Изомерноспецифический анализ и детоксикация полихлорированных дибензо-n-диоксинов и дибензофуранов в условиях субкритической экстракции тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Общие сведения о диоксинах.

1.2. Физико-химические свойства полихлорированных дибензо-я-диоксинов и дибензофуранов.

1.3. Свойства диоксинов в окружающей среде.

1.4. Инвентаризация источников выбросов диоксиноподобных веществ.

1.5. Кругооборот диоксинов в природе.

1.6. Современные методы пробоподготовки.

1.7. Экстракция в субкритических условиях.

1.8. Вода в субкритических условиях.

1.9. Методы детоксикации.

1.9.1. Нетермические методы.

1.9.2. Использование дехлорирующих агентов.

1.9.3. Гидротермическая детоксикации.

1.10. Постановка задачи работы.

2. ЭКПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Хромато-масс-спектрометрия высокого разрешения.

2.1.1. РпмюшМАТ95XI.

2.1.2. ЕшмоамЖ(2-30.

2.2. Газожидкостная хроматография.

2.3. Лабораторное оборудование.

2.4. Растворители, реагенты и материалы.

2.5. Вспомогательные методики.

2.6. Методы экстракции.

2.6.1. Экстракция в аипара те Сокслета.

2.6.2. Проточная экстракция.

2.6.3. Метод высаливания.

2.6.4. Жидкость - жидкостная экстракция.

2.7. Методы пробоочистки.

2.7.1. Угольная колонка.

2.7.2. Многослойная колонка.

2.7.3. Оксид алюминия.

2.8. Определение концентрации ПХДД и ПХДФ в атмосферном воздухе.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Методические аспекты эксперимента.

3.2. Загрязнение диоксинами почв Южного Вьетнама.

3.2.1. Проникновение в глубь почв.

3.2.2. Предотвращение вертикальной миграции.

3.3. Влияние образования комплексов и ассоциатов на растворимость и подвижность 2,3,7,8-ТХДД.

3.3.1. Влияние фталоцианинов на распределение 2,3,7,8-ТХДД в системе бутанол- вода.

3.3.2. Влияние фталоцианинов на общую растворимость 2,3,7,8-ТХДД в воде.

3.3.3. Влияние водорастворимых веществ на истинную растворимость 2,3,7,8-ТХДД.

3.3.4. Элюирование 2,3,7,8- ТХДД из колонки с силикагелем водными растворами.

3.4. Исследования в субкритических условиях.

3.4.1. Установка для субкритической экстракции.

3.4.2. Оценка возможности экстракции диоксинов водой.

3.4.3. Влияние температуры на степени извлечения ПХДД и ПХДФ изпочв.

3.4.4. Экстракция из вьетнамской почвы.

3.4.5. Экстракция из донного осадка.

3.4.6. Ма териальный баланс и влияние типа ма трицы.

3.4.7. Восстановительное дехлорирование ОХДД.

4. ВЫВОДЫ.

Одной из глобальных экологических проблем является загрязнение окружающей среды стойкими органическими загрязнителями (СОЗ). К этой группе относятся вещества, обладающие следующими свойствами: токсичностью, длительным периодом полуразложения или полураспада (в воздухе 2-5 дней, в воде 4-6 месяцев, в почве - более года), способностью к биоаккумуляции, склонностью к трансграничному переносу. К СОЗ, прежде всего, относятся полихлорированные дибензо-и-диоксины (ПХДД) и дибензофура-ны (ПХДФ), являющиеся побочными продуктами многих производств. Наибольшую опасность представляют 2,3,7,8-замещенные конгенеры1 ПХДД и ПХДФ, среди которых наиболее токсичным является 2,3,7,8-ТХДД [1]. Даже в очень малых дозах эти вещества вызывают усиление функционирования ферментов монооксигеназной системы печени, ответственной за биотрансформацию сотен соединений, поступающих в организм, и синтез необходимых веществ, что ведет к метаболическому хаосу [2-4].

Согласно решению 1ЖЕР от 7 февраля 1997 г. о запрещении производства некоторых высотоксичных химических продуктов, к СОЗ отнесены 8 пестицидов - алдрин, хлордан, ДДТ, дилдрин, эндрин, гептахлор, мирекс, токсафен и технологические жидкости, содержащие гексахлорбензол и полихлорированные бифенилы (ПХБ) [5].

Наиболее надежным методом аналитического определения содержания ПХДД и ПХДФ в различных матрицах является метод изотопного разбавления с детектированием с помощью ХМС высокого разрешения, что обеспечивает чрезвычайно высокую чувствительность и селективность, необходимые при таком анализе. В настоящее время не прекращается совершенствование приборной базы (смена поколений приборов происходит при

ВВЕДЕНИЕ

Одной из глобальных экологических проблем является загрязнение окружающей среды стойкими органическими загрязнителями (СОЗ). К этой группе относятся вещества, обладающие следующими свойствами: токсичностью, длительным периодом полуразложения или полураспада (в воздухе 2-5 дней, в воде 4-6 месяцев, в почве - более года), способностью к биоаккумуляции, склонностью к трансграничному переносу. К СОЗ, прежде всего, относятся полихлорированные дибензо-я-диоксины (ПХДД) и дибензофура-ны (ПХДФ), являющиеся побочными продуктами многих производств. Наибольшую опасность представляют 2,3,7,8-замещенные конгенеры1 ПХДД и ПХДФ, среди которых наиболее токсичным является 2,3,7,8-ТХДД [1]. Даже в очень малых дозах эти вещества вызывают'усиление функционирования ферментов монооксигеназной системы печени, ответственной за биотрансформацию сотен соединений, поступающих в организм, и синтез необходимых веществ, что ведет к метаболическому хаосу [2-4].

Согласно решению 1МЕР от 7 февраля 1997 г. о запрещении производства некоторых высотоксичных химических продуктов, к СОЗ отнесены 8 пестицидов - алдрин, хлордан, ДДТ, дилдрин, эндрин, гептахлор, мирекс, токсафен и технологические жидкости содержащие гексахлорбензол и полихлорированные бифенилы (ПХБ) [5].

Наиболее надежным методом аналитического определения содержания ПХДД и ПХДФ в различных матрицах является метод изотопного разбавления с детектированием с помощью ХМС высокого разрешения, что обеспечивает чрезвычайно высокую чувствительность и селективность, необходимые при таком анализе. В настоящее время не прекращается совершенствование приборной базы (смена поколений приборов происходит приблизительно 1 раз в 3-5 лет) и методов пробоподготовки, что необходимо для удовлетворения постоянно растущих требований к чувствительности, качеству и количеству проводимых анализов [6].

Во многих странах ведутся интенсивные работы по установлению механизмов воздействия СОЗ на живые организмы, определению безопасного уровня загрязнения и разрабатываются меры по снижению количеств этих веществ, попадающих в окружающую среду [7]. При этом информация о физико-химических свойствах СОЗ практически отсутствует, а имеющаяся -крайне противоречива. Например, данные по растворимости в воде и другие физико-химические константы в различных источниках отличаются на несколько порядков. Проводимые лабораторией аналитической экотоксиколо-гии Института проблем экологии и эволюции им. А.Н. Северцова РАН многолетние работы во Вьетнаме показали, что диоксины в значительных количествах способны проникать в глубь тропической почвы, хотя в литературных источниках указывается, что из-за чрезвычайно низкой растворимости в воде и высокой сорбционной способности диоксиноподобные вещества неспособны вертикально мигрировать даже в песчаных почвах [8,9].

Актуальность темы.

В настоящее время не существует пригодных для практической реализации способов очистки от диоксинов больших объемов почв (или донных осадков). Сжигание, рассматриваемое первоначально как универсальное средство для уничтожения любых токсичных веществ, в данном случае может приводить к еще большему загрязнению окружающей среды из-за вторичного образования диоксинов при охлаждении дымовых газов. Биоразложение могло бы стать весьма эффективным методом детоксикации, однако пока не найдены микроорганизмы, способные разрушать диоксины в природных матрицах. Методы, связанные с использованием органических растворителей для экстракции диоксинов, слишком дороги даже для высокоразвитых стран. Использование воды в качестве растворителя может рассматриваться как потенциально доступный метод детоксикации, если будут созданы условия для увеличения растворимости диоксинов в воде на несколько порядков.

Целью настоящей работы является выявление факторов, влияющих на миграцию ПХДД и ПХДФ в почвах, и поиск способов проведения детоксикации почв без применения органических растворителей. Исследования в области диоксинов автоматически ставят проблему совершенствования методов анализа, используемых для их определения в различных матрицах. Для достижения поставленной цели необходимо было:

• Исследовать влияние комплексообразования на физико-химические свойства диоксинов и их подвижность в почвах.

• Изучить возможность использования воды в субкритических условиях для извлечения липофильных органических соединений из почв.

• Создать установку для экстракции ПХДД и ПХДФ в субкритических условиях.

• Оценить возможность восстановительного дехлорирования ОХДД в субкритических условиях и гидротермальной деструкции как новых методов детоксикации диоксинов.

• Усовершенствовать аналитические методы, используемые при экстракции органических веществ из твердых матриц.

Научная новизна работы.

• Предложен метод экстракции ПХДД и ПХДФ растворителями в субкритических условиях при равновесном давлении.

• Обнаружена способность катионов металлов и сульфозамещенных фталоцианинов увеличивать растворимость 2,3,7,8-ТХДД в воде и влиять на подвижность загрязнителя в почвах.

• Установлена способность 2,3,7,8-ТХДД образовывать коллоидные растворы, причем показано, что коллоидная растворимость на 2-3 порядка может превышать истинную.

• Установлена эффективность использования воды, находящейся в субкритических условиях, для извлечения ПХДД и ПХДФ из различных типов почв.

• Изучена способность металлического железа дехлорировать ПХДД.

• Обнаружена гидротермальная нестабильность ПХДД и ПХДФ.

Практическая ценность работы.

Получены сведения о растворимости в воде и подвижности диоксинов в почвах, способствующие пониманию поведения этих веществ в окружающей среде, которые необходимо учитывать при разработке природоохранных мероприятий.

Предложен метод детоксикации почв, зараженных СОЗ, основанный на использовании в качестве растворителя воды в субкритических условиях. Этот метод исключает загрязнение атмосферного воздуха, неизбежное при обжиге грунта, и не приводит к загрязнению окружающей среды органическими растворителями и другими веществами, применяемыми для детоксикации почв.

Усовершенствованы методы работы со следовыми количествами веществ, разработаны установки для проточной экстракции диоксиноподобных веществ из твердых матриц.

На защиту выносятся:

• Данные о физико-химических свойствах 2,3,7,8-ТХДД в водной среде.

• Метод экстракции в субкритических условиях при равновесном давлении.

• Результаты исследований по экстракции ПХДД и ПХДФ из различных типов почв.

• Результаты исследования по использованию металлического железа для восстановительного дехлорирования ОХДД в воде при субкритических условиях.

• Результаты исследования подвижности ПХДД/ПХДФ во вьетнамских почвах, подвергшихся загрязнению в ходе войны.

Апробация работы.

Основные материалы диссертационной работы представлены на международных конференциях Dioxin'99 (Венеция, Италия), Dioxin'2000 (Монте-рей, США), Dioxin'2001 (Кьенжу, Корея); на III и IV Всероссийских конференциях с международным участием Экоаналитика-98 (Краснодар), Экоаналитика-2000 (Краснодар) и "Диоксины и родственные соединения: экологические проблемы, методы контроля" (Уфа, 2000); на III экологической конференции студентов и молодых ученых вузов г. Москвы (Москва, 1999), в летней школе по зеленой химии (Венеция, Италия, 2000).

Публикация результатов работы.

Основное содержание диссертации изложено в 3 научных статьях, 7 тезисах докладов и 1 обзоре.

11

Объем и структура работы.

Диссертация состоит из шести основных разделов, изложенных на 145 страницах машинописного текста, содержит 25 таблиц и 19 рисунков. Библиография включает в себя 186 наименований.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Проблема загрязнения окружающей среды полихлориро-ванными дибензо-я-диоксинами и диоксиноподобными веществами

В 80-х годах в зарубежных странах началось интенсивное изучение свойств диоксиноподобных веществ, что стимулировало появление высокочувствительных методов изомерспецифичного анализа и внедрение в аналитическую практику изотопномеченных стандартов. В нашей стране первая статья о диоксинах была опубликована только в 1985 году, а о проводившихся до этого времени биологических экспериментах в закрытых военных институтах мало что известно и сейчас. Информация о техногенных катастрофах с выбросом в окружающую среду диоксинов и других СОЗ, ставшая с развитием гласности общедоступной, вызвала пристальное внимание и повышенный интерес ученых к этой проблеме, что нашло свое отражение в обзоре ряда авторов: H.A. Клюев [1], Б.Н. Филатов [3], JI.A. Федоров и Б.Ф. Мясоедов [10,11], В.Н. Майстренко [12], В.В. Худолей [13], В.И. Высо-чин [14] и И.Б. Цыркалов [15]. Однако ряд положений в этих обзорах были освещены не полностью, а некоторые проблемы на момент публикации были еще не изучены. В настоящем обзоре рассмотрены вопросы, связанные с проблемой миграции диоксинов в природе и детоксикации загрязненных объектов экосферы.

4. ВЫВОДЫ

1. Разработан комплекс методик высокочувствительного хромато-масс-спектрометрического определения токсичных полихлорированных ди-бензо-и-диоксинов и дибензофуранов в природных матрицах (почве, воде, растительном материале) в концентрациях менее 1 пг/г, что создает возможность контроля распространения диоксинов и диоксиноподобных суперэкотоксикантов в объектах окружающей среды.

2. Создана установка для проточной жидкостной экстракции в субкритических условиях при равновесном давлении.

3. Установлено, что полихлорированные дибензо-и-диоксины в тропических почвах, характеризующихся низким содержанием гумуса, способны проникать на глубину не менее 3,5 метров. При этом подвижность различных конгенеров практически не зависит от их растворимости в воде. В лабораторных условиях доказано, что вода вымывает диоксины из тропических почв.

4. Найдено, что смешивание сильнозараженных диоксинами почв с углями различных марок или использование слоя угля для фильтрации воды, прошедшей через слой зараженной почвы, позволяет снизить вертикальную миграцию 2,3,7,8-ТХДД в 10-100 раз, однако не предотвращает ее полностью.

5. Обнаружено, что содержание 2,3,7,8-ТХДД в дистиллированной воде может достигать 7500 нг/л, что в 380 раз больше значения, полученного для насыщенного раствора. Это явление может быть объяснено образованием устойчивых к седиментации коллоидных растворов, что может способствовать вертикальной миграции диоксинов в почвах.

6. Показано, что сульфозамещенные фталоцианины меди, кобальта и железа способны образовывать ж-п комплексы с 2,3,7,8-ТХДД, что приводит к увеличению истинной и коллоидной растворимости диоксина в воде, а также снижает его коэффициент распределения в системе н-бутанол - вода.

7. Установлено, что в водной среде возможно образование комплексов ионов переходных металлов с 2,3,7,8-ТХДД, сопровождающееся увеличением растворимости и подвижности диоксина в почвах.

8. Обнаружено, что в субкритических условиях (200-250°С) происходит увеличение растворимости ПХДД и ПХДФ в воде на несколько порядков, что позволяет рассматривать экстракцию водой в субкритических условиях как потенциальный метод детоксикации почв, загрязненных диок-синоподобными веществами и другими стойкими органическими загрязняющими веществами. Высокая эффективность экстракции водой в субкритических условиях показана при извлечении ПХДД из песчаной, дерново-подзолистой почв, серозема и чернозема.

9. Установлено, что в водной фазе при 250°С с помощью металлического железа возможно осуществление ступенчатого восстановительного дехлорирования ОХДД, нанесенного на силикагель или почву.

10. Обнаружено, что при экстракции диоксинов из почв и донных осадков водой в субкритическом состоянии происходит гидротермальное разрушение до 65% исходных полихлорированных дибензо-я-диоксинов и ди-бензофуранов, не сопровождающееся увеличением количества менее хлорированных конгенеров.

120

1. Клюев Н.А. Контроль суперэкотоксикантов в окружающей среде и источники их появления // ЖАХ. - 1996. - Т.51, №2. - С. 163-172.

2. Birnbaum L.S. The Mechanism of Dioxin Toxicity: Relationship to Risk Assessment // Environ. Health Perspect. 1994. - V.102, Iss.9. - P. 157-167.

3. Диоксин / Б.Н. Филатов, A.E. Данилина, Г.М. Михайлова, М.Ф. Киселева. М.: Вторая типография ФУ "МБ и ЭП", 1997. -134с.

4. UNEP. POPs: Regulatory Actions and Guidelines Concerning Persistent Organic Pollutants. Geneva, 1998. 267 p.

5. US EPA. Exposure and Human Health Reassessment of 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-Dioxin (TCDD) and Related Compounds. Path 1, V.2, -Washington, DC, EPA/600/P-00/001Ab, 2000. 628p.

6. On translocation of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-/?-dioxin: time dependent analysis at the Times Beach experimental site/ A.F. Yanders, C.E. Orazio, R.K. Puri, S. Kapila // Chemosphere. 1989. - V.19, Iss.1-6. - P.429-432.

7. Experiments on the mobility of 2,3,7,8-tetrach 1 orodibenzo-/?-di oxin at Times Beach, Missouri / R.A. Freeman, F.D. Hileman, R.W. Noble, J.M. Schroy In: J.H. Exner ed. // Solving Hazardous Waste Problems, ACS Symposium Series Num. 338. 1987.

8. Федоров JI.А., Мясоедов Б.Ф. Диоксины как экологическая опасность: ретроспектива и перспективы // Успехи химии. 1990. - т.59, №11. - С. 1818-1823.

9. Федоров JI.A. Диоксины как экологическая опасность: ретроспектива и перспектива. М.: Наука, 1993. - 265 с.

10. Майстренко В.Н., Хамитов Р.З., Будников Г.К. Эколого-аналитический мониторинг супертоксикантов. М.: Химия, 1996. - 319 с.

11. Диоксиновая опасность в городе / В.В. Худолей, Г.А. Ливанов, С.Е. Колбасов, К.Б. Фридман. СПб.:НИИ Химии СпбГУ, - 2000. - 173 с.

12. Высочин В.И. Диоксины и родственные соединения. Новосибирск: ГПНТБ СО АН СССР, 1989. - 153 с.

13. Цырлов И.Б. Хлорированные диоксины: биологические и медицинские аспекты. Новосибирск: ГПНТБ СО АН СССР; ИКЭМ СО АМН СССР. - 1990.-210 с.

14. Polyfluorinated dibenzodioxins and dibenzofurans-synthesis, analysis, formation and toxicology / R. Webera, H. Hagenmaiera, D. Schrenka, H.-J. Schmitza, A. Hagenmaiera // Chemosphere. 1995. - V.30, Iss.4. - P.629-639.

15. Eicernano С.A., Rghei H.O. // Chemosphere. 1984. - V.13. - P. 10251031.

16. Бочаров Б.В., Шадрин Ю.Н. Поражение биоты в результате массированного применения гербецидов в военных целях в южном Вьетнаме // Отдаленные биологические последствия войны в южном Вьетнаме / Под ред. В.Е Соколова, С.А. Шилова. М.: Б.м., 1996. - С.17-35.

17. Smith L.M., Stalling D.L., Johnson J.L. Determination of Path-per-Trillion Level of Polychlorinated Dibenzofurans and Dioxins in Environmental Samples // Anal. Chem. 1984. - V.56. - P. 1830-1842.

18. US EPA. Method 8280B. Polychlorinated dibenzo-p-dioxins and polychlorinated dibenzofurans by high resolution gas chromatography/low resolution mass spectrometry (HRGC/LRMS). 1998. 55 p.

19. US EPA. Method 8290A. Polychlorinated dibenzo-p-dioxins and polychlorinated dibenzofurans by high resolution gas chromatography/high resolution mass spectrometry (HRGC/HRMS). 1998. 67 p.

20. Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins / W.Y. Shiu, W. Doucette, F.A.P.C. Gobas, A. Andren, D. Mackay // Environ. Sci. Technol. 1988. - V.22, Iss.6. - P.651-658.

21. Doucette W.J., Andren A.W. Aqueous solubility of selected biphenyl, fu-ran, and dioxin congeners // Chemosphere. 1988. - V.17, Iss.2. - P.243-252.

22. Sarna L.P., Hodge P.E., Webster G.R.B. Octanol-water partition coefficients of chlorinated dioxins and dibenzofurans by reversed-phase HPLC using several C18 columns // Chemosphere. 1984. - V.13, Iss.9. - P.975-983.

23. Burkhard L.P, Kuehl D.W. N-octanol/water partition coefficients by reverse phase liquid chromatography/mass spectrometry for eight tetrachlorinated planar molecules // Chemosphere. 1986. - Y.15, Iss.2. - P.163-167.

24. McCrady J.K., Maggard S.P. Uptake and photodegradation of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin sorbed to grass foliage. // Envirom. Sci. Tecnol. -1994. -V. 27. P.343-350.

25. Marple L., Brunck R., Throop L. Water solubility of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin. // Environ. Sci. Technol. 1986. - V.20. - P. 180-182.

26. Friesen K.J., Sarna L.P., Webster G.R.B. Aqueous solubility of polychlorinated dibenzo-p-dioxins determined by high pressure liquid chromatography // Chemosphere. 1985. - V. 14, Iss.9. - P. 1267-1274.

27. Environmental fate modelling of chlorodioxins: determination of physical constants / G.R.B. Webster, K.J. Friesen, L.P. Sarna, D.C.G. Muir // Chemosphere.- 1985. V.14, Iss.6-7. - P.609-622.

28. Rordorf B.F. Prediction of vapor pressures, boiling points and enthalpies of fusion for twenty-nine halogenated dibenzo-p-dioxins and fifty-five dibenzofu-rans by a vapor pressure correlation method // Chemosphere. 1989. - V.18, Iss.l-6.-P.783-788.

29. Rordorf B.F. Prediction of vapor pressures, boiling points, and enthalpies of fusion for twenty-nine halogenated dibenzo-p-dioxins. Thermochimica Acta. -1987. V.l 12. -P.l 17-122.

30. Mackay D., Shiu W.Y, Ma K.C. Illustrated handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals: polynuclear aromatic hydrocarbons, polychlorinated dioxins, and dibenzofurans. Chelsea, MI: Lewis Publishers, 1992.

31. DesRosiers P.E. Methodologies for material contaminated with PCDDs and related compounds // Chemosphere. 1986. V. 15. - P.1513-1528.

32. Experimental and calculated physical constants for 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin / L. Marple, R. Brunck, B. Berridge, L. Throop // Solving hazardous waste problems. ACS Symposium Series 338: New York, New York, 1987. - P. 105-113.

33. Walters R.W., Ostazeski S.A., Guiseppi-Elie A. Sorption of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-/?-dioxin from water by surface soils // Environ. Sci. Technol. -1989. V.23. -P.480-484.

34. Hazardous Substances Databank. National Library of Medicine, Bethesda.- 1993.

35. Friesen K.J., Vilk J., Muir D.C.G. Aqueous solubilities of selected 2,3,7,8-substituted polychlorinated dibenzofurans // Chemosphere. 1990. - V.20, Iss. 1-2. - P.27-32.

36. US EPA. Health assessment document for polychlorinated dibenzofurans.- Cincinnati, Ohia: Environmental Criteria and Assessment Office, 1986.

37. Frank A.P.C.G., Schrap S.M. Bioaccumulation of some polychlorinated dibenzo-/?-dioxins and octachlorodibenzofuran in the guppy (poecilia-reticulata) // Chemosphere. 1990. - V.20. - P.495-512.

38. Eitzer B.D., Hites R.A. Vapor pressures of chlorinated dioxins and diben-zofurans // Environ. Sci. Technol. 1988. - V.22, Iss.l. - P.1362-1364.

39. US EPA. Toxicological Profile for Chlorinated Dibenzo-/?-Dioxins. Research Triangle Institute, 1993. - 234 p.

40. Yufit S.S. Is there any connection between the Toxicity of Polychlory-nated Polyaromatic Compounds with their Solubility in Water // Organohalogen Compounds. 1997. - V.33. - p.165-168.

41. Gas-particle partitioning of PCDD/Fs in daily air samples / R. Lohmann, R.G.M. Lee, N.J.L. Green, K.C. Jones // Atmospheric Environ. 2000. - V.34, Iss. 16. - P.2529-2537.

42. Kaupp H., McLachlan M.S. Distribution of polychlorinated dibenzo-/?-dioxins and dibenzofurans (PCDD/Fs) and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) within the full size range of atmospheric particles // Atmospheric Environ. -2000.-V.34, Iss.l.-P.73-83.

43. Studies of parameters affecting translocation of tetrachlorodibenzo-p-dioxin in soil / R.K. Puri, R.K. Clevenger, S. Kapila, A.F. Yanders, A.F. Malhotra // Chemosphere. 1989. - V.18 - P. 1291-1296.

44. Effect of co-contaminants on the disposition of poly chlorinated dibenzofu-rans in saturated soils / R.K. Puri, S. Kapila, Y.H. Lo, C. Orazio, T.E. Clevenger, A.F. Yanders // Chemosphere. 1990. - V.20, Iss.10-12. - P.1589-1596.

45. Sinkkonen S., Paasivirta J. Degradation half-life times of PCDDs, PCDFs and PCBs for environmental fate modeling // Chemosphere. 2000. - V.40, Iss.9-11. -P.943-949.

46. Behaviour of poly chlorinated dibenzo-/?-dioxins (PCDDs) and dibenzofu-rans (PCDFs) in the terrestrial environment: a review / K. W. Nicholson, C.L. Rose, D.S. Lee, D.S. Pomeroy. AEA Environment and Energy. Report No. AEA-EE-0519. - 1993.

47. Freeman R.A., Schroy J.M. Comparison of the rate of TCDD transport at Times Beach and at Elgin AFB // Chemosphere. 1989. - V.18, Iss.1-6. - P. 13051312.

48. Field and laboratory studies on the movement and fate of tetra-chlorodibenzo-p-dioxin in soil / S. Kapila, A.F. Yanders, C.E. Orazio, J.E. Meadows, J.E. Cerlesi, T.E. Clevenger// Chemosphere. 1989. - V.18. - P. 1297-1304.

49. Influence of linear alkybenzene sulfonate (LAS) as organic cosolvent on leaching behavior of PCDD/Fs from fly ash and soil / K.W. Schramm, W.Z. Wu,

50. B. Henkelmann, M. Merk, Y. Xu, Y.Y. Zhang, A. Kettrup // Organohalogen Compounds. 1995. - V.24. - P.513-516.

51. Young A.L. Long-term studies on the persistence and movement of TCDD in a natural ecosystem. In: Human and environmental risks of chlorinated dibenzodioxins and related compounds. Plenum Press. Eds.: Tucker R.E., Young A.L, Gray A.P.- 1983.

52. Transport and persistence of chlorinated organics in varied soil environments / R.K. Puri, Y. Quiping, C.E. Orazio, C.E. Yanders, S. Kapila, S. Cerlesi, S. Facchetti // Organohalogen Compounds. 1992.

53. Wikstorm E., Tysklind M., Marklund S. Influence of Variation in Combustion Conditions on the Primary Formation of Chlorinated Organic Micropollut-ants during Municipal Solid Waste Combustion / Environ. Sei. Technol. 1999. -V.33, Iss.23. - P.4263-4269.

54. Papke O., Dellarco M. Dioxin, dibenzofuran, and PCB congeners in cooked and uncooked food // Organohalogen Compounds. 1997. - V.33. - P.462-466.

55. Quaß U., Fermann M.W., Bröker G. Steps towards a European dioxin emission inventory// Chemosphere. 2000. - V.40, Iss.9-11. - P.l 125-1129.

56. Rappe C. Sources and environment concentration of dioxin and related compounds//Pure & Appl. Chem. 1996. - V.68, Iss.9. - P. 1781-1789.

57. Exploring the Balance between Sources, Deposition, and the Environmental Burden of PCDD/Fs in the U.K. Terrestrial Environment: An Aid To Identifying Uncertainties and Research Needs / R. Duarte-Davidson, A. Sewart,

58. R.E. Alcock, I.T. Cousins, K.C. Jones // Environ. Sci. Technol. 1997. - V.31, Iss.l. -P.l-11.

59. Su M.-C., Christensen E.R. Apportionment of sources of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans by a chemical mass balance model // Water Res. 1997. - V.31, Iss.12. - P.2935-2948.

60. Диоксины в природе Подмосковья / По сообщению агентства "Ин-формнаука" // Химия в России. 2000. - Т.З. - С.20-21.

61. Brodsky E.S., Klyuev N.A., Razyapov A.Z. Dioxin emission from combustion of waste automobile oils as full for small heating furnances // Organohalogen Compounds. 1999. - V.40. - P.489-493.

62. Мюир Т., Эдер Т., Малдун Р., Лернер С. Применение стратегии практической ликвидации к сырью химической промышленности хлору / Пер. с англ. Е. Макровой; Под ред. Т. Марковой. - Иркутск: Изд-во инст. географии, 1999.-33 с.

63. Юфит С.С. Мусоросжигательные заводы помойка на небе. - М.: Два мира, 1998.-42 с.

64. UNEP Chemicals. Dioxin and Firan Inventories. National and Regional Emission of PCDD/PCDF. Geneva, Switzerland, 1999. 102 p.

65. Lorber M., Eschenroeder A., Robinson R. Testing the USA EPA's ISCST-Version 3 model on dioxins: a comparison of predicted and observed air and soil concentrations // Atmos. Environ. 2000. - V.34, Iss.23. - P.3995-4010.

66. Brzuzy L.P., Hites R.A. Global Mass Balance for Polychlorinated Dibenzo-p-dioxins and Dibenzofurans // Environ. Sci. Technol. 1996. - V.33, Iss.6. -P.1797-1804.

67. Alcock R.E., Jones K.C. Dioxins in the Environment: A Review of Trend Data//Environ. Sci. Technol. 1996. - V.30, Iss.l 1. - P.3133-3143.

68. Evidence for the Presence of PCDD/Fs in the Environment Prior to 1900 and Further Studies on Their Temporal Trends / R.E. Alcock, M.S. McLachlan, A.E. Johnston, K.C. Jones // Environ. Sei. Technol. 1998. - V.32, Iss.ll. -P.1580-1587.

69. Macdonald R.W., Ikonomou M.G., Paton D.W. Historical Inputs of PCDDs, PCDFs, and PCBs to a British Columbia Interior Lake: The Effect of Environmental Controls on Pulp Mill Emissions // Environ. Sei. Technol. 1998. -V.32, Iss.3. - P.331-337.

70. Диоксины супертоксиканты XXI века / Федеральная программа вып. 2/ 1998, ВИНИТИ, 143 с.

71. Harrad S.J., Jones K.C. A source inventory and budget for chlorinated dioxins and furans in the United Kingdom environment // Sei. Total Environ. 1992.- V.126.-P.89-107.

72. Fiedler H. EPA DIOXIN-Reassessment: Implications for Germany // Organohalogen Compounds. 1995. - V.22. - P.209-228.

73. Plimmer J.R. Herbicides. // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3rd ed. V.12, 1980. P.297-351.

74. Woolson E.A., Thomas R.F., Ensor P.D.J. Survey of polychlorodibenzo-p-dioxin content in selected pesticides. // J. Agr. Food Chem. 1972. - Y.20, Iss.2.- P.351-354.

75. Direct and indirect contribution of atmospheric PCDDs and PCDFs to Hudson River National Estuarine Research Reserve sediment cores / R.M. Smith, P.W. O'Keefe, D. Hilker, S. Connor, E. Posner // Organohalogen Compounds. -1995.-V.24.-P.141-145.

76. Kao A.S., Venkataraman C. Estimating the contribution of re-entrainment to the atmospheric deposition of dioxin // Chemosphere. 1995. - V.31, Iss.10 -P.4317-4331.

77. Ling H., Diamond M., Mackay D. Application of the QWASI fuga-city/aquivalence model to assessing sources and fate of contaminants in Hamilton Harbour // Journal of Great Lakes Research. 1993. - V.19, Iss.3. - P.582-602.

78. Chlorinated hydrocarbons in plant foliage: An indication of the tropo-spheric contamination level / C. Gaggi, E. Bacci, D. Calamari, R. Fanelli // Chemosphere. 1985. - V.14, Iss.l 1-12. - P.1673-1686.

79. Bacci E., Gaggi C. Polychlorinated biphenyls in plant foliage: translocation or volatilization from contaminated soils? // Bull. Environ. Contam. Toxicol. -1985. V.35. -P.673-681.

80. Hulster A., Marschner H. Soil-plant transfer of CDD/PCDF to vegetables of the cucumber family (Cucurbitaceae) // Environ. Sci. Technol. 1993. - V.28, Iss.6. -P.1110-1115.

81. AMAP Assessment Report: Arctic Pollution Issues. 1998. - 859 p.

82. McLachlan M. Bioaccumulation of hydrophobic chemicals in agricultural food chains // Environ. Sci. Technol. 1996. - V.30. - P.252-259.

83. US EPA. Method 1613. Tetra- through Octa-Chlorinated Dioxins and Fu-rans by Isotope Dilution HRGC/HRMS. 1994. 89 p.

84. Evaluation of a new automated cleanup system for the analysis of poly-chlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans in environmental samples / E. Abad, J. Saulo, J. Caixach, J. Rivera // J. Chromatogr. A. 2000. - V.893, Iss.2. - P.383-391.

85. Accelerated Solvent Extraction: A Technique for Sample Preparation / B.E. Richter, B.A. Jones, J.L. Ezzell, N.L. Porter, N. Avdalovic, C. Pohl // Anal. Chem. 1996. - V.68. - P.1033-1039.

86. High Extraction Efficiency for POPs in Real Contaminated Soil Samples Using Accelerated Solvent Extraction / A. Hubert, K-D. Wenzel, M. Manz, L. Weissflog, W. Engewald, G. Schuiirmann // Anal. Chem. 2000. - V.72, Iss.6. -P.1294-1300.

87. Fisher J.A., Scarlett M.J., Stott A.D. Accelerated Solvent Extraction: An Evaluation for Screening of Soils for Selected U.S. EPA Semivolatile Organic Priority Pollutants // Anal. Chem. 2000. - V.72, Iss.6. - P. 1294-1300.

88. Schantz M.M., Nichols J.J., Wise S.A. Evaluation of Pressurized Fluid Extraction for the Extraction of Environmental Matrix Reference Materials // Anal. Chem. 1997. - Y.69, Iss.20. - P.4210-4219.

89. Accelerated Solvent Extraction of Semivolatile Organic Compounds from Biomonitoring Samples of Pine Needles and Mosses / K-D. Wenzel, A. Hubert, M. Manz, L. Weissflog, W. Engewald, G. Schüürmann // Anal. Chem. -1998. V.70, Iss.22. - P.4827-4835.

90. Pressurized fluid extraction of polychlorinated biphenyls in solid environmental samples / E. Björklund, S. B0wadt, T. Nilsson, L. Mathiasson // J. Chromatogr. A. 1999. - V.836 - P.285-293.

91. Szostek B., Tinklenberg J.A., Altstadt J.H. A simple method for the Quantitative Microextraction of Polychlorinated Biphenyls From Soils and Sediments//Chemosphere. 1999. - V.38, Iss.13. - P.3131-3139.

92. Wennrich L., Popp P., Möder M. Determination of Chlorophenols in Soils Using Accelerated Solvent Extraction Combined with Solid-Phase Microextraction // Anal. Chem. 2000. - V.72, Iss.3. - P.546-551.

93. Evaluation of Accelerated Solvent Extraction (ASE) for Analysis of Pesticide Residues in Soil / J. Gan, S.K. Papiernik, W.C. Koskinen, S.R. Yates // Environ. Sci. Technol. 1999, 33, 3249-3253

94. Comparison between accelerated solvent extraction and traditional extraction methods for the analysis of the herbicide diflufenican in soil / E. Conte, R. Milani, G. Morali, F. Abballe // J. Chromatogr. A. 1997. - V.765, Iss.l. -P.121-125.

95. Elution of organic solutes from different polarity sorbents using subcriti-cal water / Yu Yang, M. Belghazi, A. Lagadec, D.J. Miller, S.B. Hawthorne // J. Chromatogr. A. 1998. - V.810 - P.149-159.

96. Yu Yang, Hawthorne S.B., Miller D.J. Class-Selective Extraction of Polar, Moderately Polar, and Nonpolar Organics from Hydrocarbon Wastes Using Subcritical Water // Environ. Sci. Technol. 1997. - V.31, Iss.2. - P.430-437.

97. Miller D.J., Hawthorne S.B. Method for Determining the Solubilities of Hydrophobic Organics in Subcritical Water // Anal. Chem. 1998. - V.70 -P.1618-1621.

98. Solubility of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Subcritical Water from 298 K to 498 K / D.J. Miller, S.B. Hawthorne, A.M. Gizir, A.A. Clifford // J. Chem. Eng. Data. 1998. - V.43, Iss.6 - P. 1043-1047.

99. Bonded stationary phases for reversed phase liquid chromatography with a water mobile phase: application to subcritical water extraction / T.E. Young, S.T. Ecker, R.E. Synovec, N.T. Hawley, J.P. Lomber, C.M. Wai // Talanta. 1998. -V.45 P.l 189-1199.

100. Yu Yang, Jones A.D., Eaton C.D. Retention Behavior of Phenols, Anilines, and Alkylbenzenes in Liquid Chromatographic Separations Using Subcritical Water as the Mobile Phase // Anal. Chem. 1999. - V.71, Iss.17. - P.3808-3813.

101. Yu Yang, Bin Li. Subcritical Water Extraction Coupled to HighPerformance Liquid Chromatography //Anal. Chem. 1999. - Y.71 - P. 1491-1495.

102. Extraction of polychlorinated biphenyls with water under subcritical conditions/ K. Hartonen, K. Inkala, M. Kangas, M.-L. Riekkol // Journal of Chromatography A. 1997. - V.785. - P.219-226.

103. Pressused hot water extraction (PHWS) of PCDF from industial soil / B. van Bavel, K. Hartonen, C. Rappe, L. Oberg, M. Riekkola // Organohalogen Compounds. 1999. - V.40. - P.577-580.

104. Pilot-Scale Subcritical Water Remediation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon- and Pesticide-Contaminated Soil / A.J.M. Lagadec, D.J. Miller, A.V. Lilke, S.B. Hawthorne // Environ. Sci. Technol. 2000. V.34, Iss.8. P. 15421548.

105. Buekens A., Huang H. Comparative evaluation of techniques for controlling the formation and emission of chlorinated dioxins/furans in municipal waste incineration / J. Hazardous Materials. 1998. - V.62 - P. 1-33.

106. Effect of Gaseous Inhibitors on PCDD/F Formation / P.H. Ruokojarvi, I.A. Halonen, K.A. Tuppurainen, J. Tarhanen, J. Ruuskanen // Environ. Sci. Tech-nol. 1998. - V.32, Iss.20. - P.3099-3103.

107. Inventory of World-wide PCB Destruction Capacity // UNEP 1998 First Issue 72 p.

108. Survey of Currently Available Non-Incineration PCB Destruction Technologies // UNEP 2000 First Issue 70 p.

109. Adriaens P., Fu Q., Grbic-Galic D. Bioavailability and transformation of highly chlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans in anaerobic soils and sediments // Environ. Sci. Technol. 1995. - V.29, Iss.9. - P.2252-2260.

110. Barkovskii A., Fu Q., Adriaens P. Biological and abiotic dechlorination of highly chlorinated PCDD/PCDF: Issues of bioavailability and pathways // Organohalogen Compounds. 1994. - V.21. - P.469-473.

111. Barkovskii A.L. Adriaens P. Reductive dechlorination of tetrachloro-dibenzo-/?-dioxin partitioned from Passaic River sediments in an autochthonous microbial community // Organohalogen Compounds. 1995. - V.24. - P. 17-21.

112. Dung M., O'Keefe P.W. Comparative rates of photolysis of polychlorinated dibenzofurans in organic solvents and in aqueous solutions // Organohalogen Compounds. 1992. - V.8. - P.233-236.

113. Choudhry G.G., Webster G.R.B. Environmental photochemistry of poly-chlorinated dibenzofurans (PCDFs) and dibenzo-p-dioxins (PCDDs): A review // Toxicol. Environ. Chem. 1987 - V.14. - P.43-61.

114. Miller G.C., Zepp R.G. 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin: environmental chemistry. In: Exner, J.H. ed., Solving hazardous waste problems learning from dioxins. - Washington, D.C.: American Chemical Society, 1987.

115. Atkinson R. Atmospheric lifetimes of dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans // Sei. Total Environ. 1991. - V.104. - P.17-33.

116. Atkinson R. Atmospheric chemistry of PCBs, PCDDs and PCDFs. // Environ. Sei. Technol. 1996. - V.6. - P.53-72.

117. Crosby D.G., Moilanen K.W., Wong A.S. Environmental generation and degradation of dibenzodioxins and dibenzofurans // Environ. Health Perspect. -1973. V.5. - P.259-266.

118. Dobbs A. J., Grant C. Photolysis of highly chlorinated dibenzo-p-dioxins by sunlight//Nature. 1979. - V.278, Iss.8. - P. 163-165.

119. Tysklind M., Rappe C. Photolytic transformation of poly chlorinated dioxins and dibenzofurans in fly ash // Chemosphere. 1991. - V.23, Iss.8-10. -P.1365-1375.

120. Friesen J.K., Muir D.C.G., Webster G.R.B. Evidence of sensitized photolysis of polychlorinated dibenzo-p-dioxins in natural waters under sunlight conditions //Environ. Sei. Technol. 1990. - V.24, Iss.ll. - P. 1739-1744.

121. Kim M., O'Keefe P. The role of natural organic compounds in photosensitized degradation of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans // Organohalogen Compounds. 1998. - V.36. - P.377-380.

122. Photolysis of chlorinated dioxins in organic solvents and on soils / S. Kieatiwong, L.V. Nguyen, V.R. Hebert, M. Hackett, G.C. Miller, M.J. Miille, R. Mitzel // Environ. Sci. Technol. 1990. - V.24, Iss.10. - P.1575-1580.

123. Studies on vapor phase phototransformation of polychlorinated dibenzo-¿»-dioxins (PCDDs): effect of environmental parameters / L.D. Sivils, S. Kapila, Q. Yan, X. Zhang, A.A. Elseewi // Organohalogen Compounds. 1995. - V.24. -P.167-172.

124. Rosiers Poul E. // Chemosphere. 1989. - V.18, Iss.1-6. - P.343-353.

125. Palouschek N.B., Scholz B. // Chemosphere. 1987. - V.16, Iss.8-9. -P.1857-1863.

126. Щепинов С.А. Диоксины и технологические проблемы оздоровления окружающей среды. // Наука и технология: Россия и мир. 1995. - Вып. 3. - С.33-72.

127. Weber R., Sakurai Т., Hagenmaierb Н. Formation and destruction of PCDD/PCDF during heat treatment of fly ash samples from fluidized bed incinerators / Chemosphere. 1999. - V.38, Iss.l 1. - P.2633-2642.

128. Chang M.B., Huang T.F. The effects of temperature and oxygen content on the PCDD/PCDFs formation in MSW fly ash // Chemosphere. 2000. - V.40, Iss.2. - P.159-164.

129. Rghei H.O., Eiceman G.A. Adsorption and Thermal Reactions of 1,2,3,4-Tetrachlordibenzo-p-dioxin and 1-Chlorodibenzo-/?-dioxin on Fly Ash from Municipal Incinerator // Chemosphere. 1982. - V.l 1, Iss.6. - P.569-576.

130. Rghei H.O. Eiceman G.A. Adsorption and Thermal Reactions of Dibenzo-p-dioxin and 1-Chlorodibenzo-p-dioxin on Fly Ash from Municipal Incinerator// Chemosphere. 1984. - V.13, Iss.3. - P.412-426.

131. Gullett B.K., Bruce D.F., Bruce K.R. Thermal Treatment of 1,2,3,4-Tetrachlorodibenzo-/?-dioxin by Reaction with Ca-Based Sorbents at 23-300 °C // Environ. Sci. Technol. 1997. - V.31, Iss.7. - P.1855-1862.

132. Dougherty R.C., Collazo-Lopaz H. Reduction of Organochlorine Emissions from Municipal and Hazardous Waste Incinerators // Environ. Sci. Technol. 1987. - V.21. - P.602-604.

133. Koper O., Li Y.-X., Klabunde K.J. Destructive Adsorption of Chlorinated Hydrocarbons on Ultrafme (Nanoscale) Particles of Calcium Oxide // Chem. Materi. 1993. - V.5. Iss.4. - V.500-505.

134. Li Y.-X., Li H., Klabunde K.J. Destructive Adsorption of Chlorinated Benzenes on Ultrafme (Nanoscale) Particles of Magnesium Oxide and Calcium Oxide//Environ. Sci. Technol. 1994. - V.28, Iss.7. - P. 1248-1253.

135. Ross R.A., Lemay R. Efficiencies of Aluminum, Magnesium, and Their Oxides in the Destruction of Vapor-Phase Polychlorobiphenyls // Environ. Sci. Technol. 1987.-V.21, Iss.ll.-P.l 115-1118.

136. Einhaus R.L., Honarkhah I., Erickson P.M. Fate of Polychlorinated Bi-phenyls (PCBs) in Soil Following Stabilization with Quicklime. U.S. EPA, Risk Reduction Engineering Laboratory: Cincinnati, OH, 1991; EPA/ 600/2-91/052 (NTIS PB92-114487).

137. Meta Environmental, Inc. Treatability of PCB Contaminated Soils with uicklime (CaO); Final report TR 101778, Research Project 2879-12; Union Electric Company and Electric Power Research Institute, Inc.: Palo Alto, CA, 1992.

138. Quinn A. Final Results Available on Quicklime Treatment for PCB-Contaminated Soils // Land Water Qual. News. 1992. V.6, Iss.4.

139. Interaction of Quickline with Polychlorobiphenyl-Contaminated Solids / D.L. Sedlak, K.E. Dean, D.E. Armstrong, A.W. Andren // Environ. Sci. Technol. -1991. V.25, Iss.l 1. - P.1936-1940.

140. Hydrothermal Decomposition of PCDDs/PCDFs in MSWI Fly Ash / H. Yamaguch, E. Shibuya, Y. Kanamaru, K. Uyama, M. Nishioka, N. Yamasaki // Chemosphere. 1996. V.32,Iss.l. P.203-208.

141. Windal I., Hawthorne S., Pauw E.D. Subcritical water degradation of dioxins // Organohalogen Compounds. 1999. - V.40. - P.591-594.

142. Reductive Dechlorination of Polychlorinated Biphenyls by Zerovalent Iron in Subcritical Water / H.K. Yak, B.W. Wenclawiak, I.F. Cheng, J.G. Doyle, C.M. Wai // Environ. Sci. Technol. 1999. - V.33, Iss.8. - P. 1307-1310.

143. Yak H.K., Lang Q., Wai C.M. Relative Resistance of Positional Isomers of Polychlorinated Biphenyls toward Reductive Dechlorination by Zerovalent Iron in Subcritical Water // Environ. Sci. Technol. 2000. - V.34. Iss.13. - P.2792-2798.

144. ПНД Ф 14.1:2:4.124-97. Методика выполнения измерений массовой концентрации полихлорированных дибензо-п-диоксинов и дибензофуранов в пробах питьевой воду, поверхностных природных и очищенных сточных вод методом хромато-масс-спектрометрии.

145. ПНД Ф 13.3.9-97. Методика выполнения измерений массовой концентрации полихлорированных дибензо-п-диоксинов и дибензофуранов в пробах атмосферного воздуха методом хромато-масс-спектрометрии.

146. ПНД Ф 16.1:7-97. Методика выполнения измерений массовой концентрации полихлорированных дибензо-п-диоксинов и дибензофуранов в почвах методом хромато-масс-спектрометрии.

147. Taylor T.J. Quality Assurance of Chemical Measurements. Lewis Publishers, Inc. - 1987.

148. Determination of PCDFs and PCDDs in fire accidents and laboratory combustion tests involving PVC-containing materials / J. Thiesen, W. Funcke, E. Balfanz, J. Konig // Chemosphere. 1989. - V.19, Iss.1-6. - P.423-428.

149. Содержание ПХДД и ПХДФ в почвах и пищевых продуктах и характер диоксинового загрязнения Южного Вьетнама / Е.С. Бродский,

150. H.A. Клюев, B.C. Сойфер, В.Г. Жильников, Е.И. Соболева, Чан Суан Тху, Нгуен Суан Нэт // Отдаленные биологические последствия войны в южном Вьетнаме / Под ред. В.Е. Соколова, С.А. Шилова. М., 1996. - С.36-65.

151. Safarikova М., Safarik I. The Use of Copper Phtalocyanine Dye Immobilized on Magnetic Carriers for the Isolation of Planar Organic Compounds // Экологическая химия. 1996. - T.5. - C.205-209.

152. Hayatsu H. Cellulose bearing covalently linked copper phtalocyanine trisulphonate as an adsorbent selective for environmental mutagens and carcinogens // J. Chromatogr. 1992. - V.597. - P.37-56.

153. Проскурнин M.A., Аброскин А.Г., Радушкевич Д.Ю. Двухлазерный термолинзовый спектрометр для проточного анализа // ЖАХ. 1999. - Т.54, №1. - С.101-108.

154. Proskurnin М.А., Kuznetsova V.Y. Optimisation of The Optical Scheme of a Dual-Beam Thermal Lens Spectrometer Using Expert Estimation // Anal. Chim. Acta. 2000. - V.418, Iss.l. - P. 101-111.

155. Moser F.N., Thomas A.L. Phtalocyanine in wasseriger Losung. //

156. Helv. Chim. Acta. 1961. - V.44. - P.1287-1292.

157. Brenner K.S. Comparison of sample preparation (extraction) techniques for phthalocyanine blue pigment types PCDD and PCDF-determination; Part I // Fresenius J. Anal. Chem. 1994. - V.348. - P.56-62.

158. Decomposition of Prepolymers and Molding Materials of Phenol Resin in Subcritical and Supercritical Water under an Ar Atmosphere / Y. Suzuki, H. Tagaya, T. Asou, J. Kadokawa, K. Chiba // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. - V.38, Iss.4. - P.1391-1395.143

159. Kinetics of Glucose Epimerization and Decomposition in Subcritical and Supercritical Water / B.M. Kabyemela, T. Adschiri, R.M. Malaluan, K. Arai // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. - V.36, Iss.5. - P.1552-1558.

160. Dissolution and Hydrolysis of Cellulose in Subcritical and Supercritical Water / M. Sasaki, Z. Fang, Y. Fukushima, T. Adschiri, K. Arai // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. - V.39, Iss.8, - P.2883-2890.

161. Основные результаты диссертации изложены в следующих работах:

162. Сойфер B.C., Шелепчиков А.А. Жильников В.Г., Клюев Н.А., Кузьмин Н.М. Изучение взаимодействия фталоцианинов с диоксинами в водных растворах // Тез. Всеросс. конф. "Экоаналитика-98". Краснодар. 1998. -С.399-400.

163. Сойфер B.C., Шелепчиков А.А., Клюев Н.А. Изучение процесса растворения 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксина в водной фазе // Аналитика и контроль. 1999. - Т.1. - С.41-47.

164. Клюев Н.А., Сойфер B.C., Шелепчиков А.А., Руденко Б.А. Вода в субкритических условиях эффективный экстрагент для извлечения диоксинов из почв // Экологическая химия. - 1999. - Т.8. Вып.4. -С.246-252.

165. Клюев Н.А., Шелепчиков А.А., Сойфер B.C., Бродский Е.С., Руденко Б.А. Дехлорирование октахлордибензо-п-диоксина металлическим железом в водной фазе при субкритических условиях // Экологическая химия. 2000. - Т.9. Вып.4. - С.282-286.

166. Soyfer V.S., Shelepchikov А.А., Kluyev N.A., Rudenko B.A. Water in subcritical condition an effective solvent for the extraction of dioxins from soils // Organohalogen Compounds. - 1999. - V.41, - P.425-429.

167. Kluyev N.A., Cheleptchikov A.A., Brodsky E.S, Soyfer V.S., Gilnikov V.G., Rudenko B.A. Reductive Dechlorination of Poly chlorinated Dioxins by Zerovalent Iron in Subcritical Water // Organohalogen Compounds. -2000. V.45.-P.404-407.

168. Klyuev N.A., Cheleptchikov A.A., Soyfer V.S., Brodskj E.S., Rudenko B.A. Subcritical Water Remediation of PCDD/PCDF Contaminated Soil and sediment // Organohalogen Compounds. 2001. - V.54. - P. 153-156.

169. Шелепчиков A.A. Вода как эффективный переносчик полихлориро-ванных дибензо-п-диоксинов в водной фазе. III экологическая конференция студентов и молодых ученых вузов г. Москвы. 1999. - Т.1, -С.82-85.

170. Клюев H.A., Шелепчиков A.A., Сойфер B.C., Бродский Е.С., Руденко Б.А. Вода средство борьбы с диоксиновым загрязнением // Тез. Все-росс. конф. "Экоаналитика-2000". Краснодар. - 2000. - С.35-37.

171. H.A. Клюев, A.A. Шелепчиков. Проблема загрязнения окружающей среды полихлорированными дибензо-п-диоксинами и диоксинопо-добными веществами. // Диоксины суперэкотоксиканты XXI века инф. вып. / под ред. Ю.М. Арского. М.: ВИНИТИ, 2000. - Вып. 6. -С. 5-43.

172. Вклад соавторов публикаций

173. Проектирование и изготовление нового лабораторного оборудования выполнено при участии Сойфера B.C.

174. В обсуждении и интерпретации полученных результатов принимали участие Сойфер B.C. и Бродский Е.С.

175. Съемка хромато-масс-спектров выполнена Жильниковым В.Г.