Термодинамика растворения немезогенов в жидкокристаллических комплексах меди и никеля с основаниями Шиффа и n-н-алканоилокси-n'- нитроазоксибензолах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

I. ВВЕДЕНИЕ.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

II. 1. Взаимосвязь структуры жидких кристаллов с мезоморфными свойствами. Жидкокристаллические координационные соединения.

11.2. Молекулярно-статистические теории жидких кристаллов

11.3. Применение жидких кристаллов как стационарных фаз в газовой хроматографии.

И.4.Термодинамика растворения немезогенов в жидко кристаллических фазах при бесконечном разбавлении. II.5. Фазовые диаграммы с жидкокристаллическими компонентами.

II.6» Объемные и оптические свойства жидких кристаллов.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ, IIL1. Объекты исследования.

III.2. Методики проведения экспериментов, расчет физико-химических величин и ошибок измерений. Ш.2Л. Газо-жидкостная хроматография.

IIL2.2. Дилатометрия.

111.2.3. Оптические свойства жидких кристаллов.

111.2.4. Термомикроскопия и визуальная политермия.

IV. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

IV.1. Сорбционные и селективные свойства мезоморфных комплексов меди и никеля. IV.1.1. Термодинамические параметры и-алканов и н-спиртов в бинарных растворах с комплексом меди при бесконечном разбавлении.

IV.1.2. Концентратор и селективный сорбент «-аминов на основе мезоморфного комплекса меди. IV.1.3. Термодинамика растворения н-алканов и я-спиртов в мезоморфных фазах комплекса никеля. Аналитические свойства сорбента. IV. 2. Физико-химические и термодинамические свойства нематических w-w-алканоилокси-инитроазоксибензолов и их бинарных смесей с немезогенами. IV.2.1. Объемные и анизотропные свойства нематических «-«-алканоилокси-я'- нитроазоксибензолов. IV.2.2. Термодинамика растворения н-спиртов в мезоморфных фазах w-к-алканоилокси-я '-нитроазоксибензолов. IV.2.3. Применение статистико-термодинамических моделей к описанию фазовых равновесий в бинарных растворах мезогенов с н-спиртами.

IV.2.4. Мезоморфные азоксибензолы как селективные сорбенты для газо-жидкостной хроматографии. IV.2.5. Фазовые превращения в бинарных смесях мезоген -мезоген»

V. ВЫВОДЫ.

Жидкокристаллическое состояние вещества, открытое более ста лет тому назад, продолжает привлекать пристальное внимание исследователей и экспериментаторов. Замечательное сочетание высокой текучести и дальнего ориентационного порядка, обусловливающего анизотропию физических свойств жидких кристаллов, оказалось не только перспективным с точки зрения практического использования , но и весьма интересным для специалистов, работающих в области теории строения вещества. i

Актуальность изучения жидкокристаллических свойств смесей мезогенов с немезоморфными веществами связана с их применением в электрооптических устройствах, для термоиндикации, в газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ), оптической спектроскопии, ЯМР и ЭПР, в кинетических исследованиях и некоторых других областях науки и техники. Широкое использование мезоморфных композиций, содержащих немезогенные вещества, вызывает закономерный интерес к особенностям межмо-лекулярных взаимодействий компонентов таких систем . Этот вопрос является важным и в теории жидкокристаллического состояния веществ для установления закономерностей влияния химического строения мезогенных молекул на мезоморфные, а также физические свойства жидкокристаллических композиций . Однако, в настоящее время отсутствуют систематические исследования влияния природы и свойств компонентов на образование мезофазы, существующие представления не позволяют объяснить целый ряд экспериментальных явлений, предсказать условия фазовых равновесий и термодинамические функции растворения в мезоморфных растворителях.

Мощным инструментом в практике контроля производства, а также в различных физико-химических исследованиях является газовая хрома 5 тография . Жидкие кристаллы относятся к числу универсальных сорбентов, которые находят все более широкое применение в газовой хроматографии благодаря сочетанию специфической селективности к разделению структурных изомеров и регулируемой в значительных пределах селективностью, что свидетельствует о важности исследований в области мезогенных неподвижных фаз.

Особый интерес представляет изучение новых мезогенных структур, в том числе металлокомплексов, что ведет к расширению области применения жидкокристаллических материалов.

Основной целью работы является исследование сорбционных свойств дематических жидких кристаллов различной химической природы и разработка физико-химических основ применения их в газовой хроматографии , базирующихся на количественной оценке термодинамических характеристик межмолекулярного взаимодействия составляющих бинарных систем.

Полученные термодинамические параметры систем мезоген -немезоген позволят целенаправленно использовать модифицированные жидкими кристаллами адсорбенты для решения конкретных задач по разделению трудноделимых смесей веществ , в том числе структурных изомеров , направленному регулированию селективности и емкости хроматографической насадки, снижению температуры и времени экспресс-анализа.

Из вышеизложенного вытекает ряд конкретных задач, стоящих перед данным исследованием:

- определить термодинамические функции растворения алифатических углеводородов, спиртов и аминов в анизотропных и изотропных фазах мезоморфных комплексов меди и никеля;

- изучить селективные свойства металл органических жидких кристаллов; 6

- получить термодинамические параметры растворения «-спиртов при бесконечном разбавлении в жидкокристаллической и изотропной фазах гомологов ряда п-н- алканоилокси- п' - нитроазоксибезола;

- на основании экспериментальных данных рассчитать 'величины плотности, анизотропии молекулярной поляризуемости и степени ориентацион-ной упорядоченности нематических фаз исследуемых пара-замещенных азоксибензолов;

- оценить эффективность разрушающего воздействия н-спиртов на нематические фазы азоксисоединений при бесконечном разбавлении и конечных концентрациях немезогена;

- определить возможность применения статистико-термодинамических моделей для описания фазовых равновесий в указанных бинарных смесях;

- изучить селективные свойства и-н-алканоилокси-инитроазоксибензо-лов;

- построить фазовые диаграммы бинарных смесей мезоген-мезоген на основе исследуемых пара-замещенных азоксибензолов.

Полученные экспериментальные и расчетные данные обсудить с позиций современных представлений о химических, физических и термодинамических свойствах мезоморфных соединений. Выявить закономерности влияния химической природы исследуемых жидких кристаллов на проявление ими мезоморфизма в бинарных растворах с немезогенами. Дать рекомендации по практическому использованию изученных нематических жидких кристаллов.

7 !

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

II.1. Взаимосвязь структуры жидких кристаллов с мезоморфными свойствами. Жидкокристаллические координационные соединения.

Жидкокристаллическое (мезоморфное) состояние вещества является термодинамически устойчивым, сочетает в себе высокую молекулярную подвижность, присущую жидкостям, и анизотропию свойств, характерную для кристаллических тел, а также имеет четко выраженный интервал существования, который ограничен фазовыми переходами первого рода: кристалл - мезофаза и мезофаза - изотропная жидкость [1,2].

Общепринятым считается, что формирование мезоморфного состояния происходит под воздействием совокупности энергетических и стерических факторов, обусловленных особенностями химического строения мезоморфных веществ [3,4].

Согласно классификации , предложенной Греем [5], по способу образования мезофазы жидкие кристаллы подразделяются на термотропные и лиотропные. Для возникновения термЬтропной мезофазы достаточно изменения температуры, тогда как лиотропные жидкие кристаллы существуют только в среде растворителя [6]. Объектом настоящих исследований являются низкомолекулярные термотропные жидкие кристаллы, которые по признаку общей симметрии подразделяются на четыре основных класса: нематические, холестерические, смектические и дискотические [7].

Молекулы нематических жидких кристаллов характеризуются высокой степенью дальнего ориентационного порядка и в то же время полным отсутствием дальней трансляционной упорядоченности [8].

Нематические жидкие кристаллы оптически однооосны и обладают сильным двулучепреломлением [9,10]. Анизотропия свойств нематиков 8 обусловлена ориентацией их молекул в направлении оси симметрии, называемой директором. Важнейшей характеристикой нематических фаз является параметр ориентационного дальнего порядка. При условии, что нематическая фаза состоит из стержнеобразных молекул и ось преимущественной ориентации молекул неполярна , можно определить степень порядка мезофазы с помощью параметра г\ [11] : ц = 1/2 < 3cos20 - 1 >, (1) где Э - угол, который длинная ось молекулы составляет с директором.

Смектическим жидким кристаллам свойственен как ориен-тационный, так и ближний одномерный трансляционный порядок [12]. Для смектических фаз возможны различные типы упаковок в слои [13].

Мезоморфизм холестерического типа проявляют жидкие кристаллы, имеющие тот же порядок в расположении молекул, что и нематики, однако директор не постоянен в пространстве и изменяется от слоя к слою, образуя спираль, шаг которой характеризует степень закручивания и отвечает повороту молекулы на 2п [12]. Обязательным условием существования холестерической мезофазы является наличие ассимметрических атомов в молекулах соединений, как например, в эфирах холестерина и других стероидов.

Молекулы дискотических жидких кристаллов обладают дискообразной формой, например, гексаалкилбензоаты [7].

В целом для жидкокристаллического состояния характерен полиморфизм, когда вещество образует несколько мезофаз. Фазовые переходы от твердого кристалла ( К ) к изотропной жидкости ( I ) происходят обычно по схеме: K<-»S <r-»N<-»I. Однако, обнаружены жидкие кристаллы, обладающие реентрантными (возвратными) фазами [14]. В этом случае переход от твердого кристалла к изотропной жидкости может происходить по схеме : K<-»SRc <->NRe<->S <-»N<-»I. 9

Необходимым условием для проявления мезоморфных свойств химическим соединением является геометрическая анизотропия и жесткость его молекул. Кроме того, для образования мезофазы необходима значительная анизотропия молекулярной поляризуемости, которая может быть обеспечена наличием ароматических колец и сопряженных связей в молекулах. Анизотропия поляризуемости приводит к различию энергий межмолекулярных взаимодействий, направленных вдоль длинной оси молекулы и перпендикулярно ей, что и определяет термическую устойчивость мезофазы [15,16].

Строение молекул большинства жидких кристаллов можно представить схемой: l L тН^мН^-т

N/ жесткое ядро

Такая мезогенная молекула состоит из жесткого ядра, образованного ароматическими, алифатическими, гетероароматическими или другими циклами, соединенными мостиковой группой ( М ); в роли которой могут I служить азометиновая, азо-, азокси-, карбокси- и др. группы [14,17,18]. К циклам обычно присоединены заместители различной химической природы либо приводящие к ее уширению ( латеральные L ) , либо удлиняющие молекулу ( терминальные Т ). Следует отметить, что число циклов может быть более двух с соответствующим числом мостиковых групп, а латеральные или терминальные заместители могут отсутствовать. В качестве латеральных и терминальных заместителей наиболее часто используются алкильный или алкоксильный радикалы, атомы галогенов, нитро- и нитрильные группы и ряд других полярных и неполярных

10 заместителей [19]. Приведенные структурные единицы обеспечивают необходимые условия мезоморфизма: достаточную жесткость молекул и большую анизотропию геометрии и поляризуемости.

Одной из основных задач физической химии жидких кристаллов является установление взаимосвязи между структурой мезогенных молекул и свойствами образующейся мезофазы - ее термической устойчивостью, температурами фазовых переходов и видом ее ассимметрии [20]. В связи с этим были предприняты многочисленные попытки оценить особенности влияния жесткого ядра, терминальных и латеральных заместителей на жидкокристаллические свойства [4,14,21,22]. Исследование влияния циклических фрагментов на мезоморфные свойства соединений показало, что температуры фазовых переходов мезогенов зависят от следующих факторов: поляризуемости молекул; размеров и форм циклических фрагментов и влияния их на упаковку молекул в кристаллической фазе и мезофазе; жесткости циклических фрагментов и их связей с заместителями [4,14,19,23].

Мезоморфные свойства в значительной степени определяются природой центральной мостиковой группы [14]. Одназначная взаимосвязь между химическим строением мостиковой группы и термической стабильностью мезофазы в настоящее время не установлена, но накопленный экспериментальный материал позволяет сделать некоторые обобщения. Так наиболее низкую температуру просветления имеют производные сложных эфиров, у которых значительно снижена жесткость центрального ядра молекулы [4,7]. При соединении бензольных колец через двойные связи, включающиеся в сопряжение, термостабильность увеличивается [4,24] . При этом следует отметить, что геометрия остова может испытывать нарушение копланарности циклических фрагментов , как за счет стерических факторов , так и за счет

11 энергии взаимодействия соседних групп атомов . Отсутствие копланарности влияет на нижнюю границу интервала мезофазы и приводит к уменьшению температуры плавления .

Влияние мостиковых групп на мезоморфные свойства хорошо прослеживается при рассмотрении производных азо- и азоксибензолов. По сравнению с азосоединениями азоксипроизводные характеризуются более низкими температурами плавления и более высокими температурами просветления за счет разрыхления кристаллической решетки [24]. Это объясняется изменением геометрии и электронных свойств молекул азобензолов при введении атома кислорода в центральную группу [25] . Появление дополнительного дипольного момента приводит к возрастанию межмолекулярных взаимодействий в мезоморфном состоянии и повышению температур просветления. При этом происходит нарушение копланарности бензольных колец и понижение температур плавления.

Мезоморфные свойства органических соединений зависят от вида и положения латеральных и терминальных заместителей в молекулах [4,14,19,22,26]. Наиболее часто встречающиеся терминальные заместители можно разделить на две большие группы: неполярные и слабополярные ( алкил-, алкокси-) и сильнополярные ( нитро- , циан-, галоген-). Закономерности влияния терминальных заместителей на жидкокристаллические свойства мезогенов изучены достаточно подробно [2,4,12,20,21]. Так с увеличением длины алкильной цепи в гомологических рядах мезогенов с температурой просветления меньше 80°С наблюдается повышение термостабильности и , наоборот, понижение термостабильности в рядах с температурой просветления более 80°С. Имеет место альтернирование температур просветления мезогенов с изменением размера алкильного радикала, что связано с закономерным изменением анизотропии поляризуемости молекул [2,4,13].

12

Влияние положения, типа и количества латеральных заместителей на мезоморфные свойства соединений изучалось в работах [4,14,19,26,27]. Было установлено, что увеличение размеров латеральных заместителей в молекулах мезоморфных веществ приводит к снижению термостабильности и сокращению температурного интервала существования мезофазы [14,22]. При этом введение более полярных групп ведет к усилению межмолекулярных взаимодействий и возрастанию термостабильности мезофаз [26]. '

В последние годы интенсивно исследуются жидкокристаллические свойства комплексов металлов [28-41]. В обзоре [28] проанализирована взаимосвязь строения молекул, типа упаковки и характера существующих межмолекулярных взаимодействий с проявляемой данным соединением склонностью к образованию определенных типов мезофаз. Предложено подразделить жидкокристаллические комплексы металлов на ионные, координационные, элементоорганические и металлорганические.

Самой многочисленной группой жидкокристаллических металлсодержащих веществ являются координационные соединения, которые могут быть подразделены по типам лигандов. Подробнее мы остановимся на салицилидеминантных комплексах металлов. Впервые синтез таких комплексов металлов с основаниями Шиффа был описан в работе [31]. Методом поляризационной политермии, микроскопии и ДСК было показано, что только комплексы Си и Pd проявляют смектический или нематический мезоморфизм, комплексы Со, Zn и Ni в большинстве случаев не образуют мезофазу.

На основании структурных данных установлено, что способность металлокомплексов проявлять мезоморфизм во многом определяется координацией металла. В зависимости от этого молекулы могут принимать

13 форму с различной степенью анизометрии, что играет решающую роль в образовании мезофазы .

В работе [32] впервые было отмечено, что для проявления мезоморфизма плоскоквадратная координация является предпочтительной по сравнению с тетраэдрической . Молекулы с транс-плоскоквадратной координацией металла характеризуются максимально вытянутой формой в силу параллельности длинных осей лигандов . В то время как тетраэдрическая координация приводит к взаимному развороту лигандов , в результате чего происходит уменьшение анизометрии молекул.

Информация о кристаллической упаковке мезогенов является очень полезной, так как в кристалле мезогена обычно заложены некоторые особенности расположения молекул, то есть определенные типы межмолекулярных ассоциатов, которые в той или иной степени сохраняются в жидкокристаллическом состоянии. Анализ молекулярной упаковки осуществляется не только с использованием геометрических критериев , но и энергетических [33] , когда анализируются величины энергии парных межмолекулярных взаимодействий .

Для жидкокристаллических комплексов характерно слоистое расположение молекул. Это определяет смектический мезоморфизм данных соединений. Рентгеновские исследования показали [34], что наиболее достоверной моделью, описывающей слоевое строение мезофазы является модель , базирующаяся на кристаллической упаковке по типу выступ - впадина.

В работах [35-37] отмечается, что жидкокристаллические свойства металлокомплексов существенно зависят от дополнительной координации атома металла и геометрических характеристик молекулярных ассоциатов. Наличие дополнительной молекулярной координации в большинстве

14 ! случаев играет отрицательную роль, так как координационные димеры, пласты и т.д., как правило, характеризуются меньшей анизометрией.

V. ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучены сорбционные и селективные свойства мезоморфного бис[(и-децилоксифенилоксикарбонил)салицилаль - N -додеци-лимин]атомеди . Установлено, что комплекс меди относится к сорбентам со средней полярностью и проявляет структурную селективность по отношению к позиционным изомерам, а также обладает высокой селективностью к разделению углеводородов линейного, ароматического строения и гетероциклических азотсодержащих соединений .

2. Определено, что энтальпия растворения аминов в смектической и изотропной фазах комплекса меди соответствует по величине молекулярной специфической сорбции. Полученный результат использован для извлечения, концентрирования и анализа примесей аминов из воздуха.

3. Впервые изучены сорбционные и селективные свойства жидкок-ристаллическогобис[(и-гептилоксифенилоксикарбонил)салицилаль-К-до-децилимин]атоникеля . Показано, что замещение атома меди на никель в структуре мезогена близкого строения приводит к значительным различиям в парциальных молярных энтальпиях растворения н-алканов и «-спиртов. Определено, что изученный металлокомплекс может быть применен в качестве селективного сорбента для разделения сложных смесей органических соединений в интервале существования смектической и нематической фазы.

4. Установлены особенности влияния длины углеводородного радикала мезоморфных гомологов ряда и-н-алканоилокси-и'- нитроазокси-бензола (R - С4Н9, -СбНв, - CgHn) на величину плотности, скачки молярного объема при нематико-изотропном переходе и значения коэффициентов молекулярной упаковки мезогенов. Обнаружено увеличение молеку

107 лярной поляризуемости и уменьшение степени ориентационной упорядоченности в нематической фазе жидких кристаллов с возрастанием длины алкильного заместителя.

5. Получены термодинамические характеристики растворения н-спиртов в нематических и изотропных фазах гомологов ряда п-н-ап-каноилокси-янитроазоксибензола при бесконечном разбавлении. Обнаружен ряд новых фактов и закономерностей влияния природы компонентов на свойства исследуемых жидкокристаллических растворов:

- установлено, что увеличение алкильного радикала мезогена приводит к возрастанию роли энтропийной составляющей в энергии межмолекулярного взаимодействия мезоген - немезоген;

- выявлена единая для всех изученных мезогенов линейная корреляция между избыточными парциальными молярными энтальпиями и энтропиями растворения н-спиртов в нематических фазах , что свидетельствует об одинаковой природе взаимодействия в исследованных системах сорбент - сорбат;

- показано, что эффективность разрушающего действия н- спиртов на нематические фазы мезогенов определяется энергией межмолекулярного взаимодействия мезоген - немезоген, а также ориентацией связанного немезоморфного вещества. Результаты эксперимента сопоставлены с молекулярно-статистическими расчетами;

- обнаружена линейная корреляция предельных значений наклонов границ фазовых равновесий нематическая фаза - изотропная жидкость с величинами парциальных молярных энтальпий и энтропий растворения н-спиртов в нематических фазах жидких кристаллов, что указывает на данные термодинамические характеристики как основные свойства,

108 определяющие разрушающее действие немезогена при бесконечном разбавлении;

- установлено, что при конечных концентрациях немезогена его разрушающее воздействие определяется ассоциативными процессами;

- показано, что найденные закономерности изменения термодинамических параметров растворения н-спиртов в нематических фазах мезогенов связаны с перераспределением вкладов сил Ван-дер- Ваальса и образования Н-комплексов в изученных растворах;

- установлено, что термодинамический фактор селективности н-спиртов уменьшается с удлинением алкильной цепи жидких кристаллов, что объясняется возрастанием энтропийного эффекта, связанного с подвижностью терминальных заместителей мезогенов. Изученные нематиче-ские фазы проявляют селективность к разделению структурных изомеров.

6. Получены фазовые диаграммы бинарных смесей мезогенов класса азоксибензолов. Сформулированы требования к компонентам, обладающим смектическим и нематическим полиморфизмом, для создания низкоплавких жидкокристаллических композиций с максимальной областью существования мезофазы. Результаты эксперимента сопоставлены с данными расчетных методов.

109

1. Gray G. W. Molecular structure and properties of liquid crystals. London, New York: Acad. Press., 1962. - 314 p.

2. Demus D. Moleculstructur nematischer flussiger kristall. // Z. Chemie .- 1986.-B.26.-S. 6-15.

3. Kelker H., Hatz R. Handbook of liquid crystals. Weinheim etc: Verlag Chem., 1980-917 p.

4. Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем. М.: Наука, 1981. 288 с.

5. Gray G.W. The chemistry of liquid crystals. // Phill. Trans. R. Soc. Lond.- 1983.-A. 309. P. 77-92.

6. Усольцева H.B. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура . Иваново: ИвГУ , 1994. 220 с.

7. Абдулин Ю.Б. , Безбородов B.C. , Минько А.А., Ракчевич B.C. Текстурообразование и структурная упорядоченность в жидких кристаллах. Минск: Университетское, 1987. 176 с.

8. Беляев В.В. , Гребенкин М.Ф. , Петров В.Ф. Молекулярная упаковка нематических жидких кристаллов. // Ж. физ. химии. 1990. -N 4. - С. 958 -968.

9. Де Жен П. Физика жидких кристаллов. М.: Мир, 1977. 400 с.

10. Чандрассекар С. Жидкие кристаллы. М.: Мир, 1980. 344 с.

11. Физическая химия. Современные проблемы. /Под ред. Колотырки-на Л.М. М.: Химия , 1984. - 248 с.

12. Капустин А.П. Экспериментальные исследования жидких кристаллов. М.: Наука, 1978. 368 с.110

13. Сонин А.Е. Жидкие кристаллы. Что же все таки это такое? (К 100 — летию открытия ) // Ж. структ. химии. - 1991. -N 11. - С. 137 - 155.

14. Гребенкин М.Ф., Иващенко А.В. Жидкокристаллические материалы. М.: Химия, 1989. -288 с.

15. Kovshik А.Р., Bolotin В.М., Anisimova T.N. Molecular association and electrooptical properties of liquid crystal 3-(4-ethoxy-phenyl)- 76-nonylhydroxycoumarin. // Doklady Physical chemistry section . 1989.- V.304, N.113. P. 93.

16. Dele S. Structure and intermolecular in liquid crystaline mixed phases. // Ber. Bunsenges . Phys. Chem. 1993. - 97, N 10. - C. 1326 - 1336.

17. Demus D., Demus H., Zaschke H. Fltissige Kristalle in Tabellen . I,II. Leipzig: VEB. Dentscher Verlag Grund Stoffmdustrie, 1976. - 360 s.

18. Аверьянов E.M. Стерические эффекты заместителей в мезогенах и молекулярные аспекты термотропного мезоморфизма. Красноярск. 1988.- 120 с.

19. Бабков JI.M. Фазовые перходы и конформационная подвижность молекул в гомологических рядах мезогенов с алкильными радикалами .

20. Ж. физ. химии. 1992. - N 2. - С. 411 - 416.

21. Аверьянов Е.М. Изменение температуры фазового перехода нема-тичнский жидкий кристалл изотропная жидкость в гомологических рядах. // Ж. физ. химии. - 1985. - Т.59, N 9 . - С. 2145-2148.

22. Osman М.А. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystal. II. Terminal substituents. // Z. Naturforsch .- 1983. -V. 38a. P. 693-697.1.l

23. Osman M.A. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystal . II. Lateral substituents. // Mol . Cryst. Liq. Cryst.- 1985. V. 128.-P. 45-63.

24. Титов В.В., Павлюченко Ф. И. Термотропные жидкие кристаллы в гетероциклическом ряду . // Химия гетероциклических соединений. 1980. -N 1.-С. 3-18.

25. Ковшов Е.И., Блинов JI.M., Титов В.В. Термотропные жидкие кристаллы и их применение . // Успехи химии . 1977. - Т. 46, вып. 5.- С. 753 -798.

26. Жданов С. И. Жидкие кристаллы . М.: Химия , 1979. 328 с.

27. Hauser A. Influence of lateral branches on the properties of liquid -crystalline l,4-bis4-hexylbenzoiloxy.-2-substibensenes.// Cryst. Res. Techn.- 1984.-V.19.-P. 261-270.

28. Limmer S., Schiffer J., Findeisen M. // Proton NMR studies of smectic phases of three N(4-n-alkyloxybenzylidene)-4-alkylanilines.// J. Phys. 1984. -V.45. - P. 1149- 1158.

29. Полищук А.П., Тимофеева T.B. Жидкокристаллические металлсодержащие фазы . // Успехи химии. 1993.- Т.62, N 4. - С. 319 - 364.

30. Pyzuk W., Galymetdinov Yu. Paramagnetik chiral mesophases of Shiffs base complexes of transition metals. // J. Liguid crystals. 1993. - V.15 , N.2.- P. 265-267.

31. Kadkin O.N., Galymetdinov Y.G., Mavrin V.Yu. Liguid crystalline Си II and Pd II complexes with nonmesogenic ferrocene -containing betaaminovinyl ketone. // J. Info. Russian bulletin. 1999. - V.48, N2. - P. 379-381.112

32. Овчинников И.В., Галяметдинов Ю.Г., Иванова Г.И., Ягофарова J1.M. Жидкокристаллические комплексы оснований Шиффа с медью. // Доклады АН СССР. 1984. - Т. 276, N 1. - С.126-130.

33. Зоркий П.М., Вельский В.К. Современные проблемы физической химии. Выпуск 4. М.: Издательство МГУ, 1970. 397 с.

34. Полищук А.П. , Антипин М.Ю., Тимофеева Т.В., Стручков Ю.Т. Тезисы докладов. VIII Всесоюзный симпозиум по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул . 4.2. Новосибирск , 1990. -315с.

35. Базаров И.П., Геворкян Э.В. Статистическая физика жидких кристаллов. Издательство МГУ. 1992. - 495 с.

36. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов .Л.: Химия . 1987. -336 с.

37. Maier V.W., Saupe A. Eine einfache moleculare Theorie des nematischen Kristallinfliissigen Zustandes . // Z. Naturforsch .- 1958. Bd.l3a. - S.564-566.

38. Tao Ruiba, Sheng Ping, Lin Z.F. Nematic isotropic phase transition an extrended mean field theory.//Phys. Rev. Lett. - 1993.- N9.-P. 1271-1274.

39. Геворкян Э.В. , Мусалимов A.P. Описание фазового перехода бимезогенных соединений с использованием решеточной модели. // Ж. физ. химии. 1996. - Т. 70, N 5. - С. 947-949.

40. Berker A.N. et all. Microscopic theory of liquid crystals. /Res. Mater: Annu Repz, 1992.-379 p.

41. Singh Y. Molecular theory of liquid crystals. // Phys. rev. A. Gen. Phys.- 1984.- V.30, N1. P. 383 - 593.

42. Першин В.К. , Коноплев В.А. Влияние ассиметрии формы молекул на устойчивость нематических жидких кристаллов. // Физика тв. тела. 1984.1. Т.26, N6. С. 1892-1894.

43. Martire D.E. Statistical mechanics of binary mixtures . The molecular physics of liquid crystals . / L.: Acad. Press, 1979. 261 p.114

44. Oweimreen G.A. , Martire D.E. The effect of quasispherical and chainlike solutes on the nematic to isotropic phase transition in liquid crystals . // J. Chem. Phys. 1980. - V. 72, N4. - P.2500-2510.

45. Соколова Е.П. Решеточные модели систем нематик изотропный компонент. // Вестник ЛГУ. - 1979 N 10, вып. 2. С. 65-69.

46. Dowell F., Martire D.E. Lattice model studies of the effect of chain flexibility on the nematic isotropic transition . // J. Chem. Phys. - 1978. -V. 69, N6.-P. 2332-2337.

47. Alben R. Liquid crystal phase transitions in mixtures of rodlike and platelike molecules. // J. Chem. Phys. 1973. - V. 59, N 8. - P. 4299 - 4304.

48. Dowell F. Semiflexible rodlike molecules solutes in rigid rod solvente. // J. Chem. Phys. 1978. - V. 69. - P. 4012 - 4020.

49. Tarazona Pedro . Theories of phase behaviour and phase transition in liquid crystals. // Phil. Trans. Roy. Soc. London A. 1993. - N1672. - P. 307 - 322.

50. Oweimreen G.A. Thermodynamics of solutions of various nonmesomorphic solutes at infinite dilution in the nematic and isotropic phases of hexylcyanobi-phenyl. // J. Solut. Chem. 1982. - V.l 1, N 2. - P. 105 -118.

51. Witkiewicz Z. Application of liquid crystals in chromatography. // J. Chromatography. 1989. - V.466, N 19. - P. 37 - 53.

52. Masur J., Witkiewicz Z. , Dabrowski R. Gas chromatographic separation on cis-trans isomers of alkylcyclohexylbenzenes on a capillary column with a liquid crystalline stationary phase. // J. Chromatography. 1992. - V.600, N 1. - P.123 - 127.

53. Nazarova V.L, Shcherbakova K.D., Shcherbakova O.A. // Chromatographic properties of graphitized thermal carbon black modified with a monolayer of liquid crystal. // J. Chromatography. 1992. - V.600. - P.59 - 65.115

54. Zhou Y.W., Jaroniec M., Hann G.L., Gilpin R.K. Gas chromatographic and Infared Studies of 4'-cyano-4-biphenyl- (4-pentyloxy)-benzoate coated on porous silica. // Anal. Chem. 1994. - V. 66. - P. 1454 - 1458.

55. Сокагами Сакумицу. Применение жидких кристаллов в газовой хроматографии. // Хелеэн. 1990. - Т.28, N4. - С. 264 - 273.

56. Kelker Н. Verhalten einer optisch anisotropen Schmelze als stationare Phase inder GFV . // Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1963. - B.67, N7. - S. 698 - 703.

57. Dewar M.J.S., Schroeder J.P. Liquid crystals as solvents. II. Further Studies of Liguid Crystals as Stationary Phases in Gas Liquid Chromatography . // J. Org.Chem. - 1965.-V. 30.-P. 3085-3090.

58. Yan Chao, Martire D.E. Molecular theory of chromatographic selectivity enhancemnt for blocklike solutes in anisotropic stationary phases and its application. // J. Analytical chemistry. 1992. - V. 64. N 11. - C. 1246 - 1251.

59. Вигдергауз M.C. , Вигалок P.B., Дмитриева Г.В. Хроматография в системе газ жидкий кристалл. // Успехи химии. - 1981. - Т.52, вып.5.- С. 943 972.

60. Witkiewicz Z. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography. // J. of Chromatography.- 1982.- V.251. -P.311-337.116

61. Witkiewicz Z., Szulc J., Dabrowski R. Disk-like liguid crystalline stationary phase. //J. of Chromatography.- 1984,- V.315. P.145-159.

62. Liolek A., Witkiewicz Z., Dabrowski R. Effect of lateral substituents on the properties of liguid crystal molecules as stationary phases.// J. of Chromatography.- 1984.- V.315. P.145-159.

63. Szulc J. Witkiewicz Z., Liolek A. Mixed liguid crystalline stationary phase. // J. of Chromatography.- 1983.- V.262. P. 161 -174.

64. Беляев Н.Ф. Разработка физико-химических аспектов комплексной системы хроматографических измерений с использованием мезогенных и немезогенных неподвижных фаз. Дисс. . . . канд.хим.наук. Иваново, 1989.- 172 с.

65. Betts T.J. Assessment of the polarity of three liguid crystals used as gas chromatographic stationary phases . // J. Chromatography. 1992. - V.605.- P. 276 -280.

66. Вигдергауз M.C., Габитова P.K., Вигалок P.B., Новикова И.Р. Классификация жидкокристаллических неподвижных фаз на основе факторов полярности. // Заводская лаб.- 1979.- Т.45, N.10. С. 894- 896.

67. Vigdergauz M.S., Belyaev N.F., Esin M.S. Gas-liguid crystal chromatography. // Z. Anal.Chemie . -1989. V.335. C.70-76.

68. Bocquet J.F., Pommier C. Liquid crystals as stationary phases in gas chromatography . // J. chromatography. 1983. - V. 261. - P. 11-32.

69. Hlozek V., Gutwillinger H. New phase with nematic working range for GLC. // Chromatographia. 1980. - V.l3, N4. - P. 234 - 237.

70. Кирш С.И., Вигдергауз M.C. Газовая хроматография с применением коллоидных неподвижных фаз на основе бентонов. // Успехи газовой хроматографии. 1992. - N 8. - С.3-31.117

71. Osterhelt G. et all. Separation of cis-trans isomers of 1,4 disubstituted cyclohexanes and Z-E monounsaturated fatty acid methyl esters. // J. of chromatogr. 1982. - V. 234. - P. 99 - 106.

72. Janini G.M., Sato R.J., Muschik G.M. High-temperature nematic liquid crystal for gas-liquid chromatography. // J. Anal. Chem. 1980. - V.52. -P. 2417-2420.

73. Suzuki S., Hobo Т., Watabe K. Phase transition and gas chromatographic behavior of carbonyl bis (L-valiniisotropyl ester) in amino acid enantiomer separation. //Bunseki kagaku. - 1981.-V. 205. - P. 251 - 261.

74. Baniceru M., Radu S., Sarpe Tudoran. Synthesis of a new liquid crystal 4-(4-chlorobenzyl)oxy.-4-cyanoazobenzene and its use as stationary phase in gas chromatography. // J. Chromatographia. - 1998. - V.48, N 5-6. - P. 427 -430. ,

75. Martire D.E., Blanso P.A., Canone P.F., Chow L:C., Vicini H. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents . I. Gas Liguid Chromatographic Study of Cholesteryl Myristate. //J. Phys. Chem.- 1968.- V.72, N10. C. 3489- 3495.

76. Martire D.E., Chow L.C. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents . II. Surface Effects with Nematogenic Compounds. // J. Phys. Chem.- 1969,- V.73. С. 1127 - 1132.

77. Chow L.C., Martire D.E. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents . III. Molecular Interpetation of Solubility in Nematogenic Solvents.118

78. J. Phys. Chem.- 1971.- V.75. C. 2005 - 20152.

79. Liao H.L., Martire D.E . Concurrent Solution and Adsorption Phenomena in Gas Liguid Chromatography. //A. Comparative Study. Anal. Chemie. 1972. -V.44.-C. 498-502.

80. Schnur J.M., Martire D.E. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents .// Anal. Chemie. 1971. - V.43. - C. 1201 - 1203.

81. Martire D.E.,Oweimreen G.A., Agren G.J., Rysan S.G., Peterson H.T. The Effect of Quasispherical solutes on the Nematic to Isotropic Transition in Liguid Crystals. // J. Chem. Phys. 1976- .V. 64. -C. 1456 - 1463.

82. Janini G.M., Ubeid M.T. Thermodynamics of Solutions of poly cyclic aromatic hydrocarbons studied by gas liguid chromatographiy with a nematic and anisotropic stationary phase. // J. of Chromatography. 1982. - V. 236. -P. 329-337.

83. Klunder H., Ligny C.L. Chromatographic Study of the Thermodynamics of Solutions hydrocarbons in liguid Crystal solvents. // J. Solut. Chem. 1982.- V.11,N. 3. -P. 169- 188.

84. Janini G.M., Johnston K., Zielinski W.L. Jr. Use of a Nematic Liguid Crystal for Gas Liguid Chromatographic Separation of Steroid Epimers.

85. Anal. Chem. 1976. - V.48. -C. 907- 910.119

86. Zielinski W.L., Johnston К., Mischik G.M. Nematic Liguid Crystal for Gas Liguid Chromatographic Separation of Steroid Epimers. // Anal. Chem. -1976.- V.48.-C. 907-910.

87. Соколова Е.П. Применение методов статистической термодинамики в физико-химических исследованиях нематических жидкокристаллических смесей .// Ж. прикл. химии. 1994. - N6 . - С.894 - 914.

88. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А., Балашова И. М. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов . JL: Химия . 1982. - С. 240.

89. Vogel G.L. , Hmzavi Abedi М.А., Martire D.E. Activity Coefficients of Nine Normal and Branched Alkanes in n-octadecane at 303.15 K. // J. Chem. Thermodynamic . - 1983. - V. 15. -C. 739-745.

90. Kelker H.,Verhelst A. Pretransformation behavior of nematik phase in relation to retention volumes. // J. of Chromatogr. Sci. 1969. - V.7. - P. 79 -84.

91. Oweimreen G.A. Thermodynamics of Solutions of various Nonmesomor-phic solutes in the Nematic and Isotropic phases of 7CB . //Mol. Cryst.Liq. Cryst. 1981. - V. 68 . - P. 257 - 275 .

92. Oweimreen G.A., Shihab A.K. Thermodynamics Studies on Infinitely Dilute Solutions of Nonmesomorphic Solutes in Liguid Crystalline Solvents . // J.Chem . Eng . Data. 1994. - У.39. - C.226 - 270 .

93. Oweimreen G.A., Ali M. Al- Tawfig. Thermodynamics of Solution of Nonmesomorphic Solutes at Infinite Dilution in the Isotropic and Nematic of p-Cyanophenyl p -n- Alkylbenzoates .// J.Chem . Eng . Data. - 1997. - V.42. - C.996 - 1003 .

94. Щербакова О. А. Термодинамика межмолекулярных взаимодействий некоторых соединений с неподвижными фазами на основе нематических120азометинов , азоксибензолов и сложных эфиров. Дисс. . . канд.хим.наук. Иваново, 1986. с. 178.

95. Егорова К.В., Галяметдинов Ю.Г. Термодинамика сорбции углеводородов и спиртов мезогенным медьорганическим комплексом. Самарский гос.ун-т , Самара . 1997. - 8 с. Деп. в ВИНИТИ 08.12.97. N 3560 . В.97.

96. Naikwadi К.Р. Liguid Crystals . И. // J . of Chromatogr . 1981.- У. 206.-P. 361 -367.

97. Головня P.B., Мишарина Т.А. Термодинамическая трактовка полярности и селективности сорбентов в газовой хроматографии.

98. Успехи химии . 1980. - Т. 49 , N 1 . - С. 171-190 .

99. Беляев Н.Ф., Вигдергауз М.С. Альтернирование хроматографических характеристик жидкокристаллических азоксиэфиров. // Изв. АН СССР .- 1989. N6.-С. 1402-1404.

100. Ghodbane S., Chassan A.,Oweimreen G.A., Martire D.E. Thermodynamics of Solution of Nonmesomorphic Solutes at Infinite Dilution in the Smectic A, Nematic and Isotropic Phases of p-n- octyl- p-cyanobiphenyl.// J.of Chromatogr. 1991,-V.536.-C. 331 -351.

101. Бурмистров В.А. Закономерности специфических взаимодействий в жидкокристаллических системах. Дис. . доктора.хим.наук.- Иваново.- 1992. 338 с.

102. Zuckhurst С. R., Gray G.M. The Molecular Physics of Liguid Crystals. Ch. 11. Acad. Press. : London . 1979. - 420 p.i

103. Oweimreen G.A., Hasan M. The effect of quasispherical solutes on the nematic to isotropic transition in 7 CB. // Mol. Cryst. Lig. Cryst.- 1983.- V.100 . -P. 357 371.121

104. Самарский А.П. Термодинамика и строение бинарных смесей 4-метоксибензилиден 4'- бутиланилин с одноатомными алифатическими н-спиртами: Дис . канд.хим.наук.- Иваново.- 1984.- 152 с.

105. Щербакова О.А., Смирнов В.А., Шергин В.В. Термодинамика процесса комплексообразования н-спиртов в нематических растворителях. // Изв. вузов . Химия и хим. технология .- 1986. Т.29, N6. - С. 43-46.

106. Щербакова О.А., Смирнов В.А. Термодинамика растворения алифатических спиртов в жидкокристаллическом 4- гексилоксибензили-ден- 4'- толуидине . ИХТИ . Иваново. 1986. - Деп. в ОНИИТЭХИМ г.Чебоксары . 15.05.1989. N16. х.п. 86.

107. Пирогов А.И., Тростина В.А., Клопов В.И. Влияние изомерии бутилового спирта на мезоморфные свойства двойных систем МББА

108. С4 Н9ОН и ЭББА С4 Н9ОН . // Ж. структурной химии .- 1982. - Т. 23 . -С. 153 - 155. ;

109. Morishima J. , Mizuno A., Yonezana Т. Anomalous featuresot nuclear magnetic resonance spectra of methyl and methylene halides oriented in a nematic solvent. // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V. 93. - P. 1520 - 1522 .

110. Diehl P., Henrichs P. M. The molecular structure and unisial orientation of phenol in a liguid crystal solvent as determined by NMR spectroscopy . // J. Magn. Res. -1971.- N3.- P. 791 -795.

111. Diehl P., Niedeberger W. Proton decoupling in deuteron NMR spectra of oriented molecules . // J. Magn. Res. 1974. - N 15 . - P. 391 - 392.122

112. Krouberg В. , Bassignana J. , Patterson D. Phase diagrams of liguid crystals + polymer systems . // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V.82 , N 15 . -P. 1714-1719 .

113. Морачевский А.Г. , Соколова Е.П. Термодинамика жидкокристаллических систем . // В сб. Физ. химия. Современные проблемы. М.: Химия. - 1984,- С. 77-111.

114. Park J.W., Bak C.S., Labes М.М. Effects of molecular complexing on the properties of binary nematic liguid crystal mixtures . // J. Amer. Chem. Soc. -1975.- V.97 . P. 4398-4400.

115. Sigaud G., Achard M.F., Hardouin F., Gasparoux H. Effect of nonmeso-morphic plate like solutes on thermal behavior of liguid crystalline solvent.

116. J. Chem. Phys. Lett. 1977. - V.48. - P. 122- 126.

117. Молочко B.A. Фазовые равновесия в системах с нематическими жидкими кристаллами. Дис. . доктора .хим.наук.- Москва : ИТХТ им. М.В. Ломоносова . 1984 . - 353 с.

118. Tarasona Pedro . Theories of phase behavior and phase transitions in liguid crystals. // Phil. Trans. Roy. Soc.London A. 1993. - V.344 , N 1672. -P. 307-322.

119. Черная 3.A., Зайцева М.Г., Молочко B.A., Кравченко В.В., Михайли-на Н.А. Взаимодействие 4-н-гептилоксибензойной кислоты с некоторыми немезогенами. // Изв. вузов. Химия и хим. технология .- 1989. Т.32 , вып.2 . - С. 59 - 64 .

120. Хасанов Б.М., Белов С.И. Влияние примесей на фазовый переход нематический жидкий кристалл изотропная жидкость . // Физика твердого тела .- 1994. - Т.36 , N 4. - С. 1074 - 1077.123

121. Пирогов А.И. Мезоморфизм, строение и свойства жидкокристаллических растворов немезоморфных соединений. Дис. . докто-ра.хим.наук. Иваново. - 1991. - 370 с.

122. Kresse Н., Dorscheid С., Szulzewski J., Frank R., Paschke R . Stabilization and destabilization of thermotropie liguid crystalline phases by hydrogen bonding. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1993. - V.97, N 10. - P. 1345 -1349.

123. Клопов В.И. Равновесия в области фазового перехода нематик-изотропная жидкость п- алкоксибензилиден- п'- метил анилинов. // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 1997. Т.40, N 1. - С. 74-77.

124. Peterson Н.Т., Martire D.E. Thermodynamics of solutions with liguid crystal solvents. // Mol.Cryst. Lig. Cryst. 1974. - V. 25. - P. 89 - 103.

125. Orendi Н., Ballauff М. Analysis of the phase diagrams of mixtures of a nematik liguid with n-alkanes . // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1992. - V.96, N1.- P. 47-51.

126. Cladis P. E., Rault J., Bourger J . Binary mixtures of rod like molecules with MBBA . // Mol.Cryst. Lig. Cryst. - 1971. - V. 13. - P. 1 - 8.124

127. Kronberg В., Jilson D.E.,Patterson D. Effect of solute size and shape on orientational order in liguid crystal sustems. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1976 . - V. 72.- P. 1673 - 1685.

128. Krouberg В., Bassignana J., Patterson D. Effect of solute size and shape on nematic isotropic phase eguilibria in EBBA - aromatic hydrocarbon system .// J. Phys. Chem. - 1978.- V.82 .-P. 1719 - 1721.

129. Croucher M. et al. Effects of orientational order in solution thermodynamics. // T.C.S. Chem.Comm. 1975. - P. 686 - 692.

130. Martire D.E. Thermodynamics of phase transitions. The molecular physics of liguid crystals. // L.Acad. Press.- 1979. P. 221-238.

131. Пирогов А.И. Образование, свойства и строение жидкокристаллических растворов немезоморфных веществ. / В сб. : Современные проблемы химии растворов . / Под ред. Березина Б.Д. М. :Наука. - 1986. - С. 218259.

132. Bahadur В. A review on the specific volume of liguid crystals. // J. Chem. Phys. et Phys. Chem. Biol. 1976. - V.73. - P. 255 - 263.125

133. Бурмистров В.А., Кузьмина С.А., Новиков И.В., Койфман О.И. Объемные свойства 4-(2,3-эпоксипропокси)- и 4-пропилокси-4'- алкил-оксибензолов . // Ж. общей химии. 1998. - Т.68 , вып.6. - С. 1015 -1017.

134. Рюмцев Е.И., Ковшик А.П., Раджаб И.У., Безбородов Б.С. Диэлектрические релаксационные явления в монотропных жидких кристаллах.

135. Ж. физ. химии . 1991 -. N.12 . - С. 3350 - 3355.

136. Афанасьев В.А., Багажков И.С., Комарова Е.М., Клопов В.И. Диэлектрическая проницаемость п-н-алкилоксибензойных кислот.// ПЛЖК- 20 лет : Тез. докл. город, юбил. конф. 19 мая 1997. Иваново , ИвГУ , -1997.-С. 26.

137. Бурмистров В.А., Кузьмина С.А., Новиков И.В., Койфман О.И. Диэлетрические свойства эпоксизамещенных азоксибензолов. ПЛЖК 20 лет : Тез. докл. город, юбил. конф. 19 мая 1997. - Иваново , ИвГУ, - 1997. -С. 25.

138. Александрийский В.В., Бурмистров В.А., Волков В.В., Койфман О.М. Оптические свойства бинарных смесей 4-гексилоксибензилиден 4'-то-луидина с 4- этоксибензилиден - 4'- бутиланилин. // Изв. вузов. Химия и хим. технология . - 1996. - N 6 . - С. 46 -50. !

139. Rao N.V.S., Picipati V.G., Datta P.P. Order parameter and molecular polarizabilities 60.4, 60.2 and 70.1 . // Mol. Cryst. Lig. Cryst. -1986. V. 132 .- P. 1 -21.

140. Hauser A., Demus D. Order parameter and molecular polarizabilities of nematic liguid crystals. // Z. Phys. Chem.- 1989. B.270. - S.1057 - 1066.

141. Бурмистров В.А., Александрийский В.В. Объемные и анизотропные свойства индивидуальных и смешанных нематических 4-алкил- и 4-ал-кокси-4'-цианобифенилов. // Ж. физ. химии . 1988. - Т.62, N 7. - С. 1884 -1887.126

142. Bahadur В., Chondra S. Specific volume studies of the nematic liguid crystal EBBA. 11 J. Chim. Phys. 1976. - V.9. - P. 5-9.

143. Venkatachuryulu P.,Prasad K.S., Rao J.V. Coefficient of volume expansivity and thermoacoustic parameters in certain alkoxybenzylidene butylanilines . // Cryst. Res. Technol.- 1989. V.24. - P. 929 - 939.

144. Nakahaslci M., Mitta S., Kondo S. Study of molecular polarizabilities of cyclohexane derivatives. //Mol. Cryst. Liq. Cryst.- 1986. V.132. - P.53-54.

145. Клопов В.И., Багажков И.В. Объемные свойства алкилбензойных кислот в нематической и изотропножидкой фазах. // Известия вузов. Химия и хим. технология . 1999. - Т.42, N 2. - С. 113 - 116.

146. Беляев В.В., Кузнецов А.Б. Зависимость показателя преломления 4-алкил-4'- алкилокситоланов от их молекулярного строения. // Оптические жидкости. 1993. - N7. - С. 25-29.

147. Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров В.А., Крестов А.Г. Двулучепреломление и ориентационная упорядоченность жидкокристаллических алкоксипроизводных фенилбензоата. // Ж. физ. химии. 1994. -N11.-С. 2076-2079.

148. Бурмистров В.А., Кузьмина С.А., Новиков И.В., Койфман О.И. Оптические свойства мезогенных 4-(2,3-эпоксипропокси)- и 4-пропилокси-4-алкилоксиазоксибензолов. // Ж. общей химии. 1998 . - Т.68, Вып.8.- С.1344-1349.

149. Sen S., Brahma P., Roy S.K. Birefringence and order parameter of some alkyl and alkoxycyanobiphenyl liquid crystals. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983.- V. 100. P. 327-340.

150. Takonaski M., Mita S., Kondo S. Molecular poldrizabilities of homologous liquid crystals.// Res. Rep. Tokyo. Nat. Coll. Tehn. 1988. - N 20. - P. 21-25.127

151. Блохина С.В., Майдаченко Г.Г., Минеев Л.И., Клопов В.И. Мезоморфные свойства гомологов ряда я-н-ацилокси-я-нитроазоксибензола.

152. Ж. орг. химии, 1981.-T.17,N 1. -С.151-153.

153. Нагаре С.Д., Джувет Р.С. Газо-жидкостная хроматография. Д. : Недра, 1966.-472 с.

154. Гольдберг К.А., Вигдергауз М.С. Введение в газожидкостную хроматографию. М. -.Химия. 1990. - С.352.

155. Рид Р., Шервуд Т., Праусниц Д. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982.-592 с.

156. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир , 1976. 541 с.

157. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. 166 с.

158. Руководство по газовой хроматографии . В 2-х ч. / Под ред. Лейбница Э., Штруппе Х.Г. М.: Мир, 1988. - 938 с.

159. Wenzel T.J., Yarmaloff L.W., Cyr L.Y.S. Metal chelate polymers as selective sorbents for gas cromatography. // J. Chromatogr. 1987. - V.396. -P. 51-64.

160. Байер Э. Газовая хроматография . Сб. докл. II Межд. симпозиум в Амстердаме и конф. по анализу летучих веществ в Нью-Йорке. М. :Издательство иностранной литературы, 1961. 309 с.

161. Sakodynski К.J., Panina L.I., Reznikova Z.L., Korgman V.B. Polycom-plexonates of metals based on vinyl pyridine derivatives as selective sorbents for gas chromatography. // J. Chromatogr. 1986. - V.364, N 3. - P. 455 - 459.

162. Физико-химическое применение газовой хроматографии. М.: Химия, 1973.-256 с.

163. Труды III Межд. симпозиума по газовой хроматографии в Эдинбурге.1281. М.: Мир, 1964. -362 с.

164. Namiesnik J. Preconcentration of gaseous organic polutants in the atmosphere. // Talanta. 1988. - V.35, N 7. - P. 567- 587.

165. Пригожин И., Дефэй P. Химическая термодинамика. Новосибирск: Наука, 1966. 574 с.

166. Растворы неэлектролитов в жидкостях. / Под ред. Крестова А.Г. М.: Наука, 1989.-263 с.

167. Блохина С.В. , Майдаченко Г.Г., Ольхович М.В., Лоханова А.В. Фазовые равновесия в мезоморфных и-н-алканоилокси-гснитроазоксибензо-лах и их бинарных смесях.// Ж. физ. химии. 1997. - Т.71, N2. - С. 222 -225.

168. Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии . М.: Мир, 1987.-260 с.

169. Witkiewicz Z., Dabrowski R. Liquid crystalline cyanoazoxybenzene alkyl carbonates as stationary phases in small-bore packed micro-columns. // J. of Chromatogr. 1979. - V. 175. - p. 37- 49.

170. Аносов В.Я., Озерова М.И., Фиалков Ю.Я. Основы физико-химического анализа. М.: Наука, 1976. 368 с.129

171. Автор выражает искреннюю благодарность за помощь в проведении и обсуждении, эксперимента научному руководителю Блохиной Светлане Витальевне и Шараповой Анжелике Валерьевне.