Конформационный анализ 1,1,2-тризамещенных циклогексанов и проблема ГОШ-взаимодействий в динамической стереохимии тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ (Литературный обзор).II

ГЛАВА I. КОНФОРМАЦИОННЫЕ ЭФФЕКТЫ В ОРГАНИЧЕСКОЙ

СТЕРЕОХИМИИ.II

1.1. Проблема конформационных эффектов . II

1.2. Классический подход к проблеме конформационных эффектов.

1.2Л. Стерические конформационные эффекты.

1.2.2. Электростатические конформационные эффекты

1.2.3. Специфические конформационные эффекты

1.3. Квантово-механический подход к проблеме конформационных эффектов.

1.3.1. Разложение полной энергии на составляющие

1.3.2. "Полулокализованный" подход

ГЛАВА 2. КОНФОРМАЦИОННЫЕ ОСОБЕННОСТИ СОЕДИНЕНИЙ

С 1,2-ДИ- И 1,1,2-ТРИЗАМЕЩЕННЫМИ ЭТА

НОВЫМИ ФРАГМЕНТАМИ.

2.1. Конформационный анализ 1,2-ди- и 1,1,2-тризамещенных этанов

2.1.1. Конформационный анализ 1,2-дизамещенных этанов

2.1.2. Конформационное: равновесие 1,1,2-три-замещенных этанов

2.2. Конформационный анализ транс-1,2-ди- и

1,1,2-тризамещенных циклогексанов

2.2.1. Конформационное. равновесие транс-1,2дизамещенных циклогексанов

2.2.2. Конформационное равновесие 1,1,2-тризамещенных циклогексанов

2.3. Принципы адцитивности и трансферабельности в конформационном анализе

ЧАСТЬ ВТОРАЯ. КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ 1,1,2-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ЦИКЛОГЕКСНОВ И ПРОБЛЕМА ГОШ-ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В ДИНАМИЧЕСКОЙ СТЕРЕОХИМИИ.

ГЛАВА 3. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОНФОРМАЦИОННЫХ ПАРАМЕТРОВ

1,1,2-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ЦИКЛОГЕКСАНОВ.

3.1. Методы определения положения конформационного равновесия

3.2. Определение положения конформационного равновесия 1,1,2-тризамещенных циклогексанов .хоо

ГЛАВА 4. КОНФОРМАЦИОННОЕ РАВНОВЕСИЕ 1,1,2-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ЦИКЛОГЕКСАНОВ С АЖЖЬНЫМИ И ЦИКЛОАЖИЛЕНОВЫ-МИ ГЕМИНАЛЬНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ.Ю

4.1. Синтез модельных соединений . Юб

4.2. Низкотемпературные ПМР-спектры, термодинамические характеристики и граничные параметры . щ

4.3. Аддитивный подход и закономерности конформа-ционных равновесий

4.4. Возможные причины обнаруженных конформационных эффектов.

ГЛАВА 5. ИЗУЧЕНИЕ КОНФОРМАЦИОННЫХ СВОЙСТВ 2-ЗАМЕЩЕН-НЫХ 1,1-ДИАЛКИЯЦИКЛ0ГЕКСАН0В МЕТОДОМ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МЕХАНИКИ.

ГЛАВА 6. КОНФОРМАЦИОННОЕ РАВНОВЕСИЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ

1,1-БИС( АЖОКСЮЦИКЛОГЕКСАНОВ.

6.1. Синтез модельных соединений

6.2. Конформационное равновесие кеталей 2-заме-щенных циклогексанонов при низких температурах; граничные параметры

6.3. Закономерности конформационного равновесия кеталей 2-замещенных циклогексанонов и проблема трансферабельности

6.4. Возможные причины конформационного поведения кеталей 2-замещенных циклогексанонов

ГЛАВА 7. КОНФОРМАЦИОННОЕ РАВНОВЕСИЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ

1,1-ДИТИ0ЦИКЛ0ГЕКСАН0В.

7.1. Синтез модельных соединений

7.2. Граничные параметры

7.3. Основные закономерности конформационного поведения тиокеталей и их интерпретация.

ГЛАВА 8. КОНФОРМАЦИОННОЕ РАВНОВЕСИЕ 2-ЗАМЩЕННЫХ

1,1-ДИГАЛ0ГЕНЦИКЛ0ГЕКСАН0В.

8.1. Получение исходных 2-Замещенных 1,1-ди-галогенциклогексанов.

8.2. Низкотемпературные ЯМР-исследования конформационного равновесия 2-замещенных 1,1-ди-фторциклогексанов и граничные параметры

8.3. Основные закономерности конформационного равновесия 2-замещенных 1,1-дифторциклогексанов.

8.4. Особенности конформационного поведения 2-серусодержащих 1,1-дихлорциклогексанов

ЧАСТЬ ТРЕТЬЯ. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ГЛАВА 9. МЕТОДЫ СИНТЕЗА И ХАРАКТЕРИСТИКИ ИЗУЧЕННЫХ

СОЕДИНЕНИЙ.

9.1. Синтез соединений гем-диалкильной и гем-циклоалкиленовых серий (1-7).

9.1 Л. Синтез исходных кетонов.

9.1.2. Синтез 2-замещенных I,1-диметилциклогексанов.

9.1.3. Синтез 2-замещенных I,1-диэтилциклогексанов.

9.1.4. Синтез 2-замещенных IЛ-ДИфенилциклогексанов.

9.1.5. Синтез 6-замещенных спиро/4,5/деканов.

9.1.6. Синтез 2-замещенных спиро/5,5/ундеканов.

9.1.7. Синтез 2-замещенных метиленциклогексанов.

9.1.8. Синтез 4-замещенных спиро/2,5/октанов.

9.2. Синтез кеталей 2-замещенных циклогексанонов.

9.2.1. Синтез исходных 2-замещенных циклогексанонов

9.2.2. Синтез диметилкеталей 2-замещенных циклогексанонов.

9.2.3. Синтез этиленкеталей 2-замещенных циклогексанонов

9.2.4. Синтез пропиленкеталей 2-замещенных циклогексанонов.

9.2.5. Синтез неопентиленкеталей 2-замещенных циклогексанонов.

9.2.6. Синтез бутиленкеталей 2-замещенных циклогексанонов

9.3. Синтез соединений тиокетальной серии

9.4. Синтез 2-замещенных 1,1"-ДИгалогенциклогексанов.

9.4.1. Синтез 2-замещенных 1,1-дифторциклогексанов.

9.4.2. Синтез аддуктов сульфенхлоридов к 1-хлор-циклогексену, циклогексену, 1-метилцикло-гексещг и соответствующих им сульфонов.

ВЫВОДЫ.

Прошло три десятилетия с небольшим с тех пор, как Д.Бартон впервые сформулировал основные положения конформационного анализа /I/. За этот относительно небольшой промежуток времени он превратился в мощную ветвь теоретической органической химии, опирающуюся на самые современные экспериментальные и теоретические методы, концепции и постулаты. Основные принципы конформационного анализа, его историческое развитие, экспериментальные и теоретические методы широко освещены в ряде монографий /2-14/, сборников /15-18/ и обзорных статей /19-41/.

Огромный интерес к исследованиям в области конформационного анализа объясняется прежде всего тем, что его основные положения, идеи и концепции глубоко принизывают многие разделы современной химии - органическую и элементорганическую химии, химию высокомолекулярных и природных соединений, биоорганическую химию. Без привлечения конформационных представлений невозможно понять и, тем более, предсказать направление течения химических превращений, механизмы реакций, относительную реакционную способность органических соединений, природу конечных продуктов в зависимости от конформационных особенностей исходных реагентов.

В общих чертах конформационный анализ решает две основные проблемы: (I) возможность априорного предсказания наиболее устойчивых конформаций, их геометрии и барьеров перехода; (2) предсказание направления химических реакций и их механизма в зависимости от конформаций реагирующих систем. Поскольку различные . конформеры одной и той же молекулы, строго говоря, обладают разными физическими и химическими свойствами, можно смело утверждать, что конформационные параметры молекул органических соединений имеют столь же фундаментальный характер, как и их состав и конфигурация. Следовательно, поиск и целенаправленный синтез веществ с заранее заданными полезными свойствами не мыслимы без привлечения конформационных представлений. Таким образом, исследования в области конформационного анализа являются не только одной из важнейших проблем теоретической органической химии, но также способствуют успешному решению задач практического характера. Так, механизмы и скорости многих химических реакций, а также реакционная способность органических соединений нашли аргументированное объяснение с точки зрения динамической стереохимии /28, 42-61/. Отмечается /62-66/, что многие свойства таких важнейших биологических веществ, как протеины, нуклеиновые кислоты,ли-пиды, биомембраны и др. находятся в непосредственной зависимости от поворотной изомерии вокруг связей,включающих атомы С, И, 0 и Р. Поэтому точные потенциально-энергетические профили для таких вращений крайне необходимы для теоретического моделирования и детального понимания взаимосвязи между структурой этих соединений и их биологическими свойствами /67-71/. Большое многообразие полезных свойств полимеров, также связано с наличием в макромоле-кулярной цепи поворотной изомерии //2-75/. Поскольку конформаци-онный анализ самих макромолекул затруднен по различным техническим причинам, то наибольшую информацию для этих целей можно получить прямыми измерениями конформационного равновесия малых молекул, имеющих структурные особенности, аналогичные таковым цепных молекул /18,76,77/, Приведенных примеров, пожалуй, вполне достаточно, чтобы показать, что исследования в обсуждаемой области имеют не только большую теоретическую, но и практическую значимость.

Частным проблемам конформационного анализа самых различных систем посвящено колоссальное количество публикаций и число их с каждым годом растет. Такое положение дел создает ложное впечатление о том, что конформационный анализ в настоящее время является достаточно хорошо изученной областью стереохимии. Но такое суждение чисто поверхностное.Более глубокий и детальный анализ даже таких относительно широко изученных, классических моделей, как производные циклогексана, показывает, что осмысление и теоретический анализ огромной массы фактического материала по их конфор-мационному равновесию значительно отстают от практики,а предсказательная сила теории конформационного анализа явно недостаточна.

Одним из основных факторов, влияющих на поведение конформаци-онно подвижных систем, являются внутримолекулярные несвязанные взаимодействия атомов и групп. Неполнота наших знаний о таких элементарных взаимодействиях на современном этапе делает труднопредсказуемым конформационное поведение даже простейших молекул. Поэтому количественное определение величин этих взаимодействий, выявление природы и характера закономерностей их проявления в различных структурных фрагментах (принципы аддитивности и транс-ферабельности) имеют первостепенное значение для дальнейшего развития конформационного анализа.

Вицинальные взаимодействия в I,2-дизамещенном этановом фрагменте, или так называемые гош-взаимодействия, являются одним из наиболее часто встречающихся на практике типов внутримолекулярных взаимодействий. Изучение природы этих взаимодействий на моделях 1,2-дизамещенных этанов и транс-1,2-дизвмещенных циклогексанов в историческом плане занимало ключевые позиции в стереохимии. В этой области в отечественной и зарубежной литературе накоплен ог-ромный<рактический материал. В то же время конформационные свойства другого широко распространенного фрагмента - 1,1,2-три-замещенного этанового, практически не были изучены. До начала наших исследований имеющийся в периодической литературе несистематический материал по этоа^у вопросу касался в основном самих 1,1,2-тризамещенных этанов, а конформационное равновесие I,1,2тризамещенных циклогексанов не было вовсе исследовано, за исключением 2-3 единичных случаев.

В связи с изложенным основной целью настоящей работы является всестороннее исследование проблемы гош-взаимодействий на основе широкой серии 1,1,2-тризамещенных циклогексанов. Для достижения этой цели потребовалось решение следующих задач.

1. Осуществить целенаправленный синтез модельных соединений с широким кругом разнообразных по своей природе заместителей и определить положение их конформационного равновесия в различных по полярности растворителях как при комнатной, так и при низких температурах.

2. Выявить общие закономерности влияния природы геминальных фрагментов и заместителей в положении 2, а также полярности растворителя на положение конформационного равновесия.

3. Количественно оценить величины гош-взаимодействий в 1,1,2-тризамещенных циклогексанах и на основе сравнительного анализа конформационных параметров выявить границы применимости принципа аддитивности для энергий внутримолекулярных взаимодействий при переходе от мою- и дизамещенных к три- и полизамещенным цикло-гексанам.

4. Выявить новые типы специфических внутримолекулярных несвязанных взаимодействий (конформационные эффекты) и интерпретировать их с привлечением метода молекулярной механики.

5. Разработать общую концепцию для анализа и интерпретации конформационных особенностей 1,1,2-тризамещенных циклогексанов.

- II

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР' ГЛАВА I. КОНФОРМАЦИОННЫЕ ЭФФЕКТЫ В ОРГАНИЧЕСКОЙ СТЕРЕОХИМИИ

В литературе описано достаточно большое количество примеров специфического конформационного поведения различных структурных единиц, которые в настоящее время объединяются под общим названием "конформационных эффектов" /19,20/. Как правило, специфические конформационные эффекты наблюдаются в системах, содержащих полярные связи, неподеленные электронные пары и гетероатомы. К категории эффектов относят обычно те феномены, которые не могут быть объяснены с точки зрения стерических взаимодействий. Введение понятия "конформационные эффекты" позволило объяснить большое многообразие конформационных свойств конкретных структурных единиц, но мало дало для целей предсказания конформационных свойств.

Для того, чтобы понять роль конформационных эффектов на современном этапе развития конформационного анализа необходимо четко уяснить следующие фундаментальные вопросы: (I) Что такое "конформационные эффекты" вообще? (2) В чем причина конформационных эффектов? и (3) В каких случаях следует вводить это понятие для объяснения конформационного поведения различных структур?

I.I. Проблема конформационных эффектов

Как будет показано ниже, в настоящее время известно большое количество эффектов, часть из которых получила соответствующую интерпретацию. Общий подход к проблеме конформационных эффектов детально развит в трудах Н.С.Зефирова /19,20/. Необходимо четко себе представить, что мы понимаем под термином "конформационные эффекты". Во-первых, словом эффект обозначают определенную категорию явлений, которые вполне объяснимы одной теорией, но не могут получить удовлетворительного объяснения исходя из других теорий. Например, в конформационном анализе часто применяют термин "квантово-механический эффект", который используется именно в том смысле, что природа какого-либо явления может быть объяснена только исходя из представлений квантовой механики, но не может быть понята с точки зрения классической структурной химии. В таком понимании термин "конформационный эффект" отражает источник (причину) наблюдаемого феномена и поэтому он может быть использован в этиологическом смысле.

Во-вторых, понятие "эффект" относят к категории отклонений определенного явления от обычно наблюдаемого, "нормального" поведения аналогичных феноменов, или от обычно ожидаемой "нормальной" зависимости. Грубо говоря, если какая-нибудь одна точка выпадает из линейной зависимости, то ее поведение можно, классифицировать как "эффект", по отношению к другим точкам графика. В таком случае понятие "конформационный эффект" имеет чисто феноменологический смысл. При этом не важно, знаем мы причины или конкретные источники такого эффекта или нет. В этом случае для нас важно лишь то, что понятие конформационный эффект имеет сравнительное значение, потому, что для его выделения (идентификации) необходимо иметь "стандартные" или "эталонные" соединения, чьи конформацион-ные поведения мы принимаем как нормальные. В качестве примеров нормального (эталонного) поведения можно указать на большую стабильность анти-формы по сравнению с гош-формой в 1,2-дизамещен-ных этанах, значительную предпочтительность ф&рмы кресла по сравнению с ванной или твист-формой в шестичленных циклах, предпочтительность экваториальной конформации над аксиальной в монозаме-щенных циклогексанах и т.д.

Суммируя вышесказанное еще раз подчеркнем, что в приведенной классификации /20/ к категории конформационных эффектов относятся: (I) явления феноменологические, объединяемые по признаку отклонений от поведения некоторых стандартных структур, а также потому, что на оценку величины этих эффектов не влияют соображения об их возможных источниках и (2) явления этиологические, когда мы знаем конкретную причину того или иного конформационного поведения. Поскольку причины или источники многих известных эффектов имеют в настоящее время соответствующее обоснование, то согласно подходу /20/ они занимают двойственное положение - с одной стороны они феноменологические, а с другой стороны, приняв соответствующее обоснование их причин, можно перевести их в разряд чисто этиологических. В качестве примеров можно привести аномерный эффект, эффект гош-притяжения и др. (см.ниже).

В чем же причины или источники конформационных эффектов? Ответ на этот вопрос является основной теоретической проблемой обсуждаемой темы. Однозначно ответить на этот вопрос невозможно, не впав в методологическую ошибку. Ведь ответ на него прежде всего будет зависеть от терминологии и концептуального содержания той теории, которой оперирует исследователь. Действительно, если одни объяснения причин конформационных эффектов верны с точки зрения одной теории, то в границах другой теории такие ответы теряют всякий смысл. Поэтому для понимания причин эффектов необходимо точно соотносить выбранную теоретическую концепцию с соответствующей фундаментальной теорией.

Для объяснения строения молекул органическая химия в настоящее время оперирует двумя фундаментальными теориями, которые имеют различный аппарат и пользуются различными понятиями и концепциями. Это - классическая структурная теория, дополненная представлениями об электронном строении и квантовая химия. Конформационный анализ, как часть теоретической органической химии,также используют обе эти теории. Рассмотрим вкратце проблему конформационных эффектов с привлечением как той, так и другой теории.

выводы

1. Осуществлен синтез и проведено систематическое исследование конформационного равновесия в сериях закономерно подобранных 1,1,2-тризамещенных производных циклогексана с широким кругом разнообразных заместителей (более ПО соединений) методами

19

ПМР, ЯМР Р и молекулярной механики, в результате которого найдены новые закономерности, имеющие общее значение для развития конформационного анализа.

2. Исследована взаимосвязь структурных факторов и конформационных свойств указанных соединений. а) Для серии 2-замещенных 1,1-диалкил- и 1,1-диарилциклогек-санов показано резкое различие конформационного поведения 1,1-ди-метильной и I,1-диэтилной (1,1-дифенильной) серий: преобладание экваториальной формы у первых и аксиальной - у вторых. Экваториальный конформер в серии I,I-диэтилпроизводных имеет большую энтропию, что приводит к некоторому выравниванию содержания конформеров с повышением температуры. б) Выявлено закономерное влияние размеров и формы второго цикла в спиро/2,5/октанах, спиро/4,5/деканах и спиро/5,5/уццека-нах с заместителем по соседству со спиро-атомом на конформационные свойства. Найден конформационный эффект преобладания аксиальной формы у производных спиро/2,5/октана. Показано преобладание экваториального конформера у производных спиро/5,5/ундекана при низких температурах и аксиального - при комнатной температуре, а также большая стабильность экваториальной формы у спиро/4, 5/деканов при всех изученных условиях. в) для большой серии кеталей (в том числе и циклических) 2-замещенных циклогексанонов найдено значительное преобладание

- 304 аксиальных конформеров. Исключение составляют 2-замещенные эти-ленкетали, которые в ряде случаев проявляют относитлеьную стабильность экваториального конформера, а также аномальное увеличение стабильности аксиального конформера с ростом полярности растворителя. г) Для серии структурно аналогичных тиокеталей 2-замещенных циклогексанонов найден эффект виртуального уменьшения гош-отталкивания. д) Обнаружено кардинальное различие конформационных свойств 2-замещенных производных серий 1,1-дихлор- и 1,1-дифторциклогек-санов, заключающееся в преобладании экваториальной конформации у первых и аксиальной - у вторых. Найдена линейная зависимость между свободной энергией конформационного равновесия для серии 1,1-дифторциклогексанов и электроотрицательностью замевтителя при Cg. е) Оценено влияние структурных факторов на конформационное равновесие 1,1,2-тризамещенных циклогексанов с неидентичными геминальными заместителями. В частности, показано, что экваториальный конформер существенно более стабилен у того из двух изомерных аддуктов арилсульфенхлорида с 1~метилциклогексеном,у которого в геминальном положении к метилу находится арилтиогруппа, обладающая большей конформационной энергией, чем атом хлора.

3. Разработаны общие принципы конформационного анализа функциональное амещенных шестичленных циклических систем, содержащих заместитель в соседстве с геминальной группой. а) Показано, что в изученных модельных соединениях принцип трансферабельности гош-взаимодействий неприменим. Тем не менее, анализ отклонений от аддитивной энергетической схемы, учитывающей гош-взаимодействия, дает возможность получить важную инфор

- 305 мацию о дополнительных факторах, влияющих на конформационное поведение, и их природе. б) Предложен метод модельных расчетов гипотетических репер-ных структур с помощью молекулярной механики, позволяющий условно свести все многообразие типов внутримолекулярных напряжений к ваццерваальсовым взаимодействиям, коррелирующий с традиционными представлениями структурной теории и пригодный для априорной качественной оценки конформационных свойств. в) Показано решающее влияние геминальной группировки заместителей в возникновении геометрических и конформационных особенностей изученных соединений, которое зависит как от размеров геминальных заместителей, так и от их природы. Выявлен новый общий конформационный эффект - дополнительная дестабилизация аксиального конформера (ДАК), проявляющаяся в структурах, где объемистый заместитель X находится по соседству с объмистыми геминальными заместителями. Этот эффект обусловлен сильным ван-дерваальсовым отталкиванием X с геминальной группой и с атомами кольца в аксиальном конформере. Эффект ДАК имеет величину до

2 ккал/моль, противоположен гош-гош-отталкиванию в экваториальном конформере и во многих случаях оказывает решающее влияние на положение конформационного равновесия.

4. Показано, что несмотря на сугубо теоретический характер настоящей диссертационной работы, в ходе ее выполнения найден ряд ценных практических разработок. а) Показано, что взаимодействие ОС-галогенкетонов различного строения с моно- и дитиолами, а также с меркаптоспиртами является удобным одностадийным препаративным методом синтеза производных, соответственно, 2,3-непредельных 1,4-дисульфидов, 1,4-дитиенов и 1,4-оксатиенов, малодоступных иными способами.

- 306 б) В результате исследований по синтезу и изучению конформационных свойств моносульфонов циклогексанового ряда были разработаны удобные методы синтеза полиалкиленсульфонов сополи-меризацией олефинов с двуокисью серы и показано, что эти поли-алкиленсульфоны являются высокоэффективными фоточувствительными компонентами электронорезистов, необходимых при производстве интегральных схем для нужд микроэлектроники.

1. Barton D.H.R. The conformation of the steroid nucleus.-Experientia,1950, v.6, pp.316-322.

2. Илиел Э., Аллинжер H., Энжиал С., Моррисон Г. Конформа-ционный анализ. М.:Мир, 1969, -592с.

3. Потапов В.М. Стереохимия. М.:Химия, 1976.

4. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.: Химия, 1974, -432с.

5. Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. М.: Наука, 1979.

6. Илиел Э. Стереохимия соединений углерода. М.:Мир,1965.

7. Терентьев А.П., Потапов В.М. Основы стереохимии,- М.-Л.: Химия, 1964.

8. Пальм В.А. Основы классической теории органических реакций. -Л.-.Химия, 1967, гл.10,II.

9. Hanack Ы. Conformation theory. N.Y.: Acad.Press, 1965.

10. McKenna J. Conformational analysis of organic compounds.-London: The Royal Institute of Chemistry, 1966.

11. Chiurdoglu G. Conformational analysis: scope and present limitations. N.Y.sAcad.Press, 1971.

12. Lister D.G., MacDonald J.N., Owen N.L. Internal rotation and inversion. London:Acad.Press, 1978.

13. Dale J. Stereochemie und Konformationsanalyse.-Weinheim: Verlag Chemie, 1978.

14. Mislow K. Introduction in stereochemistry. N.Y.benjamin, 1966.

15. Успехи стереохимии. M.:Госхимиздат, 1961.

16. Пространственные эффекты в органической химии. М.:ИЛ, 1958.-308

17. Стереохимия производных циклогексана. М.:ИЛ, 1958.

18. Внутреннее вращение молекул. М.:Мир, 1977.

19. Зефиров Н.С. Конформационный анализ. ЖВХО им.Д.И.Менделеева, 1977, т.22, № 3, с.261-274.

20. Zefirov N.S. The problem of conformational effects. -Tetrahedron, 1977, v.33, No.24, pp.3193-3202.

21. Анисимова O.C., Пентин В.А. Колебательные спектры и кон-формационное равновесие соединений пиперицинового ряда. В сб.: Современные проблемы физической химии. - М.:МГУ, 1973,с.295-332.

22. Сергеев Н.М., Субботин О.А. Исследования замещенных циктологексанов с помощью спектроскопии ЯМР С. Усп.химии,1978, т.47, с.477-507.

23. Jensen F.R., Bushweller C.H. Conformational preference in cyclohexanes and cyclohexenee. In: Advances in alicyclic chemistry/Eds. H.Hart, G.J.Karabatsos. - N.Y.-London:Acad.Press, 1971, v.3, pp.140-194.

24. Barton D.H.R. Die Prinzipien der Konformationsanalyse.-Angew.Chem., 1970, Bd.82, S.827-834»

25. Lau H.H. Prinzipien der Konformationsanalyse. Angew. Cbem., 1961, Bd.73, Nr.3, S.423-432.

26. Ramsey O.B. Konformationsstudien an cyclischen Verbin-dungen in 19 und fruhen 20 Jahrhundert.-Chem.Ztg.,1973,Bd.97,1. Nr.11, S.573-582.

27. Eliel E.L. Konformationsanalyse wahrend der letzten 25 Jahre. Chem.Ztg., 1973, Bd.97, Nr.11,'s.582-591.

28. Eliel E.L. Conformational analysis the last 25 years. J.Chem.Educ., 1975, v.52, pp.762-767.

29. Klessinger M., Rademacher P. Conformational analysis by photoelectron spectroscopy. Angew.Chem., Int.Ed.Engl., 1979, v.18, pp.826-837.

30. Kingsbury Ch.A. Conformations of substituted ethanes.-J.Chem.Educ., 1979, v.56, pp.431-437.

31. Juaristi E. The attractive and repulsive gauche effects.— J.Chem.Educ., 1979, v.56, pp.438-441.

32. Stolow R.D. Recent applications of nuclear magnetic resonance spectrometry in conformational studies of cyclohexane derivatives. InsConformational analysis: scope and presentlimitations. N.Y.-LondonsAcad.Press, 1971,pp.251-258.i

33. Both H. Applications of H nuclear magnetic resonance spectrocsopy to the conformational analysis of cyclic compounds. In: Progress in NMR spectroscopy. - London:Pergamon Press, 1969, v.5, pp.149-382.

34. Hehre W.J., Pople J.A. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. XXVI. Geometries, energies and polarities of C^ hydrocarbons. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97, pp.6941-6955.

35. Eliel E.L. Conformational analysis in heterocyclic systems: recent results and applications. Angew.Chem., Int.Ed. Engl., 1972, v.11, pp.739-748.

36. Хигаси К., Баба X., Рембаум А. Квантовая органическая химия. М.:Мир, 1967, гл.П.

37. Zefirov U.S. On electronic and conformational effects in six-membered rings. Tetrahedron Lett., 1975, pp.1087-1090.

38. Зефиров H.C. Об электронных и конформационных эффектах в шестичленных циклах. ДАН СССР,1975, т.220, с.96-98.

39. Epiotis N.D. Attractive nonbonded interactions in organic molecules. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, pp.3087-3096.

40. Jorgensen W.L., Salem L. The organic chemists book of orbitals. N.Y.:Acad.Press, 1973»

41. Dewar M.J.S., Dougherty R.C. The PMO theory of organic chemistry. N.Y.-London:Plenum Press, 1975»

42. Baddeley G. Derealization into anti antibond orbitals.-Tetrahedron Lett., 1973, pp.1645-1648.- 311

43. Dauben W.G., Fonken G.J., Hoyce D.S. The stereochemistry of hydride reductions. J.Am.Chem.Soc., 1956, v.78, pp.25792582.

44. Wigfield D.C., Phelps D.J. Deuterium isotope effects in the reduction of cyclohexanones. The concepts of steric approach control and product development control. Canad.J.Chem., 1972, v.50, pp.388-394.

45. Cole T.W., Mayers C.Y., Stock L.M. Dissociation constants of 4-substituted cubane-1-carboxylic acids. Evidence forthe field model for the polar effect. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, pp.4555-4557.

46. Stock L.M. The origin of the inductive effect. J.Chem. Educ., 1972, v.49. pp400-404.

47. Conformation of biological molecules and polymers. -N.Y. Acad.Press, 1973, pp.13-39, 51-68, 247-260.

48. Dickerson R.E., Geis J. The structure and action of proteins. Menio Park, CA : Benjamin, 1969, pp.24-43*

49. Gust D., Dirk G. Stereochemistry of oligomeric proteins.-J.Theor.Biol., 1981, v.92, No.1, pp.39-55.65» Reid B.R. HMR study on RKA structure and dynamics. Ann rev.biochem., Palo Alto, CA, 1981, v.50, pp.969-996.

50. Painter G.R., Pollack R., Pressman B.C. Conformational dynamics of the carboxylic ionophor lasalociz A underlike cation complexation-decomplexation and membrane transport. Biochemistry, 1982, v.21, No.22, pp.5613-5620.

51. McCammon J.A., Deutch J.M. Semiempirical models for bio-membrane phase transitions and phase separations. J.Am.Chem. Soc., 1975, v.97, pp.6675-6681.13

52. London R.E., Avitabile J. Calculation of "X! relaxation times and nuclear Overhauser enhancements in a hydrocarbon chain undergoing Gauche-trans isomerism. J.Am.Chem.Soc., 1977,v.99, pp.7765-7776.

53. Ногради M. Стереохимия. М.:Мир, 1984, -391c.

54. Nagle J.F. Theory of biomembrane phase transitions. J. Chem.Phys., 1973, v.58, pp.252-264.

55. Levine Y.K. Calculations of correlation functions of internal motion in hydrocarbon chains by computer simulation. -J.Magn.Reson., 1973, v.11, pp.421-425.- 313

56. Пономаренко В.А., Меньшов В.М., Киселев Л.А. Сверхгибкость цепей некоторых фторполимеров. Высокомолек.соед. Б, 1981, т.23, № б, с.403-404.

57. Flory P.J. Statistical mechanics of the chain molecules.-N.Y. ; Interscience, 1969.

58. Plory P.J. Foundations of rotational isomeric state theory and general methods for generating configurational averages.- Macromolecules, 1974, v.7, No.3, pp.381-392.

59. Abe A., Mark J.E. Conformational energies and the random coil dimensions and dipole moments of the polyoxides CH^O-/(CH2)y0/xCH3.- J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, pp.6469-6476.

60. Волькенштейн M.B. Конфигурационная статистика полимерных цепей. М.-Л.: Изд. АН СССР, 1959, -367с.

61. Mizushima S. Structure of molecules and internal rotation. N.Y.:Acad,Press, 1954.

62. Hill T.L. Steric effects. II. General equations. Application to cis- and trans-2-butene. J.Chem.Phys., 1948, v.16, pp.938-949.

63. Westheimer F.H. Calculation of the magnitude of steric effects. Ini Steric effects in organic chemistry. - N.Y. : Wiley&Sons, 1956, pp.523-555.

64. Allinger N.L., Chung D.Y. Conformational analysis. 118. Application of the molecular mechanics method to alcohols and ethers. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, pp.6798-6803.

65. Meyer A.Y., Allinger N.L. Conformational analysis. Applications of the molecular mechanics method to organic halides.- Tetrahedron, 1975, v.31, pp.1971-1978.

66. Allinger N.L., Hickey M.J. Conformational analysis. VIII. The calculation of the structures and energies of alkanetiolsand thiaalkanes Ъу the molecular mechanics method. J.Am.Chem. Soc., 1975, v.97, pp.5167-5177.

67. Allinger N.L., Sparaque J.T. Conformational analysis. LXXXIV. A study of structures and energies of some alkanes and cycloalkanes by the force field method.- J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, pp.5734-5747.

68. Allinger N.L., Tribble M.T., Miller M.A. Conformational analysis. LXXIX. An improved force field for the calculation of the structures and energies of carbonyl compounds. Tetrahedron, 1972, v.28, pp.1173-1190.

69. Allinger N.L., Tribble M.T., Miller M.A., Wertz D.H. Conformational analysis. LXIX. An improved force field for the calculation of the structures and energies of hydrocarbons. -J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93, pp.1637-1648.

70. Allinger N.L., Hirsch J.A., Miller M.A., Tyminski I.J. Calculation of the structures and energies of unsaturated hydrocarbons by the Westheimer method. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, pp.5773-5779.

71. Allinger N.L., Hirsch J.A., Miller M.A., Tyminski I.J. Van-Catledge P.A. Improved calculations of the structures and energies of hydrocarbons by the Westheimer method. J.Am.Chem. Soc., 1968, v.90, pp.1199-1210.

72. Allinger N.L., Miller M.A., Van-Catledge F.A.,Hirsch J.A. The calculation of the conformational structures of hydrocarbons by the Westheimer-Hendrickson-Wiberg method. J.Am.Chem. Soc., 1967, v.89, pp.4345-4357.

73. Allinger N.L., Wuesthoff M.T. Conformational analysis. Charge distribution in the mblecular mechanics method. Tetrahedron, 1977, v.33, No.1, pp.3-Ю.

74. Wertz D.H., Allinger N.L. Conformational analysis. Heats of formation and thermodynamic parameters for hydrocarbons, calculated by the molecular mechanics method, including the effects of molecular vibrations. Tetrahedron, 1979, v.35, No.1, pp.312.

75. Allinger N.L., Kao J. Conformational analysis. CXIV. Molecular mechanics studies of sulfoxides. Tetrahedron, 1976, v.32, No.3, pp.529-536.

76. Allinger N.L., von Voithenberg H. Conformational analysis. CXXZI. A molecular mechanics treatment of phosphines. -Tetrahedron, 1978, v.34, No.4, pp.627-633.

77. Allinger N.L., Hindman D., Honig H. The importance of twofold barriers in saturated molecules. J.Am.Chem.Soc.,1977, v.99, pp.3282-3284.

78. Abraham R.J., Parry K. A calculation of the rotational barriers and rotamer energies of some halogenated compounds. -J.Chem.Soc., 1970, Б, pp.539-545»

79. Blackbume J.D., Duke R.P., Jones R.A., Matritzky A.R., Record K.A.P. Computer program for the strain energy minimisation in six-membered rings and recalcultaion of conformational equilibria. J.Chem.Soc., 1973, Perkin II, pp.332-336.

80. Engler E.M., Andose J.D., Schleyer P.R. Critical evaluation of molecular mechanics. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95,pp.8005-8025.- 316

81. Bartell L.S., Kohl D.A. Structure and rotational isomerization of free hydrocarbon chains. J.Chem.Phys., 1963,v.39, pp.3097-3105.

82. Kuchitsu K. Electron diffraction investigation on the molecular structure of n-butane. Bull.Chem.Soc.Japan, 1959, v.32, pp.748-769.

83. Woller P.В., Garbish E.W. The conformational analysis of n-butane. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, pp.5310-5314.

84. Szasz G.J., Sheppard N., Rank D.H. Spectroscopic studies of rotational isomerism. I. Liquid n-butane and the assignment of the normal modes of vibration. J.Chem.Phys., 1948, v.16, pp.704-711.

85. Radom L., Pople A. Internal rotation in hydrocarbons using a minimal Slater-type basis. J.Am.Chem.Soc., 1970,v.92, pp.4786-4795.

86. Jensen P.R., Bushweller C.H., Beck B.H. Conformational preferences in monosubstituted cyclohexanes determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy. J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, pp.344-351.

87. Schneider H.-J., Hoppen V. Equilibria and ^CMR shifts of cyclohexane conformers. Tetrahedron Lett., 1974, No.7, PP.579-582.

88. Schneider H.-J., Hoppen V. Carbon-13 nuclear magnetic resonance substituent-induced shieldings and conformationalequilibria in cyclohexanes. -J.Org.Chem., 1978, v.43, pp.38663873.

89. Хирш Дж. Таблица конформационных энергий. В сб.: Избранные проблемы стереохимии. - М.:Мир, 1970, с.199-216.

90. Anet F.A.L., Krane J., Kitching W., Dodderel D., Prae-ger D. A re-examination of the conformational equilibria in cyclohexylmercuric derivatives. Tetrahedron Lett., 1974,No.37, pp.3255-3258.

91. Wertz D.H., Allinger N.L. Conformational analysis.CI. The gauche-hydrogen interaction as the basis of conformational analysis. Tetrahedron, 1974, v.30, pp.1579-1586.

92. Osawa E., Collins J.B., von Schleyer R.P. Allinger's gauche hydrogen hypothesis as tested by an alternative force field model. -Tetrahedron, 1977, v.33, pp.2667-2675*

93. Osina E.L., Mastryukov V.S., Vilkov L.V., Belikova N. Electron-diffraction investigation of the molecular structure of bicyclo/3,3,1/nonane. J.Chem.Soc., Chem.Cpmmun., 1976, No.1, pp.12-13.

94. Зефиров H.C. Конформационный анализ бицикло/3,3,1/нона-нов. Усп.химии, 1975, т.44, с.413-443.

95. Marvell E.N., Knutson R.S. Conformational equilibria for 2- and 3-bicyclo/3,3»1/nonanols. J.Org.Chem., 1970,v.35, pp.388-390.- 318

96. Zefirov U.S., Rogozina S.V. Conformational study of heteroanalogues of bicyclo/3,3,1/nonane. Tetrahedron,1974,v.30, pp.2345-2352.

97. Appleton R.A., Egan S.C., Evans J.M., Graham S.H., Dixon J.R. Chair-boat equilibria in bicyclo/3,3,1/nonanes. -J.Chem. Soc.,1968, C, pp.1110-1115.

98. Cradwick P.D., Sim G.A. A boat-chair bicyclo/3,3,1/-nonane: crystal structure amalysis of 9-benzoyl-3 -bromo-9-aza-bicyclo/3,3,1/nonan-2-one.- J.Chem.Soc., 1971, B, pp.2218-2221.

99. Pisch M., Smallcombe S., Gramain J.C., McKervey M.A., Anderson J.E. On the conformation of endo-bicyclo/3,3,1/nonan-3-ol. A new synthesis of oxaadamantane. J.Org.Chem., 1970,v.35, pp.1886-1890.

100. Haaland A., Schafer L. On the molecular structure of cis-1,4-ditert.-butylcyclohexane.- Acta chem.Scand., 1967,v.21, pp.2474-2478.

101. Robinson D.L., Theobald D.W. Conformational abnormalities in cyclohexane chemistry. -Quart.Revs., 1967, v.21, No.3, pp.314-330.

102. Carter R.E., Stilbs P. Barriers to internal rotation in 1,3,5-trineopentylbenzenes. Molecular mechanics calculations. Theoretical evidence for attractive steric effects. J.Am.Chem. Soc., 1976, v.98, pp.7515-7321.

103. Stolow R.D., Lewis D.I., D'Angelo P.A. Conformational Studies. XV. Transannular electrostatic interactions in 4-sub-stituted 1,1-dimethylpiperidinium cations. Tetrahedron, 1970,v. 26, pp.5831-5844.

104. Abraham R.J., Rossetti Z.L. Rotational isomerism. XV. The solvent dependence of the conformational equilibria in trans-1,2- and trans-1,4-dihalogenocyclohexanes. J.Chem.Soc., Perkin II, 1973, N 5, p.582-587.130. Смотри /18/, с.418-429.

105. Минкин В.И.,Осипов О.А.,Жданов Ю.А. Дипольные моментыв органической химии. JI.-.Химия, 1968.

106. Buys H.R., Altona C., Havinga E. The conformation of non-aromatic ring compounds. XLIII. Carbon-halogen stretching frequencies and conformation of 3-halogeno- and trans-3,4-diha-logenotetrahydrofurans. Tetrahedron, 1968, v.24, pp.3019-3030.

107. Altona C., Buys H.R., Havinga E. Conformation of non-aromatic ring compounds. XXIX. Conformation and pseudorotation in trans-1,2-dihalogenocyclopentanes. Rec.trav.chim., 1966, v.85, pp.973-982.

108. Wood G., Woo E.P., Miskow M.N. Conformational analysisof 1,4-disubstituted cyclohexanes. III. Trans-1,4-di(trifluoroace-toxy)cyclohexane. Canad.J.Chem., 1969, v.47, pp.429-431.

109. Abraham R.J., Siverns T.M. Rotational isomerism. XIV. Medium effects on the conformational equilibria of halogenocyc-lohexanea. J.Chem.Soc., Perkin II, 1972, No.11, pp.1587-1594»

110. Borsdorf R., Arnold M., Kleinpeter E. Zur Beeinflussung von Konformationsgleichgewichten durch polare Wechselwirkung.-Z.Chem., 1977, Bd.17, S.378-379.

111. Wood G., Woo E.P. Conformational analysis of trans-1,4-dihalocyclohexanes. Canad.J.Chem., 1967, v.45, pp.2477-2479.

112. Collins L.J., Kirk D.N. Interaction between polar sub-stituents: conformational preferences in cyclohexane derivatives. Tetrahedron Lett., 1970, Ho.18, pp.1547-1550.

113. Borsdorf R., Kleinpeter E., Meinel C., Lekk D. Zur Be-einflussung von Konformationsgleichgewichen durch polare Sub-stituenteneffekte. Z.Chem., 1978, Bd.18, S.185-186.

114. НЗ.Усманов А., Жижкин Г.Н., Стерин X.E., Брагин O.B., Тата-ринова В.И., Либерман А.Л. Подтверждение конфигурации стерео-изомерных 1,4-диметоксициклогексанов по колебательным спектрам. -Ж.структ.хим., 1970, т.II, с.1061-1067.

115. Зефиров H.G., Самошин В.В., Никулин А.В., Зык Н.В.Кон-формационные особенности транс-1,4-дизамещенных циклогексанов. -Ж.орг.хим., 1978, т.14, с.2617.

116. Stolow R.D., Groom Т., McMaster P.D. Conformational studies. XI. NMR studies of transannular substituent effects in cyclohexanols. Tetrahedron Lett., 1968, Wo.55, pp.5781-5784.

117. Kaloustian M.K., Dennis N., Mager S., Evans S.A., Alcu-dia P., Eliel E.L. Conformational analysis. XXXI. Conformational equilibria of 1,3-dioxanes with polar substituents at C-5. J. Am.Chem.Soc., 1976, v.98, pp.956-965.

118. Зефиров H.C., Шехтман H.M. Аномерный эффект. Усп.хим. 197I, т.40, с.593-624.

119. Martin L.S. L'effet anomere. Ann.Chim., 1971, 6(14), pp.205-218.151» Lemieux R.U. Effects of unshared pairs of electrons and their solvation on conformational equilibria. Pure. Appl.

120. Chem., 1971, v.25, pp.527-548.

121. Eliel E.L. Conformational analysis in saturated heterocyclic compounds. Acc.Chem.Res., 1970, v.3, No.1, pp.1-8.

122. Eliel E.L., Giza C.A. Conformational analysis. XVII. 2-Alkoxy- and 2-alkylthiotetrahydropyrans and 2-alkoxy-1,3-dio-xanes. The anomeric effect. J.Org.Chem., 1968, v.33, pp.37543758.

123. Hutchins R.O., Kopp L.D., Eliel E.L. Repulsion of syn-axial electron pairs. The "rabbit-ear effect". J.Am.Chem.Soc. 1968, v.90, pp.7174-7175.

124. Abe A. Conformational analysis of 2-methoxytetrahydro-pyran in relation to the anomeric effect. J.Am.Chem.Soc.,1976, v.98, pp.6477-6480.

125. Eliel E.L. The "rabbit-ear effect". Polar interactions of hetero atom. Kem.tidskr., 1969, v.81, Nos.6-7,pp.22-27.

126. Johnson C.R., McCants D. Equilibration of 4-substitu-ted thiane 1-oxides. J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, pp.2935-2936.

127. Lambert J.B., Mixan C.E., Bailey D.S. Cyclic sulfimi-des and sulfoximides. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, pp.208-214.

128. Lambert J.B., Bailey D.S., Mixan C.E. The persistence of the 1-axial preference in thianes. J.Org.Chem., 1972,v.37, pp.377-382.

129. Friese D.M., Evans S.A. Conformational aspects of 1,4oxathiane 5-oxide by carbon magnetic reaonance spectroscopy. -J.Org.Chem., 1975, v.40, Ho.18, pp.2690-2691.

130. Cook M.J., Tonge A.P. Equatorial S=0 bond in 1,3-di-thian-1-oxides. Tetrahedron Lett., 1973, No.11, pp.849-850.

131. Cook M.J., Tonge A.P. Conformational analysis of 1,3-dithian-1-oxides. J.Chem.Soc., Perkin II, 1974, No.7,pp.767772.

132. Acker L.V., Anteunis M. A remarkable difference in the conformational prefernce of the SO-bond in 1,3-dithiane-1-oxides and 1,3-oxathane-3-oxides. Tetrahedron Lett., 1974, No.2, pp.225- 228.

133. Khan S.A., Lambert J.B., Hernandez 0., Carey P.A. Oxides of 1,3-dithiane and 1,3,5-trithiane. The diamagnetic aniso-tropy of carbon-sulfur bonds. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97,pp.1468-1473.

134. Romers C., Altona C., Buys H.R., Havinga R. Geometry and conformational properties of some five and six-membered heterocyclic compounds containing oxygen or sulphur.- In: Topics stereochemistry, N.Y.: Wiley Interscience, 1969, v.4, pp.39-97.

135. Wood G., Mcintosh Y.M., Miskow M.H. Conformational analysis of trimethylene sulfides. The importance of vicinal unsha- 324 red electron pairs. Canad. J.Chem., 1971, v.49, pp.1202-1208.

136. Wood G., Barker C.C., Kligerman A. 4-Chlorothiane1.oxide conformations: a large 1,4-dipolar effect. CanadcJ. Chem., 1973, v.51, pp.3329-3331.

137. Hudson R.F., Verkade J.G. The conformation and reactivity of 1,3,2-dioxaphosphorinanes. Tetrahedron Lett., 1975, No.37, pp.3231-3234.

138. Mosbo J.A., Verkade J.G. Chemical implications of phosphorus configuration in isomeric 2-substituted 2-oxo-1,3,2-di-oxaphosphorinanas.- J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, pp.204-209»

139. Mosbo J.A., Verkade J.G. Stereochemistry of oxidationof trivalent phosphorus and eonfigurational assignments in 2substituted 1,3,2-dioxaphosphorinanes. J.Am.Chem.Soc., 1973,V-95, pp. 4659-V665-.

140. Zefirov N.S., Rogozina S.V. X-ray molecular structure of 3-oxa-7,9-dithia- and 9-oxa-3,7-dithia-bicyclo/3,3,1/nonanes. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1974, No.7, pp.260-261.

141. Гончаров А.В., Куркутова E.H., Илюхин В.В., Белов Н.В. О кристаллической структуре 9-окса-3,7-дитиабицикло/3,3,1/нона-на. ДАН СССР, 1974, т.214, с.810-812.

142. Гончаров А.В., Куркутова Е.Н., Зефиров Н.С., Илюхин В.В. Белов Н.В. Кристаллическая и молекулярная структура 3,9-диокса-7-тиабицикло/3,3,1/нонана. Ж.структ.хим.,1975, т.16, с.154-156.

143. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Среднестатистическая величина ваццерваальсова радиуса .атома серы. Ж.структ.хим.,1976,т.17, с.745-746.

144. Субботин О.А., Сергеев Н.М., Зефиров Н.С., Гурвич Л.Г. Изучение конформаций I,2-транс-дизамещенных циклогексанов с помощью ЯМР13С. Ж.орг.хим., 1975, т.II, с.2233-2237.

145. Гурвич Л.Г. Стереохимические исследования в области полифункциональных циклогексанов . Дисс. . кацд.хим.наук. -Москва:Мгу,1975, -134с.

146. Wolfe S., Rauk A., Tel L.M., Csizmadia J.G. A theoretical study of the Edward-Lemieux effect (the anomeric effect). The stereochemical requirements of adjacent electron pairs and polar bonds. J.Chem.Soc., 1971, B, No.1, pp.136-145.

147. Wolfe S., Tel L.M., Csizmadia J.G. The gauche effect. A theoretical stud^ of the topomerization (degenerate racemiza-tion) and tautomerization of methoxide ion tautomer. Canad.J. Chem., 1973, v.51, pp.2423-2432.

148. Whangbo M.H., Wolfe S. Quantitative perturbational molecular orbital analysis of the methyl rotational barriers in

149. CH^)2X molecules. Effect of the fragmentation made upon the results of the analyisis. Canad.J.Chem., 1977, v.55, pp.27782787.

150. Whangbo M.H., Wolfe S. The orbital interaction approachto structural and conformational problems in organic chemistry.1.rael J.Chem., 1980, v.20, pp.36-42.

151. Wolfe S.,Tel L.M.,Haines W.J.,Robb M.A.,Czismadia J.G.

152. Phillips L.,Wray V. Conformational and chemical consequences of vicinal polar bonds. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1973, flo.3, pp.90-93.

153. Ushida Т., Kurita Y., Kubo M. The dipole moments and the structures of polymethylene dimethyl ethers. J.Polym.Sci.,1956, v.19, pp.365-371.

154. Astryp E.E. The molecular structure of dimethoxymethane, CH^OCHgOCHy- Acta Chem.Scand., 1971, v.25, pp. 1494-1499.

155. Astryp E.E. The molecular structure of 2,4,6-trimethyltri-oxan (paraldehyde).-Acta Chem.Scand.,1973,v.27,pp.1345-1353.

156. Astryp E.E. The molecular structure of dimethoxymetha- 327 ne, CH-jOCHgOCH-j in the gas phase. Acta Chem.Scand., 1973, v.27, pp.3271-3276.

157. Booth H., Lemieux R.U. The anomeric effects the conformational equilibria of tetrahydro-1,3-oxazines and 1-methyl-1,3-diazane. Canad.J.Chem., 1971, v.49, pp.777-788.

158. Andersen J.E., Roberts J.D. Conformational equilibria and equilibration of tetramethylhexahydrotetrazine. Slow nitrogen inversion. N-methyl groups with a preference for axial positioning. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, pp.4186-4187.

159. Evans S.A., Goldsmith В., Merrill R.L., Williams R.E. Structural studies of organosulfur compounds. 2. Conformational analysis of 2-methoxy-trans-hexahydro-1,4-benzoxathianes. J. Org.Chem., 1977, v.42, pp.438-441.

160. Szarek W.A., Vyas D.M., Sepulchre A.M., Gero S.D., Lu-kas G. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1,4-oxa-thiane derivatives. Canad.J.Chem., 1974, v.52, pp.2041-2047.

161. Szarek W.A., Vyas D.M., Achmatowicz Б. Conformational analysis of nucleoside analogs of six-membered heterocycles containing oxygen and/or sulfur. Tetrahderon Lett., 1975, No.19, pp.1553-1556.

162. Luger P., Durette Ph.L., Paulsen H. Tetra-axiale Kon-formation des Tri-o-benzoyl-p-D-xylopyranosylbromids in Losung und im Kristall. Chem.Ber., 1974, Bd.107, S.2615-2625.

163. Tyaroska J., Bleha T. The different nature of the anomeric effect for methoxy and chlorine substituents. Tetrahedron Lett., 1975, No.4, pp.249-252.

164. Bailey W.P., Eliel E.L. Conformational analysis. XXIX. 2-Substituted and 2,2-disubstituted 1,3-dioxanes. The generalized and reverse anomeric effects.- J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, pp.1798-1806.

165. Зефиров Н.С., Шехтман Н.М. Конформации и аномерный эффект в ряду 2-замещеных тетрагидропиранов. ДАН СССР, 1968,т.189, сЛ363-1366.

166. Зефиров Н.С., Федоровская М.А., Благовещенский B.C., Казимирчик И.В. Конформация и I,3-взаимодействие аксиального заместителя с гетероатомом в 2-алкоксициоксане-1,4 и оксатиане--1,4. Ж.орг.хим., 1968, т.4, с.1498.

167. Зефиров Н.С., Федоровская М.А. Стереохимические исследования. 1У. Конформации и аномерный эффект в ряду 1,4-диокса-на. Ж.орг.хим., 1969, т.5, с.158-162.

168. Зефиров Н.С., Шехтман Н.М., Федоровская М.А. Конформации 2-формил-, 2-карбометоксидигидропиранов и 2-карбометокси-бенздиоксана-1,4. Ж.орг.хим., 1969, т.5, с.188.

169. Зефиров Н.С., Благовещенский B.C., Казимирчик И.В. Аномерный эффект в ряду 2-алкокситетрагидротиопиранов. Ж.орг. хим., 1969, т.5, с.1150.

170. Зефиров Н.С., Шехтман Н.М. Стереохимические исследования. У1. Исследование конформаций 2-замещенных тетрагидропиранов методом ЯМР. Ж.орг.хим., 1970, т.6, с.863-865.

171. Зефиров Н.С., Макин С.Н. Изучение аномерного эффектав ряду углеводов и аналогов методом ЯМР. В сб.: УП Международный симпозиум по химии углеродных соединений. - Рига:3инатне, 1970, с.396.

172. Zefirov U.S., Blagoveshchensky V.S., Kazimirchik I.V., Surova U.S. Stereochemical investigations. XII. Conformations of 2-substituted 1,4-oxathians. Tetrahedron, 1970, v.27,pp.3111-3118.

173. Шехтман H.M., Викторова E.A., Караханов Э.А., Хворос-тухина Н.Н., Зефиров Н.С. Конформации и аномерный эффект в ряду2.замещенных дигидропиранов и хроманов. ДАН СССР, 197I, т.196, с.367-370.

174. Зефиров Н.С., Благовещенский B.C., Казимирчик И.В., Яковлева О.П. Стереохимические исследования. XI. Конформационные исследования 2-алкокси- и 2-алкилтиотетрагидротиопиранов. -Ж.орг.хим., 197I, т.7, с.594-598.

175. Зефиров Н.С., Федоровская М.А., Аномерный эффект в ряду 2-алкоксибензоксатианов-1,4. Ж.орг.хим., 1971, т.7,с.2635.

176. Зефиров Н.С., Казимирчик И.В. Конформационный анализ серусодержащих шестичленных гетероциклов. Усп.хим., 1974,т.43, с.252-265.

177. Зефиров Н.С., Федоровская М.А., Годунова Т.П. Стерео-химические исследования ХУ1. Конформации 2-алкоксипроизводных 1,4-бенздиоксана и 1,4-бензоксатиана. Ж.орг.хим.,1974, т.10, с.626-2632.

178. Oki М., Sugawara Т., Iwamura Н. Anomeric effect in Bulfur heterocycles carrying sulfur substituents. Byll.Chem. Soc.Japan, 1974, v.47, pp.2457-2462.

179. Sugawara Т., Iwamura H., Oki M. Formation and conformation of benzoyloxylated sulfur-containing heterocycles.- Bull. Chem.Soc.Japan, 1974, v.47, pp.1496-1499.

180. Oki M., Endo Т., Sugawara T. Substituent effect on the anomeric effect in 1,3,5-trithiane derivatives. Bull.Chem. Soc.Japan, 1975, v.48, No.9, pp.2496-2501.

181. Abatjoglou A.G., Eliel E.L., Kuyper L.F. Organosulfur chemistry. 3. NMR spectra of carbanions derived from 1,3-dithi-anes as related to the high stereoselectivity in their reactions with electrophiles. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99,pp.8262-8269.

182. Kuyper L.P., Eliel E.L. Rotation and inversion barriersin 2-bithio-2-phenyl-1,3-dithianes. J.Organomet.Chem., 1978, v.156, pp.245-252.

183. Eliel E.L. Studies in asymmetric synthesis. Hyghly stereoselective reactions of organosulfur compounds. Tetrahedron, 1974, v.30, pp.1503-1513.

184. Eliel E.L., Hartmann A.A., Abatjoglou A.G Organosulfur chemistry. II. Highly stereoselective reactions of 1,3-di-thanes. "Contrathermodynamic" formation of unstable diastereo-isomers. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, pp.1807-1816.

185. Cremer D. Theoretical determination of nuclear structure and conformation. 9« Ozonolysis of fluoroalkanes. J.Am. Chem.Soc., 1981, v.103, pp.3633-3638.

186. Cremer D. Theoretical determination of molecular structure and conformation. IV. Electronic effects influencingthe stability of methyl substituted primary ozonides. J.Chem. Phys., 1979, v.70, pp.1911-1927.

187. Lattimer R.P., Mazur U., Kuczkowski R.L. Ozonokysis of fluoroalkenes: the synthesis, conformation and microwave spectrum of 3-fluoro-1,2,4-trioxolane. J.Am.Chem.Soc., 1976,v.98, pp.4012-4013.

188. Mazur U., Lattimer R.P., Lopata A., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of vinyl fluoride: identification of ozonides and doubly fluorinated products. J.Org.Chem., 1979, v.44,pp.31813185.

189. Mazur U., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of ethylene, vinyl fluoride and 1,2-difluoroethylene: isotopic labeling experiments. J.Org.Chem., 1979, v.44, pp.3185-3188.

190. Williams R.M., Rastetter W.H. Synthesis of the fungalmetabolites (+ )-gliovictin and (+)-hyalodendrin. J.Org.Chem., 1980, v.45, No.13, pp.2625-2631.

191. Thogersen H., Lemieux R.U., Воск К., Meyer В. Further justification of the exo-anomeric effect. Conformational analysis based on nuclear magnetic resonance spectroscopy of oligo-sacharides. Canad.J.Chem., 1982, v.6o, pp.44-57*

192. Chmielewski M., Bemiller J.N., Cerretti D.P. Reverse anomeric effect of the carbamoyl group of 2,6-anhydroheptonamid-es. J.Org.Chem., 1981, v.46, pp.3903-3908.

193. McKelvey R.D., Kawada Y., Sugawara Т., Iwamura H. Ano13 15meric effect in 2-alkoxytetrahydropyrans studied by -43 and ^0 NMR chemical shifts. J.Org.Chem., 1981, v.46, pp.4948-4952.

194. Mundy B.P., Schwartz T.R. Search for a supraannular effect. J.Org.Chem., 1982, v.47, pp.576-578.

195. Beckwith A.L.J., Easton C.Y. Stereoelectronic effects in hydrogen atom abstraction from substituted 1,3-dioxanes.-J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103, pp.615-619.

196. Chandrasekhar S., Kirby A.J. Absence of stereoelectronic control in the hydrolysis of a conformationally locked ace-tal. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1978, No.2, pp.171-172.

197. Szarek W.A., Horton D./Eds/. Anomeric effect. Origin and consequences. Washington, DC, 1979, Am.Chem.Soc.Ser.87.

198. David S., Eisenstein 0., Hehre W.J., Salem L. Superjacent orbital control. An interpretation of the anomeric effect. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95,pp.3806-3807.

199. Tvaroska J., Bleha T. Lone pair interactions in dime-thoxymethane and anomeric effect. Canad.J.Chem., 1979,v.57, pp.424-435.

200. Wolfe S., Whangbo M., Mitchell D. On the magnitudes and origins of the "anomeric effects", "exo-anomeric effects", "reverse-anomeric effects" and C-X and C-Y bond lengths in XCH2Yn molecules. Carbohydrate Res., 1979, v.69, pp.1-26.

201. Tvaroska I., Kozar T. Theoretical studies on the conformation of saccharides. 3. Conformational properties of the glycosidic linkage in solution and thier relation to the anomeric and exoanomeric effects. J.Am.Chem.Soc., 1980, v.102,pp.6929-6936.

202. Marchessault R.H., Bleha Т., Deslandes Y., Revol J.P.

203. Conformation and crystalline structure of (2-»-T)-J^-d-Fructofuranan (inulin). Canad.J.Chem., 1980, v.58, pp.2415-2422.

204. Melberg S., Rasmussen K. Conformations of disacchari-des by empirical force-field calculations. III. -Gentiobio-se. Carbohydrate Res., 1980, v.78, No.2, pp.215-224.

205. Burket U. Konformationen von 1,3Dioxanen nach der Kraftfelmethode. Nichtbindende Wechselwirkungen von sauerstoff. -Tetrahedron, 1977, v.33, pp.2237-2242.

206. Зефиров H.C., Ченулаева B.H. Конформации и конфигурации 1-хлор-2-К-тиоциклогексанов. Ж.орг.хим.,1969,т.5, с.1512-1516.

207. Воробьева Э.А., Гурвич Л.Г., Зефиров Н.С., Кример М.З.,- 334

208. Смит В.А. Конформации 1-метилтио-2-Х-циклогексанов. Ж.орг. хим., 1974, т.10, с.1883-1884.

209. Зефиров Н.С. Стереохимические исследования. IX. Конформационное исследование транс-I-rs -2-хлорциклогексанов. -Ж.орг.хим., 1970, т.б, с.1761-1765.

210. Зефиров Н.С. Природа стереохимических эффектов и конформационных аномалий. К вопросу об аномерном и гош-эффектех. -Ж.орг.хим., 1974, т.10, C.II3I-II33.

211. Eleil E.L., Juaristi Е. Conformational analysis. 37. Gauche-repulsive interactions in 5-methoxy- and 5-methylthio-1,3-ditianes. J.Am.Chem.Soc., 1978, v.100, pp.6114-6119.

212. Eliel E.L., Kandasamy D., Sechrest R.C. Conformational analysis. 36. Preferred conformations of 5-substituted 1,3-dioxanes with sulfu* ^containing and ether functions in the side-chain. J.Org.Chem., 1977, v.42, pp.1533-1538.

213. Cantacuzene J., Jantzen R. Synthese stereospecifique des cis- et trans-fluoro-2-t-butyl-4-cyclohexanones. Application a lfanalyse conformationnelle par spectroscopie de RMN des Noyaux 1H et 19P. Tetrahedron, 1970, v.26, pp.2429-2445.

214. Cantacuzene J., Atlani M. Synthese stereospecifique et recurrente des cis- et trans-difluoro-2,6-cyclohexanones. Etude physicochimique. Tetrahedron, 1970, v.26,pp.2447-2468.

215. Allinger N.L., Freiberg L.A. Conformational analysis. XXVIII. The 3-alkyIketone effect. J.Am.Chem.Soc., 1962,v.84, pp.2201-2203.

216. Lambert J.B., Clikeman R.R., Magyar E.S. Conformational interactions of (fT-electrons. J.Am.Chem.Soc., 1974,v.96,pp.2265-2267.

217. Lambert J.B., Clikeman R.R. «^-Electron steric effectson conformational equilibria. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, pp.4203-4211.

218. Зефиров H.C., Шехтман Н.М. Эффект координационной стабилизации неустойчивых конформаций. ДАН СССР, 1967,т. 177, с.842-845.

219. Bentham S., Chamberlain P., Whitham G.H. Equilibria control in oxymercuration : attempt to "trap" a mercurinium ion. J.Chem.Soc., Chem. Commun., 1970, No.22, pp.1528-1529.

220. Hoffman R. Interaction of orbitals through space and through bond. Acc.Chem.Res., 1971, v.4, No.1, pp.1-9.

221. Swenson J.R., Hoffmann R. The interaction of nonbin-ding orbitals in carbonyls. Helv.Chim.Acta, 1970, v.53,pp.2331-2338.

222. Levin Ch.C., Hoffmann R., Hehre W.J., Hudec J. Orbital interaction in amino-ketones. J.Chem.Soc., Perkin II., 1973, No.2, pp.210-220.

223. Hoffmann R., Olofson R.A. The dependence of conformational and isomer stability on the number of electrons in extended OT-systems. J.Am.Chem.Soc., 1966gi v.88,pp.943-946.

224. Gleiter R. Effects of through-bond interaction.-Angew. Chem., Int.Ed.Engl., 1974, v.13, No.1?, pp.626-701.

225. Hofmann P., Gleiter R. Through bond interaction in 1,4-dipoles. Tetrahedron Lett., 1975, No.2, pp.159-162.

226. Bishof P., Gleiter R., Meijere A., Meyer L.U. The conjugative interaction between 'JT-orbitals and cyclobutaneorbitals in spiro/3,4/octa-5,7-diene ad spiro/3»4/octene-5. -Helv.Chim.Acta, 1974, v.57, pp.1519-1533.

227. Eisenstein 0., Nguyen Trong Anh, Jean Y., Devaquet A., Cantacuzene J., Salem L. Lone pairs in organic molecules: energetic and orientational non-equivalence. Tetrahedron, 1974, v.30, pp.1717-1723.

228. Epiotis N.D., Sarkanen S., Bjorkquist D., Bjorkquist L. Yates R. Open shell interactions, nonbonded attraction and aro-maticity. Implications for regiochemistry. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, pp.4075-4084.

229. Libit L., Hoffmann R., Toward a detailed orbital theory of substituent effects : charge transfer polarization, and the methyl group. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, pp.137©-1383.

230. Dewar M.J. The molecular orbital theory of organic chemistry. N.Y.: McGraw-Hill, 1969, p.211.

231. Eilers J.E., Liberies A. A quantum mechanical approach to conformational analysis. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97, pp.4183-4188.

232. Hehre W.J. Ab initio molecular orbital theory. Acc. Chem.Res., 1976, v.9, Ho.10, pp.399-406.

233. Fink W.H., Allen L.C. Origin of rotational barriers. I. Many-electron molecular orbital wavefunctions for ethane, methyl alcohol, and hydrogen peroxide. J.Chem.Phys., 1967, v.46, pp.2261-2275.

234. Davidson R.B., Allen L.C. Attractive nature of the rotational barrier in acetaldehyde . J.Chen.Phys., 1971, v.54, pp.2828-2830.

235. Марголин JI.H., Пентин Ю.А., Тюлин В.И. Гармонический анализ функций, моделирующих потенциал внутреннего вращения в молекулах . Оптика и спектроскопия, 1976, т.40,с.461-468.

236. Rftdom L., Hehre W.J., Pople J.A. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. XIII. Pourier component analysis of internal rotation potential functions in saturated molecules. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94,pp«2371-2382.

237. Radom L., Pople J.A., Mock W.L. Distortion of the double bond in ethylene. Tetrahedron Lett., 1972, No.6, pp.479482.

238. Radom L., Pople J.A., Schleyer P.R. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. XVI. Conformations and stabilities of substituted ethyl, propyl,and butyl cations. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94,pp.5935-5945.

239. Radom L., Stiles P.J. An additivity scheme for conformational energies in substituted ethanes. J.Chem.Soc., Chem. Commun., 1974, No.5, pp.190-192.

240. Salem L. Intermolecular orbital theory of the interaction between conjugated systems. I. General theory. J.Am.Chem. Soc., 1968, v.90, pp.543-553.

241. Baird N.C., West R.M. Quantum organic photochemistry. I. Intramolecular potential energy surfaces for the loweststate of polyenes. J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93,pp.44274433.

242. Epiotis N.D., Bjorkquist D., Bjorkquist L., Sarkanen Б.

243. Attractive nonbonded interactions in 1-substituted propenes. Consequences for geometric and conformational isomerism.- J.Am.Chem.

244. Soc., 1973, v.95, pp.7558-7563.

245. Lowe J.P. A simple molecular orbital explanation for the barrier to internal rotation in ethane and other molecules. J.Am.Chem.Soc., 1970, v.92, pp.3799-3800.

246. Lowe J.P. Molecular orbital theory of E2 reactions and nuclear magnetic resonance spin-spin coupling in ethanelike molecules. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, pp.3718-3727.

247. Lowe J.P. The Y/oodward-Hoffmann approach, the extended Huckel method, and the barrier to rigid internal rotation in ethane. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, pp.3759-3764.

248. Sheppard N., Szasz G.L. Spectroscopic studies of rotational isomerism. III. The normal paraffins in the liquid and solid states. J.Chem.Phys.,1949, v,17, pp.86-92.

249. Ito K. On the heats of formation and potential barriers for the internal rotation in hydrocarbon molecules. J.Am. Chem.Soc., 1953, v.75, pp.2430-2435.

250. Person W.B., Pimentel G.C. Thermodynamic properties and the characteristic CHg frequencies of n-paraffins.- J.Am. Chem.Soc., 1953, v.75, pp.532-538.

251. Piercy J.E., Rao M.G.S. Ultrasonic relaxation due to trans-gauche rotational isomerism in the liquid normal paraffins. -J.Chem.Phys., 1967, v.46, pp.3951-3959.

252. Bonham R.A., Bartell L.S. The molecular structure and rotational isomerization of n-butane. -J.Am.Chem.Soc., 1959, v.81, pp.3491-3496.

253. Harada I., Takeuchi H., Sakakibara M., Matsuura H.,Shi-manouchi T. Vibration spectra and rotational isomerism of chain molecules. II. Butane, Pentane, hexane, pentane-d^, hexane-d^. Bull.Chem.Soc.Japan, 1977, v.50, pp.102-110.

254. Durig J.R., Compton D.A.C. Analysis of torsional spectra of molecules with two internal C^ rotors. 12. Low frequency vibrational spectra, methyl torsional potential function,and internal rotation of n-butane. J.Phys.Chem., 1979, v.83,pp.265-268.

255. Brunei Y., Faucher H., Gagnaire D., Rassat A. Programme de minimisation de llenergie empirique d'une molecule par une methode simpliciale. Tetrahedron, 1975, v.31,pp.1075-1091•

256. Boyd R.H. The molecular structures and thermodynamic functions of 2-methylbutane and 2,3-dimethylbutane. J.Am.Chem. Soc., 1975, v.97, pp.5353-5357.

257. Hendrickson J.B. Molecular geometry. V. Evaluation of functions and conformations of medium rings. J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, pp.7036-7043.

258. Scheiner S. Internal rotation in aliphatic molecules: n-butane and 2,2,3,3-tetrafluorobutane. J.Am.Chem.Soc., 1980, v.102, pp.3723-3728.

259. Peterson M.R., Csizmadia I.G. Analysis of the topological features of the conformational hypersurface of n-butane. -J.Am.Chem.Soc., 1978, v.100, pp.6911-6917.

260. Hirota E. Rotational isomerism and microwave spectroscopy. I. The microwave spectrum of normal propyl fluoride. J. Chem.Phys., 1962, v.33, pp.283-285.

261. Morino Y., Kuchiten K. Electron diffraction study on the rotational isomerism of n-propyl chloride. J.Chem.Phys., 1958, v.28, pp.175-179.

262. Komaki C., Ishishima Y., Kuratani K., Miagawa T.,Shi-manouchi Т., Misushima S. Internal rotation in n-propyl chloride and bromide.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1955, v.28, pp.330-335.

263. Sarachman T.N. Microwave spectrum of normal propyl chloride. J.Chem.Phys., 1963, v.39, p.469.

264. Groubean J., Pajenkamp H. Rotational isomerism in several halogenated hydrocarbons. Acta Phys.Austrica, 1949,v.3, pp.283-289.

265. Anderson J.E., Doecke Ch.W., Pearson H. Conformational equilibria and barriers to rotation in monohalogenobutanes withmethyl substituents. Methyl-halogen interactions. The size of a halogen atom. J.Chem.Soc., Perkin II, 1976, No.3, pp«336-341<

266. Szasz G.J. Stereochemical consequences of intramolecular attractive forces. J.Chem.Phys., 1955, v.23, pp.2449-2450.

267. Abdurahmanov A.A., Rahimova R.A., Imanov L.M. Microwave spectrum of normal propyl alcohol. Phys.Lett., 1970, A, v.32, No.2, pp.123-124.

268. Saltzer R., Fruwert J., Frantz G. Konformationsunter-suchungen an aliphatischen Alkoholen. Z.phys.Chem., 1978, Bd.259, Nr.1, S.154-160.

269. Ohashi 0., Ohnishi M., Tagui A., Sakaizumi Т., Yamagu-chi I. The microwave spectrum of 1-propanethiol. Bull.Chem. Soc.Japan, 1977, v.50, pp.1749-1753.

270. Ukaji Т., Bonham R.A. The molecular structure of n-bu-tyl chloride and sec-butyl chloride. II. Hindered rotation. -J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84, pp.3631-3634.

271. Gardiner D.J., Jackson R.W. Determination of conformational volume changes in liquid 1-bromoalkanes at high pressure by Raman spectroscopy. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1981, N0.4, pp.159-160.

272. Momany P.A., Bonham R.A., McCoy W.H. Electron diffraction determination of the molecular structure of the butyl hali-des. IV. The structure and conformational analysis of n-butyl bromide in the gas phase. J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85,pp.3077-3080.

273. Bodot H., Leray M.A., Pujol L. No.41. -Interactions in-tramoleculaires. IV. Isomers de rotation des trifluoro-1,1,1-halogeno-3 propanes (RMN et moments dipolaires). Bull.Soc. Chim.Prance, 1968, No.1, pp.251-258.

274. Scott D.W. 1-Aminopropane, 2-aminopropane, and 2-methyl-2-aminopropane: vibrational assignments, conformational analysis and chemical thermodynamic properties. J.Chem.Thermodyn.,1971,v.3, pp.843-352.

275. Chin K.K., Huang H.H., Lim P.K.K. Electric dipole moments and conformations of pp*-substituted bibenzyls and phenyl-substituted succinonitriles as solutes. J.Chem.Soc. (B), 1970, No.2, pp.304-309.

276. Ainsworth J., Karle J. The structure and internal motion of 1,2-dichloroethane. J.Chem.Phys., 1952, v.20,pp.425-427.

277. Almeningen A., Bastiansen 0., Haaland A., Seip H.M. Structure determination of free molecules by electron diffraction. -Angew.Chem., 1965", Bd.77, No.20, S.877-878.

278. Chau F.D., McDowell C.A. Photoelectron spectra of1,2-dichloro-, 1,2-dibromo- and 1,2-diiodo-ethane. J.Electron spectroscopy ana related phenomena, 1975, v.6, pp.365-376.

279. Sheppard N., Turner J.J. II. Internal rotation in substituted ethanes and cyclic ethers. Proc.Roy.Soc.(London), 1959, A, v.252, pp.506-509.

280. Rank D.H., Kagrise R.E. Energy differences in liquid dichloro- and dibromoethane rotational isomerism. J.Chem.Phys. 1949, v.17, pp.1354-1357.

281. Tanabe K. Calculation of infrared band intensitiesand determination of energy differences of rotational isomersof 1,2-dichloro-, 1,2-dibromo- and 1-chloro-2-bromoethane. -Spectrochim.Acta, 1972, v.28A, pp.407-424.

282. Bernstein H.J. Internal rotation. V. The energy difference between the rotational isomers of 1,2-dibromoethane. -J.Chem.Phys., 1950, v.18, p.897.

283. Mizushima S., Morino Y., Watanabe J, Simanouti Т., Ya-maguchi S. Raman effect, infrared absorption, dielectric constant and electron diffraction in relation to internal rotation.-J.Chem.Phys., 1949, v.17,pp.591-599.

284. Gutowsky H.S., Belford G.G., McMahon P.E. HMR Studies of conformational equilibria in substituted ethanes. J.Chem. Phys., 1962, v.36, pp.3353-3359.

285. Pachler K.G.R., Wessels P.L. Rotational isomerism. V.

286. A nuclear magnetic resonance study of 1,2-diiodoethane. J.Molec. Struct., 1969, v.3, pp.207-218.

287. Klaboe P., Nielsen J.R. Infrared and Raman spectra of fluorinated ethanes. XIII. 1,2-Difluoroethane. J.Chem.Phys., 1960, v.33, pp.1764-1768.

288. Huber-Walchli P., Gunthard Hs.H. Trapping of unstable molecular conformations in argon matrices; Gauche- and trans-1,2-difluoroethane. Chem.Phys.Lett., 1975, v.30, pp.347-351.

289. Schaick E.J.M., Geise H.J., Mijlhoff P.C., Renes G.

290. An electron diffraction study of the molecular structure of 1,2-difluoroethane. J.Molec.Struct., 1973, v.16, pp.23-27.

291. Klaboe P., Nielsen J.R. Infrared and Raman spectra of fluorinated ethanes. XII. 1,1,2,2-Tetrafluoroethane. J.Chem .

292. Phys., 1960, v.32, pp.899-907,

293. Harris W.C., Holtzclaw J.R., Kalasinsky V.F. Vibrational spectra and structure of 1,2-difluoroethane: gauche-trans conformers. J.Chem.Phys., 1977, v.67, pp.3330-3338.

294. Glacomo A.D., Smith C.P. Dipole moment and restricted rotation in four fluorochloroethanes, 1,1,2-trichloroethane and chloromethyl methyl ether. J.Am.Chem.Soc., 1955, v.77 ,pp.13611365.

295. Bermani M.P., Jonathan N. Rotational isomers of the 1-fluoro-2-haloethanes. J.Chem.Phys., 1968, v.49, pp.340-346.

296. Powling J., Bernstein J.J. Internal Rotation. VI. A dilute solution method for the spectroscopic determination of the energy difference between rotational isomers. J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, pp.1815-1822.

297. Wilmshurst J.K., Bernstein H.J. Internal rotation. X. The Raman spectrum of liquid 1-chloro-2-bromoethane-1,1-d0.

298. Canad.J.Chem., 1957, v.35, p.734.

299. Pachler K.G.R., Weasels P.L. Rotational isomerism.

300. A gas-phase ^H nuclear magnetic resonance study of 1-bromo-2-chloroethane. J.Molec.Struct., 1980, v.68, pp.145-159.

301. Kuratani K., Miyazawa T., Mizushima S. Energy difference of rotational isomers of some dihalogenoethanes in the gaseous and liquid states. J.Chem.Phys., 1953, v.21, pp.1411-1412.

302. Fernholt L., Kveseth K. Conformational analysis. The structure and composition of the rotational conformers of 1,2-di-fluoroethane as studied by gas electron diffraction. Acta Chem. Scand., 1978, A, v.32, pp. 63-70.

303. Abraham R.J., Parry K. A calculation of the rotamers energies of halogenoethanes. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1969, pp.963-964.

304. Jorgensen W.L., Binning R.C., Bigot B. Structures and properties of organic liquids: n-butane and 1,2-dichloroethane and their conformational equilibria. J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103, pp.4393-4399.

305. Abraham R.J., Cavalli L., Pachler K.G.R. Rotational isomerism. II. A calculation of the solvent dependence of the conformational equilibria in substituted ethanes and its application to Ш spectra. Molec.Phys., 1966, v.11, Wo.5,pp.471-494.

306. Oi N., Coetzee J.F. Solute-solvent interactions. IV. Infrared studies of solvent effects on rotational isomers of 1,2-dichloroethane and 1,1,2,2-tetrachloroethane. J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, pp.2478-2481.

307. Bermani M.P.E., Woodward A.J., Jonathan N. Nature and effect of solute-solvent interactions on vibrational spectra of rotational isomers.-J.Am.Chem.Soc.,1970,v.92,pp.6750-6755.

308. Wada A. Influence of solvent upon the energy difference between rotational isomers. J.Chem.Phys., 1954, v.22, pp.198-202.

309. Wilson E.B., Jr., Lide D.R. Determination of organic structures by physical methods. N.Y.:Acad.Pre3s, 1955, v.I,

310. Абрахам Р.Дж., Бретшнайцер E. Влияние среды на поворотно-изомерные и конформационные равновесия. В сб.: Внутреннее вращение молекул. - М.:Мир, 1977, с.405-490.

311. Fernholt L., Kveseth К. Conformational analysis. The temperature effect on the structure and composition of the rotational conformers of 1,2-difluoroethane as studied by gas electron diffraction. Acta Chem.Scand., 1980, A, vol.34,pp.163-170.

312. Allerhand A., Gutowsky H.S. Spin-echo NMR studies of chemical exchange. IV. Intramolecular exchange of a coupled AB system. J.Chem.Phys., 1965, v.42, pp.4203-4212.

313. Pachler K.G.R., Tollenaere J.P. Extended Huckel theory calculations of the barrier to internal rotation in substituted ethanes. J.Molec.Struct., 1971, v.8, pp.83-95.

314. Gordon M.S. A molecular orbital study of internal rotation.- J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, pp.3122-3130.

315. Abraham R.J., Loftus Ph. Conformational energy differences and barriers to rotation in fluoroethanes. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1974, pp.180-181.

316. Hagen K., Hedberg R. Conformational analysis. III. Molecular structure and composition of 2-fluoroethanol as determined by electron diffraction. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, pp. 8263-8266.

317. Buckley P., Giguere P.A., Yamamoto D. Infrared studies on rotational isomerism. II. 2-Fluoroethanol. Canad.J.Chem.,1968, v.46, pp.2917-2923.

318. Pachler K.G.R., Y/essels P.L. Rotational isomerism. X. A nuclear magnetic resonance study of 2-fluoroethanol and ethylene glycol. J.Molec.Struct., 1970, v.6, pp.471-478.

319. Krueger P.J., Mettee H.D. Spectroscopic studies of alcohols. II. The conformation of 2-haloethanols in carbon tetrachloride solution.- Canad.J.Chem., 1964, v.42, p.326.

320. Mizushima S., Shimanouchi Т., Miyazawa Т., Abe K., Ya-sumi M. Internal rotation in ethylene chlorhydrin.- J.Chem.Phys.1951, v.19, pp.1477-1478.

321. Buckley P., Giguere P.A., Schneider M. Infrared studies on rotational isomerism. III. 2-Chloro- and 2-bromoethanol. -Canad.J.Chem., 1969, v.47, pp.901-910.

322. Арбузов Б.А., Катаев B.E., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н. Полярные свойства и конформации метиловых эфиров этилен-галоидгидринов. Изв.АН СССР, сер.хим.,1978, №11,с.2446-2449.

323. Griffith R.C., Roberts J.D. The question of intramolecular hydrogen bonding in 2-fluoroethanol. Tetrahedron Lett., 1974, No.39, pp.3499-3502.

324. Abraham R.J., Monasterios J.R. Rotational isomerism. XVI. The AA*BB'X NMR spectrum and rotational isomerism of 2-fluoroethyl trichloroacetate. Organ.Magnet.Reson., 1973, v.5, pp.305-310.

325. Bermani M.P.E., Jonathan N. Spectroscopic studies of rotational isomerism in ^3-halogenopropionitriles. J.Ghem. Soc., 1968, A, No.7, pp.1711-1715.

326. V/yn-Jones E., Orville T. Spectroscopic studies. VII. Rotational isomerism in 2-chloro-, 2-bromo- and 2-iodo-ethyl cyanide. J.Ghem.Soc., 1966, A, No.1, pp.101-104.

327. Deb K.K., Abraham R.J. Determination of vicinal H-H coupling of the two rotational isomers of p-bromopropionitrile from the solvent dependence of the HMR spectrum. J.Molec. Struct., 1967, v.23, pp.393-407.

328. Jones E.Y.;., Orville T. Spectroscopic studies. IV. The prediction of conformation from the bond stretching frequencies. J.Ghem.Soc., 1964, pp.5853-5855.

329. Spassov S.L., Simeonov M.P. Conformational study of some biologically active 1,2-disubstituted ethanes by means of NMR-spectroscopy. Доклади на БАН (Болгария) , 1977, v.30,pp.723-730.

330. Hayashi M., Shiro Y., Murakami M., Murata H. The vibrational assignment and rotational isomerism of J^-halogeoethyl mercaptan. Bull.Chem.Soc.Japan, 1965, v.38, pp.1740-1745

331. Giguere P.A., Kawamura T. Infrared studies on rotational isomerism. V. 2-Nitroethanol. Canad.J.Chem., 1971, v.49, pp.3815-3820.

332. Buckley P., Giguere P.A. Infrared studies on rotational isomerism, I. Ethylene glycol. Canad.J.Chem., 1967, v.45, pp.397-407.

333. Krueger P.J., Mettee H D. Spectroscopic studies of alcohols. VI. Intramolecular hydrogen bonds in ethanolamine and its 0- and N-methyl derivatives. Canad.J.Chem., 1965, v.43, pp.2970-2977.

334. Perm R.E., Curl R.P. Microwave spectrum of 2-amino-ethanols structural effects of the hydrogen bond. J.Chem.Phys. 1971, v.55, pp.651-658.

335. Yokozeki A., Kuchitsu K. Structure and rotational isomerism of ethylenediamine by gas electron diffraction-evidence for a dominant gauche confoimer. Bull.Chem.Soc.Japan,1970, v.43, p.2664.

336. Yokozeki A., Kuchitsu R. Structure and rotational isomerism of ethylenediamine as studied by gas electron diffraction. Bull.Chem.Soc.Japan, 1971, v.44, pp.2926-2930.

337. Hayashi M., Shiro Y., Oshima Т., Murata H. The vibrational assignment, rotational isomerism and force constants of 1,2-еthanedithiol. Bull.Chem.Soc.Japan, 1965, v.38,pp.1734-1740.

338. Sung E.-M., Harmony M.D. The microwave spectrum, structure, and dipole moment of 2-mercaptoethanol; evidence for an intramolecular 0H.S hydrogen bond. J.Am.Chem.Soc.,1977, v.99, pp.5603-5608.

339. Susskind J. Theory of torsion-vibration-rotation interaction in ethane and analysis of the band v^ + v^.- J.Molec. Struct., 1974, v.49, pp.1-17.

340. Fitzgerald W.E., Janz G.J. Vibrational spectra and molecular structure of 1,2-dicyanoethane. J.Molec.Struct.,1974, v.1, No.1, pp.49-60.

341. Buckton K.S., Azrak R.G. Microwave spectrum and intramolecular hydrogen bonding in 2-fluoroethanol.- J.Chem.Phys., 1970, v.52, pp.5652-5655.

342. Matsuura H., Kono M., Iizuka H., Ogawa Y. Vibration spectra and rotational isomerism of chain molecules. VI. 2-Chlo-ro-, 2-bromo-, and 2-iodoethyl methyl ethers. Bull.Chem.Soc. Japan, 1977, v.50, pp.2272-2282.

343. Haloui E., Canet D., Granger P. Etude par RMN des 2,2*-dihalogeno-diethylethers. II. Effet de solvant. -Org.Magn.Reson., 1972, v,4, pp.767-778.

344. Haloui E., Canet D., Granger P. Etude par RMN des 2,2»-dihalogeno-diethylethers. I. Effet de temperature. Organ.Mgn. Reson., 1971, v.3, pp.451-462.

345. Симеонов М.Ф. Конформадионен анализ на I,2-дизаместини етани посредством ЯМР-спектроскопия. Дисс. . канд.хим.наук. София, 1980.

346. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Ground states of molecules. 40. МШЮ results for molecules containing fluorine. J.Am. Chem.Soc., 1978, v.100, pp.58-67.

347. Leavell Sh., Steichen J., Franklin J.L. Photoelectron spectra of intramolecularly hydrogen bonded compounds. J.Chem. Phys., 1973, v.59, pp.4343-4350.

348. Eliel E.L., Alcudia F. Acetylcholine analogs. Conformational equilibria dominated by electrostatic interactions.

349. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, pp.1939-1941.

350. Chia L.H.L., Huang H.H., Lim P.K.K. Comformation of 2,3-dicyano-2,3-dimethylbutane by electric dipole moment and Kerr effect measurements. J.Chem.Soc. B, 1969, No.3, pp.608612.

351. Fevre R.J.W., Ritchie G.L.D., Stiles P.Y. Evidence from the Kerr effect for hydrogen-bonding of fluoroform and chloroform with benzene. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1966,No.11, p.326.

352. Lipnick R.L., Garbish E., Jr. Conformational analysis of 2-methylbutane. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95,pp.6375-6379.

353. Jacobus J. The solution conformation of 1,2-diphenyl-propane. Tetrahedron Lett., 1976, No.34, pp.2927-2930.

354. Uzawa Y., Zushi Sh., Kodama Y., Fukuda Y., Nishihata K.

355. Umemura K., Nishio M., Hirota M. The conformations of severalaliphatic alcohols. The general occurence of the attractive alkyl/phenyl interaction. Bull.Chem.Soc. Japan, 1980, v.53, pp.3623- 3630.

356. Pauli G.H., Momany P.A., Bonham R.A. Electron diffraction determination of the molecular structure of the butyl halides. V. The structure and conformational analysis of isobutyl chloride.- J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, pp.1286-1288.

357. Wyn-Jones E., Orville-Thomas W.Y. Molecular acoustic and spectroscopic studies. I. Rotational isomerism in some halogena-ted hydrocarbons. Trans.Faraday Soc., 1968, v.64, pp.2907-2911.

358. Honeix A., Martin C., Auenedec M. Stabilite des isomers de rotation du iodo-1-methyl-2-propane. I. Recherche en spectro-scopique ir. J.Molec.Struct., 1968, v.2, pp.369-376.

359. Scott D.W., McCullough J.P., Messerly J.F., Pennigton R.E., Hossenlopp I.A., Finke H.L., Waddington G. 2-Methyl-1-pro-pane thiol : chemical thermodynamic properties and rotational isomerism. J.Am.Chem.Soc., 1958, v.80, pp.55-59.

360. Heatly F., Allen C. An NMR investigation of rotational isomerism in some halogenated alkanes. Molec.Struct.,1969,v.16, No.1, pp.77-89.

361. Miyagava I. Studies on internal rotation by the measurement of dipole moments. IV. The dipole moments of some halogena-ted hydrocarbons. J.Chem.Soc.Japan, Pure Chem.Sec., 1954,v.75, pp.1162-1165.

362. Malherbe P.E., Bernstein H.J. Internal rotation. VII. The energy difference between the rotational isomers of some halogen substituted ethanes. J.Am.Chem.Soc., 1952, v.74, pp.18591860.

363. Bleha Т., Gajdos J., Tvaroska I. Change of the molecular surface and volume during internal rotation and its effect on conformational equilibrium in solution.- J.Molec.Struct., 1980, v.68, pp.189-198.

364. Арбузов Б.А., Климовицкий E.H., Юлдашева JI.К., Ремизов А.В., Сергеева Г.Н., Лыгин А.В. Конформации некоторых этиленкета-лей с вицинальной связью С-Hal. Изв. АН СССР, сер.хим.,1977,с.1991-1995.

365. Арбузов Б.А., Катаев В.Е., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н. Полярность, поляризуемость и конформации 2-галоидалкил-1,3-диок-санов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, с.2441-2446.

366. Braathen О.-А., Marstokk К.-М., Molendal Н. Microwave spectrum, intramolecularhydrogen bond, dipole moment and centrifugal distorsion of 2-fluoropropanol. Acta Chem.Scand., 1982, v.A36, No.2, pp.173-181.

367. Огородник K.3. 0 корреляции неоднородного и температурного уширений ИК-полос поглощения твердых слове органическихвеществ. Ж.прикл.спектр., 1973, т.19, с.745-748.

368. Subbotin О.A., Sergeyev N.M., Chlopkov V.N., Nikishova

369. N.G., Bundel Yu.G. Conformational equilibria in isomeric methyl13cyclohexanols studied by ^C NMR spectroscopy. Org.Magn.Res., 1980, v.13, pp.259-262.

370. Aycard J.P., Geuss R., Berger J., Bodot H. Interactions intramoleculaires. XIX. Constantes de couplage vicinales, equi-libres conformationnels et interactions gauches (series cyclo-hexanique et cyclohexenique). Org.Magn.Res.,1973, v.5,pp.473-478.

371. Lowrence V., Haward C.P. Optically active aromatic chromophores. XI. Circular dichroism studies of some 1-substituted 2-phenylcyclohexanes. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, No.15, pp.5143-5153.

372. Huitic A.C., Carr J.B., Troger W.F., Nist B.J. Configu-rational and conformational analysis. Axial-axial and axial-equatorial coupling constants in six-membered ring compounds. Tetrahedron, 1963, v.19, pp.2145-2151.

373. Зефиров H.C., Самошин В.В., Субботин О.А., Сергеев Н.М. Гош-эффект в транс-1,2-дизамещенных циклогексанах. Конформационные свойства транс-1,2-дифторциклогексана. Ж.орг.Хим., 1981,т.17, №7, с.1462-1468.

374. Плиев Т.Н. К исследованию конформационного равновесия в ряду транс-1,2-дигалоицциклогексанов. ДАН СССР, 1959, т.125,5, с.1044-1047.

375. Bender P., Flowers D.L., Goering H.L. Dipole moment studies of 1,1- and 1,2-dihalogenocyclohexanes. J.Am.Chem.Soc. 1955, v.77, No.13, pp.3463-3465.

376. Premuzic E.} Reeves L.W. Nuclear magnetic resonance spectra of six-membered alicyclic ring compounds at low temperature. IV. Partially deuterated 1,2-trans-chloroiodocyclohe-xane.- Canad.J.Chem., 1962, v.40, No.9, pp.1870-1874.

377. Ульянова О.Д. Колебательные спектры и конформационный анализ некоторых галогендизамещенных бутана и циклогексана. -Дисс. . канд.хим.наук, Москва, 1969.

378. Агаев У.Х., Ризаева С.З., Пентин Ю.А. ИК-спектры и исследование конформационного равновесия транс-1,2-дигалоген-и 1-метил-транс-1,2-дигалогенциклогексанов. Ж.структ.хим., 1973, т.14, № 5, с.937-941.

379. Lemieux R.U., Lown J.VY. The conformations in solution of trans-cyclohexene dihalides and cis- and trans-cyclohexane-diols and derivatives. Canad.J.Chem., 1963, v.42, No.4,pp.893-910.

380. Buys H.R., De Vries H.J.A., Hageman H.J., Altona C. Conformation of non-aromatic ring compounds. 61. Conformational equilibrium in trans-2-halogenocyclohexanols. Rec.trav. chim., 1970, v.89, No.3, pp.245-256.

381. Bodot H., Dicko D., Gounelle Y. Equilibres confor-mationneles des chloro-2-cyclohexanols (IR et RMN). Bull. Soc.Chim.France, 1967, N 3, pp.870-876.

382. Байрамов А.А., Мурсакулов И.Г., Гусейнов М.М., Зефиров Н.С. Конформационное поведение аренил(2-хлор-1-циклогексил) сульфона. Ж.орг.хим., 1977, т.13, с.139-140.

383. Зефиров Н.С., Гуревич Л.Г., Шашков А.С., Смит В.А. Стереохимия присоединения фенилселенилхлорида к циклогексену.-Ж.орг.хим., 1974, т.10, с.1786.

384. Lemieux R.U., Lovm J.Mf. The conformations of the cisand trans-1,2-cyclohexanediols and certain of their derivatives. Tetrahedron Lett., 1963, No.19, pp.1229-1233

385. Cech F., Linkeseder M., Zbiral E. Reaktionen von Iod-tris-(trifluoroacetat) mit aliphatischen Iodverbindungen. Mo-natsch.Chem., 1976, Bd.107, Nr.6, S.1429-1436.

386. Aycard J.P., Bodot H., Garnier R., Lauricella R., Po-uzard G. Interactions intermoleculaires. X. Etude par RMN des equilibres conformationnels de cyclohexenes monosubstitues en4 et du dicyano-1,2-cyclohexane trans. Org.Magn.Res., 1970, v.2, pp.7-18.

387. Агаев У.Х. Исследование стереохимии галогенирования циклогексановых углеводородов и конформационного равновесия их галогенпроизводных.-Дисс. . докт.хим.наук, Баку, 1975.

388. Feltkamp Н., Frunklin N.C. Kernresonanspektroscopi-sche Konformationsanalyse an Cyclohexanderivaten. Angew.Chem. 1965, Bd.77, No.17-18, S.798-807.

389. Сергеев H.M. Новые направления применения спектроско13пии ядерного магнитного резонанса на ядрах С в структурной органической химии. Дисс. . докт.хим.наук, Москва, 1981, -421с.

390. Субботин О.А. Исследование замещенных циклогексанов1. Т«Эметодом ЯМР С. Дисс. . канд.хим.наук, Москва,1980, -154с.473* Dalling D.K., Grant D.M. Carbon-13 magnetic resonance. IX. The methylcyclohexanes. J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, pp.6612-6622.

391. Muller N., Tosch W.C. Anamaleus chemical shifts in the proton magnetic resonance spectra of the dimethylcyclohexa-nes and related hydrocarbons. J.Chem.Phys., 1962, v.37,pp.1167

392. Рекк Т., Kooskora Н., Lippmaa Е. Carbon-13 chemical shifts and conformations of dimethylcyclohexanols. Org.Magn. Res., 1976, v.8, pp.5-9.

393. Sicher J., Tichy M. Stereochemical studies. XLIII. Epi-merization equilibria in conformational^ biased and fixed 2-methylcyclohexanols: evaluation of CH^OH gauche interactions. -Coll.Czech.Chem.Commun., 1967, v.32, No.10, pp.3687-3700.

394. Van Koningsveld H. The crystal and molecular structure of trans-1,2-bis-(2-carboxymethyl-2-propyl)cyclohexane. Acta cryst., 1973, B, v.29, No.6, pp.1214-1217.

395. Kessler H., Gusavski V., Hanack M. Sessel-twist-Konfor-mations gleichgewicht IM cis-1,2-ditertbutyl cyclohexan. Tetrahedron Lett., 1968, No.15, pp.4665-4670.

396. Tulinskie A., Glocomo A.D., Smyth C.P. The dipole moments and structures of cis- and trans-1,2-dichlorocyclohexane. J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75, pp.3552-3554.

397. Kozima K., Kiyoshi S., Shiro M. Molecular structures of trans-1,2-dihalocyclohexanes. J.Am.Chem.Soc., 1954, v.76, pp.1965-1970.

398. Ульянова О.Д., Островский M.К., Пентин Ю.А. Спектроскопическое исследование конформационного равновесия транс-1,2-ди-хлорциклогексана в различных агрегатных состояниях. Ж.физ.хим. 1970, т.41, № 4, C.I0I3-I0I6.

399. Ремизов А.Б., Сверлов Л.М. Колебательные спектры и конформационное равновесие транс-1,2-дигалоидциклогексанов. Ж. прикл.спектр.,1968, т.9, № I, с.ПЗ-118.

400. Ульянова О.Д., Пентин Ю.А. Определение разности энергий конформаций газообразного транс-1,2-дибромциклогексана методом разбавленных растворов. Ж.физ.хим., 1967, т.42, №10,с.2675-2680.

401. Klaeboe P., Lothe J.J., Lunde K. Spectroscopic conformational analysis of some 1,2-dihalogenocyclohexanes. Acta Chim.Scand., 1957, v.11, No.10, pp.1677-1691•

402. Peter K. Vibrational spectroscopic studies of some trans-1,2-dihalocyclohexanes. -Acta Chem.Scand., 1971, v.25, No.2, pp.695-671.

403. Noixam W.C., Dailey B.P. NMR spectra of some cyclohe-xyl derivatives. J.Chem.Phys., 1963, v.38, p.445.

404. Subbotin O.A., Sergeev N.M. Application of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrometry to the study and confor-mer ratios of dichlorcyclohexanes in their mixtures. Analit. Chem., 1976, v.48, pp.545-546.

405. Chau P.Т., McDowell C.A. The Hel photoelectron spectrum of trans-1,2-dibromocyclohexane. J.Molec.Struct., 1976, v.34, pp.93-97.

406. Zefirov U.S., Samoshin V.V., Parabolic relationship between free energies of conformational and izomerisational equilibria and the polarity of solvents. Tetrahedron Lett., 1981, v.22, No.23, pp.2209-2212.

407. Самошин В.В., Зефиров Н.С. Универсальный параметр полярности растворителей. ДАН СССР, 1982, т.264, № 4,с.873-875.

408. Самошин В.В., Зефиров Н.С. Эмпирический метод оценки положения конформационного равновесия в газовой фазе. Ж.орг.хим., 198I, т.17, с.1319-1320.

409. Самошин В.В., Зефиров Н.С. Зависимость свободных энергий изомеризационных равновесий от полярности среды. Ж.орг. хим., 198I, т.17, с.1771-1772.

410. Wolfe S., Cempbell P.G.C. Cyclohexene-3,3,6,6-d^ an useful compound for the study of mechanism and structure. Canad.J. Chem., 1965, v.43, pp.1184-1198.

411. Boul A.D., Chadwick D.J., Meakins G.D. Intramolecular hydrogen bonding in trans-2-halogenocyclohexanole and enthalpy differences between the chair conformations. J.Chem.Soc.,Chem. Commun., 1971, No.23, pp.1624-1625.

412. Summerbell R.K., Gregory L., Walte H. Stereospecific ring formation by means of mercuric salts. J.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, pp.234-237.

413. Lubinger J.A., Braus R.J., Dolfin D., Osborn J.A. Oxidative addition of alkyl halides to iridium(I) complexes: the inversion of configuration at carbon. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1970, No.10, p.612-613.

414. Abraham R.J., Banks H.D., Eliel E.L., Hofer 0., Kalous-tian M.K. Conformational equilibria in 3-heterosubstituted 1,3-dioxanes. Comparison of calculated and experimental solvent effect. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, pp.1913-1918.

415. Eliel E.L., Kaloustian M.K. Configurational prefernces of 5-heterosubstituents in 2-isopropyl-1,3-dioxane. J.Chem.Soc.- 362

416. Chem.Commun., 1970, No.5, p.290.

417. Robb M.A., Haines W.J., Czizmadia I.G. A theoretical definition of the "size" of electron pairs and its stereochemical implications. Tetrahedron Lett., 1968, No.34, pp.3759-3762.

418. Дрозд B.H., Зефиров H.C., Устынюк Ю.А. Ориентирующеевлияние заместителей при нуклеофильной атаке бензольного кольца. -Ж.орг.хим., 1968, т.4, с.1794-1806.

419. Байрамов А.А., Мурсакулов И.Г., Гусейнов М.М., Зефиров Н.С. Конформационный анализ I,2-транс-дизамещенных циклогексанов, содержащих арилсульфонил и арилтиогруппы. Ж.орг.хим., 1978, т.14, с.966-969.

420. Buys H.R., Altona G., Havinga E. Conformation of non-aromatic ring compounds. 41. Dipole moments and NMR spectra of 1,1,2-trihalogenocyclohexanes and cyclopentanes. Rec. trav.chim., 1967, v.86, p.1007.

421. Зефиров H.C., Чаленко Э.Г. Аксиальная конформация ци-этилкеталя 2-бромциклогексанона. Ж.орг.хим., 1973, т.9, № 5, с.1076-1077.

422. Мурсакулов И.Г., Рамазанов Э.Г., Касумов Н.К., Гусейнов М.М., Чаленко Э.Г., Зефиров Н.С. Конформационное равновесие производных 2,2-диметилциклогексанола. Азерб.хим.ж., 1977,№3, с.50-54.- 363

423. Зефиров Н.С., Чаленко Э.Г., Мурсакулов И.Г., Гусейнов М.М., Касумов Н.К., Рамазанов Э.А. Конформационные эффекты в ге-минальных системах циклогексанового ряда. Ж.орг.хим., 1978, т.14, с.1560-1561.

424. Schneider H.Y., Preitag W. Stereochemische und NMR-spektroskopische Untersuchungen.XXI. Konformationsanderungen durch Reflexeffekte an 2,2,-Dimethyl- und 2,2,6,6-tetramethylcy-clohexanen. Chem.Ber., 1979, Bd.112, S.16-17.

425. Eliel E.L., Chandrasekaran S. Conformational analysis XLIV.1,1,2-trimethylcyclohexane.-J.Org.Chem.,1982,v.47,pp.4783-86.

426. Мурсакулов И.Г., Касумов Н.К., Рамазанов Э.А., Ибрагимов Ф.В., Чаленко Э.Г., Зефиров Н.С. Конформационный анализ кеталей 2-галоидциклогексанонов. Азерб.хим.ж.,1977, № 5, с.33-36.

427. Мурсакулов И.Г., Касумов Н.К., Гусейнов М.М., Агаев У.Х., Ризаева С.З., Зефиров Н.С. Конформационный анализ этиленкеталей 2-хлор- и 2-бромциклогексанона. Ж.орг.хим., 1976, т.12,с.791-795.

428. Арбузов Б.А., Климовицкий Е.Н., Ремизов А.Б., Сергеева Г.Н. Стереохимия семичленных гетероциклов. Сообщ.2. ИК-спектры, дипольные моменты и индуктивный эффект алкильных групп 2-алкил-бенз-диоксаланов-1,3.- Изв.АН СССР, сер.хим., 1980, № 1,с.230-235.

429. Климовицкий Е.Н., Сергеева Г.Н., Тимирбаев Н.Б., Арбузов Б.А. Конформации некоторых 1,5-диоксаспиро/5,5/ундеканов.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1980, № 2, с.295-299.

430. Арбузов Б.А., Клочков В.В., Агапов А.В., Климовицкий Е.Н., Самитов Ю.Ю. Анизоэнергизм инверсии шести- и псведовраще-ния семичленных циклов в спирокеталях циклогексанона. ДАН СССР, 1980, т.250, с.378-383.- 364

431. Koyanagi Т., Hayami Y., Kaji A. Hydrogen-deuterium exchange reaction via ^-sulfinyl carbanion. Neighboring sulfur participation in carbanion formation. Bull.Chem.Soc.Japan, 1977, v.50, pp.463-464.

432. Takahashi T.T., Nakamura C.Y., Saton J.Y. Novel dethio-acetalisation by photolysis. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1977, No.19, pp.680.

433. Rpbbins C.M., Whitham G.H Orientation control in ring opening of an -epoxysilane. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1976, No.17, pp.697-698.

434. Courtieu J., Jullien J., Lai N.T. Conformations bloqui-es en serie polyfluoree Application a 1*Etude de la diastereo-isomerie dans la reaction des olefines perfluorees sur les hete-rocycles oxygenes. Tetrahedron, 1976, v.32, pp.669-674.

435. Gonzalez A. G., Martin J.D., Martin V.S., Martinez-Ri-poll M., Payos Y. X-ray study of sesquiterpene constituents of the ALGA L obtusa leads to structure revision. Tetrahedron Lett., 1979, No.29, pp.2717-2718.

436. Contacuzene J., Jantzen R., Ricard D. Comparison avec les monohalogeno-2-cyclohexanones (P,Cl,Br,.J).- Tetrahedron, 1972, v.28, No.3, pp.717-734.

437. Bingham R.C. Lone pair-polar bond. Hyperconjugation in carbon-halogen chemistry. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97,pp.6743-6746.

438. Lectard A., Lichanat A., Metros P. Influence du groupe tertiobutyle sur la geometrice des Nayaux cyclohexanique et cyclohexanonique. J.Molec.Struct., 1976, v.34, No.1, pp.113-122.

439. Dosen-Micovic L., Allinger N.L. Conformational analysis. 132. The effects of electrostatic interactions and solvation energies on conformational equilibria in dihalides and ha- 365 loketones. Tetrahedron, 1978, v.34, pp.3385-3393.

440. Abraham R.J., Griffits L. Conformational equilibria in halocyclohexanones, an NMR and solvation study. Tetrahedron, 1981, v.37, pp.575-583.

441. Loudet M., Metras F., Petrissans J., Pfister Gaillou-ro G. Interactions intramoleculaires en serie cyclohexanique.

442. Fluoro-2- et chloro-2-cyclohexanones. J.Molec.Struct.,1975, v.29, pp.263-276.

443. Robinson M.Y.T. Conformational equilibria in compounds with six-membered ring. Tetrahedron, 1974, v.30, No.13,pp. 1971-1978.

444. Lessard J., Tan Ph.V.M., Martino R., Saunder J.K. Conformational analysis of 2-substituted methylenecyclohexanes and 3-substituted cyclohexenes and anomeric effect. Canad.J.Chem.,1977, v.55, pp.1015-1022.

445. Mizushima S. Japanese researches on internal rotation. -Pure Appl.Chem., 1963, v.7, No.1, pp.1-12.

446. Buza M., Snyder E.I. Studies in magnetic nonequivalence. The conformation of two 1-substituted 1,2-dibromoethanes.-J.Am.Chem.Soc., 1966,v.88, pp.1161-1165.

447. Jensen F.R., Buchweller C.H. Separation of conformers. II. Axial and equatorial isomers of chlorocyclohexane and tride-uteromethoxycyclohexane. J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91,pp.3233-3225.

448. Garbish E.W., Jr., Hawkins B.Z., MacKag K.D. Applicability of temperature-dependences of intensive parameters for quantitative conformational analysis. In: Conformational analysis Scope and present limitations. - II.Y. :Acad.Press, 1971 •

449. Garbish E.W., Griffith M.G. Proton couplings in cyclo-hexane. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, pp.6543-6544.

450. Eliel E.L. Conformational equilibria by nuclear magnetic resonance spectroscopy. Chem. & Ind., 1959, No.18,p.568.

451. Garbish E.W. Conformations. V. Conformational analysis of 2-bromocyclohexanone by nuclear magnetic resonance spectroscopy. J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, pp.1780-1782.

452. Garbish E.W., Petterson D.B. Conformations. IV. The conformational preference of the phenyl group in cyclohexane. -J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85, pp.3228-3231.

453. Tabushi I., Okada Т., Aoyama Y., Oda R. Product ratio chlorocarbonylation of substituted adamantane. Tetrahedron Lett., 1969, No.46, pp.4069-4072.

454. Schwartz A., Glotter E. Conformational analysis ofsome ring A CX-acetoxy-ketones in the cholestane series. J. Chem.Soc., Perkin I, 1978, N0.3, pp.224-227.

455. Bellucci G., Ingrosso G., Mastrorilli E. The influence of a t-butyl group on the conformational equilibrium and the hydrogen bromide catalyzed isomerization of 2-bromocyclohexano-nes. Tetrahedron, 1978, v.34, pp.387-390.

456. Ceccarelli G., Macchia В., Macchia P., Monti L. Additive NMR schielding parameters for some substituted cyclohexanols.-Org.Magn.Reson., 1975, v.7, pp.548-553.

457. Feltkamp H., Franklin N.G. The conformational free energy (AG) of the nitro group. J. Am. Chem. Soc., 1965, v.87,pp.1б1б-1б17.

458. Hofman W., Stefaniak L., Urbanski Т., Witanowski M. . Proton magnetic resonance study of nitroalkanes. J.Am.Chem. Soc., 1964, v.86, pp.554-558.

459. Williams D.H., Bhacca N.S. Dependency of vicinal coupling constants on the configuration of electronegative substitu-ents. J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, pp.2742-2743.

460. Feltkamp H., Franklin N.C. Conformational analysis by nuclear magnetic resonance. VI. The conformations of sixteen stereoisomeric 2,5-dialkylcyclohexanols of the methol type. -Tetrahedron, 1965, v.21, pp.1541-1546.

461. Franklin N.C., Feltkamp H. The conformational free energy of the nitro group. Tetrahedron, 1966, v.22, No.8,pp.2801-2808.

462. Feltkamp H., Franklin N.C. Konstellationsanalyse mit Hilfe der Kernresonanzspektroskopie. I. Konstellationsanalyse an substituierten cyclohexanen. -Ann.Chem., 1965, Bd.683,S.55-63.

463. Booth H. The avarage coupling constants of protons on adjacent carbon atoms in mobile cyclohexane systems. Tetrahedron, 1964, v,20, Но.10, pp.2211-2216.

464. Borsdorf R., Muller R., Tenner R., Kleinpeter E. Pola-re Substituenteneinflusse auf Konformationsgleichgewichte in monosubstituierten cyclohexaneverbindungen. Z.Chem., 1976, Bd.16, Nr.3, S.106-107.

465. Bovey F.A., Anderson E.W., Hood P.P., Kernegay R.L. NMR study of rotational barriers and conformational preferences. I. Cyclohexyl fluoride. J.Chem.Phys., 1964, v.40, No.10,pp.3099-3109.

466. ЯМР в органической химии. JI.: ЛГУ, 1974, с.4-20.

467. Smith S.L. Solvent effects and NMR coupling constants. In: Topics in current chemistry. Berlin - N.Y.: Springer Ver-lag, 1972, v.27, pp.117-187.

468. Dreiding A.S., Hartman J.A. Reduction of some enoliz-able j3-dicarbonyl compounds to unsaturated alcohols by lithium aluminium hydride. I. Monocyclic j3-ketoesters and jS -hydroxy-methylene ketones. J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75,pp.939-943.

469. Елагина Н.В.,Зелинский Н.Д. Получение смешанных пинако-нов своместным восстановлением двух кетонов.-ДАН СССР,1953,т.71,1. С.293 294.

470. King Р.Е., King T.Y., Topliss J.G. The preparation of 2,2-dimethyl- and 2,2,6-trimethylcyclohexanone. J.Chem.Soc., 1957, No.2, pp.919-920.

471. Johnson W.S., Posvic H. Introduction of the angular methyl group. III. The alkoxymethylene blocking group. J.Am.Chem Soc., 1947, v.69, pp.1361-1366.

472. Mousseron M., Jacouier R., Christol H. 44. Rearrange1. A <Mments acido-catalyses (I memoire). Nouvelles syntheses d' spirocetones. Bull.Soc.Chim.Prance, 1957, N 3, pp.346-356.

473. Ахрем А.А., Камерницкий А.В., Прохода A.M. Стереохимия реакций и конформационный анализ. IX. Стереохимия реакций нукле- 369 офильного присоединения к цис-4-метокси-З-трет.бутилциклогекса-нону. Ж.орг.хим., 1967, т.З, с.50-56.

474. Синтезы органических препаратов. М.:ИЛ,1949, сб.1, с.270.

475. Meerwein Н. Anil.Chem., 1913, Bd.396, S.259.

476. Laugg H.E., Freifelder M., Horrom B.W. Amines derived from 3,3-diphenyl-2-butanone and 2,2-diphenylcyclohexanone. -J.Org.Chem., 1950, v.15, pp.1191-1196.

477. Mursakulov I.G., Guseinov M.M., Kasumov N.K., Zefirov U.S., Samoshin V.V., Chalenko E.G. Stereochemical studies.XXVI. Conformational equilibria of ketals of 2-substituted cyclohexanones.- Tetrahedron .1982, v.38, No.14, pp.2213-2220.

478. Lunazzi L., Macciantelli D., Bernardi P., Ingold K.U. Conformational studies by dynamic NMR, 7» Stereochemical processes in 2,3-dimethyl&utane. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99,pp.4573-4576.

479. Liden A., Roussel C., Chanon M., Metzger J., Sandstrom J. The gear effect. IV. Conformational analysis of three 3,4-diisopropyl-5-methylthiazole derivatives. Tetrahedron Lett., 1974, No.41, pp.3629-3632.

480. Allinger N.L., Triible M.T. Conformational analysis. LXXVIII. The conformation of phenylcyclohexane, and related molecules. Tetrahedron Lett., 1971, No.35, pp.3259-3262.

481. Gust D., Mislow R. Analysis of isomerization in compounds displaying restricted rotation of aryl groups. J.Am.Chem. Soc., 1973, v.95, pp.1535-1547.

482. Зефиров Н.С , Бараненков И.В. Стереохимические исследования. ХХУП. Конформационный эффект преобладания аксиального конформера в 2-замещенных бензилиденциклогексанах. Ж.орг.хим., 1981, т.17, № II, с.2364-2371.

483. Zefirov N.S., Baranenkov I.V. Stereochemical studies. XXVIII. Conformational equilibria of 2-OCH^, 2-OCOCH^ and 2-Br derivatives of o<-substituted methylencyclohexanes. Tetrahedron, 1983, v.39, No.10, pp.1769-1775.

484. Schleyer P.R., Buss V. Cationic destabilization in a geometrically restricted cyclopropylcarbiriyl system. J.Am.Chem. Soc., 1969, v.91, pp.5880-5882.

485. Kamlet M.J., Taft R.W. The solvatochromic comparison method. I. The j3-scale of solvent hydrogen-bond acceptor (MBA) basicities. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, pp.377-383.

486. Zefirov U.S., Chalenko E.G., Aripovsky R.V., Mursaku-lov I.G., Guseinov M.M., Ramazanov E.A. New conformational effect: predominance of the axial conformation in spiro/2,5/octan-4-ol derivatives. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1978, No.3,pp.147-149.

487. Buckert U. 1,4-Interactions in molecular mechanics cal-a culations of ethers. Tetrahedron,1979, v.35,pp.1945-1951.

488. Allinger N.L. Calculation of molecular structure and energy by force-field methods. In: Advances in physical organic chemistry. - London:Acad.Press, 1976, v.13, pp.2-82.

489. Allinger N.L. Conformational analysis. 130. MM2. A Hydrocarbon force field utilizing V^ and Vg torsional terms.- J.Am.

490. Chem.Soc., 1977, v.99, pp.8127-8134.

491. Allinger N.L., Yuh Y. QCPE, 1980, v.12, p.395; QSPE Program 395.

492. Mursakulov I.G., Ramazanov E.A., Guseinov M.M., Zefi-rov U.S., Samoshin V.V., Eliel E.L. Stereochemical studies. XXV. Conformational equilibria of 2-substituted 1,1-dialkylcyc-lohexanes. Tetrahedron,1980, v.36, No.12, pp.1885-1890.

493. Burkert U. Effects of methyl groups on the geometry and conformational equilibrium of 1,3-dioxanea. Tetrahedron, 1979, v.35, pp.691-695.

494. Daniels D., Antunis ?. Steric and electrostatic interactions in hexacyclic ring systems. Tetrahedron, 1975, v.31, pp.1689-1694.

495. Altona C., Sundaralingam M. Geometry of the substituted cyclohexane ring. X-ray structure determinations and empirical valence-force calculations. Tetrahedron, 1970, v.26,pp.925-939.

496. Geise H.J., blijlhoff F.C., Altona C. Conformation of non-aromatic ring compounds. 77. The molecular structure of gaseous 1,1-dimethylcyclohexane; an electron diffraction study.-J.Molec.Struct., 1972, v.13, pp.211-217.

497. Buys H.R., Geise H.J. Conformation of non-aromatic ring compounds. 70. Electron diffraction investigation on gaseous cyclohexane. Tetrahedron Lett., 1970, No.34, pp.2991-2992.

498. Bastiansen 0., Ferbholt L., Seip H.M. Structure of cyclohexane determined by two independent gas electron-diffraction investigations. J.Molec.Struct., 1973, v.18, pp.163-168.

499. Гордон А., Форд P. Спутник химика. М.:Мир, 1978.

500. Pedone С., Benedetti E., Allegra G. The crystal structure of cyclohexane-1,1'-diacetic acid.- Acta Cryst., 1970, B,v.26, pp.933-937.

501. Зефиров H.C., Палюлин В.А. Количественная характеристика формы циклов в структурных и стереохимических исследованиях.-ДАН СССР, 1980, т.252, c.III-115.

502. Ньюмен М., Фарбман М., Хипшер X. Синтезы органических препаратов. -М.:ИЛ, 1952, сб.З, -483с.593» Schmod Н., Karrer P. Verbesserung und Erweiterung der Bromierungsmethode mit Brom-succinimid. Helv.Chim.Acta.,1946, Bd.29, S.573.

503. Murai S., Kuroki Y., Hasegawa K., Tsutsumi S. Silyl alkenyl ethers as the synthetic equivalent of enols. New synthesis of Ы-keto-sulphides and 1,3-diketones. J.Chem.Soc., Chem. Commun., 1972, No.6, pp.946.

504. Wittig G., Mayer U. Bildung un Verhalten von Cyclohe-xin. Chem.Ber., 1963, Bd.96, Nr.1, S.329-341.

505. Winstein S., Henderson R.B. The role of neighboring groups in replacement reactions. VII. The methoxy group. J. Am.Chem.Soc., 1943, v.65, pp.2196-2200.

506. Schitz E., Stark A., Horing G. Cyclische Diaroverbin-dungen. V. Ein Diaroketon mit dreiringstrukture. Chem.Ber., 1965, Bd.98, S.1909.

507. Kotz A., Blenderman Q., Karpati E., Rosenbusch R. fiber Monohalogenmonoketone und penta-, hexa- und heptacyclischen'Ke-tonen. Ann.Chem., 1913, Bd.400, Nr.1, S 47.

508. Шнейцер X., Брукс JI., Шапиро С. Синтезы органических препаратов. -М.:ИЛ, 1949, сб.2, -410с.

509. Вейгацд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.:Химия, 1968, с.356.- 373

510. Altona G., Van der Veek A.P.M. NMR spectra and dipole moments of some 2-suhstituted 1,3-dioxolanes. Tetrahedron,1968,v.24, No.12, pp.4377-4391.

511. Мурсакулов И.Г., Керимов Ф.Ф., Касумов Н.К.,Рамазанов

512. Э.А., Зефиров Н.С. Новые синтезы 1,4-дитиенов. Азерб.хим.ж., 1979, № I, с.93-96.

513. Рамазанов Э.А., Керимов Ф.Ф., Мурсакулов И.Г., Моисеен-ков A.M. Синтез 1,2-бисалкилтиопроизводных циклопентена и цикло-гексена. Изв. АН СССР, сер.хим., 1984, № 5, с.1161-1162.

514. Мурсакулов И.Г., Рамазанов Э.А., Касумов Н.К.,Керимов Ф.Ф., Зефиров Н.С.,Дарага В.И. Способ получения 1,4-дитиенов или 1,2-бис(алкилтио)алкенов. А.с. I0II635 (СССР). - Опубл. в Б.И., 1983, № 14.

515. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М.: Мир, 1972.

516. Martin D.G., Kogan P. The reaction of sulfur tetra-fluoride with stereoids. J.Org.Chem., 1962, v.27, pp.31643168.

517. Morkovskij L.N., Pashinnik V.E., Kirsanov A.V. Application of dialkylaminosulfur trifluorides in the synthesis of fluoroorganic compounds. Synthesis, 1975, No.12, pp.787789.

518. Мурсакулов И.Г., Талибов А.Г., Гусейнов M.M., Смит В.А. Нитрование циклогексена и его производных тетрафторборатом нит-рония. Ж.орг.хим., 1979, т.15, № I, с.95-99.

519. Арбузов Б.А.,Климовицкий Е.Н.,Юлдашева Л.К.,Ремизов А.Б. Конформационная цредпочтительность 5-нитрогруппы в 1,3-диоксанах. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1975, № 12, с.2646-2750.

520. Субботин O.A., Лалюлин В.A.,Кожушков С.И.,Зефиров Н.С. Конформационная энергия фенилтиогруппы. Ж.орг.хим.,1978, т.14, с.209.

521. Новицкая Н.Н., Кантюкова Р.Г., Толстиков Г.А. Присоединение двухлористой серы к циклогексену. Ж.общ.хим., 1974,т.44, с.2732-2738.

522. Hopkins Р.В., Fuchs P.L. Chlorosulfenylation-dehydrochlo-rination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones. J. Org. Chem., 1978, v.43, pp.1208-1217.

523. Абдуллаев Г.Б., Гусейнов М.М., Гулиев A.M., Мурсакулов И.Г., Рагимов А.В., Талибов А.Г., Мозжухин Д.Д., Селиванов Г.К. Способ получения полиалкиленсульфонов. А.с. 652190 (СССР).-Опубл. в Б.И., 1979, № 10.

524. Абдуллаев Г.Б., Гусейнов М.М.,Гулиев A.M., Мурсакулов

525. И.Г., Мозжухин Д.Д., Селиванов Г.К., Рагимов А.В., Денискин В.В., Тимерова Н.Д., Аббасова А.Т. Способ получения рельефного изображения. А.с. 660545 (СССР). - Опубл. в Б.И., 1979, № 16.

526. Зелинский Н.Д., Шуйкин Н.И. ЖРФХО, 1929, т.61, с.2245.

527. Meerwein P., Unkel Н. 2,2-Diemthylcyclohexanon. Ann., 1910, Bd.376, S.152.

528. РисЛ Наиболее характерные формы сигналов Н^ и параметры и1. Ъ a i од.д.

529. Рис.2 Низкотемпературный спектр ПМР 1,1-диметил-2-метоксициклогексана.3,0чь