Фосфолипиды хлопчатника сорта 159-Ф в онтогенезе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.10 ВАК РФ

РГ6 од

5 ^ ИЮЛ НАУК • РЕСПУБЛИКИ УЗБЕКИСТАН

ИШТИГУТ ШООРГАНИЧЭСКОЙ ХИМИИ имени ЖАДШКА САДНК03А A.C.

На правах рукописи

ГАЗИЗОВ ФАРВД ЮПОВИЧ

ЗШШЩЦЙ ХЛОПЧАТНИКА СОРТА 159-2 В ОНТОГЕНЕЗЕ

02-00.10 - Биоорганическая химия, химия природных и физиологически активных веществ

АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

ТАШЕНГ - 1993

. Ребота выполнена в ордена Трудового Красного Знамени Институте химии растительных веществ АН Республики Узбекистан

Научный консультант: член-корр. АН РУз ГЛУШЕНКОВА А.К.

Научный руководитель: ^кандидат химических наук, старший

научный сотрудник ЖШХЩДОБ А.Ш.

Официальные оппоненты: заслуженный деятель науки РУз, доктор

химических наук, профессор ИСМАШЮВ А.И, доктор биологических наук, профессор РАХИМОВ М.М.

Ведущая организация: . кафедра химии природных соединений

химического факультета Ташкентского государственного университета

Защита диссертации состоится часов

в актовом зеле Института химии растительных веществ АН РУз на заседании специализированного совета Д 015.21.21 при. Институте биооргенической химии им. академика'Садыкова A.C. АН РУз.

С диссертацией кокно ознакомиться в библиотеке.Института биоорганической химии ш. академика Садыкова A.C. АН РУз по адресу: Ташкент, 700143, ул. ¡академика Х.Абдуллаева, 83.

ф

Автореферат разослан

"1$ " М^З 1993г.

Учений секретарь специализированного

совета, доктор химических наук >S^ciAguJ БАРАМ Н.И.

Актуальность работы. В последние годьг растет интерес к изучению объектов живой природы, к познании жизненных процессов на молекулярное уровне. Постепенно накапливается фактический материал, позволяющий устанавливать закономерности между строением органических соединений и их биохимическими свойствами.

фосфолипиды являются биологически активными соединения/л; и наряду с белквки и углеводами ¿оставляют основу биологических мембран. От состава фосфолипидов зависят целостность клетки и ее органелл, а также способность к обмену веществ и энергии. Поэтому изучению фосфолипидов придается большое значение.

Фосфояигшды животных, микроорганизмов и семян культурных растений относительно хорошо изучены по'сравнению с фосфолкпида-ш развивающихся растения. Мало изучены фосфолипиды в органах растений в зависимости от периодов вегетации. Одним из таких ыа-лоизуче.чицх в этом отношении растений является хлопчатник.

Хлопчатник - основная культура Узбекистана, богатый источник многих физиологически активных веществ. В связи с этим комплексной переработке семян хлопчатника придается большое значение. Семена хлопчатника по содержанию фосфолипидов занимают одно из первых мест среди культурных растений, состав фосфолипидов в них хорошо изучен, чего нельзя сказать о промышленном хлопковом шроте.

Фосфолипиды применяются во многих отраслях народного хозяйства» мировое потребление только лецитина превышает 100.000 т в год. На основе фосфолипидов созданы ценные лекарственные препараты. Исследования в области химии растительных фосфолипвдов могут привести к открытию нових лекарственных препаратов.

Из вышеизложенного следует, что исследование фосфолипидов хлопчатника в онтогенезе, а также в промышленном хлопковом шроте является весьма актуальным,, как в научном плане, так и в прикладном аспекте.

Цель-к задачи-работы. Цель настоящего исследования заключалась в изучении фосфоййпкй&в й их структур в онтогенезе хлопчатника сорта 159-^5 и в о§ошойв(ш хЗЬпковоы шроте.

В программу нашх исследований вхоДюю:

- изучение динамики общего, липидного фойфора и всех классов фос-фоЛйпиДов целого растения И его генеративных органов б онтоге-

. незе, их идентификация;

- определеййв юфнокйслмийх составов всех классов фосфолипидов и установление тонкой структуры основных фосфолипидов в онтогенезе генера'тивйьк ¡органов;

- исследование фосфолйпвдрв прокыашеяного трота хлопчатника.

Научная новизна. Впервые изучены фоефолкпидк в онтогенезе хлопчатника и в промьыленном хлопковом троте и получены следующие новые данные:

- в онтогенезе хлопчатника сорта 159-Ф обнаружено 14 классов фосфолипидов, физико-химическими методам»! установлена структура

Э классов фоефолй1шдов, для четырех из них.структура подтверждена встречными сййгезаш; , . :

- впервые в растениях, а именно в- семенах хлопчатника обнаружен в натйвном состоянии: лизофосфатвднлшо&от;

- впервые в элитных семенах хлопчаа^ка обнаружены дкфосфатйдил-глицерин й фосфатядаай кислота;

- изучена динамика общего', липидного фоо|ора и всех классов фосфолипидов целого.растения хлопчатника и его генеративных органов в онтогенезе, а танке в вегетативных органах на стадии массового плодообрааования: выявлены существенные различия в составе фосфолипйдов б зависимости от стадии развития, а также от органа растения;

- определен жирнокислотный состав всех клвссов фосфолипидоа и тонкая структура фосфатидилхолинов, фосфатидилинозитов, фосфа-

• ' - ь -

. тидилэтаноламинов в онтогенезе генеративных органов и в вегетативных органах хлопчатника на стадии массового плодосбразова-ния: обнаружены значительные различия, зависящие от органа к стадии развития его;

- впервые среди фоефолипидов всех живых организмов, а и;,капо в оплодотворенных цветках хлопчатника, обнаружен фосфатидилино-зит с необычным позиционным эасяределекием жирньк кислот;

- установлено, что фосфолшмщы промьшизенного хлопкового шрота отличаются.по составу от таковых промышленных сортов хлопчатника вследсгвии физико-химических процессов, происходящих при получении масла.

Практическая значимость работы. Установлено, что промъш-. леший хлопковый арот язляется перспективным источником полую -ния, как суммы фоефолипидов, так и отдельных их классов. Лецитин промьиленного хлошсового шрота не содержит окисленных жирных кислот. Ка основе лецитина промысленного хлопкового шрота, совместно с физико-химической медицины Минздрава ГСКР (г. Москва) разработан способ получения лекарственного препарата -экстрагента холестерина, превосходящего по эффективности аналогичный препарат "Липостабил*(ФРГ).

Для тонкослойной хроматографии фосфолипвдов рекомендовано Z метода: I) Комплексное обнаружение фосфоливидов и сопутствующих ш веществ на одной пластинке; 2) Использование реагента Ваеьковекого-Светшпева при препаративном разделелин фоефолипидов.

Настоящая работа является частью исследований, проводима в Институте химии растительных веществ АН Республики Узбекистан, по химическому изучению, поиску о<5щздс закономерностей структурного, состава растительных липидов.-к комплексной переработке ядер семян хлопчатника О гос. регистр. 01660026566).

- о -

На за-циту выносятся следующие основное положения;::

- обнеруженпе в онтогенезе .хлопчатника. 14 .классов фосфолипидов;

- идентификация 9 классов фосфолипидов хлопчатника.;.

- доказательство структуры лизофосфатидилинозита, фосфатидкой кислоты, фоо^атидилглицерина и Ы-ацилфосфатидалзтанолам1ша;

- сравнительное изучение составов фосфолипидов в-онтогенезе целого растения хлопчатника сорта 159-Ф и в онтогенезе его генеративных органов, а,также, в вегетативных органах на стадии массового плодообразования;

- сравнительный анализ.жирнокислотньк составов всех классов фос-фачхпидое и тонкой структуры основных фосфолипидов в онтогенезе генеративных органов ив вегетативных органах на.стадии

масссэогг шюцообразования;

- &акономе1 юсть появления необычного позиционного распределения хшрных кислот в фосфатидиликозите, цветков хлопчатника во время-цветения;

- состав фосфолипидов, их жирнокислотный состав, позиционное

распределение шрнмх кислот у основных фосфолипидов промышленного хлопкового шрота; .- ■ -

- два метода для тонкослойной хроматографии: I) Комплексное об- ... царужение фосфолипидов к еопутствуших-им веществ'на.одной ■, •' пластинке ТСХ; 2) Использование реагента Васысовокого-Света- ... иева при препаративном разделении фосфолипедов. , . •

Публикации. Результаты работы изложены в II статьях.. Получено положительное решение по заявке на. авторское .свидетельство.

Объем и струр:тура диссертационной работы. Диссертация изложена на 157 страницах машинописи, из них текстового материала 93 страницы, и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения собственных материалов, экспериментальной части, выводов, списка литературы, включающего 214 источников, и приложения. В дисоер- .

тацискной работе содержится 24 таблицы, вклтчая сюда 3 таблицы в приложении, 9 рисунков и 2 схемы. В приложении приведены подробные таблицы по выходам экстрактов, содержанию и распределения в них фосфор,?, в процессе выделения фосфолипидов для исследования содержания фосфолипидов в целом растении хлопчатника и в его генеративных и вегетативных органах.

В обзоре литературы (глав;. I) рассмотрены данные по фосфоли-пидаы растений, а также содержание обдего и липидного фосфора, состав фосфолипидов, состав и позиционное распределение жирных кислот в фосфолипидах по периодам вегетации в генератлвньк и вегетативных органах хлопчатника. Описаны также способы выделения, фракционирования, анализа и использования фосфолипидов.

В главе 2 обсуждаются результаты собственных исследований по выделению и идентификации фосфолипидов, по определению общего и липидного фосфора, качественному и количественному составам фосфолипидов, жирно кислотн ому с отаву общих липидов в онтогенезе целого растения хлопчатника, а также все вышеперечисленные показатели дополненные результатами по гшркокислотным составам всех классов фосфолипидов и позиционному распределению жирных кислот в основных фосфолипидах изученных в онтогенезе генеративных органов хлопчатника и в вегетативных органах на стадии массового плодообразозания, а также в промышленном хлопковом шроте.

В главе 3 представлена экспериментальная часть.

I. Изучение структуры фосфолипидов хлопчатника

Во веэ периоды развития в хлопчатнике суммарно присутствуют 14 классов фосфолипидов (табл.1). Физико-химическими мете-дшд1 установлена структура 9 классов фоефолиаздоп. Структура

Таблица I

Хроыатогрефическая подвижность, качественные реакции и состав кислотных. ,

■'.- ._"гздроливатоа фосфолкпидаз хлопчатника ■ _

Фосфолипиды ' (. $Л )

а*

*

Реагент .

I жЬи^ы на

1 ЙЧ«1® т :

Состав кислотных __ _гиДЕолизато^ __

'-З^Р'Э«" • ' 13*

Ч? я ;йо;

.Еч *

Ф I О

I • Рз'а • _. „

:Р> I : : : I:

х о

Ы ______

К • д о

— ы

«Л-1 ..;■ 0,1-5 0,00 + ' «. - + + + -

ФЛ-2 - Лизофосфатидилинозит (лизофЙ) 0,15 0,12 + - +

ФЛ-З - Лиэофасфатвдилхслин (ллзо5Х) 0,25 0,10 > - .+ + + + + ' —. > -

5Л-4 0,28 0,00 ' + + + + _ -

М-5 • . . . .. . 0,12 0,27 + , - + - + +

ЙЛ-6 - Фосфатидилкнозкт {Ш) ' 0.25 0,22 + — -*■ + + - .+

5Ш-7 - Фосфатидаая кислота (Ю ■ ' 0,22 .0,45 + + ' - - .. -

ФЛ-8 - йосфатидилхолин (ФХ) 0,44 0,27 + 4 + + + +

§Л-9 - Фоофатидилглицерин ($Г) ■ _ • 0,50 0,44 + + + -

Ш-10 ~ Фосфатидилэт-аноламин (ФЭ) 0,53 0,53 + — т + .а. — 4- **

5Л-11 0,60 0,54 + + +

5Л-12 - Дяфосфатидилглицерин (ДФГ) 0,55 0,74 + + + +

т-13 0,71 0,71 + + + + -

5Л-14 -1/-ацилфосфатауиэтанолаыин (н~ацил$Э) 0,74 0,63. + + + + — + -

1

со I

пяти классов - фосфатидилхолина; . лмзофосфатидилхолина, фосфатидил-икозита, фосфатздилвтаноламина и дифссфатидилглицернна, подтверж-. денэ сравнениями со стандартными препаратами. Структура четырех классов фссфолипидов - лизофосфатвдилинозита, фосфатвдкой кислоты, фосфатидаяглицерина я И -ацилфосфатидилэтанояамнна, шдувеождсна сравнениями со свидетелями,' полученными в результате встречаю: синтезов.

Лизофосфатидилинозкт был полнен нами из фссфатидилмнозита с помощью ферментативного гидролиза с использованием фосфолипази А^ змеиного яда:

ОН

он

Йосфатидаая кислота была получена путем воздействия фосфоли--пазы Д на фосфатидилхолин:

1 2 1 СЕ-0-С0-Ео

фосфолипаза Д

I - -с

СН2-0-Р-0-СН2СН2Н(СН3)3

0 0

СКо-О-СО-Н.

I 2 1

СН-0-С0-Кэ { _

СНо-О-Р-ОН

2 /м

о он

Фосфатидилглицерин синтезировали их фосфатидилхолшт и глицерина реакцией пореотерификации с использованием фосфояияазы Д:

I 2 1 дн-о-со-н0

I * + .

г /д г г зз о о

ОН--ОЯ

сяи-о-со-н,

¡"2— фосфо- Т2 сн-сн лша» сн-с-со-к, « за! I

снг-он •

-У- ся2-о^-о-сн2-£н-ен2 о он он оп

и-ацилфосфатидилэтаноламин синтезировали действием на фосфа-тидклэтаноламин хлорангидридоы маргариновой кислоты:

! 2 1 „ Л I 2 '

сн-о-со-аг н -сн-о-со-й2

2 /А 2 2 3 Ц\ с г 4 '

о о_ о ок

Впервые.в растениях в нагигном состоянии обнаружен лизофос-фатидияинсвит, а в элитньвг. семенах хлопчатника - фосфатидная кислота и дифосфатидилглицерин.

2, Фосфолипиды б онтогенезе целого растений хлопчатника

При изучении 5Л хлопчатника в онтогенезе было исследовало содержание общего (рисЛ) и липидного (рис.2) фосфора в целом растении хлопчатника. '

стадии онтогенеза

Рис.1. Динамика массы фосфора в Рис.2. Динамика содержания онтогенезе одного куста хлоп- липидного фосфора б онтогенезе четника. одного куста хлопчатника

• . -и-

Стадии онтогенеза: 0 - зрелые семена; I - бутонизация; 2 - массовая бутонизация; 3 - цветение; 4 - массовое шюдообразование; 5 - конец вегетации (гузалая)

Динамика изменений массы куста и массы фосфора в кусто идентичны. Основной рост этих показателей начинается со стадии массовой бутонизации, достигая наибольшие значений во время массового плодообразования.

При развитии хлопчатника от семян до стадии цветения количество общего фосфора, идущего на создание клеточных мембран, увеличивается. Затем после цветения доля липидного фосфора снижается в связи с близостью конца вегетации, когда происходит накопление запасных веществ в созревающих семенах. В гузапае, нак и в семенах содержится минимальное количество липидного фосфора В онтогенезе целого растения хлопчатника исследована динамика содержания жирных кислот в общих липидах (рис.3).

80- Рис.3. Изменение жирно-

кислотного состава о6?,их липидов куста хлопчатника в онтогенезе

Стадия онтогенеза: 0 -зрелые семена; I - бутонизация; 2 - массовая бутонизация; 3 - цветение;

, . . 4 _ массовое плодообразо-3 4 5 о н т о г е н е з а кие; 5 - конец вегетации (гузалая)

а - сумма непредельных Ж; б - 16:0; в - 1в:1; г -18:2; д - 18-.3

0 12 стадии

■ Количество ненасыщенных жирных кислот в обцнх липидах растет от семян (09,2$) до фазы бутонизации (75,8^)а затем падает и в гузапае содержится лишь 36,4% ненасыщенных жирных кислот. Бее кислота активно принимают участие в метаболических процессах, но наиболее активна в этом отношении яиноленовая кислота, содерх(а-т ние ее изменяется в больших пределах: минимальное ее количество содержится в начале (05?) и в .конце (5,7$)вегетации, максимальное же содержание наблюдается в фазе бутонизации (49,5$).

Кай упоминалось вше в онтогенезе хлопчатника в сумках обнаружено 14 классов фосфолипидов. В табл.2 представлено изменение качественного и количественного соетавоп к онтогенезе целого растения хлопчатника. Из этой таблицы видно, что состав $Л зависиг- :от, фаза развития хлопчатника. По качественному составу фосфолк.гидов все' фазы развития можно разделить на 3 группы в соответствии с тремя состояниями растения в онтогенезе: I)растение в покое - зрелые семена: 10 классов 5Л; 2) хлопчатник в развитии - от стадии бутонизации' и до стадии массового плодообразо-вания: 8 классов ФЛ, количество которых меняется в зависимости с;? стадии развития; 3) конец вегетации (гузапая) - отмирающее растение - 5. классов ФЛ. Как видно из таблицы содержание фосфа-тидютлицернна и 'дифосфатидилглицерш-са от стадии бутонизации и до стадии массового плодообразовенин изменяется в', небольших пределах. Содержание фосфаткдилэтанолаыина изменяется в пределах от 6,4$ (бутонизация) до 13% (массовое йлодообразование). Содержа-,ние фосфатидилхолина от семян до. гузапаи сильно уменьшается. Содержание фосфатидной кислоты изменяется практически обратно содержание фосфатидилхолина. , ■

Таким образом, в онтогенезе хлопчатника происходят значительные изменения в.содержании общего й липидного фосфора, яир--нокислотном составе об^ихлипидов и в* составе фосфолипидов. ,

нее позиционное распределение ЖК в 'III среди всех живых организмов. Такое же позиционное распределение лК в Ш опылённых цветков бг^па обнаружено и в ФИ цветков хлопчатника сорта С-4880 (рис.7).

*;60-а

ы —

о «

я

<1) ' -

| 20-

й

общий

положение вп-1

N

/ Чч

/ Чб

/

/

положение еп-2

О 24 48 0 24 40 0 24 43 часы от', начел.® цветения

Рис.7. Позиционное распределение основных жирных кислот в фос- ■ фатидилинозитах цветков хлопчатника в процессе цветения (сорт С-4880) . ' : ' ; ; , '

Жирные кислоты: а - 16:0; б - 18:2; в - 18:3

• "

Как видно из рис.7 спустя 43 часов от начала цветения в Ш опять восстанавливается традиционное позиционное распределение жирных кислот.. . .:. . . :

4. Фосфолипвды продаяленного .■-• .• .'••-.. "... хлопкового шрота . .. -

В целях более полного использования сёмлн хлопчатника, были исследованы фосфолигсиды остающиеся л прекызствяааи хяояяозои тосте (ГОСТ-бСб.75) после извлечения масла;. Быход'ЗЛ. составляет около 2ь от массы ирота. По качественному составу 5Л шрота близки тало-'

вш адер семян промышленных сортов хлопчатника. В суше ФЛ обнаружено 10 классов И, основными из которых являются $Х (41,7%), Ой (1о,Ф, 5К (Ц,8%),/лияоЕС и ФЭ (6%). Из-за влаго-тепловой

обработки адер семяк содержание 35Х, ФИ и 33, по сравнению с изученными промиаленными сортаыи хлопчатника, уменьшилось, а соответственно увеличилось относительное содержание лкзо5Х и М состав $Л промышленных сортов, в том числе сорта 159-Ф довольно близок к таковым показателям проышленного шрота, однако следует отметить, что влаго- тепловая обработка привала к некото-, рому изменению в позиционном распределении ИС у основных ФЛ, вероятно, из-за того, что более лабильные молекулярные виды 'М разрушились. В составе $Л окисленных Ж не обнаружено. Отсвда следует, что промышленный хлопковый шрот является ценным источником как суммы ОЛ, так и отдельных классов 5Л,

На основе лецитина превышенною хлопкового шрота совместно с ' ШИ физико-химической медицины Ш-из^ава РСКР (г.Москва) патен-' туется за рубежом,способ получения экстрагента холестерина. По . . предваритёдьгаш результатам этот лекарственный препарат, превосходит аналогичный препарат."Липостабил" (ОРТ).

5. Комплексное обнаружение фосфолипидов и использование реагента Васьковского'-Своташева при их препаративной разделении методом тонкослойной хроматографии

В методическом плане, с целью точной локализации и идентификации, а также с цельо экономии материалов и времени, был разрабо-• тян метод комплексного обнаружения ФЛ и сопутствующих им веществ 'на одной пластинке ТСХ. Обычно требовалось несколько пластинок ТСХ длк обкарукения к идентификации 5Л при использована различ-'

нихопрыскивающих реагентов. Нал метод заключается в том, что обнаружение отдельных классов ОД и сопутствующих им веществ проводится на одной пластинке 'ICX с использованием 6 опрыскивавших реагентов, где ни один яе мешает другому: I) йод - универсальный реагент; 2) нингидрин - реагент на свободную аминогруппу; 3) реагент Драгендорфа - четвертичный азот; 4) реагент Баськовского-Сьетапе-ва - реагент на &Я; 5) серная киегота - универсальный обнаружитель; б) реагент с малахитовым зеленым - реагент на все фор:ал фосфора.

Второй метод - это использовачие реагента Ваеьковского-Сзе-ташева при препаративном разделении ЗЛ на 1СХ. При препаративной ТСХ, фронт разделяемых веществ часто бывает не прямой и, когда" скрашивают края пластинки, некоторые зоны разделяемых веществ не совпадают с боковым окрашенным пятном. Поэтому, иногда, полностью окрашивают пластинку, например, йодом или флюоресцирующими веществами. Недостатком йода является то, что при его неполном удалении, происходит искажения в Ж составе 531, если щелочной гидролиз проводится без отделения силикагеля. Для полного удаления йода требуется иногда более 36 часов. При использовании флюоресцирующих ведеств необходима специальная аппаратура. При использовании реагента Васьковскогб-Светашева сами ФЛ, а также состав и позиционное распределение Ш в них не меняются. На ТСХ при разделении отдельных классов 5Л происходит обогащение отдельны*.® молекулярными видали верхней, средней и низшей зон волосы разделяемого ведества, что ведет к изменению ЯК состава, если ые собрать полностью все зоны одной полозы разделяемого SJI. Из всего этого следует, что реагент Васьковского-Светаиева не изменяет §Л и их ЖН, что позволяет.избегать потерь отдельных клзееоз <5Л и их молекулярных видов при хроматографировяшш в тонком слое.

-г о - • . в ы з о д к.

1. Из хлопчатника сорта 159-5 _выделено и изучено 14 классов йоефол.ипндов. ^-дзкко-химическкж методами установлена, структура • 9 классов фосфовдгащов - фосфатидилхолина; фосфатиуЩлэтанолашша, фосфзтидялияс'змта, лизофоефатвдилхолша, дифосфатидилглицерина, ллзсфЬсфатйдигинбзига, фосфатидной кислоты, фосфатидилглицерща

и К-ацилфосфатад'<1лэтанояам11кр., структура последних 4 классов'до-казала сразнемклйи со'свздегелягв!, подученными встречными скате-за.'!Л.- ' -■'''.'. •

Впервые в растениях в нагишом состоянии обнаружен лизофос-фатидидкнозиг, а в элитных семенах, хлопчатника да|>осфагадилглице-р«ш и фосфгтидная кислота.

2. При научении'динамики общего и лшшдного фосфора в целсм растении хлопчатника установлено, что минимальное содерзакяе.ли-ш'дного фосфора наблюдается в начале в конце онтогенеза! а максимальное содержание приходится на стадию цветения.

. В онтогенезе генеративных органов содержание липпдного фосфора минимальное в бутонах и зрелых семенах, а максимальное в ■кешяадотворекщк цветках. После оплодотвоиешя цв-зтков и по мере развития генеративных органов содержание липидного фосфора • постепенно умекьеается. .*;

3. Изучен состав фосфолвдшдов в онтогенезе целого растения хлопчатника и установлено, что на стадии покоя хлопчатник содержит 10 классов -фосфолипядов, ка стадии развития-содешит 8 клас-

. сов фосфрлипедоЕч количественный состав которых меняется с ростом хлопчатника, - и на стадии отшрания в растении количество ; классов уменьшается до 5. ' _' В онтогенезе генеративных органов хлопчатника изучен состав фоофолипидов и установлено, что во все периоды развития в них содержится 13 классоБ фосфолигшдов и каздоиу органу соот-

- 21 -

вотвтвует своя состав фосфолипидоэ/

4. При изучении вегетативных 'органов хлопчатника но. стадии массового плодообразованкя установлено, что содержание яипидного фосфора и состав фосфолипидов зависят от органа и у основных фосфолипидов соблюдается в целом традиционное поещионноо распределение жирных кислот. .

5. При изучении -тонкая структуры фосфолипидов в .снтогекзе генеративных органов впервые среди всех жизых организмов в олло-дотзоренннх цветках хлопчатника обнаружен фосфатидмлкнозит с необычным позиционным распределением жирных кислот, где в вп-1 положении преобладают ненасыщенные кпслити, а в гп-2 насьц е.чнш.

6. Для точной локализации, надежной идентификации фосфолипидов и с целью экономии сорбентов, растЕорктелой и времени предложены два метода: I) Комплексное обнаружение фосфолкшщоз и сопутствующих им вегцзств на одной Пластинке ТСл, последовательной обработкой б реагентам!; 2) Применение реагента Васьксвского-Светашева при препаративном ввделегпга фосфолипидов на. ТСХ.

7. Установлено, что при переработке хлопковых семян изменяется состав фосфолипидов и, что проишлонный хлопковы"! проз? является перспективным источником получения кек сумл* фосфолипидов, так. и отдельных классов фосфолипидов. Лецитин промышленного хлопкового шрота включей в состав, патентуемого за рубежом лекарственного препарата, превосходящего по эффективности анало- ■ гичнкй препарат "Липостабил" ('ИТ). ■ .'■ , . - .

Материалы диссертации опубликованы в; работах: '

1. Газизов 8.В., Шустаноза Л.А., Арамов С.Т. 1&сфояшя»да.сред- , неволокнистого хлопчатника сорга 159-5 // Хкквд природ, сосдггн.- -1977.- " С.ГХ-202. " • ' -'-'/Л-?

2. Газизов Исаг^камедоп. А.Ш;, Акригов С.Т. Уиноркнз фос- \

фолипиды хлопчатника сорта 159-3 // Химия природ, соедин.- 1977.-X 5.- С.702.

3. Газизов Ф.Ю., Исамухамедов А.Ш., Акрамов С.Г. Изучение фосфолипидов хлопчатника -сорта 159-5 в процессе его развития // Химия природ, соедин.- ISS0.- & 4.~ С.485-438.

4. Газизов Ф.Ю., Исамухамедов А.Ш., Акрамов С.Т. Распределение фосфолипидов в органах хлопчатника в период массового плодообразо-ваиял // Химия природ, соедин,- 1981.- $ 6.- С.706-710.

5. Газизов 2.Ю., Исамухамедов А.Ш,, Акргыов С.Т. Минорные фосфо-липиды ядра семян хлопчатника сорта 159-5 // Химия природ, соедин. -1982.- № I.- С.120.

6. Газизов 5.Ю,-, Исамухамедов А.Ш., Акрамов С.Т. Фосфолшшды из промыиленного ырота хлопчатника // лилия природ, соедин.- 1933.-№ б.- С.698-700.

' 7. Газизов Ф.Ю., Исамухамедов А.Ш., Акрамов С.Т, Еирнокислотшй состав фосфолипидов генеративных органов хлопчатника сорта 159-$ в период массового плодообразованик // Химия природ, соедин.-1934,- » 2— С.166-173. ,

8. Газизов S.D., Исамухамедов А.Ш., Акрамов С.Т. Жирнокислотный состав фосфолипидов вегетативных органов хлопчатшка сорта 159-Ф ка стадии массового плодообразования // Химия природ, соедин.-1984.- » 2— С.173-176. ;

9. Заявка на A.C. .4072326 МКИ4 А 61 К 37/00. Способ получения экстрагента холестерина / Т.И.Торховская, Э.И.Халилов, А.М.Кали-ман, и.МЛСсчетова, С.С.Ыарюш, Г.И.Бачыанова, А.С.Иванов, В.Н.Ка-лесевш,. А.Ш. Исамухамедов, Ф.Ю.Газизов, А.И.Глушечкова, А.И.Ар-

- чаксв, -Ю.Ы.Лопухин ÍCCCP).

10. Исамухамедов А.Е., Газизов З.Ю. ; Использование реагента Баськозского-Спеташева для комплексного обнаружения фосфолипидов

и при их препаративном, разделении методом ТСХ Ц Химия природ, сордан.- 1988.- »1,- С.40-42.

11. Газизов Ф.Ю., Исамухамедов А;Ш.; Глупенкова А.И. Минорные фосфолипиды хлопчатника сорта 159-Ф Ц Химия природ, соедкн.-1989— $ 6.- С.847-848.

12. Газизов Ф.Ю., Исаыухамедов А.1В., Глушеннова А.И. Фосфатидил-инозит цветков хлопчатника сорта С-4&80 // Химия природ, соедин.-1990.-^ 5.- 0.691-693.

X У Л 0 С А •

Диссертация ит онтогенез жараёнида 159-Ф пахта навида уму- ' мий ва липидлар-таркибига кирувчи фосфорникг тарцалиши, пахта ту-пининг фосфолипидлар СМ) таркиби, барча турдаги фосфолипидяарнинг ёр-кислоталари таркиби ва ген тратив орг&чларда онтогенез нараёнида асосий фосфолипидлардаги ёр кислоталарини ва вегетатиз оргаиларда ёппаскга мевага кириш бос-^ичида.^амда сано&т пахта шротвда асосий ФЛ ёг кислоталарининг поэицион жоЧладшшини урганишга багишланган. 14 тоифага ыансуб ФЛ ажратиб. олинди ва урганилди, улардан 9 та-сининг тузилши ачи^лвнди, 4 тоифага мансуб ФЛларнинг тузилиши синтез ^илиш ор^али исботланди. Биринчи карта усимликларда дизо-фосфатидилинозит, фосфатид кислота вь дифбсфатидилглицерин бор-лиги аннцланди. Тирик организыда, шу жумл&дан пахта гулида биринчи булиб ёг кислоталари нотабии поэицион тар^алгач фосфатадил-инозит топилди. ФЛ таркибида цисман ёр олиш жараёниданам ва иссицлик тоъсирида еодир буладиган уэгаришлар урганаядвва са-ноат пахта шроти ФЛ олишда самарали манба экачлиги курсаящди. Шротдан а^ратклган лецитин асосида яратплган ва.дастдабяи яатига-ларга кура,"ЛипостаСил"(Ш'') препаратига тисбатан яучлн тя.ъсирга зга булгэн препаратни олиш усули ^озир чет элда патент ^шшмоч-да. Фосфолипидлар ва уларга ят^ин булган модцаларни ип^а ^аватли

x-powaTorp&Jiii/yia aHHJfcjamsjiHr 2 ycnyCx raitnmj sthjwh.

§ if S K A E "f

The dint rib trfc ion of general and lipid phosphorus, phospholipid (Mi) "composition, of 159-2 cotton sort in orytogeneaia and fatty noida (PA) composition of all Hi olanoas and FA distribution in main I'L of the generative organs in ontogenesis and in vegetating organs ot the stage of mass fruit formation ea well as in industrial cotton calce ii&ja been studied in thia work. 14 Hi classes have been isolated and studied, 9 of thsm have been identified, bssidea the structure of 4- IX classes has been proved by the front synthesis. i'or tha ilrot time in plants there has been found lyaophoaphatidyliaooitoi and in ripe eeeda phoaphatidic acid and diphoophatidylglyoerol. ?or the first time among tha studied a live organisma, and in particular in cotton flowera, there haa been found phoaphatidyllnositol with an unusual FA positional distribution. It has been shown that during obtaining oil tho aolBt-tharmal seofi. trwtsoat change a to sensa degree Pi ooapositioa, aad that industrial cotton cake is a perspective source for obtaining Hi. Jiecithln of the cotton Qake is included in to the medicinal preparation! which by its preliminary rejvats exceeds the preparation "Iiypoata bila" (FUCr) , ceana of obtaining the preparation at present ie being patented abroad. In a n «5 tho da o iH.c ocplez discovery end ofaocompn »yiEg substances on Tli-shromatosroaa have, bean au£gi>ated. ;