Разработка метода получения дифференцированных спектральных данных в инфракрасной области для идентификации пищевых жиров тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

На правах рукописи

Косолапое Юрий Вячеславович <г<

1111111111111

□□30580В4

РАЗРАБОТКА МЕТОДА ПОЛУЧЕНИЯ ДИФФЕРЕНЦИРОВАННЫХ СПЕКТРАЛЬНЫХ ДАННЫХ В ИНФРАКРАСНОЙ ОБЛАСТИ ДЛЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ ПИЩЕВЫХ ЖИРОВ

Специальность 02 00 02 - Аналитическая химия

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

Москва 2007

Работа выполнена в Московском государственном университете технологий и управления (ГОУ ВПО МГУТУ) на кафедре «Технология продуктов питания и экспертиза товаров»

Научный руководитель - доктор технических наук,

профессор Штенская Т В

Официальные оппоненты - доктор химических наук,

профессор Макаров Н В - кандидат химических наук, Михайлова А В

Ведущая организация ОАО «ГосНИИсинтезбелок»

Защита диссертации состоится ММ 2007 г в 11 часов на заседании диссертационного совета К 212 122 01 при Московском государственном универсшете технологий и управления по адресу 109004, г Москва, ул Земляной Вал, 73, аудитория №30

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Московского государственного университета технологий и управления по адресу 109004, г Москва, ул Николоямская, д 32

Автореферат разослан марта 2007 г

Ученый секретарь Диссертационного совета, кандидат химических наук, доцент

В К Кирничная

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы Пищевые жиры - необходимая составная часть сбалансированного рациона питания человека Жиры являются источником энергии для организма, их энергетическая ценность составляет 37,7 кДж/г, тогда как у углеводов она равна 15,7 кДж/г, а белков - 16,7 кДж/г Вместе с жирами в организм поступают многие физиологически важные вещества фосфатиды, жирорастворимые витамины А, Б, Е, К, стероиды Жиры поставляют также незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты — линолевую, линоленовую, арахидоновую

Помимо погребления в пищу в нативном состоянии жиры растительною и животного происхождения используют в производстве кулинарных, кондитерских и хлебопекарных жиров, маргарина, майонеза, а также для жарки, в производстве консервов и в различных технических целях

Процесс жарки для таких термолабильных соединений, как жиры, неизбежно сопровождается значительным их разрушением При эюм снижается не только их пищевая ценность, но и качество продуктов, содержащих жиры или обработанных (жареных) в жирах

Продукты разрушения жиров обладают способностью вызывать заболевания желудочно-кишечного тракта и печени, раздражения кожи и слизистых оболочек Гретые жиры оказывают еще более неблагоприятное действие, а длительно перегретые при 250°С и выше - коканцерогенное и канцерогенное действие Товароведная оценка качества жиров имеет и законодательный аспект, предельное содержание продуктов разложения жиров нормируется Поэтому изучение состава и свойств как нативчых, так и гретых жиров, а также контроль их качества являются актуальными задачами

Большой вклад в совершенствование методов контроля качества пищевых продуктов внесли работы И С Лурье, В П Ржехина, А Г Сергеева, Б Л Флауменбаума, В Г Щербакова, И М Скурихина, Б А Баранова, А С Ратушного и многих других отечественных и зарубежных ученых

Типовая пищевая лаборатория, как правило оснащена фотоэлектроколориметрами и спектрофотометрами Однако без разработки соответствующих методов анализа парк этих приборов не моле! использоваться эффективно Иными словами, зачастую не нехватка приборов, а явный дефицит методов анализа ограничивает возможности оценки качества пищевых продуктов

ИК-спектроскопический анализ стал в настоящее время важнейшим аналитическим методом во многих отраслях науки и техники Его преимущества перед классическими методами анализа включают

высокую чувствительность, позволяющую определять вещества даже в очень малых концентрациях,

быстроту (не требуется предваритецьного разделения пробы на отдельные компоненты),

высокую избирательность, обусловленную специфичностью спектрального поглощения различных компонентов и позволяющую

анализировать смесь компонентов или определять содержание одного из них в смеси,

значительную производительность аналитика и, следовательно, удешевление анализа, что быстро возмещает первоначальные затраты на приобретение спектральных приборов,

высокую универсальность возможность определять соединения в самых разнообразных природных и синтетических объектах, возможность полной автоматизации анализа при оборудовании лабораторий приборами в комплексе с компьютерами, большую точность (погрешность не превышает 1-3 %) В отличие от атомных и молекулярных спектров простых веществ (газов, бинарных жидкостей), которые имеют линейчатый характер и могут сравниваться по наличию или отсутствию характерных спектральных линий (линий на характерных резонансных частотах), ИК-спектры пищевых жиров имеют сложный нечетный характер Это связано с многокомпонентностью состава пищевых жиров Как результат, спектры пищевых жиров содержат немного характерных выраженных фрагментов, по которым их можно идентифицировать и различать Особенно ситуация усугубляется при сравнении похожих спекгров

Поэтому сравнительный анализ спектральных данных пищевых жиров требует применения специальных методов апостериорной математической обработки информации Такая возможность появилась благодаря работам А Е Краснова, О Н Красули и С А Красникова

Однако для анализа спектральных данных, полученных для пищевых жиров, подобные исследования ранее не проводились Между тем, апостериорная математическая обработка спектральных данных в ИК-области позволяет существенно увеличить точность полученных экспериментальных результатов и таким образом усовершенствовать идентификацию и контроль качества пищевых жиров С этой точки зрения данная работа также является актуальной

Цель работы - Разработка метода идентификации качества пищевых жиров, ИК-спектры которых носят нечеткий характер

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи

1 Провести анализ существующих лабораторных методов идентификации и контроля качества пищевых продуктов

2 Изучить химический состав, свойства (в том числе оптические) жиров как нативных, так и при воздействии на них высоких температур

3 Получить ИК-спектры поглощения исследуемых жиров и различных хрупп жиров - нативных и подвергнутых воздействию высоких температур - и с помощью численного метода двухкритериальной оптимизации различения нечетких спектральных данных, включающих критерий достоверности (правдоподобия) различения, оценить меру сходства полученных спектров

4 На основании расчетов мер сходства ИК-спектров различных групп пищевых жиров показать возможность отнесения жиров к тому или иному виду

нативных или гретых жиров, чго может быть положено в основу создания экспертной компьютерной сис[емы, способной проводить экспресс-анализ и контроль качества жиров

Научная новизна. Разработан применительно к пищевым жирам численный метод разпичения нечетных спектральных данных, полученных в средневолновой ИК-области, для идентификации качества нативных и гретых жиров

В процессе реализации метода впервые рассчитаны

1 Средние меры сходства спектральных данных внутри каждой группы жиров и показано, что внутри групп исследуемых жиров ИК-спектры демонстрируют большую сходимость между собой

2 Средние меры сходства спектральных данных для отдельных групп жиров и установлено четкое различие их ИК-спектров

3 Средние меры сходства спектральных данных, полученных для нативных и гретых жиров Показано, что ИК-спектры пищевых жиров до нагрева и после нагрева существенно отличаются друг от друга

Практическая ценность работы. Метод двухкритериальной оптимизации различения нечетких спектральных данных в ИК-области существенно повышает точность полученных экспериментальных результатов и может быть положен в основу создания экспертной компьютерной системы, способной проводить идентификацию пищевых жиров по их ИК-спектрам и составление базы данных для оценки их качества Такая база данных позволяет по ИК-спектрам неизвестного жира автоматически отнести его к тому или иному виду нативных или гретых жиров и таким образом осуществить экспресс-оценку качества пищевых жиров

Основные результаты исследований внедрены в учебный процесс на кафедре «Технология продуктов питания и экспертиза товаров» Московского государственною университета технологий и управления

Апробация работы. Основные результаты исследований были доложены на XI Международной научно-практической конференции «Стратегия развития пищевой промышленности» (Международный форум «Ярмарка банков и инвестиционных проектов в АПК»), Москва 2005, на XII Международной научно-практической конференции «Стратегия развития пищевой промышленности» («Реформа технического регулирования в АПК России»), Москва 2006 В целом материалы диссертации дотожены и обсуждены на совместном научном семинаре кафедры «Аналитическая и неорганическая химия» и кафедры «Технология продуктов питания и экспертиза товаров» Московского государственного университета технологий и управления

Публикации По теме диссертации опубтиковано $ работ, которые включают в себя £ статьи, 3 I езисов и один обзорный материал, отражающих ее основное содержание

Структура и объем работы. Работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, выводов, списка литературы, приложений Работа изложена на 106 страницах основного текста, включает 21

таблицу, 35 рисунков Список использованной литературы включает 269 наименований источников отечественных и зарубежных авторов

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

Во введении обоснована актуальность темы диссертационной работы, сформулирована ее цель

Глава 1. Посвящена обзору литературы по теме диссертационной работы Первый раздел посвящен проблеме контроля качества жиров На основании тщательного изучения литературных данных приводятся сведения о механизме термических превращений жиров и методах анализа гретых жиров Авюром показано, что в современных представлениях о термоокислении и термополнмеризации жиров существуют теоретические и практические пробелы

Во втором разделе анализируются существующие лабораторные методы контроля качества пищевых продуктов и показана необходимость их совершенствования

В третьем разделе показано, что ИК-спсктроскопический метод, в отличие от многих существующих методов, базируется на специфических химических и оптических свойствах тех или иных компонентов пищевых продуктов, что обеспечивает высокую избирательность и точность анализа

В четвертом разделе рассмотрена ИК-спекгроскопия жиров и предпосытки для совершенсшования их идентификации и контроля качества

На сегодняшний день широко используются методы сравнительного анализа данных, основанные на различных статистиках, определяющих так называемые меры сходства данных Синтез таких статистик проводят на основании оптимизации некоторых критериев Поэтому получаемые меры сходства спектральных данных являются в известном смысле (используемых критериев) оптимальными

Наипучшими результатами при сравнительном анализе данных обладают корреляционные меры сходства, синтезируемые на основе критерия отношения правдоподобий теории статистических решений

В данном случае предлагается использовать методы двухкритериальной оптимизации сравнительно! о анализа нечетких спектральных данных, заключающиеся в том, что анализируемые спектральные данные подвергаются филы рации, которая не изменяет ич статистические характеристики, но позволяет максимизировать новый критерий - различающую способность, означающий относительное различие мер сходства между одними и теми же эталонными и разными эталонными данными Саму меру сходства спектральных данных синтезируют пчтем оптимизации критерия отношения правдоподобий, что обеспечивает максимизацию достоверности различения

Глава 2 Посвящена описанию объектов и методов исследования, а также статистической обработке полученных результатов

Объекты исследования. Структурно-логическая схема исследований приведена на рис 1 Объектами исследования служили широко используемые для жарки кулинарные жиры на основе пищевого саломаса Состав жиров приведен в таблице 1

Таблица I - Состав пищевых жиров

Название жира Массовая доля, %

Пищевой Растительное Говяжий Свиной

саломас масло жир жир

«Украинский» 60 25 - 15

«Белорусский» 60 25 15 -

«Новинка» 85 15 - -

Физико-химические показатели жиров соответствовапи требованиям ГОСТ 28414-89

Исследовали также растительное (подсолнечное) рафинированное масло, так как оно является компонентом изученных жиров (таблица 1) Растительное масло соответствовало требованиям ГОСТ 1129-73

Методы исследований. Динамику термоокисления, термополимеризации и гидролиза жиров при нагревании изучали с помощью следующих показателей, методы определения которых перечислены ниже

Кислотное число К ч (мг КОН) определяли по ГОСТ 5476-80 Пероксидное (перекисное) число Пч определяли по ГОСТ 14618 3-98 и выражали в процентах йода Тиобарбитуровое число Тб ч определяли по дистилляционному методу Седлачека и выражали в единицах оптической плотности О при длине волны 530 нм (спектрофотометр СФ-16) Йодное число И ч измеряли по ГОСТ 5475-99 Бензидиновое число Б ч находили по методу Воде в модификации Покорного как ветчину оптической плотности Б при 347 нм (спектрофотометр СФ-16) Цветность жиров выражали как величину оптической плотности О 50%-ного раствора жира в ССЦ при 435 нм (спектрофотометр СФ-16) Содержание олигомеров окисленных жирных кислот (% ОЖК), не растворимых в петролейном эфире, определяли весовым методом (метод Фариона) Массовую долю полярной фракции (%Г1) определяли колоночной хроматографией на силикагеле Полноту разделения полярной и неполярной фракции контролировали методом ТСХ на пластинках «Силуфол», система растворителей петролейный эфир-диэтиловый эфир-уксусная кислота в соотношении 70 30 2 по объему, проявитель - 10%-ныи раствор фосфорном олибденовой кислоты в спирте (90°) Диэлектрическую проницаемость е измеряли по стандартной методике Показатель преломления По определяли на рефрактометре ИРФ-22 Динамическую вязкость т| определяли при 40°С на вискозиметре Гепптера

ИК-спектры записывали на спектрофотометрах и 8рссогс1 75 Ж (ФРГ) для жиров в твердом состоянии (капля подплавленного при 40°С жира между окнами из КВг) и в 2%-ных растворах в СС14 в кюветх из КВг По ИК-спектрам

Рисунок 1 С тр> кт>рно югич^ская схема иисюзосании

рассчитывали содержание транс-изомеров с изолированной этиленовой связью и изучали динамику накопления вторичных продуктов окисления Исследовали также спектральные характеристики полярных фракций, выделенных из гретых кулинарных жиров

Статистическую обработку результатов параллельных измерении перечисленных выше показателей проводили общепринятым методом, включающим определение среднего арифметического, среднего квадратичного отклонения отдельного результата (стандартное отклонение) э и среднего квадратичного отклонения среднего арифметического (стандартная ошибка) Б Повторность не менее 3-х раз при 3^-х кратной повторности анализов Уровень доверительной вероятности — 0,95

Результаты исследований и их обсуждение 1. Изменение химического состава н свойств жиров и влияние на ннх высокой температуры

Жиры надевали на воздухе в сосуде, выполненном из нержавеющей стали, в течение 30-50 ч при 180+5°С Термостатирование обеспечивалось устройством с контактным термометром и реле, отключающим питание электронагревателя при достижении жиром температуры 180°С

На рис 2 представлены изменения показателей жира «Белорусский» за 30 ч нагрева Результаты измерений показывают, что кислотное число К ч данного жира возрастает в близкой к линейной зависимости от продоажительности нагрева Бензидиновое число Б ч достш ает максимума при т=20 ч и затем остается достаточно высоким, близким к максимальному значению 2,04 Хорошо коррелируют с временем нагрева (рис 2) содержание вторичных продуктов окисления (ВПО %) и особенно содержание олигомеров окисленных жирных кислот, не растворимых в петролейном зфнре (%ОЖК) Аналогичные процессы происходят и при нагревании жиров «Украинский» и «Новинка»

Пищевой саломас исследовали в связи с тем, что он явпяется основой всех изученных жиров (таблица 1) Его нагревали 50 ч, результаты измерения показателей приведены на рисунках 3 и 4

Кч саломаса во время нагрева линейно увеличивается почти в 10 раз, а Й ч , напротив, значительно уменьшается Б ч также увеличивается, но даже после 50 ч нагрева не имеет максимума, тогда как П ч , как и у ранее исследуемых жиров, изменяется хаотично Четко и практически линейно зависит от времени содержание ОЖК Критическое значение показателя % ОЖК (1%) достигается после 10 ч нагрева

Кроме жиров иссчедовали и термические превращения растительного масла, также являющегося компонентом исследованных жиров Изменение показателей масла после 50 ч нагрева характеризуют рисунки 5 и 6 Как следует из этих рисунков, К ч у масла ниже, чем у саломаса и других жиров Содержание окисленных жирных кислот (% ОЖК) у масла значительно выше, чем у остальных жиров То же относится и к бензидиновому числу Бч Существенно уменьшается при нагреве Й ч, а содержание гидропероксидов,

как и в предыдущих случаях, изменяется скачкообразно Установлено, что между содержанием полярных соединений (%П) и диэлектрической проницаемостью е в изученных жирах существует хорошая корреляция (рисунок 7)

Результаты исследования химических превращений пищевых жиров под воздействием высоких температур позволяют сделать следующие выводы

Рис 2 — Изменении жира «Белорусский» при нагревании 1 — кислотное число К ч , 2 - бепзидиновое чисто Б ч , 3 - массовая доля вторичных термостабильных продуктов окисления ВПО %, 4 - массовая доля окисленных /Кирных кис тот ОЖК %

Б.ч. В.ч.

. 3 - Изменения пищевого саломаса при нагревании кисютпое число К ч

2 - пероксидное число П ч , 3 - бензидиловое число Б ч И

я,

76

70

64

10 20 30 40 ч

Рис 4 - Изменения пищевого са чомаса при нагревании 1 - цветность Ц, - массовая доля окисленных жирных кислот ОЖК %, 3 - йодное число И ч

,4.

6 4

!_о

Б.ч. П.ч. К.ч.

Рис 5 — Изменения рафинированного подсолнечного масла при нагревании 1 - кислотное число К ч , 2 - пероксидное число П ч , 3 - бензиднновое число Б ч

(Ж ц

Рис. 6 - Изменения рафинированного подсолнечного масла при нагревании 1 - цветность Ц, 2 - массовая доля окисленных жирных кислот ОЖК, %, 3 - йодное число Й ч

% п

40

30

20

10

0

2,9 3,1 3,3 €

Рис 7 - Корреляция между содержанием полярных соединений %П и диэлектрической проницаемостью жира «Новинка»

несмотря на близкую к линейной зависимость кислотного числа К ч от продолжительности нагрева, К ч не отвечает степени термоокисления (не коррелирует с %ОЖК и %П) и не явчяется достаточным показателем для оценки качества гретых жиров, пероксидное число П ч и тиобарбитуровое число Тб ч изменяются в процессе нагрева жиров скачкообразно, хаотично и неприемлемы для контроля качества гретого жира,

показатель преломления, вязкость, цветность изменяются при термообработке жиров, но не коррелируют со степенью термоокисления,

качество гретого жира может быть ориентировочно определено по величине бензидинового числа Б ч ,

надежными показателями качества гретых жиров являются содержание олигомеров окисленных жирных кислот, нерастворимых в петролейном эфире (%ОЖК), содержание полярных соединений (% П) и величина диэлектрической проницаемости с

2. Разрабо1ка метода получения спектральных данных в ИК-обллсти с их последующим различием для идентификации качества пищевых жиров

2.1 ИК-спектроскоиня пищевых жиров

Потучены ИК-спектры пищевых жиров и определены характеристические полосы их поглощения (таблица 2) Данные таблицы показывают, чго все исследованные жиры и их компоненты имеют весьма близкие спектральные характеристики полос поглощения

Из таблицы 2 следует, что у саломаса и других жиров полоса деформационных колебаний 5С „ в области 970 см1 имеет среднюю интенсивность, что указывает на значительное содержание транс-изомеров В спектрах растительною масла полоса 970 см"1 очень слаба, тк в нативных маслах содержание гранс-изомеров ничтожно мало, у говяжьего жира ее счед>ег приписать наличию в этом продукте транс-! 1-октадеценовой (вакцеповой)кислоты

Для растительного масла характерна значительная интенсивность полосы валентных колебаний ус.„ в диапазоне 3010-3020 см1, отвечающей цис-этиленовым связям в ненасыщенных жирных кислотах Таким образом определены полосы, отвечающие транс- и цис- ненасыщенности (968-970 см"1 и 3010-3020 см"1, соответственно), которые позволяют определить содержание этих структур при термообработке жиров

Дальнейшие исследования показали, что сопряженные транс-транс и цис-транс-стр>ктуры находятся преимущественно в полярной фракции

Табчлца 2 - Отнесение полос попощения в ИК-спектрах жиров в твердом состоянии

Отнесение полосы «Прима» «Украинский» «Белору сский» «Новинка» Пищевой саломас Растительное масло Говяжий жир

Волновое число, см 1

-(СН2)„- скелетные 730 ср 729 ср 729 ср 720 ср 729 ср 729 ср 728 ср

8С „ в транс -сн=сн- 973 ср 968 ср 970 ср 966 ср 970 ср 970 с ч 970 сл

ус „(сложные 1102 ср 1104 ср 1104 ср 1095 ср 1104 ср 1105 ср 1104 ср

эфиры) 1176 с 1174 с 1170 с 1176 с 1176 с 1165с 1178с

1245 ср 1244 ср 1240 ср 1236 ср 1244 ср 1240 ср 1245 ср

8С „ в группах С1Ь 1380 ст 1380 сл 1380 сл 1380 сл 1382 сл 1380 сч 1382сл

5С „ в 1 руппах СН2 1416 ср 1420 ср 1420 ср 1413 ср 1418 ср 1420 с 1420ср

1472 ср 1470 ср 1470 ср 1464 ср 1470 ср 1478ср 1470 ср

у^ „(сложные 1754 с 1756 с 1750 с 1746 с 17501. 1748 с 1748 с

эфиры)

ус „ в I руппах СН2 2860 с 2860 с 2860 с 2854 с 2862 с 2862 с 2858 с

2932 с 2930 с 2932 с 2924 с 2925 с 2935 с 2928 с

ус „ в I руппах СН1 2960 с 2958 с 2960 с 2956 с 2965 с 2958 с 2960 с

ус „ в цне -СН-СН- 3008 с ЗОЮср 3012 ср ЗОЮср 3015 сч 3020 с 3014с

Исходя из полученных опорных спектральных данных, были определены следующие основные направления исследования термоокисления жиров посредством ИК-спекгроскопии

установить изменение полос погтощения в области 970 см'1 и 30103020 см"1 и определить по ИК-спекграм зависимость содержания транс- и цис-изомеров, соответственно, при термообработке жиров, изучить изменение при нагреве лиров полосы валентных колебаний ус-„ при 1750 см"' и подучить данные о динамике термоокисления жиров и накопления в них вторичных продуктов окисления-альдегидов и кетонов,

сопоставить спектральные характеристики гретых жиров с основными показателями, определяющими их качество, и найти возможную корретяцию между ними Изменение содержания транс-изомеров с изолированной связью -СН=СН-при нагреве жиров показано на рис> нке 8, из которого следует, что у саломаса и жира «Белорусский», имеющих исходную высокую транс-ненасыщенность (36,5 и 27 8%, соответственно), транс-формы убывают в линейной зависимости от продолжительности нагрева, свидетельствуя о существенном затрагивании указанных изомерных структур при термоокислении и термополимеризации В растительном масле, наоборот, содержание транс-изомеров хотя и остается незначительным, но не уменьшается, а возрастает более чем в четыре раза (с 2,1 до 9,2%) за 50 ч нагрева При термообработке растительного масла, прежде всего расходую гея активные цис-формы, которых в масле настолько много, что их достаточно и для частичной цис-, транс-изомеризации, которая сопровождает окисление

В говяжьем жире при нагреве вначале происходит незначительное увеличение содержания транс-изомеров, а затем (после 10 ч нагрева) снижение У говяжьего жира сравнительно невысока общая ненасыщенноеть (Й ч 40,7 % Ь), а также и цис-ненасыщенность Поэтому резервы для цис-транс-изомеризации у говяжьего жира ограничены, и после 10 ч нагрева идет разрушение как цис- так и транс-этиленовых связей

На рисунке 9 показано изменение полосы ус-0 (1750 см1) в ИК-спектрах гретых жиров Она относится к валентным котебаниям ОО в а, [5-ненасыщенных кетокислотах Из рисунка 9 следует, что идет накопление всех указанных вторичных продуктов окисления

Рис 8 - Изменение содержания (%) транс-изомеров с изолированной связью -СН=СН-при нагреве жиров 1 - пищевой саломас, 2 - жир «Белорусский», 3 - рафинированное подсолнечное масло, 4 - говяжий жир

Рис 9 - Изменение ширины полосы У[=о 1750 см 1 в ИК-спектрзх жиров при нагревании 1-рафинировлнное подсолнечное масло, 2-говяжин жир, 3-жнр «Белорусский», 4-пшцсвой саломас

Рис 10 - Полосы валентных колебании О-Н в ИК-спектрах жира «Новинка».

1-до нагрева; 2-после 100 ч нагрева при 180°С, 3-по1ярная фракция из жира, гретого 100 ч (2% растворы в ССЬ, кюветы 2,74 нч)

Значительную и важную информацию о термическом превращении жиров дает исследование изменений спектров в области валентных колебаний у0.„ 3450-3650 см"'

На рисунке 10 показано, что в спектре гретого жира четко разрешается три полосы V,, „ 3475 см 1 (спиртовой гидроксил, участвующий в межмолекулярных водородных связях - связанный гидроксил), 3530 см"1 (гидроксил, входящий в группы СООН, несвязанный) и 3620 см"1 (спиртовой ¡идроксил несвязанный) Все три полосы усиливаются в процессе нагрева жира, что отвечает накоплению неполных глицеридов и оксисоединений (полосы 3475 и 3620 см"1) и свободных жирных кислот (3530 см"1) Гидроксилсодержащие продукты полярны, поэтому перечисленные полосы в спектрах полярных фракций интенсивнее(рисунок 10)

Мы предположили, что между главным показателем качества гретых жиров - содержанием полярных соединений % II и интенсивность полос 3475, 3530 и 3620 см"1 должна быть корреляционная зависимость

Расчеты, проведенные на компьютере, подтвердили правильность такого предположения величины % П и Т % для перечисленных полос хорошо коррелируют (рисунок 11) Коэффициенты корреляции г и уравнения регрессии V (% И) по х (Т%) оказались равны

- для полосы 3475 см"1 г=-0,96, у= -7,14-х + 539,18,

- для полосы 3530 см"1 г = - 0,95, у = -4,79-* + 404,06,

для полосы 3620 см 1 г = - 0,95, >'=- 6,00-х + 480,90

Подобная зависимость открывает возможность быстро оценивать степень порчи гретого жира, т е определять в нем содержание полярных соединений % П по его ИК-спектру

Рис 11 - Корреляция между интенсивностью Т% полос Ус=о в ИК-спектрах и содержанием полярных соединений % П в гретом жире «Новинка» 1-полоса 3475 см"', 2-полоса 3620 см 3-полоса 3530 см 1

2 2. Численный метод идентификации спектральных данных в ИК-области для определения качества жиров

С целью дальнейшего совершенствования возможностей метода ИК-спектроскопии и повышения точности анализа нами разработай численный метод получения спектральных данных в ИК-обтасти с их поемдующим различением с целью идентификации качества исследуемых жиров

2.2.1. Расчет мер сходства спектральных данных внутри групп различных жиров

На рисунках 12-16 приведены ИК-спектры, полученные в результате 3-х параллельных измерений каждой группы из исследованных жиров

Рис 12 ИК-спектры жира «Украинский»

Рис 13 ИК-спектры жира «Белорусский»

Рис 14 ИК-спектры жира «Новинка»

Г

-

1

- !

! щ

1 ?Н

Г л У* " ! 1 т т

1 Ч

II 102 (

Рис 15 ИК-спектры говяжьего жира

3! 30 и " то2«"!

Рис 16 ШС-спектры пищевого саломаса Далее рассчитывали для каждой группы ИК-спектров меру сходства Общий вид меры сходства выглядит следующим образом

ч[5,Лг] = 1/

1 | у£"[5(у)-хсу)]2

Угтп ^^

, 0< (1)

где 5Ту) и Ду) - сравниваемые ИК-спектры жиров, - известные

дисперсии, определяемые точностью (^(»используемого инструментального

средства при измерении ИК-спектра поглощения для данного волново1 о числа у

Результат расчета мер сходства между ИК-спектрами внутри одной группы приведены в табтицах 3-7

Таблица 3 - Сравнение ИК-спектров в группе жир «Украинский»

Мера сходства По показателям

X, х2 Х3

Я, 1,0000 0,0007 0 0020

5г 0,0007 1 0000 0 0003

Яз 0,0020 0 0003 1,0000

Таблица 4 - Сравнение ИК-спектров в группе жир «Белорусский»

Мера сходства По показателям

м[5, Л'Г Х3 Хз

Я, 1,0000 0 0002 0,0019

$2 0 0002 1 0000 0 0005

5з 0 0019 0 0005 1,0000

Таблица 5 - Сравнение ИК-спектров в группе жир «Новинка»

Мера сходства По показателям

м[5\х] X, х2 Хз

г, 1 0000 0 0004 0 0001

0 0004 1,0000 0,0002

Зз 0,0001 0 0002 1,0000

Таблица 6 - Сравнение ИК-спектров в группе жир «Говяжий»

Мера сходства По показателям

м[5,ТР X, х2 Хз

5, 1,0000 0,0001 0,0001

0 0001 1 0000 0 0023

Я, 0 0001 0 0023 1,0000

Таблица 7 - Сравнение ИК-спектров в группе «Пищевой саломас»

Мера сходства По показателям

X, х2 Хз

в, 1,0000 0,0003 0 0001

0 0001 1,0000 0 0006

в, 0 0001 0 0006 1 0000

Данные таблиц 3-7 свидетельствует о том, что внутри групп исследуемых жиров ИК-спектры демонстрируют большую сходимость между собой Так, в группе жиров «Украинский» средняя мера сходства составляет 0,3340, в группе жиров «Белорусский» - 0,3339, в группе жиров «Новинка» - 0,3335, в группе жиров «Говяжий» - 0,3339, в группе «пищевой саломас» - 0,3338 И чем больше

абсолютное численное значение величины средней меры сходства, тем лучшую сходимость между собой обнаруживают ИК-спектры внутри каждой группы жиров

На основании полученных результатов можно утверждать, что с помощью численного метода идентификации нечетных спектральных данных в средневолновой ИК-области может быть существенно повышена точность исследований и возможна надежная идентификация качества каждого жира

2.2 2 Расчет мер сходства спектральных данных для разных групп жиров

Результат расчета мер сходства между ИК-спектрами разных групп жиров приведены в таблицах 8-11

Таблица 8 - Сравнение ИК-спектров между группами жиров «Украинский» и

«Новинка»

Мера сходства По показателям

хг х,

0 0000058 0,0000075 0,0000119

0 0000070 0,0000092 0,0000156

2з 0 0000052 0 0000066 0,0000102

Таблица 9 - Сравнение ИК-спектров между группами жиров «Белорусский» и

«Говяжий»

Мера сходства По показателям

мЬ.х] X, х2 Х3

г, 0 0000008 0 0000006 0 0000006

0 0000007 0,0000006 0,0000006

йз 0 0000007 0 0000006 0 0000006

Таблица 10 - Сравнение ИК-спектров между группами жиров «Белорусский» и

«Новинка»

Мера сходства По показателям

X, х2 Хз

5, 0 0000054 0 0000043 0 0000032

Я, 0 0000040 0 0000033 0 0000026

0 0000048 0 0000039 0 0000030

Таблица 11 - Сравнение ИК-спектров между группами жиров «Говяжий» и

«Новинка»

Мера сходства По показателям

м[5, хГ X, х2 Х3

Я, 0 0000020 0 0000023 0 0000029

5г 0 0000005 0 0000004 0 0000021

0 0000014 0 0000016 0 0000019

Результаты, приведенные в таблицах 8-11, показывают, что РЖ-спектры разных групп жиров имеют четкое различие между собой Так, средняя мера сходства между группами жиров «Украинский» и «Белорусский» составляет 1,3*10"6, между труппами жиров «Украинский» и «Говяжий» - 7,6*10"6, между группами жиров «Украинский» и «Новинка» - 8,8* 10~6, между группами жиров «Белорусский» и «Говяжий» - 0,6* 10"6, между группами жиров «Белорусский» и «Новинка» - 3,8*10~6, между группами жиров «Говяжий» и «Новинка» -1,7* 106

Проведенные расчеты с применением методов двухкритериальной оптимизации сравнительного анализа нечетких спектральных данных показывают возможность использования данного подхода и к анализу ИК-спектров пищевых жиров

2.2 3 Расчет мер сходства спектральных данных натпвных и гретых жиров

Полученные ИК-спектры приведены на рисунках 17-18

Рис 17 ИК-спектры жира «Белорусский» 1-до нагрева, 2-после 30 ч нагрева при 180°С, 3- продукт, не растворимый в пстролейноч эфире (ОЖК), выделенный из жира,

гретого 30ч

Рис 18 ИК-спектры 1 - жир «Новинка» до нагрева, 2 - после 38 ч нагрева при 180°С

В данной работе с использованием приведенного выше выражения для меры сходства были произведены следующие расчеты сравнение ИК-спектров жира «Новинка» до нагрева и после нагрева, сравнение ИК-спектров жира «Белорусский» до нагрева и после нагрева и сравнение ИК-спектра жира «Белорусский» до нагрева с ИК-спектром продукта, не растворимого в пегролейном эфире (ОЖК), выделенною из жира посте 30 часов нагрева

Полученные результаш показали, что ИК-спектры жиров «Новинка» и «Белорусский» до нагрева и после нагрева имеют сильные различия Ц.ювшпя^^Ю"3, ЦблоР>секий=0 5*10"5 Таким образом, в этом случае также возможно получение эталонных ИК-спектров нативных жиров до нагрева и последующее автоматическое сопоставление с ними спектров гретых жиров, если ИК-спектрометр непосредственно соединен с компьютером

Подводя итоги, следует отметить, что метод различения нечетких спектральных данных в ИК-обтасги существенно повышает точность полученных результатов и может быть положен в основу экспертной компьютерной системы, способной проводить быструю идентификацию пищевых жиров по их ИК-спектрам, тогда как существующий метод базисных чинии требует длительных расчетов на бумаге Кроме того численный метод идентификации спектральных данных позволяет составить базу данных по жирам для оценки их качества Такая база данных предоставляет возможность по ИК-спектрам неизвестного жира отнести его к тому или иному виду нативных или гретых жиров и, таким образом, реально осуществить следующие преимущества метода ИК-спектроскопии быстроту, значительную производительность и возможность полной автоматизации анализа, что поднимает его на новый, качественно более высокий уровень

ВЫВОДЫ

1 Изучены химический состав и свойства жиров «Украинский», «Белорусский», «Новинка», «Пищевой саломас» и растительного масла Установлено, что определяющими показателями качества жиров в результате их химических превращений под действием высоких температур являются массовая доля олигомеров окисленных жировых кислот не растворимых в петролейном эфире (% ОЖК), массовая доля отделяемых хроматографически полярных соединений (% П), диэлектрическая проницаемость е

2 Разработан применительно к пищевым жирам метод двухкритериальной оптимизации нечетких спектральных данных в средневолновой ИК-области, метод позволяет максимизировать новый критерий - различающую способность, - означающий относительное различие мер сходства между одними и теми же данными одной группы и данными из различных групп, и оптимизировать критерий соотношения правдоподобий, что обеспечивает максимизацию достоверности различения

3 Рассчитана с испочьзованием полосы 968-970 см"1 массовая доля трансизомерных ненасыщенных жирных кислот и изменение ее в процессе нагрева

Установлено, чго массовая доля транс-изомеров ненасыщенных жирных кислот с изолированной транс-этиленовой связью в жирах велика (кроме растительного масла) в исходном состоянии (27-39,6 %), а за 30-40 ч нагрева уменьшается на 3-10%

4 Дана интерпретация характеристических полос поглощения исследованных пищевых жиров в их ИК-спектрах и установлена их пригодность для спектральной идентификации жиров При анализе изменений полосы валентных колебаний карбонильной группы 1690-1750 см"1 изучена динамика окислитетьных превращений и накопления в жирах вторичных продуктов окисления

5 Рассчитана с использованием полосы 968-970 см"1 массовая доля трансизомерных ненасыщенных жирных кислот и изменение ее в процессе нагрева Установлено, что массовая доля транс-изомеров ненасыщенных жирных кислот с изолированной транс-этиленовой связью в жирах велика (кроме растительною масла) в исходном состоянии (27-39,6 %), а за 30-40 ч нагрева уменьшается на 3-10 %

6 Показана тесная корреляция между полосой валентных колебаний - ОН в диапазоне 3450-3650 см"1 в ИК-спектрах жиров и степенью их термоокисления, определяемой массовой долей полярных соединений (П, %), что может быть использовано для идентификации жиров, подвергнутых воздействию высоких температур

Список опубликованных работ по теме диссертации.

1 Косолапов Ю В , Шленская Т В , Грузииов Ь В Кулинарные жиры на основе нетрадиционных растительных масел и животных жиров - М Пищепромиздат, 2005 - 24 с

2 Косолапов Ю В, Шленская Т В, Грузинов Е В УФ-спектроскопический метод контроля кулинарных жиров в процессе их нагрева //Масла и жиры 2006, №9-с 17

3 Косолапов 10 В , Шленская Т В Проблема контроля качества пищевых жиров / Материалы XI Международной научно-практической конференции «Стратегия развития пищевой промышленности» (Международный форум «Ярмарка банков и инвестиционных проектов в АПК») вып 10 Т 2, Москва МГУТУ, 2005 , с 455-457

4 Косотапов Ю В , Шленская Т В , Грузинов Е В Качество кулинарных жиров методом ИК-спектроскопии / Материалы XII Международной научно-практической конференции «Стратегия развития пищевой промышленности -реформа технического регулирования в АПК России» вып 11 Т 2, Москва, МГУТУ, 2006, с 102-104

5 Косолапов Ю В, Шленская Т В, Грузинов Е В Термические превращения кулинарных жиров / Материалы XII Международной научно-практической конференции «Стратегия развития пищевой промышленности -реформа технического регулирования в АПК России», Москва, МГУТУ, вып 11, Т2, 2006, с 136-140

6 Косолапов Ю В , Красников С А , Грузинов Е В , Шленская Т В Метод идентификации спектральных данных с целью определения качества пищевых жиров//Хранение и переработка с/х сырья, 2007 -№3 с 15-17

7 Косолапов Ю В , Красников С А , Шленская Т В , Грузинов Е В Численный метод различения спектральных данных в ИК-обласги для идентификации гретых пищевых жиров // Масложировая промышленность, №2, с 23-24

Печать ротапринт Формат 30/42 1/16

Типография ООО фирма «Восход» г Королев, ул Фрунзе, 19

Введение

Глава 1. Обзор литературы. Метод ИК-спектроскопии и его аналитические возможности для идентификации пищевых жиров

1.1. Проблема контроля качества жиров

1.2. Современное состояние методов контроля пищевых жиров

1.3. Метод ИК-спектроскопии и его аналитические возможности для идентификации пищевых жиров

Экспериментальная часть

Глава 2. Объекты и методы исследований

2.1. Материалы и методы исследования

2.1.1. Объекты исследования

2.1.2. Методы исследования

2.1.3. Статистическая обработка экспериментальных данных

Глава 3. Изучение химического состава и свойств жиров и влияние на них высокой температуры

Глава 4. Разработка метода получения спектральных данных в ИК-области с их последующим различением для идентификации качества пищевых жиров

4.1. ИК-спектроскопия пищевых жиров

4.2. Оценка степени термоокисления жиров по ИК-спектрам

4.3. Численный метод идентификации спектральных данных в ИК-области для определения качества жиров

4.3.1. Расчет мер сходства спектральных данных внутри групп различных жиров

4.3.2. Расчет мер сходства спектральных данных для разных групп жиров

4.3.3. Расчет мер сходства спектральных данных нативных и гретых жиров

Выводы

Актуальность темы. Пищевые жиры - необходимая составная часть сбалансированного рациона питания человека. Жиры являются источником энергии для организма, их энергетическая ценность составляет 37,7 кДж/г, тогда как у углеводов она равна 15,7 кДж/г, а у белков - 16,7 кДж/г [1]. Вместе с жирами в организм поступают многие физиологически важные вещества: фосфатиды, жирорастворимые витамины A, D, Е, К, стероиды. Жиры поставляют также незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты -линолевую, линоленовую, арахидоновую.

Производство и потребление жиров постоянно возрастает. К 2007 году в мире будет вырабатываться более 109 млн.т пищевых масел и жиров [2]. Значительны объемы производства жиров в Российской Федерации: в 2003 году произведено 2951 тыс.т растительного масла и 1535 тыс.т маргариновой продукции [3].

Помимо потребления в пищу в нативном состоянии жиры растительного и животного происхождения используют в производстве кулинарных, кондитерских и хлебопекарных жиров, маргарина, майонеза, а также для жарки, в производстве консервов и в различных технических целях.

Процесс жарки для таких термолабильных соединений, как жиры, неизбежно сопровождается значительным их разрушением. При этом снижается не только их пищевая ценность, но и качество продуктов, содержащих жиры или обработанных (жареных) в жирах [4].

Продукты разрушения жиров обладают способностью вызывать заболевания желудочно-кишечного тракта и печени, задержку роста животных, раздражение кожи и слизистых оболочек [5-14]. Гретые жиры оказывают еще более неблагоприятное действие [15-42], а длительно перегретые при 250°С и выше - коканцерогенное и канцерогенное действие [43-46]. Контроль качества жиров имеет и законодательный аспект; предельное содержание продуктов разложения жиров нормируется [47-50]. Поэтому изучение состава и свойств жиров, а также контроль их качества являются актуальными задачами.

Большой вклад в совершенствование методов контроля качества пищевых продуктов внесли работы И.С. Лурье, В.П. Ржехина, А.Г. Сергеева, Б.Л. Флауменбаума, В.Г. Щербакова, И.М. Скурихина, Б.А. Баранова, А.С. Ратушного и многих других отечественных и зарубежных ученых.

Однако следует признать, что действующая система контроля качества продукции в отраслях пищевой промышленности, равно как и в общественном питании, все еще не в полной мере соответствует современным требованиям. Она развивается медленнее, чем техническая оснащенность предприятий, и часто не поспевает за ростом производства, что отрицательно сказывается на качестве готовой продукции.

Одной из причин выпуска недоброкачественной продукции могут быть существенные недостатки в метрологическом обеспечении производственных (технологических) лабораторий. Если лаборатория не располагает соответствующей современной аппаратурой или отсутствуют соответствующие методы анализа, то возможны поставка некондиционного сырья, выпуск бракованной продукции, фальсификация (замена основного компонента суррогатами), недовложение тех или иных ценных видов сырья в вырабатываемую продукцию.

Следует отметить, что в лабораторном контроле еще недостаточно используются современные физические и физико-химические методы исследования - хроматография, спектрофотометрия в ультрафиолетовой, видимой и инфракрасной областях спектра и другие методы, позволяющие проводить анализ быстро, точно, с минимальным расходованием анализируемого продукта.

Одной из причин отмеченного является крайне малое число описанных и адаптированных для пищевых продуктов современных методов анализа. Так, в действующих руководствах для анализа пищевых продуктов фотометрические методы представлены немногочисленными, единичными методиками. Многие из них устарели, являются достаточно громоздкими и трудоемкими по технике выполнения и требуют совершенствования. Между тем, типовая пищевая лаборатория, как правило, оснащена фотоэлектроколориметрами и спектрофотометрами. Однако без разработки соответствующих методов анализа парк этих приборов не может использоваться эффективно. Иными словами, зачастую не нехватка приборов, а явный дефицит методов анализа ограничивает возможности лабораторного контроля качества пищевых продуктов.

В основу разработки нового способа анализа пищевых жиров автором положен метод ИК-спектроскопии, основанный на получении спектральных данных с их последующим различением для идентификации качества пищевых жиров.

ИК-спектроскопический анализ стал в настоящее время важнейшим аналитическим методом во многих отраслях науки и техники [249-254]. Его преимущества перед классическими методами анализа включают:

• высокую чувствительность, позволяющую открывать вещество даже в очень малых концентрациях;

• большую точность; погрешность не превышает 1-3%;

• быстроту; как правило, не требуется предварительного разделения пробы на отдельные компоненты, само измерение оптического показателя занимает время, исчисляемое минутами, тогда как химические методы требуют многих часов;

• высокую избирательность, обусловленную специфичностью спектрального поглощения различных компонентов и позволяющую анализировать смесь компонентов или определить содержание одного из них в смеси;

• значительную производительность аналитика и, следовательно, удешевление анализа, что быстро возмещает первоначальные затраты на приобретение спектральных приборов;

• высокую универсальность: возможность определять соединения в самых разнообразных природных и синтетических объектах.

• возможность полной автоматизации анализа при оборудовании лабораторий приборами в комплексе с компьютерами;

В отличие от атомных и молекулярных спектров простых веществ (газов, бинарных жидкостей), которые имеют линейчатый характер и могут сравниваться по наличию или отсутствию характерных спектральных линий (линий на характерных резонансных частотах), ИК-спектры пищевых жиров имеют сложный нечеткий характер. Это связано с многокомпонентностью и сложностью состава пищевых жиров. Как результат, спектры пищевых жиров содержат немного характерных выраженных фрагментов, по которым их можно идентифицировать и различать. Особенно ситуация усугубляется при сравнении похожих спектров.

Поэтому сравнительный анализ спектральных данных пищевых жиров требует применения специальных методов апостериорной математической обработки информации. Такая возможность появилась благодаря работам А.Е. Краснова., О.Н. Красули и С.А. Красникова [264-269].

Однако для анализа спектральных данных, полученных для пищевых жиров, подобные исследования ранее не проводились. Между тем, апостериорная математическая обработка спектральных данных в ИК-области позволяет существенно увеличить точность полученных экспериментальных результатов и, таким образом, усовершенствовать идентификацию и контроль качества пищевых жиров. С этой точки зрения диссертационная работа является актуальной.

Цель работы - Разработка метода идентификации качества пищевых жиров, ИК-спектры которых носят нечеткий характер.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Провести анализ существующих лабораторных методов идентификации и контроля качества пищевых продуктов.

2. Изучить химический состав, свойства (в том числе оптические) жиров как нативных, так и при воздействии на них высоких температур.

3. Получить ИК-спектры поглощения исследуемых жиров и различных групп жиров - нативных и подвергнутых воздействию высоких температур - и с помощью численного метода двухкритериальной оптимизации различения нечетких спектральных данных, включающих критерий достоверности (правдоподобия) различения, оценить меру сходства полученных спектров.

4. На основании расчетов мер сходства РЖ-спектров различных групп пищевых жиров показать возможность отнесения жиров к тому или иному виду нативных или гретых жиров, что может быть положено в основу создания экспертной компьютерной системы, способной проводить экспресс-анализ и контроль качества жиров.

Научная новизна. Разработан применительно к пищевым жирам численный метод различение нечетных спектральных данных, полученных в средневолновой ИК-области, для идентификации качества нативных и гретых жиров.

В процессе реализации метода впервые рассчитаны:

1. Средние меры сходства спектральных данных внутри каждой группы жиров и показано, что внутри групп исследуемых жиров ИК-спектры демонстрируют большую сходимость между собой.

2. Средние меры сходства спектральных данных для отдельных групп жиров и установлено четкое различение их ИК-спектров.

3. Средние меры сходства спектральных данных, полученных для нативных и гретых жиров. Показано, что ИК-спектры пищевых жиров до нагрева и после нагрева существенно отличаются друг от друга.

Практическая ценность работы. Метод двухкритериальной оптимизации различения нечетких спектральных данных в ИК-области существенно повышает точность полученных экспериментальных результатов и может быть положен в основу создания экспертной компьютерной системы, способной проводить идентификацию пищевых жиров по их ИК-спектрам и составление базы данных для оценки их качества. Такая база данных позволяет по ИК-спектрам неизвестного жира автоматически отнести его к тому или иному виду нативных или гретых жиров и таким образом осуществить экспресс-оценку качества пищевых жиров.

Основные результаты исследований внедрены в учебный процесс на кафедре

Технология продуктов питания и экспертиза товаров» Московского государственного университета технологий и управления.

выводы

1. Изучены химический состав и свойства жиров «Украинский», «Белорусский», «Новинка», «Пищевой саломас» и растительное масло. Установлено, что определяющими показателями качества жиров в результате их химических превращений под действием высоких температур являются: массовая доля олигомеров окисленных жировых кислот, не растворимых в нетролейном эфире (% ОЖК), массовая доля отделяемых хроматографически полярных соединений (% П), диэлектрическая проницаемость е.

2. Разработан применително к пищевым жирам метод двухкритериальной оптимизации нечетких спектральных данных в средневолновой ИК-области; метод позволяет максимизировать новый критерий - различающую способность, - означающий относительное различие мер сходства между одними и теми же данными одной группы и данными из различных групп, и оптимизировать критерий соотношения правдоподобий, что обеспечивает максимизацию достоверности различения.

3. Рассчитана с использованием полосы 968-970 см"1 массовая доля трансизомерных ненасыщенных жирных кислот и изменение ее в процессе нагрева. Установлено, что массовая доля транс-изомеров ненасыщенных жирных кислот с изолированной транс-этиленовой связью в жирах велика (кроме растительного масла) в исходном состоянии (27-39,6 %), а за 30-40 ч нагрева уменьшается на 3-10 %.

4. Дана интерпретация характеристических полос поглощения исследованных пищевых жиров в их ИК-спектрах и установлена их пригодность для спектральной идентификации жиров. При анализе изменений полосы валентных колебаний карбонильной группы 1690-1750 см'1 изучена динамика окислительных превращений и накопления в жирах вторичных продуктов окисления.

5. Рассчитана с использованием полосы 968-970 см*1 массовая доля трансизомерных ненасыщенных жирных кислот и изменение ее в процессе нагрева. Установлено, что массовая доля транс-изомеров ненасыщенных жирных кислот с изолированной транс-этиленовой связью в жирах велика (кроме растительного масла) в исходном состоянии (27-39,6 %), а за 30-40 ч нагрева уменьшается на 3-10 %.

6. Показана тесная корреляция между полосой валентных колебаний - ОН в диапазоне 3450-3650 см'1 в ИК-спектрах жиров и степенью их термоокисления, определяемой массовой долей полярных соединений (П, %), что может быть использовано для идентификации жиров, подвергнутых воздействию высоких температур.

1. Пищевая химия./ Под. ред. А.П. Нечаева. СПб., ГИОРД. 2001.-506с.

2. Технология жиров и жирозаменителей/ В.Х. Паронян, Ф.И. Мазняк, Н.М. Кафиев, И.Б. Чекмарева.-М.: Легкая и пещевая пром-сть. 1982.-352с.

3. Дубенецкая М.М. Влияние окислившегося подсолнечного масла на организм экспериментальных животных//Гигиена и санитария.-1991,-N12.-c.33-36.

4. Партешко В.Г. О необходимости нормирования в пищевых жирах продуктов окисления// Гигиена и санитария.-1994.-№7. с.98-99

5. Партешко В.Г. Влияние экзогенных липидных перекисей на уровень липидных антиоксидантов в тканях внутренних органов животных//ДАН СССР.1969.-Т.184.№6.-с.1455-1457.

6. Партешко В.Г., Лесюис А.А. Влияние экзогенных фосфолипидов на содержание липидных биоантиоксидантов в тканях внутренних органов животных// Научн.декл. высшей школы. Биологические науки.-1970.-№9-с.49-51.

7. Ю.Партешко В.Г., Дидковский В.Е., Калибабчук Н.Н.,Павловская М.С. Об изменении в структуре липидов печени животных, инициированных экзогенными липоперекисями //ДАН СССР.-1973.-Т.211.-№5.-1220-с.1222.

8. Kaunitz Н., Charles С.A., Johnson. Biological Effect of Polymeric Residua Isolated from Autoxydized Fat//J,Amer. Oil Chem . Soc.-1996. -33.-№12.-P.630-634.

9. Партешко В.Г., Лесюис A.A., Белоус Г.В. Липидные биоантиоксиданты в тканях внутренних органов животных в зависимости от степени насыщенности экзогенных липидов// ДАН СССР.-1970.-195.-№2.-с.507-509.

10. Fukuzumi К. Studies on the Reaction of Fats and Oils. Hydrolysis, Autoxidation, Hydrogenation, etc.// Mem. Fac.Nagoya Univ. -1998. -30: №2.P.200-244.

11. Калмыков C.T. Определение качества кормовых жиров.-М.: Колос, 1996-192с.

12. Бедулевич Т.С., Александрова Н.Н., Малыгина В.Ф. К вопросу о гигиенической оценке перегретых жиров// Вопр. пиания.-1997.-26.-№4.-с.77-81.

13. Боцман Н.Е., Светлая Г.В. Влияние многократно гретого подолнечного масла на гистологическую структуру// Вопр. рационального питания (Киев).-1999.-вып.5.-32-37.

14. Долгачев И.П., Ревнивых Р.А., Ленчик B.C. Влияние на животных растительного масла после кулинарно-термической обработки на инфракрасной установке// Гигиена питания(Киев).-1986.-с.61-63.

15. Долгачев И.П., Ленчик B.C., Щербатюк С.Н. Влияние гретых жиров на содержание сахара в крови при углеводной нагрузке у собак// Рациональное питание (Киев).-1987.-вып.З.-с.150-152

16. Долгачев И.П., Щербатюк С.Н., Ленчик B.C. Влияние жиров, подвергшихся длительной термической обработке, на моторную функцию желудка//Рациональное питание (Киев). вып.З-1987.-с.147-150

17. Долгачев И.П., Щербатюк С.Н., Ленчик B.C. Влияние потребления долго гретого жира на секреторную функцию желудка// Вопр. рационального питания (Киев). -1998.-Вып.4.с.118-120

18. Кощеев А.К., Добросердова И.И., Лившиц О.Д. Исследование гретых жиров люминисцентным методом// Гигиена и санитария. -1991.№12.-с.65-67

19. Ленчик B.C. Усвояемость свиного жира, подвергшегося термической обработке на кулинарной фабрике// Рациональное питание (Киев). -1995.-с. 38-41

20. Ленчик B.C. Нарушение гликогенолитической функции печени, вызванное скармливанием долго гретым жиром в хроническом опыте// Рациональное питание (Киев). -1997.-е. 158-161

21. Партешко В.Г., Кучер О.М. Влияние полимерной фракции, выделенной из подсолнечного масла, на организм животных в эксперименте// Вопр. питания.-1994.—23.-№2.-с.44-48

22. Ромыш Л.Ф., Дубенецкая М.М. К вопросу о санитарно-гигиенической оценке подсолнечного масла после фритюрного обжаривания в нем мучных изделий// Здравоохранение Белоруссии.-1995.-№7.-с.53-56

23. Ziombski H., Luszcz A. Zmiany zachodzace w tluszczach podczas sraazenia roznych produktow w warunkax controlowanego i nie kontrolowanego ogrzewaniaII Rocz.Panst.Zekl.hig. -1996.-27.-№3.S.317-329

24. Ziombski H. Zmiany fizyczne, chemczne I wartosci odzywczej w tluszczach ogrzewanych. I. // Rocz.Panst.Zekl.hig.-1999.-30.-№5.- S.473-478

25. Ziombski H. Zmiany fizyczne, chemczne I wartosci odzywczej w tluszczach ogrzewanych.il.// Rocz.Panst.Zakl. hig.-2000.-31.-№6.- S.593-604

26. Balaz V., Rainiakova A. Zmeny tukov a olliov pocas kuchynskey pripravy pokrmov v zariadeniach vereineho stravovanie// Ceskoslov. Hyg. -1998. -23. -№1. -S. 27-23

27. Chang S.S., Peterson R.I., Chi-Tang Ho. Chemical Reactions ivolved in Deep-Fat. Fruing of Foods//J. Amer. Oil. Chem. Soc. -1998. -55. -№10. -P.718-727

28. Dobarganes G. Aspectos generales de las grasas calentadas// Grasas у aceites. -2000. -31. -№6. -P.417-422

29. Pascucci E., Lorusso S. Caratteristiche chimiche e chimicor-fisiche di interesse bromatologico in oli sottoposti al riscaldamento. Nota preliminare // Riv. Ital. Sostanze grasser. -2000. -57. -№7.P.337-340

30. Grandgirard A., Julliard F. Etude critique des methods de dosage des monomers cycliques dans les huiles choffees// Rev. franc, corps gras.-1993.-30.-№3.P. 123-128

31. Billek G. Lipids Stability and Deterioration// Pap. Conf. Dietary Fats and Health. -Chicago, 2003.P.70-89.

32. Izaki I.,Yoshikawa S., Uchiyama M. Effect of ingestion of thermally oxidized oil on peroxidative criteria in rats // Lipids 2004. -19. - №5. -P. 324-531.

33. Buchowskim M., Gogolewski M., Gruchalal., Wasowicz E. The effect of frying on the composition of sterols in low erucic acid rapeceed oil // Fat. Sci., 2003. Proc. 16 th ISF Congr.- Budapest, 2003.- P. 801-806.

34. Carlson B.L., Tadacchi M.N. Frying oil deterioretion and vitamin loss during food-service operation//J. Food. Sci., 1996.-51.- N 1.-P.218-221.

35. Roio J.A., Perkins E.G. Cyclic Fatty Acid Monomer Formation in Frying Fats.

36. Determination and Structural Study // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1997.-64.-№3.-P. 414-421.

37. Sanders T. Toxicologies Consideration in Oxdative Rancidity of Animal Fats// Food Sci. and Technol Today. -1997. -l.-№3. -P.162-164.

38. Вышеславцева М.Я. Влияние парентерального введения подсолнечного масла на интродукцию 2-метилхолантреном опухолей колеи у мышей // Вопр. Онкологии. 1996. - 12. -№7. с. 61-64.

39. Вышеславова М.Я. О возможном канцерогенном и коканцерогенном действии перегретых жиров (обзор литературы) // Вопр. питания. /1996. -15.-№4.-с. 88-93.

40. Вышеславова М.Я. О канцерогенном действии перегретых жиров // Материалы 16-й науч. сессии Ин-та питания АМН СССР. М., 1986. вып.2. с. 126-128.

41. Вышеславова М.Я. Влияние подсолнечного масла с различной степенью окисления на индукцию 2-ацетиламинофлюреном опухолей у крыс // Вопр. онкологии. -1999. -15. -№4. с. 66-70.

42. Молчанова Н.А., Валюшкина И.В., Яцкова Н.Г., Агеева A.M. К вопросу о нормировании содержания продуктов окисления в пищевых жирах // Товароведение и легкая пром-сть (Минск). 1990. -№ 7. - с. 29-33.

43. Щербаков В.Г. Основы управления качеством продукции и технохимический контроль жиров и жирозаменителей. -М.: Агропромиздат, 1985. -216 С.

44. Wurziger J. Zur lebensmittelreclrtlichen Beurteilung hervorhebender Hinweise bei Fetten und fetthaltigen Zubereitungen // Fette, Seifen, Anstrichmittel.2001.-83.-№8.-5.301-310.

45. Zelinotti T. Aspetti legislative delle sostanze grasse aniraali e derivati. Confronto fra le varie legislazioni // Riv.ital. sostanze grasse. -2002.-№2. -P.87-92.

46. Максимец В.П. Современные представления о термических превращениях жиров // Изд. вузов СССР. Пищевая технология. 1998. №6.-С. 8-18.

47. Эмануэль Н.М. Проблема управления цепными реакциями окисления углеводородов в жидкой фазе. /Окисление углеводородов в жидкой фазе. -М.: 1989.-С. 9-34.

48. Майзус З.К. Роль перекисей в процессах жидкофазного окисления углеводородов. / Окисление углеводородов в жидкой фазе. М.: 1989. С. 35-43.

49. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводов в жидкой фазе. -М.: Наука, 1985. 375 с.

50. Физер JL, Физер М. Органическая химия: Пер. с англ. Т.2. М.: Химия, 1966.-595 с.

51. Уотерс У. Механизм окисления органических соединений: Пер. с англ. -М.: Мир, 1996.-176 с.

52. Ингольд К. Теоретические основы органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1966.-176 с.

53. Sedlacek B.A.J. Studiura der UV-Spectren erttizter Fette. 15. Mitt. Mechanismus der termischen Oxidation und Polymerisation der Fette, die durch zuzatz von schwermetallkationen beschleunigt werden // Nah-rung.1994. -18. -№3.S. 251-258.

54. Gunstone F.D. Fatty Acids and Related Compounds // Aliphatic Chemistry.1995. -V.3. -P. 359-389.

55. Chiba 0., Fujimoto K., Kaneda Т., Kubota S., Ikegami I. Radicals Generated in Autoxidized Methyl Linoleate dy Light Irradiation // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2001. -58. - № 5. -P. 587-590.

56. Schiederle P., Grosch W. Detection of monohydroperoxides with unconjugated diene systems as minor products of the autoxidation of methyllinoleate // Z. Lebensmittel Untersuch und Forsch. -2001. -173.-№5. -S. 199-203.

57. Эмануэль H.M., Лясковская Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. -М.: Пищепроиздат, 1991. 359 с.

58. Хомутов Б.И. Ловачев Л.Н. Хранение пищевых жиров. -М.: Экономика, 1972.-160 с.

59. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. -М.: Пищевая пром-сть, 1974. 448 с.

60. Беззубов А.П. Химия жиров. -М.: Пищевая пром-сть, 1975. 280 с.

61. Щербаков В.Г. Химия и биохимия переработки масличных семян. -М.: Пищевая пром-сть, 1997. -168 с.

62. Ivanov St.A. Neue Komplexmethode zur differenzierten Gruppenbestimmung des totalen Verderbensgrades der Fette und Ole // Seifen-Ole-Fette-Wachse. -1976.-102. -№3.-5.63-67.

63. White P.A. Food Antioxidants // Food Process Ind 1976. -4-5. -№540.-P.41,43,46.

64. Gray J.l. Measurment of lipid Oxidation: A rewiew // J.A mer. Oil Chem.

65. Soc. -1978. -55. -№6. -P. 539-546.

66. Capella P., Lercker G., Conte L.S. Problemi di conservazione delle sostanzegrasse // Riv.ital. sostanze grasse. -1981. -58. -№3. -P. 119-124.

67. Schiberle P., Grosch V. Decomposition of linoleic acid hydroperoxides. II.

68. Breakdown of methyl -3 -hydroperoxi-cis-9-trans-ll-octadecadienoate byradicals of cooper (II) ions // Z. lebensmitel Untersuch. und Forsch. -2001. -173. -№3. S. 192-198.

69. Murthi T.N., Sharraa M., Devdhara V.D., Chatterjee S., Chakraborty B.K. Storage stability of edible oils and their blends // J.Food Sci. and Technol. 1997. -24.-№2.-P. 84-87.

70. Crnjar E.D., Witchwoot A., Navar V. Thermal Oxidation ofa series of saturated Triacylglicerols // J. Agr. And Food Chem. -2001.-29.-№l. -P.39-42.

71. Franzke C., Strobach J., Zietze H.J. Untersuchungen lider die Bildang von Sonnen blumenol und Schweineschmalz // Nahrung. -1995. -17.-№4. -S.443-449.

72. Host H.E. Oxypolymere ein analytisches Problem der Fettechemie. I. // Fette, Seifen, Anstrichtmittel. -1999.-71. -№8.-S.609-613.

73. Host H.E. Oxypolymer ein analytisches Problem der Fettechemie // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1999.-71-№10.-S.837-842.

74. Billek G. Veranderunger der Fette unter Fritierbedingungen und deren analytische Erfassung Chemische Veranderungen der Fette beim Fritieren // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1993. -75.- №10. -S.582-586.

75. Urakami C., Doi H., Toriyama S., Asano Y., Okas. Evaluation of Heat Treated Frying Oils I. Thin Layer Chromatography combined with UV-Densiometry of Soybean Oil Frying Warious Food. // J.Jap. Oil Chem. Soc. -1996.-25.- №11. -P.764-772.

76. Naudet M. Etude sur les huiles chauffees. III. Consttution chimique des produits d'alteration thermooxydative // Rev. franc. Cords gras. -1997.-24.- №10. -P.487-492.

77. Ottaviani P., Graille J., Biasini S., Derfetti P., Naudet M. Produits d'alteration thermooxydative des huiles chauffees. I. Fractionnement analytique des esters methylique totaux // Analysis. -1999.-7.-№3. -P.127-132.

78. Fedeli E. Transformazioni chimiche indotte alle sostanze grasse dai trattaraenti termici // Riv. ital. Sostanze grasse. -2000. -57.-№5.-P.231-234.

79. Yoshikawa S., Izaki Y., Fujiwara M., Studies on a Sample Method for Evalution of Deterioration Degree of Flying Oils and Fats. II. Comparison of Various Kinds of simple Methods for Evaluation / J Jap. Oil Chem. Soc. -2001.30.- №3-P.151-156.

80. Olieman N.W. Inspection of frying oils and Fats// Fat. Sci., 2003. Proc. 16th ISF Congr. Budapest, 2003. -P.757-767.

81. Dobarganes M.C., Perez Camino M.C. Non-polar dimer formation during thermooxidation of edible fats // Fett. Wiss. Technol. -1997.-89.-№6.-S.216-220.

82. Ушкалова B.H. Особенности процесса образования окисей при окислении жиров // Хим. фарм. журн. -1993. -17. №5. -С. 588-591.

83. Maza М.Р., Vioque Е. Microdetermination de epoxiacidos en aceites // Grasas yeceites. -1995.-26.-№2.-P. 78-83.

84. Eriksson G.E. Formation of Aroma Compounds from Oxidized Lipids // Proc. 5th Int. Congr. Food Sci. and Technoe. Kyoto. 1978,-Tokyo, 1979. -P.352-359.

85. Ohyabu D., Mukai A., Ohta S. A simple Method for Determining the Carbonyl Value of Carbonyl Compounds. // JJap. Oil Chem. Soc. -1999.-28.-№4.-P.254-262.

86. Vila J., Casanovas A., Celades R. Contribution a l'etude des composes volatile, obtenus au cours de l'oxidation thermique de raatieres grasses //Rev. franc, corps gras. -2001.-28.-№6. -P. 251-255.

87. May W.A., Peterson R.J., Chang S.S. Chemical Reaction Involved in Deep-Pat Prying of Foods. IX. Identification of the Volatile Decomposition Products of Triolein //J. Amer. Oil Chem. Soc. -2003.-60.-№5. -P. 990-995.

88. Gere A. Studies oh the heat induced deterioration of hungarian edible fats // Fat. Sci., 1983. Proc. 16th ISF Congr. -Budapest, 1985.-P. 789-800.

89. Grandgirar A, Julliard F. Influence de divers parameters sur la degradation d'huiles vegetabes au cours du chauffage: nature d'huil, temperature et du duree du chauffage // Rev. franc corps gras. -1987. -34. -№4. -P.213-219.

90. Ottaviani P., Graille J., Perfetti P., Naudete M. Produits d'alteration thermooxydative des huiles chauffees // Chem. and Phys. Lipids. -1999.-24. -№1.-P. 57-77.

91. Poumeyrol G. Etude de revolution des teneurs de monomers cyclique et de glicerides alteres d'huiles de friture utilisees en restauration. Memoires scientifique // Rev. franc, corps grass. -1997.-34.- №12.-P. 543-546.

92. Pardun H., J., Kroll E. Veranderungen der Fette unter Fritirbedingunger und deren analytische Erfassung Berteilung des Gebrachsweres und Analytik von Fritierfetten I.// Fetter, Seifen, Anstrichmittel. -2004. -№3.-S.97-104.

93. Pardun H., Blass J., Kroll E. Veranderunger der Fette unter Fritierbedinger und deren analytische Erfassung Berteilung des Gebrachswertes und Analytik von Fritierfetter II. // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -2004. -76. №4.-S. 151-158.

94. Perez-Camino M.C., Marques-Ruiz G., Dobarganes M.C. Alteracion de grasas usadas en fritura. I. Comportamiento de aceites de oliva у girasol en feidoras domesticas. // Grasas у aceites. -1987. -38. -№5.-P. 307-312.

95. Pokorny J., Pruderv M., Svobodova H. Oxidachi zluknuti hydrogenovanych tuku // Prumysl. Potravin. -1976. -27. -№10.-S. 593-594.

96. Nomura Yu., Yasuda., Yamaraoto M., Sugisawa К. Синергетическое влияние токоферола, лимонной кислоты и пентаполифосфата натрия на термоокислительную стабильность пищевых масел и жиров // йокагаку. -1987. -36. -№2. С.П7 - П9 (РЖХимия. -1988. -14 Р 395).

97. Беляев М.И., Черкашин Н.Г., Шильман JI.3. Изменение жира «Белорусский» при его нагреве в режимах комбинированного способа жарения // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1978. -№1. С. 154-156.

98. Sedlacek B.A.J. Studiura der UV-Spektren oxidierten und polymerisirter Fette // Nahrung. -1970. -14. -№3.-S. 241-146.

99. Усенко В.Ф., Шмидт А.А., Чекмарева И.Б. Влияние деаэрации и вакуумирования на термическую стойкость фритюрных жиров // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1972. -№ 2. С. 80-81.

100. Беляев М.И., Шильман JI.3. Совершенствование процессов тепловой обработки продуктов в общественном питании. -М.: Экономика, 1975. -112с.

101. Тишук В.А., Метельский В.В. Исследование качественных показателей фритюрного жира под вакуумом и давлением / Труды VI научно-техн. конф. Могилевского технол. ин-та. Могилев, 1980. С. 257-260.

102. Руководство по технологии получения и переработки растительных масел и жиров. Т.Н. -Л.: ВНИИЖ, 1973. -350 с.

103. Сергеев А.Г., Обработка жиров и масел под вакуумом и в атмосфере инертного газа. -JL: ВНИИЖ, 1957. 18 с.

104. Матеранская Н. Способ бескислородного получения топленого свиного жира // Мясная индустрия. -1957. -№ 1. С. 48-51.

105. Ржавская Ф.М. Окислительная порча китовых жиров и их хранение в атмосфере азота // Труды ВНИРО. Технология жиров и кормовых продуктов. -М.: Пищевая пром-сть, 1967. С.41-49.

106. Эмануэль Н.М., Зайков Г.Е. Химия и пища. -М.: Наука, 1986. -173 с.

107. Mickel H.S., Horbar J., Gewirtz M., Ansari R. Effect of iner gases and nitrogen on the autoxidation of cis and trans polyunsaturated fatty acid methyl esters // Riv. ital. Sostanze grasse. -1976. -53. -№1 l.-P. 312-314.

108. Шишков Д. Съхранение на растителни масла в атмосфера от инертен газ с цел предотвратяване на окислението им (литературен обзор) // Бюл. масло сапунена промишленост. -1975. - 1. -№ 1. - С. 10-20.

109. Шишков Д. Съхранение на растителни масла в атмосфера инертен газ с цел предотвратяване на окислението им. // Научн. тр. Ин-т раст. Масла, протеин и миещи средства, София. -1979. №3. -С. 55-60.

110. Беляев М.И., Максимец В.П., Геллер В.З., Попов JI.H. Изменение свойств жира «Белорусский» при его нагревании // Масло-жировая промышленность. -1981. -№4. -С. 35-36.

111. Беляев М.И., Рыжова Н.В., Максимец В.П. Исследование изменений жиров при СВЧ-нагреве//Масло-жировая промышленность. -1977.№9.-С. 23.

112. Беляев М.И., Максимец В.П. Изменение жира «Украинского» при нагреве в поле СВЧ // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1977. -№3. -С.137-138.

113. Справочник технолога общественного питания // А.И. Мглинец, Г.Н. Ловачева, Л.М. Алешина и др. М.: Колос, 2000 г.

114. Sedlacek B.A.J. Studium der UV-Spektren erhitzer Fette. 14 Mitt. Vergleich des Einflusses einiger Schwermetallkationen auf die thermische Oxydation und Polymerisation von Sonnenblumenol // Nahrung. -1993. -17. -№6.-S. 629-642.

115. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза; Т.2: Пер. с англ. М.: Мир, 1970. -С. 316-321.

116. Grosch W. Neuere Vorstellungen uber die Lipidoxidation // Lebens-mittelchem. und gerechte. Chem. -1994. -38. -№4.-S.81-87/

117. Lezrovich A. Derivative UV-Spectra of Lipid Conjugated Dienes // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№7.-S.883-888/

118. Allen R.R. Hydrogenation // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№3.-P. 166-169.

119. Conacher H.B., Iyegnar J.R. Cas-Liquid Chromatographic Determination of Trans-Unsaturation in Fats and Oils on Packed Column. Effect of Positional Isomeres //J.Ass. Off. Anal. Chem. -1998. -61. -№3.-P. 702-708.

120. Gemeinschaftsarbeiten der DGF 72. Mittelung. Die Hydrierung von Fetten. III. // Fette. III. // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1997. -79. -№12.-S.465-475.

121. Сирохман И.В. Кондитерские изделия из нетрадиционного сырья. -Киев: Технша, 1987. 197 с.

122. Capella P., LerkerG., Conte L.S. Metodi di analisi delle variazioni indotte alle sostanze grasse dai trattameni termici // Riv. ital. sostanze grasse. -2001.-58. -№4.-P. 170-174.

123. Grandgirard A., Sebedio .Identification of geometrical isomers of linoleic and linolenic acids in heated oils // Fat. Sci., 1993. Proc. 16th ISF Congr. -Budapest, 1995. -P. 779-787.

124. Pfeffer P.E., Buddy E.E., Unruh J. Shoolery J.N. Analytical 13C NMR: A Rapid, Nondestructive Method for Determination the cis, trans Composition of

125. Catalytically Treated Unsaturated lipid Mixtures // J.Amer. Oil. Chem. Soc. -1997.-54.- -№9.-S.380-386.

126. Weinrauch J.L., Bingnoli C.A., Reeves J.B., Iverson J.B. Fatty Acid Composition of Margarines, Processed Fats and Oils: A new Compilation of Data for Tables of Food Composition // Food Technol. -1997.-3 l-№2.-P. 80-85.

127. Lorusso S., Boniforti L., Chiaccherini E. GC Determination of Cis-and Trans-Isomers of Monounsaturated Fatty Acids in Cruciferal Oils and Commercial Margarines // Riv. Soc. ital. Sci. alim. -2001.-10. -№6.-P. 365-374.

128. Analisi di oli e grassi alimentary // Boll. Chim. Unione itale. lab. prov. -2001.-32. -№3.-P.99-105.

129. Renner E., Yoon Y. Ch. Untersuchungen uber isomere Formen: ungesattiger Fettsauren in Nahrungsfetten I. Isomere der Octad'ecesaure // Milchwissenschaft. -2002. -37. -№5.-S.264-266.

130. Eder S.R. Uber die Bildung von Artefacten Bei der Dampfung von Speiseolen und Fetten // Fette, Seifen, Anstrichmittel, -2002. -84. -№4.-S.136-141.

131. Dutton H., J. Hydrogenated Fats: Processing, Analysis and Biological Implications, Lewkowitsch Memorial Lecture // Chem. and Ind. -2002. -№2.-P. 917.

132. Combe N., Rahmani-Jourdheuil D., Reitsch J., Wolff R., Entres-sangles B. Incorporation des acides grass trans dans les membranes biologiques // Riv. ital. sostanze grasse. -2001. -58. -№11.-P. 548-555.

133. Geralinschaftarbeiten der DGF 73 Mitt. Die Hydrierung von Fetten. IV. // Fette, Seife, Anstrichmittel. -1998.-80. -№1.-S. 1-9.

134. Juillet M.-T. Trans-Fettsauren-gegenwartiger Stand der Erkenntnisse // Fette, Seifer, Anstrichmittel. -1998. -80. -№11.-S. 445-448.

135. Mishkel M.A., Nazir D.J. The linoleic acid and trans fatty acids in margarines // Amer. Clin. Nutr. -2000. -33. -№9.-P. 2053-2055.

136. Kasperek M., Leszkiewicz B. Kynetika zmian w oliju rzepakowim w roznych warunkach obrobki ciepnej //Zesz. nauk AE Poznaniu. -1996. (1997). Ser. 1. -№69.-S. 32-38.

137. Koman V. Sekundarne trans-isomery mastnych kyselin z pohladu ich biologickych vlastnosti // Bull, potravin. Vysk. -2004. -№3.-S. 235-251.

138. Колебательная спектроскопия современные воззрения / Ред. А. Варне, У. Орвилл-Томас: Пер. с англ. -М.: Мир. 1991. -С. 130-131.

139. Sedlacek B.A.J. Studium der UV-Spektren erhitzter Fette. 7. Mitt. Langfristiges Einblasen von Luftsauerstoff in Olbei Verschiden Temeraturen // Nahrung. -1989. -12. -№8.-S. 835-843.

140. Schouten L. Bestimming des Gehaltes an oxydierten Fettsauren in benutzten Bratfetten mittels praparativer Dunnschicht chromatographic // Deutsch. Lebensmittel - Rdsch. - 1994. -70. -№9.-S. 319-322.

141. Vilicic D., Mihelic P. Inspitivanje uportio ebljenog ulia za przenje // Prehrarabenotechol. rev. -1997. -15. -№4.-S. 120-122.

142. Pazola I., Gaweski J., Buchowski M., Korczak J., Jankun J., Grzesko-wiak B. Choice from simple methods for quality control of frying fat during deep frying of potato products // Fat. Sci., 1983. Proc. 16th ISP Congr. -Budapest. 1985. -P. 769777.

143. Von zeddelmann H. Weitere Erfahrunger mit den DGF Empfehlun-gen zur Beurteilung gebrauchter Brat - und Siedefette // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1986. -88. -№4.-S. 121-124.

144. Buxtorf U.P., Manz W., Schlipbach M. Zur praxisgerechten Beunteilung von Fritierfetten // Mitt. Gebeite Lebensm. Hyg. -1976. -67. -№4.-S. 429-437.

145. Sedlacek B.A.J. Untersuchunger liber di Veranderungen der Eigenschaften eigiger Pettarten im Verlauf der Erhitzung auf hohere Temperaturen // Nahrung.1994. -8. -№1.-S. 58-69.

146. Rutkowski A., Krigier K., Darzynkievicz R. Studien zur Analytik von Fritierfetten // Lebensmittel. Ind. -1997. -24. -№>8.-S. 370-373.

147. Varela G., Moreiras Varela 0., Ruiz - Roso B. Utilizacion de alungos aceites en frituras repetidas. Cambis en lasgrasas у analisis sensorial de los alimentos frios // Grasas у aceites -1993. -34. -№2.-P. 101-107.

148. Battaglia R., Mitiska J. Zur Beurteilung von gebrauchten Fritierfetten // Mit. Gebliete Lebensm. Hyg. -1993. -74. -№2.-S. 156-159.

149. Yoon S.H., Kim S.K., Shin M.C., Kim K.H. Comparative Study of Physical Methods for Lipid Oxidation Measurement in Oils // J. Amer. Oil Chem. Soc.1995. -62. -№10.-P. 1487-1489.

150. Sedlacek B.AJ. Studium der UV-Spektren erhitzter Fette. 8. Mitt. Einflub eines Zusates von Kupferverbindungen auf die Veranderungen des Sonnenblumenols beimErhitzen // Nahrung. -2001.-15. -№4.-S. 413-425.

151. Usuki R., Fukui H., Kamata M., Kaneda T. Accumulation of Peroxides in Pan-Frying Oil // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -2000. -82. -№12.-S. 494-497.

152. Me Neill J., Kakuda Yu., Kamel B. Improving the quality of used frying oils by treament with activated carbon and silica // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№12.-P. 1564-1567.

153. Mancini Fieho J., Smith L.M., Creveling R.K., Al-Shaikh H.F. Effect of Selected Chemical Treatment of Quality of Fats Used for Deep-Frying // J.Amer. Oil. Chem. Soc. -1986. -63. -№11.-P. 1452-1456.

154. Diaz Alonso A.L., Contribution al estudio de las degradaciones experimentadas por los aceites en los procesos de fritura.

155. Aceite de oliva // Grasas у aceites. -1997. -28. -№4.-P. 235-241.1.. Aceite de soja у su comparacion con los obtenidos con oliva. // Grasas у aceites. -1997. -28. -№5.-P. 319-323.

156. Robertson J.A., Morrison W.H., Byon B.G., Shaw R.L. Flavor and Chemical Evaluation of Potato Chips in Sunflower, Cottonseed and Palm Oils // J. Food Sci. -1998. -43. -№5.-P. 420-423.

157. Fritsch C.W., Egberg B.C., Magnuson J.S. Change in Dielectric Constant as a Mesure of Frying Oil Deterioration // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1999. -56, -№8.-P. 746-750.

158. Fritsch C.W. Mesurements of Frying Pat Deterioration: A Brief Rewiew // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№3.-P. 272-274.

159. Lorusso S., Zelinotti Т., Betto P. Caratteristiche chimiche e chimico-fisiche di interesse bromatologico di oli sotto-posti a riscaldaraento: olio di arachide // Riv. ital sostare grasse. -2002. -59. -№3.-P. 141-148.

160. Вредник И.М., Дульнева И.П., Попова E.A. Влияние термической активации природных адсорбентов на степень очистки обжарочного растительного масла // Физико-химические аспекты технологии пищевых продуктов: 60 ст. Кишинев, 1985. - С. 36-41.

161. Al-Shaikh H.F., Mancini-Filho J., Smith L.M. Improving Quality of Used Deep-Frying Pats // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1995. -62. -№4.-P. 655.

162. Заявка Японии 59-129297. Регенерация масла / Оябух.; Мацусита дэнки сангё к,к. // РЖ Химия. -1986. 4Р 514 П.

163. Заявка Японии 59-230096. Состав для регенерации пищевых жиров /Омура Т.; Омура Тейдзиро Тедзука Хиороси // РЖ Химия, 1986. -15Р 637 П.

164. Swientek R.J. Calcium silicate filter aid extends cookingoil life // Food Process. -1982. -43. -№1.-P. 172.

165. Заявка Японии 61-223082. Состав для обработки обжарочных отработанных масел / Фукуока К., Нишюн курмзнто к.к. // РЖ Химия. -1987. -17 Р 448 П.

166. Заявка Японии GO-226598. Устройство для регенерации масла / Маэда И.; Мацусита дэнки сангё к.к. // РЖ Химия. -1987.17 Р 447 П.

167. Guhr G., Gertz Gh., Waibel J., Arens M. Bestimraung der polaren Anteil in Fritierfetten // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1981. -83. -№10.-S. 373-376.

168. Paquot G. Standard Methods for the Analysis of Oils, Fats and Derivatives. 2.507. Determination of Polar Compounds in Frying Fats // Pure and Appl. Chem. -2002. -54. -№1.-P. 242-245.

169. Waltking A.E., Wessels H. Chromatographic Separation of Polar and Nonpolar Components of Frying Fats // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. -2001. -64. -№6.-P. 1329-1330.

170. Poumerol G. Etude de l'alteration des huiles des friture utilisee en restauration collective par dosage des composes polaires. Note de laboratoire // Rev. franc, corps grass. -1996. -33. -№6-7.-P. 263-268.

171. Sebeidio J.I., Septier Ch., Grandgirard A. Fractionation of Commersial Frying Oil Samples Using Sep-pak Cartridgers // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№12.-P. 1541-1543.

172. Chlemin Douaud S., Karleskind A. Influence de l'acidite de la matier grasse sur le dosage des polair to-taux // Rev. franc, corps grass. - 1994. -31. -№11.-P. 455-456.

173. Gere A., Sebedio J.L., Grandgirard A. Studies of Some Hungarian Fats and Oils Obtained from Commercial Frying Processes // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1995. -87. -№9.-S. 359-362.

174. Dobarganes M.C., Perez-Camino M.C., Gutirrez G-Q.R., Repetto M. Aceites calentados. Estudios de toxidad cronica 1. Evaluation chimica de las muesras // Grasas у aceites. -1995. -36. -№1.-P. 30-34.

175. Begemann O. Erfahrungen in der Beurteilung gebrauchter Fritierfette // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1996. -88. -№4.-S. 124-127.

176. Zeddelmann H. Auswahl und Qualitatskontrolle von Fetten und Olen fur die Gemeinschaftsverpfegung // Lebens-mittel-techik. -1998. -20. -№3.-S. 99-105.

177. Paradis A.J, Nawan W.W. Evaluation of New Methods for the Assessment of Used Frying Oils // J. Food. Sei. -2001. -46. -№2.-P. 449-451.

178. Chemical Properties of Shortenings Used for Commercial Deep-Fat Frying // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№8.-P. 1017-1023.

179. Croon L.B., Rogstad A., Kiutamo T. A comparative study of Analytical methods for quality evaluation of Frying fat // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1986. -88. -№3.-S. 87-91.

180. Fuchs G., Kuivinen J. Tva snabbmetoder for kontroll av friteringsfett // Var Foda. -2000. -32. -№8.-P. 419-424.

181. Бренц М.Я. Ускоренный метод определения степени термического окисления жира // Вопр. питания. -1999. -28. -№1. С. 70-72.

182. Бруннек Н.И., Успенская Н.Р., Кожухова Н.В. К оценке качества фритюрных жиров // Проблемы совершенствования технологии производства продукции общественного питания: Сб.ст. ВНИИЭТ систем. М.: 1996. С. 35-44.

183. Gaudiano A., Molinaro M.G. Indagine sullo stato di conservazione degli oli perfrittura in alcuni pubblici esercizi romani // Riv. ital. alim. -1992. -11. -№4. 247-250.

184. Cavazzana 0., Espressione del grado di irrancidimento di un olio con indice basato sulla reazione di kreiss modificata // Rass. Chim. -2000.-32. -№3. -P. 135137.

185. Strahlman B. Hans Kreis (1861-1931) und die Farbreaktionen von Fettes nach kreis // Alimenta. -2002. -21. -№3.S. 71-74.

186. Ghou Ta-shue. A Color Test for the Deterioration of Edible Oils // Chem. Sensors Proc. Int. Meet., Fukuoka, 2003, -Amsterdam, 2003. P. 732-736.

187. Asakawa Т., Matsushita S. Simplified Test for Deterioration of Oils and Fats // Bull. Res. Inst. Food Sci. Kyoto Univ. -1997. -№40.-P. 12-16.

188. Vidaud Z., Izquirdro D., Garcia Roche N.O. Sanitary evaluation of frying fats: a new method based on thin-layer chromatography and colorimetry // Nahrung. -1993. -27. №6. S.577-581.

189. Lang K., von Jan E.H. Uber den Einflub des Frittierens auf die chemishe Zusammensetzung von Fisch-Frittierfetten // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1999. -71. №12. -S.1027-1032.

190. Morrison W.N., Robertsn J.A., Burdich D. Effect of Deep-Fat Frying on Sunflower Oil // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1993. -50. №11. -P.440-442.

191. Wurziger J. Lebensmittelrechtliche Beurteilung von Brat-fetten und Siedfetten Kriterien fur die Beurteilung durch den Lebensmittelchemiker // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1997. -76. -№2. S.52-57.

192. Nagy M. Beitrag zur Beurteilung von Friturefetten // Dtsch. Lebensmittel Rdsch. -1976. -72.

193. Краснов A.E., Красуля O.H., Большаков O.B., Шленская Т.В. Информационные технологии пищевых производств в условиях неопределенности. М.: ВНИИМП, 2001.-496 с.

194. Ong T.L. Die Notwendigkeit, neue Qulitatsanforderungen fur rohes SoQaol einzuftihren // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1990. -82. -№4. -S.169-171.

195. Sedlacek B.A.J. Quantitative Methoden zur Bfestimmung der Ranzigkeit von Pflanzenolen // Nahrunq. -1998. -2. -№7. -S.655-659.

196. Любавина Л.А., Пахомова К.И. К вопросу об окислении жира некоторых мороженых рыб // Материалы рыбохозяйств. исслед. Северн, бассейна. Мурманск, 1992. - Вып. 20. С. 31-40.

197. Eskin N.A.M., Frenkel C.A. A Simple and Rapid Method for Assesing Rancidity of Oil Based on the Formation of Hydroperoxides // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1976. -53. -№12. P.716-747.

198. Laporta L., Solinas М. L'autossidazione delle sostaze grasse. Nota 5: Detrminazione dei prodotti dell l'autossidazione // Boll. Chim. Unione lab. prov. 2000.-31.-№10. -P.549-567.

199. Иванова M., Илев И. Въвеждане метода на IUPAC за определяне на перокисно число в лабораторяата практика на масло-сапунената промишленост // Масло-сапунена пром-ст. -1981. -7. -№10. С. 17-22.

200. Pokorny J., Horeia A., Davidek J., Smolik J. Zmena stabilnosti proti zluknuti pri rafiacii roslinnych oleju // Prura. Potravin. 2001. -32.- №9. -S.492-494.

201. Mehata P., Patil A., Herlekar B. Assessment of suitability of various oil blends for culinary purposes // Indian. J. Nutr. and Diet. -1996.-23. -№5. -P. 126131.

202. Курханова B.M., Орехова H.B. Методика определения тиобарбитурового числа в мясе рыб // Исследования по технологии рыбных продуктов: Сб. ст. Владивосток: ТИНРО. - 1995. -Вып. 5, - С. 73-78.

203. Adamski R., Dobrucki R., Adamek I. Liczba tiobarbiturowa w niektorich olejach roslinnych // Herba polonica. -1995. -21. -№4. -S.385-391.

204. Sinnhuber R.O., Yu T.G. The 2-Thiobarbituric Acid Reaction, An Objective Measure of the Oxidative Deterioration Occuring in Fats and Oils // J. Jap. Oil Chem. Soc. -1997. -26. -№5. -P.259-267.

205. Maslowska J., Bazylak G. Wykorzystanie testow z TBA i 2,4-DNPH dla okreslenia zawartosci zviazkow karbonylowych w zwierzecych tluczszach techniznych // Gospodarka miesna. -2001. -33. -№3. -S. 12-17.

206. Pokorny J., Alexova H., Davidek J. A Modification of 2-Thiobarbituric Acid Value Determination after Dzikowski // Sbornik Vysoke skoly cheraicko-technol. v Prazh. -2002. -№54. -S.169-181.

207. Kanazawak., Danno G., Natake M. Some analytical observations of autoxidation products of linoleic acid and their thiobarbituric acid reactive substances // Agr. Biol. Chem. -1993. -47. -№9. 2035-2043.

208. Pokorny J., Filipek I., Janicek G. Hodnoreni zluknosti tuku benzidinovyra testera podle Wodeho // Ceskosl. hug. -1993. -8. -№3. S. 147-152.

209. Любавина Л.А. Изыскание показателей для объективной оценки качества медицинского трескового жира // Вопр. питания. 1985. -№4. -С.67-69.

210. Любавина Л.А. Объективный метод определения степени окисления жира соленой сельди // Рыбное хоз-во, -1984. -№5. С. 51-53.

211. Донченко Л.В., Надыкта В.Д. Безопасность пищевого сырья и продуктов питания. М.: Пищепромиздат, 1999. 352 с.

212. Поздняковский В.М. Гигиенические основы питания, безопасность и экспертиза продовольственных товаров. Новосибирск. НГУ, 1999. 448 с.

213. Руководство по методам анализа качества и безопасности пищевых продуктов. / Под ред. И.М. Скурихина, В.А. Тутельяна. -М.: Брандесс. Медицина, 1998. 342 с.

214. Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы. Сан ПиН 2.3.2.1078-01. Минздрав России, М.: 2002. 163 с.

215. Марх А.Т., Зыкина Т.Ф. Голубев В.Н. Технохимический контроль консервного производства. -М.: Агропромиздат, 1989. 304 с.

216. Голубев В.Н., Могильный М.П., Шленская Т.В. Справочник работника общественного питания / Под. ред. В.Н. Голубева, М.: ДеЛи принт, 2002. -589 с.

217. Лурье И.С. Технохимический контроль сырья в кондитерском производстве. Справочник. М.: Агропромиздат, 1987. 272 с.

218. Матрозова С.И. Технохимический контроль в мясной и птицеперерабатывающей промышленности. -М.: Пищевая пром-ть, 1977. -184 с.

219. Исследование продовольственных товаров / В.И. Базаров, JI.A. Боровикова, A.JI. Дорофеев и др. -М.: Экономика, 1986. 295 с.

220. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1984. - 295 с.

221. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. Пер. с англ. -М.: ИЛ, 1963.-590 с.

222. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул: Пер. с англ. -М.: Мир, 1971. 318 с.

223. Ловачева Г.Н., Успенская Н.Р. Новые методы исследования продуктов в общественном питании. -М.: Экономика, 1971.95 с.

224. Современные методы исследования качества пищевых продуктов. -М.: Экономика, 1986.-222 с.

225. Авраменко В.Н., Есельсон М.П., Заика А.А. Инфракрасные спектры пищевых продуктов. -М.: Пищевая пром-сть, 1974. 176 с.

226. Авраменко В.Н., Есельсон М.П. Спектральный анализ в пищевой промышленности. -М.: Пищевая пром-сть, 1999. 184 с.

227. Максимец В.П. Контроль качества напитков. Общественное питание. -М.: Экономика, 1988. 96 с.

228. Крылова Н.Н., Лясковская Ю.Н. Физико-химические методы исследования продуктов животного происхождения. -М.: Пищепромиздат, 1995.-316 с.

229. Branca P., Maina Е. Possibilita di applicazione della spettrofotometria visibile nell'analysi degli oil di oliva // Boll, chira. Unione ital. lab. prov. -1999. -30. -№9. -P.679-691.

230. Tha J.S. Spectrophotometric Studies of Gheuri (Madhuca butyracea) Fat and Chee Mixtures // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№9. P.843-845.

231. Ahmed A.A., Osraan R.O., El-Nomany H.M., El-Saadany S.S. Infrared and Ultraviolet Spectra of Some Lipids of Different Structures // Graasa у eseites. -1986. -37. -№5. -P.230-253.

232. Franzke С. Uber die UV-Absorptionsspektren von natlirlichen Pflanzenfetten // Nahrung. -1988. -2. -№7. -639-652.

233. Brown H.G., Snyder H.E. Conjugated Dienes of Crude Soy Oil: Detection by UV Spectrophotometry and Separation by HLPC // J. Amer.Oil Chem Soc. -2002. -59. -№7. P.280-283.

234. Yanishlieva N., Popov A. Spectriilanderungen zu Beginn der nichtinhibierten und inhibierten Autoxydation von Methyloleat und Methyllinoleat // Nahrung. -1992. -16. -№3. -S.187-195.

235. Jamba P., MazziniC. Analisi dello spettro U.V. des sego e dello strutto durante il processo di autossidazione // Riv. ital. sos-tanze grasse. -2002. -59. -№10. P.467-472.

236. Du Plessis L.M., van Twisk P., van Niekerk P.J., Steyn M. Evaluation of Peanut and Cottonseed Oils for Deep Frying // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№5. -P.575-578.

237. Sedlacek B.A.J. Unterschungen uber das Ranzigwerden von Fetten mit Hilfe UV-spectrophotometrischer und anderer Methoden // Nahrung. -1984. -8. -№2. S.176-187.

238. Gere A. Studies of the changes in edible fats during heating and frying // Nahrung. -2002. -26. -№10. S.923-932.

239. Заушицина И.Н., Глущенкова А.И. Изменение свойств жиров при термической обработке // Химия природн. соед. 1997, -№5. С. 620-622.

240. Яисицкий В.В., Таран А.А., Иваницкий С.Б., Лобанов В.Г. Исследование изменений характеристик растительных масел при обжаривании // Рыб. хоз-во. -1980. -№11. С. 74-75.

241. Батищева М.Г., Грауэрман JI.A., Каранцевич Л.Г., Миронова А.Н., Попов К.С. Применение методов молекулярного спектрального анализа к исследованию жиров // Изв. АН ССР. Сер. физ. 1950. -14. -№4. - С. 458465.

242. Верещагин А.Г. Структурный анализ природных триглицеридов // Усп. химии. -1991. -40. № 11. - С. 1995-2028.

243. O'Connor R.T. Recent Progress in the Applications of Infrared Absorption Spectroscopy to Lipid Chemistry // J. Amer. Chem. Soc. -1991. -38. -№11. P.648-659.

244. White R.G. Handbook of Industrial Infrared Analysis. -N.Y.: Plenum Press, 1994.-P. 297-301.

245. Холиддинов X.X. Спектральная характеристика хлопкового масла и некоторых промежуточных продуктов его производства // Изв. Тимирязевс. х. академии. -1986. -№3. С. - 194-197.

246. Defranesco F., Casagrande S., Defranesco С., Cescatti G., Boccardi A. Proposta di metodo per la determinazione seriale delle strutture dei lipidi alimentary // Riv. ital. sostanze grasse. -2001.-58. -№4. -P.175-180.

247. Sleeter R.T. Instrumental Analytical Methods for Edibble Oil Processing: Present and Future // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1983. -60. -№2. P.343-349.

248. Bencze К. Liber die Carbonylbag der Lipide ira IR-Bereich Wahrend der Autoxidation // Z. Anal. Chem. -1975. -274. -№1. -S. 19-22.

249. Збежнева С.Г., Коровкин B.K., Парбузина JI.P., Семенихина И.А. Ускоренный метод оценки стабильности и качества растительных масел // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. 1987. -№ 6. - С. 71-72.

250. Doi Н., Urakami Ch. Evaluation of Heat Treated Frying Oils. II. Component in Subfraction of Polar Triglycerides from Heat Treated Soybean Oil // J. Jap Oil Chem. Soc. -1996. -25. -№12. -P.831-841.

251. Dobaranger M.C., Perez Camino M.C., Rios J.I. Metods analiticos de application en grasas calentadas. II. Determinacion de esters metilicos de dimeros no polares // Grasas у aceites. -1994. -35. -№6. -P.351-357.

252. Sebeidio J.L., Le Quere J.L., Semon E., Morin O., Prevost J.Grand-girard A. Heat Treatment of Vegetable Oils. II. 60 -MS u GC-FEIR Spectra of Some Isolated Cyclic Patty Acid Monomers // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1997. -64. -№9. -S.1324-1333.

253. Савгира Ю.А. Изменение диэлектрической проницаемости кулинарного жира в процессе нагрева // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1976. -№4.-С. 67-68.

254. Sedlacek В. A. J. Studium der UV-Spektren fliichtiger Produkte, die bei thermischen Oxidation und Autoxiation von Fetten entstehen // Fette, Seifen, Anstrichmitted. -1986. -68. -№9. -S.725-731.

255. Fujita M., Suzuki К., Maruzeni Sh., Murase Iu., A Rapid Method for Determination of Isolated Trans Isomers in: Fats and Oils by IR Spectrophometric Method // J. Jap. Oil. Chem. Soc. -1996. -25. -№12. -P.863-865.

256. Рудаков О.Б., Пономарев А.Н., Полянский К.К., Любарь А.В. Жиры. Химический состав и экспертиза качества. М.: ДеЛи принт, 2005. 312 с.

257. Краснов А.Е., Красников С.А. Синтез нечетких мер оптимального различения зашумленных данных // Радиотехника, 2002. №1, с. 33-57.

258. Краснов А.Е., Красников С.А., Компанец И.Н. Статистический синтез оптимальных по селективности мер сходства для различения стационарных зашумленных сигналов. // Радиотехника, 2002, №1, с. 13-24.

259. Краснов А.Е., Красников С.А., Красуля О.Н., Николаева С.В.

260. Красников С.А. Разработка моделей различение спектральных данных для идентификации качества пищевых сред, автореф. дис., канд. техн. наук: 05.13.18: защищена 14.02.03. / С.А. Красников; МГТА М.: 2003. - 24 с.