Электролюминесценция полимерных нанокомпозитов на основе органических молекулярных нанокристаллов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Инжекция электронов и дырок в полимерные электроактивные слои.

1.2 Механизмы переноса носителей зарядов.

1.3 Процессы объемной рекомбинация носителей зарядов.

1.4. Возбужденные состояния. Излучательный распад

1.5 Оценка эффективности электролюминесценции.

1.6 Полиметиновые красители и их использование в полимерных ЭЛУ.

1.7 J-агрегаты и их практическое использование.

1.8 Скварилиевые красители и агрегаты на их основе.

1.9 Фото- и электролюминисценция в ИК-области.

ГЛАВА 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Реактивы и их очистка.

2.2 Очистка подложек с токопроводящим покрытием.

2.3 Приготовление полимерных электролюминесцентных слоев.

2.4 Приготовление электролюминесцентных композитных полимерных слоев.

2.6 Приготовление однослойных электролюминесцентных структур.

2.7 Приготовление образцов для записи спектров фотолюминесценции и спектров оптического поглощения.

2.8 Методика измерений.

Глава 3 Электролюминесценция полимерных структур на основе дикарбоцианиновых красителей.

3.1. Электролюминесценция в ближней ИК области.

3.2. Электролюминесценция ПФВ.

3.3. Процесс J-агрегации в растворе.

ГЛАВА 4 Электролюминесценция полимерных структур на основе скварилиевых красителей.

4.1. Индолиновые красители.

4.2. Красители с фенильными заместителями.

Глава 5 Электролюминесценция J-агрегатов с максимумом при 1100 нм.

ВЫВОДЫ.

В области физики полимеров одним из главных событий прошедшего десятилетия следует считать открытие явления электролюминесценции (ЭЛ) у высокомолекулярных электроактивных материалов. В 1987 году Танг и Ван Слайк впервые сообщили о создании электролюминесцентных структур высокой яркости [1]. С практической точки зрения, его можно сравнить по важности с обнаруженным в свое время явлением фотопроводимости у полимеров. В 1990 году было продемонстрировано ЭЛ устройство на базе л-сопряженного полимера [2]. С появлением электролюминесцентных полимеров стало возможным создание не только принципиально нового поколения плоских полихромных тонкослойных гибких мониторов [3, 4], но и оригинальных оптоэлектронных элементов для современных систем накопления и обработки информации, а также средств оптоволоконной связи. В настоящее время высокотехнологические отрасли промышленности нуждаются в разработке различных типов полифункциональных полимеров, обладающих, например, одновременно высокой оптической прозрачностью, нелинейными оптическими свойствами, высокой электронно-дырочной проводимостью, нелинейно-оптическими свойствами, термостабильностью и т.д. [5, 6, 7, 8, 9, 10, 11,]. Получение таких полимеров с широким спектром полезных свойств методами химического синтеза представляет практически невыполнимую задачу. Одним из путей решения проблемы является разработка полимерных композитных материалов, среди которых особое место сегодня принадлежит полимерным нанокомпозитам.

В отличие от известных полимерных композитов, где в качестве нанофазы используются неорганические соли, оксиды металлов, а также сами металлы, в Институте электрохимии им. А.Н.Фрумкина РАН разрабатываются и исследуются новые типы полимерные композитов на основе наноразмерных органических кристаллов цианиновых катионных красителей, так называемых J-агрегатов. Эти частицы хорошо известны и много лет эффективно используются на практике в качестве спектральных сенсибилизаторов фотографических материалов. В зависимости от химического строения органических молекул красителей, образующих нанокристаллические J-агрегаты, последние могут иметь различную струтуру. В качестве полимерных матриц используются ароматические полиимиды и полифениленвинилены, - в которых реализуется электронный и дырочный транспорт.

Присутствие в полимерных нанокомпозитах органических кристаллов (J-агрегатов) кардинально расширяет функциональные возможности системы. Эти новые полимерные материалы с полным основанием следует отнести к категории полифунуциональных полимерных нанокомпозитов (ППНК). Нанокристаллическая фаз'а в таких системах позволяет изменять спектральный диапазон излучения в пределах от видимой до ближней ИК-области. В таких ППНК спектр ЭЛ имеет чрезвычайно узкую полосу, т.е. цвет излучения является насыщенным, что в принципе невозможно получить в случае индивидуальных полимерных сред. При этом резко возрастает электронно-дырочная подвижность. Уникальность разработанных ППНК состоит еще и в том, что такой материал не рассеивает свет и остается прозрачным даже в присутствии большого количества (до 50% по весу) нанокристаллической фазы, поскольку размер кристаллов (5-50 нм) много меньше длин волн видимого диапазона. Образцы из этого материала, с одной стороны, сохраняют основное свойство электроактивных полимеров -электронно-дырочную проводимость, с другой - проявляют нелинейные оптические свойства, характерные для органических кристаллов [12, 13,14, 15].

В настоящей диссертационной работе разработаны и исследованы полимерные композиты на основе органических нанокристаллов, излучающие в ИК-диапазоне, проведен поиск новых типов органических солей, способных давать кристаллическую нанофазу в электроактивных полимерных средах. Основная цель - создание ППНК для использования в высокотехнологических отраслях промышленности и системах связи нового поколения.

Актуальность темы.

Открытие явления электролюминесценции (ЭЛ) у высокомолекулярных систем явилось одним из главных событий прошедшего десятилетия в области физики полимеров.

Стало возможным создание не только принципиально нового поколения плоских полихромных тонкослойных гибких мониторов, но и оригинальных оптоэлектронных элементов для современных систем накопления и обработки информации, а также средств оптоволоконной связи. В настоящее время высокотехнологические отрасли промышленности нуждаются в разработке различных типов полифункциональных полимерных материалов, обладающих, например, одновременно высокой оптической прозрачностью, нелинейными оптическими свойствами, высокой электронно-дырочной проводимостью, термостойкостью и т.д. Получение полимеров с широким спектром полезных свойств методами химического синтеза представляет практически невыполнимую задачу. Одним из путей решения проблемы является разработка полимерных композитных материалов, среди которых особое место сегодня принадлежит полимерным нанокомпозитам. В отличие от известных полимерных композитов на основе неорганических наноразмерных частиц, например солей, оксидов металлов, самих металлов, в Институте электрохимии им. А.Н.Фрумкина РАН успешно разрабатываются и исследуются новые типы полимерных электролюминесцентных систем на основе наноразмерных органических кристаллов цианиновых катионных красителей (ЦКР) - J-агрегатов. Эти новые материалы с полным основанием следует отнести к категории полифункциональных полимерных нанокомпозитов (ППНК), поскольку присутствие в полимере органических нанокристаллов кардинально расширяет их функциональные возможности. Так, наличие кристаллической нанофазы позволяет направленно влиять на спектральный диапазон излучения в широких пределах. В ППНК спектр ЭЛ имеет чрезвычайно узкую полосу, т.е. цвет излучения является насыщенным, что в принципе невозможно получить в случае индивидуальных полимерных сред. Кроме того, при введении в полимер нанокристаллов резко возрастает электронно-дырочная подвижность. Уникальность разработанных ППНК состоит еще и в том, что тонкие слои на их основе не рассеивают свет и остаются прозрачными даже в присутствии большого количества (до 50% по весу) нанокристаллической фазы, поскольку размер кристаллов (5-50 нм) много меньше длин волн видимого диапазона. Образцы из этого материала, с одной стороны, сохраняют основное свойство электроактивных полимеров - электронно-дырочную проводимость, с другой - проявляют нелинейные оптические свойства, характерные для органических кристаллов.

Сегодня особый интерес уделяется разработке и исследованию полимерных материалов, излучающих в длинноволновой области вплоть до 1,5 мкм, что имеет важное значение для создания оптических средств связи следующего поколения. Главное место в настоящей работе отводится изучению электролюминесцентных свойств полимерных композитов на основе наноразмерных кристаллов J-агрегатов цианиновых и скварилиевых красителей различного строения со спектрами излучения в ближней ИК-области.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (Проект 00-03-33144), Проекта Президиума РАН «Наноматериалы и супрамолекулярные системы», а также Международного научно-технического центра (Проект 872).

Целью работы является:

1. Изучение электролюминесцентных свойств полимерных систем с электронно-дырочным транспортом, содержащих цианиновые и скварилиевые красители различного строения со спектрами флюоресценции в красной и ближней ИК-области.

2. Получение нанокристаллических органических фаз (J-агрегатов) различного типа в полимерах с использованием молекул цианиновых и скварилиевых красителей.

3. Разработка и создание гибких полимерных многослойных светодиодных структур на основе нанокомпозитов состава полимерЯ-агрегаты с высокой - вплоть до нескольких тысяч кандел на квадратный метр - яркостью излучения.

4. Установление взаимосвязи между энергетическими характеристиками цианиновых красителей, J-агрегатов и электроактивной полимерной среды, входящих в состав тонкослойных светодиодных структур.

5. Исследование электролюминесцентных свойств полимерных нанокомпозитов на основе J-агрегатов скварилиевых красителей.

6. Исследование кинетических кривых переходных токов в однослойных полимерных структурах при подаче прямоугольных импульсов напряжения.

7. Изучение подвижности носителей зарядов в электролюминесцентных структурах состава полимерЛ-агрегаты.

Научная новизна

В работе впервые получены и исследованы полимерные светодиодные структуры на основе органических наноразмерных кристаллов, излучающих в инфракрасной области спектра. Показано, что, в зависимости от строения органических молекул, положение спектральных полос ЭЛ можно направленно смещать в длинноволновую сторону, вплоть до 1100 нм. Получены гибкие многослойные электролюминесцентные структуры с высокой яркостью излучения, превышающей 5000 кд/м . Впервые изучена ЭЛ у полимерных нанокомпозитов на основе нанокристаллов скварилиевых красителей. Показано, что J-агрегаты являются эффективными акцепторами энергии экситонного возбуждения в исследованных системах. В их присутствии не наблюдается излучения ни мономерной формы красителя, ни полимерной матрицы. Измерение временных характеристик однослойных структур позволило обнаружить аномально высокую подвижность носителей зарядов в нанокомпозитах. Показано, что нанофаза J-агрегатов фактически определяет транспортные характеристики ППНК.

Практическая значимость работы

Разработан метод получения электроактивных светоизлучающих материалов нового типа - полимерных композитов на основе органических нанокристаллов со спектром излучения в ближней ИК-области. Созданы гибкие светодиодные структуры, излучающие в красном и ИК-диапазонах спектра. Эти материалы благодаря своим уникальным оптическим, электрическим и механическим свойствам могут быть использованы в качестве активных сред в полупроводниковой лазерной технике, а также в современных оптических системах обработки и хранения информации.

Апробация работы

Результаты диссертационной работы докладывались на научных семинарах Института электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, на конкурсе молодых ученых института (2001 гг), а также на целом ряде международных конференций и симпозиумов.

Публикации.

Материалы диссертации опубликованы в 5 статьях, а также в трудах 7 конференций

Объем и структура работы

Диссертация состоит из введения и пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы, состоящего из 134 наименований. Работа изложена на 117 страницах, включая 41 рисунок.

выводы.

1. Впервые получена и подробно исследована электролюминесценция в полифункциональных полимерных композитах на основе наноразмерных органических кристаллов со спектром в ближней ИК-области.

2. Изучено влияние строения органических красителей и макромолекул связующего на спектральные и транспортные свойства полимерных нанокомпозитов. Показано, что изменение структуры молекул цианинов позволяет направленно смещать спектр ЭЛ в ближней ИК-области.

3. Поиск новых типов органических соединений, включающих органические красители, дающие стабильные агрегаты в макромолекулярных структурах, позволил получить полимерные композиты на основе J-агрегатов цианиновых красителей, имеющие спектр электролюминесценции с максимумом при 1100 нм.

4. Изучены временные характеристики однослойных светодиодных структур на основе нанокристаллов цианиновых красителей со спектрами электролюминесценции в ближней ИК-области. Обнаружена аномально высокая подвижность носителей обоих знаков в присутствии нанокристаллической фазы в полимере.

5. Совокупность полученных данных о спектральных, энергетических и электронно-дырочных транспортных свойствах полимерных композитов на основе наноразмерных органических кристаллов J-агрегатов позволяет прогнозировать явление электролюминесценции у этого нового типа функциональных полимерных материалов.

6. Впервые исследованы электролюминесцентные свойства полимерных светодиодных структурах, содержащих J-агрегаты скварилиевых красителей различного строения. Установлено, что строение молекул непосредственно влияет на эффективность переноса энергии возбужденных состояний с матрицы на агрегат.

7. Разработаны электролюминесцентные многослойные структуры на гибкой полимерной основе, включающих дополнительные транспортные и инжекционные слои. При использовании в качестве светоизлучающего слоя ПФВ, допированный цианиновыми красителями, получены светодиодные структуры с яркостью излучения более 5000 кд/м

1.W.Tang and S.A.VanSlyke, Appl.Phys.Lett. V.51, P.913 (1987)

2. J.H.Burroughes, D.D.C.Bradley, A.R.Brown, R.N.Marks, K.Mackay, R.H.Friend, P.L.Burns and A.B.Holmes, Nature, V.347, P.539 (1990)

3. G.Gustafsson, Y.Gao, G.M.Treay, F.Klavetter, N.Colaneri, A.J. Heeger, Nature, V. 357, P. 477-479. (1992)

4. R.Dagani, C&ENM29, P. 27-28 (1992)

5. D.Braun, A.J.Heeger, Appl.Phys.Lett., V.58, P.1982 (1991)

6. Y.Ohmori, M.Uchida, K.Muro, K.Yoshino, Solid State Commun., V.80, P.605 (1991)

7. Y.Ohmori, M.Uchida, K.Muro, K.Yoshino, Jpn.J.Appl.Phys., V.30, P.L1938 (1991)

8. G.Grem, G.Leditzky, B.Ullrich, G.Leising, Adv.Mater., V.4, P.36 (1992)

9. Y.Ohmori, M.Uchida, K.Muro, K.Yoshino, Jpn.J.Appl.Phys., V.30, P.L1941 (1991)

10. P.L.Burn, A.B.Holmes, A.Kraft, D.D.C.Bradley, A.R.Brown, R.H.Friend, R.W.Gymer, Nature, V.356, P.47 (1992)

11. P.L.Burn, A.B.Holmes, A.Kraft, D.D.C.Bradley, A.R.Brown, R.H.Friend, J.Chem.Soc.Chem.Commun., P.32 (1992)

12. А.В.Ванников, А.Д.Гришина, С.В.Новиков, Успехи химии, Т.63, №2, С. 107 (1994)

13. И.А.Акимов, И.Ю.Денисюк, А.М.Мешков, Оптика и спектроскопия, том 72, С. 1026 (1992)

14. И.А.Акимов, И.Ю.Денисюк, А.М.Мешков, Оптика и спектроскопия, том 77, №6, С. 954 (1994)

15. V.V.Shelkovnikov, F.A.Zhuravlev, N.A.Orlova, A.I.Plechanov, J. matter chem., V.5, №9, P. 1331 (1995)

16. K.Kao, В.Хуанг, Перенос электронов в твердых телах, Москва «Мир» (1984)

17. R.H.Fowler, L.Nordheim, Proc.R.Soc. (London), V.119A, P. 173 (1928)

18. C.Adachi, S.Tokito, T.Tsutsui, S.Saito, JpnJ.ApplPhys., V.27, P.59 (1988)

19. R.N.Marks and D.D.C.Bradley, Synth. Met., V.55-57, P.4128 (1993)

20. I.D.Parker, J.Appl.Phys., V.75, P.1656, (1994)

21. E.M.Conwell, M.W.Wu, Appl.Phys.Lett., V.70, P. 1867 (1997)

22. E.Ettedgui, H.Razafitrimo, Y.Gao, B.R.Hsieh, Appl.Phys.Lett., V.67, P.2705 (1995)

23. P.S.Davids, Sh.M.Kogan, I.D.Parker, D.L.Smith, Appl.Phys.Lett., V.69, P.2270 (1996)

24. H.Antoniades, M.A.Abkowitz, B.R.Hsieh, Appl.Phys.Lett., V.65, P.2030 (1994)

25. Y.Yang, E.Westerweele, C.Zhang, P.Smith, A.J.Heeger, J.Appl.Phys., V. 77, №2, P.694 (1995)

26. S.A.Carter, J.C.Scott, P.J.Brock, Appl.Phys.Lett., V. 71 (9), P. 1145(1997)

27. P.M.Borsenberger, E.H.Magin, M. van der Auweraer, F.C. de Schryver, Phys.Stat.Sol. (A), V.140, P.9 (1993)

28. H.Bassler, Phys.Stat.Sol. (B), V.175, P. 15 (1993)

29. W.Graupner, G.Leditzky, G.Leising and U.Scherf, Phys.Rev.B., V.45, P.7610 (1996)

30. H.Meyer, D.Haarer, H.Naarmann, H.H.Hrohold, Phys.Rev.B., V.52, P.2587 (1995)

31. G.Vaubel, H.Bassler, D.Mobius, Chem.Phys.Lett., V.10, P.334 (1971)

32. H.Kurzewska, H.Bassler, J.Lum., V.15, P.261 (1997)

33. U.Albrecht, H.Bassler, Chem.Pkys., V.199, P.207 (1995)

34. U.Albrecht, H.Bassler, Phys.Stat.Sol(B), V.191, P.455 (1995)

35. G.G Hammes, Prinsipals of Chemical Kinetics, Academic Press, New York (1978)

36. H.Vestweber, H.Bassler, J.Griiner, R.H.Friend, Chem.Phys.Lett., V.256, P.37, (1996)

37. A.R.Brown, J.H.Burroughes, N.C.Greenham, R.H.Friend, D.D.C.Bradley, P.L.Burn, A.Kraft, A.B.Holmes, Appl.Phys.Lett., V.61, P.2703, (1992)

38. C.Tang, S.Hoeger, K.Pakbaz, F.Wudl, A.J.Heeger, J.Electron Mater., V.23, P.453 (1994)

39. D.R.Baigent, N.C.Greenham, J.Griiner, R.N.Marks,

40. R.H.Friend, S.C.Moratti, A.B.Holmes, Synth. Met, V.64, P.3 (1994)109

41. J.Pommerehne, H.Vestweber, W.Guss, R.F.Mahrt, H.Bassler, M.Porsch, J.Daub, Adv.Mat., V.7, P.551 (1995)

42. H.Bassler, Polymer for Advanced Technologies, V.9, P.402-418 (1998)

43. Y.H.Tak, H.Bassler, J.^/.P/zys., V.81, P.6963 (1997)

44. M.Redecker, H.Bassler, Appl.Phys., V.69, P.70 (1996)

45. Y.H.Tak, S.Mang, A.Greiner, H.Bassler, S.Pfeiffer, H.H.Hrohold, Acta Polym. V.48, P.450 (1997)

46. N.C.Greenham, R.H.Friend, Solid State Physics, V.49, P.l (1995)

47. B.Kraabel, D.Hilin, C.Aslangul, C.Lapersonne-Meyer and M.Schott, Chem.Phys., V.227, P.83 (1998)

48. M.Yan, L.J.Rothberg, F.Papadimitrakopoulos, M.E.Galvin and T.M.Miller, Phys.Rev.Lett., V.72, P.l 104 (1994)

49. L.J.Rothberg, M.Yan, F.Papadimitrakopoulos, M.E.Galvin, E.W.Kwock, T.M.Miller, Synth. Met., V.80, P.41, (1996)

50. B.Mollay, U.Lemmer, R.Kersting, R.F.Mahrt, H.Kurz, H.F.Kauffinann, H.Bassler, Phys.Rev.B, V.50, P. 10769 (1994)

51. M.Yan, L.J.Rothberg, F.Papadimitrakopoulos, M.E.Galvin, T.M.Miller, Phys.Rev.Lett., V. 73, P.744 (1994)

52. G.Cnossen, K.E.Drabe, D.A.Wiersma, J.Chem. Phys., V.98, P.5276 (1993).

53. C.L.Grttinger, A.J.Hegger, J.M.Drake, D.J.Pine, J.Chem. Phys., V.101, P. 1673 (1994).

54. G.G.Malliaras, J.K.Herrema, J.Wildeman, R.H.Wieringa, R.E.Gill, S.S.Lampoura, G.Hadziioannou, Adv.Mater., V.5, P.721 (1993)

55. M.D. Pierschbacher, E.Ruoslahti, Nature, V.309, P.30 (1984)

56. H.Vestweber, J.Obieski, A.Griener, W.Heitz, R.T.Malus, UBass\er,Adv.Mater.Opt.Electron., V.2, P.197 (1993)

57. P.W.M.Blom, M J.M. de Jong, C.T.H.F.Liedenbaum, Polymers for Advanced Technologies, V.9, P.397(1998)

58. Т.Х.Джеймс, Основы фотографического процесса, JI: Химия, С. 564 (1980)

59. J.Moll, S.Daehne, J.R.Durrant, D.A.Wiersma, J.Chem.Phys., V. 102(16), P. 6362(1995)

60. В.Л.Богданов, Е.Н.Викторова, С.В.Куля, А.С.Спиро, Письма в ЖЭТФ, Том 53, Вып. 2, С. 100 (1991)

61. E.Jelly, Nature, V. 138, P. 1009. (1936)

62. G.Scheibe, Angew. chem., V. 49, P. 563. (1936)

63. И.И.Левкоев, Э.Б.Лифшиц, С.В.Натансон . и др., Труды НИКФИ, вып. 20, С. 55 (1957)

64. T.Hioki, T.Kato, T.Ikeda, US Pat M> 5.296.343 (1994)

65. Yinagaki, T.Hioki, T.Katoh, J. Soc. Photogr. Sci. Techn. Japan, V. 59, № 1, P. 260 (1996)

66. A.H.Herz, Photogr. Sci. Eng., V. 18, № 3, P. 323 (1974)

67. G.de W.Anderson, In «Scientific Photography». Souvenir H. Pergamon Press., L. P. 487 (1962)

68. L.G.S.Brooker, F.L.White, D.W.Heseltine, G.H.Keyes, S.G.Dent, E.J.van Lare, J. Photogr. Sci., V. 1, № 6, P. 173 (1953).

69. С.В.Натансон, Э.Б.Лифшиц, Yen. науч. Фотографии, Т. 17, С. 23 (1976)

70. Э.Б.Лифшиц, С.В. Натансон, Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии, Т. 6, вып. 2, С. 92 (1961)

71. В.А.Ткачев, А.В.Толмачев, Ю.Л.Слонимский и др., Укр. хим. журнал, Т. 60, № 2, С. 187 (1994).

72. D.Fry, Dye Sensitization. Bressanone Symp. Focal Press., L., P. 44-50(1970)

73. O.Vurz, G.Sheibe, Z Naturforsch., Bd. 24B, H. 4, S. 381 (1969)

74. С.В.Натансон, Сб. Кинотехника, вып. 2, С. 23 (1963).

75. A.Pawlik, S.Kirstein, U. de Rossi, S.Daehne, J.Phys.Chem. B, V.101, № 29, P. 5646 (1997)

76. Э.Б.Лифшиц, Д.Я.Шагалова, Э.Ф.Климзо, Усп. науч. Фотографии, Т. 22, С. 103 (1984)

77. М.К.Гречко, С.В.Натансон, Сб. научн. трудов Госнишимфотопроекта, вып. 7, С. 68 (1972)

78. N.Tyutyulkov, F.Dietz, Z Р/туя. Chem. (Leipzig), Bd. 258, H. 2, S. 380 (1977)

79. E.Daltrozzo, G.Scheibe , K.Gschwind, F.Haimerl, Photogr. Sci. Eng., V. 18, № 4, P. 441 (1974)

80. F.D.Saev, G.R.OHn, S.R.Turner, J.F.Yanus, D.J.Sandman, Photogr. Sci. Eng., V. 22, №3, P. 129 (1978)

81. F.Dietz, J. Signal AM, Bd. 1, № 3, S. 15, № 4, S. 237 (1973)

82. H.Stiel, W.Becker, W.Freyer, K.Teuchner, S.Dahne, Тез. докл.междунар. симп. Тбилиси, С. 158 (1984)112

83. G.Scheibe, St.Harwig, R.Muller, Z. Elektrochem., Bd. 49, № 8, S. 383 (1943)

84. W.Hoppe, Z Kolloid, Bd. 101, H. 3, S. 300 (1942)

85. E.S.Emerson, M.A.Conline, A.E.Rosenoff, K.S.Norland, H.Rodriguez, D.Chin, G.R.Bird, J. Phys. Chem., V. 71, P. 2396 (1967).

86. V.Czikkely, H.D.Forsterling, Chem. Phys. Lett., V. 6, № 1, P. 11,(1970)

87. H.Kuhn, Pure andAppl. Chem., V. 27, № 3, P. 421, (1971)

88. H.Kuhn, D.Mobius, Angew. Chem. Ser. A., Ig. 83, Ser. A. H. 17/18, S. 672(1971)

89. R.Steiger, R.Kitzing, R.Hagen et al., J. Phot. SciV. 22, № 3, P. 151 (1974)

90. А.Ю.Успенская, Б.И.Шапиро, Журн. науч. и прикл. фотографии, Т. 41, № 6, С. 41 (1996)

91. T.Tani, T.Suzumoto, K.Kemnitz, K.Yoshihare, Fujifilm Research & Development, № 39, P. 32, (1994)

92. T.Tani, T.Matsubara, J. Imag. Sci. & Techn., V. 37, №6, P. 585 (1993)

93. W.L.Gardner, D.P.Wrathall, A.Herz, Photogr. Sci. Eng., V. 21, №4, P. 325 (1977)

94. H.Saijo, T.Isshiku, M.Shiojiri, S.Watanabe, T.Tani, 47th ICPS (Rochester), J. Imag. Sci. & Techn., P. 147 (1994)

95. K.Suzyki, H.Nozoye, J. Soc. Photogr. Sci. Techn. Japan, V. 59, P. 321 (1996)

96. H.Saijo, M.Shiojiri, J. Imag. Sci. & Techn., V. 41, № 3, P. 266 (1997)

97. А.Ю.Успенская, Б.И.Шапиро, Жури. науч. и прикл. фотографии, Т. 45, № 1, С. 61 (2000)

98. D.M.Sturmer, W.S.Gaugh, Photogr. Sci. Eng., Y. 19, № 6, P. 344 (1975)

99. T.H.James, Photogr. Sci. Eng., V. 16, № 2, P. 120 (1972)

100. G.R.Bird, K.S.Norland, A.E.Rossenoff, H.B.Michaud, Photogr. Sci. Eng., V. 12, № 4, P. 196 (1968)

101. F.Dietz, H.Kohler, J. prakt. Chem., Bd. 313, P. 1101 (1971)

102. F.Dietz, C.Glier, Z Chem, Ig. 12, H.6, S. 229 (1972)

103. F.Dietz, K.J.Passler, J. Signal AM, Bd. 1, № 1, S. 57 (1973)

104. R.C.Nelson, J.Opt. Soc. Amer., V. 55, № 7, P. 897 (1965)

105. R.C.Nelson, J. Opt. Soc. Amer., V. 51, № 11, P. 1186 (1961)

106. Д.В.Свиридов, А.И.Кулак, Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии, Т. 32, № 6, С. 452 (1987)

107. Д.В.Свиридов, А.И.Кулак, Б.И.Шапиро, Химия вые. энергий., Т. 24, № 2, С. 151 (1990)

108. T.Tani, S.Kikuchi, Photogr. Sci. Engng., V. 11, № 2, P. 1291967)

109. T.Tani, S.Kikuchi, Photogr. Korresp, У. 104, № 5, P. 1021968)

110. W.West, in «Scientific Photography», ed. Sawenier H. Pergamon Press. Oxford., P. 557-568 (1961)

111. J.H.W.Cramp, G.C.Terry, F.W.Willets, J. Photogr. Sci., V. 21, №3, P. 101 (1973)

112. J.H.W.Cramp, G.C,Terry, F.W.Willets, Photogr. ScL Eng., V. 18, №1, P. 90(1974)

113. А.К.Чибисов, Г.В.Захарова, А.С.Мураховская, Б.И.Шапиро, Журн. науч. и прикл. фотографии, Т. 38, №4, С. 5968; № 5, С. 39-44 (1993); Т. 40, № 4, С. 9-13 (1995)

114. M.Era, C.Adachi, T.Tsutsui, S.Saito, Chem. Phys. Lett., V. 178, № 5.6, P 488-490 (1991)

115. SJBourbon, M.Gao, S.Kirstein, Synthetic Metalls, V. 101, P. 152(1999)

116. Geoffrey J.Ashell, Adv. Mater., V. 8, № 3, P. 248 (1996)

117. Satothi Tatsuura, Minquan Tian, Makoto Furuki, Yasuhiro Sato, Lyong Pu, and Osanu Wada, Jpn. J. Appl. Phys. V. 39, Part 1, № 8, P. 4782 (2000)

118. Yoshinori Kobayashi, Midori Goto, and Masayasu Kurahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn, V. 59, P. 311 (1986)

119. Akihiko FuJii, Yutaka Ohmori, Katsumi Yoshino, IEEE TRANSACTIONS ON ELECTRON DEVISES, V. 44, P. 1204 (1997)

120. L.H.Slooff, A.Polman, F.Cacialli, R.H.Friend, G.A.Herbink, F.C.G.M.van Veggel, D.N.Reinhoudt, Applied physics letters, V. 78, P. 2122(2001)

121. Arif A. Mamedov, Artem Belov, Michael Giersig, Natalia N. Mamedova, and Nicolas A. Kotov, J. Am. Chem. Soc., V. 123, P. 7738-7739,(2001)

122. B.X.Mi, Z.Q. Gao, C.S.Lee, and S.T.Lee, H.L.Kwong, N.B.Wong, Applied physics letters, Y. 75, P. 4055 (1999)

123. R.J.Curry and W.P.Gillin, Applied physics letters, V. 75, P. 1380 (1999)

124. Б.В.Котов, Г.В.Капустин, С.Н.Чвалун, Н.А.Василенко, В.И.Берендяев, Т.А.Масленникова, Высокомолеулярные соединения, Серия А, Т.36. №12, С. 1972 (1994)

125. H.-H.Horhold, M.Helbig, Macromol.Chem., Macromol.Symp., V. 12, №2, P.229 (1987)

126. H.-H.Horhold, M.Helbig, D.Raabe, J.Opfermann, U.Scherf, R.Stockmann, D.Weiss, Z.Chem. Bd.27, № 2, S.126 (1987)

127. H.-H.Horhold, M.Helbig, D.Weiss, D.Raabe, Mater.Sci.Forum., V.62-64, №1, P.411 (1990)

128. Е.И.Мальцев, Д.А.Лыпенко, Б.И.Шапиро, G.H.W.Milburn, J.Wright, М.А.Брусенцева, В.И.Берендяев, Б.В.Котов, А.В.Ванников, Высокомолеулярные соединения, Серия А, Т. 42, №2, С. 300 (2000)

129. E.I.Mal'tsey, D.A.Lypenko, B.I. Shapiro, M.A. Brusentseva, G.H.W.Milburn, J.Wright, A.Hendriksen, V.I.Berendyaey, B.V.Kotov, A.V.Vannikov, Appl. Phys. Lett., V.75, № 17, P. 1896 (1999)

130. E.I.Mal'tsey, D.A.Lypenko, B.I. Shapiro, M.A. Brusentseva, G.H.W.Milburn, J.Wright, A.Hendriksen, V.I.Berendyaey, B.V.Kotov, A.V.Vannikov, Part of the SPIE Conference on organic Light- Emitting Materials and Devices П/Denver, Colorado, P. 252 (1999)