Электрофильное замещение в ряду 2,3 , -бихинолила тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Нитрование и галогенирование производных хинолина (литературный обзор).

1.1. Общие положения.

1.2. Нитрование.

1.2.1. Нитрование хинолинов в сильнокислых средах.

1.2.2. Нитрование хинолинов в слабокислых средах.

1.2.3. Нитрование N-оксида хинолина.

1.3. Галогенирование.

1.3.1. Галогенирующие реагенты.

1.3.2. Галогенирование хинолинов в сильнокислых средах.

1.3.3. Галогенирование хинолинов в нейтральной и слабокислой средах.

1.3.4. Галогенирование хинолинов в основной среде.

1.3.5. Галогенирование N-осидов хинолина.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Протонирование 2,3'-бихинолила и его дигидропроизводных

2.2. Нитрование.

2.2.1. Нитрование 2,3'-бихинолилов.

2.2.2. Нитрование кватернизованных 2,3'-бихинолилов.

2.2.3. Нитрование и нитрозирование 1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2.2.4. Нитрование Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-онов.

2.2.5. Нитрование Г-алкил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-онов.

2.2.6. Синтез 5- и 8-амино-2,3'-бихинолилов.

2.3. Галогенирование.

2.3.1. Галогенирование 2,3'-бихинолилов.

2.3.2. Галогенирование дигидро-2,3'-бихинолилов.

2.3.3. Галогенирование Г-алкил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-онов Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-онов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Вводы.

Значительное количество исследований реакций электрофильно-го замещения позволило осмыслить закономерности их протекания в аренах. Тем не менее, до настоящего времени нет четкого понимания данных процессов в азинах. Так, далеко не всегда понятно влияние полярности реакционной среды и регентов, изменяющее ориентацию, вклад 7U- и n-комплексов в ходе образования переходного состояния, роль ковалентных интермедиатов и возможных перегруппировок. Все это в полной мере относится и к хинолинам.

В то же время, к началу наших исследований реакции электро-фильного замещения в ряду несимметричных бисгетероароматиче-ских соединений оставалось практически не изученными. Особый интерес представляет взаимное влияние гетероколец на региоселектив-ность исследуемых реакций.

Поэтому целью настоящей диссертационной работы являлось исследование реакций нитрования и галогенирования в ряду 2,3'-бихи-нолила.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Изучение направления монопротонирования 2,3'-бихинолилов и их производных (гл. 2.1.).

2. Исследование реакции нитрования 2,3'-бихинолилов и их четвертичных солей (гл. 2.2.1. и 2.2.2.).

3. Изучение реакции нитрования дигидропроизводных 2,3'-бихино-лила (гл. 2.2.3.).

4. Изучение реакции нитрования Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-онов (гл. 2.2.4.) и 1'-алкил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-онов (гл. 2.2.5.).

5. Исследование региоселективности реакции галогенирования 2,3'-бихинолилов в зависимости от кислотности среды (гл. 2.З.1.).

6. Исследование реакции галогенирования дигидропроизводных 2,3'-бихинолила (гл. 2.3.2.).

7. Исследование реакции галогенирования 2,3'-бихинолонов (гл. 2.3.3.).

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1. Выяснено, что монопротонирование 2,3'-бихинолилов осуществляется по атому азота в положении 1', тогда как протонирование Г,4'-дигидропроизводных 2,3'-бихинолила и 1-алкил-3-(2-хинолил)-хинолиний галогенидов - по атому азота в положении 1 (гл. 2.1.).

2. Определены значения рКвн+ сопряженных кислот 2,3'- бихинолила и его производных (гл. 2.1.).

3. Выяснено направление нитрования 2,3'-бихинолилов и их производных. Установлено, региоселективность нитрования зависит от кислотности среды. Показано, что нитрование 2,3'- бихинолилов, их четвертичных солей и дигидропроизводных осуществляется по положениям 5 и 8. Нитрование бихинолонов - производных 2,3'- бихинолила протекает неоднозначно. При монопротонировании нитрование осуществляется в положение 6' и далее в положение 6. В условиях дипротонирования в первую очередь образуется 5-нитропроизводное (гл. 2.2.).

4. Определена региоселективность галогенирования 2,3'-бихинолила и его производных в зависимости от кислотности среды. Показано, что: а) галогенирование 2,3'- бихинолилов в сильнокислых средах осуществляется по положениям 5 и 8 (гл. 2.З.1.). б) галогенирование 2,3'- бихинолила и его производных в слабокислых средах осуществляется по 3-сочлененному хинолиновому ядру в положения 6' и 8' (гл. 2.3.1. и 2.3.2.). в) галогенирование дигидропроизводных включает образование тет-рагидропроизводных за счет присоединения молекулы галогена по С=С связи 3'-4'(гл. 2.3.2.).

5. Установлено, что галогенирование дигидропроизводных 2,3'-бихинолила в щелочной среде приводит к продуктам окисления - соответствующим 2,3'-бихинолилам при отсутствии заместителя на атоме азота Г, или окисления и последующего окислительного гид-роксилирования в случае N'-замещенных дигидропроизводных (гл. 2.3.2.).

6. Разработаны методы синтеза ряда ранее неизвестных нитро- и гало-генпроизводных 2,3'- бихинолила, а также 2,3'- бихинолонов.

Выводы

1. Выяснено, что монопротонирование 2,3'-бихинолилов осуществляется по атому азота в положении Г, тогда как протонирование 1',4'-дигидропроизводных 2,3'-бихинолила и 1-алкил-3-(2-хинолил)-хинолиний галогенидов - по атому азота в положении 1. Определены значения рКвн+ сопряженных кислот 2,3'- бихинолила и его производных.

2. Показано, что нитрование 2,3'-бихинолилов, их четвертичных солей и дигидропроизводных осуществляется по 2-сочлененному хи-нолиновому ядру в положения 5 и 8. Установлено, что такая регио-селективность последних связана с легкостью их окисления.

3. Показано, что региоселективность нитрования бихинолонов - производных 2,3'- бихинолила зависит от кислотности среды. При мо-нопротонировании нитрование осуществляется в положение 6' и далее в положение 6. В условиях дипротонирования в первую очередь образуется 5-нитропроизводное.

4. Установлено, что галогенирование 2,3'-бихинолилов в сильнокислых средах осуществляется в положения 5 и 8.

5. Установлено, что галогенирование 2,3'-бихинолила и его производных в слабокислых средах осуществляется по 3-сочлененному ядру в положения 6' и 8'.

6. Показано, что бромирование и йодирование дигидропроизводных 2,3'-бихинолила в щелочной среде приводит к образованию соответствующих 2,3'-бихинолил-2'-онов при наличии заместителя на атоме азота в положении 1' и 2,3'-бихинолилов, при его отсутствии.

7. Разработаны методы синтеза ряда ранее неизвестных нитро-галогенпроизводных 2,3'-бихинолилов, а также 2,3'бихинолонов.

1. Taylor R. Synthesis of 1 -iodo- and 1,2-di-iodo-perfluorocyclo-olefms andreductive coupling of the latter in the presence of copper bronze. // J. Chem. Soc., B. -1971. -P. 2382.

2. Лезина В.П., Степанянц А.У., Смирнов Л.Д., Андронова Н.А., и Дюмаев К.М. Исследование кислотного дейтерообмена хинолина, хинальдина, 3-окси и 2-метил-З-оксихинолинов. // Изе. Акад. Наук СССР, сер. хим. -1972. -№9. -С. 2092.

3. Bressel U., Katritzky A. R., and Lea J. R. Kinetics and mechanism of elec-trophilic substitution of heteroaromatic compounds. Part XXIII. Acid-catalysed hydrogen exchange of quinoline, isoquinoline, and their N-oxides. II J. Chem. Soc., B. -1971. -P. 4.

4. Mochida I., An Kh., Korai Y. Preparation of nitrogen-containing pitches from quinoline and isoquinoline by aid of AICI3. // Carbon. -1995. -V. 33(#8). -P. 1069.

5. Konigs W. HBer. -1879. -V.12. -P. 448.

6. Dewar M. J. S. and Maitlis P. M. Electrophilic substitution. Part XI. Nitration of some six-membered nitrogen-heterocyclic compounds in sulphuric acid. II J. Chem. Soc. -1957. -P. 2521.

7. Fieser L. F. and Hershberg E. B. 20-Methyl-4-azacholanthrene. // J. Amer. Chem. Soc. -1940. -V. 62, -P. 1640.

8. Dufton S. F. The hydrazines of quinoline. II J. Chem. Soc. -1892. -V. 61, -P. 783.

9. Claus A. and Kramer T. Ortho-para-Dibromchinolin. Ueber Nitro- und Amidoderivate des Chinolins. HBer. -1885. -V. 18. -P. 1243.

10. Kaufmann A. and Hussy H. Uber die Nitrirung des Chinolins und seiner Mononitroderivate. HBer. -1908. -V. 41, -P. 1735.

11. Krasavin I. A, Parusnikov В. V, and Dziomko V. M. Preparing 5- and 8-nitroquinolines. USSR. Pat. 210,163; Chem. Abstr., 69,52028 (1968).

12. Moodie R. B, Schofield K, and Williamson M. J. Acidity dependence in the nitration of quinoline and isoquinoline. // Chem. and Ind. (London). -1963.-P. 1283.

13. Lettau H. Chemie der Heterocyclen. // Leipzig: Deutcher Verlag fur Grundschaftindustrie, -1980. -P. 172.

14. Bacharach G, Haut A. H, and Caroline L. Effect of "metallic nitrate-Ac20" or the orientation of the nitro group in aromatic compds. // Rec. Trav. Chim. -1933. -V. 52. -P. 413. CA 27, 5077 (1933).

15. Bakke J.M, Hegbom I, Ovreeide E, Aaby K. Nitration of aromatik and heteroaromatik-compounds by dinitrogen pentaoxide. IIActa chemica scandinavica.- 1994. -V. 48. (#12). -P. 1001.

16. Hetherington G. and Robinson P. L. Nitryl fluoride as a nitrating agent. 11 J.Chem. Soc. -1954. -P. 3512.

17. Sugiura M, Hatano K, Hirao K, Mogi K. Kurono Y., Yashiro T, Usami T, Hamada Y. Regiospecific nitration of quinoline and isoquinoline through the reissert compounds . // Chemical & pharmaceutical bulletin. -1992. -V. 40(#9). -P. 2262.

18. Ochiai E, Okamoto T. Nitration of quinoline 1-oxide. // Yakugaku Zasshi.-1950. -V. 70. -P. 384. CA 45, 2476b (1951).

19. Ochiai E, Satake K, Zur Kenntnis ueber die Nitrierung von Chinaldin-N-oxyd // Yakugaku Zasshi. -1951. -V. 71. -P. 1078. CA 46, 5045f (1952).

20. Hamana M, Nagayoshi T. Nitration of 6-substituted quinoline-1-oxides. // Chem. Pharm. Bull. -1966. -V. 14. -P. 319.

21. Т. C. Simmons и F. W. Hoffmann. Cyclic nitrides. //J. Am. Chem. Soc. -1967. -V. 79. -P. 3429

22. R. Pajeau. II Bull. Soc. Chim. France -1961. -P. 621.

23. Терентьев А. П, Беленький JI. И, и Яновская Л. А. Бромирование диоксандибромидом III. Бромирование ароматических углеводородов и гетероциклов. Новый метод йодирования при помощи комплекса хлористого йода с диоксаном. // ЖОХ. -1954. -V. 24. -Р.1265.

24. Hassel О. Weak intermolecular bonds in solids. // Dansk Tidsskr. Farm. -1962. V. 36,41 CA. 57, 9228 (1963).

25. Duan, J, Zhang, L. H, Dolbier. W. R. Jr. // Synlett. -1999. -P. 1245.

26. Eisch J. J. Halogenation of Heterocyclic Compaund. // Adv. Heterocycl. Chem. -1966. -V. 7.-P. 1.

27. Stadlbauer W, Laschober R, Lutschounig H, Schindler G, Kappe T. Halogenation reactions in position -3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange. // Monatshafte fur chemie. -1992. -V. 123(6-7). -P. 617.

28. Лохов P.E., Гиголаева Н.Д., Гусалова Е.Г., Авезов М. О бромиро-вании хинолина в присутствии кислот Льюиса. // ХГС. -1984. -№4. -С. 548.

29. Klemm L.H. A correlation of the chemistries of two thienopyridines with those of bensob.thiofene and quinoline. // Heterocycles. -1981. -V. 15.-P. 547.

30. Kiamuddin M. and Choudhury A. K. The 5- and 8-chlorination of quinoline in concentrated sulphuric acid. // Chem. Ind. (London). -1963. -P. 1840.

31. Kiamuddin M., Choudhur A. K. The 5- and 8-choronation of quinoline and some of its derivatives. // Pakistan J. Sci. Ind. Res. — 1966.— V. 9. — № 4. —P. 326. CA: —V. 68, —104937f .

32. Kiamuddin M. and Haque M.E. 5- And 8-iodination of quinoline in concentrated acid sulphuric. // Chem. Ind. (London). -1964. -№42. -P. 1753.

33. Kiamuddin M. and Haque M.E. The 5- and 8-iodination of quinoline and some of its derivatives. // Рак J. Sci. Ind. Res. -1966. -V. 9. -P. 30. CA 68, 12835t (1968).

34. Versatile A., Meth-Cohn O., Narine B. and Tarnowski B. New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 5. The Synthesis of 2-Chloroquinoline-3-carbaldehydes. //J.C.S. Perkin 1, -1981. -P. 1520.

35. Grimmett M.R. Halogenation of heterocycles. 3. Heterocycles fused to other aromatic rings. // Advances in heterocyclec chemistry. -1994. -V. 59. -P. 245.

36. Точикин А.И, Ковельман И.Р, Прокофьев Е.П, Грачева И.Н., Ле-винский М.В. Бромирование производных хинолина N-бромсукцинимидом. Изучение изомерного состава продуктов бро-мирования методом ПМР и ГЖХ. // ХГС. -1988. №8. - С. 10841090.

37. Brown W.D, Gouliaev А.Н. Bromination of isoquinoline, quinoline, quinazoline and quinoxaline in strong acid. // Synthesis-stuttgart. -2002. -V. (1). P. 83.

38. Kanbara T, Saito N, Yamamoto T, Kubota K. Preparation and properties of poly(quinolinediyl)s and poly(isoquinoline-l,4-diyl) with new .pi.-conjugation systems. // Macromol. -1991. -V. 24. -P. 5883.

39. Saito N, Kanbara T, Nakamura Y, Yamamoto T, Kubota K. // Macromol -1991. -V. 27. -P. 756.

40. Derbyshire D. H. and Waters W. A. II J. Chem. Soc. -1950. -P. 573.

41. Smalley R.K. // Chem. Heterocycl.Compd. -1977. -V. 32(1). -P. 319.

42. Gordon M. and D. E. Pearson. The Swamping Catalyst Effect. VI. The Halogenation of Isoquinoline and Quinoline. II J. Org. Chem. -1964. V. 29(2). -P. 329.

43. Gordon H. J, Hamilton C, Adkins J. Hay and Pearson D. E. Synthesis of some halogenated quinolines. II J. Heterocyclic. Chem. -1967. -V. 4. -P. 410.

44. Smith W. and Davis G.W. II J.Chem.Soc. -1882. -V. 41. -P. 412.

45. Barker J.M, Huddleston P.R. and Holmes D. Thienopyridines. Part 7. Some electrophilic substitution reactions of thieno2,3-b.- and -[3,2-bjpyridine isosteres of 4-oxygenated and 2,4-dioxygenated quinolines. // J. Chem.Res., Synop.-1986.-P. 122.

46. Точилкин А.И, Грачева И.Н, Ковельман И.Р, Прокофьев Е.П. Ароматическое хлорирование и йодирование 8-метилхинолина.

47. Бензильное бромирование 5-галоген-8-метилхинолинов. // ХГС. -1980.-№10.-С. 1373.

48. Kokai JPN. -1981. 128,762 СА 96, 19987 (1982).

49. Грачева И.Н, Точилкин А.И. Синтез и бромирование 8-метил-5-хинолинкарбоновой кислоты. II ХГС. -1980. №3. - С. 366.

50. Bouyssou Р, Le Goff С. and Chenault J. Synthesis of 7- and 5,7-Substituted-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines: Convenient Precursors of Quinolone Antibacterial Agents. II J. Heterocycl. Chem. -1992.-V. 29.(4).-P. 895.

51. Claus A. and Istel E. Ueber Tetrabrochinolin und Dijodchinolin. // Ber. -1882.-V. 15.-P. 820.

52. LubavinN. N. II Russ. J. Phys. Chem. Soc. -1886. -V. 18. -P. 434.

53. Grimaux E. Action du brome sur la quinoleine et la pyridine. // Compt. Rend. -1882.-V. 95.-P. 85.

54. Eisch J. J. Preparation and decomposition of the quinoline-bromine complex. // Chem. and Ind. (London). -1959. -P. 1449.

55. Eisch J. J. Aza-Aromatic Substitution. I. The Selective Bromination of the Quinoline Nucleus 1. //J. Org. Chem. -1962. -V. 27(4).-P. 1318.

56. Eisch J. J. Aza-Aromatic Substitution. II. Debromination and Isomeriza-tion of 3-Bromoquinoline at Higher Temperatures. // J. Org. Chem. -1962.-V. 27(12).-P. 4682.

57. Eisch J. J. and Jaselskis B. Aza-Aromatic Substitution. III. Spectral Studies on the Nature of Bromine Complexes with the Quinoline Sys-temla,b, И J. Org. Chem.-1963.-V. 28(10).-P. 2865.

58. Tong Y.C. Chlorination of Quinoline. II J. Heterocyclic Chem. -1970. -V. 7.-P. 171.

59. Claus A. and Caroselli A. II J. Prakt. Chem. -1895. -V. (2), 51. -P. 477

60. Zymalkowski F. and Tinapp P. 3-Quinolinecarboxaldehyde. // Annalen. -1966.-V. 699.-P. 98.

61. Katrizky A.R.and Taylor R. // Adv. Heterocycl. Chem. -1990. -V. 47. -P. 305.

62. Kress T. J. and Costantino S. M. Selective brominations in nitrobenzene. Convenient synthesis of 3-bromoquinoline, 4-bromoisoquinoline, and 4-phenil-5-bromopyrimidine. // J. Heterocyclic Chem. -1973. -V. 10. -P. 409.

63. Kress T. J. // Ger. Ojfen. 2,356,358; CA. 81,77958 (1974).

64. Garcia E. E, Greco С. V. and Hunsberger I. M. Facile bromination of pyridine-type heterocycles at the P-position. // J. Amer. Chem. Soc. -1960.-V. 82(16).-P. 4430.

65. Горенбейн E.H, Трофимчук A.K., Абарбарчук И.Л. Комплексооб-разование йода с хинолином и акридином в нитробензоле. ЖОХ. -1968. -№4. -V. 38. -Р. 697.

66. Johnson М. D. N-Substituted quinolinium ions (I). Reactions between the N-cyanoquinolinium ion and some nucleophiles. // J. Chem. Soc. -1962.-P. 283.

67. Johnson M. D. and Ridd J. H. N-substituted quinolinium ions. Part II. The mechanism of formation of bromoquinones from the N-cyanoquinolinium ion. II J. Chem. Soc. -1962. -P. 291.

68. Denes V. and Chira. Polyhalogenation of nitrogen containing heterocyclic compounds. IV. Polybromoquinolines. /I J.Pract.Chem. -1991. -V. 333.-P. 351.

69. Kato T, Yamanaka H. and Shimizu. Chlorination of quinoline derivatives. // Yakugaku Zasshi. -1973. -V. 93. -P. 73. CA 78, 97453 (1973).

70. Ciurdaru С, Catuna S, Chira R. and Denes V. Polychlorination of quinoline with sulfuryl chloride. // Synthesys. -1974. -№5, -P. 356.74. СССР пат. 432,243 (1974)

71. Sykes W. O. Nitration product of 3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-4,7-phenantroline. II J. Chem. Soc. -1958. -P.825.

72. Case F. H., Catino S. and Scholnick F. Cloroderivatives. // J. Org. Chem. -1954.-V. 19.-P. 31.

73. Gershon H. and Clarke D. Improved Syntheses of Some Monohloro-and Monobromo-8-quinolinols. // Monatsh. Chem. 1991. -V. 122. -P. 935.

74. Gerahon H, Clarke D.D, Gershon M. Preparation and fungitoxicity of 3,6-dichloro-8-quinolinol and 3,6-dibromo-8-quinolinol. // Monatshefte fur chemie. -1994. -V. 125(6-7). P. 723.

75. Андронова H.A, Смирнов Л.Д, Лезина В.П, Зайцев Б.Е, Дюмаев К.М. Исследование галогенирования 4-оксиизохинолина. Известия Академии Наук СССР. Серия Химическая. -1971. -№2. -С.453.

76. Gershon Н, McNeil M.W. and Schulman S.G. Electrophilic halogenation of 8-methoxyquinoline. // J. Org. Chem. -1972. -V. 37(25). -P. 4078.

77. Franssen M. C. R, van Boven H. G. and van der Plas H. C. Enzymatic Halogenation of Pyrazoles and Pyridine Derivatives. // J. Heterocycl. Chem. -1987.-V. 24.-P. 1313.

78. Cziaky Z. Chlorination of 2-Chloroquinoline-3-carbaldehydes. // Synth.Commun. -1991. -V. 21. -P. 1929.

79. Gershon H, and McNeil M.W. Nitration of 5-halogeno-8-quinolinols and accompanying Reverdin rearrangement. // J. Heterocycl. Chem. -1971.-V. 8.-P. 821.

80. Смирнов Л.Д, Андронова Н.А, Лезина В.П, Зайцев Б.Е, Дюмаев К.М. Исследование галогенирования 3-оксихинолина. // Известия Академии Наук СССР. Серия Химическая. -1971. №2. С. 456.

81. Raychaudhuri A. and Basu U. P. Side products in the preparation of ethyl 7-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate from diethyl etoxy-methylenemalonate and chloroaniline. И J. Indian Chem. Soc. -1970. -V. 47. -P. 25.

82. Laschober R. and Stadlbauer W. Synthesis of 3-Heptyl- and 3-Nonyl-2,4(1 H,3H)-quinolinediones. // Liebigs Ann.Chem. -1990. -P. 1083.

83. Ochiai E. and Okamoto T. Classifikation of tertiary amino oxides. // J.Pharm.Soc.Jpn. -1947. -V. 67. -P.87.

84. Гольцова Л.В, Лезина В.П, Кузьмин В.И, Смирнов Л.Д. Исследование электрофильных реакций З-оксихинолин-1-оксида. // Известия Академии Наук СССР. Серия химическая, 33, 1522 (1984)

85. Saito Н. and Hamana М. Studies on tertiary amine oxides. LXIII. Nitration of l-cyanoisoquinoline 2-oxide and isoquinoline 2-oxide. // Yakugaku zasshi. -1979. -v. 12. 99:9 (авторский перевод).

86. Hamana M. and Yamazaki M. Alk. Ferricyanide oxide. Of some aromatic N-oxides. // Chem.Pharm.Bull. -1961. -V. 9. -P. 414. CA 58, 504b (1961).

87. Yamazaki M, Chono Y, Noda K. and Hamana M. Bromination of aromatic N-oxides in the presence of acetic anhydride. CA 62, 10409d (1965).

88. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Олли-са.— Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса — Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова.— М.: Химия, 1985.— С. 216.

89. Физические методы в химии гетероциклических соединений. / Под ред. А. П. Катрицкого, — Пер. с англ. / Под ред. JI. С. Эфроса. — М.: Химия, —1966. — С. 140.

90. Н. Weidel. Uber die Reaktion des Chinolins mit metallischen Natrium. // Monatsh. — 1881. — Bd.2. — S.491.

91. H. Weidel, A. Strache. Uber die Constitution des Dichinolins. // Monatsh. — 1886. — Bd. 7. — S. 280.

92. A. Einhorn, F. Sherma. Uber einige im Pyridinkern Py-l-Py-2-Dichinolyl. // Ann., — 1895. — Bd. 287. — S. 42.

93. Крешков А. П., Быков JI. H., Назарян H. А. Кислотно-основное титрование в неводных растворах. // М.: Химия, —1967.

94. Денеш И. Титрование в неводных средах. / Пер. с венгерского // Под ред. И. П. Белецкой. //—М.: Мир, —1971.

95. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. // -М.: Госхимиздат, 1963.

96. Надеин О. Н., Аксенов А. В. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 11. Региоселективность гидроксилирования 1 -алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов. // XТС. — 2001. — № 7. — С. 942.

97. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Бумбер А.А., Пожарский А.Ф., Смушкевич Ю.И. Синтез и протонирование диа-нионов 2,3'-бихинолилов //ХГС. -1996. -№ 10. -С. 1391.

98. Бейтс Р. Определение рН. Теория и практика / Пер. с англ./ Под ред. Б. П. Никольского и М. М. Шульца. —// Л.: Химия, —1974.

99. Шарп Дж, Госни И, Роули А. Практикум по органической химии. / Пер. с англ. // М.: Мир, — 1993. — С. 193.

100. Aksenov А. V, Magedov I. V,, Smushkevich Yu. I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. — 1992. — № 7. — P. 759.

101. Аксенов А. В, Моисеев Д. В, Боровлев И.В, Надеин О. Н. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 8. Восстановление 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов боргидридом натрия. И ХГС. — 2000. — № 8. — С. 1084.

102. Романенко И. В, Клюев Н. А, Шейнкман А. К. Масс-спектры и строение дихинолиловых систем. // Вопросы химии и химической технологии. — 1979. — № 57. — С. 78.

103. Аксенов А. В, Надеин О. Н, Боровлев И. В, Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидами. // ХГС. — 1998. — № 9. — С. 1218.

104. Аксенов А.В, Моисеев Д.В, Надеин О.Н. Синтез хинолонов в ряду 2,3'-бихинолила. // Материалы 1— Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетеро-циклов и алкалоидов», Т.2, М, 2001. — С. 14.

105. Аксенов А. В, Аксенова И. В, Боровлев И. В, Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 1. Арилирование и гетарилирование дианиона 2,3'-бихинолила. II ХГС, -1997. -№ 8. -С. 1094.

106. Aksenov A.V, Aksenova I.V, Borovlev I.V, and Smushkevich Yu.I. Regioselectivity of Arylation of 2,3'-Biquinolyl Dianion. II Molecules. -1999 -№4. P. 122.

107. РОССИЙСКАЯ государственна^ библиотек//I