Организованные системы на основе β-циклодекстринов в растворах, на поверхности и их аналитическое применение тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Области применения циклодестринов в анализе (обзор литературы)

1.1. Общая характеристика строения и физико-химических свойств циклодекстринов

1.2. Образование комплексов включения

1.3. Влияние различных факторов на образование комплексов включения циклодекстринов

1.4. Влияние циклодекстринов на физические и химические свойства гостя

1.5. Применение циклодекстринов в аналитической химии

1.6. Применение циклодекстринов для конструирования чувствительных слоев акустических сенсоров

1.7. Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе циклодекстринов 43 Выводы к главе

Глава 2. Реактивы, техника и методика измерений и расчета

2.1. Реагенты

2.2. Аппаратура и получение исследуемых образцов

2.3. Методика проведения эксперимента

2.4. Эллипсометрический метод исследования пленок Ленгмюра-Блоджетт

2.5. Исследование микрорельефа пленок Ленгмюра-Блоджетт

Глава 3. Изучение комплексов включения органических реагентов с р-ЦЦ и его гидроксипропильными производными в водном растворе

3.1. Влияние циклодекстринов на электронные спектры поглощения 74 органических реагентов в водных растворах

3.2. Изучение состава и устойчивости комплексов включения по типу «гость-хозяин» органических реагентов с Р-ЦД в водных растворах

3.3. Изучение влияния положения и степени замещения Р-ЦД на образование и устойчивость комплексов включения в водных растворах

3.4. Влияние рН среды и присутствия третьего компонента на образование комплекса включения в водных растворах

3.5. Влияние циклодекстринов на протолитические свойства органических реагентов в водных растворах

Выводы к главе

Глава 4. Получение и исследование монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе Р-циклодекстрина

4.1. Исследование поведения монослоев на основе амфифильных Р-циклодекстринов на поверхности раздела вода/воздух

4.2. Стабильность монослоев амфифильных циклодекстринов на поверхности жидкой субфазы

4.3. Механические свойства монослоев различно замещенных Р-циклодекстринов

4.4. Получение пленок ЛБ и анализ коэффициентов переноса

4.5. Эллипсометрический метод исследования пленок ЛБ

4.6. Исследование микрорельефа пленок ЛБ

4.7. Изотермы сжатия смешанных монослоев на основе Р-ЦД, содержащих различные вещества в качестве второго компонента

4.8. Механические свойства смешанных монослоев

4.9. Стабильность смешанных монослоев на основе Р-циклодекстринов, содержащих органические реагенты различных классов 150 Выводы к главе

Глава 5. Некоторые применения Р-циклодекстринов в анализе

5.1. Применение Р-циклодекстрина в качестве модификатора свойств органических реагентов в водных растворах

5.2. Иммобилизация органического реагента в пленку ЛБ посредством образования комплексов включения

5.3. Модификация поверхности пьезокварцевого резонатора пленками Ленгмюра-Блоджетт на основе Р-циклодекстрина 162 Выводы к главе

Выводы

Благодарности

Список сокращений

Актуальность темы

Одним из способов повышения эффективности аналитических реакций является использование организованных сред, среди которых широкое распространение получили водные растворы циклодекстринов (ЦД). Молекулы ЦД обладают объемными трехмерными полостями и выступают в роли «хозяев» для органических реагентов или определяемых соединений -«гостей». Избирательность включения обеспечивается соответствием размера полости ЦЦ размерам молекулы-гостя. Именно способность ЦД образовывать соединения включения, по типу «гость-хозяин», т.е. «распознавать» другие молекулы, обусловила их широкое применение во многих областях аналитической химии (спектрофотометрии, люминесценции, хроматографии, капиллярном зонном электрофорезе, экстракции, электрохимии и т.д.), а также в качестве модели, позволяющей изучать каталитические свойства ферментов.

В последнее время показано, что эффективность природных ЦД может быть значительно улучшена модифицированием их первичных или вторичных гидроксильных групп. Введение заместителей позволяет улучшить селективность реакций «гость-хозяин» в растворе, а также осуществить размещение амфифильных производных ЦД на твердой поверхности и использовать полученные высокоупорядоченные пленки в качестве чувствительных слоев твердотельных химических сенсоров.

Цель работы

Выявить влияние степени замещения первичных и вторичных гидроксильных групп p-циклодекстрина 2-гидроксипропильными и алкильными заместителями, а также положения заместителя в молекулах Р-циклодекстринов («хозяев») на связывание хромофорных органических реагентов в водных растворах, свойства индивидуальных и смешанных монослоев алкилированных р-ЦД на поверхности водной субфазы и твердой подложки и выяснить аналитические возможности систем на основе (3-циклодекстрина и его производных.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- изучить влияние степени замещения гидроксильных групп, а также положения 2-гидроксипропильных заместителей в молекуле (3-циклодекстрина на образование его комплексов включения с хромофорными органическими реагентами различных классов;

- получить константы связывания органических реагентов с Р-ЦД и выявить факторы, влияющие на процесс связывания;

- изучить возможность образования индивидуальных и смешанных монослоев на основе амфифильных Р-ЦД, модифицированных прививкой алкильных цепей (С15Н31), и выяснить влияние степени замещения первичных гидроксильных групп молекулы Р-ЦД, а также природы и концентрации второго компонента на свойства монослоев на поверхности водной субфазы;

- получить пленки Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ), на различных неорганических подложках (монокристаллический кремний, стекло, плавленый кварц и т.п.), последовательным переносом индивидуальных или смешанных монослоев на основе алкилированных Р-ЦД при различных технологических параметрах, а также изучить их оптические свойства и микрорельеф поверхности;

- выяснить возможности 2-гидроксипропильных и алкильных производных Р-ЦД в изменении свойств органических реагентов в растворе, иммобилизации органических реагентов в пленке Ленгмюра-Блоджетт посредством образования комплексов «гость-хозяин», заменяющих ковалентную иммобилизацию органических реагентов на твердом субстрате, модификации поверхности пьезокварцевых резонаторов для повышения чувствительности и избирательности определения нитроалканов в газовых средах;

Научная новизна

1) Показано, что степень замещения и положение 2-гидроксипропильного заместителя в молекуле (3-циклодекстрина оказывают влияние на константу связывания органического реагента.

2) Исследованы свойства индивидуальных и смешанных монослоев на основе всех изучаемых амфифильных Р-ЦД на границе раздела вода/воздух. Выявлено аномальное поведение монослоев на основе Р-ЦД, модифицированного прививкой трех алкильных цепей (С15Н31) (ЦД-3), на поверхности водной субфазы, выражающееся в наличии плато на изотерме сжатия (в интервале давлений 40-45 мН/м).

3) Изучено влияние степени замещения первичных гидроксильных групп в молекулах Р-ЦД длинными алкильными цепями, а также технологических параметров нанесения пленок Ленгмюра-Блоджетт на показатель преломления и толщину, приходящуюся на один монослой. Изучен микрорельеф поверхности пленок ЛБ на основе всех исследуемых амфифильных Р-ЦД и показано наличие развитого микрорельефа поверхности пленки ЛБ на его основе ЦД-3.

4) Предложен метод иммобилизации хромофорных органических реагентов на поверхности твердой подложки посредством образования комплексов «гость-хозяин». Модифицирована поверхность пьезокварцевых резонаторов пленками ЛБ на основе амфифильных Р-ЦД, содержащих различное число алкильных цепей (С 15Ы31) и предложено использовать их в качестве чувствительных слоев для определения нитроалканов в воздухе. Практическая значимость

Полученные результаты уточняют и расширяют представления о влиянии степени замещения и положения 2-гидроксипропильных и алкильных заместителей в молекуле Р-циклодекстрина на поведение организованных систем в водных растворах, на поверхности водной субфазы и твердой подложки, а именно на связывание гостя, свойства индивидуальных и смешанных монослоев на основе амфифильных Р-ЦД с различной степенью замещения первичных гидроксильных групп длинными алкильными цепями, оптические характеристики полученных пленок ЛБ. Установлена возможность использования принципа «гость-хозяин» для введения органических реагентов в пленку ЛБ. Показано, что модификация поверхности пьезокварцевого резонатора позволяет определять нитроалканы в воздухе методом пьезокварцевого микровзвешивания, с пределом обнаружения 2-9 мг/м . На защиту выносятся:

- результаты изучения взаимодействия «гость-хозяин» (3-ЦД и двух его гидроксипропильных производных с азосоединениями и реагентами триарилметанового ряда в водных растворах;

- свойства индивидуальных и смешанных монослоев на основе изучаемых амфифильных (3-ЦД на поверхности водной субфазы;

- особенности переноса монослоев изучаемых амфифильных (3-ЦД, а также смешанных монослоев на их основе на твердую подложку из различных материалов и результаты исследования микрорельефа и оптических свойств полученных пленок ЛБ;

- аналитическое значение и практическое применение организованных систем на основе (3-ЦД в водных растворах и на поверхности твердой подложки.

Личный вклад автора заключался в экспериментальном исследовании протолитических, и агрегационных свойств, спектральных характеристик некоторых органических реагентов в организованных системах на основе (3-циклодекстрина и его 2-гидроксипропильных производных, свойств мономолекулярных слоев на основе амфифильных (3-ЦД, а также смешанных монослоев на их основе, содержащих органические реагенты на поверхности раздела вода/воздух; получении пленок Ленгмюра-Блоджетт на поверхности твердой подложки, анализе их микрорельефа, математической обработке данных эксперимента, обобщении полученных результатов.

Апробация работы Основные результаты работы доложены на 1 и 2-ом международных симпозиумах «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Казань, 2000 и 2002), Юбилейной конференции посвященной 70-летию кафедры аналитической химии и химической экологии Саратовского государственного университета (Саратов 2000), III Черкесовских чтениях «Проблемы аналитической химии» (Саратов 2002), 5-ой Научной молодежной школе "Микро- и наносистемная техника (материалы, технологии, структуры и приборы)" (Санкт-Петербург, 2002), международной конференции «Оптика, оптоэлектроника и технологии» (Ульяновск, 2002).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 10 работ: 1 статья в центральной печати, 2 статьи в сборниках, 7 тезисов докладов. Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 192 страницах, включая введение, 5 глав, выводы, список литературы (192 источника). Работа содержит 91 рисунок и 37 таблиц.

ВЫВОДЫ

1. Исследовано взаимодействие «гость-хозяин» Р-циклодекстрина и его гидроксипропильных и алкильных производных с хромофорными органическими реагентами различных классов (азосоединения, основные реагенты триарилметанового ряда) в водных растворах, монослоях и пленках Ленгмюра-Блоджетт на поверхности твердой подложки. Показано, что поведение организованных систем в растворе и на поверхности определяется степенью замещения гидроксильных групп Р-ЦД 2-гидроксипропильными или алкильными заместителями и положением заместителя в его молекуле.

2. Спектрофотометрически изучено комплексообразование «гость-хозяин» между Р-ЦД и его гидроксипропильными производными с азосоединениями и реагентами триарилметанового ряда. Определены константы связывания и показано, что их величины зависят от природы молекулы-гостя, степени замещения и положения 2-гидроксипропильных заместителей в молекуле Р-ЦД («хозяина»), состояния органического реагента в растворе и концентрации этанола.

3. Методом поверхностного натяжения изучено поведение на поверхности водной субфазы индивидуальных и смешанных мономолекулярных слоев алкилированных производных Р-ЦД с различной степенью замещения первичных гидроксильных групп, содержащих одну - ЦД-1, три - ЦД-З и пять - ЦД-5 алкильных цепей (С15Н31) , соответственно. Выявлено влияние степени замещения на форму изотермы сжатия, предельную площадь на молекулу, давление коллапса. Отмечено аномальное поведение монослоев на основе ЦД-З, заключающееся в:

- наличии плато на изотерме сжатия;

- пониженной механической устойчивости монослоя на поверхности водной субфазы.

Высказано предположение, что причиной такого аномального поведения является структурная перестройка, происходящая в монослое во время сжатия.

4. Получены пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе всех исследуемых амфифильных р-ЦД на поверхности монокристаллического кремния, стекла и плавленого кварца при различных технологических условиях. Показано влияние степени замещения и технологических условий на тип получаемой пленки и характер микрорельефа их поверхности. Методами оптической и атомно-силовой микроскопии изучен микрорельеф пленок ЛБ. Поверхность пленки ЛБ на основе ЦД-3 имеет развитый микрорельеф по сравнению с поверхностью подложки или поверхностью пленки ЛБ на основе других амфифильных Р-ЦД и показана зависимость характера микрорельефа от поверхностного давления. Изучено поведение смешанных монослоев на основе ЦД-1 и ЦД-3, содержащих в качестве второго компонента азосоединения МО и МК, а также полициклические ароматические углеводороды. Показано, что концентрация и тип второго компонента влияет на свойства монослоев на основе амфифильных Р-ЦД.

5. Образование комплексов включения в растворе модифицирует свойства органических реагентов, что проявляется в изменении их спектральных характеристик, агрегационных и протолитических свойств. Показано, что связывание малорастворимого реагента полостью Р-ЦД может быть использовано для повышения их растворимости в воде. Показана возможность использования комплексообразования «гость-хозяин» для иммобилизации органических реагентов в пленке ЛБ на поверхности твердой подложки без образования ковалентных связей. Осуществлена модификация поверхности пьезокварцевого резонатора пленками Ленгмюра-Блоджетт различной толщины на основе ЦД-1, показана возможность их аналитического применения в качестве чувствительных слоев при определениии нитроалканов в газовых средах.

Благодарности

Автор выражает глубокую признательность и благодарность научному руководителю действительному члену РАЕН, д.х.н, профессору Штыкову Сергею Николаевичу.

Автор выражает благодарность д.х.н., проф. Грачеву Михаилу Константиновичу и сотрудникам его лаборатории: к.х.н., доценту Курочкиной Галине Ивановне, Глазырину Алексею Евгеньевичу за предоставленные для исследования образцы веществ.

Автор выражает благодарность родителям и всем друзьям за моральную поддержку и всестороннюю помощь при выполнении и оформлении диссертационной работы.

Автор выражает благодарность д.т.н., профессору Климову Борису Николаевичу, к.х.н., доценту Горину Дмитрию Александровичу, к.х.н., доценту Русановой Татьяне Юрьевне за помощь в работе и плодотворное сотрудничество.

Автор выражает благодарность сотрудникам Воронежской государственной технологической академии, особенно, зав. каф. аналитической химии, д.х.н., профессору Коренману Якову Израеливичу и аспиранту Калачу Андрею Владимировичу за возможность апробации пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе Р-циклодекстрина в качестве модификаторов поверхности акустических сенсоров для определения нитроалканов.

Всем сотрудникам кафедры аналитической химии и химической экологии, особенно, зав. кафедрой аналитической химии и химической экологии, д.х.н. профессору Черновой Римме Кузьминичне.

Автор выражает благодарность профессору Фейгину Льву Абрамовичу и к.х.н. Мягкову Игорю Вениаминовичу за консультации и ценные замечания по работе.

Автор выражает благодарность д.ф.-м.н Яфарову Р.К. зав. лаборатории филиала института радиоэлектроники РАН и Новаку В.Р. («НТ-МДТ», г. Зеленоград) за возможность использовать атомно-силовой микроскоп и помощь при анализе АСМ-образов.

Автор выражает благодарность зав лабораторией профессору Биленко Д.И. и сотрудникам Полянской В.П и Мельниковой Т.Е. за возможность использовать для измерений эллипсометр ЛЭФ-ЗМ, ценные консультации и помощь.

Автор выражает благодарность сотрудникам кафедры оптики зав. каф. д.ф.-м.н., профессору Тучину Валерию Владимировичу, к.ф.-м.н., доценту Симоненко Георгию Валентиновичу.

Автор выражает благодарность сотрудникам научно исследовательской лаборатории Саратовского Военного Института Радиационной Химической и Биологической защиты за возможность работы на спектрофотометре НР-8452а.

Автор выражает благодарность аспиранту Гецьману Максиму Александровичу за плодотворное научное сотрудничество.

Список условных обозначений и сокращений пленки ЛБ - пленки Ленгмюра-Блоджетт

АСМ - атомно-силовая сканирующая микроскопия

А - оптическая плотность, относит, един.

С - концентрация, моль/л

Na - число Авогадро, моль"1

7i, pi - поверхностное давление, мН/м

А - площадь поверхности ванны в расчете на одну молекулу

Уал. - объем впрыснутой на поверхность жидкой субфазы аликвоты, л

К - коэффициент переноса i, А - поляризационные углы, град.

N0 - комплексный показатель преломления подложки п - показатель преломления dM - толщина пленки ЛБ, нм

ДМФА - диметилформамид

Р-ЦД - Р-циклодестрин

1. Штейнман А.А. Циклодекстрины // Журнал Всероссийского химического общества.- 1985.- Т.ЗО, вып.5.- С.514-518.

2. Szejtli J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry // Chem. Rev.- 1998.- Vol. 98, N5.- P.1743-1753.

3. Studies on the Shardinger Dextrins. The Preparation and Solubility Characteristics of Alpha, Beta, and Gamma Dextrins / D. French, M.L. Levine, J.H. Pazyr, E. Norberg // J. Am. Chem. Soc. 1949.- Vol.71, N1.- P.353-356.

4. Берлин A.A. Об образовании циклодестринов при криолизе растворов крахмала и возможном механизме криолитических процессов / А.А. Берлин, Е.А. Пенская // Биофизика.- 1969.- Т.14, №3. С.407-413.

5. Kinalekar M.S. Simultaneous determination of a-, P- and y-cyclodextrins by LC / M.S. Kinalekar, S.R. Kulkarni, P.R. Vavia // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.- 2000.- Vol.22.- P.661- 666.

6. Matsui Y. Binding Forces Contributing to the Association of Cyclodextrin with Alcohol in an Aqueous Solution / Y. Matsui, K. Mochida // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1979.- Vol.52, N10.- P.2808-2814.

7. Sophianopoulos A.J. Purification of P-Cyclodextrin / A.J. Sophianopoulos, I.M. Warner // Anal. Chem.- 1992.- Vol.64.- P.2652-2654.

8. Крамер Ф. Соединения включения /Пер. с нем. А.И. Григорьева, К.Н. Семенко; Под. ред. акад. И.И. Черняева.- М.: Иностранная литература, 1958.- 176 с.

9. М. Хаган Клатратные соединения включения / Пер. с англ. А.И. Коростелевой; Под ред. Г.М. Панченкова.- М.: Мир, 1966.- 170 е.: ил.

10. Дядин Ю.А. Соединения включения.- М: Химия, 1988.- 264 е.: ил.

11. Scypinski S. Room-Temperatute Phosphorescence of Polynuclear Aromatic Hydrocarbones in Cyclodextrin / S. Scypinski, L.J. Cline Love // Anal. Chem.-1984.- Vol.56.- P.322-327.

12. Li S. Cyclodextrins and Their Application in Analytical Chemistry / S. Li, W.C. Purdy // Chem. Rev.- 1992.- Vol.92, N.9.- P.1457-1470.

13. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы / Пер с англ. В.А. Несмеяновой - М.:3нание, 1989.- 57 с.

14. Okubo Т. Kinetic Analysis of Gegenion Binding in Polyelectrolyte Solution. Cationic Phosphorescence Probe and Poly(styrenesulfonate) Anion System / T. Okubo, N.J. Turro // J. Phys. Chem.- 1981.- Vol.85.- P.4034-4038.

15. Turro N.J. Analysis of Static and Dynamic Host-Guest Associations of Detergents with Cyclodextrins via Photoluminiscence Methods / N.J. Turro, T. Okubo, Ch.-J. Chung // J. Am. Chem. Soc.- 1982.- Vol. 104, N7. P. 1789-1794.

16. Park J.W. Association of Anionic Surfactants with (3-Cyclodextrin. Fluorescence-Probed Studies on the 1:1 and 1:2 Complexation / J.W. Park, H.J. Song // J. Phys. Chem.- 1989.- Vol.93.- P.6454-6458.

17. Junquera E. Effect of the Presence of (3-Cyclodextrin on the Micellisation Process of Sodium Dodecyl Sulfate or Sodium Perfluorooctanoate in Water / E. Junquera, G. Tardajos, E. Aicart // Langmuir.- 1993.- Vol.9.- P.1213-1219.

18. Takisawa N. Interaction of Amphiphilic Drugs with a-, (3- and y-Cyclodextrins / N. Takisawa, K. Shirahama, I. Tanaka // Colloid Polym. Sci.-1993 .-Vol.271 .-P.499-506.

19. Adsorption and Recovery of Ionic Surfactants by (3-Cyclodextrin Polymer / S. Murai, S. Imajo, H. Inumaru, K. Takahashi, K. Hattori // J. Coll. Int. Sci.- 1997.-Vol.190.- P.488-490.

20. Topchieva I. Self-Assembled Supramolecular Micellar Structures Based on Non-ionic Surfactants and Cyclodextrin /1. Topchieva, K. Karesin // J. Coll. Int. Sci.- 1999.- Vol.213.-P.29-35.

21. Influence of the Alkyl Chain Length on the Fluoresscence properties of N-alkyl-2,3-naphthalimides included in P-Cyclodextrin / L.F.V. Ferreira, M.J. Lemos, V. Wintgens, J.C. Netto-Ferreira // Spectrochimica Acta Part A.- 1999.-Vol.55.- P.1219-1227.

22. A Study of the Kinetics of Inclusion Halonaphthalenes with P-cyclodextrin via Time Correlated Phosphorescence / N.J. Turro, J.D. Bolt, Y. Kuroda, I. Tabushi // Photochem. Photobiol.- 1982.- Vol.35, N1.-P.69-72.

23. Turro N.J. Remarkable Inhibition of Oxygen Quencing of Phosphorescence by Complexation with Cyclodextrins / N.J. Turro, G.S. Сох, X. Li // Photochem. Photobiol.- 1983.- Vol.37, N2.-P.149-153.

24. Intramolecular Exiplex Emission from Aqueous P-Cyclodextrin Solutions / G.S. Cox, N.J. Turro, N.-Ch.C. Yang, M.-J. Chen // J. Am. Chem. Soc.-1984.-Vol.106, N2.-P.422-424.

25. Scypinski S. Room-Temperatute Phosphorescence of Polynuclear Aromatic Hydrocarbonce in Cyclodextrin / S. Scypinski, L.J. Cline Love // Anal. Chem.-1984.-Vol.56.-P.322-327.

26. Scypinski S. Room-Temperatute Phosphorescence of Nitrogen Heterocycles and Bridged Biphenyls / S. Scypinski, L.J. Cline Love // Anal. Chem.- 1984.-Vol.56.- P.331-336.

27. DeLuccia F.J. Effect of Cyclodextrin Cavity Size on Sensitization of Room-Temperature Phosphorescence of Biacetyl / F.J. DeLuccia, L.J. Cline Love // Talanta.-1985.-Vol.32, N8A.-P.665-667.

28. Hamai S. Pyrene Excimer Formation in y-cyclodextrin Solutions: Association of 1:1 Pyrene-y-Cyclodextrin Inclusion Compounds // J. Phys. Chem.-1989.-Vol.93.-P.6527-6529.

29. Hamai S. The Excimer Fluorescence of 2-Methylnaphthalene in P- and y-Cyclodextrin Aqueous Solutions // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1996.- Vol.69.- P.543-549.

30. Zhang H.R. Comparison of Four Deoxygenation Techniques for Cyclodextrin Induced Room Temperature Phosphorescence / H.R. Zhang, Y.Sh. Wei, W.J. Jin, Ch.S. Liu // Chinese Chemical Letters.- 1997.- Vol.8, N4.- P.339-342.

31. Removal of Aromatic Hydrocarbons Compounds by Hydroxypropyl-cyclodextrin / S. Tanada, T. Nakamura, N. Kawasaki, Y. Torii, S. Kitayama // J. Coll. Int. Sci.- 1999.- Vol.217.- P.417-419.

32. Li L. Study on Using I" as Heavy Atom Perturber in Cyclodextrin-Induced Room Temperature Phosphorimetry / L. Li, X. Hai, A. Tong // Spectrochim. Acta Part A.- 2000.- Vol.56.- P.1513-1521.

33. Study of Properties on Non-protected Room Temperature Phasphorescence and Delayed Excimer Fluorescence of Pyrene Solutions / L. Li, Z. Zhang, W. Long, A. Tong // Spectrochim. Acta Part A.- 2001.- Vol.56.- P.385-393.

34. Yuan Z. Supramolecular Inclusion Complex Formation and Application of (3-Cyclodextrin with Heteroantracene Ring Cationic Dyes / Z. Yuan, M. Zhu, S. Han // Anal. Chim. Acta.- 1999.- Vol.389.- P.291-298.

35. Herkstroeter W.G. Inclusion by Cyclodextrins To Control Dye Aggregation Equilibria in Aqueous Solution / W.G. Herkstroeter, P.A. Martic, S. Farid // J. Am. Chem. Soc.- 1990.- Vol.112.-P.3583-3589.

36. Effects of Inorganic Salts on the Dissosiation of Complex of (3-Cyclodextrin with an Azo Dye in an Aqueous Solution / K. Mochida, A. Kagita, Y. Matsui, Y. Date // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1973.- Vol.46.- P.3703-3707.

37. An Equilibrium and Kinetic Investigation of Salt-Cycloamylose Complexes / R.P. Rohrbach, L.J. Rodrigues, E.M. Eyring, J.F. Wojcik// J. Phys. Chem.- 1977.-Vol.81, N10.- P.944-948.

38. Buvari A. (3-Cyclodextrin Complexes of Different Type with Inorganic Compounds / Barcza L. // Inorg. Chim. Acta.- 1979.- Vol.33.-P.L179-L170.

39. Nair B.U. Models for the Photosynthetic Water Oxidizing Enzyme. 1. Binuclear Manganese(III)-(3-Cyclodextrin Complex / B.U. Nair, G.Ch. Dismukes //J. Am. Chem. Soc.- 1983.- Vol.105.- P.124-125.

40. Komiyama M. Complex Formation of Modified Cyclodextrins with Organic Salts in Organic Solvents / M. Komiyama, H. Yamamoto, H. Hirai // Chem. Lett.-1984.- P.1081-1084.

41. Sanemasa I. A New Method for Determining Cyclodextrin Complex Formation Constants with Electrolytes in Aqueous Medium / I. Sanemasa, M. Fukuki, T. Deguchi // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1988.- Vol.61, N7.- P.2663-2665.

42. Egyed O. Structure Determination of Copper(II)-(3-Cyclodextrin Complex by Fourier Transform Infrared Spectroscopy / O. Egyed, V. Weiszfeiler // Vibr. Spectroscopy.- 1994.- Vol.7.- P.73-77.

43. Особенности взаимодействия нитрата хрома (III) с Р-циклодекстрином / В.Н. Матвеенко, А.Ф. Путилин, И.Л. Волчкова, В.Г. Кондратович // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия.- 1999.- Т.40, №6.- С.405-407.

44. Binding of Alifatic Ketones to Cyclodextrin in Aqueous Solution / O.S. Tee, A.A. Fedorchenko, P.G. Loncke, T.A. Gadosy // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1996.- Vol.69, N6.- P.1243-1249.

45. Hirai H. Inclusion Complex Formation of y-Cyclodextrin. One Host-Two Guest Complexation with Water-soluble Dyes in Ground State / H. Hirai, N. Toshima, S. Uenoyama // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1985.- Vol.58.- P. 1156-1164.

46. Cline Love L.J. Room-Temperature Phosphorescense, Sensitised Phosphorescence and Fluorescence of Licit and Illicit Drugs Enhanced by Organized Media / L.J. Cline Love, M.L. Grayevsky, J. Noroski // Anal. Chim. Acta.-1985.- Vol.170.- P.3-12.

47. Беликов В.Г. Циклодекстрины и их соединения включения с лекарственными веществами (обзор) / В.Г. Беликов, Е.В. Компанцева, Ю.К. Ботезат-Белый // ХФЖ.- 1986, №5.- С.525-532.

48. Чайка Л.А. Фармакотоксикологические аспекты применения циклодекстринов в качестве носителей лекарственных средств / Л.А. Чайка, Я.И. Хаджай, В.В. Либина // ХФЖ.- 1990.- №7.- С.19-23.

49. Frankewich R.P. Evaluation of the Relative Efficines of Different Water-Soluble P-Cyclodextrin Media to Function as Fluorescence Enhancement Agents / R.P. Frankewich, K.N. Thimmaiah, W.L. Hinze // Anal. Chem.- 1991.- Vol.63.-P.2924-2933.

50. P-Cyclodextrin Complexes of Benzaldehyde, Vanillin and Cinamaldehyde: A Raman Spectroscopic Study / A.M. Moreira de Silva, A.M. Amado, P.J. Ribeiro-Claro, J. Empis, J.J.C. Teixeira-Dias // J. Carbohydrate Chemistry.- 1995.-Vol.14, N4-5.- P.677-684.

51. Компанцева E.B. Производные Р-циклодекстрина и перспективы их использования в фармации / Е.В. Компанцева, М.В. Гаврилин, JI.C. Ушакова // ХФЖ.- 1996.- №4.- С.43-46.

52. Maafi М. Fluorimetric Properties of a 2-Hydroxypropyl-P-Cyclodextrin: 9-Methyl-benzoa.phenothiasine Inclusion Complex in Aqueous Media. Analytical Usefulness / M. Maafi, M.C. Mahedero, J.-J. Aaron // Talanta.- 1997.- Vol.44.-P.2193-2199.

53. Martin L. Spectrofluorimetric Study of the Effects of Cyclodextrins on the Acid-Base Equilibria of Harmine and Harmane / L. Martin, M.A. Martin, B. Castillo Del // Analyst.- 1997.- Vol.122.- P.45-49.

54. Gallian R.E. Cyclodextrin Enhanced Fluorimetric Method for the Determination of Tryptamine / R.E. Gallian, A.V. Vaglia, R.H. Rossi de // Analyst.- 1998.- Vol.123.- P.1587-1581.

55. Escandar G. Spectrofluorimetric Determination of Piroxicam in the Presence and Absence of P-Cyclodextrin // Analyst.- 1999.- Vol.124.- P.587-591.

56. Isomer Composition of Trimethyl- or Trichlorobenzenes in a-Cyclodextrin Precipitates Formed in an Aqueous Medium / I. Sanemasa, Y. Wu, T. Sato, K. Samejima, Y. Koide, N. Takaki, K. Toda, T. Deguchi // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1996.- Vol.69.-P.597-603.

57. Sanemasa I. Solubility Product and Solubility of Cyclodextrin Inclusion Complex Precipitates in an Aqueous Medium /1. Sanemasa, J.-Sh. Wu, K. Toda // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1997.- Vol.70.- P.365-369.

58. Junquera E. Role of Hydrophobic Effect on the Noncovalent Interactions Between Salicylic Acid and a Series of P-Cyclodextrins / E. Junquera, D. Ruiz, E. Alcart // J. Coll. Int. Sci.- 1999.- Vol.216.- P.154-160.

59. Lewis E.A. Thermodynamics of Binding of Guest Molecules to a- and P-Cyclodextrins / E.A. Lewis, L.D. Hansen // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II.-1973.- P.2081-2085.

60. Thermodynamic study on the effects of P-cyclodextrin inclusion with berberine / J.-S. Yu, F.-D. Wei, W. Gao, C.-C. Zhao // Spectrochimica Acta Part A.- 2002.- Vol.58.- P.249- 256.

61. NMR Studies of Cyclodextrins and Cyclodextrin Complexes / H.-J. Schneider, F. Hacket, V. Rudiger, H. Ikeda// Chem. Rev.- 1998.- Vol.98, N5.- P.1741-2076.

62. Demarco P.B. Cyclohepta-amylose Inclusion Complex. A Proton Magnetic Resonance Study / P.B. Demarco, A.L. Thakkar // J. Chem. Soc. Chem. Commun. Ser. D.-1970.-N1.- P.2-4.

63. MacNicol D.D. Cyclodextrins as NMR Shift Reagents for Hydrocarbons // Tetrahedron Lett.- 1975,- N38.- P.3325-3375.

64. Bergeron R.J. Dependence of Cycloamylose-Substrate Binding on Charge / R.J. Bergeron, M.A. Channing, K.A. McGovern // J. Am. Chem. Soc.- 1978.-Vol.100, N9.- P.2878-2883.

65. Determination of the P-Cyclodextrin/Benzoic Acid Complex by NMR and Molecular Modeling / D. Salvatierra, C. Jaime, A. Vargili, F. Sanchez-Fernando // J. Org. Chem.- 1996.- Vol.61.- P.9578-9581.

66. Spectrophotometric Investigation of the Formation of Association Complexes between Alisarin Red S and P-Cyclodextrin / T. Taya, N. Fukui, K. Doi, M. Otomo // Anal. Sci.- 1991.- Vol.7, N8.- P.627-632.

67. Hoenigman S.M. Improved Accuracy and Precision in the determination of Associations Constant / S.M. Hoenigman, Ch.E. Evans // Anal. Chem.-1996.-Vol.68, N18.-P.3274-3276.

68. Roberts E.L. Ground- and Excited-State Structural Orientation of 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzazoles in Cyclodextrins / E.L. Roberts, J. Dey, I.M. Warner // J. Phys. Chem.- 1996.- Vol.100.- P.19681-19686.

69. Kadaka M. Sign of Circular Dichroism Induced by P-Cyclodextrin // J. Phys. Chem.- 1991.- Vol.95.- P.2110-2112.

70. Индуцированная оптическая активность в комплексах циклодекстринов / Ю.А. Жданов, Ю.Е. Алексеев, Е.В. Компанцева, Е.Н. Вергейчик // Успехи химии.-1992.-Т.61,№6.-С. 1025-1046.

71. Kodaka М. A General Rule for Circular Dichroism Induced by a Chiral Macrocycle // J. Phys. Chem.- 1993.- Vol.115.- P.3702-3705.

72. Investigation of Cyclodextrin Inclusion Compounds Using FT-IR and Raman Spectroscopy / E. Lamcharfi, G. Kunesch, C. Meyer С., B. Robert // Spectrochimica Acta Part A.- 1995.- Vol. 51.- P.1861-1870.

73. Study of the inclusion complex of atenolol with .>cyclodextrins / R. Ficarra, P. Ficarra, M.R. Di Bella, D. Raneri, S. Tommasini, M.L. Calabro, A. Villari, S. Coppolino // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.- 2000.- Vol.23.-P.231-236.

74. Higuchi S. Raman Circular Intensity Differential Spectra of Methyl Orange Induced by Inclusion in Cyclodextrin / S. Higuchi, K. Tanaka, S. Tanaka // Chem. Lett.-1982.- P.635-638.

75. Li N. Resonance Rayleigh scattering technology as a new method for the determination of the inclusion constant of P-cyclodextrin / N. Li, H. Luo, S. Liu, G. Chen // Spectrochimica Acta Part A.- 2002,- Vol.58.- P.501- 507.

76. Tawarah K.M. Conductance Study of the of the Binding of Methyl Orange, o-Methyl Red and p-Methyl Red Anions by a-Cyclodextrin in Water / K.M. Tawarah, A.A. Wazwaz // J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1993.- Vol.89, N11.-P.1729-1732.

77. Gu J. Determination of the cyclodextrin inclusion constant with the constant current coulometric titration method / J. Gu, J. Pan // Talanta.- 1999.- Vol.50.-P.35-39.

78. Study on the supramolecular system of TAPP with cyclodextrins by polarography / X.-P. Wang, J.-H. Pan, W.-H. Li, Y. Zhang // Talanta.- 2001.-Vol.54.- P.805- 810.

79. A Surface Tension Method for Determination Binding Constants for Cyclodextrin Inclusion Complexes of Ionic Surfactants / U.R. Dharmawardana, S.D. Christian, E.E. Tucker, R.W. Taylor, J.F. Scamehorn // Langmuir.- 1993.-Vol.9.- P.2258-2263.

80. Seo T. The Synthesis of poly(allylamine) containing Covalently Bound Cyclodextrin and its Catalytic Effect in the Hydrolysis of Phenyl Esters / T. Seo, T. Kajikawa, T. Iijima // Macromol. Chem.- 1987.- Vol.188.- P.2071-2082.

81. Disposition Requirements for Binding in Aqueous Solution of Polar Substrates in the Cyclohexaamylose Cavity / R.J. Bergeron, M.A. Channing, G.J. Gibeily, D.M. Pillor// J. Am. Chem. Soc.- 1977.- Vol.99, N5.- P.5146-5151.

82. Connors K.A. Microscopic Binding Constants in Cyclodextrin Systems: Complexation of a-Cyclodextrin with Sym-1,4-Disubstituted Benzenes / K.A. Connors, D.D. Pendergast//J. Am. Chem. Soc.- 1984.- Vol.106.- P.7607-7614.

83. Efficient Detection and Evaluation of Cyclodextrin Multiple Complex Formation / D.W. Armstrong, F. Nome, L.A. Spino, T.D. Golden // J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol.108.- P.1418-1421.

84. Davies D.M. Correlation Analysis of the Host-Guest Interaction of a-Cyclodextrin and Substituted Benzenes / D.M. Davies, J.R. Savage // J. Chem. Research (S).- 1993.- P.94-95.

85. Tawarah K.M. Determination of the Stability and Stoichiometry of p-Methyl Red Inclusion Complexes with y-Cyclodextrin / K.M. Tawarah, S.J. Khouri // Dyes and Pigments.- 2000.- Vol.45, N2.-P.229-233.

86. Flamini L. Inclusion of Fluorescein and Halogenated Derivatives in a-, (3- and y-Cyclodextrins. A Steady-State and Picosecond Time Resolved Study // J. Phys. Chem.- 1993.- Vol.97, N18.- P.9566-9572.

87. Taguchi K. Transient Binding Mode of Phenolphthalein-P-Cyclodextrin Complex: An Example of Geometrical Distortion // J. Am. Chem. Soc.- 1986.-Vol.108, N10.- P.2705-2709.

88. Croft A.P. Synthesis of Chemically Modified Cyclodextrins / A.P. Croft, R.A. Barysch // Tetrahedron.- 1983.- Vol.39, №4. p. 1417-1474.

89. New Trends in Cyclodextrins and Derivatives / Duchene D. (Ed.) Edition de Sante, Paris, 1991.

90. Cyclodextrin Derivatives / Jicsinszky L., Fenyvesi E., Hashimoto H., Ueno A., Pergamon, Oxford, 1996, 416 p.

91. Cazu B. Metylated Cycloamyloses (Cyclodextrins) and Their Inclusion Properties / B. Cazu, M. Reggiani, G.R. Sanderson // Carbohyd. Res.- 1979.-Vol.76.- P.59-66.

92. Ueno A. Host-Guest Sensors of 6A-,6B-, 6A-,6C-, 6A-,6D- and 6A-,6E-Bis(2-naphthylsulfenyl)-y-Cyclodextrin for Detecting Organic Compounds by Fluorescence Enhancement / A. Ueno, S. Minato, T. Osa // Anal. Chem.- 1992.-Vol.64.-P.l 154-1157.

93. The First Rigit Anion Capped P-Cyclodextrin for the Effective Inclusion Binding of Hydrophobic Cationic Molecules / Tabushi I., Nabeshima Т., Ikeji Т., Shinkai H., Yamamura K. // Tetrahedron Letters.- 1990.- Vol.31.- P.7071-7020.

94. Very Strong Binding of Appropriate Substrates by Cyclodextrin Dimers / Breslow R., Greenspoon N., Guo Т., Zarzycki R. // J. Am. Chem. Soc.- 1989.-Vol. 111.- P.8296-8297.

95. Cooperative Binding of 6-(p-Toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate by (3-Cyclodextrin Dimers / C.A. Haskard, C.J. Easton, B.L. May, S.F. Lincoln // J. Phys. Chem.-1996.- Vol.100.- P.14457-14461.

96. Complexation of Methyl Orange and Tropaeolin 000 No.2 by (3-Cyclodextrin Dimers / C.A. Haskard, B.L. May, T. Kurucsev, S.F. Lincoln, C.J. Easton // J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1997.- Vol.93, N2.- P.279-282.

97. Zarzycki P.K. The Equilibrium Constant of (3-Cyclodextrin-Phenolphthalein Complex; Influence of Temperature and Tetrahydrofuran Addition / P.K. Zarzycki, H. Lamparczyk // J. Pharm. Biomed. Anal.- 1998.- Vol.18.- P. 165-170.

98. Intense Phosphorescence Triggered by Alcohols upon Formation of a Cyclodextrin Ternary Complex / A. Ponce, P.A. Wong, J.J. Way, D.G. Nocera // J. Phys. Chem.-1993.-Vol.97.-P.l 1137-11142.

99. Escandar G.M. Room-Temperature Phosphorescence of 6-Bromo-2-naphthol Included in (3-Cyclodextrin in the Presence of Cyclohexane / G.M. Escandar, M.A. Boldrini // Talanta.- 2001.- Vol.53.- P.851-856.

100. Капо K. Fluorescence Quenching of Pyrene and Naphthalene in Aqueous Cyclodextrin Solutions. Evidence of Three-component Complex Formation / K. Капо, I. Takenoshita, T. Ogawa//J. Phys. Chem.- 1982.- Vol.86.- P.1833-1838.

101. Модификация свойств аминокумаринов путем комплексообразования с (3-циклодестрином в твердой фазе / В.П. Чуев, О.Д. Камнева, В.М. Никитченко, М.М. Асимов, С.Н. Коваленко // ЖПС.- 1992.- Т.57, Вып.3-4.-С.257-263.

102. Enzyme Models and Their Relation to Inclusion Compounds / W. Lautsch, W. Broser, W. Biedermann, H. Gnichtel // J. Polym. Sci.- 1955.- Vol.17.- P.479-510.

103. Cramer F. Inclusion Compounds. XIX. The Formation of Inclusion Compounds of a-Cyclodextrin in Aqueous Solutions. Thermodynamics and Kinetics / F. Cramer, W. Saenger, H.-Ch. Spatz // J. Am. Chem. Soc.- 1967.- Vol. 89, N1.- P.14-21.

104. Влияние циклодекстринов и водорастворимых полимеров на спектроскопические и генерационные характеристики родамина 6Ж / М.М. Асимов, В.П. Чуев, С.Н. Коваленко, В.М. Никитченко, А.Н. Рубинов // Оптика и спектроскопия.- 1991.- Т.70, №3.- 544-546.

105. Hamai S. Effects of Cyclodextrins on the Complexation between Methylene Blue and Tetrakis(4-sulfonaphtophenyl)porphyrin in Aqueous Solutions / S. Hamai, H. Satou // Spectrochimica Acta Part A.- 2001.- Vol.57.- P. 1745-1750.

106. Eaton D.F. Cyclodextrin Complexation as a Probe of Molecular Photophysics // Tetrahedron.-1987.-Vol.43, N7.- P.1551-1570.

107. Ramamurthy V. Photochemistry and Photophysics within Cyclodextrin Cavities / V. Ramamurthy, D.F. Eaton // Acc. Chem. Res.- 1988.- Vol. 21.- P.300-306.

108. Ueno A. Excimer Formation in Inclusion Complexes of Modified Cyclodextrins / A. Ueno, F. Moriwaki, T. Osa // Tetrehedron.- 1987.- Vol.43, N7.- P.1571-1578.

109. Study of Properties on Non-Protected Room Temperature Phosphorescence and Delayed Excimer Fluorescence of Pyrene Solutions / Li L., Zhang Z., Long W., Tong A. // Spectrochimica Acta, Part A.- 2001.- Vol. 56.- P.385-393.

110. Do We Know the Mechanism of Chiral Recognition between Cyclodextrins and Analytes? / M. Wedig, S. Laug, T. Christians, M. Thunhorst, U. Holzgraube // J. Pharm. Biomed. Analysis.- 2002.- Vol.27.- P.531-540.

111. Hydroxypropyl-(3-Cyclodextrin: Induced Circular Dichroism Spectra of Induced Phenolphthalein as a Function of Degree of Substitution / A. Buvari

112. Barcza, M. Kajtar, L. Szente, L. Barcza // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1996.-Vol. 196, N2.-P.489-491.

113. Ляшкевич С.Ю. Фотопротолические процессы безызлучательной деградации энергии возбуждения 1-нафтола в комплексах включения с (3-циклодестрином / С.Ю. Ляшкевич, М.В. Козьменко, А.Б. Дямяшкевич // Хим. физика.- 1990.- Т.9, Вып. 10.- С. 1324-1331.

114. Козьменко М.В. Бимолекулярные реакции фотопереноса протона ароматических соединений в комплексах включения с (3-циклодестрином / М.В. Козьменко, С.Ю. Ляшкевич, А.Б. Дямяшкевич // Хим. Выс. Энергий.-1990.- Т.24, Вып. 6.-С.553-554.

115. Козьменко М.В. Фотопротолитические реакции ароматических соединений в циклических комплексах включения «гость-хозяин» с (3-циклодестрином / М.В. Козьменко, С.Ю. Ляшкевич, А.Б. Дямяшкевич // Хим. Выс. Энергий,- 1990.- Т.24, Вып. 5.- С.451-455.

116. Photoexcited Inclusion Complex of |3-Naphthol with a-, |3- and y-Cyclodextrins in Aqueous Solutions / T. Yorozu, M. Hoshino, M. Imamura, H. Shizuka // J. Phys. Chem.- 1982.- Vol.86.- P.4422-4426.

117. Excited-State Proton Transfer of 2-Naphthol Inclusion Complexes with Cyclodextrins / H.-R. Park, B. Mayer, P. Wolschann, G. Kohler // J. Phys. Chem.-1994.- Vol.98.- P.6158-6166.

118. Abdel-Shafi A.A. Effect of (3-Cyclodextrin on the Excited State Proton Transfer in l-Naphthol-2-sulfonate // Spectrochimica Acta Part A.- 2001.- Vol. 57.- P.1819-1828.

119. Takegoshi K. Tautomeric Proton Transfer of Tropolone Included in a- and P-Cyclodextrin / K. Takegoshi, K. Hikichi // J. Am. Chem. Soc.- 1993.- Vol.115.-P.9747-9749.

120. Effect of Inclusion of Cyclodextrin on Excited State Proton Transfer: Carbazole-y-Cyclodextrin / Chattopadhyay N., Chakraborty Т., Nag A., Chowdhury M. // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry.- 1990.- Vol.52.- P. 199204.

121. Chattopadhyay N. Effect of Cyclodextrin Complexation on Excited State Proton Transfer Reaction // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry.- 1991.-Vol.58.- P.31-36.

122. Hansen J.E. Excited-State Proton Transfer of Protonated 1-Aminopyrene Complexed with P-Cyclodextrin / J.E. Hansen, E. Pines, G.R Fleming // J. Phys. Chem.- 1992, Vol.96, P.6904-6910.

123. Szente L. Non-Chromatographic Analytical Uses of Cyclodextrins / L. Szente, J. Szejtli // Analyst.- 1998, Vol.123.- P.735-741.

124. Street K.W. Cyclodextrin Cavity Polarity and Chromatographic Implications // J. Liquid Chromatography.-1987.-Vol. 10, N4.-P.655-662.

125. Determination of Trace Amounts of Manganese by P-Cyclodextrin Polymer Solid Phase Spectrophotometry Using 2-(5-bromo-2-pyridylazo)-5-diethylaminiphenol / Z.-T. Jiang, R. Li, J.-B. Xi, B.-Q. Yi // Anal. Chim. Acta.-1999.- Vol.392.- P.247-253.

126. Chaisuksant R. Spectrophotometric Determination of Copper in Alloys Using Naphthazarin / R. Chaisuksant, W. Palkawong-na-ayuthaya, K. Grudpan // Talanta.- 2000.- Vol.53.- P.579-585.

127. Litwiler K.S. Investigation of P-Cyclodextrin Immobilized at Silica Surfaces by Fluorescence Spectroscopy / K.S. Litwiler, F.V. Bright // Appl. Spectroscopy.-1992.- Vol.46, N1.- P.169-175.

128. Liu Yu. Inclusion Complexation of P-Cyclodextrin and 6-O-a-Maltosyl- and 2-0-(2-hydroxypropyl)-P-Cyclodextrins with Some Fluorescent Dyes / Y. Liu, Ch.-Ch. You // J. Phys. Org. Chem.- 2001.- Vol.14, N1.- P. 11-16.

129. Tetraarylporphyrins as Probes for Studuing Mechanism of Inclusion-Complex Formation of Cyclodextrins. Effect of Microscopic Environment on Inclusion of Ionic Guests / K. Kano, N. Tanaka, H. Minamizono, Y. Kawakita // Chem. Lett. 1996.- P.925-926.

130. Effects of P-cyclodextrin on selected Xanthene Dyes, Coumarins and Pyrromethene-BF2 Complexes in Aqueous Solutions / I.R. Politzer, K.T. Crago, S. Garner, J. Joseph, J. Boyer, M. Shash // Proc. Int. Conf. Lasers 1990.-P.434-440.

131. Molecular Host Siloxane Thin Films for Surface Acoustic Wave Chemical Sensors / X. Yang, S. Johnson, J. Shi, T. Holesinger, B. Swanson // Sensors and Actuators B.-1997.- Vol.45.- P.79-84.

132. Polyelectolyte and Molecular Host Ion Self-Assembly to Multilayer Thin Films: An Approach to Thin Film Chemical Sensors / X. Yang, S. Johnson, J. Shi, T. Holesinger, B. Swanson // Sensors and Actuators В.-1997.- Vol.45.- P.87-92.

133. SAW Devices-sensitivity Enhancement in going from 80 MHz to 1 GHz / F.L. Dichert, P. Forth, W.-E. Bulst, G. Fischerauer, U. Knauer // Sensors and Actuators B.-1998.- Vol.46, N1.- P.120-125.

134. Li D.-Q. Surface Acoustic Wave Microsensors Based on Cyclodextrin Coatings / D.-Q. Li, M. Ma // Sensors and Actuators B.-2000.- Vol.69, N1.- P.75-84.

135. Molecular Recognition and Self-Assembled Polymer Films for Vapor Phase Detection of Explosives / X. Yang, X.-X. Du, J. Shi, B. Swanson // Talanta.-2001.- Vol.54.- P.439-445.

136. Lai C.S.I. Piezoelectric Quartz Crystal Detection of Benzene Vapor Using Chemically Modified Cyclodextrins / C.S.I. Lai, G.J. Moody, J.D.R. Thomas // J. Chem. Soc. Perkin Trans II.- 1988.- P.319-324.

137. O'Sullivan C.K. Commercial Quartz Crystall Microbalances Theory and Applications / C.K. O'Sullivan, G.G. Guilbault // Biosensors and Bioelectronics.-1999.- Vol.14.-P. 663-670.

138. Teranishi K. Regioselective silylation of C-2 hydroxyl group of \> cyclodextrin dependent on reaction temperature / K. Teranishi, A. Ueno // Tetrahedron Letters.- 2002.- Vol.43 in print.

139. Langmuir-Blodgett Films of Amphiphilic Cyclodextrins / Y. Kawabata, M. Matsumoto, T. Nakamura, M. Tanaka, E. Manda //Thin Solid Films.-1988.-Vol.159.- P. 353-358.

140. Monomolecular layer formation of amphiphilic cyclodextrin derivatives at the air/water interface / K. Kobayashi, K. Kajikumo, H. Sasabe, W. Kholl // Thin Solid Films. 1999. - Vol. 349. - P. 244-249.

141. Structure of a Monomolecular Layer of Amphiphilic Cyclodextrins / A. Schalchli, J.J. Bennatar, P. Tchoreloff, P. Zhang, A.W. Coleman //Langmuir.-1993.-Vol.9, №.8.-P.1968-1970.

142. Gaines G.L. Insoluble Monolayares at Liquid-Gas Interface, Wiley-Interscience, New York, 1966.

143. Smith R.D. The Collapse of Surfactant Monolayers at the Air-Water Interface / R.D. Smith, J.C. Berg // J. Coll. Int. Sci.- 1980.- Vol.73, N1.- P.273-286.

144. Stability of Insoluble Monolayers and Ionization of Langmuir-Blodgett Multilayers of Octadecanoic Acid / R. Aveyard, B.P. Binks, N. Carr, A.W. Cross // Thin Solid Films.-1990, Vol.88.-P.361-373.

145. The Dissolution of Myristic Acid Monolayers in Water / O. Albrecht, H. Matsuda, K. Eguchi, T. Nakagiri // Thin Solid Films.- 1999.- Vol. 338.- P.252-264.

146. Preparation of Mono- and Multilayer Films of Aromatic Polyimides Using Langmuir-Blodgett Technique / M. Kakimoto, M. Suzuki, T. Konishi, Y. Imai, Y. Iwamoto, T. Hino // Chem. Lett.- 1986.- P.823-826.

147. Petty M.C. Langmuir-Blodgett Films: an Introduction. Cambridge University Press, 1996 - 234 p.

148. Адамсон А. Физическая химия поверхностей.- M.: Мир, 1979.- 568 с.

149. Baker S. The Preparation of High Quality Y-type Polyimide Langmuir-Blodgett films / S. Baker, A. Seki, J. Seto // Thin Solid Films. 1989. - Vol.180. -P .263-270.

150. Fujiwara I. Scanning tunneling microscopy study of a polyimide Langmuir-Blodgett film / I. Fujiwara, C. Ishimoto, J. Seto // J. Vac. Sci. Technol. (B).-1991.- Vol. 9, №2.- P.l 148-1153.

151. Арсланов B.B. Полимерный монослой и пленка Ленгмюра-Блоджетт. Влияние химической структуры полимера и внешних условий на формирование и свойства организованных молекулярных ансамблей // Успехи химии. 1994.-Т.63. -№1.-С.З-42.

152. Langmuir-Blodgett Films of Polyethylene / A.V. Sorokin, M. Bai, S. Ducharme, M. Poulsen // J. Appl. Phys.-2002.- Vol.92, N10.- P.5977-5981.

153. Novak V.R. Langmuir Films of Fullerene and Fullerene-Indole Derivative / V.R. Novak, M.D. Eremtchenko, S.L. Vorob'eva // Molecular Materials.- 1999.-Vol.l 1,- P.203-215.

154. A Host-Guest Optical Sensor for Aliphatic Amines Based on Liphophilic Cyclodextrin / R.-H. Yang, K. Wang, D. Xiao, X.-H. Yang //Fresenious J. Anal. Chem.- 2000.- Vol.367.- P.429-435.

155. Molecular Recognition by Amphiphilic Cyclodextrins in Langmuir-Blodgett Films / M. Matsumoto, M. Tanaka, R. Azumi, H. Tachibana, T. Nakamura Y. Kawabata // Thin Solid Films.- 1992.-Vol.210/211.-P.803-805.

156. Selective Inclusion of Naphthalene Derivatives by Monolayers of Amphiphilic Cyclodextrins at the Air-water Interface / H. Nakahara, H. Tanaka, K. Fukuda, M. Matsumoto, W. Tagaki //Thin Solid Films.- 1996.- Vol.284/285.-P.687-690.

157. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии.-М.:Химия, 1989.-448 с.

158. Установка для получения ленгмюровских пленок УМН-2. Техническое описание и инструкция по эксплуатации.-М.: НИИОПИК.-1986.-46.С.

159. Чечель О.В. Устройства для получения пленок Ленгмюра-Блоджетт / О.В. Чечель, Е.И. Николаев // Приборы и техника эксперимента. -1991.- №4, -С. 19-23.

160. Борщаговский Е.Г., Гецко О.М. Калибровка эллипсометра путем минимизации интенсивности с учетом несовершенств элементов. Киев: Инст. Физики АН УССР, 1987. - 39 с.

161. Горшков М.М. Эллипсометрия. М.: Советское радио, 1974. - 200 с.

162. Резвый P.P., Финарев М.С. Эллипсометрические методы исследования и контроля в полупроводниковой микроэлектронике. М.: ЦНИИ «Электроника», 1977. - 80 с.

163. Громов В.К. Введение в эллипсометрию, JI. Изд-во Ленингр. Ун-та, 1986.- 314 с.

164. Фок М.В., О разделении сложных спектров на индивидуальные составляющие // ЖПС.- 1969.- T.l 1, №5.- С.926-927.

165. Индикаторы /ред. Э.Бишоп; Пер. с англ. И.В. Матвеевой; Под ред. И.Н. Марова.-М.:Мир,1976.-Т.1.-501с.

166. Индикаторы /ред. Э.Бишоп; Пер. с англ. И.В. Матвеевой; Под ред. И.Н. Марова.-М. :Мир, 1976.-Т.2.-452с.

167. Clarke R.J. Complexation of Tropeolin 000 No.2 by (3- and y-Cyclodextrin / R.J. Clarke, J.H. Coates, S.F. Lincoln // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.- 1984.-Vol.80.- P.3119-3133.

168. Yoshida N. Inclusion Reaction of Some Phthalein and Sulphophthalein Compounds with Cyclomalto-hexaose and -Heptaose / N. Yoshida, T. Shirai, M. Fujimoto // Carbohyd. Res.-1989.-Vol.l92.-P.291-304.

169. Benesi H.A. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons / H.A. Benesi, J.H. Hildebrand // J. Am. Chem. Soc.- 1949.- Vol.71.- P.2703-2707.

170. Escandar G.M. Room-Temperature Phosphorescence of Acenaphthene in Aerated Solutions in the Presence of Bromoalcohols and y-Cyclodextrin / G.M. Escandar, A. Munoz de la Pena // Anal. Chim. Acta.- 1998.- Vol.370.- P. 199-205.

171. Escandar G.M. Spectroscopic Study of Salicylate-Cyclodextrin Systems in the Presence and Absence of Alcohols // Spectrochimica Acta. Part A.- 1999.-Vol.55.- P.1743-1752.

172. Formation of Amphiphilic Cyclodextrins via Hydrophobic Esterification at the Secondary Hydroxyl Face / P. Zhang, Ch.-Ch. Ling, A.W. Coleman, H. Parrot-Lopez, H. Galons //Tetrahedron Letters.-1991.-Vol.32, №5.- P.2769-2770.

173. Monofunctionalized |3-Cyclodextrin as Sensor Elements for the detection of Small Molecules / A. Janshoff, C. Steinem, A. Michalke, C. Henke, H.-J. Galla // Sensors and Actuators B.-2000.- Vol.70.- P.243-84.

174. Адам H.K. Физика и химия поверхностей / изд. 3-е перераб., Пер. с англ. Д.М. Толстого, под. ред. проф. А.С. Ахматова.- М.-Л.:ОГИЗ.- 1947.556 с. ил.

175. Марселей А. Поверхностные растворы /Пер. с фр. с доп. А.С. Ахматова-М.-Л.: ОНТИ НКТП СССР, 1936,- 184 с.

176. Эллипсометрическое исследование пленок Ленгмюра Блоджетт соли полиамидокислоты, содержащих органический краситель Родамин Б. / Б.Н. Климов, Д.А. Горин, С.Н. Калашников, М.А. Гецьман // Автометрия. - 2002, №2. - С.115-119.

177. Справочник химика (Общие сведения, строение вещества свойства важнейших веществ, Лабораторная техника) изд-е. 3-е, испр. Т.1 / Под ред. Б.П. Никольского.- Л.:Химия, 1971.- 1078 стр.