Связь интегральных интенсивностей ИК-полос скелетных колебаний ароматического кольца со строением апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.10 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Связь интегральных интенсивностей Ж-полос с электрооптическими параметрами и формой колебания многоатомных молекул

2. Теоретические расчеты колебательных спектров некоторых ароматических и гетероароматических соединений

3. Внутримолекулярные взаимодействия

Интегральные интенсивности 1600 см~* и ^1580 см""* замещенных бензола, пиридина и фурана

5. Полициклические соединения (дифенил, нафталин, хинолин).

6. Природные соединения.

П. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

1. Интегральные интенсивности ИК-полос поглощения в области 14-80 - 1630 см"**. а) замещенные нафталина и дифенила б) апорфиновые алкалоиды и некоторые их дегидро-производные.

2. Расчет и интерпретация колебательных спектров фурохинолина и диктамнина.

3. Интегральные интенсивности Ж-полос скелетных колебаний гетероароматического кольца а) фуранохинолиновые алкалоиды б) хиназолиновые алкалоиды

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1У. ВЫВОДЫ.

Актуальность. Достижения биоорганической химии и химии природных физиологически активных веществ, в частности, алкалоидов, во многом связаны с использованием спектроскопических методов, среди которых важную роль играет метод ИК-спектроскопии.

Благодаря высокой чувствительности и избирательности частот и, в особенности, интегральных интенсивностей ИК-полос поглощения к различным изменениям в молекуле, этот метод успешно применяется для решения многих вопросов строения и взаимного влияния групп, для количественного и структурно-группового анализа, для изучения меж- и внутримолекулярных водородных связей и др.

При этом, сложная зависимость между интенсивностью наблюдаемых полос ИК-поглощения и другими параметрами молекул затрудняет чисто эмпирический подход к объяснению экспериментальных данных, и для их правильной интерпретации необходим предварительный теоретический анализ механики и электрооптики колебаний на основе решения колебательной задачи для простейших поедставителей рассматриваемого класса соединений.

На базе уникальной коллекции различных цредставителей природных соединений, имеющейся в лаборатории химии алкалоидов ЙХРВ АН УзССР, появилась возможность измерить интегральные интенсивности полос поглощения в области 1480 - 1630 совершенно не исследованной для природных алкалоидов, и изучить специфику взаимодействия заместитель - ароматическое ядро*

Целью работы являлось изучение связи интегральных интенсивностей ИК-полос поглощения скелетных колебаний ароматического кольца со строением апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов, а также детальная интерпретация ИК-спектров природных соединений на основании теоретического решения колебательной задачи для модельного соединения фурохинолина и простейшего природного алкалоида диктамнина.

В связи с этим было необходимо:

1. Исследовать интегральные интенсивности полос поглощения в области 1480 - 1630 см"1 производных нафталина, дифенила и далее, перейти к рассмотрению этих характеристик для апорфиновых алкалоидов, содержащих дифенильную систему.

2. Провести теоретический расчет ИК-спектров молекулы фурохино-лина и диктамнина и оценить вклад кинематического фактора в валентные колебания связей ароматического кольца.

3. На основе анализа результатов решения колебательной задачи выяснить основную причину изменения в величинах интегральных ин-тенсивностей ИК-полос скелетных колебаний гетероароматического кольца фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов.

Научная новизна. Изучены ранее не исследованные интегральные интенсивности ИК-полос ( А ) скелетных колебаний ароматического кольца 70 апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов, включая модельные .соединения.

Впервые проведен теоретический расчет силового поля, частот и форм колебаний молекулы фурохинолина и диктамнина и оценен вклад кинематического фактора в скелетные колебания ароматического кольца. Выявлены закономерности между величинами А и строением изученных природных соединений.

Найдено, что в апорфиновых алкалоидах некопланарность мети-лендиоксигруппы с кольцом "А" или "Д" дифенильной системы способствует увеличению скручивания Cj-Cj' связи, и, соответственно, понижению интегральных интенсивностей ароматических полос поглощения.

Показано, что изменение величин интегральных интенсивностей полос поглощения в области.1480 - 1630 см"1 фуранохинолиновых алкалоидов обусловлено электронными свойствами Уранового и диги-дрофуранового циклов, а также местоположением метоксильной группы в бензольном ядре.

Установлено, что основность атома азота и положение метоксильной группы в ароматическом цикле существенным образом влияют на величину интегральной интенсивности скелетных колебаний ароматической системы хиназолиновых алкалоидов.

Практическая ценность заключается в возможности оценки механизма передачи влияния заместителей на % -сопряженную систему рассмотренных алкалоидов и количественной характеристики внутримолекулярных взаимодействий с помощью доступного и чувствительного метода измерения интегральных интенсивностей ИК-полос скелетных колебаний ароматического кольца, что позволяет расширить прикладные аспекты идентификации природных соединений по ИК-спектрам. Эти данные могут быть полезны химикам-природникам цри цроведении целенаправленного синтеза физиологически активных природных веществ и в изучении структуры и биологических свойств.

Объем и структура работы. Диссертация объемом 108 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из 113 наименований, содержит 10 таблиц, 6 рисунков.

ВЫВОДЫ

1. Измерены и изучены интегральные интенсивности (£ А) скелетных колебаний ароматического кольца 70 природных веществ, включая модельные соединения.

2. Показано, что в замещенных нафталина и дифенила донорио-акцеп-торное взаимодействие заместителей в пара-положении способствует росту значений ТА, в то время как стерическое взаимодействие заместителей приводит к существенному изменению этих величин.

3. Установлено, что в апорфиновых алкалоидах уменьшение £ А полос поглощения в области 1480 - 1630 см"-'- обусловлено некопланар-ностью метилендиоксигруппы с кольцом "А" или "Д" дифенильной системы, присутствие которой в П-замещенных апорфинах еще более усиливает "орто-эффект" заместителей, что сопровождается увеличением угла поворота между фенильными ядрами и соответствующим понижением £ А.

4. Впервые проведен теоретический расчет ИК-спектров синтезированного модельного соединения фурохинолина и природного алкалоида диктамнина.

5. Выявлено, что характеристичными по форме являются колебания связей Q. (С=С) фуранохинолинового ядра.

6. Установлено, что в производных диктамнина величина £ А скелетных колебаний гетероароматического кольца зависит от положения метоксильной группы и электронных свойств заместителя при Су в бензольном ядре " А

7. Донорные свойства кислорода дигидрофуранового цикла (+С) повышают значения связей Q. (С=€) в дигидрофуропроизводных, а акцепторные свойства кислорода фуранового цикла (-С) способствуют уменьшению данного параметра в фуропиридинах.

8. Б хиназолиновых алкалоидах аномалия величин связей

Q (С=С) гетероароматической системы обусловлена электронными свойствами атома азота fj j и карбонильной группы в положении 4, либо определяется местоположением метокси-заместителя в бензольном цикле " А

9. Найденные закономерности между значениями % А связей Ц (С=С) и строением изученных соединений дают возможность оценить механизм передачи влияния заместителей на ^С-сопряженную систему природных алкалоидов, содержащих ароматическое или гетеро-ароматическое кольцо, и количественно охарактеризовать внутримолекулярные взашлодействия.

1. Грибов J1.A., Смирнов В.Н. Интенсивности в инфракрасных спектрах поглощения многоатомных молекул. - Успехи физ.наук, 1961, т.75, №3, с.528-567.

2. Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул. -М.: Издатинлит, 1949. 772 с.

3. Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул. И.: АН СССР, I960. - 526 с.

4. Ельяшевич М.Н. Атомная и молекулярная спектроскопия. -М.: Физматгиз, 1962. 892 с.

5. Грибов Л.А. Введение в теорию и расчет колебательных спектров многоатомных молекул. Л.: Ленинградский ун-т, 1965. - 123 с.

6. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. -М.: Наука, 1970. 559 с.

7. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.Н., Степанов Б.И. Колебания молекул. М.: Наука, 1972. - 650 с.

8. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию. -М.: Наука, 1976. 399 с.

9. Ковнер М.А., Снегирев В.Н. Колебательные спектры ароматических соединений. IX. Теоретический расчет интенсивностей в ИК-спек-трах бензола и некоторых дейтеробензолов. Оптикаи спектроскопия, 1961, т. 10, N23, с.328-334.

10. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул. вып.1. - М.: АН СССР, 1979. - с.30-43.

11. Ковнер М.А., Перегудов Г.В. Колебательные спектры октадейтеро-толуола. Оптика и спектроскопия, 1958, т.5, N22, с. 134-140.

12. Грибов Л.А., Дементьев Б.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров, вып.1. -М.: АН СССР, 1979.-с.44-54.

13. Крайнов Е.П. Колебательные спектры ароматических соединений. XIX. Расчет и интерпретация колебательных спектров нафталинаи некоторых дейтеронафталинов. Оптика и спектроскопия, 1964, т.16, №5, с.763-767.

14. Грибов Л.А., Дементьев Б.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул. 2 изд. -Новосибирск: АН СССР, 1982. - с.53-73,

15. Шатенштейн А.И., Перегудов Г.В., йзраилевич Е.А., Калиниченко В.Р. Получение некоторых дейтерированных ароматических углеводородов и их спектры комбинационного рассеивания. Ж.физ. химии, 1958, т.32, №1, с.146-151.

16. Перегудов Г.В. Расчет и интерпретация колебательных спектров дифенила и некоторых его дейтерозамещенных. Оптика и спектроскопия, 1969, т.9, №3, с.295-303.

17. Березин В.И. Расчет и интерпретация колебательных спектров пиридина и дейтеропиридинов. Оптика и спектроскопия, 1963, т.15, К?3, с.310-314.

18. Березин В.И., Элькин М.Д. Определение системы силовых постоянных и интерпретация колебательных спектров моногалоидзаме-щенных пиридинов. Неплоские колебания. Оптика и спектроскопия, 1972, т.32, №5, с.1030-1032.

19. Scott D. Л Valence Force Field for Furan and Pyrrole and their Deuterium and Methyl Derivatives. j. Mol. Spectrosc.,1971, v.37, N1, pp.79-91.

20. Кристаллович Э.Л., Ягудаев M.P., Новоселова O.B. Расчет и интерпретация колебательных спектров фурохинолина и диктамнина.-Изв. ГОА, 1984, вып.1, с. 170-174.

21. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир, 1977. с.56.

22. Hine J. Polar Effects on Rates and Equilibria. III. J.Amer. Chem. Soc. 1960, v.82, N18, pp.4877-4880.

23. Джонсон К. Уравнение Гаммета. М.: Мир, 1972. - 238 с.

24. Taft R.W. Sigma Values from Reactivities. J. Phys. Chem., 1960, v.64, N12, pp.1805-1960.

25. Taft R.W. Linear Free Energy Relationships from Rates of Es-terification and Hydrolysis of Aliphatic and Ortho-Substituted Benzoate Esters. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74, N 11,pp.2729-2732.

26. Taft R.W. The general Nature of the Proportionality of Polar Effects of Substituent Groups in Organic Chemistry. J. Amer. Chem. Soc., 1963, v.75, N17, pp.4231-423S.

27. Тафт P.У. Пространственные эффекты в органической химии. №.: Издатинлит, I960. - с.562-686.

28. Baker Р., Parish R.C., Stock L.M. Dissociation Constants of Bicyclo/2.2.2/oct-2ene-1-carboxylic Acids, Dibenzobicyclo/2. 2.2/octa-diene-1-carboxylic Acids and Cubanecarboxylic Acids. J. Amer. Chem. Soc., 1967, v. 89, N 22, pp. 5677-5685.

29. Taft R.W., Price E., Pox I.R., Lewis I.C., Andersen K.K., Davis G.T. Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Shielding in meta-Substituted Fluorbenzenes. The Effect of Solvent on the Inductive Order. J. Amer. Chem. Soc., 1963, v. 85, N 6,pp. 709-724.

30. Katritzky A.R., Randall E.W., and Sutton L.E. The Electric Dipole Moments of a Series of 4-Substituted Pyridines and Pyridine 1-Oxides. J.Chem.Soc., 1957, N4, pp.1769-1775.

31. Brownlee R.T.C., Topsom R.D. The cosrelation of ultraviolet absorption data with substituent constants. Spectrochim. acta, Part A. 1973, v.29, N2, pp.385-393.

32. Oi'Connell A.M. and Maslen E.N. X-ray and Neutron Diffraction Studies of J^-Sulphanilamide. Acta Crystallogr. A, 1967, v.22, N1, pp.134-145.

33. Domenicano A., Mazzeo P., Vaciago A. Substituent Effects in the Benzene series: a Structural approach. Tetrahedron Lett., 1976, N13, pp.1029-1032.

34. Maciel G.E., and Natterstad J.J. Study of C1-* Chemical Shifts in Substituted Benzenes. J. Chem. Phys., 1965, v.42, N7, pp.2427-2435.

35. Brownlee R.T.C., and Taft R.W. Concerning the <£aR Scale of Substituent 9Г Derealization Parameters, Theory and Experiment. J. Amer. Chem. Soc., 1968, v.90, N23, pp.6537-6539.

36. Katritzky A.R., and Topsom R.D. Infrared Intensities. A Guide to Intramolecular Interactions in Conjugated Systems. -Chem. Revs., 1977, v.77, N5, pp.642-644.

37. Brovmlee R.T.C., Katritzky A.R., and Topsom R.D. Distortions of the ^-Electron System in Mono substituted Benzenes.

38. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v.88, N7, pp.1413-1419.

39. Schmid E.D., Hoffmann V., Joeckle R. und Langenbucher P. CH-Bindungsmomente und IR-Intensitat von Bensol-Derivaten-I. Ein-fuhrong. Spectrochim. Acta, 1966, b.22, N9, ss.1615-1619.

40. Schmid E.D. und Langebucher P. CH-Bindungsmomente und IR-Intensitat von Bensol-Derivaten-II. CH- und CD-Valenzschwingun-gen deuterierter Bensol-Monoderivate. Spectrochim. Acta, 1966, b.22, ss.1621-1632.

41. Schmid E.D. und Hoffmann V. CH-Bindungsmomente und IR-Intensitat von Bensol-Derivaten-III. CH-Valenzschwingungen para-disubstituierter Bensol-Derivate. Spectrochim. Acta, 1966,b.22, N9, ss.1633-1643.

42. Бобович Я.С., Белявская Н.М. О связи между некоторыми спектральными характеристиками и реакционной способностью ароматических соединений. I. пара- и мета-дизвмещенные бензола. Оптика и спектроскопия, 1965, т.19, №2, с.198-205.

43. Бобович Я.С. О связи между некоторыми спектральными характеристиками и реакционной способностью ароматических соединений. П. пара-амино- и параг-бромзамещенные бензола. Монозамещенные бензола. Оптика и спектроскопия, 1966, т.20, №2, с.252-257.

44. Chem. Soc. Perkin Trans., 1974, Part 2, pp.247-255.

45. Angelelli J.M., Katritzky A.R., Pinzelli R.F., and Topsom R.D.1.frared Intensities as g, Quantitatxve Measure of Intramolecular Interactions. XYI. 2-Substituted Thiophenes and Furans. Tetrahedron, 1972, v.28, N7, pp.2037-2050.

46. Brownlee R.T.C., Katritzky A.R., Sinnot M.V., Szafran M., Yakhontov L. Calculation of Infrared Intensities of Substituted Benzenes by the HMO and CUDO Methods. Tetrahedron Lett., 1968, N55, pp.5773-5776.

47. Whiffen D.H. Vibrational Frequencies and Thermodinamic Properties of Fluoro-, Chloro-, Bromo- and Iodbenzene. J. Chem. Soc., 1956, N6, pp.1350-1356.

48. Scherer J.R. Group vibrations of substituted benzenes. II.

49. Planar CH deformations and ring Stretching and bending modes of chlorinated benzenes. Spectrochim. Acta, 1965, v.21, N2, pp.321-339.

50. Бобров А.В., Стерин X.E. Спектроскопическое изучение взаимной ориентации фенильных колец в молекулах дифенила. Оптика и спектроскопия, 1963, т.15, №1, с.130-131.

51. Луцкий А.Е., Обухова Е.М., Безуглый В.Д., Котос Л.А. Взаимодействие функциональных групп через Ж-электронные системы. Ш. Взаимодействие через бифенильную группу. Теор. и эксперим. химия, 1967, т.З, №3, с.320-323.

52. Авоян Р.Л., Стручков Ю.Т., Дашевский В.Г. Пространственные затруднения в ароматических молекулах и их конформации. I. структ. химии, 1966, т.7, №2, с.289-328.

53. Chau J.Y .Н., Le Fevre C.G., Le Fevre J.YI, Molecular Polarisa-bility. The Molar Kerr Constants of Certain Derivatives of

54. Diphenyl. J. Chem. Soc., 1959, N9, pp.2666-2669.

55. Зверев В.В. Изучение структуры бифенила в переходном состоянииметодом молекулярных орбиталей. I.структ.химии, 1971, т.12, №1, с. 197-199.

56. Suzuki Н. Relations between Electronic Absorption Spectra and Spatial Configurations of Conjugated Systems. II o-Alkyl and o,o'-Dialkylbiphenyls. Bull. Chem. Soc. Jap., 1959, v.32, N12, pp.1350-1356.

57. Gondo Y. Electronic Structure and Spectra of Biphenyl and Its Related Compound. J. Chem. Phys., 1964, v.41, N 12, pp.3928-3938.

58. Gamba A., Tantardine G.F., and Simonetta M. A Study of ground and excited states of biphenyl by the "Molecules in Molecules" Method. Spectrochim. Acta, 1972, v.28A, 110, pp.1877-1878.

59. Tajiki A., Takagi S., Hatano M. A CNDO Study of Biphenyl. -Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, v.46, N4, pp.1067-1071.

60. Beaven G.H., Hall D.M., Lesslie M.S., Furner E.E., Bird G.R. The Relation between Configuration and Conjugation Diphenyl Derivatives. Part III. The Ultra-Violet Absorption Spectra of Some 2:2'-Briged Compounds with meta-Substituents. J. Chem.

61. Soc., 1954, N1, pp.131-137.

62. Braude E.A., Forbes W.F. Studies in Light Absorption. Part

63. XIY. Steric Effects in ortho-Substituted Difenyls. J. Chem. Soc., 1955, N11, pp.3776-3787.

64. Musso H., Grunelius S. Intra- und interannulare Wasserstoff-brucken bei o-Hydroxybiphenylen und Hydroxy-biphenyl-chinonen. Chem. Ber., 1959, N12, ss.3101-3110.

65. Oki M., Iwamura H. Intramolecular Interaction between Hydro-xyl Group and % -Electrons. XIY. Electronic Effect of the Interaction in 2-Hydroxy-biphenyls. Bull. Chem. Soc. Jap., 1961, v.34, N10, pp.1395-1401.

66. Baitinger W.F., Paul Jr., Schleyer R., Mislow K. Hydrogen Bonding in ortho-Substituted Biphenyls. J. Amer. Chem. Soc., 1965, V.87, N13, pp.3168-3173.

67. Oki M., Akashi K., Yamamoto G., and Ivamura H. Nuclear Magnetic Resonance Study of the Effect of the Hydrogen Bond on thei , *1.ternal Rotation of Biphenyls. Bull. Chem. Soc. Jap.,1971, v.44, N6, pp.1683-1686.

68. Fischer A., Mitchell W.J., Ogilvie G.S., Packer J., Packer J.E., Vaughan J. The Kinetics of Alkaline Hydrolysis of Subt Jstituted Ethyl 1-Naphthoates. J. Chem. Soc., 1958, H4, pp.1426-1430.

69. Луцкий A.E., Кочергина JI.А. Дипольные моменты о<- и Ji-заме-щенных нафталина. Ж. физ. химии, 1963, т.37, №2, с.460-463.

70. Ужинов Б.М., Козаченко А.И., Кузьмин М.Г. Дипольные моменты синглетных возбужденных состояний некоторых производных нафталина. Ж.прикл.спектроскопии, 1968, т.9, ?L°6, с.1041-1046.

71. Китайгородский А.И., Стручков Ю.Т., Авоян Р.Л., Давыдова М.А. Исследование стерических взаимодействий в некоторых галоид-производных нафталина. Доклады АН СССР, 1961, т.136, №3,с.607-609.

72. Porster L.S., and Nichimoto К. Self-Consistent Pield Calculations of rA and j3 -Naphthol. - J. Amer. Chem. Soc., 1965, v.87, N7, pp.1459-1463.j *

73. Зацепина H.H., Кане A.A., Колодина H.C., О^пицын И.Ф. Электронные взаимодействия в ароматических и гетероароматических бициклах. П. ИК- и УФ-спектры. В сб. Реакц. способность орг. соедин., 1973, №2 (36), с.353-371.

74. Бруверс З.П., Зуйко И.В. Расчеты МОССП протонизации и основные свойства. -.Химия гетероцикл.соедин., 1980, №3,с.387-389.

75. Физические методы в химии гетероциклических соединений. Под общ.ред. А.Р.Катрицкого. Москва-Ленинград.: Химия, 1966. -с.45.

76. Крашенинников А.Л., Пантелеев Ю.А., Электронная структура и электронодонорно-акцепторные свойства некоторых азотсодержащих оснований и их катионов. Теор. и эксперим. химия, 1974, т.10, №3, с.335-340.

77. Bryson A. The Ionization Constants of 3-Substituted Pyridines, 3-Substituted Quinolines and 4-Substituted Isoquinolines.

78. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v.82, N18, pp.4871-4877.*

79. Illumimati G., Marino G. Electronic Transmission through Condensed-ring Systems. II. The Kinetics of Methoxy-dechlorina-tion of Some 6- and 7-Substituted 1-Aza-4-Chloronaphthalenes. J. Amer. Chem. Soc., 1958, v.80, N6, pp.1421-1424.

80. Belli M.L., Marino G. Electronic Transmission through Condensed Systems. IY. Metasubstituent effects on the kinetics of methoxy dechlorination of 2- and 4-Chloroquinolines. -Tetrahedron, 1963, v.19, H2, pp.347-350.

81. Charton M. The Application of Hammet Equation to Polycyclic/ *

82. Aromatic Sets. 1. Quinolines and Isoquinolines. J. Org. Chem., v.30, N9, pp.3341-3345.

83. Кристаллович ЭЛ., Моисеева Г.П., Ягудаев М.Р. Интегральные интенсивности ИК-полос скелетных колебаний кольца в области 1630-1480 см"* в замещенных нафталина и дифенила. Узб. химический ж., 1971, №2, с.21-23.

84. Кристаллович ЭЛ., Ягудаев М.Р., Бессонова И.А., Юнусов С.Ю. Интегральные интенсивности полос поглощения скелетных колебаний гетероароматического кольца в ИК- спектрах фуранохинолино-вых алкалоидов. Химия природ, соедин., 1976, №2, с.223-227.

85. Кристаллович ЭЛ., Ягудаев М.Р., Тележенецкая М.В., Юнусов С.Ю. Интегральные интенсивности ИК-полос скелетных колебаний гетероароматического кольца в области 1480-1630 см"* хиназолиновых алкалоидов. Химия природ, соедин., 1984, М,с.122-123.

86. Рашкес Я.В., Ягудаев М.Р. Характеристические частоты Ж-спек-тров апорфиновых алкалоидов. Узб.химический ж., 1963, №2, с.62-64.

87. Перельсон М.Е., Байшиева Х.Ш., Ростоцкий Б.К., Кирьянов А.А. Инфракрасные спектры некоторых изохинолиновых алкалоидов. -В сб. Лекарственные растения, т.15. -М.: Колос, 1969.с.382-392.

88. Price J.R., Wiels J.В. The infra-red spectra of 2- and 4-qui-nolines. Austral. J. Chem., 1959, v.12, N4, pp.589-600.

89. McCorkindale H.J. The intensities of carbonyl bonds in the infrared spectra of 2- and 4-quinolines. Tetrahedron, 1961, v.14, N3-4, pp.223-229.

90. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектров молекул,-М.: Наука, 1981.с.175-203.

91. Шейнкер В.Н., Меринова Е.Г., Осипов О.А. Расчет колебательных спектров поворотных изомеров фурфурола. 1. Общ. химии, 1976, т.46, №3, с.660-665.

92. Тодоровский А.Т., Дементьев В.А., Зубкова О.Б. Фрагмента рный расчет колебательных спектров простых эфиров. Изв. ТСХА, 1976, №6, с.179-186.

93. Djerassi С., Mislow К. Optical Rotatory Dispersion Studies Configurational Assigments among the Aporphine Alkaloids. -Experientia, 1962, v.18, N2, pp.53-56.103.

94. Sangster A.W., Stuart K.L. Ultraviolet Spectra of alkaloids.- Chemical reviews, 1965, v.65, N1, pp.69-130./ / « *

95. Shamm§ M., Hillman N.J. The relationship between the ring D-Substituents and the absolute configuration for the aporphine alcaloids. Experientia, 1969, v.25, N5, pp.544-547.

96. Baarschers W.H., Arndt R.R., Pachler K., Weisbach J.A., Douglas B. Nuclear Magnetic Resonance Study of Aporphine Alkaloids. J. Chem. Soc., 1964, N12, pp.4778-4782.

97. Ягудаев M.P., Юнусов С.Ю. Электронное строение и спектры ЯМР некоторых производных фуранохинолиновых, 5,6,7,87тетрагидро-фуранохинолиновых и 2-хинолоновых алкалоидов. Химия природ, соедин., 1974, №1, с.55-61.

98. Acheson R.M., Bolton R.G., Hunter J. 1-Hydroxyindoles, and Products from Reaction of 2-Nitrophenyl-succinic Anhydride with Pluorosulphonic Acid. J. Chem. Soc. C., 1970,pp.1067-1070.

99. Препаративная .органическая химия. Под общ.ред. Н.С.Вульфсо-на. Варшава, 1954. - с.170-171.

100. Синтезы органических препаратов. Под общ.ред. Б.А.Казанского. сб.З. -М.: Инлитиздат, 1952. с.139-140.

101. НО. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968. с.231.

102. Синтезы органических препаратов. Под общ.ред. Б.А.Казанско-го. сб.4. -М.: Инлитиздат, 1953. с.27-29.

103. Shgnmugam P.S., Palaniappan R. Furoquinolines. Part YI: Synthesis of Puro(2,3-b) quinolines. Zeit. fur Naturforschung, 1973, b.286, ss.196-199.

104. Ramsay D.A. Intensities and Shapes of Infrared Absorption Bands of Substances in the Liquid Phase. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74, N1, pp.72-80.