2-арил-3-ацетил-1, 4-нафтохиноны и автокомплексы на их основе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ГЛАВА I. 2-АЦЕТИЛ-1, 4~ДИ0КСШАФТАЖНЫ И 2-АЦЕТИЛ

1,4-НАФТОХИНОНЫ.

1.1. Синтез соединений . ц

1.2. Химические свойства 2-здетип~1,4~диокси-нафталинов и соответствующих им нафтохинонов . 1С

ГЛАВА 2. ОСНОВЫ ХИМИИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ

С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА.

2.1. Важнейшие понятия и принципы классификации внутримолекулярных комплексов переноса заряда mm).

2.2. Основные методы синтеза открытоцепных соединений с внутримолекулярным переносом заряда.

2.3. Пространственная структура основных групп открытоцепных автокомплексов САК).

2.4. Важнейшие свойства автокомплексов 1,4-нафто-хинонового ряда.

ОБЩАЯ ЧАСТЬ.

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ 2~АРШГ-3-АЦЕТИЛ~1,4-ДИОКСИ

НАФТАЛИНОВ

ГЛАВА 4. РЕАКЦИИ 2-АРИЛ-3-БР0МАЦЕТШ1-1,4-НАФТ0ХИН0Н0В

И ПРОДУКТОВ ИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ. д

4.1. Реакции 2-арил-3-бромацетил-1,4яафтохинонов с первичными ароматическими аминами

4.2. Синтез молекулярных автокомплексов на основе

2"арШ1~3^ацетил-1,4"На$тохинонов

4.3. Внутримолекулярная циклизация 2~арил-3~амино-ацетил~1,4~нафтохинонов в производные бензо-кумаран-3-она.

4.4. Восстановление 2~арил-3~( n -алкшг- n ~арил~ амино) -ацетил-1,4-нафтохинонов.

ГЛАВА 5. ОСОБЕННОСТИ ЭЛЕКТРОННОЙ И ПРОСТРАНСТВЕННОЙ

СТРУКТУРЫ АВТОКОМПЛЕКСОВ. С ТРЕХЧЛЕЕБНМ.

МОСТИКОМ

5.1. Полуколичественная оценка внутримолекулярного. переноса заряда

5.2. Пространственная структура молекул автокомплексов

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ . 9°

6.1. Синтез 2-арил-Зацетил~1,4~диоксинафталинов

6.2. Продукты реакций.2-фенил~3-ацетил-1,4-диокси-. нафталина.

6.3. Бромирование 2-арил-3-ацетшг-1,4-нафтохинонов.

6.4. Продукты реакций 2-арил-3-бромацетш1~1,4-нафтохинонов с первичными ароматическими:ами-. нами

6.5. Продукты реакций 2-арил~3-бромацетил-1,4-наф-. тохинона со вторичными ароматическими аминами.

6.6. Продукты внутримолекулярной циклизации 2-арил 3~аминоацетил~1,4~нафтохинонов

6.7. Синтез 2-фенил-3-/1-окси-2-( n ■-алкиларилами-• . но)этил/-1,4~нафтохинонов

6.8. Физико-химические исследования синтезированных веществ

ВЫВОДЫ

Донорно-акцепторные комплексы представляют теоретический интерес, так как донорно-акцепторное взаимодействие встречается в различных химических и биохимических процессах / I, 2 /. Они являются промежуточными продуктами в синтезе веществ с определенными химическими, физическими и биологическими свойствами / 3 / .

Внутримолекулярными донорно-акцепторными комплексами или молекулярными автокомплексами / 4 / являются бифункциональные соединения, в которых донорные и акцепторные фрагменты объединены в одну молекулу при помощи мостика. Мостик как структурная единица молекулы прерывает сопряжение до-норных и акцепторных фрагментов молекулы. Длина мостика определяет пространственную ориентацию взаимодействующих донорных и акцепторных орбиталей.

Автокомплексы представляют собой удобные модели для изучения тех свойств донорно-акцепторных систем, которые определяются именно внутримолекулярными межгрупповыми взаимодействиями / 5 /.

Изучение и интерпретация внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия с точки зрения теории Маллике-на началась с 1959 года / 6 /.

В Институте органического синтеза ранее синтезировано большое число молекулярных автокомплексов на основе 1,4-нафтохинонов с дву- и четырехчленным мостиком и изучены закономерности внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия / 5, 7 /.

Соответствующие 1,4-нафтохиноновые соединения с трехчленным мостиком, до сих пор не были известны. Именно такие автокомплексы могли бы характеризоваться ярко выраженным внутримолекулярным переносом заряда / 8 /. Синтез автоком-плекоов 1,4-нафтохинонового ряда с трехчленным мостиком являлся необходимым этапом для общего и полного изучения и оценки внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия в зависимости от строения комплексов этого ряда.

Цель настоящей работы - синтез новых серий автокомплексов с трехчленным мостиком и молекулярными фрагментами, проявляющими разные донорные и акцепторные свойства. Зле-ктронодонорными группами АК являются остатки ароматических Г аминов. В качестве исходных веществ для акцепторны^дзрагмен-тов целевых автокомплексов проведен синтез 2-арил-З-ацетнл-I,4-нафтохгаонов, обладающих высокой реакционной способностью с нуклеофильными реагентами.

В результате проведенных исследований разработан удобный метод синтеза N -алкал- N -арилзамещенных автокомплексов с трехчленным мостиком - - COCHg N С . Осуществлены реакции циклизации 2-арил-1,4-нафтохиноновых соединений в азот- и кислородсодержащие гетероциклн и установлены структуры полученных соединений.

Трехчленный мостик синтезированных АК, содержащий первоначально карбонильную группу, модифицирован восстановлением; получен новый класс автокомплексов 1,4-нафтохиноново-го ряда с moctkkom-CHOHCHg- N С .

Исследованы кислотно-основные и донорно-акцепторные характеристики синтезированных соединений. Показано, что сродство аминных остатков АК к протону меняется параллельно их электронодонорным свойствам. Изучены молекулярные и кристаллические структуры полученный соединений. Синтезированные автокомилексы отнесены к I -СГГ* типу, по эффективности переноса заряда занимают промежуточное положение между 1,4-нафтохиноновыми автокомплексами с двух- и четырехчленным мостиком.

Диссертация состоит из двух глав литературного обзора, в которых рассмотрен синтез и химические свойства 2-ацетил-I,4-нафтохинонов и основы химии внутримолекулярных комплексов с переносом заряда. В третьей главе описаны реакции 2-арил-3-ацетил-1,4-диоксинафталинов и соответствующих им 1,4-нафтохинонов. В четвертой главе изложены результаты изучения реакции 2-арил-3-бромацетил-1,4-нафтохинонов с первичными и вторичными ароматическими аминами, реакций" циклизации в азот- и кислородсодержащие гетероциклы. В пятой главе исследованы особенности электронной и пространственной структуры синтезированных автокомплексов с трехчленным мостиком. В экспериментальной части описаны синтез более чем 90 новых соединений и принципиальные методы их исследований.

Величины рКа определены совместно с И.В.Туровским. Совместно с А.Ф.Мишневым и Я.Я.Блейделисом определена молекулярная и кристаллическая структура соединений, совместно с И.Б.Мажейкой исследовано масс-спектрометрическое поведение продуктов циклизации 1,4-нафтохиноновых систем. При определении структуры продуктов циклизации участие принимал Э.Э. Лиепиньш (спектры ПМР).

Диссертант искренне сознает свой долг перед своим многолетним наставником по работе к.х.н. Э.Я.Локмане.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

выводы

1. Синтезированы и изучены химические свойства 2-арил-3-ацетил-1,4-нафтохинонов и их производных, которые являются исходными веществами в синтезе автокомплексов с аминоаце-тильным мостиком.

2. Установлено, что в реакции 2-арил-3-бромацетил-1,4-нафтохинонов с первичными ароматическими аминами образуются производные I,4-дифенил-5-окси-6,7-бензизатинов.

3. На основе 2-ацетил-1,4-нафтохинонов синтезирован новый класс автокомплексов с трехчленным мостиком -co-ch2-n= .

4. Изучена изомеризация аминоацетильных автокомплексов в производные 4-фенил-5-окси-6,7-бензокумаран-3-она.

5. Восстановление автокомплексов с карбонильной группой в мостике приводит к новым автокомплексам 1,4-нафтохино-нового ряда с мостиком - choh-ch2-n=

6. Найдена линейная зависимость между значениями рКа и энергиями переноса заряда синтезированных автокомплексов; следовательно, в данных автокомплексах существует параллельность между сродством к протону и чг -донорностью анилинового фрагмента.

7. Синтезированные автокомплексы могут быть отнесены к (.-Ф^типу. и по эффективности внутримолекулярного переноса заряда занимают промежуточное положение между I,4-нафтохино-новых АК с двучленным и четырехчленным мостиком.

8. В кристаллическом состоянии молекулы синтезированных АК имеют вытянутую структуру и глубокая окраска соединений может быть объяснена лишь межмолекулярным переносом заряда.

1. Shifrin S. Biochemistry, 1964, vol.3, p.829.

2. Shifrin S. Biochim. et biophys. Acta, 1965,vol.96,p.173.

3. Измаильский В.А., Лиманов B.E. -- Ж0Х,1959,т.29, с.2927.

4. Фрейманис Я.Ф., Берзинь Л.Э. ДАН СССР, 1969,т.185,с.139.

5. Дрегерис Я.Я., Изв.АН ЛатвССР, 1983, № 2, с.55.

6. White W.N. J.Am.Chem.Soc., 1959,vol.81,p.2912.

7. Дрегерис Я.Я., Бите С.Я., Фрейманис Я.Ф., Спариня А.Я. SOX, 1975, т.45, с.123.

8. Craenen Н.А.Н., Verhoeven J.W., Boer Th.J. Rec,trav.chim., 1972,vol.91, P.405.

9. Priedlander P, Ber., 1895,Bd.28, S.I950.

10. Spruit C.J.P. Rec.trav.Chira., 1947,vol.66, p.655.

11. Bosshard P., Fumagalli S., Good R. Helv.chim.Acta,1964, vol.47, p.769.

12. Cram DJ. J.Am.Chem.Soc., I949,vol.7I, p.3953.

13. Озола Э.Я., Ванаг Г.Я. Изв. АН ЛатвССР, сер.хим.,1964, с.683.

14. Озола Э.Я., Ванаг Г.Я. ЖОрХ, 1967, т.З, с.2201.

15. Hase J.,Nishimura Т.,Pharm.Soc.Japan,1955,vol,75,p.203.

16. Kurosava E.Bull,Chem,Soc.Japan,I96l,vol.34,p.300.

17. RadulescuD., Gheorghiu G. Bei;,I927, Bd.60,S.I86.

18. Henecka H. Chemie der beta-Dicarbonylverbindungen,Berlin,I95Q S.I54.

19. Eugster C.H., Bosshard P. Helv.Chim.Acta,I963,vol.46,p.8I5.

20. Spruit C.J.P. Enzymologia,1949,vol.13»Р•191. 21.,Spruit C.J.P. Rec.trav.Chim.,1948,vol.67, p.285.

21. Озола Э.Я., Арен А.К., Ванаг Г.Я. ХГС, 1969, с.335.

22. Pearson M.S., Jensky B.J., Greer P.H., Hagstrom J.P., Wells U.M. J.Org.Chem. vol.43,И 24, 1978, p.4617.

23. Chorn T.A., Giles R.G.P., Green I.R., Hugo V.I., Mitchell P.R.K. Tetrah.Lett., 1982, 23, p.3299.

24. Parina P., Martinez Utrilla R., Paredes M.C. Tetrahedron, 1982, 38, p.1531.

25. Oki M., Mutai K. Tetrah., 1970, 26, II8I.

26. Briegleb G. Elektronen Donator - Acceptor Komplexe. Springer Verlag, Berlin, 1961.

27. Rose J. Molekular Complexes. N.Y., 1967.

28. Эндрюс I., Кифер P. Молекулярные комплексы в органической химии, М., Мир, 1967.

29. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцеп-торная связь. М.,Химия, 1973.

30. Poster R. Organic Charge Transfer Complexes. Academic Press, London- N.Y., 1969.

31. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Complexes. Willey v ' IntersciPubl., N.Y., London, Sydney, Toronto, 1969.

32. Slifkin M.A. Charge Transfer Interactions of Biomolecules.

33. Academie Press, London N.Y., 1971.

34. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1949, vol.68, p.147.

35. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1950, vol.72, p.600.

36. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1952, vol.74, p.811.37'. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1952, vol.56, p. 801.

37. Reid C., Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1954,vol.76,p.3869.

38. Orgel L.E., Mulliken R.S.J-, Am.Chem.Soc.,1957,vol.79, p.4839.

39. Mulliken R.S. Rec.trav.chim., 1956,vol.75,p.845.

40. Mutai K., Kobayachi K., Kobayachi T. Chem.Lett., 1977, vol.9, p.Ю47.

41. Dean P.M., Houghton L.E., Morton R.B. J.Chem.Soc.C.,1968, p.2065.

42. Дрегерис Я.Я., Мурниеце Д.Я., Фрейманис Я.Ф, SOX, 1972, т.42, с.600.

43. Sachs P., Kerapf R.Ber., 1902, Bd.35, S.I226.

44. Craenen H.A.H., Verhoven J.W., Boer Th.J.J.Tetrah.,1971, vol.27, p.2561.

45. Михайлов Б.М., Богданов B.C., Васильев Л.С.Дорохов В.A., Дмитриков В.П., Киселев В.Т., Наумов А.Д. Изв.АН ЛатвССР,сер.хим.,1930, т.7, с.1677.

46. Breen D.E., Keller R.A. J.Am.Chem. Soc., I968rvol.90,p.I935.

47. Davidson R.S., Lewis A. Tetrah.Lett., 1974, p.611.

48. Verhoeven J.W., Dirkx I. P.,Boer.Th.J.Tetrahedron,1969, vol.25,P.4037.5aVerhoeven J.W., Dirkx I., Boer Th.J. Tetrah.Lett, 1966,p.4399.

49. Verhoeven J.W., Dirkx I.P., Boer Th.J. J.Mol.Spectrosc., 1970, vol.36, p.284.

50. Verhoeven J.W., Dirkx I.P., Boer Th.J. J.Mol.Spectrosc., 1972,vol.42, p.149.

51. Цеханский P.С. Изв.высш.учебн.заведений, Химия и хим. технол., 1975,т.18,№ 8, с.1252.

52. Lehmarm Р.А.Р. J.Med.Chem.,1972,vol.15, p.404.

53. Nnadi J.С., Peters A.W., Wang Shih Yi. J.Am.Chem.Soc., 1972, vol.94, p.712.

54. Dodiuk A., Kosower E.M. J.Phys.Chem,1977,vol.81, p.50.57» Смирнов Е.А., SOX, 1947, т.17, с.309.

55. Challenger F.,Capham Р.Н. J.Chem.Soc.,1948, p.1612.

56. Est-Stammer van Renee, Engbert, J.B.F.H. Tetrah.Lett.,1971, p.3215.

57. Est-Stammer van Renee, Engberts J.B.F.N. Can.J.Chem.,1973» vol.51, p.1187.

58. Knoop T.W.E., Buck H.M., Costerhoff L.J. Rec.trav.chim., 1968, vol.87, p.847.

59. Prout C.K., Castellano E.E. J.Chem.Soc.A, 1970, p.2775.

60. Игнатович Л.Г., Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Силис Я.Я., ЖОрХ, 1978, т.14, с.1682.

61. Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Малманис А.Я., Новицка Д.Р., Силе В.Я. ЖОрХ, 1975, т.II, с.2102.

62. Дрегерис Я.Я., Новицка Д.Р. ЖОХ, 1974, т.44, вып.7, с.1580.

63. Дрегерис Я.Я., Лиепинь И.Я., Фрейманис Я.Ф. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1977, №4, с.460.

64. Reich S., Wetter 0., Widmer М. Ber.,I9I2,Bd.45, S.3055.

65. Берзинь Л.Э., Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Туровский И.В. ЖОХ, 1972, т.42, вып.12, с.2719.

66. Bruson Н.А., Butter G. J.Am.Chem.Soc.,1946, vol.68,p.2348.

67. Смирнов E.A., Ж0Х, 1950, т.20, с.696.

68. Дрегерис Я.Я., Новицка Д.Р., Фрейманис Я.Ф. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1979, № б , с.692.

69. Блейделис Я.Я. Изв.АН ЛатвССР, 1983, Ш 3, с.259.

70. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. ICX, 1974,№ 3, с.504.

71. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф, ЖСХ, 1975,т.16, № I, с.98.- 120

72. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. ЖСХ, 1975, т.16, lb 3, с.415.76., Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. ЖСХ, 1975, т.16, 4, с.640.

73. Швец А.Е., Малманис А.Я., Фрейманис Я.Ф., Блейделис Я.Я., Дрегерис Я.Я. ЖСХ, 1979, т.20, .■£ 3, с.491.• Zsom R.L.J. Conformations and Spectroscopic properties of electron donor-acceptor cyclophanes. Dissert, thesis, Univ. of Amsterdam, 1979, p.50.

74. Лиепиныд Э.Э., Фрейманис Я.Ф., Дрегерис Я.Я. ЖОХ, 1977, т.47, с.2117.

75. Прекдо В.В., Хащина М.В., Коробова М.Д., Берестецкая В.Д., Фрейманис Я.Ф., Дрегерис Я.Я. ЖОХ, 1978, т.38, с.642.

76. Румянцев В.Г., Блинов Л.М., Фрейманис Я.Ф., Дрегерис Я.Я. ЖСХ, 1975, т.16, с.222.

77. Saito Gr., Matsunaga J. Bull.Chem.Soc.Jap., 1971, vol.44,p. 1788.

78. Chatterjee S. J.Chem.Soc., B, 1971, N 11, p.2194.

79. ITagendrappa R.R., Jayadevat>pa E.S. Ind.J.Chem., 1975, vol.13, P. 1173.

80. Щербань А.И., Харитонов Г.В. Химия и хим. техн., 1976, т.19, с.374.

81. Локмане Э.Я., Фрейманис Я.Ф. Изв.АН ЛатвССР, 1979, J? 1,с.95.

82. Игнатович Л.Г., Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1980, JS 2, с.215.

83. Локмане Э.Я., Лариня Л.Я., Мажейка И.Б., Фрейманис Я.Ф. Изв. АН ЛатвССР, с ер.хим., 1980, с.699.

84. Редченко В.В., Фрейманис Я.Ф., Григос В.И., Дрегерис Я.Я., Игнатович Л.Г. ЖОХ, 1979, т.49, вып.II, с.2560.

85. Жданов 10.А., Мишин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов, Ростовский ун-т, 1966, с.110.

86. Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Берзинь Л.Э., Новицка Д.Р., Игнатович Л.Г., Малманис А.Я. ЖПС, 1976, т.25,вып.4,с.682.

87. Дрегерис Я.Я., Малманис А.Я., Игнатович Л.Г., Аболиныи Я.Я., Думпис Т.Т., Локмане Э.Я., Лариня Л.Я., Фрейманис Я.Ф. ЖОХ, 1980, т.50,вып.5, с.1148.

88. Лариня Л.Я., Локмане Э.Я., Фрейманис Я.Ф. Изв.АН ЛатвССР, 1979, № 5, с.602.

89. Chang Fr.C., Yen-shang Yang J.Am.Chem.Soc.,1954,vol.76, p.464.

90. Беллани Л., Инфракрасные спектры сложных молекул., М.,1963, 198 с.

91. Озола Э.Я., Лариня Л.Я. Изв.АН ЛатвССР, 1975,т.5,с.622.

92. Фокин Е.П., Прудченко Е.П. ЖОрХ, 1970, т.6,0.1251.

93. Гетероциклические соединения. М., ИЛ,1954, т.2, с.10.

94. Kloetzel М.С., Dayton R.P.,Abadir B.Y. J.Org.Chem.,1955, vol.20, p.38.

95. Hunsberger J.M. J.AmChem.Soc.,1950,vol.72, p.5626.

96. Julian P.L., Meyer E,W., Magnani A. Cole W. J.Am.Chem.Soc., 1945, vol.67,p.1203.102. ladar P.A., Gnanase Karan C. Bull.Chem.Soc.Jap.,1979,vol.52, p.2741.

97. Kallmayer H.J. Arch.Pharm.,1979, Bd.3I2, S.230.

98. Wittman H., Jeller H. Monatsh. Chem., 1980,Bd.Ill,S.I99.1С5.Жунгиету Г.И., Рехтер М.А., Изатин и его производные, Кишинев, Штиинца, 1977, 228 с.

99. Жв. Харитонов Х.Ш.,Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. ХГС,1975,т.7, с.957.107Лзола Э.Я., Фрейманис Я.Ф., Лариня Л.Я. ЖОрХ, 1975,т.II, с.1569.108Локмане Э.Я., Фрейманис Я.Ф., Лариня Л.Я., Битениеце Л.А.,

100. Туровский И.В., ЖОрХ, 1977, т.13, с.2593.

101. Фрейманис Я.Ф., Туровский И.В., Дрегерис Я.Я. ЖОХ, 1974, т.44,вып. 4, с.873.

102. Aihara J., Kushibiki G.,Matsunaga, Bull.Ghem.Soc. Japan,46, 1973,p. 3584.

103. Локмане Э.Я., Лариня Л.Я., Фрейманис Я.Ф., Мажейка И.Б., Лиепиныд Э.Э. ХГС, 1979, № 6, с.739.

104. Гусев Б.П., Назарова И.И., Кучеров Б.Ф. Изв. АН ЛатвССР, сер.хим., 1966, № 3, с.566.

105. ИЗ. Amick D.R. J.Heterocykl.Chem., 1975,vol.12, p.I05I. П4. Гайлите В.А., Фрейманис Я.Ф., Дрегерис Я.Я., Лиепинын Э.Э., Мажейка И.Б. ЖОрХ, 1978, т.14, с.2118.

106. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Бундуле М.Ф. ЖСХ, 1977, т.18, с.107.

107. Fraser М.,Mellera A., Reid D.H. J.Chem.Soc.В.,1966,р.483.

108. Ельцов А.В., Муравич-Александр Х.Л. ЖОрХ,1965, т.1, с.1307. И8. Парнес З.Н.,Курсанов Д.Н. Реакции гидридного перемещения ворганической химии. М., Наука, 1969, 164 с.

109. Buckley D., Dunstan S., Henbest H.B. J.Chem£oc.,1957, p.4880.

110. Ельцов А.В., Кузнецов B.C. ЖОрХ, 1966, т.2, с.1482.

111. Braude E.A., JackmanL.M., Linstead R.P. J.Chem.Soc. ,1954, p.3548.

112. Тойм H.M., Парнес 3.H., Бруновленская И.М., Курсанов Д.Н. ДАН, 1951,т.196, с.1361.

113. Фрейманис Я.Ф. Изв.АН ЛатвССР, 1976, № 7, с.71.

114. Децина A.M., Русских В.В., Фокин Е.П. ЖОрХ, 1977,т.13, с.2398.

115. Chandrasenan К., Thomson R.H. Tertahedron,1971, vol.27, P.2529.- 123

116. Мишнев А.Ф., Блейделис Я.Я., Лариня Л.Я., Локмане Э.Я., Фрейманис Я.Ф. ЖОрХ, 1983, тЛ9, с. 1289.

117. Лариня Л.Я., Локмане Э.Я., Фрейманис Я.Ф. ЖОрХ, 1984,

118. Hastings S.H., Franklin J.L., Schiller J.О., Matsen P.A. JACS, 1955, vol.75, p.2900.

119. Mc# Connell H.M., Ham J.S., Piatt J.R. J.Chem.Phys., 1955, vol.21, p.66.

120. Альберт А., Сержент Б. Константы ионизации кислот и оснований, Химия, 1964, с.64.

121. Gelsema W.J., Ligny С.Ъ., Remijnse A.G., Blijleven Н.А. Rec.trav.Chim., 1966, vol.85, p.647.

122. Берштейн И.Я., Каминский ЮЛ. Спектрофотометрический анализ в органической химии, Химия, 1975, с. 141,

123. Iasaacs U.S. J.Chem.Soc., В, 1966, p.1059.

124. Tickle J., Hess J., Vos A., Engherts J.B.F.1T. J.Chem.Soc., Perkin Trans, 11, 1978,P.5.

125. Meyers M., Trucblood K.N. ActaCryst., 25B, 1969, p.2588.

126. Porter D.J.R., Voet D., Acta Cryst., 34B, 1979, p.598.

127. Yisser J.R.J.J. Vos A., Engberts J.B.F.N. J.Chem.Soc., Perkin Trans, 11, 1978, p.634.

128. Wallwork S.C. J.Chem.Soc., 1961, p.495.

129. Shifrin S. Broch Biophys. acta, 81, 1964, p.205.

130. Лариня Л.Я., Локмане Э.Я., Фрейманис Я.Ф. У1 Всесоюзшсов. по КПЗ и ион-радикальным солям, тез.докл., Черноголовка, 1984, с.

131. Преждо В.В., Локмане Э.Я. Химия и хим.технол. органических веществ, 1982, J5 195, с.80.