Химическое изучение облепихи Hippophaе rhamnoides, L. произрастающей на Западном Памире тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.10 ВАК РФ

В в е д е н и е

Г л а в а I. Обзор литературы.

1.1. Применение облепихи в качестве лекарственного сырья в народной медицине и официнальной медицине.

1.2. Основные биологически активные вещества плодов и листьев облепихи.

1.3. Биохимическая характеристика плодов облепихи и облепихового масла.

Г л а в а П. Обсуждение результатов

Химическое изучение облепихи,произрастающей на

Западном Памире.

2.1. Описание условий произрастания изучаемых форм облепихи на Западном Памире.

2.2. Химическая характеристика плодов и масла облепихи Западного Памира.

2.3. Флавоноиды листьев и плодов облепихи Западного

Памира.

2.4. Активность суммарных препаратов из плодов и листьев облепихи Западного Памира.

Г л а в а Ш. Экспериментальная часть.

В ы в о д ы

Л и т е р а т у р а.

Конец XIX, начало XX веков ознаменовались новым направлением в медицине: лечением синтетическими лекарственными препаратами. Особенного развития это направление получило за последние 50 лет. Однако, колоссальный научно-технический прогресс, интенсификация жизненного ритма, широкое вовлечение достижений химии, сильное загрязнение окружающей среды привели к изменению заболеваний у человека, к исчезновению и уменьшению процента одних болезней, усилению других, значительно возросли аллергические заболевания, появились лекарственные болезни, лечение которых столь же сложно, как и лечение самих болезней человека. И хотя арсенал лекарственных средств значительно увеличился, число больных людей не уменьшилось.

Организм человека - сложная саморегулирующая система. Лечение монолекарствами является мощной лекарственной атакой как на больные органы, так и на здоровые, которая приводит к подавлению и снижению общих защитных свойств организма.

Лечение лекарственными растениями, особенно сборами, представляющими собой набор биологически активных веществ, которые проявляют многоплановое действие с общим мягким положительным эффектом, не нарушая иммунохимических реакций организма, является более щадящим методом лечения, который позволяет сохранить мобилизационные свойства организма.

Поэтому в последнее время вновь возрос интерес к лекарственным препаратам из растений. В фармакопеи мира увеличился их процент, цена на препараты из лекарственных растений во всем мире растет.

Ведутся широкие исследования по выделению, установлению химической структуры и свойств природных веществ, ответственных за фармакологическую активность лекарственных растений. Эти исследования позволяют поставить на научную основу знания народной медицины, проводить синтезы этих веществ и модификацию их с целью усиления фармакологического действия и последующую замену лекарственных препаратов из растений на их синтетические аналоги.

В постановлении общего собрания АН GCGP и общего собрания АМН СССР от 20 ноября 1980 г. "О дальнейшем развитии фундаментальных исследований для медицины" рекомендуется наряду с синтетическими препаратами сосредоточить усилия научных учреждений на поиске и получении биологически активных и лекарственных веществ из сырья растительного и животного происхождения, разработке биологических основ введения в культуру перспективных видов растений и животных, изучении запасов и составлении карт лекарственных растений ряда регионов страны.

Облепиха, как лекарственное растение, известна в народной медицине давно. С 1956 г. официнальной фармакопеей GGCP разрешено применение облепихового масла в качестве противоязвенного препарата. Однако, до настоящего времени не выяснены вещества, ответственные за специфическую биологическую активность облепихового масла, которая позволила бы провести более точную дозировку при использовании лекарственного препарата и создать новые лекарственные средства из другого сырья.

Учитывая, что получение облепихового масла идет в промышленных масштабах, закономерной является постановка вопроса об изучении биологически активных веществ, как самого облепихового масла, так и веществ нелипидного характера, т.к. сведения народной медицины о лекарственном действии отваров из листьев, плодов, веток дают возможность предположить наличие биологически активных веществ, проявляющих противовоспалительный и иммунный эффект.

Все это послужило основанием для постановки данного исследования.

Актуальность проблемы. Плоды облепихи являются сырьем для получения ценного лекарственного препарата - облепихового масла, В настоящее время промышленное получение облепихового масла осуществляется на единственном в Советском Союзе предприятии - Бий-ском витаминном заводе Минмедпрома, который удовлетворяет 10-15% потребности органов здравоохранения в облепиховом масле, что связано с ограниченными сырьевыми ресурсами облепихи.

Поэтому расширение производства масла за счет использования новых регионов произрастания облепихи является важной задачей. Одновременно, весьма существенной задачей является комплексная переработка облепихи с поиском путей использования других биологически активных веществ в плодах и листьях облепихи.

В 1977 г. СМ Таджикской ССР принял постановление " Об увеличении производства ягод облепихи и организации их переработки".

Таджикистан имеет естественные заросли облепихи, значительная часть которых сосредоточена в Горно-Бадахшанской области на высоте 2000-3500 м над уровнем моря. Экстремальные условия произрастания облепихи (высокая инсоляция с большим процентом ультрафиолета, резкая смена температур, пониженное содержание кислорода и т.д.) могут влиять на содержание, соотношение, а, возможно, и на природу биологически активных веществ в ней.

Поэтому химическая характеристика облепихи и оценка ее с точки зрения лекарственного сырья позволят решить вопрос о возможности использования этого региона в качестве источника ресурсов для получения облепихового масла, а изучение химии веществ нелипидной природы позволит наметить пути возможного использования этих соединений.

- б

Работа выполнялась по теме ГКНГ GM СССР, постановление № 169 от 12.У.1976 г. № госрегистрации 77021407 "Проведение химической и биологической оценки форм облепихи Памира, составление рекомендаций по оптимизации выделения облепихового масла по химическому составу и определение по этим показателям перспективных сортов для селекции и введения в культуру". Она входит в состав Республиканской программы по решению научно-технической проблемы 0.03:"Изучить лекарственные растения флоры Таджикистана с целью создания новых эффективных лечебных средств" на I98I-I985 гг. и комплексной научно-технической программы Минмедпрома и НПО "Витамины" на I98I-I985 гг. "По увеличению выпуска облепихового масла и созданию лекарственных средств на его основе".

Исследования выполнялись совместно с Памирским Биологическим институтом АН Таджикской ССР, сотрудники которого проводили биологическую характеристику форм облепихи.

Цель работы. Изучение содержания биологически активных веществ в формах облепихи, произрастающей на Западном Памире с целью оценки их как лекарственного сырья и с точки зрения введения в культуру и для селекции, а также выделение и идентификация веществ фенольной природы, в частности, флавоноидов для поиска путей их практического использования.

Научная новизна. Впервые дана химическая характеристика облепихи, произрастающей на Западном Памире по поймам рек Ванч, Пяндж, Гунт, Шахдара. Показаны отличия этой облепихи от форм облепихи, произрастающей в других регионах Советсткого Союза. Дана химическая характеристика флавоноидов листьев и плодов этой обле- -пихи, проведено сравнение по формам и в зависимости от высоты произрастания, дано сравнение с другими районами.

Практическая ценность. Памирская облепиха, как лекарственное сырье, вполне пригодна для промышленной переработки. Дана оценка форм как селекционного материала: три формы отобраны для введения в культуру (ШХ-19, ИК-16, B-I4). Сумма флавоноидов из листьев и плодов облепихи практически не токсична, относится к витаминным препаратам, проявляет слабый гипотензивный и противовоспалительный эффекты.

Апробация работы. Материалы диссертации были доложены на:

1. Всесоюзном координационном совете по облепихе и облепи-ховому маслу 1-1У (Новосибирск, 1978-1979; Душанбе, 1981; Барнаул, 1983);

2. I съезде фармацевтов Таджикистана (Душанбе, 1979);

3. Ш конференции биохимиков Средней Азии и Казахстана (Душанбе, 1981);

4. 1У Всесоюзном симпозиуме по фенольным соединениям (Ташкент, 1982);

5. У конференции молодых ученых (Душанбе, 1980, 1981, 1982).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 5 статей и 7 тезисов.

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 140 страницах, содержит 39 таблиц и 4 рисунка. Список использованной литературы включает 141 наименование.

Диссертация состоит из введения, трех глав, списка литературы и приложения.

- 116 -выводы

I. Проведено химическое изучение облепихи, произрастающей в четырех основных районах Западного Памира по поймам рек Ванч, Пяндж, Шахдара и Гунт с высотами от 2400 до 3500 м над уровнем моря.

2. Установлено, что в поймах рек Пяндж, Ванч растут высокомасличные формы преимущественно с содержанием масла от 7,18$ до 15,1% при содержании в них влаги от 52,6% до 64,0%, по поймам рек Шахдара, Гунт масличность форм более низкая - от 5,0% до 8,5%,при более высокой влажности - от 64,9% до 73,4%. Обнаружена корреляция между масличностью плодов и их влажностью: чем выше влажность, тем ниже масличность.

3. Дана характеристика облепихового масла 54 форм облепихи всех четырех районов ее произрастания на Западном Памире. В масле мякоти плодов проведено количественное определение биологически активных веществ: каротиноидов, каротина, токоферолов, неомыляемой части, йодного числа, роданового числа, кислотного числа, числа омыления и коэффициента преломления. Для всех форм характерно низкое кислотное число в основном до 4,6; йодные числа изменяются от 59 до 75, при этом наблюдается тесная связь между непредельностью масла плодов облепихи и высотой ее произрастания над уровнем моря. Родановое число близко к йодному, это свидетельствует о низком содержании в масле кислот с двумя и более двойными связями. Содержание токоферолов составляет 179-680 мг на 100 г масла, причем на cL -токоферол приходится до 66%. Содержание каротиноидов в масле преимущественно 78-426 мг в 100 г, каротина вних д« 37%. Содержание неомыляемых веществ в облепиховом масле составляло 1,1-3,0%.

Содержание флавоноидов в плодах облепихи колеблется по формам от 118 до 854 мг на 100 г плодов, в листьях облепихи - по формам от 310 до 1238 мг на 100 г воздушно-сухой массы. Сравнительной бумажной хроматографией показано, что все формы облепихи содержат одни и те же флавоноиды, но отличаются друг от друга по их количественному содержанию.

5. С помощью адсорбционной распределительной хроматографии из плодов облепихи выделено б индивидуальных флавоноидных соединений, которые на основании УФ-, ПМР-спектроскопии и метода сравнительной бумажной хроматографии охарактеризованы как изорамнетин, изорамнетин-3-0- р -Д-глюкопиранозил (6 D-0- / —рамнопирано-зид (нарциссин), изорамнетин-3-0- J> -Д-глюкопиранозид, рутин, кверцетин, мирицитин.

6. Адсорбционной колоночной хроматографией из листьев облепихи было выделено 7 веществ флавоноидной природы. На основании химических методов анализа, УФ-, ПМР-, ИК-спектроскопических исследований они были охарактеризованы как изорамнетин, изорамнетин--3-0- JB -Д-глюкофуранозид, изорамнетин-7-0-J> -Д-глюкофуранозид, изорамнетин-3-7-0- d -Д-глюкопиранозид, кемпферол. Впервые в листьях облепихи были обнаружены два соединения кемпферол-3-0-ft --Д-глюкопиранозида, ацилированных в углеводном остатке.

7. На основании химических и биологических исследований облепихи, произрастающей на Западном Памире, три формы ШХ-19, ИК-12, B-I рекомендованы для введения в культуру. Установлено, что все районы Памира до высоты 3500 м над уровнем моря можно рассматривать как перспективные для разведения плантаций облепихи.

8. Суммарные препараты флавоноидов из плодов и листьев облепихи не токсичны. Фармакологические исследования показали гипотензивный и противовоспалительный эффекты. Определение химического состава флавоноидов в плодах и листьях облепихи позволило отнести эти препараты к кардиотоническому типу действия. Подтверждено, что ответственной за специфическую биологическую активность облепихового масла является неомыляемая часть.

1. Запрягаева В.И. Дикорастущие плодовые Таджикистана.- М.-Л.: Наука, 1964.- 695с.

2. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине.- Киев: Здоровье, 1970.- 315с.

3. Базарон Э.Г., Цыбикова Д.Ц. Облепиха лечебное средство индо-тибетской медицины,- Растительные ресурсы, 1978, т. 14, вып. I, с. 67-69.

4. Акулинин И.А. Облепиховое масло в лечении ожогов.- Сов. медицина, 1958, № II, с. 137-138.

5. Власов В.В. Облепиховое масло в лечении поверхностных ожогов кожи.- Вестник дерматологии и венерологии , 1979, № 6, с. 6972.

6. Шевнюк Л.А., Авакумов В.М. Экспериментальное изучение влияния некоторых образцов облепихового масла на процессы репаративной регенерации.- В кн.: Фармакологическая регуляция регенераторных процессов. Йошкар-Ола, 1979, с. 270-271.

7. Файман Б.А. Применение облепихового масла при лечении операционных ран после тонзилэктомии.- Журн. ушных, носовых и горловых болезней, 1968, № 5, с. 95-96.

8. Файман Б.А. Применение облепихового масла при некоторых заболеваниях лорорганов (предварит, сообщ.).- Сб. научных работ врачей Сибирского военного округа. Новосибирск, 1967, №4, с. 261 -264.

9. Масленникова Г.В. Результаты лечения больных глоссальгией обле-пиховым маслом.- Стоматология, 1968, № 3, с. 86-88.

10. Городецкая Н.М. Предварительные данные об эффективности лечения язвенной болезни облепиховым маслом.- В кн.: Вопросы витаминологии. Барнаул, 1959, с. 321-327.

11. Юдкина Л.Н. Опыт применения масла облепихи при некоторых кожных заболеваниях.- Вестник дерматологии и венерологии, 1954, № 2, с. 20.

12. Турова А.Д. Лекарственные растения СССР и их применение.- М.: Медицина, 1974.- 424с.

13. Фой A.M., Попова С.Д. Лечебное значение каротинового облепихового масла в гинекологии.- Сб. научных работ/Красноярский Гос.мединститут, 1946, с. 194-197.

14. Гусакова-Федорова Н.Я., Селезнева Е.Д. Лечение эрозий шейки матки облепиховым маслом.- Акушерство и гинекология, 1955, № 5, с. 57-58.

15. Чукаева В.Н., Гуревич А.И., Ушакова М.Т. К изучению биологической активности масла облепихи и его компонентов.- В сб.: Материалы совещания по витаминам из природного сырья. Куйбышев, ЦБТИ, 1964, с. 172-177.

16. Шугам Н.А. Изучение биологически активных веществ облепихи.-Дис. . канд. биологич. наук.- М., 1969.- 149с.

17. Жамъянсан Я. Биологически активные вещества плодов облепихи Монгольской народной республики и их промышленное использование.: Автореф. дис. . канд. биологич. наук.-М., 1973.25 с.

18. Трофимов Т.Т. Облепиха в культуре.- М.: Изд-во МГУ, 1967.- 71с.

19. Шапиро А.И., Филиппова O.K. 0 бактерицидных свойствах некоторых растительных масел.- Журн. микробиол., эпидемиол. и имму-нобиол., 1947, № 10, с. 26.

20. Файман Б.А., Орлов В.И. Антибактериальные свойства облепихо-вого масла.- В кн.: Материалы юбилейной военно-научной конференции врачей СибВО, посвящ. 25-летию со дня окончания Великой Отечественной войны 1941-45 гг. Новосибирск, 1970, с. 4142.

21. Пухальская Е.Г., Петрова М.Ф., Меньшиков Г.П. 5-окситриптамин из Hippophae rhamnoides Ь, как противоопухолевый препарат в опытах на животных.- Бюлл. эксперимент, биологии и медицины, I960, т. 50, № 10, с. I05-110.

22. Каган М.Ю. 0 влиянии облепихового масла на восстановительный процесс в экспериментальной кожной ране млекопитающих.- В кн.: Проблемы высшей нервной деятельности человека и животных. Вопросы зоологии. Красноярск, 1972, с. 207-213.

23. Мухамедьярова М.М., Чумбалов Т.К. Полифенолы из листьев Hippophae rhamnoides Ь«~ ХПС, 1977, № 2, с. 281.

24. Распутина Д.Б., Комиссаренко Н.Ф., Цыбикова Д.Ц. Изорамнетин и астрагалин из листьев Hippophae rhamnoides Ь. -ХПС, 1976, № I, с. 97.

25. Ленинджер А. Биохимия. Молекулярные основы структуры и функций клетки.- М.: Мир, 1974.- 212 с.

26. Богацкая Л.Н., Лыгина Т.И. Фармакологическая характериатика галаскорбина.- Врачебное дело, I960, № 2, с. 203.

27. Бекенская А.И. К методу получения настойки шиповника.- Советская медицина, 1940, № 15, с. 28.

28. Букин В.Н. Витамины, распределение, природа и свойства.- М.-Л.: Пищепромиздат, 1937. 128 с.

29. Девятнин В.А. Витамины в плодах.- Природа, 1957, № 10, с. 126127.

30. Петряев Е.Д. Лекарственные растения Забайкалья.- Чита: ГИЗ,1952.- 141 с.

31. Шишкина Е.Е. "Сырое" варенье из облепихи.- Бюлл. научно-техн. информ./ Алт. плод.-ягод. опыт, станция, 1957, № I, с. 36.

32. Darmer G. Бег Sanddiorm als Wilfl und KulturpflanzB .1.dpzig; : 1952 5o S.

33. Horman В. Die' sanddornbeexe die ЪеБ±е naturllche Vitamin -Cj Spenderin. - Munchen, 1941, - S. 81.

34. Павлов H.B. Растительное сырье Казахстана. (Растения: их вещества и использование).- М.-Л.: АН СССР, 1947. 552 с.

35. Трибунская А.Я. Витамины в ягодах Среднего Урала.- В кн.: Труды второго Всесоюзного семинара по биологически активным веществам плодов и ягод. Свердловск: 1964, с. 128-136.

36. Гутманис К.К. Содержание витамина С и каротина в плодах инФро-,-дуцированных деревьев и кустарников Латвийской ССР.- В кн.:

37. Труды П Всесоюзного семинара по биологически активным веществам плодов и ягод. Свердловск: 1964, с.73-77.

38. Елисеев И.П., Фефелов В.А., Скорикова Е.Ю. Морфологическая и биохимическая изменчивость облепихи в Талды-Курганской области.- Растительные ресурсы, 1979, т. 15, вып. 4, с. 540544.

39. Шапиро Д.К., Гаранович И.М., Анихимовская Л.В., Нарижная Т.И., Вересковский В.В. Биохимическая и морфологическая характеристика перспективных форм облепихи Северного Азербайджана.-Растительные ресурсы, 1978, т. 14, вып. I, с. 60-63.

40. Шапиро Д.К., Гаранович И.М., Анихимовская Л.В. Биохимическая и морфологическая характеристика облепихи, произрастающей в дельте Дуная.- Растительные ресурсы, 1979, т. 15, вып. 4,с. 544-548.

41. Трибунская А.Я., Вигоров Л.И., Степанова И.П. Новые данные по биологически активным веществам плодов и масла облепихи.-В кн.: Облепиха в культуре. Барнаул, 1970, с. 60-65.

42. Девятнин В.А., Захарова М.П. 0 витаминной ценности плодов облепихи.- Пищевая промышленность, 1944, вып. 5-6, с. II-I4.

43. Кретович В.Л. Основы биохимии растений.- М.: Высшая школа, 1971.- 463 с.

44. Иваненко Е.Ф. Биохимия витаминов.- Киев: Вища школа, 1970.-с. 158-160.

45. Игнатьев Б.Д. Концентрат каротина из облепихи.- Докл. АН СССР, Новая серия, 1949, т. 65, № 3, с. 323-324.

46. Гудвин Т. Сравнительная биохимия каротиноидов.- М.: 1954.700 с.

47. Балаховский С.Д. Проблемы витаминологии.- Вестник АН СССР, 1957, т. 9, с. 514-517.

48. Леутский К.М. Витамин А.- Львов: Изд-во Львовского Госуниверситета, 1959,- 58с.

49. Девятнин В.А., Ободовская Д.А. Облепиха (Полезное дикорастущее растение).- Природа, 1955, № 9, с. I0I-I02.

50. Ободовская Д.А. Облепиха как сырье для витаминной промышленности.- М.: Пищепромиздат, 1957.- 27 с.

51. Шишкина Е.Е. Сравнительное физиолого-биохимическое изучение некоторых азиатских форм облепихи.- Дис. . канд. биол. наук,-Алт. опыт, станция садоводства, 1966.- 101 с.

52. Имамалиев Г.Н., Пантелеева Е.И. Характеристика некоторых формоблепихи, распространенных в предгорьях Большого Кавказа (Азербайджанская ССР).- Растительные ресурсы, 1980, т. 16, вып. 4, с. 547-549.

53. Абуталыбов М.Г., Асланов С.М., Наврузов Э.Н. Химический состав плодов облепихи, произрастающей в Азербайджане.- Растительные ресурсы, 1978, т. 14, вып. 2, с. 220-222.

54. Бессчетнов В.П. Селекционная оценка облепишников Талды- Курганской области.- Вестник с/х наук Казахстана, 1978, № 8,с. 123.

55. Рожков М.И., Смрнов Н.Е. Витаминные растения.- М.: Пищепром-издат, 1956.- 196 с.

56. Карер П. Курс органической химии.- Л.: Государственное научно-техническое изд-во химической литературы. I960. I2T6 с.

57. МашковскийШ.Д. Лекарственные средства.- М.: Медицина, 1977, тт. 1,П, с. 560, 623.

58. Штрауб Ф.Б. Биохимия.- Будапешт, Изд-во АН Венгрии, 1963. -715.с.

59. Шилов П.И., Яковлев Т.Н. Справочник по витаминам.- М.: Медгиз, I960.- 230 с.

60. Ободовская Д.А., Девятнин В.А. Характеристика плодов алтайской облепихи как сырья для витаминной промышленности.- Бюлл. техн. информ. (Центральный Институт витаминной промышленности), 1952, № 6, с. 9-12.

61. Шнайдман Л.0. Производство витаминов.- М.: Пищевая промышленность, 1973, с. 370-379.

62. Шнайдман Л.0. Производство витаминов из животного и растительного сырья.- М.: Пищепромиздат, 1950.- 323 с.

63. Добрынина В.И. Биологическая химия.- М.: Медицина, 1976, 513 с.

64. Букин В.Н. Витамины.- M.-JI.: Пищепромиздат, 1940,- 472 с.

65. Нестерова Е.А. Методы определения витаминов в кормах.- М.: Колос, 1967.- 30 с.

66. Надиров Н.К. Токоферолы (витамин Е) биологически активные вещества.- Знание, серия "Химия", I98T, № 3, с. 208.

67. Шапиро Д.К. Целебные культуры перспективное направление в садоводстве.- Минск: Наука и техника, 1979, с. 16-18.

68. Василенко Ю.К. Биологическая химия.- М.: Высшая школа, 1978, с. 286-300.

69. Девятнин В.А. Витамины.- М.: 1948.- 278 с.

70. Наврузов Э.Н. Каротиноиды и стерины некоторых форм Hippophae rhamnoidesr, L. ХПС, 1981, № I, с. 98-99.

71. Кошелев Ю.А., Агеева Л.Д., Гребцова З.Г. Вопросы технологии производства облепихового масла и пути ее совершенствования. В кн.: Витаминные растительные ресурсы и их использование.-М., 1977, с. 304-308.

72. Саленко В.Л., Сидельников В.Н., Трошков М.Л., Ралдугин В.А., Пентегова В.А. Химическое исследование Hippophae rham -noides, L. (Основные компоненты неомыляемой части экстракта жома плодов).- ХПС, 1982, № 3, с. 328-332.

73. Шульгин И.А., Клешин А.Ф., Подольский В.З. Оптические свойства листьев растений ультрафиолетовой области спектра.- Физиол. растений, I960, т. 7, вып. 2, с. 141.

74. Сарреletiti С, Rieerche sulla permlabilita violette, I, -- Plante di duna. Att. Acaad.nar.lincei., ser. H. #0,p.331.

75. Lautensehlager Fleuvery Б. Uter die UV -durchlasigkeit von Blattepidermen. Ber. Sohweir.Bot., ges B« 65, 343.

76. Lott H.V. Uber dee Genflusa der kurz'weildi den strahlung auf, due Biosynthese der pflaurlichen Polypenole.- Planta, B.55, H, 5, 480.

77. Верещинский И.В., Красновский А.А. Действие УФ-лучей на фотохимическую активность хлоропластов.- Биохимия, 1951, т. 16, вып. б, с. 621.

78. Дубров А.П. Действие ультрафиолетовой радиации на растения.-Известия АН СССР, 1963, с. 7.

79. Дубров А.П. Генетические и физиологические эффекты действия УФ-радиации на высшие растения.- М.: Наука, 1968,"250 с.

80. Geissman Т.A., Hinzeiner Е. Thearies- of the Biogenesis of Pla^ vonoicO Compaunds.-Bot.,Re v., Vol. 18, I952r N 3, p.165*237.

81. Максютина Н.П., Литвиненко В.И. Методы выделения и исследования флавоноидных соединений.- В кн.: Фенольные соединения и их биологические функции.- М.: Наука, 1968, с. 7-26.

82. Geissman Т. A. The Chemistr у of Plaronoidi Compaunds.

83. N.Y., Pergamon Press, 1962.

84. Eyton W.B., 01 lis W.D., Sutherland I.O., Gottlieb vonid group of natural produota — I. Tetrahedron, Vol.21, N9( 1965, P. 2683-2696.

85. Харборн Дж. Биохимия фенольных соединений.- М.: Мир, 1968, 451 с.

86. Шамрай Е.Ф. К проблеме взаимодействия витаминов С и Р. Га-ласкорбин, его химические, биологические и терапевтические свойства.- Сб. научных тр.- Киев: Госмедиздат УССР, 1963.275 с.

87. Яковлев Т.Н. Лечебно-профилактическая витаминология.- Л.: Медицина, 1981, с. 197.

88. Соколова В.Е., Васильченко Е.А., Любарцева Л.А., Хромова Т.О., Измайлова И.К., Шенгур В.Ф. К вопросу о некоторых видах биологического действия флавоноидов.- Тез докл 1У Всесоюз. симпозиума по фенольным соединениям. Ташкент: Фан, 1982, с. 4647.

89. Тарасова Л.С. Полифенолы как потенциальные антисклеротические средства.- В кн.: Фенольные соединения и их биологические функции. М., Наука, 1968, с. 371-377.

90. Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений.- М.: Высшая школа, 1974, с. 212.

91. Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флавоноиды растений.- Алма-Ата: Наука, 1978, с. 219.

92. Литвиненко В.И. Химическое исследование флавоноидов солодки. Дис. . канд. хим. наук.- Харьков, 1964.

93. HeuuB.Y. Chromatography 4, I960, p. 489-493.

94. Chromatography. A laboratory handbook о£ chromatografic а electroforetio methods. Ed.by E.Heftmann-J-d-Hew.Jork etc. Van Ho strand' Reinhold, 1975, 969 p.

95. Smith J. Chromatographic) and electrophoretic teohniges.--Chromatography ( 2-nded), London, Heinemann, I960, XVIII, 617 p.

96. Пурве 0., Жамъянсан Я., Маликов В.М., Балдин Т. Флавоноиды Hippophae rhamnoides, L., произрастающей в Монголии.- ХПС,3, с. 403-404.

97. Мухамедьярова М.М., Чумбалов Т.К. Полифенолы Hippophae rhamnoides, L. ХПС, 1979, № , с. 854.

98. Распутина Д.Б., Комиссаренко Н.Ф., Цыбикова Д.Ц., Папанова А.Ш. Флавоноиды листьев Hippophae rhamnoides, Ъ. ХПС, 1975,1. I, с. 96-97.

99. Зегельман А.Б., Климова Н.Н., Рославцев С.А. Химико-технологическая характеристика Таджикской облепихи.- Докл. АН Тадж. ССР, 198I, № 6, с. 365.

100. Ручкин В.Н. Материалы к познанию химического состава растений. Химический анализ плодов и масла Hippophae rhamnoides, L. Омск: Изд-во Сиб. Института с/х и лесоводства, 1929.- 13 с.

101. Евтушенко А.Ф. Облепиха как высокоценная витаминная культура. Автореф. . канд с/х наук.- М., 1950.- 8 с.

102. Афанасьева Л.И., Горшкова А.И. Исследование и переработка ягод облепихи.- Тр./ плодоовощной и энохимический Институт, I93T, вып. 2, с. TI0-II2.

103. Али-Заде З.М., Имамалиев Г.Н., Азизов Ф.М., Кафаров Н.М. Формовое разнообразие облепихи в Северо-западном Азербайджане.- Растительные ресурсы, 1978, т. 14, вып. I, с. 64-66.

104. Церевитинов Ф.В. Химия и товароведение свежих плодов и овощей.- М.: Госторгиздат, 1949, с. 192-195.

105. Пантелеева Е.И. Культура облепихи в Алтайском крае: Автореф.канд. с/х наук.- Л., Пушкин, 1977.- 21 с.

106. Икрамова М.М.Головатый А.И., Трофимова Е.П. Содержание витамина С, каротина и сырого жира в плодах облепихи кру-шиновидной ( Hippophae rhamnoides,!.) с Западного Памира.-Изв. АН Тада. ССР, отд. биол. наук, 1977, № 4, с. 51-54.

107. Асланов С.М., Наврузов Э.Н. Масло из жома Hippophae rhamnoides, L. ХПС, 1976, № 5, с. 625.

108. ПО. Жмырко Т.Г., Гигиенова Э.И., Умаров А.У. Витамины масел плодов Hippophae rhamnoides, Ъ. ХПС, 1978, № 3, с. 313.

109. Горяев М.И., Алиханова Р.И., Быков Ю.С. Масло плодов облепихи крушиновой.- Здравоохранение Казахстана, 1972, № 10, с. 34.

110. Кондратов В.Т. Лучшие формы.- Садоводство, 1976, № 8, с.17-22.

111. Калинина И.П. Состояние и перспективы научно-исследовательских работ по облепихе.- В кн.: Облепиха в культуре. Барнаул, 1970: с. 5-12.

112. Мишарина Е.И., Шишкина Е.Е. Привлечение географически отдаленных форм облепихи для селекции.- В кн.: Природа и природные ресурсы Горного Алтая. Горно-Алтайск, 1971, с. 213-217.

113. Шишкина Е.Е., Пантелеева Е.И. Селекция облепихи на повышение содержания в плодах масла и витаминов.- В кн.: Витаминные растительные ресурсы и их использование. М., 1977, с. 271-274.

114. Потапов Ф.Ф., Кошелев Ю.А., Гребцова З.Г. Сырьевая база БИй-ского витаминного завода по облепихе.- В кн.: Витаминные растительные ресурсы и их использование. М., 1977, с. 126129.

115. Станюкович К.В. Растительность гор СССР.-, Душанбе: Дониш, 1973.- 416 с.

116. Гурский Ю.Д. 0 верхнем пределе произрастания деревьев и кустарников в Горно-Бадахшанской автономной области.- Ботанический журн . , 1959, т. 44, вып. 8, с. II60-II6I.

117. Запрягаева В.И. Лесные ресурсы Памиро-Алтая.- Л.: Наука, 1976.- 594 с.

118. Иконников С.С. Новые данные о флоре Памира.- В кн.: проблемы ботаники, М.-Л., I960, т. 5, с. 237-242.

119. Мамадризохонов А. Действие ультрафиолетовой радиации солнца на рост, развитие и транспирацию листьев ячменя в условиях Запалного Памира: Автореф. Дис. . канд. биол. наук.-Душанбе, 1973.- 22 с.

120. Кондратов В.Т. К методике описания дикорастущих форм облепихи.- Растительные ресурсы, 1977, т. 13, вып. I, с. 140 -144.

121. Гульмамадов Г. Влияние естественной УФ-радиации на активность эндогенных регуляторов роста у ячменей на Памире в связи с ростовыми процессами: Автореф. Дис. . канд. биол. наук.- Душанбе, 1975.- 25 с.

122. Золотницкая С.Я., Акапян Г.О. 0 влиянии ультрафиолетового облучения на репродуктивное развитие и синтез токоферолов в растениях.- ДАН Арм. ССР, I960: т. 31, вып. 3,

123. Шнайдман Л.О., Шугам Н.А. Исследование и идентификация токоферолов в плодах и масле облепихи.- Изв. высш. учеб. заведений.- Пищ. технология, 1966, № 2, с. 39-41.

124. Крюков B.C. Современные методы анализа токоферолов.- Сельское хозяйство за рубежом, М.: Колос, 1975, с. 60-63.

125. Доспехов Б.А. Методика полевого опыта ( с основами статистической обработки результатов исследований).- М.: Колос, 1979, с. 320-337.

126. Литвиненко В.И., Попова Т.П., Аммосов А.С. Дифференциальная УФ-спектроскопия флавоноидов.- Фарм. журн, 1976, № б, с. 2028.

127. Гусева А.Р., Нестюк М.Н. К методике определения флавоновых веществ в растениях.- Биохимия, 1958, т. 18, вып. 4, с. 480483.

128. Определение витаминов А, Е и каротиноидов в кормах, препаратах и биологических объектах (методические указания).-Загорск: ВНИТИП, 1978.- 24 с.

129. МаЪгу T.S., Markham K.R., Thomas М.В. The Sistimatic Jden-tifioation of Flavonoid. -Springeг-Verlag Berlin-HeideTberg--Kew. -Jork, 1970. -354 p.

130. Ермаков А.И. Методы биохимического исследования растений.-Л.: Колос, 1972.- 455 с.

131. Руководство по методам исследования в маслобойной и масло-жировой промышленности.- Л., ВНИИЖ, 1967. т. 1, кн. 2, с. 817.

132. Зегельман А.Б., Климова Н.Н., Андронов В.А., Рославцев С.А. Экстракция облепихового масла жидкими органическими растворителями.- В сб.: Исследования в области органической и биологической химии. Душанбе, 1981, с. 30.

133. Юсуфбеков Х.Ю., Глазунова Е.М., Корзинников Ю.С., Гачечилад-зе Н.Д., Крымская Н.Б. Оценка масличности плодов форм облепихи крушиновидной, произрасающей на Западном Памире.-Растительные ресурсы, 1980, т. 14, вып. I, с. 95-97.

134. Глазунова Е.М., Гачечиладзе Н.Д., Бондарь В.В., Корзинников Ю.С. Биохимическое изучение облепихи Западного Памира.- В кн.: Биология, биохимия и фармакология облепихи. Новосибирск, Наука, 1983, с. 31-36.

135. Потапова И.М., Гачечиладзе Н.Д., Юсуфбеков Х.Ю. Флавоноиды облепихи Западного Памира.- В кн.: Биология, биохимия и фармакология облепихи. Новосибирск, Наука, 1983, с. 36-42.