Фосфорилирование некоторых ненасыщенных гетероциклов функционализированными производными трехкоординированного фосфора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ХИМИЯ 3,4-ДИХЛОР-5-ГИДРОКСИ-2(5Н)ФУРАЙОНА И 2-1Ч-ФЕНИЛ-4,5-ДИХЛОРПИРИДАЗОНА (литературный обзор)

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ ТИПОВ ФОСФОРИ-ЛИРОВАННЫХ а,(3-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (обсуждение результатов)

2.1. Взаимодействие диэтилиизоцианатофосфита с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном.

2.2. Взаимодействие дифенилизоцианатофосфина с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном. Кристаллическая и молекулярная структура продукта реакции.

2.3. Органилгалогениды трехвалентного фосфора в реакциях с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном.

2.4. Взаимодействие 3,4-дихлор-5-метокси-2(5Н)фуранона с 1,2-органилбис-(дифенилфосфинами).

2.5. Новый синтетический подход к образованию фосфониевых солей на основе 2-К-фенил-4,5-бис(дифенилфосфино)пиридазин-3-оном.

2.6. Фосфорилирование 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона трибугил-фосфином.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Реакции мукохлорной кислоты и ее метилового эфира

3.2. Реакции 2-М-фенил-4,5-дихлор-пиридазона 99 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ. 101 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.

Актуальность работы. Полифункциональные ненасыщенные карбонильные гетероциклические соединения являются объектом неослабевающего внимания, т.к. служат благоприятным материалом для решения таких фундаментальных проблем, как электронные взаимодействия гетероагомов и функциональных групп, и участие в реакциях различных реакционных центров, демонстрируя широкие синтетические возможности. Решение важнейшей в теоретическом и практическом отношении задачи направленного синтеза веществ с желаемой структурой и свойствами достигается при этом путем вариации заместителей. К таким полифункциональным гетероциклам относятся 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранон (мукохлорная кислота) и близкий к нему по структуре азотный гетероцикл - 2-Ы-фенил-4,5-дихлорпиридазон, производные которых находят широкое практическое применение, все они проявляют антибиотическое действие в сочетании с сильными бактерицидными свойствами [1,2]. Открытие этих свойств значительно усилило интерес к таким классам соединений, в частности было установлено, что к ним относятся некоторые метоболиты морской природы, выделению, идентификации и синтезу которых было уделено, в последние годы, большое внимание. Представители этого типа веществ относятся к высокофункционализированным а,[3-бутенолидами и обладают выраженной фармакологической активностью [3].

Многочисленные исследования показали, что своеобразное специфическое действие этих соединений определяется наличием ненасыщенного гетероциклического кольца, а также положением и природой замещающих функциональных групп.

Полифункциональные гетероциклические соединения, благодаря участию в реакции различных реакционных центров, представляют широкие синтетические возможности, позволяя создавать вещества, обладающие новыми практически полезными свойствами [4].

Среди многочисленных функционализированных производных обсуждаемых гетероциклических систем важное место отводится фосфорсодержащим О-и М-гетероциклам. До начала работ в Казанском университете в мировой химической литературе имелись только единичные разрозненые данные о взаимодействии названных гетероциклических синтонов с фосфорорганическими соединениями. В последние годы в Казанском университете проводятся исследования реакций полифункциональных гетероциклических соединений с <з3-Р-нуклеофилами.

Введение в молекулу полифункциональных гетероциклических соединений фосфорсодержащего заместителя делает эти соединения весьма перспективными в практическом отношении и позволяет решать многие важные теоретические вопросы в контексте взаимосвязи между строением и реакционной способностью гетероциклических и фосфорорганических соединений, а также в рамках проблемы С)8А11 - взаимосвязи «структура-свойства».

В связи с вышесказанным, данная работа направлена на экспериментальную разработку новых удобных и эффективных методов регио- и хемоселектив-ного синтеза полифункциональных фосфорилированных пяти- и шестичленных гетероциклических соединений, содержащих в кольце атомы кислорода и азота -фуранонов и пиридазонов. Для решения некоторых фундаментальных проблем, связаных с исследованиями реакционной способности этого класса полифункциональных соединений и, там где возможно, изучением механизма их функционал изации

Целью данной работы является:

1) изучение реакционной способности галоидфуранонов и пиридазонов в реакциях с бифункциональными соединениями Р(Ш);

2) выявление активных центров реагирования в исследуемых гетероциклах по отношению к Р-нуклеофилам, содержащим два реакционных центра;

3) разработка эффективных методов синтеза новых полифункциональных фос-форилированых фуранонов и пиридазонов, в том числе получение би- и три-циклических соединений.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведено исследование реакций полифункциональных гетероциклов - фура нона и пирида-зона с соединениями фосфора, содержащими, кроме нуклеофильного а'-Р-атома, вторую функциональную группу, которая обеспечивает дальнейшую функцио-нализацию первоначально образующихся продуктов фосфор ил ирования. В качестве таковых были использованы изоцианаты трехвалентного фосфора, органил-бис(дифенилфосфины) и хлориды (moho-, ди- и три-) трехвалентного фосфора.

Проведенные исследования показали, что направление этих реакций и строение образующихся продуктов в значительной степени зависит от природы заместителя у атома фосфора. Были получены различные 4- и 5-фосфорилированные фураноны и пиридазоны, би- и трициклические фосфорсодержащие гетероциклы.

Взаимодействие 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона с изоцианатами трехвалентного фосфора, содержащими два потенциальных реакционных центра (Р(Ш)-атом и N=0 О-группу), протекает различно в зависимости от заместителя у Р(Ш). Диэтилизоцианатофосфит реагирует с мукохлорной кислотой с участием всех потенциальных реакционных центров, до бициклического амидофосфоната, а дифенилизоцианатофосфин взаимодействует с мукохлорной кислотой только по гидроксильной группе с образованием 3,4-дихлор-5-дифенилфосфиноил-2(5Н)фуранона, кристаллическая и молекулярная структура которого установлена методом рентгеноструктурного анализа.

Ди- и трихлориды Р(Ш) могут взаимодействовать с мукохлорной кислотой только в присутствии основания (пиридин, триэтиламин) по гидроксильной группе.

Исследования показали, что при взаимодействии 3,4-дихлор-5-метокси-2(5Н)фуранона с 1,2-этиленбис(дифенилфосфином) и 4,5-бис(дифенилфосфино)-N-фенилпиридазин-З-оном происходит через стадию замещения обоих атомов хлора с^-атомами фосфора с образованием неустойчивых бисфосфониевых би-циклических солей, которые в условиях реакции испытывают необычную фрагментацию с образованием в конечном итоге моно- и трициклических дифосфо-ниациклогексановых структур. В этих реакциях фураноновый фрагмент является нуклеофугной группой.

Лабильность дифосфониевых солей, содержащих гетероциклические фрагменты и их способность претерпевать фрагментацию с разрывом связи фосфор-углерод была продемонстрирована на примере взаимодействия 2-N-фенил-4,5-бис(дифенилфосфино)пиридазин-3-она с галоген- и дигалогеналкана-ми, что приводит к образованию бисфосфониевых солей. Последние, в зависимости от природы галогенпроизводного, могут претерпевать дальнейшие превращения, связанные с разрывом Р-С связи в ß-положении относительно карбонильной группы.

Практическая значимость работы состоит в следующем.

На основании синтетического изучения взаимодействия 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона с производными Р(Ш), содержащими два реакционных центра, установлено, что в зависимости от природы функциональных групп, связанных с атомом Р(Ш), реакция может идти с участием всех потенциальных реакционных центров или затрагивать некоторые из них.

Разработаны новые высокоэффективные и региоселективные методы синтеза новых типов фосфорилированных гетероциклов, в том числе полициклических, с различным расположением и различной координацией атома фосфора в них.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы докладывались на Второй международной конференции молодых ученых (Санкт-Петербург 1999 г), на XII Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Киев 1999 г), на итоговой научной конференции КГУ (Казань 2000 г), на Школе молодых ученых "Органическая химия в XX веке " (Звенигород 2000 г), на 1ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль 2000 г), на IX Всероссийской научной конференции, посвященной 80-летию профессора В.Г. Харченко (Саратов 2000 г).

Печатные работы опубликованы в соавторстве с научными руководителями д.х.н., профессором H.A. Полежаевой и д.х.н., профессором P.A. Черкасовым, а также д.х.н., профессором В.И. Галкиным, д.х.н., профессором Г.А. Чмутовой, к.х.н. В.Г. Сахибуллиной, к.х.н. И.В. Калининой, которые принимали участие в обсуждении полученных результатов. Расчеты РСА проведены д.х.н. В.А. Наумовым. Квантово-химические расчеты полученных соединений проведены д.х.н., профессором Г.А. Чмутовой и д.х.н., профессором В.И. Галкиным.

По материалам диссертации опубликовано 2 статьи в центральных научных журналах и тезисы 4 докладов, еще 2 статьи находятся в печати. 7

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 112 страницах, содержит 3 таблицы, 25 рисунков и библиографию, включающую 115 ссылок. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав и списка библиографии.

101 Выводы.

1. Впервые проведено систематическое изучение реакций 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона (мукохлорной кислоты) с бифункциональными производными Р(Ш), в результате которых разработаны удобные и эффективные методы синтеза новых классов ФОС. Показано, что синтетический результат взаимодействия бифункциональных производных Р(Ш) с мукохлорной кислотой определяются не только природой реакционноспособной функциональной группы, но и другими заместителями (алкоксильными, фенильными) у Р(Ш)-атома, характер которых определяет место первоначальной атаки субстрата нуклеофилом.

2. Взаимодействие мукохлорной кислоты с диэтилизоцианатофосфитом приводит, вслед за первой стадией реакции Арбузова, к циклизации, что позволяет расширить синтетический потенциал процессов фосфорилирования производных мукохлорной кислоты. Замена этоксильной группы в изоцианатофосфите на фенильную полностью изменяет направление реакции: в этом случае реакция идет по схеме этерификации, а изоцианатная группа выполняет при этом роль уходящей.

3. Установлено, что по схеме этерификации происходит взаимодействие мукохлорной кислоты с пирокатехинхлорфосфитом и дифенилхлорфосфином. В последнем случае имеет место и взаимодействие по схеме реакции Арбузова.

4. Реакции 3,4-дихлор-5-метокси-2(5Н)фуранона с 1,2-органилбис(дифенилфосфинами) проходят через стадию замещения обоих о атомов хлора а -атомами фосфора с образованием неустойчивых бициклических солей, которые в условиях реакции испытывают фрагментацию с образованием моно- и трицикличнских дифосфониевых структур.

5. Взаимодействие 2-1Ч-феншт-4,5-бис(дифенилфосфино)пиридазин-3-она с органилгалогенидами и -дигалогенидами приводит к образованию дифосфониевых солей, которые в зависимости от природы галогенпроизводного, могут претерпевать дальнейшие превращения,

1. Robert M. Mariarty, C.R. Romain, L. Karle, J. Karle. The Structure of Anemonin // JACS.-1965.-V.87.-P. 3251-3252.

2. A. Lardon, К. Stôckel, T. Reichstein. Comphogenin-Teilsynthese und Structtun

3. P. March, J. Font, A., Gracia A., Qingying Zh. Easy Access to 5-Alkyl-4-Bromo-2(5H)furanones; Synthesis of Fimbrolide an Acetoxyfimbrolide and Bromobecker-lido // J. Org. Chem.-1995.-V.60.-№6.-P.l814-1822.

4. Лукевиц Э., Демичева B.A. Биологическая активность производных фурана // ХГС.-1993.-№3.-С.281-321.

5. Власов О.Н., Рыбаков Б.Н., Коган JI.M. Некоторые физико-химические свойства мукохлоной кислоты // Ж. прикл. хим.-1968.-Т.41.-Вып.3.-С.373-377.

6. S. Kovas, Е. Solcaniova, P. Rapos. Hydrogen Bonding in 3,4-Disubstituted-5-Hydroxyfuran-2(5H)-ones //J. Chem. Soc. Perkin 11.-1973.-V.2.-P. 105-107.

7. S. Kovas, E. Solcaniova, E. Beska, P. Rapos. Sunthesis and Stereochemistry of Bis(3,4-disubstituted-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)Ethers // J. Chem. Soc. Perkin 11.-1973.-V.2.-P. 107-109.

8. D.T. Mowry. Mucochloric Acid I. Reactions of the Pseudo Acid Group // J. Am. Chem. Soc.-1950.-V.72.-№6.-P.2535-2537.

9. N.B. Hill, Wittsoe Dunlap // J. Am. Chem.-1897.-V. 19.-P.627.

10. E. Beska, P. Rapos, P. Winterrits. Isomeric esters of a.P-Dihalogeno-ф-formylacrylis Acids // J. Chem. Soc.(C.)-1969.-V.5.-P.728-730.

11. J.L. Doerr, R.E. Willette, a,(3-Unsaturated Lactones. I Condensation of 5-Bromo-2(5H)furanones with Adenine and Uracil Derivatives // J. Org. Chem.-1973.-V.38.-№22.-P.3878-3886.

12. Radtsev, Maliyutin, Simonov, Shitova, Gazizov, Balin. Herbicide // Открыт., изо-брет,-1974.-T.51 .-С. 11 ; C.A.-V.83; 92371m.

13. Pat. 144,477(CS). Fungicidal 3,4-dihalo-5-benzuloxy-2(5H)furanones // E. Beska, P. Rapos.-С.A.-1973.-V.78; 4106 x.

14. Pat. 170,448(CS). Fungicidal 3,4-dihalo-5-haloalkynye-2(5H)furanones // E. Beska, P. Rapos, J. Demecko C.A.-1978.-V.88; 169946 z.

15. В. Crawcynska, Z. Eskstein. Mucochloric acid utilization in the synthesis of fungicides//Przem. Chem.-1973.-V.52.-P.276-279 (Pol); C.A.-1973.-V.79; 52245w.

16. B. Y. David. T. Mo wry. Mucochloric Acid II. Reactions of the Aldehyde Group // J. Am. Chem. Soc.-1953.-V.75.-№8.-P.1909-1910.

17. Pat. 3,954,853(USA). Substituted phenoxy-3-chloromalaldehydic acids // R.J. Dennilauler, M.E. Pfatt, P.A. Roman. C.A.-1976.-V.85; 32645 k.

18. Pat. 1,447,77 l(Ger.). Hardening of photographie gelatin // H. Glockner, K. Kueff-ner, A. Hastreiter. C.A.-1970.-V.72; 73150 v.

19. J. Kokosinski, W. Gumulka. Derivatives of mucochloric acid. II Reactiones of mucochloric acid w ith anhydrides, acid chlorides and esters of chloraformic acid // Organika.-1977.-P.37-45 (Pol.); C.A.-1978.-V.89; 108874 g.

20. Pat. 144,029(CS). Fungicidal 3,4-dichloro-2(5H)furanon-5-yl carbamates // E. Beska, P. Rapos. C.A.-1972.-V.77; 47491 r.

21. Pat. 143,847(CS). y,y-Diaryl-a,P-dihalocrotonic acids // M. Semonisky, J. Harte, A. Bozovansky, V. Jelinek. C.A.-1972.-V.77; 139621 m.

22. M. Semonisky, J. Harte, J. Krepelka, M. Beran, В. Кокос, V. Rejholec. Some y.y-Diaryl-a,P-dihalogenoiscrotonic acids // Collect. Czech. Chem. Commun.-1975.-V.40.-P.2869.

23. J. Heubach. Synthese neuer 4,4-Diaryl-2-chlor-2-buten-4-olide und einfacher Zugang zu l,l-Diphenyliden-3-carbousaure // Lieb. Ann.-1982.-№6.-S.1017-1021.

24. Гудриниеце Э.Ю. Калнинь И.К., Паулиныи Я.Я. Aa р-Бутенолиды. I. Конденсация броммуковой (а,Р-дибром-(3-формилакриловой) кислоты с соединениями, обладающими С-Н-кислотностью // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим,-1970.-№4.-С.493-495.

25. Паулиныи Я.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю. Д^-Бутенолиды. VII. Взаимодействие гшюгенмуковых кислот с некоторыми С-Н-кислотами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1979.-№1.-С.113-114.

26. Карклиня А.Х. Плуксе И.Я., Гудриниеце Э.Ю. 2-Бутен-4-олиды на основе производных 3-формилакриловой кислоты // Ж. орг. хим.-1983.-Т. 19.-№11.-С. 2461-2462.

27. Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Плуксе И.Я. Паулиньш Я.Я. Аа|3-Бутенолиды. VIII. Галогенсодержащие Аа,р-бутенолиды в реакциях с ароматическими аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1983.-№2.-С.219-224.

28. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Лиепинып Э.Э., Петрова М.В., Зиемеле М.А. Аа'р-Бутенолиды. X. Реакции галогенобутенолидов с алифатическими аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1985.-№3.-С.351-358.

29. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Пелгер И.О., Петрова М.В., Гудриниеце Э.Ю. Дар-Бутенолиды. IX. Производные муконовой кислоты и синтезы на их основе // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1985.-№2.-С.200-205.

30. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Дамбениеце И.А. Aaß-Бутенолиды. XI. Реакции 4-фенацил-2-бутен-4-олидов с аминами и гидразинами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1986.-№1.-С.36-42.

31. D.K. Duru. Neue Wege in der Chemie der Pyridazone // Anngew. Chem.-1965.-Bd.7.-S.282-290.

32. Карлиня A.X., Гудриниеце Э.Ю., Паулиньш Я.Я. Синтез 4-галоген-5-феноксипиридазонов-6 на базе галогенмуковых кислот // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1972.-С.496-497.

33. Н. Simonis. Uber die Einwirkung von primären Aminen auf Mucobrom- und Mu-cochlorsaure und deren Ester // Chem. Ber.-1901.-Bd.34.-S.509.

34. Pat. 157,297(CS). Fungicidal 3,4-dihalo-5-amino-2(5H)-furanones // E. Beska, P. Rapos. C.A.-1975.-V.83; 96999 v.

35. H.H. Wasserman, F.M. Precorio. Studies on the Mucohalic Acids. IV. Replacement of Halogen in the Pseudo Ester Series // J. Am. Chem. Soc.-1954.-V.76.-P.1242-1243.

36. K.W. Ratts, W.G. Phillips. Thrimethyl Phospite Displacement on Mucochloryl Chloride. //J. Org. Chem.-1974.-V.39.-№22.-P.3300-3301.

37. J. Kokosinski. Производные мукохлорной кислоты. III. Реакции мукохлорной кислоты с мочевиной, ее производными и бензолсульфидамию // Organika. Рг. nauk. Inst, przem. organ.-1979.-Warszawa.-1980.-P.24-30. // РЖ Хим.; 1981; 8Ж141.

38. Боброва Т.И., Володкович С.Д., Кукаленко С.С. О взаимодействии муко-хлорной кислоты с ал кил меркаптанами в кислой среде // ЖОХ.-1975.-Т.45.-№5.-С.1123.

39. Pat. 2,032,709(Ger.Offen). 2-Halo-3-mercaptomalealdehydic acid derivatives // F. Zanker, F. Reichender. C.A.-1972.-V.76; 14252 с.

40. S. Ducher, A. Michet. Action de nucleophiles sulfurés sur le dichloro-2,3-buténe-2-olid-4 //Bull. Soc. Chim. Fr.-1976.-№1.-P. 19-23.

41. F. Farina., M.C. Maestro, M.R. Martin, M.V. Martin, F. Sancher. Pseudoesters and Derivatives. XVII. Synthesis of 4-Alkylamino- and 4-Alkylthio-5-methoxyfuran-2(5H)-ones // Synthesis.-1983.-№2.-P.397-401.

42. Плуксе И.Я. 2-Бутен-4-олиды и синтезы на их основе // Автореферат кандидатской диссертации, Ленинград.-1987.

43. Аветисян A.A., Дангнян М.Т. Химия Да'р-бутенолидов // Ж. Усп. химии.-1977.-Т.46.-№7.-С. 1250-1278.

44. К. Jahnisch, W. Duczek. Zur Chemie der Mucohalogensaurenn. IV. Reactionen von Mucochlorsaurederivaten mit Anilin // J. f. prakt. Chem.-1990.-Bd.332.-H.l.-S.117-121.

45. Дамбениеце И.А., Карклиня A.X., Гудриниеце Э.Ю., Петрова M.B. Aaß-Бутенолиды. XVI. Реакции 4-ацетоамидо- и 4-бензамидо-2-бутен-олидов с аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1990.-.№4.-С.462-470.

46. Дамбениеце И.А. Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю. . Аа|3-Бутенолиды. XV. Реакции 4-арилсульфонамидо-2,3-дигалогено-2-бутен-4-олидов с аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1990.-.№4.-С.457-461.

47. Дамбениеце И.А., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Петрова M.B. Aaß-Бутенолиды. XIX. Реакции 4-уреидо-2-бутен-4-олидов с аминами // Latvijas Kimijas Zurnals.-1993.-№3.-С. 338-343.

48. H.H. Wasserman, F.M. Precorio, Tien-Chuan Ziu. Studies on the Mucohalic Acids. II. The Synthesis of Fused y-Lactamtiazolidines Related to Penicillin // J. Am. Chem. SOC.-1952.-V.74.-P.4093-4095.

49. A. Bistrzycki, H. Simonis. Synthese von Pyridazonderivaten // Chem. Ber.-1899.-Bd.32.-S. 534-535.

50. Pat. 7,208.291 (Japan). Cis-2,3-Dihalo-4-(aryloxyacylhydrazono)-crotonis acids // K. Matsui, S. Wakabayashi, N. Sunoda, M. Tsuda. C.A.-1972.-V.76: 153353 m.

51. St. Leska, I. Svitek, V. Kopinik. 4,5-Dichloro-2-phenylpyridazin-3-one // Czech. Cs. 195,128 (CI C07D237/06).-1982.-C.A.97; 110024 w.

52. E. Sohler, P. Rapos. S. Truchlik // Czech. Cs. 205,592 (CI C07D237/10).-1983.-C.A. 100,-1984; 22666 g.

53. E. Solher, E. Hutar, P. Rapos, S Truchlic, L. Seidler, I. Vanck. // Czech. Cs. 197,194 (CI C07D237/10).-1983.-C.A.I00.-1984; 51596 g.

54. E. Sohler, E. Hutar, L. Seidler. Способ получения 4,5-дихлор-1-фенил-8-оксо-пиридазина // А.с. 246886.-ИССР. РЖ Хим.-1988.-№20.-200370 П.

55. Kd. Meier, В.Н. Ringier, J. Druey. Heilmittelchemische studien in der hetero-cyclischen Reihe. Pyridazine. Derivate des cyclischen chlormuleinsaure-phenylhydrazids // Helv. Chim. Acta.-1954.-V.37.-№2.-S.523-533.

56. R. Brinkmanis, P.A. Stankevich, S.A. Braun, S.M. Movshovich. 2-phenyl-5-amino-4-chloro-3(2H)-pyridazon // USSR 345,158 (CI cozd).-1972.-C.A.78.-1973; 97687 a.

57. Справочник по пестицидам // M.; Химия.-1985.-С.114.

58. V. Konecny, S. Vankonda. Synthesis, spectral properties and effect of pyridazinyl-4-oxy-l,3,2-dioxaphospholane-2-thione and l,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiones // Coll. Czech. Chem. Comm.-1980.-V.45.-№8.-P.2343-2350.

59. R.N. Castle, K. Kaji. The nycleophilic displacement of halogen in pyridazines with phosphorus pentasulfide // Tetrahedron Lett.-1962.-№2.-P.393-398.

60. R.N. Castle, K. Kaji. Natur wissenschaffen // Tetrahedron Lett.-1964.-V.51.-№1.-P.38-42.

61. V. Konecny, S. Kovac, S. Varkonda. . Synthesis, spectral properties and JHR of 2,4,5-trisubstituted 3-oxo-2H-pyridazines // Chem. Pap.-1985.-V.39.-№4.-P.513-526.

62. R.N. Castle. W.S. Seese.//J. Org. Chem.-1958.-V.23.-P.1534.

63. Никифорова H.A., Эстрина В.З., Шитова Э.Н., Ясман Я.Б. Изучение произ13 35водных мукохлорнои кислоты методом ЯМР 1JC и ЯКР JJC1 Ii В кн.: «Химия ВМС и нефтехимия». Уфа, 1975.-С.45-46.

64. Симонов В.Д., Шитова Э.Н. Ясман Я.Б., Эстрина В.З. Изучение кольчато-цепных изомеров производных мукохлорной кислоты методами ЯМР 13С и ЯКР j5C1 // Тезисы докладов Всесоюзной конференции по химии дикарбо-нильных соединений. Рига, 1976.-С.152-153.

65. Pat. 2,861,093 (USA). Products of dialkyl phosphorothionates mucohalic acids //R.L. Mc. Connele, J.B. Dickey. C.A.-1960.-V.54; 1316 i.

66. Pat. 200,963 (CS). Phosphoryl and tiophosphorylhidrazones of mucochloric acid // V. Konecny, Z. Kvoriakova. C.A.-1983.-V.99; 22688 b.

67. Pat. 231,795 (DDR). Vervahren Zur Herstellung neuer 3,4-disubstitutester o-oxo-peran-2-yl-phosphonsaurester // Weigt, Axel, Calligas, Domingo, Seeboth, Heimuth. РЖ Сер. Хим.; 1986; C07F 9/40.

68. Арбузов Б.А., Полежаева H.A., Литвинов И.А., Ельшина Е.В. Наумов В.А. Молекулярная структура продукта взаимодействия триметилфосфита с 3,4-трихлор-2(5Н)фураноном // Изв. АН СССР Сер. Хим.-1987.-№11.-С. 25552557.

69. Арбузов Б.А., Ельшина Е.В., Полежаева H.A. Взаимодействие 3,4-дихлор-2(5Н)фуранонов с диэтилдитиофосфорной кислотой и ее натриевой солью // ЖОХ,-1989.-Т.59.-Вып.5.-С.986-988.

70. Полежаева H.A. Сахибуллина В.Г., Ельшина Е.В., Костюнина Т.Г. Арбузов Б.А. Взаимодействие замещенных 3,4-дихлор-2(5Н)фуранонов с триалкил-фосфигами и натриевой солью диизопропидитиофосфорной кислоты // ЖОХ,-1993 .-Т.63 .-Вып. 11 .-С.2422-2425.

71. Pat. 2,023,709 (Ger. Offen). 2-Halo-3-mercaptomalealdehydic acid derivatives // F. Zanker, F. Reicheneder. C.A.-1972.-V.76; 14252 c.

72. S. Ducher, A. Michet. Aktion de Nucleophiles sulfures sur le dichloro-2,3-butene-2-olid-4//Bull. Soc. Chim. Fr.-1976.-P.1923.

73. Полежаева H.A. Логинова И.В., Галкин В.И., Овечкина Е.В., Сахибуллина В.Г., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции триалкилфосфитов с муко-хлорной кислотой. Необычный вариант реакции Арбузова // ЖОХ.-1996.-Т.66.-№5.-С.798-803.

74. N.A. Polezaeva, I.V. Loginova, E.V. Ovechkina, V.l. Galkin, R.A. Cherkasov. Kinetik Investigation of unusual Arbuzov Reaction // Phosph. Sulf. and Sil.-1996.-№8.-P.143.

75. Полежаева H.A., Логинова И.В., Овечкина Е.В., Галкин В.П., Сахибуллина

76. B.Г., Черкасов P.A. Новое направление в реакции 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона с триметилсилилфосфитами // ЖОХ.-1996.-Т.66.-№11,1. C.1871-1873.

77. Тырышкин Н.И. Полежаева H.A., Просвиркин A.B. Сахибуллина В.Г., Чмутова Г.А. Эффективный способ получения С-фосфорилированного пиридазо-иа с помощью Ph2PTi. Синтез и квантово-химические расчеты // ЖОХ.-1997.-Т.67.-№10.-С. 1651-1653.

78. Полежаева H.A. Сахибуллина В.Г., Костюнина Т.Г., Просвиркин A.B., Тырышкин Н.И., Чмутова Г.А. Синтез первого С-фосфорилированного пирро-линона. Квантово-химические расчеты структуры пирролинонов // ЖОХ,-1996.-Т.66.-№7.-С.1134-1136.

79. Энтелис С.Г., Нестеров О.В. Кинетика и механизм реакций изоцианатов с соединениями, содержащими «активный» водород // Усп. хим.-1966.-Т.35,-№12.-С.2178-2203.

80. Галишев В.А., Чистоклетов В.А., Петров A.A. а,р-Непредельные гетероатом-ные соединения в реакциях 1,3-диполярного присоединения // Усп. хим.-1980.-Т.49.-№9.-С. 1801-1828.

81. Полежаева H.A., Логинова И.В., Овечкина Е.В., Галкин В.И., Сахибуллина В.Г., Черкасов P.A. Органилгалогениды трехвалентного фосфора в реакции с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном // ЖОХ.-1997.-Т.67.-№4.-С.616-620.

82. Коновалова И.В., Еареев Р.Д., Фасхутдинова Т.А., Бурнаева Л.А., Пудовик

83. A.Н. Реакции изоцианатов диалкилфосфористых кислот с эфирами и нитрилами а-кетокарбоновых кислот//ЖОХ.-1978.-Т.48.-№7.-С. 1460-1465.

84. Полежаева H.A. Володина Ю.М., Сахибуллина В.Г., Логинова И.В., Галкин

85. B.И., Черкасов P.A. Взаимодействие диэтилизоцианатофосфита с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном // ЖОХ.-2000.-Т.70.-№6.-С.914-917.

86. Шокол В.А. Успехи химии фосфор- и сераорганических соединений. Вып.З // Киев: Hayкова Думка, 1973.-С.6-225.

87. Наумов В.А., Вилков Л.В. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений // М.: Наука,-1986.-С.313.

88. G. Bandoli, G. Bortolazzo, D.A.Clemente. // J. Chem. Soc. A.-1970.-№17.-P.2778-2780.

89. Гусев А.И., Бокий Н.Г., Афонина H.H., Тимофеева T.B. Калинин А.Е., Стручков Ю.Т. // ЖСХ.-1973.-Т.14.-№1.-С.116-125.

90. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Черкасов P.A. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки.// Усп. хим.-1996.-Т.65.-№8.-С.665-711.

91. Камапов P.M., Зимин М.Г., Пудовик А.Н. Изоцианаты кислот фосфора, N-фосфорилированные тионкарбаматы и тиомочевины // Усп. хим.-1985.-Т.54.-№12.-С.2044-2075.

92. Гладштейн Б.М., Зимин В.М. Синтез окисей третичных фосфинов с функциональными группами // ЖОХ.-1967.-Т.37.-С.2055-2059.

93. Кабачник М.М., Хомутова Ю.А., Белецкая И.П. Синтез новых четвертичных фосфониевых солей // Ж. орг. хим.-1999.-Т.35.-№1 .-С.33-34.

94. К.С. Hanzen, С.Н. Wright, A.M. Aguilar, С J. Morrew, R.M. Türkei. N.S. Bhaco. The synthesis of 2,5-Dialkoxy-l,4-diphosphoniacylohexane Salts // J. Org. Chem.-1970.-V.3 5.-№8.-P.2820-2822.

95. P. Beck, J.M. Kosolapoff, L. Maier. Organophosphorus Compound /7 Eds. Wiely Intersience.-1972.-V.2.-№9.-P. 189.

96. Нифантьев Э.Е., Васяник P.K. Спектроскопия ЯМР 3|Р // М.: Минпрос РСФСР, 1986.-С.54.

97. J. Marke. Neue Synthese cyclischer phosphoniumsalze // Angew. Chem.-1963.-V.75.-№18.-P.5859-5860.

98. Черкасов P.A., Полежаева H.A., Галкин В.И. Механизм реакций фосфори-лирования мукохлорной кислоты и ее производных // Укр. хим. журн.-1999.-Т.65.-№11.-С.21-27.

99. S.D. Vankatarmn, M. El-Duk, K.D. Berlin. A novel carbophpsphorus polyca-tion heterocycle // Tetrah. Lett.-1976.-№38.-P.3365-3368.