Особенности полимеризации и сополимеризации некоторых реакционноспособных бромсодержащих мономеров тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Полимеризация и сополимеризация реак-ционноспособных галогенеодеркащих мономеров

1.2. Исследование самопроизвольной полимеризации мономерных систем образующих аммониевые группы.

ГЛАВА П. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ПЛ. Исходные вещества и их очистка

П. 2. Методика эксперимента.

ГЛАВА Ш. ПОЛУЧЕННЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Ш.1. Синтез и исследование свойств сополимеров, полученных сополимеризацией бром-сод ержащих мономеров с акрилонитрилом

Ш.1.1. Сополимеризация винилбромида, винилбен-зилбромида и аллилбромида с акрилонит-рилом.

III. 1.2. Изучение кинетики сополимеризации винилбромида, винилбензилбромида и аллилбромида с акрилонитрилом.

IH.I.3. Полимеранадогичные превращения сополимеров и исследование их свойств

Ш.1.4. Исследование физико-химических свойств синтезированных сополимеров

Ш.2. Исследование полимеризации,протекающей при взаимодействии винилбензилбромида с аминами.

Ш.2.1. Изучение процесса самопроизвольной полимеризации, протекающей при взаимодействии винилбензилбромида с триметиламином и диметиланилином.

Ш. 2.2.Исследование самопроизвольной полимеризации винилбензилбромида при взаимодействии с ди- и полиаминами.

Ш.2.3. Исследование физико-химических свойств продуктов самопроизвольной полимеризации, протекающей при взаимодействии винилбен-зилбромида с аминами.

Ш.З. Изучение областей практического применения синтезированных полимеров и сополимеров на основе бромеодержащих мономеров

ВЫВОДЫ.

В последнее время большое развитие получили работы в области модификации свойств полимеров введением в макромолекулу звеньев с реакционноспособными группами с целью получения новых полимерных материалов с комплексом ценных свойств. Одним из перспективных методов синтеза реакционноспособных высокомолекулярных соединений является полимеризация и сополимеризация виниль-ных мономеров, содержащих активные функциональные группы. Ценность таких исследований заключается в том, что эти исследования, с одной стороны, позволяют выяснить влияние активных функциональных групп на процесс полимеризации и сополимеризации, изучить особенности полимеризации реакционноактивных мономеров, с другой стороны - позволяют получить полимеры, широко применяемые для последующих химических превращений, позволяющих модифицировать их свойства и улучшить эксплуатационные качества.

В этом аспекте особенно перспективными являются полимеры, содержащие активный атом галогена, среди которых наиболее эффективными являются бромсодержащие, отличающиеся легкостью вступления в различные химические реакции замещения и придающие полимерам такие ценные свойства как огнестойкость, высокую адгезию и т.д.

Однако вопросам изучения полимеризации и сополимеризации бромеодержащих полимеров в литературе уделено недостаточное внимание. Большинство работ по полимеризации и сополимеризации бром-содержащих винильных мономеров имеет узкую практическую направленность и носят патентный характер. Это обусловлено, по-видимому, сложностью процесса полимеризации и сополимеризации бромсо-держащих мономеров, заключающейся в том, что активный атом брома может участвовать в таких реакциях как передача цепи, отщепление, замещение и других реакциях. Шесте с тем, ценные технические свойства бромеодержащих полимеров и сополимеров требуют проведения систематических подробных исследований полимеризации и сополимеризации бромеодержащих мономеров. Большой интерес при этом представляет изучение сополимеризации основного мономера с небольшим количеством Вг -содержащего мономера, позволяющего получить полимеры с достаточной молекулярной массой, обладающих рядом ценных свойств.

Исходя из этого определенный интерес представляют исследования полимеризации и сополимеризации реакционноспособных бромсо-держащих мономеров: винилбромида, винилбензилбромида и аллилбро-мида и других.

В теоретическом аспекте эти исследования позволяют выяснить влияние атома брома и природы алкильных и арильных групп на процесс полимеризации и сополимеризации.

Особый интерес также представляет исследование возможности участия бромсодержащих мономеров в реакциях самопроизвольной полимеризации при взаимодействии с аминосоединениями. Этот метод выгодно отличается возможностью получения катионных полиэлектролитов относительно высокой молекулярной массы с регулярным расположением ионогенных групп. В настоящее время этот метод является единственным методом получения таких катионных полимеров, так как обычные классические методы не позволяют получить высокомолекулярные полимеры из-за активного участия атома брома в реакциях передачи и обрыва цепи.

Целью настоящей работы является изучение основных закономерностей образования и свойств сополимеров винилбромида, винилбензилбромида и аллилбромида с акрилонитрилом, выявление возможноети дальнейшей модификации синтезированных сополимеров, обусловленной наличием в них активного атома брома. В диссертации была поставлена также задача изучения возможности осуществления самопроизвольной полимеризации бромеодержащих мономеров при взаимодействии их с различными аминосоединениями, а также изучение ряда физико-химических и прикладных свойств синтезированных полимеров и сополимеров.

Научная новизна. В работе впервые подробно и систематически изучена сополимеризация реакционноспособных броме од ержащих мономеров - винилбромида, винилбензилбромида, аллилбромида с акрил о-нитрилом, исследовано влияние строения мономера, природы инициатора и других факторов на процесс сополимеризации и свойства образующихся сополимеров. Показано, что атом брома реакционноспособных бромеодержащих мономеров участвует в реакциях передачи цепи, вследствие чего с увеличением концентрации бромсодержащего мономера наблюдается уменьшение характеристической вязкости растворов сополимеров.

Последующей химической модификацией синтезированных сополимеров, полученных совместной полимеризацией акрилонитрила с небольшим количеством бромсодержащего мономера, осуществлена химическая стабилизация полиакрилонитрила, преимуществом которой является равномерное распределение стабилизирующих групп вдоль макромолекул полиакрилонитрила. минированием третичными аминами сополимеров винилбензилбромида с акрилонитрилом синтезированы водорастворимые полиэлектролиты.

Выявлена способность винилбензилбромида вступать в реакцию самопроизвольной полимеризации при взаимодействии с третичными и полиаминами, что обусловило возможность синтеза растворимых и нерастворимых аммониевых полимеров, обладающих достаточно высокими физико-химическими и сорбционными свойствами.

Практическое значение работы. Результаты исследований позволяют рассматривать синтез сополимеров винилбромида, винилбензилбромида и аллилбромида с акрилонитрилом как способ получения функционально-активных полимеров, а возможность придания этим полимерам путем модификации комплекса новых ценных свойств свидетельствует о перспективах его возможной промышленной реализации.

Введение в состав полиакрилонитрила бромсодержащих звеньев позволяет повысить его термостойкость путем замещения функциональных групп на 2-меркаптобензтиазол. Эти сополимеры с винил-(алкиларил)каптаксными звеньями использованы в качестве полимерных ускорителей вулканизации резиновых смесей на основе бутадиен-нитрильных каучуков, что позволило устранить такие нежелательные при эксплуатации явления как миграция, экстракция растворителем и летучесть ускорителя вулканизации, присущие обычным низкомолекулярным ускорителям.

Аммониевые полимеры, синтезированные аминированием сополимеров винилбензилбромида с акрилонитрилом, а также самопроизвольной полимеризацией винилбензилбромида при взаимодействии с третичными аминами использованы в качестве флокулянтов в процессе осаждения твердых частиц из суспензии силикагеля. Результаты исследований показывают, что синтезированные аммониевые полимеры могут быть использованы в качестве высокоэффективных флокулянтов.

При обработке продуктов самопроизвольной полимеризации винилбензилбромида с полиаминами водным раствором едкого натра получены ионообменные смолы с достаточно высокой обменной емкостью по отношению к ионам двухвалентных металлов.

ВЫВОДЫ

1. Исследован процесс сополимеризации реакционноспособных бромсодержащих мономеров: винилбромида, аллилбромида и винилбензилбромида с акрилонитрилом. Определены константы сополимеризации, факторы активности и полярности бромсодержащих мономеров при сополимеризации их с акрилонитрилом; вычислены вероятности различных последовательностей звеньев в макромолекулах.

2. Определены кинетические параметры сополимеризации с целью установления оптимальных условий и влиятия различных факторов на процесс сополимеризации. Выявлено уменьшение общей скорости сополимеризации и характеристической вязкости растворов сополимеров с увеличением содержания бромсодержащих мономеров, что обусловлено участием последних в актах передачи цепи. Определены константы передачи цепи для вышеуказанных мономерных систем.

3. Проведено исследование физико-химических свойств синтезированных сополимеров. Установлена возможность повышения огнестойкости полиакрилонитрила введением в его состав бромсодержащих звеньев.

4. Химическим превращением сополимеров бромсодержащих мономеров с акрилонитрилом получен ряд полимеров со специфическими свойствами:

- термостойкие полимеры и полимерные ускорители - введением в состав макромолекул 2-меркаптобензтиазольных групп;

- водорастворимые полиэлектролиты - аминированием сополимеров с триметиламином и диметиланилином;

- улучшена окрашиваемость полиакрилонитрила путем замены введенных активных функциональных групп на органические кислотные (или основные) красители.

5. Установлено, что при взаимодействии винилбензилбромида с третичными аминами протекает процесс самопроизвольной полимеризации, скорость которого возрастает с повышением температуры, полярности среды. Изучены физико-химические свойствам синтезированных аммониевых полимеров и показано, что в результате самопроизвольной полимеризации образуются водорастворимые катионные полиэлектролиты с .высокой молекулярной массой и регулярной структурой. Показано, что полученные аммониевые полимеры являются эффективными флокулянтами.

6. Установлено, что при взаимодействии винилбензилбромида с полиаминами образуются трехмерные аммониевые полимеры. Изучено влияние различных факторов на процесс самопроизвольной полимеризации и исследована термодеструкция синтезированных продуктов. На основании полученных аммониевых полимеров синтезированы иони-ты и изучены их основные физико-химические свойства.

7. Введением в состав резиновой смеси на основе синтетического каучука марки СКН-40 модифицированного натриевой солью 2-мер-кап то б ензтиа зола сополимера винилбромида с акрилонитрилом в качестве полимерного ускорителя улучшены основные физико-механические свойства вулканизатов. Модификация клея на основе синтетического бутадиеголетилвинилпирщщнового каучука марки СКМВП-15 сополимерами винилбромида и винилбензилбромида с акрилонитрилом позволила значительно улучшить его адгезионные свойства за счет химического взаимодействия бромсодержащих звеньев сополимеров с винилпи-ридиновыми звеньями каучука.

1. Аскаров М.А., Джалилов А.Т., Рашидова С.Ш., Трубицына С.Н. Регулирование процессов радикальной полимеризации. - Ташкент: Фан, 1975. - 175 с.

2. Аскаров М.А., Джалилов А.Т. Синтез ионогенных полимеров. Ташкент: Фан, 1978. - 157 с.

3. Ергожин Е.Е., Рафиков С.Р. В сб.: Синтез и исследование полимеров. Труды Ин-та химии АН КазССР, 1970, ч. 3, с. 28.

4. Физер Л., Физер М. Органическая химия. М.: Химия, 1970, т. 2. - 779 с.

5. Пат. 792859 (Великобритания). Chloromethyl styrene / T.K.Wenson. Chem. Abstr., 1957, v. 55, 2156d.

6. Slosar J., Sterba V» Oxidace derivatu kumenu v kapalne fazi. Chem. prumysl, 1965, t. 15, N 4, s. 206-209.-РЖХим, 1966,4HI26.

7. Junther D., Jerhard P., Klaus W. Process for making vinyl (benzyl)halogens. Chem. Ber., 1961, v. 8, p. 94-96.

8. Пат. 2780604 (США). Halomethylated vinyl aromatic compounds and ion-exchange resins therefrom / T.C.John, H.H.Allan. -Chem. Abstr., 1957, v. 51, 121444.

9. Arcus C.Z., Salomons U.S. 4-Chloromethylstyrene. J. Chem. Soc., 1962, v. 4, p. 1515-1516.

10. Gibson Harry W., Baile P.O., Chu Joseph Y.C. Photoreactive polymers from polyvinylbenzylchloride. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1979, v. 17, N 5, p. 777-785.

11. Рахматуллаев X. Синтез и исследование свойств полимерови сополимеров винилбензилбромида. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Ташкент, 1975.

12. Пат. 3072588 (США). Method of preparing aqueous latex of high molecular weight vinylbenzyl halide polymer and resultingproduct / J.F.Vitkuske, F.C.Rutledge. Опубл. в РЖХим, 1964, 22c ИЗ.

13. Пат. 792860 (Великобритания). (Chloromethyl) styrene / T.K.Wenson, Chem. Abstr., 1957, v, 53, 2156е.

14. Бабаханов Г.А. Исследование полимеризации и сополимеризации винилбензилхлорида с акриловыми мономерами. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Ташкент, 1979.

15. Аскаров М.А., Джалилов А.Т., Бабаханов Г.А., Рахматуллаев X. Исследование процесса полимеризации винилбензилгалогенидов. -Изв. вузов СССР. Химия и хим. технология, 1974', т. 17, № I, с. 102-105.

16. Manecke G,, Kossmehl G., Singer S. Oxiden-redn. resins with, quinone hydro quinone redox systems f - Macromolek. Ghem•, 1964, N 8, p. 22-25.

17. Энциклопедия полимеров. M.: Советская энциклопедия, 1977, т. 1-3.

18. ЕргожинЕ.Е., Шостак Ф.Б. Окислительно-восстановительные полимеры. Успехи химии, 1965, 34, с. 2220-2225.

19. Люсгартен Е.И., Пашков А.Б., Давыдова Т.И., Скакальская Н.Б. Химически активные полимеры и их применение. Л.: Химия, 1969, с. 45-50.

20. Тростянская Е.Б., Макарова С.Б., Аптова Т.А., Мурашко И.Н., Егоров Е.В. Синтез и свойства ионообменных материалов. -М.: Наука, 1968.

21. Берлин А.А. Синтез и некоторые свойства полиэфиракрила-тов. Успехи химии, I960, 29, с. IX89-IX95.

22. Берлин А.А., Матвеева Н.Г. Полимеры с сопряженными связями в цепях макромолекул. Успехи химии, I960, 29, с. 277-281.

23. Хазанов Е.И., Егорова И.В. Ионный обмен и иониты. Л.: Наука, 1970.

24. Салдадзе К.М., Пашков А.Б., Титов B.C. Ионообменные высокомолекулярные соединения. М.: Госхимиздат, I960.

25. Гриссбах Р. Теория и практика ионного обмена. М.: Иностр. лит., 1963. - 499 с.

26. Гельферих Иониты. М.: Иностр. лит., 1962. - 490 с.

27. Ергожин Е.Е. Мономеры и полимеры. Алма-Ата: Наука, 1969, ч. 2, с. 53-58.

28. Davankov V.A., Rogozhin S.V., Tsyurupa M.P. Ion Exchange and Sovent Extraction. V« 7. / Ed, Ъу J.A.Marinsky, Y.Marcus. -New York and Basel, Marcel Dekker Inc., 1977, p. 29-81.

29. Алферова Л.В. Водорастворимые полимеры и их применение.- Л.: ЛДНТП, 1976, с. 45-50.

30. Рафиков С.Р., Челнокова Г.М., Джилкибаева Г.М. 0 реакции хлорметилированного полистирола с триэтилфосфатом. Изв. АН СССР. Сер. Химия, 1965, № 5, с. П67-П72.

31. Machaels A. Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 1969, v. 10, p. 765-780.

32. Журавлева Л.П., Бутова Г.А., Гринюк М.А. Фосфорилироваше хлорметилированного сополимера стирола с дивинилбензолом. -Журн. общ. химии, № 37, с. 231-236.

33. Топчиева И.Н. Синтетические оптические активные полимеры.- Успехи химии, 1966, № 35, с. 1788-1792.

34. Коршак В.В., Рогожин С.В., Даванков В.А., Вырбанов С.Г. Синтез оптических активных ионитов. Изв. АН СССР. Сер. Химия, 1966, № 3, с. 544-550.

35. Даванков В.А., Рогожин С.В., Коршак В.В., Цюрупа М.П. Реакционная способность галоицметилированных сополимеров стирола с дивинилбензолом. Высокомелек, соед., 1968, 10А, с. 1274-1278.

36. Платэ Н.А., Литманович,А.Д., Ноа О.В.,Макромолекулярные реакции. -М.: Химия, 1977, с. 68-72.

37. Stamm R.F., Hosterman E.F., Felton C.D., Catherin S. Grafting of chloromethylstyrene to polypropylene fibers by the use of ionisino radiation. U.S. At. Energy Comm. T I D-7643, 1962, p. W-394.

38. Пат. 3236820 (США). Sulfonium polymers / G.L.William. Chem. Abstr., 1966, v. 64, I2840d.

39. Пат. 964880 (Великобритания). Electrostatic recording / S.IJlrich., A.M.Louis, M.C.Paul, M.N.Rene. Chem. Abstr., 1966, v. 65, 14704b.

40. Пат. 3068213 (США). Cationic copolymer quaternary salts of (chloromethyl) styrene / J.H.Eassweilev, D.R.Sixsmith. Chem. Abstr., 1963, v. 58, 4702f.

41. Пат. 4038265 (США). Vinyl benzyl ethers and nonionic water soluble thickening agents prepared from them / S.Evani, F.P.Corson. Chem. Abstr., 1977, v. 87, 156866г.

42. Пат. 4029872 (США). Vinyl benzyl ethers and nonionic water soluble thickening agents / S.Evani, F.P.Corson. — Chem. Abstr., 1977, v. 87, 69113c.

43. Пат. 4029873 (США). Vinyl benzyl ethers and nonionic water soluble thickening agents / S.Evani, F.P.Corson. Chem. Abstr., 1977, v. 87, 69114d.

44. Набиев M. Синтез и исследование сополимеров винилбензилхлорида с азотсодержащими мономерами. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Ташкент, 1975.

45. Умарова М.А. Исследование химических превращений сополимеров стирола и винилбензилхлорида с малеиновым ангидридом. -Автореф. дис. канд. хим. наук. Ташкент, 1981.

46. Chonde Y., Liu L.-J., Krieger I.M. Preparation and surface modification of poly(vinyl benzylchloride) latices. J. Appl. Polym. Sci., 1980, v. 25, N 10, p. 2407-2416.

47. Хашимова C.M. Исследование сополимеризации винилбензилхлорида с дивинильными соединениями. Автореф. дис. канд. хим.наук. Ташкент, 1977.

48. Салиджанова Н.С. Исследование основных закономерностей образования и свойств новых сополимеров винилбензилбромида. -Автореф. дис. канд. хим. наук. Ташкент, 1981.

49. Каримова А. Катионные водорастворимые полиэлектролитына основе сополимеров и полимеров, содержащих ароматические группы. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Ташкент, 1975.

50. Chapiro A., Mankowski Z. Polymerisation et copolyme-risation radiochimique du. Bromure de vinyle. Eur. Polym. J., 1982, v. 18, p. 707-715.

51. Володина В.И., Тарасов А.И., Спасский С.С. Полимеризация аллиловых мономеров. Успехи химии, 1970, т. 39, № 2, с. 276303.55» Krolikowski W., Prusinska I. Polimery i tworzywa allilo-we. Polimery-tworz wielkoczasteczk., 1975, vok. 18, N 1, p. 115118.

52. Laible R.C. Allyl polymerization. Chem. Ее vs., 1958, v. 58, p. 8O7-845.57* Scheiber I. Allylopolymere. Farhe und Lack, 1958, Bd 64, N 7, S. 373-381.

53. Долматов С.А., Полак JI.С. Радиационная полимеризация ал-лилового спирта и некоторых других аллиловых производных. Нефтехимия, 1963, т. 3, №5, с. 683-689.

54. Гладышев Г.П. Полимеризация винильных мономеров. Алма-Ата: АН КазССР, 1964. - 322 с.

55. Полимеризация винильных мономеров / Под ред.Д.Хэма. -М.: Химия, 1973, 312 с.

56. Maas К.А., Volman D.H. Electron Spin Resonance Studies of Ultra-Violet-Irradiated Allylic Alcohols in the Frozen State. Trans. Faraday Soc., 1964, v. 60, N 499/7, p. 1202-1209.

57. Дакин В.И., Карпов В.А. Исследование методом ЭПР радиолиза некоторых аллильных мономеров в твердом состоянии. Высоко-молекул. соединения. Сер. А., 1970, т. 12, № 2, с. 409-415.

58. Кумар Маддукури Виджая, Мастерова М.Н., Голубев В.В., Зубов В.П., Кабанов В.А. О реакционной способности аллиловых мономеров в реакциях низкотемпературной полимеризации. Вестн. МГУ. Химия, 1979, т. 20, № 5, с. 490-496.

59. Bartlett P.D., Altschul R. GIhe Polymerization of allyl compounds. II. Preliminary Kinetic Study of the Peroxide-Induced Polymerization of allyl acetate. J. Amer. Chem. Soc., 19^5» v.67, N 5, p. 816-820.

60. Gaylord N.G., Eirich F.R. Allyl Polymerization. III. Kinetics of Polymerization of Allyl Esters. J. Amer. Chem. Soc.,1952, v. 74» N 2, p. 357-542.

61. Bartiett P.D., Tate P.A. The Polymerization of Allyl Compounds. VI. The Polymerization of Allyl-I-d^ Acetate and the Mechanism of its Chein Termination. J. Amer. Soc., 1953, v. 75» N 1, p. 91-95.

62. Buckley R.P., Szwarc M. The addition of methyl radicals to ethylene, propylene, the butenes and hidher I-olefines. Proc. Roy. Soc., A, 1957» V. 240, N 1222, p. 396-407.

63. Ruckby R.P., Leavitt F., Szware M. Reactions of Methyl Radicals with Substrates Acting as Hydrogen Donors and as Methyl Radical Acceptors. J. Amer. Chem. Soc., 1956, v. 78, Ж 21, p. 5557-5560.

64. James D.G., Troughtons G.E. Radical Displacement in allyl Ester Polymerization. I. Allyl acetate; Evidence from Gas-Phase Kinetics. J. Polym. Sci., A.? 1965, v. 3, N 11, p. 75-80.

65. Зубов В.П. Эффекты комплексообразования в радикальной полимеризации. Автореф. дис. докт. хим. наук. - МГУ, 1970.

66. Долматов С.А. Радиационная полимеризация аллиловых мономеров. Автореф. дис. канд. хим. наук. - М.: ИНХС АН СССР, 1964.

67. Dawson T.Z., Lundberg R.D. Free Radical Chain Transfer to Allyl Monomers at Low Polymerization Temperatures. J. Polym. Sci., A., 1965, v. 3, N 5, p. 1801-1805.

68. Bartlett P.D., Nozaki K. Polymerization of Allyl Compounds. IV. Emulsion Polymerization of Allyl Acetate. J. Polym. Sci., 1948, v. 3» H" 2, p. 216-222.

69. Reed S.F., Baldwin M.G. Polymerization studies on ally-lie compounds. II. J. Polym. Sci., A., 1964, v. 2, N 3, p. 13551363.

70. Пат. 3285897 (США). High-molecular-weigh poly (allyl-alcohol) / E.M.Sullivan, F.P.Reding, E.M.Wise. Chem. Abstr.,1967, v. 66, 29850a.

71. Помогайло А.Д., Матковский П.Б., Бейхольд Г.А. Каталитическая полимеризация и сополимеризации галоидсодержащих мономеров. Труды Ин-та химии нефти и природных солей. АН КазССР, 197I, 3, с. 194-216.

72. Пат. 4201702 (США). Process to produce allyl halides copolymers / H.David Blount. Опубл. в ЕЖХим, 1981, 5с313П.

73. Пат. 410I5I0 (США). Fire refardant polymer / Spanswick James. Опубл. в РЖ Пожарная охрана, 1979, 2Б 109 П.

74. Жубанов Б.А., Назарова С.А., Каржаубаева Р.Г., Гибов К.М. Пиролиз и огнестойкость сополимеров некоторых винильных мономеров с винилбромидом. Высокомолек. соедин., 1976, ЗВ, с. 150-152.

75. Жубанов Б.А., Гибов К.М., Абдикаримов М.Н., Осадчая Э.Ф. Линейный пиролиз и горение винильных полимеров и их сополимеровс винилбромидом. Материалы У1 Всесоюзного симпозиума по горению и взрыву. - Алма-Ата, 1980, Черноголовка, 1980, с. 55-56.

76. Каргин В.А., Кабанов В.А., Алиев К.В., Разводовский E.i. Специфическая полимеризация солей 4-винилпиридина. Докл. АН СССР, 1965, J60,„с.604.

77. Кабанов В.А., Алиев К.В., Каргин В.А. Специфическая полимеризация солей 4-винилпиридина. Высокомолек. соедин., 1966, 10А, с. 15-17.

78. Katanov "V.A., Aliev K.V., Kargina O.V., Patrikeeva F.J., Kargin V.A. Specific Polimerization of vinylpyridinium salts. -J. Polym.Sci., 1967, Part c-16, p. Ю79-1094.

79. Алиев К.В. Специфическая полимеризация солей 4-винилпи-ридина. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Москва, 1966.

80. Кабанов В.А. Инициирование полимеризации винильных мономеров, находящихся ниже и на грани плавления. Автореф. дис. докт. хим. наук. - Москва, I960.

81. Papissov I.M., Kabanov V.A. Kinetic aspects of solid-state polymerization. J. Polym. Sci., part-c-16, 1967, p. 911919.

82. Кабанов В.А. В сб.: Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. М.: Наука, 1968, с. 25.

83. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизирующихся мономеров. М.: Наука, 1975. - 224 с.

84. Salamon J .С., Ellis E.J., Wilson C.R., Bardoliwalla D.F, Polymerization of vinylpyridinium salts. Macromolecules, 1973, 6(3), P. 475-476.

85. Salamon J.C., Snider В., Fitch W.L. Clarification of the mechanism of spontaneones polymerization. J. Polym. Sci., 1971, Prt A-1, 9(6), p. 1493-1504.

86. Каргин В.А., Кабанов В.А., Каргина O.B. Полимеризация 4-винилпиридина на полистиролсульфокислоте. Докл. АН СССР, 1965, т. 161, с. II3I.

87. North A.M., Diffusion, control of homogeneous free-radical reactions. Bcogress in high polymers, 1968, v. 2, L, p. 95-100.

88. Каргина O.B., Адорова А.В., Кабанов В.А., Каргин В.A. Изучение каталитической активности полистиролсульфокислоты в зависимости от характера реакционной среды. Докл. АН СССР, 1967, с. 170.

89. Каргина О.В., Ульянова М.В., Кабанов В.А., Каргин В.А. О механизме полимеризации 4-винилпиридина на макромолекулярных матрицах. Высокомолек. соедин., 1967, 9А, с. 340.

90. Salamon J.C., Fitch W.L., Asha A. Spontaneous polymerization Ъу acids. J. Polym. Sci., 1971, Part a-1,9(6), p. 17411745.

91. Кабанов В.А., Каргина O.B., Петровская В.А. Механизмматричного синтеза солевых полимер-полимерных комплексов. Высо-комолек. соедин., 1971, AI3, с. 348-366.

92. Кабанов В.А., Петровская В.А., Каргин В.А. Кинетика и механизм полимеризации 4-винилпиридина на макромолекулах полакрило-вой и поли-^-глутаминовой кислот. Высокомолек. соедин., 1968, AI0, с. 925.

93. Гвоздецкий А.Н., Кабанов В.А. Стереоспецифическая матричная полимеризация 4-винилпиридина на макроанионах полифосфата в водных растворах. Высокомолек. соедин., 1969, ПБ, с. 397-398.

94. Duling J.N., Price С.С. Polymerization and copolymeriza-tion of N-vinylpyridinium salts. J. Am. Chem. Soc., 1962, v. 84, N 4, p. 578-583.

95. Butler G.B., Ingley L. Preparation and polymerization of unsaturated quaternary ammonium compounds. II. Halogenated al-lyl derivatives. J. Amer. Chem. Soc., 1951, v. 73, N 3, p. 895896.

96. Соколова Г.А., Овсянникова Л.А., Заневалова И.П. Поли-метилгидразид метакриловой кислоты и его полимераналогичное превращение. Высокомолек. соедин., 1968, AI0, с. 955.

97. Асадов З.Г. Механизм цвиттер-ионной полимеризации четвертичных солей 4-винилпиридина в органических средах. Автореф. дис. канд. хим. наук. - М., 1979.

98. Рузиев Р. Особенности полимеризации четвертичных солей N,N-диалкиламиноэтилметакрилатов. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Ташкент, 1981.

99. Вайсберг А., Проскауэр Э., Руддик Д., Туне Э. Органические растворители. М.: Иностр. лит., 1968, с. 497.

100. Липатов D.C., Нестеров А.Е., Гриценко Т.М., Веселовский Р.А., Справочник по химии полимеров. Киев: Наукова думка, 1971.

101. Вацулик П. Химия мономеров. М.: Иностр. лит., I960. -738 с.

102. Mayo F.B., Lewis F.M. Copolymerization comparing the behaviour of monomers in copolymerization of styrene and methyl methacrilate. J. Amer, Chem. Soc., 1944, 66, p. 594.

103. НО. Езряелев А.И., Брохина Э.Л., Роскин E.C. Аналитический метод вычисления констант сополимеризации. Высокомолек. соедин., 1969, IIA, с. 1670-1680.

104. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975, - 224 с.

105. Практические работы по физической химии / Под ред. К.П. Мищенко, А.А.Равделя. Л.: Химия, 1967. - 347 с.

106. Пакшвер А.Б., Геллер Б.Э. Химия и технология производства волокна нитрон. М.: Госхимиздат, I960. - 148-°«

107. Кирпичников Г.А.» Аверко-Антонович Л.А. Химия и технология синтетических каучуков. Л.: Химия, 1970. - 527 с.

108. Alfrey F., Price Ch. Relativites in vinyl copolymerization. J. Polym. Sci., 1947, 2, p. 101-106.

109. Wall F.T. The structure of copolymers. J. Amer. Chem. Soc., 1944, 66, p. 2050-2057.

110. Абкин А.Д., Гиндин Л.М., Медведев С.С. О механизме сополимеризации бутадиена с винилацетатом и винилпиридином под влиянием перекиси бензоила. Журн. физ. химии, 1947, т. 21, с. 1269.

111. Гладышев Г.П., Гибов К.М. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. Алма-Ата, 1968, - 144 с.

112. Козырева Н.М., Граматикати Р.И., Федотова Ф.Д., Колесников Г.С. Дициклогексилпероксидикарбонат и исследование реакции его распада. Высокомолек. соедин., 1968, БЮ, с. 132.

113. Фрумин Л.Е. Синтез и исследование сополимеров стиролас диизопропенилбензолом и ионообменных смол на их основе. Авто-реф. дис. канд. хим. наук. - Москва, 1973.

114. Хэм Д. Сополимеризации. М.: Химия, 1971. - 616 с.

115. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1981, с. II7-II9.

116. Морриссон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 19^4. - IJ32 с.

117. Веденеев В.И.t Гурвич Л.В., Кондратьев В.Н., Медведев В.А., Франкевич Е.Л. Энергия разрыва химических связей / Справочник. М.: АН СССР, 1962. - 215 с.

118. Jones G.D. 0hioramethy1ation of Polystyrene. Industria and Engineering Chemistry, 1952, v, N 11, p. 2686-2696.

119. Fuoss R.M., Strauss U.P. Polyelectrolytes. II. Poly-4-vinylpyridinium chloride and poly-4—vinyl-N-n-hutylpyridinium bromide. J. Polym. Sci., 1948, v. 5, N 2, p. 246-263.

120. Ходжаев Мухитдинов Н.А.» Гибов К.И. Огнестойкость сополимера глицидил-оС-бромакрилата с некоторыми мономерами. -Узб. хим. журн.* 1978, № 5, с. 88-89.

121. Flame Retardancy of Polymeric Materials, 1973, v. 1,2,1. N.-X.

122. Pumpelly C.T. Bromine and its compounds. London, 1966.

123. Rosser W.A., Wise H., Miller T. 7-th Simposium Combusti-"bleness Butterworths. London, 1959, P« 175*

124. Зубакова Л.Б., Тевлина А.С., Даванков А.Б. Синтетические ионообменные материалы. М.: Химия, 1978. - 183 с.

125. Моравец Г. Макромолекулы в растворе. М.: Мир, 1967. - 398 с.

126. Бабаханов Г.А., Аблязизова А.Р. Взаимодействие поливинилбензилхлорида с поли-2-М-5-ВП и СКМВП. В кн.: Синтез и исследование высокомолекулярных соединений. - Сб. науч. тр. Ташк. Политехи. ин-та, 19744 вып. 132, с. 77.

127. Глаголев В.А., Корнев А.Е. В сб.: Труды МХТИ. 1975,№2.

128. Gumlich W. Copolymers from butadien and vinyl pyridine. Gumm. and Asbest., 1956, N 9, p. 1111.

129. Вецер Ю.И., Колесников Г.С., Тевлина А.С., Стерина P.M., Скрипченко Н.И. Применение катионных флокулянтов для очистки питьевой воды. Журн. прикл. химии, 1966, т. 39, № 9, с. 2079.