Комплексные соединения платины (IV) и иридия (IV) с аминокислотами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

rkr ПЕНИЕ

Mi . . . . *.

ТТТ/ГТ" V D Л Т v/TJUXJXi r\TL 'i( YD о

Jlil 1 Jjl i 11 J 1 J.JLUH1 vujui.О

I. Общая характеристика глицина, серима, треонина и аргинина.

1. 1.1 лицин.

1.2. Серин.

1.3. Треонин.

I 4. Аргинин.1У

1 к"г>\дпгк=>ьгриитр трлинримо ППЯТ,Л»1-" ТI и ипигтня(Т\/j Q jL* ,J.\.4/1UA1VXV1VV111/X. v V V / ^ ' ■ ■ « ■ Щ г t ж t Л.Лл1 Л.К+ X X1J.1. и Л- ^ ii^A f I ХХрДЛ^ХИ/!.^ -Ж. Т i V п 1 ятпт /Чтлл Л ттАт«^» лгтх ,7 1 ciiVXjririV/JVrAVJA^ XCllYLiTl. . .¿-Z, I лпйптдттйписг TTTTQ'TTjriT^Ti I I \ n ъълългилъ-ллг ттггг^л/гт;г

X . XVVyi.fXlJUlVXVVi.Xi^XV V1 WffXlXX VIXXJL/X liVXUXXIXIWXI XX J V ШГХХХХ1 VXVXXVilXW XUdUXX

7 7 к'пл^гтттРтгптт^тА ЛЛРПИПРНИЯ ТТЧЯ^^^Т.Т/ I У I п ялигиыптгис гсг\тями

7 Ч ТГгумттттртггытлр ОПРгттлттритда ипи1Ш.в/'1У\ г ямган^^т^гттп'гямьг 4Х

Ч Хо V ТТТ/ЛТТЛТЮо ^ I , ч^йши^/ .X

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1 Исходные вещества.

2. Методы исследования.

2.1.1 ютенциометри ческое титрование.

7 ) ^паляагтптт ТТ1 ^I И1Т111'! 'Ч /I апсишо.

2.3. Инфракрасная спектроскопия.

2.4. Рентгенофазовый анализ.

2.5. Термогравиметрический анализ. к СТА/ГО

3. Изучение комплексообразования платины (IV) и иридия (IV) с глицином, серином, треонином и аргинином в водных растворах.

3.1. Определение констант ионизации глицина, серина, треонина и аргинина.

3.2.Комплексообразование платины (IV) и иридия (IV) с глицином, серином, треонином и аргинином.

3.2.1. Комплексообразование платины (IV) с глицином.

3.2.2. Комплексообразование платины (IV) с серином.

3 / Ч ттгтятглепл: /Т\А п ТПРПШШПЫ . —' , l\V/ .<¡1 и IV i» W vy V J 1.1 .JV/ UU111IV 1 I^IU I . у Л t у V 1 j/WWl 141 1 vy .I t л ) Д К'г\л/гггттА1^лг\г>Я|Пяггг»т1ЯТ1и<=» ппятнш-i ¡7 Vi г- япгинннтя X/ ъ/ . , I , XAVAM JL AA&XJUX ^X T у W M^yi. 1X1.1X111 V/lTi . . . ••• > V^

4 7 ^ TJTMf ТТТЛ"<T fТ\А Л ГТТТ/ГТ ТТЛИПИД- Я v' . V irxiltf Л VA1V V V V VJLTU1XI1V XX|yiX^-i,X 1VX * J V x rfllll^riAimil . V/ /

3.2.6. Комплексообразование иридия (IV) с серином.

3.2.7. Комплексообразование иридия (IV) с треонином.

3/ Я k AA/innPirnArtOninnnilUHfi ТЛЛТТПТТСТ MV/i г» япгтлтшипм 3 Г) I

U. 1 Wi'll 1.1 VllV V J V / UpU^VlJUUlXV 11 |Л /I I JL * J V upl Ж 1 11[ II IV !11 . . . . . Ж Л

ЗЯ РЯ1ттг>ттт>ггтлтачА iiT\A/rTTTTi»T/4'>ui-TA пг\е> ппятиии I Г V/ l и ытлм гтма ( ТЛ/ i г» J. X iii 1 'Vi. II II Uli ^-Л, ULfl V IWÜIII. IVIVVIILIIV V W^III 1WI lllfl ll.IWI 1 1 I I 1Л у I T } II I 1 j,ЛI ^ J,I in у 1 f ^ V глицином, серином, треонином и аргинином.10 о

3.3.1. Разнолигандные комплексные соединения платины (IV) с глицином, серином, треонином и аргинином.

3.3.2. Разнолигандные комплексные соединения иридия (IV) с глицином, серином, треонином и аргинином.

А Гннтрч ПЯ^НП IIИГЯЦ 1ТШ.1¥ 1^0]МГГТГТ£»г(-Г'ИТ-Ту' Г>ГЧ=> Л rJtTAUTJH п пятый 1.1 I Т \7 \ ТЛ ТЛГЛТЛ TTTT CT

Г. v/ilAiivo v* .vi I vy^ im i^k 11 i'i 1 ^uv^fuLwiiciu 11.1 1-1 Ж 111 IUI ^ X т у I i IIJ-УЖ I^n JX.

Y\J \ г 1 ¥ у V Hill Uli VIV1 IV. 1 vy 1 LI. .1111 . . . . . . 1 1 ^

4.1. Синтез разнолигандных комплексов платины (IV) с аминокислотами.

4.2. Синтез разнолигандных комплексов иридия (IV) с аминокислотами. .113 5. Изучение свойств и строения синтезированных соединений.11э

3.1. Рентгенофазовый анализ.

5.2. Термогравиметрический анализ.iJLZ

5.2.1. Исходные аминокислоты.

5.2.1.1. Серии.

5.2.1.2. Аргинин.

Л 9 / Р^ШТГЛТТТЛГЯТТ UXJT^Tfi T^rW/TTTTTi^T^r^UT.T^ O^ftJTWtrPlIWCг гтттяттттп^т [Т \J \ г

J 1 U.JX1V/^1XXX UiXl/^AlX/XV X\Wi»lXUXVl\VllXIXV "V V/ V^ixxxvxixiyx lliflUXlliXbfi ix » i v аминокислотами.

5.2.3. Разнолигандные комплексные соединения иридия (IV) с аминокислотами.

S Я ЬТТГ - гтгячгтгпа ттпгттг\тттр»нна пачнп пмгацгтнкп' тллтпрь-пниу г.леттннАтгий 1 Oft

J , 1 III VUW1V1|/1/1 I 11/ I . I III I ^Vi II III I—' И—I llu.llll 11.1 ж/ 1.1 1 1.11 ( 1 11 4^» 1»1 11. 1W 11W 1 I 1Л . 1 V WV^J^lVllIlll.i . XlrfU Л 1 1ЛЪС ПТТА1ГТТ«Л ГТ.'ЛГТТЛТТтхтаГСГ ГЪЙ'ГиГЛГТЫГ«!-! ТТНГ.! ¥ 1ГГ\\1!И !!Р!.'.лНк!У щдаиий ь/ . . Л. , Х- 1 1 V ^ X X -«.Ж. X Л-ГЛ. ХА^Х X уу .«V Л.1.-1ХУХ ЛХАХ ^ит ^ Ж. XV VЛТХД.МX V-!АХ1/Х^ к V V V ДххххV А^ХХХХ л 1 1ЛЪС ^П^Ч'ТП!.! гт.-лгттлтттхтагсг ГЪЙ'ГиГЛГТЫГ«!-! ТТНГ.! У 1ГГ\\;!И !!Р!.'.лНк!У щдаиий ь/ . а X ( х 1 » V ^ X X XV X ил ХХХ/Х ^ X уу ДХ^УХИХД и"^ХХ ХХХХ иххдхдл/х^к XV ЛГХХ1|>Х^Х^^СХХ-ХХХ X V V V ДххххV А^ХХХХ

ППИТТЛИЫ (ТЛА с* йииил^ьтгТТЛТЙЛ,!и 19Л

11,1 Х1Л X Х1Х1ХГ1 Т у V С*'-1.ТХХХХХ\УХ*ХХ^",«'Х V X Ш1ХХ1 . • < • . . * . • . . . . . ••• . . . . . . . X ^ V/ ^ 9 Т/Т£Г - ЛТТА^ТПЧ ТТГЪТ^ТТГУГТТ^ЪТТЛ^ Г4.^ТТИТ^Я*-* ТТЪГ^Т^ 7ТХГ*Т^ЕТТ,ТТТ 12ТУГ"ПХ?<Г ГГ\Л **

А хху х^хлх ххчл ^м^хх^»»хххх ^хххххх ххриДхх/х ух » у V

-ГТГТТЛГЛП/Ч ГГЛТ1«114£Т? х сшия.1Л

5.4. Спектры ЯМР.

ВЫВОДЫ.

ВЫВОДЫ

1. Исследовано комплексообразование платины (IV) и иридия (IV) с аминокислотами (глицин, серин, треонин и аргинин) в водных растворах. Методом потенциометрического титрования установлено образование комплексов состава 1:1,1:2 и 1:3. Определены константы образования комплексов. Условия образования и устойчивость комплексов зависят от природы металла, органического лиганда и кислотности среды. Все иридиевые комплексы более устойчивы, чем соответствующие комплексы платины(1У).

Устойчивость бинарных комплексов в зависимости от природы аминокислот изменяется в следующей последовательности:

Gly< Ser < Thr< Arg Большая устойчивость аргининовых соединений свидетельствует о том, что гуанидиновая группировка аргинина по-видимому, взаимодействует с металлом.

2. Методом рН-потенциометрического титрования исследовано комплексообразование в водных системах платина(1У)-аргинин-глицин, платины (IV) - аргинин - серин; платины (IV) - аргинин- треонин ; иридий(1У)-аргинин-глицин, иридий(1У) - аргинин-серин ; иридий (IV) -аргинин -треонин; состава 1:1:1. С использованием определенных нами констант ионизации лигандов и констант устойчивости соответствующих бинарных комплексов по прогрограмме SCOGS (Simultaneous calculation of general species) нами определены константы образования lgß разнолигандных комплексных соединений состава 1:1:1:

Pt (IV) Ir (IV)

M(IV)-Arg-Gly 35,80 43,80

M (IV) - Arg - Ser 37,12 45,12

M (IV) - Arg - Thr 36,85 44,85

Разнолигандные комплексы являются более устойчивыми, чем соответствующие бинарные соединения. Разнолигандные комплексы платины(1У) менее устойчивы, чем комплексы иридия (IV) с соответствующими лигандами, что характерно и для изученных нами бинарных соединений этих металлов.

Разнолигандные комплексы Р1:(1У), 1г(1У) по устойчивости распологаются в ряд:

Бег-Аг^Ии-Ал^ >01у-Ал^

3. Из водных растворов выделены 6 новых разнолигандных комплексных соединений Р1 (IV) и 1г (IV) с аминокислотами состава:

Р^Аг^ )(01у')СЬ, Р1(Агё-)(8ег-)СЬ, Р1(А^)(ТЪг)СЬ, 1г(Аг^)(01у-)СЬ,1г(Агё-)(5ег )СЬ и 1г(Аг^)(ТЬг")СЬ

Идентификация синтезированных соединений проведена методами химического, рентгенофазового, термогравиметрического анализов и методами ЯМР и ИК- спектроскопии.

4. Установлен характер термолиза разнолигандных комплексов. Разложение комплексов протекает в интервале 100-500°С без образования устойчивых промежуточных фаз. Конечными продуктами являются металлические платина и иридий.

5. На основании экспериментальных и литературных данных (ИК- и ЯМР-спектры) сделано заключение о характере координирования ионами Р1:(1У) и 1г(1У) аминокислот.

Во всех разнолигандных соединениях ионы аминокислот являются бидентатными циклическими лигандами .

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Анализ литературных данных о комплексных соединениях платины и иридия с аминокислотами и их производными свидетельствует о том, что в основном исследованы комплексы платины(II). Соединения платины(IV) и иридия(1У) обсуждаются в ограниченном числе работ. В основном рассмотрены бинарные комплексы. В значительно меньшей степени исследовалось образование разнолигандных комплексных соединений и их свойства и строение.

Полностью отсутствуют данные о координационных соединениях плотины(1У), иридия(1У) с аргинином. Ничего не известно о разнолигандных соединениях, содержащих аргинин в качестве одного лиганда и треонин, серин или глицин в качестве второго лиганда. Что касается комплексов платины (IV) и иридия (IV) с аминокислотами и их производными , то можно отметить, что комплексообразование платины (IV) исследовано в большей степени, чем иридия (IV).

-52В связи с этим представляется целесообразным изучение комплексообразования платины(1У) и иридия(1У) с глицином, серином, треонином и аргинином в водных растворах, а также синтез разнолигандных соединений на основе данных металлов и лигандов.

В заключение отметим, что результаты исследования строения и свойств соединений платины(1У) и иридия(1У) с аминокислотами и их производными могут быть использованы для установления корреляции между строением комплексов, их реакционной способностью по отношении к ДНК и противоопухолевой активностью соединений.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

При изучении комплексообразования в водных растворах и при синтезе комплексных соединений в качестве исходных веществ использовались аминокислоты: глицин, серии, треонин, и аргинин фирмы «Reanal» (Венгрия) . HiPtCle получали растворением металлической платины в царской водке [143].Использовалась гексахлороиридиевая кислота производства Войковского завода химреактивов. Растворы HCl и КОН готовились из фиксаналов. Для создания необходимой ионной силы использовали КЖ)з марки «х.ч.». 2. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ При изучении комплексообразования в водных растворах и при определении констант устойчивости использовался метод потенциометрического титрования.

Состав, индивидуальность, физико-химические свойства и строение синтезированных комплексных соединений определялись и устанавливались с помощью химического рентгенофазового и термического анализа, методов инфракрасной спектроскопии и ядерного магнитного резонанса.

2.1 Потенциометрическое титрование

Определение констант ионизации лигандов, а также изучение комплексообразования платины(IV) и иридия (IV) с аминокислотами в водных растворах проводили методом рН-потенциометричсского титрования [144] на рН-метре (рН-150), соединенного с хлорсеребряным и стеклянным электродами. Титрование проводиди 0,1М раствором КОН и HCl при температуре 20-21°С. Исходная концентрация 4. Ю-3 моль/л. Начальный объем титруемых растворов составлял 50 мл, для создания необходимой ионной силы использовали 1М КЫОз. Шаг титрования составлял 0,1 мл.

-542.2. Элементный анализ

Платину и иридий определяли весовым методом [145], азот , углерод, водород определяли по методике [146] сжиганием навески с поглощение продуктов сгорания, хлор - аргентометрическим титрованием по методу Мора [145].

2.3. Рентгенофазовый анализ

Рентгенофазовый анализ выполнен на дифрактометре ДРОН-2 с монохроматическим СиКа - излучением в диапазоне от 5° до 90° со скоростью % град/мин.

2.4. Термогравиметрический анализ

Термогравиграммы снимались на дериватографе системы <МОМ> (Венгрия)при температуре от 20 до 1000 °С в кварцевых тиглях, термопара платино-родиевая, эталон- АЬОз. Скорость нагревания составляла 10 °С в минуту.

2.5. Инфракрасная спектроскопия

Инфракрасные спектры поглощения исходных веществ и полученных комплексных соединений были сняты в области 200-4000 см-1 на спектрофотометре Бресогс! М 82 в таблетках бромида калия . Интерпретацию ИК-спектров поглощения проводили на основании литературных данных по отнесению частот в спектрах исходных веществ и в аналогичных соединениях. [150-154]. 2.6.ЯМР

Спектры ЯМР 13С получены на импульсном спектрометре с Фурье-преобразованием высокого разрешения Вшкег АС-200 с рабочей частотой протонов 200,13 МГц. Спектры получены по одноимпульсной методике с широкополосным подавлением прогонов, м без подавления протонов. Длительность импульса возбуждения составляла 4 мке с периодом следования 2 сек.Число накоплений составляло 3000-40000 сканов.

3. ИЗУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ ПЛАТИНЫ (IV) И ИРИДИЯ (IV) С ГЛИЦИНОМ, СЕРИНОМ, ТРЕОНИНОМ И АРГИНИНОМ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ

3.1. Определение констант ионизации глицина, серина, треонина и аргинина

Для определения констант ионизации аминокислот был использован рН-потенциометрический метод А. Альберта и Е. Сержента [144].

Титрование растворов аминокислот проводили ОДМ раствором КОН и НС1 при температуре 20-21 °С. Начальный объем титруемых растворов составлял 50 мл, для создания необходимой ионной силы использовали 1М КЖ)з, исходная концентрация 4. Ю-3 моль/л. Шаг титрования равен 0,1 мл.

При титровании лигандов кислотой (НС1) константа ионизации рК1 рассчитывалась по формуле: рКл= рН+ ^[Н2А+]-1ё[НА].

При титровании щелочью (КОН) константа ионизации рКг определялась по формуле: рК2 = рН + 1§[НА]-1ё[А-]

В результате измерения рН серии растворов построены графики зависимости рН раствора от количества прибавленного титранта (рис.2-5). Расчеты констант ионизации аминокислот по разработанной программе приведены в табл.№ 5-13, а в табл. № 14 представлены рассчитанные величины рК всех лигандов. Рассчитанные нами константы ионизации лигандов хорошо согласуются с ранее полученными результатами, что свидетельствует о надежности предложенной методики.

1. Справочник биохимика Р. Досон, Д. Элиот, У. Элиот, К. Джонс. Изд. М.: "Мир" 1991,С. 21.

2. Ю.Б.Филлипович "Основы биохимия" М.: "Агар"- 1999 С. 40.3~ А.-Н, HvCMсянов? Нссмсянов Н.А. "Начало органической химии" Кн.1. М.:Химия,-1969.-664 с.4. "Кратка? ущнтар^я® ™™иппприия" м С ^ Юйп т а г й. S-82A

3. Г. Малер, Ю. Кордес. Основы биологической химии. М.: Мир-1970. 567.с.

4. Ожерельев И.Д., Палладе Д.М., Сполитак Т.С. Комштексообразование кобальта (II) с фенантролином и серином в инертной атмосфере.// ЖНХ -1991.-Т.36.- Ж5.-С.1226-1230.

5. Perriri ПП ТЬ^ ctabilitv nf Trnn Piart 111 А рлтрзпепп nf 1*1-L Vl A 111 Х-/«- . , JL 1AV Li l U. VJ.il ij VX. XI VIA VVllljyiV zi. V L». X Vil V XXX, 2 X V VXXXJ^/U1 XL> VX1 VX X . i

6. Vprrir. япг! T*i±rrmiQ A minrv^rirlQ nnmnl^y-^e И T РЪ^гп 1 O^vQ —"P1 viiiV uixv» x wiiviikj i uuiiiv-uviuu wiiiyivAvu It . VliVlIi. k/^V. X ^ ^ > , X v V,

7. Азизов Ю.М., Мифтахова А.Ф., Торопова В.Ф.// Жур. Неорган. Химии.« 1967,-Т.12. №3. -С.661.

8. Oviiixv fTXUX VWjyVl yxx у UilVt lllXWi ^XX J! I , i XL XX. WliVliX, x —" / v . т . s . J * — x .437.442.

9. Панасюк В.Д., Голуб В.А.//Журн. Неорган. Химии. -1965. -Т.10.-№ 12. С.2732.

10. Березов Т.Т., Коровин Б.Ф. Биологическая химия М. Меридиан. 1982.

11. Meyer С.Е., Rose W.C.//J. Biol. Chem. Soc. 1936. V.115 P.721.- 14815- Патент №2846439( Япония). Reaction of theonines with aryl nitriles in an inversion process. Jouamat Toyanaka.

12. Zatt R., Christensen J., Kotliari V. Acid dissociation constant, formation constant, enthalpy and entropy valyes of some copper(II) —a-amino acid systems in aqueous solytion.// J. Inorg. Chem. 1964 V. 3 № 11 P. 1565-1567.

13. Николаев А.Я. Биологическая химия M.: "В.Ш." 1989 . 495с.

14. Гринштейн Дж., Винниц М. "Геохимия аминокислот и пептидов"// М. "Мир", пер. с англ. под ред. акад. Шемякина М. М., 1965,- 821 с.

15. Несмеянов А.Н. "Начало органической химии" М."Химия" 1970 Т.2. 824с.

16. Сергеев Г.М. Некоторые закономерности комплексообразования тория и урана с аминокислотами и комплексонами. Автореф. дис. канд. хим. наук. -Горький. 1974. С. 15.21. "Краткая химическая энциклопедия" М.: 1980,1.6,С.815-820

17. Perrin D.D. The stability of complexes of ferric ion and amino-acids // J. chem. soc. 1958. - P. 3125-3128.

18. Barone V., Adamo C., Grand A., Jolibois F., Brunei Y., Subra R. Structure and ESR. features of glycine r^d-iCuL/ / J. Amer. Chem. Soc. =1995.=V.117.= №50.-P. 12618.

19. Letter J.E., Bauman J.E. A thermodinamic study of ammo-acid related to serine with copper (II) and nickel (II) // J. Amer. chem. soc. -1970. V.92. №3. P.437-442.

20. Norman C., Li, Doody E. Metal amino-acid complexes polarografic and potentiometric studies ou complex. Formation between copper(II) and amino-acid ion // J. Amer. Chem. Soc.- 1952. -Y.74. P.4184-4188.

21. Raju E.V., Matlmr H.B. The effect of inner orbital splitting on the tlieraiodinamic properties of the transition metal complexes of serine and threonine // J. Iiiorg. rnicl. chem. 1967. -V.30. №8.-P.2181-2188.

22. Лосева Г.С. Исследование в области химии пропионатов РЗЭ и иттрия и возможности их практического применения в медицине. Автореф. . канд. хим. наук. М.: 1974. 21с.

23. Sharma V.S. The stability constants of metal complexes of serine and threonine. // Biochim. et Biophys. Acta. 1967. -V.148. №1. - P. 37-4!.

24. Richards R.E., Thomas N.A. A nitrogen -14 nuclear magnetic resonance study of aminoacids, peptides and other biologically interesting molecules.//J. Chem. Soc., Perkin Trans.2-1974.-№4.-P. 368.

25. ЗЬ Shoemaker D.P., Donohtie J., Shoemaker V., Corey R.B. J. Am. Chem. Soc.-1950 V.72 P.2328-2348.

26. Желиговская H. H., Копанева Л.И., Помахина Е.Б. "Изучение взаимодействия цис=дихлородиамминплатины (II) с уротропоном. "/./Корд. хим. 1995. Т.21. N7. С.567-569.

27. Плешков Б.П."Биохимия сельскохозяйственных растений" М.: "Колос" 1969. 407с.

28. Малер Г., Кордес Ю., "Основы биологической химии" М.: "Мир" 1970, С. 12,47.

29. Химическая энциклопедия М.: "С. Э." 1988 Т.1, С. 193-194, 587.

30. К.Х.Э, М.: С Э , 1961, Т.1, С.279.

31. В. Rosenberg, L. Van Camp et al. // Nature- 1969.-V.222, P.385 .

32. Harder H.C., Rosenberg В .//Int. I. Cancer-1970 -V.6 P.207.

33. Л.Ф. Крылова, Л.Д. Диканская, М.А. Федотов, ''Моноциклические комплексы платины (II) и палладия (II) с аминок ислотами ряда глицина" //Коорд. химия- 1994, Т.20. №1 С.57-59.

34. Т.Д. Мальчиков, В.И. Казбанов; "Изучение кинетики последовательного замыкания циклов в цис-Pt(NНгСНгСООН^СЬ."// Ж.Н.Х. 1973-Т.18, 10, С.2610-2615.

35. Г.С. Муравейская, Т.Н. Леонова, В.Ф. Березина; "Комплексные соединения платины(П) с гликоколем и ЖЬ-груштой.'7/ Ж.Н.Х. 1974Т. 19, -JN«.12, С.3327-3330.

36. Т.Н. Леонова, Г.С. Муравейская, В.Ф. Березина; "О свойствах

37. ТТТ-.UTJ. .чгчiгтдт-тк^пии,тлт ,л КГСНГКГГи^ПШПЛТ1 /ГЯСТГХ 1 077= Т 11

38. Т* гТ ТТТ<^ттг»т^г\сг А ТО TTraxscs ггэа F г Т W ТТ^гмттге»*

39. Ч ) X .АХ. 1 I—Ц VJiVlV^f, i Х.ХЧУ . J^XAJJ U^J W X . V/ . i*ij X .XX. ^XVUAXV/i/lt,

40. Спектры комбинационного рассеяния комплексов платины с-ttwttmij.W // ¥И¥ 1 Q77.T ?2 "No 1 ^ Г ^ПГП-З^ 1 1

41. I ^yj II X X JlXiJl,lXll\JUX^/\ /VVfc'iii 1 V/JJ XU1U X XllXlJl ^ XX; ./ 1 /JLVX X^ 1,- А-/ / -X«1. Т.24Д2.1, C.134-140.

42. X. vpi« *•■■><! nyj у|>Г8Щ| XWJWAAJU) AVAWAAJUA VU'V^tlllVliriil XAWXU. X XXIXDX yXX Jf V

43. Я»»«ил1Сыг.п0тсШи" // "ЯЛТУ 1 070 T 9/1 No 1 Г I'XCSJl'Xlumriii v ivix v»1 xumix f x^ x -/ / x «i v. / »/v-i

44. B.C. Бондаренко, У.Ф. Куклина, Г.Д. Мальчиков, Н.А. Шестакова; "Взаимодействие глицина с комплексами платины(П) в твердой фазе".//ЖНХ,1980, Т.25, №6, С.156Ы568.

45. X^UlUlUlVtVVUX 11.1 ! 1Л I i 111'! 1 f 1р1ШИ11Ш11Ш V ./ / I Л -. V , ! / Л i. . .—/ . .ii F-t 1 11./ I ^ — / / I V. / JL / ± .

46. Т.Н. Леонова, Г.С. Муравейская, Р.Н. Щелоков; "Комплексные соединения платины(П) с р-алаником и нктрогруппой". //ЖНХД979-Т.24, №1, С. 141-145.

47. Л.М. Волштейн, Г.Д. Зегжда; "Смешанная внутрикомплексная соль аланиновалиноплатина"//.ЖНХ, 1963-Т.8, №.1, с.43-46.

48. Слюдкин О.П.; "Диастереомерные комплексные соединения платины(П)с ^рп^отт/ и I тт«лттттхтг>иж" // "ЯГ ТТ V 1 08 Я Т ДГо 2 <"* Й

49. Л.М. Волыптейн, М.Ф. Могилевкина; "Хлороплатиниты монометиониновых комплексов двухвалентной платины" //.ЖКХ.,1965 Т. 10, №2, С.542-543.

50. О.П. Слюдкин, М.А. Керженцев, Н.С. Оподкина; "Оптическая

51. Й1гТтТЕ1ГАРТк Л/Г лил УА ГТ-ЗТИйТ V Г'ЛЙпМиАШШ пттатиии МйТТЛЛиИиЛА^" // 'Ж'ИУ1979.-Т.24, №3, С.739-745.

52. Р ТТ Дпттетпго ТТ ТТ Л/Тя'зяттгт А/Т <Т) Л/Тг^гтп^тсътлил ТТ 14 ТТярлшйя Т4 ТС

53. Парыгина, 1 .Ф. худорожко; "гентгеноспектральноемЛГ'ИР1. ИЧ/У!/

54. ГТ^Т/'Т'^Л Г'ТП\/1/Т^ЛиТ |~Г\АГТТЛХАХХТЛТТ ттттс^тягитл/ТТЛ Ош) V ^Ь'У А ^ Р ^^ V-/ ¿-Х^Ж-А-А X. Ч/ X X Г X Х1^хих£ХХ1Ш^ХХ ^ Vметионином и метиониксодержащимн лигандами"// ЖНХ, 1979,- Т.24, лгоО г

55. Л.М. Волштейн, О.М. Слюдкин; "Монопролиновые соединенияттолтувртт^тхтттой тттто^тахт^т" // "ЯГНУ 1 Т 17 До 1 Г 4^1 -454 ЯЙ- О Т7 П ТТ Д ТТ А ХТрт*ттрт1 ТТ 1Ч/Г Т^ОЛТТГГеЙЧ'чУ.ХХ. ^ххидхчхххх) X 1,1 ХХ.Х х. -X V«1 л.±> ХД, Х^^ХХЦ X. У1ХХ1 ^

56. Г^ттт'ТуТегаг*!^^<г оц*тосиг%г-тт. г»г\рчттл"хгаотэт* гтттатттигь.т^ТТ^ Л АЛ"ЛЦЛ- ТЛбвдентатным Ь= пролином". // ЖНХ, 1973.- Т.18, №10, С.2631-2635.

57. Л.М. Волштейн, О.П. Слюдкин, М.А. Керженцев;"Два диастереомера соединения транс-хлоропролинатопролинплатина(И)".// ЖНХ, 1979. -Т.22, №.10, С.2774-2780.

58. О.П. Слюдкин, М.А. Керженцев; "Оптическая активность диастереомерных форм транс- дипролмновых платины(И)".// ЖНХ, 1979.-Т.24, №11, С.3051-3059.

59. TT Л/Г Rr\ п ri tTpri ч ТТ <f> Wnuттпе <э ТТ Г"* Гл тттгл л гаи• "ТСихгАтиь-а is*»!-! i^Cii-iTi а

60. V/A ^ 1 . I V I . I yU. I tl I jl 11 , ^ I . . XV^/DiwiVl^ttj XX. ^ JliV/Д ivii 1x\xuiv x nivu vjCutXUlXVUXXlX/l

61. ТТрП/ТГр Tt f-ЛР ПНИАННСТ ТТГТС1'Г>ТДТХйт/ТТЛ Л» 1/^ОТиГТЛТ11~\ЪЛОГ-ТТаТ1Г\ТЯ Хг"ТЯГ»Г1<~\ТЛТТ U T>U ТП1Лцтихи XI V W,' VilliWl Kill 11.1U 1 til 1 Ul^l ly J U.4Г111 V/^lCiV.' 1/11IV i I IV11VJ1V 1 VH X» XiXiV/^ilV

62. ЛПГй-и-Ш1АГ.ет« Г-ГЛ^ ITQ-v" // ^UY 1 07 Й . T V0 1 f* 1 fiS.l 10

63. JJJ1 UHIl "XWV1VXI/V , / / Avil^lj X У / U, X, Ч-/. i VU 1

64. Т.Н. Леонова, Г.С. МуравейСхКая; "Комплексные соединения Pt(II) с

65. Г1 т,м a*,™ ипаК ^ТТГ.г./Л .ГЛ«" /ARITV 1 07Й Т \П,0 1 07Й Г1

66. VAij J ^ilUmUllWlUUVJAVlilUil 1VI1VJ1VJ l\JJtl . / / VAVJL X/ ij I у i U, X J*} Л—S J i- S I W 2 Ч/ .1. Г Г F"fi^- ТТег>нг>ня X TT \'Т\п~>яр.рйск<1^ T^ ^

67. AVUllV^lJU X .X J.^ XTXJ pUL/VUVlVU^I X . IV/IWl/ A J.^ ViiitlVJ Xl VWIiWXX>U

68. ГГьТОlbffT7TTrtl> Р«ТП Г' Т -fi ПТ/ГйТкЛГШЛИд й/'1 n<riTATJ 1/ПГ'7ТЛТГШ W Т -AnunTmiAX/r" //

69. ЦХ1 Uivxxxfi D i li XX f V XJ \Aj / ДХХШГХГХХХ ViVX U VJ X/XXX V/XX IVXIVWiV X V/XX XX xj vpxxxxxzxxxum ./У

70. ТТ Т/Г а Л-С \ATJi~ТТСГХ1/ЛТТ ТИТТГ* ПАТА!! ТЯГ I ГЧГ1ТТТТТТД игчл л " I! 1 Олгл Т ЛГи 1

71. Дх1Ш»ХХ1ХХ^1УХи^ ХУХХХ\/-ГХ хиху^хих игх хх ху и рхххх х хххх ч/хух .// /х\хху х у х X 5 71. С. 146-151.

72. ТТ гТ4, гГпиялва А Тч Гаттавии "Г^ТАПААЯ'гли^рпихтн ^лмпттАЪ'ли Р^ТТЧ1 т.ж

73. У / /xvv•/xi:xx VX'VXVU/X ХХ»ХХ.? X X х.хтх.? Г I ^у^хихцухщ

74. Г^ТТТЙГТТТ^ТТ-Г Т^ Ту? ' 44(^ТЛТч"ТргЗ Тл ТлОч/ТГРХТМ^ Г" кГъТТГ'Т« аттх тт^хтттттаАлттгт ХГ XI9 ттт;г а т т ¿^пр а -ггч и ттттапптлхгьтГГТУ' // "л*лТТУ 1 О £ 1 Т 1А \Го7

75. А/Т ГТ» А/АГм ТТА «ъ'ииа Т1 ТТ Кйрллилс ТТ Л./Г ЦрпАЛ/шгииа' "УАггатцйТАу х?х, . хтх\/х хха!хУх;хи:хххи^ ху .хх. ху Vуу\/хх\уи^ хх.хтх. хурутххухиих^ У ХЧ/|11иХ1ХХ;ХУ

76. ТТЫиГАХТТТСГ Гт\Г^тг С* ТТАТ-1ПГХТГТТТ'ЗПГТТХТ^Т Л 1~Г»Т,1ТТТТТТГ,тиТТТ/# ХХГИк/г" И "ЯГТТУ 1 07^

77. V V VДх1ххУХХХХ/Х ДС у ЛХ/ШХУХХХХХЧ/ХХ Х1^Хи X ХХХХХУХ V X ^хххх^хихх |<ХХХХ||ХХХ1.и1и ./ / х ^ / «у »1. Т. 18, №10, С.2627-2630.7П- \/Г <Т> ЛДАГТДТТ^ИТГьГи-Д Л/Т Г^рхГСИТАОа Т/Т Л/Т ТТА1ЧАА/ГТЛУ*Т;гаГ£» ^ А '

78. V 1»А, 4-'. х^^^^хши^ Х^*^ VX»XXA^'XXXXl.^. и. х. х. и^хх^хд,^ хгъл^птттт^хлтта Тттта'гт/Гтхь.т/Т7л п •аттоххтжттА1гр»т1ттг\хттдгххг\л>г" //

79. XVVlVilUlVlWllLllV Ч»Л^^(мгеххх\ухххА>х 1Ь/1и1 гнилулх^ V/ шхилл»111НV/ х 11иххххххо1¥1 ./ 1

80. ЖНХД976.- Т.21, №1, С. 144-148.

81. Л/Г ЛЛлгигттАта^тл-ыа ТТ К РАМ-юга ТЗ ЬТ Рал Т/Г Л/Т И^мл^^тл-^мыа Т} А

82. X ХТХ. "«Г . ХТХЧЛ X. Ч/Х>Ч*ХХХХ^ Х/ .XX, X 1Х.ХТЛ. xv|y ViHXlV¿XiXU^ Х* «X X.

83. ТТлгтг ИИРИ • АГУЕЗХДА Г'ЛР ттыийигта ТТ ТТ Сл ТТлХТиТ^ ТТ Г* ПГТ/ТТТТ/Г ТТ/"? 1

84. XVI иЛП^ш^у 5 V VхиАихииш^хху V/ х ¿¿гххц.гх^х1.аатт*глтзтлиг\лд т* // "ЭДТТ'У 1 07 А Т 71 ЛГоО

85. ШУ 1 ххихххих^ш XX и! \л илиЛ1ХХк1Х 111\/ X 11и11Х1Х1\/Ш .1 / УХ\Л Х^ X ^ / V/, ^ 1У у0 гЛ 4 |1 А А Л1 / /I /I V //1^1

86. ТГ ятЛятаггт пч Т/Г ГТЯП^ЛР А ТГ гГя^^ятзгчи-;* Т У Л/Т я ттыгепгг«* Т~ ТТ *

87. М х^ич/исихих; ,Х X. ^ V/ X X р ХУи^ииииии X X»-«\W1I7 ххлиии X X V XV Xт^гл^игр-ттттт^ттт^тттдттт^тттягттт^тх тттт^тт/^л/лттггат^ттттт^т^ТТЛ т> tгr^ттxтLTV //1 оя? т ?7 >*ьа г1 ! лол- 1 а00 11. г*. г> хтеьпп и 7 ма^игг^гс^ь юла \т

88. Х/ I ■ X 1 Ъ'хиихх ^ XX. X. X ^ Ч/ . X 1 и^шхих ^Ъ/И. ^ иу, Т ^ к/. ЧУ *

89. О ТТ Г ГГм"\ ГТ к'ТЯн ТТ А ЪГ ГГП П «Л Г* Г Я ТТЛ V "{^ЧлАТТТЯтПЛА 1?ЛкГттГИИЯТгаГМТт^ТА

90. I ,ХХ, » и г^/ ^IГ I I I ^ I - / X. V ЬеХ Х/дА ухххихххххм V х\ч/ ч/р^ххххмх^хх^ХХХХХГХ V

91. РПРП^ЦАШДСГ ИГТЯТМии О ЯЯ7лГ%ТЯ ПТЛТл Г%АЛ ТУ С5\ЛЛ1Л1('мГ' ИЛТ^АШ^/УУТТ

92. Мгж* ТТ\/нЯ и А ТТн ПР ГГш ТТП V ЯТТЯТТиТч/ м ТРУН ПЯиТИнПкк1\*

93. Н(л- ТП г^ Т? от лтттйт2 л-тггттт 1ч Т4 тлтлих^гхтга а а Т^т\тягх1^ атлт*5 ТТатгЛуп г*тт тягстроение глициновых производных двухвалентной платины;//•ЖТГС 10^ ТЙ 1\Гор Г

94. ТчГ ът тт^р. а т/т 1^гГР»ТТрХ-1ХГ/Л 4ст^Г\Т1ТГГТТР'ТУ'Г*ХТ11ТА ЛГк^ТТКГЕХАХТТ*<Т Т7ТГО'~ГТуГХХХ.Т ^тт^/ XV.хх. хх. хх. х vxJ,WXiГvv5 -Х^УУО.УХХХУХ'^ХЛ.Ъ/ХХХИ.^ vww(¿4,xxxxvxxxxxx хх^хиигхххш ^хл у

95. Г- ТТМТЛ'ЭИиА^* Iл ТШТЛГГмиГА(1Л ПрРГ'ШЛ^иАн ирпиаАНЛ^ЛР Г'ЛЙ ПО V"

96. V Х^ХХ X \^ч^1ХХХ\Л1Х XX ХД,ХХ X . / / х XX Х^^^^^ХУ^ч^ХХ^^ Ч/Ч/Х^« XXV/ IX., ^оыатты'зл/ тт труп ттттятТУА^г^т^ м^тяттяО^ ТТ— ТТ С^ъз 107Р ттглт^ *иххилхи^ хх х^.'их. 11«1хи х Пихух/хА ^X. ¿Л,^ х ^ / у ^ х Д\л\. х»х,.1. Наука, 1979, С. 15.

97. С. А. Дьяченко, А.И. стеценко, В.И. Дапевич; "Комплексные соединения платины(П) с урацилом,"// То же, С. 16.

98. Т гТ ТТрЛНПИЯ Г Г1 "Г ТТ ТТТртггч^птг" " ТГпл^ттТТ^ЫГ-НТ-ТР

99. Г-Гч=1 П Iл ЦН<Т Р+ГТТЛ Г- 3 1Л и! 11 ¡<-1ЛГ- ПАТ-11га ТТ м |ЙТГ1 ГЧГП \/ ППГ»Й/».г 111VI I ¡1/1 X и\ 1 * у V ¿Ьи 11 И 1/|\| IV. IV/ 1 4^*111 XI у | 11 I V/ »* .свойства/7/ XI Вс Черняевское сов. по к., анализу и техн. плат.

100. М^таттттгуп ТТтт 7<ч7Я 1070г Т^-з ттга-ДД ■ 'г!я\;ь-з 1070 Г ¿П

101. ЯП- Д Тч Т^АТТЯ^Т* Л "К ТчРт-ГАтттлгтггт* ■ Тчтттдаргхге* тлтлъгп« тсг'ягаттъл^ Атсттт/лт* ня

102. V-» V X » ч»1»' X ь. . .А.«' Ч^ИЧУрЦЛХА!. X Х-»АГХ/АХАХ!. V XX ЧУ И^и УА-^АЧЧ»1./ Л-Л-ЛХ /. V 2ГХ V X -IV А V а-» ХХЫ

103. ПЙ'Д 1/11\АЫ '2амА1ПАШ/1а Ь'АИЛППАЫ^ЛП П П^ТЫиЛ РШУ \iPTii П ГТЛр" // Т\л -Щ-А Г^ 1рЧ/С1ЛЦ1ХХ1 •ЛД.ХТХ'У/ХМ^ХХ.ГАА«. А1.\У1*ХХи ХЧ/АЧЧ»' V/ Х> хх^хи X XXXIV X»^хшихих/ .// X и /XIV X .

104. Я1 1-1 ТГ-ПЯТ4хтр»И1ГП Т Тч а ТТ "Р Т%Атт<гр*йг»ъг<эа Т и) ^АГ^ГГ-Я ТЧ ТТ

105. V? X АУ . V. х\.|уих/ ХУХХХЧЧ^ X ,Х>< х. ЧУ^ X Чв/ХТХХСХХХЧУХЧ.Ь^'Х^ X • ТГ . -^АЧ/.Д.ЧЧ.^ х^.хх*

106. Л/Ггчгъгу^глт? ' "ПЯ тхгтфсьгхгтгь^ггятпжтя Г^ТТ ттттсатГ/ГъхитгТТ4! тт1111 1 V^/иу V 1 1 XV ЧУ»/X ЧУ \-У. ии. » |,ГХУ X УДИХи 1- У/ц ХХ*1Ли1 £11ЛП1\ XXу XXпапП9пЧО/Ш " И Тл м^ 1070 Г Т\

107. Р Г ТТл/1 т;гтттрчгя Д ТД От^ттртпггч' тттлт-г ахтт* ст

108. ЧУ^ V • ^Цхтххх Х^/ХХ^Х^ЬЧ-^ х Х.ХХ. ^У X ^ X ^У^ХХХ^ХУХ^ХХХ^Х V IV • и/ХпттйТИ11^а ты*гхп гтгопАк тт с» ттртлттигуад 070 Г Й11и1иХХ11ХШу1Л у V Ы/ 1,УА1УчЛ1Щ/1ТА XX С1ДУХХГХ1А<УХЦ . // X V /11У X ^ 1 V 3 их.

109. ЯЧ- ТО ТТ Тс"\/1Г\/11 ?ьчлц Т О Кт/л\лыитС1пк • "кпнаииР Г-лгАГнлы (ТЪсигтгиля чли»/ IV *хх. х^у I г I ХУХХХХ^ х * . ХУ^1Х\/1Т1ХХХХ хшхх;. ^ Х^^ХХХУХХШУ У х у^ухх X. ■*■ Ш.У 1 ири хх

110. ЛПЛпии ППАеАПЙЛиа ПАОУПМ1Д иС| ийитп I/ Г* П ЛйТЫииГТр! типа ГРт А ^ "//

111. У|/ХУи£Х11 хх^/их/уду^хх/х ^уихи^хххх ххи 11У£11р.Х1.У. ХЫХиХХХХ1ШуХХу ХХ1Х1Ч 11 ХАj , //

112. То 1 070 Г 1 Пб ЯА Д Д ГПГТОЯапг Н Н ЬГап • 1/ЖП\г Т?П Г 1ЛЯ

113. V I X Х.Х X. X X х.хх. хким, у / / X ^ 2 X I и.

114. Г \yTr\wciас и ГЬ Мап^лво Д Т^ Раматлв' "ТАт^лгп^Аиа и'г^/иАииА

115. ТТ тли Я Р та г- тг г» а глв ггп V яиятгкггл/' тт тал^^г ТТттятгкпрглт* ьтт тч/г атя ттп ы ТТ-тт г-^и

116. X. ^ ^/ХХ/ХЧ»'V V КУ Л-Г . XXV/ ШХЬШХХХч/^ XX ХЧк^ХХХ. X х/хи Х1ХХ1 X ±ТА Ч/ X ХХ^/Х* . ИХ / Ц^7^7Я 1979 ТА-5 ТТль- лл • Т-Ьч/ъ-я Г1 1 07хУ / У} х у^. х гх. , хх« V ии у/. XI//.

117. ТТ ^/Т Т*ОТТТТТТ АгаТТ ТТ ТТ ТТИ^ЯНР^яа" й*Т^ПЛ/ГТТ17А1^ГймТкТА ПГЪАТТТДГСАИТАГ^Г ТТТТ^^ГТТТТТ-Т

118. V V |/Х|ХТХ. I ^ и I I шГЩр ^ ^ХХХУМ.! -ХЧ.ЧУХТХХХл'Х^'ХЧЧв'АХХ/Х^ V ^ У^' ^ГХХХУЛХХХ-И ХХУХЫ- X ХХ1ХХ/1

119. ТТЛ Г. «.^хттттт-лг.аттоттт™™* -Ю7Я .Т-^П 5 7

120. ХХ у У р \pyxixi4il и, сих иххххххиш, / / УХЧХ X/ X -У I -у ? X

121. Я7- ТТ Л/1 РопПГТАпи ТТ Й) гГпиТТЛВй ТТО ТТир'уыг^СГ' "^ТЛГАТТДЬ-а

122. ЧУ I ^Х.Х»Х. «, «■«■ > уп I < р «/Х."*^* «/Х. ЧУ» ^хххчихху XV.IL/X ^ Х\ХХХХУ 11ХХ\и I

123. ЭЯМХ.Л/'Зииа ТТШ/ПЛВ Х? 1СПИ/ГППА1!*ЛС1Т иттотпио ЛГТЛ 1Л —С* ГТ а и ТТХТ Г\Т\ Л ТуГ

124. ОиШХиХ\иХ1ХХУХ х^хххихуху ХУ Х\УГ1УХ1и 1УХ1У ил хх«1хихххххх)х ухху У ^УХХ£Х.1Х р ШХШХХХ1Хи1УХ XXиатттдигуч* " // Ю7А Т 71 М>7 Г

125. ХУЫЛХХХХиШ ./ / УХ\Х Х^ V, Х^ / X I Ч/. Х/-ХЧУ X УУ X .

126. Я£- • ТТ ГТ» ТГ^ПТАСа ТТ Гг) т/ГЬ,С«иРЬ,^<Г' "гГтШАТТЛГ^ ^аМйГк'ЯИМС ТГМЬТТЯ Б1/1» ^ X. МГ . ХУШаЛЧ/Ои^ ^ X, . ^Л|£ХХ\иХХУХ1иУХ^ ХУХХХХУ ХХХХЧЛ ОШТХХ;ХХ1иХХХ1УХ ХД,1ХХУ хи игг^ЛллГТТТАТ/'Г^а V ТТТТС1ТГЯТ-ГиТ ТТЛ Г' тта иГПлл и ПЯ'ЗТТШГииТ

127. ХЪУ1ТХХХ^ХУХ1УС4/1 хихихихи/х ^ХХу V \jyyiXXXtf.Я. Р и^хиххххгхухи X* ри^ 1ГХ XX д ш/х1. Ж«^7 107Й Т Гриу 11>ирIXXУ|)ХШ\ I / ххчл X -У I X ^ X X »-А V ЧУ х ,

128. П М ЯатттптаЙм ТТ ТГпмттлрс! иг ТТл^хп^сгигмаС! "ТТмпмтши— гттигшилвиА

129. У ^ ' • ' » ' , I 'VI' ««■» » уг! » I < , -у г хчрих^х^хлл^ XX.X . у Х\ХУ/ХХХУХ;и X хххрхх^цхххх X «1Х11ЦСХХХУХУХУХУь-П1«пп№т ттттитотгм /"ТТУ // 107А Т 71 КГо7 Г 10^4.1хччу а.Уххх»> хухч^х-»х хихихгхххх/х \"В"Е" / 11 7 1 ^ ^ / . V. х у ^ »

130. Л.М. Волштейн, Л.Ф. Крылова, Л.П. Б>рлева "Синтез новых комплексовпттртъгиь.г ГТП Г- гпшшпп»/' // . 1 07Я Т 71 г 10741 П77хыхи х хххххЭх ухху V 1 ^АХхЦххххУЛХ / / ухи. х^ X. ^ ! ЧУ^ X .^«У ^ 1— ■ ЧУ . X 1 X / *

131. Q1 A TT ТГгмлПвя ПРЙ!З ЛЛ А Ппрлилв IT А ТХ^п^и/лр Д ТТ ТГпэаииэыи-о ТЗ Т^ ТЛпяыпр

132. У L i Х.,»' t.AVWilViJS.UilVUW^il'i.i Ъ. JL ¿^/V V11V 1, iWii XU ЦуО^ i.i i.i. iViilVV^

133. A .JLi.iXJ/U lllliWllJ .'1 1 ViHAAUlV i iliJii W A i»VlVlVlij1UliiliJl/VtiriiViVUm4iWlVIVVV-'lJAlViU A UllUl^ii Jf h я T^^TS Г\Ъ ЯТ^ТТТЖТ/' TTJ^-3 TT fT/Г TTQft TTTXCi А Л TT //TTATTPPPT* 10ЯЯ T ТчТ 1 P ОПА-ОП^

134. О.П. Слюдкин, M.A. Керженцев, O.H. Андрианова, JI.M. Волштейн; /ПГмтлтт ^тяъ* 107А Т 9 Г/ AWVJ^^. /Vliiri. A S / \J 5 A .

135. RriTTTTT'Ti^TTXJ TT Л/Т Л/Т А О IT {^ТПГлТГЪ'ТЯТЛ' // кГг%/ЧГ*ТТ vm-f 1 01 fi

136. J I >y/tif . « « i угц. 1. A \y.AA. I /iJAiri. I1. J / 1 1 ^ Л ¿J. A *.1. N ■ ^ | .

137. X V V1UU11W1U XlilXUX VX» ХЧЛIIIV1----------' * ■ ■ ' * ■ ' * • • ' •• ' ' ■

138. UUt t t VXVX -t-JC X. А У / / . X А1. P QOOO1. Z- J/ V/ ^ .0Я- Тч P TCnpflitJAwvn F Г?) 'Чр'Г TTWQ TT Тч Pутрпга PT V ЯТШТ/ПТРОТП "R TT

139. У О XVp (ix/ XVXXXW^ X . « fX.X^ . XX.X , AyXXlXXXXlVXXlW^ J-*SXX.мГ\ПЛгЗАй 66 Ролм^тва м ЛТПЛРиНА ^АУППн^Лй ПСИП^ПУУ /ТТ1 Ы ППОТМИи/ТЛi»XVJV-JVW V/X/VIXV A XiU. IX V A f^VVXlXXV nVlUlUlVilVVl/ AXUtlUAU^AX/l \ xxy ГА 1U1U IXUXUiy XXj V

140. ТТ1^/~'ЛГ^Т;ГЕТГУ\/Г 1Ж ТлЛ\ТгГ*ЛгТТЯГХ\ЛГ\\я'**а f ! YTT Tin TT^riu "*> ГТЛ V OTJO ТТТЯГ>\7 TJ TAVTJl^xlv a vaaJlavJIVa 1a a iwuiuuvm ?/ / ^nx a^v. av^/ax , vvJaji. ни unuwiix^j n ivau.ггттят ^/Гртяпттли Ti^Q тттгтт Л/Т * Tia\/iri> 10S9 P50

141. XWXU A . IfXV I WljiAVl/. X Vv/ « /JjVXUl. ATX. X XUJ XVU.j X VA- . Vv' V .

142. QQ TT V Л/Ты и а и a nis R P Гр^^иь-л Pi TT Ртлпь-ыи T TT ф^и/углва О TT

143. У У J A. A. xVlixxlil 1VUU;, A# . W. V-/ v|/-'xvvxixvv ? V .XX. UV/^XUllXj X .XX. V/4,VAViJUj V/ .XX.

144. A nnWilUARil Л/Т А ТТаГЮЫ-ТГг\Г IS Ui I 4й|/Т^ЛЛДЙПи РТППР UMQ ЙПТНОЙЛИЛУ

145. АДpiluxxvйи, xtxa x. хxvpvn xvv i i-вxaxj,. xxviviuvjjxxmw vx ¡jwxitx/x vxx a ii lvviui/iciхг^ттлт> ultv /лтттл^хтр»tjтл"тд Pt^TT^ Т/Г г* алшиаит w wv

146. CAAV A XAAJAAAJA^rv vv/v/^xilivixuxi X l^AX J XX. X T у V Ш*ХДАХШ»1А1 ?Ui'lXXliuxvilVJIV A Wi»lll XX ПЛ

147. О.П.Слюдкин, Л.Х.Миначева "Проявление оптической активности в цис- и транс- комплексных соединений Pt(II) с L-окси-пролином и диметилсульфоксидом .Кристаллическая и молекулярная структурам/То же С. 119.

148. Л.Ф. Крылова, И.С. Купров " Стереоизомерные комплексы Pí(II) с

149. ТЧ i I ^СТТЧГ ЛЛЛ1 гр Л -kTi /"Af 1 *

150. Валином. // ш1а,zuul. Тло. ь. ouo-oi4.

151. Могилевкина М.Ф., Казаков СЛ., Логвинеыко В.А., Черемисина/с ¿"Г »1 -I ЛЛА nn i" Tk <*■ ir»/"/'коорд. хим. 1у7у,- 1.3,- jn«íz, ь.1500.

152. Могилевкика М.Ф., Ельцин С.А., Коробейнмчева И.К.; /'/Корд, хим.,-i m г\ ■% л л £ л л1v/v, л. у, j№i 1, l.1344.

153. Аль Ансари С. В., Желиговская Н. Н., Чернова Н. А. " Исследование взаимодействиябромокомплексовплатины(Гу )с этилендиаминдиуксуснойч> i п г* л /чг» f m л -» "v /• г ^ r\кислотои. //корд. хим., хууэ,- i.zi,- ь.з/и-з/х

154. Komoriía Takashi, Fuyuiiím Akira, Tanimoto Kazumí, Yamaiichi Koji,тл 1 • II ТЧ 11 ✓"Ч1 П ТГ i АГЧ i® /Л /■ 1=4 f ^ A'* -i F* t~\f~\

155. Fujita kanumi // nuil. enem. ьо. jap. 1ууз, i .65, jVo, ±мэуз-1:>у9.

156. Ellis Leanne T0., Er. Huí Meng, Hanibley Trevos W./7 Austral J. chem.1 rvrk ХГ Л O <í гЧЛЛ ПА/*j ууз, v .46, j№4, г. /vj-6u0.

157. HZ- /\.А. I риноерг. ДОКЛ. l.JZ.C.D/.

158. А.А.Гринберг,Л.М.Волштейн;"Одействии глнкоколя на хлорогшатинат//ТТ А ТТ /-ч /-ЧТЧ 1 л -< 1 \ л Л л 1 л л Акалия /тзв. А.л.сьСг,серия хим. наук, i i

159. A.A. Гринберг, Юань Кан; "О гликолевых производных четырех валентной платины." /7ТХ Вс. сов. по хим. комп. соед. Тез. докл.1. ПГ 1 A/7^ ЛЛ1ашкент.1 voj, lju.

160. Р.А. Хисамутуинов, В.В. Потапов, Ю.И. Муринов, И.О. Майданова,

161. ТТ "1—Г -n w ССХ f Т-Ч. / ТТ\ Т\ 1 /ТТ\ TN. /ТТ т\п.и. ьаикова; Комплексные соединения п(п), ra^iij и JrT(iv; с

162. ЛТ|«Т Т"Х Т А АЛЛ ГГ"1 Л <— 1С Л

163. ЦИТИДИНОМ . //ЖЙЛ, ZUUU, 1.43, JNLO. L-.

164. А.К. Молодкин, Н.Я. Есина, С.А. Кокушкова, Д. Нтиси. Комплексные соединения платины ипаладия с цитозином иГ),Г-сермном./'/' 16 -ое Межд. Черн. сов.по химии, анализу и технологии платиновых металлов .Тез.1. X 1 лл у о Г\ гдокл. M.:ivyo.C.ZD.

165. Раппопорта. Красноярск. iytо. ^. 1Ч-. 121- К.И. Яковлев, Г.М. Алексеева, С. Н. Павлова, А.Б. Вожена "Синтез и изучение свойств биологически активных комплексов плагиньГ\/7 17-ое

166. Межд. Черняевское сов. по х., анал. и техн. плат. мет. Тез. докл. M.20Q1, C.I36.

167. Г" ^ 1 Aft 1 1С 1 Л Г\ Л 1 1 Fi^UbP сер. ьиол. -1У51, -JN21, b.lU4-113.

168. Proccding of the 3-rd Int. symposium on platinum coord. Complexes in cancer chemotherapy /'/' J. chemical hamaioi and oncoiog. 197/, V.7, №1,2.

169. Могилевкина М.Ф., Сидорик E.M., Николин B.M., Корневая Л.М., Сидорик O.A., Грунтенко Е.В., Pap В.И., Казаков С.А./'/' Коорд. хим.1 Aftl IT »C ft 1 Л1У01,- i./,-JN5Ö,

170. Коновалова А.Л., Преснов М.А., Желиговская H.H., Трещали на Е.М. " Противоопухолевое действие комплексных соединений четырех валентной платины. /У Доклад А.К. СССР 1977, -Т.234,-№1, CJ223-226.

171. Seinblatt M.,Gutowsky H.S. A nuclear magnetic resonance study of the protolysis kinetiks of glycine.// J. Amer. Chem. S о с. -1964. Y. 8 6. - jY° 22.-P.4814.

172. Chang К.С., Grunwald E. Water participation in proton-transfer reactions of glycine and glycine methyl esier./7J. Phys. Chem. -1976.- V. 80.13-P. 1422.

173. Malkin V.G., Maîkina O.L., Salahub D.R. Influence of intermolecular intractions on the 13C NIvIR shielding tensor in solid glycine./'/j. Amer. Chem. Soc. -1995.-V. 117.-№ 11 .-P.3294.

174. Haberkorn R.A., Stark R.E., van Wiiligen H., Griffin R.G. Determination of bond distances and bond angles by solid-state nuclear magnetic resonance 13C and Î4N NMR study of glycine.// J. Amer. Chem. Soc.-1981.-V.103-№10.-P.2534.

175. Albrecht G., Corey R.B. The crystal structure of glycine. /'/ J. Amer. Chem.n 1 nm t 7 z11 if t* т\ 1 лп~-v .oi ,-j№3.-r. 1u5 /.

176. Martel! A.E., Smith K.M. Ctritical Siablity Constants./'/' Plenum, New York.-l974.-Y.i.-Jn«5. P.

177. Gergely A., Sovago I., Nagypal I., Kiraly R. Equilibrium relations of alpha-aminoacid mixed complexes of transition metal ions. /'/' Inorg. Chem. Acta.-l 972V.6-№3 .-P.435.

178. Sovago I., Gergely A. Effects of steric factors on the equilibrium and thermodinamic conditions of mixed ligand complexes of copper (II) with diamines. /'/Inorg. Chem. Acta.-l976,-V.20.-№l.-P.27.

179. Руководство no неорганическому синтезу/Люд ред. Г. Брауэра в 6-ти1. Л ЯГ 1 Г Л Г\С\ гт-1 Г"томах, -ivi.: ivinp. -lys:?.- г.э.-Зоис.

180. Альберт А. , Сержент С. "Константы ионизации кислот и оснований"".-КМ- 1 Л/ ^ 1 Л 1 Л 1 í-ЛiVl.: 1У04.-С. IUOJ, 14У-13У.

181. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. Часть вторая. М.:Химия , 1969.л л * ft i/^/^/f t f\ л лк., vio, luuo, юч4.

182. Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений. M.: -1967. 104 с.

183. Т~Ч 1 /ТТ Т\ П / /ЛТГТ ТЧ ~Г 1 ЛПП г-г* Л л >(• ^ /П 1 1 ллсоединения гц i v; с цитозином и треонином //Жплдууб,-!юи-1166.

184. Бьеррум Я. " Образование аминов металлов в водном растворе"// М.: Иностранная лит., 1961.-С.308-319.

185. Sayce I.G. " Computer calculation of equilibrium constants of species present in mixtures of metal ions and coniplexing agents." // Talanta. -1968.-V.15.- №12,-P.1397-1412.

186. Ю. С. Варшавский, E. H. Инькова, А. А. Гринберг "Инфракрасные спектры и строение глициновых производных двухвалентной платины"i »тлт т^ т 1 л /"Л ГР \ <• 1 /ч /~ч л /■ í л /»Ч /" л л

187. ЖИЛ , -1УО^,-1.5, J№1Z. С. ZODy-200/.

188. Inomata Y., Inomaía T., Moriwaki T. "Infrared Absorption spectra and normal coordinate analysis of metal -D Serine chelates.// Bull. Cheiii. Soc. Jpn. -1971.

189. XT А А -ъ-т^ T\ ^ s*- Г- -л /-7^1. V.44.-1NZ. г. эоэ-372.

190. Накамото К. " Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений" /'/' М. : Мир. -1966. С. 274.

191. Аблов А. В., Проскина Н. И., Гапурина П. Ф. " Колебательные спектры в неорганической химии"//'М.: Наука. 1971. С. 23.

192. Гордон А., Форд Р. "Спутник химика"/'/ М.: Мир.-1976.541с.-161

193. Зайцев Б. Е. "Спектрохимия координационных соединений" М.: Изд-воtf тттт i пЛ1 л лу/щ. -lyyi. -г /4с.

194. М.Д. Машковский. Лекарственные средства. М. Новая волна. 14 изд-ие. 2001г. Т.1. 540с.; Т.2. 608с.

195. Ю.Н. Кукушкин, Г.П. Гурьянова " Синтез и некоторые свойства комплексных соединений платины (IV) с а-аланином'У/ ЖНХ, 1969. Т.15. №11. С. 3043-3048.

196. A.B. Николаев, Т.К. Казбанова, Г.Д. Мальчиков " Исследование реакции замыкания глицинового цикла в транс- PffinNH3(GlH)Cb.Cb'' /7 ЖНХ, 1979. Т.24. №1. С. 109-114.

197. H.H. Желиговская, М.А. Преенов, А.Л. Коновалева "Противоопухолевая активность комплексных соединений платины (IV)" // XI М.с . Реф. д. и сооб.-кс -1 тт ■% ¿? о -1 ^ Г)1. JN5I. паука, i у/5. о8.

198. Г. Эйхгорн " Неорганическая биохимия"// М.: Мир, 1978г.- Кн.1. 711с.

199. H.H. Костромина. "Применение метода ядерного магнитного резонанса высокого разрешения в координационной химии." ЖНХ. 1979. Т.20. №7. с. 1731-1737.