Получение, люминесцентные и протолитические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт с иммобилизованными хромофорными соединениями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Список условных обозначений и сокращений.

Введение.

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Пленки Лен гм ю ра- Б л о джетт: терминология, техника получения и методы исследования.

1.2. Оптические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих хромофорные соединения.

1.3. Применение пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих хромофорные соединения.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТРАЛЬНАЛ ЧАСТЬ.

2.1. Реактивы.-.-.»л.

2.2. Аппаратура и техника измерений.

2.2.1. Описание установки УНМ-2 и подготовка ее к работе.

2.2.2. Техника исследования монослоев на границе раздела фаз воздух/вода.

2.2.3. Нанесение пленок Ленгмюра-Блоджетт.

2.2.4. Спектральные методы исследования.

2.3. Методика определения констант ионизации.

2.4. Обработка экспериментальных данных.

Глава 3. Поведение монослоев, содержащих хромофорные соединения, и получение пленок Ленгмюра-Блоджетт на их основе.

3.1. Выбор матрицы для введения хромофоров в монослой.

3.1.1. Влияние различных факторов на поведение монослоев жирных кислот.

3.1.2. Поведение монослоев полимеров.

3.2. Исследование смешанных монослоев, содержащих хромофорные соединения.

3.2.1. Пирен-содержащие монослои.

3.2.2. Монослои, содержащие красители родаминового ряда.

3.2.3. Монослои, содержащие азосоединения.

3.3. Нанесение пленок Ленгмюра-Блоджетт и исследование их качества.

Глава 4. Люминесценция родами новых красителей и пирена, иммобилизованных в пленках Ленгмюра-Блоджетт.

4.1. Флуоресцентные характеристики родаминовых красителей и пирена в растворах и иммобилизованных в пленках Ленгмюра-Блоджетт.

4.2. Исследование процессов тушения флуоресценции родаминовых красителей и пирена в растворах и ПЛБ.

4.3. Фосфоресценция при комнатной температуре пирена, иммобилизованного в пленке на основе арахиновой кислоты и свинца.

Глава 5. Протолитические свойства азоиндикаторов в свободном и иммобилизованном состоянии.

5.1. Протолитические свойства метилового оранжевого.

5.1.1. Протолитическое равновесие метилового оранжевого в отсутствие ПАВ.

5.1.2. Влияние природы ПАВ на кислотно-основные свойства метилового оранжевого.

5.1.3. Протолитические свойства метилового оранжевого, иммобилизованного в пленках Ленгмюра-Блоджетт.

5.2. Протолитические свойства бисазоиндикаторов.

5.2.1. Протолитические равновесия бисазоиндикаторов в воде.

5.2.2. Влияние природы ПАВ на кислотно-основные свойства бисазоиндикаторов.:.

5.2.3. Протолитические свойства бисазоиндикаторов, иммобилизованных в триацетатцеллюлозной пленке.

5.2.4. Протолитические свойства бисазоиндикаторов, иммобилизованных в ПЛБ.

ВЫВОДЫ.

Пленки Ленгмюра-Блоджетт (ПЛБ) являются ярким примером применения нанотехнологий в различных областях науки и техники. Особый интерес для тонкой химической технологии, микроэлектроники, интегральной оптики, химических сенсоров представляют пленки, содержащие молекулы хромофорных органических соединений. Применение технологии Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ) дает возможность получать ультратонкие, высокоупорядоченные слои с точно контролируемой толщиной и направленной ориентацией молекул. Поэтому исследования таких организованных систем представляет значительный интерес с точки зрения как фундаментальной теории молекулярной спектроскопии (изучение межмолекулярных взаимодействий, процессов с участием возбужденных состояний, путей и механизмов дезактивации энергии электронного возбуждения), так и возможных применений в сфере новейших технологий.

В то же время, оптические свойства создаваемой структуры ЛБ зависят не только от природы самих хромофорных соединений, но в значительной степени определяются структурной организацией системы в целом; введение хромофорного реагента в ПЛБ может приводить к существенным изменениям его физико-химических свойств. В настоящее время полноценный и всесторонний подход к описанию весьма сложных особенностей поведения иммобилизованных в ПЛБ хромофорных соединений еще не разработан.

В связи с изложенным, цель настоящей работы состояла в систематическом исследовании люминесцентных и протолитических свойств хромофорных реагентов, иммобилизованных в пленках Ленгмюра-Блоджетт.

Достижение поставленной цели включало решение следующих задач: - исследование поведения монослоев, содержащих хромофорные соединения, на границе раздела фаз воздух/вода;

- получение пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих хромофорные соединения;

- сравнительное исследование спектральных характеристик хромофорных молекул в растворах и ПЛБ, изучение влияния тушителей на люминесцентные свойства молекул в различных средах;

- изучение протолитических свойств рН-индикаторов в водных, мицеллярных средах и ПЛБ.

Научная новизна. До настоящего времени не были описаны получение, люминесцентные и протолитические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих амфифильные родаминовые красители и азосоединения, а также пирен в возбужденном триплетном состоянии.

- Впервые исследованы монослои на границе раздела фаз воздух/вода, содержащие родамин Б, родамин 200В, конго красный и бензопурпурин, и получены пленки Ленгмюра-Блоджетт на их основе;

- Предложен метод введения гидрофильных реагентов в пленки Ленгмюра-Блоджетт, основанный на модифицировании молекулы реагента в результате образования ионного ассоциата с противоионом поверхностно-активного вещества (ПАВ).

- Впервые наблюдалась фосфоресценция молекул пирена при комнатной температуре (ФКТ) в пленке на основе арахиновой кислоты в присутствии «тяжелых» атомов.

- Определены константы диссоциации азоиндикаторов (метилового оранжевого, конго красного и бензопурпурина) в пленках Ленгмюра-Блоджетт на основе арахиновой кислоты и соли полиамидокислоты, а также в мицеллярных растворах ПАВ.

Практическая значимость. Полученные результаты расширяют и углубляют знания об особенностях поведения хромофорных соединений при их иммобилизации в организованных мультислойных пленках Ленгмюра

Блоджетт.

- Разработана методика введения родаминовых красителей и- азосоединений в пленки Ленгмюра-Блоджетт.

- Показана возможность использования ПЛБ, содержащих азоиндикаторы, в качестве чувствительных элементов сенсоров рН, диапазон работы которых не имеет аналогов в литературе.

- Чувствительность к концентрации кислорода сигнала ФКТ пирена, введенного в пленку на основе арахиновой кислоты и свинца, позволяет рекомендовать данную систему для детектирования присутствия кислорода в газах.

На защиту выносятся:

- результаты исследования поведения монослоев на границе раздела фаз воздух/вода, содержащих пирен, родаминовые красители, азосоединения, и параметры нанесения пленок Ленгмюра-Блоджетт на их основе;

- влияние иммобилизации в ПЛБ на флуоресцентные характеристики родаминовых красителей и пирена, особенности процессов эксимерообразования и тушения флуоресценции люминофоров тяжелыми атомами;

- впервые наблюдавшееся явление фосфоресценции при комнатной температуре пирен-содержащей пленки на основе арахиновой кислоты и свинца;

- протолитические свойства азосоединений в организованных средах на основе мицелл поверхностно-активных веществ и пленок Ленгмюра-Блоджетт.

Личный вклад автора заключается в проведении экспериментов по исследованию поведения монослоев на границе раздела фаз воздух/вода, получении пленок Ленгмюра-Блоджетт, проведении исследований электронных спектров поглощения и протолитических свойств реагентов в растворах и пленках, изучении люминесцентных характеристик хромофоров в различных средах, математической обработке данных измерений, обобщении полученных результатов.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на VIII Русско-Японском симпозиуме по аналитической химии «RJSACT96» (Саратов, 1996), Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997), X Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-97» (Москва, 1997), Всероссийском семинаре "Проблемы и достижения люминесцентной спектроскопии" (Саратов, 1998), III Всеросийской конференции по анализу объектов окружающей среды "ЭКОАНАЛИТИКА-98" (Краснодар, 1998), XXIV Европейском конгрессе по молекулярной спектроскопии (Прага, 1998), Мустафинских чтениях (Саратов, 1999), II Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1999), VII Всероссийской конференции "Органические реагенты в аналитической химии" (Саратов, 1999).

Публикации По теме диссертационной работы опубликовано 22 работы: 1 статья в центральной печати, 1 депонированная статья, 5 статей в сборниках, 15 тезисов докладов.

Структура и объем работы Диссертационная работа изложена на 145 страницах, включая введение, 5 глав, выводы, список литературы (212 источника). Работа содержит 42 рисунка и 18 таблиц.

ВЫВОДЫ

1. Исследовано поведение смешанных монослоев на основе мономерных и полимерных матриц, содержащих хромофорные реагенты родаминового ряда, пирен и азокрасители. На основе экспериментальных зависимостей поверхностного давления от площади, приходящейся на молекулу в монослое, и зависимостей площади монослоя от времени, определены оптимальные условия нанесения пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих указанные хромофоры, а именно: соотношение компонентов в смешанном монослое, температура, рН субфазы, поверхностное давление нанесения. Предложен способ введения в монослои гидрофильных реагентов, основанный на принципе образования ионных ассоциатов с ионогенными поверхностно-активными веществами.

2. Получены пленки Ленгмюра-Блоджетт, содержащие родамин Б, родамин 200В, пирен, метиловый оранжевый, конго красный и бензопурпурин. Показано, что У-тип нанесения осуществляется для ПЛБ на основе следующих систем: арахиновая кислота : пирен, арахиновая кислота : азокрасители, сПАК : ионные ассоциаты родаминовых красителей; а Z-тип нанесения - для ПЛБ на основе системы сПАК : азокрасители. Методами эллипсометрии и атомно-силовой микроскопии оценено качество полученных пленок.

3. Проведено сравнительное изучение спектральных характеристик родаминовых красителей, пирена и азосоединений в различных средах: воде, хлороформе, водно-мицеллярных растворах, а также иммобилизованных в ПЛБ на основе мономерных и полимерных молекул. Установлено, что при иммобилизации пирена в ПЛБ на основе арахиновой кислоты преимущественной формой нахождения его молекул в возбужденном состоянии являются эксимеры.

4. Исследованы особенности процессов тушения люминесценции родаминовых красителей и пирена различными «тяжелыми атомами» и кислородом в ПЛБ. Показано, что матрица на основе соли полиамидокислоты, в отличие от арахиновой кислоты, непроницаема для исследуемых тяжелых атомов. Введение тяжелого атома в пленку на основе арахиновой кислоты и свинца позволило впервые наблюдать фосфоресценцию при комнатной температуре молекул пирена. Определена константа скорости тушения триплетных состояний пирена кислородом, составившая 2 109 л/моль'с. Чувствительность фосфоресценции пирена к содержанию кислорода позволяет рекомендовать данную систему в качестве чувствительного сенсорного элемента на кислород.

5. Изучены протолитические свойства кислотно-основных азоиндикаторов: метилового оранжевого, конго красного и бензопурпурина - в мицеллярных растворах анионных, катионных и неионогенных ПАВ, а также иммобилизованных в пленке триацетатцеллюлозы и ПЛБ на основе арахиновой кислоты и соли полиамидокислоты. Определены значения «кажущихся» констант диссоциации индикаторов в указанных средах. Показано, что изменения протолитических свойств реагентов, иммобилизованных в ПЛБ на основе соли полиамидокислоты, аналогичны таковым при солюбилизации в мицеллах катионных ПАВ, а иммобилизованных в матрице арахиновой кислоты -солюбилизации в мицеллах анионных ПАВ.

6. Оценены интервалы перехода окраски конго красного и бензопурпурина, иммобилизованных в ПЛБ на основе соли полиамидокислоты и арахиновой кислоты, а также в пленку триацетатцеллюлозы. Показана возможность использования пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих конго красный и бензопурпурин, в качестве чувствительных к рН сенсорных элементов в широком диапазоне кислотности от 2,5 М серной кислоты до рН 5,5. Основой варьирования диапазона перехода индикатора, иммобилизованного в ПЛБ, является подбор соответствующей амфифильной матрицы.

1. Блинов J1.M. Ленгмюровские пленки // Успехи физических наук. - 1988. -Т. 155, Вып. З.-С. 443-479.

2. Блинов JI.M. Физические свойства и применение лэнгмюровских моно-и мультимолекулярных структур // Успехи химии. — 1983.— Т.52, Вып. 8. — С.1263-1300.

3. Арсланов.В.В. Полимерные монослои и пленки Ленгмюра — Блоджетт. Влияние химической структуры полимера и внешних условий на формирование и свойства организованных молекулярных ансамблей // Успехи химии. — 1994.1. Т. 63, № 1. — С. 3-42.

4. Sakai et. al. Switehind and memori phenomena in Langmuir — Blodgett films // Appl. Phys. Lett. — 1988. — Vol. 53, № 14. — P. 124-129.

5. Holcroft В., Petty M., Roberts G., Russel G.J. A Langmuir frogh for the production of onganic superlattices // Thin Solid Films. — 1985. — V. 134. — P. 8388.

6. Блинов Л.М., Палто С.П., Юдин С.Г. Эффект Штарка в системе из двух молекулярных «подрешеток» // Оптика и спектроскопия. — 1986. —■ Т. 60, вып. 4. —С. 756-759.

7. Блинов Л.М., Давыдова Н.М., Лазарев В.В., Юдин С.Г. Спонтанная поляризации ленгмюровских мультимолекулярных пленок // ФТТ. — 1982. — Т. 24, вып. 9. — С. 2686-2691.

8. Khun Н. Present status and future prospects of Langmuir — Blodgett films research // Thin Solid Films. — 1989. — Vol. 178. — P. 1-16.

9. Львов Ю.М., Фейгин Л. А. Ленгмюровские пленки — получение, структура, некоторые применения. // Кристаллография. — 1987. — Т.32, № 3.1. С. 800-815.

10. Коновалов О.В., Самойленко И.И. К методике определения структуры пленок Ленгмюра-Блоджетт с центросимметричной ячейкой // Кристаллография,- 1993. -Т. 38, № 3. С. 184-188.

11. Nogami V., Ogasawara К., Takeuchi S., Ishiguro Т. Anomalous oscillational structure in X-ray diffraction vector for superstructured heterogeneous Langmuir-Blodgett films // Photon Fact. Activ. Rept., 1991. Vol. 2. - P. 55.

12. Li ML, Acero A.A., Huang L., Rice S.A. Formation of an ordered Langmuir monolayer by a non-polar chain molecule // Nature (Gr. Brit.) 1994. - Vol. 3~67, № 6457. - P. 151-153.

13. Лидер В.В., Сорока И.Л. Рентгено-дифрактометрическое исследование неоднородности пленок Ленгмюра-Блоджетт // Кристаллография. 1994. - Т. 39, № 6. - С. 1115-1118.

14. Dante S., Erokhin V., Rustichelh F. On the structure of mixed Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1992. - Vol. 210-211, № 1-2, Pt. 2. - P. 637639.

15. Vainshtein B.K., Klechkovskaya V.V. Electron diffraction by Langmuir-Blodgett films // Proc. Roy. Soc. London. A. 1993. - Vol. 442, № 1914. - P. 73-84.

16. Riegler J.E. Thermal behavior of langmuir-Blodgett films. 1. Electron difraction studes on monolayers of cadmium stearate, arachidate, and begenate // J. Phys. Chem. 1989. - Vol. 94. - P.6475-6480.

17. Ковальчук M.B., Конн В.Г. Рентгеновские стоячие волны — новый метод исследования структуры кристаллов // Успехи физических наук. — 1986. — Т. 149, Вып.1. — С. 69-103.

18. Тронин А.Д., Константинова А.Ф. Эллипсометрическое исследование оптической анизотропии лэнгмюровской пленки арахината свинца // Поверхность: Физ., химия, мех. 1992. - № 5. - С. 82-89.

19. Riegler H., Spratte K. On-line structure control of Langmuir-Blodgett films // Organ. Thin Films and Surfaces: Direct. Nineties. San Diego Etc. - 1995. - P. 349-364.

20. Lobanov O.V., Dubrovsky T.B., Savitsky A.P., Akindinov D.E., Alekseev I.V., Savransky V.V. Optical methods of investigation of the protein Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1995. - Vol. 59, № 1. - P. 85-90.

21. Aeby D., Suppan P. Structure and linear dichroism of Langmuir-Blodgett films of uracilict amphiphiles // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994. - Vol. 90, № 20. - P. 3129-3138.

22. Saito K., Ikegami K., Kuroda S., Saito m., Sugi M. In-plane anisotropy of interface-adsorbed complex Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1989. -Vol. 179.-P. 369-377.

23. Schurr M., Branole D., Tomaschko Ch., Schoppmann Ch., Voit H. Langmuir-Blodgett films from ittrium arachidate // Thin Solid Films. 1995. - Vol. 261, № l.-P. 271-274.

24. Wolwgan H.Heckl. Scanning tunneling microckopi organik and biomo-leculs // Thin Solid Films. — 1992. — Vol. 210-211. — P. 640-647.

25. Susuki M., Photosenstive polyimide Langmuir -— Blodgett from 4-(17-oktadecinyl) pyridine and polyamic acid // Thin Solid Films. — 1989. — Vol. 80, — P .253-261.

26. Schedel-Niedrig Th., Keil M., Sotobayshi H., Schiling Т., Teche В., Bradshaw A.M. The morphology and electronic stryctyre of ordend poliimide monolauers. // J. Phys. Condens. Matter. — 1991. — № 3. — P. 23—26.

27. Знаменский Д.А., Моисеев Ю.Н., Мостепаненко B.M., Панов В.И., Тодуа П.А. Сканирующая силовая микроскопия мономолекулярных слоев стеарата кадмия // Поверхность. — 1992. — № 7. — С .98—101.

28. Ikonen М. Bacteriorhodopsin in Langmuir-Blodgett films preparation, structure and photoinduced optical and electrical properties // EPA Newslett. - 1994. -№51.-P. 29-30.

29. Li J., Wang E. Получение изображений молекул Cu-мезотетрафенилпорфирина методом сканирующей туннельной микроскопии // Yingyong huaxue = Chin. J. Appl. Chem. 1994. - Vol. 11, № 4. - P. 94-96.

30. Sommer F., Alexandre S., Pubreuil N., Lair D., Due Т., Valleton J.M. Contribution of lateral force and "tapping mode" microscopies to the study of mized protein Langmuir-Blodgett films // Langmuir. 1997. - Vol. 13. - P. 791-795.

31. Richter S., Manassen Y. Aspects of molecular imaging with a scanning tunneling microscope // J. Phys. Chem. 1994,- Vol. 98, № 11. - P. 2941-2949.

32. Nichogi K., Nambu Т., Miyamoto A., Murakami M. Structural analysis of Langmuir-Blodgett films of alkylated tetracyanoquinodimethanes // Jap. J. Appl. Phys. Pt 1. 1995. - Vol. 34, № 9A. - P. 4956-4962.

33. Schonhoff M., Chi L.F., Fuchs H., Losche M. Structural rearrangements upon photoreorientation of amphiphilic azobenzene dyes organized in ultrathin films on solid surfaces // Langmuir. 1995. - Vol. 11,№1.-P. 163-168.

34. Friedbacher G., Resch R., Schmitz I., Kollensperger G., Schreiner M., Grasserbauer V. Analytical characterization of surfaces by scanning force microscopy // Ann. Chim. (Ital.). 1997. - Vol. 87, № 3-4. - P. 145-163.

35. Kurnaz M.L., Schwartz D.K. Morphology of microphase separation in arachidic acid / cadmium arachidate Langmuir-Blodgett multilayers // J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100, №26. - P. 11113-11119.

36. Saito K., Ikegami K., Kuroda S., Saito M., Tabe Y., Sugi M. Modification of aggregate formation in arachidic-acid-cyanine-dye complex Langmuir-Blodgett films by substituent groups // J. Appl. Phys. 1991. - V. 69., № 12. - P. 8291-8297.

37. Meerschaut D., Van der Auweraer M., Kools W., De Schryver F.C., Scheelen A., Persoons A. Spectroscopic properties of trichromophoric molecules incorporated in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1992. - V. 210/211. -P. 492-494.

38. Yonezawa Y., Hayashi T., Sato T., Hada H. Preparation and luminescence properties of the J aggregate of cyanine dyes in phospholipid Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 180. - P. 167-173.

39. Ahuja R.C., Mobius D. Photoinduced electron transfer in Langmuir-Blodgett films 11 Thin Solid Films. Vol. 179. - P. 457-462.

40. Аверюшкин А.С., Витухновский А.Г., Случ М.И: Флуоресценция пленок Ленгмюра-Блоджетт из тиацианинового красителя // Краткие сообщения по физике. 1991. - № 6. - С. 3-8.

41. Pescatore J.A., Yamazaki I. Polarized Electromic Energy Transfer in Langmuir-Blodgett films //J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100. - P. 13333-13337.

42. Пирятинский Ю.П., Яцун О.В. Электронные спектры J-агрегатов и кристаллов амфифильного антропиримидина // Физика твердого тела. 1996. -Т. 38, № 1,-С. 41-48.

43. Пирятинский Ю.П., Ящук В.Н., Юдин С.Г., Палто С.П. Оптические свойства и возможная структура слоев Ленгмюра-Блоджетт из антрахинонового красителя // Укр. Физ. журн. 1992. - Т. 37, № 3. - С. 395-401.

44. Пирятинский Ю.П., Яцун О.В. Влияние структурной упорядоченности на спектры поглощения пленок Ленгмюра-Блоджетт ванадила фталоцианина // Журн. прикладной спектроскопии (J. of Applied Spectroscopy). 1994. - Vol. 61, № 1-2.-P. 19-27.

45. Adamec F., Ambroz M., Balog P., Brynda E., Dian J., Vacha M., Hala J. Role of central metal in phthalocyanine Langmuir-Blodgett films studied by hole burning // Thin Solid Films. 1992. - Vol. 221. - P. 281-284.

46. Кецле Г.А., Пономарев С.Г., Стряпков А.В. Введение люминесцентных красителей в слабополярные матрицы // Журн. аналит. химии. 1994.-Т. 49, № 11.-С. 1215-1219.

47. Tamai N., Yamazaki Т., Yamazaki I. Excitation energy relaxation of dye molecules in Langmuir-Blodgett monolayer films // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 179,- P. 451-455.

48. Vuorimaa E., Ikonen M., Lemmetyinen H. Photoinduced charge transfer in rhodamine B/anthracene mixed Langmuir-Blodgett multilayers // Thin Solid Films. -1992.-Vol. 214.-P. 243-252.

49. Ballet P., Van der Auweraer M., De Schryver F.C. Global analysis of the fluorescence decays of N,N'-dioctadecyl rhodamine B in Langmuir-Blodgett films of diacylphosphatidic acids // J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100. - P. 13701-13715.

50. Yamazaki I., Tamai N., Yamazaki T. Electronic Excitation Transfer in Organized Molecular Assemblies // J Phys. Chem. 1990. - Vol. 94. - P. 516-525.

51. Fujii T., Ishii A., Anpo M. Absorption and fluorescence spectra of rhodamine B molecules encapsulated in silica gel networks and their thermal stability // J. of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry. 1990. - Vol. 54-, - P. 231237.

52. Bohorquez M., Patterson L.K. Effects of molecular organization onphotophysical and photochemical behavior. Interactions of oxygen and pyrene-bearing probes across the air-lipid boundary in spread monolayers // Langmuir. -1990.-Vol. 6.-P. 1739-1742.

53. Ohmori S., Ito S. Yamamoto M., Yonezawa Y., Hada H. Uniform chromophore distribution in Langmuir-Blodgett films of poly(vinyl octanal acetal) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - P. 1293-1294.

54. Ito Sh., Okubo H., Ohmori S., Yamamoto M. Energy transfer and excimer formation in layered polymer films prepared by the Langmuir-Blodgett technique // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 179. - P. 445-449.

55. Sadovskii N., Shirov P., Kuzmin M., Lemmetyinen H., Ikonen M. Fluorescence of pyrene intramolecular excimers in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films.- 1991.-Vol. 204.-P. 441-449.

56. Dutta A.K. Characterization of aggregates of nonamphiphilic anthracene assembled in ultrathin supramolecular Langmuir-Blodgett films // Langmuir. 1997. -Vol. 13, №21. -P. 5678-5684.

57. Штыков С.Н., Климов Б.Н., Смирнова Т.Д., Глуховской Е.Г., Истрашкина Е.В., Сумина Е.Г. Свойства пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе метилового оранжевого и полиамидокислоты // Журн. физ. химии. 1997. - Т.71, №7. С. 1292.

58. Czikkely V., Forsterling Н., Khun Н. Extended model for aggregates of dye molecules // Chem. Phys. Lett. — 1970. — Vol. 6. — P. 11-14.

59. Syegeman G.I., Seaton C.T., Zanoni R. Organic films in non-linear integrated optics structures // Thin Solid Films. — 1987. —Vol. 152. — P. 231-264.

60. Khanarian G. Langmuir — Blodgett films and non-linear optics // Thin Solid Films. — 1987. —V. 152. — P. 265-274.

61. Inone T. Optical absorption and luminescence in Langmuir-Blodgett films of merocyanine dye // Thin Solid Films. 1985. - Vol. 132. - P. 21-26.

62. Asai R., Seki S., Sato Т., Ishigure K., Shibata H. Fast-ion-induced fluorescence from J aggregate of cyanine dye in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Film. 1995.-Vol. 58, № 1-2.-P. 286-291.

63. Sluch M.I., Vitukhnovsky A.G., Warrer J.G., Petty M.C. Dye fluorescence kinetics of Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Film. 1992. - Vol. 210-211, № 1-2.-P. 211-212.

64. Era ML, Adachi C., Tsutsui Т., Saito S. Double-heterostructure electroluminescent device with cyanine-dye bimolecular layer as an emitter // Chem. Phys. Lett. 1991. - Vol. 178, № 5-6. - P. 488-490.

65. Чудникова Г.К., Алфимов Л.В., Барчевский В.А., Курдюкова В.В., Кудинова М.А., Толмачев А.И. Управление процессом формирования агрегатов молекул красителей в пленках Ленгмюра — Блоджетт // Доклады академии наук. — 1992. — Т. 324, № 6. — С. 1235—1239.

66. Spooner S.P., Whitten D.C. Energy and electron transfer processes through Langmuir-Blodgett multilayers formed from a,co-diphenylpolyene surfactants // j. Amer. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116, № 4. - P. 1240-1248.

67. Alekseev A.S., Konforkina T.V., Savransky V.V. Langmuir-Blodgett films of a rigified 7-aminocoumarin derivative and their absorption and emission properties // Langmuir. 1993. - Vol. 9, № 2. - P. 376-380.

68. Whitten D.G., Furman I., Geiger C., Richard W., Spooner S.P. Photoinduced electron transfer reactions of trans-stilbene surfactants in Langmuir-Blodgett assemblies and phospholipid bilayers // Proc. Indian Acad. Sci. 1993. -Vol. 105, №6.-P. 527-538.

69. Alefimov M.V., Lednev I.K., Styrkas D.A. Spectral and luminescent properties of Langmuir-Blodgett films of stilbazole salt: Formation of H aggregates // Thin Solid Films. — 1989. — Vol. 179,— P. 397—404.

70. Miyashita T., Yatsue T., Mizuta Y., Matsuda M. Langmuir-Blodgett films of preformed copolymers of N-alkylacrylamides with vinylcarbazole // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 179. - P. 439-443.

71. Vituhknovsky A.G., Sluch M.I. Optical properties of Langmuir-Blodgett films: perylene excimer formation // Progr. Colloid and Polym. Sci. 1991. - Vol. 84. -P. 288-289.

72. Vituhknovsky A.G., Sluch M.I., Warren J.G., Petty M.C. Observation of perylene excimers in Langmuir-Blodgett films // Chem. Phys. Lett. 1991. - Vol. 184, № 1-3.-P. 235-238.

73. Lemmetyinen H., Ikonen M., Mikkola J. A kinetic study of monomers and excimer fluorescence of pyrene lecithin in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1991.-Vol. 204, №2.-P. 417-439.

74. Tsujii Y., Itoh T., Fukuda T., Miyamoto T., Ito S., Yamamoto M. Multilayers films of chromophoric cellulose octadecanoates studied by fluorescence spectroscopy // Langmuir. 1992. - Vol. 8, № 3. - P. 936-941.

75. Weiss D., Kiltzmann K., Mahrt J., Tufts B., Storck W., Willig F. E-excimer and Y-type luminescence of perylene dimers in a Langmuir-Blodgett film at 1,5 K // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96, № 13. - P. 5320-5325.

76. Mizuta Y., Matsuda M., Miyashita T. Preparation of polymer Langmuir-Blodgett films containing pyrene chromophore and energy transfer in the films // Langmuir. 1993. - Vol. 9, № 4. - P. 1110-1114.

77. Zhao В., Zhang Z., Liang Y., Xu W., Li G. Structure of 5-(dodecyloxy)-l-((6-(trimethylammonio)hexyl)oxy)naphthalene-sodium dextran sulfate Langmuir-Blodgett films as studied by fluorescence spectroscopy // Langmuir. 1994. - Vol. 10, № 12.-P. 4670-4675.

78. Kuhn H., Mobius D., Bucher H. In: Techniques of Chemistry, v. 1, pt 3 B. Ed. Weisberger A., Possiter B.W.N.Y. — Toronto: Willey Intesci., 1972. — P. 507.

79. Чудинова Г.К., Барачевский В.А. Эффективность образования агрегатов скварилиевого красителя в растворах и полимолекулярных слоях Ленгмюра — Блоджетт // Журнал физической химии. — 1995. — Т. 69, №7. — С. 1311—1314.

80. Penner T.L., Mobius The formation of mixed J- aggregates of cyanine dyes in Langmuir — Blodgett monolayers // Thin Solid Films. — 1985. — Vol. 132. — P. 185—189.

81. Арыпов E.M., Ибкаев H.X., Каджришвилли Д.О., Палто Д.О., Юдин С.Г. Люминесценция триметилцианиновых красителей в ленгмюровских пленках // Всесоюзное совещание по молекулярной люминесценции, Караганда, 1989. Тез. докл. — Караганда. — 1989. — С. 127.

82. Nakahara Н., Uchimi И., Fukuda К., Tamai N., Yamazaki I. J- aggregate formation of long chain its exciton behaviours in Langmuir — Blodgett films // Thin Solid Films. — 1989. — Vol. 178. — P. 549—553.

83. Ahuja R.C., Mobius D. Photophysical properties of a pyrene-labeled phospholipid in matrix monolayers at the gas/water interface // Langmuir. 1992. -Vol. 8, №4.-P. 1136-1144.

84. Zwick M.M., Kuhn H. // Z. Naturforsch. 1962. - Vol. 17a, № 5. - S. 411414.

85. Dutta A.K., Pal A.J., Misra T.N. Energy transfer between anthracene chromophore and sexithiophene in Langmuir-Blodgett assemblies // Bull. Chem. Soc. Jap. 1993. - Vol. 66, № 12. - P. 3576-3580.

86. Draxler S., Lippitsch M.E., Aussenegg F.R. Long-range excitation energy transfer in Langmuir-Blodgett multilayer systems // Chem. Phys. Lett. 1989. - Vol. 159, №2-3. -P. 231-234.

87. Fromherz P., Rlinber G. Energy transfere between fluorescent dyes spaced by multilayers of cadmium salts of fatty acids // Thin Solid Films. 1988. - Vol. 160, № 1-2.-P. 347-353.

88. Yamazaki I., Tamai N., Yamazaki T. Electronic Excitation Transfer in Organized Molecular Assemblies // J Phys. Chem. 1990. - Vol. 94. - P. 516-525.

89. Sato T., Yonezawa Y., Kurokawa H., Kurahashi M., Wada Y., Tanaka T. Excitation energy transfer between J-aggregates of cyanine dyes in Langmuir-Blodgett films and liposomes // Thin Solid Films. Vol. 210-211, № 1-2. - P. 172174.

90. Leitner A., Lippitsch M.E., Draxler S., Riegler M., Aussenegg F.R. Energy transfer of dyes in Langmuir-Blodgett monolayers studied by picosecond time-resolved fluorimetry // Thin Solid Films. 1985. - Vol. 132. - P. 55-62.

91. Капо К., Fujii Н., Vraki EL, Hashimoto S. Monolayers of 1-stearylpyrene-6-sulfonate and l-stearylpyrene-8-sulfonate // Langmuir. 1989. - Vol. 5, № 4. - P. 927-932.

92. Tianke Sh., Jindui W., Tiejin L., Xiaodong M., Changchun L., Zhiqiang Z. Electron transfer quenching in excited chlorophyll-a in mixed Langmuir-Blodgett films by crystal violet // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 179. - P. 549-552.

93. Maiti A.K., Aroca R., Nagao Y. Spectroscopic characterization and Langmuir-Blodgett films of N,N-symmetrical dialkyl-3,4,9,10-perylenebis(dicarboxamides) // J. Raman Spectrosc. 1993. - Vol. 24, № 6. - P. 351356.

94. Miyashita Т., Hasegawa Y., Matsuda M. Electron transfer quenching of a photoexcited ruthenium complex by octadecanethiol in barium stearate Langmuir-Blodgett films // Langmuir. 1991. - Vol. 7, № 7. - P. 1491-1494.

95. Ahuja R.C., Mobius D. Oxygen induced fluorescence quenching of pyrene labeled phospholipid in matrix monolayers at the gas-water interface // Thin Solid Films. 1992. - Vol. 210-211, № 1-2. - P. 228-230.

96. Wu X.-Z., Kitamori Т., Sawada Т. Контроль за диффузией ионов в мультислоях Ленгмюра-Блоджетт по методу изменяющегося угла наблюдения фосфоресценции // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96, № 23. - Р.9406-9410.

97. Itoh Т., Tsuju Y., Fukuda Т., Miyamoto Т., Ito S., Asada Т., Yamamoto M. Fluorescence spectroscopy for a cellulose trioctadecanoate monolayers at the air/water interface // Langmuir. 1991. - Vol. 7, № 11. - P.2803-2807.

98. Petrov Jordan G., Mobius Dietmar. Dependence of pK of 4-heptadecyl-7-hydroxycoumarin at a neutral multilayer/water interface on the multilayer thickness // Langmuir. 1993. - Vol. 9, № 3. - P. 756-759.

99. Takahashi M., Kobayashi К., Takaoka K., Tajima K. Adsorption behavior of methyl orange molecules onto the dicationic Langmuir-Blodgett film // Langmuir. 1997. - Vol. 13, № 2. - P. 338-342.

100. Umemura J., Kawai Т., Takenaka T. Visible absorption spectra of cetyl orange monolayers on the water surface // Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 1990. -Vol. 68, №4.-P. 241-247.

101. Nalwa H.S., Kakuta A. Organometallic Langmuir-Blodgett films for electronics and photonics // Appl. Organometal. Chem. 1992. - Vol. 6, № 8. - P. 645-678.

102. Бараненков И.В. Перспективы использования тонких органических пленок для создания изделий электронной техники // Электрон, пром-сть. -1990. -№ 5.-С. 5-8.

103. Roberts G.G. An applied science perspective of Langmuir-Blodgett films //Adv. Phys.- 1985.-Vol. 34, №4.-P. 475-512.

104. Hudson A .J., Richardson Т., Roberts G.G., Johnstone R.A.W., Khazanchi R. A novel range of potentially electroluminesent materials for langmuir-Blodgett deposition // Thin Solid Films. 1992. - Vol. 210-211, № 1-2, Pt. 2. - P. 571-573.

105. Георгобиани A.H., Левонович Б.Н., Тодуа П.А., Шестакова Е.Ф., Эльтазаров Б.Т. Электролюминесцентные туннельные структуры на основе селенида цинка и ленгмюровской пленки // Поверхность: Физ., химия, мех. -1992.-№ 2.-С. 34-39.

106. Hua Y., Peng j., Cui D., Li L., Хи Z., Хи X., Yao Z., Chen X. Studies on electroluminescence of multilayer Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. -1992.-Vol. 210-211,№ 1-2.-P. 219-220.

107. Bird G.R., Debuch G., Mobius D. // J. Phys. Chem. 1977. - Vol. 81. - P.2657.

108. KuhnH.//J. Photochem.- 1979.-Vol. 10.-P. 111.

109. Kuhn H. // Pure Appl. Chem. 1981,- Vol. 53. - P. 2105.

110. Чечель О.В., Николаев Н.Е. Использование пленок Ленгмюра-Блоджетт в качестве регистрирующих слоев оптических носителей информации //Успехи химии, 1990.-Т. 59, № 11.-С. 1888-1903.

111. Zhang X., Ye X., Chen К. Эффекты оптического запоминания в ленгмюр-блоджеттовских пленках фуллерена // Guangxue xuebao = Acta opt. sin. 1995. - Vol. 15, №8.-P. 1094-1097.

112. Штыков C.H., Русанова Т.Ю. Оптические сенсоры. / Саратов, ун-т. Саратов, 1995. 73 с. Деп. в ВИНИТИ 03.10.95, N 2676 -В95.

113. Moreira W.C., Aroca R. Spectroscopic and gas adsorption properties of thulium bisphthalocyanine Langmuir-Blodgett films // Spectrochim. Acta. A. 1995. -Vol. 51, № 13.-P. 2325-2334.

114. Wang H.-Y., Lando J.B. Gas-sensing mechanism of phthalocyanine Langmuir-Blodgett films // Langmuir. 1994. - Vol. 10, № 3. - P. 790-796.

115. Li J.P., Tredgold R.H., Jones R. Interactions of nitrogen dioxide with Langmuir-Blodgett films of a copper porphyrin // Thin Solid Films. 1990. - Vol. 186.-P. 167-176.

116. Grate J.W., Klusty M., Barger W.R., Snow A.W. Role of selection sorption in chemiresistor sensors for organophosphorus detection H Anal. Chem. -1990. Vol. 62. - P. 1927-1934.

117. Granito C., Wilde J.N., Petty M.C., Houghton S., Iredale P.J. Toluene vapour sensing using copper and nickel phthalocyanine Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1996. - Vol. 284-285. - P. 98-101.

118. Ding H., Li W., Wang H. Прогресс в повышении чувствительности по отношению к газам фталоцианиновых пленок Ленгмюра-Блоджетт // Huaxue tjngbao = Chemistry. 1996. - № 11. - P. 5-9.

119. Rella R., Serra A., Siciliano P., Tepore A., Valli L., Zocco A. Effects of N02 oxidizing gas on a novel phthalocyanine Langmuir-Blodgett thin film // Thin Solid Films. 1996. - Vol. 286. - P. 256-258.

120. Казанцева З.И., Лаврик H.B., Набок А.В. Пленки Ленгмюра-Блоджетт фталоцианина меди в качестве чувствительного элемента сенсора оксидов азота в атмосфере // Поверхность: Физ., химия, мех. 1994. - № 1. - С. 64-70.

121. Kim S.-R. The characteristics of metallophthalocyanine mono-, multilayer and application to the gas sensor for N02 // Synth. Metals. 1995. - Vol. 71, № 1-3. - P. 2293-2294.

122. Ohnishi M., Ishibashi Т., Aoki M., Ishimoto C. Gassensitivity of a modified surface of a surface acoustic wave device by chemical adsorption technique and Langmuir-Blodgett technique // Jpn. J. Appl. Phys. 1994. - Vol. 33. - P. 59815986.

123. Choi S.-A., Kim S.-R., Kim J.-D., Park M.S., Chang Y.K., Chang S.M. The characteristics of quartz crystal microbalance coated with lipid Langmuir

124. Blodgett films as an olfactory sensing system // Sensors and Materials. 1996. - Vol. 9, №8.-P. 513-521.

125. Chen Z., Ng S„ Li S.F.Y., Zhong 1., Xu L., Chan H.S.O. The fabrication and evaluation of a vapour sensor based on quartz crystal microbalance coated with poly(o-anisidine) Langmuir-Blodgett layers // Synth. Metals. 1997. - Vol. 87, № 3. -P. 201-204.

126. Furuki M., Pu L.S. Hybrid gas detector of squarylium dye Langmuir-Blodgett film deposited on a quartz oscillator // Thin Solid Films. 1992. - Vol. 210211, № 1-2.-P. 471-473.

127. Howarth V.A., Cui D.F., Petty M.C., Ancelin H., Yarwood J. Phospholipid-based potassium-selective Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 180. -P. 111-115.

128. Makoto Furuki, Lyong Sun Pu. Hybrid gas detector of squarylium dye Langmuir-Blodgett film deposited on a quartz oscillator // Thin Solid Films. 1992. -Vol. 210/211,№ 1-2.-P. 471-473.

129. Beswick R.B., Pitt C.W. Optical detection of toxic gases using fluorescent porphyrin Langmuir-Blodgett films // J. Colloid and Interface Sci. 1988. - Vol. 124, № l.-p. 146-155.

130. Schaffar B.B.P., Wolfbeis O.S. New optical chemical sensors based on the Langmuir-Blodgett technique // Proc. Soc. Photo-Opt.Instrum. Eng. 1988. - Vol. 990.-P.122-129.

131. Furuki M., Ageishi K., Kim S., Ando I., Lyong Sun Pu. Hyghly sensitive N02 optical detector with squarylium dye Langmuir-Blodgett film containing J aggregate // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 180. - P. 193-198.

132. Budach W., Ahuja R.C., Mobius D. Metal ion sensor based on dioctadecyldithiocarbamate-metal complex induced energy transfer // Thin Solid Films. 1992. - 210/211, № 1-2. - P. 434-436.

133. Aizawa M., Matsuzawa M., Shinohara H. An optical chemical sensor using a fluorophor-embedded Langmuir-Blodgett film // Thin Solid Films. 1988. -Vol. 160.-P. 477-481.

134. Morisawa H., Uematsu H., Muto S. Optical humidity sensor with a fast response time using dye-adsorbed Langmuir-Blodgett films // Jap. J. Appl. Phys. Pt. 2. 1992. - Vol. 31., Nt, Be - P. L1202.

135. Dumaine-Bouaziz M., Cordier D., Morelis R.M., Coulet P.R. Immobilization inside Langmuir-Blodgett films of a fluorescent artificial receptor for Zn(II) recognition // Langmuir. 1997. - Vol.13, № 21. - P. 5711-5717.

136. Zhao X., Xie X., Xia X., Li H., Wang K., Huang C., Li Т., Xu L. Effect of gas environment on second harmonic generation of Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1995. - Vol. 263, № 1. - P. 15.

137. Головина А.П., Левшин Л.В. Химический люминесцентный анализ неорганических веществ. М: Химия, 1978. - 245 с.

138. Мчедлов-Петросян Н.О. Химическое равновесие многофункциональных соединений ксантенового и трифенилметанового рядов в неводных средах. Дис. . д-ра хим. наук. Харьков: ХГУ, 1992. 619 с.

139. Jones Т.Р., Porter M.D. Optical pH sensor based on the chemical modification of a porous polymer film // Anal. Chem. 1988. - Vol. 60. - P. 404-406.

140. Aoki M., Iwayama Y. // J. Pharm. Soc. Jap. 1960. - Vol. 80, № 12. - P. 1745-1749.

141. Чернова P.К., Кулапина Е.Г., Белолипцева Г.М. Практикум по аналитической химии: учебное пособие. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. Ч. I. - 180 с.

142. Адрова Н.А., Бессонов М.И., Лайус Л.А., Рудаков А.П. Полиимиды -новый класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1968. - 211 с.

143. Холманский А.С., Румянцев Б.М. Гольдинг И.Р., Выгодский Я.С., Котов Б.В., Чурочкина Н.А., Скворцов С.И. Спектрально-люминесцентныесвойства и электропроводность полиимидных ленгмюровских пленок // Ж. физич. химии. 1990. - Т. 64, № 6. - С. 1630-1636.

144. Адамсон А. Физическая химия поверхности. М.: Мир, 1968.465 с.

145. Sakai // Appl. Phys. Lett. 1988. - Vol. 53, № 14. - P. 124.

146. Горячева И.Ю., Русанова Т.Ю., Шлыкова JI.C., Скатин А.Л., Штыков С.Н., Мельников Г.В. Установка импульсного фотолиза для изучения кинетики процессов с участием возбужденных состояний // Сб. статей молодых ученых, Саратов: изд-во СГУ, 1999. С. 47-48.

147. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. - 200 с.

148. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1978.- 392 с.

149. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. Пер. с англ. Москва, Ленинград: изд-во "Химия", 1964. - 180 с.

150. Марьянов Б.М., Чащина О.В., Захарова Э.А. Математические методы обработки информации аналитической химии. Томск: Изд-во Томск, ун-та, 1988. - 147 с.

151. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994.267 с.

152. Pitt C.W., Walpita L.M. Lightguiding in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1980. - Vol. 68. - P. 101-127.

153. Lovell M.R., Roser S J. Quartz crystal microbalance study of divalent metal cation binding to Langmuir monolayers and Langmuir-Blodgett films of behenic acid // J. Phys. Chem. 1995. - Vol. 99, № 38. - P. 14058-14063.

154. Jakovljevic I.M. Lead or thallium salts as external heavy atoms for room temperature quantitative phosphorescence // Analytical chemistry. 1977. - Vol. 49, № 13. - P. 2048-2050.

155. Baker S., Seki A., Seto J. // Thin Solid Films. 1989. - Vol. 180. - P. 263

156. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества (Аналитические реагенты). М.: Наука, 1991. - 251 с.

157. Мчедлов-Петросян Н.О., Егорова С.И., Ариас Кордова Э. // Журн. аналит. химии. 1994. - Т. 49, № 11. - С. 1177.

158. Штыков С.Н., Паршина Е.В. Микроокружение и свойства органических реагентов в растворах поверхностно-активных веществ // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50, № 7. - С. 740-746.

159. Штыков С.Н., Горячева И.Ю. Люминесцентная аналитическая спектроскопия в микрогетерогенных супра- и надмолекулярных самоассоциирующих организованных средах // Оптика и спектроск. 1997. -Т.83, № 4. - С. 689-703.

160. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1972. - 510 с.

161. Горячева И.Ю. Сенсибилизированная фосфоресценция полициклических ароматических углеводородов в мицеллах додецилсульфата натрия и ее аналитическое применение. Дис. . канд. хим. наук. Саратов: СГУ, 1999.- 153 с.

162. Jay J., Johnston L.J., Scaiano J.C. Quenching of pyrene fluorescence by cupric ions in micellar solution: effect of quenching on the polarity reported by the probe // Chem. Phys. Lett. 1988. - Vol.148, N 6. - P.517-522.

163. Konuk R., Cornelisse J., McGlynn S.P., Fluorescence Quenching of Pyrene by Cu2+ and Co2+ in Sodium Dodecyl Sulphate Micelles // J. of Phys. Chem. -1989. Vol.93, N21.-P. 7405-7408.

164. Grieser F., Tausch-Treml R. Quenching of Pyrene Fluorescence by Single and Multivalent Metal Ions in Micellar Solutions // J. of Amer. Chem. Soc. 1980. -Vol.102, N24.-P. 7258-7264.

165. Ziemiecki H., Cherry W.R., Assotiation Constants and Reaction Dynamics of Metal Ions Bound to Anionic Micelles // J. of Amer. Chem. Soc. 1981. -Vol.103, N 15.-P. 4479-4483.

166. McClure D.S., Triplet-Singlet Transitions in Organic Molecules. Lifetime Measurements of the triplet state // J. of Chem. Phys. 1949. - Vol.17, N 10. - P. 905-913.

167. Kasha M. Collisional Perturbation of Spin-Orbital Coupling and the Mechanism of Fluorewscence Quenching. A Visual Demonstrration of the Perturbation // J. Chem. Phys. 1952. - Vol.20, N 1. - P. 71 - 74.

168. Kasha M., From Jablonski to femtoseconds. Evolution of molecular photophysics // Acta Physica Polonica A. 1999. - Vol.95, N 1. - P. 15-36.

169. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита M. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния.- М.: Наука, 1972, с.544.

170. Vo Dinh, Lue Yen, Winefordner J.D. Room-temperature phosphorescence of several polyaromatic hydrocarbons // Talanta. 1977. - Vol. 24. - P. 146-148.

171. McCaul D., Ryan T., Creaven B.S. Room temperature phosphorescence of alkali salt modified surfaces // Analytical proceedings including analytical communications. 1994. - Vol. 31. - P. 341-344.

172. McAleese D.L., Freedlander R.S., Bruce Dunlap R. Elimination of moisture and oxygsn quenching in room-temperature phosphorescence // Anal. Chem. 1980.-Vol. 52.-P. 2443-2444.

173. Ramos G.R., Alvarez-Coque M.C.G., O'Reilly, Khasawneh I.M., Winefordner J.D. Paper substrate room-temperature phosphorimetry of polyaromatic hydrocarbons enhanced by surface-active agents // Anal. Chem. // 1988. Vol. 60. - P. 416-420.

174. Schulman E.M., Walling С. Triplet-state phosphorescence of adsorbed ionic organic molecules at room temperature // The Journal of Physical Chemistry. -1973. Vol. 77, № 7. - P. 902-905.

175. Ramis Ramos G., Khasawneh I.M., Garcia-Alvares-Coque M.C., Winefordner J.D. Poom-temperature phosphorimetry of polyaromatic hydrocarbons with organized media and paper substrate: a comparative study // Talanta. 1988. -Vol. 35, № 1. - P. 41-46.

176. Meyers M.L., Seybold P.G. Effects of external heavy atoms and other factors on the room-temperature phosphorescence and fluorescence of tryptophan and tyrosine//Anal. Chem. 1979. - Vol. 51, № 11. - P. 1609-1612.

177. Yen-Bower E.L., Ward J.L., Walden G., Winefordner J.D. The present status and future of room-temperature phosphorimetry // Talanta. 1980. - Vol. 27. -P. 380-382.

178. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. Пер. с англ. -М.: Мир, 1986.-496 с.

179. El Seoud О.A. Effects of organized surfactant assemblies on acid-base equilibria // Advances in Colloid and Interface Science. 1989. - Vol. 30. - P. 1-30.

180. Кузнецов В.В., Якунина И.В. Химические принципы функционирования мембранного апериодического рН-хемоптрода с иммобилизованным индикатором конго красный // Журн. аналит. химии. 1994. - Т. 49, № 8. - С. 847-853.

181. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979.-247 с.

182. Алексеев В.Н. Количественный анализ. М.: Химия. 1972. 504 с.

183. Drummond C.J., Grieser F., Healy T.W. Acid-base equilibria in aqueous miccelar solutions. Part 4. Azo indicators // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1989. -Vol. 85, №3. - P. 561-578.

184. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. 5-е изд., перераб. - JL: Химия, 1986. -376 с.

185. Dutta R.K., Bhat S.N. Interaction of methyl orange with submiccelar cationic surfactants // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. - Vol. 66. - P. 2457-2460.

186. Клещевникова B.H. Равновесия ксантеновых и сульфофталеиновых красителей в водных растворах катионных ПАВ. Дис. . к-та хим. наук. Харьков: ХГУ, 1993.- 192 с.

187. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. - 535 с.

188. Hayashi М. Interactions of surface active agents with congo red // Bull. Chem. Soc. Japan. 1961. - Vol. 34, № 1. - P. 119-123.

189. Haque R., Malik W.U. A spectrophotometric study of the interaction of surface-active agents with dyes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. - Vol. 36, № 11. -P. 2082-2084.

190. Бейтс P.Г. Определение pH. Теория и практика. Л.: Химия, 1972.452 с.

191. Kirkbright G.F., Narayanaswamy R.,Welti N. // Analyst (London)/ 1984. -Vol. 109. - P. 15-17.

192. Автор выражает глубокую признательность и благодарность научным руководителям: действительному члену РАЕН, доктору химических наук, профессору Шлыкову С.Н. и кандидату физико-математических наук, доценту Мельникову Г.В.