Ингибирование кислотной коррозии стали производными аминоспиртов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

1.1. 1.2.

1.4.1.

1.4.2.

1.4.3. 1.

1.6.1. 1.6.2.

Глава 2.

2.1. 2.1.1. 2.1.2.

Ингибиторы кислотной коррозии (литературный обзор).

Классификация ингибиторов.

Применение азотсодержащих органических соединений в качестве ингибиторов кислотной коррозии.

Травление стали в растворах кислот, ингибиторы травления.

Механизм действия ингибиторов.

Адсорбция органических соединений на твердой поверхности.

Кинетика и механизм анодных и катодных процессов при кислотной коррозии металлов. —.

Ингибирование кислотной коррозии металлов.

Влияние внешних и внутренних факторов на защитное действие ингибиторов.

Общая характеристика виниловых эфиров аминоспиртов и оксазолидинов.

Виниловые эфиры аминоспиртов.

Оксазолидины.

Методы и объекты экспериментального исследования.

Методики проведения экспериментов.^.

Гравиметрический и объемный методы.

Метод поляризационных кривых.

Метод кривых спада тока.

Изучение кинетики растворения стали с окалиной методом хронопотенциометрии.

Математические методы обработки результатов, программы РСМ-4 и МОР АС.

2.3. Электрохимические ячейки и электроды.

2.4. Реактивы и приготовление растворов.

2.5. Объекты исследования.

2.5.1. Синтез виниловых эфиров аминоспиртов и оксазолидинов

2.5.2. Перечень и свойства изученных органических соединений

Глава 3. Коррозионно-электрохимическое поведение производных аминоспиртов в условиях растворения стали в соляной кислоте.

3.1. Зависимость защитных свойств производных аминоспиртов от химического строения.

3.2. Ингибирующие свойства продуктов превращения оксазолидинов в кислых средах.

Глава 4. Механизм ингибирования коррозии стали в соляной кислоте.

4.1. Исследование адсорбции оксазолидинов

4.2. Влияние ингибиторов на кинетику электродных процессов

Глава 5. Разработка технических ингибиторов коррозии.

5.1. Синтез технического ингибитора коррозии на основе

3 -(бутоксиметил)-1,3-оксазолидина.

5.2. Получение азотсодержащих композиций.

5.3. Исследование защитных свойств технических ингибиторов.

5.4. Влияние ингибиторов на кинетику растворения стали с окалиной.

5.5. Оптимизация технологии травления с ингибиторами ИКТ и К-5.

5.6. Практическая реализация предлагаемых решений.

Выводы.

Актуальность проблемы. Технологические процессы, связанные с обработкой металлов в растворах кислот в машиностроении и металлургии, в химической и нефтехимической промышленности характеризуются значительными потерями металлов в результате их коррозионного разрушения.

В частности, в гальванотехнике при травлении стали с окалиной в электролитах с низким значением рН, происходят нежелательные процессы растворения металла-основы и выделения водорода. Это ведет к безвозвратным потерям металла, ухудшению характеристик травильного раствора и необходимости частой его замены.

Применение ингибиторов коррозии - наиболее рациональный путь для защиты оборудования и изделий, находящихся в замкнутом объеме коррозионной среды. Имеющийся на сегодняшний день ассортимент ингибиторов недостаточен для обеспечения потребностей промышленности. Кроме того, многие известные ингибиторы токсичны, либо проявляют защитные свойства в узком диапазоне условий протекания коррозионных процессов.

В связи с этим поиск новых нетоксичных, эффективных и технологичных ингибиторов актуален в настоящее время.

Различные аспекты ингибирования кислотной коррозии рассмотрены в многочисленных работах отечественных и зарубежных ученых. Несмотря на широкий фронт исследования и достигнутые результаты, многое в механизме действия ингибиторов остается невыясненным. Запросы практики требуют таких теоретических обобщений, которые позволяли бы вести целенаправленный поиск ингибиторов, прогнозировать наличие ингибирующих свойств у малоизученных соединений.

В последние десятилетия такие производные аминоспиртов, как их виниловые эфиры и циклические 0,М-ацетали (оксазолидины) сталипредметом интенсивных научных исследований, что обусловлено интересными физико-химическими свойствами этих соединений, а также возможностями широкого практического применения в медицине, сельском хозяйстве и различных отраслях промышленности. В то же время антикоррозионные свойства этих производных аминоспиртов практически не изучались. Имелись лишь единичные сообщения о том, что оксазолидины способны инги-бировать кислотную коррозию. При этом какие-либо исследования по выявлению за5 висимости антикоррозионной активности от их структуры вообще не проводились. Для восполнения этих пробелов и была проведена настоящая работа.

Цель работы - исследование ингибирующих свойств оксазолидинов и виниловых эфиров аминоспиртов, выявление зависимости этих свойств от химического строения соединений, изучение адсорбции оксазолидинов на поверхности стали, влияния ингибиторов на кинетику парциальных электродных реакций коррозионного процесса, разработка эффективных и нетоксичных ингибиторов травления стали в гальванотехнике.

Для решения поставленных задач были использованы: метод поляризационных кривых, объемный и гравиметрический методы определения скорости коррозии, метод кривых спада тока для изучения механизма адсорбции ингибиторов на поверхности стали, математические методы обработки результатов с использованием пакета прикладных программ МОР АС. Для исследования кинетики растворения стали с окалиной нами впервые применен метод хронопотенциометрии.

Работа выполнена в соответствии с приоритетным научным направлением Ангарского государственного технологического института «Химическое сопротивление материалов и защита от коррозии» (приказ № 52 К от 10.04.98), в рамках договора о сотрудничестве в области научных исследований между АГТИ и Иркутским институтом химии СО РАН (от 04.05.98), в соответствии с планом научно-исследовательских работ ИрИХ СО РАН в рамках тем: «Новые пути синтеза карбофункциональных органических соединений элементов 14 и 16 групп, в том числе мономеров и полимеров с технически ценными свойствами», «Направленный синтез биологически важных гетероциклических и открытых гетероатомных структур на базе ацетилена и его производных».

Научная новизна работы. Впервые установлено, что виниловые эфиры аминоспиртов ингибируют растворение стали в соляной кислоте. Проведен систематический анализ зависимости ингибирующих свойств виниловых эфиров аминоспиртов и оксазолидинов от их химического строения при кислотной коррозии стали. Полученные результаты дают возможность научно обоснованно подходить к синтезу и выбору новых ингибиторов коррозии среди производных аминоспиртов. Изучен механизм адсорбции оксазолидинов, их влияние на кинетику электродных процессов. 6

Практическая значимость работы. На основе производных аминоспиртов разработаны новые высокоэффективные и нетоксичные ингибиторы кислотной коррозии стали, которые могут быть использованы в гальванотехнике, металлургии и других отраслях промышленности. Сведения о механизме действия ингибиторов, их поведении при изменении условий коррозии позволяют дать рекомендации по оптимальному их применению. Успешно проведены промышленные испытания ингибитора К-5 при травлении стали в гальваническом цехе Иркутского релейного завода.

Апробация работы. Основное содержание диссертации опубликовано в 2 статьях, 13 тезисах и доложено на научно-технических конференциях «Современные технологии и научно-технический прогресс» (Ангарск,1998-2000), Международной научно-практической конференции «Технологические и экологические аспекты комплексной переработки минерального сырья» (Иркутск, 1998) и Международной конференции «Металлургия 21 века: Шаг в будущее» (Красноярск, 1998). На защиту выносятся:

1. Впервые полученные данные о взаимосвязи химического строения и ингибирую-щих свойств производных аминоспиртов.

2. Результаты исследования кинетики адсорбции отдельных оксазолидинов

3. Выводы о влиянии новых ингибиторов на скорость парциальных электродных реакций коррозионного процесса

4. Результаты антикоррозионных испытаний новых азотсодержащих композиций и продуктов превращения оксазолидинов.

5. Данные о влиянии некоторых ингибиторов на скорость растворения окалины.

выводы

1. Впервые показано, что виниловые эфиры аминоспиртов обладают свойствами ингибиторов кислотной коррозии.

2. Проведен систематический анализ зависимости антикоррозионных свойств производных аминоспиртов от их строения. Установлена взаимосвязь между коэффициентом торможения и электронной плотностью на атоме азота виниловых эфиров аминоспиртов и оксазолидинов, коэффициентом торможения и молекулярной массой оксазолидинов.

3. При введении в молекулу оксазолидинов винилоксиэтоксиметильного заместителя в положение 5 коэффициент торможения коррозионного процесса уменьшается. Оксазолидины, имеющие в заместителе при атоме азота винилоксигруппу, несколько атомов кислорода, либо ароматический радикал в оксазолидиновом кольце, являются более эффективными ингибиторами коррозии.

4. Показано, что поверхность стали в соляной кислоте в присутствии оксазолидинов эффективно однородна. Процесс адсорбции может быть описан изотермой Ленгмюра.

5. Установлено, что виниловые эфиры аминоспиртов и оксазолидины являются ингибиторами смешаного действия, но в большей степени замедляют катодный процесс выделения водорода.

5. Выявлена зависимость антикоррозионных свойств оксазолидинов от природы кислоты. Показано, что низкая эффективность защитного действия оксазолидинов в растворах серной кислоты обусловлена образованием /?-аминоэтилсерной кислоты.

7. Разработана новая технология получения технического ингибитора коррозии (ИКТ), отличающаяся упрощением процесса синтеза 3-(бутоксиметил)-1,3-оксазолидина и меньшим расходом реагентов. Технический ингибитор не уступает по эффективности базовому соединению.

3. На основе композиций формальдегида и азотсодержащих соединений получены ингибирующие добавки, позволяющие защищать сталь при травлении до 98% и снизить расход соляной кислоты в 3,2 раза.

1. Ингибиторы коррозии металлов в кислых средах: Справочник / Е.С. Иванов. - М.: Металлургия, 1986. - 173 с.

2. Гальванотехника: Справочник / A.M. Гинберг, А.Ф. Иванова, Л.Л. Кравченко : Под общей редакцией A.M. Гинберга. М.: Металлургия, 1987. - 375 с.

3. Сборник ГОСТов: Защита от коррозии. Покрытия металлические, неметаллические и неорганические. С. 115.

4. Effect of corrosion inhibitors on the corrosion rate of carbon steel in EAC decontaminant formulation / Vinaykumar C.K., Dey G.R., Naik D.B., Kishore К. // В ARC Rept. -1993. -NP005.-C. 22-24.

5. New inhibitor reduces crude-unit corrosion problems at lower pH / French Eddie C. // Oil and Gas J., 1993. 91, № 21 - C.45-53.

6. Новаковский B.M. Преодоление коррозии важнейшая задача науки // Второй Международный конгресс Защита-95: Тезисы докл. - М., 1995. - С. 67-70.

7. Митина А.П. Некоторые вопросы ингибирования коррозии и пути их решения // Второй Международный конгресс Защита-95: Тезисы докл. М., 1995. - С. 117-118.

8. Шехтер Ю.Н., Ребров И.Ю., Легезин Н.Е., Хазанджиев С.М., Муравьева С.А., Му-рызева Н.О., Егоров С.А. Некоторые проблемы ингибирования коррозии // Защита металлов 1998. - Т.34. - №6. - С. 638-641.

9. Сводная таблица сравнения свойств промышленных ингибиторов, составленная на основании доступных литературных данных. Николаев, 1987.

10. Решетников С.М. Ингибиторы кислотной коррозии металлов. Л.: Химия, 1986. - 142 с.

11. The inhibition action of heterocyclic nitrogen organic-compounds on Fe and Steel in HC1 media / Granese S.L., Rosales B.M., Oviedo C., Zerbino J.O. // Corros. Sci. 1992. -33, №9.-C. 1439-1453.

12. Шеин А.Б., Павлов П.Т., Антов Р.Г., Леснов А.Е. Производные пиразолона как ингибиторы кислотной коррозии стали И Защита металлов. 1993. - Т.29. - № 6, С. 940942.

13. А.с. 1697395 Россия. МПК. Кл6. С 07 D 401/04 / №4790145/04; опубл. 10.04.98. Бюл. №10.119

14. Ханин В.А., Сахненко Н.Д., Мельнок А.П. Влияние четвертичных солей алкилимидазолина на коррозию углеродистой стали в эмульсионных средах. Харьков: изд-во Харьковского политехи, ин-та, 1993. - 11 с.

15. Osman М.М., Khamis Е., Henfy A.F., Micael A. Corrosion Inhibition of Steel by Tri-azolidines in Saline Water.,//Anti Corros. Meth and Mater. 1994. - 41, № 2. - C. 3-7.

16. Царенко И.В., Макаревич A.B., Кофман Т.П. Ингибирование коррозии пятичлен-ными полиазотистыми гетероциклами // Защита металлов. 1997. - Т.ЗЗ. - №, С. 415418.

17. Schiff bases used as corrosion inhibitors of iron / Petrovic G., Stojceva-Radowanovic B. // Progr. Understand, and Prev. Corros.: 10th Eur. Corros. Congr., Barcelona, July, 1993. Vol.3.-London, 1993.-C. 1775-1783.

18. Мельник А.П., Ханш B.A., Гончаров B.M. Похщш ¡мщазолшу як HOBi шпбггори коррозп в кислих середовищах // Нафт. i газ. пром-ть. 1997. - № 5, С. 28-30.

19. Старчак В.Г., Анищенко В .А., Кузина H.A., Прийменко Б.А., Бойко Л.И. Ингиби-рующая активность моно-, би- и трициклических производных имидазола // Журнал прикладной химии. 1997. - Т.70. - № 5, С. 769-773.

20. Пат. 2115766 Россия. МКИ6 С 23 F 11/04 / №97108902/02; опубл. 20.07.98. Бюл. №20.

21. Nikles David Е., Liang Jeng-Li. Pat. 5596098 (USA); 1997, 101535.

22. Заявка 95114224/02 Россия. МКИ6 С 23 F 11/04 / опубл. 10.07.97. Бюл. №19.

23. Drobek R., Abele U., Krämer L.: SMM 1994, Nr 38. S. 108-111.

24. Грилихес С.Я. Обезжиривание, травление и полирование металлов: Приложение к журналу "Гальванотехника и обработка поверхности". М. - 1994. - 190 с.

25. Лайнер В.И. Защитные покрытия металлов. М.: Металлургия, 1974. - 558 с.

26. Wanov S.S., Baschin J.A.: Stal 64 (1995) 2 ,S. 60-61.

27. Шехтер Ю.Н., Кардаш Н.В., Ребров И.Ю. Защита от коррозии и охрана окружающей среды. М.: ВНИИОЭНГ, 1993. № 1. - С.10: № 2. - С.5.

28. Иванов Е.С., Иванов С.С. Ингибиторы коррозии металлов. М.: Знание, 1980. - 64 с.

29. Дамаскин Б.Б., Петрий O.A., Батраков В.В. Адсорбция органических соединений на электродах. М.: Наука, 1968.120

30. Adsorption and inhibitive properties of four primary aliphatic amines on mild steel in 2M hydrocloric acid / Damborened J. D, Bastidas J.M., Vazguer A.J. // Electrochim. acta. -1997.-42. №3. -c. 455-459.

31. Антропов JI.И., Погребова И.С. Связь между адсорбцией органических соединений и их влиянием на коррозию металлов в кислых средах. В кн. "Итоги науки и техники. Коррозия и защита от коррозии". - М.: ВИНИТИ, 1973. - Т. 2. - с. 27-112.

32. Антропов Л.И. Теоретическая электрохимия. М.: Высшая школа, 1984. - 517 с.

33. Решетников С.М. Ингибирование кислотной коррозии металлов. Ижевск: Удмуртия, 1980. - 128 с.

34. Решетников С.М., Плетнев М.А. Изучение кинетики адсорбции ингибиторов кислотной коррозии металлов // Защита металлов. 1979. - Т. 15. - №4 , С. 469-472 .

35. Герасютина Л.И., Глушко Л.П., Петухова Е.И., Сорока И.А. Ингибиторы коррозии стали в серной кислоте // Защита металлов. -1997. Т.ЗЗ. - №5 , С. 533-534.

36. Киселев В.Ф. В кн. "Основные проблемы теории физической адсорбции". - М.: Наука, 1970.-с. 93-115.

37. Рогинский С.З. Хемосорбция и ее роль в катализе // Проблемы кинетики и катализа. М.: Наука, 1970. - с. 5-9.

38. Кузнецов Ю.И. Растворение металлов, его ингибирование и принцип Пирсона 1. // Защита металлов. 1994. - Т. 30, № 4, с. 341-351.

39. Кузнецов Ю.И. Растворение металлов, его ингибирование и принцип Пирсона 3. // Защита металлов. 1997. - Т. 33, № 2, с. 117-127.

40. Днепровский A.C., Темникова Т.С. Теоретические основы органической химиии. -Л.: Химия, 1991.-560 с.

41. Фрумкин А.Н. Потенциалы нулевого заряда. М.: Наука, 1982. - 260 с.

42. Старчак В.Г., Красовский А.Н., Ушаков В.Г., Багин В.К., Кузина H.A., Влияние структуры на ингибиторные свойства производных 2-меркаптобензимидазола // Защита металлов. 1995. - Т.31. - № 1, С. 67-70.

43. Рахманкулов Д.Л., Зорин В.В. и др. Синтез, строение и свойства 1,3-оксазациклоалканов // Химия гетероциклических соединений. 1982. - № 4. - С. 435449.

44. Нечаев Е.А. Хемосорбция органических веществ на оксидах и металлах. X.: Высшая школа. Издательство при Харьковском ун-те, !978. - 144 с.121

45. Урбах М.И., Нечаев Е.А. О хемосорбции органических веществ на металлах // Электрохимия. 1980. - Т. 16, № 18. - С. 1264-1268.

46. Григорьев В.П., Экилик В.В. Химическая структура и защитное действие ингибиторов коррозии. Ростов.: Издательство Ростовского университета, 1978. - 183 с.

47. Скорчеллетти В.В. Теоретические основы коррозии металлов. JL: Химия, 1973. -263 с.

48. Колотыркин Я. М. Кинетика и механизм растворения металла в кислых растворах электролитов: Дисс.д-ра хим. наук. М.: 1954.

49. Жук Н.П. Курс теории коррозии и защиты металлов. М.: Металлургия, 1976 -472 с.

50. Chin R., Nobe К. // J. Electrochem. Soc. 1972. - v. 119, № 11. - p. 1457-1461.

51. Петренко А.Г., Антропов JI.И. О характере влияния значения рН среды на коррозию железа в присутствии ингибиторов // Журнал прикладной химии. 1958. - Т.31. -№7, С. 949.

52. Розенфельд И.Л. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1977. - 350 с.

53. Балезин С.А. Отчего и как разрушаются металлы. М.: Просвещение, 1976. - 159 с.

54. Путилова И.Н., Балезин С.А., Баранник В.П. Ингибиторы коррозии металлов. -Л.: Госхимиздат, 1958. 184 с.

55. Шадрина Н.И., Гликина Ф.Б., Ингибирование реакции Fe3+/ Fe2+ в растворах соляной кислоты // Ингибиторы коррозии металлов: Сб. науч. трудов МГПИ под ред. Ба-лезина С.А. М.: Издательство МГПИ, 1979. - 195 с.

56. Ингибиторы коррозии металлов. Сборник № 3 / А.С. Балезин, Ф.Б. Гликина, Н.И. Подобаев и др. М.: Издательство МГПИ имени В.И. Ленина, 1969. - 350 с.

57. Григорьев В.П., Шпанько С.П., Нарежная Е.В., Попов Л.Д. Влияние рН среды на защитное действие смесей ингибиторов коррозии одной реакционной серии // Защита металлов. 1994. - Т.ЗО. - № 2, С. 163-165.

58. Synergistic influence of iodide ions on the inhibition of corrosion of mild steel in sulfuric acid by cyclohexylamine / Miralidharan S., Syed Azim S., Venkatakrishna Iyer S. // Indian J. Chem. Technol. 1998. - 5, №3, C.167-171.122

59. Экилик В.В., Экилик Г.Н. Двойные и тройные смеси поверхностно-активных веществ как ингибиторы кислотной коррозии железа // Защита металлов. 1998. - Т.34. - №2 , С. 162-169.

60. Иофа З.А., Вахаб С.А. Исследование адсорбции трибензиламина и капроновой кислоты на кадмии методом измерения дифференциальной емкости // Электрохимия. -1975. Т.11, №10. С.1601-1604.

61. Дорошенко Т.Ф., Скрыпник Ю.Г., Лящук С.Н. О природе различия ингибирующе-го эффекта метилпиридинов и их N-метилированных аналогов при кислотной коррозии стали. // Защита металлов. 1999. Т. 35, №3. - С.324-328.

62. Hackerman N. // 1-st Intern. Congr. Met. Corr. London. 1961. P.313.

63. Григорьев В.П., Шпанько С.П., Нарежная E.B. Защитные концентрации ингибиторов одной реакционной серии как функция полярности заместителей и температуры среды // Защита металлов. 1994. - Т.30. - № 3, С. 260-263.

64. Экилик В.В., Григорьев В.П. Природа растворителя и защитное действие ингибиторов коррозии. Ростов н/Д: Изд-во Рост, ун-та, 1984. - 192 с.

65. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Д.: Химия, 1977.-360 с.

66. Гаммет JI. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. - 534 с.

67. Отчет о научно-исследовательской работе: Разработка, совершенствование, интенсификация и внедрение технологических процессов производства цветных металлов. Иркутск, 1988. - 25 с.

68. A.c. 1541208 СССР. М. кл5. С 07 D 263/04, В 03 D 1/02.~Б.И. 1990. - № 5.

69. Кухарев Б.Ф. Новые аспекты химии оксазолидинов: Автореф. дисс.д-ра хим.наук. Иркутск: 1997.

70. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - № 6. - С. 562-579.

71. Моррисон С. Химическая физика поверхности твердого тела. М.: Мир, 1980. -415 с.123

72. Parks G.A. The isoelectric points of solid oxides, solid hydroxides and aquecus hudroxo-systems // Chem. Rev, 1965. V. 65, №2.-P. 177-198.

73. Getzen F.W., Ward T.M. Model for the adsorption of weak electrolytes on solids as a function of pH // J. Of Colloid and Interface Sci. 1969. -V. 31, №4. - P. 441-453.

74. Bergman E.D. The oxazolidines // Chem. Rev.- 1953.- Vol. 53.- N 2,- P. 309-352.

75. Кухарев Б.Ф. Термическое расщепление четвертичных оксазолидиниевых оснований // Изв. АН. Сер. хим.- 1996.- N4.- С. 930-934.

76. Химическая энциклопедия / под ред. Кнунянц И.Л. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. - 639 с.

77. Краткая химическая энциклопедия. М: Советская Энциклопедия, Т.З, 1965. -1086 с.

78. Семенов JI.B., Гайле А.А., Ли Гван Хун и др. Избирательность N-ацетилоксазолидина при извлечении ксилолов из смесей с насыщенными углеводородами // ЖПХ. 1978. - Т. 51. - С. 234.

79. Волкова Н.И., Семенов Л.В. и др. Селективность растворителей при разделении углеводородов С8 // ЖПХ. 1982. - Т. 55, № 3. - с. 711-713.

80. Lai А., Та-Yuan J. Pat. 4104254 (USA); С.A. 1979, vol. 90, 104942.

81. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Клименко Г.Р. и др. Синтез 3-(2-циано-этил)оксазолидинов и применение их для обогащения сульфидных свинцово-цинковых руд // ЖПХ. 1994. - Т. 67. - вып. 12.

82. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Баранов А.Н. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии//ЖПХ.- 1995.- Т.- 68.- Вып. 1.- С. 142-116.124

83. Пат. ФРГ 2018263, МКИ С 07 С 93/06, А 61 К 27/00, С 07 D 85/26. p-Adrenergic blocking l-alkoxy-3-amino-2-propanols / Yoshizue К., Saito H. (Япония).- 23 е.; С.А.-1970.- Vol. 73.- 120082.

84. Пат. 1188054 Англия, МКИ С 07 С 91/12. (+)-2,2'-(Ethylenediimino)-di-l-butanol (ethambytol) / Societa Farmaceutici Italia.- 3 е.; C.A.- 1970.- Vol. 73,- 24897.

85. Пат.З52672 Швейцарии, НКИ 12 р, 3. Heterocyclic compounds / H.Ruckstuhl (Швейцария).- 2 е.; С.А.- 1962.- Vol. 57.- 11208.

86. Пат. 2629740 США, НКИ 260-584. Polyether amines / J.J.Carnes (США).- 3 е.; С.А.-1954.- Vol. 48.- 9407.

87. Пат. 961804 ФРГ, МКИ С 07 С, С 07 D. Quaternary ammonium compounds / E.Plotz (ФРГ).- 3 е.; С .А.- 1959,- Vol. 53.- 17150.

88. Пат. 583696 Швейцария, МКИ С 07 С 149/24, С 07 D 263/06. Verfahren zur Herstellung neuer Amine / K.A.Jaeggi, F.Ostermayer, H.Schroder (Швейцария).- 5 е.; РЖХим.- 1977.- 14 О 85 П.

89. Пат. 579046 Швейцария, МКИ С 07 D 207/32. Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolyl-verbindungen / K.A.Jaeggi, F.Ostermayer, H.Schroder (Швейцария).- 5 е.; РЖХим.- 1977.-5 О 93 П.

90. Пат. 57956 СРР, МКИ С 07 D 85/48. Derivati de dispirani oxazolidinici si proceden de preparare /N. Barbulescu, I.N. Dini (CPP).- 2 е.; РЖХим.- 1976.- 3 О 107 П.

91. Пат. 3635982 США, МКИ С 07 D 51/70. Aminosubstituted-quinoxalinyl-oxazolidines and -oxazines / J.R.Potoski, M.E.Freed (США).- 5 е.; C.A.- 1972,- Vol. 76.- 113253.

92. Пат. 2460664 ФРГ, МКИ С 07 D 263/06. Oxazolidine derivatives / L.Baum, S.Szabo (Швейцария).- 10 е.; С.А.- 1975.- Vol. 83,- 179033.

93. Пат. 2739861 ФРГ, МКИ С 07 F 9/65. Schadingsbekampfungsmittel / G.Salbeck, T.Maier (ФРГ).- 18 е.; РЖХим.- 1980.- 6 О 331 П.125

94. Пат. 4092144 США, МКИ А 01 N 9/22, 9/28. Method of controlling growth of algae and viruses using members of the class of oxazolidines / J.H.Hunsucker (США).- 3 е.; C.A.-1978.-Vol. 89.- 141895.

95. Пат. США 4219655, МКИ С 07 D 263/08. Process for the production of N-Acylsubstituted oxazolidines / Teach E.G. (США).- Зс.; C.A.-1981.- Vol. 94.- 30742.

96. Пат. 2341810 ФРГ, РЖИ 12 p, 3, 451, 9/22. Herbicidal 3-(cx-chloroacetyl)-oxazolidines / J.A.Albright, K.P.Dorschner (США).- 33 е.; СЛ.- 1974.- Vol. 80.- 146140.

97. Пат. 4259500 США, МКИ С 07 D 263/04, С 07 D 277/04, А 01 N 43/76, А 01 N 43/78. 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and Thiazolidines as herbicidal antidotes / E.G.Teach (США).- 7 е.; C.A.-1981.- Vol. 95.- 62180.

98. Пат. 3257320 США, НКИ 252-515. Bacteria-inhibited lubricant composition / E.B.Hodge (США).- 3 е.; C.A.- 1966.- Vol. 65.- 8643.

99. Пат. 4012261 США, МКИ С 07 D 5/14, А 01 N 9/28. Biocidal composition containing monocyclic polyoxymethyleneoxazolidines / H.Sidi, H.RJonson (США).- 5 е.; С .А,- 1977.- Vol. 86.- 191426.

100. Гетероциклические соединения / под ред. Эльдерфилда. Т.5, М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. - 602 с.

101. Моисеева Г.П., Исрайлова Ш.А. Изучение продуктов конденсации фурфурола с аминоспиртами методом ИК-спектроскопии // Узб. хим. ж.- 1968.- N 3.- С. 27-29.

102. Pfanz Н, Kirchner G. Untersuchungen zum Konstellations problem in der Ephedrinreihe // Lieb. Ann.- 1958.- Bd. 614.- S. 149-158.

103. Paukstelis J.V., Hammaker R.M. The effect of hydrogen bonding on the ring-chain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1968.- P. 3557-3560.

104. Paukstelis J.V., Lambing L.L. Ring-chain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1970.- P. 299-302.

105. Fulop F., Bernath G., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism of 1,3-oxazolidines prepared from norephedrine and norpseudoephedrine // Tetrahedron.- 1989.-Vol. 45,-N13,- p. 4317-4324.126

106. Pihlaja К., Aaljoki К. NMR Spectroscopic study on the ring-chain tautomerism of alkyl-substituted 1,3-oxazolidines //Finn. Chem. Lett.- 1982.- N 1-2.- P. 1-5.

107. Chen B.C., Philipsborn W., Nagarajan K. ,5N-NMR Spectra of azoles with two heteroatoms // Helv. Chim. Acta.- 1983.- Vol. 66.- Fasc. 5.- N 146.- P. 1537-1555.

108. Якимович С.И., Николаев B.H., Кошмина H.B. Таутомерия в ряду со-оксиалкиламинов p-кетоэфиров // ЖОрХ,- 1982.- Т. 18.- N 6.- С. 1173-1180.

109. Vainiotalo P., Ronkanen S., Fulop F., Pihlaja К. Gas-phase ring-chain tautomerism in 1,3-oxazolidines // Tetrahedron.- 1990.- Vol. 46.-N 10.- P. 3683-3692.

110. Rennekamp M.E., Paukstelis J.V., Cooks R.G. An investigation into the mechanism of gaz-phase tautomerism using mass spectrometry. Oxazolidines and (3-diketones // Tetrahedron.-1971.- Vol. 27.- P. 4407-4415.

111. Beckett A.H., Jones G.R. Identification and stereochemistry of (2S, 4S, 5R)-and (2R, 4S, 5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine, degradation products of ephedrine // Tetrahedron.- 1977.- Vol. 33.- P. 3313 3316.

112. A.c. 245110 СССР, МКИ С 07 D, С 07 С. Способ получения виниловых эфиров N-оксиалкил-1,3-оксазолидина / М.Ф. Шостаковский, А.С. Атавин, З.Т. Дмитриева, Б.А. Трофимов (СССР).- 2 е.; Б.И.- 1969.- N 19.

113. Fulop F., Bernath G., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism of 1,3-oxazolidines prepared from norephedrine and norpseudoephedrine // Tetrahedron.- 1989.-Vol. 45.-N 13,-p. 4317-4324.

114. Березкин H.H. Разработка ингибиторов кислотной коррозии металлов и сплавов на основе гетероциклических соединений // Шаг в 21 век: Тез. докл. междунар. конгр. и выст. «Защита-98». М., 1998. - С. 111.

115. A study of inhibition action of propargyl alcohol during anodic dissolution of iron in hydrochloric acid / Bartos M., Hackerman N. // J. Electrocfiem. Soc. -1992, № 12. C. 3428-3433.

116. Effects of dodecylamines on electrochemical impedance spectra of iron at corrosion potential in sulfuric solutions with and without addition of chloride / Du Т., Cao Ch., Yu J., Lin H. // Brit. Corros. J. 1997. 32, №4. - C. 301-303.

117. Grey relational analysis in acids / Li P., Tan T.C., Lee J.Y. // Corrosion (USA). 1997. 53, №3. -C. 186-194.

118. Spectroscopic investigations on the inhibition meschanism of propargyl alcohol for iron corrosion hydrocloric acid at elevated temperatures / Aramaki K., Fujioka E. // Corrosion (USA). 1997. 53, №4. - C. 319-326.125. ГОСТ 9.505-86.

119. Розенфельд И.Л., Жигалова К.А. Ускоренные методы коррозионных испытаний металлов. М.: Металлургия, 1966. 348 с.

120. Жук Н.П. Коррозия и защита металлов: Расчеты. М.: Машгиз, 1957 - 331 с.

121. Томашов Н.Д., Жук Н.П., Титов В.А., Веденеева М.А. Лабораторные работы по коррозии и защите металлов. М.: Металлургия, 1971 - 279 с.

122. Фрейман Л.И., Макаров В.А., Брыксин И.Е. Потенциостатические методы в коррозионных исследованиях и электрохимической защите. Л.: Химия, 1972 - 238 с.

123. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А., Подловченко Б.И. Практикум по электрохимии. -М.: Высшая школа, 1991 288 с.

124. Антропов Л.И. Теоретическая электрохимия. М.: Высшая школа, 1969 - 512 с.

125. Мансфельд Ф. В кн.: Достижения науки о коррозии и технологии защиты от нее. М.: Металлургия, 1980, с. 173-268.

126. Bandy R. Corros. Sci., 1980, v. 20, p. 1017-1028.

127. Рейнгеверц М.Д., Семенюк Э.Я. Компьютерная обработка поляризационных кривых для определения скорости коррозии // Защита металлов. 1982. - Т. 5 - № , С. 807-809.

128. Краснов К.С., Воробьев Н.К., Годнев И. Н. И др. Электрохимия. Химическая кинетика и катализ. М.: Высшая школа, 1995. - 319 с.

129. Лайнер В.И. Защитные покрытия металлов. М.: Металлургия, 1974. - 558 с.128

130. Коррозия и защита химической аппаратуры / Под ред. A.M. Сухотина и A.JI. Jla-бутина. Л.: Химия, 1972. Т. 6. - 373 с.

131. Саутин С.М. Планирование эксперимента в химии и химической технологии. -Л.: Химия, 1975.-47 с.

132. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976 - 541 с.

133. Закгейм А.Ю. Введение в моделирование химико-технологических процессов. -М.: Химия, 1973.-223 с.

134. Michael J.S., Dewar and Walter Thiel Ground States of Molecules. 381.

135. The MNDO Method. Approximations and Parameters / Journal of the American Chemical Society. Vol.99, NO. 15 . - July 20, 1977. - C. 4899-4907.

136. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. - 383 с.

137. Воскресенская П.И. Техника лабораторных работ. Л.: Химия, 1970. - 716 с.

138. Тимофеева С.С., Жгунова Л.В., Станкевич В.К., Кухарев Б.Ф. Токсикологический скрининг оксазолидинов и их производных на автотрофных организмах. // Проблемы охраны природы: Тез. докл. II научно-практ. конф. Байкальск, 1984. - С.59-60.

139. Тимофеева С.С., Кухарев Б.Ф. Эколого-токсикологическая экспертиза реагентов, как профилактическая мера предотвращения загрязнения водных экосистем. Сибэ-ко'93: Тез. докл. международной конф. по экологии Сибири. Иркутск, 1993.- С. 38.

140. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде: Справочник / Беспамятное Г.П., Кротов Ю.А. Л.: Химия, 1985.-528 с.

141. Виноградов С.С. Экологически безопасное гальваническое производство .- М.-Глобус, 1998. 302 с.129

142. Краткий химический справочник / Потехин А.А., Ефимов А.И. JL: Химия, 1991.- 432 с.

143. Экилик В.В., Экилик Г.Н. Электрохимические аспекты взаимного влияния поверхностно-активных катионов и анионов в комбинированных ингибиторах кислотной коррозии железа // Защита металлов. 1997. - Т.ЗЗ. - № 3, С. 264-271.

144. Relationship between the molecular structure and the inhibition perfomance of triasole compounds using electrochemical methods / Abdenabi A.M.S., Abdulhadi A.I., Abu-Orabi S. // Anti-Corros. Meth. And Mater. 1998. - 45, №2. - C. 103-108.

145. Паустовская В.В. Некоторые итоги научных исследований по проблеме «Токсикология и гигиена труда; ингибиторы коррозии металлов» // Защита металлов. 2000. -Т. 36-№1, С. 96-101.

146. Справочник химика / под ред. Б.П. Никольского. Т.З. Л.: Химия, 1964. - 1004 с.

147. Ингибиторы коррозии металлов: Справочник/ А.И. Алцыбеева, С.З. Левин. Л.: Химия, 1968.-264 с.

148. Edwards A., Osborne С., Webster S., Klenerman D., Joseph M., Ostowar P., Doyle M. Mechanistic Studies of the Corrosion Inhibitor Oleie Imidazoline // Corros. Sci. 1994. -36, № 2.-c. 315-325.

149. Lambert J.B., Majchrzak M.W. Ring-chain tautomerism in 1,3- dia-za- and 1,3-oxazaheterocycles // J. Am.Chem. Soc.-1980.- Vol. 102.- N 10,- P. 3588-3591.

150. Hexadecyl trimethyl ammonium bromide as an effective inhibitor for the corrosion of steel in sulfuric acid solution / Osman M.M. // Anti-Corros. Meth. and Mater. 1998. - 45, №3.-C. 176-180.

151. Плетнев M.A. Химическая природа ингибиторов и особенности их адсорбции на железе // Защита металлов. 1997. - Т. 33 - №1, С. 30-34.

152. Гершанова И.М., Кравченко В.М., Григорьев В.П. Механизм защитного действия ингибитора «Дон» в кислых средах // Защита металлов. 1996. - Т.32. - № 2, С. 170174.130

153. Старчак В.Г., Кузина H.A., Багин В.К., Красовский А.Н., Демченко A.M., Чумаков В.А. О частных эффектах ингибирования кислотной коррозии стали // Защита металлов. 1995. - Т.31. - № 6, С. 640-642.

154. Дамаскин Б.Б., Петрий O.A. Основы теоретической электрохимии. М.: Высшая школа, 1978-239 с.

155. Подобаев Н.Й., Ларионова В.М. Влияние водорода на ионизацию железа и на разряд водородных ионов в ингибированном сульфатном растворе // Защита металлов. 1995. - Т.31. - № 3, С. 292-294.

156. Улиг Г.Г., Реви Р.У. Коррозия и борьба с ней: Введение в коррозионную науку и технику. Л.: Химия, 1989 - 454 с.

157. Дамаскин Б.Б., Петрий O.A. Введение в электрохимическую кинетику. М.: Высшая школа, 1975 - 415 с.

158. Влияние нитропроизводных 1,2,4-триазола на коррозионно-электрохимическое поведение низкоуглеродистой стали в водных растворах сульфата натрия // Электрохимия.-1997.-Т. 33,№ Ю.-С. 1177-1182.

159. Старчак В.Г., Замай Ж.В., Новикова Е.М., Кузина H.A., Курмакова И. Н., Демченко A.M. О коррозионно-электрохимических характеристиках некоторых производных четвертичных солей имидазопиридиния // ЖПХ. 1996. - Т.69, вып. 7.-С.1114-1117.

160. Сводная таблица сравнения свойств промышленных ингибиторов. Николаев, 1987.

161. Несмеянов А.Н., Несмеянов H.A. Начала органической химии в 2 кн. М.: Химия, 1970. - 1 т. - 624 с.

162. Hutchings R.B., Turnbull A Effect of Charging Environment on Hydrogen Permeation in Low Alloy Steels // Progr. Understand and Prev. Corros: 10th Eur. Corros. Congr., Barselona, July, 1993. Vol. 2. -London, 1993. C.1522-1530.

163. Афанасьев A.C., Тыр С.Г., Чанкова E.H., Ребрина T.B., Чуйко B.C. Защита металлов. 1972. - Т. 8, №4. - С.456.

164. Прикладная электрохимия / Под ред. А.П. Томилова. М.: Химия, 1984. - 735 с.