Вопросы теории и практики современной аналитической химии малеинимидов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Введение

1. Современное состояние методов определения малеинимидов литературный обзор)

1.1. Титриметрические методы

1.2 . Спектральные методы.

1.3. Электрохимические методы

1.4. Хроматографические методы

1.5. Классификация методов определения малеинимидов

2. Объекты исследований

2.1. Краткая характеристика объектов исследования

2.2. Синтез объектов исследования

2.3 Регистрация спектров поглощения

3. Разработка метода фотометрического определение малеинимидов в виде аци-формы их нитросоединений

3.1. Определение N-п-нитрофенилмалеинимида.

3.1.1. Расчет систематической ошибки определения

3.2. Нитрование и получение солей аци-формы малеинимидов

3.2.1. Гидролиз N-фенилзамещенных малеинимидов

3.2.2. Нитрование N-фенилмалеинимидов

3.2.3. Определение мономалеинимидов

3.2.4. Определение дималеинимидов

3.2.5. Анализ мономерных композиций фотометрическим методом по образованию сшдх-форм нитросоединений малеинимидов

4. Разработка метода спектрофотометрического определения малеинимидов с использованием реакции гидролиза

4.1. Гидролиз малеинимидов

4. 2. Спектрофотометрическое определение мономалеинимидов в виде продуктов гидролиза

4.3. Гидролиз мономалеинимидов уксусной кислотой

4.4. Определение дималеинимидов в гидролизованной форме.

5. Разработка метода спектрофотометрического определение малеинимидов на основе явления сольватохромии

5.1. Определение мономалеинимидов

5.1.1. Определение N-фенилмалеинимида

5.1.2. Определение толилмалеинимидов

5.2.3. Определение п-нитрофенилмалеинимида и п-иодфенил-малеинимида

5.2.4. Определение N-1-нафтилмалеинимида и N-2-пиридил-малеинимида

5.2.5. Определение N-2-пиридилмоноамида малеиновой кислоты ИЗ

5.3. Спектрофотометрическое определение дималеинимидов

5.3.1. Определение м-фенилендималеинимида

5.3.2. Определение 4, 4'-дималеинимидадифенилметана

5.3.3. Определение гексаметилендималеинимида

5.3.4. Определение 4, 4'-дикарбоксималеинамидодифенилметана

5.4. Определение фенилендиаминов

5.4.1. Определение 1,2-фенилендиамина.

5.4.2. Определение 1,3-фенилендиамина

5.4.3. Определение 1,4-фенилендиамина

5.5. Механизм сольватохромии

5. 6. Определение мешающего влияния компонентов композитов при спектрофотометрическом определении малеинимидов

5.7. Анализ модельных объектов окружающей среды

6. Разработка методов молекулярной спектроскопии для анализа объектов окружающей среды

6.1. Определение малеинимидов кинетическими методами анализа

6.1.1. Определение дималеинимидов

6.1.1.1.Определение гексаметилендималеинимида

6.1.1.2.Определение м-фенилендималеинимида

6.1.1.3.Определение 4,4'-дималеинимидадифенилметана

6.1.2. Определение мономалеинимидов

6.1.2.1.Определение N-фенилмалеинимида

6.1.2.2.Определение п-толилмалеинимида

6.1.3. Определение моноамидов малеиновой кислоты

6.2. Флуориметрическое определение малеинимидов

6.2.1. Определение 4,4'-дималеинимидадифенилметана

6.2.2. Определение м-фенилендималеинимида

6.2.3. Определение N-фенилмалеинимида

7. Разработка методов определения промпродуктов технологических процессов

7.1. Определение натриевой соли 2-хлор-нитробензол-5-сульфокислоты.

7.2. Определение диметилового эфира 5-аминоизофталевой кислоты.

7.3. Определение 2-хлор-5-(3', 5'-дикарбметоксифенил-сульфамидо)-нитробензола

7.4. Определение 2-хлор 5-(3',5'-дикарбметоксифени-лсульфамидо)-анилина

Актуальность темы. Среди актуальных направлений аналитической химии все большее значение приобретает разработка методов анализа органических объектов как синтетического, так и природного происхождения [1]. Анализ проблем аналитической химии органических соединений показывает, что в органическом анализе имеются фундаментальные задачи, разработка которых не просто актуальна, а жизненно необходима. Это прежде всего анализ объектов окружающей среды. Например, природные воды, в которых содержится порядка 3000 различных органических соединений [2, 3].

Одними из наиболее интересных соединений являются гетероциклические азотсодержащие соединения. Энергии деформации или сопряжения в таких веществах существенно зависят от положения и числа атомов азота в цикле и их окружения, что во многом определяет их повышенную реакционную способность [4]. К таким соединениям относятся исследованные нами моно- и дималеинимиды, а также некоторые карбоциклические соединения: фенилендиамины и производные бензола с амино- и нитрогруппами.

Полимерные материалы и изделия на основе малеинимидов находят широкое применение в современной технике, промышленности и в быту. Они используются в машиностроении, электронике и электротехнике, авиационной и космической технике, медицине, триботехнике, производстве изоляционных и лакокрасочных материалов, в сельском хозяйстве [5-7]. Столь широкое применение этих полимеров определяется тем, что в последнее время намечается четкая тенденция замены эпоксипластов малеинимидопластами [6, 7].Отметим следу-щие эксплуатационные характеристики: стойкость к действию высоких температур (до 350 °С) и радиации (до 100 Мрад), растворителей; высокая механическая прочность (бсжат= 45 - 73 МПа, бизг= до 180 МПа), отличные электроизоляционные свойства (R>2,0•1014 Ом-м) [5]. Этот далеко не полный перечень характеристик малеинимидных полимеров позволяет заключить,что степень применения их будет возрастать и в дальнейшем. Поэтому исследования, связанные с технологией и химией исходного сырья, мономеров, используемых для получения малеинимидов, и полимеров на их основе ( малеинимидопластов ) будут актуальными еще долгое время.

Исследования по теме диссертации выполнялись по планам НИР кафедры, Координационным программам "Университеты России", "Экология городов Сибири",по единым заказ-нарядам Министерства образования и в порядке личной инициативы.

Мономалеинимиды используются при производстве термопластичных смол, композиций с винильными мономерами [7, 8] и находят индивидуальное применение как гербициды, красящие вещества [9] и лекарственные препараты [10].Дималеинимиды используются для получения сетчатых термостойких полимеров, полимерных композиционных материалов и связующих [7, 11].

Многие малеинимиды обладают токсикологической активностью: они вызывают аллергию и раздражение кожи и дыхательных путей. ПДК N-фенилзамещенных малеинимидов для воздуха рабочей зоны составляет 1,0 мг/м3 (вещества 2 класса опасности) [12]. Поэтому необходимо оснащение аналитической и санитарно-гигиенической служб надежными и чувствительными методами для определения и контроля содержания малеинимидов в объектах окружающей среды. Аналитический контроль малеинимидов необходим также на стадиях синтеза и полимеризации. Известные методы определения малеинимидов отличаются низкой чувствительностью и воспроизводимостью и мало пригодны для анализа объектов окружающей среды.

Основными требованиями к количественному анализу объектов окружающей среды являются: 1) высокая чувствительность для определения токсикантов не только на уровне ПДК, но и гораздо ниже, 2) повышение селективности и точности химического анализа, 3) повышение экспрессности проведения анализа, так как под воздействием внешней среды концентрация токсикантов в атмосфере воздуха со временем меняется (в результате взаимодействия с другими компонентами при участии влаги и солнечной радиации), 4) простота и надежность выполнения анализа [13-14].

Все сказанное дает основание считать разработку методов определения малеинимидов актуальным и перспективным направлением.

Цель работы.

Разработать научно-методологические основы современной аналитической химии малеинимидов,обеспечивающих высокую чувствительность и точность, надежность и экспрессность анализов.

Для достижения этой цели необходимо было решить следующие задачи:

- провести анализ строения молекул малеинимидов для обоснования аналитических свойств соединения как в целом, так и отдельных ее фрагментов в качестве реакционно-аналитических центров для получения аналитического сигнала;

- изучить возможность применения реакции нитрования фенилсо-держащих малеинимидов с последующим образованием окрашенных солей ащ-формы с целью их аналитического определения;

- улучшить метрологические характеристики определения моно-и дималеинимидов за счет сокращения числа стадий в схеме их аналитического определения;

- разработать теоретические и практические основы аналитического опредеения малеинимидов на основе реакции гидролиза;

- исследовать явление сольватохромии малеинимидов и фени-лендиаминов и использовать это явление в аналитических целях;

- исследовать свойства малеинимидов в качестве эффекторов в кинетических методах анализа и использовать их в аналитических целях;

- изучить собственную и стимулированную виды флуоресценции малеинимидов,а также ее тушение, для разработки флуориметрических методов количественного определения малеинимидов;

- исследовать спектральные свойства промпродуктов получения желтой компоненты с целью разработатки метода их фотометрического определения.

Научная новизна заключается в том, что

1. Развито новое научное направление в анализе органических соединений - аналитическая химия малеинимидов.

2. Предложена универсальная классификация способов определения малеинимидов на основе использования свойств как самой молекулы, так и отдельных ее структурных частей. Данная классификация положена в основу разработки эффективных методов определения исследованных соединений с использованием современных инструментальных методов анализа.

3. Впервые использована реакционно-аналитическая способность фенильного радикала и его заместителей в фенилсодержащих малеин-имидах для их нитрования с последующим фотометрическим определением в виде соли ащ-формы.

4. Впервые использовано свойство атома азота малеинимидного цикла для получения аналитического сигнала от моноамидов малеино-вой кислоты, получающихся при кислотном гидролизе малеинимидов.

5. Это же свойсво атома азота впервые использовано для получения аналитического сигнала от малеинимидов и малеинамидов, используемых в качестве эффекторов каталитических свойств ионов меди (II) в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода, что позволило разработать высокочувствительные методики их определения кинетическими методами анализа.

6. Впервые обнаружена и исследована сольватохромия малеинимидов и фенилендиаминов, которая легла в основу спектрофотомет-рического определения их с использованием различных растворителей; последнее позволяет направленно изменять чувствительность определений на 1-2 порядка и устранять или уменьшать мешающее влияние компонентов сложных смесей.

7. Получена совокупность теоретических расчетов и экспериментальных данных, раскрывающих природу сольватохромии малеинимидов и фенилендиаминов: для каждого соединения получено математическое уравнение, описывающее графическую зависимость максимумов полос поглощения в различных растворителях от их полярности, выраженой величиной ЕтN (нормализованный параметр полярности растворителя Райхардта). Зависимость позволяет получить величину спектрального сдвига при смене растворителя и используется для выбора оптимального растворителя при анализе сложных смесей.

8. Исследованы собственная флуоресценция, стимулированная под воздействием реагента дималеинимидов и тушение люминесценции антрацена фенилмалеинимидом, что позволило разработать высокочувствительные флуориметрические методы определения малеинимидов.

9. Исследованы спектральные свойства промежуточных продуктов технологического процесса получения желтой компоненты для производства цветных кино- и фотоматериалов, что позволило разработать методы их фотометрического, спектрофотометрического и флуоримет-рического определения.

10. Научная и техническая новизна разработанных методов подтверждена восемью патентами Российской федерации.

Практическая значимость:

Разработаны высокоэффективные методы определения моно- и дималеинимидов:

- фотометрический в виде аци- форм их нитросоединений-сн=0,1-0,3 мкг/мл для мономалеинимидов и сн= 1,5-2,5 мкг/мл для дималеинимидов;

- спектрофотометрический в виде гидролизатов - Сн= 0,1 - 0,5 мкг/мл для мономалеинимидов и сн=0,2 мкг/мл для дималеинимидов;

- спектрофотометрический с использованием различных растворителей сн = 0,2-6,5 мкг/мл для мономалеинимидов и сн= 0,1-3,0 мкг/мл для дималеинимидов, сн= 0,01-10,0 мкг/мл для амидов, сн= 0,6-1,7 мкг/мл для фенилендиаминов;

- кинетический - сн=0,05-0, 06 мкг/мл для мономалеинимидов Сн=0, 01-0,3 мкг/мл для дималеинимидов; сн= 0,05 - 0,08 мкг/мл для мономалеинамидов;

- флуориметрический - сн= 0,17 нг/мл для фенилмалеинимида, сн= 0; 002-0,1 мкг/мл для дималеинимида.

Методики определения промежуточных продуктов в технологическом процессе получения цветной компоненты переданы в Алтайхимпром (г.Яровое,Алтйский край). Методика флуориметрического определения м-фенилендималеинимида передана в филиал физико-химического инс

- и титута имени Л.Я. Карпова (г.Обнинск). Некоторые методики определения малеинимидов используются на заводе синтетического волокна (г. Барнаул), институте водных и экологических проблем (г.Барнаул), внедрены в учебный процесс и используются при научных исследованиях на кафедрах аналитической, неорганической и органической химии Алтайского госуниверситета.

На разработанные методы определения малеинимидов поступили запросы из зарубежных университетов Барселоны (Испания) и Багдада (Ирак).

На защиту выносятся:

- универсальная классификация методов определения малеинними-дов и предложенный на ее основе научно-методологический подход, обеспечивающий разработку методов определения малеинимидов, отличающихся высокой чувствительностью и точностью, простотой и экс-прессностью;

- совокупность теоретических исследований и экспериментальных результатов, обосновывающих возможность использования реакций гидролиза, нитрования и образования ащ-форм нитросоединений малеинимидов для их высоко- чувствительного определения в различных объектах;

- совокупность выполненных научных исследований, показывающих возможность использования метода ультрафиолетовой спектроскопии для определения малеинимидов, малеинамидов и фенилендиаминов с использованием различных органических растворителей:

- совокупность результатов теоретических расчетов и экспериментальных исследований, раскрывающих природу сольватохромии малеинимидов, малеинамидов и фенилендиаминов и показывающих возможность применения этого явления для определения индивидуальных соединений и анализа сложных композитов на их основе:

- комплекс высокочувствительных методик определения малеинимидов методами флуориметрии и кинетическими методами анализа;

- комплекс методик определения промежуточных продуктов для аналитического контроля технологического процесса производства цветной компоненты для получения цветных кино- и фотоматериалов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на Алтайских краевых научно-практических конференциях (Барнаул, 1986,1987); II Региональной конференции "Аналитика Сибири-86" (Красноярск, 1986); Областном научно -практическом совещании (Кемерово, 1987); Всесоюзном совещании по молекулярной люминесценции (Караганда, 1989); III региональной конференции "Аналитика Сибири-90" (Иркутск, 1990);VI Всесоюзной кон-фереции по аналитической химии органических веществ (Москва, 1991); Всесоюзной конференции по интенсивным и безотходным технологиям (Волгоград, 1991); Всесоюзной конференции по аналитической химии объектов окружающей среды (Сочи, 1991); Международной конференции по фундаментальным и прикладным проблемам охраны окружающей среды (Томск, 1995); Международном симпозиуме по кинетике в аналитической химии (Москва, 1995); Всероссийской конференции "Экоаналитика - 96" (Краснодар, 1996); II Международном симпозиуме по хроматографии и спектроскопии в анализе объектов окружающей среды и токсикологии (С.-Петербург,1996); V конференции "Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 96" (Новосибирск, 1996); Международном конгрессе по аналитической химии (Москва, 1997); Всероссийской конференции "Экоаналитика -98" (Краснодар, 1998); Международной конференции по физико-химическим процессам в неорганических материалах (Кемерово,1998); Всероссийской конференции по прикладным аспектам совершенствования технологий и материалов (Бийск, 1998); Междуна

- 13 родной конференции "Азианализ-V" (Кзайэмен, Китай, 1999); 10-й Международной конференции по радиационной физике и химии неорганических материалов (Томск,1999): VI конференции "Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2000" (Новосибирск, 2000).

Публикации. Содержание диссертации изложено в 1 монографии, 34 статьях,7 патентах, 1 авторском свидетельстве и 21 тезисе докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, семи глав, заключения, выводов, списка литературы и ириоже-ния. Объем диссертации включает 284 страницы, содержит 64 рисунка, 114 таблиц и 8 страниц приложения . Библиография - 230 наименований.

выводы

1. Развиты теоретические и практические основы современной аналитической химии малеинимидов с использованием методов молекулярной спектроскопии: фотометрии, спектрофотометрии, кинетических методов анализа с фотометрической индикацией и флуориметрии, защищенных восемью патентами РФ.

2. Предложены универсальная классификация способов определения малеинимидов и на ее основе научно-методологический подход для разработки методов их определения путем выделения реакционно-способных групп атомов, используемых для получения аналитического сигнала.

3. Разработаны теоретические и практические основы чувствительного фотометрического метода определения (до п-10~7 г/мл) N-фенплзамещенных мономалеинимидов и (до п-10"6 г/мл) дималеинимидов, основанный на свойстве фенильного радикала нитроваться, с последующим получением соли аш-формы. Метод позволяет проводить селективные определения малеинимидов в присутствии веществ, не способных образовывать соли сщи-формы.

4. Впервые использована способность малеинимидов подвергаться кислотному гидролизу для их количественных определений. Установлено, что наилучшим гидролизующим реагентом для монофенилзаме-щенных малеинимидов является концентрованная уксусная кислота, а для дималеинимидов концентрированная азотная кислота. Процесс гидролиза останавливается на стадии образования соответствующих амидов малеиновой кислоты, которые дают аналитический сигнал.Чувствительность определений достигает п-10~7 г/мл.

5. В результате исследования электронных спектров поглощения малеинимидов и фенилендиаминов в различных органических растворителях было обнаружено, что для них характерен отрицательный соль-ватохромный эффект (гииеохромный сдвиг). Предложена количественная характеристика сольватохромного эффекта - коэффициент эффективности сольватохромии . Значения А,р равны тангенсу угла наклона зависимости )iMaKc спектров поглощения соединения от величины эмпирического спектроскопического параметра полярности растворителей -Етн. Его величина характеризует максимальный сдвиг длины волны максимума спектра поглощения при смене наименее полярного растворителя на наиболее полярный и лежит в пределах от 5 до 200 нм в зависимости от природы соединения.

6. Сольватохромия малеинимидов обусловлена внутримолекулярный переносом заряда, локализованным в малеинимидном хромофоре и сопровождается изменением (уменьшением) дипольных моментов молекул при переходе из основного в возбужденное состояние, что подтверждено специальными квантово-химическими расчетами.

Впервые предложено практическое использование явления сольватохромии в аналитических целях. На примере анализа малеинимидов в различных объектах (композитах и связующих) показано, что меняя растворители различной полярности удается избежать либо значительно уменьшить мешающее влияние компонентов анализируемых смесей, а также существенно (в 10-100 раз) изменять чувствительность аналитических определений.

7. Обнаружено, что малеинимиды и малеинамиды способны активировать либо ингибировать каталитические свойства ионов меди (II) в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода пропорционально введенному количеству, что послужило основой для разработки методик их определения кинетическими методами анализа с высокой чувствительностью на уровне 0, 05 мкг/мл.

252

8. Исследованы спектральные характеристики собственной флуоресценции дималеинимидадифенилметана в различных растворителях, стимулированной воздействием азотной кислоты на м-фенилендимаде-инимид и способность N-фенилмалеинимида гасить флуоресценцию антрацена, что позволило создать чувствительные методики (порядка 0,2 - 2,0 нг/мл) определения этих соединений.

9. С целью повышения качества продукции разработан комплекс методик определения промежуточных продуктов в части технологического процесса получения мономалеинимидов (амидов малеиновой кислоты) и желтой компоненты (натриевой соли 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты, диметилового эфира 5-аминоизофталевой кислоты, 2-хлор-5(3\ 5'-дикарбметоксифенилсульфамидо)-нитробензола и 2-хлор-5(3',5'-дикарбметоксифенилсульфамидо)-анилина) для производства цветных кино- и фотоматериалов с достаточно удовлетворительной чувствительностью и воспроизводимостью.

8. заключение

В заключении работы приводится сводная таблица методик определения азотсодержащих соединений различными методами молекулярной спектроскопии, разработанные нами, и сопоставленные между собой. Всего разработано в данной работе 137 методик для 20 веществ.

1. Золотов Ю. А. Аналитическая химия: проблемы и достижения. -М.: Наука. 1992. -288 с.

2. Терентьева Е.А. Основные направления развития органического анализа. // Журн. аналит. хим. 1986. Т. 41. N. 5. С. 932-942.

3. Цукерман A.M., Гельман Н.Э., Володина М. А., Давыдова С.Н. Некоторые проблемы органического анализа. // Журн. аналит. хим. 1978. Т. 33. N И. С. 2258-2266.

4. Лебедев Ю.А. О термохимии азотсодержащих органических соединений. / 10-я Всес. конф. Проблемы калориметрии и хим. термо-дин. Черноголовка. 1984. Т.1.- С. 88 - 94.

5. Михайлин Ю.А.,Мийченко И. П. Малеинимидные связующие // Пласт, массы, 1992.-N5.-С.56-64.

6. Энциклопедия полимеров. / Под ред. В. А. Каргина. -М.: Советская энциклопедия. 1972. -Т.1.-1224 с.

7. Панкратов В. А. Перспективные связующие для высокопрочных теплостойких полимерных композитов. // Журн. Всесоюзн. хим. общ-ва, 1989, -т.34. N5. -С.459-468.

8. Yamazaki Hajime, Wakamatsu Hiroyaki, Takahashi Toshinoba, Adachi Naoya. Adhesive of Epoxy Resin, CTBN and Maleirnide. // Pat. 5292812 USA. Опублик. 8.05.1994.

9. Дои Сюнъити, Такаянами Ясуюки. Способ получения ДО-замещенных малеинимидов. Заявка 61-85359 Япония. Опубл. 30.04.86.

10. Chorev М. Tiol-reactive Maleimido-based Radiolabeling Reagents. Patent 5242680 USA. 07.09.1993.

11. KreB Hans-Jurgen, Schoeps Jochen, Quiring Bernd. Thermoplas-tische Formmassen. Заявка 3521408 ФРГ. Опубл. 18.12.86. 35

12. Исаев P. Н., Лещинская В. А. Определение некоторых малеинимидов кинетическим методом. // Гигиена и санитар. 1993. N 6.-С. 71-72.

13. Справочник по физико-химическим методам исследования объектов окружающей среды. / Под редакц. Арановича Г.И. -Л: Судостроен. 1979. 647 с.

14. Werner G. Entwicklungstendenzen der quantitativen Analytik. //MiUeilungsbl. Chem. Ges. DDR, 1980. B.27. N 11. -S. 225-230.

15. Сиггиа С., Ханна Дж.Г. Количественный анализ по функциональным группам. М.: Химия, 1983. -672 с.

16. Химический энциклопедический словарь. -М.: Совет.энцикло-пед. 1983. -792 С.

17. Cundiff R.N., Markunas Р.С. Tetrabutylammonium Hydroxide as Tltrant for Acids in Nonaqueous Solutions. // Anal. Chem. 1956. -V.58. N5. -P. 792-797.

18. Fritz J.S., Yamamura S.S. Differentiating Titration of Acids Mixtures in Acetone. //Anal. Chem. 1957. -V.29. -N7. -P.1079 -1084.

19. Malmstadt H.V., Vassallo D.A. Automatic Derivative Potentio-metric and Spectrophotometry Titrations of Organic Acids. // Anal. Chem. 1959. -V. 31. N5. -P. 862-865.

20. Fritz J.S. Titration of Enols and Imides in Nonaqueous Solvents. //Anal. Chem. 1952. -V.24. N4. -P. 674-676.

21. Maurmeyer M.K., Margosis M., Ma T.S. Microtitration of Weak Organic Acids in Nonaqueous Solvents. // Mikrochim. Acta, 1959. -N2. -P.177-191.

22. Caslini F., Nahum L.Z. Conductometric Titration of Very Weak Acids. // Anal. Chem, 1959. -V. 31. N 6. -P. 989-992.

23. Hassib S.T. Qualitative and quantitative Analysis of Uracil anticancer Drugs. // Talanta. 1981. -V.28. N 9. -P.685-687.

24. Аналитическая химия полимеров / Под ред. П.Клайна. -М.:Изд-во иностранной литературы.- 1968. Т.1.- 592 с.

25. Веверис А.Я., Спинце Б.А. Потенциометрическое дифференциальное титрование компонентов нуклеиновых кислот и их производных. // Изв. АН Латв.ССР. Сер. хим, 1984. -N 6. -С. 697-702.

26. Батлаев К.Е., Могнонов Д.М., Изынеев А. А. и др. Способ количественного определения имидов или ангидридов многоосновных карбоновых кислот. // А. с. СССР N 1168851. Опубл. 21.03.84.

27. Обтемперанская С.И., Рашид Шахид, Кашин А.Н. и др. Потенцио-метрический метод определения некоторых имидов и замещенных урацилов с использованием ионоселективных электродов. // Журн. аналит. химии. 1988. -Т. 43. N 8. -С. 1515-1517.

28. Диденко Р.С., Нешель Е.П. Определение основного вещества в производстве малеинимидов. // Методы анализа хим. реактивов и препаратов. -М.: ИРЕА, 1968. вып.15. -С. 160.

29. Литвиненко Л.М., Греков А.П. Микрометод определения первичных ароматических аминов потенциометрическим титрованием при помощи нитрита натрия. // Журн. аналит. химии. 1955. -Т. 10. N. 3. -С.164-168.

30. Баскалов Ю.А., Мельников Н.Н. Метод количественного определения эфиров фенилкарбаминовой кислоты. // Журн. аналит. хим. 1953. -Т. 8. вып. 2. -С. 119-121.

31. Туровская Р.В., Локтюшкина М.Б. Количественный анализ малеинимидов щелочным гидролизом. // Методы анализа и контроля качества продукции. М.: НИИТЭХИМ, 1983. вып.10. -С. 42-43.

32. Huhn Н., Jenckel F. Uber die titrimetrische Bestimmung von Ma-leinsaure und Maleinsaureanhydrid nebenelnander. // Fresenius Z. anal. Chem, 1958. -V. 163. -Bd.6. -S. 427-429.

33. Slggla S., Floramo N.A. Determination of Free Maleic and Phthalic Acids In Their Anhydrides. // Anal. Chem, 1953. -V. 25. N 5. -P. 797-798.

34. Treadwell W. D., Wettstein E. Uber die KomplexbiIdling des Ferri-ions mit Carbonensauren. // Helv. Chiin. Acta, 1935. -V.18. -Fas I. -N 4. -P. 200-210.

35. Treadwell W. D., Wettstein E. Titration organischer Sauren mit Ferrichlorid. // Helv. Chim. Acta, 1935. -V.18. -Fas I. -N 4. -P. 981-986.

36. Баранов H.A., Власов H.A., Потехина Jl. П., Шепотько О.Ф. Титрование оснований и кислот в среде пропиленкарбоната. // Жур. аналит. хим. 1970. -Т. 25. N. И. -0. 2069-2072.

37. Крешков А. П., Смолова Н.Г., Алдарова Н.Ш. , Габидулина Н.А. Анализ дикарбоновых кислот в среде третичного бутилового спирта. /7 Журн. аналит. хим. 1971.-Т. 26. N. 12. -С. 2456-2461

38. Губен-Вейль. Методы органической химии. Методы анализа. Т.2. / Пер. с нем. Е. Мюллера М.: Росхимиздат. 1963. -1032с.

39. Стогнушко Д.П., Тембер Б.АГ, Усатенко Ю.Л., Панаева С.А. Анализ продуктов сульфирования малеинового ангидрида методом потенциометрического титрования. // Журн. анлит. хим. 1975. -Т.30. N. 7. -С. 1442-1445.

40. Смирнова Т.И., Косарева Т. А. Способ определения 4,4'-бисма-леинимидадифенилметана. //Тез. докл. науч.- практ. совещания "Применение современных методов аналитической химии на предприятиях Кузбасса". -Кемерово. 1987. -С. 72.

41. Локтюшкина М.Б., Туровская Р.В. Способ определения димале-имидов.// А. с. М 1506336 СССР. БИ 1989. N 33. -С. 206.

42. Пилипенко А.Т., Зульфигаров О.С. Гидроксамовые кислоты,- М.: Наука, 1989. 312 с.

43. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975. - 260 с.

44. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений. /Под редакцией С. Сиггиа. -м.: Мир. 1974. 464 с.

45. Bartos J. Colorimetrie Determination of Organic Compounds by formation of Hydroxamic Acids. // Talanta. 1980. -V.27. -N 7. -P. 583-590.

46. Bergman Б. Colorimetric Determination of Amides as Hydroxamic Acids. // Anal. Chem, 1952. -V.24. M 8. -P. 1367-1369.

47. Maguire J.H. and Dudley K.H. Colorimetric Hydroxilarninelron (III) Methods for Studies of the Enzymatic Hydrolyses of Cyclic Imides and of Amic Acids. // Anal. Chem, 1977. V.49. N 2. -P. 292-296.

48. Bartos J. Colorimetric Determination of Organic Compounds by formation of Hydroxamic Acids. // Talanta. 1980. -V.27. -N 7. -P. 583-590.

49. Bergman F. Colorimetric Determination of Amides as Hydroxamic

50. Acids. // Anal. Chem, 1952. -V.24. N 8. -P. 1367-1369.

51. Maguire J.H. and Dudley K.H. Colorimetric Hydroxilaminelron (III) Methods for Studies of the Enzymatic Hydrolyses of Cyclic Imides and of Amic Acids. // Anal. Chem, 1977. V.49. N 2. -P.292-296.

52. Feigl F. Uber die Verwendung von Tupfelreaktionen zum Nachwe-is Organischer Verbindungen (II). // Mikrochemie, 1934. -Bd. 15. -N 9. -S. 9-20.

53. Forist A.A., Theal S. Spectrophotometric Determination of Cycloheximide. //Anal. Chem. 1959. -V.31. N6. -P.1042-1044

54. Истомина K.E., Ионова JI. А. Определение малых количеств капро-лактама в водных растворах. // Завод, лаб. 1961. -Т.27. N. 2. -С. 160-162.

55. Goddu R. F., Le Blanc N.F., Wright C.M. Spectrophotometric Determination of Esters and Anhydrides by Hydroxamic Acids Reaction. //Anal. Chem, 1955. -V.27. -N 8. -P. 1251-12.55.

56. Евтушенко Ю.М., Иванов B.M., Зайцев Б.Е. Фотометрическое определение малеинового ангидрида в малеинизированных продуктах // Журн. аналит. хим. 2000. -Т. 55. N. 10. -С.1044-1048.

57. Lund Н. On the electrochemical reduction of IV-phenylmaleimide and related compounds // J. Electroanal. Chem. 1986.-V.202. -N 1-2. -P. 299-302.

58. Hubert J. 0., Wijnberg B.P., Speckamp W. N. NaBH4. Reduction of Cyclic Imides. // Tetrahedron, 1975. -V.31. -N 11/12. -P. 1437-1441.

59. Fahmy H.M., Nashed B., Khalifa F.A., Abdel Moneim A. The Electrochemical reduction of some fused ring systems. // J. Electroanal. Chem, 1985. -V.184. -P. 147-160.

60. Турьян E. Г. Новый метод электроанализа. // Зав. лаб. 1955. -Т.21. N 1. -С. 17-20.

61. Деева Е.Е., Левченко Л.В., Самажонова К.Б. Полярографическое определение малеиновой и фумаровой кислот. // Завод, лаборат. 1980. -Т. 46. N. 5. -С. 399-400.

62. Ждамаров 0.С., Ждамарова В.Н., Потапенко С.Г. Полярографическое определение диоктиловых эфиров малеиновой и фумаровой кислот. //Журн. аналит. хим. 1975. -Т.30. N.5. -С.996-999.

63. Данилова М.Я., Туркова Л.Д., Арбузова Н.А. и др. Газохрома-тографический анализ N-алкилзамещенных имидов малеиновой кислоты. // Журн. аналит. хим. 1983. -Т. 38. N. 6. -С. 1137-1139

64. Иванов А.А., Шпигун О.А., Золотов Ю.А. Ионная хроматография органических кислот. Определение дикарбоновых и оксикислот.// Журн. аналит. хим. 1987. -Т. 42. N.4. -С. 694-698.

65. Станьков И.А., Береснев А.Н., Ланин С.Н. Газохроматографичес-кое определение органических кислот в среде олеума и серной кислоты. // Жкрн. аналит. хим. 1994. -Т. 49. N. 4.-С.437-440.

66. Ендовина Т.С., Усова Э.П., Знаменская А.П. Еазохроматогра-фическое определение продуктов пидрирования малеиновопо ангидрида и диметилового эфира малеиновой кислоты. // Журн. аналит. хим. 1975. -Т. 30. N. 12. -С. 2457-2461.

67. Химический энциклопедический словарв. -М. : Совет, энциклопед.1983. -792 с.

68. Вредные вещества в промышленности. Ч 1. Органические вещества / Под ред. Лазарева Н.В.-Л: Госхимиздат. 1963. -С. 418.

69. Вредные вещества в промышленности. Новые данные 1974-1984 гг. Справочник / Сост. Бандман А. Л. и др. -Л.: Химия. 1985.-461с.

70. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Т.5. М. : Мир, 1971. -720 с.

71. Синтез органических препаратов. / Пер. с англ. Платэ А.Ф. -М.: Мир. 1964. -196 с.

72. Исаев Р.Н. Методы количественного определения малеинимидов. Барнаул.: Изд-во АГУ. 2001. 145 с.

73. Словарь органических соединений. Т. 2. М. : Изд-во иностр.лит., 1949. -891 с.

74. Казицина А.А., Куплецкая Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии.-М.: МГУ, 1979.-236 с.

75. Сильверстейн Р.,Басслер Г.,Моррил Т.Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир.1977. -590 с.

76. Елин И.О., Артюшина А.А. и др. Способ получения дикарбоновых кислот. // Авт. свид. 390078 СССР. БИ 1973. N 30. -С. 167.

77. Гордон А.Дж., Форд Р. Спутник химика.-М.: Мир, 1976. -541 С.

78. Органикум. / Пер. с нем. К. Б. Заборенко Т. 2. М.: Мир. 1992. -472 С.

79. Исаев Р.Н., Ишков А.В., Жигулина И.Т. Фотометрическое определение N-n-нитрофенилмалеинимида. // Журн. аналит. химии. 2000. -Т. 55. N. 5. -С. 483-485.

80. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. -М.: Мир. 1994. -268 с.

81. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. -Л.: Химия. 1984. -168 с.

82. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. -М.: Химия. 1976. 376 с.

83. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. -М. : Мир. 1974. -1132 с.

84. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. -М.: Химия. 1991. 448 с.

85. Нейланд О.Я. Органическая химия. -М: Высш. шк. 1990. -751 с.

86. Каррер П. Курс органической химии. -JI: Госхимиздат. 1960. -1216 с.

87. Темникова Т.П. Курс теоретических основ органической химии. -JI: Госхимиздат. 1962. -948 с.

88. Исаев Р.Н., Ишков А.В., Жигулина И. Т. Определение малеиним-имидов в виде солей сщи-формы. // Патент РФ N 2156454. БИ2000. N 26. -7 с.

89. Исаев Р.Н., Ишков А.В., Жигулина И.Т. Фотометрическое определение N-фенилзамещенных мономалеинимидов в виде ащ-формы их нитросоединений. // Журн. аналит. химии. 2001. -Т. 56. N. 9. -С. 933-936.

90. Исаев Р.Н., Ишков А.В., Шечков Г.Т. Способ количественного определения N-фенилмалеинимида. // Патент РФ N 2164678. БИ2001. N 9& -С. 219

91. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Способ количественного определения дималеинимидов // Патент РФ N2175124. БИ 2001. N 29. -С. 314

92. Dean Barry D. Thermoplastic interpolymers of methyl metacry-late, ^-substituted maleimides, and alkyl acrylates. // Patent 4826937 USA. Publ. 02.05.89.

93. Накадзава Кадзуми, Симосато Ясуюки, Хасигути Юити, Ямамото

94. Тошохару. Способ получения малеимидных сополимеров. Заявка 62-68805 Япония. Опубл. 28.03.87.

95. Хоменкова К. К., Легкова Г. И. Новые полимерные материалы. -Киев: Наукова думка. 1980. -161 с.

96. Михайлин Ю.А. Термоустойчивость пластиков конструкционного назначения. М.: Химия, 1980. -190 с.

97. Ткжаев В.Н., Ерж Б. В., Юнников В. В., Михина 0. В. и др. Полимерные композиционные материалы на основе полиимидного связующего ТП-80 // Пласт, массы. 1990. -N 12. -С. 18-20.

98. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. -Л.: Химия. 1975. 232 с.

99. Технология пластических масс. / Под ред. В.В. Коршака. -М.: химия. 1985. -359с.

100. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических веществ. / Под ред. 0. Ф. Гинзбурга и А. А. Петрова. -М.: Высш. школа. 1989. -318 с.

101. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Количественное определение малеинимидов. // Патент РФ N 2106616. БИ 1998. N 7. -С. 293

102. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Спектрофотометрическое определение малеинимидов в виде малеинамидокислот. // Журн. аналит. хим. 1999. -Т. 54. N 4. -С. 387-390.

103. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Способ количественного определения N-замещенных мономалеинимидов. // Патент РФ N 2163371. БИ. 2001. N 5. -С. 334

104. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. -Л. : Наука, 1972. -263 с.

105. Сольватохромия: Проблемы и методы. / Под ред. Бахшиева Н.Г. -Л.: ЛГУ. 1989. -320 с.

106. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической хи-химия. 1985. -359с.

107. West W., Geddea A. L. The effects of solvents and of solid substantes on the visible molecular absorbtion spectrum of cyanine dyes // J. Phys. Chem, 1964. -V.68. N 4. -P. 837-847

108. Лифшиц Э.Б. К вопросу о сольватохромии цианиновых красителей. // Докл. ДАН СССР, 1968. -т.179. N 3. -С. 596-599.

109. Маркин B.C., Волков А.Г. Способы теоретического описания энергии пересольватации ионов. // Успехи хим. 1987. Т. 46. N. 12. -С. 1953-1972.

110. ИЗ. Кузнецов В. В. Специфика поведения органических реагентов в неводных средах. // Журн. аналит. хим. 1990. Т. 45. N. 9. -С. 1704-1718.

111. Бахшиев Н.Г. Об аналитическом описании резонансной (индуктивно-резонансной) составляющей сольватационного смещения оптических спектров молекул. // Журн. прикл. спектроск. 1989. Т. 50. N. 5. -С. 855-858.

112. Johnson В.P., Gabrielson В., Matulenko М., Dorsey J.G., Reichardt С. Solvatochromic solvent polarity measurements in analytical chemistry: synthesis and applications of ET(30). // Anal. Letters. 1986. -V. 19. -P. 939 962.

113. Луцкий A.E., Бочарова В. В., Креславский М. Р. Влияние растворителей на электронные спектры замещенных бензола. // Журн.общ. химии, 1975. -Т.45. вып.10. -С. 2276-2280.

114. Деревянко Н. А., Дядюша Г. Г., Ищенко А. В., Толмачев А.И. Влияние природы растворителя на положение, интенсивность и форму полос поглощения полиметиновых красителей. // Журн.те-оретич. и окоп, химии. 1983. -Т.19. N 2. -С. 169-178.

115. Сайдов Г.В., Свердлова О.В. Практическое руководство по абсорбционной молекулярной спектроскопии.- Л.: ЛГУ,1980.-135с.

116. Исаев Р. Н., Капелькина Е. Н. Спектрофотометрическое определение А/-фенилмалеинимида. // Зав. лаб., 1992. -т.58. N 12.1. С. 22 23.

117. Исаев Р.П., Жуковский А.В. Спектрофотометрическое определение iV-фенилмалеинимида в различных средах. /У Журн. аналит. ХИМИИ. 1995. -т.50. N 11. -0.1146-1149.

118. Исаев Р.П., Ишков А.В. Спектрофотометрическое определение толилмалеинимидов. // Завод, лаборат. Диагн. материал. 1997. -Т.63. 1.-С.13-15

119. Исаев Р.П., Ишков А.В. Влияние природы растворителей на спектрофотометрическое определение n-нитрофенилмалеинимида и п-йодфенилмалеинимида. // Пласт, массы. 1996. N5. -С. 10-13.

120. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Спектрофотометрическое определение нафтилмалеинимида и пиридилмалеинимида. // Гигиена и санитария. 1997. N2. -С. 61-62.

121. Исаев Р.П., Ишков А.В., Шечков Г.Т. Спектрофотометрическое определение N-1-нафтилмалеинимида. // Пласт, массы. 1997. -N 6. -С. 8-10.

122. Исаев PH., Ишков А.В., Лобанова Т.В. Использование сольва-тохромии при спектрофотометрическом определении N-2-пиридилмалеинамидокислоты. // Журн. аналит. химии. 1999. -Т. 54. N. 6. -С. 608-612.

123. Исаев Р.Н., Лобанова Т.В., Ишков А.В. Количественное определение 2-пиридилмалеинамидокислоты. // Патент РФ N 2141646. БИ. 1999. N 32. -С. 251.

124. Исаев Р.Н., Ишков А.В., Лобанова Т.В. Спектрофотометрическое определение N-2-пиридилмалеинмоноамида. // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. N. 3. -С. 283-286

125. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Влияние природы растворителей на спектрофотометрическое определение м-фениленбисмалеинимида. // Завод, лаб. Диагн. материал. 1996. -Т.62. N 5. -С. 10-13.

126. Тагер А.А. Физико-химия полимеров,- М.: Химия, 1968.- 536 с.

127. Исаев Р.Н., Фарафонова Т.И.,Ишков А.В. Спектрофотометрическое определение 4,4'- бисмалеинимидадифенилметана в различных органических растворителях. // Завод, лаборат. Диагн. материал. 1998. Т. 64. N И. -С. 6-9.

128. Исаев Р.Н., Козырева Т.В. Спектрофотометрическое определение гексаметиленбисмалеинимида с использованием различных растворителей. // Известия ВУЗов. Сер. "Химия и хим.техн." 1998. -Т.41. 1. -С. 18-20.

129. Исаев Р. Н., Дмитриев В. А. Спектрофотометрическое определение 4,4'-дикарбоксималеинамидодифенилметана. // Завод, лаборат. Диагн. материал. 1996. -Т.П. N9. -С. 9-12.

130. Исаев Р.Н., Мерзлякова Е.П. Спектрофотометрическое определение 1,2-фенилендиамина в различных растворителях. // Завод, лаборат. Диагн. материал. 1999. -Т. 65. N 1. -С. 16-18.

131. Исаев Р.Н., Мерзлякова Е.П. Спектрофотометрическое и фотометрическое определение м-фенилендиамина. // Пласт, массы.1997. -N 6. -С. 10-12.

132. Исаев Р.Н., Мерзлякова Е.П. Спектрофотометрическое и фотометрическое определение 1,4-фенилендиамина. // Гигиена и санитария. 1999. N 4. -С. 64-67.

133. Исаев Р.Н., Иорх С.А. Сопоставление методик фотометрического определения дибутилфталата. // Пласт, массы. 1993. N 6. -С. 60 61

134. Исаев Р.Н., Федорищева А.В. Спектрофотометрическое определение дибутилфталата. // Известия ВУЗов. Сер. "Химия и хим.технол." 1997. Т. 40. N 1. С. 21-25.

135. Мальцев А.А. Молекулярная спектроскопия.-М.:МГУ.1980.-272 с.

136. Грязнова М.В., Данилов В.В. Некоторые вопросы сольватохромии примесных нематохиральных систем. // Оптика и спектроскопия. 1996. Т. 80. N 5. -С.766-768.

137. Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Теория строения молекул (Электронные оболочки).- М.: Высш. школа. 1979.-407 с.

138. Кругляк Ю. А., Дядюша Г. Г., Куприевич В. А. и друг. Методы расчета электронной структуры и спектров молекул. Киев: Нау-кова думка. 1969. 307 с.

139. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию. -М.: Наука. 1976. -400 с.144. hanghals Н. The Polarity of Solutions of Electrolytes.// Tetrahedron. 1987. -V.43. N 8. -P. 1771-1774.

140. Szerewlcz E., Degorski A. Application of linear solvation Energy relationship in studies on electron donor-acceptor Complexes. // Pol. J. Chem. 1987. -V. 61. N 1-3. -P. 197-206.

141. Dutkiewicz M. Classification of Organic Solvents based on

142. Correlation between Dielectric J3 Parameter and Empirical Solvent Polarity Parameter ETN. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1990.-V.86. N 12. -P. 2237-2241.

143. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. -121 с.

144. Фрейманис Я.Ф. Органические соединения с внутримолекулярным переносом заряда. Из-во Зинатне: -Рига. 1985. -191 с.

145. Рузинов Л.П. Регрессионный анализ и статистическое планирование экспериментов. М.: Цветметинформ. 1966. - 127 с.

146. Аналитическая химия полимеров. / Под ред. Г. Клайна. М.: Изд-во иностр. литерат. 1968. - Т.1.- 592 с.

147. Dean Barry D. Thermoplastic interpolymers of methyl metacry-late, W-substituted maleimides, and alkyl acrylates. // Patent 4826937 USA. Publ. 02.05.89.

148. Накадзава Кадзуми, Симосато Ясуюки, Хасигути Юити, Ямамото Тошохару. Способ получения малеимидных сополимеров. Заявка 62-68805 Япония. Опубл. 28.03.87.

149. Левшанов B.C., Калинников В. Е., Кишиенко С. В. и др. Влияние наполнителей на свойства полибисмалеинимидамина. // Пласт массы. 1981. -N 7. -С. 18-19.

150. Кисилев Б.А., Степина И. А., Давыдова И. Ф. и др. Полиамини-мидное связующее и стеклопластик на его основе. // Пласт, массы. 1979. -N 4. -С. 18-19.

151. Суслов А.П., Прокошкина В. А., Коновалова Т. А. и др. Стеклопластик на основе полиимида. // Пласт, массы. 1981. N.4. -С. 12-13.

152. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Аналитический контроль за 4,4'-бис-леинимидадифенилметаном. // Медицина труда и пром. экология.1999. N. 10. -С. 29-32.

153. Smullin С.F., Wetteran F.P. Anal. Chem. 1955. V. 27. P.1836

154. Root D.E. Z. anal. Chem. 1965. Bd.210. S. 288.

155. Blumberg A.A. Risks and chemical substances. // J. Chem. Edu-cat. 1994. -V. 71. N 11. P. 918-921.

156. Проблемы загрязнения окружающей среды и токсикологии. // Под ред. Дж. Уэра. М.: Мир. 1993. -192 с.

157. Залетина М.М. Эколого-аналитическая ассоциация "Экоаналитика". // Журн. аналит. хим. 1993. -Т. 48. N 2. С. 383.

158. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Спектрофотометрическое определение некоторых малеинимидов. // Всероссийская конференция по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика-96". Краснодар. 1996. -С.283.

159. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Определение малеинимидов в виде гидро-лизатов. // Анализ объектов окружающей среды. Тезисы докл. III Всероссийской конф. "Экоаналитика-98" с международным участием. Краснодар. 1998. -С. 270.

160. Anderer J. Analytical procedures for environmental and biological monitoring. // Fresenius L. and Chem. 1989. -V. 339. N. 7. -P. 601-605.

161. Методы анализа загрязнений воздуха. // Другов Ю.С., Беликов А.Б., Дьякова Г.А., Тульчинский В.М. -М.: Химия. 1984.-348 с.

162. Holder А.Т. Specialist analytical thechniquest in toxicology and ecotoxicology. // Chem. Brit. 1989. -V.25. N 7. -P. 727.

163. Merian E. Analytische Chernie in Umweltschutz: dekoppelte analytische Verfaren in den neunzger Jahren Bericht Uber das 5 Hewlett-Packard-Forum. // Swiss. Biotech. 1990. -B. 8. N 31. S. 21—23.

164. Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ. -М.: Мир. 1987. -429 с.

165. Яцимирский К.Б. Кинетические методы анализа. -М.: Химия.1967. -200 с.

166. Марк Р., Рехниц Р. Кинетика в аналитической химии. -М.: Химия. 1979. 340 с.

167. Перес-Бендито Д., Сильва М. Кинетические методы в аналитической химии. -М.: Мир. 1992. -232 с.

168. Долманова И.Ф. Кинетические методы в аналитической химии. // Химия нашими глазами. -М.: Наука. 1981. -С. 115-130.

169. Pardue H.L. Kinetic aspects of analytical chemistry, // Anal, chim. acta. 1989. -V. 216. N 1-2. -P. 69-107.

170. Perez-Bendito D., Silva M. Recent advances in kinetometrics. // Trends Anal. Chem. 1996. -V.15. N 6. -P. 232-240.

171. Долманова И.Ф. Каталитические методы химического анализа. // Журн. прикл. спектроск. 1998. -Т. 65. Т 4. -С. 36-40.

172. Долманова И.Ф., Пешкова В.М. Использование редокс-процессов, катализируемых переходными элементами первой в кинетических методах определения органических веществ и непереходных элементов. // Вестник МГУ. Серия "Химия". 1977. -Т. 18. N 5. -С.599.

173. Долманова И.Ф., Золотова Г.А., Попова И.М., Смирнова Е.Б. Определение микроколичеств азотсодержащих лекарственных препаратов кинетическим методом. // Журн. аналит. химии. 1980.1. Т.35. N 7. С. 1372-1377.

174. Mottola Н.А., Perez-Bendito D. Kinetic determination and some kinetic aspects of analytical chemistry. // Anal. Chem. 1996. -V. 68. N. 12. -P. 257R 289R.

175. Долманова И.Ф., Мельникова 0.И., Шеховцова Т.Н. Кинетический метод определения меди (II) по реакции окисления гидрохинона перекисью водорода в водно-органических средах. // Журн. аналит. хим. 1978. -Т. 33. N. -С. 2096-2101.

176. Исаев Р.Н., Коровина В. П. Определение содержания гексаме-тиленбисмалеинимида. // Пласт, массы. 1991. N 7. -С. 50-53.

177. Исаев Р.Н. Определение малеинимидов кинетическим методом. // Зав. лаб. Диагн. материал. 1996. -Т. 62. N И. -С. 5-7.

178. Исаев Р. Н., Плешкова Е. А. Определение содержания м-фени-ленбисмалеинимида. // Пласт, массы. 1992. N 1. -С. 16-17.

179. Исаев Р.Н., Лещинская В.А. Определение некоторых малеинимидов кинетическим методом. // Гигиена и санитария. 1993. N 6. -С. 71 72.

180. Исаев Р.Н., Риш И.А. Определение п-толилмалеинимида кинетическим методом. // Пласт, массы. 1999. N. 2. -С. 36-37.

181. Исаев Р.Н., Буркова И.А. Определение некоторых малеинамидо-кислот кинетическим методом. // Завод, лаборат. Диаг. матер. 2000. -Т. 66. N. 9. -С. 17-18.

182. Головина А.П., Левшин Л.В. Химический люминесцентный анализ неорганических веществ. -М.: Химия. 1978. -248 с.

183. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. -М.: Химия. 1971. -216 с.

184. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. -М.: Мир. 1972.-510 с.

185. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. -М.: Мир 1986. -496 с.

186. Исаев Р.Н. Использование флуориметрии для определения органических соединений. // Всесоюзн. совещание по молекулярной люминесценции. Караганда. 1989. -С. 206.

187. Warmer I.M., SoperS.A., McGown L.B. Molecular fluorescence, phosphorescence and chemiluminescence spectrometry // Anal. Chem. 1996. -V. 68. N. 12. -P. 73R-91R.

188. Исаев Р.Н., Бебко Т. Л. Определение содержания 4,4'- бисма-леинимидадифенилметана спектрофотометрическим и флуориметри-ческим методами. // Пласт, массы, 1990. -N 8. -С. 85-86.

189. Исаев Р.Н., Сыровежкина О.Л., Ишков А.В. Влияние природы растворителей на флуориметрическое определение 4,4' бисма-леинимидадифенилметана. // Завод, лабор. Диагн. материалов. 1998. -Т. 64. N 4. -С. 6 - 8.

190. Исаев Р.Н., Вагин В.В., Полякова С.А. Способ количественного определения м-фениленбисмалеинимида. // Авт. свид. СССР N 1448275. БИ. 1988. N 48. -С. 205.

191. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии. Т. 1.-М: Госхимиздат. 1963. -910 с.

192. Кихара Киеси. Флуориметрическое определение микроколичеств антрацена. // Бунсеки кики. Anal. Instrurn. 1974. -Т. 12. N2. -С. 114-119.

193. Исаев Р.Н., Ишков А.В., Фисенко О.В. Количественное определение N фенилмалеинимида. Патент РФ N 2149384. БИ.2000. N 14. -С.394.

194. Исаев Р.Н., Ишков А.В., Фисенко О.В. Определение N-фенилма-леинимида по уменьшению интенсивности флуоресценции антрацена. // Журн. аналит. хим. 2001.-Т. 56. N. 12. -С. 1263-1265

195. Исаев Р.Н., Ишков А.В. Использование сольватохромии для спектрофотометрического определения малеинимдов. // Пласти-чес. массы. 2001. N 7. -С. 30-36.

196. Proceedings of International Symposium on Applications of Analytical Chemical techniques to industrial process control. Netherlands. 1986. // Anal. Chim. Acta. 1986. -V. 190. N 1. -P. 1-286.

197. Callis J.В., Illman D.L., Kowalski B.R. Process analytical chemistry. // Anal.Chem. 1987. -V. 59. N. 9. -P. A624 A626

198. Guy S. Chemical analysis its role In SPC. // Metalls and

199. Mater. 1987. -V. 3. N. 4. -P. 210-212.

200. Разумов В.А. Об оценке значения анализа в повышении эффективности производства. // Журн. аналит. хим. 1988. -Т. 43. N. 4. -С. 738-747.

201. Оя X., Таниути X и др. Аналитическая химия в контроле технологических процессов. // Бунсэки. 1988. N 6. -С. 419-431.

202. Van Linden W.E., De Niet G., Bos M. The role of analytcal chemistry in process quality control. // Anal. chim. acta. 1989. -V. 216. N. 1. -P. 307-319.

203. Янотовский М.Ц. Унификация аналитического контроля состава производственных смесей тонкого органического синтеза. // Журн. аналит. хим. 1988. -Т. 43. N. 4. -С. 748-754.

204. Сунахара Хироси, Аихара Мосахито. Технологические процессы и аналитическая химия. // Бунсеки. 1988. N 6. -С. 419-431.

205. Baraniak В. Technik analityk i fotochemik nowe zawody che-miczne. // Chemik. 1998. T. 51. N. 1. -L. 1-7.

206. Grasserbauer M. The chellenge of high technology for analytical chemistry. // Trends Anal. Chem. 1989. -V. 8. N. 6 -P. 192-202.

207. Grassbauer M. Materials analysis in high technology from analytical chemistry to analytical science. // Trends Anal. Chem. 1989. -V. 8. N. 6. -P. 191-195.

208. Ivaska A. Process analytisk kemi, en ny inriktning i ana-lytisk Kemi. // Kemia-Keml. 1988. -V. 15. N. 5. -P. 465-468

209. Hassell C., Bowman E. Process analytical chemistry for spec-troscopists. // Appl. Spectrosc. 1998. -V. 52. N. 1. -P.18.

210. Ni Y. Аналитическая химия в промышленности. // Хуасюэ тун-6ao=Chemistry. 1989. N. 7. -С. 15-18.

211. Beebe K.R., Blaser W.W., at all. Process analytical chemistry. // Anal. Chem. 1993. -V. 65. N. 12. -P. 199R-216R.

212. Blaser VI. VI., Bredeweg R. A. at all. Process analytical chemistry. // Anal. Chem. 1995. -V.67. N. 12. -P. 47-70.

213. Heikka R. Sampling and calibration in process analytical chemistry. // Acta politechn. scand. Chem. Technol. Ser. 1998. N. 259. -P. 1-59.

214. Hite Nijenhuis B. How to adress industrial needs in teaching analytical chemistry. Proceeding 2nd Internatinal Sumposium Phil, and Hist. Anal. Chem. and Consecuences. Viena.1989. // Freseniuss' J. Anal. Chem. 1990. N. 3. -P. 243-244.

215. Kekedy L. Tendinte actuale in chimia analitica. // Rev. chim. 1989. -V. 40. N. 4. -P. 333-337.

216. Коренман И.М., Фишер A.M. Определение ароматических нитросо-единений. // Завод, лаборат. 1958. N 12. -С. 1058-1060.

217. Исаев Р.Н., Полякова С.А. Фотометрическое определение натриевой соли 2-нитрохлорбензол-4-сульфокислоты. // Тез. доклада Реииональн. конференции "Аналитика Сибири 86". Красноярск. 1986. -С. 409.

218. Эшворт М.Р. Титриметрические методы анализа функциональных групп органических соединений. -М.: Химия. 1968. -280с.

219. Исаев Р.Н., Абрамович Е.А. Фотометрическое и флуориметричес- 275 кое определения диметилового эфира 5-аминоизофталевой кислоты. // Изв. ВУЗов. Сер." Химия и хим. технолог." 1991.-Т. 34. N 5. -С. 123-124.

220. Исаев Р.Н., Замятина Л.И. Фотометрическое определение 2-хлор-5(3',5'-дикарбметоксифенилсульфамидо)нитробензол. // Межвуз. сб. "Физико-химические методы исследования химических процессов". -Барнаул: Из-во Алт. гос. ун-та. 1988. -С. 61 65.

221. Исаев Р.Н.,Прилуцких Т.И. Фотометрическое определение 2-хлор-5(3',5'- дикарбметоксифенилсульфамидо)анилина с п-диметилами-нобензальдегидом. // Изв. ВУЗов. Сер." Химия и хим. технолог." 1991.-Т. 34. N. 9.-С. 22 24.

222. V , i „*Лр ® J t/Z-K/1* РИМ"**' ".-Г. „ . .1. VA's S \< V q\\4Aчл^сч.--- ^С^о^ДоДво-/—'^Ч'Г-СЪ*У .оЛ\-V \/OCjU\-\уу\ V-^.ЧЛА—сл1. ДрпУ- c^gc^C^g.——i S.C \

223. У es ехх-/~С1/ч—УлЗОУ к \у\ VVf- -g>£- ° Ср ^сАц^УУл о V-fV —

224. S 'Д —УУ\сх\е\учСс^ g-Si—<AV\ V^v—у ufe—p q\V^VH S °--A-S—CA f<g ^ u \V о ecov\ow\c—-gJswNVa» Vtx^Qa—«^A——Cc,4av\^v' ^

225. SM^PiY ojb-ех'зксь/ Vcxo^—о Q. xsSr gj—gvwc^—C-to u.WeMv\ cvwik—--\V ^04" ig; ЛлАочЛ а у v^ о- ^Ге Сл<ч \ g

226. V\e> —Czio p<SYoC^\ с АЛ—VAA-pfca^v^'vV^^ w\g-Чй A V >> пЛ 4 —оЛэ оц\ —- KAcxWgwi'c—О^оАя ---:-;1. S ——---1. CLo jOo ^ ^ g / S-о

227. Muy Sr. mio у estimado colega: Dear Sir,

228. Monsieur et tres honore collegue, Sehr geehrter Herr kollege !1. Dr. Q.M. Tscvzu

229. Ruego a Ud. tenga la amabilidad de enviarme una separata desu trabajo:1.would greatly appreciate a reprint of'your article: ''

230. Je vous serais obligue de m'envoyer un tirage й part de votre article:1.h ware Ihnen sehr dankar fur die Ubersendung von eines Sonderdruck Ihrer Arbeit:1. Ot:1.e. sotuzCCo j. /Wi. . (JUul-U^ .

231. Muy agradecidg, le saluda atentamente,

232. Thank yoyTOty mucb for your courtesy. Yours very truly.л

233. Avec trfe's j^m^rciemehts veuillez recevoir, Monsieur, consideration distingee/l 1

234. Mit bestem Dank und voiriuglicher Hochachtung ! /expression de ma- ■JoClv\. Esfk,(rich' '■■

235. DEPARTAMENTO DE FARMACIA. UNIDAD DE FiSlCO-QUIMICA DIVISION DE LAS CIENCIAS DE LA SALUD UNiVERSIDAD DE BARCELONA 08028 BARCELONA SPAIN1. Dr. Д.Л/.

236. Анализируются различные композиты на основе малеинимидов, стирола, малеинового ангидрида и метилметакрилата, а также малеин-имидное связующее ПАИС-104, которое используются для получения полимерных композиционных материалов.

237. Методики отличаются простотой, экспрессностью. Надежность и достоверность результатов анализа, полученных предложенными методиками, закреплены патентами РФ, выданными на разработанные способы определения маяеинимидов.