Донорно-акцепторные свойства аддендов и их активность в реакциях (4пи+2пи)-циклоприсоединения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Предисловие

ГЛАВА I. МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ /4^+2^/-ЦИКЛ0ПРИС0НдаНЕНИЯ

1.1. Механизм реакций /4^+2зг/-циклоприсоединения

1.2. Квантовохимическое изучение реакций /4^+2^/-циклоприсоединения

1.3. Факторы, определяющие активность адцендов в реакциях /4лг+2л/-циклоприсоединения

1.3.1. Донорно-акцепторные свойства адцендов

1.3.2. Влияние расстояния между реакционными центрами в диенах и 1,3-диполях на их активность в реакциях /4зг+2я/-циклоприсоединения

1.3.3. Энергии локализации адцендов

Глава 2. ТРАНСФОРМАЦИЯ ТИПОВ РЕАКЦИЙ В КОВДЕНСАЦИЯХ

4 /-ЦИКЛОПШСОЕДИНЕНИЯ

2.1. Реакционная способность замещенных фенциклонов в реакции Дильса-Альдера со стиролами

2.2. Реакционная способность инданоциклонов в реакции Дильса-Альдера со стиролами

2.3. Реакционная способность пентацена в реакции диенового синтеза со стиролами

2.4. Реакционная способность дихлораценов в реакции диенового синтеза со стиролами

2.5. Реакционная способность С-бензоил-Х-фенилни-трона в реакции 1,3-диполярного циклоприсоеди-нения с некоторыми диполярофилами

ГЛАВА 3. РОЛЬ АНГИСИММНГГРИЧНЫХ И СИММЕТРИЧНЫХ ГРАНИЧНЫХ ОРБИТАЛЕЙ В РЕАКЦИЯХ /4*+Zjt/- ЦИК-ЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

3.1. Качественные различия в эффектах взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбиталей в реакциях /4зг+%/-циклоприсоедине

3.2. Двухстадийное протекание реакций /4зг+2дг/-цик-лоприсоединения

ГЛАВА 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ЦИАНОЭТИЛЕНОВ В

РЕАКЦИЯХ /4 jt+2JT/-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

4.1. Активность цианоэтиленов в реакции диенового синтеза с замещенными фенциклонами и 2,5- ди-фенил-3,4-бифениленфураном . III

4.2. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции Дильса-Альдера с тетрациклоном и 1,2,3,4-тетрафенилциклопент-1,3-диеном

4.3. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции диенового синтеза с 5,5-диметокситетрахлор-циклопентадиеном и циклопентадиеном

4.4. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции диенового синтеза с 6,13-дихлорпентаценом и 9,10-димётилантраценом

4.5. Реакционная способность диарилдиазометанов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с цианоэтиленами

4.6. Периселективность реакций /4^+2зг/-циклоприсое-динения с цианоэтиленами

4.7. Влияние эффектов взаимодействия симметричных граничных орбиталей адцендов реакции /4^+2$-/-циклоприсоединения на положение переходного состояния на координате реакции

ГЛАВА 5. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ Н-АШМАЛЕИНИМИ

ДОВ В РЕАКЦИЯХ /4*+2л/-1да0ПЖ0ЕдаНЕШЯ

5.1« Реакционная способность аценов в реакции диенового синтеза с к -арилмалеинимидами

5.2, Реакционная способность замещенных фенцикло-нов в реакции Дильса-Альдера с Х-арилмалеин-имидами и малеиновым ангидридом

5.3. Реакционная способность к -арилмалеинимидов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения

5.3.1. Реакционная способность к-арилмалеинимидов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с мезитилнитрилоксидом

5.3.2. Реакционная способность арилазидов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с х-арил-малеинимидами

5.3.3. Реакционная способность замещенных диазоме-танов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с К-арилмалеинимидами и стиролами

ГЛАВА 6. ТЕШОХИМИЧЕСКОЕ И КИНЕТИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИИ 1,3-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕЩИНЕн НИЯ

6.1. Термохимическое и кинетическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитронов

6.2. Термохимическое и кинетическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием арилаэидов

6.3* Соотношение "активность-селективность" в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения

ГЛАВА 7. СРАВНИТЕЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ЭТИЛЕНОВЫХ И АЦЕТИЛЕНОВЫХ ДИЕНОФИЛОВ В РЕАКЦИИ ДИЛЬСА-АЛЬ-ДЕРА

7.1. Кинетическое и термохимическое изучение реакций диенового синтеза ацетиленов и этиленов с

1,3-дифенилизобензофураном

7.2. Реакционная способность циано- и формилзаме-щенных алкенов и алкинов в реакции Дильса-Аль-дера

7.3. Реакционная способность диметилацетилендикар-боксилата и гексина-I в реакции диенового синтеза

ГЛАВА 8. ВЛИЯНИЕ СПЕЦИФИЧЕСКОЙ СОЛЬВАТАЦИИ НА РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ АДЦЕЦЦОВ В РЕАКЦИЯХ /4jr+2jr/ -ЦИМОПШСОЕДИНЕНИЯ

ГЛАВА 9. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

9.1. Исходные вещества

9.2. Синтез аддуктов

9.3. Кинетическое изучение реакций /4зг+2зг/-цикло-присоединения

9.4. Термохимические исследования

9.5, Полярографические данные ».•»•.,.*,.•,,.

9.6, Спектры комплексов с переносом заряда

3 а к л го ч е н и е

ВЫВОДЫ

Л и т е р а т у р а

Реакции /4^+2^/-циклоприсоединения объединяют две большие группы превращений: реакции диенового синтеза и 1,3-диполяр-ного циклоприсоединения.

Более 50 лет тому назад 0.Дильс и К.Альдер опубликовали первое сообщение /I/, посвященное реакции диенового синтеза, положив тем самым начало ее систематическому изучению. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения имеет не меньшую историю. Уже в первых работах,посвященных диеновому синтезу, она с успехом применялась для установления структуры аддуктов диеновой конденсации /2/. Однако интенсивное изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения началось около 20 лет тому назад, когда Хъюзген показал их общий характер /3/.

Актуальность проблемы. Реакции /4^-+%/-циклоприсоединения имеют широчайшее синтетическое значение: они позволяют легко получать самые различные системы, начиная от простых шести-и пятичленных углеводородных и гетероциклических соединений и кончая сложными природными. Поэтому работы,направленные на углубление знаний о протекании этих конденсаций,являются важными и актуальными. Кинетическое и термохимическое изучение реакций Дильса-Альдера и 1,3-диполярного циклоприсоединения позволяет делать выводы,которые имеют ценность не только для понимания их механизма. Обобщения,полученные в ходе изучения этих реакции способствуют развитию всей органической химии.

Синтетическая плодотворность реакций /4#ч-2#-/-циклоприсоединения способствовала появлению большого количества публикаций, посвященных их механизму, В результате были установлены основные закономерности этих конденсаций. Но теоретическая интерпретация данных по этим реакциям все еще сталкивается с определенными трудностями.

Момент начала настоящей работы (1974 г.) совпал с тем, что для интерпретации различных аспектов реакций диенового синтеза, 1,3-диполярного циклоприсоединения начали применять теорию фронтальных молекулярных орбиталей. Ее использование, действительно, привело к значительному прогрессу в понимании механизма этих реакций. Однако ряд данных свидетельствовал о том, что этот подход не Э^егда приводит к удовлетворительному согласию с экспериментальными результатами. Причины этого явления не всегда были понятны.

Было известно, что реакционная способность аддендов в диеновых конденсациях в основном определяется их донорно-акцепторными свойствами и энергиями локализации«Предстояло выяснить вопрос о необходимости учета энергий локализации при описании активности в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. При этом было важно понять, что приводит к преобладающей роли того или иного эффекта в определении реакционной способности в конкретных сериях.

Реакции №$+2$/-циклоприсоединения могут протекать по двух- и одностадийному механизмам. К сожалению, мы обладали ограниченными возможностми для прогнозирования вероятности протекания конденсаций по тому или иному механизму.

Оставались не выясненными до конца вопросы, связанные с изменением селективности в реакциях -циклоприсоединения.

Указанные выше проблемы получили свое частичное решение в настоящей работе.

Основной целью данного исследования было широкое,всесторонее изучение взаимосвязи между донорно-акцепторными свойствами адцендов реакций /4#+2^-/-цикл©присоединения и факторами, определяющими их активность.

Научная новизна работы. Было проведено широкое исследование возможности прогнозирования типов реакций /-циклоприсо-единения на основе экспериментально определяемых величин потенциалов ионизации и сродства к электрону адцендов. При этом выявлена важная закономерность: в реакциях диенового синтеза и 1,3-диполярного циклоприсоединения взаимодействие между высшей занятой орбиталью 4^г-компоненты и низшей свободной ор-биталыо Й^-компоненты в большей степени определяет реакционную способность, чем взаимодействие второй пары граничных ор-биталей.

Широкое кинетическое изучение реакционной способности ци-аноэтиленов, К -арилмалеинимидов в реакциях /4^+2зг/-циклоприсоединения привело к обнаружению новой закономерности: в тех конденсациях, в которых 4^-компонента обладает электроноак-цепторным характером, наблюдается повышенная чувствительность реакционной способности к эффектам локализации.

Совместное кинетическое и термохимическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения показало возможность использования энтальпий реакций в качестве меры энергий локализации адцендов.

Сравнительное изучение реакционной способности этиленовых и ацетиленовых диенофилов в реакции Дильса-Альдера показало, что для описания активности алкинов недостаточно привлекать данные только по их донорно-акцепторным свойствам и энергиям локализации, а необходимо учитывать и некоторые другие эффекты.

Оказалось, что соотношение между факторами, определяющими реакционную способность аддендов реакций /4^+^-/-циклоприсоединения, меняется и при перемене растворителей.

В настоящей работе кинетическим методом охарактеризовано более 450 реакций. Вся совокупность полученных данных приводит к важному теоретическому обобщению: в реакциях циклоприсоединения существуют качественные отличия между эффектами взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбиталей аддендов. Преимущественное взаимодействие симметричных граничных орбиталей в реакционной системе приводит либо к двухстадийному протеканию конденсаций, либо к изменению положения переходного состояния на координате реакции и его смещению в сторону адцукта, что вызывает повышение чувствительности реакций к эффектам локализации.

Проведенное систематическое кинетическое и термохимическое изучение реакций /^sj+Zsr/-циклоприсоединения может быть охарактеризовано как новое перспективное научное направление, заключающееся в изучении взаимосвязи между донорно-акцептор-ными свойствами аддендов реакции /-циклоприсоединения и факторами, определяющими их активность. Научная и практическая ценность полученных результатов. Познание неизвестных ранее закономерностей протекания реакций /4fi+Zfr/-циклоприсоединения расширяет прогнозирующие возможности наших теоретических представлений в области этих реакций.

Знание качественных отличий эффектов взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбиталей адцендов реакции /4з/ч-%-/-циклоприсоединения, безусловно, будет способствовать расширению синтетических возможностей этих конденсаций, поскольку используя обнаруженную закономерность можно делать конкретные предположения о тех или иных факторах, контролирующих активность в определенных реакциях и, в соответствии с ними, подбирать оптимальные пары реагентов.

Теоретическая значимость отмеченной закономерности очевидна. Даже в пределах настоящей работы она позволила систематизировать большой экспериментальный материал, создавая тем самым базу для развития общих представлений о протекании реакций /4jr+2jr/-циклоприсоединения.

Настоящая работа является частью научных исследований, предусмотренных Координационным планом АН СССР по проблеме 2.1.4 "Изучение реакционной способности ненасыщенных систем" (номера государственной регистрации 7604I76I (1976-1980 г.г.) и 81027828 (1981 - 1985 г.г.)). Работа выполнена в группе по изучению реакционной способности проблемной лаборатории изучения структуры органических соединений кафедры органической химии Казанского государственного университета им. В.И.Ульянова-Ленина.

В разработке отдельных ее разделов принимали участие Урядова Л.Ф. /4/, Соловьева С.Е. /5/, Бухаров С.В. /6/,Мов-чан А.И. /7/, Нуруллина Р.Л. /8/, у которых автор был либо научным руководителем, либо научным консультантом.

Я.Д.Самуилов.

выводы

I* Изучена возможность прогнозирования типов реакций /4^+2^/-циклоприсоединения на основе экспериментально определяемых величин потенциалов ионизации и сродства к электрону адцендов. Тип реакций /4зг+2я/-циклоприсоединения изменяется в зависимости от донорно-акцепторных характеристик реагентов.

И в реакциях Дильса-Альдера, и в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения наблюдается общая закономерность, которая заключается в том, что в этих конденсациях взаимодействие между высшей занятой орбиталью 4 зг-компоненты и низшей свободной орбитальго 2 ЗГ-компоненты предпочтительнее по сравнению с взаимодействием другой пары граничных орбиталей.

2. Проведено широкое кинетическое изучение реакционной способности цианоэтиленов, К -арилмалеинимидов в реакциях /4зг+25г/-циклоприсоединения. В тех случаях, когда диены (1,3-диполи) обладают электроноакцепторным характером, наблюдается повышенная чувствительность реакций к эффектам локализации. При этом возможно появление нелинейных корреляций Гаммета,которые могут быть обусловлены изменением соотношения между факторами, определяющими реакционную способность, в пределах одной серии.

3. Проведено термохимическое и кинетическое исследование ряда реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитронов и арилазидов. Показана возможность использования энтальпий реакций в качестве меры энергий локализации для интерпретации реакционной способности.

- 327

4. Проанализировано соотношение между активностью и селективностью в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. В зависимости от вклада донорно-акцепторных взаимодействий и энергий локализации в реакционную способность реализуются различные варианты этого соотношения.

5. Проведено термохимическое и кинетическое изучение сравнительной активности этиленовых и ацетиленовых соединений в реакции Дильса - Альдера. Различия в активности этих двух классов соединений могут быть обусловлены отличиями в их донорно-акцепторных свойствах; энергиях локализации и образования новых связей; первично-вторичных орбитальных взаимодействиях.

В зависимости от чувствительности реакций к тем или иным эффектам, в реакциях ^^^/-циклоприсоединения возможно различное соотношение между активностью этиленовых и ацетиленовых соединений,

6. Проведено кинетическое и термохимическое изучение влияния специфической сольватации аддендов в реакциях /4^-2^/-цикло-присоединения. Показано, что с увеличением интенсивности донорно-акцепторных взаимодействий мелщу реакционной системой и растворителем изменяется соотношение между факторами, определяющими реакционную способность.

7. Экспериментально показано, что в реакциях ^^^/-циклоприсоединения существуют качественные отличия между эффектами взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбиталей аддендов.

- 328

Преимущественное взаимодействие симметричных граничных орбиталей в реакционной системе приводит либо к двухстадий-ному протеканию конденсаций, либо к изменению положения переходного состояния на координате реакции и его смещению в сторону аддукта, что вызывает повышение чувствительности реакций к эффектам локализации.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Вся совокупность приведенных в настоящей работе данных свидетельствует о том, что в реакциях /4л*+2^/-циклоприсоединения существуют качественные отличия в эффектах взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбита-лей между адцендами. К этому выводу приводят следующие результаты:

- В реакциях /4jt+2jt/-циклоприсоединения независимо от относительного расположения граничных орбиталей аддендов наблюдается преобладающее влияние на реакционную способность взаимодействия между высшей занятой орбиталью 4jr -компоненты и низшей свободной орбиталью 2 я-компоненты.

- Комплексообразование за счет преимущественного взаимодействия антисимметричных граничных орбиталей способствует протеканию реакции, а за счет симметричных - тормозит процесс.

- Увеличение взаимодействия симметричных граничных орбита-лей приводит к нарушению симметрии переходного состояния, либо к двухстадийной реакции.

- Реакции, которые характеризуются повышенной степенью взаимодействия симметричных граничных орбиталей между адцендами, обладают большей чувствительностью к эффектам локализации, чего не наблюдается в конденсациях, в которых велики взаимодействия между антисимметричными граничными ор-биталями.

- Различия в эффектах взаимодействия симметричных и антисимметричных граничных орбиталей аддендов реакций /4$+%$/

- 325 циклоприсоединения могут послужить причиной изменения селективности конденсаций.

Таким образом,большой экспериментальный материал убеждает, что качественные различия в эффектах взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбиталей между ад-дендами в реакциях /4^+ ^/-циклоприсоединения действительно существуют.

Познание этой новой закономерности расширяет прогнозирующие возможности наших теоретических представлений в области реакций Дильса-Альдера и 1,3-диполярного циклоприсоединения. Отметим, что уже значительную часть экспериментальных данных в настоящей работе удалось получить целенаправленно, опираясь на указанный принцип.

Знание качественных отличий эффектов взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбиталей адцендов в реакции / 4^+2#/-циклоприсоединения, безусловно, будет способствовать расширению синтетических возможностей этих конденсаций, поскольку используя обнаруженную закономерность можно делать конкретные предположения о тех или иных факторах, контролирующих активность в определенных реакциях и, в соответствии с ними, подбирать оптимальные пары реагентов.

Теоретическая значимость отмеченной закономерности очевидна. Даже в пределах настоящей работы она позволила систематизировать большой экспериментальный материал,создавая тем самым основу для развития общих представлений о протекании реакций /4^+2^/-циклоприсоединения.

1. Diels 0.,Alder К. Synthesen in der hydroaromatisohen Reihe. 1.Mitt. Anlagerungen von "23)i-en"-Kohlen\vasserstoff en. Ann., 1928, Bd. 460, S. 98-122.

2. Alder K.,Stein G. Graduated addition capacity of unsaturated ring systems. Ann,, 1931, Bd. 485, S. 211-222.

3. Huiagen R. 1,3-Dipolare Cycloadditienen. Ruckschau und Ausblick. Angew.Chem., 1963, Bd.75, J& 13, S. 604-637.

4. Урядова Л.Ф. Донорно-акцепторные свойства адцендов и их реакционная способность в реакции диенового синтеза. -Дис.канд.хим.наук. Казань, 1976. - 124с.

5. Соловьева С.Е. Кинетическое и термохимическое изучение реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитронов. Дис.канд.хим.наук. - Казань, 1980. - 157 с.

6. Бухаров С.В. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции диенового синтеза. Дис.кацц.хим.наук. - Казань,1981. - 115 с.

7. Мовчан А.И. Реакционная способность диазоалканов и арилазидов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. -Дис.канд.хим.наук. -Казань, 1983. 137 с.

8. Нуруллина Р.Л. Сравнительная активность ацетиленовых и этиленовых диенофилов в реакции Дильса-Альдера. Дис. канд.хим.наук. - Казань, 1983. - 138 с.

9. Галишев В.А.,Чистоклетов В.Н.,Петров А.А.,d ^-Непредельные гетероатомные соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усп.химии, 1980, т.49, № 9, с.1801-1828.

10. Петров М.Л.,Чистоклетов В.Н.,Петров А.А. Ацетиленовые- 330 тиоляты как 1,3-диполи. Ж.орган.химии, 1976, т. 12, № 9, с* 2035 2036.

11. Петров М.Л., Родионова Л.С., Петров А.А. Ацетиленовые се-леноляты в реакциях циклоприсоединения. Ж.орган.химии, 1977, т.13, № 7, с. 1564 -1565.

12. Лайшев В.З., Петров М.Л., Петров А.А. Непредельные тиоляты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XII. Реакции2.фенилэтенилселенолятов щелочных металлов с ацетиленовыми диполярофилами. Ж.орган.химии, 1982, т.18, № 2, с. 281287.

13. Лайшев В.З., Петров М.Л., Петров А.А. Непредельные тиоляты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XIII. Изучение реакций 2-арил(алкил)этинилселенолятов калия с гете-рокумуленами. Ж.орган.химии, 1932, т.18, № 3, с. 514-519.

14. Дрозд В.Н., Попов О.А., Вязгин А.С., Дмитриев Л.Б. Анионное /3+2/-циклоприсоединение дитиобензоат-аниона по активированным кратным связям. Ж.орган.химии, 1983, т.19, № 4, с. 847-853.

15. Клетцель М.С. Реакция диенового синтеза с малеиновым ангидридом. В кн.: Органические реакции. М.: Издатинлит, 1951, сб.4, с. 7 - 85.

16. Холмс Г.Л. Этиленовые и ацетиленовые диенофилы в реакции диенового синтеза. В кн.: Органические реакции. М.: Издатинлит, 1951, сб.4, с. 86-214.

17. Бутц Л.В., Ритина А.В. Реакция Дильса-Альдера. Хиноны и другие цикленоны. В кн.: Органические реакции. М.: Издатинлит, 1951, сб. 5, с. 93 -154.

18. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. Механизмы органических реакций.- 331

19. Диеновый синтез. Усп.химии, 1958, т.27, № II, с, 13211336.

20. Martin J.G.,Hill R.K. Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. Chem.Rev.,1961, v.61, & 6, p.537 562.

21. Титов Ю.А. Структурная направленность диенового синтеза. Усп,химии, 1962, т.31, №5, с. 529-558.

22. Мельников Н.Н., Володкович С.Д., Вольфсон Л.Г., Кукаленко С,С. Реакция диенового синтеза с полигалоидциклопентадие-нами. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Госхимиздат, 1962, кн.II, с. 7 - 230,

23. Онищенко А.С, Диеновый синтез, М.: изд-во АН СССР, 1963. - 650 с.

24. Huisgen R. Kinetik und Mechanismus 1,3-Dipolar Cycloaddi-tionen. Angew.Chem.,1963, v.75, J& 16/17, p. 742 754.

25. Арбузов Ю.А. Диеновый синтез с диенофилами, содержащими гетероатомы. Усп.химии, 1964, т.33, Jf8, с. 913 950.

26. Ахрем А,А,, Титов Ю.А. Реакция диенового синтеза в стероидном ряду» В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1964, кн.14, с. 7 - 172.

27. Hamer J., Masaluso A. Nitrones. Chem. Rev., 1964, v. 64, lb 4, p. 473 495.

28. Sauer J. Diels-Alder-Reactionen. I: Preparative Aspecte. Angew.Chem., 1966, Bd. 78, J& 4, S. 233 252.

29. Хыозген P. Синтезы через 1,3-диполярное циклоприсоединение. Усп, химии, 1966, т.35, № I, с. 150 172.

30. Sauer J. Diels-Alder Reactionen: zum Reactionsmechaismus. Angew.Chem., 1967, Bd.79, $ 2, S. 76 94.

31. Поваров Л.С. <£9jS -Ненасыщенные эфиры и их аналоги в реакциях диенового синтеза. Усп.химии, 1967, т. 36, № 9, с. 1533-1562.

32. Вассерман А. Реакция Дильса-Альдера. М.: Мир, 1968. -133 с.

33. Seltzer S. The Mechanism of the Diels-Alder Reaction. Advances Alicycl.Ghem,,1968, v.2, $ I, p. I 57.

34. Kwart H., King K. The Reverse Diels-Alder or Retrodiene

35. Reaction. Chem.Rev. ,1968, v. 68, 4, pp. 415 447.

36. Хьюзген P., Греши P., Сойер Дж. Алкены в реакциях присоединения. В кн.: Химия алкенов. М.:Химия, 1969, с. 444582.

37. Зауер Е. Механизм реакции Дильса-Альдера. Усп.химии, 1969,т. 38, № 4, с. 624 661. 35 L'Abbe. Decomposition and Addition Reactions of organic azides. Chem.Rev.,Vv.69, № 3, pp. 345 - 365.

38. Андреев B.M., Андреева JI.К. Катализируемая диеновая конденсация. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, М.: Химия, 1970, кн. 21, с. 41 - 90.

39. Sliwa W. 1,3-Dipoarпа cykloaddycja. Wiad.Chem., 1971,v.25, pp. I 21. 39^ Schramm W., Rembarz G. Polare I,4-Cycloadditionen. Y/iss.Z.

40. Univ.Rostock. Math.-Naturwiss.R. ,1972 ,BoL.2l ,№2, S. I5I-I65.

41. Коновалов А.И. Исследование механизма реакции диенового синтеза. Дис. докт.хим.наук. - Казань, 1973. - 306 с,

42. Bastide J., Hammelin J.,Texier P. ,Vo Quang Y. Cycl»addition dipolaire-1,3 aux alcynes. Bull.Soc.Chim.Prance, 1973,7.8, part2', pp. 2555 2579.

43. Bastide J., Hammelin J., Texier P., Vo Quang Y. Gycloaddi- 333 tion dipolaire-I,3 aux alcynes. Bull.Soc.Chim.Prance, 1973, $ 9-Ю, part 2, pp. 2871 2887.

44. Kauffmann.T. I,3-Anionische Cycloadditionen Organ»lithium-verbindungen^ eine erste Ubersicht. Angew.Chem., 1974,1. Bd. 86, & 20, S. 715 750.

45. Black D.St.C., Crozier R.F., Davis V.Ch. 1,3-Dipolar Cyc-loaddition Reactions of Uitrones. Synthesis, 1975, v. 4, $ 4, pp. 205 221.

46. Padv/a A. Intramolekulare 1,3-dipolare Cycloadditionsreak-tionen. Angew. Chem., 1976, Bd. 88, & 5, S. 131 144.

47. Boyd G.V. Cycloaddition reactions. Aromat. and heteroaro-mat. Chem., 1977, v,5, pp. 131 148.

48. Takeychi Y. The Chemistry of Isoxazolidines. Advac. Hetero-cycl. Ghem., 1977, v. 21, Ney York e.a., pp. 207 251.

49. Коновалов А.И. Исследование механизма реакции диенового синтеза. В кн.: Строение и реакционная способность органических соединений.М.:Наука, 1978, с. 259 - 290.

50. Хусаинова Н.Г.,Пудовик А.Н. Фосфорорганические соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усп. химии, 1978, т.47, № 9, с. 1507 1527.

51. Bianchi G., De Micheli С., Gandolfi R. 1,3-Dipolare Cycloreversionen. Angev/.Chem., 1979, Bd. 91, № 10, S. 781 798.

52. ScI.Sauer J., Sustmann R. Mechanistische Aspekte der Diels-Al-der Reaction: Ein kritischer Ruckblick. Angev/.Chem, 1980, Bd. 92, £ 10., S. 773 868.

53. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Кинетика и механизм реакции- 334 озона с двойными связями. Усп. химии, 1980, т. 49, № 12, с. 2344 2376.

54. Huisgen R. Cyoloaddition Mechanism and the Solvent Dependence of Rate. Pure and Appl. Chem., 1980, v. 52, Ю, pp. 2283 2302.

55. Huisgen R. Recent Contributions to the Mechanism of Concerted and Nonconcerted Cycloadditions. Pure and Appl.

56. Chem., 1981, v. 51, J* I, pp. 171 187.

57. Коновалов А.И. Реакционная способность адцендов в реакции диенового синтеза. Усп. химии, 1983, т.52, № II, с. 1852 -1878.

58. Weinreb S.M. ,Staib R.R. Synthetic aspects of Diels-Alder cycloadditions with heterodienophiles. Tetrahedron, 1982, v. 38, » 21, pp. 3087 3128.

59. Самуилов Я.Д.,Коновалов А.И. Реакционная способность ад-дендов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усп. химии, 1984, т.53, № 4, с. 566 582.

60. Firestone R.A. On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. J.Org.Chem., 1968, v. 33, J& 6, pp. 2285 2290.

61. Huisgen R. On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. A Reply. J.Org.Chem., 1968, v. 33, № 6, PP. 2291 2297.

62. Huisgen R. The Concerted Nature of 1,3-Dipolar Cyoloaddi-tions and the Question of Diradical Intermediates. J.Org. Chem., 1976, v. 41, J6 3, pp. 403 419.

63. Firestone R.A. The Diradical Mechanism for 1,3-Dipolar Cycloadditions and related Thermal Pericyclic Reactions. Tet-rehedron, 1977, v. 33, $23, pp. 3009 3039.

64. Вудворд P.Доффман P. Сохранение орбитальной симметрии.- 335 -- М.: Мир, 1971. 207 с.

65. Джилкрист Т., Сторр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.: Мир, 1976. - 352 с.•64. Эпиотис Н. Структурная теория органической химии. М.: Мир, 1981. - 330 с.

66. Bihlmaier W., Geittner J., Huisgen R., Reissig H.-U. The stereospecificity of diazomethane cycloadditions. Hetero-cycles, 1978, v.IO, Spec. Issue, pp. 147 152.

67. Prantl В., Eibler E., Sauer J. Ein Beitrag zur Sterospe-zifitat von (4+2)-Cycloadditionen. Tetrahedron Lett., 1982, v. 23, & II, pp. 1139 II42.

68. Bartlett g.D., Mallet J. J.-B. Cycloaddition. XIX. Competing Concerted and Stepwiese (2+4)-Cycloaddition of the Dichlordifluoroethylenes to Butadiene and 2,4-Hexadiene. J.Am.Chera.Soc., 1976, v. 98, $ I, pp. 143 151.

69. Stephenson L.M., Gemraer R.V., Current S. Dimerization of Butadiene. J.Am.Chem.Soc., 1975, v. 97, & 20, pp. 5909 -5910.

70. Huisgen R. , Seidl H. 1,3-Additionen der Nitrone ail Carbo^ ester der Acetylenreihe. Tetrahedron Lett., 1963, 29, pp. 2019 2022.

71. Seidl H., Huisgen R. Umsetzungen des Isochinolin- und Phen-anthredin-N-oxids mit Carbonestern der Ithylen- und Acetylenreihe. Tetrahedron Lett., 1963, $ 29, pp.2023-2025.

72. Huisg«n R., Grashey R., Hauck H., Seidl H. 1,3-Dipolare Cycloadditionen. XL. Isoxazolidine aus Nitronen und ge-wonlichen Oder winkelgespannten Alkenen. Chem. Ber., 1968, Bd. 101, $ 6, S. 2043т 2055.- 336

73. Huisgen R., Grashey R., Seidl H., Hauck H. 1,3-Dipolare Gycloadditionen. XLII. Additionen der Nitrone an weitere arilkonjugierte Athylene sowie an Vinylather. Chem.Ber., 1968, Bd. 101, & 7, S. 2559 2567.

74. Huisgen R.,Hauck H., Grashey R., Seidl H. 1,3-Dipolare Cycloadditionen. XLIII. Isoxazolidine aus Nitronen mit-ungesattigten Carbonestern Oder Nitrilen. Chem.Ber., 1968, Bd. 101, & 7, S. 2568 2584.

75. Ali Sk.A., Senaratne P.A., Jllig C.R., Meckler H., Tufar-iello J.J. Nitrone Cycloadditions. Regiochemistry. Tetrahedron Lett., 1979, Je 43, pp. 4167 4170.

76. Yoshimura Y., Osugi J., Nakahara M. Volumetric Study on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction. 2. cC-Benzoyl-Л— phenylnitro ne with Several Olefins. J.Am.Ghem.Soc., X983, v. 105, $ 16, pp. 5414 5418.

77. Mc Gabe J.R., Eckert A. The Role of High-Pressure Kinetics in Studies of the Transition States of Diels-Alder Reactions. Aco.Chem.Res., 1974, v.7, $ 8, pp. 251 257.

78. Isaacs U.S., Rannala S. Reaction Studies at High Pressure. Part I. Activation Volumes of some {2+'d) and Dipolar Cycloadditions. J.Ghem.Soc.,Perkin Trans., 1975, part 2,14, pp. 1555 1560.

79. Asano T.,Le Noble W.J. Activation and Reaction Volumes in Solution. Chem.Rev., 1978, v.78, № 4, pp. 407 489.

80. Swieton G.,Jouanne J., Kelm H., Huisgen R. Effect •£ Pressure on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Diphe-nyldiazomethane to Carbon Carbon Multiple Bonds. J.Org. Chem. ,1983, v. 48, Jfe 7, pp. 1035 - Ю40.

81. Yoshimura Y. ,Osugi J.,Nakahara M. Volumetric Study on- 337 the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Diazodiphenyl-methane with several Olefins. Bull.Chem.Soc.Jap., 1983, v. 56, № 3, pp. 680 683.

82. Uosaki Y., Nakahara M., Sasaki M. ,0sugi J. Reaction and Activation Volumes for the I,4.Cycloaddition of Tetracy-anoethylene to ct>-Methylstyrene in I,2-Dichlorethane at 25°C. Chem.Lett., 1979, & 6, pp. 727 730.

83. Краюшкин M.M., Бескопыльный A.M., Злотин С.Г.,Сон Б.Б.,

84. Вайнберг Н.Н.,Лукьянов О.А.,Жулин В.М. Синтез тетразоловиз циановых эфиров и органических азидов в условиях высокого давления. Изв. АН СССР,сер.хим.,1982, №3,с.640-645.

85. Васильвицкая Е.М.,Эльянов B.C. Влияние электронных факторов реакционной способности на объемный эффект активации в реакциях Дильса-Альдера. Изв.АН СССР,сер.хим.,1982,§12, с. 2679 2685.

86. Jenner G., Rimmelin J. High Pressure (4+2)-Cycledimeri-sation of 2,3-Dimethyl I,3-Butadiene. Possible Competition between Concerted and Stepwiese Mechanisms. Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, № 32, pp. 3039 3042.

87. Benjamin B.M., Collins C.J. "^C Isotope effects in the 1,3-Dipolar Addition of -Diphenylnitrone and Styre-ne. A Concerted Cyclic Ргосезз. J.Am.Chem.Soc., 1973,v. 95, & 18, pp. 6145 6146.

88. Seltzer S. The Mechanism of the Diels-Alder Reaction of 2-Methylfuran with Jvlaleic Anhydride. J.Am.Chem.Soc.,19 65, v. 87, & 7, pp. 1534 1540.

89. Shih W. , Lau N., Seltzer S. Pumaric Acid Pormation in the Diels-Alder Reaction of 2-Methylfuran and Maleic Acid. A Reexamination. J.Org.Chem., 1975, v.40, $9, pp.1269-1274.

90. Bartlett P.D. Mechanisms of Cycloaddition. Q.Rev.Chem.Soc., 1970, v.24, й 4, pp. 473 497.

91. Yftieland R., Bartlett P.D. Simultaneous Biradical and Concerted 1,4 Cycloaddition of cis- and trans-I,2-Dichloro-1,2-difluoroethylene to Cyclopentadiene. J.Ай.Chem.Soc,, 1970, v.92, Й 12, pp. 3822 3824.

92. Morrocchi S., Ricca A., Zanarotti A., Bianchi G., Gandol-fi Э., Grunanger P. On the Reaction between Nitrile Oxides and Arylacetylenes. Tetrahedron Lett., 1969, 39, pp. 3329 3332.

93. Morrocchi S., Ricca A., Selva A., Zanarotti A. Reasione fra nitrolossidie composti acetilenici che conducono a cistemi isossazolisi. Rend.Accad.Naz.Lincei., 1970, v. 48, № 2, pp. 231 234.

94. Battaglia A., Dondoni A. Isoxasoles from Nitril Oxides and Arylacetylenes. The role of the -Acetylenic oxime in the Isoxazole Synthesis from the Reaction of p-chlorbenzonitrile N-oxide with Phenylacetylene. Tetrahedron bett., 1970, & 15, pp. 1221 1224.

95. Battaglid A., Dondoni A., Mangani A. Isoxazoles from Nit-rile Oxides and Arylacetylenes. Kinetics of the Reaction p-chlorobenzonitrile N-oxide with Phenyl and Mesitylace-tylene. J.Chem. Soc.,B, 1971, Й 3, pp.554 557.

96. Beltrame P., Sartirane P., Vintani C. Relative Rates in the additions of a Substituted Benzonitrile Oxide to Aryl-acetylenes. J.Chem.Soc.,B, 1971, $5, pp. 814 817.

97. Dondoni A., Barbaro G. Kinetics of Addition and Cycloaddi-tion of Phenylacetylene to Benzonitrile N-oxides. Competitiveconcerted and stepwiese Mechanisms. J.Chem.Soc.,Perkin Trans., part 2, 1974, & 3, pp. 1591 1594.

98. Morrocchi S., Ricca A., Zanarotti A. New Feachers of the Reaction between Nitrilimines and Arylacetylenes. Tetrahedron Lett., .1970, & 37, pp. 2315 2318.

99. Debande G., Huybrechts G.,Kinetic of the addition of pro-pene to cyclohexa-I,3-diene in the gas phase. Int.J. Chem.Kinet., 1974, v.6, N 4, pp.545 552.

100. Huybrechts G., Ngoy G. Kinetic of the pyrolyses of endo-and exo-5-methylbicyclo(2,2,2)oct-2-ene in the gas phase. Int.J.Chem.Kinet. ,1975, v.- 7, H 5, pp. 775 784.

101. Huybrechts G., Paternoster G., Bactens P. Kinetics of the Diels-Alder addition of acrolein to cyclohexa-I,3-diene and its reverse reaction in the gas phase. Int. J.Chem. Kinet., 1976, v.8, 5, pp.641 649.

102. Huybrechts G., Van Mele B. Evidence for a diradical intermediate in the Diels-Alder reaction of 2-butene with- 340cyclohexa-I,3-diene. Int. J.Chem.Kinet., 1978, v.I0,J& II, pp. II83 II87.

103. ЮЗ•Bartnoss J.E. Solvent Effects on Ion-Molecule Reactions. Vinyl Anions vs. Conjugate Addition. J.Am.Chera.Soc.,1980, v. .102, 7, pp. 2483 2484.

104. Коновалов А.И., Камашева Г.И., Лоскутов М.П. Изучение сте-реохимического поведения и реакционней способности некоторых диенофилов акрилового, метакрилового и транс-кротоновогорядов. Докл. АН СССР, 1972, т.204, № I, с. 103 106.

105. Коновалов А.И.,Камашева Г.И. Стереохимическое поведение и реакционная способность акрилонитрила,метакрилонитрила и транс-кротононитрила в реакции диенового синтеза с циклопентадиеном. Ж.орган.химии, 1972, т.8, № 9, с. I83I-I833.

106. Коновалов А.И., Камашева Г.И., Лоскутов М.П. О симметрии переходного состояния в реакции диенового синтеза цикло-пентадиена с диенофилами акрилового, метакрилового и- 341 транс-кротонового рядов. Ж.орган.химии, 1973, т.9, № 10, с.2048 2056.

107. ПО. Kiselev W.,Miller J. Experimental Proft the Diels-Alder Reaction of Tetracyanoethylene with 9,10-Dimethylantra-cene Passes through Formation of a Complex between the Reactants. J.Am.Chem.Soc,, 1975, v.97, $ 14, pp.40364039.

108. Draber W. Synthese von 1,4-Dithiinen aus Derivaten des Maleinimids. Chem.Ber., 1967, Bd.100, & 5, S.I559-I570.

109. Ozhima Т., Yozhioka A., Uagai T. Pormations and Reactions of Radical Ions in the Systems of Diazocompounds and Electron Acceptors. Tetrahedron Lett., 1977, 21, pp. 1789 1790.

110. Ozhima T.,Nagai T. ESR and Electronic Absorption Spectra Possibly Assignable to a Radical Ion in the System of Diazoalkane and Electron Acceptor. Tetrahedron Lett., 1977, № 42, pp. 3715 3718.

111. Ozhima Т., Yoshioka A., ITagai T. Polar effects in the reactions of series of substituted diazodiphenylmethanes with tetracyanoethylene in benzene. J.Chem.Soc., Perkin Trans., part 2, 1978, №12, pp. 1283 1287.

112. Houk K.N. Theory of Reactive Intermediates and Reaction- 342

113. Mechanisms. React. Intermed. , v.I, New Yerk e.a., 1978, pp. 279 335.

114. Жидомиров Г.М., Багатурьянц А,А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия. - 295 с.

115. Leroy G.,Sana М. , Burke L.A., Nguyen M.-T. Contribution to theoretical Study of reaction Mechanisms. Quantum Theory Chem.React., I, Collision Theory, Reaction Path, Static Indices. Dordrecht e.a., 1980, pp. 91 144.

116. Townshend R.E. , Ramunni G., Segal G., Hehre W.J., Salem L. Organic Transition States. V. The Diels-Alder Reaction. J.Am.Chem.Soc.,1976, v.98, J& 8, pp.2190 2198.

117. Burke L.A., Leroy G., Sana M. Theoretical Study of the Diels-Alder Reaction. Theor.Chim.Acta, 1975, v.40, $ 4, pp. 313 321.

118. Burke L.A., Lerey G. Diels-Alder transition state geometry. Theor.Chim.Acta, 1977, v.44, $ 2, pp.219 221.

119. Kikuchi 0. SCF-MO-complete neglet of differential overlap/2 (CNDO/2) consideration on the Diels-Alder reaction. Ethylene-cis-butadiene system. Tetrahedron, 1971, v.27, Jfe 13, pp. 2791 2800.

120. Basilevsky M.V. , Tikhomirov V.A., Chlenov I.A. The Potential Surfaces for the Addition Reactions of «^-Systems. Theor.Chim.Acta, 1971, v.23, № I, pp.75 92.

121. Dewar M.J.S.,Griffin A.C.,Krischner S. MINDO/3 Study of Some Diels-Alder Reactions. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, № 19, pp. 6225 6226.

122. Basilevsky M.V.,Shamov A.G. , Tikhomirov V.A. Transi- 343 tion State of the Diels-Alder Reaction. J.Am.Chem,Soc., 1977,v.99,№5,pp. 1369-1372.

123. Dewar M.J.S.,Olive11a S.,Rzefa H.S. Ground States of Molecules. 49. MIi\TO0/3 Study of the Retro-Die Is Reaction of Cyclohexene. J. Am.Chem.Soc. ,1978,v.iOO,.Й8,pp. 5650-5659.

124. Jug K.,KrUger H.-W. A Comparison between Ethylen Dimeri-zation and Diels-Alder Reaction.Theoret.Chim.Acta, 1979, v.52, Ж,pp. 19-26.

125. Poppinger 25. Concerted I.3-Dipolar Addition of Fulminic Acid to Acetylene and Ethylene. An ab initio Molecular Orbital Study. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97,j£26, pp.74867488.

126. Poppinger D. Ab initio Molecular Orbital Study of Simple 1.3-Dipolar Reactions. Aust. J. Chem. ,1976, v. 29,i&3, pp.465-478.

127. Komornicki A.,Coddard J.D.,Scahever A.P. Reaction of Acetylene with Fulminic acid. The Prototype 1.3-Dipolar Cycloaddition. J.Am.Chem.Soc. , 1980, v.102,j&6,РР» 1763 -1770.

128. Hiberty P.C.,Ohanessian G.,Schlegel H.B. Theoreticalab Initio Study of I.3-Dipolar Cycloaddition of Fulminic Acid to Acetylene. Support for Firestones Mechanism, J. Am. Chem.Soc. , 1983,v. 105, M,pp.719-723.

129. Leroy G.,Sana M. Etude Theorique de la Cycloaddition Di-polaire -1.3. Tetrahedron, 1975, v. 31 ,M7 ,pp. 2091 -2097.

130. Leroy G.,Sana M. Etude Theorique des effects de substi-tuants dans les Cycloadditions Dipolaries -1.3. Tetrahedron, I976,v.32,i6, pp.709- 717.- 344

131. Leroy G.,Sana M. Etude Theorique de la cycloaddition de I'ozone sur 1'ethylene.Tetrahedron, 1976» v. 32, $12, PP. 1379 1382.

132. Leroy G.,Nguyen M.-T.,Sana M. Etude Theorique de la cycloaddition de l'ylure de carbonile sur 1*ethylene. Tetrahedron, 1976, v. 32, $ 13, pp. 1529 1534.

133. Leroy G.,Nguyen M.-T.,Sana M. Etude theorique de la cycloaddition de la nitrone sur 1*ethylene. Tetrahedron, 1978, v. 34, & 16, pp. 2459 2468.

134. Burke L.A.,Elguero J.,Leroy G.,Sana M. Theoretical study of the Azido-Tetrazole Izomerization. J.Am.Chem.Soc., 1976, v. 98, £ 7, pp. 1685 1690.

135. Burke L.A.,Leroy G.,Nquyen M.-T.,Sana M. Theoretical Study of the Vinyl Azide-v-Triazole Isomerization. J.Am.Chem. Soc., 1978, v. 100, & 12, pp. 3668 3674.

136. Minato T.,Yamabe S.,Inagaki S.,Fujimoto H.,Fukui K. An Ш Calculation of 1,3-Dipolar Cycloaddition between Ethylene and Diazomethane. Bull. Chem.Soc.Japan, 1974, v. 47, & 7,pp. I619 1623.

137. Lluch J.M,,3ertran J. Theoretical Study of the Mechanism of the I.3-Dipolar cycloadditions.Tetrahedron, 1979, v.35, № 21,pp. 2601 2606.

138. Lluch J.M.,Bertran J. Theoretical interpretation of experimental Data on I.3-Dipolar cycloaddotion. Tetrahedron, 1982, v. 38, M2,p.l847 -1852.

139. Caramella P.,Houk K.N.,Domelsmith L,H, On the Dichotomi between Cycloaddition tranzition States Calculated by Semiempirical and ab Initio Techniques. J.Am.Chem.Soc., 1977, V.99 , .■£ 13 ,PP.45II-45I4.

140. Fujimoto H.,0samura Y.,Minato T. Orbital Interaction and Chemical Bonds.Exchange Repalnion and Eehybridization in Chemical Reaction. J.Am. Chem.Soc. , 1978, v.100, ДЮ,рр. 2954 2959 .

141. Fukui K. Recognition of stereochemical path by orbital interaction. Acc.Chem.Res. , 1971, v.$, j£2, pp.57- 64.

142. Herndon V/.S. The Theorv of Cycloaddition Reactions. Chem. Rew., 1972, v.72, Jfc 2, pp. 157- 179 .

143. Houk K.IT. ,Sims J. ,Duke R.3. ,Strozier R.W. ,George J.K. Frontier Molecular Orbitals of I.3-Dipoles and Dipolaro-philes. J.Am.Chem.Soc.,1973, v.95, Й22,рр. 7287 7301.

144. Houk K.IT. ,Sims J. ,Watts C.R. ,Luscus L.J. The Origin of Reactivity,Regioselectivit.y and JJeriselectivity in 1.3-Dipolar Cycloaddit ions'. J.Am. Chem. S oc. ,1973, v. 95, ie 22, PP.730I-73I5.

145. Sustmunn R. Orbital energy Control of Cycloaddition Reactivity, Pure and Appl. Chem., 1974, v.40, JM,pp.569 -593.

146. Houk K.N. The Frontier Molecular Orbital Theory of Cyclo- 346 addition Reactions. Acc ,Chem.Res . ,1975 , v.8 ,j£EI, pp. 361369.

147. Houk K.IT.Applications of Frontier Molecular orbital Theory to Per^cvclik Reactions. In: Pervcvclic Reactions. New York: Academic Press,1977,v.2, pp.181-271.

148. Тартаковский В.А.,Членов И.Е. Применение теории возмущений к реакциям Дильса-Альдера и 1.3-диполярного циклоприсоединения. ЖВХО, 1977,т.22,№3, с, 252 260.

149. Dewar M.J.3. A Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry. I.General Theorv. J.Am. Chem.Joc. ,1952 , v.74,j£ 13, pp. 3341 3345.

150. Мок K.-LT,Nye 11. J. Rationalisations of Cycloaddition be-haviionr bv Use of Htofekel Frontier Molecular Orbitals. J. Chem.Soc.,Perkin Trans.,part I, 1975, $18,рр.1810 -1818.

151. Яновская JI.А, Современные теоретические основы органической химии.-М.:Химия,1978.-358 с.

152. Fukui К. ,Fujimoto Н. An Mo-Theoretical interpretation of the Nature of Chemical Reactions. II. The governing principles. Bull. Chem.Soc. Jap.,1969, v.42, j&2,pp.3399-3409.

153. Фуджимото X.,Фукуи К. Межмолекулярные взаимодействия и химическая реакционная способность. В кн.:Реакционная способность и пути реакции. М.:Мир,1977, с. 30 62.

154. Houk К.IT. ,Munchausen L.L. Ionization Potencial,Electron Affinities and reactivities of Cvanoethylenes and Related Electron Defisient Alcenes. A Frontier Molecular Orbital Treatment of Cyanoalcene Reactivities in Cycloaddition,- 347

155. Electro£hilic, Nucleophilic and Radical Reactions. J.Am. Chem.Soc., 1976, v. 98, & 4, pp. 937 946.

156. Sustmann R. A Simple Model for Substituent Effects in Cycloaddition Reactions.I. 1,3-Dipolar Cycloadditimns. Tetrahedron Lett., 1971, № 29, pp. 2717 2721.

157. Sustmann R. A Simple Model for Substituent Effects in Cycloaddition Reactions. Ц. The Diels-Alder Reaction. Tetrahedron Lett., 1971, № 29, pp. 2721 2724.

158. Mielert A., Braig C., Sauer J. Kinetic der Umsetzung sufe-stituierter Anthracene mit Maleins&ureanhydrid. Lieb. Ann.Chem., 1980, | g, S. 954 970.

159. Rucker Ch.,Lang D.,Sauer J.,Friege H.,Sustmann R. Reak-tivitUt substituierter I,3-Butadiene in Diels-Alder-Re-actionen. Chem.Ber.,1980, Bd. 113, № 5, S. 1663 1690.

160. Sustmann R.,Wenning E.,Huisgen R. Perturbational analysis of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of diazometha-ne. Tetrahedron Lett., 1977, £ 10, pp. 877 880.

161. Geittner J.,Huisgen R.,Sustmann R. Kinetic of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of diazomethane; a correlation with H0M0-LUM0 energies. Tetrahedron Lett., 1977, Ю, pp. 881 884.

162. Huisgen R.,Seidl H.,BrTming J. Kinetik und Mechanismus der Nitron-Additionen an unges^ttigte Verbindungen. Chem. Ber., 1969, Bd. 102, is 4, S. Ц02 Ш6.- 348

163. Sustmann R. Die Bedeutung von Hammett £ -Werten bei I,3-dipolaren Cycloadditionen. Tetrahedron Lett.,1974, 2, pp. 963 966.

164. De Witt E.J.,Lester G.T.,Ropp G.A. The Application of1.otope Dilution: Technique in Studies of Reaction Rates and Equilibria: The Effect of Diene Structure on the Rate of the Diels-Alder Reaction. J.Am.Chem.Soc.,1965, v. 78, гё 10, pp. 2101 2103.

165. OkamoUo y.,Brown H.C. A Quantitative Treatment for Elec-trophilic Reactions of Aromatic Derivatives. J.Org.Chem., 1957, v. 22, $ 5, pp. 485 494.

166. Kresze G.,Pirl J. Addition reactions of the nitroso group. VII. Orientation and mechanism in the diene synthesis of nitroso compds. Tetrahedron Lett., 1965, 1-й 17,pp . 1163 1170.

167. Kresze G.,Korpium 0. Additionsreaktionen der Nitrosogrup-r ре. VIII. Orientierung bei Diensynthesen von Nitrosoben-zolen mit 2-substituierten Butadienen-I,3. Tetrahedron, 1966, v.22, i$ 8, pp. 2493 2504.

168. Takeno N.,Могita M. Relation between Hammett substituent constans and the rates of Diels-Alder reaction of substituted fulvenes with maleic anhydride. Nippon Kagaku Zas-shi, 1970, v. 91, J« 12, pp. П82 II84.

169. Hamer J.,Ahmad M.,Hollidau R.E. The Addition of Aromatic Nitroso Compounds to Conjugated Dienes. J.Org.Chem, 1963, v. 28, il II, pp.5034 3036.

170. Ahmand M. ,Hamer J. The Addition of Aromatic Nitroso Compounds to Conjugated Dienes. Ц. J.Org.Chem., 1966,v.31, $ 9, pp. 2829 2831.- 349

171. Kresze G.,Firl J.,Zimmer H.,Wollnik U. Addition reacti-ohs of the nitroso group. VI. Kinetics of Diels-Alder reactions of nitrosobenzenes. Tetrahedron, 1964» v. 20, 1& 6, pp. 1605 I611.

172. Matthews D.IT.,Becker E.I. A contribution to the mechanism of the Diels-Alder reaction. J.Org.Chem.,1966, v.31, № 4« pp. 1135 II40.

173. Burrage M.E.,Cookson R.C.,Gupte S.S.,Stevens D.R. Substi-tuent and solvent effects on the Diels-Alder reactions of triazolinediones. J.Chem.Soc.,Perkin Trans.,part 2, 1975,12, pp. 1325 1334.

174. Коновалов А.И.,Киселев В.Д.,Самуилов Я.Д. Реакционная способность стиролов в реакции диенового синтеза с 9,10-диме-тилантраценом. Докл.АН СССР,1969,т.186,№ 2, с. 347 -349.

175. Коновалов А,И.,Соломонов Б.Н, Реакции диенового синтеза с участием изобензофуранов. Ж.орган.химии, 1975, т. II, №10, с. 2144 2149.

176. Коновалов А*И,,Киселев В.Д.,Самуилов Я.Д. Реакционная способность арилмалеинимидов в реакции диенового синтеза с циклопентадиеном. Докл.АН СССР,1968,т.179,№4,с.866-869.

177. Коновалов А.И.,Соломонов Б.Н.,Устюгов А.Н. Соотношение селективность-реакционная способность и тип переходного состояния в реакции диенового синтеза. Докл. АН СССР, 1973, т. 213, № 2, с. 349 352.

178. Huisgen R., Geittner J. Kinetik of 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Aryl- and Diaryldiazomethanes. Hetero-cycles, Spec.Issue, 1978, v,II, pp. 105-108.

179. Oshima T.,Nagai T. Polar Effects in the reaction of a Series of Substituted Diphenyldiazomethanes with Chlora-nil. Bull. Chem.Soc.Japan, 1980, v.53, & II,pp.3284-3288.

180. Oshima T.,Nagai T. Substituent and solvent effects in the reactions of diaryldiazomethahes with 2,3-dichloro-5,6-di-cyanobenzoquinone. Bull.Chem.Soc.Japan, 1981, v. 54, $ 7, pp. 2039 2044.

181. Huisgen R.,Szeimies G.,Mobius L. Kinetik der Additionen organischer Azide an 0C-Mehrfachbindungen. Chem.Ber., 1967, Bd. 100, & a, S. 2494 2507.

182. Bckell A.,Huisgen R.,Sustmann R.,Wallillich G.,Grashey D., Spindler E. Dipolarophilsn-Aktivitaten Diphenylnitrilimin und Zahlenm'dbige Ermittlung der Substituenteneinfltisse. Chem. Ber. 1967, Bd.IOO, $ 7, S. 2192 2213.

183. Battaglia A.,Dondoni A.,Maccagnani G.,Mazzanti G. Kinetics and Mechanism of I,3-Cycloadditions of bensonitrile N-ox-ides to Thiobenzophenones. J.Chem.Soc., B, 1971, Jfe II, pp. 2069 2100.

184. Dondoni A.,Barbaro G.,0zzano E. Substituent Effects in 1,3-Dipolar Cycloadditions. Variable Reaction Paths for the Cycloaddition of Benzonitrile N-Oxides to Styrenes. J.Chem, Soc.,Perkin Trans.,part 2, 1973,M3, pp. 1769 1773.

185. Bast K.,Christ1 M. ,Huisgen R.,Mack W. 1,3-Dipolare Cycload-ditionen. 73. Relative Dipolarophilen-Activitaten bei Cyc-loadditionen des Benzonitriloxids. Chem.Ber.,1973> v.106,ii, PP. 3312-3344.

186. Eckell A.,George M.V.,Huisgen R.,Kende A.S.,1,3-Dipolare Cycloadditionen. 82. Kinetic und Mechanismus der Cycloaddi-tionen des C- (2 ,2^-Biphenylylen)-N-(4-chlorphenyl)-lT-cyan-azomethinimins. Chem.Ber., 1977, Bd.IIO, $ 2, S.578-595.

187. Bihlmaier W.,Huisgen R.,Reissig H.-U., Voss S. Reactivity sequences of dipolarophiles towards diazocarbonyl compounds MO perturbation treatment. Tetrahedron Lett., 1979, 28, pp. 2621 - 2624.

188. Dondoni A.,Barbaro G. Evidence for concerted 1,3-Dipolar-Cycloadditions of Benzonitriles t« Mesitonitrile N-Oxide. Gazz.Chim.Ital.,1975, v.105, pp. 701 709.

189. Stephan S.,Vo-Quang L.,Vo-Quang Y.,Cadiot P. Cycloaddition du diazomethane aux arylacetylenes: une correlation non li-neaire entre la vitesse et 1*effect des substituants. Tetrahedron Lett.,1973, & 3, pp. 245 248.- 352

190. Bastide J.,Henri-Roussean 0. ,Stephan E. Cycloaddition du phenylnitriloxyde et du diazomethane aux arylacetylenes: correlations de Hammett non lineaires et energies des or-bitales frontieres. C.R.Acad.Sc.Paris, $974, v. C278.J&3, pp. 195 198.

191. Коновалов А.И., Самуилов Я.Д., Слепова Л.Ф.,Бреус В.А. Реакционная способность арилэтиленов в реакции диенового синтеза с фенциклоном. Ж.орган.химии, 1973, т.9, № 10, с.2086-2089.

192. Коновалов А.И.,Самуилов Я.Д., Слепова Л.Ф.,Бреус В.А. Реакционная способность арилэтиленов и арилацетиленов в реакции диенового синтеза с циклонами. Ж.орган.химии, 1973, т.9, № 12, с. 2519-2521.

193. Yasuda М. ,Harano K.,Kanematsu К. High Peri- and Regiospe-cificity of Phencyclone: Kinetic Evidence of the Frontier-Controlled Cycloaddition Reaction and Molecular Structure of the Cycloaddukct. J.Org.Chem. ,1980, v.45, № 4, pp.659664.

194. Коновалов А.И.,Соломонов Б.Н.,Чертов О.Ю. "Нейтральный" диеновый синтез в реакциях стиролов с циклонами. Ж.орган, химии, 1975, т.II, № I, с. 106-109.

195. Porter N.A.,Westerman I.J.,Wallis T.G.,Bradsher O.K. Kinetic results of a multiple substituent variation a polar cycloaddition. Application of a frontier orbital perturbation model. J.Am.Chem.Soc. ,1975, v.96, $ 16, pp. 5Ю4 -5Ю7.

196. Sauer J.,Wiest Н. Diels-Alder-Additionen mit "inversem" Elelctronenbedarf. Angew.Chem. , 1962 , Bd.74, $ Ю, S.353.

197. Meilahn M.K.,Cox B.,Munk M.E. The Polar (4+2) Cycloaddition Reaction. Enamines as Dipoiarophiles in 1,3-Dipolar Additions. J.Org.Chem., 1975, v. 40, 7, pp. 819 824.

198. Берлинер Э. Реакции электрофильного ароматического замещения. В кн.: Современные проблемы физической органической химии. М.:Мир, 1967,с. 444 -497.

199. Райд К. Курс физической органической химии, М,: Мир, 1972. - 575 с.

200. Беккер Г.ВВедение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. - 658 с.

201. Жданов Ю.А. Теория строения органических соединений. М.: Высшая школа, 1971. - 288 с.

202. Днепровский А.С.Демникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1979. - 520 с.

203. Коновалов А.И.,Соломонов Б.Н.,Устюгов А.Н. Реакционная способность и селективность аддендов в реакции диенового синтеза. ДАН СССР, 1973,т.211,№ I, с.102 105.

204. Коновалов А,И. Положение переходного состояния на координате реакции и факторы, определяющие реакционную способность аддендов в реакции диенового синтеза. В кн.:Механизмы гетеролитических реакций. М.: Наука,1976, с.201-209.- 355

205. Wheland G.W. A Quantum Mechanical Investigation of the Orientation of Substituents in Aromatic Molecules. J.Am. Chem.Soc., 1942, v.64, lb 4, pp. 900 908.

206. Brown R.D. A Theoretical Treatment of the Diels-Alder Reaction. Part.I. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. J.

207. Chem.Soc., 1950, J& 2, pp. 691 697. 229 Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков. - М.: Мир, 1965. - 435 с.

208. Uosaki Y.,Nakahara М. ,0sugi J. Formation of Electron-Donor-Acceptor Complex and I,4-Cycloadduct of Tetracyano^thylon*- 356 ethylene with Styrene and Its d- or J1-Substituted Derivatives. Bull.Chem.Soc.Japan, 1981, v.54, & 9, pp. 2569 -2572.

209. Киселев В.Д.,Устюгов А.Н.,Бреус И.П.,Коновалов А.И. Кинетическое и термохимическое изучение реакции Дильса-Альдера. Докл. АН СССР, 1977, т.234, №5, с. 1089 1092.

210. Коновалов А.И. 0 некоторых факторах, определяющих реакционную способность и равновесие в реакции диенового синтеза. Ж.орган, химии, 1969, т.5, №10, с. 1713 -1718.

211. Устюгов А.Н. Кинетическое и термохимическое изучение реакции диенового синтеза.: Автореф. дис.канд.хим.наук. -Казань,1977. 24 с.

212. Бреус И.П. Термохимическое и кинетическое изучение некоторых реакций Дильса-Альдера с участием 4-фенил-1,2,4-три-азолин-3,5-диона.: Автореф. дис.кавд.хим.наук. Казань, 1979. - 28 с.

213. Fukui K.,Yonezawa T.,Kagata С. Interrelations of Quantum-Mechanical Quantities Conoerring Chemical Reactivity of Conjugated Molecules. J.Chem.Phys., 1957, v. 26, № 4, pp. 831 841.

214. Kontecky J.,Zahradnik R.,Cizek J. Relationship between Quantum-Chemical Indeces of Reactivity of Polycyclic Alternant Hydrocarbons. Trans.Farad.Soc., 1961, v.57, jfi 2, pp. 169 182.

215. Базилевский М.В. Сравнение теорий химической реакционности. Ж. физ.химии, 1965, т.39, № б, с.1418 1425.

216. Базилевский М.В. О связи между энергиями локализации и стабилизации. ДАН СССР, 1967, т. 172,№ 5, с.1105-1108.

217. Базилевский М.В. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул. М.: Химия,1969.303 с.

218. Коновалов А.И.,Урядова Л. Ф.,Самуилов Я.Д. Влияние электронного характера заместителей в адцендах на тип реакции диенового синтеза замещенных фенциклонов со стиролами. Ж.орган.химии, 1976,т.12,№ 12, с. 2610 2615.

219. Каргин Ю.М.,Латыпова В.З.,Боговеева Г.А.,Самуилов Я.Д., Коновалов А.И. Электрохимическая реакционная способность и активность циклонов в реакции Дильса-Альдера. Ж.общ.химии, И?982, т.52, !р 7, с. 1642 1646.

220. Pysh E.S., Yang N.C. Polarographic Oxidation Potentialsof Aromatic Compounds. J.Am.Chem.Soc., 1963, v. 85,Js 14, pp. 2124 2130.

221. Briegleb G. Electron Affinity ef Organic Molecules.

222. Angew.Chem., 1964, Bd. 3, № 9, S. 617 632.

223. Gey E. Halbempirische MO-LCAO-Berechnungen an substituier-ten Styrolen. I. NMR-Verschiebungen, Dipolmomente, Ioni-sierungpotentiale und Elelcfcronenspektren. J.pract.Chem. , Bd. 312, В 5, S.823 -836 (1970).

224. Hush U.S., Pople J.A. Ionisatien Potencials and Electron Affinities of conjugated Hydrocarbon Molecules and Radicals. Trans.Faraday Soc., 1955, V.5I, № 5, pp. 600 -605.- 358

225. Гаммет Л» Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизмы реакций. М.: Мир, 1972.- 534 с.

226. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций, Л.: Химия, 1977. - 360 с.

227. Самуилов Я.Д.,Урядова Л.Ф.,Коновалов А.И. Реакционная способность стиролов в реакции диенового синтеза с инда-ноциклонами» Ж.орган.химии, 1976, т.12, № 4, с. 810-812.

228. Самуилов Я.Д.Коновалов А.И.,Урядова Л.Ф, Реакционная способность стиролов в реакции диенового синтеза с пента-ценом. Ж.орган,химии, 1974, тЛО, № 9, с.1934 1936.

229. Clark P.A.,Brogli P.,Heilbronner Е. The W -Orbital Energies of the Acenes. Helv. Chim. Acta, 1972, v. 55, js 5, PP. 1415 1428.

230. A.,Lions L.3.,Morris G.C. Electron capture bu some molecules of biological significance and the determination of absolute eiectron affinities. Austral. J. Chem., 1968, v. 21, J 12, pp. 2853 2858.

231. Дцанов Ю.А.,Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Изд-во Ростовского госуниверситета, 1966. - 470 с.

232. Коновалов А.И.,Самуилов Я.Д., Урядова Л.Ф,,Бердников Е.А. Реакционная способность стиролов в реакции диенового син-" теза с 6,13-дихлорпентаценом, Ж.орган.химии, 1976, т,12,3, с. 645 648.

233. Самуилов Я.Д.,Урядова Л,Ф.,Коновалов А,И. Реакционная способность дихлораценов в реакции диенового синтеза со етиролами и Ж-арилмалеинимидами, Ж.орган.химии, 1979, т.15, ® 5, с. 977 983.- 359

234. Foster R. ionization Potentials of Electron Donors. Nature, 1959, v.183, # 4670 (18), p.1253.

235. Тартаковский B.A.,0нищенко А.А.,Новиков С.С. О механизме 1,3-диполярного циклоприсоединения нитроновых эфиров. Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, № I, с. 177 179.

236. Самуилов Я.Д.,Соловьева С.Е,,Коновалов А.И.,Маннафов Т.Г. Реакционная способность бензоилнитрона в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с некоторыми диполярофилами. Ж.орган.химии, 1979, т. 15, № 2, с. 279 283.

237. Chinone A.,0hta М. Charge Transfer Complex of Sydnones. Bull.Chem.Soc.Japan, 1974, v. 47, № 4, p. £032.

238. Huisgen R.,Hauk H.,Seidl H.,Bftrger M. Charakterisierung ungesSttigten Verbindungen als Acylnitron Addukte. Chem. Ber., 1969, Bd. 102, & 4, S. Ш7 1128.

239. Чмутова Г.А. Структура органических соединений У1 группы. В.кн.:./Строение и реакционная способность органических соединений. М.: Наука, 1978, с. 227 - 259.

240. Sakakibara М.,Inagaki F.,Harado I.,Shimanouchi Т. Vibrational Spectra and Rotational Isomerism of Alkyl Vinyl Ethers. Bull.Chem.Soc.Japan, 1976, v.49, № I, pp. 46-52.- 360

241. Трофимов Б.А.Дергина Н.И.,Атавин А.С.,Косицина Э.И., Гусаров А.В.,Гаврилова Г.М. Влияние строения на соотношение и характер ротамеров виниловых эфиров. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № I, с. 116 121.

242. Трофимов Б.А., Модонов В.Б., Воронков М.Т. Дипольные моменты и строение простых виниловых эфиров. Докл. АН СССР,1973, т. 211, № 3, с. 608 610.

243. Трофимов Б.А.,Истомин Б.И.,Истомина С.Н., Модонов В.Б., Фролов Ю.Л. Дипольные моменты и конформационная изомерия алкоксиэтиленов. Ж.струк.химии, 1977, т.18, № I, с. 178180.

244. Плиев Т.Н.,Карнова О.Н.,Шишкина Н.И.,Левченко А.И., Кон-формационные эффекты винилариловых эфиров с полициклическими ароматическими радикалами. Докл. АН СССР, 1973, т. 208, № 3, с. 617 620.

245. Панов A.M.,Ратовский Г.В.,Калабин Г.А. Изучение конформа-ционного состава и внутримолекулярных взаимодействий валкилфениловых эфирах. Ж.общ.химии, 1983, т. 53, № 7, с.1669-1670.

246. Розова Т.И. ,Ратовский Г.В., Чувашев Д.Д., Калабина А.В. Спектральное исследование конформационного состава и внутримолекулярных взаимодействий в молекулах винилариловых эфиров. Ж.общ.химии,1982,т.52,№7, с. 1520 1530.

247. Трофимов Б.А.,Атавин А.С.,Гусаров А.В. Инфракрасные спек- 361 тры и поворотная изомерия некоторых кристаллических виниловых эфиров. Изв.АН СССР, сер.хим., 1971, }р 7, с. 1457 -1460.

248. Ремизов А.Б.,Маннафов Т.Г., Колебательные спектры и поворотная изомерия винилариловых эфиров, сульфидов и селени-дов. Ж.прикл.спектрск., 1977, т. 26, №4, с. 765,

249. Кашик Т.В.,Рассолова Г.В.,Степанова Э.В., Кейко В.В,Электронные эффекты винилокси-группы, константы ионизации первичных ароматических аминов в ацетоне. Ж.орган, химии, 1977, т.13, № 6, с, 1201 1204.

250. Donnay R.H. ,Gamier F. ,Dobois J.E. Modification de la structure Electronique de composes insatures par introduction d'un Heteroatome en a du site Reactionneli e*there d'enols. J.Chim.Phys. et Phys.-Chim. Biol., 1972, v. 69, й 4, pp. 549 555.

251. Doimay R.H. ,Gamier F. Conformational Analysis and Electronic Structure of Para-Substituted Phenylvinyl Ethers. J. Phjts.Chem. , 1974, v.78, № 14, pp. 440 -443.

252. Заче слав екая P.X.,Раппорт JI.Я.,Петров Т.Н., Трофимов Б.А. Квантовохимический анализ сопряжения в виниловых эфирах. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, № 6, с. 1271 1274.

253. Трофимов Б.А.,Недоля Н.А.,Лебедева Н.Д.,Ряденко В,Л., Маслитченова Т.Н.,Добычин С.Л., Зачеславская Р.Х.,Петров Г.Н. Термохимическая и квантовохимическая оценка сопряжения в простых виниловых эфирах. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 4, с. 751 753.

254. Priege Н.,Klessnger М. Electronenstructur von Alkyl-arylund Alkyl-vinyl Ethern. Chem.Ber.,1979, Bd.II2, Ш 5, S. I614 1625.- 3 62

255. Friege H.,Klessinger M. Photoelectron Spectroscopic Investigation of the Conformation of Alkyl Vinyl Ethers. J.Chem.Research.,(S), 1977, № 8, pp. 208 209.

256. Катаев Е,Г., Маннафов Т.Г.,Ремизов А.Б.,Комаровская О.А. О синтезе виниларилселенидов. Ж.орган.химии, 1975, т.II, № II, с. 2322 2324.

257. Steiner G.,Huisgen R. Tetracyanoethylene and enol ethers: rates of (2+2) 4 Cycloadditions and Structuralvariation of Enol Ether. Tetrahedron Lett., 1973, № 39, pp. 3763 - 3768.

258. Pujimoto H.,Inagaki S.,?ukui K. On the Donor-Acceptor Relatioship in Cyclic Additions. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, J* 9, pp. 2670 2671.

259. Pujimoto H.,Sugiyama T. Orbital Interaction and Chemical Bonds. The Robe of Antisymmetric Orbitals in Cyclic Additions. J.Am.Chem.Soc., 1977, v. 99, № I,pp. 15 22.

260. Fukui K. Grenzorbitale ihre Bedeutung bei chemischen Reaktionen. Angew.Chem., 1982, Bd. 94, $ II,S.852-861.

261. Hilmer E.V/. Charge transfer complexes of tetraisamino-ethylenes. Пат. США № 3239518. С.A. ,1966, У.64, 15898,- 363

262. Yasuda M.,Harano К.,Kanematsu К. Frontier-Controlled Cycloaddition of Phencyclone with Electron-Rich Dienophilesvia Charge-Transfer Complexes: Kinetic Study and Its Mechanistic Aspects. J.Org.Chem., 1981, v.46,J£ 19,pp.3836-3841.

263. Коновалов А.И.,Киселев Б.Д.,Метелина М.Б. Диеновый синтези комплексы с переносом заряда. 3. Об участии комплексов в реакции. Ж,орган.химии, 1970, т.6, № 8, с.1548 1552.

264. Киселев В.Д.,Коновалов А.И. Диеновый синтез и комплексы с переносом заряда. 4. Влияние растворителя. Ж.орган.химии, 1974, т. 10, № I, с. 6 10.

265. Lofti М. ,Robers R.M.G. Kinetic and Mechanism of Diels-Alder Additions of Tetracyanoethylene to Antracene Derivatives.!!. Substituent Bffects. Tetrahedron, 1979, v. 35. J6 18, pp. 2131 2136.

266. Victor M. Nonstereospecific Diels-Alder reactions. I. Reaction of hexachlorocyclopentadiene with I,2-disubstituted ethylenes. J.Org.Chem., 1974,v.39, № 21, pp.3179 3181.

267. Латыпова М.М. 3,3-дизамещенные циклопропены в реакциях циклизации.:Автореф. дис.канд.хим.наук, Казань, 1982.20 с.

268. Племенков В.В.,Тихонов В.А.,Клочков В.В. Взаимодействие- 364 циклопропена с о-бензохинонами. Ж.орган,химии, 1978,т.14, № 6, с.1220 1228.

269. Племенков В.В.,Гиниятов Х.З.,Биллем Я.Я.,Биллем Н.Б.,Сур-муллина Л.С,,Болесов И.Г. Орбитальный контроль стереохимии диеновых конденсаций в ряду производных циклопропена. ДАН СССР, 1980, т.254, № 4, с.895 898.

270. Compper R. Cycloadditionen mit polaren Zwischemstufen. Angew.Chem., 1969, Bd. 81, & Ю, S. 348 363.

271. Firl I.,Sommer S. Addition of azodicarbonyl compounds to monoolefins. VI. , -unsaturated sulfides. Tetrahedron Lett., 1972, $ 46, pp. 4713 4716.

272. J.Synth.Org.Chem.Jap., 1976, v.34, $ I, pp. 41 42. РЖХим., 1976, № 16, Ж43.

273. Самуилов Я.Д.,Бухаров С.В.,Коновалов А.И. Реакционная способность тетрафенилциклопентадиенона в реакции диенового синтеза с цианоэтиленами. Ж.общ.химии, 1981, т.51,№6, с. 1368 1372.

274. Самуилов Я.Д. ,Бухаров С.В.,Коновалов А.И. Реакционная способность тетрафенилциклопентадиена и террациклона в реакции Дильса-Альдера с цианоэтиленами. Ж,орган, химии, 1981, т. 17, № II, с. 2389 2393.

275. Самуилов Я.Д.,Мовчан А.И.,Бухаров С.В.,Коновалов А.И. Реакционная способность цианоэтиленов в реакциях /4+2/-циклоприсоединения . Ж.орган.химии, 1982, т.18, №4, с. 846 -850.

276. Самуилов Я.Д.,Мовчан А.И.,Коновалов А.И. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с дифенилдиазометаном. Ж.орган.химии, 1961, т.17, № 6, с. 1205 1208.

277. Коновалов А.И.,Самуилов Я.Д.Дайруллин З.Л. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции диенового синтеза с фенциклоном. Ж.орган.химии, 1972, т.8, №2, с. 229-232.

278. ЗП.Вайнберг Н.Н. Качественное квантово-химическое исследование структуры переходных состояний и механизмов реакций радикального замещения и диенового синтеза.: Автореф.дис. канд.хим.наук.-М.,1981.- 20 с.

279. Коновалов А.И.,Самуилов Я.Д.,Бердников Е.А.,Племенков В.В.- Збб

280. Sauer J., Wiest H., Mielert A. Eine Studie der Diels-Alder Reaction. I. Die Rea'ktivitat von Dienophilen gegerfft-ber Cyclopentadien und 9,10-Dimethylantracen. Chem.Ber., 1964, Bd.97, & II, S. 3183 3207.

281. Grupe K.-H., Ruhtenberg M. ,Heckner K.-H. Ionisierungsenerp gien von Anthracenderivaten und ihre Abhangigkeit von in-duktiven Substituenteneigenschaften. Z.Chem., 1976, Bd,I6, В I, S. 20 21.

282. Гурвич JI.B.,Карачевцев Г.В.,Кондратьев В.Н.,Лебедев Ю.А., Медведев В,А.,Потапов В.К.,Ходеев Ю.С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974. - 351 с.

283. Гордон А.,Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541с.

284. Middleton Y/.J.,Heckert R.E.,Little E.L.,Krespan C.G. Cya-nocarbon Chemistry. III. Addition Reactions of Tetracyano-ethylene. J.Am.Chem.Soc. , 1958, v.80, j'2 II, pp. 2783-2788.

285. Винклер P. Химия тетрацианоэтилена. Усп. химии, 1953, т. 33, № 12, с. 1525 1536.- 367

286. Dhar D.N. The Chemistry of Tetracyanoethylene. Chem.Rev., 1967, v. 67, & 6, pp. 611 622.3 21. Зефиров Н.С.,Махоньков Д.И. Успехи химии пернитрилов. Усп. химии, 1980, т.49, № 4, с. 637 678.

287. Burger К.,Goth Н. Die Nitril-Funktion des Tetracyanoethy-lenes als Dienophil in Diels-Alder-Reactionen. Angew.Chem., 1980, Bd. 92, fp. 10, S. 836 837.

288. Burger K.,Goth H.,Sch«ntag W.,Firl J. The nitrili function of tetracyanoethylene as dienophile in Diels-Alder reactions. Tetrahedron, 1982, v.38, $ 2, pp. 287 289.

289. Gillard M.,Kint C.T.,Sonveaux E.,Choser L. Diels-Alder Reactions of "Pull-Push" activated isoprenes. J.Am.Chem.Soc., 1979, v. 101, $ 19, pp. 5837 5839.

290. Bastus J.,Gastells J. Pyrozolines from Tetracyanoethylene. Proc.Chem.Sob.,London, 1962, June, pp. 216 217.

291. Franz J.E.,Howe R.K.,Pearl K.H.,Feriselective Addition of Nitrile Sulfides, Nitrile Oxides and Diphenyldiazomethane to Tetracyanoethylene. J.Org.Chem., 1976, v. 41, ife 4, pp. 620 626.

292. Scribner R.N., Sausen G.N., Prichard W.W. Cyanocarbon Chemistry. XVI. 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropane. J.Org.Chem.,1.60, v. 25, & 8, pp. 1440 1442.

293. Самуилов Я.Д., Соловьева C.E., Коновалов А.И. С-арил-Ж-фенилнирроны в I,3-диполярном циклоприсоединении к тетраци-аноэтилену. Ж.общ.химии, 1980, т.50, № I, с. 138-142.

294. Hammond G.S. A Correlation of Reaction Rates. J.Am.Chem. Soc., 1955, v. 77, J* 2, pp. 334 338.

295. Agmon N. Quantitave Hammond Postulate. J.Chem.Soc., Para-day Trans., part. 2, 1978, v. 78, В 2, pp. 388 404.

296. Alain A.,Marie-Prancoise R. Reactivity and Selectivity Control bu Reactants and Products. A General Relationship between the Selectivity and Position of the Transition State. Tetrahedron Lett., 1980, v.21, № 14, pp. 1327 1330.

297. Самуилов Я.Д.,Урядова Л.Ф.,Коновалов А,И.,Самуилова С.Ф. Реакционная способность n -арилмалеинимидав в реакции диенового синтеза с пентаценом. Ж.орган.химии, 1974, т.10,9, с. 1931 1933.

298. Самуилов Я.Д.,Урядова Л.Ф.,Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Соотношение "активность-селективность'1 в реакции диенового синтеза аценов с N-арилмалеинимидами. Ж.орган.химии,1975, т. II, № 9, с. 1917 1921.

299. Dewar M.J.S.,Pyron R.S. Nature of the Transition State in Some Diels-Alder Reactions. J.Am.Chem.Soc.ip 1970, v. 92, sk 10, pp. 3098 ЗЮЗ.

300. Дьюар М.,Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбита-лей в органической химии. М.: Мир,1977. - 695 с.

301. Biermann D., Schmidt W. Diels-Alder Reactivity of Polycyc-lic Aromatic Hydrocarbons. I. Acenes and Benzologs. J.Am. Chem.Soc., 1980, v. 102, № 9, pp.3163 3173.

302. Biermann D., Schmidt W. Diels-Alder Reactivity of Polycyc-lic Aromatic Hydrocarbons. 2. Phenes and Starphenes. J.Am.- 369

303. Chem.Soc., 1980, v. 102, $ 9, pp. 3173 3181.

304. Biermann D.,Schmidt W. Diels-Alder Reactivity of Polycyc-lic Aromatic Hydrocarbons. Ш. New Experimental and Theoretical Results. Israel J.Chem., 1980, v.20,pp.312-318.

305. Коновалов А.И., Самуилов Я.Д. Реакционная способность n-арилмалеинимидов в реакции диенового синтеза с фенциклоном. ДАН СССР, 1972, т.204, № 2, с. 359 361.

306. Battaglia A., Dondoni A. Kinetics of Addition of Benzonitrile N-Oxides to Styrenes.Ric.Sci.,1968,v.38,$3,pp.201-204.

307. Самуилов Я.Д. ,Мовчан А.И.,Коновалов А.И. Кинетическое изучение образования триазолинов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения арилазидов с N-арилмалеинимидами. Ж. общ.химии, 1980, т.50, № 2, с. 447 451.

308. Awad W.J.,Omran S.M.A.R., Nagieb P. Action of hydrazoic acid and arylazides on N-arylmaleimides, with a special note on the pyrolysis of the resulting triazolines. Tetrahedron, 1963, v. 19, В II, pp. 1591 1601.

309. Mustafa A.,Mohamed S.,Zayed D.D.,Khattab S. Reactions with diazoalkanes. V. Action of diazoalkanes and of aryl azides on N—arylmaleimides. J.Am.Chem.Soc., 1956, v.78, }£ I, pp. 145 149.

310. Stefan E. Mecanisme des Reactions de Cycloaddition Dipela-ire-1,3. Tetrahedron, 1975, v.31, & 13/14, pp.1623-1629.

311. Pisera L.,Geittner J.,Huisgen R.,Reissig H.-U. Cycloaddition rates of diazomethane and diphenyldiazomethane. Hete-rocycles, 1978, № Ю, pp. 153 158.

312. Mc Glynn S.P.,Rabalais J.W., Mc Donald J.M., Scherr V. Electronic spectroscopy of isoelectronic molecyles. II.Linear triatomic groupings containing sikteen valence electrons. Chem.Rev., 1971, v.71, № I, pp. 73 108.

313. Jugelt Yi.,Pragst P. Elektrochemische Oxidation von Diphe-nyldiazomethan. Angew.Chem., 1968, Bd. 80, й 7, S.280-281.

314. Jugelt W.,Pragst P. Struktur und Reaktivitat aliphatischer Diazoverbindungen. X. Untersuchungen zum Mechanismus der electrochemische oxidation aliphatischer Diazoverbindungen. Electrochim. Acta., 1970, Bd. 15, Й 9,S.1543 1555.- 371

315. Самуилов Я.Д.,Мовчан А.И*, Соловьева С.Е*,Коновалов А.И. Реакционная способность замещенных диазометонов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с ® -арилмалеинимидами и стиролами. Ж.орган.химии, 1984, т.20,

316. Самуилов Я.Д.,Соловьева С.Е.,Гируцкая Т.Ф.,Коновалов А.И. Кинетическое и термохимическое изучение реакций 1,3-дипо-лярного циклоприсоединения С-арил- N-фенилнитронов с N -фенилмалеинимидом. Ж.орган.химии, 1978, т.14, № 8, с.1693-1696.

317. Троилина В.С.,Шейнкер В.Н.,Гарновский А.Д. Комплексные соединения гетероароматических N-окисей с тетрацианоэтиленом.

318. Изв. Сев.-Кавказ, науч.центра высш.школы. Естест. науки. 1976 (1977), № 4, с. 71 -72.

319. Nour-el-Din A.M. , Mourad A.-F.E. 77 -Molecular complexes with nitrones. 2. Comlexation between heterocyclic nitrones and tetracyanoethylene as well as I,4-benzoquino-nes. Monatah.Chem., 1983, Bd. 114, & 2, S. 211 217.

320. Лисин А.Ф. 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов к эфирам винил- и аллилфосфоновых кислот.: Автореф.дис.канд. хим.наук. Казань, 1980. - 22 с.

321. Самуилов Я.Д. ,Нурруллина Р.Л.,Соловьева С.Е.,Коновалов А.И, Кинетическое и термохимическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения С-фенил- N-арилнитронов с N -фенилмалеинимидом. Ж.общ.химии, 1978,т.48, № II,с. 25862589.

322. Armen G.H.,Branstein C.,Weinstein M.J.,Beker A.D. Reaction of Azoxyanisole with Oxalyl Chloride: use of Photoele- 372 ctron Spectroscopy in Seeking New Reactions. Tetrahedron, Lett., 1979, 43, pp. 4197 4200.

323. Houk K.N.,Bimamand A.,Mukherjee D., Sims J., Chang Y.-M., Kaufman D.S., Domelsmith L.N. Nitrone Ionisation Potentials and Cycloaddition Regioselektivities. Heterocycles, 1977, v.?, J-й I, pp. 293 299.

324. Houk K.N.jCaranella P.,Munchausen L.L., Chang Y.-M.,Bat-taglia A.,Sims J. Kaufman D.C. Photoelectron Spectra of Nitrones and Nitrile Oxides. J.Electr.Spectrosc. and Re-lat.Phenom., 1977, v.10, $ 4, pp. 441 454.

325. Thorstad 0.,Undheim K., El-Gendy A.P. Ionisation Potentials in Structure Analysis of isomeric Nitrones, Oxasiranes, O-etheroximes and Acid Amides. Org. Mass. Spectrom., 1975,v. 10, № 12, pp. П55 1159.

326. Самуилов Я.Д.,Соловьева С.Е.,Мовчан А.И.,Коновалов А.И.

327. Термохимическое и кинетическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием арилазидов и нитронов. Ж.орган.химии, 1984, в печати.

328. Fujimoto H.,Ucmura S.,Muyoshi H. A Moleoylar orbital Study of the Orienting effect in Homoconjugated Systems. Tetrahedron, 1981, v. 37, & I, pp. 55 59.

329. Sanderson R.T. The Interrelationship of Bond Dissociation Energies and Contributing Bond Energies. J.Am.Chem,Soc., 1975, v. 97, & 6, pp. 1367 1372.

330. Sustmann R.Trill H. Substituten Effecten bei 1,3-dipola-ren Cycloadditionen des Phenylazides. Angew.Chem. , 1972, Bd. 84, $ 18, S. 887 - 890.

331. Bianchi G.,Maggi D., 1,3-dipolar cycloaddition of mesito-nitrile oxide to cis- and trans-cyclooctene. A kinetic investigation. J.Chem.Soc.,Perkin Trans.,part 2, 1976,9, pp. Ю30 1032.

332. Aue D.H. ,Helvvig G.S. Rearrangements in 1,3-dipolar additions to 3,3-dimethylcyclopropene. The effect of ring strain on the rate of 1,3-dipolar addition. Tetrahedron Lett., 1974, Ш 9, pp. 721 724.

333. Vandelsavel J.-M., Smets G., L'abbe G. Reactions of Azides with Isocyanates. Cycloaddition and Cycloreversions. J. Org.Chem., 1973, v.38, & 4, pp. 675 678.

334. Самуилов Я.Д.,Мовчан А.И.,Коношенко Л,В.,Племенков В.В., Коновалов А.И. Реакционная способность замещенных норбор-ненов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с арилазидами, Ж.орган.химии, 1981, т. 17, № 8, с. 1626 1629.

335. Haselbach Е.,Rossi М., Physical and chemical interaction of homoconjugated dienes with tetracyanoethylene. Helv. Chim.Acta, 1976, v.59, № 8, pp. 2635 2652.

336. Племенков В.В.,Бреус В.А. Фотоэлектронные спектры, молекулярные орбитали и реакционная способность эндо- и экзо-ан-гидридов бицикло/2,2,1/-2-гептен-5,6-диовой кислоты. Ж. орг.химии, 1982, т.18, № 7, с. 1419 1423.

337. Procharka М. ,Krestanova V.,Palecek М.,Pecka К. The heats of formation of some enamines. Coll.Czech.Chem.Commun., 1970, v.35, J5 12, pp. 3813 3817.

338. Мельников B.B.,Целинский И.В.,Чураков А.С.,Гидаспов Б.В. Кинетика присоединения алифатических азидов к этиленовым соединениям. Ж.орган.химии, 1974, т.Ю, № 7,с.1360-1362.

339. Цыпин Г.И.,Мельников В.В.,Гидаспов Б.В. Кинетика присоединения алифатических азидов к ацетиленовым соединениям. Ж. орган.химии, 1974, т.Ю, № II, с. 2350 2353.

340. Сталл Д.,Вестрам Э.,Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. - 807 с.

341. Платэ А.Ф.,Прянишникова М.А., Получение бицикло/2,2,1/-гептадиена-2,5 конденсацией циклопентадиена с ацетилейом. Изв. АН СССР, сер.хим., 1956, № б, с. 741 742.

342. Козьмин А.С.,Юрьева Н,М.,Кирин В.Н.,Былина Г.С.,Лузиков Ю.Н.,Моисеенков A.M. Регио- и стереоспецифический синтез экзо-3,4-эпокси-9,10-диметоксикарбонилтрицикло/4,2,2,0^'9-дека-7,9-диена. Ж.орган.химии, 1983, т.19, № 7, с. 15431544.

343. Vernon J.M. ,Bryce M.R.,Dranfield Т.A. Addition of Benzyne to Naphtо/2,3-с/-/1,2,5/Selenadiazole. Tetrahedron, 1983, v.39, № 5, pp. 835 837.

344. Hayakawa K. ,Fujii I.,Kanematsu K. Addition Reaktion if Thebaine and Related Compounds with Acetylenic Dienophi-les = The Structure Reactivity Relationship. J.Org.Chem,, 1983, v. 48, 2, pp. 166 - 173.

345. Balcar J.,Chrisam G.,Huber P.X.,Sauer J. Reaktivit'&t von Stickstoff-Heterocyclen gegerfftber Cyclooctin als Dieno-phil. Tetrahedron Lett., 1983, v.24, 1 14, pp.I48I-I484.

346. Revial G.,Blanchard M. ,D'Angelo J. Alkoksy-5 pentadienoa-tes: etude de leur reactivite dans la reaction de Diels et Alder sons haute pression. Tetrahedron Lett., 1983, v.24, № 9, pp. 899 902.

347. Markgraf J.H.,Greeno E.W.,Miller M.D.,Zaks W.J.,Lee G.A. The Diels-Alder reaction of methyl propiolate with I-vi-nylcycloalkenes. Tetrahedron Lett., 1983, v.24, № 3, pp. 241 244.

348. Sustman R.,Heinrich T. Photoelektronenspektroskopische Be-stimmung von Susstituenten-rEffekt en. Ц. , ^-unges'dttigt e Carbonester. Tetrahedron Lett., 1972, $ 42, pp.4271-4274.

349. Bastide J.,Henri-Roussean 0.,Aspart-Pascot L. Cycloaddition des Diazoalcanes sur les Alcenes et Alcynes Disubstitu-es. Tetrahedron, 1974, v.30, В 18, pp. 3355 3363.- 376

350. Wawzonek S.,Wearring D. Polarographic Studies in Acetonit-rile and Dimethylformamide. IV. Stability of Anion-free Radicals. J.Am.Chem.Soc., 1959, v.81, $ 5, pp. 2067 2072.

351. Перрин Ч.Л. Механизмы органических полярографических реакций. В кн.: Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир, 1969, с. 95 - 206.

352. House Н.О.,Huber L.E.,Umen M.J. Empirical Rules for Estimating the Reduction Potential of ^ ^-Unsaturated Carbo-nyl Compounds. J.Am.Chem.Soc. T972, v.94, JS 24, pp. 8471 -8475.

353. Schuler P. Vergleich der photolytischen und radiolitischen produktbildung des CT-Komplexes Benzol-Pumarodinitril. Diss. Dokt.Naturwiss. Pak.Allg.Techn.Univ. Mllnchen, 1973, 92 S.

354. Ng 1.,Jordan K.D.,Krebs A.,RUger W. Electron Transmission Study of Splitting of the K Molecular Orbitals of Angle-Strained Cyclic Acetylenes: Implications for Electrophi-licity of Alkynes. J.Am.Chem.Soc.,1982, v.104, № 26, pp.7414 7416.- 377

355. Rondan N.G. ,Domelsmith L.N., Houk K.N. The Relative Rates of Electroh-Deficient Alkene Cycloadditions to Benzyne.En-hanced Electrophilicity as a Consequence of Alkyne Bending Distrortions. Tetrahedron Lett., 1979, & 35,pp.3237-3240.

356. Turner 5.B.Mallon B.I.,Tichy M. ,Doering W.E.,Roth W.R., Schroder G. Heats of Hydrogenation. X. Conjugative Interaction in Cyclic Dienes and Trienes. J.Am.Chem.Soc., 1973, v. 95, № 26, pp. 8605 86Ю.

357. Hall H.K.,Smith C.D.Baldt J.H. Enthalpies of Formation of Nortricyclene, Norbornene, Norbornadiene and Quadricyclane. J .Am. Chem,Soc., 1973, v. 95, & Ю, pp. 3197 3201.

358. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.:Химия, 1974. - 432 с.

359. Самуилов Я.Д.,Нуруллина Р.Л.,Коновалов А.И. Термохимическое и кинетическое изучение реакций Дильса-Альдера с этиленовыми а ацетиленовыми диенофилами. Ж.орган.химии, 1983, т. 19, В 7, с. 1431 1435.

360. Самуилов Я.Д.,Нуруллина Р.Л.,Коновалов А.И. Реакционная способность этиленовых и ацетиленовых диенофилов в реакции диенового синтеза. Ж.орган.химии, 1981, т.17, № 7, с.1494-1498.

361. Маврин Г.В. Кинетическое и термохимическое изучение комплексообразования и катализа в реакции Дильса-Альдера.: Автореф.дис.канд.хим.наук. Казань, 1980. - 24 с.

362. Самуилов Я.Д.,Нуруллина Р.Л.,Коновалов А.И. Сравнительное изучение активности этиленовых и ацетиленовых диенофиловв реакции Дильса-Альдера. Ж.орган.химии, 1982, т.18, № II, с. 2253 2261.- 378

363. Самуилов Я.Д.,Нуруллина P.JI.,Коновалов А.И. Дицианоаце-тилен в реакции Дильса-Альдера. ДАН СССР, 1981, т.260,2, с. 354 357.

364. Волков А.Н., Никольская А.Н. oL -Цианоацетилены. Усп.хи-мии, 1977, т.46, }? 4, с. 712 739.

365. Cookson R.С.,Dance J.,Godfrey М. Diels-Alder Adducts of Dicyanoacetylene and Their Electronic Spectra. Tetrahedron, 1968, v. 24, № 3, pp. 1529 1535.

366. Самуилов Я.Д.,Нуруллина P.Л.,Коновалов А.И. Сравнительная активность пропиолового альдегида и акролеина в реакции Дильса-Альдера. Ж.орган.химии, 1984, в печати.

367. Самуилов Я.Д.,Соловьева С.Е.,Коновалов А.И. Влияние растворителей на положение переходного состояния на координате реакции. ДАН СССР, 1980, т.255, № 3, с. 606 609.

368. Самуилов Я.Д.,Мовчан А.И.Соловьева С.Е.,Коновалов А.И. Влияние специфической сольватации на реакционную способность адцендов в реакциях /4+2/-циклоприсоединения. Ж.орган, химии, 1984, в печати.

369. Эндрюс Л.,Кифер Р. Молекулярные комплексы в органическойхимии. М.: Мир, 1967. - 206 с.

370. Fukuzumi S.,Kochi J.К. Nature of Eloctrophiles and Electron Acceptors. Comparison of Their Molecular Compleces with Aromatic Donors. J.Org.Chem., 1981, v. 46, № 21, pp. 4116 4126.

371. Коновалов А.И.,Киселев В,Д.,Устюгов А.Н.,Гесс Н.Г. Термохимическое изучение сольватационных эффектов в реакциитетрацианоэтилена с антраценом. Ж.орган.химии, 1976,т.12, № 12, с. 2541 2546.

372. Blaise P.,Henri-Roussean 0. Explication des effets de solvant dans les correlations de Hammett, par la methode des orbitales frontieres. C.R.Acad.Sc.Paris, 1977, v.

373. С 285, jfc 4, pp. 125 128.

374. Bertran J. ,01iva A.,Rinaldi D.,Rivail J.L. Investigatinons on the Role of Electrostatic Interactions of Froti-er Orbitals and Chemical Reactivity in the Liquid State. Nouv.J.Chim., 1980, v. jfe 4, pp. 209 217.

375. Oshima T.,Arikata S.,Nagai T. Solvent Effects in the Reaction of Diazodiphenylmethane with Tetracyanoethylene> a New Empirical Parametr of Solvent Basicity. J.Chem.Research (S), 1981, 7, pp. 204 205.

376. Geittner J.,Huisgen R.,Reissig H.-U. Solvent Dependence of Phenyldiazomethane and Activation Parameters. Hetero-cycles, 1978, v.M, pp. Ю9-,Ц2.

377. Амис Э. Влияние растворителей на скорость и механизм химических реакций. М.:Мир, 1968. - 328 с.

378. Лермонтов С.А.,Беликова Н.А.,Скорнякова Т.Г.,Пехк Т.И., Липпмаа Э.Т.,Плате А.Ф. Влияние растворителя на направление и скорость присоединения ацетата ртути к непредельным соединениям. Ж.орган.химии, 1980, т.16, № II, с.2322-2329.

379. Кудрявцева Г.А.,Несмеянова О.А. Реакция I,2,3-трифенил-циклопропена со свободным бромом в растворителях различной полярности. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980. № II, с. 2523 2525.

380. Коростылев А.П.,Литвиненко Л.М.,Шпанысо И.В., Перекрестное влияние эффектов структуры и полярности среды в реакциях бензилбромидов с н-бутиламином. ДАН СССР, 1978, т. 242, № I, с. 121 -124.- 380

381. Гончаров А.Н.,Шпанько И.В.,Литвиненко Л.М.,Андибор Г.А. Совместное влияние температуры и среды на скорость взаимодействия 3-фторанилина с 3-хлорбензоилхлоридом. Ж.орган, химии, 1980, т.16, 2, с. 347 352.

382. Шпанько И.В.,Литвиненко Л.М.,Гончаров А.Н.,Коржилова О.И. Перекрестное влияние полярных свойств среды и структуры субстрата в реакциях ароилхлоридов с w -метиланилином. Ж. орган.химии, 1981, т. 17, № 5, с. 965 971.

383. Семенова С.Н.,Эль Садани С.К.,Караван B.C.Демникова Т.И. Полярное влияние заместителей в реакции окисей замещенных бензилиденацетофенонов с морфолином в ацетонитриле. Ж.ор-ган.химии, 1981, т. 17, If 5, с. 983 936.

384. Young P.R.,Мс Mahon R.G. Separations of Polar and Resonance Substituent Effects in the Reaction of Bensaldehydes with HON. A Correlation between j)n/ j?gq. Rations and Central Atom Rehybridisations. J.Am.Chem.Soc., 1979, v.IOI, .£ 6, pp. 4678 4681.

385. Blackwell L.P. Deuterium Kinetic Isotope Effect in -Elimination from (p-Acetylphenethyl)dimethylsulfonium Bromide. The Influence of Added Dimethyl Sulfoxide. J.Chem. Soc.,Perkin Trans., part 2, 1976, № 5, pp. 488 491.

386. Cox B.G.,Gibson A. Solvent Effects of Kinetic Hydrogen Isotope Effects for Simple Protone Transfer. J.Chem.Soc., Perkin Srans., part 2, 1977, № 13, pp. 1812 1815.

387. Caldin E.P. ,Parbhoo D.LI. ,Wilson C.J. Kinetic Isotope Effects in the Reactions of 4-Nitrophenylnitromethane with Various Bases in Chlorobenzene. J.Chem,Soc.,Perkin Trans., part I, 1976, & II, pp. 2645 2649.

388. Eberbach W. , Carre J. Electrophilic reactions of DMA.D with a cyclic dienamine: solvent influence upon the competitive formation of (4+2), (2+2)- and Michael type ad-ducts. Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, Л 12, pp. Ц45 -1148.

389. Вайсбергер А.,Проскауэр Э.,Ридцик Д.,Тупс Э. Органические растворитеди. Физические свойства и методы очистки. М.: ИЛ.,1958. - 520 с.43 б .Справочник химика. Изд. 2е, перераб. и доп., т.2. М.-Л.: Химия, 1964. - 1168 с.

390. Cava М.Р., Deand А.А.,Muth К. Condensed Cycl«butane Aromatic Compounds. VIII. The Mechanism of Formation of 1,2-brombenzocyclobutene, A New Diels-Alder Synthesis. J.Am. Chem.Soc., 1959, v. 81, J* 24, pp. 6458 6460.

391. Bruckner V., Karczag W.A.,K6rmendy K.,Miszaras M.,Tomasz J. Finfache und Ausbiebige Synthese des Pentacens. Acta Chim. Hung., I960, v.22, № 4, pp. 443 448.

392. Клар Э.Полициклические углеводороды, т.I. М,:Химия, 1971. - 455 с.

393. Dilthey W.,Harst J.,Schommer W. Tieffarbige aromatische Fiinfringketone. J.Prakt.Chem. , 1935, Bd.143, S.I89- 2Ю.

394. Ried W.,Freitag D. Uber ein "Indanocyclon" und seine Um-setzng mit Alkinen. Chem.Ber., 1966,Bd.99,№8,S.2675-2677

395. Синтезы органических препаратов. М.:ИИЛ, 1952, сб.З.582 с.

396. DHthey V/. ,Henkels S.,Leonhard М. Heteropolars. XXXIII. Oxidation and reduction products of phencyclone and ace-cyclone. J.Pract.Chem., 1938, Bd. 151, S. 97 126.

397. Carpenter H. Uber das I,3-Dibenzoyl-I,3-diphenylpropan und seine Reduction bis zum Tetraphenylcyclopentan. Ann., 1898, Bd. 302, S. 223 236.

398. Newcomer J.S.,Mc Bee E.T. The Chemical Behavior of Hexa-chlorcyclopentadiene. I. Transformation to 0ctachlero-3a, 4,7,7a-T etrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione. J.Am.Chem. Soc., 1949, v. 71, Jk 3, pp. 946 956.

399. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Вып. I. М.: Изд-во Московского ун-та, 1964. - 419 с.

400. Гороновский И.Т.,Назаренко Ю.П.,Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. Киев,:Наукова Думка, 1974. - 991 с.

401. Guyot А., Cat el Т. Contribution a l'etude des derives Л ,cl' -aryles du benzo- JS, ji'-dihydro- ol , ^ -f urfurane. Bull.Soc. Chim., Paris., 1906, v. 35, pp. 1124, 1135.

402. Krollfeiffer P., Branscheid F. Uber die Einwirkung Grig-nardscher Verbindungen auf Anthron. Chem.Ber.,1923, Bd.56,- 383 -№ 7, S. 1617 1619.

403. Bachmann W.E.,Cheraerda J.M. The Synthesis of 9,10-Dimethy1-I,2-benzanthracene^ 9,lO-Diethyl-I,2-benzanthracene and 5, 9,10 -Trimethyl-I,2-benzanthracene. J.Am.Chem.Soc., 1938,v. 60, jt> 5, pp. Ю23 1026.

404. Медянцева E.A.,Андреева И.М.,Минкин В.И. Строение и свойства нитронов. II. Дипольные моменты N -фенилальдонитронов. Ж.орган.химии, 1972, т.8, № I, с. 146 150.

405. Минкин В.И.,Медянцева Е.А.,Андреева И.М.,Горшкова Г.В. Строение и свойства нитронов. III, Дипольные моменты, спектры ПМР и строение и-метилальдонитронов. Ж.орган, химии, 1973, т.9, № I, с. 148 156.

406. Wheeler О.Н.,Gore Р.Н. Absorbtion Spectra of Azo- and Related Compounds. II. Substituted Phenylnitrones. J.Am.Chem. Soc., 1956, v. 78, .& 14, pp. 3363 3366.

407. Grondmunn C.,Dean J.M. Nitrile Oxides. V. Stable Aromatic Nitrile Oxides. J.Org.Chem. , 1965, v.30, lb 8, pp. 2809 -2818.

408. Smith P.A.S.,Brown B.B. The reaction of aryl azides with hydrogen halides. J.Am. Chem.Soc.,1951, v. 73, В 6, pp. 2438 2441.

409. Meth-Cohen 0.,Smolley R.K.,Suschitzky H. Syntheses of heterocyclic compoundes. Part III. Pyrolitic cyclization of aromatic azides. J.Chem,Soc., 1963, В 3, pp. 1666 1669.

410. Uorlting E., Grandmougin E., Michel 0. Uber die Bildung von Stickstoffwasserstoffsaure (Azoimid) aus aromatischen Azoimiden. Chem.Ber., 1892, Bd. 25, & 2, S. 3328 3342.- 384

411. Dyall L.K. Pyrolysis of aryl azides. III. Steric and electronic effects upon reaction rates. Austral.J.Chem., 1975, v. 28, & 10, pp. 2147 2159.

412. Walker P.,Waters W.A. Pyrolysis of organic azides: a mechanistic study. J.Chem.Soc., 1962, 5, pp.1632-1638.

413. Серенсон У.,Кемпбелл Т. Препаративные методы химии полимеров. М.:ИЛ, 1963. - 400 с.

414. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.:Химия, 1969. - 944 с.466.$изер Л.,Физер М. Реагенты для органического синтеза, т.1.- М.: Мир, 1970. 446 с.

415. Синтезы органических препаратов, т.12. М.:ИЛ, 1964.195 с.

416. Roderick W.R. The "Isomerism" of I\T-Subst ituted Maleimides. J.Am.Chem.Soc.,v. 79, №7, pp. 17Ю 1712.

417. Кретов A.E.,Кульчицкая H.E. Л^-арилмалеинимиды, их получение и свойства, Ж.общ.химии, 1956, т.26, I, с.208 -213.

418. Кретов А.Е.,Кульчицкая Н.Е.,Мальцев &.Ф. Изомерия Ж-арил-малеинимидов. Ж.общ.химии, 1961, т.31, № 8, с.2588-2594.

419. Roderick W.R., Bhatia P.L. Action of Trifluoracetic Anhydride on ^-Substituted Antic Acid. J.Org.Chem. , 1963, v.- 385 -28, 8, pp. 2018 2024.

420. Wiley R.H. , Smith BT.R. Nitrostyrenes and 2-Nitro-5-vinyl-furan. J.Am.Chem.Soc.,1950, v.72, j|> II, pp. 5198 5199.

421. Синтезы органических соединений, т.5. -М.:ИЛ, 1954, -92 с.

422. Walling С.,Wolfstirn К.В. The Decarboxylation of Substituted Cinnamic Acids. J. Am. Chem.Soc, ,1947 , v. 69, J& 4, pp. 852 854.

423. Marvel C.S., Overberger C.G.,Allen R.E.,Sanders J.H. The preparation and polymerization of some substituted Styre-nes. J.Am.Chem.Soc. , 1946, v. 68, J£ 5, pp.736 -738.

424. Синтезы органических соединений, т.4. М.: ИЛ, 1953. -660 с.477•Lirstead R.P., Whalley М. Conjugated Macrocycles. Part XXII. Tetrazaporphin and its Metallic Derivatives. J.Chem,Soc., 1952, v.I, pp. 4839 4846.

425. Diels 0.,Gartner H.,Conn B. Uber Methylen-bis-malonitril und ihr Verhalte n gegen Wasser in der Hitze. Chem.Ber., 1923, Bd. 56, S. 2076 2082.

426. Dickson C.L.,Wild D.W.,Mc Kusic B.C. Cyanocarbon Chemistry. XVII. Tricyanoethylene and Tricyanovinylchloride. J.Am. Chem.Soc., I960, v. 82, J* 23, pp. 6132 6136.

427. Синтезы органических препаратов, Т.П. М.: ИЛ, 1961. -76 с,

428. Hellbron I.M.,Jones E.R.H.,Lacey R.iT, Condesations between Methyl Propargil Ether and d Unsaturated Carbonil Compounds. J.Chem,Soc., 1946, J& I, pp. 27 30.

429. Справочник химика, т.2. М.-Л.: Госхимиздат, 1951. -1147 с.- 386

430. Катаев Е.Г.,Маннафов Т.Г. ,Бердников Е.А.,Комаровская О.А. О присоединении фенилселенилгалогенидов к алкенам. Ж.орган, химии, 1973, т.9, № 9, с. 1983 1984.

431. Гареев Г.Г.,Белоусов A.M.,Белоусов Ю.М.,Черкашина Н.А. Получение виниловых эфиров фенола и п-крезола. Ж.орган, химии, 1975, т.II, № 10, с. 2229.

432. Филиппова А.И.,Дубинская Э.И., Шостаковский М.Ф. Изучение реакционной способности винилового эфира п-нитрофенола. Ж.орган.химии, 1968, т.4, № 5, с. 818-822.

433. Kuwata S.,Shigeraitsu Y.,0daira Y. Photosensitized Cyclodi-merisation of Phenyl Vinyl Ethers. J.Org.Chem., 1973, v. 38, $ 21, pp. 3803 3805.

434. Шостаковский М.Ф.,Бурмистрова M.C. Синтез и свойства арил-виниловых эфиров. Ж.прикл.химии, 1942, т.15, № 4, с.260 -265.

435. Pueno Т.,Matsumura J.,0kuyama Т.,Furukana J. Structure and Reactivity of Pf^-Unsaturated Ethers. IV. The Effects of Ring Substituents on the Acid-Catalyzed Hydrolysis Rate of Phenyl Vinyl Ethers. Bull.Chem.Soc.Japan, 1968, v.41, $ 4, pp. 818 823.

436. Общий практикум по органической химии. М.:Мир, 1965. -678 с.

437. Munk M.E.,Kim Y.К. Bnamines as Dipolarophiles in 1,3-Dipolar Addition Reactions. J.Am.Chem.Soc., 1964, v. 86, $11, pp. 2213 2217.

438. Graig D. The rearrangement of endo-3,6-methylene-I,2,3,6-tetrahydro-cis-phtalic anhydride. J.Am.Chem.Soc., 1951, v. 73, & 10, pp. 4889 4892.- 387

439. Синтезы органических препаратов, т.8. М.:ИЛ, 1958. -88 с.

440. Miller P.A., Lemmon D.H. The infrared and Raman spectra of dicyanodiacetylene. Spectrochim.Acta, 1967, v. 23 A, pp.115 1423.

441. Словарь органических соединений, т.1. /Под ред. Хейльбро-на И./ М,:ИЛ, 1949. - 1072 с.

442. Volf V. Notiz uber die Darstellung der Propiols'dure. Chem. Ber., 1953, Bd. 86, & 6, S. 735 737.

443. Словарь органических соединений. т.З./Под ред. Хейльброна И./ М.: ИЛ, 1949. - 977 с.

444. Ingold Е.Н. The Tautomerism of Dyads. Part HI. The Effect of the Triple Linking on the Reactivity of Neighbouring о \ Atoms. J.Chem.Soc., 1925, v. 127, pp. 1199 1206.

445. Щелкунов А.В.,Васильева P.Л., Кричевский Л.А. Синтезы и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. Алма-Ата. : Наука, 1976. - 234 с,

446. Winslow Е.С.,Blomquist А.Т. Unsaturated Nitriles as Dieno-philes in the diene Synthesis. J.Org.Chem., 1945, v. Ю,1. 2, pp. 149 158. 500.0рганикум, Практикум по органической химии. тЛ. - М.: Мир, 1979. - 453 с.

447. Губен-Вейль. Методы органической химии. 4-е изд.перераб. и доп. т.2, - М.: Госхимиздат, 1963. - 1032 с.

448. Файгль Ф.Капельный анализ органических соединений. М.: Госхимиздат, 1962. - 836 с.

449. Батунер Л.М.,Позин М.Е. Математические методы в химической технике. Л.: Госхимиздат, 1963. - 638 с.