Эмульсионная (со)полимеризация акриловых мономеров в микрокаплях тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Свойства эмульсий акриловых мономеров и эмульсионная полимеризация их в микрокаплях.

1.1. Свойства эмульсий акриловых мономеров и коллоидно-химические свойства ПАВ на границе мономер / вода.

1.2. Эмульсионная полимеризация акриловых мономеров в микрокаплях.

Глава 2. Сополимеризация мономеров различной природы с реакционноспособными ПАВ.

2.1. Коллоидно-химические свойства поверхностно-активных мономеров.

2.2. Эмульсионная сополимеризация виниловых и диеновых мономеров с ПАМ.

2.3. Поверхностно-активные инициаторы и эмульсионная полимеризация акриловых мономеров в их присутствии.

Глава 3. Синтез латексов с заданным комплексом свойств.

3.1, Латексы для медицинских адгезивов.

3.2. Латексные связующие для нетканых материалов.

3.2.1. Термочувствительные латексные связующие.

3.2.2. Самосшивающиеся латексные связующие.

3.3. Латексы для иммунодиагностики.

Глава 4. Объекты и методы исследования.

4.1. Исходные вещества.

4.2. Методы исследования.

Выводы.

Радикальная полимеризация в гетерогенных системах мономер / вода является основным способом синтеза водных дисперсий полимеров.

Водные дисперсии полимеров являются одним из основных продуктов химической промышленности и имеют широкое применение в различных областях народного хозяйства: они являются промежуточным продуктом в производстве синтетических каучуков, пропиточным материалом в шинной и кожевенной промышленности, связующим агентом при создании строительных и нетканых материалов, сырьем для получения клеевых композитов и полимерных пленок и т.д.

В последние годы особое значение полимерные дисперсии приобрели в прикладной физике, медицине и в биологии. Монодисперсные латексы с определенным размером частиц стали применяться в качестве калибровочных эталонов для оптических приборов, для определения пор биологических фильтров и мембран. В медицине они используются в иммунодиагностике, для создания перевязочных материалов и др.

Возможность применения водной дисперсии полимера в той или иной области науки и техники определяется как молекулярными характеристиками полимера, так и физико-химическими параметрами дисперсной системы (соотношением мономер / вода, стабильностью конечного латекса, диаметром дисперсных частиц, составом и структурой их поверхности, распределением частиц по размерам и т.д.).

Значения молекулярных характеристик полимера и параметров дисперсной системы обусловлены кинетикой полимеризации и механизмом образования полимерных частиц, которые, в свою очередь, определяются природой компонентов реакционной системы. Установление механизма образования частиц, способов регулирования их числа и распределения по размерам является одной из основных задач, от решения которой зависит возможность управления общим процессом эмульсионной полимеризации и получения водных дисперсий полимеров с заданными эксплуатационными свойствами.

Не менее важной и актуальной задачей в этой области химии высокомолекулярных соединений является создание технологических способов синтеза латексов, обеспечивающих экологическую безопасность производства. Основным техногенным фактором воздействия на окружающую среду являются бионеразлагаемые ПАВ, которые попадают в сточные воды промышленных предприятий и являются опасными для живых организмов даже в малых концентрациях.

Для решения этих проблем необходимо расширение фундаментальных исследований эмульсионной полимеризации (ЭП) мономеров для нахождения новых способов формирования полимерно-мономерных частиц (ПМЧ), регулирования их числа и устойчивости в процессе полимеризации, - главных факторов, определяющих свойства конечных продуктов.

Среди широкого круга полимерных суспензий особое место занимают полиакриловые латексы, которые широко применяются при получении различных материалов текстильной, легкой, целлюлозно-бумажной промышленности и др. Области применения полиакриловых латексов предъявляют к ним высокие требования. Они должны иметь высокую стабильность к механическому перемешиванию, к действию электролитов, сохранять агрегативную устойчивость при хранении, обладать высокой адсорбцией на волокнах различной природы, способностью быстро пропитывать пористые материалы и т.д.

Для выполнения этих требований при разработке способов синтеза латексов необходимо решить такие проблемы, как выбор природы сомономеров и их соотношения, что необходимо для обеспечения заданных физико-механических свойств полимера латексов и соответственно материалов, полученных на их основе, а также природы и концентрации эмульгатора для проведения процесса в условиях обеспечения стабильности реакционной системы и выделения полимера из латекса при определенных условиях.

Технология производства синтетических латексов имеет ряд существенных недостатков, среди которых основными являются: низкая устойчивость реакционной системы и образование коагулюма - основная причина невысокого качества готовой продукции - невоспроизводимость свойств от партии к партии и загрязнение сточных вод эмульгаторами, многие из которых являются бионеразлагаемыми.

Отсутствие фундаментальной общей теории эмульсионной полимеризации мономеров различной природы не позволяет обоснованно сформулировать условия синтеза латексов с определенными заданными свойствами, и их выбор осуществляется эмпирическим путем. Это в полной мере относится к эмульсионной полимеризации акриловых мономеров.

Многие исследователи опираются на сложившиеся более тридцати лет назад представления о механизме образования полимерно-мономерных частиц (ПМЧ) и кинетике полимеризации полярных мономеров несмотря на то, что получаемые экспериментальные данные не соответствуют этим представлениям.

Высокие скорости полимеризации полярных мономеров, трудности, возникающие при отводе тепла реакции полимеризации, высокое пенообразование, обусловленное необходимостью использования больших концентраций эмульгаторов для обеспечения устойчивости реакционных систем, привели исследователей к выводу о нецелесообразности проведения процесса в одну стадию. Были разработаны сложные способы сополимеризации акриловых мономеров с "дробной" подачей мономеров, эмульгатора, инициатора по ходу процесса для того, чтобы ограничить число ПМЧ и повысить их устойчивость. Эти проблемы привели также к разработке полимеризации в отсутствие эмульгатора, созданию затравочной эмульсионной полимеризации, двухстадийному способу проведения гетерофазной полимеризации. Эти технологические методы проведения полимеризации обоснованы для применения в ряде случаев, хотя и не лишены определенных недостатков.

Систематические исследования состава эмульсий гидрофобных мономеров различной природы, приготовленных в разных условиях, показали, что можно получить эмульсии, состоящие из микрокапель мономера, стабилизированных молекулами ПАВ, и не содержащие мицеллы эмульгатора. В этом случае микрокапли мономера являются единственным источником образования ПМЧ при инициировании полимеризации.

Одновременно протекающие процессы эмульгирования мономера и инициирования полимеризации сопровождаются процессами эффективного дробления и микроэмульгирования мономера в результате сильного понижения межфазного натяжения вследствие массопереноса ПАВ из одной фазы в другую и превращения теплоты экзотермической реакции полимеризации в поверхностную энергию.

Данный взгляд на механизм образования ПМЧ принят не всеми исследователями в области эмульсионной полимеризации, однако, эти работы сделали очевидным то, что разработанная более 50 лет назад качественная теория Харкинса-Юрженко и построенная на ее основе количественная теория Смита-Эварта требуют пересмотра.

Основным выводом многочисленных исследований по анализу составов исходных эмульсий гидрофобных мономеров, изменению диаметра и распределения ПМЧ по размерам в ходе полимеризации является наличие в эмульсии мономеров микрокапель. Соотношение мицелл ПАВ и микрокапель мономера зависит от условий формирования эмульсии, при этом возможно получение эмульсий, состоящих из микрокапель, стабилизированных молекулами ПАВ, т.е. практически полностью исключить мицеллы ПАВ от участия в образовании ПМЧ. В этом случае при инициировании полимеризации наблюдается значительное уменьшение числа ПМЧ, о чем свидетельствует снижение скорости полимеризации.

Эти результаты представляют большой интерес для полимеризации полярных мономеров, так как открывают новые пути регулирования числа частиц в реакционной системе и возможность проведения процесса в одну стадию.

Данная работа развивает эти исследования в области эмульсионной полимеризации акриловых мономеров и ставит своей целью разработку принципов регулирования дисперсного состава эмульсий акриловых мономеров, устойчивости реакционных систем в процессе полимеризации и создания экологически чистых способов синтеза латексов с заданным комплексом свойств.

В диссертационной работе обобщены результаты по:

1). Исследованию свойств эмульсий акриловых мономеров и их полимеризации в микрокаплях.

2). Изучению эмульсионной полимеризации мономеров различной природы в присутствии реакционноспособных ПАВ: поверхностно-активных мономеров и инициаторов.

3). Использованию разработанных теоретических представлений для применения в процессах синтеза латексов с заданным комплексом свойств (при получении медицинских адгезивов, связующих для нетканых материалов и др.).

Результаты проведенных экспериментов и их обсуждение изложены в четырех главах диссертационной работы.

Автор защищает:

- Новые принципы регулирования дисперсного состава эмульсий акриловых мономеров и способы повышения стабильности высокодисперсных реакционных систем в процессе их эмульсионной (со)полимеризации.

- Результаты исследования коллоидно-химических свойств ионогенных, неионных ПАВ и ПАВ смешанного типа на границах раздела акриловые 8 мономеры / вода и ПАМ на границе раздела мономеры различной природы / вода.

- Условия проведения (со)полимеризации различных мономеров (стирола, изопрена, изопрена со стиролом и акриловых мономеров) с поверхностно-активными мономерами различной природы с целью получения полимерных суспензий с заданным комплексом свойств и создания экологически чистых способов их синтеза.

- Научное обоснование способов получения полиакриловых суспензий с заданными термочувствительными и самосшивающимися свойствами для использования в качестве связующих в производстве нетканых материалов различного назначения.

- Способы синтеза полиакриловых адгезивных латексов для получения пленок медицинского назначения с регулируемыми поверхностными свойствами.

выводы

1. Сформулированы принципы регулирования дисперсного состава эмульсий акриловых мономеров и повышения агрегативной устойчивости реакционных систем в процессе полимеризации, что обеспечило разработку новых высокоэффективных способов синтеза полиакриловых латексов.

2. Предложены основы выбора поверхностно-активных мономеров для эмульсионной полимеризации мономеров различной природы. ПАМ должны:

- обладать реакционной способностью выше или одного порядка с реакционной способностью мономеров, с которыми они сополимеризуются;

- обеспечивать устойчивость частиц полимерной суспензии в течение всего процесса их синтеза за счет создания на ранних стадиях полимеризации структурно-механического и электростатического факторов стабилизации ПМЧ.

3. Показаны преимущества проведения сополимеризации акриловых мономеров и стирола с ПАМ:

- высокая устойчивость реакционной системы;

- узкое распределение частиц по диаметрам;

- отсутствие ПАВ в водной фазе латекса;

- возможность проведения сополимеризации при низкой концентрации

ПАМ.

4. Предложены экологически безопасные способы проведения эмульсионной полимеризации виниловых и диеновых мономеров с применением ПАМ.

5. Показана эффективность олигомерных (гидро)пероксидов в качестве поверхностно-активных сшивающих агентов при синтезе полиакриловых суспензий различного назначения.

6. Сформулированы условия получения полимерных суспензий для использования их в качестве термосенсибилизированных и самоструктурирующихся связующих для нетканых материалов различного промышленного назначения.

7. Предложены новые способы синтеза полиакриловых адгезивных латексов для получения пленок медицинского назначения с регулируемыми поверхностными свойствами.

1. Медведев С.С. Эмульсионная полимеризация. В кн.: Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. М.: Наука, 1968, с. 5-17.

2. Медведев С.С., Хомиковский П.М., Шейнкер А.П., Заболоцкая Е.В., Бережной Г.Д. Закономерности эмульсионной полимеризации.// Проблемы физической химии, 1958, вып. 1, с. 5-12.

3. Harkins W.D. A general theory of the Mechanism of Emulsion Polymerization.// J. Amer. Chem. Soc., 1947, v. 69, № 6, p. 1428-1444.

4. Юрженко А.И., Колочкова H.C. О топографии полимеризации углеводородов в эмульсиях.// Докл. АН СССР, 1945, т. 47, № 5, с. 354-357.

5. Smith W. V., Ewart R.H. Kinetics of Emulsion Polymerization.// J. Chem. Phys., 1948, v. 16, № 6, p. 592-599.

6. Gardon G.L. Emulsion Polymerization.// J. Amer. Chem. Soc., Pol. Prepr., 1976, v. 17, № l,p. 99-116.

7. Gardon G.L., Piirma G. Emulsion Polymerization. Ed. ACS Symp. Series, Washington, 1976, p. 82-97.

8. Poehlein C.W. Emulsion Polymerization.// Polym. News, 1977, v. 3, № 4, p. 181-193.

9. Shneider H.I. Zur Teilchenen Bildung Beider Emulsionpolymerization. Eine Literaturanalyse.//Acta Polym., 1981, Bd. 32, heft 11, s. 667-680.

10. Fitch R.M., Tsai C.H. Particle formation in polymer colloids. Ill: Prediction of the number of particles by a homogeneous nucleation theory. In: Fitch R.M. (ed ). Polymer Colloids. -Plenum Press, 1971, p. 73-116.

11. Hansen F.K., Ofstad E.B., Ugelstad G. Theory and Practice of Emulsion Polymerization. Ed. By Smith A.L., New York, Acad. Press., 1976, p. 13-21.

12. Елисеева В.И. Новое в теории эмульсионной полимеризации. В кн.: Получение латексов и их модификация. М.: Химия, 1977, с. 3-9.

13. Полимеризационные пленкообразователи. Под ред. Елисеевой В.И. М.: Химия, 1971, с. 163-166.

14. Bowey F.A., Kolthoff A., Medalia A.I., Meehan E.J., Emulsion Polymerization, N.-Y. -London, Int. Publ., 1955, p. 415.

15. Елисеева В.И., Иванчев С.С., Кучанов С.И., Лебедев А.И. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности. М.: Химия, 1976, 240 с.

16. Елисеева В.И. Полимерные дисперсии. М.: Химия, 1980, 296 с.

17. Гольдфейн М.Д., Кожевников П.В., Трубников А.В. Кинетика и механизм процессов образования полимерных эмульсий на основе (мет)акрилатов.// Высокомолек. соед. А, 1991, т. 33, № 10, с. 2035-2049.

18. Vanderhoff J.W. In: Vinyl Polymerization. Part I, v. 2, Ed. by Dekker, New York, 1969, p. 34-42.

19. Arshady R. Suspension, Emulsion and Dispersion Polymerization. A methodological survey.// Colloid Polym. Sci., 1992, v. 270, Mb 8, p. 717-732.

20. Иванчев C.C., Павлюченко B.H. Кинетическая неоднородность процессов радикальной полимеризации.//Успехи химии, 1994, т. 63, № 8, с. 700-718.

21. Blackley D.C. Emulsion Polymerization. Theory and Practice.: Applied Science Publisher, London, 1975,

22. Piirma I. Emulsion Polymerization. N.Y., 1982, 454 p.

23. Medvedev S.S., Gritskova I.A., Zuikov A.V., Sedakova L.I., Berejnoi G.D. The emulsion polymerization of styrene in the presence of nonionic emulsifiers.// J. Macromol. Sci. Chem., 1973, A 7, №3, p. 715-736.

24. Stockmayer W.H. Note on the kinetics of emulsion polymerization.// J. Polym. Sci., 1957, v. 24, №2, p. 314-317.

25. O'Toole J.T. Kinetics of emulsion polymerization.// J. Appl. Polymer Sci,, 1965, v. 9, № 4, p. 1291-1297.

26. Ugelstad G., Mork P C., Hansen F.K., Kaggerad K.U., Ellingsen T. Kinetics and Mechanism of Vinyl Chloride Polymerization.// Pure and Appl. Chem., 1981, v. 53, № 2, p. 323-363.

27. Hansen F.K., Ugelstad G. In: Emulsion Polymerization. Ed by Piirma G., Acad. Press, 1982, p. 73-82.

28. Ugelstad G., Hansen F.K. Kinetics and mechanism of emulsion polymerization.// Rubber Chem. and Technol., 1976, v. 49, № 3, p. 539-603.

29. Ugelstad G., El-Asser M.S., Vanderhoff J.W. Emulsion polymerization. Initiation of polymerization in monomer droplets.// J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1973, v. 11, № 8, p. 503-513.

30. Ugelstad G., Hansen F.K., Lange S. Emulsion polymerization of styrene with sodium hexadecyl sulfate hexadecand mixtures as emulsifiers. Initiation in monomer droplets.// J. Macromol. Chem., 1974, v. 175, № 2, p. 507-521.

31. Higuchi W.I., Mirsa I.// J. Pharm. Sci., 1962, v. 51, p. 459-466.

32. Davies J.T., Higuchi W.I., Rytting J.H.// J. Pharm. Pharmacol., 1972, v. 24, Supple, 30 p.

33. Жуков И.Н., Павлов H.B., Елисеева В.И. Влияние гидродинамического воздействия на кинетику эмульсионной полимеризации этилакрилата и коллоидную устойчивость латексов.// Коллоид, журн., 1979, т. 41, № 4, с. 654660.

34. Елисеева В.И., Жуков И.Н. О влиянии интенсивного гидродинамического воздействия на процесс эмульсионной полимеризации.// Высокомолек. соед. А, 1981, т. 23, №7, с. 1540-1545.

35. Таубман А.Б., Никитина С.А. Структурно-механические свойства слоев эмульгатора и механизм стабилизации концентрированных эмульсий.// Коллоид, журн., 1962, т. 24, № 5, с. 633-635.

36. Никитина С.А., Мочалова О.С. Квазиспонтанное эмульгирование на границе раздела жидкостей в присутствии ПАВ.// Коллоид, журн., 1968, т. 30, № 2, с. 264268.

37. Зуйков А.В., Грицкова И.А., Малюкова Е.Б., Бедина Ж.А., Медведев С.С. Исследование влияния длины гидрофильной части неионного эмульгатора на основные закономерности полимеризации стирола.// Высокомолек. соед. Б, 1972, т. 14, № 4, с. 252-255.

38. Грицкова И.А., Седакова Л.И., Мурадян Д.С., Праведников А.Н. О топохимии эмульсионной полимеризации.// Докл. АН СССР, 1978, т. 238, № 3, с. 607-610.

39. Симакова Г.А., Каминский В.А., Грицкова И.А., Праведников А.Н. Микроэмульгирование в процессе эмульсионной полимеризации.// Докл. АН СССР, 1984, т. 276, № 1, с. 151-153.

40. Грицкова И.А., Седакова Л.И., Мурадян Д.С., Синекаев Б.М., Павлов A.B., Праведников А.Н. Топохимия и массоперенос при эмульсионной полимеризации.// Докл. АН СССР, 1978, т. 243, № 2, с. 403-410.

41. Грицкова И.А., Жаченков C.B., Прокопов Н.И., Ильменев П.Е. Эмульсионная полимеризация гидрофобных мономеров в высокодисперсных эмульсиях.// Высокомолек. соед. А, 1991, т. 33, № 7, с. 1491-1494.

42. Праведников А.Н., Симакова Г.А., Грицкова И.А., Прокопов Н.И. Микроэмульгирование при химической реакции на границе раздела фаз.// Коллоид, журн., 1985, т. 47, № 1, с. 189-192.

43. Праведников А.Н., Симакова Г.А., Грицкова И.А., Прокопов Н.И. Образование ПАВ на границе раздела фаз в процессе эмульсионной полимеризации.//Коллоид, журн., 1985, т. 47, № 1, с. 192-194.

44. Жаченков C.B. Влияние способа формирования полимерно-мономерных частиц на закономерности эмульсионной полимеризации. Дисс. .канд. хим. наук. М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 1983, 122 с.

45. Грицкова И.А. Эмульсионная полимеризация малорастворимых в воде мономеров. Дисс. .докт. хим. наук. М.: 1979, 352 с.

46. Праведников А.Н., Грицкова И.А. Механизм формирования полимерно-мономерных частиц. Сб.: Каучуки эмульсионной полимеризации. Свойства и применение. М.: ЦНИИТЭНефтехим., 1983, с. 82-93.

47. Грицкова И.А., Симакова Г.А., Мурадян Д.С. Дисперсный состав эмульсий мономеров и его влияние на механизм формирования полимерно-мономерных частиц.// Высокомолек. соед. А, 1991, т. 33, № 7, с. 1484-1490.

48. Грицкова И.А., Каминский В.А. Межфазные явления и формирование частиц при эмульсионной полимеризации.// Журн. физ. химии, 1996, т. 70, № 8, с. 15161520.

49. Оганесян A.A. Радикальная полимеризация и фазообразование в гетерогенных системах мономер-вода. Дисс. .докт. хим. наук. М.: 1987, 201 с.

50. Грицкова И.А., Измайлова В.И., Капустина A.A., Бахарванд, Мартынова Е.В. Термодинамические и реологические параметры межфазной границымономер / вода при полимеризации стирола в статических условиях.// Коллоид, журн., 1997, т. 59, № 3, с. 299-303.

51. Василенко А.И. Адсорбционные характеристики межфазной поверхности в латексных системах и их связь с кинетикой латексной полимеризации. Автореферат. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1982.

52. Хомиковский П.М. О механизме эмульсионной полимеризации винилцианида и метилметакрилата в воде и в растворах мыл.// Докл. АН СССР, 1948, т. 60, № 4, с. 615-618.

53. Fitch RM. Latex particle Nucleation and Growth.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1980, v. 21, №2, p. 286-289.

54. Fitch R.M., Chin Lin-Gin. Emulsion Polymerization Kinetics of Radical Capture by the Particles.//Progr. Coll. & Polym. Sci., 1975, v. 56, p. 1-11.

55. Fitch R.M., Palmgren Т.Н., Aoyagi Т., Zuikov A. Kinetics of Particle Nucleation and Growth in the Emulsion Polymerization of Acrylic Monomers.// Die Angewand. Macromol. Chem., 1984, 123/124, p. 261-283.

56. Hansen F.K., Ugelstad G. Particle Nucleation in Emulsion Polymerization. Part I. Theory for Homogeneous nucleation.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1978, v. 16, № 8, p. 19531979.

57. Ugelstad G., Hansen F.K., Kaggerud K.H. Kinetics and mechanism of emulsion polymerization.//Faserforsch. und Textiltechn., 1977, B. 28, № 7, s. 309-320.

58. Pastiga R , Litt M., Stannet V. The Emulsion Polymerization of Vinyl Acetate.// J. Phys. Chem., 1960, v. 64, p. 801-808.

59. Napper D.H., Parts A G. Polymerization of Vinyl Acetate in Aqueous Media. The Kinetic Behavior in the Absence of Added Stabilizing Agents.// J. Polym. Sci., 1962, v. 61, № 171, p. 111-113.

60. Napper D.H., Alexander A.E. Polymerization of Vinyl Acetate in Aqueous Media. The Kinetic Behavior in the Presence of Low Concentration of Added Soap.// J. Polym. Sci., 1962, v. 61, № 171, p. 113-126.

61. Alexander A.E. Some Studies in Heterogeneous Polymerization.// J. Oil and Colour Chem. Assoc., 1966, v. 49, № 3, p. 187-194.

62. Hawkett B.S., Napper D.H., Gilbert R.G. Radical Capture Efficiencies in Emulsion Polymerization.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1981, v. 19, № 12, p. 3173-3179.

63. Fitch R.M. Preparation and characterization of chargestabilized polymer colloids. In: Polyelectrolytes and their applications. Ed. S.Rembaum, 1975, p. 51-69.

64. Feeney P.J., Napper D.H., Gilbert R.G. Surfactant-Free Emulsion Polymerization: Predictions of the Coagulative Nucleation Theory.// Macromolecules, 1987, v. 20, № 11, p. 2922-2930.

65. RoeP.Ch. Surface Chemistry Aspects of Emulsion Polymerization.//Ind. Eng. Chem., 1968, v. 60, №9, p. 20-33.

66. Бакаева Т.И., Елисеева В.И., Зубов П.И. О значении полярности алкилакрилатов при их эмульсионной полимеризации.// Высокомолек. соед., 1966, т. 8, №6, с. 1073-1078.

67. Eliseeva V.l. Uber Der Mechanismus der Building und des Wachstums des Teilchen bie der Emulsionspolymerization.//Acta Polymerica, 1981, Bd. 32, heft 7, s. 355-367.

68. Елисеева В.И., Петрова C.A. Влияние гидрофильности межфазной поверхности на соотношение скоростей полимеризации и адсорбции эмульгатора в эмульсионных системах.// Докл. АН СССР, 1972, т. 202, № 1, с. 394-399.

69. Zuttertin N., Hürth H.-G., Market G. Ein Beitrag zur Teilchenbildung bie der Emulsionspolymerization von Acrylsaure- und Metacrylsaureestem.// Macromol. Chem., 1976, Bd. 177, s. 1549-1565.

70. Zuttertin N. In: Polymer Colloids II. Ed. By Fitch R.M. New York: Plenum Press, 1980, p. 583-587.

71. Кожевников И.В., Гольдфейн И.Д., Зюбин Б.А., Трубников A.B. Кинетические особенности эмульсионной гомо- и сополимеризации метилакрилата с некоторыми водорастворимыми мономерами.// Высокомолек. соед. А, 1991, т. 33, №6, с. 1272-1279.

72. Goodwin J.W., Ottewill R H., Pelton R., Vianello G., Yates D.E. Control of particle size in the formation of polymer latices.//Brit. Polym. J., 1978, v. 10, № 9, p. 173-180.

73. Lee P.I., Longbottom H.M. The Dependence of the Rate of Emulsion Polymerization of Methyl Methacrylate on the Soap Concentration.// J. Appl. Polym. Sei., 1970, v. 14, № 5, p. 1377-1379.

74. Banerjee M., Sathpaphy U., Paul Т.К., Konar R.S. Mechanism of the emulsion polymerization of MA.//Polymer, 1981, v. 22, № 12, p. 1729-1736.

75. Goodal A.R., Wilkinson M C., Hearn J. Mechanism of emulsion polymerization of styrene in soap-free systems.// J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed., 1977, v. 15, № 9, p. 2193-2218.

76. Cox R.A., Wilkinson М.С., Greasev J.M., Goodall A.R, Hearn J. Study of the anomalous particles formed during the surfactant-free emulsion polymerization of styrene.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1977, v. 15, № 10, p. 2311-2320.

77. Furusawa K. Preparation of surfactant-free polystyrene latexes with high surface-charge and electrical double layer on their surfaces.// Bull. Chem. Soc., Jpn., 1982, v. 55, № 1, p. 4851.

78. Buske N., Gedan H., Richter-Mendou J., Sonntag H. Zur Herstellung homodisperser Polystyrollatices.// Faserf. u. Textilt. Zeitschr. Polymer., 1977, Bd. 28, № 5, s. 193-198.

79. Елисеева В.И., Зурабян К.М., Зайдес А.Л. О новом типе полимерных дисперсий.//Докл. АН СССР, 1965, т. 162, № 5, с. 1086-1088.

80. Елисеева В.И., Петрова С.А. Особенности латексной сополимеризации акриловых мономеров с метилолметакриламидом.// Высокомолек. соед. А, 1970, т. 12, №7, с. 1621-1625.

81. Зуйков А.В., Соловьев Ю.В., Шапорина О.П. Механизм нуклеации частиц в безэмульгаторных полимеризационных системах./ Тезисы докл. Межд. конф. "Фундаментальные проблемы науки о полимерах". М.: 1997, с. 28.

82. Fitch R.M. Latex particle nucleation and growthing.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1980, v. 21, № 2, p. 286-289.

83. Асламазова T.P., Богданова C.B., Дубинский M.3., Елисеева В.И. Роль гидрофильности мономеров в устойчивости безэмульгаторных латексов.// Коллоид, журн., 1992, т. 54, № 6, с. 3-7.

84. Асламазова Т.Р., Богданова С.В., Мовчан Т.Г. Основы создания экологически безопасной технологии синтеза латексов без использования эмульгаторов.// Российский хим. журн., 1993, т. 37, № 4, с. 112-114.

85. Асламазова Т.Р., Елисеева В.И. О факторах устойчивости концентрированных безэмульгаторных латексов.// Коллоид, журн., 1989, т. 51, № 3, с. 543-544.

86. Асламазова Т.Р., Мовчан Т.Г., Богданова С.В. Об устойчивости безэмульгаторных латексов алкил(мет)акрилатов, значительно различающихся растворимостью в воде.// Коллоид, журн., 1994, т. 56, № 3, с. 309-314.

87. Елисеева В.И., Асламазова Т.Р., Рабинович Я.И., Мовчан Т.Г. О роли степени гидрофобности полимеров в устойчивости безэмульгаторных акрилатных латексов.// Коллоид, журн., 1991, т. 53, № 1, с. 21-24.

88. Рабинович Я.И., Мовчан Т.Г., Елисеева В.И., Асламазова Т.Р. Теоретический расчет кинетики коагуляции безэмульгаторных акрилатных латексов.// Коллоид, журн., 1991, т. 53, № 1, с. 69-73.

89. Асламазова Т.Р. Роль полимерной поверхности в гидродинамической устойчивости частиц безэмульгаторных поли(мет)акрилатных латексов.// Коллоид, журн., 1999, т. 61, № 2, с. 158-163.

90. Елисеева В.И., Назарова И.В., Таубман А.Б. О поверхностной активности полимеров.//Докл. АН СССР, 1967, т. 175, № 5, с. 1082-1083.

91. Елисеева В.И., Назарова И.В., Петрова С.А. Дифильность макромолекул как фактор стабильности безэмульгаторных латексов.// Коллоид, журн., 1968, т. 30, № 1, с. 37-41.

92. Асламазова Т.Р. Об устойчивости безэмульгаторных акрилатных латексов к замораживанию-оттаиванию.//Коллоид, журн., 1999, т. 61, № 3, с. 297-302.

93. Елисеева В.П., Асламазова Т.Р. Эмульсионная полимеризация в отсутствие эмульгатора и латексы на ее основе.// Успехи химии, 1991, т. 60, № 2, с. 398-429.

94. Snuparek I., Tutalkova A. Particle coagulation in semicontinious emulsion polymerization. II. Characterization of surface groups.// J. Appl. Polym. Sci., 1979, v. 24, № 4, p. 915-921.

95. Ottewill R.H. Latex particle stabilization.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1980, v. 21, № 2, p. 287-299.

96. Fitch R.M., Kasargod P. Synthesis and characterization of latices containing chemically reactive groups at the surface.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1978, v. 19, № 2, p. 872-880.

97. Sakota K., Okaya T. Surfactants distribution in polymerization system of carboxylate polystyrene latexes.// J. Appl. Polym. Sci., 1977, v. 21, № 4, p. 1017-1024.

98. El-Aasser M.S., Ahmed S.M., Poehlein C.W., VanderhofF J.W., Ravira X., Tabernero J.J. Surface characterization of ethylacrylate methylmethacrylate copolymer latexes.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1978, v. 19, № 2, p. 870-882.

99. VanderhofF J.W. The formation of coagulum in emulsion polymerization.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1980, v. 21, № 2, p. 288-290.

100. Edwards DC., Sato K. Interaction of silica with functionalized SBR.// Rubber Chem. Technol., 1980, v. 53, № 1, p. 66-79.

101. Ward T.C., Tobolsky A.V. Viscoelastic study of ionomeres.// J. Appl. Polym. Sci., 1967, v. 11, № 12, p. 2403-2415.

102. Sato К. Ionic crosslinking of carboxylated SBR.// Rubber Chem. Technol., 1983, v. 56, № 5, p. 942-958.

103. Eisenberg A., King M. Ion-containing polymers. New York: Acad. Press., 1977, 140 p.

104. Holliday Ed. Ionic polymers. London: Halsted Press, 1975.

105. Shirahama H., Suzawa T. Surface characterization of soap-free carboxylated polymer latices.// Polymer J., 1984, v. 16, № 11, p. 795-803.

106. Vijayendran B.R. Effect of carboxylic monomers on acid distribution in carboxylated polystyrene latexes.// J. Appl. Polym. Sei., 1979, v. 23, № 3, p. 893-901.

107. Vanderhoff J.W., Vanden Hui H.I., Hambury R.D. Carboxylic groups distribution in the latexes styrene and butadiene copolymers, modificated with acrylic and methacrylic acids.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1975, v. 16, № 1, p. 155-165.

108. Сотников И.Ф., Рахлин П.И., Тихомиров Г.С. и др. Способ получения карбоксилатных латексов. Авт. Свид. СССР № 406842, 1973.

109. Афанасьева JI.H., Люминарский Б.М., Рахлин П.И. и др. Способ получения синтетических латексов. Авт. Свид. СССР № 476806, 1974.

110. Jung М., Krieger J.M. Emulsifier-free emulsion polymerization with ionic comonomer.// J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed., 1976, v. 14, № 9, p. 2089-2107.

111. Li-Jen Liu, Krieger J.M. Emulsifier-free emulsion polymerization with cationic comonomer.//J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed., 1981, v. 19, № 11, p. 3013-3026.

112. Елисеева В.И., Козлов Л.В., Дрезельс С.С. Поверхностно-активные сополимеры, образующиеся при эмульсионной полимеризации, и их роль в этом процессе.// Докл. АН СССР, 1969, т. 186, № 1, с. 128-131.

113. Ahmed S.M., El-Aasser M.S., Poehlein C.W., Vanderhoff J.W. Synthesis of monodisperse polystyrene latexes with controlled surface charge density.// Org, Coat. Plast. Chem., 1980, v. 43, p. 120-125.

114. Okubo M., Tochika H., Matsumoto T. Emulsifier-free emulsion copolymerization of styrene and butyl acrylate with ionic comonomer.// Nippon Setchaku Kyokaishi, 1982, v. 18, № 12, p. 530-535.

115. Асламазова Т.P., Елисеева В.И., Тауэр К., Винер К., Пименова Ю.В.// Высокомолек. соед. А, 1992, т. 32, с. 1387-1392.

116. Distler D., Kanig G. Feinstruktur von Polymeren aus wäßriger Dispersion.// Colloid Polymer Sei., 1978, v. 256, № 11, p. 1052-1060.

117. Shi-Der Jung M., Krieger I.M. Emulsifier-Free Emulsion Polymerization with Ionic Comonomer.// J. Polym. Sci., 1976, v. 14, № 9, p. 2089-2107.

118. Muroi S. Some Physicochemical Properties of Poly(ethyl Acrylate) Emulsions Containing Carboxyl Groups.// J. Appl. Polym. Sci., 1966, v. 10, p. 713-729.

119. Латиф. Д., Малюкова Е.Б., Грицкова И.А. и др. Повышение стабильности безэмульгаторных латексов в ходе их синтеза. Там же, с. 57.

120. Green B.W. Quantitative determination of surface carboxyl groups in vinyl acid modified styrene / butadiene copolymer latexes.// J. Colloid Interface Sci., 1973, v. 43, № 2, p. 449472.

121. Green B.W. I. Preparation and characterization of styrene / butadiene latexes. II. The mechanical stability of styrene / butadiene latexes.// J. Colloid Interface Sci., 1970, v. 32, p. 90-100.

122. Авдеев Д.Н. Синтез адгезивов медицинского назначения методом эмульсионной полимеризации. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1985, 103 с.

123. Saidat В., Lenz R.W. Preparation of esters of styrene sulfonic acid and their emulsion copolymerization with isoprene.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1980, v. 18, № 11, p. 3273-3287.

124. Saidat B. On the mechanism of emulsion copolymerization of isoprene and sodium styrene sulfonate.// J. Disp. Sci. and Technol., 1981, v. 2, № 2, p. 174-162.

125. Способ получения стирольных полимеров. Тэрада Эйити. /Идэмицу Сэкию Катаку К.К./. Заявка 60-147413, 1984, Япония.// РЖХ, 1986, т. 3, № 16, с. 62.

126. Hern-Show Chang, Show-An Chen. Kinetics and mechanism of emulsifier-free emulsion polymerization. II. Styrene / water soluble comonomer(sodium methallyl sulfonate)system.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1988, v. 26, p. 1207-1229.

127. Herng-Show Chang, Show-An Chen. Particle growth mechanism of large particle emulsifier-free emulsion polymerization of styrene.// Makromol. Chem., Rapid Commun., 1987, № 8, p. 297-304.

128. Гринфельд E.A. Эмульсионная сополимеризация диеновых и виниловых мономеров при пониженном содержании эмульгатора. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1985, 115 с.

129. Тихомиров Г.С. Разработка технологии получения эластомерных синтетических латексов для различных отраслей промышленности. Дисс. .докт. техн. наук. М.: 1986, 344 с.

130. Языкова Н.В. Сополимеризация диеновых и виниловых мономеров с ионогенным сульфосодержащим сомономером в эмульсии. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1985, 119 с.

131. Яковлева И.М. Влияние условий приготовления эмульсий на их устойчивость в исходных системах и в процессе полимеризации. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1983, 115 с.

132. Семенова Г.К. Сополимеризация диеновых мономеров со стиролом в условиях повышенной концентрации мономеров и пониженной концентрации эмульгаторов. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1986, 123 с.

133. Латиф А.Дж. Синтез полистирольных микросфер с узким распределением по размерам. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1987, 164 с.

134. Латиф А.Дж., Малюкова Е.Б., Грицкова И.А. Синтез полимерных дисперсий с узким распределением частиц по размерам.// Высокомолек. соед. Б, 1988, т. 10, с. 742-745.

135. Sakota К. The stability to the electrolyte of carboxylated latexes, preparated by a new polymer processes.// J. Appl. Polym. Sci., 1977, v. 21, № 4, p. 1025-1034.

136. Sakota К. Effect of hydrophilic nature of growing radicals on the formation of particle in the preparation of soap-free carboxylated polystyrene latexes.// J. Polym. Sci., 1976, v. 20, № 12, p. 3265-3274.

137. Холковская И.М. Разработка методов повышения стабильности латексов на основе эфиров акриловой кислоты. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1983, 92 с.

138. Guillaume J.L., Pichot С., Guillot J. Emulsifier-free emulsion copolymerization of styrene and butyl acrylate. II. Kinetic studies in the presence of ionogenic comonomers.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1988, v. 26, p. 1937-1959.

139. Guyot A., Tauer K. Reactive surfactants in emulsion polymerization.// Adv. Polym. Sci., 1994, v. Ill, p. 44-65.

140. Dickstein J. Relationship of chemical structure to application of speciality monomers.// J. Amer. Chem. Soc., Polym. Prepr., 1986, v. 27, № 1, p. 427-438.

141. Guyot A., Tauer K., Asua J.M. et al. Reactive surfactants in heterophase polymerization.// Acta Polymerica, 1999, B. 50, № 2-3, s. 57-66.

142. Орлов В.Д. Коллоидно-химические свойства и применение нового типа непредельных неионогенных ПАВ этоксиалкилмалеинатов. Дисс. .канд. хим. наук. Л.: 1982, 112 с.

143. Орлов Ю.Н. Радикальная полимеризация поверхностно-активных мономеров в водных эмульсиях и дисперсиях.//Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1985, 126 с.

144. Рыжов В.А. Эмульсионная полимеризация стирола в присутствии моноалкилмалеинатов натрия. Дисс. .канд. хим. наук. Л.: 1972, 127 с.

145. Родионова Р.В., Волков В.А., Гришко Н.И., Лязина B.C., Воробьева О.Н., Смольянинова Р.А. Исследование эмульсионной полимеризации стирола с сополимеризующимся эмульгатором.// Коллоид, журн., 1975, т. 37, № 6, с. 12021206.

146. Родионова Р.В., Волков В.А., Орлов В.Д., Рынскова Л.В. Влияние эмульгатора-сомономера на распад инициатора.// Журн. прикладн. химии, 1984, т. 47, № 2, с. 442-445.

147. Родионова Р.В., Волков В.А. Коллоидно-химические свойства полистирол-этоксиалкил-алкилмалеинатных латексов.// Коллоид, журн., 1978, т. 40, № 3, с. 508-512.

148. Егоров В.В. Радикальная полимеризация поверхностно-активных мономеров. Автореферат. Дисс. .докт. хим. наук. М.: 1992.

149. Егоров В.В., Зубов В.П. Радикальная полимеризация в ассоциатах ионогенных поверхностно-активных мономеров в воде.// Успехи химии, 1987, т. 16, № 12, с. 2076-2097.

150. Батракова Е.В., Орлов Ю.Н., Егоров В.В. и др. Влияние структурообразования на кинетику радикальной полимеризации катионных поверхностно-активных виниловых мономеров в водных дисперсиях.// Высокомолек. соед. А, 1985, т. 27, № 2, с. 87-93.

151. Егоров В.В., Батракова Е.В., Ксенофонтова О.В., Зубов В.П. Радикальная полимеризация в водных дисперсиях ионогенных поверхностно-активных мономеров с различными противоионами.// Высокомолек. соед. А, 1988, т. 30, №9, с. 1854-1858.

152. Батракова Е.В. Радикальная полимеризация в растворе, мицеллярных и везикулярных дисперсиях катионных поверхностно-активных мономеров. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1988, 142 с.

153. Егоров В.В., Батракова Е.В., Зубов В.П. Влияние природы инициатора на кинетику радикальной полимеризации N.N-димети л, N-ацетодецил-метакрилоилэтиламмоний бромида в воде.// Высокомолек. соед. А, 1988, т. 30, №9, с. 1859-1861.

154. Elworthy P H., Macfarlane C.B. Chemistry of non-ionic detergents. Part VI. An empirical method for estimating micellar hydration.// J. Chem. Soc., 1964, v. 58, № 1, p. 311-315.

155. Кабанов B.A., Топчиев Д.А. В кн.: Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975, с. 104-112.

156. Посте Дж. В кн.: Липосомы в биологических системах. М.: Медицина, 1983, с. 107-155.

157. Mielke J., Ringsdorf H. Polyreactionen in orientierten system. II. Polymerization von 4-vinilpyridiniumsalzen in micellar geordneten losungen.// Makromol. Chem., 1972, B. 153, s. 307-309.

158. Зайцев С.Ю. Синтез и структурно-функциональное исследование ультратонких ориентированных мембран на основе синтетических и природных полимеров. Дисс. .докт. хим. наук. М.: 1994.

159. Regen S.L., Czech В., Singh A. Polymerized vesicles.// J. Amer. Chem. Soc., 1980, v. 102, № 21, p. 6638-6640.

160. Bader H., Dorn К., Hashimoto К., Hupfer В., Petropoulos J H., Ringsdorf H., Sumimoto H., in Gordon M. (ed.) Polymer membranes, Springer, Berlin Heidelberg, New York, p. 1.

161. Tsaur S.L., Fitch R.M. Preparation and properties of polystyrene model colloids.// J. Colloid Interf. Sei., 1987, v. 115, № 2, p. 450-462.

162. Torstensson M., Ranby В., Hult A. Monomeric surfactants for surface modification of polymers.//Macromolecules, 1990, v. 23, № 1, p. 126-132.

163. Green B.W., Sheetz D P., Filer T.D. In situ polymerization of surface-active agents on latex particles.// J. Coll. Interface Sei., 1970, v. 32, № 1, p. 90-95.

164. Green B.W., Sheetz D P. The mechanical stability of styrene / butadiene latexes.// J. Coll. Interface Sei., 1970, v. 32, № 1, p. 96-100.

165. Получение стабильных эмульсий с низким вспениванием. Хисата Камио, Кобаяси Хидэо, Кибара Юити. /Саньё Касэй Когё К.К./. Япон. заявка, № 5728111, 1982.// РЖХ, 1983, т. 3, № 3, с. 103.

166. Термостабильные полимерные композиции. Абэ Мицуо, Нагата Масаки. /Хиихон Госей Тому К.К./. Япон. заявка, № 52-78956.// РЖХ, 1978, т. 3, № 9, с. 82.

167. Полимеризующийся эмульсионный агент и его применение. Козука Ко, Кабаяши Шигери. /Кенгафучи К.К./. Пат. США, № 3980622.// РЖХ, 1977, № 12, с. 57.

168. Способ эмульсионной полимеризации виниловых мономеров. Инагаки Т., Накаяма М./. Япон. пат., № 57-53503, 1982.// РЖХ, 1983, т. 2, с. 78.

169. Эмульсии сополимеров. Икута Иосихару, Хираяма Такао. /Хитати Касэй Когё К.К./. Япон. заявка, № 56-32518.// РЖХ, 1982, т. 3, № 3, с. 53.

170. Получение эмульсий полимеров. Сипода Кацуо, Янагисова Кунио, Макагава Такси, Хиромицу Сэйсё. /Сэкисуй Кагаку Когё К.К./. Япон. заявка, № 56000808.// РЖХ, 1982, т. 3, № 2, с. 52.

171. Способ получения стирольных полимерных частиц. /Sekisui Кадаку Кодуо К.К./. Пат. США, № 4091054.// РЖХ, 1979, т. 3, № 1, с. 72.

172. Получение анионактивных сульфоалкилмалеинатов. Нарита Иосихира, Хаяси Иосихиро. /Саньё Сасэй Когё К.К./. Япон. заявка, № 53-56616.// РЖХ, 1979, т. 3, № 8, с. 57.

173. Ito К., Yokoyama S., Arakawa Е. Polyethylene oxide) macromonomers. 5. Dodecyloxypolyethylene glycol methacrylate as an amphiphilic macromonomer for dispersion polymerization.// Polym. Bull., 1986, v. 16, № 4, p. 345-349.

174. Получение анионного ПАВ сульфоалкилфумарата. Отати Эйсоку, Хаяси Иосихиро, Нарита Иосихира. /Саньё Касэй Когё К.К./. Япон. заявка, № 5394285.// РЖХ, 1979, т. 3, № 19, с. 87.

175. Гидроксилсодержащие сополимеры. /Desoto Inc./. Франц. пат., № 1541925.// РЖХ, 1970, т. 2, № 1, с. 55.

176. Полимеризующиеся поверхностно-активные виниловые мономеры. Dickstein J./ Пат. США, № 4075411.// РЖХ, 1978, т. 3, № 19, с. 82.

177. Получение водной эмульсии полимера. Янагисова Кунио, Накагава Такадзу, Хирамицу Масанори. /Сэкисуй Какагу Когё К.К./. Япон. заявка, № 56-65002.// РЖХ, 1983, т. 3, №4, с. 62.

178. Способ получения сополимеров. Фукумото Ясухиса, Марияма Нобору. /Као Сэккэн К.К./. Заявка Японии, № 60-212412.// РЖХ, 1986, т. 3, № 20, с. 65.

179. Получение стабильных полимерных латексов. Обана Сатоси. /Сэкисуй Катаку Когё К.К./. Заявка Японии, № 60-192706.// РЖХ, 1986, т. 3, № 16, с. 62.

180. Способ получения карбоксилированного бутадиен-стирольного латекса. Steffers Frans, Haubler Gerhard, Herchet Sybille. /VEB Chemische Werke Buna/. Пат. ГДР, №254075, 1986.

181. Способ получения полимеров сопряженных диенов. Иман Акио, Ямамото Кэйсаку, Такаю Хироми. /Сумимото Кагаку Когё К.К./. Заявка Японии, № 5723613.// РЖХ, 1983, т. 3, № 2, с. 82.

182. Способ получения сополимеров. Татинай Тиаки, Имаи Нобуёеси, Такэути Дзюнази, Вада Акимицу. /Тоа Нэирё Когё К.К./. Япон. пат., № 56-43048.// РЖХ, 1983, т. 3, № 3, с. 53.

183. Tauer К., Goebel K.-H., Kosmella S., Neelsen J., Slähler K. Neuere Entwicklungen bei der Synthese von Polymerdispersionen.// Plaste und Kautsch., 1988, B. 35, № 10, s. 373-378.

184. Chen Show-An, Chang Hern-Show. Kinetics and mechanism of emulsifier-lree emulsion polymerization: styrene/ surface active ionic comonomer system.// J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed., 1985, v. 23, p. 2615-2630.

185. Орлов Ю.Н., Егоров B.B., Симакова Г.А., Грицкова И.А., Зубов В.П. Эмульсионная полимеризация стирола в присутствии сополимеризующихся эмульгаторов производных диметиламиноэтилметакрилата.// Высокомолек. соед. А, 1986, т. 28, № 2, с. 381-385.

186. Ottewill R.V., Satgurunathan R., Waite A.E., Westby M.J. Non-ionic polystyrene latices in aqueous media.//Brit. Polym. J., 1987, v. 19, p. 435-440.

187. Watanabe S., Ozaki H., Mitsuhashi K., Nakahama S., Yamaguchi K. Emulsion polymerization of styrene using phospholipids with polymerizable chain as an emulsifier.// Makromol. Chem., 1992, v. 193, № 11, p. 2781-2792.

188. Green B.W., Saunders F.L. In Situ Polymerization of Surface-Active Agents on Latex Particles. III. The Electrolyte Stability of Styrene / Butadiene Latexes.// J. Colloid Interf. Sei., 1970, v. 33, № 3, p. 393-404.

189. Palluel A.L., Westby M.J., Bromley C.W.A., Davies S.P., Backhouse A.J. Novel aqueous dispersion polymers. A review of work carried out at the Paints Division of ICI.// Makromol. Chem., Makromol. Symp., 1990, v. 35/36, p. 509-526.

190. Leary В., Lyons C.J. A Novel Composite Polymer Latex Technology.// Austr J. Chem., 1989, v. 42, № 12, p. 2055-2070.

191. Bromley C.W.A. The preparation of sterically stabilized aqueous latices using polyethylene oxide.// Colloids and Surfaces, 1986, v. 17, № 1, p. 1-11.

192. Soula O., Guyot A., Williams N., Grade J., Blease T. Styrenic surfmer in emulsion copolymerization of acrylic monomers. II. Copolymerization and film properties.// J. Polym. Sci., p. A: Polym. Chem., 1999, v. 37, № 22, p. 4205-4217.

193. Montoya-Gooi A., Sherrington D C. Reactive surfactants in heterophase polymerization. XXIII. Synthesis and characterization of novel dialkil maleate cationic surfmers.// Polymer, 1999, v. 40, № 4, p. 1067.

194. Asua J.M., Schoonbrood H A S. Reactive surfactants in heterophase polymerization.// Acta Polymeries 1998, v. 49, № 12, p. 671-686.

195. Орлов Ю.Н., Егоров B.B., Зубов В.П., Малюкова Е.Б., Грицкова И.А. Исследование эмульсионной полимеризации виниловых мономеров с катионактивным мономером-эмульгатором.// Высокомолек. соед. Б, 1986, т. 28, № 1, с. 69-72.

196. Иванчев С.С., Павлюченко В.Н. Кинетическая неоднородность процессов радикальной полимеризации.// Успехи химии, 1994, т. 63, № 8, с. 700-718.

197. Павлюченко В.Н., Иванчев С.С. Кинетические особенности и механизм эмульсионной полимеризации.// Acta Polym., 1983, В. 34, Н. 9, s. 521-532.

198. Ivanchev S.S., Pavljuchenko V.N., Byrdina N.A. Elementary Reactions of the Emulsion Polymerization of Styrene with the Localization of Radical Formation Acts at the Interface.// J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. Ed., 1987, v. 25, p. 47-62.

199. Tauer K., Goebel K.-H., Kosmella S., Stahler K., Neelsen J. Emulsion polymerization in the presence of polymerizable emulsifiers and surface active initiators.// Makromol. Chem. Macromol. Symp., 1990, v. 31, p. 107-121.

200. Küster J.M.H., Napper D.H., Gilbert R.G., German A.L. Kinetics of Particle Growth in Emulsion Polymerization Systems with Surface Active Initiators.// Makromolecules, 1992, v. 25, № 25, p. 7043-7050.

201. Павлюченко В.H. Полифункциональные инициирующие системы для управления элементарными реакциями эмульсионной полимеризации и свойствами образующихся продуктов. Дисс. .докт. хим. наук. М.: 1988, 420 с.

202. King G. A. Quantitave Study of the Autoxidation Products of Oleic Acid.// J. Chem. Soc., 1956, №5, p. 587-593.

203. Иванчев C.C., Павлюченко B.H., Рожкова Д.А. Поверхностно-активные вещества типа алкамонов как компоненты окислительно-восстановительных инициирующих систем в эмульсионной полимеризации стирола.// Докл. АН СССР, 1973, т. 211, № 4, с. 885-888.

204. Павлюченко В.Н., Иванчев С.С., Бырдина H.A., Лесникова H.H. Особенности эмульсионной полимеризации стирола при локализации актов радикалообразования в адсорбционных слоях эмульгатора.// Докл. АН СССР, 1981, т. 259, №3, с. 641-645.

205. Праведников А.Н., Мурадян Д.С., Грицкова И.А., Седакова Л.И., Иванчев С.С. Способ получения полихлоропрена. Авт. Свид. СССР № 635107, Б.и. № 44, 1978.

206. Воронов С.А., Пучин В.А., Токарев B.C., Курганский B.C. Синтез и некоторые свойства водорастворимых полимерных пероксидов.// Высокомолек. соед. А, 1980, т. 22, №4, с. 881-886.

207. Воронов С.А., Пучин В.А., Киселев Е.М. Синтез и некоторые свойства водорастворимых пероксидированных сополимеров 2-метил-5-винил-пиридина.// Высокомолек. соед. Б, 1980, т. 22, № 2, с. 116-119.

208. Воронов С.А., Киселев Е.М., Токарев B.C., Пучин В.А. Полимерные поверхностно-активные вещества, содержащие перекисные группы.// Коллоид, журн., 1980, т. 42, № 3, с. 452-457.

209. Воронов С.А. Синтез, свойства и применение гетерофункциональных полипероксидов. Дисс. .докт. хим. наук. Львов, 1981, 348 с.

210. Федорова В.А. Функциональные пероксиэфиры поликарбоновых кислот. Дисс. .докт. хим. наук. Львов, 1991, 366 с.

211. Киселев Е.М. Полимерные материалы на основе гидропероксидного мономера 2-гидроперокси-2-метилгексен-5-ин-3. Дисс. .докт. хим. наук. М.: 1999.

212. Walz R, Boemer В., Heitz W. Monomeric and polymeric azoinitiators.// Macromol. Chem., 1977, v. 178, № 8, p. 2527-2534.

213. Dicke H.-R, Heitz W. Synthesis and characterization of surface-active azogroup-containing Polyacrylamides.// Macromol. Chem., Rapid Commun., 1981, v. 2, № 11, p. 83-89.

214. Dicke H.-R., Heitz W. Surface-active azogroup-containing polymers and their use in emulsion polymerization.// Colloid Polym. Sei., 1982, v. 260, № 1, p. 3-8.

215. Ivantschew S.S., Pawljutschenko V.N. Herstellung, Eigenschaften, Reaktionen und Anwendung der Butylakrylatkautschuk Wasser-Dispersionen mit funktionellen Gruppen von Peroxidtyp.//Plaste und Kautchuk, 1979, B. 26, s. 314-317.

216. Ivanchev S.S., Pavljuchenko V.N. Emulsionpolymerisation von Styrene bei Lokalisierung der Radikalbildung im Bereich der Adsorptionsschichten des Emulgators.// Acta Polymerica, 1981, B. 32, H. 7, s. 407-412.

217. Tauer K., Wedel A., Morozova E M. Synthese von nitrogruppenhaltigen Copolymeren durch radikalische Copolymerisation.//Macromol. Chem., 1992, v. 193, №6, p. 1387-1398.

218. Schmid A., Roos E. German patent, DE 3118372, AI, 1981, to Bayer AG.

219. Schmid A., Roos E. German patent, DE 31183 73, AI, 1981, to Bayer AG.

220. Walz R., Börner В., Heitz W. Monomeric and Polymerie Azoinitiators.// Makromol. Chem., 1977, v. 178, № 9, p. 2527-2534.

221. Tauer К., Kosmella S. Synthesis, Characterization and Application of Surface Active Initiators.// Polymer International, 1993, v. 30, p. 253-255.

222. Галибей В.И., Дудник JI.B., Толпигина T.A., Петрова А.Б., Соколова В.И. Термическая устойчивость и инициирующая активность диперекисных соединений, содержащих оксиэтиленовые группировки.// Высокомолек. соед. А, 1977, т. 19, с. 1321-1324.

223. Nyuken О., Weidner R. Graft and Block Copolymers via Polymeric Azo Initiators.// Adv. in Polymer Sci., 1986, v. 73/74, p. 145-199.

224. Заиченко A.C. Синтез и некоторые свойства пероксидных олигомеров и полимеров на основе винилацетата. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1983, 134 с.

225. Януль Ю.Б. Синтез функциональных полимерных суспензий в присутствии олигомерных пероксиэфиров. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1992, 104 с.

226. Воронин П.В., Лаврентьев В.В. Адгезия и свойства акриловых полимеров на границе с субстратом.// Высокомолек. соед. А, 1979, т. 21, № 8, с. 1742-1749.

227. Раскина Л.П., Гавриленкова Т.В. и др. Адгезивы для липких пленок на основе сополимеров бутилакрилата с акриловой кислотой.// Пласт, массы, 1975, № 9, с. 58-59.

228. Раскина Л.П., Выдрина Т.К., Сандомирская Н.Д. и др. Современные тенденции в области разработки адгезивов для медицинских липких пленок. ЦБНТИмедпром, 1978, № 4, с. 24-25.

229. Chan Hung-Kong, Howard G. Effect of Acrylic Aghesives Structure on their Properties.// J. Adhesion, 1978, v. 9, № l, p. 279-304.

230. Бершев E.H. и др. Нетканые текстильные полотна. Справочное пособие, М.: Легпромбытиздат, 1987.

231. Марек О.А., Томка М. Акриловые полимеры. М.: Химия, 1966, 320 с.

232. Воюцкий С.С. Физико-химические основы пропитывания и импрегнирования волокнистых основ дисперсиями полимеров. М.: Химия, 1969.

233. Beraud С., Pannetier, Миграция связующих в процессе сушки нетканых материалов.//L'lndustrie Textille, 1975, № i, с. 47-51; № 2, с. 107-113.

234. Иванова Н.Н., Соловьева Т.С., Горячева Г.Б. и др. Коллоидно-химические свойства термосенсибилизированных латексных смесей, применяемых для пропитки нетканых волокнистых основ.// Коллоид, журн., 1981, т. 43, с. 25-27.

235. Синицына Т.Н. Синтез термосенсибильных и самосшивающихся полиакриловых латексов. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1989.

236. Наумова C.B., Малюкова Е.Б., Герасимова H.J1. и др. Способ получения дисперсий акриловых сополимеров.//Авт. Свид. СССР№ 1685950, 1991.

237. Кабанов В.А., Зубов В.П., Егоров В.В. и др. Соли 4-алкил-2-акрилфеноксисульфокислоты в качестве стабилизаторов эмульсий для нефтеперерабатывающей промышленности.//Авт. Свид. СССР№ 1010058, 1982.

238. Зубов В.П., Грицкова И.А., Малюкова Е.Б., Егоров В.В., Наумова C.B. Соли п-сульфобензилиденмалоновых эфиров в качестве стабилизаторов обратных эмульсий.//Авт. Свид. СССР№ 1456413, 1988.

239. Зубов В.П., Егоров В.В., Симакова Г.А., Костромин С.Г. Производные .Ч-карбалкоксиметилен-2-метил-5-винилпиридиний бромида в качестве стабилизаторов эмульсий.//Авт. Свид. СССР № 719868, 1978.

240. Орлов Ю.Н., Егоров В.В., Зубов В.П., Малюкова Е.Б. и др. Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров а-бромкарбоновых кислот в качестве стабилизаторов эмульсий.//Авт. Свид. СССР№ 1174428, 1985.

241. Орлов Ю.Н., Егоров В.В., Малюкова Е.Б., Грицкова H.A., Зубов В.П. Производные М-алкоксикарбонилметил-Ы-аллил-Ы-метиламмония бромида в качестве стабилизаторов эмульсий.// Авт. Свид. СССР № 1126567, 1984.

242. Праведников А.Н., Малюкова Е.Б., Залыгина Г.К. и др. Этилдиаллилгексадециламмоний бромид в качестве модифицирующей добавки к латексному связующему для нетканых материалов.// Авт. Свид. СССР № 1159932, 1985.

243. Наумова C.B., Малюкова Е.Б., Русанова Е.Е. и др. Способ получения полимерного носителя для иммунохимических исследований.// Авт. Свид. СССР № 1268592, 1986.

244. Бондарев А.Н. Разработка методов синтеза сополимеризующихся эмульгаторов на основе высших алкиламинов для эмульсионной полимеризации виниловых мономеров. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 2001.

245. Зайцева H.A., Синицына Т.А., Добромыслова Г.А. и др. Связующее для получения клееного нетканого материала.// Авт. Свид. СССР № 979441, 1982.

246. Грицкова И.А., Раскина Л.П., Воронов С.А. и др. Латексно-адгезионная композиция для получения липких лент медицинского назначения.// Авт. Свид. СССР № 1351962, 1987.

247. Lines R.W. Measurement of particle size distribution by Autocorriation spectroscopy.// Int. Conf. Polymer Latex П, London, 1985, p. 13/1-13/10/.

248. Слоним И.Я. Определение размера частиц по светорассеянию.// Оптика и спектроскопия. М.: 1960, т. 8, вып. 1, с. 98-108.

249. Симакова Г.А. Исследование процесса массопереноса на границе раздела двух жидкостей в связи со стабилизацией эмульсий. Дисс. .канд. хим. наук. М.: 1969.

250. Практикум по коллоидной химии./ Под ред. И.С. Лаврова, М.: Высш. школа, 1985, 56 с.

251. Годовский Ю.К., Казанцев К.А. Дилатометрия./ Энциклопедия полимеров: 3 т. М.: Сов. энциклопедия, 1972, т. 1, с. 717-720.

252. Рейхсфельд В.О., Еркова Л.Н., Рубан В.Л. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. М.: Химия, 1967, 226 с.

253. Практикум по коллоидной химии и электронной микроскопии./ Под ред. С.С. Воюцкого, М.: Химия, 1974, 68 с.

254. Шатенштейн А.И. и др. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров. М.: Химия, 1964, 188 с.

255. Практикум по коллоидной химии синтетических латексов./ Под ред. Р.Э. Неймана, М.: Высш. школа, 1972, 52 с.

256. Marón S.H., Ulevitch.// J. Analyt. Chem., 1953, v. 25, p. 1037-1044.

257. Таубман А.Б., Корецкий C.B. Определение прочности межфазных адсорбционных слоев.//Докл. АН СССР, 1981, т. 140, № 4, с. 391-394.

258. Кузнецов Е.В. и др. Практикум по химии и физике полимеров. М.: Химия, 1977, 256 с.

259. Барабанов Г.Л., Горчакова В.М. и др. Лабораторный практикум по технологии нетканых материалов. М.: Легпромбытиздат, 1988, 416 с.

260. Раскина Л.П., Костенко Ж.Н., Даурова Т.Т., Воронкова О.С. О методе оценки адгезионных свойств липких пленок медицинского назначения.// Хим.-фарм. журн., 1976, №6, с. 133-136.

261. Устинова Е.Т., Воюцкий С.С. Изучение миграции частиц полимера при высушивании пропитанного холстика в зависимости от различных факторов.// Известия ВУЗов, Технология текстильной промышленности, 1965, № 2, с. 107112.1. УТВЕРЖДАЮ:

262. Заместитель директора по научной работе1. В.Шаповалов 2001 г.1. ЗАКЛЮЧЕНИЕо возможности применения эмульгатора АЭСМ-1 в синтезе акриловых водоэмульсионных сополимеров

263. Зайцева Н.А. Синицына Т.Н.ш натрия при

264. Проведенные испытания показали принципиальную возможное» использования препарата ¿££¿«1 дяв синтеза полиакриловых латексов.

265. Зав. лабораторией шучно-иаеяедоватедьского отдел» синтеза и технологла полимеров

266. Старший научный сотрудник научио-иесяедовательекого отдела синтеза ш технологии полимеров» к.х.а.сложение I1. У Т В:.Е,1М ДАЮ

267. Конечный латекс практически не содержал коагулюма.

268. Зав.сектором 2.2 С.н.с. Ст.инженер

269. Раскина Л.П. Выдрина Т.К. Соложенцева 0.m е^иаловpIîOS1. X "ú X ití