., Заводник В. Е., Кульневич В. Г. Необычная реакция салициловых альдегидов с сильваном // VI Всесоюзн. совещ. по орган, кристаллохимии: Тез. докл. Киев, 1991. - С. 86.

182. Бутин А. В., Заводник В. Е., Кульневич В. Г. Новая реакция рециклизации дифуриларилметанов // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - № 7. - С. 997998.

183. Полифурил(арил)алканы и их производные. 7. Новые реакции рециклизации и циклизации в ряду 2-гидроксиарилдифурилметанов / А. В. Бутин, Г. Д. Крапивин, В. Е. Заводник и др. // Химия гетероцикл. соедин. -1993.-№5. -С. 616-626.

184. Харченко В. Г., Маркушина И. А., Губина Т. И. Новый путь перехода от фуранов к тиофенам // Докл. АН СССР. -1980. Т. 255. - № 5. - С. 11441145.

185. Харченко В. Г., Маркушина И. А., Губина Т. И. Новая реакция соединений фуранового ряда // Журн. орг. химии. 1982. - Т. 18. - № 2. - С. 394-399.

186. Изучение механизма рециклизации фуранов в тиофены и селенофены в условиях кислотного катализа / С. П. Воронин, Т. И. Губина, И. А. Маркушина и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - № 10. - С. 13331337.

187. Stamhuis Е. J., Drenth W., Berg Н. van den. Mechanism of reactions of furans. 1. A kinetic study of the acid-catalyzed hydrolysis of furan and 2,5-dimethylfuran // Recueil trav. chim. 1964. - Vol. 83. - № 2. - P. 167-176.

188. Unverferth K., Schwetlick K. J. Uber den Mechanismus der Furanhydrolyse // J. prakt. Chem. 1970. -Bd. 312. - № 5. - S. 882-886.

189. Kamlet M. J., Taft R. W. Linear Solvation Energy Relationships. 20. Intra- vs. Intermolecular Hydrogen Bonding by Some 2-Nitroaniline and 2-Nitrophenol Derivatives // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - № 9. - P. 1734-1738.

190. Усова Е. Б., Крапивин Г. Д., Заводник В. Е. и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1990. - № 7. - С. 931.

191. Брукерт У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. М.: Мир, 1986. -365 с.

192. Полифурил(арил)алканы и их производные. 10. Селективный синтез 2-гидроксиарилдифурилметанов / А. В. Гутнов, В. Т. Абаев, А. В. Бутин и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 2. - С. 162-167.

193. Dunsdon S. J., Martin J. A. The synthesis of l(2-(dimethylamino)ethyl)-7,12-dihydro-3H-2.-benzoxepino[4,3-e]indole a potential antidepressant agent // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - № 14. - P. 2919-2922.

194. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М. Мир, 1991.-763 с.

195. Cagniant P., Cagniant D. // Adv. Heterocycl. Chem. 1975. - Vol. 18. - P. 337.

196. Гринев A. H., Зотова С. А., Гололобова Т. M. // Хим.-фарм. журн. 1985. -Т. 19.-С. 427.

197. Chiarini A., Giovanninetti G., Sinibaldi P. Ricerche su sostanze ad attivita antivirale. XVI. Tiosemicarbazoni contenenti unita benzofuranica e lH-indenica //Farmaco. Ed. Sci. 1981. - Vol 36. - № 1. - P. 33-37.

198. Marckwald W. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1887. - Vol. 20. - S. 2811.2260. Diels, H. Roeling//Berichte 1918. -Vol. 51. - S. 828.

199. Birch A. J., Subba Rao G. S. R. Steroid Hormones. XXII. Total synthesis of (±)-equilenin methyl ether and (±)-oestrone methyl ether // Austral. J. Chem. 1970. -Vol. 23.-P. 547.

200. Short F. W, Rockwood G. M. // J. Heterocycl. Chem. 1969. - Vol. 6. - P. 713.

201. Rivalle C., Andre-Louisfert J., Bisagni E. Furannes et pyrroles disubstitutes en 2,3 XVIII. Synthese et rearrangement de 4H-dihydro-9.10-benzo4,5.cyclohepta[l,2-b]furannones-4 // Tetrahedron. - 1976, - Vol. 32. - P 829-834.

202. Bezoari M. D., Paudler W. W. Synthesis and some stereochemical aspects of 2.2.(2,5)furano(3,6)pyridazinophane and its N-oxide // J. Org. Chem. 1980. -Vol. 45. - № 23. - P. 4584-4586.

203. Takano S., Otaki S., Ogasawara K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. -P. 1172.

204. Novel route to benzofuran derivatives / A. V. Butin, V. T. Abaev, A. V. Gutnov et al // 5th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry: Proceedings. -Casta-Papiernicka, Slovak Republic, 1995. P. 74.

205. Абаев В. Т., Гутнов А. В., Бутин А. В. Полифурил(арил)алканы и их производные. 16. Удобный путь к бензофурановым кетонам // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - № 5. - С. 603 - 607.

206. Бутин А. В., Кульневич В. Г. 2-Гидроксифенилдифурилметаны удобные синтоны для синтеза бензофурановых производных и семичленных карбоциклических систем // Шестое совещ. по химич. реактивам: Тез. докл. и сообщен. - Уфа-Баку, 1993. - С. 9.

207. Бутин А. В. Фурил(арил)метаны в синтезе конденсированных гетероциклов // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2000. - С. 28.

208. Лукьянов С. M., Этметченко Л. Н., Дорофеенко Г. Н. Превращение 1.3-бензодиоксанов в производные ксантена // Журн. орган, химии. 1978. -Т. 14. -№2.-С. 399-401.

209. Полифурил(арил)алканы и их производные. 17. Синтез соединений ряда оксазулена / А. В. Бутин, А. В. Гутнов, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - № 7. - С. 883-892.

210. Acheson R. V., Paglietti G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1962. - № 1 - P. 45.

211. Balaban A. T., Mihai G., Nenitzescu C. D. Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18. - P. 257-259.

212. Харченко В. Г., Клейменова В. И. Новый путь синтеза у-тиопиранов // Журн. орган, химии. 1971. - Т. 7. - № 3. - С. 613-616.

213. Harmon К. М., Harmon А. В., Cummings F. Е. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. -Vol.83. - P. 3912.

214. Acid catalyzed reactions of substituted salicylaldehydes with 2-methylfuran (Review) / A. V. Butin, A. V. Gutnov, V. T.Abaev et al // Molecules 1999. -Vol. 4. - P. 52-61.

215. Pat. 4950810 US/ Kinishi R, Wakamatsu S., Iki Т. // РЖХим. 1991. - № 18. -H86.

216. Gutnov A. V., Butin A. V., Abaev V. T. Synthesis and investigation of 2-hydroxyaryl(5-methylfur-2-yl)alkanes // 2nd International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-2), http://www.mdpi.org/ecsoc September 1-30, 1998. a0007.

217. Dewar M. J. S., Ganellin C. R. // J. Chem. Soc. 1959. - P. 3139.

218. Berti G., Da Settimo A. Basicita secondaria di alcuni metossiderivati del dibenzoa,c.cicloeptatrien-5-olo // Ann. Chimica. 1962. - Vol. 52. - P. 9951004.

219. Кадиева М. Г., Абаев В. Т., Бутин А. В. Синтез производных бензофурана с пропеноновым фрагментом // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сборник, науч. трудов- Саратов, 1996. С. 196.

220. Синтез сопряженныхсистем на основе 3-(5-метилфур-2-ил)-2-(3-оксобутил)бензофуранов / В. Т. Абаев, М. Г. Кадиева, А. В. Бутин и др. // Химия гетероцикл. соедин. 2000. - № 11. - С. 1464-1476.

221. Оганесян Э. Т., Погребняк А. В., Гриднев Ю. С. Взаимосвязь электронная структура активность (ВЭСА) производных пропенона. 1. 4-Карбокси-виниленхалконы и 3-цинномаилкумарины // Хим.-фарм. журн. - 1994. - Т. 28. -№ 11.-С. 36-39.

222. Физер JL, Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. -Т.З.-С. 119.

223. Synthesis of 2-nitroaryldifu-rylmethanes and their transformation / V. T. Abaev, A. V. Butin, T. A. Stroganova et al // 5th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry: Proceedings. Casta-Papiernicka, Slovak Republic, 1995.-P. 57.

224. Полифурил(арил)алканы и их производные. 11. Оптимизация условий синтеза 2-нитроарилдифурилметанов и природа побочных продуктов / Т. А. Строганова, А. В. Бутин, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 2. - С. 168-174.

225. Бутин А. В., Абаев В. Т., Строганова Т. А. Необычная реакция нитро-вератрового альдегида и сильвана // Межинститут, кол. "Химия азотистых гетероциклов": Тез. докл. пос. Черноголовка Моск. обл., 1995. - С. 129.

226. Дорофеенко Г. Н., Садекова Е. И., Кузнецов Е. В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов, ун-та, 1972. - 234с.

227. Стаунтон Дж. Общая органическая химия, Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - С. 15.

228. Трифторацетилирование фурановых соединений / В. Г. Глуховцев, Ю. В. Ильин, А. В. Игнатенко и др. // Изв. АН СССР, серия хим. 1987. - № 12. -С.2834-2837.

229. An Unusual reaction of 2,5-dimethylfuran with carbonyl compounds: high-pressure ene reaction? / J. Jurczak, T. Kozluk, S. Pikul et al // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. - № 23. - P. 1447-1448.

230. Певзнер JI. M., Игнатьев В. М. Необычная реакция 2,5-диметилфурана // Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23. - № 4. - С. 896.

231. Preston P. N., Tennant G. Synthetic methods involving neighboring group interaction in ortho-substututed nitrobenzene derivatives // Chem. Rev. 1972. -Vol. 72. - № 6. - P. 627-677.

232. Dickinson W.B. Reaction of 2-nitrobenzhydrol, including a novel aromatic nucleophilic displacement // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. - № 17. - P. 3580-3581.

233. Silberg A., Frenkel Z. Quelques considerations sur le mecanisme de la reaction de Lehmstedt-Tanasescu // Rew. Roum. Chim. 1965. - Vol. 10. - № 10. - P. 1035-1043.

234. Сое P. L., Jukes A. E., Tatlow J. C. The synthesis of some derivatives of 1,2,3,4-tetrafluoroacridine // J. Chem. Soc. C. 1966. - № 22. - P. 2020-2025.

235. Полифурил(арил)алканы и их производные. 15. Продукты восстановления 2-нитроларилдифурилметанов. Синтез производных индола/ А. В. Бутин, Т. А. Строганова, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1997. -№ 12.-С. 1614-1621.

236. Furyl(aryl)methanes and their derivatives. 21. Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes / V. T. Abaev, A. V. Gutnov, A. V. Butin et al // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. - № 45. - P. 8933-8937.

237. Бутин А. В., Абаев В. Т., Строганова Т. А. Новый путь к 3-фурилиндолам // Межинститут, кол. "Химия азотистых гетероциклов": Тез. докл. пос. Черноголовка Моск. обл., 1995. - С. 26.

238. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений на основе арилдифурилметанов / А. В. Бутин, В. Т. Абаев, А. В. Гутнов и др. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сборник, науч. трудов Саратов, 1996. - С. 46.

239. Бутин А. В., Абаев В. Т., Строганова Т. А. Новый путь к 3-фурилиндолам //Химия гетероцикл. соедин.- 1995. № 11. - С. 1578 - 1579.

240. Danishefsky S. J., Schkeryantz J. M. Chemical explorations driven by an enchantment with mitomycinoids a twenty year account // Synlett - 1995. - № 5. P. 475-490.

241. Butin A. V., Stroganova T.A., Abaev V.T. On the mechanism of indole derivative formation from 2-nitrophenyldifurylmethane // 12th Symposium on

242. Jones G., McKinley W. The synthesis of some furo3,2-c.carbazolyl phosphonates by phosphorus deoxygenation of a,a-di(2-furyl)-o-nitrotoluenes // Tetrahedron Lett. 1977. - № 28. - P. 2457-2458.

243. Gribble G. W. Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - Vol. 45. - P. 10451075.

244. Sundberg R. J. Indoles. New York: Academic Press, 1996. - P. 14.

245. Синтез солей фуро2',3':3,4.-циклогепта[1,2-Ь]индолия / Д. С. Завгородний, А. С. Дмитриев, А. В. Бутин и др. // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2000. - С. 85.

246. Smirnov S. К., Stroganova Т. A., Butin А. V. 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzophenone // Molecules. 1999. - Vol. 4. - Ml 10.

247. Zavgorodniy D. S., Butin A. V., Stroganova T. A., 4,5-Dimethoxy-2-nitroacetophenone // Molecules. 1999. - Vol. 4. - Ml 11.

248. Синтезы органических препаратов. Том. IV. Сборник М.: ИЛ. - 1953. -С. 32-36.

249. Davis R. В. and Pizzini L. S. Condensation of aromatic nitro compounds with acrylacetonitriles. II. Some p-substituted nitrobenzenes // J. Org. Chem. 1960. -Vol. 25.-P. 1884-1888.

250. Синтез новых диарилфурилметанов / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, И. В. Лодина и др. // XII Международная конференция по производству и применению химических реактивов и реагентов «Реактив-99»: Тез. докл. -Уфа-Москва, 1999. С. 48.

251. Синтез 2-(3-оксобутил)-индолов / С. К. Смирнов, И. В. Лодина, Т. А. Строганова, А. В. Бутин // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2000. - С. 86.

252. Индолы из фурил(арил)метанов / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, С. К. Смирнов и др. // Азотсодержащие соединения: синтез, свойства, применение: Сборник, науч. трудов- Издательство Астраханского гос. пед. ун-та, 2000. С. 43.

253. Novel modification of Reissert method for indole synthesis/ A. V. Butin, T. A. Stroganova, I. V. Lodina et al // 8th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry: Abstracts of papers. Bled, Slovenia, 2000. - P. 63.

254. Furan ring opening indol ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis / A. V. Butin, T. A. Stroganova, I. V. Lodina et al // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 42. - № 10. - P. 2031-2033.

255. Бутин А. В. Фуран в синтезе азотсодержащих гетероциклов // Молодежная научная школа по органической химии "Актуальные проблемыорганической химии", 2-6 апреля, Новосибирск. Тез. докл.: Екатеринбург, 2001. - С. 21.

256. Способ получения производных индола / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, И. В. Лодина и др. // Положительное решение на выдачу патента РФ по заявке № 2000104459/04 (004579) от 28.06.01 г.

257. Hennings D. D., Iwasa S., Rawal V. H. Anion-accelerated palladium-mediated intramolecular cyclizations: synthesis of benzofurans, indoles, and a benzopyran // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - № 36. - P. 6379-6382.

258. Кадиева M. Г., Оганесян Э. Т. Способы синтеза производных бензофурана //Химия гетероцикл. соедин. 1997. - № 11. - С. 1443-1458.

259. Hashem A. I. Benzofuran derivatives from AP'Y- butenolides // J. Prakt.Chem. -1977.-Bd 319. -S. 689-692.

260. Kusurkar R. S., Bhosale D. K. Novel synthesis of benzosubstituted benzofurans via Diels-Alder reaction // Synth. Commun. 1990. - Vol. 20. - № 1. - P. 101109.

261. Synthesis of benzofurans and benzothiophenes by palladium catalyzed cyclocarbonylation of 3-furylallyl and 3-thienylallyl acetates/ M. Iwasaki, J.-P. Li, Y. Kobayashi et al // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - № 1. - P. 95-98.

262. Arcadi A., Marinelli F., Cacchi S. Palladium-catalyzed reaction of 2-hydroxyaryl and hydroxyheteroaryl halides with 1-alkynes: an improved route to the benzo(b)furan ring system // Synthesis. 1986. - № 6. - P. 749-751.

263. Larock R. C., Babu S. Synthesis of nitrogen heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - № 44.-P. 5291-5294.

264. Katritzky A. R., Li J. 1,4-Disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 2-((benzotriazol-1-yl)methyl)pyrroles as versatile synthetic intermediates // J. Org. Chem. -1996.-Vol. 61. -№ 5. P. 1624-1628.

265. Katritzky A. R., Fali C. N., Li J. General synthesis of polysubstituted benzo(b)furans // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - № 23. - P. 8205-8209.

266. Строганова Т. А., Бутин А. В., Кульневич В. Г. у,у-Дифурилалканоны в синтезе бензофуранов // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сборник научных трудов. Издательство Саратовского ун-та, 2000. - С. 217-218.

267. Строганова Т. А., Бутин А. В., Кульневич В. Г. Производные бензофурана из 2-алкилфуранов // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста: Тез. докл. Суздаль, 2000. - С. 363.

268. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил(арил)метаны и их производные. 23. Простой синтез производных бензоЬ.фуранов из 2-алкилфуранов // Химия гетероцикл. соедин. 2001. - № 8. - С. 1025-1029.

269. Eftax D. S., Dunlop А. P. Hydrolysis of simple furans. Products of secondary condensation//J. Org. Chem. 1965.-Vol. 30.-P. 1317-1319.

270. ЗЮ.Южаков С. Д. {З-Адреноблокирующие средства. // Хим.-фарм. журн. -1980.-Т. 14.-№3.-С. 18-33.

271. Яхонтов JI. Н., Либерман С. С. Средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. I. Антиаритмики // Хим.-фарм. журн. 1985. - Т. 19. - № 11. -С. 1306-1321.

272. Либерман С. С., Яхонтов Л. Н. Средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. III. Антиангинальные и кардиотонические средства. // Хим.-фарм. журн. 1988. - Т. 22. - № 9. - С. 1046-1060.

273. Кадиева М. Г. Целенаправленный синтез и изучение взаимосвязи структура-активность в ряду производных 3-фурилбензофурана. // Диссертация на соиск. уч. степени канд. фарм. наук Пятигорск, 1999. -С. 110-138.

274. Арилирование производных фурана по реакции Меервейна / А. Ф. Олейник, Г. А. Модникова, Т. И. Возякова и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1975. - № 5. - С.452-456.

275. Peters F. N., Fischer R. The preparation and properties of some new furan derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1930. - Vol. 52. - № 5. - P. 2079.

276. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. М.: ИЛ., 1958. - 518 с.

277. Накасини К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул / Под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1965. - 216 с.

278. Jackman L. М., Cotton F. A. Dynamic NMR Spectroscopy. Acad. Press.: New York, 1975.-Vol. 2.-P. 156.

279. Постоянные Keppa азолов / С. Б. Булгаревич, В. Н. Шейнкер, О. А. Осипов и др. // Журн. общей химии. 1974. - Т. 44. - № 9. - С. 1994-1997.

280. Battaglia М. R., Ritchie G. L. D. Cotton-Mouton and Kerr effects of some chloro- and nitro-benzenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1977. - № 7. - P. 901-903.241

281. Sheldrick G.M. Computational crystallography. New York; Oxford University Press, 1982.-P. 506.