Гетероциклические соединения на основе 2-алкоксипропеналей тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. 2-АЛКЕНАЛИ В РЕАКЦИЯХ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ литературный обзор)

1.1. Фураны, тиофены, пирролы и их гидрированные формы

1.2. Дигидропираны и пираны

1.3. Пиридины

1.4. Хинолины

1.5. Хроманы и тиохроманы

1.6. Диоксациклоалканы и их тиоаналоги

1.7. Изоксалидины и оксалидины

1.8. Диазолидины и их гдрированные формы

1.9. Пиримидины

1.10. Оксафосфолены

1.11. Циклы с тремя гетероатомами

1.12. Реакции аннелирования различных гетероциклов

1.13. Практическое использование гетероциклических соединений, получаемых на основе акролеинов

ГЛАВА 2. ГЕТЕРОЦИКЛЫ НА ОСНОВЕ 2-АЛКОКСИПРОПЕНАЛЕЙ обсуждение результатов)

2.1. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с тиолами

2.1.1. Электрофильное присоединение

2.1.1.1. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с тиолами без катализатора

2.1.1.2. Изомеризация 2-органилтио-2-этоксипропаналей в

1 -органилтио-1 -этоксипропаноны

2.1.1.3. Присоединение органилтиолов к 2-алкоксипропеналям в присутствии кислот

2.1.1.4. Получение 1-алкокси-1-органилтиопропаналей из

1,1-диэтоксипропаналя

2.1.2. Нуклеофильное присоединение

2.2. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с бинуклеофилами

2.2.1. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с меркаптоэтанолом

2.2.2. Взаимодействие 2-этоксипропеналей с 1,2- и 1,3-алкандитиолами

2.2.3. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с 2-аминоэтантиолом

2.2.4. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с 2-аминоэтанолом 79 2.2.6. Взаимодействие с 1,2-гидроксиламинооксимами

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

ВЫВОДЫ

Одной из важных проблем современной органической химии является изучение полифункциональных систем. Соединения с акриловой системой связей являются бисэлектрофилами. Они широко изучаются из-за множества направлений реакций с моно- и бинуклеофилами, которые могут протекать по одной или по обеим группам, а также по сопряженной системе. Химия незамещенного акролеина является полигоном для изучения современных приемов повышения эффективности реакций, начиная с новых катализаторов для реакций регио- и стереоспецифичного 1,2- или 1,4-присоединения, диенового синтеза, окисления и полимеризации, и заканчивая новыми методами инициирования с помощью ультразвукового и микроволнового излучения, а также технологиями синтезов, осуществляемых без растворителя на твердых подложках или в воде как растворителе. На основе акролеина создано огромное количество реакций по построению гетероциклов. Среди последних немало важных природных соединений и лекарств, а также интермедиатов в синтезе антибиотиков, красителей, гербицидов, инсектицидов и других химикалиев сельского хозяйства.

2-Функционально замещенные акриловые соединения имеют три реакционных центра. Сопряжение двойной связи с гетероатомом в такой молекуле обогащает потенциал химических превращений, непредсказуемый a priori и зависящий от рН среды. За последние годы появилось около десяти новых методов получения «-функционально замещенных 2-алкеналей (а-алкилтио, «-ацилокси-, «-селено-, а-галогено-, а-амино-, а-силокси-акролеины). Химия их по сравнению с акролеином мало изучена. Конкуренция капто-дативных заместителей у «-атома углерода привносит в химические реакции много непредвиденных особенностей. В частности, способность к взаимодействию с электрофильными реагентами является одним из тех свойств 2-алкоксипропеналей, которые принципиально отличают его от акролеина.

До начала настоящей работы из реакций циклообразования, на основе 2-алкоксипропеналей, были изучены только реакция по Дильсу-Альдеру с образованием дигидропиранов и взаимодействие с диолами с образованием диоксоланов и диоксанов. Поэтому изучение богатого потенциала 2-алкоксипропеналей в реакциях гетероциклизации представляет несомненный интерес.

Работа выполнялась в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: "Химия карбофункциональных органических производных халькогенов и элементов подгруппы кремния" № гос. регистрации 01200107931. Частично работа была выполнена при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (грант № 99-03-33057 и грант № 01-03-33034).

Цель работы заключалась в создании подходов к синтезу гетероциклов на основе реакций 2-алкоксипропеналей с бифункциональными реагентами, определение особенностей реакционной способности некоторых гетероциклов.

Научная новизна. Создано новое представление о направлении гидротиилирования 2-алкоксипропеналей органилтиолами, дитиолами и

2-меркаптоэтанолом в кинетически контролируемых условиях. В нейтральной и кислой средах при комнатной температуре реакция региоселективно протекает по правилу Марковникова, в основной среде происходит нуклеофильное 1,4-присоединение с образованием

3-11-сульфанил-2-алкоксипропеналей. Микроволновое облучение способствует значительному ускорению последней реакции. У 2-органилтио-2-алкоксипропаналей, образующихся при взаимодействии 2-алкоксипропеналей с органилтиолами, обнаружена способность самопроизвольно изомеризоваться в 1-органилтио-1-алкоксипропанали при хранении, при нагревании или в присутствии кислого катализатора.

Проведен мониторинг реакции 2-алкоксипропеналей с 1,2- и 1,3-дитиолами и 2-меркаптоэтанолом при 20°С и 60°С методами ЯМР 1Н и хромато-масс-спектрометрии. Найдено, что первичные аддукты -2-меркапто- или 2-гидроксиэтилтио-2-алкоксипропанали - неустойчивы и быстро изомеризуются в соответствующие гетероциклы полуацетальной или полутиоацетальной структуры: замещенные 2-гидрокси-1,4-дитианы, 2-гидрокси-1,4-дитиоциклогептан, 2-гидрокси-1,4-оксатиан. Последние при нагревании превращаются в 2-метил-2-формилзамещенные дитиоланы, дитиан и оксатиолан, соответственно. При взаимодействии 2-алкокси-пропеналей с 2-меркаптоэтанолом или этан-1,2-дитиолом при нагревании (60°С) в присутствии кислот в реакцию легко вступает и карбонильная группа субстратов. В результате образуются замещенные 2,2'-би(1,3-оксатиолан) или 2,2'-би(1,3-дитиолан) с хорошим выходом.

Показано, что присоединение 2-аминоэтантиола и 2-аминоэтанола к 2-алкоксипропеналям протекает по карбонильной группе с образованием таутомерной смеси линейных 2'-гидрокси- или 2'-меркаптоэтилимино-2-этокси-2-пропенов и циклических 1,3-оксазолидинов и 1,3-тиазолидинов.

Установлено, что присоединение 1,2-гидроксиламиноксимов происходит по карбонильной группе 2-алкоксипропеналей с циклизацией промежуточного линейного Лг-(2-гидроксилиминоэтил)-Г-алкокси-винилнитрона в 1-гидрокси-З-имидазолин-З-оксид. Проведение этой реакции в слабокислой среде способствует гидролитическому расщеплению 2-алкоксипропеналей в 2-оксопропаналь и взаимодействие последнего с 1,2-гидроксиламинооксимом происходит по обеим карбонильным группам с образованием замещенного АУ^-диоксида пиразина.

Найдено, что 1,2-дигидроксиламиноциклогексан при взаимодействии с 2-алкоксипропеналями при комнатной температуре хемоселективно образует А^Д-дигидроксидиазолидины с умеренным выходом.

Практическая ценность. На основе реакций 2-алкоксипропеналей с бифункциональными нуклеофилами разработаны препаративные методы получения функционально замещенных N-, О-, ^-замещенных гетероциклов (оксатиана, дитианов, дитиоланов, тиоазолидинов, оксазолидина, имидазолинов, пиразинов и диазолидинов). Некоторые их аналоги находят применение в медицине, фармацевтике и сельском хозяйстве.

Апробация работы и публикации. По результатам исследования опубликовано 5 статьей и тезисы 9 докладов на Международных, Всероссийских и региональных конференциях. Полученные данные представлялись на Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2000 г.), Молодежной научной конференции по органической химии "Байкальские чтения-2000" (г. Иркутск, 2000 г.), 1ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (г. Суздаль, 2000 г.), Зем Всероссийском симпозиуме по органической химии "Стратегия и тактика органического синтеза" (г. Ярославль, 2001 г.), Молодежной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (г. Новосибирск, 2001 г.), Международной конференции "Механизмы реакций и органические интермедиаты" (г. Санкт-Петербург, 2001 г.), Всероссийском симпозиуме "Химия органических соединений кремния и серы" (Иркутск, 2001 г.), 5ой Молодежной научной школе-конференции по органической химии (г. Екатеринбург, 2002 г.), 40М Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи" (г. Санкт-Петербург, 2002 г.).

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 13 0 страницах машинописного текста, состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, который насчитывает 195 наименований, а также 15 таблиц.

ВЫВОДЫ

1. Найден простой подход к синтезу 2-формилзамещенных дитианов, дитиоланов и оксатиоланов на основе реакции 2-алкоксипропеналей и 0,S- и ^-бифункциональными нуклеофилами.

2. Обнаружено, что при присоединении алкандитиолов и меркаптоэтанола к 2-алкоксипропеналям первоначальная атака сульфгидрильной группы направлена на двойную связь субстрата. Присоединение протекает согласно правилу Марковникова, то есть 2-алкоксипропенали проявляют свойства простых виниловых эфиров.

3. Выявлено, что взаимодействие 2-алкоксипропеналей с двукратным избытком 2-меркаптоэтанола или 1,2-этандитиола приводит к присоединению реагентов по обоим реакционным центрам с образованием диастереомерных пар 2,2'-бис[1,3-оксатио(дитио)циклоалканов].

4. Впервые исследованы закономерности реакции 2-алкоксипропеналей с органилтиолами в кинетически контролируемых условиях и установлено, что в электрофильных условиях (нейтральная среда или кислый катализатор), она протекает по правилу Марковникова, а в присутствии основных катализаторов происходит нуклеофильное 1,4-присоединение.

5. Открыта самопроизвольная перегруппировка 2-органилтио-2-алкоксипропаналей в 1-органилтио-1-алкоксипропаноны.

6. Установлено, что присоединение 2-аминоэтантиола и 2-аминоэтанола к 2-алкоксипропеналям происходит только по карбонильной группе, с образованием таутомерной смеси линейных иминов и циклических 1,3-окса(тиа)азолидинов.

7. Взаимодействие 1,2-гидроксиламинооксимов и 1,2-бигидрокси-ламиноциклогексана с 2-алкоксипропеналями в зависимости от условий реакции происходит либо по карбонильной группе, либо по

109 обеим функциональным группам и приводит к образованию азотсодержащих гетероциклов различного строения (диазолидины, имидазолины, пиразины).

1. Tomov A., Fajula F., Monreau С. Vapour-phase synthesis of thiophene from crotonaldehyde and carbon disulfide over promoted chromia on y-alumina catalysts //Appl. CatA: General. 2000. Vol. 192. P. 71-79.

2. Marson C.M., Harper S., Wrigglesworth R. Regiocontroller synthesis of furans by a mercury (II) catalysed isomerisation of l-alkynyl-2,3-epoxyalcohols // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994. P. 1879.

3. Marson Ch.M., Camppbell J. Synthesis of polysubstituted thiophenes by a catalytic cyclisation of functionalised episulfides // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38, No. 44. P. 7785-7788.

4. Eger K., Schmidt R.J. Michael-reactionen von ascorbinsauren mit acroleinderivaten strukturell und physikochemische beobachtungen // Arch. Pharm. 1989. Vol. 322. P. 127-132.

5. Witt U.G., Schultz J.E., Dolker M., Eger K. Inhibition of protein phosphatases by Michael adducts of ascorbic acid analogues with «/-unsaturated carbonyl compounds // Bioorg. Med. Chem. 2000. Vol. 8. P. 807-813.

6. Riehokainen E., Mikerin I.E., Slobodyan N.N., Severin S.E. Stereoselective synthesis of З'-fluoro- and 3'-azido-4'methyl-2,,3'-D-g/ycera-pentofuranoside-5-fluorouracils // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 10161-10166.

7. Ranu B.C., Hajra A., Jana U. Microwave-assisted synthesis of substituted pyrroles by a three-component coupling of «/-unsaturated carbonyl compounds, amines and nitroalkanes on the surface of silica gel // Synlett. 2000. No. 1. P. 75-76.

8. Watanabe A., Fukagawa G., Ishikura Т., Yoshioka T. Total synthesis of 6-hydroxy-epi-PS-5 and 6-methoxy-epi-PS-5 // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. Vol. 60, No 6. P. 2091-2099.

9. Osada S., Fumoto Т., Kodama H., Kondo M. Synthesis of 3-substituted 2,3-dehydroprolines: oxidative decarboxylation of ethyl hydrogen acetoamidomalonate derivatives // Chem. Lett. 1998. No 7. P. 675-676.

10. Grigg R., Lansedell M.I., Thornton-Pett M. Silver acetate catalysed cycloaddition of isocyanoacetates // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. P. 2025-2044.

11. Spreitzer H., Koller U. Pyrane-derivatives as fragrances and flovors a study on structure odor relationships // Z. Lebens Forsch. 1992. Vol. 194. P. 213-215.

12. Кейко H.A., Степанова JI.Г., Вайнберг Н.Е., Банникова ОБ., Воронков М.Г. Кинетика и механизм циклодимеризации «-замещенных акролеинов //ЖОрХ. 1983. Вып. 19. С. 480-485.

13. Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Чувашев Ю.А., Ларина Л.И., Воронков М.Г. Кинетика димеризации 2-алкилтиопропеналей // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1999. No. 10. С. 2020-2021.

14. Шостаковский М.Ф., Кейко Н.А., Филиппова А.Х., Кейко В.В. а-Этоксиакролеин в реакциях диенового синтеза // Изв АН СССР. Сер. хим. 1966. No. И. С. 2045-2047.

15. Yu Sh.W., Liao Sh.J., Yu D.R., Shi L., Yu Sh.Zh., Hong F., Shen Q. Diels-Alder reaction catalyzed by misch-lanthanide chlorides // Chin. Chem. Lett. 1994. Vol. 5, No. 5. P. 361-364.

16. Funk R.L., Yost K.J. Preparation and Diels-Alder cycloaddition of 2-acyloxyacroleins. Facile synthesis of functionalized taxol ^4-ring synthons // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 2598-2599.

17. Aben R.W.M., Scheeren H.W. High pressure-promoted cycloadditions of ketene acetals and «/j-unsaturated aldehydes and ketones // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26, No. 15. P. 1889-1892.

18. Back T.G., Bethell R.J., Parvez M., Taylor J.A., Wehrli D. Cycloaddition reaction of l-phenylseleno-2-(/?-toluenesulfonyl)ethyne // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 7426-7432.

19. Brook A.G., Hu S.S., Chatterton W.J., Lough A.J. Reaction of silenes with «./^-unsaturated aldehydes and ketones // Organometallics. 1991. Vol. 10. P. 2752-2757.

20. Gao Q., Ishihara K., Maruyama Т., Mouri M., Yamamoto H. Asymmetric hetero Diels-Alder reaction catalyzed by stable and easily prepared CAB catalysts // Tetrahedron. 1994. Vol. 50, No. 4. P. 979988.

21. Beschke V.H., Friedrich H. Acrolein in der gasphasensynthese von pyridinderivaten//Chemiker Zeitung. 1977. Vol. 9. P. 377-384.

22. Солдатенков A.T., Федоров В.О., Чандра Р., Полосин В.М., Микая А.И., Простаков Н.С. Синтез алкилзамещенных арилпиридинов в паровой фазе по методу Чичибабина // ЖОрХ. 1980. Вып. 16, No. 1. С. 188-194.

23. Preparation of pyridine bases: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 11209346 A2. (1999) / Morihito S., Yasutaka Т.; Chem. Abstr. 1999. Vol. 131. No. 116155.

24. Process for preparation of pyridine using zeolite catalysts: U.S. US 5952258 A. (1999) / Morihito S., Yasutaka Т.; Chem. Abstr. 1999. Vol. 131. No. 201521.

25. Grayson J.I., Dinkel R. 244. An improved liquid-phase synthesis of simple alkylpyridines // Helv. Chim. Acta. 1984. Vol. 67, No. 8. P. 2100-2110.

26. Zhang T.Y., Stout J.R., Keay J.G., Scriven E.F.V., Toomey J.E., Goe G.L. Regioselective synthesis of 2-chloro-3-pyridinecarboxylates // Tetrahedron. 1995. Vol. 51, No. 48. P. 13177-13184.

27. Швехгеймер М.-Г.А., Кобраков К.И., Павлов А.Г., Сычев С.С. Эфиры дихлорцианоуксусной кислоты: новые реагенты в реакции присоединения к ненасыщенным соединениям // ЖОрХ. 1992. Т. 28, Вып. 7. С. 1334-1338.

28. Molina P., Pastor A., Vilaplana M.J. Synthetic applications of vinyliminophosphoranes based on the reactivity of the vinyl side chain. Preparation of dihydropyridines // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36, No. 45. P. 8283-8286.

29. Антонова B.B., Степанов А.Г., Китаева Н.И., Уставщиков Б.Ф. Исследование одностадийного синтеза 8-оксихинолина // Изв. ВУЗ. химия и хим. техн. 1987. С. 36-40.

30. Cyclocondensation with anilines: Ger. Offen. DE 3.326.255 / Dockner Т., Hagen H., Kohler R.D., Markert Т., ZieglerH.; Chem. Abstr. 1986. Vol. 104. No. P19524m.

31. Quinolines: Ger. Offen. DE 3.337.569 / Dockner Т., Hagen H., Krug H.; Chem. Abstr. 1986. Vol. 104. No. 109491c.

32. Способ получения 8-оксихинолина: A.C. 1268576 (СССР) / Антонова В.В., Китаева Н.И., Степанов А.Г., Промоненков В.К., Беспалов К.Р., Уставщиков Б.Ф.; Chem. Abstr. 1987. Vol. 106. No. 84408g.

33. Copper 8-hydroxyquinolinate: Hung. Teljes HU 32,352 (1982-84) / Kortvelyessy G., Nagy J., Halmos J., Markus G.; Chem. Abstr. 1985. Vol. 102. No. P45792a.

34. Process for the preparation of 2-alkylquinolinic acids: Ger. Offen. DE 3.614.756 / Pastorek E. Orth W., Jermin G., Fickert W.; Chem. Abstr.1988. Vol. 108. No. P150326y.

35. Campanati M., Savini P., Tagliani A., Vaccari A., Environmentally friendly vapor phase synthesis of alkylquinolints // Catalysis Lett. 1997. Vol. 47. P. 247-250.

36. Antioxidant chroman compounds: US 4003919. 1977-1972 / Scott J.W., Parrish D.R., Sancy G.; Chem. Abstr. 1977. Vol. 86. No. P190279u.

37. Nakazawa Т., Furukawa H., Torii K., Itabashi K. Synthesis and reaction of 2,3-dihydro-l#-napdtho2,l-b.pyran-3-ol / Nippon Kagaku Kaishi.1989. Vol. 2. P. 244-250; Chem. Abstr. Vol. 111. No. 133946v.о

38. Rene L., Royen R. Sur la synthese de Д -chromenes substitutes par un groupement electro-attractif, comme analogues pharmacochimiques debenzofurannes // Eur. J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. 1975. Vol. 10, No. l.P. 72-78.

39. Chauder B.A., Lopes C.C., Lopes R.S.C., da Silva A.J.M., Snieckus V. Phenylboronic acid-mediated synthesis of 2//-chromenes П Synthesis.1998. P. 279-282.

40. Alves G.B.C., Lopes R.S.C., Lopes C.C., Snieckus V. Two expedient syntheses ofуЗ-lapachone. // Synthesis. 1999. No ll. P. 1875-1877.

41. Subburaj K., Trivedi G.K. Microwave-assisted rate-enhanced method for the synthesis of 2,2-methyl-2#-chromenes // Bull. Chem. Soc. Jap.1999. Vol. 72, No. 2. P. 259-263.

42. Cossy J., Hanin F., Leblanc C. A very short access to 4-substituted thiochromans // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28, No 13. P. 1417-1418,

43. Cohen Т., Daniewski W.M. A convenient route to cyclopropanone dithioketals. The thiophenoxide anion as a nucleofugal leaving group // Tetrahedron Lett. 1978. No. 33. P. 2991-2994.

44. Labiad В., Villemin D. Clay catalysis: synthesis of organosulphur synthons // Synth. Comm. 1989. Vol. 19, No. 1-2. P. 31-38.

45. Nakazawa Т., Itabashi K. A facile synthesis of 1-alkylthio and acylthio-2,3-dihydro-l#-napfto2,l-Z>.pyrans and 4-alkylthio and acylthio-3,4-dihydro-2#-naphtho[l,2-£]thiopyrans // J. Heterocycle Chem. 1988. Vol. 25, No. l.P. 301-304.

46. Preparation of 2-vinyl-l,3-dioxolane: Eur.Pat. Appl. EP 704441. 1996. P. 5 / Hoepp M., Arntz D., Boeck W., Bosse-plois A., Raible K.; Chem. Abstr. Vol. 125. No. 10794.

47. Preparation of vinyldioxo compounds: PCT Int. Appl. WO 9519975 Al. 1995. P. 12. // Gregorovich B.V.; Chem. Abstr. 1996. Vol. 124. No. 8828.

48. Preparation of acetals from acroleins and ethylene glycols: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000212115 A2. 2000. P. 3. // Maki K.; Chem. Abstr.2000. Vol. 133. No. 120321.

49. Hosokawa Т., Yagi Т., Ataka Y., Murahashi S.-J. Asymmetric addition of organometallicreagents to homochiral /?-ketoacetals // Bull. Chem. Soc. Japan. 1988. Vol. 61. P. 3380.

50. Firouzabadi H., Iranpoor N., Karimi B. Zirconium tetrachloride (ZrCl4) catalyzed highly chemoselective and efficient acetalization of carbonyl compounds // Synlett. 1999. No. 3. P. 321-323.

51. Способ получения 2-винил-1,3-диоксолана: A.C. 4435009 РФ (1994) // Норр М., Arnts D., Bosse-Plois A., Raible К.; РЖХим 1997. No. 24Н39П

52. Pals G.C.G., Keshavaraja A., Saravanan K., Kumar P. Efficient synthesis of acetals promoted by a Yttria-Zirconia base strong Lewis acid catalyst // J. Chem. Res. (S). 1996. P. 426-427.

53. Nieddu E., Cataldo M., Pinna F., Strukul G. Acetalization of ^/^-unsaturated carbonyl compounds catalysed by complexes of Pt (II) // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. P. 6987-6990.

54. Nieuwenhuizen M.S., Kieboom A.P.G. Permonganate oxidation of 4.7-dihydro-1.3-dioxeping: A. New method for the preparation of biscarboxymethyl. acetals via acetalization with (z)-2-butene-1.4-diol // Synthesis. 1981. P. 612.

55. Piasecki A. Acetals and ethers. Part XVII. One- or two-step syntheses of 2-(2-akrjxyethyl)-l,3-dioxacyclanes // Monatshefte fur Chemie. 1986. Vol. 117. P. 1287-1293.

56. Piasecki A. Acetales and ethers. Part XVIII. Reaction products of prop-2-enal and but-2-enal with mixture: «-aliphatic alcohol and Ethylene Glycol // J. Pract.Chemie. Band 329. Helf. 4. 1987. P. 579-586.

57. Piasecki A. Acetales and ethers. Part XIX. Six diastereomers of 2- 2-(2-hydroxy-1 -methylpropoxy)ethyl.-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane // Pol. J. Chem. 1988. Vol. 62, No. 4-5. P. 571-574; Chem. Abstr. 1989. Vol. 111. No. 232626x.

58. Cooper G.K., Dolby L.I The chemistry of y-oxosulfones. II. 4-Hydroxy-cyclopentenones // Tetrahedron Lett. 1976. P. 4675-4678.

59. Karimi В., Seradj H. Zirconium tetrachloride (ZrCL^ as an efficient and chemoselective catalyst for conversion of carbonyl compounds to 1,3-oxathiolanes // Synlett. 2000. No. 6. P. 805-806.

60. Kawashima Т., Fujisawa T. A facile method for the preparation of /-alkenyl-f-butyrolactones // Bull. Shem. Soc. Jpn. 1988. Vol. 61. P. 3377-3379.

61. Stowell J.C., Keith D.R. 2-(l,3-Dioxan-2-yl)ethylidenetri-phenylphioshorane, a new three-carbon homologating agent // Synthesis. 1979. P. 132-133

62. Stowell J.C, King B.T., Hanck H.F. A simple preparation of а /Ноdo acetal and a J3-iodo ketal // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 5381-5382.

63. Hydraulic fluids containing cyano derivatives of cyclic ketals and acetals: U.S. US 4320024. 1982 P. 8. // Reierson R.L., Bremmer B.J., Hanafin J.W.; Chem. Abstr. 1982. Vol. 96. No. 220370t.

64. Кейко H.A., Мусорина Т.Н., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Взаимодействие а-этоксиакролеина с алкандиолами // Изв. АН СССР Сер. хим. 1979. No. 2. С. 2773-2775.

65. Ballini R., Bosica G., Maggi R., Mazzacani A., Righi P., Sartori G. Amberlyst® 15 as a mild, chemoselective and reusable heterogeneous catalyst for the conversion of carbonyl compounds to 1,3-oxathiolanes // Synthesis. 2001. No. 12. P. 1826-1829.

66. Firouzabadi H., Iranpoor N., Karimi B. Lithium Bromide-catalyzed highly chemoselective and efficient dithioacetalization of «^-unsaturated and aromatic aldehydes under solvent-free conditions // Synthesis. 1999. No. 1. P. 58-60.

67. Komatsu N., Uda M., Suzuki H. Bismuth (III) halides and sulfate as highly efficient catalyst for the sulfenylation of carbonyl and related compounds // Synlett. 1995. P. 984-986.

68. Firouzabadi H., Iranpoor N., Hazarkhani H. Trichloroisocyanuric acid as a mild and efficient catalyst for thioacetalization and transthio-acetalization reaction // Synlett. 2001. No. 10. P. 1641-1643.

69. Kumar P. H-Y Zeolite, an efficient catalyst for thioacetalization // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. P. 825-828.

70. Perio В., Dozias M.-J., Jacquault P., Hamelin J. Solvent free protection of carbonyl group under microware irradiation // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38, No. 45. P. 7867-7870.

71. Perio В., Hamelin J. Oxathiolane and dithiolane exchange reaction for carbonyl group protection: a new, fast and efficient procedure without solvent under microwave irradiation // Green Chem. 2000. Vol. 2. P. 252-255.

72. Nagao Y., Seno K., Fujita E. A new convenient synthesis of 7-keto-sulfoxide // Tetrahedron Lett. 1979. No. 34. P. 3167-3168.

73. Fang J.-M., Chen M-Y. Sulfur-stabilized carbanions: electrophilic reactions of an allylic anion containing propanedithio and phenylthio substituents // Synlett. 1990. P. 285-286.

74. Uehira Sh., Han Zh., Shinokubo H., Oshima K. Highly stereoselective coupling reaction of acrolein or vinyl ketone with aldehydes // Org. Lett. 1999. Vol. 1, No. 9. P. 1383-1385.

75. Насакин O.E., Николаев Е.Г., Терентьев П.Б., Булай А.Х., Хаскин Б. А. Взаимодействие тетрацианоэтилированных кетонов са,/^-непредельными альдегидами // ЖОрХ. 1985. Т. 4, Вып. 21. С. 917.

76. Нага J., Inouye Y., Kakisawa Н., A Short-step synthesis of 4-hydroxyproline // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. Vol. 54. P. 3871-3872.

77. Mukerji S.K., Torssell K.B.G. Silyl nitronates in organic synthesis. Silylation of secondary nitro compounds. Preparation of nitroso compounds and a,/?-unsaturated aldehydes // Acta Chem. Scandinavica. 1981. Vol. 35. P. 643-648.

78. Ali S.A., Senaratne P.A., Illig C.R., Mackler H., Tufariello J.J. Nitrone cycloadditions. Regiochemistry // Tetrahedron Lett. 1979. Vol. 43. P. 4167-4170.

79. Ali S.A., Khan J.H., Wazeer M.I.M. The regiochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones // Tetrahedron. 1988. Vol. 44, No. 18. P. 5911-5920.

80. Aurich H.G., Eidel J., Schmidt M. Der einflu(3 steischer und electronischer Faktozen auf die stabilitat von aldonitronen und ihre umwandlung in isoxalidine// Chem. Ber. 1986. Vol. 119. P. 18-35.

81. Torssell K., Zeuthen O. Reaction of tret-butyl nitrones and trimethyl silyl nitronates. Synthesis and reaction of isoxazolidines and 2-isoxazolines // Acta Chem. Scand. Ser. B. 1978. Vol. 32, No. 2. P. 118-124. Chem. Abstr. 1978. Vol. 89. No. 6355d.

82. Моторина И.А., Свиридова JI.A., Голубева Г.А., Бундель Ю.Г. Синтез гидроксиизоксалидинов на поверхности адсорбентов // ХГС. 1990. No. 7. С. 976-979.

83. Jacquier R., Olive J.-L., Petrus C., Petrus F. Action de Phydroxyuree sur les composes carbonyls a-ethyleniques. Nouvelle voie de synthese d'isoxazolines-2 // Tetrahedron Lett. 1975. No. 28. P. 2337-2340.

84. L'abbe G., Dekerk J.-P., Martens C., Toppet S. Chemistry of vV-sulfonyl-substituted thiiranimines // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4366-4371.

85. Soucy Ch., Lacoste J.-E., Breau L. Synthesis of 2-isoxazolines from olefins derived from norephedrine and pulegone // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 38. P. 9117-9120.

86. Bernardi A., Cardani S., Pilati Т., Poli G., Scolastico C. Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, No. 8. P. 1600-1607.

87. Noels A.F., Braham J.N., Hubert A.J., Teyssie P. Cycloaddition of diazoesters to «^-unsaturated aldehydes II Tetrahedron. 1978. Vol. 34, No. 23. P. 3495-3497.

88. Noels A.F., Braham J.N., Hubert A.J., Teyssie P. Highly stereospecific dimerization of 5-formyl-5-methyl-l-pyrazolines. Preparation and characterization of stable carbinolamines (amino hemiacetals) // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42, No. 9. P. 1527-1529.

89. Preparation of pyrazolines: Ger. Offer. DE 3423930 A1 (1984-86) P. 12. //Dockner Т., KrugH.; Chem. Abstr. 1986. Vol. 105. No. 97465c.

90. Шустов Г.В., Денисенко С.И., Червин И.И., Костяновский Р.Г. Термодинамически устойчивый 1,2-цис-диазиридин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. No. 11. С. 2643.

91. Мамаев В.П., Вайс A.JI. Пиримидины. XLVII. Новый метод синтеза 2-аминопиримидинов // ХГС. 1975. No 11. С. 1555-1559.

92. Wies A.L. A versatile two-step synthesis of dihydropyrimidines // Synthesis. 1985. No. 5. P. 528-530.

93. Арбузов Б.А., Золова О.Д., Виноградова B.C., Самитов Ю.Ю. О реакции присоединения триалкилфосфитов к акролеину // ДАН СССР. 1967. Т. 173. С. 335-338.

94. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Золова О.Д. О некоторых реакциях 2,2,2-триалкокси-А4-оксафосфоленов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. No. 10. С. 2290-2293.

95. Петров А.А., Разумова Н.А., Вознесенская А.Х., Евтихов Ж.Л., Ковалев JI.C. Конденсация бромангидридов, эфиров, тиоэфиров и амидов гликольфосфористых кислот с 1,3-гомо- и гетеродиенам // ЖОХ. 1968. Т. 38, Вып. 5. С. 1201.

96. Bolis G., Pjcar D., Stadu R., Trimarco P. V-Triazolines. Part 8. l-Aryl-4-alkyl- and -aryl-thiomethyl-5-amino-V-triazolines: synthesisi and reaction with bases. //J. Chem. Soc. Perkin 1. 1977. P. 2365-2369.

97. Szabo L., Sapi J., Nogradi K., Kalaus G., Szantay C. Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. XVII. Chiral synthesis of vinca alkaloids from L-tryptophan // Tetrahedron. 1983. Vol. 39, No. 22. P. 3749-3753.

98. Buras A., Retourne C., Jacquet J.P., Lavielle G. Synthesis of compounds related to vinca alkaloids. Stereoselective synthesis of (±)-homoeburnamine // Tetrahedron. 1979. Vol. 34. P. 3001-3004.

99. Thielke D., Wegener J., Winterfeldt E. Stereoselektive Synthese exocyclischer trisubstituierter Doppelbindungen // Angew. Chem. 1977. Vol. 86, No. 17. P. 646-647.

100. Momose Т., Kinoshita M., Imahishi T. An azabicyclo3.3.1.nonanone approach to tecoma alkaloids: a stereoselective synthesis of (±)-7-demethyltecomanine // Heterocycles. 1979. Vol. 12, No. 2. P. 243-246.

101. Bok Th.R., Speckamp W.N. Synthesis and conformational analysis of 6-substituted-3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Tetrahedron. 1977. P. 787791.

102. Laronze J.-Y., Laronze J., Levy J., Le Men J. Sentheses en serie indolique VI. Sur la condensation de l'acroleine avec l'acetonyl-l tetrahydro-/?-carboline // Ann. Pharm Franc. 1978. Vol. 36, No. 1-2. P. 43-49.

103. Jones R.C.F., Patel P. Annulation of imidazolines with bis-electrophiles: synthesis of imidazo1.2-<2.pyridines // Tetrehedron. 1998. Vol. 54. P. 6191-6200.

104. Chenna A., Iden Ch.R. Characterization of 2'-deoxycytidine and 2'-deoxyuridine adducts formed in reaction with acroleins and 2-bromoacrolein // Chem. Res. Toxicol. 1993. Vol. 6, No. 3. P. 261-268; Chem. Abstr. Vol. 118. No. 249624n.

105. Chung F.-L., Young R., Hecht S.S. Formation of cyclic 1 ,N -propanodeoxyguanosine adducts in DNA upon reaction with acrolein or crotonaldehyde // Can. Res. 1984. Vol. 44. P. 990-995.

106. Smith R.A., Williamson D.S., Cerny R.L., Cohen S.M. Detection of 1 ^-propanodeoxyadenosine in acrolein-modified polydeoxyadenylic acid and DNA by 32P postlabelmg // Can. Res. 1990. Vol. 50. P. 30053012.

107. Budiawan, Schuler D., Eder E. Development of a P postlabelling method for the detection of 1 ^-propanodeoxyguanosine adducts of crotonaldehyde in vivo // Arch. Toxicol. 2000. Vol. 74. P. 404-414.

108. Антонова В.В., Смирнова Т.И., Титова Н.А., Беспалов К.П., Уставщиков Б.Ф. Синтез 3-алкилпиридинов и жидкофазное окисление их в никотиновую кислоту // ЖПХ. 1977. No. 2. С. 382388.

109. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М. Высшая школа. 1978. С. 195 и С. 284.

110. Tetrahydropyrimidines: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 60.185.770 / Yeda Research and Development Co. Ltd.; Chem. Abstr. 1986. Vol. 104. No. P224910a.

111. Вашкевич Е.В., Козлов Н.Г., Поткин В.И. Синтез замещенных хинолинов на основе ацетиладамантана // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 7. С. 1030-1033 и ссылки в ней.

112. Латыпова Ф.Н. Синтез и физиологическая активность 1,3-оксазациклоалканов // в кн. Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов (тезисы докладов и сообщений). Уфа. 1982. С. 39.

113. Vinyl oxazolidines U.S. 994919. 1976А / Jurisch L.; Chem. Abstr. 1987. Vol. 87. No. 54597.

114. Балезин C.A., Нелаев И.П., Сорокин В.Г. Синтез 3-(2-винил-3-оксазолидил)метин-1.-2-бензотиоазолинотиола и изучение его как ингибитора // Изв. Выс. Уч. Зав., Химия и хим. Технология. 1973. Вып. 16, No. 12. С. 1843-1846.

115. Садых-Заде С.И., Алиев А.Б., Новрузов С.А., Меликов Т.М. Синтез и изучение ингибирующего действия в двуфазных системах алкоксизамещенных оксазолидинов // Азер. Хим. Ж. 1983. No. 3. С. 71-73.

116. Kadota К., Kurusu Т., Taniguchi Т., Orgasawara К. Lipase-mediated synthesis of both enantiomers of lovoglucosenone from acrolein dimmer // Adv. Synth, and catal. 2001. Vol. 343. P. 618-623 и ссылки в ней.

117. Hoon S.R., Popplewell J.,Charles S.W. Time dependent magnetization of iron particles in mercury ferromagnetic liquinds // J. Appl. Phys. 1979. Vol. 5. P. 7798-7800.

118. Drauz K., Kleemann A., Samson M. Acrolein Baustein fur neue synthesen von aminosauren und Naturstoffen // Chem. Ztg. 1984. Vol. 108. P. 391-397.

119. Piers E., Ruediger E. Preparation and thermal rearrangement of trans-3- 1 -methyl-1-proponyl)cyclopropyl. 2-cyclohexen-l-one. A Synthesis of (i)-P-himachalene // Can. J. Chem. 1983. Vol. 61. P. 1239-1247.

120. Hydrophilic ultrafiltration membranes and their manufacture: JP 01.43.309 / Takahashi V., Kyota Т.; Chem. Abstr. 1989. Vol. 111. No. 8518f.

121. Stabilizing unsaturated cycloacetal resin: Пат US 4.081.591 / Takiyma E., Sugimoto Т., Yamaguchi G., Nogao S.; Chem. Abstr. 1978. Vol. 89. No. 44677t.

122. Tetrahydrofuran: Пат US 4105677 / Taylor P.D.; Chem. Abst. 1979. Vol. 90. No. 54808w.

123. Nguyen-Ba N., Brown W., Lee N., Zacharie B. Short synthesis of 2,4-disubstituted and 1,3-oxathiolane and 1,3-dithiolane cytosine nucleosides: facile introduction of a 4-benzoate group using benzoyl peroxide // Synthesis. 1998! P. 759-762.

124. Кейко H.A., Степанова Л.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Взаимодействие а-алкоксиакролеинов с тиолами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. No. 3. С. 722-724.

125. Кейко Н.А., Чувашев Ю.А., Кузнецова Т.А., Шерстянникова Л.В., Воронков М.Г. Взаимодействие а-этоксипропеналя с малоновым эфиром//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1998. С. 2508-2510.

126. Кейко Н.А., Чичкарев А.П., Воронков М.Г. Химические превращения 2-алкоксиакролеинов. 4. Реакции 2-алкокси-акролеинов с нуклеофильными реагентами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. С. 579-582.

127. Кейко Н.А., Воронков М.Г. «-Функционально замещенные а,^-непредельные альдегиды // ЖВХО. 1991. Т. 36, No. 4. С. 468475.

128. Pierson Е., Giella М., Tishler M.J. Synthesis of DL-methionine // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. P. 1450-1451.

129. Combinatul petrochimie: Пат 85095 (1984). CPP / Pavlovschi A.M., Levinta L., Gross G.-N.; РЖХим. 1985. No. 21H 63П.

130. Griffith O.W., Meister A. Potent and specific inhibition of glutathione synthesis by buthionine sulfoximine (S^-Butyl homocysteine sulfoximine) //J. Biol. Chem. 1979. Vol. 254, No. 16. P. 7558-7560.

131. Cossy J., Pete J.-P. Synthese de lactone a cycle moyen: application a la synthese du pentadecanolide-15 et du phoracantholide I // Bull. Soc. Chim. Fr. 1988. No. 6. P. 989-994.

132. Hall S.S., Doweyko L.M., Doweyko A.M., Zelenovski J.S.R. Glyoxalase I ensym studies. 3. Synthesis and evaluation of «-hydroxythiol ester as antitumor agents and glyoxalase I inhibitors // J. Med. Chem. 1977. Vol. 20, No. 10. P. 1239-1242

133. Grigor'eva N.Y., Tsiklauri P.G., Buevich A.V. An unusually easy l,3.-migration of the PhS-group in 3-methyl-4-phenylthio-4-hepten-l-ols // Mendeleev Commun. 1998. No. 2. P. 76-77.

134. Нариманбеков О.А., Исмаилов П.Х., Мехтиев С.Д. Кондесация акролеина с этилмеркаптаном // ДАН Азерб. ССР. 1967. Vol. 23. Р. 15-18.

135. Boustany K.S. Addition of methanethiol to some a,^-unsaturated aldehydes and study of the reduction and acetalization of the addition products // J. Chem. U. A. R. 1966. Vol. 9. P. 317-322; Chem. Abstr. 1967. Vol. 67. No. 63677.

136. Vedejs E., Buchanan R.A., Courad P.C., Meier G.P., Mullins M.J., Schaffhausen J.G., Schwartz C.E. Total synthesis of d,l-methynolide. Medium-ring sulfides by glide ring expansion // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. P. 8421-8430.

137. Aurich H.G., Boutahar M., Koester H., Moebus K.D., Ruiz L. Intramolekulare cycloaddition von nitronen // Chem. Ber. 1990. Vol. 123. P. 1999-2014.

138. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. Synthesis of (±)-trans-3,5-bis-(butyldimethylsiloxi)-2-methylenecyclohexanone, an 'A' ring model forla,25-dihydroxyvitamin D3 // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. P. 2875-2879.

139. Phenylthio group-containing aldehydes and their preparation: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01157947 (1989) / Arai K., Hirata N., Morita K., Mito N.; Chem. Abstr. 1990. Vol. 112. No. 35439h.

140. Trost B.M., Keeley D.E., Arndt H.C., Rigby J.H., Bogdanowicz M.J. Lithation of cyclopropyl and 2-methylcyclopropyl phenyl sulfides. Addition to carbonyl partners // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. P. 3080-3087.

141. Riihlmann, K., Schrapler U., Gramer D. J. // J. Prakt. Chem. 1960. Vol. 10. P. 325.

142. Keiko N.A., Funtikova E.A., Stepanova L.G., Chuvashev Yu.A., Larina L.I., Voronkov M.G. Kinetic and thermodynamic control in the synthesis of methylglyoxal thioacetals from 2-ethoxy propenal // Mendeleev Commun. 2001. P. 110-112.

143. Кейко H.A., Фунтикова E.A., Степанова JI.Г., Чувашев Ю.А., Мишин А.Ю., Воронков М.Г. Тезисы на первой Российской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста. Суздаль. 2000. С. 208.

144. Horvath J.J., Witmer C.M., Witz G. Nephrotoxicity of the 1:1 acrolein-glutatione adduct in the rat // Toxicology and Applied Pharmacology. 1992. Vol. 117. P. 200-207.

145. Esterbauer H., Zollner H. Scholz N. Reaction of glutathione with conjugated carbonyls // Z. Naturforsch, Sect. С BioSci. 1975. Vol. 30. P. 466-473.

146. Esterbauer H.; Ertl A.; Scholz N. The reaction of cysteine with «^-unsaturated aldehydes // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. P. 285-289.

147. Tjalkens R.B., Luckey S.W., Kroll D.J., Petersen D.R. «^-Unsaturated aldehydes increase glutathione ^-transferase mRNA and protein: correlation with activation of the antioxidant response element // Arch. Biochem. Biophys. 1998. Vol. 358. P. 42.

148. Fujita E.; Nagao Y. Tumor inhibitors having potential for interaction with mercapto enzymes and/or coenzymes // Bioorg. Chem. 1977. Vol. 6. P. 287-309.

149. Hall I.H.; Lee K.H.; Mar E.C.; Starness C.O. Antitumor agent. 21. Aproposed mechanism for ingibition of cancer growt by tenulin and helenalin and related cyclopentenones // J. Med. Chem. 1977. Vol. 20 P. 333-337.

150. Schauenstein E.; Esterbauer H. Formation and propeties of reactive aldehydes // Ciba Foundation Symposium. 1979. 67 (Submol. Biol. Cancer). P. 225-244; Chem. Abstr. 1981. Vol. 95. No 416.

151. Process for the continuous preparation of 3-(methylthio)propanal from acrolein and methylmercaptan: PCT Int. Appl. 1997. WO 9700858 / Hsu Y.C; Chem. Abstr. 1997. Vol. 126. No. 157183.

152. Paterson I., Laffan D.D.P., Pawson D.J. Studies in macrolide synthesis: a concise asymmetric synthesis of a macrolide intermediate for the erythronolides//Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 1461-1464.

153. Catch J.R., Cook A.H., Gracham A.R., Heilbron S.I. Synthesis of some amino acids, including methionine//J. Chem. Soc. 1947. P. 1609-1613.

154. Мамашвили Т.Н., Кейко Н.А., Сарапулова Г.И., Воронков М.Г. Гидролиз 2-алкокси-2-алкеналей // Изв. АН. Сер. хим. 1998. С. 2547-2549.

155. Furukawa J., Saegusa Т. Polymer Reviews, vol 3, Polymerization of Aldehydes and Oxides, Interscience, New York. 1963. P. 62-65.

156. Fridinger T.L., Hetery-Logan K.R. Condensation of 1,2-dithiols with a-keto aldehydes. A convenient synthesis of 2-methyl-l,3-dithiolane-2-carboxaldehydes // J. Heterocyclic Chem. 1971. P. 469-471.

157. Безбородов A.M. Микробные метаболиты ингибиторы ферментов. М: Наука. 1986. С. 83-84.

158. Банерджи А.К., Лайа М.С. Реагенты для синтеза и расщепления 1,3-дитиоланов//Успехи химии. 2000. Т. 69, No. 11. С. 1032.

159. Titze L.F., Weigand В., Wulff Ch. A mild and efficient method for the preparation of 1,3-dithianes from aldehydes and ketones // Synthesis. 2000. No. l.P. 69-71.

160. Ong B.S., Chan Т.Н. A simple metod of dithioacetal- and ketalization // Synth. Commun. 1977. Vol. 7. P. 283-287.

161. Kumar V., Dev S. Titanium tetrachloride, an efficient and convenient reagent for thioacetalization // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. P. 1289— 1292.

162. Huwe Ch.M., Kunzer H. A novel, thioacetal based linker for solid-phase synthesis // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. P. 683-686.

163. Mlinaric-Majerski K., Veljkovic J. Thermodynamic rearrangement of the pentacyclo5.4.0.02'6.03'10 05'9. undecane skeleton // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 11381-11386.

164. Diez E., Lopez A. M., Pareja C., Martin E., Fernandez R., Lassaletta J. M. Direct synthesis of dithioketals from N,N-dialkylhydrazones // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. P. 7955-7958.

165. Lissel M. Herstellung und Reaktionen einiger Umpolungsreagenzien durch Phasentransfer-Katalyse // Liebigs Annalen der Chemie. 1982. No. 9. P. 1589-1601.

166. Page P.C.B., van Niel M. В., Prodger J. C. Synthetic use of the 1,3-dithiane grouping from 1977 to 1988 // Tetrahedron. 1989. Vol. 45, No. 24. P. 7643-7677.

167. Burri K.F., Cardone R.A., Chem W.Y., Rosen P. Preparation of macrolides via the Wittig reaction. A total synthesis of (-)-vermiculine // J. Amer. Chem. Soc. 1978. Vol. 100, No. 22. P. 7069-7071.

168. Seebach D., Corey E.J. Generation and synthetic application of 2-lithio-l,3-dithianes // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. No 2. P. 231-237.

169. Stahl I., Manske R., Gosselck J. 2-Disubstitutierte 1,3-Dithiane and /?-Dicarbonylverbindugen // Chem. Ber. 1980. No 113. P. 800-805.

170. Photochemical preparation of 3-(organothio)aldehydes from a mercaptan and a,^-unsaturated aliphatic aldehydes: U.S. US 4944853 (1989) P. 3. / Sandler S.R.; Chem. Abstr. Vol. 113. No. 230786s.

171. Мушкало JI.К., Шокол З.И. Конденсация непредельных карбонильных соединений и у9-галоидкетонов с производными /5-аминоэтилмеркаптана и этилендиамином. II. // ЖОХ. 1960. Т. 30, Вып. З.С. 1023-1028.

172. Djerassi С., Crossley N., Kielczewski М.А. Studies in organic sulfur compounds. XII. Preparation of inaccessible enamine amides by desulfurization of thiazolidines and thiazolidinones // J. Org. Chem. 1962. Vol. 24. P. 1112-1113.

173. Кери Ф., Сандбург P. Углубленный курс органической химии. 1981. М. Химия. С. 148.

174. Lubineau A., Auge J., Queneau Y. Water-promoted organic reaction // Synthesis. 1994. P. 741-760.

175. Keller E., Feringa Ben L. Ytterbium triflate catalyzed Michael addition of /?-ketoesters in water //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37, No 11. P. 1879-1882.

176. Lubineau A., Auge J. Water-promoted organic reaction/ Michael addition of nitroalkanes to methyl vinyl ketone under neutral condition //Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. P. 8073-8074.

177. Lubineau A., Meyer E. Water-promoted organic reactions. Aldol reaction of silyl enol ethers with carbonyl compounds under atmospheric pressure and neutral conditions // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. P. 6065-6070.

178. Володарский JT.Б., Тихонов А.Я. Получение третичных /?-гидроксиаминооксимов //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. С. 1218.

179. Дулепова Н.В., Мажукин Д.Г., Тихонов А.Я., Володарский Л.Б. Образование производных 2-имидазолина при взаимодействии 1,2-гидроксиламинооксимов с фенил- и метилглиоксалями // ХГС. 1986. No. 8. С. 1060-1064

180. Воронков М.Г., Кейко Н.А., Чувашев Ю.А., Калихман И.Д., Кейко В.В. Взаимодействие оксимов алифатических альдегидов и кетонов с алкоксиэтенами// ЖОрХ. 1987. Т. 23, Вып. 1. С. 57.

181. Шостаковский М.Ф., Кейко Н.А. Синтез йг-этоксиакролеина // ДАН СССР. 1965. Т. 162. No. 2. С. 362-364.

182. Кейко Н.А., Чувашев Ю.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г. Реакции спиртов с а-алкоксиакролеинами при комнатной температуре //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1998. No. 12. С. 2504-2507.