Фторкарбанионы в сопряженном нуклеофильном присоединении к фторсодержащим олефинам и карбенам тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

. . . Стр.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. РЕАКЦИИ ФТОРКАРБАНИОНОВ С ШШАЛЬНЫМИ И ВИЦИНАЛЪНЫ-МИ ДИГМОГЕНГОЖФТОРАЛКАНАМИ И РОДСТВЕННЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.

1. Реакционная способность галогенполифторалканов.

2. Реакции перфторкарбанионов с алкилгалогенидами.

3. Реакции перфтор-трет.бутиланиона с соединениями, содержащими активные дигалогенметиленовые группы.

4. Взаимодействие нуклеофилов с СЗув-^. Реакции сопряжённого присоединения перфторкарбанионов и электро-фильных реагентов к дифторкарбену.

5. Взаимодействие фторкарбанионов с вицинальными дига-логенполифторалканами и родственными соединениями.

Глава П. СОПРЯЖЁННОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ФТОРКАРБАНИОНОВ И ЭЛЕКТРО

ФИЛЬНЫХ РЕАГЕНТОВ К ФТОРОШШНАМ.

1. Конденсация перфторизобутилена с фторолефинами в присутствии аниона фтора.

2. Фторолефины в реакциях сопряжённого нуклеофильного присоединения.

3. Особенности реакций с участием третичных фторкарбанионов.

4. Фторкарбанионы в реакциях сопряжённого нуклеофильного присоединения к фторолефинам.

5. Синтез соединений, содержащих перфторизобутенильную группу.

ГЛАВА Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Среди различных нуклеофильных реакций фторолефинов, получивших значительное развитие в последние годы, особое место занимают реакции, инициируемые анионом фтора. К числу их относятся превде всего многочисленные примеры димеризации и олигомеризации фторолефинов при катализе ЗГ, ставшие важнейшим методом получения высших разветвлённых фторолефинов. Большое значение приобрели также реакции фторолефинов с электрофильными реагентами, осуществлякхциеся в присутствии аниона ЗГ. Согласно сложившимся представлениям, первым актом всех этих процессов является присоединение аниона фтора по двойной связи фторолефина с образованием фторкарбаниона /I/. Как. правило, эти реакции осуществляются в среде апротонных диполярных растворителей, при этом в качестве источника ЗГ обычно используются фториды щелочных металлов (Сs3?, НЭР). Эффективным источником аниона фтора являются также тетраметилформамидинийбифторид /2/ и гексаметилгуанидинийфторид /3/. Генерирование фторкарбанионов в присутствии этих реагентов можно непосредственно наблвдать с поyq мощью спектров ЯМР Р /4/.

Система фторолефин - фторид щелочного металла, которую можно рассматривать как перфторалкильное производное щелочного металла, широко используется в качестве реагента для введения перфторалкиль-ных группировок к различным реакционным центрам. Особое значение этого метода связано с тем, что обычный металлорганический синтез не нашёл широкого применения как метод введения фторалкильных группировок из-за ограниченной доступности и относительно низкой реакционной способности фторалкилмагнийгалогенидов и фторалкильных производных других металлов. Кроме того, синтетические методы, осно ванные на применении фторкарбанионов, позволяют получать соединения с разветвлёнными фторалкильными группами, что имеет важное значение, например, для синтеза высокоэффективных ПАВ, масло- и водостойких покрытий и морозостойких полимерных материалов. Как правило, получение таких соединений невозможно с помощью фторсодер-жащих литиевых и магниевых производных.

Наиболее удобной моделью для изучения реакций фторкарбанионов является перфтор-трет.бутиланион, образующийся в результате обратимого присоединения аниона фтора к перфторизобутилену (ПФИБ):

CF3)2C=CP2 Ч > (СР3)3С

Этот карбанион и явился основным объектом исследования в данной работе. Преимущества аниона (СР3)3С~ обусловлены рядом факторов, в том числе высокой электрофильностью ПФИБ, обеспечивающей лёгкост] присоединения аниона фтора, а также малой склонностью ПФИБ к димер! зации.

Интенсивное изучение реакций перфтор-трет.бутиланиона привело за последние годы к синтезу разнообразных соединений с группой (СР3)3С у насыщенного и ненасыщенного атома углерода, а также у гетероатомов (N, Se, Acj, и др.) /I, 5/. Некоторые из этих соединений предложено использовать в качестве мономеров /6-8/, компонентов газопереносящих сред /9, 10/.

Среди разнообразных реакций фторкарбанионов, изученных в лаборатории фторорганических соединений ИНЭОС АН СССР, подробно исследовалось их взаимодействие с соединениями, содержащими связь С-На1, в частности, с алкилгалогенидами. В последнем случае были получены продукты алкилирования фторкарбанионов /I/.

Развивая эти исследования, мы изучили взаимодействие фторкарбанионое с соединениями, содержащими активные дигалогенметяленовые группы (дихлормалоновый и дибромциануксусный эфиры, CPgCB^CN), с геминальными дигалогенполифторалканами (CiyB^» CPgCB^CPg), а также с вицинальными дигалогенполифторалканами и родственными соединениями (например, СР^Бчс-СШВгХ, где X = 3F, С£д). При этом было найдено, что в отличие от моногалогенперфторалканов, инертных в обычных условиях по отношению к нуклеофильным реагентам, изученные нами геминальные и вицинальные дигалогенпроизводные легко вступают во взаимодействие с перфторкарбанионами. Нами установлено, что во всех случаях происходит галогенирование фторкарбаниона, а дальнейшие превращения определяются природой образующихся при отщеплении "положительного" галогена интермедиатов - /-галогенкарбанионов, карбенов или олефинов.

Для интерпретации полученных при этом результатов мы привлекли представления о так называемых галогенофильных реакциях. Поэтому мы сочли необходимым дать краткий обзор, суммирующий современные данные об этих реакциях и рассматривающий с позиций галогенофильных реакций реакционную способность галогенполифторалканов по отношению к нуклеофильным реагентам.

Среди изученных нами реакций особый интерес представляет взаимодействие фторкарбанионов с CE^g и CFgB^-CFgB^. Как оказалось, в обоих случаях в основном получаются продукты замены одного атома брома на перфторалкильную группу. Однако образование этих продуктов не является результатом прямого замещения. Нами установлено, что при этом происходит дебромирование дигалогенидов с образованием дифторкарбена и тетрафторэтилена (ФФЭ) соответственно. Затем как :С?2> так и Cl^CPg вовлекаются в реакцию сопряжённого присоединения с участием перфторкарбаниона в качестве нуклеофила по схеме: :CV2 -► Hp-CPg-B*

2'

-^ SjrCP2-CP2-B'&

Be9 эти результаты рассмотрены в первой главе диссертации.

В дальнейшем было показано, что найденная нами реакция сопряжённого нуклеофильного присоединения в ряду фторолефинов, при которой в качестве нуклеофила выступает фторкарбанион, носит достаточно общий характер. Эта часть работы является предметом обсуждения второй главы.

В этой главе обсуждению результатов предпослан литературный материал по реакциям сопряжённого нуклеофильного присоединения к фторолефинам.

Нами установлено, что к числу процессов нуклеофильного сопряжённого присоединения с участием фторкарбаниона в качестве нуклеофила относится катализируемая анионом фтора конденсация ПФИБ с ТФЭ, при которой происходит сопряжённое присоединение перфтор-трет. бутиланиона и ПФИБ к ТФЭ. Особый интерес представляет то, что в этой реакции в качестве электрофила может участвовать не только ПФИБ, но и самые различные реагенты, например, СО^, PhCO?, (CHg^NSPg и соединения типа (СР3)3С-Х (X = SR, Вт, C00R). Способность этих соединений выполнять роль электрофила на завершающей стадии реакции сопряжённого присоединения определяется псевдога-лоидньшг характером фторсодержащих третичных группировок. В связи с этим при обсуждении полученных результатов специальный раздел посвящен особенностям реакций с участием третичных фторкарбанионов.

Найденное нами сопряжённое присоединение с участием ШИБ в качестве "второй" (электрофильной) присоединяющейся частицы относится, по существу, к традиционным способам получения соединений, содержащих перфторизобутенильную группу - способам, основанным на реакциях "винильного" замещения в ПФИБ под действием нуклеофилов.

Нами предложен альтернативный метод получения соединений с такой группировкой на основе перфторизобутенильных производных лития и магния. Эта часть работы также включена во вторую главу диссертации.

В заключение отметим, что химия фторкарбанионов достаточно полно рассмотрена в целом ряде обзоров /I, 5, 11-13/, поэтому мы ограничились рассмотрением лишь тех её аспектов, которые имеют непосредственное отношение к обсуждаемым результатам. х х х

Г Л А В A I

РЕАКЦИЙ ФТОРКАРБАНИОНОВ С ГЕМИМЛЪЬШМИ И ВИЦИНАЛЬНЫМИ. ДИГАЛОГЕНПОЛИФТОРАЖАНАГЛИ И РОДСТВЕННЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.

I.I. Реакционная способность галогенполифторалканов.

В настоящее время различают два типа процессов, связанных с атакой нуклеофила на связь С-Hal. Первый тип - обычное нуклеофиль-ное замещение галогена, при котором нуклеофил атакует атом углерода субстрата:

C-^HaI -Nu-С4 + Hal" SN(C)

Второй тип - галогенофильные реакции - характеризуется тем, что нуклеофил атакует атом галогена, а роль уходящей группы выполняет карбанион:

Осуществление реакции по первому или второму типу зависит от ряда факторов. Так,лёгкость галогенофильных реакций увеличивается в ряду Р«СКВ*<1, при этом "мягкие" нуклеофилы вступают в реакции типа Sw(HaI) предпочтительно перед "жёсткими" /14, 15/. Однако определяющим фактором является характер заместителей у атома углерода, связанного с галогеном. Уже введение второго атома галогена к атому углерода затрудняет реакции , а для три- и полигалогеналканов эти реакции вообще не характерны /16/. То же самое можно сказать и о соединениях, содержащих наряду с галогенами электроноакцепторные группировки типа CN, NOg, COOR, C(0)R и другие. Такие соединения принято относить к веществам, содержащим "положительный" галоген /17/. Соединения этого типа вступают в реакции SN(HaI) особенно легко, так как образующийся карбанион

No-Hal + С« Sfl(Hal) стабилизирован соответствующими заместителями.

Из сказанного вполне понятно, что галогенофильные реакции широко распостранены в химии полигалогеналканов /15, 18/. Это связано как с экранирующим действием атомов галогена,' препятствующем атаке нуклеофила на атом углерода, так и с возможностью такой поляризации связи С-Hal в полигалогеналканах, которая противоположна поляризации в алкилгалогенидах:

Галогенофильные реакции в ряду полигалогеналканов находят широкое синтетическое применение /15/, что же касается их механизма, то в настоящее время этот вопрос обсуждается в литературе /15, 19/, причём до сих пор неясно, представляют ли эти реакции истинный Sw(HaI) тип или осуществляются через стадию одноэлектронного переноса.

Мейерс, изучая механизм галогенирования СН-кислот в щелочной среде действием полигалогенметанов (в частности СС14), предположил, что при этом за счёт переноса электрона от карбаниона к молекуле полигалогенида образуется пара радикал/анион-радикал. Далее радикал реагирует в "клетке" с анион-радикалом, образуя продукт галогенирования /20, 21/:

S- 6+

HaloC—I

3'

S+ 5

Н3С1

Этот механизм получил в литературе название КАЙР (ъасСсса£/ссиСоъ tactical pa'ut) .

К числу соединений, не вступающих в реакции S^(C) типа, относятся и перфторалкилгалогениды. Этот класс соединений был получен уже в самом начале развития химии фторорганических соединений, однако попытки использования их, подобно нефторированным аналогам, для алкилирования нуклеофильных реагентов на первоначальном этапе оказались безуспешными. Как было установлено, Rji-I не реагируют с NHg, CN, NOg /22/ и EgP /23/, а с триалкиламинами /24/, три этил-фосфитом /25/ и амидом фосфинистой кислоты /26/ образуют лишь комплексы донорно-акцепторного типа.

Б то же время Rp-Hal способны, по-видимому, участвовать в процессах типа SJy(Hal). Так, известно, что при действии некоторых ну леофилов перфторалкилгалогениды восстанавливаются /22 , 27 , 28/. Например, взаимодействие трйфториодметана с КОН приводит к CPgH. При этом предполагается атака нуклеофила (0Н~") на атом иода, с образованием промежуточного карбаниона СР3~ /22/:

НоО 2 СРо > СРоН о 1ТГГ" О

-[ЮН] J - НО'

Установлено, что перфторалкилиодиды вступают в реакцию с диме-тилдисульфидом в присутствии метилмеркаптида натрия, давая перфтор-алкилсульфиды, например:

CHoSNa

CoPnl + (Clio 5) о -2-CoPr^CHo 80%

3 7 3 2 (сн3)2$о, 100° 3 Г 3

Авторы предполагают следующий механизм реакции, объясняющий каталитическое действие CHgSNa /29/:

Kjr-I + CHg^S >* Rji + CHcj'Sl

Bp + (CHg-S) 2 * Rp-S-CHg + CHgS

В отличие от CPgl, CPgCI и CPCIg, такие фторбромметаны как и легко вступают в реакции с (C2HgO)gP, давая с высоким выходом продукты перегруппировки Арбузова. Предполагается, что начальной стадией реакции является галогенофильная атака фосфита /30/:

С2Н50)3Р + СЕВг2Х ТпЙГЛИМ> 3(pp>> (С2И50)2Р-СТВгХ

25-50° Ц

X = Р, Вг.

Аналогично, при взаимодействии RgP с С52Вг2 получены соответствующие фосфониевые соли /23/. Авторами предложена следующая схема реакции:

RgP: + C£2Bs2 ВдРВг . + СР2Вг~

СР^Вг"

С52 + В г"

RgP :СР, - + RgP—С?2 + RgPBt

RgP-С?2

5дР-СР2Вг]Вг~ + RgP

R = Ph, (СН3)2К

Механизм 5^(С)-типа для этих реакций отвергается на основании целого ряда данных. Например, при взаимодействии PhgP с СР2В*1 получена смесь фосфониевых солей (I) и (П) в соотношении 2:1:

PhgP + СР2В*1 fPh3PCP2l] Вг" + [PhgPCSgB^r (I) (П)

В случае -З^(с) механизма основным продуктом должна была быть соль (П), т.к. I" лучший уходящий анион, чем Вг\ Преимущественное образование соли (I) согласуется с предложенным механизмом, который предполагает'на первоначальной и заключительной стадиях предпочтительный отрыв более поляризуемого атома иода.

Следует отметить, что группа CFgBt в фосфонате (Ш) /31/, а также в сульфиде (1У) /32/ при действии нуклеофилов в протонодо-норной среде восстанавливается до группы CPgH:

C9HR0)9PH0

W»*^ (С Н 0) Ша '

Ш) 0 г ъ 0

PbS-СМг --> PhS-CPpH

1У) ^ PhSNa 2

В отсутствии доноров протонов в обоих случаях получены продукты замены атома брома на нуклеофил, причём предполагается первоначальная атака нуклеофила на атом брома:

Nu~ + Вг—CPg-H -> ЫиВг + CPgE ^ NuCFgR a) R =Nu= (CgHgOgPO; б) R =N«= SPh.

Можно полагать, что обмен атома хлора в хлордифторуксусной кислоте и её производных на арилокси- /33/ и арилтиогруппы /34/ осуществляется аналогичным образом.

В последние годы широко изучались также реакции CPgB^ с С-анио-нами /35, 36/, 0-анионами /37, 38/ и ^-анионами /32, 37, 39/. Эти реакции, в .основе которых лежат процессы типа «SN(HaI)t а также реакции вицинальных дигалогенполифторалканов с нуклеофильными реагентами, будут рассмотрены ниже.

К процессам рассматриваемого типа, очевидно, относится и ме~ таллгалогенидный обмен, происходящий между Kg-Hal и литий- или магнийорганическими соединениями, являющийся в настоящее время основным и достаточно общим методом синтеза перфторалкилъных производных лития и магния /40/:

Hp—Hal + KM -Kj.—M + R—Hal

M = Li , MgHal.

Сюда же следует отнести и давно известную реакцию изотопного тот обмена трифториодметана с анионом I" /22/:

ШГ + I-CF3 ч [ I3II-I + сгз~] ^==5: CF3-I3II + Г

Таким образом, приведённые данные свидетельствуют о том, что представления о галогенофильных реакциях, независимо от их истинного механизма, позволяют более полно оценить реакционную способность перфторгалогеналканов и родственных соединений по отношению к нуклеофильным реагентам. К этому следует добавить, что в последнее время перфторалкилиодиды удалось вовлечь в реакции нуклеофиль-ного замещения, осуществляющиеся по ион-радикальному механизму (реакции типа$лм1). Общая схема этих реакций следующая:

-I + Nu~ -* + NU

Kjrl]- —Bj!. >> [NwRpl^

NwBjJ~ + Hp-I -Nm% + [Sjr-l]л

По такого механизму осуществляется перфторалкилирование тиолов .

41/, селенолов /42/, аренсульфиновых кислот /43/, аниона из 2-нит-ропропана /44/, енаминов /45/,

По-видимому, по аналогичной схеме CPgl реагирует с (CgHgOjgP при УФ-облучении, давая продукт перегруппировки Арбузова /46/:

С?31 + (С2Н50)3Р -** (CgHgOgP-CFg О

Интересно отметить, что при взаимодействии перфторизопропилио-дида с Ph-ST образуются как продукт, ион-радикального перфторалки-лироваяия - (CP^gCP-^SPh, так и продукты галогенофильной реакции по схеме /47/:

PhS^ -► Ph-Sl + C5o-CF=CP9

1 * «э *

CP3

C5q-CP=CFo + PhГ -► CPo-CP=CP-.SPh

О Kt F""

Ph-Sl + Ph5~ -^ PhS-SPti

ВЫВОДЫ.

I. Найден новый тип реакций сопряжённого нуклеофильного присоединения к фторолефинам с участием перфторкарбаниона в качестве нуклеофила. На основе этих реакций осуществлён синтез соединений с перфторнеогексильной группой.

1.Показано, что конденсация перфторизобутилена с тетра-фторэтиленом при катализе CsP приводит к перфтор-2,6,6-триметилгептену-2 в результате сопряжённого присоединения к тетрафторэтилену перфтор-трет.бутиланиона и перфторизобутилена.

2. Установлено, что по схеме сопряжённого присоединения осуществляется взаимодействие перфтор-трет.бутиланиона с тетрафторэтиленом в присутствии таких электрофилов как COg, PhCOP и (CH^gNSPg. Эти реакции представляют собой метод функционализации фторолефинов с одновременным удлинением их углеродной цепи.

3.Найдено, что в качестве электрофильных реагентоЕ в завершающей стадии сопряжённого присоединения могут быть использованы соединения типа (СРд)дС-Х. Это позволило осуществить сопряжённое перфторалкил-бромирование, -сульфенилирование и-алкоксикарбонилирование тетрафторэ-тилена.

П. Показано, что фторкарбанионы способны дегалогенировать ви-цинальные дигалогенполифторалканы, что приводит к соответствующим фторолефинам или продуктам их дальнейших превращений. Реакция перфтор-трет.бутиланиона с 1,2-дибромтетрафторэ-таном приводит к (CPg^CCPgCPgB-z в результате взаимодействия промежуточно образующихся перфтор-трет.бутилбромида и тетрафторэтилена по схеме сопряжённого присоединения.

Ш. Найдено, что в вицинальных дигалогенполифторалканах и родственных соединениях при действии Сs£ происходит обмен одного галогена на фтор по механизму отщепления-присоединения.

IV.Показано, что взаимодействие перфторкарбанионов с диброщи-фторметаном приводит к продуктам замены брома на перфторал-кильную группу. Предложен механизм сопряжённого нуклеофиль-ного присоединения к промежуточному дифторкарбену. Разработан метод синтеза функциональных соединений, содержащих перфторнеопентильную группу.

V. Установлено, что конденсация перфторизобутилена с соединениями, содержащими активную дигалогенметиленовую группу, в присутствии CsP приводит к бис(трифторметил)алленам.

VI.Осуществлён синтез перфторизобутениллития и перфторизобуте-нилмагнийбромида и показано, что эти реагенты можно использовать для получения соединений, содержащих перфторизобуте-нильную группу.

1. Дяткин Б.Л., Делягина Н.И., Стерлин С.Р. Перфтор-трет-бутил-анион в синтезе фторорганических соединений.- Успехи химии, 1976, т.45, N27, с.1205-1221.

2. Игумнов С.М., Делягина Н.Й., Кнунянц И.Л. е£-Фторалкиламины -новый источник негидратированного фторид-иона. Сообщение 4. Ацилирование перфторалкилкарбанионов фторангидридами карбоно-вых кислот,— Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, №10, с.2339-2342.

3. Игумнов С.М. Новые источники фторид-иона стабилизированного органическими катионами.- Дисс. канд.хим.наук. Москва,1983.

4. Зейфман Ю.В., Тер-Габриэлян Е.Г., Гамбарян Н.П. Химия перфтор-изобутилена.- Успехи химии, 1984, т.53, №3, с.431-456.

5. Юяелевский Ю.А., Федосеева Н.Н., Кнунянц И.Л., Дяткин Б.Л. Способ получения циклосилоксанов с фторалкильными группами у атома кремния.- Авт.свид.СССР №513997 (1976). Бюл.изобр.,1976, №18, с.77.

6. Юяелевский Ю.А., Федосеева Н.Н., Коган Е.Г., Милешкевич В.П., Кнунянц И.Л., Дяткин Б.Л., Делягина Н.И. Способ получения полисилоксанов с фторалкильными группами у атома кремния.-Авт.свид.СССР №507599 (1975). Бюл.изобр., 1976, №11, с.78.

7. Sherer K.V. Pluorohydrocartons. US Pat.4.173.654 (1979). C.A., 1980, v. 92, 582103.

8. Lagow E.J., Shimp L.A., Clark L.C. Tetramethylpentane blood Substitudes.US Pat.4.II0.474 (1979).C.A.,1979,v.90,92457s

9. Макаров K.H., Мирзабекянц H.C., Мельниченко Б.А., Яхлакова О.М., Прокудин Й.П., Кнунянц И.Л. Перфорированные углеводороды в биологии и медицине.- Пущино, 1980, с.21.

10. Кнунянц И.Л., Полищук В.Р. Новые данные о реакциях фторорга-нических соединений. Успехи химии, 1976, т.45, №7, с.1139--1176.

11. Young J.A. Reactions Involving Fluoride Ion and Polyfluoroal-kyl Anions.- Fluor.Chem.Rev., 1967, v.I, N.2,p.359-399.

12. Чамберс P.Д., Моббс P.Г. Ионные реакции фторолефинов.-Успехи химии фтора, ред.Стэйси М., Химия, Л-д, 1970, Т.Ш-1У, с.255-335.

13. Зефиров Н.С. 0 механизмах с нуклеофильной атакой по атому галогена.- Сб.Механизмы гетеролитических реакций. Наука,М., 1976, с.113-120.

14. Zefirov U.S., Makhon»kov D.I. X-Philic Reactions.- Chem.Rev., 1982, v.82, N.6, p.615-624.

15. Несмеянов A.H., Кочешкова К.А. Методы элементоорганической химии. Хлоралифатические соединения. Наука, М., 1973, с.583--601.

16. Новиков С.С'., Севостьянов В.В., Файнзильберг А.А. Характерные химические свойства соединений, содержащих положительный галоид.- Успехи химии, 1962, т.31, №12, с.1417-1436.

17. Kofron W.G., HauserC.R. Displacement on Halogen vs Carbon and on Halogen vs Hydrogen of Certain Polyhalides by Diphenylmethide Ion in Liquid Ammonia.- J.Amer.Chem.Soc., 1968, v.90, N.I5, p.4126-4130.

18. Rico I., Cantacuzene D., Wakselman D. Reactivity of the Perhaloalkanes CF2X2 (X=Cl,Br) with Nucleophiles.6. Coexistence of Carbene and Radical Processes Initiated by Single-Electron Transfer.- J.Org.Chem., 1983, v.48, N.I2,p.I979-I982.

19. Meyers C.Y., Mattews W.S., Ho L.C., Kolm W.H., Parady Т.Е. Catalysis inorganic Synthesis.Acad.Press, N.-Y., 1977,P.197.

20. Banus J.E., Haszeldine R.N. The Heterolytic Fission of the Carbon-Iodine Bond in Trifluoroiodomethane.- J.Chem.Soc., 1951, N.I, p.60-64.

21. Burton D.J. Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium Salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts.- J.Fluor.Chem., 1983, v.23, N.4, p.339-358.

22. Шибаев В.И., Гарабаджиу А.В., Лаврентьев А.Н. Комплексы иодгептафторпропана с амидами диэтилфосфонистой кислоты.- ЮХ, 1982, т.52, Ш, с.532-633.

23. Чебурков Ю.А., Фторкетены. Дисс. докт.хим.наук. Москва,1967, с.160.

24. Haley В., Haszeldine R.N., Hewitson В., Tipping А.Е. Perflu-oroalkyl Derivatives of Sulphur. Part XVIII. Reactions of Polyfluoroiodoalkanes with Sodium Disulphide and Related Reactions.- J.Chem.Soc.Perkin Trans.,I, 1976,N.5»p.525-532.

25. Burton D.J., Flynn R.M.Michaelis-Arbuzov Preparation of Halo--F-Methylphosphonates.- J.Fluor.Chem., 1977, v.I0,N.4, p.329--332.

26. Burton D.J., Flynn R.M. Preparation of F-Methylene bis Phosphonates.- J.Fluor.Chem., 1980, v.I5,N.3, p.363-366.

27. Burton D.J., Wiemers M. Synthesis of bromodifluoromethyl phenyl sulfide, sulfoxide and sulfone.- J.Fluor.Chem.,1981, v.I8, N.4—6, p.573-582.

28. Ягупольский Л.М., Коринько В.А. Взаимодействие эфиров арилокси-,арилтио- и арилсульфонил-</Д-дифторуксусных кислот с аммиаком и аминами.- 10Х, 1969, т.39, №8, с.1747-1751.

29. Ягупольский Л.М., Коринько В.А. ot^-Дихлор- и d,<L -дифтор--S—арилтиогликолиевые кислоты и их производные.- I0X, 1957, т.37, №8, с.1717-1722.

30. Bey Р., Vevert J.P. New approach to the synthesis of ol-halo-genmethyl-eC-amino acids.- Tet.Lett., 1978, N. 14,p. 1215-1218.

31. Rico I., Cantacuzene D., Wakselman C. Reactivity of the Perhalogenoalkanes CF2BrX (X=Cl,Br) with Niicleophiles. Part.4. Condensation with Carbanions.- J.Chem.Soc. ,Perkin Trans I, 1982, N.4, p.1063-1065.- Ill

32. Rico I., Wakselman C. Synthese de Composes Aromatiques Comportant les Groupements 0CF2Br et SCF2Br-II. Action de CF2Br2 et de CF2BrCl sur des thiophemtes et phenates de potassium diversement sybstitues.- Tetr., 1981, v.37» N.24, p.4209-4213.

33. Rico I., Wakselman C. Reactivity of the perhaloalkanes CFgBrX (X:Cl,Br) with, nucleophiles. Part.5. Condensation with potassium 2-allyl phenoxide; evidence for difluorocarbene formation.-J.Fluor.Chem., 1982, v.20, N.6, p.765-770.

34. Suda M., Hino Ch. Preparation of bromodifluoromethyl sulfide and its conversion to trifluoromethyl sulfide.- let.Lett., 1981, v.22, N.2I, p.1997-2000.

35. Hudlicky M., Chemistry of organic fluorine compounds. N.-Y., 1976, p.372-395.

36. Бойко B.H., Щупак Г.М., Ягупольский Л.М. Реакции ион-радикального перфторалкилирования.1. Трифторыетилирование тиолов, инициированное УФ-облучением.^Е.орг.химии, 1977, т.13, №5,с.1057-1061.

37. Волощук В.Г., Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. Перфторалкилирова-ние селенофенолов. I.орг.химии, 1977, т. 13, №9,с.2008.

38. Cantacuzene D., Wakselman C., Dorme R. Condensation of

39. Perfluoroalkyl Iodides with Unsaturated Nitrogen Compounds.-J.Chem.Soc.Perkin Trans I, 1977, N.I2, p.1365-1371.

40. Burton D.J., Flyrni R.M., A. Facile Synthesis of Trifluoro-methane and Pentafluorobenzenephosphonates.- Synt.,I979,N.8, p.615-620.

41. Feiring A.E. Perfluoroalkylation of thiols. Evidence for s radical chain process.- J.Fluor.Chem., 1984, v. 24,N.2,p.I9I--203.

42. Делягина Н.й. Перфтор-трет-бутиланион в реакциях С-алкилиро-вания. Дис. канд.хим.наук. Москва, 1975, с.53-75.

43. Delyagina N.I., Dyatkin B.L., Knunyants I.L., Bubnov N.N., Medvedev B.Ya. One-electron Transfer in Reactions of the Perfluoro-t-Butyl Anion with Triarylmethyl Halides.- J.Chem. Soc.,Chem.Com., 1973, v.I3, p.456-457.

44. Делягина Н.И., Дяткин Б.JI., Кнунянц И.Л. Взаимодействие пер-фтор-трет-бутиланиона с eC-галогенэфирами и имидоилгалогени-дами.- 1.орг.химии, 1974, т.Ю, №4, с.935-941.

45. Макаров К.Н., Аброскина Т.Н., Чебурков Ю.А., Кнунянц И.Л. Новые фторе оде расащие эфиры. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1976, №4, с.940-942.

46. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т. Взаимодействие перфторизобутилена с илидами серы.-Изв.АН СССР.Сер.хим.,1983, №9, с.2149-2151.

47. Кнунянц И.Л., Первова Б.Я., Делягина Н.И. Способ получения сложных эфиров перфтор-трет-бутилуксусной кислоты.- Авт.свид., СССР №340658 (1968). Бюл.изобр., 1972, №18,с.80.

48. Кнунянц И.Л., Делягина Н.И., Дяткин Б.Д., Алиев И.Я. Способ получения (перфшор-трет-бутил)-этилена.- Авт.свид.СССР379556 (1973). Бюл.изобр., 1973, №20, с.71.

49. Makaxov K.N., Gervits L.L., Knunyants I.L. Perfluoro-bismethyl)propyl-methyl-carbanion a new stable perfluorocarba-nixm.- J.Fluor.Chem., 1977, v.IO, N.2,p. 157-158.

50. Nakamura S., Hata I., Mikami Т., Mizuno Т. Fluorine compounds.-Jph.Pat.80.35.020 (1980). C.A. * 1980,: v.93., 132085m.

51. Делягина Н.Й., Мысов Е.И., Дяткин Б.Л., Кнунянц И.Л. Неожиданная реакция между перфторизобутиленом, фторидом цезия и гало-формами.- Докл.АН СССР, 1974, т.217, №4, с.236-240.

52. Dyatkin B.L., Delyagina N.I., Mysov E.I., Knunyants I.L.

53. An Unexpected Reaction between Perfluoroisobutilene, Caisium Fluoride and Haloforms.- Tetr., 1974, v.30, N.22,p.4031-4036.

54. Yale H.L., I-Halo-2,2,3,3»3-pentafluoropropanes.-US Pat. 3.381.042 (1968). C.A., 1968, v.69, N.7, 26746x.

55. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т., Постовой С.А. Конденсация перфтор-изобутилена с соединениями, содеряащими дигалометиленовые группы.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, №7, с.1661-1663.

56. Knunyants I.L., Rosov L.A., Zeifman Tu.V., Cheburkov Yu.A. Synthesis of allenes containing geminal trifluoromethyl groups.-J.Fluor.Chem., 1977, v.IO, N.3, p.351-362.

57. Зейфман Ю.В., Рохлин Е.М., Утебаев У., Кнунянц И.Л. Обращение механизма элиминирования и эпоксидирования активированных олефинов.- Док л'; АН СССР, 1976, т. 226, №6, с .1337-1340.

58. Зейфман Ю.Б., Ланцева Л.Т., Кнунянц И.Л. Реакции фторкарбанионов с сульфенхлоридами.- Йзв.АН СССР. Сер.хим., 1978, №11,с. 2640-2643.

59. Weigert P.J., Mahler W. Nmr Parameters of the Trifluoromethyl Group.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, N.15» p.5314-5318.

60. Svoboda J., Paleta 0.,Dedek V.Reaction of Chlorodifluoroprope-noats with potassium fluoride.- Coll.Czech.Chem.Com., 1981, v.46, N.5, p.1272-1279.

61. Ishikawa N., Iwamoto K., Ishiwata T., Kitazume T. Reactions of Alkanoyl Fluorides with F-isopropyl and F-I-Chloroethyl Anions.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1982, v.55, N.9, p.2956-2958.

62. Chambers R.D., Gribble M.W. Reactions Involving Fluoride Ion. Part.VII. Reactions of Polyfluoroethylenes with Pentafluoro-pyridine and Tetrafluoropyridazine.- J.Chem.Soc.Perkin Trans I, 1973, N.I3, p.1411-1415.

63. Зейфман Ю.В., Постовой С.А., Ланцева Л.Т. Замещение брома вреакциях дибромперфторалканов с фторкарбанионами.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1980, Ш, с.2671.

64. Постовой С.А., Ланцева Л.Т., Зейфман Ю.В. Фторкарбанионы в реакции с дибромдифторметаном.- Изв.АН СССР. Сер.хим.,1982, №1, с.210-213.

65. Hine J., Langford Р.В. Methylene Derivatives as Intermediates in Polar Reactions.IX. The Conserted Mechanism for-Eliminations of Haloforms.- J-Amer.Chem.Soc., 1957, v.79,1. N.20, p.54-97-5500.

66. Flynn R.M., Manning R.G., Kessler R.M., Burton D.J., Hansen S.W. The hydrolysis of bromodifluoromethyltriphenylphospho-nium bromide.- J.Fluor.Chem., 1981, v.I8, N.4-6,p.525-531.

67. Adcock J.L., Renk E.B. Synthesis and Reaction of Perfluoro-neopentyllithium.- J.Org.Chem., 1979, v.44, N.I9, p.3431-3433.

68. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М.,Мир, 1972,с.219.

69. Filler R., Nagvi S.M. Fluorine in Biomedicinal Chemistry:

70. An Overview of Recent Advances and Selected Topics. Biomedicinal aspects of fluorine Chemistry. Ed.by Filler R, Kobayashi Y. Amsterdam.New York.Oxford. 1979, p.26-27.

71. Rico I., Cantacuzene D., Wakselman C. Condensation of CF2Br2, CF2BrCl and BrCF2CF2Br with enamines and ynamines. Tet.Lett., 1981, v22, N.35, p.3405-3408.

72. Edmund K.S., Lagow R.J. Synthesis of highly branched fluorine compounds; the synthesis and characterization of F-2.2.5.5-tetramethylhexane.- J.Fluor.Chem., 1979, v.14,N.I,p.71-75.

73. Sohn D., Sundermeyer W. Sur Reaction des Pentafluor-2-aza-I-propens mit perfluorierten Carbenen.-Chem.Ber.,1982, v.115, N.IO, p.3334-3339.

74. Постовой С.А., Ланцева Л.Т., Зейфман Ю.В., Кнунянц И.Л. Взаимодействие перфтор-трет.бутиланиона с вицинальными дигалоген-полифторалканами.-Изв.АН СССР.Сер.хим.,1982,№11, с.2531-2535.

75. Черстков В.Ф., Постовой С.А., Ланцева Л.Т., Стерлин С.Р., Зейфман Ю.В., Герман Л.С. Обмен галогена на фтор в реакциях винициальных дигалогенполифторалканов с фтористым цезием.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1984, в печати.

76. Hudlicky М. Chemistry of organic fluorine compounds. N.-Y., 1976, p.481-484.

77. Naae D.G. Electrophilic Bromination of Pluoro Olefine. Syn vs Anti Addition.- J.Org.Chem., 1980, v.45. N.8, p.I394-I40I.

78. Кнунянц И.Л., Первова Е.Я. Реакция триэтилфосфита с JL$J$ -дихлор-Ы-иодперфторалканами.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1962, №8, с.1409-1412.

79. Кнунянц И.Л., Фокин А.В. О реакциях присоединения перфтороле-финов.- Изв.АН СССР. Се р.хим., 1952, №2, с.261-267.

80. Burton d.J., Headley J.A. Fluoride ion catalyzed isomerization of 2-aryl-F-butenes.- J.Fluor.Chem., I98I,v.I8,N.4-6,p.323-356.

81. Frank a.W., Baranauskas C.F. Compounds of Phosphorus and Fluorine.I. Eeaction of Trialkyl Phosphites with Saturated Chlorofluorocarbons.- J.Org.Chem., 1965, v.30,N.II,p.3970-3972.

82. Battais A., Boutevin В., Pietrasanta Y. Etude de la reactivite du potassium sur des ester polyhalogenes.- J.Fluor.Chem., 1979, v.I4, N.6, p.467-470.

83. Battais A., Boutevin В., Pietrasanta Y., Sierra P. Fluration de telomeres polyhalogenes par le fluoride de potassium (2eme partie). Synthese d'defines perfluorees de hauts moleculaires.- J.Fluor.Chem., 1981, v.18, N.3, p.269-276.

84. Shere K.V., Terranova T.F. Perfluoro-3»3-dimethyl-2(E)-pen-tene by Fluoride Ion Catalyzed Addition of Octafluoroisobu-tene to Hexafluoropropene.- J.Fluor.Chem., 1979» v.13, N.I, p.89-91.

85. Miller W.T. My early days in fluorine chemistry.- J.Fluor. Chem., 1981, v.18, N.4-6, p.305-321.

86. Tedder J.M., Walton J.C. The importance of polarity and ste-ric effects in determining the rate and orientation of free radical addition to olefins Rules for determining the rate and preferred orientation.- Tetr., 1980, v.35, N.5,p.701-707.

87. Bagnall R.D., Bell W., Pearsov K., Jeater A. New inhalation anaesthetics: III. Fluorinated aliphatic ethers.- J.Fluor. Chem., 1979, v.I3, N.2, p.123-140.

88. Rico I., Wakselman C. Condensation of I,2-dibromotetrafluoro-ethane with various potassium thiophenoxides and phenoxides.-J.Fluor.Chem., 1982, v.20, N.6, p.759-764.

89. Bhasin K.K., Gross R.J., Rycroft D.S., Sharp D.W.A. 2,5-Di-selena-3,3,4,4-tetrafluorohexane and 2,5-diselena-I,I,I,6,6,6-hexafluorohexane and their platinum and polladium chloride complexes.- J.Fluor.Chem., 1979, v.I4, N.2, p.I7I-I76.

90. Постовой С.А., Зейфыан Ю.В. Конденсация октафторизобутилена с тетрафторэтиленом, инициируемая анионом фтора.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, №6, с. 1434.

91. Постовой С.А., Мысов Е.И., Зейфман Ю.В., Кнунянц И.Л. Нуклео-фильная конденсация октафторизобутилена с тетрафторэтиленом.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1982, №7, с.1586-1590.

92. Постовой С.А., Зейфман Ю.В. Конденсация перфторизобутилена с ацетонитрилом.-Изв.АН СССР.Сер.хим., 1982, №1, с.209-210.

93. Graham D.P. Fluoride Ion Initiated Reactions of Perfluoro ct-Olefins.I. Reaction of the Pentafluoroethyl Carbanion with Tetrafluoroethylene.- J.Org.Chem., 1966,v.31, N.3, p.955-957.

94. Brunskill b.w., Flowers w.t., Gregory R., Haszeldine R.N. Anionic Oligomerisation of Hexafluoropropene: Fission of a Carbon-Carbon Bind by Fluoride Ion.- Chem.Commun., 1970, N.2I, p. 1444-1446.

95. Chambers R.D., Taylor G., Powell R. Reactions involving Fluoride Ion. Part.18. Derivatives of Perfluorocycloalkenes.-J.Chem.Soc.,Perkin Trans I, 1980, N.2, p.429-434.

96. Гонтарь А.Ф., Быховская Э.Г., Кнунянц И.Л. Генерирование и некоторые реакции бис(трифторметил)азаниона.- Изв.АН СССР.

97. Сер.хим., 1975, №10, с.2279-2282.

98. Виноградов А.С., Гонтарь А.Ф., Кнунянц И.Л. Инверсия механизма содимеризации перфтор-2-азапропена с фторолефинами.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1980, №6, с.1453.

99. Делягина Н.И., Первова Е.Я., Кнунянц И.Л. Реакции перфтор-трет.-бутиланиона с олефинами с активированной двойной связью, с трехчленными гетероциклами и различными галоидными производными.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1972, №2,с.376-380.

100. Зейфман Ю.В., Симонян Л.А., Сафронова З.В., Гамбарян Н.П. Взаимодействие перфторизо0утилена с ароматическими альдегидами.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, №6, с.1367-1371.

101. Коленко И.П., Филякова Т.И., Запевалов Л.Я., Лурье Э.П. Окиси фторолефинов. Сообщение I. Новый метод синтеза пер-фторированных эпоксиалканов.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1979, Ш, с.2509-2512.

102. ПО. Беленький Г.Г., Герман Л.С., Кнунянц И.Л. Перманганат калия в реакции гипофторирования.- Изв.АН СССР.Сер.хим., 1968, NS, с.554-558.

103. Петров В.А., Беленький Г.Г., Герман Л.С., Мысов Е.И. Электрофильная конденсация перфторизобутилена с фторэтиле-нами в присутствии Sb?5.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, №9, с.2098-2102.

104. Кондратенко Н.В., Попов В.И., Коломейцев А.А., Саенко Е.П., Преждо В.В., Луцкий А.Е., Ягупольский Л.М. Электронная природа перфторалкилтио-, селено- и теллуросодержащих заместителей.- 1;орг.химии, 1980, т.16, №6 с.1215-1221.

105. Smith E.D., Fawsett F.S., Coffman D.D. The Chemistry of Car-bonyl Fluoride.II. Synthesis of Perfluoroisopropyl Ketones.-J.Amer.Chem.Soc., 1962, v.84, N.22, p.4285-4288.

106. Судьенков Ю.Я., Запевалова Т.Б., Плашкин B.C., Коленко И.П. Синтез и реакции кислородсодержащих фторорганических соединений. Ш. Перфторированные кетокислоты и их производные.-I.орг.химии, 1975, т.II, №8, с.1626-1628.

107. Рожков И.Н.,Кулешова Н.Д., Кнунянц И.Л. Генерирование карб-анионов слабых СН-кислот при действии аниона фтора.йзв.АН СССР. Сер.хим., 1973, М, с.128-129.

108. German L.S., Knunyants I.L. Conjugated Addions in Hydrogen Fluoride.- Angew.Chem., 1969, v.8, N.4, p.349-356.

109. Петров В.А. Злектрофильное алкилирование и алкенилирование фторолефинов.- Дис. канд.хим.наук. Москва, 1982, с.3-17.

110. Кнунянц И.Л., Красуекая М.П., Гамбарян Н.П. Нуклеофильное присоединение галоидводородов к перфторизобутилену.- Йзв.АН СССР. Сер.хим., 1965, №4, с.723-725.

111. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т., Кнунянц И.Л. Нуклеофильное присоединение сульфенхлоридов к высокоэлектрофильным фтороле-финам.- йзв.АН СССР. Сер.хим., 1978, №4, с.946-948.

112. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т., Кадыров А.А., Рохлин Е.М. Галоге-нирование высокоэлектрофильных фтореодержащих ненасыщенных соединений.- Йзв.АН СССР. Сер.хим., 1984, №5, с.116- I22.

113. Утебаев У., Рохлин Е.М., Лурье Э.П. Реакции производных перфторметакриловой кислоты с окси- и меркаптосоединениями.йзв.АН СССР. Сер.хим., 1976, №1, с.142-148.

114. England D.C., Howard E.G. Fluorinated 3-Ketoglutaroyl halides and polymers containing them.-Ger.Pat. 3*042.726 (1981). C.A., 1981, v.95, 8l783u.

115. Krespan C.G. Carboxylic acids, esters and salt of polyfluoro-acetone. US Pat. 4.304.927 (1981). C.A.,I982, v.96, 103669m.

116. Quarles R.W. Perfluorinated phenol derivatives.-Ger.Pat. 2.109-979 (1972). C.A., 1972, v.76, 3359u.

117. Kimoto К., Miyauchi H., Ohmura J., Ebisawa M., Hane T. Fluorinated copolymers and cation exchange membrane and process for producing the same.-Brit.Pat. 2.051.831 (1981). C.A., 1981, v.95, 63391k.

118. Krespan C.G. ^-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives. Eur.Pat. 70.635- C.A.,1983, v.99, 38944t.

119. White D.A. Cyanocarboxylation of Activated Olefins.-J.Chem.Soc.,Perkin Trans I, 1976, N.I8, p.I926-I930.

120. Versatile A., Stork G., Nelson G.L. Synthesis of Cyclopente-nones.- J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, H.I2, p.3091-3092.

121. Shomo Т., Matsumura Y., Kashimura S., Hatanaka K. One-step Joining Reaction of Thiolate Anions, Activated Olefins and Garbonyl Compounds.- J.Amer.Chem.Soc., 1979, v.IOI, N.I6, p.4752-4753.

122. Shono Т., Nishiguchi I., Sasaki M. Zinc-Promoted One-Step Joining Reaction of Alkyl Halides, Activated Olefins and Carbonyl Compounds.- J.Amer.Chem.Soc., 1978, v.100, N.I3, p.4314-4315.

123. Graham D.P., McCormack W.B. Fluoride Ion Initiated Reactions of Perfluoro JL-Olefins III. The Condensation of Perfluoro «(.-Olefins with Carbon Dioxide to Yield Perfluoro Carboxylic Acids.- J.Org.Chem., 1966, v.31, N.3, p.958-959.

124. Ishikawa N., Shin-Ya S. The Preparation of Aryl Heptafluoro-isopropyl ketones from Aroyl Chlorides and Hexafluoropropene in the Presence of Fluoride Ions.-Bui.Chem.Soc.Japan, 1975, v.48, N.4, p.1339-134-0.

125. Радченко O.A., Ильченко А.Я., Марковский Л.Н., йгупольский JI.M. Изо-перфторалкансульфиновые и -сульфокислоты.- Ж.орг. химии, 1978, т. 14, №2, с.275-278.

126. Радченко О.А., Ильченко А.Я., Ягупольский Л.М, Синтез и реакции пентафторзтансульфокислот.- Ж.орг.химии, 1981, т.17, N©, с.500-503.

127. Чебурков Ю.А., Кнунянц И.Л. Взаимодействие перфторизоб(утй-лена с диметилформамидом.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1967, №2, с.346-351.

128. Кнунянц И.Л., Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т. Об ацилировании третичных фторкарбанионов.- Докл.АН СССР, т.254, №1,с.117-120.

129. Dyatkin B.L,, Sterlin S.E., Martynov B.I., Mysov E.I., Knu-nyants I.L. Reaction of perfluoroalkyl carbanions with, mercury salts.- Tetr., 1971» v.27, N.I3, p.2843-2849.

130. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т. Сульфенилирование фторсодеркащих СН-кислот.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1980, №5, с.1102-1106.

131. England D.C. Fluoroketenes.IO. Synthesis and Chemistry of a Perfluoroacylketen and a Related Perfluorovinyl keton.-J.Org.Chem., 1981, v.46, N.I, p.147-153.

132. Кнунянц И.Л., Игумнов С.М. ^-Дикетоны, содержащие перфтор-изопропильную и перфтор-трет.-бутильную группы.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1982, №1, с.204-206.

133. Актаев Н.П., Рагулин Л.И., Сокольский Г.А., Кнунянц И.Л. Фтореодержащие ^-сультоны. Сообщение 39. Ацилированиеel-гидротетрафторэтансульфофторида.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1972, №2, с.366-371.

134. Кнунянц И*Л., Рохлин Е.М., Чебурков Ю.А. Мезомерные карб-анионы фтореодержащих монокарбонильных соединений.- IBX0 иы.Менделеева, 1970, т.15, №15, с.15-24.

135. Ермолов А.Ф., Елеев А.Ф. К вопросу об ацилировании "третичных" фторкарбанионов.- Ж; орг. химии, 1983, т.19, №6, с.1343-1344.

136. Ishikawa N., Shin-Ya.S. Heptafluoго-I-methy1ethy1 phenyl keton -a new Benzoylating agent.- Chem.Lett., 1976, N.7,p.673-676.

137. Зейфман Ю.В., Постовой С.А., Кнунянц И.Л. Сопряженное присоединение фторкарбанионов и электрофильных реагентов к фторолефинам.- Докл.АН СССР, 1982, т.265, №2, с.347-351.

138. Постовой С.А., Зейфман Ю.В., Кнунянц И.Л. Конденсация пер-фторизобутилена с тетрафторзтиленом в присутствии S-злектро-филов.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, №2, с.447-449.

139. Абрамзон А.А., Гаевой Г.М. Поверхностно-активные вещества.-Химия, Л-д, 1979, с.245.

140. Постовой С.А., Зейфман Ю.В., Кнунянц И.Л. Металлоорганичес-кий синтез соединений, содержащих перфторизофтенильную группу.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1982, №12, с.2826-2828.

141. Кнунянц И.Л., Стерлин Р.Н., Исаев В.Л. Пврфторвинильные производные элементов.- IBX0 им.Менделеева, 1970, т.15, №1, с. 25-33.

142. Tarrant P., Whitfield E.W., Summerville R.H. The preparation and reactions of some carbinols containing the pentafluoro-propenyl group.- J.Fluor.Chem., I97I-I972, v.I,N.I,p.31-40.

143. Moreau P., Alodri R., Redwane N., Commeyras A. Synthese et reactivite d'^rganomagnesiens perfluores.IV. Preparationet caracteristiques spectrales de perfluoroalcenylcarbinols.-J.Fluor.Chem., 1980, v.I5, N.2, p.103-116.

144. Drakesmith F.G., Richardson R.D., Stewart O.J., Tarrant P. The Preparation and Reactions of Some Fluorine Containing Vinyl Organometallic Compounds.- J.Org.Chem., 1968, v.33, N.I, p.286-291.

145. Эысли Дк., Финей Ш», Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения.- Мир, М., 1969, т.2, с.231.

146. Felton D.G.I. Some Reactions of Ethyl Cyanoacetate.-J.Chem.Soc., 1955, N.2, p.5I5-5I7.

147. Актаев Н.П., Ильин Г.Ф., Сокольский Г.А., Кнунянц И.Л. Сопоставление электронных влияний нитрильной и трифторметиль-ной группировок.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1977, №5, с.1112-1117.

148. McBee Е.Т., Truchan A., Bolt R.O. Some Fluorinated Derivatives of Propane.- J.Amer.Chem.Soc., 1948, v.70, N.6,p.2023-2024.

149. Burger H., Pawelke G. Schwingungsspektren und Normalkoordi-natenanalyse von CF^-verbindungen-XXIV. IR- und Raman-Spectren der Isobutane (CF^)^CX (X=F, CI, Br, I).- Spectr. Сhim.Acta, 1979, V.35A, N.6, p.559-564.

150. Власов B.M., Аксенов В.В., Якобсон Г.Г. Синтез полифтор-ароматических соединений, содержащих 2-гидрогексафторизо-пропильную группу.- I.орг.химии, 1979, т.15, №10, с.2156--2168.

151. Herkes F.E., Burton D.J., Fluoro Olefins I. The Synthesis of J5-Substituted Perfluoro Olefins.- J.Org.Chem., 1967,v.22, N.5, p.I3H-I3I8.

152. Полищук В.Р., Бубнов Н.Н., Герман Л.С., Лурье ЭЛ., Солодовников С.П., Туманский Б.Л., Кнунянц И.Л. Новый фтореодержащий радикал.- Докл.АН СССР, 1978, т.241, №2, с.373-376.

153. Hauptschein М., Braid М. Addition of Iodine Hal ides to Fluorinated Olefins.II. The Addition of Iodine Monofluoride to Halogenated Olefins.- J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83, N.IO, p.2383-2386.

154. Мочалина Е.П., Дяткин Б.Л., Галахов И.В., Кнунянц И.Л. Синтез некоторых соединений, содержащих перфторированный третично-бутильный радикал.- Докл.АН СССР, 1966, т.169, №6, с. 13 46-1349.

155. Тюленева В.В., Розов Л.А., Зейфман Ю.В., Кнунянц И.Л. Обмен фтора на хлор в перфторизобутилене.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1975, №5, с.1136-1138.

156. Дяткин Б.Л., Стерлин С.Р., Журавкова Л.Г., Мартынов В.И., Кнунянц И.Л. О взаимодействии некоторых фторолефинов с цианистым натрием. I.орг.химии, 1973, т.9, №9, с.1786-1790.

157. Кнунянц И.Л., Красуекая М.П., Мысов Е.И. Каталитическое гидрирование перфторолефинов,- Изв.АН СССР. Сер.хим., I960, №8, с.1412-1418.