Алициклические 1,5-дикетоны с a-С-заместителями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

Глава I. Синтез алициклических 1,5-дикетонов с а-С-заместителями.

1.1. Синтез 1,5-дикетонов с а-С-заместителями на основе а-С-замещенных моиокетонов

1.1.1. Исходные монокетоны:

1.1.1.1. 2-( 1 -Циклогексенил)циклогексанон

1.1.1.2. 2-Циклопентилиденциклопентанон

1.1.2. Способы синтеза алициклических 1,5-дикетонов.

Литературный обзор

1.1.3. Синтезы на основе 2-(1-циклогексенил)циклогексанона.

1.1.3.1. Конденсация 2-(1-циклогексенил)циклогексанона с формальдегидом

1.1.3.2. Конденсация 2-(1-циклогексенил)циклогексанона с бензальдегидом

1.1.3.3. Синтез несимметрично построенных 1.5-дикетонов.

1.1.4. Синтезы на основе 2-циклопентилиденциклопентанона

1.2. Синтез 1,5-дикетонов с а-С-заместителями на основе незамещенных 1,5- дикетонов.

1.2.1. Альдольно-кротоновая конденсация алициклических 1.5-дике-тонов с ароматическими альдегидами. Литературный обзор

1.2.2. Альдольно-кротоновая конденсация в синтезе 1,5-дикетонов с а-С- заместителями.

1.2.2.1. Синтезы на основе дикетонов с пяти- и шестичленными циклами.

1.2.2.2. Синтезы на основе дикетонов, содержащих семичленные циклы.

1.2.2.3. Синтезы на основе частично а-С-замещенных дикетонов.

1.2.2.4. а-С-замещенные 1,5-дикетоны в реакции с ацетатом аммония

1.2.3. Строение продуктов альдолыю-кротоновой конденсации

1.5-дикетонов с ароматическими альдегидами.

1.3. Синтез алициклических 1.5.9-трикетонов.

1.3.1. Синтез алициклических 1.5.9-трикетонов с пяти-и шести-членными циклами.

1.3.2. Синтез алициклических 1.5.9-трикетонов, содержащих семичленные циклы.

Глава II. Свойства алициклических 1,5-дикетонов с а-С-заместителями

II. 1. Внутримолекулярная альдольная конденсация 5-ди- и

1.5.9-трикетонов.

II. 1.1. Внутримолекулярная альдольно-кротоновая конденсация в ряду семициклических и алициклических 1.5-дикетонов

Литературный обзор.

II. 1.2. Обсуждение результатов внутримолекулярной альдольной конденсация алициклических 1.5-дикетонов

II. 1.2.1. Влияние структурных факторов

II. 1.2.2. Направление внутримолекулярной альдольной конденсации.

II. 1.3. Обсуждение результатов внутримолекулярной альдольной конденсация алициклических 1.5.9-трикетонов

II. 1.3.1. Направление внутримолекулярной альдольной конденсации.

И. 1.3.2. Закономерности внутримолекулярной альдольной конденсации

II. 1.4. Получение и реакции 2-гидрокситрицикло[7.2.1.0 ' ]додекан-12-она.

II.2. Эпоксидирование непредельных а-С-замещенных

1,5-дикетонов.

II.2.1. Эпоксидирование а,|3-непредельных кетонов . Литературный обзор.

11.2.2. Реакция эпоксидирования непредельных а-С-замещенных

1,5 - дикетонов.

11.2.2.1. Эпоксидирование а, (3-й |3, у-непредельных кетонов.

11.2.3. Кислотное расщепление эпоксикетонов

И.2.3.1. Кислотное расщепление а, |3- эпоксикетонов.

11.2.3.2. Установление пространственной конфигурации а-гидроксикетонов и а, |3- эпоксикетонов.

11.2.3.3. Кислотное расщепление Р,у-эпоксикетонов.

11.2.4. Взаимодействие эпоксикетонов с фенилгидразином.

11.2.4.1. Взаимодействие а,(3-эпоксимонокетона с фенилгидразином.

11.2.4.2. Взаимодействие стереоизомерных а,Р-эпоксидикетонов с фенилгидразином.

11.2.4.3. Взаимодействие Р, у-эпоксикетонов с фенилгидразином.

II.3. Каталитическое дегидрирование 1.5-дикетонов с а-С-заместителями.

11.3.1. Каталитическое дегидрирование 1.5-дикетонов и а-С- заме щенных монокетонов. Литературный обзор.

11.3.2. Каталитическое дегидрирование 1.5-дикетонов и их кетолов.

11.3.3. Каталитическое дегидрирование а-С-замещенных 1.5-дикетонов

Глава III. Экспериментальная часть.

III. 1. Синтез а-С-замещенных 1.5-дикетонов и циклизация в кетолы.

III. 1.1. Синтез а-С-замещенных 1.5-дикетонов на основе 2-(1-циклоксе-нил)циклогексанона и 2-циклопентилиденциклопентанона и некоторые их превращения.

III. 1.2. Альдольно-кротоновая конденсация в синтезе а-С- замещенных 1,5-дикетонов.

III. 1.3. Синтез 1.5.9-трикетонов.

III. 2. Реакции а-С-замещенных 1.5-дикетонов.

III.2.1. Реакция эпоксидирования.

III. 2.2. Реакция каталитического дегидрирования.

Выводы.

Впервые полученные полвека назад алициклические 1,5-дикетоны к настоящему времени являются довольно хорошо изученным классом соединений. Благоприятное взаимное расположение карбонильных групп определяет их способность к исключительно легкой циклизациии. Это делает их удобными исходными веществами для синтеза широкого круга полициклических карбо- и N-, Р-, S-, О-гетероциклических соединений, часто недоступных или трудно доступных иными методами синтеза. Большая часть исследований в химии 1.5-дикетонов выполнена именно в этом направлении.

Введение в молекулу 1,5-дикетонов дополнительных реакционных центров приводит к новому типу соединений. Их синтетический потенциал возрастает за счет сочетания реакционной способности карбонильных групп и новых центров. К числу таких типов 1.5-дикетонов относится ранее не исследованный ряд алициклических 1.5-дикетонов с а-С-заместителями: а) имеющими двойную связь в а,Р- или Р,у-положении относительно карбонильной группы 1.5-дикетона; б) представляющими собой 2-оксоциклоалкилметиль-ный радикал:

Известно, что а-С-замещенные алициклические монокетоны - циклоал-килиден- и арилиденциклоалканоны - являются соединениями реакционно-способными и широко используемыми в синтезе карбо- и гетероциклических соединений, в том числе аналогов природных соединений-стероидов, алкалоидов, витаминов. Некоторые из них обладают высокой биологической активностью, используются в качестве пестицидов и лекарственных препаратов. R

R = Н, Me, Аг, ос- фурил m, n = 1 - 3

Вместе с тем до сих пор оставался открытым вопрос о путях синтеза али-циклических 1.5-дикетонов с циклоалкилиденовыми, арилиденовыми и другими С-заместителями в а-положении, о взаимном влиянии функциональных групп и двойных связей в молекулах образующихся соединений, о химических последствиях такого влияния.

В связи с этим представляются актуальными фундаментальные исследования химии алициклических 1.5-дикетонов с а-С-заместителями: разработка методов их синтеза, систематическое исследование их свойств и особенностей, выяснение зависимости между строением и реакционной способностью. Этим проблемам и посвящена данная работа.

Диссертация состоит из трех глав.

В первой главе рассмотрены возможности синтеза 1.5-дикетонов с а-С-заместителями. Синтез таких соединений можно вести несколькими путями. Один из них - синтез на основе а-С-замещенных монокетонов. В этом случае в качестве исходных веществ были взяты бициклические продукты самоконденсации циклогексанона и циклопентанона: 2-(1-циклогексенил)цикло-гексанона (1) и 2-циклопентилиденциклопентанона (2) соответственно. Первый из них является отходом в крупнотоннажном промышленном производстве циклогексанона и капролактама. Утилизация кетона 1, использование его для получения полезных в практическом отношении веществ - одна из задач промышленности. Использование кетона 1 в нашей работе служит решению такой проблемы. Мы впервые на основе кетона 1 получили ряд а-С-замещенных 1.5-дикетонов, причем реакция дикетонной конденсации оказалась наиболее приемлемой для синтеза симметричных 1.5-дикетонов. Для синтеза несимметрично построенных дикетонов на основе кетона 1 и кетона 2 более подходящей оказалась реакция Михаэля (вариант Робинсона) и синтез через енамины. .

Второй путь синтеза а-С-замещенных 1.5-дикетонов - введение незамещенных 1.5-дикетонов в межмолекулярную реакцию альдольно-кротоновой конденсации. Эта реакция на протяжении всех лет развития органической химии была объектом внимания химиков-органиков, по крайней мере, по двум причинам. Во-первых, она служит развитию теоретических представлений в области целенаправленного пространственного конструирования углеродного скелета молекулы органического соединения. Во-вторых, получаемые в результате альдольно-кротоновой конденсации а,р-непредельные ре-акционноспособные соединения (арилиденциклоалканоны), широко используются далее для синтеза разнообразных гетероциклических соединений, в том числе и аналогов природных веществ. До сих пор реакция альдольно-кротоновой конденсации изучалась на примере простых карбонильных соединений - моноциклоалканонов. Мы применили ее для синтеза а-С-замещенных 1.5-дикетонов и впервые изучили на примере довольно широкого круга 1.5-дикетонов, содержащих в своей структуре циклы разных размеров (5-7), выявив при этом ряд особенностей и закономерностей.

К числу а-С-замещенных 1.5-дикетонов относятся и соединения с 2-оксоциклоалкилметильным заместителем, которые в то же время являются 1.5.9-трикетонами - соединениями практически не изученными. Возможности синтеза таких соединений представляют третий путь синтеза 1.5-дикетонов с а-С-заместителями. Мы получили ряд 1.5.9-трикетонов, совмещающих в своей структуре циклы разных размеров, и впервые установили пространственное строение сложных гексациклических структур, получаемых при циклизации 1.5.9-трикетонов.

Свойства полученных соединений рассмотрены во второй главе.

Характерным свойством 1,5-дикетонов, содержащих в а-положении относительно одной или обеих кетогрупп метильную, либо метиленовую группы, является внутримолекулярная альдольная или кротоновая конденсация. Было известно, что в ряду алициклических 1.5-дикетонов, содержащих шес-тичленные циклы, такая конденсация протекает легко с образованием сложных мостиковых трициклотридекановых структур, трудно доступных иными методами синтеза, и являющихся аналогами природных соединений лимо-ноидов. В то же время 1.5-дикетоны с пятичленными циклами к такой циклизации не способны. Оставался невыясненным вопрос о том, какова способность к внутримолекулярной альдольной конденсации 1.5-дикетонов, содержащих в своей структуре циклы разных размеров (пяти-, шести- и семичлен-ные), каковы свойства и особенности трициклодо- и тетрадекановых структур, которые могут получиться в результате такой циклизации. Имея в руках довольно обширный экспериментальный материал в виде полученных а-С-замещенных 1.5-дикетонов различной структуры, в том числе и с циклами разных размеров в одной молекуле, мы провели анализ результатов собственных исследований и литературных данных и впервые обобщили и систематизировали материал о влиянии размера цикла (от пяти- до семичленного) и структурных факторов (заместителей в а-положении относительно кето-группы и в р-метиленовом мостике) на способность и направление внутримолекулярной альдольной конденсации в ряду 1.5-дикетонов и 1.5.9-трикетонов. Наибольшей склонностью к этой реакции обладают соединения, имеющие в своей структуре шестичленный цикл и заместитель в р-метиленовом мостике. Влияние заместителя в а-положении относительно карбонильной группы двояко и зависит от степени экранирования реакционного центра.

Большинство из полученных а-С-замещенных 1.5-дикетонов несет в своей структуре двойную связь, расположенную в а,Р- или р,у -положении относительно кетогруппы. Эпоксидирование двойной связи позволяет превращать непредельные соединения в высоко ракционноспособные эпоксиды, которые могут служить полупродуктами для дальнейших синтезов. Мы впервые изучили реакцию окисления перкислотами (реакция Прилежаева) алициклических а-С-замещенных 1.5-дикетонов, полученных на основе кетона 1. По литературным данным такая реакция с а,Р-непредельными кетонами протекает чаще всего с окислением карбонильной группы и образованием лактонов. Примеры гладкого протекания реакции с окислением только двойной связи среди соединений алициклического ряда единичны. К последним, как оказалось, относится и легко протекающее эпоксидирование стереоизомерных бис(2-оксо-3-циклогексилиден-1-циклогексил)метанов. В результате реакции получены пять стереоизомерных а,Р-эпоксидикетонов, которые при гидролизе превращаются в соответствующих стереоизомерные а-гидрокси-дикетоны. Установлена пространственная конфигурация всех стереоизоме-ров. Реакция полученных а,(3-эпоксидикетонов с фенилгидразином существенно зависит от степени экранирования карбонильной группы. Параллельно изучались реакции гидролиза и взаимодействия с фенилгидразином эпокси-дов монокетонов 2-(1-циклогексенил)- и 2-циклогекси-лиденциклогексанона.

Дегидрирование а-С-замещенных 1.5-дикетонов с шестичленными циклами может рассматриваться как довольно простой способ перехода к замещенным ароматическим соединениям - производным диарилметанов или ксантенов. В заключительной части второй главы описана реакция каталитического дегидрирования таких 1.5-дикетонов. Показано, что при циклоал-кильных заместителях реакция протекает с образованием 4.5-замещенных ксантенов. В случае арилиден-1.5-дикетонов, кроме ксантенов, получаются производные орто-фенолов и ксантонов. Образование последних оказалось первым примером получения таких соединений в условиях реакции дегидрирования. Получение орто-фенолов является следствием либо ретро-Михаэлевского распада исходных дикетонов, либо продуктом распада первоначально образующихся бисфенолов.

Третья глава содержит описание экспериментов.

Все вышесказанное позволяет считать, что выполненная работа является систематическим фундаментальным исследованием ранее не изученного типа дикарбонильных соединений.

В тексте, как следует в том числе и из введения, мы используем более краткое название - а-С-замещенные 1.5-дикетоны, считая этот термин равноценным термину - 1.5-дикетоны с а-С-заместителями (по аналогии с используемыми в научной литературе такими терминами, как, например, галогенза-мещенные кетоны и др.).

Выводы

1. На основе анализа результатов собственных исследований и литературных данных впервые систематизирован материал о влиянии размера цикла (от пяти- до семичленного) и структурных факторов на способность и направление внутримолекулярной альдольной конденсации в ряду 1.5-дикето-нов. Наибольшей склонностью к этой реакции обладают соединения, имеющие в своей структуре шестичленный цикл и заместитель в Р-метиленовом мостике. Влияние заместителя в а-положении относительно карбонильной группы двояко и зависит от степени экранирования этого положения.

2. Впервые установлена структура гексациклических продуктов внутримолекулярной циклизации алициклических 1.5.9-трикетонов, содержащих пяти-, шести- и семичленные циклы. Показано, что первой стадией реакции является внутримолекулярная альдольная конденсация, сопровождаемая далее двумя последовательными реакциями полуацетализации. Способность к внутримолекулярной циклизации проявляют только 1.5.9-трикетоны, содержащие в молекуле не менее двух циклогексаноновых фрагментов, выступающих в роли электрофилов.

3. Впервые установлено, что в процессе внутримолекулярной альдольной конденсации в 1.5-дикетонах, содержащих кроме шестичленного пяти- и семичленные циклы, карбонильным компонентом выступает циклогексано-новое кольцо, а циклопентаноновые и циклогептаноновые циклы являются метиленовыми компонентами. Эта закономерность сохраняется и в ряду 1.5.9-трикетонов.

4. Впервые исследована дикетонная конденсация 2-( 1-циклогексенил)-циклогексанона, являющегося побочным продуктом крупнотоннажного производства и переработки циклогексанона. В реакции с формальдегидом на его основе получены четыре симметричных дикетона, для двух стереоизоме-ров установлена стереохимия. В конденсации с бензальдегидом образуется 5-бензилиден-4а-гидрокси-9-фенил-4(1-циклогексенил)-1,2,3,4,4а,5,6,7,8,9адекагидроксантен, что является результатом не дикетонной конденсации, а конкурирующей реакции Михаэля. Показано, что ранее неизвестные несимметрично построенные 1.5-дикетоны на основе 2-(1-циклогексенил)цикло-гексанона и 2-циклопентилиденциклопентанона могут быть получены реакцией Михаэля (вариант Робинсона) или через енамины.

5. Показано, что реакция альдольно-кротоновой конденсации алициклических 1.5-дикетонов с ароматическими альдегидами - один из путей синтеза а-С-замещенных 1.5-дикетонов. 1.5-Дикетоны, содержащие в своей структуре шести- и семичленные циклы в сочетании с пятичленным циклом, реагируют только по циклопентаноновому кольцу и образуют производные спиро-гидропиранов. Такой результат альдольно-кротоновой конденсации наблюдался впервые. 1.5-Дикетоны, сочетающие в своей структуре шести- и семичленные циклы в зависимости от активности альдегида, способны образовывать арилиденовые производные по одному, либо обоим циклам.

2 7

6. Обнаружено, что 2-гидрокситрицикло[7.2.1.0 ' ]додекан-12-он в реакции конденсации с ароматическими альдегидами в щелочной среде является более реакционноспособной формой, чем его дикетонная форма. Этот несколько неожиданный факт объясняется тем, что при использовании данного ке-тола возникает большая концентрация карбаниона, участвующего в реакции.

7. Установлено, что алициклические 1.5.9-трикетоны, практически не изученный класс соединений, включающие в свою структуру 5-7-членные циклы, можно получать реакцией Робинсона, применяя как бис-, так и монооснования Манниха циклоалканонов. При использовании последних реакция сопровождается переаминометилированием, которое ранее наблюдалось, тольков в ряду арилалифатических 1.5-дикетонов.

8. Показано, что эпоксидирование перкислотами стереоизомерных бис(2-оксо-3-циклогексилиден-1-циклогексил)метанов, приводящее к образованию соответствующих а,Р-эпокси-1.5-дикетонов, является одним из немногих примеров гладкого протекания реакции Прилежаева с а,Р-непредельными кетонами, не осложненного окислением карбонильной группы. Установлена пространственная конфигурация пяти полученных стереоизо-мерных а,(3-эпокси-1.5-дикетонов и пяти соответствующих им стереоизо-мерных а-гидрокси-1.5-дикетонов, образующихся в результате гидролиза.

9. Впервые изучено взаимодействие а,|3- и р,у-эпоксидов а-С-замещенных 1.5-дикетонов с фенилгидразином. Установлено, что реакция сте-реоизомерных бис(1.1 '-эпокси-2-оксобициклогекс-3-ил)метанов с фенилгидразином, существенно зависит от степени экранирования карбонильной группы. Транс, транс-изомер в реакцию не вступает. Процесс с двумя другими изомерами идет с образованием а,р-непредельных моно- и ди-гидроксигидразонов. Получение таких соединений при раскрытии эпоксидного цикла наблюдалось впервые. Эпокись соответствующего монокетона -2-циклогексилиденциклогексанона, кроме легко окисляющегося аналогичного непредельного гидроксигидразона, образует азоаллиловый спирт, изоме-ризующийся в кислой среде в упомянутый гидразон .

Р,у-Эпоксидикетон-бис(Г,2'-эпокси-2-оксобициклогекс-3-ил)метан в реакции с фенилгидразином образует производное биспиропиразолина, в то время как соответствующий Р,у-эпоксимонокетон в зависимости от условий дает производные спиропиразолина и гидроциннолина.

10. Впервые изучена реакция каталитического дегидрирования а-С-замещенных 1.5-дикетонов с шестичленными циклами, протекающая с образованием 4.5-замещенных ксантенов и производных фенола. В случае арили-ден-1.5-дикетонов обнаружено образование также ксантонов, что является первым примером получения таких соединений в условиях реакции дегидрирования

1. Ефимова Г.А., Шустова И.В., Шапиро Ю.Е., Ефимов В.А., Туров Б.С., Макаров В.М. Аутокондеисация циклогексанона // Ж. орган, химии. 1989. Т. 25. №6. С. 1201-1204.

2. Ким A.M., Марков А.Ф., Маматюк В.И., Эмирян А.А. Автоконденсацияциклогексанона. Смеси ди- и тримеризованных продуктов // Изв. высш. учебн. заведений. Химия и хим.технол. 1986. Т. 29. № 10. С. 34-40.

3. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Петрова О.В., Сигалов М.В. Восстановительное метиленирование кетонов суспензией КОН диметилсульфок-сид//Ж. орган, химии. 1988. Т. 24. № 10. С. 2095-2101.

4. Muzart J. Seft-condensation of ketones catalyzed by basic aluminum oxide //

5. Synthesis. 1982. № 1. P. 60-61

6. Saha В., Streat M. Cation exchange resin-catalyzed esterification of acetic acidwith 2-(l-cyclohexenyl)cyclohexanone // Catal. Lett. 1998. V. 51. № 1,2. P. 121-127.; C.A. 1998. V. 128. № 25. 308242t.

7. Shan N.F., Bhagwat M.S., Sharma M.M. Crossdimerization of a-methylsterenwith isoamilene and aldol condensation of cyclohexanone using a cation-exchange resin and acid -treated clay catalyst //React. Polym. 1994. V. 22. № l.P. 19-34.

8. Preparation of alicyclic ketone condensates over crystalline aluminosilicate catalysts: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01, 213,251 89 213, 251./ Furuya M., Nakajima H.; C. A. 1990. V. 112 . № 15. 138647d.

9. Preparation of unsaturated alicyclic ketones by dimerization of alicyclic ketones: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01, 180,847 89 180,847. / Sumino Y., Masuyama Т., Maki Т.; С. A. 1990. V. 112 . № 9. 76464f.

10. Li Y., Huang H., Jin H., Xu Y. Aldol condensation of cyclohexanone and synthesis of acetals and ketals // Jilin Daxue Ziran Kexue Xuebao 1989. № 2. P. 113-116 (chin); C.A. 1990. V. 112. №21. 198234b.

11. Unsaturated carbonyl compounds: Ger. Offen. 2,920,710 (1980)/ Turner W.F; C.A. 1981. V. 94. № 25. 208368z. S. African 79 02,573 (1980); C.A. 1981. V. 94. № 13. 102836k.

12. Aragon J.M., Vegas J.M.R., Jodra L.G. Seft-Condensation of cyclohexanone catalyzed by amberlyst-15. Study of diffusional resistentances and deactivation of the catalyst // Ind. Eng. Chem. Res. 1994. V. 33. № 3. P. 592-599.

13. Dibenzofuran: Swiss 619,943 (1980)/ Moggi P.A, Iori G.; C. A. 1981. V. 94. №23. 192120z.

14. Ромашкин A.C., Загуменнов B.A., Никитин E.B. Электрохимическое и каталитическое присоединение триэтилфосфита к циклогексанону // Ж. орган, химии. 1996. Т. 66. № 2. С. 264-267.

15. Jedlinski Z., Misiolek A., Glowkowskii W., Janeczek H., Wolinska A. Reactions of alkali metall anions. XV. Reaction of ketones with alkali metall anions //Tetrahedron. 1990. V. 46. № 10. P. 3547-3558.

16. Yasuda H., Fukui M., Araki Т., Nakamura A. The effect of alkyl substituents on the mode of reactions of organozinc and organoaluminum compounds with ketones// Nippon Kagaku Kaishi. 1985. № 3. P. 317-323; C.A. 1986. V. 104. № 19. 16795 8w

17. Kaim A., Kaminski J., Kolodziejski W. Thermal seft-condensation of cyclohexanone // Acta Chim. Hung. 1988. V. 125. № 1. P. 141-145; C.A. 1989. V. 110. № 11.94540r.

18. Светозарский С.В., Зильберман Е.Н. Автоконденсация циклических кетонов // Успехи химии. 1970. Т. 39. № 7. С. 1173-1189.

19. Фрейдлин JT.X., Шарф В.З., Смолян З.С. О составе продуктов дегидрирования циклогексанола на Zn-катализаторе и о превращении кубового остатка в циклогексанон // Ж. прикл. химии. 1959. Т. 32. № 4. С. 901-905.

20. Баландин А.А., Богданова O.K., Щеглова А.П. Каталитическая дегидро-генезация циклогексанола // Докл. АН СССР. 1960. Т. 133. № 3. С. 578580.

21. Зильберман Е.Н. Получение мономеров высокой степени чистоты для полиамидных смол //Хим. пром-сть. 1964. № 6. С. 8-12.

22. Производство циклогексанона и адипиновой кислоты окислением цикло-гексана / под ред. М.С. Фурмана и A.M. Гольдмана. М.: Химия . 1967. С. 106 и 115.

23. Petrova V., Orizarski I., Kovacheva P. By-products in the dehydrogenation of cyclohexanol to cyclohexanone using a copper catalyst // Khim. Ind. (Sofia). 1981. №4. P. 166-169; C. A. 1981. V. 95. № 13. 114865b.

24. Вельская Р.И., Березовик Г.К., Шевчик A.M., Потапович A.K., Новицкий

25. B.Ф. Действие вторичных продуктов на устойчивость промышленного медно-магниевого катализатора дегидрирования циклогексанола // Изв. АН БССР. Сер. хим.1982. № 5. С. 103-106.

26. Черная В.И., Михальков С .Я., Салистый С.М. Исследование состава и реакционной способности масла-под // Ж. прик. химии. 1984. Т. 57. № 5.1. C. 1192-1195.

27. Фридман В.З., Бедина J1.H., Петров И.Я. Влияние степени восстановления Cu-Zn-Cr-Al катализатора на скорость целевой и побочных реакций при дегидрировании циклогексанола // Ж. прикл. химии (Ленинград). 1988. Т.61. № 9. С. 2056-2060.

28. Ивчер Т.С., Переплетчикова Е.М., Зильберман Е.Н. Полярографическое исследование некоторых примесей в циклогексаноне // Ж. прикл. химии. 1962. Т. 35. С. 634-637.

29. Ганина В.И., Ивчер Т.С., Померанцева Э.Г., Переплетчикова Е.М., Зильберман Е.Н. Полярографическое и спектрофотометрическое определение а,(3-ненасыщенных кетонов в циклогексаноне // Заводская лаб. 1964. Т. 30. №5. С. 541-542.

30. Фрейдлин JT.X., Шарф В.З. Исследование реакции гидролитического расщепления 1-циклогексилиденциклогексанона-2 в циклогексанон // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1957. № 4. С. 512-515.

31. Cleavage of cyclohexenylcyclohexanone: Ger. 932966 (1955) / Farbwerke Hoechst A.-G.; C.A. 1959. V. 53. № 1. 260g.

32. Conversions of l-cyclohexylidene-2-cyclohexaiione and l-cyclohex-l-enyl-2-cyclohexanone: Ger. 1007772 (1957) / Farbenfabriken Bayer A.G.; C.A. 1959. V. 53. № 16. 15095b.

33. Hydrolytic cleavage of l-cyclohexylidenecyclohexan-2-one to cyclohexanon: Gzech. 95459 (I960)/Richter F., Besta I.; C.A. 1961. V. 55. № 7. 641 Of.

34. Hydrolysis of cyclohexenylcyclohexanone: Brit. 918407 (1963)/ Inventia A.-G.; C.A. 1963. V. 59. № 8. 8617d.

35. Verfahren zur Spaltung von Cyclohexenylcyclohexanone: Швейц. пат. 378874 (1964)/Flam A., KahrK.; РЖХим 1966, 15 H 96.

36. Шаронов К.Г., Рожнов A.M., Закревский B.M., Цветков В.Ф., Аркуша Ю.А. Исследование равновесия реакции гидролитического расщепления циклогексенилциклогексанона-2 //Ж. прикл. химии. 1982. Т. 55. № 8. С. 1896-1897

37. Шаронов К.Г., Рожнов A.M., Закревский В.М. Утилизация отходов производства капролактама // Хим. пром-сть (Москва). 1988. № 5. С.318-319.

38. Циклогексанон: Авт. свид. 833944 (1981) / Гурков Б.А., Ручинский В.Р., Овчинников В.И., Смолянский Б.С.; Б. И. 1981. № 20. С.101; С. А. 1981. V. 95. № 15. 132363s.

39. O-Phenylphenol: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 58 62,129 83 62,129. / Mitsui Petrochemical Industries, Ltd; C. A. 1984. V.100. № 1. 6067g.

40. Shimizu K., Ando M., Imamura J. Synthesis of phenylphenol from cyclohexa-none // Sekiyu Gakkaishi 1984. V. 27. № 1. P. 45-52; C. A. 1984. V. 100. № 17.138686t.

41. Gutierrez J.L., Aragon R.J.M. Dehydrogenation of 2-(l-cyclohexylidene)cyc-lohexanone in the gas phase with zinc oxide as catalyst // Aflnidad 1985. V. 42. № 397. P. 279-282; C. A. 1985. V. 103. № 15. 122767w.

42. Козлов Н.С., Стефанович О.А., Тарасевич В.А. Каталитическое дегидрирование 2-циклогексилиденциклогексанона в 2-фенилфенол // Нефтехимия. 1987. Т. 27. № 4. С. 524-527.

43. Рощина Е.Н., Сибаров Д.А., Шеверда Н.В., Проскуряков В.А. Синтезы о-фенилфенола на никелевом катализаторе // Ж. прикл. химии (Ленинград). 1989. Т. 62. № 6. С. 1295-1299.

44. Feng W., Chen X., Miao X. Study of dehydrogenation of 2-(l-cyclohexenyl)-cyclohexanone to 2-phenylphenol and its catalyst // Shiyou Huagong. 1990. V. 19. № 4. P. 238-245; C. A. 1990. V. 113. № 26. 233666р.

45. Горчакова E.H., Сибаров Д.А., Федоров B.C., Проскуряков В.А. Превращения димерного продукта конденсации циклогексанона на алюмоме-таллических катализаторах // Ж. прикл. химии (Ленинград). 1994. Т. 67. №9. С. 1471-1475.

46. О. Wallach. Uber Cyclohexanon // Ber. 1896. В. 29. S. 244.

47. G. Kon, J. Nutland. Chemistry of the three-carbon system. X. Mobility of some cyclic ketohes//J. Chem. Soc. 1926. P. 3101-3118.

48. Wallach O. Zur Kenntnis der Terpene und der atherischen Ole; Uber bicyclis-che Verbindangen aus Cyclohexanon // Liebigs Ann. 1911. B. 381. S. 95-113.

49. Kxinze K. Uber das Cyclohexyliden-cyclohexanon // Ber. 1926. B. 59. S. 2085-2088.

50. Reese J. Uber 2-Cyclohexyliden-cyclohexanon, ein Isomeres des 2-Д1-Cyclohexenyl-cyclohexanons // Ber. 1942. B. 75. S. 384-394.

51. Рогинская Ц.Н., Светозарский C.B., Финкелынтейн А.И., Зильберман Е.Н. К вопросу о молекулярном строении ненасыщенных кетонов бимолекулярных продуктов конденсации циклогексанона // Ж. общ. химии. 1958. Т. 28. № 8. С. 2229-2233.

52. Wenkert Е., Bhattacharva S. К., Wilson Е.М. 2-cyclohexylidenecyclohexa-none and 2-cyclohex-l'-enylcyclohexanone, and the condensation of latter with dietil oxalate // J. Chem. Soc. 1964. Suppl. I. P. 5617-5622.

53. В. Bibo. Isomerisation and dehydrogenation of some autocondensation products of cyclohexanone. Delt. Waltman. 1967. P. 31.

54. Kelly K., Matthews J.S. Preparation and purification of 2-(l-cyclohexenyl)-cyclohexanone // J. Chem. and Eng. Data. 1969. V. 14. № 2. P. 276-277.

55. Светозарский C.B., Феллер К.Л., Самитов Ю.Ю., Зильберман Е.Н., Разу-ваев Г.А. Образование производных фурана автоконденсацией циклогексанона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. № 1. С. 121-126.

56. Dibenzofuran: Swiss 619,943 (1980) / Moggi Р.А., Iori G; С. A. 1981. V. 94. №23. 192120z.

57. Furans and phenanthrenes: Belg. BE 893 636 (1982) / Bayer A.-G. Degussa A.-G.; C.A. 1983. V. 99. № 3. 22295w.

58. Furans and phenanthrenes: Ger. Offen. DE 3,125,057 (1983) / Weiberg O., Siefert H., Waldmann H; C.A. 1983. V. 99. № 1. 5503v.

59. Preparation of dibenzofuran by catalytic dehydrogenation of 2-cyclo-hexenyl-cyclohexanone and 2-cyclohexylcyclohexanone: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01, 319,471 89, 319,471. / Furuya M., Nakajima H.; C.A. 1990. V. 112. № 21. 198112k

60. Preparation of dibenzofurans from 2-cyclohexenylcyclohexanone: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,152,973 90, 152,973./ Furuya M., Nakajima H.; C.A. 1990. V. 113. № 17. 152242v.

61. Taguchi Т., Miyano K., Shimizu Y., Kawazoe Y. A novel cyclization reaction catalyzed by the Grignard reagent (1). The intramolecular linking of an aromatic ring to the a-position of ketoxime // Tetrahedron Lett. 1968. № 38. P. 4105-4108.

62. Wilamowski J., Krazodomski W., Nowak В., Sepiol J. Cyclizathion of ethyl

63. E)/(Z)-2-(l -cyclohexen-1 -yl)cyclohexylidene.cyanoacetate to 10-amino-l,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene-9-carboxylic acid -a route to 1,2,3,-4,5,-6,7,8-octahydrophenantrene derivatives // Liebigs Ann. 1995. № 8. S. 1567-1570.

64. Jager H. Cyclisierungen am 2-cyclohexyliden-cyclohexanon // Chem. Ber. 1962. B. 95. № l.S. 242-245.

65. Sepiol J., Kawalek В., Mirek J. A new synthesis of benzo- and naphtho-fused cycloalkenes // Synthesis. 1977. № 10. P. 701-704.

66. Voorhees K.J., Smith G.G., Arnold R.T, Covington R.R, Mikolasek D.G. A new reaction in the pyrolysis of (3-hydroxy olefins // Tetrahedron Lett. 1969. № 3. P. 205-206.

67. Sathyamoorthi G., Thangaraj K., Srinivasan P.C., Swaminathan S. Synthesis of a potenthial steroid intermediate by anionic oxy-Cope rearrangement // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 33. P. 4427-4428.

68. Shanmugam P., Rajagopalan K. Synthesis of lineary fused tricyclic compounds via thermal oxy-Cope rearangement // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 22. P. 7737-7744.

69. Octahydrophenanthridines and method of preparation: Пат. США 3336313 (1967) / Chafetz H., Anderson R.; РЖХим. 1969. 1 H 228 П.

70. Method of preparation octahydrophenanthridines: Пат. США 3408351 (1968) / Chafetz H., Patmore E.; РЖХим. 1969. 24 H 230 П.

71. Hartmann H., Mayer R. Dihydro-2(l H)-pyrimidinthione durch kondensation. // J. prakt. Chem. 1965. B. 30. S. 87- 92. И

72. Gunter J. Kondensierte Heterocyclen mit schwefel und stickstoff als Heteroa-tome; N'-substituierte 2-thiono-l,2,3,4-tetrahydropyrimidine // Z. Chem ., 1968. B. 8. № 10. S. 383 -384; РЖХим 1969. 7 Ж 306.

73. Gawlowski J., Mirek J. Chemistry of cyclic ketones. III. About condensation of 2(r-chlorcyclohexyl)cycloliexanone with urea, thiourea and their derivatives // Rocz. Chem. 1972. V. 46. № 3. P. 421-426.

74. Голов В.Г., Водопьянов В.Г., Мушкин Ю.И. О природе веществ, образующихся при реакции цианамида с кетонами // Ж. органич. химии. 1971. Т. 7. № 10. С. 2104-2109.

75. Bogdanowicz-Szwed К., Rys В. Reaction of some cyclic dienamines of car-bothioic acid anilides with malononitrile // Liebigs Ann. Chem. 1989. № 11. S. 1131-1134.

76. Bochu C., Couture A., Grandclaudon P. Lablache-Combier A. Dienamide photochemistry//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. № 11. P. 839-840.

77. Bochu C., Couture A., Lablache-Combier A. Photoreactivity of enamides and dienamides. New method of spiroannelation // Tetrahedron 1988. V. 44. № 7. P. 1959-1970.

78. Bochu C., Couture A., Grandclaudon P. Alternative practical synthesis of spiro(poly)cyclic imino thio- and selenoethers // J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 20. P. 4852-4855.

79. Herbert J.A.L., Suschitzky H. Syntheses of heterocyclic compounds. Part XXIX. Substituted 2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepines // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1974. № 23. P. 2657-2661.

80. Jager H., Tarber W., PoonawallaN. //Arch. Pharmazie. 1962. B. 295. S. 67-70.

81. Десенко C.M., Орлов В.Д., Эстрада X. Образование производных 1,2,4-триазолохиназолинов в реакциях 3-амино-1,2,4-триазолов с циклогекса-ноном//Химия гетероцикл. соед. 1990. № 7. С. 999-1000.

82. Cookson R., Pogers N. Photochemistry of 2-(l-cycloalkenyl-l)cycloalka-nones. New photochemical reaction of p,y-unsaturated ketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1974. Part 1. № 10. P. 1037-1040.

83. Saltiel J., Marchand G.R. cis, trans-l,l-Bicyclohexenyl: conformer-dependent chemistry in benzene and in methanol // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 7. P. 2702-2708.

84. Herbicidal compositions: U.S. 2676881 (1954)/ Bennet G.E.; C.A. 1954. V. 48. № 15.9011a.

85. Selective herbicide: Японск. пат. 37759 (1971) / Сиракава Н, Такэути М, Йосимото М, Иванэ Й., Тогаси К.; РжХим. 1972. 14 Н 547П.

86. Herbicides containing N1-4-4-metyl(phenethyloxy).-p]ienyl-N-methoxy-N-methylurea and cyclohexenylcyclohexanone: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 84 84,807 [84 84,807]/ Sumitomo Chemical Co. Ltd.; C. A. 1984. V. 101. № 17. 146124u.

87. Froth flotation agent prepared from caprolactam production wastle: Pol. PL 144318 (1988)/ Bortel E., Bortel R, Kubacz n, Smieszek Z, Ogaza H, Naw-rocki J, Lamot R, Pieniad Z.; C.A. 1989. V. 111. № 22. 199080q.

88. Флотация железометаллических руд: Авт. свид. 1189505 (1985)/ Рыков К.Е., Пономарева Е.Г, Заблотская Н.П., Никифоров В.В.; Б. И. 1985. № 43. С. 267; С.А. 1986. V.104. № Ц. 92780w.

89. Mleziva J. Reactive and nonreactive diluents for epoxy resins // Farbe Lack 1986. B. 92. № 7. S. 589-595; C.A. 1986. V. 105. № 18. 154041n.

90. Cerny J, Jarusek J, Mleziva J. Condensation products of cyclohexanone and cyclohexanol as diluents and plasticizers for epoxy resins // Plasty Kauc. 1984. V. 21. № 12. P. 357-361; C.A. 1985. V. 102. № 26. 221578w.

91. Saponification-resistent plasticizers for chemically resistant coatings: Czech. CS 230,799 (1986)/ Mleziva J, Absolon O.; C.A. 1986. V. 105. № 20. 174546j.

92. Xu T, Munson E.J. Yaw J.F. Toward a systematic chemistry of organic reactions in zeolites: in situ NMR studies of ketones // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. №5. P. 1962-1972.

93. Mahrwald R., Schick H. Synthesis of a,P-unsaturated carbonyl compounds by titanium tetraalkoxide induced aldol condensation under neutral conditions // Synthesis 1990. № 7. P. 592-595.

94. Sepiol J., Mirek J. Elimination of the nitrile group from carbocyclic o-hydroxynitriles // Synthesis 1979. № 4. P. 290- 292.

95. Sepiol J. Cyclization of ethyl ulidenecyanoacetates to carbocyclic o-amino esters. An efficient synthesis of 1,2,3,6,7,8,-hexahydro-as-indacene derivatives // Tetrahedron 1986. V. 42. № 2. P. 609-616.

96. Thummel R.P., Fushigami T. Tetracyclopentanaphthalene // J. Org. Chem. 1981. V. 46. № 25. P. 5217-5218.

97. Shanmugam P., Rajagopalan K. Synthesis of linearly fused tricyclic compounds via thermal oxy-Cope rearrangement // Tetrahedron 1996. V. 52. № 22. P. 7737-7744.

98. Куплетская Н.Б., Кост A.H., Грандберг И.И. Реакции производных гидразина. X. Спектры поглощения азинов и пиразолинов // Ж. общ. химии 1956. Т. 26. С. 3135-3138.

99. Упадышева А.В., Григорьева Н.Д., Знаменская А.П. Конденсация мочевины с а,(3-непредельными кетонами с образованием трициклических 2-пиридонов // Ж. орган, химии 1976. Т. 12. № 10. С. 2269.

100. Wendelin W., Harler A., Fuchsgruber A. On heterocycles, part 44. 4,4,6-Tri-substituted 3,4-dihydro-2(lH)pyrimidinimines, ones or-thiones fnd spiro-cycloalkan-l,4'-(l 'H)-cycloalkenopyrimidin.2'(3'H)-imines // Monatsh. Chem. 1976. V.107.№ l.P. 141-154.

101. Cyclopentylidene-cyclopentanol in perfumery: Eur. Pat. Appl. EP 770671 (1997)/. Martin A.; C.A. 1997. V. 126. № 25. 334220n.

102. Wang Y., Liu J. Synthesis of vegetable flavor fragrance 2-cyclopentyl-cyclopentanone // Shiyou Huagong Gaodeng Xuexiao Xuebao 1997. V. 10. № 4. 34- 43; C.A. 1998. V. 128. № 8. 90294n.

103. Disubstituted cycloalkanones as fragrance materials: Eur. Pat. Appl. EP 967265 (1999)/ Nakatsu T, Lupo A., Green C.; C.A. 2000. V.132. № 5. 54613q.

104. Qi. C., Ji Z. Synthesis and potential antineoplastic activity of a-(l- cyclopen-tenyl)cyclopentanone derivatives a new family of anticancer agents // Chin. Chem. Lett. 1995. V. 6. № ю. P. 847-850; C.A. 1996. V. 124. № 9. 116686m.

105. Qi. C., Ji Z., Li R. Synthesis of Mannich bases of 2-(l-cyclopentenyl)-cyclopentanone and related compounds and evalution of their anticancer activity// Med. Chem. Res. 1997. Y. 7. № 3. P. 199-206; C.A. 1997. V. 127. № 16.214691r.

106. Cyclopentanones as wood preservatives: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 82 56,401 (1982)/Nippon Zeo Co; C.A. 1982. V. 97. № 5. 34705b.

107. Харченко В.Г., Чалая C.H. 1,5-Дикетоны // Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та. 1977. 88 с.

108. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Способы получения 1,5-дикетонов.// Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та. 1997. 104 е.110. .Knoevenagel Е. 1,5-Diketonen// Lieb. Ann. 1894. В. 281. S. 47-126.

109. Knoevenagel E., Albert F. Condensationen von Vanilin mit Acetessigester und Analogen //Ber. 1904. B. 37. S. 4476-4482.

110. Knoevenagel E. Ueber Condensationsproducte von Acetylaceton mit Aldehy-den // Berichte. 1903. Bd. 36. S. 2136-2144.

111. Rabe P. Zur Kentnis der 1,5-Diketone // Lieb. Ann. 1904. B. 332. S. 1-21.

112. Kostancski S., Rossbach J. Ueber Condensation des Benzaldehyde mit Ace-tophenon // Ber. 1896. B. 29. S. 1488-1497.

113. Kostancski S., Rossbach J. Einwirkung von Furfural mit Acetophenon // Ber. 1896. B. 29. S. 2248-2250.

114. Knoevenagel E., Erler A. Condensationsreactionen des Benzoylacetons mit Benzaldehyd durch organische Basen // Ber. 1903. B. 36. S. 2131-2136.

115. Тиличенко M.H. Дикетонная конденсация циклогексанона с альдегида-ми.1. Дикетонная конденсация циклогексанона с формальдегидом // Ежегодник Саратовск. ун-та. 1954. С. 500-502.

116. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Дикетонная конденсация циклогексанона с альдегидами.П. Конденсация циклогексанона с бензальдегидом и фурфуролом // Ежегодник Саратовск. ун-та. 1954. С. 503-504.

117. Бэрбулеску Н. Конденсация циклогексанона с альдегидами жирного ряда //Ежегодник Саратовск. ун-та. 1954. С. 510.

118. Тиличенко М. Н. Конденсация альдегидов с кетонами.Н. Синтез и термическое расщепление 1,5-дикетонов // Ж. общ. химии. 1955. Т. 25. С. 2503-2509.

119. Colonge J. Les applications de l'hydroxycarbonylation a la synthese de ce-tones cycliques //Bull. Soc. chim.Fr. 1955. № 2. P. 250-254.

120. Colonge J., Dreux J., Deplace H. Sur les 5-dicetones bicycliques. I. Preparation // C. r. Acad. sci. 1954. V. 238. P. 1237-1241; Bull. Soc. chim. Fr. 1956. № 11-12. P. 1635-1640

121. Decombe M.J. Sur la condensation du formol avec Га-tetralone II C.r. Acad, sci. 1948. V. 226. № 24. P. 1991-1993.

122. M.H. Тиличенко M. H. Ди- и поликетонная конденсация арилалкилкето-нов с формальдегидом // Ж. прикл. химии. 1956. Т. 29. № 1. С. 274-282.

123. Vertahren zur Herstellung von Alkylen-bis-cycloalkanonen: Пат. ФРГ 1085520 (1961)/ Becke F., Wick К.; РЖХим. 1962, № 13, 13 Л 103 П.

124. Мехтиев С.Д., МусаевМ.Р., Баба-Заде С.С., Гасанов А.Г., Бабаева А.Р. Исследование реакции конденсации циклопентанона с формальдегидом // Азерб. хим. ж. 1972. № 2. С. 35-37; РЖХим. 1973. 8 Ж 169.

125. Barbulesku N. The condensation of acetaldehyde with cyclohexanone II Rev. chim. (Bucharesti).1956. V. 7. P. 45-48; C.A. 1957. V. 51. № 5. 3470d.

126. Barbulesku N. Studies on the condensation of cyclohexanone with acetalde-hyde. II // Analele univ. "C.I. Parhon" Bucharesti. Ser. stiint. nat. 1956. V. 13. P. 101-112; C.A. 1959. V. 53. №2. 1178bc.

127. Barbulesku N. The condensation of acetaldehyde with cyclohexanone // Analele univ. "C.I. Parhon" Bucharesti. Ser. stiint nat. 1958. V. 20. P. 79-95; C.A. 1959. V. 53. №22. 21715a.;

128. Tilicenko M.N., Badita GH., Barbulesku N. Condensarea ciclohexanonei cu aldegida izoamilica // Analele romino-sovietice. Ser. Chimie. 1961. № 4. P. 31-43.

129. Мехтиев С.Д., Мусаев M.P., Бабазаде C.C., Сахновская Е.Б., Бабаева А.Р. Исследование реакции конденсации циклопентанона и 3-метилцикло-пентанона с валериановыми альдегидам // Азерб.хим.ж. 1972. № 1. С. 50-55;РЖХим. 1973. 18Ж131.

130. Тиличенко М.Н., Зыкова JI.B .Химическое строение циклогексанон-формальдегидных смол // Ж. прикл. химии. 1952. Т. 25. № 1. С. 64.

131. Тиличенко М.Н. Синтез и некоторые свойства полиметиленполицикло-гексанона// Ж. прикл. химии, 1963. Т. 36. С. 192-197.

132. Тиличенко М.Н., Акимова Т.И. Конденсация альдегидов и кетонов. XX. О получении метиленбисциклогексанона методом щелочной конденсации циклогексанона с формальдегидом // Ж. орган, химии. 1970. Т. 6. № 5. С. 976-979.

133. Тиличенко М.Н^Высоцкий В.И. Улучшенный метод синтеза мегиленди-\ циклогексанона // Учен, запис. Якутск, ун-та. 1960. Т.8. С. 27; РЖХим. 1961. 20Ж 81.

134. Stanek J. Kondensace cyclohexanonu v alkalickem prostredi // Chem. Listy. 1952. V. 46. № l.P. 110-111.

135. Plesek J., Munk P. Kondensationsreaktionen von aldoltypus IV. Reaktion des cyclohexanons mit alkoholischen losungen von alkalihydroxyden // Collect. Czech. Chem. Commun. 1957. V. 22. № 5. P. 1596-1602; Chem. Listy. 1957. V. 51. P. 633-638.

136. Иогансен А.В, Куркчи Г.А, Баева В.П, Рассказова З.Н, Саламатина Г.А. Альдольная конденсация циклогексанона // Ж. орган, химии. 1971. Т. 7. № 12. С. 2509-2511.

137. Баева В.П., Иогансен А.В, Куркчи Г.А, Фурман В.М .Исследование альдольной конденсации циклогексанона // Ж.орган. химии. 1974. Т. 10. № 7. С. 1446-1448.

138. Seebald H.J, Schunack W. Reaktionen an Aluminiumoxiden. 5. Mitt.: Um-setzungen von Cyclohexanon an Aluminmmoxid // Arch. Pharm. 1974. B. 307. S. 161-167.

139. Silhanek J, Kuzel B, Zbirovsky M. Preparation of 2-(l-hydroxycyclohexyl)-cyclohexanone // Sb. VSCHT Praze. 1982. С 27. P. 113-119; РЖХим. 1983. № 4(1). 4Ж 127.

140. Ефимова Г.А, Шустова И.В, Шапиро Ю.Е, Ефимов В.А, Туров Б.С, Макаров В.М. Аутоконденсация циклогексанона // Ж. орган, химии. 1989. Т. 25. № 6. С.1201-1204.

141. Kralicek J, Kondelikova J. a,a'-Methilen-bis-cyclohexanone // Sb. VSCHT Praze. 1967. С 12. P. 63-70; РЖХим. 1968. № 13. 13Ж 163.

142. Харченко В.Г. Исследование в области синтеза и свойств 1.5-дикетонов и сераорганических соединений на их основе. Дис. . д-ра хим. наук. Саратов: СПИ. 1968. 427с.

143. Высоцкий В.И, Вершинина Н.В, Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. XVI. Циклополуацетали из 8-бицикланонов // Химия гетеро-цикл. соед. 1975. № 7. С. 898-902

144. Тиличенко М.Н, Харченко В.Г. Синтез алициклических 1,5-дикетонов на основе моно- и диарилиденцикланонов // Докл. АН СССР. 1956. Т. 110. №2. С. 226-229.

145. Тиличенко М.Н, Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. Ш.Дикетонная конденсация циклогексанона с бензальдегидом (новый вид уплотнения алициклических кетонов с ароматическими альдегидами)//Ж. общ. химии. 1959. Т. 29. № 6. С. 1909-1911.

146. Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. VII. Конденсация циклогексанона с 1,3-ди-(п-диметиламинобензаль)циклогексаноном-2 // Ж. общ. химии. 1960. Т. 30. № 8. С. 2562-2564.

147. Высоцкий В.И., Вершинина Н.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. XXI. Конденсация циклогексанона с п-димети-ламинобензальдегидом // Деп. ВИНИТИ. 1974. № 920-74; РЖХим. 1974. № 17. 17Ж227.

148. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. О структуре бензилиденбензаль-дициклогексанона// Химия гетероцикл. соед. 1971. № 3. С. 299-300.

149. Oszbach Gy., Szabo D., Vitai M.E. The base-catalyzed dimerization of 2-arylidenecyclo-hexanones // Acta Chim. (Budapest) 1976. T. 90. P. 51-57.

150. Тиличенко М.Н., Акимова Т.И., Буглак Е.И. Конденсация альдегидов и кетонов. XXIII. Щелочная конденсация ацетофенона с изомасляным альдегидом // Журн. орган, химии 1984. Т. 20. № 12. С. 2612-2614.

151. Способ получения 5-оксо-6.6-диметил-4-изопропил-2-фенил-5.6-дигид-робензоЪ.хинолина: Авт. свид. 973530 (1982)/ Акимова Т.И., Тиличенко М.Н.; Б. И. 1982. №42.

152. Старичкова (Вершинина) Н.В. Кольчато-цепная таутомерия в ряду §-бицикланонов. Дис. . канд. хим. наук. Владивосток: ДВГУ. 1977. 158с. и

153. Минаева Н.Н., Тиличенко М.Н. Необычное протекание реакции циклопентанона с 2,5-дибензилиденциклопентаноном в щелочной среде //Ж. орган, химии. 1986. Т. 22. № 5. С. 1108-1109.

154. Светозарский С.В., Феллер K.JL, Зильберман Е.Н. Трициклический 1,5-, дикетон новый продукт автоконденсации циклогексанона (7Ж. !/"

155. Pettit G.R., Thomas E.G. Self-condensation reaction of cyclohexanone // Chem. and Ind. 1963. № 44. P. 1758-1760.

156. Pettit G.R., Thomas E.G., Herald C.L. Conversion of cyclohexanone to spiro-3,4-cyclohexano-4-hydroxybicyclo[3.3.1.nonan-9-one-2,l'-cyclohexane // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 4167-4171.

157. Rollin P., Setton P. Condensation des cyclohexanones catalisee par le sodium metallique et alkogolat//C. r. Acad. sci. 1966. C263. № 18. P. 1080-1082.

158. Rollin P. Autocondensation des cyclanones catalisee par le sodium metallique.

159. Autocondensation de quelques cyclanones simples // Bull. Soc. chim. Fr. 1973. № 4. Part 2. P. 1509-1514.

160. Roll in P. Autocondensation des cyclanones J3- et y-substituees par le sodium metallique // C. r. Acad. sci. 1973. С 276. № 8. P. 695-697.

161. Rollin P. Autocondensation des cyclanones catalisee par le sodium metallique.1.. Autocondensation de cyclohexanones a- substituees //Bull. Soc. chim. Fr. 1973. № 5. Part 2. P. 1806-1810.

162. Gill N.S., James K.B., Lions F., Potts K.T. p-Acylethylation with ketonic Mannich bases. The syntesis of some diketones, ketonic sulfides, nitroketones and pyridines // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 4923-4928.

163. Vertahren zur Herstellung von gegebenerfalls alkylsubs Aituserten Methylen-bis-cyclohexanone: Пат. ФРГ 1109675 (1962)/ Wick К, Becke F.; РЖХим. 1963. № 8. 8 H 101 П.

164. McKay A.F., Podesva С., Tarlton E.J., Billy J.M. Condensation of alicyclic ketones with urea and tiourea // Canad. J. Chem. 1964. V. 42. № 1. P. 10-16.

165. Способ получения метилен-2,2'-бисциклогексанона: Авт. свид. № 457687 (1974) / Харченко В.Г., МартемьяноваН.И., Зайцева Н.Д.; Б. И.1975. № 3

166. Шумаков С.А., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Регионаправленность образования кетоамидов при термолизе производных 2,6-эпидиокси-пиперидина // Химия гетероцикл. соед. 1990. № 1. С. 109-114.

167. Julia S., Varech D. Etude des produits de cyclisation de 5-dicetones dicy-cliques//Bull. Soc. Chim. Fr. 1959. №7-8. P. 1127-1133.

168. Brown H.L., Buchanan G.L., Curran A.C., McLay G.W. The termal Michael Reaction. I. Orientation features // Tetrahedron 1968. V. 24. № 12. P. 45654571.

169. Buchanan G.L., Curran A.C., Wall R.T. The termal Michael Reaction. II Mannich base structure // Tetrahedron 1969. V. 25. № 22. P. 5503-5508.

170. Austin E.M., Brown H.L., Buchanan G.L. The termal Michael Reaction. III. The scope of the reaction // Tetrahedron 1969. V. 54. № 22. P. 5509-5516.

171. Austin E.M., Brown H.L., Buchanan G.L., Raphael R.A. The termal Michael Reaction. IV. The mechanism // Tetrahedron 1969. V. 54. № 22. P. 55175523.

172. Birkofer L., Kim S.M., Engels H.D. Aldehydaddition an Enamine // Chem Ber. 1962. B. 95. № 6. P. 1495-1504.

173. Lewis J.W., Myers P.L., Readhead M.J. Reactions of enamines with benzal-dehyde and benzylidenecyclohexanone // J. Chem. Soc. (C). 1970. № 6. P. 771-774.

174. Способ получения бис-(2-оксо-1,2,3,4,5,6,3',4', 5', б'-декагидробифени-лил-3)метана или бис-(2-оксо-2,3,4,5,6,2',3',4', 5', 6'-декагидробифени-лил-3)метана: Авт. свид. 431156 (1974)/ Тиличенко М.Н., Акимова Т.И.; Б. И. 1974. №21.

175. Способ получения бис-(Г-хлор-2-оксопергидробифенилил-3)-метана: Авт. свид. 463317 (1974)/ Тиличенко М.Н., Акимова Т.И.; Б. И. 1983. №23

176. Акимова Т.И., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. XXIV. Синтез и некоторые реакции 1.5-дикетонов, полученных на основе 2-(1-циклогексенил)циклогексанона и 2-циклопентилиденциклопен-танона.// Ж. орган, химии 1990. Т. 26. № 6. С. 1249-1257.

177. Wallach О. Uber Cyclohexanon // Ber. 1907. В. 40. S. 70-75.

178. Зелинский Н.Д., Шуйкин Н.И., Фатеева JI.M. Из области бициклических углеводородов. Циклогексилиден-циклогексан и дициклогексил // Журн. общ. химии 1932. Т. 2. № 8. С. 671- 675.

179. Rapson W.S. 1-Methoxy- and 2-methoxythreephenilene // J. Chem. Soc. 1941. .№ 1 P. 15-18.

180. Munk P., Plesek J. Kondensationsreaktionen von aldoltypus III. 2,6-Dicyclo-hexylidencyclohexan-l-on // Collect. Czech. Chem. Commun. 1957. V. 22. № 5. P. 1691- 1693; Chem Listy 1957. V. 51. P. 771-773.

181. Марч Д.Ж. Органическая химия, в 4-х томах. М.: Мир, 1988. а) Т. 4. С. 536; б) Т. 3. С. 226; в) Т. 4. С. 164.

182. Ferrard J., Ropert R., Keravec M., Casals P.-F. Etude en spectrometrie de masse de dicetones-8 et de polycetones-5 // C. r. Acad. sci. 1974. C27. № 23. P. 957-960.

183. Palsky A., Huet J., Dreux J. Condensation du formaldehyde sur la cyclohexanone. Configuration des dioxo-2,2-dicyclohexylmethanes // C.r. Acad, sci. 1966. T. 262. Serie C. № 21. P. 1543-1545; Bull. Soc. chim. Fr. 1967. P. 4277-4279.

184. Newkome G., Montelaro R., Adams C. Stereochemistry of 2,2'-metylendicyc-loalkanones // J. Org. Chem. 1971. V.36. № 18. P. 2728-2730.

185. Ершова Т.И., Ершов O.A., Высоцкий В.И., Стоник В.А. Ультрафиолетовые спектры поглощения некоторых гидроакридинов // Опт. и спектр. 1970. Т. 28. № 1. С. 47-50.

186. Акимова Т.И., Тиличенко М.Н. Щелочная конденсация 2-оксоциклопен-тил-2-оксо-3-(1-циклогексенил)циклогексил.метана с бензальдегидом // Ж. орган, химии. 1987. Т. 23. № 9. С. 2015-2016.

187. Roth H., Thabler K.Aminomethylierung des Wallach'schen ketons I und seines Isomeres II // Arch. Pharmaz. 1971. B. 304. № 11. P. 824- 834.

188. Plesek J., Zobacova A. Preparativni reakce v organicke chemii. V. Aldolisace a pribuzne reakce // Praha: Ceskoslovenske Akademie Ved. 1960. S. 168-290.

189. Yamago S., Machii D., Nakamura E. Simple diastereoselectivity of the aldol reaction of persubstituted enolates. Stereoselective construction of quaternary centers // J.Org.Chem. 1991. V. 56. № 6. P 2098-2106.

190. Mahrwald R. Catalitic, diastereoselective aldol reactions using titanium(IY) halides // Chem. Ber. 1995. Bd. 128. S. 919-921.

191. Sodeoka M., Ohrai K., Shibasaki M. Catalytic asymmetric aldol reactions via chiral Pd(II) enolate in wet DMF // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 9. P. 26482649.

192. Ярмоленко C.H., Чепелева JI.B., Кутуля Л.А., Ващенко В.В., Друшляк Т.Г., Пономарев О. А. Фотохимические свойства хиральных 2-арилиден-п-ментан-3-онов // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. № 1. С. 145-154.

193. Denmark S.E., Winter S.B.D., Su X., Wong K.-T. Chemistry of trichlorosilyl enolates. 1. New reagents for catalytic, asymmetric aldol additions // J. Amer. Chem. Soc. 1996. V. 118. №31. p. 7404-7405.

194. Yanagisawa A., Matsumoto Y., Nakashima H., Asakawa K., Yamamoto H. Enantioselective aldol reaction of tin enolates with aldehydes catalyzed by BINAP-silver(I) complex // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 39. P. 93199320.

195. Denmark S.E., Stavenger R.A., Wong K.-T. Asymmetric aldol additions catalyzed by chiral phosphoramides: electronic effects of the aldehyde component //Tetrahedron. 1998. № 54. P. 10389-10402.

196. Ciufolini M.A, Byrne N.E. The total synthesis of cystodytins // J. Amer. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. №21. P. 8016-8024.

197. Клочкова И.Н, Сазонов A.A, Запара А.Г. Синтез соединений пергидро-пиримидинового и гексагидрохиназолинового рядов на основе фурфури-лиденкетонов // В кн.: Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений. Саратов. 2000. С. 106-107.

198. Lorand Т. Reactions of mono- and diarylidenecycloalkanones with thiourea and ammonium thiocyanate // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1977. V. 93. № 1. P. 51-65.

199. Ali M.I, Hammam A.E. Reactions with (arylmethylene)cycloalkanones. Synthesis of 2-acetyl-5-aryl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptad.thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones of probable biological activity // J. Chem. Eng. Data. 1981. V. 26. №3. P. 342-343.

200. Lorand T, Szabo D. Reactions of mono- and diarylidenecycloalkanones with thiourea and ammonium thiocyanate, II // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1977. V. 94. №4. P. 363-371.

201. Perjesi P, Foldesi A, Szabo D, Zschunke A, Mak M. Reaction of cyclic thioureas with 2-benzylidenecycloalkanones // Chem. Ber. 1987. V. 120. № 8. P. 1449-1450.

202. Perjesi Р, Szabo D, Batta G, Foldesi A. The stereochemistry of reaction of 2-benzylidenecyclohexanone with dithiocarbamic acid // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. №5. P. 571-572.

203. Jacquier R., Maury G. Recherches dans la serie des azoles. XVIII. Syntheses et etude des (dinitro-2',4'phenyl)-l pyrazoles isomeres derivant d'acetyl-2 cyclanones (Premiere partie) // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. № 1. P. 306-315.

204. Oszbach G., Szabo D. Reaction of vinyl- and divinyl ketones with hydrazine // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1975. V. 86. № 4. P. 449-458.

205. Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. New aziridines & pyra-zolines derived from diarylidenecycloalkanones // Indian J. Chem. 1986. V. 25B. P. 152-156.

206. Vijayabaskar V., Perumal S., Selvaraj S., Hewlins M. J. Synthesis and *H and1

207. С NMR study of the stereochemistry of (E)-2-acetyl-3-aryl-7-arylidene-3,3a,4,5,6,7-hexahydroindazoles // Magn. Reson. Chem. 1999. V. 37. № 1. P. 65-68.

208. Rao Ch. В., Raju P. V. N. Syntheses & pyrolysis of some a,a'-bisspiro(4-aryl-l-pyrazoline).cycloalkanones // Indian J.Chem. 1984. V.23B. P.321-327.

209. Black D.C., Johnstone L.M. Nitrones and oxaziridines. Sinthesis of some bi-cyclic 1-pyrroline 1-oxides //Austral. J. Chem. 1984. V. 37. P. 117-128.

210. Elliott M., Janes N.F., Payne M.C. The pyrethrins and related compounds. Part XI. Synthesis of insecticidal esters of 4-hydroxycyclopent-2-enones (nor-rethrins)//J. Chem. Soc. (C). 1971. № 14. P. 2548-2551.

211. Khanna V., Paraskar S.R., Ladwa P.H. Addition of 4-hydroxycoumarin to a,P-unsatured carbonyl derivatives & Mannich base methiodides derived from cyclic ketones // Indian J. Chem. 1986. V. 25B. P. 102-105.

212. Baltzly R., Lorz E., Russell P. В., Smith F. M. The addition of secondary amines to some a-benzal ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 624628.

213. Piantadosi С., Hall I.H., Irvine J.L., Carlson G.L. Synthesis and biological activity of a,a'-dibenzylcycloalkanones // J. Med. Chem. 1973. V. 16. № 7. P. 770-775.

214. Carlson G.L., Hall I.H., Abernethy G.S., Piantadosi C. Cycloalkanones. 3. Structure-activity relationships of hypocholesterolemic cyclooctanone derivatives //J. Med. Chem. 1974. V. 17. № 2. P. 154-157.

215. Chen H.T., Jing Y.K., Ji Z.Z., Zhang B.F. Synthesis and antinflammatory and anticancer activities of 2-(E)-(un)substituted benzylidene cyclopentanones and their Mannich base hydro chlorides // Acta Pharm. Sin. 1991. V. 26. № 3. P. 183-192.

216. Kawamata J., Inoue К. Large 2nd-order optical nonlinearity of new organic material of bis(benzylidene)cycloalkanone derivatives // Jap. J. Appl. Physics Part 2. 1991. V. 30. № 8B. P. 1496-1497.

217. Kawamata J., Inoue K., Kasatani H., Terauchi H. New organic material of bis(benzylidene)cycloalkanone derivatives for efficient optical 2nd-harmonic generation // Jap. J. Appl. Physics Part 1. 1992. V.31. № 2A. P. 254-258.

218. Kawamata J., Inoue K., Inabe T. Molecular and crystal structures of novel second-order nonlinear optical crystals: alpha, alpha'-dibenzylidene-cycloalkanones //Bull. Chem. Soc. Jap. 1998. V. 71. № 12. P. 2777-2786.

219. Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Organic chemistry. Oxford university press. 2001. P.689-697.

220. Тиличенко М.Н., Ляпунова Г.Б. Щелочная конденсация 2,2'-метил енбис-циклогексанона с ароматическими альдегидами // Ж.общ. химии. 1979. Т. 49. № 6. С. 1427- 1428.

221. Минаева Н.Н., Тиличенко М.Н. Кислотная конденсация 6-бицикланонов ряда бис(2оксоциклогексил)метана с бензальдегидом и фурфуролом // х Ж. орган, химии. 1986. Т. 22. № 9. С. 2012-2013.

222. Минаева Н.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Арилиденгидроакри-дины из ди(3-арилиден-2-ксоциклогексил)метанов // Химия гетероцикл. соед. 1984. № 10. С. 1393-1395.

223. Тиличенко М.Н., Королева-Васильева И.А., Акимова Т.И. Реакции 1,5-дикетонов. XLVII. Щелочная конденсация бис(2-оксоциклопентил)ме-тана с ароматическими альдегидами // Ж. орган, химии. 1986. Т.22. № 9. С. 1920-1922.

224. Акимова Т.И., Тиличенко М.Н. Щелочная конденсация 2-оксо-циклопентил-2-оксо-3-(1 -циклогексенил)циклогексил.метана с бензальдегидом // Ж. орган, химии. 1987. Т. 23. № 9. С. 2015-2016

225. Акимова Т.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Повышенная реакционная2 7способность 2-гидрокситрицикло7,2,1,0 .додекан-12-она в конденсации с ароматическими альдегидами // Ж. орган, химии. 1993. Т. 29. № 3. С. 644-645.

226. Акимова Т.И., Иваненко Ж.А. Конденсация альдегидов и кетонов. XXVII. Щелочная конденсация 2-(2-оксоциклопентилметил)- и 2-(2-оксоциклогексилметил)циклогептанонов с ароматическими альдегидами // Ж. орган, химии. 1996. Т. 32. № 8. С. 1204-1207.

227. А.Гордон, Р. Форд. Справочник химика // М.: Мир. 1976. С. 76.

228. Тиличенко М.Н., Высоцкий В.И. Конденсация альдегидов и кетонов. IX. Конденсация симм.-октагидроакридина с бензальдегидом // Ж. общ. химии. 1962. Т. 32. № 1. С. 84-86.

229. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. Производные ряда симм.-октагидро-акридина. IV. Синтез и некоторые свойства 4,5-диарилиденоктагидро-акридинов //Химия гетероцикл. соед. 1968. № 6. С. 1080-1082.

230. Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. XVI. О строении 5-трисцикланонов // Ж. орган, химии, 1966, Т. 2, № 9, С. 1615-1619.

231. Акимова Т.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. XXV. О продуктах конденсации 2-диметил-аминометилцикло-гексанона с циклопентаноном // Ж. орган, химии. 1991. Т. 27. № 12. С. 2553-2560.

232. Акимова Т.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Циклизация 2.5-бис(2-оксоциклогексилметил)циклопентанона под действием щелочи // Ж. орган. химии. 1990. Т. 26. № 11. С. 2456-2457

233. Routh H.J, Dvorak G. Acetolyse der Dialkylaminometyl-cyclohexanone. 2. Mitt.: Acetolyse von Mannich-Basen //Archiv der Pharmazie. 1963, B. 296, №8, P. 510-516.

234. Routh H.J, Schwenke. Konstitution und Eigenschaften der vermeintlichen "Bis-Mannichbase" aus Cyclohexanon, Formaldehyd und Methylamin. 3. Mitt.: Acetolyse von Mannich-Basen //Archiv der Pharmazie. 1964. B. 297. № 12. P. 773-782

235. Muhlstadt m., Zach L., Becwar-Reinhardt H. Uber 1-Methylencycloalkanone-(2) // J. prakt. Chem. 1965. B. 29. № 3-6. P. 158-172.

236. Jena E., Nikade V.G., Sheth J.P., Bhattacharva S.C. Experiments towards the synthesis of policyclic systems. Reactiones of 2-metylenecyclohexanone dimmer//Indian Journal of Chemistry. 1977. V. 15 B. № 10. P. 867-870.

237. Blicke F.F., McCarty F.I. Disubstitution of cycloalkanones in the Mannich reaction // J. Organ. Chem. 1959. V. 24. № 8. P. 1069-1076.

238. Rabe P. Zur Kentnis der 1.5-Diketone // Lieb. Ann. 1900. B. 313. S. 129-207.

239. Jung M.E. A review of annulation // Tetrahedron. 1976. V. 32. № 1. P. 3-31.

240. Кривенько А. П., Сорокин B.B. Синтезы и реакции 3^-2.4-диацетил(ди-этоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов и родственных веществ // Ж. орган, химии. 1999. Т. 35. № 8. С. 1127-1142.

241. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В., Маркова Л.И. 1,5-Дикетоны и оксо-1,5-дикетоны в реакциях внутримолекулярной карбоциклизации // Ж. орган, химии. 2000. Т. 36. № 7. С. 959-976.

242. Sato Т., Wakahara Y., Otera J., Nazaki H. Organotin triflates as functional Lewis acids a new entry to simpele and efficient Robinson annulation // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. № 11. P. 1581-1584.

243. Julia S. Emploi du dichloro-1,3 butene 2 pour la synthese de quelques cetones derivees du bicyclo-( 1,3,3,) nonene et de l'hexahydro-naphtlene // Bull. Soc. Chim. Fr. 1954. № 6. P. 780-789.

244. Marshal J.A, Schaeffer D.J. Synthesis of bicyclo4.4.0.decanones and bicy-clo[3.3.1]nonanones via the wichterle reaction // J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 3642-3646.

245. Duhamel P, Hennequin L, Poirier J. M, Tavel G, Vottero С. 1,5-dicarbonil compounds, a general preparation method // Tetrahedron. 1986. V. 42. № 17. P. 4777-4786.

246. Фёдорова О.И, Лукашина И.В,Алексеева Л.М, Акалаев А.Н, Гриненко Г.С. О продуктах реакции присоединения метилвинилкетона к 2-алкил-1,3-циклопентандиону // Журн. орган, химии. 1975. Т. 11. № 4. С. 732737.

247. Hajos Z.G, Parrish D.R. Synthesis and conversion of 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-l,3-cyclopentanedione to the isomeric racemic ketols of the 3.2.1.bicyclooctane and of the perhydroindan series // J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 12. P. 1612-1615.

248. Braude E.A, Wheeler O.H. Studies in the Vitamin D field. Part II. Condensation of acetylmethylcyclohexenes with cyclohexanone // J. Chem. Soc. 1955. № 2. P. 329-334.

249. Назаров И.Н, Завьялов С.И. Синтез полициклических соединений, родственных стероидам. XIII. О взаимодействии карбоциклических кетонов с 1-ацетилциклогексеном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1952. № 3. С. 437441.

250. Allen C.F.H. Carbonyl-briged and related compounds // Can. J. Chem. 1967. V. 45. № 11. P. 1201-1207.

251. Buchanan G.L. Bredt's rule. IV. The structure of an alleged bicyclo(3,3,l)-nonan-2-ol-9-one // Org. Magn. Reson. 1978. V. 11. № 1. P. 45-46.

252. Oszbach G., Szabo D., Vitai M. E. Dihidropyran cycloadducts. III. Reactions of cyclopentanone enamines with benzylidene ketones // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1979. V. 101. № 1-2. P. 119-125.

253. Акимова Т.И., Иваненко Ж.А., Высоцкий В.И. Внутримолекулярная циклизация алициклических 1,5-ди- и 1,5,9-трикетонов // Ж. орган, химии. 2001. Т. 37. № 8. С. 1126-1132.

254. Бэрбулеску Н.С., Бэдице Г., Тиличенко М.Н. Новый способ перехода от трициклогексанолоксимов и алициклических 1.5-диоксимов к симм.-октагидроакридинам.// Ж. общ. химии. 1963. Т. 33. № 12. С. 4027-4029.

255. Еремеева JI.M., Братчикова А.И., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 17. Замещенные 9.9-пентамети-ленгидроакридины//Химия гетероцикл. соед. 1979. № 9. С. 1247-1250.

256. Hajos Z.G., Parrish D.R. Asymmetric synthesis of bicyclic intermediates of natural product chemistry//J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 12. P. 1615-1621.

257. Meyer W.L., Clemans G.B., Manning R.A. Diterpenoid total synthesis, an A->B->C approach. VII. Total synthesis of DL-sugiol, DL-ferruginol, and DL-nimbiol // J. Org. Chem. 1975. V. 40. № 25. P. 3686-3694.

258. Agami C., Meynier F., Puchot C. New insights into the mechanism of the proline-catalyzed asymmetric Robinson cyclization; structure of two intermediates. Asymmetric dehydration // Tetrahedron. 1984. 1. 40. № 6. P. 10311038.

259. Agami C., Platzer N., Sevestre H. Enantioselective cyclizations of acyclic 1,5-diketones // Bull. Soc. Chim. Fr. 1987. N 2. P. 358-360.

260. Agami C. Mechanism of the proline-catalyzed enantioselective aldol reaction, recent advances // Bull. Soc. Chim. Fr. 1988. N 3. P. 499-507.

261. Акимова Т.И., Нестеров B.B., Антипин М.Ю., Высоцкий В.И. Структура диметилентрициклогексанона // Химия гетероцикл. соед. 1999. №. 11. С. 1491-1496.

262. Newton G.M., Hill R К. А С2о 2:3 formaldehyde-cyclohexanone adduct // Acta Crystallogr. Sect. С. 1994. V. 50. P. 1969-1971.

263. Pilato M.L., Catalano V.J, Bell T.W. Synthesis of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine via condensation of cyclohexanone with formaldehyde // J. Org. Chem. 2001. V. 66. №. 4. P. 1525-1527.

264. Adesogan E.K, Bevan C.W.L, Powell J.W, Taylor D.A.H. Extractives from West African Timbers. Part XV. The structure of the low-melting compound from Khaya Senegalensis // Chem. Commun. 1966. № 1. P. 27-31.

265. Adesogan E.K., Taylor D.A.H. Grandifoliolin, a new limonoid from Khaya Grandifoliola // Chem. Commun. 1967. № 5. P. 225-231.

266. Adesogan E.K, Taylor D.A.H. Extractives from Khaya senagalensis // J.Chem. Soc. C. 1968. № 16. P. 1974-81.

267. Inada A, Konishi M, Murata H, Nakanishi T. Structures of a new limon-oidand a new triterpenoid derivative from pericarps of Trichilia connaroides // J. Nat. Prod. 1994. V. 57. № 10. P. 1446-1449.

268. Govindachari T.R, Kumari G.N.K. Tetranortriterpenoids from Khaya Senegalensis // Phytochemistry. 1998. V. 47. № 7. P. 1423-1425.

269. Julia S, Varech D. Stereochimie de quelques cetols et diols derives du cyclo-hexano-2.3-bicyclo-( 1.3.3)nonane // C. r. Acad. sci. 1958. V. 246. № 10. P. 1559-1562.

270. Pitha J, Plesek J, Horak M. Kondensationsreaktionen vom aldoltypus V. zur konfiguration von derivaten des 2,3-cyclohexano-(l,3,3)-bicyclononan-2-ol-9-ons // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1961. V. 26. № 4. P. 1209-1212.

271. Питьга И, Тиличенко М.Н, Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. XI. Конфигурация 4-К-2,3-циклогексанобицикло3,3,1.-нона-нол-2-онов-9 // Ж. общ. химии. 1964. Т. 34. № 6. С. 1936-1938.

272. Hanousek F. Wasserstoffbriicken bei derivaten des 2,3-cyclohexanol,3,3.-bicyclononan-2-ol-9-ons // Coll. Czech. Chem. Com. 1964. V. 29. № 8. P. 1965-1966.

273. Buchbauer G, Fischlmayr A, Haslinger E, Robien W, Voellenkle H, Wassmann C. 2 D-NMR: Part VI. 2 D-INADEQUATE special analisis andcrystal structure of tricyclo(7.3.1.02'7)tridecane // Monatsh. Chem. 1984. V. 115. P. 739-748.

274. Тиличенко M.H., Бэрбулеску H.C., Высоцкий В.И. Конденсация альдегидов и кетонов. XIII. Переход от трициклогексенонов к трициклогексени-ламинам (новый тип мостиковых аминов) // Ж. орган, химии. 1965. Т. 1. № 1. С. 93-97.1. О 1

275. Kurrer F., Allen A. Rearrangement of the tricyclo7.3.1.0 ' .tridecanes to bi-cyclo(4.2.1)nonan-7-spiro-z'(tetrahidrofuran)ring systems // J. Chem. Soc. Perk. Tr. 1. 1990. P. 477-484.

276. Cinquantini A., Opromolla G., Zanello P., Giorgi G. Tre redox behaviour of2 7ferrocene derivatives II. 8-Ferrocenyl-2-hydroxytricyclo(7.3.1.0 ' )tridecani-one and 2,2-dimethylpropylferrocene // J. Organomet. Chem. 1993. V. 444. № 1.2. P. 179-183.

277. Высоцкий В.И., Высоцкая T.A., Тиличенко M.H. Синтез и установление конфигурации замещенных в мостике 2,7-эпокситрицикло-7,3,1,02'7.три-деканов // Ж. орган, химии. 1973. Т. 9. № 5. С. 947-951.

278. Высоцкий В.И., Высоцкая Т.А., Свиридов В.Н., Тиличенко М.Н. Синтез и установление конфигурации стереоизомерных 1,3-амино-2,7-эпокситрицикло(7,3,1,02'7)тридеканов // Деп. ВИНИТИ. № 982-74; РЖХим. 1974. 19 Ж 14 деп.

279. Кривенько А.П., Николаева Т.Г, Юдович JI.M., Комягин Н.Т., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Харченко В.Г. Синтез и пространственное строение 8К-2,13-дигидрокситрицикло7,3,1,02'7.-тридеканов // Ж. орган, химии. 1987. Т. 23. № 5. С. 1000-1008.

280. Cocker W., Shannon P.V.R. The stereochemistry and some reactions of the 2-hydroxy-8-alkyl or 8-aryltricyclo7.3.1.02'7.tridecan-13-one systems // J. Chem. Research (Miniprint). 1990. 0801-0832.

281. Buchbauer G., Haslinger E., Robien W., Stefanich M. A new analogue of amantadine // Arch. Pharm. (Weinheim Ger.). 1985. B. 318. № 7. S. 631-634.

282. Акимова Т.И., Иваненко Ж.А., Герасименко А.В. Высоцкий В.И.1. О 7

283. Трицикло7,2,1,0 ' .додец-2(7)-ен-12-он: синтез и некоторые реакции // Ж. орган, химии. 2001. Т. 37. № 9. С. 1300-1305.

284. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J.Chem.Soc., Perkin Trans. II. 1987. № 12. P. 1-19.

285. Иваненко Ж.А., Акимова Т.И., Герасименко А.В. Алициклические 1.5.9-трикетоны: синтез и внутримолекулярная циклизация // Электронный журнал "Исследовано в России".2001. 130. С. 1510-1524.

286. Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление.// М.: Наука. 1974. а) С. 28; б) С. 34. в) С. 196. г) С. 202. д) С. 268.

287. Реутов О.А., Курц A.JL, Бутин К.П. Органическая химия // М.: Изд-во МГУ. 1999. Т. 1.С. 401-407.

288. Walton Н. М. Reaction of peroxyacetic acid with a-aralkylidenecyclanones // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 10. P. 1161-1165.

289. Payne G.B., Williams P.H. Reaction of mesityl oxide with peroxyacetic acid // J. Org. Chem. 1959. V. 24. № 2. P. 284-286.

290. Hart H., Verma M., Wang. I. Preparation and photochemistry of hexametyl-2,5-cyclohexadienone epoxides //J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 19. P. 34183420.

291. Keane D.D, O'Sullivan W.I., Philbin E.M., Simons R.M., Teague P.C. Fla-vonoid epoxides— VI. Stereochemistry of flavindogenide epoxides //Tetrahedron 1970. V. 26. № 10. P. 2533-2544.

292. Doherty J.R., Keane D.D, Maratthe K.G., O'Sullivan W.I., Philbin E.M., Simons R.M., Teague P.C. Flavonoid epoxides — VII. Flavindogenide chlorohydrins //Tetrahedron 1970, V. 26, № 10, P. 2545-2554.

293. Julian P., Meyer E., Ryden J. Sterols. X. 17a-Hydroxyprogesterone // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 1. P. 367-370.

294. Cerny V., Budesinsky M., Ryba M., Turecek F. A contribution to peroxy acid oxidation of a,P-unsaturated ketones and linearly conjugated dienones: reactions in the cholestane series // Collect. Czech. Chem. Commun. 1988. V. 53. №7. P. 1549-1567.

295. House H.O., Wasson R.L. The rarrangement of a,P-epoxy ketones. IV. Synthesis of cyclic p-diketones // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. № 17. P. 43944400.

296. Арбузов Б.А., Юлдашева JI.K., Аршинова Р.П. О конформации бензили-денциклогексанона, дибензилиденциклогексанона и окиси бензили-денциклогексанона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № 5. С. 1011-1016.

297. Farkas L., Gottsegen A., Norgadi M. Synthesis of eucomin and (±)eucomol // Tetrahedron Lett. 1968. № 38. P. 4099-4100.

298. Reusch W., Anderson D.F., Joknson C.K. Thermal and acid-catalysed reactions of pulegone oxide // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 18. P. 49884993.

299. Cromwell N, Setterquist R. Epoxy ketones. III. Stereochemistry of cis- and trans-o-nitrobenzalacetophenone oxides // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. № 22. P. 5752- 5756.

300. Wasserman H.H, Aubrey N.E. Preparation of stereoisomeric epoxy ketones related to chalkone oxide. // J.Am. Chem Soc. 1955. V. 77. № 3. P. 590-594.

301. Cromwell N. H, Bambury R.E, Barkley R. Chemistry derivatives 2-benzaltetralone. IV. Synthesis, spectra and cycle opening reaction of some spiroepoxyketones.// J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. P. 4294-4299.

302. Cromwell N. H, Bambury R.E. Epoxy ketones. V. Stereochemistry of 2-benzal-4,4-dimetyl-l-tetralone oxide. Diol synthesis // J. Org. Chem. 1961. V. 26. №2. P. 997-1003.

303. Cromwell N. H, Bambury R.E. Epoxy ketones. VI. Stereochemistry of 2-(p-substitute benzal)-4,4-dimetyl-1-tetralone oxide. Diol synthesis // J. Org. Chem. 1961. V. 26. № 6. P. 1729-1733.

304. Cromwell N.H, Martin J.L. Epoxy ketones. VII. Stereochemistry of spi-roepoxy ketones. Reaction of 2-benzal-l-indanone oxide // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 5. P. 1890 -1894.

305. Guillanton M.G. Action de l'eau oxygenee, en milieu basique, sur les alky-lidene-2-cyclopentanones //Bull. Soc. Chim. Fr. 1966. № 1. P. 38.

306. Guillanton M.G Action des agents epoxydants sur les alkylidene-2-cyclopentanones // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. № 8. P. 2871-2875.

307. Bhat K.L, Trivedi G. Base catalyzed reaction of l(3,2(3-epoxy-y-tetrahydrosantonin // Synth. Commun. 1982. V. 12. № g. p. 585-593.

308. Williams J.R, Sarkisian G.M. Photochemical syntheses of spiro4.5.decane-1,6-dione // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 26. P. 4463-4464.

309. Williams J.R, Sarkisian G.M, Quigley J, Hasiuk A, Vander V. R. Photochemical, thermal and acidcatalysed rearrangements of a,(3-epoxy ketones. Synthesis of spiro P-diketones // J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 8. P. 10281032.

310. Bach R.D., Klix R.C. Concerted 1,2-carbonyl migrations in organic synthesis. A practical synthesis of spiro cyclic 1,3-diketones // Org. Chem. 1985. V. 50. №25. P. 5438-5440.

311. Adam W., Hadjiarapoglou L., Nestler B. Dimetyldioxirane epoxidation of a,|3-unsaturated ketones, acid, and esters // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. № 3. P. 331-334.

312. Zimmerman H.E., Singer L., Thyagarajan B.S. Overlap control of carbanion-oid reactions. I. Stereoselectivity in alkaline epoxidation // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № l.P. 108-116.

313. Zoeckler M.T., Carpenter B.K. Stereochemistry of an alkoxide-accelerated-Immigration// J.Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 25. P. 7661-7663.

314. Muzart J., Pete J.-P. Preparation et determination de la stereochimie d'a-epoxycetones spiranniques // Bull. Soc chim. Fr. 1973. № 4. Part 2. P. 13761381.

315. Nemes C., Ledai A., Patonay Т., Toth G., Boros S., Halasz J., Adam W., Golsch D. Dioxirane oxidation of 3-arylideneflavanones: diastereoselective formation of trans, trans spiroepoxides from the E isomers // J. Org. Chem. 1994. V. 54. №4. P. 900-905.

316. Galagovsky L.R., Gros E.G. The use of chromil diacetate as an epoxidations reagent // J.Chem. Res. Synop. 1993. № 4. P. 137-138.

317. Shi Min, Itoh Nobuhiro, Masaki Yukio. Epoxidation of chalcone derivatives using diethylzinc or diethylcadmium under an oxygen atmosphere // J.Chem. Res. Synop. 1995. № 8. P. 304-305; РЖХим. 1996. 5Ж 125.

318. Straub T.S. Epoxidation of a,(3-unsaturated ketoneswith sodium perborate // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 5. P. 663-664.

319. Дрюк В.Г., Карцев В.Г., Войцеховская М.А. Оксираны синтез и биологическая активность. Механизм, ассоциативные и стерические эффекты пероксидного эпоксидирования алкенов // М.: Богородский печатник. 1999. С. 212-243.

320. Мовсумзаде М.М., Сафарова З.А., Кязимов А.С. Некоторые превращения окиси циклогексенилциклогексанона. // Докл. АН Аз. ССР. 1978. Т. 34. № 8. С. 54-57; С.А. 1979. V. 90. № 13. 103482w.

321. Neef G., Ottow E., Ast G., Vierhufe H. Ceris(IV)ammonium nitrate catalysed nucleophilic opening of steroidal a,f3-unsaturated epoxide // Synth. Commun. 1993. V. 23. №7. P. 903-911.

322. Kawakami Т., Shibata J., Baba A., Matsuda H. Cherno- and stereoselective carbonyl reduction of a,P-epoxy ketones by Bu2 SnFH // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 26. P. 7608-7609.

323. Halasz J., Toth G., Levai A., Nemes C., Jambor Z. Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopic properties of spiroepoxides of E-2-arylmethylideneindan-1 -ones // J.Chem. Res. Synop. 1994. № 8. P. 326-327.

324. Nojima M., Hinoue K., Tokuro N. Spiro compound formation. IV.Acid-catalysed reactions of 2-cyclohexylidencyclohexanone oxide // Bull. Soc. Chem Jap. 1970. V. 43. № 3. P. 827 -829.

325. Hawkins E.G.E., Large R. Isomeric spirodiketones from l,l'-epoxy-dicyclo-hexylone-2 // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 1973. Part I. № 19. P. 2169-2172.

326. Khazanie P.G., Lee-Ruff E. Thermal isomerisation of a,P-epoxyketones // Can. J. Chem. 1973. V. 51. № 19. P. 3173-3176.

327. Langin-Lanteri M.N., Huet J. Rarrangements of cyclic a,P-epoxy ketones in aqueous acid// Synthesis. 1976. P. 541-543.

328. Maignan C., Rouessac F. Rearrangements of a,P-spiroepoxy ketones in acid medium. Formation of 3-alkyl-l,2-cyclandiones // Bull. Soc. Chim. Fr. 1976. № 3-4, pt. 2. P. 550-554.

329. Creese M. W., Smissman E.E. Reaction of 2(l,2-epoxycyclohex-l-yl)cyclo-hexanone-ketal with boron trifhioride etherate // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № l.P. 169-170.

330. Rao T.B., Rao J. M. Silica gel catalysed rearrangement of a-epoxyketones to 1.2-diketones // Synth. Commun. 1993. V. 23. № 11. P. 1527-1533.

331. Lescure P., Huet F. Preparation of acetals of a-epoxyketones and their chemoselective hydrolysis into a-epoxyketones by acidic moist silica gel // Synthesis. 1987. № 4. P. 404- 406.

332. Taub D., Hoffsomer R.D., Slates H.L., Кио С.Н., Wendler N. L.16(3-Metyl cortical steroids // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 15. P. 4012-4026.

333. Ахрем А.А., Моисеенков A.M. Аналоги кортикостероидов. Сообщение 16. Взаимные превращения изомерных 2-метил-1-ацетилциклогександи-олов-1,2 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 1. С. 103-111.

334. Ахрем А.А., Весела И.В., Камерницкий А.В. Трансформированные стероиды. Сообщение 37. Влияние реакционной среды на раскрытие 16а, 17а-эпокси-16(3-метил ~р5 -прегненол-3|3-она-20. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 11. С. 2552-2557.

335. Syhora К. Derives des steroids VI. Ouvertures anormales des cycles epoxy-diques dans les 16(3-methyl-16a, 17a-epoxy-20-cetopregnanes // Collect. Czech. Chem. Commun. 1961. V. 26. № 1. P. 107-116

336. Kirk D.N, Petrov V, Stansfield M, Williamson D. M. Modified steroid hormones. XIV. 17a-acetoxy-16-methylenpregn-4-en-3,20-dione//J. Chem. Soc. 1960. №6. P. 2385-2388.

337. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами./ под ред. А. Вайсбергера. М.: Химия. 1967. Т. 1. а) С. 100 ; б) С. 175; в) С. 193-198.

338. Успехи органической химии /под ред. И.А. Кнунянца. М.: Мир. 1968. Т. 5. С. 157.

339. Joris L, Schleyer P. R. Intramolecular hydrogen bonding in aliphatic hydroxy ketones // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. №> 17. P. 4599-4611.

340. Cookson R.S, Dandegaonker S.H. Absorption spectra ketones. Part II. The configuration of some bromo-derivatives of 6-oxocholestanyl acetate absorption spectra of a-ketols // J. Chem. Soc. 1955. № 2. P. 352-355.

341. Bird C.W, Cookson R.C, Dandegaonker S.H. Absorption spectra ketones. V. y-Substituted a,P-unsaturated ketones // J. Chem. Soc. 1956. № 9. P. 36753677.

342. Fritel H, Baranger P. A new method of obtaining furans // C. r. Acad. sci. 1955. V. 241. P. 674- 677; Fritel H, Fetizon. A new synthesis of mentofuran //J. Org. Chem. 1958. V. 23. № 3. P. 481.

343. Creese M.W, Smissman E.E. Reaction of 2-(l,2-epoxycyclohex-l-yl)cyclo-hexanone ketal with boron trifluoride etherate // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № l.P. 169-170.

344. Акимова Т.И, Тиличенко М.Н. Взаимодействие 1,1'-эпокси-2-оксо-1,Г-бициклогексана и стереоизомерных бис(1,1'-эпокси-2-оксо-1Д '-бицик-логекс-3-ил)метанов с фенилгидразином // Ж. орган, химии. 1979. Т. 15. №4. С. 761-766.

345. Способ получения 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-декагидробензос.-циннолина или его производных: Авт. свид. № 794993 (1980) / Акимова Т.И, Тиличенко М.Н, Олейникова Г.К

346. Добрынин В.Н., Ахрем А.А. Аналоги кортикостероидов. Сообщение 21. О стереохимии раскрытия стереоизомерных окисей 1 -ацетил-4-трет. бу-тилциклогексена-1 в присутствии карбэтоксигидразина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 9. С. 1969-1974.

347. Ахрем А.А., Моисеенков A.M., Камерницкий А.В., Дубровский В.А. Аналоги кортикостероидов. Сообщение 17. Взаимодействие окиси 2-метил-1-ацетилциклогексена-1 с гидразинкарбоновым эфиром //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 1. С. 109-114.

348. Ахрем А.А., Скорова А.В., Камерницкий А.В. Трансформированные стероиды. Сообщение 11. Взаимодействие 16(3,17)3-эпокси-р5-изопрег-ненол-ЗР-она-20 с карбэтоксигидразином в кислой среде //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 8. С. 1800-1806.

349. Ахрем А.А., Камерницкий А.В., Скорова А.В. Трансформированные стероиды. Сообщение 12. Исследование реакции 163,17[3-эпокси-р5-изопрегненол-3(3-она-20 и его 3-ацетата с уксуснокислым гидразином //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 8. С. 1807-1810.

350. Ахрем А.А., Дубровский В.А., Камерницкий А.В., Скорова А.В. Обратимый и необратимый электронный сдвиг в реакции стероидных 20-кето-16,17-окисей с гидразингидратом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 12. С. 2807-2810.

351. Akhrem А.а., Dubrovsky Y.A., Kamernitzky., Skorova A.V. Transformed steroids — XX. Direction of the oxide cycle opening of stereoisomeric 16,17-oxides of dehydropregnenolone 20-hydrazone // Tetrahedron 1969. Y. 25. P. 4737-4742

352. Ахрем А.А, Камерницкий А.В, Павлова-Гришина И.С. Трансформированные стероиды. Сообщение 36. Синтез и раскрытие 20-карбэтокси-гидразона 16р, 17(3-окиси 16а-дейтеродегидропрегненолона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 11. С. 2547-2551.

353. Hamon D.P.G, Holding L.J. Synthesis of 4-hydroxy-5,5-dimethyl-lp-tosyl-2pyrazolines // Chem. Communs. 1970. № 20. P. 1330.

354. Grundemann E. Ein neuer Weg zur Darstellung a,(3-ungesattigen Azover-bindungen // Angew. Chem. 1969. V. 81. P. 467-470.

355. Ц1шчанка 1.Р,Сташшэусю JT.C, Кавалева А.Ф, OcinaBa C.M. Кандэнсацыя пдразшпдрату з а,(3-эпоксшетонам1 // Весщ АН Беларус. ССР. 1970. №4. С. 86-89.

356. Coffen D.L, Korzan D.G. Frangomeric and anchimeric processes in the preparation and reactions of a,(3-epoxy ketones // J.Org. Chem. 1971. V. 36. № 3. P. 390-395.

357. Камерницкий А.В, Скорова А.В. Трансформированные стероиды. Сообщение 62. Синтез стероидов, конденсированных с пиразольным циклом в 4,5,6-положениях //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. № 1. С. 190194.

358. Angelici L, Caglioti L, Rosini G. The reaction of hydrazines with steroidal a,(3-epoxy ketones // Ricerca Sci. 1967. V. 37. P. 967-969.

359. Китаев Ю.П, Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука. 1974. а) С. 107; б) С. 305.

360. Bellamy A.J, Guthrie R.D. Studies on the possible interconversion of phenyl-hydrazones and phenylazoalkanes. Part I // J. Chem. Soc. 1965. № 4. P. 27882795.

361. Yao H.C., Resnik P.Azo-hydrazone conversion. I. Japp-Klingemann reaction // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. № 18. P. 3514-3517.

362. Yao H.C., Resnik P. Azo-hydrazone conversion. III. Autoxydation of benzal-dehyde phenylhydrazone // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 8. P. 2832-2834.

363. Buckingham J., Guthrie R. Arylazo-steroids. III. 3-, 7- and 17-arylazo-steroids //J. Chem. Soc. (C). 1968. № 12. P. 1445 1451.

364. Taylor W.F., Weiss H.A., Wallace T.I. Kinetic studies on the autoxydation of phenylhydrazones // J. Org. Chem. 1969. V. 34. № 6. P. 1759-1761.

365. Simon H., Brodka S. Zur kenntnis von 1-benzolazo-alkenen //Tetrahedron lett. 1969. № 57. P. 4991- 4994.

366. Caglioti L., Dondoni A., Rosini G. 1.4-Addition to azo-ene systems // Chim. Ind. (Milan). 1968. V. 50. № 1. p. 122-123; C.A.1968. V. 68.№ 21.95442m.

367. Arriau J., Campillo J.P., Deschamps J. Etude par les methods semi-impiriques de la chimie theorique des produits d'addition de la phenylhydrazine sur les composese P-carbonyles, I.— Equilibre tautomere // Bull. Soc. chim. 1973. № 4. P. 1398- 1403.

368. Buckingham J., Guthrie R. Arylazosteroids. IV. Reaction of phenylhydrazine with brom- and dibrom-5a-holestanones; ozazons formation from a-halogenketones // J. Chem. Soc. (C). 1968. № 24. 3079-3084.

369. Gillis В.Т., Hagarty J. D. The synthesis and spectra of a,(3-unsaturated aliphatic azo compounds //J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 20. P. 4576-4579.

370. Ramires F., Kirby A. Dinitrophenylhydrazones of a-halogenketones // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. № 17. P. 4331- 4334.

371. Mattox V.R., Kendall E.C. The mechanism of elimination of hydrogen bromide from a-bromo ketosteroids through formation of hydrozones // J.Amer. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 5. P. 2290-2292.

372. Камерницкий A.B., Ахрем A.A. Стереохимия реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе циклических кетонов // Успехи химии. 1961. Т. 30. № 2. С. 145- 183.

373. Huet J., Maroni-Barnaud Y., Anh Nguyen Trong, Seyden-Penne J.Two moving force of axial and equatorial attack to cyclohexanone // Tetrhedron Lett. 1976. №3. P. 159-162.

374. Richer J. On stereochemistry of the reduction of cyclic ketones with lithium tri-t-butoxyaluminum hydride // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 2. P. 324-325.

375. Акимова Т.И., Тиличенко M.H., Хайдукова T.B. Взаимодействие 2-оксо-1',2'-эпокси-1,1'-бициклогексана и бис(2-оксо- Г,2'-эпокси-1,1 '-бицик-логекс-3-ил)метана с фенилгидразином // Ж. орган, химии. 1979. Т. 15. №3. С. 516-520.

376. Способ получения 5-фенилдекагидробензос.циннолина: Авт. свид. №702013 (1979) / Акимова Т.И., Тиличенко М.Н., Хайдукова Т.В.; Б. И.1979. № 45.

377. Wohl R.A. The mechanism of the acid catalyzed ring opening of epoxides -a reinterpretative review // Chimia. 1974. V. 28. № 1. P. 1-5; РЖХим 1974. 12Ж88.

378. Моррисон P., Бойд P. Органическая химия. //M.: Мир. 1974. С. 846-847.

379. Vollhardt К.Р.С., Schore N.E. Organic chemistry. Structure and function // New York: W.H. Freeman and Company. 1999. P. 357-359.

380. Parrera С. Sintesis у estudio de compuestos con estructurabici-clo3.3.1.nonano // Rev. Real. acad. cienc. exact, fis. y. natur. Madrid. 1968. V. 62. № 2. P. 443-483; РЖХим. 1969. № 4. 4 Ж162.

381. Parrera C, Pascual J. Estudio quimico у conformacio de algunos derivados del triciclo7,3,0 ' .tridecano // Annales de Quimica. Real. Soc. Esp. fis. у quim. 1968. V. 64. № 7-8. P. 729-734; РЖХим. 1970. № 18. 18 Ж221.

382. Antimicrobial compositions containing phenol anticeptics and anionic or non-ionic surfactants: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10 120,507 98 120,507./Kato Y, Miyano N, Mizuno K, Yamagami Y, Kurimoto К.; C.A. 1998. V. 129. № 1. 1683u.

383. Antibacterial soap composition: Repub. Korea KR 9,607,878 (1996)/ Lee Yu, Koo Je; C.A. 2000. V. 133. № 13. 179325z.

384. Method for preservation and distribution of foods and packaging material therefore: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000 14,373/ Ochiai S, Obigata N, FurusawaN.; C.A. 2000. V. 132. № 6. 63477a.

385. Fungicidal and bactericidal composition for disinfection of living space: PCT Int. Appl. WO 00 54,585 (2000)/ Cosso P.A.M.; C.A. 2000. V. 133. № 17. 233903b.

386. A process for the production of hydroxydiphenyl: Brit. 1453768 (1976)/ Wee-issel O, Koeller H, Schwarz H.H; C.A. 1977. V. 86. № 19. 139606w.

387. Appel K.E. The carcinogenicity of the biocide orto-phenylphenol.// Arch. Toxicol. 2000. V. 74. № 2. P. 61-71.

388. Imafuku K, Oda J, Iton K, Matsumura H. Dehydrogenation of 2(1-cyclohexenyl)cyclohexanone with Palladium catalyst.// Bull. Chem. Soc. Jap. 1974. y. 47. №5. P. 1201-1202.

389. Preparation of hydroxydiphenyl by dehydrogenation using supported metal catalysts: Ger. Offen. D.E 3,523,205 (1987)/ Immel O, Weissel O, Schwarz H.H.; C.A. 1987. V. 106. № 13. 101877d.

390. Improvements in or relating to the production of phenylphenol: Brit. 1327581 (1973)/ Copeland P.G, Fielding M., Dean R.E.; РЖХим. 1974. № 11. 11 H101 П.

391. Dehydrogenation catalyst for manufacturing aromatic hydroxy compounds: Japan. Kokai 76 28,591 (1976)/ Sakoda N, Yano K, Shimada S.; C.A. 1976. V. 85. № 7. 46192x.

392. Светозарский C.B, Феллер K.JI, Зильберман E.H, Разуваев Г.А. Образование фуранового цикла при каталитическом дегидрировании 2-циклогексилиденциклогексанона // Ж. Всес. хим.о-ва им Д.И. Менделеева. 1964. Т. 9. №5. С. 593-595.

393. Biphenyl by catalyst dehydrogenation of Ci2-ketones: Ger.(East) 99151 (1973)/ Baltz H, Becker K., Kurschke K, Oberender H.; C.A. 1974. V. 80. № 20. 145724a.

394. O-Phenylphenol: Jpn. Kokai 76 136655 (1976)/ Goto H, Shibamoto N, Ta-naka S.; C.A. 1977. V. 87. № 1. 5626q.

395. O-Phenylphenol: U.S. 4002693 (1977)/ King I.R, Hildon A.M. ; C. A. 1977. V. 86. № 17. 120975u.

396. O-Phenylphenol: Japan Kokai 75 24,255; 75 25,550 (1975)/ Yamahara T, Matsuda T, Kudo K.; C.A. 1975. V. 83. № 9. 78845n, 78846р.

397. O-Phenylphenol: Ger. Offen. 2211721 (1972)/ Imamura J, Kazama Y, Ohta N., HiyamaH.; C.A. 1972. V. 77. № 23. 151664k.

398. Process for the production of unsaturated ketones and phenols: Brit. 124947 (1971)/ Elliot C.S.; РЖХим. 1972. № 6. 6 H123 П.

399. O-Phenylphenol and its precursors: Jpn. Kokai Tokkyo Koho 80 47,637 (1980)/ Sakurai T, Furuno M., NakajimaH.; C.A. 1981. V. 94. № 3. 15388x.

400. O-Phenylphenol: Jpn. Kokai Tokkyo Koho 81 53,632 (1981)/ Sanko Kagaku K.K.; C.A. 1981. V. 95. № 13. 115040s.421. 2-Biphenylol: Ger. Offen. D.E 2314950 (1974)/ Weissel O., Schwarz H.H., Hans H., Koeller H.; C.A. 1975. Y. 82. № 1. 3979e.

401. The catalysts for making of 2- hydroxybiphenyl: Ger. Offen 2049809 (1972)/ Weissel O., Metten J., Schwarz H.H; Koeller H., Tacke P.; C.A. 1972. V. 77. № 5. 34137e.

402. Plesek J. Kondensationsreaktionen von aldol-typus. II. Autokondensation des cyclohexanons // Collect. Czech. Chem. Commun. 1956. V. 21. № 2. P. 375381; Chem Listy. 1956. V. 50. P. 252-257.

403. Kahovec J., Pospisil J. Contribution to the dehydrogenation of 2,6-di(l-cyclo-hexenyl)cyclohexanone // Collect. Czech. Chem. Commun. 1969. Y. 34. № 10. P. 3170-3172.

404. Horning E.C. Alicyclic-aromatic isomerizations. Catalytic isomerization of 2,6-dibenzalcyclohexanone and carvone./ J. Org. Chem. 1945. V. 10. № 2. P. 263-266.

405. Pickholtz Y., Sasson Y., Blum J. Homogeneous isoaromatization of alicyclic dienones catalyzed by complexes of the platinum group // Tetrahedron Lett. 1974. № 14. P. 1263-1266.

406. Nelson J.L., Gene C.R. Tropolones by isomerization. I. 3,7-Dibenzyl-tropolon // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 9. P. 2143-2147.

407. Способ получения ксантена или его 4,5-замещенного: Авт. свид. № 1193998 (1985) / Акимова Т.Н., Тиличенко М.Н., Адекова Н.Б.

408. Акимова Т.И., Каминский В.А., Свистунова И.В. Производные ксантена и орто-замещенные фенолы продукты дегидрирования алициклических 1.5-дикетонов //Химия гетероцикл. соед. 2001. В печати.292

409. Акимова Т.И., Каминский В.А. Необычное направление дегидрирования некоторых арилиден-1,5-дикетонов // Ж. орган, химии. 2000. № 11. С. 1736-1737.

410. Глызин В.И., Николаева Г.Г., Даргаева Т.Д. Природные ксантоны.// Новосибирск.: Наука. 1986. 171 с.

411. Исагулянц В.И., Егорова Т.М. Химия нефти // М., JL: Химия. 1971.

412. Dictionary of Organic Compounds.// Ed. Buckingham J. New York; London; Toronto: Chapman and Hall. 1982. 5 th ed. a) V. 4. P. 4087; б) V. 5. P. 4688.

413. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 1998.

414. Sheldrick, G.M. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

415. Lauret C. Epoxy ketones as versatile building blocks in organic synthesis // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. № 12. P. 2359-2383.