Синтез, превращения и свойства бициклических функциональных производных тиазола и 1,3,4-тиаадиазола тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1. Недокись углерода.

1.1. Способы получения и строение недокиси углерода.

1.2. Взаимодействие недокиси углерода с бифункциональными соединениями. а) Реакции с дикарбонильными соединениями. б) Реакции с амино-иминными таутомерами.

1.3. Способы получения 2-аминотиазолов.

1.4. Производные тиазоло-[3,2-а]-пиримидина и 1,3,4- тиадиа-золо-[3,2-а]-пиримидина.

1.4.1. Получение и химические свойства производных тиазоло-[3,2-а]-пиримидина и 1,3,4-тиадиазоло-[3,2-а]-пиримидина.

1.4.2. О некоторых свойствах производных тиазоло -[3,2-а]- пиримидина.

1.5. Синтез некоторых производных имидазо-[2,1-Ь]-тиадиазо

1.5.1. Химические свойства производных имидазо -[2,1-Ь]-1,3,4-тиадиазолов.

1.5.2. Применение производных тиазоло-[3,2-а]- пиримидина и тиадиазоло-[3,2-а]-пиримидина.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез и установление структуры производных тиазоло-[3,2-а]-пиримидина.

2.2. Синтез и исследование структуры 5,6,7- тригидротиазоло-[3,2-а]-пиримидин-5,7-диона.

2.3. Синтез и исследование структуры 4-карбэтокси-5- метил-7, 8, 9, 10-тетрагидропирано-[2,3-с1]-тиазоло-[3,2-а]- пири-мидин-6, 7, 9-триона.

2.4. Реакция производных тиазоло-[3,2-а]-пиримидина с элек-трофильными реагентами. Структура и свойства конечных продуктов.

2.4.1. Взаимодействие 5, 6, 7-тригидротиазоло-[3,2-а]- пиримидин-5,7-диона с ангидридами кислот.

2.4.2. Взаимодействие 5, 6, 7-тригидротиазоло-[3,2-а]- пиримидин

5, 7-диона с некоторыми арилсульфохлоридами

2.4.3. Взаимодействие 5, 6, 7-тригидротиазоло-[3,2-а]- пиримидин

5, 7-диона с солями арилдиазония.

2.4.4. Взаимодействие некоторых производных тиазоло-[3,2-а]-пиримидинов с бромом.

2.5. Реакции производных тиазоло-[3,2-а]-пиримидина с нук-леофильными реагентами. Структура и свойства конечных продуктов.

А. Замещение нуклеофильными реагентами.

2.5.1. Взаимодействие 7-хлор-5-гидротиазоло- [3,2-а] - пиримидин-5-она с алкоголятами одноатомных спиртов и N - диалки-ламиноспиртов.

2.5.2. Взаимодействие 7-хлор-5-гидротиазоло- [3,2-а] - пиримидин

5-она с аминами.

Б. Присоединение нуклеофильных реагентов.

2.5.3. Взаимодействие 5, 6,7-тригидротиазоло-[3,2-а]- пиримидин

5, 7-диона с некоторыми аминами (аминолиз).

2.5.4. Взаимодействие 5,6,7-тригидротиазоло- [3,2-а] - пиримидин

5,7-диона со спиртами (алкоголиз).

2.5.5. Некоторые спектральные характеристики и строение конечных продуктов реакций алкоголиза и аминолиза 5, 6, 7-тригидротиазоло- [3,2-а] -пиримидин-5, 7-диона

2.6. Тиазоло- [4,3-Ь] -1,3,4-тиадиазолы.

2.6.1. Синтез и свойства 2-1ШН-5К-гидротиазоло- [4,3-Ь] -1, 3, 4-тиадиазолов.

2.6.2. Одностадийный синтез 2R.-7R.-2H, 7Н-тиазоло- [3,4-<1] -тиазоло- [3,4-1,5] -1, 2, 4-триазоло- [3,4-Ь] -1, 3, 4- тиадиазо

2.7. Синтез 2-бром-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1,3,4-тиадиазола

2.8. Реакция электрофильного замещения 2-бром-6- метилимидазо- [2,1-Ь] -1,3,4-тиадиазола.

2.9. Исследование реакции нуклеофильного замещения 2-бром-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазола с различными нуклеофилами.

2.9.1. Синтез и свойства 2-алкил (арил) -тио-6- метилимидазо

2,1 -Ь] -1,3,4-тиадиазолов.

2.9.2. Синтез и свойства 2-гетерил-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазолов.

2.9.3. Синтез и свойства 2- N -замещенных 6-метилимидазо

2,1 -Ь] -1, 3,4-тиадиазолов.

2.10. Синтез на основе 5-замещенных имидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазолов.

2.10.1. Исследование реакции бромирования 2- -6- метилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3,4-тиадиазолов.

2.10.2. Синтез и свойства 2-Ы-замещенных-5-бром-6-метилимида-зо-[2,1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазолов.

2.10.3. Синтез и свойства 2-8К-замещенных-5-нитро-6-метилимидазо-[2,1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазолов.

2.10.4. Синтез и свойства 2-М-замещенных 5-нитро-6-метилимидазо- [2,1 -Ь] -1, 3,4-тиадиазолов.

2.11. Синтез на основе сульфидных производных имидазо-[2,1

Ь] -1, 3, 4-тиадиазола, содержащих гетероциклические 178 фрагменты.

2.12.1. Синтез на основе (5- меркапто-1, 3, 4-тиадиазол-2-ил) -6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфида.

2.12.2. Синтез на основе (5-меркапто-1, 3, 4-тиадиазол-2-ил)-5-бром-6-метилимидазо-[ 2, 1-Ь ]-1, 3, 4-тиадиазол-2-ил- сульфида

2.12.3. Синтез на основе (5- меркапто-1, 3, 4-тиадиазол-2-ил) -5-нитро-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4- тиадиазол-2-ил-сульфида.

2.13. Синтез на основе сульфидных производных имидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазола, содержащих 2-амино-1, 3, 4-тиадиазольный фрагмент.

2.13.1. Синтез на основе (2-амино-1, 3, 4- тиадиазол-5-ил) -6- ме-тилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазол-2-ил-сульфида

2.13.2. Синтез на основе (2-амино-1, 3, 4-тиадиазол-2-ил) -5-нитро-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазол-2-ил-сульфида.

2.13.3. Синтез на основе (2-амино-1, 3, 4-тиадиазол-5-ил)-5-бром-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазол-2-ил-сульфида

2.14. Исследование реакции 2-бром-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1, 3, 4-тиадиазола с метиленактивными соединениями

2.14.1. Азинил-илиденовая таутомерия азинил-метановых (метил-енактивных) производных имидазо-[2Д-Ь]-1,3,4-тиадиазола и синтез на их основе.

Изыскание путей практического применения некоторых синтезированных соединений.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ПРОБЛЕМЫ. Интерес к химии гетероциклических соединений объясняется, прежде всего, тем, что они являются удобными объектами для изучения взаимного влияния атомов и групп, различных таутомерных превращений. Кроме того, гетероциклы по своему значению занимают одно из ведущих мест среди уже известных биологически активных веществ синтетического и природного происхождения.

С точки зрения теоретической органической химии, актуальность диссертационной работы обусловлена тем, что вопросы, относящиеся к построению анеллированных систем остаются открытыми; не в должной мере изучена зависимость между структурной и реакционной способностью конденсированных гетероциклических систем, а также кето-енольная и азинил-илиденовая таутомерия.

Этим вопросам в диссертационной работе уделяется особое внимание, а полученные результаты в какой-то мере восполняют имеющиеся в этой области пробелы.

Объектами исследования настоящей работы выбраны тиазол, 1,3,4-тиадиазол и их конденсированные аналоги, которые имеют широкие синтетические возможности, что открывает перспективу создания на их основе новых лекарственных средств.

За последние годы в патентной литературе появились данные, свидетельствующие о том, что производные тиазолопиримидинов и имидазотиа-диазолов обладают местноанестезирующей, противоопухолевой, бактерицидной, противоишемической, имунностимулирующей, антиаллергической, антигистаминной, фунгицидной, гербицидной активностью и являются ингибиторами развития туберкулезной палочки.

Выбор такого направления работы вызван необходимостью дополнения имеющихся в литературе сведений, касающихся некоторых аспектов теоретической органической химии, включающих реакции аминирования, алкилирова-ния, арилсульфохлорирования, ацилирования, азосочетания, бромирования, нитрования, алкоголиза, аминолиза, нуклеофильного присоединения по кратной С=С- связи, получения сульфидных производных 5, 6, 7-тригидротиазоло-[3,2-а]-пиримидин-5, 7-диона, имидазо-[2,1-Ь]-1, 3, 4 -тиадиазола и некоторых их производных.

Первичными скриннинговыми испытаниями показано, что 7-амино, 7- ал-коксипроизводные гидротиазоло-[3, 2-а]-пиримидин-5-она и 2- амино, 2-сулфидные производные метилимидазо-[2, 1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазола могут представлять интерес как препараты с ярко выраженной противовоспалительной, противомикробной, седативной, антигистаминной активностью и снотворным действием аналогично барбитуратам.

Настоящая работа является частью плановых исследований лаборатории химии гетероциклических соединений Института химии им. В.И. Никитина АН Республики Таджикистан и кафедры органической и биологической химии Таджикского государственного педагогического университета им. К. Джураева по теме «Разработка методов синтеза новых би и трицикличе-ских серосодержащих соединений и их гетероаналогов и создания на их основе высокоэффективных средств защиты и регуляторов роста растений» (3.2.01.86.0030755) в рамках научно-технической программы АН СССР «Создание, развитие производства и применение безопасных для человека и окружающей среды эффективных химических средств защиты растений от вредителей, болезней и сорняков» и в соответствии с планом комплексной научно-технической программы 0.10.08 «Реактив» (постановление ГКНТ СССР № 555 от 30.10.1985 г.).

ЦЕЛЬ РАБОТЫ заключается в разработке новых препаративных методов синтеза производных 5,6,7-тригидротиазоло-[3,2-а]-пиримидин-5,7-диона, тиазоло-[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола, имидазо-[2,1-Ь]-1,3,4-тиадиазола, установлении структурной особенности и реакционной способности полученных на их основе соединений.

В связи с этим в ходе исследований выполнялось решение следующих конкретных задач:

1. Изучение реакции недокиси углерода с некоторыми производными 2-аминотиазола, зависимость ее направления от заместителя в положении 5 и условий реакции, а также возможность получения новых функциональных производных конденсированных тиазолопиримидинов и выявление их структурных особенностей, в том числе направленности кето-енольного таутомерного равновесия.

2. Изучение структурной особенности синтезированных соединений, в том числе подвижности атома брома в положении 2 6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазола от заместителей в положении 5, а также 2,5-дибром-6-метилимидазо-[2, 1 -Ь]-1,3,4-тиадиазола.

3. Исследование реакций, направленных на построение новых гетероциклических систем с использованием различных меркаптанов, аминов, 2,5-димеркапто-1,3,4-тиадиазола, 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазола и метиле-нактивных соединений.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА. В работе впервые исследована:

-кето- енольная таутомерия 5,6,1- тригидротиазоло- [3,2-а] - пиримидин-5, 7-диона, на основании спектральных данных и сравнения их со структурой модельных соединений установлено, что енолизация протекает в положении 7, а не 5;

-выявлено, что реакции алкоголиза и аминолиза 5,6,1- тригидротиазоло- [3,2-а] - пиримидин-5, 7- диона протекают по механизму нуклеофильного присоединения с разрывом пиримидинового кольца по связи N-0 положения 4-5 с образованием производных 2-аминотиазола;

-установлено, что взаимодействие 5, 6, 7-тригидротиазоло- [3,2-а]- пиримидин-5, 7- диона, 6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1,3,4-тиадиазола и некоторых их производных с электрофильными реагентами (нитрование, бромирование, ацилирование, сульфохлорирование, азосочетание и др.) протекает с образованием 6,7-замещенных тиазоло-[ 3, 2-а ]-пиримидина и 2, 5-замещенных имидазо-[ 2,1-Ь ]-тиадиазола;

-установлено, что взаимодействие 5,6,7-тригидротиазоло-[3,2-а]- пиримидин-5, 7-диона, 5Л-6-метилимидазо- [2,1-Ь] -1,3, 4-тиадиазола и их производных с нуклеофильными реагентами (аминами, спиртами, меркаптанами) протекает с образованием их 2 и 7-амино, 7-алкокси, 2-сульфидных производных, показано влияние брома и нитрогруппы в положении 5 имидазотиа-диазола на течение реакции нуклеофильного замещения;

-в ряду (2-меркапто-1, 3, 4-тиадиазол-5-ил )-5К-6-метилимидазо-[ 2,1-Ь ]-1, 3,4-тиадиазол-2-ил-сульфида впервые исследованы реакции алкилирования и нуклеофильного присоединения по кратной С=С связи. Изучены реакции ацилирования, циклизации и электрофильного замещения ( 2- амино-1, 3, 4-тиадиазол-5-ил )-5Я-6-метилимидазо-[ 2,1-Ь ]-1, 3,4- тиадиазол-2-ил-сульфида;

-исследовано взаимодействие 2 -бром- 6 -метилимидазо - [2,1-Ь] -1,3,4 -тиадиазола с различными метиленактивными реагентами. В полученных 2-азинилметан-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазолах выявлено наличие азинил-илиденовой таутомерии, неизвестной ранее в ряду имидазотиадиа-золов.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ. Разработаны новые препаративные способы получения производных 5, 6, 7-тригидротиазоло- [3,2-а] - пирими-дин-5, 7-диона и 511-6-метилимидазо- [2,1-Ь]-1, 3, 4- тиадиазола, тиазоло- [4,3-Ь] - 1, 3, 4-тиадиазола, которые приводят к сокращению числа стадий, продолжительности процесса, понижению температуры, повышению выхода конечных продуктов, за счет чего достигается экономия реагентов, растворителей и времени. Методики синтеза алкоксиамино, амино, сульфидных, ази-нилметановых и других производных бициклических гетероциклов могут найти применение в практике органического синтеза.

В процессе работы получено и исследовано 174 новых соединений. Биологическими испытаниями выявлены противовоспалительные, седа-тивные, антигистаминные, противомикробные свойства и снотворное действие соединений тиазолопиримидинового и имидазотиадиазолового рядов при их низкой токсичности.

Головным советом КНТП «Реактив» утверждены 4 лабораторные методики на полученные соединения. На них имеются отраслевые технологические условия.

ПУБЛИКАЦИИ. По теме диссертации имеется 41 публикация.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Отдельные фрагменты работы докладывались и обсуждались на заседаниях Ленинградского отделения ВХО им. Д.И.Менделеева(Ленинград, 1974,1975 гг.); IV Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений, посвященной 85-летию со дня рождения академика АН Латвийской ССР Густава Ванага(Рига, 1976); VI Республиканской научной конференции по неорганической, органической и прикладной химии (Душанбе, 1978); Республиканской научно-теоретической конференции молодых ученых и специалистов(Душанбе, 1980); 1 Регионального совещания по химическим реактивам республик Средней Азии и Казахстана (Душанбе, 1986); Республиканской юбилейной научной конференции, посвященной 95-летию со дня рождения академика АН РТ В.И.Никитина (Душанбе, 1997); Научной конференции «Теоретические и прикладные проблемы химии» (Душанбе, 1995); Международной научно-практической конференции, посвященной 80-летию со дня рождения A.C. Сулейманова (Душанбе, 1998); Республиканской юбилейной научной конференции, посвященной 90-летию со дня рождения О.Ш. Шукурова (Душанбе, 1998); 46-годичной конференции ТГМУ им. АБУА-ЛИ ИБН СИНО, посвященной 1100-летию государства Саманидов и памяти ученых-врачей, внесших весомый вклад в развитие мировой медицины (Душанбе, 1998); Ежегодной научной конференции профессорско-преподавательского состава Таджикского государственного педагогического университета им. К. Джураева (1989-1999 гг.).

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА ДИССЕРТАЦИИ. Диссертация изложена на 290 страницах машинописного текста, включающих 37 таблиц, 19 рисунков. Состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, перечня литературы, включающего 239 наименований.

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы получения новых производных тиазоло-[3, 2-а]-пиримидина, тиазоло-[2, 1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазола, имидазо-[2, 1-Ь]-1, 3, 4- тиа-диазола и 2-амино-( 2-меркапто )-1, 3, 4-тиадиазол-2-ил )-6-метил-5Я- имидазо-[2, 1-Ь]-тиадиазолов с комплексом практически ценных свойств.

Систематически исследованы реакции электрофильного, нуклеофильного замещения и присоединения положений 6 и 7 тиазоло-[3, 2-а]-пиримидин-5, 7-диона, положений 2 и 5 6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазола и (2-амино-(2-меркапто)-1, 3, 4-тиадиазол-2-ил)-6-метил-511-[2, 1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазола, дающие ценную информацию о реакционной способности и строении этих гетероциклических соединений, что в совокупности является новым перспективным направлением органического синтеза.

2. Изучено взаимодействие недокиси углерода с производными 2-аминотиазола и установлено, что в зависимости от природы заместителя в положении 5 тиазольного кольца и условий реакции, оно протекает в трех направлениях: с образованием 5,6,7-тригидротиазоло-[3, 2-а]-пиримидин-5,7-дионов, линейных диамидов малоновой кислоты и продуктов, имеющих пироновую структуру.

3. Установлено, что для 5,6,7-тригидротиазоло-[3, 2-а]- пиримидин-5,7-диона в твердом состоянии и в растворе ( ДМСО и спирт ) характерно оксо-окси таутомерное равновесие с енолизацией, которое происходит в положении 7, а реакции алкоголиза и аминолиза 5,6,7- тригидротиазоло-[3, 2-а]-пиримидин-5,7-диона протекают с разрывом пиримидинового цикла по связи С-Ы в положении 4-5, с образованием производных 2-аминотиазола.

4. Установлено, что бромирование и азосочетание приводит к 6-замещенным производным тиазоло-[3, 2-а]-пиримидин-5,7-диона. Ацилирова-ние арилсульфохлоридами, ангидридами и галоидангидридами карбоновых кислот протекает регеоселективно с образованием сложных эфиров енольной формы. В случае производных имидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазола бромирование и нитрование приводит к 5-замещенным производным, а ацилирование хлоран-гидридами и ангидридами карбоновых кислот к ацилпроизводным.

5. Атом хлора, в положении 7 тиазоло-[3, 2-а]- пиримидинового цикла и атом брома, находящийся в положении 2 имидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4- тиадиазолового кольца легко замещаются на нуклеофильные реагенты, тогда как галоген, находящийся в положении 6 тиазоло-[3, 2-а]- пиримидинового и в положении 5 имидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазолового циклов при этом проявляет значительную устойчивость.

6. Впервые показана возможность получения 5-бром-(5-нитро)- производных 2-11-тио-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазолов реакцией нуклеофиль-ного замещения брома в положении 2 2,5-дибром-6- метилимидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазола и 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазола с различными меркаптанами и путем бромирования (нитрования) 2-118-6-метилимидазо-[2,1-Ь]-1,3,4- тиадиазолов.

7. Разработаны способы получения 5-нитро-(5-бром)-2-М(К)2-6- метилими-дазо-[ 2, 1-Ь ]-1,3,4-тиадиазолов реакцией нуклеофильного замещения атома брома в положении 2 2,5-дибром-6- метилимидазо-[ 2, 1-Ь ]-1,3,4-тиадиазола и 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазола с различными аминами и реакцией нитрования ( бромирования ) 2-М(К.)2-6-метилимидазо-[ 2, 1-Ь ]-1,3,4-тиадиазолов.

8. Установлено, что для имидазо-[ 2, 1-Ь ]-1,3,4-тиадиазолов, содержащих тиольную и амино-группы реакции алкилирования и электрофильного присоединения протекают по тиольной группе (5-меркапто-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5Х-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфида, а реакция электрофильного замещения в положении 5 имидазольного и положении 6 пиримидинового циклов. Ацилирование протекает по аминогруппе (2-амино-1,3,4- тиа-диазол-5-ил)-5Х-6-метилимидазо-[2, 1 -Ь]-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфида. Реакция циклодегидратации (2-амино-1,3,4-тиадиазол-5-ил)-5Х-6- метилимидазо-[2,

264

1-Ь]-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфида с ацетоуксусным эфиром в среде полифосфорной кислоты приводит к образованию соединений с новым пиримидиновым циклом, электрофильное замещение которых осуществляется в положении 5 имидазольного и положении 6 пиримидинового циклов.

9. Исследовано взаимодействие 2-бром-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазола с метиленактивными соединениями. В полученных 2-азинилметан-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1, 3, 4-тиадиазолах обнаружено наличие азинил-илиденовой таутомерии.

10. Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие противовоспалительным, седативным, антигистаминным, противомикробным эффектом и снотворным действием аналогично барбитуратам при низкой их токсичности.

1. Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. London. -1970. -Vol. 1. -P. 443-453

2. Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. London. -1973. -Vol. 2. -P. 717-757

3. Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. London. -1975. -Vol. 3 -p. 670-679

4. Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. London. -1977. -Vol. 4. -P. 417-453

5. Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. London. -1979. -Vol. 5. -P. 431-453

6. Diels O., Wolf B. Carbonsuboxide // Ber., -1906. -Vol. 39. -P. 689

7. Дашкевич Л.Б., Бейлин В.Г. Недокиси углерода в органическом синтезе//Усп. Хим., -1967. -Т. 36.-С. 947-964

8. Коршак В.В., Рогожин С.В., Волков В.И. // Высокомол. Соед., -1959. -Т. 1. -С. 804

9. Дашкевич Л.Б. Исследование в области химии недокиси углерода. // Дисс. На соискание ученой степени докт. хим. наук Л., -1965. с. 38,40,115,216

10. Ott Е., Schmidt К. Catalytic method. Receiving of carbonsuboxide//Ber., -1922. -Vol. 55. -P. 2126-2128

11. Hurd D., Pilligrimm F. Uncatalytic way of receiving of carbonsuboxide //J. Am. Chem. Soc., -1933. -Vol. 55. -P. 757

12. Дашкевич Л.Б., Буевич B.A., Куваева E.H. Недокись углерода и ее некоторые реакции//ЖОХ, -1960, -Т. 30. -С. 1946

13. Шепель Ф.Г. Синтез и исследование в ряду N-производных ацети-ламидов и малониламидов // Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук, Л., -1970

14. Grombie I., Gilbert P.A., Houghton R.P. Receiving of carbonsuboxide //J. Chem. Soc. (Chem. Comm.), -1967. -P. 595-596

15. Grombie I., Gilbert P.A., Houghton R.J. Learning the structure of carbonsuboxide//Chem. Soc. (Org. Chem.), -1968. -P. 137-140

16. Michael. Structure of carbonsuboxide//Ber., -1908. -Vol. 41. -P. 925-926

17. Klemens A., Wechsberg В., Wagner G. Thermical decomposition of carbonsuboxide//Z. Phys. Chem., A., -1934. -Vol.170. -P. 97-101

18. Smith Wn.H., Laroi G.E. Learning the structure of molecule of carbonsuboxide by spectral methods // J. Chem. Phys., -1965. -Vol. 45. -P. 1767

19. Kim H.H., Roebler Y.L. Learning the structure of carbonsuboxide // J. Chem. Phys., -1966. -Vol. 44. -P. 1709

20. Bell S., Varadarjan T.S., Walsh A.D., Warsop P.A. The structure of carbonsuboxide//J. Mol. Spectry. -1966. -Vol. 21. -P. 42-43

21. Волькенштейн M.B. Строение и физические свойства молекул. //М. -Л., Изд-во АН СССР, -1955. -С. 198

22. Дашкевич Л.Б., Бейлин В.Г. Реакции недокиси углерода с а-аминогетероциклическими соединениями // Авт. Свид. СССР, N: 810754.-1962. Бюлл. 23

23. Hurd C.D., Edward D.E., Roack J.R. Reactiones of carbonsuboxide with P-diketoethers // J. Am. Chem. Soc., -1944. -Vol. 66. -P. 293-295

24. Omori A., Sonoda N., Okano S., Tsultsumi S. Reactiones of carbonsuboxide with (3-diketones // Tetrahedron Letteres, -1968. -Vol. 33. -P. 3647

25. Omori A., Sonoda N., Tsultsumi S. Reactiones of carbonsuboxide with acylic p-diketones//J. Org. Chem., -1969. -Vol. 34. -P. 2480-2481

26. Omori A., Sonoda N., Uchida J., Tsultsumi S. Chemical properties of carbonsuboxide//Bull. Chem. Soc. Japan, -1969. -Vol. 42. -P. 3233

27. Ziegler E., Hardetzky F. Synthesen von heterocyclen uber mit kohlen-suboxyd // Monatsh. Chem., -1966. -Vol. 97. -P. 398

28. Ziegler E., Bierman H. Uber reactionen mit kohlensuboxid // Monatsh. Chem., -1962. -Vol. 93. -P. 34

29. Ziegler E., Wolf R. Synthesen von heterocyclen mit über kondensierte S-heterocyclen//Monatsh Chem., -1964. -Vol. 95. -P. 1061

30. Дашкевич Л.Б., Куваева E.H. Взаимодействие недокиси углерода с 2-амино-5-алкилтиазолами и 2-аминобензтиазолами // ЖОХ, -1962. -Т. 32. -С. 2330-2333

31. Heger G. //Beitrag zur Chem. Des Kohlensuboxides, Zürich, -1961

32. Богданов С.Г., Шейнкер Ю.Н., Постовский И.Я. Амино-иминная таутомерия 2-аминооксазола//ЖОХ, -1954. -Т. 24. -С. 539

33. Богданов С.Г., Шейнкер Ю.Н., Постовский И.Я. Амино-иминная таутомерия 2-а-амино гетероциклических соединений// ДАН СССР, -1960. -Т. 30. -С. 4024-4026

34. Богданов С.Г., Шейнкер Ю.Н., Постовский И.Я. Синтез а-амино гетероциклических соединений и их превращения// ДАН СССР, -1956. -Т. 30. -С. 802-805

35. Шейнкер Ю.Н., Постовский И.Я., Беднягина Н.П., Липатова Л.Ф. Амино-иминная таутомерия 2-амино гетероциклических соединений и их реакционная способность//ДАН СССР,-1961. -Т. 141. -С. 1388

36. Спрейг Д., Ленц А. // Сб.; Гетероциклические соединения. М., ИЛ. -Т. 5. -С. 454-482

37. Edward В., Masters J., Bogert М.Т. Некоторые новые тиазолопири-мидины барбитуровой кислоты // J. Am. Chem. Soc., -1942. -Vol. 64. -Р. 2709-2711

38. Allen C.F., Alphen J. Von, Wilson C.W. Ацилирование 2-аминотиазола и 2-аминотиазолина // J. Am. Chem. Soc., -1944. -Vol. 66. -P. 1805-1809

39. Ohta M. Получение тиазолино-3, 2-а.-пиримидин-5, 7-диона из 2-аминотиазолина и малонового эфира//J. Pharm. Soc. Japan, -1951. -Vol. 71. -P. 1428-1431

40. Ходжибаев Ю., Оганян H. Изучение реакции малонирования некоторых производных 411-2-аминотиазолов и N-алкилпиперазинов // Вестник Педагогического Университета. Душанбе, 1995. N. 2. -С. 28-32

41. Дашкевич Л.Б. Взаимодействие недокиси углерода с 2-аминотиазо-лом и его замещенными//ЖОХ, -1961. -Т. 31. -С. 3723-3725

42. Дашкевич Л.Б., Куваева E.H. Взаимодействие недокиси углерода с 2-амино-5-алкилтиазолами и 2-аминобензтиазолами//ЖОХ, -1962. -Т. 32. -С. 3768-3770

43. Дашкевич Л.Б., Карбелайнен Э.С. Взаимодействие недокиси углерода с 2-аминооксазолами, -оксазином и -тиазином // ЖОХ, -1964. -Т. 34. -С. 34273428

44. Дашкевич Л.Б., Карбелайнен Э.С. Взаимодействие недокиси углерода с аминопиримидинами//ХГС, 1965. -С. 595-597

45. Snyder H.R., Robinson М.М. Synthesis of pyrimido heterobicyclic compounds from carbonsuboxide and 5-membered heterocycle // J. Am. Chem. Soc., -1952. -Vol. 74. -P. 4910

46. Дашкевич Л.Б., Карбелайнен Э.С., Самолетов М.М. // В кн: Химия гетероциклических соединений. Рига, "Зинатне", -1967. -Сб. I. -С. 82-84

47. Шейнкер Ю.Н. Амино-иминная таутомерия а-аминоазотосодержащих гетероциклов и их смещение // ДАН СССР, -1957. -Т. 113. -С. 1080

48. Шейнкер Ю.Н. и др. Реакции амино-иминных таутомеров с некоторыми ацилирующими агентами//ЖОХ, -1966. -Т. 2. -С. 350, 917

49. Todd A., Bergel F., Fraenkel-Conrat, Y. Jacob. Синтез 2-амино-4-метил-5-Р-оксиэтилтиазола//J. Chem. Soc., -1936. -P. 1601-1605

50. Erlenmeyer H., Morol ChJ. Receiving of 2-amino-4R, 5R-thiazole// Helv. Chim. Acta, -1945. -Vol. 28. -P. 362-364

51. Ибатулин У.Г., Петрушина Т.Ф., Кузнецова C.JI. Некоторые трансформации 2-амино-4-арилтиазолов. // Башкирский Хим. Жур., -1995. -Т. 2. -N. 2. -С. 30-32

52. Sprague М., Lincoln, Liegler. Получение 2-амино 4-карбокситиазола //J. Am. Chem. Soc., -1946. -Vol. 68. -P. 266-267

53. Erlenmeyer H., Morol Ch.J. Получение 4-карбэтокси-2-аминотиазол //Helv. Chim. Acta, -1942. -Vol. 25. -P. 1073-1075

54. Dodson R.M., Caroll King L. The reaction of ketones with halogens and thiourea//J. Am. Chem. Soc., -1945. -Vol. 67. -P. 2242-2245

55. Dodson R.M. Reaction of ketones with halogens and thiourea// J. Am. Chem. Soc., -1946. -Vol. 68. -P. 871-873

56. Erlenmeyer H. Synthese von 2-amino-thiazolderivaten // Helv. Chim. Acta, -1955. -Vol. 38. -P. 1291-1294

57. Wnitmorl F.C., Rytm A.W. Synthesis of thiazolopyrimidin compounds derivatives from 2-aminothiadiazole and 3-methylendibromide // J. Am. Chem., -1961. -Vol. 92. -P. 1184-1186

58. Allen C.F., Belifuss H.R., Burness D.M., Reynolds G., Tinker J.F. The structure of certain polyazaindenes. 1. Absorption spectra. // J. Org. Chem. -1959. -Vol. 24. -N. 6. -P. 779-787

59. Ziegler E., Nolken E. Synthezen von heterocyclen mitt uber kondensierte N-heterocyclen // Monatsh Chem.,-1961. -Vol. 92. -P. 1184

60. Allen C.F.H., Belifuss H.R., Burness D.M., Revnolds G.A. Synthesis of thiazolopyrimidine derivatives from 2-aminothiazole and ethoxemethylen malone ether//J. Org. Chem., -1959. -Vol. 24. -P. 779

61. Loev B. 5H-T3, 2-a.-n-6-carboxylic and 5-oxo//Chem. A . ind.,. -1964. -Vol. 5. -P. 193

62. Seperik M. Analgetic 2, 3-dihydro-5H-thiazolo-3, 2-a.-pyrimidin-5-ones //герм. Пат., -1972. -vol. 2. -P. 140, 601 (dC07d), (C.A. -1972. -Vol. 77. -P. 551 X)

63. Paul H., Sitte A. Uber einig Umsetzungen von 2, 5-diamino-l, 3, 4-thiadiazol mit ketocarbonsaureestern und mit diketen // Monatsh. Chem., -1971. -Vol. 102. -N. 2. -P. 550-557

64. Куканиев M.A., Ходжибаев Ю., Курбонова Н., Бандаев С.Г. Синтез и свойства мочевин и тиомочевиновых производных 1, 3, 4- тиадиа-зола //Докл. АНРТДушанбе., -1997. -Т. XL. -N. 1-2. -С. 16-18

65. Okabe Т., Taniguchi Е., Maekawa К. Reaction of 2-amino 5-substituted-1, 3, 4-thiadiazole with 1, 3-dicarbonyl compound // J. Fac. Agr. Kyushu Univ., -1973. -Vol. 17. -N. 2. -P. 195-202

66. Okabe Т., Maekawa K., Taniguchi E. Syntheses of thiadiazolopyrimidine and related compound. //Agr. Biol. Chem., -1973. -Vol. 17. -N. 5. -P. 1197-1201

67. Мохие-Эльдин А.Ф.Ю. Исследование в области химии 2, 3-(диоксотетрагидропиримидо )-тиазолинов. // Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Д., -1965.-С. 31-39

68. Remlinger Н. Reactiones of 2-aminothizole with a, ß-unsaturated esters/ Preparation of 7H-thiazolo-2, 3-a.-pyrimidines-7-oxo//Ber., -1971. -Vol. 104.-N. 7. -P. 2252

69. Okabe Т., Maekawa K., Toniguchi E. Syntheses of benzthiazolo-3, 2-a.-pyrimidin-6R, 7R-5-ones // Agr. Biol. Chem., -1973. -Vol. 37(5). -P. 1197-1201

70. Shafiee A., Lalezari I. Selenium heterocycles 15.(1) Reaction of 2-aminoselenazoles and 2-amino-l, 3, 4-selendiazoles with acetylenic compounds //J. Heterocyclic Chem., -1975. -Vol. 12. -N. 4. -P. 675681

71. Sahu J.K., Dehuru S.N., Naik S., Nayk A. Synthesis of new condensed pyrimidine systems: Reactions of heterocyclic amines with acetylenic esters //Indian J. Chem., -1984. -Vol. 23B. -N. 1. -P. 117-120

72. Russo F., Santagati M. Synthesis of 1,3, 4-thiadiazolo- 3, 2-a .-pyrimidin-5-one and isomeric 7-one derivatives //J. Heterocyclic Chem., -1985. -Vol. 22. -N. 2. -P. 297-299

73. Dunwell D.W., Evans D. Синтез и свойства 7Н-тиазоло- 3, 2-a .-пиримидин-5-она//J. Chem. Soc., (Organic Chem.)., -1971. -Vol. 11. -P. 2094

74. Galasko G.T., Israelstram S.S. Reaction of aminoheterocycles with reactive esters ЗН-тиазоло-3, 2-а.-пиримидин-5-он-7-метил // J. S. Afr. Chem. Inst., -1969. -Vol. 22. -N. 2. -P. 121-123

75. Antakt H. ЗН-тиазоло-3, 2-а.-пиримидин-5-он-7-метил // J. Org. Chem., -1962. -Vol. 27. -P. 1371-1375

76. Lauer R.F., Zenchoff G.J. Cyclic condensation of 2-amino-l, 3,4-thiadiazole with 1, 3-dicarbonyl compounds // J. Heterocyclic Chem., -1977. -Vol. 13. -N. 2. -P. 291-293

77. Кадзуюки M. Способ получения производных тиадиазолопиримидина //РЖ Химия. Патент 50-28439 Япония, -1976. -Ч. 2. 15 0 184 П

78. Santagati A., Santagati M., Russo F., Ronsivall G. Condensed heterocyclic containing the pyrimidine nucleus //J. Heterocyclic Chem., -1988. -Vol. 3. -P. 949-953

79. Takenaka Keiko, Tsuji T. Synthesis of 1,3, 4-thiadiazolo- 3, 2-a .-pyrimidines by methane acid //J. Heterocycl. Chem., -1996. -33, -N. 4. -C. 1367-1370

80. Hataba A.A., Fikry R.M., Moustafa H.V. Synthesis of new derivatives of benzothiazole and condensed benzothiazole // J. Indian. Chem. Soc., -1977.-74, -N. 10. -C. 818-819

81. Tsuji Т., Veda T. Syntheses and reactions of 3-amino-4(3H)-pyrimidines //Chem. Pharm. Bull., -1975. -Vol. 19. -N. 12. -P. 2530-2533

82. Tsuji Т., Otsuka Y. Syntheses and reactions of N-aminothiouracil and thiadiazolo- 3, 2-a .-pyrimidinones // Chem. Pharm. Bull., -1978. -Vol. 26. -N. 9. -P. 2765-2767

83. Tsuji T. Syntheses of two amidine derivatives by the Vilsmeier-Haack reaction of 3-amino-4(3H)-pyrimidinethione and their conversion into 5H-1, 3, 4-thiadiazolo- 3, 2-a .-pyrimidin-5-ones //Chem. Pharm. Bull., -1974. -Vol. 22. -N. 2. -P. 471-472

84. Andrew H.F., Bradsher C.K. Синтез тиазоло- 3, 2-a .-пиримидина// J. Heterocycl. Chem., -1967. -Vol. 4. -N. 4. -P. 577-578

85. Bormann G., Troxlen F. Синтез и свойства тиазоло- 3, 2-a .-пиримидин-5-он и тиазоло-[ 3, 2-а ]-пиримидин-7-она // Helv. Chim. Acta., -1971. -Vol. 54. -N. 6. -P. 1687-1689

86. Pierre I., Divorne C., Roggero I. Addition products of a, P-unsaturated aldehydes and ketones with 2-aminothiazolines // Acad. Sci. Ser. (C), -1970. -Vol. 271. -N. 14. -P. 875-880

87. Gakhar H.H., Narvula K.K., Ralhan N.K. thiazolopyrimidines mechanism of Michael retrogression and synthesis of new thiazolopyrimidines //Indian J. Chem., -1969. -Vol. 7. -N. 10. -P. 967-972

88. Brown G., Dyson W.R. Synthesis and reactiones of thiazolidino-3, 2-a.-pyrimidines//J. Chem. Soc. (Org. Chem.), -1971. -Vol. 8. -P. 1527

89. Berg-Nielsen K., Stensrud Т., Bernatck E. Ciclisation and oxidation of some 2-alkylthiopyrimidines//Acta. Chem. Scand., -1971.-Vol. 26. -N. 3. -P. 947-953

90. Mohamed S., Marguerite S., Gabrielle M. Tautomerism of heterocyclic compounds//Bull. Soc. Chim. Fr., -1968. -Vol. 8. -P. 3272-3278

91. Brow D.J., Teitel T. Synthesis and tautomerism of 4, 6-dioxopyrimidine //Austral J. Chem., -1964. -Vol. 17. -N. 10. -P. 567-570

92. Хейфец Г.М., Хромов-Борисов H.B. Структура 4, 6- диоксопирими-дина и его 5-метильного аналога//ЖОХ, -1964. -Т. 34. -С. 3134

93. Mason S.E. Synthesis and structure 4-oxopyrimidine and his N-methylderivatives // J. Chem. Soc., -1960. -P. 4874-4876

94. Хейфец Г.М., Хромов-Борисов H.B. Изучение кето-енольной таутомерии в N-метилзамещенных 4, 6-диоксопиримидина // ЖОХ, -1966. -Т. 2. -С. 1115-1119

95. Хейфец Г.М., Хромов-Борисов М.В., Кольцов А.И. Структура 4, 6-диоксипиримидина и его N-метилированных производных // ДАН СССР, -1966. -Т. 166. -N. 3. -С. 635-638

96. Tanner. IR-spectres of 3-N-alkylderivatives of 4, 6-dioxopyrimidines // Spektrochim. Acta, -1959. -Vol. 8. -P. 9-11

97. Дашкевич Л.Б., Карбелайнен Э.С. Взаимодействие недокиси углерода с 2-аминобензимидазолами//ХГС, -1966. -Т. 4. -С. 602-604

98. ЮО.Самолетов М.М. Синтез и исследование в ряду пиразоло-( 1, 5-а)-пирмидин-5, 7-дионов // Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Л., -1969

99. Дашкевич Л.Б., Мохие-Эльдин А.Ф. Изучение строения 5, 6, 7-тригидротиазоло-3, 2-а.-пиримидин-5, 7-диона // Химия дикарбонильных соединений. Тез. докл. Всесоюзн. конф. Рига, "Зинатне", -1966. -С. 44-47

100. Joshi К., Pathac V.H., Panwar P. Organic pesticides, Part XVIII. Synthesis and fungicidal activity of fluorine containing 2, 5- disubstituted imidazo- 2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazole hydrobromides // J. Indian chem. Soc., -1979. -Vol. 56. -P. 716-717

101. Bambas L.L. Five-membered heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur or nitrogen, sulfur and oxygen // New York London. Interscience publishers, -1952. -P. 81-203

102. Гетероциклические соединения // Под ред. Эльдерфильда Р. М. : Мир, -1965. -Т. 7. -С. 410-478

103. Sandstrom S. Advances in heterocyclic chemistry // Ed by Katrizky A.R., Boulton A.J. New York and London Academic Press, -1968. -V. 9. -P. 165-209

104. Vashcharko A.V., Torgva S.I., Armysheva L.A., Abolin A.G. Imidazo2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazoles a new class of liquid-crystaline compounds // Liquid Cryst., -1990. -V. 7. -N. 4. -P. 475-485

105. И2.Шукуров С.Ш., Куканиев M.A., Осимов Д.М., Артыкова Д.А. Новый вариант синтеза 2К-тио-6-фенилимидазо-2, 1-Ь.-1, 3, 4-тиадиазо-лов //ХГС., -1994. -N. 3. -С. 421-422

106. Реакции и методы исследования органических соединений. // М. Госхимиздат, -1959. -Книга. 8. -С. 446114.0рганические реакции //М. -1951. Сборник. 3

107. Abignente Е., Arena F., Luraschi Е., Saturnino С., Marmo Е., Carolla М., Rossi F., Lampa E. Reserch on heterocyclic compounds XVIII Imidazo- 2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazole derivatives // Farmaco. Ed. Sci., -1985. -V. 40. -N. 3. -P. 190-199

108. Hough T.L. Reactions of some 5-substituted imidazo- 2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazols //Heterocycl. Chem., -1983. -V. 20. -N. 4. -P. 103-105

109. Pentimalli L., Milani., Bivati F. Preperation and reactivity of imidazo- 2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazoles //Gazz. Chem. Ital, -1975. -V. 105. -P. 777787

110. Pyl Т., Waschk F., Bayer H. Uber bicyclische heterocyclen mit gemeinsamen stickstoffatom, VI: Die Bildung von l-amino-2-mercapto-imidazolen aus 2-benzylmercapto-imidazo- 2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazolen //Liebigs Ann. Hem., -1963. -Bd. 663. -P. 113-119

111. Sitte A., Paul H., Hilgetag G. Umseltzung von 2, 5-diamino-l, 3, 4-thiadia- zol mit a-halogenketonea //Z. Chem., -1967. -Bd. 7. -H. 9. -P. 341-342

112. Paul H., Sitte A., Wessel R. Uber einigeumseyzungen von 2, 5-diamino-soweie 2-amino-l, 3, 4-thiadiazolen mit a-halogenketonen zu imidazo- 2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazolen // Monatsh Chem., -1977. -P. 665680

113. Williams Ch., Finkelstein J. Structure of vitamin B1 // J. Am. Chem. Soc, -1935. -Vol. 57. -P. 229-231

114. Takamizawa A., Kentaro H., Novel thiazolopyrimidine derivatives//Яп. Пат., -1968. -С. 6815, 981 (C.A., -1969. -Т. 70. -С. 57888)

115. Маэкава К., Мыдзумицу С. Производные тиазоло- 3, 2-а .-пиримидина //Заявка 52-118494 Япония КЛ 16Е1 С07Д513/04, За-явл. 16.03.76. N. 51-34388. РЖ Хим., -1978. 4.2. -4 0 213П

116. Suiko М., Maekawa К. Synthesis and antitumor activity of 2-alkanesulfi- nyl ( or alkansulfonyl )-7-methyl-5H-l, 3, 4-thiadiazolo- 3, 2-a .-pyrimidin-5-ones //Agric. Biol. Chem., -1977. -Vol. 41. -N. 10. -P. 2047-2053

117. Шукуров С.Ш., Куканиев M.A., Сайтов М.Ш., Холов X. Биологическая активность тиадиазолопиримидинов. //Материалы научной конференции, посвященной 50-летию Института химии им. В.И. Никитина АН Республики Таджикистан, (тез. докл.) Душанбе, -1996. -С. 100

118. Bactz I. Analgesic 2, 3-dihydrothiazolo-3, 2-a.-pyrimidine-5-ones//Герм. Пат., -1973. -Vol. 2. -P. 241 /С.А., -1973. -Vol. 78. -P. 147990s/

119. Seperik M. Antiinflammatory 5H-thiazolo and 4H, 6H-1, 3.-thiazolo-[3, 2-a]-pyrimidines//Герм пат., -1971. -Vol. 2.033. -P. 145 /С.А., -1971. -Vol. 74. -P. 88035 В /

120. Bekemeir H., Iacnecke G., Schmollack W., Schotter W. Pharmacology and taxicology of some substituted, partially hydrogenated pyrimidines, thiazines and thiazolopyrimidines // Pharmazie, -1969. -Vol. 24. -N. 9. -P. 572

121. Gianfederiko D., Carlo P., Ada B. Substituted 1, 3, 4-thiadiazolo-3, 2-a.-pyrimidines and process for their preparation //Заявка 2114129 Великобритания МКИ С07Д513/04, A61K31/505 И С2С. РЖ Хим., -1984. -Ч. 2. 70 123 П

122. Gianfederiko D., Carlo P., Ada В. Carboxamido derivatives of 5H-1, 3, 4-thiadiazolo- 3, 2-a .-pyrimidines and process for their preparation // Заявка 2132200 Великобритания МКИ С07Д513/04, Заявл. 16.12.83. N. 8333535. РЖ Хим., -1985. -Ч. 2. 4 О 164

123. Wei Н., Bell S.C. 5(7)-acetamido-3( substituted phenyl)-2, 3-dihydro-3-hydroxy-7(5)-T3, 2-a.-n-2-alkanoic alkil esters // Амер пат., -1972. -Vol. 3. -P. 704, 304 (C.A., -1973. -Vol. 78. -P. 43515z)

124. Perronet J., Poittevin A. Insecticidal organophosphorus derivatives //Герм пат., -1973. -Vol. 2. -P. 245, 386 ( C.A., -1973. -Vol. 79. -P. 78842 В)

125. Yuiko Т., Yoshiyuki К., Shinichiro M., Nabumitsu S., Yasuro S. Производные 5H-1, 3, 4-тиадиазоло- 3, 2-a .-пиримидин-5-она в качестве фунгицидов для садоводства // Патент 4742063 США, МКИ A01N43/54, Заявл. 18.03.97. N. 27252. Рж Хим., -1989. 10401 П

126. Юкио Т., Ясуитиро Ц., Иосиюки Л. Производные 5Н-1, 3,4-тиадиа-золо- 3, 2-а .-пиримидин-5-она и гербициды для сельского хозяйства //Заявка 63-45286 Япония, МКИ С07Д513/04. РЖ Хим. -Ч. 2. 13 О 400 П

127. Tokunaga Y., Kojima Y., Maeuo S., Sawai H., Saso Y. Производные 5H-1, 3, 4-тиадиазоло- 3, 2-a .-пиримидин-5-она и фунгицидные составы на их содержание //Патент 4866064 США, МКИ A01N43/54, С07Д417/02. РЖ Хим., -1991. -Ч. 2. 7 0 384 П

128. Свердлова О.В. // Элементарные спектры в органической химии. Л. Изд-во Мир, -1973. -С. 109

129. Жунке А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. -М Изд-во "Мир", -1974. -С. 43

130. Пашкуров Н.Г., Резник B.C. Физико-химические методы исследования структуры 5-метилтиазолидин-2, 3-а.-пиримидин-7она и 7-метилимидазолидин-[ 3, 2-а ]-пиримидин-5-она //ХГС, -1968. -Т. 5. -С. 918

131. Дашкевич Л.Б., Тарасов Б.П., Ходжибаев Ю., Самолетов М.М. О направленности кето-енольной таутомерии 5, 6, 7- тригидротиазоло3, 2-а .-пиримидин-5, 7-диона // ЖОрХ, -1976. -Т. 11. -вып. 10. -С. 2200-2209

132. Найланд О. Синтез и исследование некоторых циклических ß-дике-тонов // Циклические ß-дикетоны. Рига. АН Латв. ССР, -1961. -С. 41-43

133. Слесарев В.И., Ивин Б.А., Сморыго И.А., Церетели И.Ю., Сочилин Е.Г. Прототропная структура и строение заряженных форм барбитуровой кислоты, ее алкил- и галогенопроизводных // ЖОрХ, -1970. -Т. 6. -С. 1313-1315

134. Саенчук С.П. Малонирование недокисью углерода соединений, содержащих N-фениламидиновую группировку // Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук Л., -1973

135. Ходжибаев Ю., Дашкевич Л.Б., Тарасов Б.П. Взаимодействие недокиси углерода с 4-метил-5-карбэтокси-2-аминотиазолом. // ЖОрХ, -1976. -Т. 12. -вып. 3. -С. 692

136. Ходжибаев Ю., Сомолетов С.С., Тарасов Б.П., Дашкевич Л.Б. Изучение реакции алкилирования 2-фенил-4, 5,6,1- тетрагидропиразоло- 1, 5-а .-пиримидин-5, 7-диона. // Докл. АН РТ. Душанбе, -1990. -Т. XXXIII. -N. 11. -С. 746-749

137. Ходжибаев Ю., Самолетов М.М., Дашкевич Л.Б. Синтез некоторых производных тиазоло- 1, 5-а.-пиримидина. //Докл. АН РТ., -1993. -Т. 36. -N. 6-7. -С. 512-514

138. Biltz, Kohler. Реакции ацилирования барбитуратов и их структура //Вег., -1923. -V. 56. -Р. 2482-2485

139. Беллами JI. // Инфракрасные спектры сложных молекул. М: ИЛ, -1963. -С. 384, 471

140. Ходжибаев Ю. Взаимодействие некоторых производных тиазоло-3,2-а.-пиримидинов с солями фенилдиазония и брома // Башкирский Химический журнал, 1998. -Т. 5. N. 5. -с. 19-21

141. Эльдерфильд Р. //Гетероциклические соединения. М: ИЛ, -1960. -Т. 6. -С. 243-245

142. Ходжибаев Ю., Дашкевич Л.Б., Самолетов М.М. Синтез новых производных тиазоло-3, 2-а.-пиримидина // "Органическая химия". Межвузовский сборник научных трудов. Пермь. Изд. Пермского госуниверситета, -1976. -С. 107-110

143. Ходжибаев Ю. Синтез и химические превращения 7-хлор-5-гидротиазоло-3, 2-а.-пиримидин-5-она // Башкирский Химический журнал, 1998. -Т. 5. N. 5. -с. 21-23

144. Ходжибаев Ю., Дашкевич Л.Б., Самолетов М.М. Синтез несимметричных производных малондиамида // " Органическая химия". Межвузовский сборник научных трудов. Пермь. Изд Пермского госуниверситета, -1976.-С. 105-107

145. Наканиси К. //Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М:Мир, -1965. -С. 45-58

146. Ходжибаев Ю., Дашкевич Л.Б., Абдуллаев Ф.А., Рахматов С. Реакции монотиомалонового эфира с некоторыми 4R-5R-2- аминотиазо-лами. //Первое Per. Совещ. по хим. реактивам респ. Средней Азии и Казахстана. Душанбе, -1986. -С. 92

147. Ходжибаев Ю., Оганян Н. Реакции монотиомалонового эфира с некоторыми 4R-5R-3aMei4eHHbix 2-аминотиазолами // Материалы науч. конф. " Теорет. и прикладные проблемы химии" ( Тезисы докладов ). -Душанбе, -1995. -С. 30

148. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф.Б., Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, -1969. -С. 355-359

149. Катрицкий А., Лаговская Дж. // Химия гетероциклических соединений. -М.: ИЛ, -1963. -С. 234

150. Talukdar P.B., Sengupta S.K., Datta A.K. Synthesis of 1, 3, 4-thiadiazolo- 2, 3-d .-quinazolium-5-thiones and 1, 3, 4-triazolo-[ 2, 3-d ] -quinazolium-5-thio-nes. //Indian J. Chem., -1977. -B. 15. -N. 12. -P. 1110-1114

151. Molina P., Arques A., Cartagena I., Valearcel V.M. Reaction of 1,3,4-thiadiazolo and 1, 3, 4-triazolo- 3, 2-е .-quinazoline derivatives with active mehtylene compounds // J. Heterocyclic Chem., -1985. -V. 22. -P. 1189-1193

152. Чуйгук В.А., Воловенко Ю.М. Действие оснований на 1,3, 4- тиа-диазоло- 3, 2-а .-пиримидиновые соли // ХГС, -1974. -N. 12. -С. 1660-1661

153. Hartmann Н. Kationische farbstoffe und Vorstufen; 1,3, 4-thiadiazolo- 3,2-a .-pyrimidinium-salze-ein neuer typ heteroaromatischer Kationen mit verbrucktem stickstoffatom.//Z. Chem., -1971. -Jg. 11. -H. 12 -p.

154. Пордели M.K., Чуйгук B.A. Синтез тиадиазоло-1, 3, 4- 3, 2-a .- пи-римидиновых солей из 2-аминотиадиазолов-1, 3, 4 и симметричных дикетонов. //Укр. Хим. Жур., -1972. -N. 10. -С. 1045-1047

155. Пордели М.К., Чуйгук В.А. Конденсация солей 2-амино-1, 3, 4-тиадиазолов с несимметричными дикетонами. // ХГС, -1973. -N. 2. -С. 199-201

156. Singh Н., Yadav L.D.S., Chaudhary J.P. Synhtsis of arylthiazolo-1, 3,4-thiadiazole and his derivatives // J. Indian Chem. Soc., -1983. -V. 60. -P. 768

157. Bayoumy B.E., Skulsky L. Synthesis of 5-aryl-2-aminothiazole from thisemicarbazide and aromatic aldehyde // Bull. Pol. Acad., Sei. Chem., -1991. -V. 39. -P. 449

158. Bayoumy B.E. Synthesis and changes of some derivatives of thiazolo-4, 3-b.-l, 3,4-thiadiazoles // J. Serb. Chem. Soc., -1990. -V. 55. -P. 205

159. Куканиев M.A., Ходжибаев Ю. Синтез 5-метил-2-К-2- гидротиазоло- 3, 4-Ь .-1, 3, 4-триазоло-[ 3, 4-d ]-1, 3, 4-тиадиазолов. // Доклады АН РТ Душанбе, -1997. -Т. XL. -N. 1-2. -С. 20-22

160. Пордели М.К., Оксанич В.В., Чуйгук В.А. Конденсация солей 2-амино-1, 3, 4-тиадиазолов с хлорвинилкетонами, хлорвинилальдегида-ми и 1, 1, 3, 3-тетраэтоксипропаном. //ХГС, -1973. -N. 9. -С. 12851288

161. Coburn R.A., Carapelloti R.A., Glennon R.A. Mesoionic purinone analogs. II. A. PPP-SCF Variable integral study of mesoionic analogsbased upon six-membered ring mesoionic system. // J. Heterocyclic Chem., -1973. -V. 10. -N. 4. -P. 479-485

162. Abignente e., arena F., Luraschi E., Saturnino C., Marmo E., Carolla M., Rossi F., Lampa E. Peserch on heterocyclic compounds XVIII imidazo- 2, 1-b .-l, 3, 4-thiadiazole derivatives. // Farmaco. Ed. Sci., -1985. -V. 40. -N. 3. -P. 190-199

163. Thempson B.I., Edward P., Peter D., Brian G. Imidazothiazole and thiadiazole sulphonamides and their use as therapeutic agents. // Пат. 1464259 ю Великобритания ( 12. 10ю74 ). РЖ Хим., -1977. 17 О 160 П

164. Bandana Chaturvedi, Nirupama Tiwari, Nizamidin. Synthesis and pesticidal activities of some 1, 3, 4-thiadiazolo- 3, 2-a .-s-triazine-5-thiones and 1, 3, 4-thiadiazolo-[ 3, 2-a ]-imidazol-6-ones. // Indian J. Chem., -1989. -V. 28B. -N. 4. -P. 358-361

165. Куканиев M.A., Сангов М.Ш., Шукуров С.Ш., Ходжибаев Ю., Хай-даров К.Х. Синтез и химические превращения 2-бром-6-фенил-имидазо- 2, 1-Ь .-1, 3, 4-тиадиазола // Доклады АН РТ Душанбе, -1996. -Т. XXXIX. -N. 11-12. -С. 29

166. Куканиев М.А., Сангов М.Ш., Шукуров С.Ш., Ходжибаев Ю., Хай-даров К.Х. Синтез и химические превращения 2-бром-6-фенил-имидазо- 2,1-Ь .-1,3,4-тиадиазола. //Деп. В НПИ Центр РТ,-1997. -Вып. 2. N. 28 (119). -С. 8-11

167. Ходжибаев Ю. Синтез и свойства 2-бром-6-метилимидазо-2,1-Ь.-1, 3, 4-тиадиазола // Башкирский Химический журнал, 1998. -Т. 5. N. 5. -С. 23-26

168. Guisseppe W., Frances В., Mantio G. The synthesis and reactivity of some 2-amino-5-brom-l, 3, 4-thiadiazole and corresponding 1, 3, 4thiadiazolines. //J. Heterocycl. Chem., -1974. -V. 14. -N. 5. -P. 823827

169. Куканиев M.A., Сангов М.Ш., Шукуров С.Ш., Ходжибаев Ю., Хай-даров К.Х. Синтез и химические превращения 2-бром-6-фенилимидазо- 2, 1-Ь .-1, 3,4-тиадиазола //Доклады АН РТ Душанбе, -1996. -Т. XXXIX.-N. 11-12. -С. 30-33

170. Исода С., Мива Т., Фидзивара X., Йокахама X. Производные гетероциклических аминов. //Заявка 64-6264 Япония, МКИ С07Д277/40, Заявл. 30.03.88. N 63-77 916 РЖ хим., -1991. -Ч. 2. 2 О 98 П

171. Куканиев М.А., Сангов М.Ш., Шукуров С.Ш., Ходжибаев Ю., Хай-даров К.Х. Новый метод синтеза сульфидных производных 6-фенилимидазо- 2, 1-Ь .-1, 3, 4-тиадиазолов // Доклады АН РТ Душанбе, -1997. -Т. XL. -N. 1-2. -С. 13-15

172. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, -1981. -Т. 1. -С. 178-179

173. Ж. Матье, Панико Р. Курс теоретических основ органической химии // Изд. МИР М., -1975 .-с. 525-529

174. Куканиев М.А., Ходжибаев Ю., Шукуров С.Ш. Реакция производных имидазо-2, 1-Ь.-1, 3, 4-тиадиазола с солями дитиокарбаматовой кислоты // Вестник Пед. Унив. -Душанбе, -1998. -N. 3. -с. 36

175. Sigfried Н. Гетероциклические соединения и лекарственные препараты на их основе // Заявка 2755615 ФРГ, КЛ с07Д513/04, С07Д285/12, Заявл. 14.12.77. РЖ Хим., -1980. -Ч. 2. 9. О 171 П

176. Куканиев М.А., Шукуров С.Ш., Насыров И.М., Захаров К.С. Реакция 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1, 3, 4-тиадиазоло- 3, 2-а .-пиримидин с серосодержащими нуклеофилами //Докл. АН Тадж. ССР, -1990. -Т. 33. -N. 12. -С. 821-824

177. Ходжибаев Ю., Куканиев М.А., Шукуров С.Ш. Синтез 2-N- производных 6-метилимидазо- 2, 1-Ь .-1, 3, 4-тиадиазола // Вестник Пед.- Унив. Душанбе, -1998. -С. 133

178. Ходжибаев Ю., Куканиев м.а., Шукуров С.Ш. Синтез 2-RS-5-Hmpo-6-метилимидазо- 2, 1-Ь .-1, 3, 4-тиадиазола // ВПУ Душанбе, -1998. -N. 3. -С. 132

179. Куканиев М.А., Ходжибаев Ю., Шукуров С.Ш., Шарифова Р.Я. Синтез 2-Ы-производных 5-нитро-6-метилимидазо- 2, 1-Ь .-1, 3, 4-тиадиазола //ВПУ Душанбе, -1998. -N. 3. -С. 134

180. Ходжибаев Ю., Куканиев М.А., Шукуров С.Ш., Джураева О.Р. синтез на основе 2, 5-димеркапто-1, 3, 4-тиадиазола // ВПУ Душанбе, -1998. -N. 3. -С. 135

181. Инголд К. Теоретические основы органической химии. М.: МИР, -1973. -С. 820-858223 .Ж. Матье, Аппе А. Принципы органического синтеза М.: ИЛ,-1967. -С. 248-257

182. Куканиев М.А., Шукуров С.Ш., Насыров И.М., Захаров К.С. Реакция 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1, 3, 4-тиадиазоло- 3, 2-а .-пиримидина с серосодержащими нуклеофилами //Докл АН Тадж. ССР, -1990. -Т. 33. -N. 12. -С. 821-824

183. Лапачев В.В., Петренко О.П., Мамаев В.П. Азинил-илиденовая таутомерия азинилметанов и общие вопросы таутомерии азинов // Усп. Хим., 1990. -Т. 59. -Вып. 3. -С. 457-482

184. Гулин A.B. Синтез и фармакологическое изучение солей тиурония и продуктов их превращения// Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора медицинских наук. --Душанбе, -1990

185. Машковский М.Д. и др., Лекарственные средства. -М.: Медицина, -1985,1992. -т. 1,2.-с. 508-517, 263

186. Усманов Р. Синтез, химические свойства, прменение алкилированных и ацилированных синтетических и нефтяных бициклических серосодержащих соединений // Автореферат дисс. на соискание ученой степени доктора химических наук. -Душанбе. -1997

187. Постовский И.Я., Хмелевский В.Н., Беднягина Н.П. Синтез 2-аминотиазола из моноброма уксусного альдегида и тиомочевины // ЖФХ, -1994. -Т. 17. -С. 65

188. Anderson G. Et al. Receiving of 2-aminothiazole from a, ß-dibromethylbuthyl ether and thiourine//J. Am. Chem. Soc., -1942. -V. 69. -P. 465

189. Аоки Исао, Окада И. Способ получения 2-амино-1, 3, 4-тиадиазола //Пат. 47-47028 Япония, МКИ С07Д91/62 (Япония): Такэда якухим коге к.к.(Япония) Опубл. 27.11.72. //РЖ Хим., -1974. N 3 Н 173 П

190. Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии -М.: Химия, -1968. -С. 944

191. Fromm Е. Abkonmlinge von thio-semicarbaziden und hydrazo-dithio-dicarbonamiden //Am. Chem., -1924. -B. 433. -N. 1. -P. 1-17

192. Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа // М., -1972. -С. 446