Оксид азота(1) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

I. Литературный обзор.

1.1 Оксид азота(1) в атмосфере.

1.1.1 Воздействие на окружающую среду.

1.1.2 Каталитическая очистка газовых выбросов от N20.

1.2 Строение и свойства.

1.2.1 Строение молекулы оксида азота(1).

1.2.2 Бренстендовская основность.

1.2.3 Физические свойства.

1.3 Разложение оксида азота(1).

1.3.1 Термическое разложение.

1.3.2 Гетерогенное каталитическое разложение.

1.3.3 Фотохимическое разложение.

1.3.4 Фотокаталитическое разложение.

1.4 Химия оксида азота(1).

1.4.1 Термодинамический анализ возможности использования N20 как окислителя.

1.4.2 Использование оксида азота(1) в реакциях окислительного катализа.

1.4.3 Реакции окисления с участием N20.

1.4.4 Взаимодействие с нуклеофильными реагентами.

1.4.5 Реакции с металлокомплексными соединениями.

1.4.6 Металлокомплексный катализ реакций оксопереноса.

1.5 Прикладные аспекты химии оксида азота(1).

1.5.1 Восстановление в протонных средах.

1.5.2 Электрокаталитическое восстановление.

1.5.3 Радиационно-индуцированные реакции в водных средах.

1.5.4 Олигомеры оксида азота(1) как потенциальные высокоэнергетические материалы.

1.5.5 Оксид азота(1) в сверхкритическом состоянии.

II. Обсуждение результатов.

И. 1 Взаимодействие оксида азота(1) с металлоорганическими нуклеофильными реагентами.

II. 1.1 Взаимодействие с реагентами Гриньяра и диариллитийкупратами. 43 II. 1.2 Взаимодействие N20 с синтетическими азотфиксирующими системами.

II.2 Использование оксида азота(1) в качестве окисляющего реагента.

Оксид азота(1) был открыт в 1772 году J. Priestley. После опытов Н. Davy в 1799 г., за оказываемое им действие, N20 получает название «веселящий газ» и с середины 19 века приобретает известность и широкое распространение в качестве мягкого анестетика. В настоящее время, в медицинской практике он используется главным образом в смеси с другими, более мощными, ингаляционными анестезиологическими средствами [1]. Благодаря своей нетоксичности и хорошей растворимости в липофильных средах, N20 нашел применение в пищевой промышленности как пенообразующий газ. Оксид азота(1) - одно из трех, обнаруженных в межзвездном пространстве, соединений, содержащих N-0 связи [2].

За последние 20 лет химия оксида азота(1) претерпела значительные изменения. В результате исследований была установлена связь между поведением N20 в атмосфере и разрушением озонового слоя. Кроме того, благодаря использованию оксида азота(1) в качестве окисляющего реагента удалось добиться значительных успехов в осуществлении реакции прямого гидроксилирования ароматических углеводородов в присутствии ZSM-5 цеолитов. В связи с этим, в настоящее время, во всем мире прикладываются значительные усилия, направленные на разрешение проблем, связанных как с использованием N20 в окислительном катализе, так и с разработкой природоохранных мероприятий, в той их части, что касаются оксида азота(1).

Следует отметить, что эти основные направления в современной химии N20 напрямую связаны с решением вопросов каталитической активации/деструкции данной молекулы и потому, любые открытия в этой области представляют потенциальный интерес и для экологической химии и для промышленного производства. При этом с одной стороны, существует необходимость 70-80% сокращения объемов эмиссии оксида азота(1), чтобы, по крайней мере, прекратить рост его содержания в атмосфере. Оснащение автотранспорта, теплоэлектростанций, промышленных производств новыми селективными катализаторами разложения оксида азота(1) должно в определенной мере способствовать этому. С другой стороны, есть основания предполагать, что в будущем N20 может стать одним из основных окислительных реагентов в промышленности. Так, многие компании, чтобы обеспечить собственные потребности в N20, разрабатывают технологии получения оксида азота(1) прямым окислением аммиака над катализатором

3,4].

Термодинамически, оксид азота(1) потенциально мощный окислитель, который, однако, весьма инертен в силу причин кинетического порядка. В мягких условиях N20 реагирует лишь с весьма реакционноспособными соединениями (органобораны, дисилены, силаэтены). Поэтому, попытки использовать оксид азота(1) в качестве лабораторного реагента, по большей части, не имели успеха. Тем не менее, в некоторых случаях N20 применяется для синтеза металлоорганических соединений, в сверхкритической жидкостной хроматографии и экстракции.

Настоящее исследование посвящено поиску систем и разработке методов, способных реализовать свойства оксида азота(1) как окислительного реагента. Кроме того, возможность участия N20 в реакциях диазопереноса и 1,3-диполярного циклоприсоединения также были объектом нашего внимания.

В качестве основной стратегии для разрешения поставленных задач мы использовали предположение, что явление активации молекулы N20 может быть достигнуто при помощи подходящих металлокомплексных катализаторов. Отметим, что в литературе практически отсутствуют сведения о процессах подобного рода применительно к оксиду азота(1). Тем не менее, внимательно изучив имеющиеся работы, мы наметили ряд направлений, работа над которыми, по нашему мнению, должна была привести к успеху.

Во-первых, это исследование взаимодействия N20 с нуклеофильными реагентами в присутствии соединений переходных металлов. Такие системы обладают универсальной способностью образовывать комплексы с самыми 6 разнообразными ненасыщенными соединениями и явление фиксации молекулярного азота яркий тому пример.

Во-вторых, мы полагали, что некоторые классы энзимоподобных металлокомплексов (фталоцианины, порфирины и т. п.), хорошо зарекомендовавшие себя в качестве катализаторов в различного рода окислительных процессах, также могли бы промотировать явление оксопереноса от молекулы оксида азота(1).

И наконец, в качестве третьего направления планировалось изучение реакции между N20 и металлоциклами переходных металлов. Подобные органометаллические субстраты взаимодействуют с разнообразными гетерокумуленами и зачастую являются удобными исходными соединениями для получения различных 5(6)-членных гетероциклов.

В данной работе были апробированы все три напрвления. В той или иной степени, положительные результаты были получены во всех случаях. И хотя цель-максима, ввести N20 в практику органического синтеза как новый лабораторный реагент, достигнута не была, по нашему мнению, полученные результаты создают реальную основу для дальнейших углубленных исследований в этой области.

I. Литературный обзор

1.1 Оксид азота® в атмосфере

Выводы

1. Впервые показано, что взаимодействие оксида азота(1) и фенилмагнийбромида в присутствии CuCl приводит к образованию азотсодержащих продуктов. На основании реакций с медьорганическими и литиймедьорганическими субстратами сделано предположение о реакционноспособных интермедиатах в данной реакции.

2. Исследовано взаимодействие N20 с азотфиксирующими системами на основе Li/Me3SiCl/MCln (М=Со, Си, Ti, Fe, Сг). Установлено, что в данной системе оксид азота(1) может являться эффективным донором атома азота. Изучена возможность использования N20 как источника атома азота в синтезе N-содержащих соединений.

3. Обнаружено, что металлозамещенные фталоцианиновые комплексы А1 и Си способны катализировать окисление трифенилфосфина в присутствии N20.

4. Проведен скрининг широкого круга металлокомплексов на предмет обнаружения ими каталитической активности в реакциях окисления с участием оксида азота(1).

5. Исследованы реакции оксида азота(1) с рядом металлоциклопентадиенильных комплексов Со, Ti, Rh. Изучено влияние условий проведения реакций на состав и соотношение конечных продуктов.

1. O'Connor J. P. II Canad. J. Anaesth. 1990. Vol. 37. N 6. P. 603-607.

2. Ziurys L. M., Apponi A. J., Hollis J. M., Snyder L. E. II Astrophys. J. 1994. Vol. 436. N2. P. L181-L184.

3. Корябкина А. О., Носков А. С., Славинская E. M. IIВ кн. Студент и научно-технический прогресс. (Тез. докл. XXXVII Международ, науч. студ. конф. Секц. Хим.). Новосибирск, 1999. С. 84.

4. Пат. 5849257 (1997). США // С. А. 1997. Vol. 127. N 320504.

5. Фелленберг Г. Загрязнение природной среды. М.: Мир. 1997. 232 с.

6. Prasad S. S. II J. Geophys. Res. -Atmos. 1997. Vol. 102. N D17. P. 2152721536.

7. FestyB. II Ann. Pharm. Fr. 1997. Vol. 55. N 4. P. 143-153.

8. Moomaw W. R. II Energ. Polic. 1996. Vol. 24. N 10-11. P. 951 -968.

9. Hegerl G. C., Cubasch U. II Environ. Sci. Pollut. Res. 1996. Vol. 3. N 2. P. 99102.

10. Fluckiger J., Dallenbach A., Blunier Т., Stauffer В., Stocker T. F., Raynaud D., Barnola J.-M. II Science. 1999. Vol. 285. N 5425. P. 227-230.

11. Kramlich J. C., Linak W. P. II Prog. Energ. Combust. Sci. 1994. Vol. 20. N 2. P. 149-202.

12. Rahn Т., Wahlen M. II Global Biogeochem. Cycl. 2000. Vol. 14. N 2. P. 537543.

13. Kroeze С. II Sci. Total Environ. 1994. Vol. 143. N 2-3. P. 193-209.

14. Svoboda K., CermakJ., Hartman M. II Chem. Pap.-Chem. Zvesti. 2000. Vol. 54. N2. P. 118-130.

15. Wojtowicz M. A., Pels J. R., Moulijn J. A. II Fuel Process. Technol. 1993. Vol. 34. N 1. P. 1-71.

16. Becker К. H., Lorzer J. C., Kurtenbach R., WiesenP., Jensen Т. E., Wallington T. J. II Environ. Sci. Technol. 1999. Vol. 33. N 22. P. 4134-4139.

17. Dasch J. M. II J. Air Waste Manage. Assoc. 1992. Vol. 42. N 1. P. 63-67.

18. Desoete G. // Rev. I. Fr. Petrol. 1993. Vol. 48. N 4. P. 413-451.

19. Kasimir-Klemedtsson A., Klemedtsson L., Berglund K, Martikainen P., Silvola J., Oenema О. II Soil Use Manage. 1997. Vol. 13. N 4. P. 245-250.

20. Reimer R. A., Slaten C. S., Seapan M., Lower M. W., Tomlinson P. E. II Environ. Progress. 1994. Vol. 13. N 2. P. 134-137.

21. Riley B. W., Richmond J. R. II Catal. Today. 1993. Vol. 17. N 1-2. P. 277-284.

22. Centi G., Perathoner S., Vazzana F. II Chemtech. 1999. Vol. 29. N 12. P. 4855.

23. Dickinson R. E., Cicerone R. J. II Nature. 1986. Vol. 319. N 6049. P. 109-114.

24. Armor J. N. II Appl. Catal. B. 1992. Vol. 1. N 4. P. 221-256.

25. Mascarenhas A. J. S., Andrade H. M. С. II React. Kinet. Catal. Lett. 1998. Vol. 64. N2. P. 215-220.

26. Dann T. W., Schulz К. H., Mann M., Collings M. // Appl. Catal. B. 1995. Vol. 6. N 1. P. 1-10.

27. Kapteijn F., Rodriguez-Mirasol J., Moulijn J. И Appl. Catal. B. 1996. Vol. 9. N 1-4. P. 25-64.

28. HeckR. M. II Catal. Today. 1999. Vol. 53. N 4. P. 519-523.

29. Кузьмина P. К, Севостъяное В. П. II Росс. Хим. Ж. 2000. Т. 44. № 1. С. 71-76.

30. Perez-Ramirez J., Vaccaro A. R., Kapteijn F., Moulijn J. A. II Chem. Eng. Technol. 2000. Vol. 23. N 8. P. 721-725.

31. Yamada K, Kondo S., Segawa К. II Micropor. Mesopor. Mat. 2000. Vol. 3536. P. 227-234.

32. Centi G., Vazzana F. II Catal. Today. 1999. Vol. 53. N 4. P. 683-693.

33. Yamada K, Pophal C., Segawa К. II Micropor. Mesopor. Mat. 1998. Vol. 21. N4-6. P. 549-555.

34. Pophal С., Yogo Т., Yamada K, Segawa К. II Appl. Catal. B. 1998. Vol. 16. N 2. P. 177-186.

35. Burch R., Millington P. J. II Catal. Today. 1995. Vol. 26. N 2. P. 185-206.

36. Mauvezin M, Delahay G., Coq В., Kieger S. II Appl. Catal. B. 1999. Vol. 23. N2-3. P. L79-L82.

37. Mauvezin M, Delahay G., Kisslich F., Coq В., Kieger S. II Catal. Lett. 1999. Vol. 62. N 1. P. 41-44.

38. Sundararajan R., Srinivasan V. II Appl. Catal. A. 1996. Vol. 141. N 1-2. P. 4556.

39. Sadhankar R. R., Lynch D. Т. II J. Catal. 1994. Vol. 149. N 2. P. 278-291.

40. Sadhankar R. R., Ye J., Lynch D. Т. II J. Catal. 1994. Vol. 146. N 2. P. 511522.

41. Coq В., Mauvezin M., Delahay G., Butet J. В., Kieger S. II Appl. Catal. B. 2000. Vol. 27. N. 3. P. 193-198.

42. KogelM., MonnigR., Schwieger W., TisslerA., Turek. T. //J. Catal. 1999. Vol. 182. N2. P. 470-478.

43. Kogel M., Sandoval V. H., Schwieger W., Tissler A., Turek. Т. II Catal. Lett. 1998. Vol. 51. N 1-2. P. 23-25.

44. Centi G., Generali P., Dall 'Olio L., Perathoner S., Rak Z. II Ind. Eng. Chem. Res. 2000. Vol. 39. N 1. P. 131-137.

45. HoukK. N., Sims J., Duke R. E., Jr., Strozier R. W., George J. К. II J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 22. P. 7287-7301.

46. Olah G. A., Herges R., Laali K, Segal G. A. II J. Am Chem. Soc. 1986. Vol. 108. N8. P. 2054-2057.

47. Чабан Г. M., Клименко Н. М., Чаркин О. П. И Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. № 1.С. 126-135.

48. Mogi К, Komine Т., Hirao К. // J. Chem. Phys. 1991. Vol. 95. N 12. P. 89999008.

49. HarcourtR. D., Schulz A. II J. Phys. Chem. A. 2000. Vol. 104. N 27. P. 65106516.

50. Greenwood N. N., Earnshaw A. Chemistry of the elements. New York: Pergamon Press, 1984. P. 510-511.51 . Staudinger H., Hauser E. II Helv. Chim. Acta. 1921. Vol. 4. N 6. P. 861-886.

51. Clusius К., Schumacher H. II Helv. Chim. Acta. 1958. Vol. 41. N. 4. P. 972982.

52. Su M, Liao #., Chung W., Chu S. II J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 18. P. 6710-6716.

53. HoukK. N., Sims J., Watts C. R., Luskus L. J. II J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N22. P. 7301-7315.

54. Bridson-Jones F. S., Buckley G. D., Cross L. H., Driver A. P. II J. Chem. Soc. 1951. N 11. P. 2999-3008.

55. Harcourt R. D., Hall N. II J. Mol. Struct. -Theochem. 1995. Vol. 342. P. 59-71.

56. Szulejko J. E., McMahon Т. В. II J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N 17. P. 7839-7848.

57. Amano Т. II Chem. Phys. Lett. 1986. Vol. 127. N 2. P. 101-104.

58. Martin J. M. L., Lee T. J. II J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 10. P. 7951-7957.

59. Rice J. E., Lee T. J., Schaefer H. F. II Chem. Phys. Lett. 1986. Vol. 130. N 4. P. 333-336.

60. Ekern S. P., lilies A. J., McKee M. L. II Mol. Phys. 1993. Vol. 78. N 2. P. 263269.

61. Trogler W. С. II Coord. Chem. Rev. 1999. Vol. 187. P. 303-327.

62. Jones K. in: Comprehensive Inorganic Chemistry. / Eds. by J. C. Bailar, H. J. Emeleus, R. Nuholm, A. F. Trotman-Dickenson. Oxford: Pergamon Press, 1984. P. 316-323.

63. Mellor's Comprehensive Treatise on Inorganic and Theoretical Chemistry. Lodon: Longmans, 1958. Suppl. II. Vol. 8. Ch. XLIX. P. 382-410.

64. Hutchings G. J., Comninos H., Copperthwaite R. G., van Rensburg L. J., Hunter R., Themistocleous Т. II J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. 1989. Vol. 85. N 3. P. 633-644.

65. Рапопорт Ф. M., Ильинская А. А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Госхимиздат, 1963. С. 185-190.

66. Combustion Chemistry. / Ed. by W. С. Gardiner, Jr. New York: Springer-Verlag, 1984. 509 p.

67. Tsang W., Herron J. Т. II J. Phys. Chem. Ref. Data. 1991. Vol. 20. N 4. P. 609663.

68. Nakamura H„ Kato S. II J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110. N 20. P. 9937-9947.

69. Hynes R. G., Mackie J. C., Masri A. R. II J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. N 30. P. 5967-5977.

70. Loffler G., Wargadalam V. J., Winter F., Hofbauer H. II Combust. Flame. 2000. Vol. 120. N 4. P. 427-438.

71. Allen M. Т., Yetter R. A., Dryer F. L. II Int. J. Chem. Kinet. 1995. Vol. 27. N 9. P. 883-909.

72. Glarborg P., Johnsson J. E., Dam-Johansen К. II Combust. Flame. 1994. Vol. 99. N3-4. P. 523-532.

73. Scott A. II Chem. Week. 1998. Vol. 160. N 6. P. 37.

74. Reisch M. S. II Chem. Eng. News. 1998. Vol. 76. N 9. P. 19-23.

75. Ma J., Rodriguez N. M., Vannice M. A., Baker R. Т. К. II Top. Catal. 2000. Vol. 10. N 1-2. P. 27-38.

76. Dandekar A., Baker R. Т. K., Vannice M. A. II J. Catal. 1999. Vol. 183. N 1. P. 131-154.

77. Zhu Z. H., Lu G. Q. M., Zhuang Y. H., Shen D. X. II Energ. Fuel. 1999. Vol. 13. N 4. P. 763-772.

78. Zhu Z. H., Wang S., Lu G. Q., ZhangD. К. II Catal. Today. 1999. Vol. 53. N 4. P. 669-681.

79. Zhu Z. H., Lu G. Q. II J. Catal. 1999. Vol. 187. N 2. P. 262-274.

80. Carabineiro S. A., Fernandes F. В., Vital J. S., Ramos A. M., Silva I. F. II Catal. Today. 1999. Vol. 54. N4. P. 559-567.

81. Kasture M., KrysciakJ., Matachowski L., Machej Т., Derewinski M. II Stud. Surf. Sci. Catal. 1999. Vol. 125. P. 579-586.

82. Centi G., Dall 'Olio L., Perathoner S. II Appl. Catal. A. 2000. Vol. 194. Sp. Iss. P. 79-88.

83. Pinna F., Scarpa M, Strukul G., Guglielminotti E., Boccuzzi F., Manzoli M. II J. Catal. 2000. Vol. 192. N 1. P. 158-162.

84. Rauscher M., Kesore К., MonnigR., Schwieger W, Tissler A., Turek Т. II Appl. Catal. A. 1999. Vol. 184. N 2. P. 249-256.

85. KogelM., Sandoval V. H., Schwieger W., Tissler A., Turek Т. II Chem. Eng. Technol. 1998. Vol. 21. N 8. P. 655-658.

86. Wang J., Mizuno N., Misono M. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1998. Vol. 71. N 4. P. 947-954.88. da Cruz R. S., Mascarenhas A. J. S., Andrade H. M. С. II Appl. Catal. B. 1998. Vol. 18. N3-4. P. 223-231.

87. Kapteijn F., Marban G., Rodriguez-Mirasol J., Moulijn J. A. II J. Catal. 1997. Vol. 167. N 1. P. 256-265.

88. Yao K. W., Jaenicke S., Lin J. Y., Tan K. L. II Appl. Catal. B. 1998. Vol. 16. N 3.P. 291-301.

89. WangX. F., ZengH. С. II Appl. Catal. B. 1998. Vol. 17. N 1-2. P. 89-99.

90. ZengH. C., PangX. Y. II Appl. Catal. B. 1997. Vol. 13. N 2. P. 113-122.

91. Li K., WangX. F., Zeng H. С. II Chem. Eng. Res. Des. 1997. Vol. 75. N A8. P. 807-812.

92. Dandekar A., Vannice M. А. /I Appl. Catal. B. 1999. Vol. 22. N 3. P. 179-200.

93. Satsuma A., Akahori R., Kato M., Komai S., Yoshida H., Hattori Т. II J. Mol. Catal. A. 2000. Vol. 155. N 1-2. P. 81-88.

94. Snis A., Miettinen H. II J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. N 14. P. 2555-2561.

95. LuX., XuX., WangN. Q., Zhang Q. N. II J. Phys. Chem. B. 1999. Vol. 103. N 17. P. 3373-3379.

96. Yuzaki K., Yarimizu Т., Aoyagi К., Ito S., Kunimori К. II Catal. Today. 1998. Vol. 45. N 1-4. P. 129-134.

97. Centi G., GalliA., Montanari В., Perathoner S., Vaccari A. II Catal. Today. 1997. Vol. 35. N 1-2. 113-120.

98. OiJ., ObuchiA., Bamwenda G. R., Ogata A., YagitaH., Kushiyama S., Mizuno К. II Appl. Catal. B. 1997. Vol. 12. N 4. P. 277-286.

99. Perez-Ramirez J., Overeijnder J., Kapteijn F., Moulijn J. A. II Appl. Catal. B. 1999. Vol. 23. N 1. P. 59-72.

100. Perez-Ramirez J., Kapteijn F., Moulijn J. A. II Catal. Lett. 1999. Vol. 60. N 3. P. 133-138.103104105106107108109110 111 112113114115116117118119

101. Ciambelli P., Di Benedetto A., Garufi E., PironeR., Russo G. II J. Catal. 1998. Vol. 175. N2. P. 161-169.

102. Centi G., Dall'Olio L., Perathoner S. //J. Catal. 2000. Vol. 192. N 1. P. 224235.

103. El-Malki E. M., van Santen R. A., Sachtler W. M. H. II Micropor. Mesopor. Mat. 2000. Vol. 35-36. P. 235-244.

104. Х.Окабе. Фотохимия малых молекул. М.: Мир, 1981. Гл. VI. С. 261-268. Brouard М., Lambert Н. М., Short J., Simons J. P. II J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. N37. P. 13571-13581.

105. Alexander A. J., Aoiz F. J., Brouard M., BurakL, Fujimura Y., Short J., Simons

106. J. P. И Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 262. N 5. P. 589-597.

107. Neyer D. W., Heck A. J. R., Chandler D. IV., Teule J. M., Janssen M. H. M. II J.

108. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. N 49. P. 10388-10397.

109. Neyer D. W., Heck A. J. R., Chandler D. W. //J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110.1. N7. P. 3411-3417.

110. Ameta S. C., Ameta R., VardiaJ., Ameta R., Ali Z. II J. Indian Chem. Soc. 1999. Vol. 76. N6. P. 281-287.

111. Litter M. I. II Appl. Catal. В. 1999. Vol. 23. N 2-3. P. 89-114.

112. Глебовский А. А., Лисаченко А. А., Моисеенко И. Ф. 1/ЖФХ. 1984. Т. 58. №5. С. 1116-1117.

113. Kudo A., Sakata Т. II Chem. Lett. 1992. N 12. P. 2381-2384.

114. Ebitani К, Morokuma M., Kim J. H., Morikawa A. II J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994. Vol. 90. N 2. P. 377-381.

115. Matsuoka M, Ju W. S., Takahashi К, Yamashita H., Апро M. II J. Phys. Chem. B. 2000. Vol. 104. N 20. P. 4911-4915.

116. Kudo A., Nagayoshi H. II Catal. Lett. 1998. Vol. 52. N 1-2. P. 109-111.

117. Ebitani К, Hirano Y., Morikawa A. //J. Catal. 1995. Vol. 157. N 1. P. 262265.

118. Ebitani K, Morokuma M., Morikawa A. II Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. Vol. 84. PartA-C. P. 1501-1506.

119. Matsuoka M, Ju W. S., Апро M. II Chem. Lett. 2000. N 6. P. 626-627.

120. Sukharev V., Kershaw R. II J. Photochem. Photobiolog. A. 1996. Vol. 98. N 3. P. 165-169.

121. Справочник химика. Л.: Химия, 1971. Т. 1. С. 854-875.

122. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. С. I-CXXXVI.

123. Карапетъянц М. X, Карапетъянц М. JI. II Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ. М.: Химия, 1968. 472 с.

124. Pedley J. В., Naylor R. D., Kirby S. P. II Thermochemical Data of Organic Compounds. London: Chapman & Hall, 1986. 792 p.

125. CRC Handbook of Chemistry and Physics. / Editor-in-Chief D. R. Lide. Boca Raton: CRC Press Inc., 1992-1993. Sect. 5. P. 7-50.

126. Perspectives in Catalysis. / Eds. by J. M. Thomas, К. I. Zamaraev. Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1992. 492 p.

127. SirkarK. K, Shanbhag P. V., KovvaliA. S. II Ind. Eng. Chem. Res. 1999. Vol. 38. N10. P. 3715-3737.

128. Репа М. A., Gomez J. P., Fierro J. L. G. II Appl. Catal. A. 1996. Vol. 144. N 1-2. P. 7-57.

129. Weismantel L., StockelJ., Emig G. II Appl. Catal. A. 1996. Vol. 137. N 1. P. 129-147.

130. MlochowskiJ., Said S. В. II Polish J. Chem. 1997. Vol. 71. N 2. P. 149-169.

131. Харитонов А. С., Соболев В. И, Панов Г. И //Усп. хим. 1992. Т. 61. № 11. С. 2062-2077.

132. Reitzmann A., Hdfele М, Emig G. II Trends Chem. Eng. 1996. Vol. 3. P. 6379.

133. Bajus M., BackM. H. II Stud. Surf. Sci. Catal. 1998. Vol. 119. P. 289-293.

134. Anshits A. G., Kondratenko E. V., Voskresenskaya E. N., Kurteeva L. I., Pavlenko N. I. II Catal. Today. 1998. Vol. 46. N 2-3. P. 211-216.

135. Matsumura Y., Sugiyama S., Hayashi H., Moffat J. В. II J. Solid State Chem. 1995. Vol. 114.N l.P. 138-145.

136. Voskresenskaya E. N., Kurteeva L. I., Pervyshina G. G., Anshits A. G. II Catal. Today. 1995. Vol. 24. N 3. P. 277-279.

137. Pajonk G. M., Manzalji Т. II Appl. Catal. A. 1994. Vol. 108. N 1. P. 41-51.

138. Anshits A. G., Kondratenko E. V., Maksimov N. G. //Catal. Today. 1994. Vol. 21. N2-3. P. 281-287.

139. Anshits A. G., Roguleva V. G., Kondratenko E. V. II Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. Vol. 82. P. 337-344.

140. Yamamoto H., Chu H. Y., Xu M. Т., Shi C. L., LunsfordJ. H. II J. Catal. 1993. Vol. 142. N l.P. 325-336.

141. Shi C. L., Xu M. Т., RosynekM. P., LunsfordJ. H. II J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97.N l.P. 216-222.

142. Roguleva V. G., Nikiphorova M. A., Maksimov N. G., Anshits A. G. II Catal. Today. 1992. Vol. 13. N 2-3. P. 219-226.

143. Ильченко H. И, Раевская Л. H., Бостан А. И., Голодец Г. И. II Кинетика и катализ. 1991. Т. 32. № 4. С. 880-884.

144. Крылов О. В. II Усп. хим. 1992. Т. 61. № 11. С. 2040-2061.

145. SelliE., Isernia A., ForniL. //Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. Vol. 2. N 14. P. 3301-3305.

146. Shevade S. S., Rao B. S. II Catal. Lett. 2000. Vol. 66. N 1-2. P. 99-103.

147. WangY., Otsuka К. II J. Catal. 1997. Vol. 171. N1. P. 106-114.

148. Hafele M., Reitzmann A., Roppelt D., Emig G. II Appl. Catal. A. 1997. Vol. 150. N 1. P. 153-164.

149. Hoelderich W. F. II Appl. Catal. A. 2000. Vol. 194. Sp. Iss. P. 487-496.

150. MotzJ. L., Heinichen H., Holderich W. F. II J. Mol. Catal. A. 1998. Vol. 136. N2. P. 175-184.

151. Kustov L. M., TarasovA. L., Bogdan V. I., Tyrlov A. A., Fulmer J.W.II Catal. Today. 2000. Vol. 61. N 1-4. P. 123-128.

152. Ono Т., Kudo H., Апро M. И Appl. Catal. A. 2000. Vol. 194. Sp. Iss. P. 71-78.

153. Vereshchagin S. N., KirikN. P., Shishkina N. N., Anshits A. G. II Catal. Lett. 1998. Vol. 56. N 2-3. P. 145-148.

154. Дубков К. А., Соболев В. И., Панов Г. И. //Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 1. С. 79-86.

155. Sugiyama S., Abe К., HayashiH., Matsumura Y., Moffat J. В. II J. Mol. Catal. A. 1999. Vol. 144. N 2. P. 347-355.

156. Sugiyama S., Abe K, HayashiH., Moffat J. В. II Appl. Catal. A. 1999. Vol. 183. N 1. P. 135-142.

157. Sexton A. W., CodaE. M., HodnettB. К И Catal. Today. 1998. Vol. 46. N 2-3. P. 127-136.

158. HongS. S., Moffat J. В. II Catal. Lett. 1996. Vol. 40. N 1-2. P. 1-7.

159. Панов Г. И., Харитонов A. C. II Росс. Хим. Ж. 2000. Т. 44. № 1. С. 7-18.

160. Thayer А. М. II Chem. Eng. News. 1998. Vol. 76. N 14. P. 21-23.171. Пат. 6156938 (1998). США

161. Пат. 0889018 (1998). ЕС // С. А. 1999. Vol. 130. N 97164.

162. Пат. 5892132 (1996). США // С. А. 1998. Vol. 128. N 155809.

163. Пат. 5874646 (1996). США//С. А. 1998. Vol. 128. N 142330.

164. Пат. 5874647 (1996). США // С. А. 1998. Vol. 128. N 155819.

165. Пат. 5977008 (1998). США//С. А. 1998. Vol. 128. N 155820.

166. Пат. 5672777 (1996). США // С. А. 1997. Vol. 127. N 320210.

167. Пат. 5756861 (1995). США//С. А. 1996. Vol. 124. N 120759.

168. MotzJ. L., Heinichen К, Holderich W. F. II Stud. Surf. Sci. Catal. Part A-C. 1997. Vol. 105. P. 1053-1060.

169. Burch R., Howitt С. II Appl. Catal. A. 1993. Vol. 103. N 1. P. 135-162.

170. Burch R., Howitt С. II Appl. Catal. A. 1992. Vol. 86. N 2. P. 139-146.

171. Sobolev V. I., Dubkov K. A., Paukshtis E. A., Pirutko L. V., Rodkin M. A., KharitonovA. S., Panov G. I. II Appl. Catal. A. 1996. Vol. 141. N 1-2. P. 185192.

172. Соболев В. К, Панов Г. И., Харитонов А. С, Романников В. Н., Володин А. М. II Кинетика и катализ. 1993. Т. 34. № 5. С. 887-893.

173. Panov G. I., UriarteA. К., Rodkin М. A., Sobolev V. I. II Catal. Today. 1998. Vol. 41. N4. P. 365-385.

174. Panov G. I., Sobolev V. I., Kharitonov A. S., Paubhtis E. A. in: Catalysis of Organic Reactions. / Ed. by M. G. Scaros, M. L. Prunier. New York: Marcel Dekker Inc., 1995. P. 525-530.

175. Yoshizawa K., Yumura Т., Shiota Y., Yamabe T. //Bull. Chem. Soc. Japan. 2000. Vol. 73. N 1. P. 29-36.

176. Yoshizawa K., Shiota Y, Yumura Т., Yamabe Т. II J. Phys. Chem. B. 2000. Vol. 104. N4. P. 734-740.

177. Шилов A. E, Шульпин Г. Б. Активация и каталитические реакции углеводородов. М.: Наука, 1995. 399 с.

178. Wang Y., KatagiriM., Otsuka К. II Chem. Commun. 1997. N 13. P. 11871188.

179. Tanabe S., Egashira K., Okitsu K., Matsumoto H. II Chem. Lett. 1999. N 9. P. 871-872.

180. PaetzoldP., Schimmel G. IIZ. Naturforsch. B. 1980. Bd. 35. N 5. S. 568-577.

181. WibergN., Preiner G., SchurzK. II Chem. Ber. Reel. 1988. Bd. 121. N 8. S. 1407-1412.

182. Yokelson H. В., Millevolte A. J., Gillette G. R., West R. II J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. N 22. P. 6865-6866.194 195 [196197198 199200201202 203 [204 [205206 207 [208209210

183. Bridson-Jones F. S., Buckley G. D. II J. Chem. Soc. 1951. N 11. P. 3009-3016. Buckley G. D., Levy W. J. II J. Chem. Soc. 1951. N 11. P. 3016-3018. Saegusa Т., Kobayashi S., Ito Y. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. N 1. P. 275-276.

184. Poh S., Hernandez R., Inagaki M, Jessop P. G. II Org. Lett. 1999. Vol. 1. N 4. P. 583-585.

185. Christe К О. И J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 22. P. 6136-6137. Ohtani В., Takamiya S., Hirai Y., Sudoh M., Nishimoto S., Kagiya Т. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1992. N 2. P. 175-179.

186. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: VCH, 1989. Vol. A13. P. 194.

187. Koga G., Anselme J.-P. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968. N 8. P. 446447.

188. Meier R. II Chem. Ber. 1953. Bd. 86. N 12. S. 1483-1492. Meier R., Frank W. II Chem. Ber. 1956. Bd. 89. N 12. S. 2747-2750. Несмеянов A. H., Перевалова Э. Г., Никитина Т. В. II Докл. АН СССР. 1961. Т. 138. №5. С. 1118-1121.

189. Kurihara М., Kurosawa М., Matsuda Т., Nishihara Н. II Synth. Metal. 1999. Vol. 102. N 1-3. P. 1517-1518.

190. Kurosawa M., Nankawa Т., Matsuda Т., Kubo K, Kurihara M., Nishihara H. II1.org. Chem. 1999. Vol. 38. N 22. P. 5113-5123.

191. Meier R., RappoldK II Angew. Chem. 1953. Bd. 65. N 22. S. 560-561.

192. Hays M. L., Hanusa Т. P. II Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 14. P. 24352436.213 214215216217218219220221 222223224225226

193. BottomleyF. //Polyhedron. 1992. Vol. 11. N 14. P. 1707-1731. Bottomley F., Brintzinger H. H. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. N 6. P. 234-235.

194. Bottomley F., Egharevba G. O., Lin I. J. В., White P. SII Organometallics. 1985. Vol. 4.N3.P. 550-553.

195. Bottomley F., Paez D. E., White P. S. //J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. N 18. P. 5581-5582.

196. Bottomley F., Chen J., Macintosh S. M., Thompson R. С. II Organometallics. 1991. Vol. 10. N4. P. 906-912.

197. Bottomley F., Paez D. E., White P. S. //J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 21. P. 5651-5657.

198. Bottomley F., Magill С. P., Zhao В. II Organometallics. 1991. Vol. 10. N 6. P. 1946-1954.

199. Smith IIIM. R., Matsunaga P. Т., Andersen R. A. II J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N 15. P. 7049-7050.

200. Kuchta M. C., Hascall Т., Parkin G. II Chem. Commun. 1998. N 7. P. 751-752. Avens L. R., BarnhartD. M., Burns C. J., McKee S. D., Smith W. H. II Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. N 19. P. 4245-4254.

201. Cummins С. С., SchrockR. R., Davis W.M.I I Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. N 7. p. 1448-1457.

202. Howard W. A., Trnka Т. M., Waters M., Parkin G. И J. Organometal. Chem. 1997. Vol. 528. N 1-2. P. 95-121.

203. McNeill K., Bergman R. G. II J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N 36. P. 8260-8269.

204. Howard W. A., Parkin G. II J. Organometal. Chem. 1994. Vol. 472. N 1-2. P. C1-C4.

205. Baranger A. M, Hanna T. A., Bergman R. G. II J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N40. P. 10041-10046.

206. Vaughan G. A., Sofield C. D., Hillhouse G. L. II J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 14. P. 5491-5493.

207. List A. K, KooK., RheingoldA. L., Hillhouse G. L. II Inorg. Chim. Acta. 1998. Vol. 270. N1-2. P. 399-404.

208. Vaughan G. A., Hillhouse G. L., RheingoldA. L. II J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. N22. P. 7994-8001.

209. Koo K, Hillhouse G. L., RheingoldA. L. II Organometallics. 1995. Vol. 14. N l.P. 456-460.

210. MatsunagaP. Т., Mavropoulos J. C., Hillhouse G. L. //Polyhedron. 1995. Vol. 14. N l.P. 175-185.

211. Koo K, Hillhouse G. L. II Organometallics. 1998. Vol. 17. N 13. P. 2924-2925.

212. Vaughan G. A., Rupert P. В., Hillhouse G. L. II J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. N 18. P. 5538-5539.

213. Kaplan A. W., Bergman R. G. II Organometallics. 1998. Vol. 17. N 23. P. 5072-5085.

214. Kaplan A. W., Bergman R. G. II Organometallics. 1997. Vol. 16. N 6. P. 11061108.

215. Johnson A. R., Davis W. M., Cummins С. C., Serron S., Nolan S. P., Musaev D. G., MorokumaK II J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. N 9. P. 2071-2085.

216. KhoroshunD. V, MusaevD. G., MorokumaK. //Organometallics. 1999. Vol. 18. N26. P. 5653-5660.

217. Bleeke J. R., Behm R. II J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 36. P. 85038511.

218. DionneM., Jubb J., Jenkins H, WongS., Gambarotta S. //Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. N7. P. 1874-1879.

219. Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds. / Eds. by W. J. Mijs, C. R. H. I. de Jonge. New York: Plenum Press, 1986. 908 p.

220. Yamamoto A., Kitazume S., PuL. S., Ikeda S. //J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N2. P. 371-380.

221. Lee J. D., Fang W. P., Li C. S., Cheng С. H. II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991. N8. P. 1923-1927.

222. Li C. S., Sun K. S., Cheng С. H. II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. N 6. P. 1025-1029.

223. Barrientos C., Ghosh С. K., Graham W. A. G., Thomas M. J. II J. Organometal. Chem. 1990. Vol. 394. N 1-3. P. C31-C34.

224. Bottomley F., Darkwa J. II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988. N 9. P. 25052506.

225. Hall K. A., Mayer J. M. II J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 26. P. 1040210411.

226. Arzoumanian Я, Nuel D., Sanchez J. II J. Mol. Catal. 1991. Vol. 65. N 3. P. L9-L11.

227. Groves J. Т., Roman J. S. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 20. P. 55945595.

228. Yamada Т., Suzuki K., Hashimoto K., Ikeno Т. II Chem. Lett. 1999. N 10. P. Ю43-1044.

229. Zumft W. G. //Microbiol. Mol. Biolog. Rev. 1997. Vol. 61. N4. P. 533-616.

230. Проблемы фиксации азота. / Под ред. Р. Харди, Ф. Боттомли, Р. Бёрнса. М.: Мир, 1982. Гл. 4. С. 475-476.

231. Jensen В. В., Burris R. Н. II Biochemistry. 1986. Vol. 25. N 5. P. 1083-1088.

232. Никонова Л. А., Першикова Н. И. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 4. С. 711-714.

233. Lu W.-P., Ragsdale S. W. // J. Biol. Chem. 1991. Vol. 266. N 6. P. 3554-3564.

234. DrummondJ. Т., Matthews R. G. //Biochemistry. 1994. Vol. 33. N 12. P. 3732-3741.

235. Nichols M. L., Derbignyl. A. // J. Phys. Chem. 1926. Vol. 30. N 4. P. 491-506.

236. Armor J. N., Taube H. //J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 24. P. 64766480.

237. Diamantis A. A., Sparrow G. R., Snow M. R., Norman T. R. II Austral. J. Chem. 1975. Vol. 28. N 6. P. 1231-1244.

238. Bottomley F., Brooks W. V.F.I/ Inorg. Chem. 1977. Vol. 16. N 2. P. 501-502.

239. Tuan D. F., Hoffmann R. И Inorg. Chem. 1985. Vol. 24. N 6. P. 871-876.

240. Banks R. G. S., Henderson R. J., Pratt J. M. //J. Chem. Soc. A. 1968. N 12. P. 2886-2889.

241. Nitrous 0xide/N20. / Ed. by E. Eger. New York: Elsevier, 1985. 369 p.

242. TaitA. M., Hoffman M. Z„ Hayon E. II Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. N 4. P. 934-939.

243. Taniguchi I., Shimpuku Т., Yamashita K, Ohtaki H. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. N 13. P. 915-916.

244. JuttnerK., Galla U., Schmieder H. //Electrochim. Acta. 2000. Vol. 45. N 1516. P. 2575-2594.

245. Trasatti S. II Int. J. Hydrogen Energ. 1995. Vol. 20. N 10. P. 835-844.

246. Johnson К. E., Sawyer D. Т. 1П. Electroanal. Chem. 1974. Vol. 49. N 1-2. P. 95-103.

247. Ebert H., Parsons R., Ritzoulis G., VanderNoot Т. И J. Electroanal. Chem. 1989. Vol. 264. N 1-2. P. 181-193.

248. Ritzoulis G. II J. Electroanal. Chem. 1992. Vol. 327. N 1-2. P. 209-217.

249. AhmadiA., Bracey E., Evans R. W., Attard G. II J. Electroanal. Chem. 1993. Vol. 350. N 1-2. P. 297-316.

250. Kudo A., Mine A. II J. Electroanal. Chem. 1996. Vol. 408. N 1-2. P. 267-269.

251. Attard G. A., AhmadiA. II J. Electroanal. Chem. 1995. Vol. 389. N 1-2. P. 175190.

252. Kudo A., Mine A. II Appl. Surf. Sci. 1997. Vol. 121/122. P. 538-542.

253. Kudo A., Mine A. II J. Electroanal. Chem. 1997. Vol. 426. N 1-2. P. 1-3.

254. Bae Z. U., Park Y. C., Lee J. Я, Chang H. K, Lee S. H. II Bull. Korean Chem. Soc. 2000. Vol. 21. N 7. P. 749-751.

255. Tezuka M., Iwasaki M. II Chem. Lett. 1998. N 10. P. 1017-1018.

256. Collman J. P., Marrocco M., Elliott С. M., L 'Her M. II J. Electroanal. Chem. 1981. Vol. 124. N 1-2. P. 113-131.

257. Bayachou M, Elkbir L., Farmer P. J. II Inorg. Chem. 2000. Vol. 39. N 2. P. 289-293.

258. Kuwabata S., UezumiS., TanakaK., Tanaka T. //Inorg. Chem. 1986. Vol. 25. N 17. P. 3018-3022.

259. FuruyaN., Yoshiba H //J. Electroanal. Chem. 1991. Vol. 303. N 1-2. P. 271275.

260. Furuya N., Yoshiba H., Shibata M. II Denki Kagaku. 1998. Vol. 66. N 8. P. 811-816.

261. KonishiN., HaraK., Kudo A., Sakata Т. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1996. Vol. 69. N8. P. 2159-2162.

262. Shibata M., Murase K., Furuya N. II Denki Kagaku. 1997. Vol. 65. N 12. P. 1039-1043.

263. Yoshida Y., Ogata S., Nakamatsu S., Inoue H., Iwakura С. II Electrochim. Acta. 1999. Vol. 44. N 20. P. 3585-3587.

264. Belyaev V. D., Politova Т. I., Sobyanin V. A. II Catal. Lett. 1999. Vol. 57. N 12. P. 43-47.

265. Wang В., Li X. II Anal. Chem. 1998. Vol. 70. N 10. P. 2181-2187.

266. McPeakH., Hahn С. E. W. И J. Electroanal. Chem. 1997. Vol. 427. N 1-2. P. 179-188.

267. Пикаев А. К. Современная радиационная химия. Радиолиз газов и жидкостей. М.: Наука, 1986. 440 с.

268. Ali М., Zilbermann I., Cohen Н., Shames A. Z, Meyerstein D. II Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. N 18. P. 5127-5131.

269. LalM. //Radiat. Phys. Chem. 1994. Vol. 43. N 6. P. 595-611.

270. Пикаев А. К. II Химия Высоких Энергий. 2000. Т. 34. № 2. С. 83-103.

271. Schmelling D. С, Gray К. A., KamatP. V. //Environ. Sci. Technol. 1998. Vol. 32. N7. P. 971-974.

272. Al-Sheikhly M., Silverman J., Neta P., Karam L. II Environ. Sci. Technol. 1997. Vol. 31. N 9. P. 2473-2477.

273. Vinodgopal K, Kamat P. V. in: Environmental Applications of Ionizing Radiation. / Eds. by W. J. Cooper, R. D. Curry, К. E. O'Shea. New York: Wiley, 1998. P. 587.

274. Шилов В. П., Юсов А. Б. //Радиохимия. 1993. Т. 35. № 1. С. 38-45.

275. Шилов В. П., Астафурова Л. Н., Юсов А. Б. II Радиохимия. 1995. Т. 37. № 6. С. 509-512.

276. SacherM., GetoffN. IIZ. Phys. Chem. N. F. 1976. Bd. 99. N 1-3. S. 59-70.

277. GornerH., Nikogosyan D. N. II J. Photochem. Photobiol. B. 1997. Vol. 39. N l.P. 84-89.

278. Никонов M. В., Куранов К. В., Шилов В. П. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. №3. С. 717.

279. Shimizu Г., NagaiS. И Appl. Radiat. Isot. 1990. Vol. 41. N 5. P. 457-461.

280. KarasawaH., Yugeta R., Sato S. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1980. Vol. 53. N 6. P. 1479-1488.

281. Станкевич И. В., Чистяков A. JI., Шур В. Б., Волъпин М. Е. И Докл. АН СССР. 1990. Т. 313. №. 1. С. 118-120.

282. Jones W. Н. /П. Phys. Chem. 1992. Vol. 96. N 12. P. 5184-5188.

283. Manaa M. R., Chabalowski C. F. II J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 2. P. 611-615.

284. Jones W. H. II J. Phys. Chem. 1992. Vol. 96. N 2. P. 594-603.

285. Jones W. H. II J. Mol. Struct. -Theochem. 1993. Vol. 103. N 3. P. 299-306.

286. Jones W. H., Csizmadial. G. HZ. Phys. D. 1994. Bd. 32. N 1-2. S. 145-152.

287. Kim J. В., WentholdP. G., Lineberger W. C. //J. Chem. Phys. 1998. Vol. 108. N 3. P. 830-837.

288. Cameron B. R, Aitken C. G., HarlandP. W. II J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994. Vol. 90. N 7. P. 935-939.

289. Miller R. E., Pedersen L. II J. Chem. Phys. 1998. Vol. 108. N 2. P. 436-443.

290. Miller R. E., Pedersen L. II Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 275. N 3-4. P. 307313.315 316 [317318319320321 322323324 325 [326327 328 [329330331 332 [333

291. ChaudotX., TambuteA., CaudeM.II Analusis. 1997. Vol. 25. N4. P. 81-96. Perrut M. II J. Chromatogr. 1994. Vol. 658. N 2. P. 293-313. Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids. / Eds. by P. G. Jessop, W. Leitner. Weinheim: VCH/Wiley, 1999. 500 p.

292. Jessop P. G., Ikariya Т., Noyori R. II Chem. Rev. 1999. Vol. 99. N 2. P. 475493.

293. Vandana V., Teja A. S., Zalkow L. H. II Fluid Phase Equilib. 1996. Vol. 116. N 1-2. P. 162-169.

294. Oostdyk T. S., Grob R. L., Snyder J. L., McNally M. E. И Anal Chem. 1993. Vol. 65. N 5. P. 596-600.

295. Baas toe M. В., Lundanes E. II J. Chromatogr. 1991. Vol. 558. N 2. P. 458-463. Karlsson L., Mathiasson L., Akesson J., Jonsson J. A. II J. Chromatogr. 1991. Vol. 557. N 1-2. P. 99-111.

296. WangS. N., Bonrath W., Pauling H., KienzleF. II J. Supercrit. Fluid. 2000. Vol. 17. N2. P. 135-143.

297. Kharasch M. S., Reynolds W. В. II J. Am. Chem. Soc. 1943. Vol. 65. N 4. P. 501-504.

298. Tamura M, KochiJ. К. II J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 42. N 1. P. 205228.

299. HeckR. F. Palladium Reagents in Organic Syntheses. London: Academic Press, 1985. P. 188-191.

300. Tamura M., KochiJ. // Synthesis. 1971. N 6. P. 303-305.

301. Kumada M. И Pure Appl. Chem. 1980. Vol. 52. N 3. P. 669-679.

302. Методы элементоорганической химии. Кн. 1. / Под общей ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова. М.: Наука, 1974. С. 11-60.

303. Rahman М. Т., Hoque А. К. М. М., Siddique I., Chowdhury D. A. N., Nahar S. К, Saha S. L. II J. Organometal. Chem. 1980. Vol. 188. N 3. P. 293-300.

304. GilmanH., Schulze F. II J. Am. Chem. Soc. 1925. Vol. 47. N 7. P. 2002-2005.

305. Camus A., Marsich N. II J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 46. N 2. P. 385394.

306. LipshutzB. H., SengurtaS. in: Organic Reactions. 1992. Vol. 41. Ch. 2. P. 135-631.

307. Smith C. F., Moore G. J., Tamborvski С. II J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 42. N2. P. 257-265.

308. Lambert G. J., Duffley R. P., Dalzell H. C., RazdanR. К. II J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 17. P. 3350-3353.

309. Вольпин M. E., Шур В. Б. II Докл. АН СССР. 1964. Т. 156. № 5. С. 11021104.

310. Баженова Т. А., Шилов А. Е. // Росс. Хим. Ж. 1995. Т. 39. № 1. С. 50-80.

311. Gambarotta S. II J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 500. N 1-2. P. 117-126.

312. Sellmann D., Kleinschmidt E. IIZ. Naturforsch. 1977. Bd. 32b. H. 7. S. 795801.

313. ChattJ., Leigh G. J., Richards R. L. II J. Chem. Soc. A. 1970. N 13. P. 22432246.

314. Вольпин M. E., Шур В. Б. IIЖВХО. 1967. Т. 12. № 1. С. 31-41.

315. Shiina К. II J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. N 26. P. 9266-9267.

316. Mori M., Kawaguchi M., HoriM., Hamaoka S. //Heterocycles. 1994. Vol. 39. N 2. P. 729-739.

317. HoriM., MoriM. II J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 6. P. 1480-1481.

318. Mori M., Hori M., Sato Y. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 14. P. 4832-4833.

319. Mori M., Hori K, Akashi M., Hori M., Sato Y, Nishida M. II Angew. Chem. Int. Ed. 1998. Vol. 37. N 5. P. 636-637.

320. Hori K, Mori M. II J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. N 30. P. 7651-7652.

321. Akashi M., Nishida M., Mori M. // Chem. Lett. 1999. N 6. P. 465-466.

322. KomoriK., OshitaH., Mizobe Y., HidaiM. II J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N5. P. 1939-1940.360. van Tamelen E. E., Boche G., Greeley R. II J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N6. P. 1677-1678.

323. Карасевич E. И., Куликова В. С., Шилов А. Е., Штейнман А. А. II Усп. хим. 1998. Т. 67. № 4. С. 376-398.

324. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations. / Ed. R. A. Sheldon. New York: Marcel Dekker, 1994. 390 p.

325. Phthalocyanines. Properties and applications. / Eds. С. C. Leznoff, A. B. Ph. Lever. New York: Wiley, 1996. Vol. 4. P. 183-198.

326. Sawyer D. Т. II Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 165. P. 297-313.

327. Sawyer D. Т., SobkowiakA., Matsushita T. //Acc. Chem. Res. 1996. Vol. 29. N9. P. 409-416.

328. Colquhoun H. M., HoltonJ., Thompson D. J., TwiggM. V. New Pathways for Organic Synthesis. New York: Plenum Press, 1984. 454 p.

329. Read G., Walker P. J. С. II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977. N 9. P. 883-888.

330. MimounH., Machirant M. M. P., deRochl. S. II J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. N 17. P. 5437-5444.

331. Atlay M. Т., Gahan L. R., Kite K, Moss K, Read G. II J. Mol. Cat. 1980. Vol. 7. N 1. P. 31-42.

332. Morris M. J. II Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 164. P. 289-344.

333. Morris M. J. И Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 172. N 1. P. 181-245.

334. Burgess В. K, Lowe D. J. II Chem. Rev. 1996. Vol. 96. N 7. P. 2983-3011.

335. Holm R. H. II Chem. Rev. 1987. Vol. 87. N 6. P. 1401-1449.

336. Holm R. H. И Coord. Chem. Rev. 1990. Vol. 100. P. 183-221.

337. Jorgensen К. A. II Chem. Rev. 1989. Vol. 89. N 3. P. 431-458.

338. Arzoumanian H., Petrignani J. F., Pierrot M., Ridouane F., SachezJ. //Inorg. Chem. 1988. Vol. 27. N 19. P. 3377-3381.

339. Arzoumanian H., Bouraoui A., Lazzeri V., Rajzmann M., Teruel H. II New J. Chem. 1992. Vol. 16. N 10. P. 965-972.

340. Arzoumanian H., Lopez R., Agrifoglio G. II Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. N 14. P. 3177-3179.

341. Arzoumanian H., Agrifoglio G., Krentzien H., Capparelli M. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. N 6. P. 655-656.

342. Arzoumanian H., Agrifoglio G., Krentzien H. II New J. Chem. 1996. Vol. 20. N 6. P. 699-705.

343. Arzoumanian H. //Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 178-180. Part l.P. 191-202.

344. Захаров A. H., Зефиров H. С. //Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 1. С. 33-42.

345. Захаров А. Н, Панова Г. В., Овчинникова О. В., Потапов В. М. II Коорд. химия. 1989. Т 15. № 8. С. 1069-1073.

346. Захаров А. Н., Панова F. В., Зефиров Н. С. II ЖОХ. 1994. Т. 64. № 4. С. 639-645.

347. Jacobsen Е. N. in: Catalytic Asymmetric Synthesis. / Ed. I. Ojima. New York: VCH, 1993. P. 159-202.

348. Yamada S. II Coord. Chem. Rev. 1999. Vol. 190-192. P. 537-555.

349. Jones R. D., Summerville D. A., Basolo F. II Chem. Rev. 1979. Vol. 79. N 2. P. 139-179.

350. Palucki M., Finney N. S., Pospisil P. J., Gtiler M. L., Jshida Т., Jacobsen E. N. II J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. N 5. P. 948-954.

351. Jacobsen E. N., DengL., Furukawa Y., Martinez L. E. II Tetrahedron. 1994. Vol. 50. N 15. P. 4323-4334.

352. Katsuki Т. II Coord. Chem. Rev. 1995. Vol. 140. P. 189-214.

353. Yoon H., Wagler T. R., O'Connor К J., Burrows C. J. II J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. N 11. P. 4568-4570.

354. Chatterjee D., Mukherjee S., MitraA. //J. Mol. Catal. A. 2000. Vol. 154. N 12. P. 5-8.

355. Kureshy R. I., Khan N. H., Abdi S. H. R., BhattA. K, Iyer P. И J. Mol. Catal. A. 1997. Vol. 121. N 1. P. 25-31.

356. SamselE. G., Srinivasan K, KochiJ. К //J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N25. P. 7606-7617.

357. Bhowon M. G., Li Kam WahH., NarainR. II Polyhedron. 1998. Vol. 18. N 3-4. P. 341-345.

358. BunceS., Cross R. J., Farrugia L. J., Kunchandy S., Meason L. L., Muir K. W., O'Donnell M., PeacockR. D., Stirling D., TeatS. J. //Polyhedron. 1998. Vol. 17. N23-24. P. 4179-4187.

359. Tachibana J., Imamura Т., Sasaki Y. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1998. Vol. 71. N2. P. 363-369.

360. Lever A. B. P., WilshireJ. P., QuanS. K. //Inorg. Chem. 1981. Vol. 20. N3. P. 761-768.

361. Morishige К, TomoyasuS., Iwano G. II Langmuir. 1997. Vol. 13. N 19. P. 5184-5188.

362. Groves J. Т., Quinn R. II J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 20. P. 57905792.

363. MarchonJ. C., Ramasseul R. II Synthesis. 1989. N 5. P. 389-391.

364. Birnbaum E. R., Labinger J. A., Bercaw J. E., Gray N. В. II Inorg. Chim. Acta. 1998. Vol. 270. N 1-2. P. 433-439.

365. Maldotti A., Bartocci C., Amedelli R., Polo E., BattioniP., Mansuy D. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. N 20. P. 1487-1489.

366. Ellis P. E., Jr., Lyons J. E. II Coord. Chem. Rev. 1990. Vol. 105. P. 181-193.

367. Chen H. L., Ellis P. E., Jr., Wijesekera Т., Hagan Т. E., Groh S. E., Lyons J. E., Ridge D. P. II J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 3. P. 1086-1089.

368. Ellis P. E., Lyons J. E. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. N 16. P. 11871188.

369. Groves J. Т. II J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. Vol. 4. N 4. P. 350-352.

370. Dolphin D., Traylor T. G., XieL. Y. II Acc. Chem. Res. 1997. Vol. 30. N 6. P. 251-259.

371. Ениколопян H. С., Богданова К. А., Аскаров К. A. II Усп. хим. 1983. Т. 52. № 1. С. 20-42.

372. HalkierВ. A. //Photochemistry. 1996. Vol. 43. N 1. P. 1-21.

373. Richter-Addo G. В. II J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. Vol. 4. N 4. P. 354357.

374. Owens J. W., Perry M., SeybertD. W. //Inorg. Chim. Acta. 1998. Vol. 277. N l.P. 1-7.

375. Cheng S. Y. S., James В. R. II J. Mol. Catal. A. 1997. Vol. 117. N 1-3. P. 91102.

376. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. / Ed.-in-Chief A. R. Katritzky, C. W. Rees. New York: Elsevier, 1997. Vol. 1. Ch. 1.22. P. 665-672.

377. Catellani M., Chiusoli G. P., Costa M. II J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 500. N 1-2. P. 69-80.

378. Takahashi Т., Xi Z., Yamazaki A., Liu Y., Nakajima K., Kotora M. II J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. N 8. P. 1672-1680.

379. Fagan P. J., Nugent W. A., Calabrese J. С. II J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N5. P. 1880-1889.

380. Hong P., Yamazaki H. //J. Organometal. Chem. 1989. Vol. 373. N 1. P. 133142.

381. Wakatsuki Y, Kuramitsu Т., Yamazaki H. II Tetrahedron Lett. 1974. N 51-52. P. 4549-4552.

382. Hong P., Yamazaki H. II Synthesis. 1977. N 1. P. 50-52.

383. Bianchini С., MeliA., Peruzzini M., Vacca A., Vizza F. II Organometallics. 1991. Vol. 10. N3. P. 645-651.

384. MutterE., Winter W. //Liebigs Ann. 1974. Nll.S. 1876-1881.

385. Mutter E., Winter W. II Liebigs Ann. 1972. Bd. 761. S. 14-19.

386. Chelucci G. II Tetrahedron: Asymm. 1995. Vol. 6. N 4. P. 811-826.

387. Bonnemann H., Brijoux W. II Adv. Heterocyclic Chem. 1990. Vol. 48. P. 177222.

388. Wakatsuki Y., YamazakiH. II J. Organometal. Chem. 1977. Vol. 139. N 2. P. 169-177.

389. Grevels F. W., Wakatsuki Y., YamazakiH. II J. Organometal. Chem. 1977. Vol. 141. N3. P. 331-337.

390. HardestyJ. H., KoernerJ. В., Albright T. A., Lee G. Y. II J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N 25. P. 6055-6067.

391. McAlister D. R., BercawJ. E., Bergman R. G. II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N5. P. 1666-1668.

392. Xi Z., Li P. II Angew. Chem. Int. Ed. 2000. Vol. 39. N 16. P. 2950-2952.

393. Graziano M. L., Iesce M. R., Carli В., Scarpati R. II Synthesis. 1983. N 2. P. 125-126.

394. Mutter E. II Synthesis. 1974. N 11. P. 761-774.

395. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 540 с.

396. Perrin D. D., Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press. 1988. 500 p.

397. Беккер X., Домшке Г., Фангхенелъ Э. Органикум. М.: Мир, 1992. Т. 2. С. 215.

398. Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений. М.: Мир, 1991. 184 с.

399. Costa G., Camus A., GattiL., MarsichN. II J. Organometal. Chem. 1966. Vol. 5. N6. P. 568-572.

400. Whitesides G. M., Fischer W. F., Jr., San Filippo J., Bashe R. W., House H. O. 1П. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N 17. P. 4871-4882.

401. Catalogue Handbook of Fine Chemicals Aldrich 1999-2000 Germany

402. Amonoo-Neizer E. H., Shaw R. A., Skovlin D. O., Smith В. С. II J. Chem. Soc. 1965. N4. P. 2997-2999.

403. Ногаре С. Д., Джувет Р. С. Газо-жидкостная хроматография. Теория и практика. Л.: Недра, 1966. С. 280-284.

404. Wilson G. R., Smith A. G. II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 2. P. 557-559.

405. Aresta M., Rossi M., Sacco A. II Inorg. Chim. Acta. 1969. Vol. 3. N 2. P. 227231.

406. Препаративная органическая химия. / Под ред. Н. С. Вульфсона. М.-Л.: Химия, 1964. С. 386-387.

407. Johnson J. R., Schwartz A. M, Jacobs Т. L. И J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. N8. P. 1882-1884.

408. ReimerM. //J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. N 10. P. 2510.

409. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. М.: Иностранная литература, 1949. С. 520-521.

410. Bergmann F., HaskelbergL. II J. Am. Chem. Soc. 1941. Vol. 63. N 8. P. 22432245.

411. HurdC. D., CohenF. L. 111. Am. Chem. Soc. 1931. Vol. 53. N3. P. 10681077.

412. Синтезы органических препаратов. Сб. 6. М.: Иностранная литература, 1956. С. 78-80.

413. Attenburrow J., Cameron A. F. В., Chapman J. H, Evans R. M., Hems B. A., JansenA. B. A., Walker Т. II J. Chem. Soc. 1952. N 3. P. 1094-1011.

414. Muller E., Langer E., Jdkle H., Muhm H. II Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 60. P. 5271-5274.

415. YamazakiH., Wakatsuki Y. II J. Organometal. Chem. 1977. Vol. 139. N 2. P. 157-167.

416. Руководство по неорганическому синтезу. / Под ред. Г. Брауэра. М.: Мир, 1985. Т. 6. С. 1924-1925.155

417. Волъпин М. Е., Дубовицкий В. А., Ногина О. В., Курсанов Д. Н. II Докл. АН СССР. 1963. Т. 151. №5. С. 1100-1103.

418. Rausch М. D., GenettiR. А. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 11. P. 38883897.

419. Haddadin M. J., Agha B. J., Tabri R. F. II J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 4. P. 494-497.

420. РуденкоА. П., Васильев А. В. //ЖОрХ. 1995. Т. 31. № Ю. С. 1502-1522.

421. BarbaF., Velasco A., GuiradoA., Barbal. //Electrochim. Acta. 1985. Vol. 30. N9. P. 1119-1120.

422. Graziano M. L., Iesce M. R., Scarpati R. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1982. N9. P. 2007-2012.

423. Miiller E., Beifiner C., Jakle H, Langer E., MuhmH., Odenigbo G., Sauerbier M., SeignitzA., Streichfuf} D., Thomas R. //Lieb. Ann. 1971. Bd. 754. P. 64-89,