Кислотно-основные равновесия некоторых аннелированных и неаннелированных азолов и азинов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР: КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВ АЗОЛОВ, АЗИНОВ И АННЕЛИРОВАННЫХ АЗОЛО-АЗИНОВ.

1.1 Кислотно-основные свойства иятичленных азотсодержащих гетероциклов.

1.1.1 Пиррол.

1.1.2 Диазолы.

1.1.3 Триазолы.J

1.1.4 Тетразол.

1.1.5 Пентазол.

1.2 Кислотно-основные свойства шестичленных азотсодержащих гетероциклов.

1.2.1 Пиридин.

1.2.2 Диазины.;.

1.2.3 Триазины.

1.2.4 Тетразины.-ДО

1.3 Кислотно-основные свойства аннелированных азоло-азинов.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Основность и прототропная таутомерия 1,2,3-триазолов.

2.1.1 Теоретическое исследование прототропной таутомерии оснований и сопряженных кислот.

2.1.2 Основность в газовой фазе.

2.1.3 Основность и таутомерия в растворах.

2.1.4 Прототропные формы в твердой фазе.

2.2 Основность бензотриазола.

2.3 Основность 1,2,4-триазинов.

2.3.1 Протолитические равновесия изомерных фенил-1,2,4-триазинов.

2.3.2 Основность З-И-б-фенил-!,2,4-триазин-4-оксидов.

2.4 Основность 1,3,5-триазинов.

2.5 Основность 1,2,4„5-тетразинов.

2.6 Протолитические равновесия некоторых аннелированных азоло-азинов

2.7 Теоретическое исследование некоторых физико-химических свойств аннелированных азолов и азинов.

2.7Л Бензазины и азино-азины.

2.7.2 Бензазолы и азоло-азины.

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Приборы и оборудование.

3.2 Среды с фиксированной кислотностью.

3.2.1 Водные растворы серной кислоты.

3.2.2 Водные буферные и стандартные растворы с постоянной ионной силой

3.3 Методика проведения и обработки спектральных измерений и потенциометрического титрования.

3.3.1 Измерение УФ спектров на спектрофотометрах СФ-26 и Perkin-Elmer Lambda 40.

3.3.2 Запись спектров ПМР в водных растворах с различной кислотностью.

3.3.3 Методика проведения потенциометрического титрования.

3.4 Методы расчета ионизационных отношений.

3.5 Расчет констант основности в растворах.

3.6 Измерение газофазной основности.

3.7 Рентгеноструктурные исследования.

3.7.1 Рентгеноструктурный анализ 4(5)-фенил-1.2,3-триазола.

3.7.2 Рентгеноструктурный анализ 4(5)-нитро-1,2,3-триазола.

3.8 Теоретические расчеты.

3.9 Получение модельных соединений.

3.9.1 Растворители и реагенты при проведении синтезов модельных соединений.

3.9.2 Соединения ряда 1,2,3-триазола.

3.9.3 Бензотриазол.

3.9.4 Соединения ряда 1,2,4-триазинов.

3.9.5 2А6-Трифенил-1,3,5-триазин.

3.9.6 3,6-Дифенил-1,2А5-тетразин.

3.9.7 Аннелированные азоло-азины.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы: Ароматические аннелированные и неаннелированные азолы и азины широко применяются в различных областях современной науки и техники, входят как структурные фрагменты в природные вещества. Представители данной группы соединений проявляют высокую биологическую и фармакологическую активность. На их основе получен ряд эффективных антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых, кардиостимулирующих препаратов и некоторых других лекарственных средств [1,2]. Эти гетероциклы применяются также в качестве стимуляторов роста растений, гербицидов, инсектицидов, комплексообразующих агентов, ингибиторов коррозии, энергоемких веществ [2-4]. Кроме того, аннелированные и неаннелированные азолы и азины являются информативными и удобными моделями для разнообразных фундаментальных исследований [5].

Многие химические, физико-химические, а также некоторые практически полезные свойства данных гетероциклов обусловлены наличием в их структуре электронодонорных центров - "пиридиновых" атомов азота [6,7]. Количественно способность этих центров выступать в качестве доноров пары электронов может быть выражена величинами рКш+- Данные величины позволяют, пользуясь обобщающими зависимостями типа "свойство-свойство", прогнозировать реакционную способность, комплексообразующие свойства, биологическую активность, растворимость, термодинамическую стабильность и многие другие свойства гетероциклических систем [8-11].

Несмотря на очевидную важность и актуальность количественных исследований протолитических равновесий с участием аннелированных и неаннелированных азолов и азинов, систематических исследований, выполненных в данной области гетероциклической химии недостаточно, а некоторые ряды гетероциклов в указанном контексте не рассматривались. 5

Цель работы: Определение количественных характеристик протолитических равновесий аннелированных и неаннелированных азолов и азинов (1,2,3-триазолов и бензотриазола, 1,2,4- и 1,3,5-триазинов, 1,2,4-триазин-4-оксидов, 1,2,4,5-тетразинов, триазолопиримидинов, пиразолопиримидинов и триазолотриазинов) в растворе и в газовой фазе с использованием экспериментальных и теоретических методов. Установление вероятных центров основности вышеперечисленных гетероциклических систем. Поиск обобщающих зависимостей типа "структура-свойство" и "свойство-свойство" для азолов, азинов и азолоазинов.

Научная новизна. Реализован единый методологический подход к количественному исследованию кислотно-основных равновесий аннелированных и неаннелированных азолов и азинов. В рамках этого подхода исследована основность и прототропная таутомерия свободных оснований и сопряженных кислот серии 7V-H- и ./V-метил-1,2,3-триазолов в растворах и в газовой фазе. Определены доминирующие прототропные формы некоторых N-замещенных 1,2,3-триазолов в кристаллическом состоянии. Спектрофотометрически определена константа основности бензотриазола в водных растворах. Определены константы основности и установлены предпочтительные схемы протонирования серии изомерных фенил-1,2,4-триазинов и фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов и их монопротонированных форм. Теоретически исследовано протонирование 1,3,5-триазинового цикла. Экспериментально определены константы первого и второго протонирования 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина в водных растворах серной кислоты. Определена константа основности 3-фенил-1,2,4,5-тетразина в водных растворах серной кислоты. Теоретически исследована электронная структура и геометрия 1,2,4,5-тетразинового цикла в форме свободного основания и сопряженной кислоты. Количественно исследованы протолитические равновесия аннелированных азоло-азинов: пиразоло[1,5-а]пиримидина, 1,2,4-триазоло[4,3-6]-1,2,4-триазина, 6

1,2,4-триазоло[1,5-й]пиримидина и его б-нитро-, б-бром- и б-хлорпроизводных. Установлены наиболее термодинамически устойчивые формы моно- и дикатионов. В ходе исследований применялись современные экспериментальные (УФ спектрофотометрия, спектроскопия ЯМР !Н, ионный циклотронный резонанс, рентгеноструктурный анализ) и теоретические квантово-химические (B3LYP/6-31G*, HF/6-31G**, AMI) методы. Проведен v> СС анализ корреляционных зависимостей типа структура-свойство и свойство-свойство" для данных аннелированных гетероциклов.

Практическая значимость. Величины рЛ"вн+ изученных соединений, а также зависимости типа "структура-свойство", "свойство-свойство" рекомендуются к использованию при прогнозе физических и химических свойств, биологической и фармакологической активности как уже синтезированных, так и еще недоступных гетероциклов. Полученные константы основности позволяют выбрать оптимальные значения кислотности среды для проведения синтеза, выделения и очистки исследованных гетероциклов.

Апробация работы. Результаты работы доложены на 14-ой и 15-ой международных конференциях Математика/Химия/Компьютер (Дубровник, Хорватия, 1999, 2000 гг.); XIX-ом Европейском коллоквиуме по гетероциклической химии (Португалия, Авейро, 2000г); Молодежной научной школе (Екатеринбург, 1999, 2000, 2002 гг.); 7-ой и 8-ой международной конференции "СПИД, рак и родственные проблемы" (Санкт-Петербург, 1999, 2000 гг.); конференции "Органическая химия в XX веке" (Звенигород, Московская область, 2000 г.); Всероссийской научной конференции "Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение" (Астрахань, 2000 г); Молодежной конференции "Байкальские чтения 2000" (Иркутск, 2000 г); 1-ой всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.П. Коста (Суздаль, 2000 г.). 7

Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 статьи в российских и зарубежных рецензируемых научных журналах, 6 тезисов докладов в сборниках всероссийских и международных конференций.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора (3 главы), обсуждения результатов (7 глав), экспериментальной части, выводов, списка литературы (218 ссылок) и 2 приложений. Материал изложен на 199 страницах машинописного текста, содержит 34 таблицы, 30 рисунков, 33 химических схемы и 23 математических уравнения.

ВЫВОДЫ

1. Количественно исследованы протолитические равновесия в водных растворах и в газовой фазе ароматических аннелированных и неаннелированных азолов и азинов: 1,2,3-триазолов, бензотриазола, 1,2,4-триазинов, 1,3,5-триазинов, 1,2,4,5-тетразинов и некоторых конденсированных азоло-азинов.

2. 1,2,3-Триазолы существуют в газовой фазе в виде 2Я-таутомеров, в водном растворе и в кристаллическом состоянии -в виде смеси 1Я- и 2#-таутомеров; соотношение таутомеров зависит от строения гетероцикла. При протонизации NH- 1,2,3-триазолов преимущественно образуются 1,3 монокатионы.

3. 1,2,3-Триазолы проявляют свойства слабых оснований, они менее основны, чем 1,2,4-триазолы. Введение заместителей в положение 1 практически не сказывается на основных свойствах гетероцикла, тогда как заместитель в положении 2 существенно (на несколько лог. ед.) понижает величину рКвя+.

4. Бензаннелирование практически не сказывается на основности 1,2,3-триазолов в растворах, в отличие от имидазолов и пиразолов. Данный факт обусловлен особенностями сольватации катиона бензотриазолия.

5. 1,2,4-Триазины [р#вн+ от 3.45 (3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин(14)) до -1.79 (3,5,6-трифенил-1,2,4-триазин (12))] по силе основности близки к диазинам. Протонирование монокатионов [р/<"вт+ от -7.34 (3,6-дифенил-1,2,4-триазин (15)) до -8.66 (3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин(14))] происходит в средах с высокой кислотностью. Ароматичность 1,2,4-триазинового цикла при моно-и дипротонировании изменяется незначительно.

6. 3-К-6-Фенил-1,2,4-триазин-4-оксиды и их монокатионы как основания близки к 1,2,4-триазинам. Согласно полученным экспериментальным, спектральным и теоретическим данным первое протонирование 3-R-6

152 фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов осуществляется по атому азота в цикле, а второе - по экзоциклическому атому кислорода.

7. 2,4,6-Трифенил-1,3,5-триазин является весьма слабым гетероциклическим основанием (р/<"вн+ -3.42, р/<"вт+ -6.86). Это обусловлено высокой ароматичностью и стабильностью нейтральной формы, при моно- и дипротонировании наблюдается заметное снижение ароматичности цикла. Второе протонирование 1,3,5-триазинов проходит в той же области кислотности среды, что и 1,2,4-триазинов.

8. 1,2,4,5-Тетразины среди азинов являются самыми слабыми органическими основаниями (р/<*вн+ 3-фенил-1,2,4,5-тетразина (24) -6.03). Как и в случае 1,3,5-триазинов, при протонировании тетразинов наблюдается значительное понижение ароматичности цикла.

9. Пиразолопиримидины, триазолотриазины и триазолопиримидины могут протонироваться по атомам азота как азольного, так и азинового фрагментов. Первое протонирование данных соединений происходит в области кислотности среды от рН 0 до Яо -2, второе - Яо -74-9. Электронное влияние заместителя в положении 6 триазолопиримидина на его основные свойства незначительно.

10.Показано, что основным дестабилизирующим фактором, понижающим термодинамическую стабильность аннелированных азолов и азинов, является взаимное отталкивание между "мостиковым" атомом углерода и атомом азота, а также между двумя атомами азота.

1. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

2. Kleemann A., Engel J., Kutscher В., Reichert D. Pharmaceutical Substances. Version 1.0. Stuttgart, N.Y.: Tliieme, 1999. - 565 p.

3. Пожарский А.Ф., Солдатенков А/Г. Молекулы перстни. - М.: Химия, 1993.-256 с.

4. Перспективные направления химии и химической технологии/Под ред А.С. Дудырева, В.В. Богданова. Л.: Химия, 1990. - 248 с.

5. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.:Мир, 1996464 с.

6. Физические методы в химии гетероциклов/ Под. ред. А.Р.Катрицкого. — М., Л.: Химия, 1966,- 658 с.

7. Albert A., Serjeant Е.Р. The Determination of Ionization Constants: a laboratory manual London: Chapman and Hall, 1984- 280 p.

8. Katritzky A.R., Karelson M., Harris P.A. Prototropic tautomerism of heteroaromatic compounds// Heterocycles- 1991- Vol.32, N.2.- P.329-369.

9. Katritzky A.R., Karelson M., Malhotra N. Heterocyclic aromaticity// Heterocycles.- 1991.- Vol.32, N.I.-P. 127-161.

10. Karelson M., Lobanov V.S., Katritzky A.R. Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies// Chem. Rev.-l996.-Vol.96, N.3.-P. 1027-1043.

11. Reichardt С. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators // Chem. Rev. -1994.- Vol.94, N.8. P.2319-2358.

12. Колдобский Г.И., Островский B.A. Кислотно-основные свойства азолов// Хим. Гетероцикл. Соедин,- 1988,-N.5.- С.579-592.

13. Catalan J., Abboud J.L.M, Elgitero J. Basicity and acidity of azoles// Adv. Heterocycl. Chem. 1987,- Vol.41.-P. 187-274.

14. Monge M.A., Puebla E.G., Elguero J., Toiron C., Meutermans IV., Sobrados I. An X-ray and 13C CP/MAS NMR study of C,C-linked bipyrazoles and bispyrazolymethanes.// Spectrochim. Acta. 1994. - Vol. 50A, No. 4. - P. 727734.

15. Elguero J., Cano F.H., Foces-Foces C., Llamas-Saiz A., Limbach H.-H., Aguilar-Parrilla F., Claramunt R.M., Lopez C. Proton transfer in solid heterocycles: an x-ray and CPMAS NMR study// J. Heterocycl. Chem. 1994. -Vol.31.-P. 695-700.

16. Catalan J., Claramunt R.M., Elguero J., Laynez J., Menendez M., Anvia F., Quian J.H., Taagepera M., Taft R.W. Basicity and acidity of azoles: Theannelation effect in azoles// J.Am.Chem.Soc.- 1988,- Vol.110, N.13 P.4105-4111.

17. Garcia J., Vilarassa J. Fluoroazoles. An MNDO SCF MO study// Heterocycles. 1988. - Vol. 27, No. 8. - P. 1803-1807.

18. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов// Журн. Орг. Хим.- 1993- Т.29, Вып.7 С.1297-1302.

19. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. II. Строение и ароматичность азолов// Журн. Орг. Хим.- 1995 Т.31, Вып.9.- С. 1422-1431.

20. Сагтопа С., Hidalgo J., Marcos E.S., Pappalardo R.R., Munoz M., Balon M. AMI study of a /?-carboline set. Part II. Pyrrole-jV-deprotonated species// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. - P. 1881-1884.

21. Balon M., Сагтопа C., Munoz M., Hidalgo J. The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity// Tetrahedron. 1989. - Vol. 45, No. 23. - P. 7501-7504.

22. Cativiela C., Dejardin J.-L., Elguero J., Garsia J.I., Gonzalez E., Mayoral J.A. Acidity in water (pKa values) of carboxylic acids derived from simple heterocycles (azoles and azines)// Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. -Vol.55, No. 1. - P.72-79.

23. Foces-Foces C., Cano F.H., Claramunt R.M., Sanz D., Catalan J., Fabero F., Fruchier A., Elguero J. The structure of N-aminoazoles: an experimental (X-rayand 15N NMR) and theoretical study// J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. - P. 237-244.

24. Catalan J., Sanchez-Cabezudo M, De Paz J.L.G., Elguero J. Acidity and basicity of azoles: solvent effects// J.Mol.Struct.(THEOCHEM).- 1988-Vol.166, N.l-2-P.415-420.

25. Elguero J., Jimeno M.L., Yranzo G.I. lH and 13C NMR studies of the structure of pyrazoles, imidazoles, and their benzo derivatives in sulphuric acid (azolium cations)// Magn. Reson. Chem. 1990. - Vol. 28. - P.807-811.1. Список литературы 157

26. Farah S.F., McClellandRA., Peterson M.R., CsizmadaLG. Molecular structure and relative proton and electron affinities of isomeric nitroimidazoles// Can. J. Chem.- 1989.-Vol. 67, No. 10.-P. 1666-1671.

27. Elguero J., Cano F.H., Foces-Foces C., Llamas-Saiz A.L., Limbach H.-H., Agiiilar-Parrilla F., Claramunt R.M., Lopez C. Proton Transfer in Solid Heterocycles: an X-ray and CPMAS NMR study// J. Heterocyclic Chem. -1994.-Vol. 31.-P. 695-700.

28. Hickman B.S., Mascal M., Titman J.J., and Wood LG. Protonic conduction in imidazole: a solid-state 15N NMR study// J. Amer. Chem. Soc. 1999. - Vol. 121.-P. 11486-11490.

29. Catalan J., Perez P., Elguero J. Solvent effects on the relative stabilities of 4-and 5- nitro-imidazoles in the excited state. I I New J. Chem. 1992. - Vol.16. -P.511-516.

30. Llamas-Saiz A.L., Foces-Foces С., Mo O., YanezM., Elguero E., Elguero J. The geometry of Pyrazole: O-test for ab initio calculations. // J. Сотр. Chem. 1995. -Vol.16, No. 3.-P. 263-272.

31. Данович Д.К., Турчанинов В.К. Основность азолов. 1. Исследование методом парционирования полной энергии производных пиразола и имидазола// Изв. АН СССР, серия хим. 1989. - № 6. - С. 1298-1304.

32. Данович Д.К., Турчанинов В.К. Основность азолов. 2. Связь с энергией несвязывающих электронов и энергией реорганизации к-, сг-электронных систем основания при ионизации и протонировании// Изв. АН СССР, серия хим. 1989. - № 12. - С. 2709-2716.

33. Азотсодержащие гетероциклы // Т.8. Общая Органическая Химия /Под общ. ред. Д.Бартона, У.Д. Оллиса и ред. тома П.Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985,-750с.

34. Eicher Т., Hauptmann S. The chemistry of heterocycles: Thieme organic chemistry monograph series. — Stuttgard, N. Y.: Thieme, 1995. 504 p.

35. Albert A., Taylor P.J. The tautomerism of 1,2,3-triazole in aqueous solution// J.Chem.Soc. Perkin Trans. II- 1989,-N.ll.-P.1903-1905.

36. Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., Witanowski M., Hamdi B.T., Webb G.A. Application of 15N NMR to a study of tautomerism in some monocyclic azoles// Magn. Reson .Chem.- 1985.- Vol.23, N.3.-P. 166-169.

37. Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L„ Witanowski M., Webb G.A. 15N NMR Investigation of prototropic equilibria of some triazoles// Bull.Pol.Acad.Sci.Chem. -1987,- Vol.35, N.3-4 P.85-90.

38. Elguero J., Marzin C., Katritzky A.R., Linda P. The Tautomerism of Heterocycles-N.Y., London.: Academic Press, 1976. 655 p.

39. Palmer M.H., Simpson /., Wheeler J.R. Gas phase tautomerism in the triazoles and tetrazoles: A study by photoelectron spectroscopy and ab initio molecular orbital calculation// Z.Naturforsch.- 1981.- Vol.36a, N.11.-P.1246-1252.

40. Андрианов B.E., Шохен M.A., Еремеев A.B. Зависимость реакционной способности пятичленных гетероциклов от их строения. 3. Протонноесродство к протону азолов и оксазолов// Химия Гетероцикл. Соедин-1989,-№.4,- С.508-511.

41. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Вакулъская Т.Н. Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах// Успехи .Химии- 1986- Т.55, Вып.5. -С.769-793.

42. Fos Е., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4-31G ab initio SCF-MO Calculations of heteroaromatic compounds// J.Org.Chem- 1985-Vol.50, N.24.-P.4894-4899.

43. Mo O., de Paz J.L.G., YanezM. Protonation energies and tautomerism of azoles. Basis set effect// J.Phys.Chem. -1986,- Vol.90, N.22.- P.5597-5604.

44. Симкин Б.Я., Глуховцев M.H. Сравнительная оценка квантово-химических методов расчета ароматических и антиароматических азотистых гетероциклов (обзор)// Химия Гетероцикл. Соедин 1989 - №.12 - С. 15871603.

45. Трифонов Р.Е., Островский В.А., Верещагин Л.И., Щербинин М.Б., Широкова Н.П., Корень А.О. Основность 1,2,3-триазола и некоторых его производных// Журн. Орг. Хим-1995.- Т.31. Вып.6,- С.928-933.

46. Трифонов Р.Е., Щербинин М.Б., Островский В.А. О поведении 4-фенил-1,2,3-триазола в кислотных средах// Журн. Орг. Хим.- 1997- Т. 33, Вып. 7. С.1116-1117.

47. Albert A., Taguchi Н. 1,2,3-Triazoles Part 1. Some 4-aminotriazole-5-carbaldehydes// J.Chem.Soc.Perkin Trans.I.- 1973. -N.15.- P.1629-1633.

48. Tang Т.Н., Ни W.-J., Yan D.-Y., Cui Y.-P. A charge density topological approach to the equilibrium gas-phase basicity of selected nitrogen-containing organic molecules// J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1990.- Vol.207, N.3-4.-P.327-331.

49. Mazurek A.P., Sadlej-Sosnowska N. Studies on tautomerism in tetrazole: comparison of Hartree-Fock and density functional theory quantum chemical methods// Chem. Phys. Lett. 2000. - Vol. 330. - P. 212-218.

50. Butler R.N. Pentazoles// Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, R.C. Storr, Ed.; Elsevier: Oxford, UK. 1996. - Vol. 4. - P. 897-905.

51. Hurst D.T. Six-membered ring system: triazines, tetrazines and fused ring polyaza systems// Prog. Heterocycl. Chem.- 1994,- Vol.6 P.249-271.

52. Perrin D.D. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution. — Butterworths, London.: IUPAC, 1965 and 1972,- 450 p.

53. Лезина В.П., Козлова М.М., Гашев С.Б., Степаныщ А.У., Смирнов Л.Д. Исследование кислотно-основных превращений азотистых гетероциклов методом спектроскопии ЯМР. 1. Замещенные пиридины и пиримидины// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1986. - № 8. - С. 1111-1117.

54. Gago F., Alvarez-Builla J., Elguero J. Group contributions to hydrophobicity and elution behavior of pyridine derivatives in reversed-phase high perfomance liquid chromatography// J.Chromatogr.- 1988,- Vol.449, N.l P.95-101.

55. Королев Б.А., Мальцева M.A. Потенциометрическое титрование очень слабых оснований в нитрометане в присутствии уксусного ангидрида; основность незамещенного .v-триазина// Журн. Орг. Хим. 1976. - Т. XLVI, выпуск 7. - С. 1605-1609.

56. Soscun Н. J. М., Aray Y., Murgich J., Hinchliffe A. Ab initio study of the molecular electrostatic potential of monocyclic and bicyclic azines// J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1994. - Vol. 307. - P. 1-8.

57. Dega-Szafran S., Kania A., Novak-Wydra В., Szafran M. UV, 1H and 13C NMR spectra, and AMI studies of protonation of aminopyridines// J. Mol. Struct. 1994. - Vol. 322. - P. 223-232.

58. Crestony M.E., Fornarini S. Aromatic alkylation by gaseous МезС+ ions. Kinetic role of deprotonation of intermediate arenium ions// J. Amer. Chem. Soc. 1994. -Vol. 116.-P. 5873-5879.

59. Catalan J., Mo O., Perez P., Yanez M. Proton affinities and preffered protonation sites in 3- and 4-substituted pyridines. Prediction from Is orbital energies// J. Amer. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101, No. 22. - P. 6520-6524.

60. Mo О., De Paz J.L.G., Yanez M. Protonation of azines: an ab initio molecular orbital study// J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1987,- Vol.150, N.l-2.- P.135-150.

61. Lee /., Kim C.K., Han I.S., Lee H.W., Kim W.K, Kim Y.B. Theoretical studies of solvent effect on the basicity of substituted pyridines// J. Phys. Chem. 1999. -Vol. 103.-P. 7302-7307.

62. Pilarski В., Osmialowski K., Kaliszan R. The relationship between electron densities and the electronic substituents constants for substituted pyridines// Int. J. Quant. Chem. 1985. - Vol. 28. - P.233-237.

63. Katritzky A.R., KarelsonM., Wells A.P. Aromaticity as a quantitative concept. 6. Aromaticity variation with molecular environment// J.Org.Chem. 1996-Vol.61, N.5.- P.1619-1623.

64. Galembeck S.E., Costa Jr N.B., Ramos M.N., Neto B.B. An IR spectral measure of classical aromaticity in five- and six-membered ring heterocycles: an ab initio study// J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1993,- Vol.282, N.l-2.- P.97-104.

65. Ramos M.N., Costa Jr N.B., Neto B.B. Bird's classical aromaticity and ab initio CH intensity parameters in heterocyclic compounds// J.Mol.Struct- 1993-Vol.294, N.I.-P.29-32.

66. Корнилов М.Ю., Туров A.B., Мясников A.B., Торгашев ПЛ., Русинов B.JL, Чупахин О.Н. Нитроазины. XIII. Ароматичность нитроазолоазинов с мостиковым атомом азота// Журн. Орг. Хим. 1991. - Т. 27, вып. 1. - С. 144-148.

67. Matyuns P., Fuji К, Тапака К. Density functional calculations on heterocyclic compounds. Part 1. Studies of protonation of 5- and 6-membered nitrogen heterocycles// Tetrahedron.- 1994.- Vol.50, N.8.- P.2405-2414.1. Список литературы 163

68. Турчанинов В.К., Баталова Л.В. Основность азолов. Сообщение 3. Влияние аннелирования и замещения на энергию несвязывающих электронов N-гетероциклов// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1994- Вып.9-С.1600-1603.

69. Fabian W.M.F. Tautomeric equilibria of heterocyclic molecules. A test of the semiempirical AMI and MNDO-PM3 methods// J.Comput.Chem- 1991-Vol.12, N.l P.17-35.

70. Conteras J.G., Alderete J.B. AMI and MNDO-PM3 calculations on the prototropic tautomerism and proton affinity of 2- and 4-mercaptopyrimidines in the gas phase// Folia.Chim.Theor.Lat.- 1991,- Vol.19, N.4.- P.211-223.

71. Pilarski В., Osmialowski K. The relationship between electron densities and the p^a values in a series of methylpyrazines// Int. J. Quant. Chem. 1985. - Vol. 28. - P.239-244.

72. Barraclough P., Firmin D., Lindon J.C., Nobbs M.C., Sanderson P.N., Smith S., Gillam J.M. Sites of protonation in cardiotonic polyazaindolizines by NMR spectroscopy// Magn. Reson. Chem. 1991. - Vol. 29, No. 5. - P. 468-475.

73. Neunhoeffer В., Der Synthesis und physikalische-chemischen Eigenschaften am 3,5,6-Trimethyl-l,2,4-triazine// Ann. 1972 - Bd. 88. - S. 760-765.

74. Сусленникова B.M., Киселева E.JI. Руководство по приготовлению титрованных растворов. Л.: Химия, 1968 - 144 с.

75. Dmitruk S.L., Druzhinin S.I., Kovalenko M.F., Ushinov B.M.// J. Photochem. Photobiol., A- 1995,- Vol.88, N.2-3.-P 129.

76. Bouman T.D., Hansen A.E. NMR shielding calculations including electron correlation: benzene, pyridine and the n-azines// Chem. Phys. Lett 1992 - Vol. 197, N. 1-2.-P. 59.

77. Kolehmainen E., Saman D., Piskala A., Masojidkova M. 13C and 15N NMR study of substituted 1,2,4-triazines// Magn. Reson. Chem- 1995- Vol. 33, N.8.-P. 690.

78. Fernandez S.J., Anguiano J., Vilarrasa J. Theoretical calculations of some heteroaromatic compounds// J.Comput.Chem- 1988 Vol. 9, N.7.- P.784.

79. Brinck Т., Murray J.S., Politzer P. A relationships between experimentally determined pKas and molecular surface energies for some azines and azoles// J.Org.Chem- 1991,- Vol.56, N.8.-P.2934-2936.

80. Трифонов P.E., Протолитические равновесия азот- и азоткислородсодержащих ароматических гетероциклов//Автореф. дис. канд. хим. наук, Санкт-Петербург, 1998. 20 с.1. Список литературы165

81. Shahbaz М., Urano S., LeBreton P.R., Rossman M.A., Hosmane R.S., Leonard N.J. Tri-v-triazine: synthesis, chemical behavior and spectroscopic and theoretical probes of valence orbital structure// J. Amer. Chem. Soc. 1984. -Vol. 106.-P. 2805-2811.

82. Kasende O.E., Kabue F.M., Muzomwe M. Specific ion-molecule interactions of azines in nitrobenzene. s-Triazine, pyrazine and pyridazine complexing abilities// J. Mol. Struct. 1995. - Vol. 354, No. 2. - P. 141-146.

83. Трифонов P.E., Зубарев В.Ю., Малин А.А., Островский В.А. Основность 3,6-дифенил-1,2,4,5-тетразина 11 Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997- №1-С.120-123.

84. Taagepera М., Summerhays K.D., Hehre W.J., Topsom R.D., Pross A., Radom Z, Taft R.W. Analysis of the acidities of 3- and 4-substituted pyridinium and aniliniun ions// J.Org.Chem. 1981,- Vol.46, N.5.- P.891-903.

85. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. — М.: Высшая школа, 1978,- 559 с.

86. Turchaninov V.K., Yeroshchenko S.V. AMI calculations of the proton affinity of azoles// J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - Vol. 253. - P. 371-375.

87. Munoz M.A., Guardado P., Hidalgo J., Carmona C., Balon M. An experimental and theoretical study of the acid-base properties of substituted indoles// Tetrahedron. 1992. - Vol. 48, No. 28. - P. 5901-5914.1. Список литературы 166

88. Andonovski B.S., Spirevska 1., Nikolovski A. UV study of the protonation of indole and 3-substituted indoles in perchloric media// Croat. Chem. Acta. 1996. - Vol. 69, No. 3. - P. 1201-1213.

89. Andonovski B.S., Stojkovic G.M. Spectrophotometric study of the protonation processes of some indole derivatives in sulphuric acid// J. Serb. Chem. Soc. -1999,- Vol. 64, No. 12. P. 775-787.

90. Catalan J., Mo O., Perez P., Yanez M. Influence of the tautomeric forms of azaindoles on their basicity in solution// Theochem. 1984. - Vol. 16. - P. 263268.

91. Angulo G., Сагтопа С., Pappalardo R.R., Munoz M.M., Guardado P., Marcos E.S., and Balon M. An experimental and theoretical study on the prototropic equilibria of the four carboline isomers// J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 5104-5109.

92. Пожарский А.Ф., Кузъменко В.В., Бумбер А.А., Петров Э.С., Терехова М.И., Чикина H.JI., Нанавян И.М. Взаимное влияние N-аминогруппы и гетерокольца в N-аминобензазолах// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1989. -№ 2. - С. 221-227.

93. Абакаров Г.М., Шнейдер А.А., Курень С.Г., Чикина Н.Л., Садеков И.Д. Теллуразотсодержащие гетероциклы. 5. Константы основности бензазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1991. - № 6 - С. 836-837.

94. ХЩРиТт Chou, Guo-Ray Wu, Ching-Yen Wei, Chung-Chih Cheng, Chen-Pin Chang, and Fa-Tsai Hung. Photoinduced double proton tautomerism in 4-azabenzimidazole// J. Phys. Chem. B. 1999. - Vol. 103. - P. 10042-10052.

95. Турчанинов B.K., Вокин А.И., Байкалова Л.В., Шулунова A.M. Основность азолов. VII. Реакции протонирования и конформационная структура 2-(2-пиридил)бензимидазолов по данным УФ спектроскопии// Журн. Общ. Хим. 2000. - Т. 70, Вып. 4. - С. 627-639.

96. Paudler W.W., Sheets R.M., Goodson В. 15N Chemical shifts of a number of polyazaindenes: correlation with charge separated resonance contributing structures// Org. Magn. Res. 1982. - Vol. 18, No. 2. - P. 87-89.

97. Fruchier A., Pellargin V., Schimpf R., Elguero J. NMR studies in the heterocyclic series. XXIV. lH, 13C and 15N study of 15N labelled indazoles// Org. Magn. Res. 1982,-Vol. 18, No. l.-P. 10-13.

98. Stefaniak L, Roberts J.D., Witanowski M., HamdiB.T., Webb G.A. A 15NNMR investigation of some azolopyridines// Org. Magn. Res. 1984. - Vol. 22, No. 4. -P. 209-214.1 -2

99. Саварино П., Федоров JI.А., Вискарди F., Барни Э. Спектры ЯМР Сазолопиридинов и их четвертичных солей// Изв. РАН, сер. хим. 1992. -№4.-С. 866-872.

100. Третьяков А.В., Рудая Л.И., Ельцов А.В. Кислотно-основные свойства изомерных 2-арилимидазопиридинов// Журн. Орг. Хим. 1984. - Т. 54, № 11.-С. 2617-2620.

101. Ibrahim S.A., Наттат A.M., El-Dean A.M.К., Mohamed A.A., Rageh N.M. Tautomeric structures, electronic spectra, and acid-base properties of some (hydroxyaryl)azo]pyrazolopyridines// Can. J. Appl. Spectrosc. 1993. - Vol. 38,No. l.-P. 1-6.

102. Десенко C.M., Орлов В.Д. Таутомерные формы 5-(2-гидроксифенил)-7-фенилдигидро-1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Хим. Гетероцикл. Соед. 1989. - Т. 25, № 7. - С. 840-844.

103. ИЦДесенко С.М., Орлов В.Д., Липсон В.В. Химические превращения 5,7-дизамещенных дигидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидинов//Хим.

104. Гетероцикл. Соед. 1990. - № 12. - С. 1638-1642.

105. Десенко С.М., Орлов В Д., Гетманский Н.В., Шишкин О.В., Линдеман С.В., Стручков Ю.Т. Ароматические замещенные 1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Докл. РАН-1992. Т. 324, №. 4. - С. 801-804.

106. Velino В., Сапе Е., Gagliadi L., Trombetti A., Caminati W. Microwave spectra of benzotiazole and pyrimidinotriazole// J. Mol. Spectrosc. 1993. - Vol. 161, No. l.-P. 136-148.

107. Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistry of Triazolopyrimidines I: 1,2,4-Triazolo4,3-a]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. - Vol. 73, No. 13. -P. 25-79.

108. Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistiy of Triazolopyrimidines II: 1,2,4-Triazolo4,3-c]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. - Vol. 75, No. 15.-P. 243-281.

109. Delvalle J.C., Depaz J.L.G. A theoretical study of the acidity of nitrogen heterocycles// J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - Vol. 86. -P. 481-491.

110. Gilchrist T.L., Gymer G.E. l,2,3-Triazoles//Adv.Heterocycl.Chem. 1974,-Vol.l6.-P.33-86.

111. Wamhoff H. 1,2,3-Triazoles and their benzo derivatives// Comprehensive Heterocyclic Chemistry/Eds. A.R Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. Oxford: Pergamon, 1992,- Vol.4.- P.669-680.

112. Fan W.-Q., Katritzky A.R.I'/ Comprehensive Heterocyclic Chemistry/Ed. Storr R.C. Oxford: Elsevier, 1996. - Vol.4. - P. 1-126.

113. Tomas F., Abboud J.-L. M., Laynez J., Notario R., Santos L, Nilsson S.O., Catalan L., Claramaunt R.M., Elguero J. The tautomerism of some substituted azoles in aqueous solutions// J. Amer. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. - P. 73487353.

114. Catalan J., Sanchez-Cabezudo M., De Paz J.L.G., Elguero J., Taft R. IV., Anvia F. The tautomerism of 1,2,3-triazole, 3(5)-methylpyrazole and their cations// J. Comput. Chem. 1989,- Vol.10. - P. 426-433.

115. Hunter E.P.L., Lias S.G. Evaluated gas phase basicities and proton affinities of molecules: an update//! Phys. Chem. Ref. Data. 1998. - Vol.27. - P. 413-656.

116. Alkorta I., Elguero J. 1,2-Proton shifts in pyrazole and related systems: a computational study of l,5]-sigmatropic migrations of hydrogen and related phenomena//! Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. - P. 2497-2503.

117. Alkorta I., Rozas I., Elguero J. A computational approach to intermolecular proton transfer in the solid state: assistance by proton acceptor molecules//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. - P. 2671-2675.

118. Elguero J., Katritzky A.R., Denisko O.V. Recent advances in azole tautomerism//Adv. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 76. - P. 1-84.

119. Goddard R., Heinemann O., Kruger C. Pyrrole and Co-crystal of 1H- and 2H-1,2,3-triazole// Acta Crystallogr., Sect. C. 1997. - Vol. 53. - P.1846-1850.

120. Allen F.H., Davies J.E., Galloy J.J., Johnson O., Kennard O., Macrae C.F., Mitchell E.M., Mitchell J.F., Smith J.M., Watson D.G. A theoretical approach in crystallographic studies// J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991. - Vol. 31. - P. 187-204.

121. Parkanyi L., Kalman A., Argay G., Schawartz J. The crystal and molecular structure of 5-amino-4-ethoxycarbonyl-l Я-l ,2,3-triazole// Acta Crystallogr., Sect. B. 1977. - Vol. 33. - P. 3102-3106.

122. ЩКа1тап A., Simon К., Schawartz J,, Horvath G. Crystal structure of 5-amino-l#-l,2,3-triazole-4-carboxamide// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1974. - P. 1849-1852.

123. Sen N., Venkatesan K. Polarized twisted ethylenes: structure of 3-dimethylamino-3-methylthio-2-phenylaciylonitrile// Acta Ciystallogr., Sect. C. -1984.-Vol. 40.-P. 1901-1905.

124. Kalman A., Parkanyi L., Schawartz J., Simon K. 5-Mesylamino-2//-1,2,3-triazole -4-carbonitrile monohydrate// Acta Crystallogr., Sect. B. 1976. - Vol. 32.-P. 2245-2247.

125. Domenicano A., Murray-Rust P. Geometrical substituent parameters for benzene derivatives: inductive and resonance effects// Tetrahedron Lett. 1979. - Vol. 24.-P. 2283-2286.

126. SchofieldK., GrimmettM.R., Keene B.R.T. The Azoles. Cambrige University Press, Cambrige. - 1976. - 500 p.

127. Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Synthesis and properties of some C-substituted azoles// Tetrahedron Lett. 1979. - P. 6043-6045.

128. Колдобский Г.И., Солдатенко Д.С., Герасимова E.C., Хохрякова Н.Р., Щербинин М.Б., Островский В.А. Тетразолы. XXXVI. Синтез , строение и свойства 5-нитротетразола//Журн. Орг. Хим. 1997. - Т. 33. - С. 18541866.

129. Katritzky A R. Summary of Katritzky research group scientific results (19541993)// Heterocycles. 1994. - Vol. 37, No. l.-P. 1-130.

130. Zoltewicz J.A., Deady L.W. Quaternization of heteroaromatic compounds: Quantitative aspects// Adv.Heterocycl.Chem.- 1978 Vol.22.- P.71-121.

131. Воловоденко А.П., Трифонов P.E., Островский B.A. Основность бензотриазола. // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т. 36. № 9. - С.1394-1396.

132. Begtrup М., Elguero J., Faure R., Camps P., Estopa C., Ilavsky D., Fruchier A., Marzin G, De Mendoza J. Effect of N-substituents on the 13C NMR Parameters of azoles//Magn. Res. Chem. 1988,- Vol.26. - P. 134-151.

133. Trifonov R.E., Rtishchev N.I., Ostrovskii V.A. Influence of medium acidity upon the luminescence properties of 2,5-diphenyl-l,3,4-oxadiazole and 2,5-diphenyl-1,3-oxazole// Spectrochim. Acta, Part A.- 1996,- Vol. 52, N.14.-P.1875-1882.

134. Трифонов P.E., Иванова С.Э., Островский B.A., Колдобский Г.И. Основность 2-фенил-5-арил-1,3,4-оксадиазолов //Журн. Орг. Хим. 1994-Т.30. Вып.10 - С.1556-1559.

135. Haldna U., Grebenkova М., Ebber A. Protonation of a weak base forming two conjugated acids// Eestia Tead. Akad. Toim. Keem. — 1990. — Vol. 39, N.3. — P. 185-186.

136. Островский В.А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания Л.: Изд-во ЛГУ, 1990.-145 с.

137. Danovich D., Apeloig Y. Ionization energies of triazines and tetrazines. Application of Green's function method coupled with semiempirical molecular orbital calculations// J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1991. -N. 12. -P.1865.

138. Шкурко О.П., Мамаев В.П. Природа индукционного эффекта азинильных групп// ХГС 1987. - №5. - С. 672.

139. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. — М.: Химия, 1985.-С. 22.

140. Кожевников Д.Н., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. 1,2,4-триазин-М-оксиды и их аннелированные производные// Усп. Хим. 1998. - Т.67. - Вып.8. -С.705-800.

141. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского университета, 1966 - С.455-462.

142. Hans с И С., Leo A., Hoekman D. Exploring QSA: Hydrohobic, Electronic, and Steric Constants Washington: American Chemical Society Press-1995.1. Список литературы 175

143. Свердлова О.В, Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. - С.193-211.

144. Берштеж И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986.-С.

145. Neunhoeffer Н. Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Eds. A. Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. — Oxford: Pergamon, 1984. — Vol. 3. — P. 269.

146. Азотсодержащие гетероциклы // Т.8. Общая Органическая Химия /Под общ. ред. Д.Бартона, У.Д. Оллиса и ред. тома П.Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985.-750с.

147. Воловоденко А.П., Трифонов Р.Е., Плеханов П.В., Русинов Г.Л., Береснев Д.Г., Островский В. А. Протолитические равновесия некоторых аннелированных азоло-азинов. // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2000. - № 6. -С. 816-824.

148. Халдна Ю.Л. Методы вычисления рКвн+ слабых органических оснований// Усп. Хим. 1980.- Т.49., Вып.7,- С.1174-1197.

149. Shaffer A.A., Wierschke S.G. Comparison of computational methods applied to oxazole, thiazole, and other heterocyclic compounds// J.Comput.Chem 1993-Vol. 14, N. 1.- P.75-78.

150. Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований // Усп. Хим.- 1979-Т.48, Вып.9 С.1523-1547.

151. Chapman J., Hall J. Combined Dictionary of Organic Compounds. N.Y., Wiley, 1983.-5 vol.

152. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский АД. Справочник по дипольным моментам. -М.: Высшая школа, 1971.-187 с.

153. AbboudJ.-L. М., Herreros М., Notario R., Esseffar М., Mo О., and YanezM. А new bond from an old molecule: formation, stability, and structure of P4H+. // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - P. 1126-1130.

154. P err in D.D. Buffers of low ionic strength for spectrophotometric p К determinations 11 Aust. J. Chem. 1963,- Vol.16.N 9 - P. 572-578.

155. Лабораторная техника Органической химии / Под ред. Б. Кейла М.: Мир, 1966.-751 с.

156. Справочник химика Т.З. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы 2-е изд. перераб. и доп. - М., Л.: Химия, 1964.- 1005 с.

157. Демидович Б.П., Марон И.А., Шувалова Э.З. Численные методы анализа. -М.: Гос. изд-во физ.-мат. лит-ры, 1962 368 с.

158. Галшет Л. Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизмы реакций. М.: Мир, 1972 - 534 с.

159. Сох R.A., Yates К. Excess acidities. A generalised method for the determination of basicities in aqueous acid mixtures// J. Am. Chem. Soc- 1978 Vol.100, N.12 - P.3861-3867.

160. Cox R.A. Organic reactions in sulfuric acid: The excess acidity method// Acc. Chem. Res.- 1987,- Vol.20, N.1.-P.27-31.1. Список литературы177

161. Стрелырва В.Н., Широкова Н.П., Колдобский Г.И., Гидаспов Б.В. Основность 5-фенилтетразолов// Журн. Орг. Хим. 1974- Т. 10, Вып.5-С.1081-1085.

162. Ахиазарова С.Л., Кафаров В.В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии: учебн. пособие. 2-е изд. переаб. и доп.- М.: Высш. шк, 1985.-327 с.

163. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Guagliardi A., Moliterni A.G.G., Burla М.С., Polidori G., Camalli M., Spagna R. SIR97, A package for crystal structure solution by direct methods and refinement. // University of Bari, Italy. -1997.

164. Martinez-Ripoll M., Cano F.H. PESOS program. // Instituto Rocasolano, CSIC. Madrid, Spain. 1975.

165. Hall S.R., du Boulay D.J., Olthof-Hazekamp R. (Eds.) The Xtal System of Crystallographic Software, "Xtal3.6" User's Manual. // The University of Western Australia, Australia. 1999.

166. Nardelli M The PARST system for crystallographic studies// J. Comput. Chem. 1983.-Vol.7.-P. 95-98.

167. Stewart J.J.P. MOPAC 6.0, QCPE Program 455. Bloomington. IN, 1990.

168. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Gill P.M.W., Johnson B.G., Robb M.A., Cheeseman J.R., Keith Т., Petersson GA., Montgomery J .A., Raghavachari K, Al-Laham M.A., Zakrzewski V.G., Ortiz J. V., Foresman J.В.,

169. Буркерт У., Элинджер Н. Молекулярная механика.-М.:Мир, 1986. 384с.

170. Современные методы эксперимента в органической химии- М.: Гос. Научн.-Техн. Изд-во хим. лит-ры, 1960.- 628 с.

171. Birkofer L., Ritter A., Richter P. Thermolyse Silylierter Tetrazole I I Chem. Ber-1963,-Bd. 96,-S. 2750-2757.

172. Elguero J., Gonzalez E., Jacquier R. Alkylation of 1,2,3-triazoles// Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - P. 2998-3003.

173. Hob erg H. Organoalan-katalysierte Addition von Diazomethan an C-N-Mehrfachbindungen // Liebigs Ann. Chem. 1967,- Bd. 707,- S.147-160.

174. Ronrke M.D., Lang S.A., Cohen E. Anti-virus activity of some novel 1,2,4-triazines// J. Med. Chem 1977.- Vol. 20, N. 5-P. 725.

175. Saraswathi Т. V., Srinivasan V.R. Convenient way for preparation of substituted 1,2,4-triazines//Tetrahedron.- 1977,- Vol. 33,-P. 1043.

176. Markgraf J.H., Brown S.H., Kaplinsky H.W., Peterson R.G. The thermolysis of 5-aryltetrazoles // J. Org. Chem. — 1964. — Vol. 29, N9. — P. 2629-2632.

177. Muehmel G., Hanke R., Breitmaier E. Pyrazolol,5-a]pyrimidines from 3-alkoxyacroleins and 5-amino-l#-pyrazoles//Synthesis. 1982. - P. 673.

178. Kunstliger M., Breitmaier E. Triazolol,5-a]- and [4,3-b]pyrimidine from 3-alkoxyacrolein and 3-amino-l,2,4-triazoles//Synthesis. 1983. - P. 44.

179. Stevens F.G. Heteroaromatic 10-я-electron systems. New .s-triazolo-av-triazines with a bridgehead nitrogen atom// J. Chem. Soc., Perkin I. -1972. P. 1221.1. Список литературы180

180. Daums J., Lopez H., Maury G. Convenient way of synthesis of triazolo4,3-b]l,2,4-triazine//J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - P. 1018.