Комплексы дигетероциклоалканов и аминов с молекулярным йодом тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Теоретические основы образования комплексов с переносом заряда

1.2. Классификация комплексов с переносом заряда.

1.3. Проявление образования комплексов с переносом заряда в колебательных спектрах поглощения

1.4. Проявление образования КПЗ молекулярного йода с различными донорами в электронных спектрах поглощения

1.5. Комплексы с переносом заряда йода с эфирами.

1.6. Комплексы йода с аминами.

Глава 2. ТЕХНИКА И МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Спектроскопическая часть

2.2. Физико-химическая часть.

2.3. Определение констант равновесия донорно-акцепторного взаимодействия

2.4. Методика приготовления растворов и комплексов.

Глава 3. КОМПЛЕКСЫ 1,3-ДИОКСАЦИКЛАНОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМ ЙОДОМ

3.1. Комплексы молекулярного йода с циклическими эфирами и ацеталями

3.2. Влияние алкильных заместителей на электронодонорную способность

1,3-диоксанов

Глава Ч. ИК и УФ СПЕКТРЫ КОМПЛЕКСОВ ЙОДА С А30ТС0ДЕРЖА ЩИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

4.1. Комплексы йода с триэтиламином.

4.2. Комплексы с переносом заряда молекулярного йода с полифункциональными донорами

4.3. Твердые комплексы йода с триметиламином, морфолином и пиперидином.

4.4. Комплексы йода с диаминами.III

Глава 5. КОРРЕЛЯЦИЯ МЕЖДУ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИМИ И СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИМИ ПАРАМЕТРАМИ КОМПЛЕКСОВ ЙОДА С ДОНОРАМИ ЭЛЕКТРОНА

ВЫВОДЫ.

Электроно-донорно-акцепторная С ЭДА. ) связь занимает особое положение среди видов межмолекулярного взаимодействия и имеет большое значение в химии, биологии и других науках. ЭДА. взаимодействие проявляется в первичных актах и переходных состояниях при химических превращениях молекул [I, 2 ] , обуславливает специфическое взаимодействие реагентов между собой и с растворите -лем, влияя тем самым на механизм и скорость химических реакций [3-8] , приводит к образованию множества новых соединений с разнообразными химическими и физическими свойствами [ 9-13 ] , играет важную роль в процессах адсорбции, катализа и экстрак -ции [ 14, 15] . При образовании ЭДА. связи происходит изменение размеров, формы молекул и электронной плотности их функциональных групп. Эти изменения сказываются на характеристических частотах молекулярных колебаний, проявляющихся в инфракрасных и электронных спектрах поглощения. Благодаря большой чувствительности колебательных и электронных спектров к образованию донор-но-акцепторной связи Ж и УФ спектроскопии являются в настоящее время одними из самых распространенных методов исследования систем с ЭДА. связью. Несмотря на большое число работ [16 - 24], посвященных как общим вопросам ЭДА. связи, так и ее проявлениям в разных классах соединений и разным методам ее обнаружения, представления о ее природе и особенностях проявления все еще далеки от требований, выдвигаемых сегодня как химией, так и смежными науками. Поэтому не случаен отмечаемый в последнее время повышенный интерес к выяснению вдияния деталей в строении молекул на особенности образуемых ими электроно-донорно-акцепторных связей. В связи с этим представляют большой интерес систематические исследования особенностей ЭМ связей, образуемых рядом соединений одного класса при постепенном изменении электронной структуры их функциональных групп.

Настоящая работа предпринята с целью изучения влияния введения различных атомов и алкильных заместителей в молекулу 1,3 -ди-гетероциклоалканов и аминов на способность их функциональных групп образовывать межмолекулярные ЭДА. связи с одним и тем же акцепто -ром электрона молекулярным йодом и определению спектроскопичес -них и термодинамических параметров образующихся комплексов. 1,3-дигетероциклоалканы и амины нашли широкое применение в различных отраслях народного хозяйства как растворители различных органических и неорганических соединений, среда для проведения разнооб -разных химических процессов, в качестве исходных и промежуточных продуктов в нефтехимическом синтезе и ингибиторов коррозии металлов [ 25 ] . Исследование закономерностей изменения электроно - до-норно -акцепторных свойств 1,3-дигетероциклоалканов и аминов со структурой позволит повысить селективность многих технологических процессов, сделать более правильный выбор их как растворителей и ингибиторов коррозии, а знание термодинамических параметров образующихся комплексов, характеризующих межмолекулярное взаимодействие, - определить относительную электронодонорную способность их молекул, которые в свою очередь могут быть использованы для установления и расчета многих других свойств молекул, включая их реакционную способность.

Объектами исследования выбраны 1,3-диоксолан, 1,3-диоксепан, 1,3-диоксан и его алкилзамещенные: 4-метил-, 4,4-диметил-, 2-мети л-, 2-пропил-, 2-изопропил-, 5,5-диметил-, 4-метил-2-изопропил-,

5,5-диметил-2-изопропил-, 5,5-диметил-2-втор.бутил, 2,4-диметил-2. ,2. ,5,5-тетраметил- и 5,5-ди(хлорметш^-1,3-диоксаны, диэтоксиме -тан, N -пропил-1,3-оксазоциклопентан, морфолин, N -пропил-мор-фолин, пиперидин, N -пропил-пиперидин, триметиламин, триэтиламин, тетраметилметилендиамин, тетраэтилметилендиамин.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и при — ложения. В первой главе дается краткий литературный обзор проявления ЭДА. связей различных классов соединений в колебательных и электронных спектрах, корреляций спектроскопических и термодинамических параметров этих связей и некоторые аспекты влияния среды на систему с ЭДА связью.

1. Коновалов А.И.,Кисилев В.Д. ,Вигдорович О.А. Диеновый синтез икомплексы с переносом заряда.П. Реакционная способность диено-филов и их способность к комплексообразованию. Ж.орган.химии, 1967, т.З, №12, с. 2085 - 2088.

2. Косовер Э.М. Реакции с участием комплексов с переносом заряда. В кн.: Новые проблемы физической органической химии. М., Мир, 1969, с. 36 - 94.

3. Boozer C.E., Hammond. G.S.Molecular complex formation in free radical reactions. -J.Amer. Chem. Soc., 1954, v.76, Uo14, p.p.3861-3862.

4. Brown R.D. Charge-transfer complexes and the mechanism of aromatic substitution. I.General theory. J.Chem.Soc., p.p. 2224-2232.

5. Пат. США. 4157433. Cathode materials./G.M.Phillips.- РЖХим., 1980, № 5, Т468П.

6. Пат.Швейц. 612090. Verfahren zur Herstellung eines Desin-fektionsmittels, das Jod in komplexgebundener Form enthalt.J.Johansson, O.Alfred. РЖХим., 1980, № 3, 0272П.

7. Пат.Великобритании Х604020. Sterilizing compositions.D.Clough, G.Ruder, P.Charles. РЖХим., 1982, № 17, 0251П.

8. Праведников A.H., Котов Б.В., Тверской В.А. Полимерные материалы с особыми электрофизическими свойствами на основе ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. Ж.Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1978, т.23, № 5, с. 524 - 536.

9. Roberts R.W., Owens R.S. Boundary lubrication of titanium -titanium and titanium steel. - Wear, 1963, v.6, Ho 6,p# p. 444-456 ;РЖХим., 1964, No 19, П220.

10. Booth H.S., Martin D.R. Systems with boron trifluoride. -J.Amer.Chem.Soc., 1942, v.64, p.p.2198-2205; C.A., 1942, v.36, 64034.

11. Salomon G. Polimerization induced by silver salts. -Rec. trav. chim., 1949, v.68, p.p.903-914; C.A., 1949, v.41, 3337b.

12. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П. ,Ромм И.П. Донорно-акцептор-ная связь. М.: Химия, 1973. - 397 с.

13. Мак-Глинн С.П. Энергетика молекулярных комплексов. Усп. химии, 1960, т.29, вып.9, с. 1149 - 1188.

14. Парини В.П. Органические комплексы с переносом заряда. -Усп. химии, 1962, т. 31, вып.7, с. 822 837.

15. Полле Н.Н., Полле Э.Г. Исследование комплексов с переносом заряда методами УФ спектроскопии. - Науч.тр./ Тюмен. индустр. ин-т, 1975, вып.32, с. 94 - 104.

16. Теренин А.Н. Молекулярные соединения и спектр междумолекулярного переноса электрона. Усп. химии, 1955, т.24, вып.2, с. 121 - 162.

17. Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967. - 207 с.

18. Andrews L.J. Aromatic molecular complexes of the electron donor-acceptor type.- Chem.Revs,,, 1954, v.54, Ho 5, p.p.713--776.

19. Briegleb G. Elektronen-Donator-Acceptor Komplexe. Berlin: Springer-Verlag, 1961. - 288p.

20. Rose J. Molecular complexes. Oxford: Pergamon Press, 1967. - 177p.

21. Технология органических соединений, т.5. Химия и технология1.3-диоксанов / Д.Л.Рахманкулов, Р.А.Караханов, С.С.Злотский и др. М., 1979. - 288 с.

22. Mulliken R.S. Molecular compounds and their spectra.1.. J.Amer.Chem.Soc., 1952, v.74, No 3, p.p. 811-824.

23. Mulliken R.S., Person W.B.Molecular complexes: A lecture and reprint volume. N.Y.: Wiley-Interscience, 1969.

24. Karainev S., D'Alessio E., Bonadeo H.Charge transfer complexes between halobenzenes and halogen molecules. The anomalous Ig complexes. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, No 22, p.p. 6474-6477.

25. Flurry R.L./Гг. Molecular orbital theory of electron donor-acceptor complexes. II. Charged donors and acceptors.- J.Phys.Chem., 1969, v.73, No 7, p.p. 2111-2117.

26. Flurry R.L., Jr., Politzer P.Molecular orbital theory of electron donor-acceptor complexes. III. Relationship of state energies and stabilization energies to the charge-transfer transition energy.-J.Phys.Chem., 1969, v.73» No 8, p.p. 2787-2789.

27. Fukui K., Imamura A., Yonezawa Т., Nagata C.A theoretical treatment of molecular complexes. Bull. Chem. Soc. Jap., 1962, v. 35, No 1, p.p. 33-38; РЖХим., 1963, No 1, Б42,

28. Paetzold R. Donator Acceptor - Wechselwirkungen in des Chemie - ein neuer Beitrag zu ihrem Werstandnis. - Leopol-dina, 1972 (1975), v. 18, p.p. 113-119.

29. Bent H.A. Structural chemistry of donor acceptor interactions.- Chem.Revs , 1968, v.68, No 5, p.p. 587-648.

30. Хидекель М.Л., Тодрес З.В. Химия ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. Ж.Всес.хим.о-ва им. Д.И.Менделеева, 1978, т.23, № 5, с 483 - 495.

31. Зеленин G.H., Хидекель M.JI. Каталитический перенос электрона.- Усп.химии, 1970, т.39, вып.2, с. 209 234.

32. Полещук О.Х., Максютин Ю.К. Перенос заряда в комплексах до-норно-акцепторного типа.- Усп. химии, 1976, т.45, № 12,с. 2097 2120.

33. Гольдштейн И.П., Харламова Е.Н., Гурьянова Е.Н. Перенос заряда и прочность межмолекулярных связей в комплексах донорно-акцепторного типа.-Ж.общ.химии,1968,т.38, №9, с.1984 -1992.

34. D'Hondt J., Zeegers Huyskens Th.Spectre dans I'infrarouge lointain de complexes a trans-fert de charge Brg pyridines. - J,Mol.Struct., 1971, v.10, No 1, p.p. 135-147.

35. Kerim P.M., Abdel, Abou El Potouh P.Study of the infrared absorption spectra of some pyridine derivatives iodine complexes. - Appl. Spectrosc., 1976, v.30, No 2, p.p. 200-204.

36. Maes G,, Zeegers Huyskens Th.The Raman spectrum of the 3-Brpyridine-bromine charge transfer complex. Spectrosc. Lett., 1975, v.8, No 7, p.p. 475 - 481.

37. Алексанян В.Т., Геворкян Б.З. Исследование комплексообразования циклопропана с молекулярным хлором в жидкой фазе.Ж. структуры.химии, 1976, т.17, № 4, с. 732-734.

38. Glusker D.L., Thompson H.W., Mulliken R.S.1.frared spectra of solutions of iodine. J.Chem.Phys., 1953, v.21, No 8, p.p. 1407-1408.

39. Кимельфельд Я.М., Лумер Э.В., Шведчиков А.П. О влиянии заместителя на степень переноса заряда в молекулярных комплексах олефинов с хлором.- Докл. АН СССР, 1974,т.214, № I,с.142-145.

40. Haller W. , Jura G., Pimentel G.C.1.frared studies of solutions involving aromatics and halogens. J.Chem.Phys., 1954, v.22, No 4, p.p. 720-722.

41. Kulevsky N., Severson R.G.1.frared spectra of the iodine complexes of mono N-oxides of some heterocyclic diazines. Spectrochim. acta, 1970, v. 26A, No 11, p.p.2127-2128.

42. Maes G. The infrared and Raman intensity of the halogen stretching vibrations in complexes of iodine and bromine with pyridines. J.Mol.Struct., 1980, v.61, p.p. 95-100.

43. Person W.B., Erickson R.E., Buckles R.E#1.frared I spectrum of bromine in benzene. J.Chem.Phys., 1957, v. 27, No 5, p.p. 1211-1212.

44. Person W.B., Humphrey R.E., Deskin W.A., Popov A.I. Infrared spectra of iodine monochloride charge-transfer complexes. J.Amer.Chem.Soc., 1958, v. 80. No 9, p.p. 20492053.

45. Person W.B., Humphrey R.E., Popov A.I.1.frared spectra of charge-transfer complexes. II. Iodine cyanide complexes. J.Amer,Chem.Soc., 1959, v.81, No 2, p.p. 273-277.

46. Yokobayashi K., Watari P., Aida K.1.fra-red absorption spectra of charge-transfer complexes of trimethylamine: (CH^)^ H- I2, (CH^)^H • IBr and (CH3)3 H • IC1. Spectrochim. acta, 1968, V.24A, Ho 10, p.p. 1651-1655.

47. Kleinberg J., Davidson A.W.The nature of iodine solutions. Chem.Revs, 1948, v.42, Ho 3, p.p. 601-609.

48. Людер В., Цуффанти С. Электронная теория кислот и оснований. М.: Изд-во И.Л., 1950. - 206 с.

49. Mulliken R.S. Molecular compounds and their spectra. VI. Some problems and new developments. Rec. trav. chim., 1956, v.75, Ho 6, p.p. 845-852.

50. Benesi H.A., Hildebrand J.H.A spectrophotometric investigation of the interaction of iodine with aromatic hydrocarbons. J.Amer.Chem.Soc. 1949, v.71, Ho 8, p.p. 2703-2707.

51. McConnel H., Ham J.C., Piatt J.R.Regularities in the spectra of molecular complexes. -J.Chem.Phys., 1953, v.21, Ho 1, p.p. 66-70.

52. Hastinqs S.H., Franklin J.L., Schiller J.C., Matsen F.A. Molecular complexes involving iodine. J.Amer.Chem.Soc., 1953, v.75, Ho 12, p.p. 2900-2905.

53. Mulliken R.S., Person W.B.Donor-acceptor complexes. Ann.Rev.Phys.Chem., 1962,v.13, p.p. 107-126.

54. Yada H., Tanaka J., Nagakura S.1.frared absorption spectrum of charge transfer complex between trimethylamine and iodine. J.Mol.Spectrosc., 1962, v.9, No 6, p.p. 461-468.

55. Stromme К.0. An X г ay analysis of the 1:1 compound, trimethylamine-iodine, - Acta chem.scand., 1959» v.13,1. о 2, p.p. 268-274.

56. Boule P. Dielectric measurements of triethylamineiodine complex. J.Amer.Chem.Soc., 1968, v.90, No 2, p.p. 517518.

57. Bruning W.H., Nelson R.P., MarcouxL.S., Adams R.N.The structure of the iodine-triphenylamine charge-transfer complex. J.Phys.Chem., 1967, v. 71, No 9, p.p. 3055-3057.

58. Метода спектрального анализа / А.А.Бабушкин, П.А.Бажулин, А.А.Королев и др. М.: Изд-во Моск.ун-та, 1962. - 509 с.

59. Александров А.И., Никитин В.А. О выборе нормалей м методах градуировки призменных инфракрасных спектрофотометров. -Усп.физ.наук, 1955, т.56, 1Г° I, с.З 53.

60. Петраш Г.Г. Исследование аппаратурных искажений и методы их учета в инфракрасной спектроскопии. Науч.тр. / Физ. ин-т им. П.Н.Лебедева. - М.: Наука, 1964, т.27, с.З - 62.

61. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. - 295 с.

62. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии / Паперно Т.Я., Поздняков В.П., Смирнова А.А., Елагин Л.М. М.: Просвещение, 1977. - 172 с.

63. Апьок И., Барток М., Караханов Р.А., Шуйкин Н.И. Химия 1,3-би-функциональных систем. 3.Синтез замещенных I,3-диоксанов в присутствии катионообменных смол. Изв. АН СССР.Сер.хим., 1968, № 10, с. 2354 - 2357.

64. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. - 944 с.99#Яновская Л.А., Юфит С.С. Кучеров В.36. Химия ацеталей.- М.: Наука, 1975. 275 с.

65. Злотский С.С. Некоторые реакции и свойства 1,3-диоксанов. -Дисканд.хим.наук. Москва, 1973. - 149 с.

66. Bruice Th.C., Piszkiewcz D.A search for carboxyl-group catalysis in ketal hydrolysis. -J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, Ho 14, p.p. 3568-3576.

67. Гершанов Ш.Б., Лиакумович А.Г., Мичуров Ю.С. Синтез и некоторые физико-химические константы N, N, N'.N1-тетраалкилмети-лен-бис-аминов. В кн.Достижения науки -нефтехимическим производствам: Тез.докл.респ.конф. - Уфа, 1975, с.148 -151.

68. Эстрина Г.Я. Реакции окисления I,1-диалкоксиалканов молекулярным кислородом в жидкой фазе. Дисканд.хим. наук.Уфа, 1980.-. 122 с.

69. Halpern A.M., Weiss К. Intramolecular perturbation effects in diamine-iodine charge-transfer complexes. J.Amer. Chem.Soc., 1968, v.90, No 23, p.p. 6297-6303.

70. Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир,1971.-413 с.111. Janz G.J., Danuluk S.S.Hydrogen halides in acetonitrile.il. Solid substrates. -J.Amer.Chem.Soc.,1959, v.81, Ho 15, p.p. 3850-3854.

71. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1975. - 541 с.

72. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. - 408 с.

73. Hagakura S. Molecular complexes and their spectra. VIII. The molecular complex between iodine and triethylamine. -J.Amer.Chem.Soc., 1958, v.80, Ho 3, p.p. 520-524.

74. Tamres М. General considerationas for the formation of molecular complexes in solution. J.Phys.Chem., 1961, v.65, Ho 4, p.p.654-659.

75. Фаткуллина Ф.А., Ахунов Т.Ш., Имашев У.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Электронные спектры и донорные свойства циклических эфиров и ацеталей. Ж.прикл.химии, 1980, т.53, с. 1576 - 1579.

76. Wallace R.M., Katz S.M. Method for the determination on rank in the analysis of absorption spectra of multicom-ponent systems. J.Phys.Chem., 1964, v.68, No 12, p.p. 3890-3892.

77. Edwards L.J. Salicylamide: Thermodynamic dissociation contant. Solubility and quantitative estimation by U.-V. absorption spectrophotometry. Trans. Faraday Soc., 1953, v. 49, No 3, p.p. 234-236.

78. Asmus E. Eine neue Methode zur Ermittlung der Zusammen-setzung schwacher Komplexe. Z.analyt. Chem., 1960,v. 178, No 2, p.p. 104-116.

79. Михайленко В.И. Итерационный метод разделения сложного спектрального контура на п симметричных полос.- Ж.прикл. спектроскопии, 1967, т.24, № I, с. 125 131.

80. Ramsay D, .A. Intensities and shapes of infrared absorption bands of substances in the liquid phase. J.Amer.Chem. Soc., 1952, v.74, No 1, p.p. 72-80.

81. Drago R.S., Carlson R.L., Rose N.J., Wenz D.A. Thermodynamic data for the dimethylacetamide (DIM.) -iodine system. -J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83, No 17, p.p. 3572-3575.

82. Person W.B., Golton W.C., Popov A.I.Studies on the chemistry of halogens and of polyhalides. XX. Halogen complex formation and the Taft 0 constant. -J.Amer.Chem.Soc., 1963, v.85, No 7, p.p. 891-895.

83. Латыпова Ф.Н., Ахунов Т.Ф., Злотский G.C., Салова Л.Е., Рахманкулов Д.Л. Изучение комплексообразования циклических ацеталей с фенолом по ИК- спектрам. Ж. прикл. химии, 1977, т.50, с. 223 - 224.

84. Ketelaar J.A.A. Les spectres et la constitution des complexes dormeur accepteur de l'iode. - J.phys. et radium, 1954, v.15, Ho 3, p.p. 197-200.

85. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. В.Н.Кондратьева. М.: Наука, 1975. - 351 с.

86. Шаткуллина Ф.А. Влияние заместителей на относительную основность I,3-диоксанов. В кн.: Химия и технология кислородсодержащих гетероциклических соединений: Тез. докл.респ.конф.-Уфа, 1979, с.17.

87. Справочник химика. Т.З. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы. 2-е изд., пере-раб. и доп. - Л.: Химия.Ленингр. отд-ние, 1964. - 1008 с.

88. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций.- Л.: Химия, 1967.- 356 с.

89. Трофимов Б.А., Косицына Э.И.,Коростова С.Е., Шергина Н.И. Относительная основность 1,3-диоксацикланов, ациклических ацеталей и диэфиров виц-диолов. Реакц. способн.орган, сое-дин. (Тарту ), 1976, т.13, вып.4 (48), с. 486 - 493.

90. Гмурман В.Е. Теория вероятностей и математическая статистика. М.: Высшая школа, 1977. - 479 с.

91. Казакова В.М., Сыркин Я.К. Диэлектрическая поляризация молекулярных соединений йода и брома. Изв. АН СССР.Сер. хим., 1958, № 6, с. 673 - 678.

92. Handel Н., Labbe P., Le Goaller R., Pierre J.-L.Etude de la complexation entre l'iode et la triethylamine en solution dans le chloroforme. J.Chim.phys., 1981, v. 78, Ho 5, p.p. 421-425.

93. Toyoda K., Person W.B. Dipole moments of amine-iodine "complexes". A ques tion. J.Amer.Chem.Soc., 1966, v.88, Ho 8, p.p. 1629-1633.

94. Tsubomura H., Nagakura. Dipole moment of the molecular complex between triethylamine and iodine. J.Chem.Phys.,1957, v.27, No 3, p.p. 819-820.

95. Pornier de Violet P., Bonneau R., Joussot Dubien J. Mise en evidence de l1anion en spectroscopie d'absorption, - J.chim.phys. et phys. - chim. biol., 1975, v. 72, No 7-8, p.p. 855-858.

96. Маркарян Ш.А. 0 механизме и вторичных продуктах реакции триэтиламина с различными электроноакцепторными соединениями.-Ж. орган, химии, 1982, т.18, вып.2, с. 452 458.

97. Пешкова В.М., Громова М.И. Методы абсорбционной спектроскопии в химии. М.: Высшая школа, 1976. - 279 с.

98. Yada Н,, Tanaka J., Nagakura S. Charge-transfer complexes between iodine and various aliphatic amines. Bull.Chem.Soc.Jap., 1960, v.33, No 12, p.p. 1660-1667.

99. Person W.B. Electron affinities of some halogen molecule and the charge-transfer frequency. J.Chem.Phys., 1963, v. 38, No 1, p.p. 109-116.

100. Gayles J.N. Amine-halogen charge-transfer interactions: vibrational spectra and intramolecular potentials. J. Chem.Phys., 1968, v. 49, No 4, p.p. 1840-1847.

101. Ахунов Т.Ф. ,Фаткуллина Ф.А., Ахметова M.B., Рахманкулов Д.Л. Комплексы йода с диаминами. В кн.: Химия и технология ацеталей: Тез. докл.респ. конф. - Уфа, 1980, с. ИЗ.

102. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.

103. Макитра Р.Г., Лириг Я.Н. Влияние растворителей на характеристики органических комплексов. Реакц. способн. орган, соедан. ( Тарту ), 1979, т.16, № 4 (60), с. 512 - 520.

104. Krishna V.G., Bhowmik В.В.Charge-transfer intensities of iodine complexes with N-heterocyclics. J.Amer.Chem.Soc., 1968, v. 90, No 7, p.p. 1700-1705.

105. Drago R.S., Wayland В., Carlson R.L,Donor properties of sulfoxides, alkyl sulfates and sul-fones, J,Amer,Chem,Soc,, 1963, v,85, No 20, p.p. 31253128.

106. Good M., Major A,, Nag-Chaudhuri J., McGlynn S.P. Iodine complexes of ethyl mercaptan, diethyl sulfide and diethyl disulfide. J.Amer.Chem.Soc,, 1961, v.83, No 21, p.p. 4329-4333.

107. Tamres M., Searles S., Jr.The iodine complexes of some saturated cyclic sulfides, -J.Phys.Chem., 1962, v.66, No 6, p.p. 1099-1105.

108. Lang R.P. Molecular complexes of iodine with tetramethylurea and tetramethylthiourea. J.Phys.Che., 1968, v.72, No 6, p.p. 2129-2135.

109. Ахунов Т.Ф., Фаткуллина Ф.А., Волошин А.И. Корреляция мевду термодинамическими и спектроскопическими параметрами комплексов йода с донорами электрона.- В кн.: Химия и технология ацеталей: Тез.докл.респ.конф. Уфа, 1980, с. 114.

110. Численные методы / Н.И.Данилина, Н.С.Дубровская, О.П.Квашаи др. М.: Высшая школа, 1976. - 368 с. 164.Пустыльник Е.И. Статистические методы анализа и обработки наблюдений. - М.: Наука, 1968, - 2ЬЬ с.