Реакции гетероциклизации ацетиленовых производных антрахинона в синтезе конденсированных хиноидных систем, содержащих пиридиновый или пиридазиновый цикл тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава I. Синтез и свойства ацетиленовых производных хинонов (литературный обзор).

1.1. Методы синтеза.

1.1.1. Ацетиленовая конденсация галогенхинонов.

1.1.2. Окисление ацетилениларенов.

1.1.3. Синтез ацетиленовых производных пара- и орто-бензохинона из алкоксизамещенных бензохинонов.

1.1.4. Прочие методы.

1.2. Химические свойства.

1.2.1. Нуклеофильное присоединение аминов по тройной связи.

1.2.2. Циклизации вмг/.-амино(ацетиленил)антрахинонов.

Способы образования-пиррольного кольца.

1.2.3. Реакции с замыканием фуранового кольца.

1.2.4. Внутримолекулярные циклизации с образованием пиридинового цикла.

1.2.5. Лактонизация емг/.-ацетиленилантрахинонкарбоновых кислот. Синтез антра[1,2-£]пиран-4,7,12-трионовой структуры.

1.2.6. Реакции с гидразином.

1.2.6.1. Циклоконденсация ие/ш-ацетиленовых производных антрахинона и нафтохинона.

1.2.6.2. Восстановительная гетероциклизация 2,3-диацетиленил-1,4-нафтохинонов.

1.2.7. Гетероциклизация в«г/.-ацетиленовых производных антрахинондиазониевых солей.

1.2.8. Реакции с раскрытием хинонного цикла. Термолиз ацетиленовых производных азидобензохинонов.

1.2.9. Прочие реакции.

Глава II. Обсуждение результатов.

II. 1. Синтез функционализованных нафто[2,3-/г]хинолин

7,12-дионов.

11.2. Превращения (1-аминоантрахинон-2-ил)ацетиленовых спиртов в присутствии аминов.

11.3. О возможности расширения границ метода синтеза функционализованных нафто[2,3-/г]хинолин-7,12-дионов.

11.4. Циклоконденсация 2-ацетиленил-1 -хлорантрахинонов с гидразином.

II. 5. Циклизация 2-ацетиленилантрахинон-1 -диазониевых солей как метод получения 177-нафто [2,3 -/г]циннолин

4,7,12-трионов.

Глава III. Экспериментальная часть.

III Л. Получение ключевых ацетиленилхинонов.

III.2. Присоединение аминов к этиловому эфиру (1-аминоантра-хинон-2-ил)пропиоловой кислоты и циклизация полученных аддуктов.

111.3. Реакции (1-аминоантрахинон-2-ил)ацетиленовых с аминами.

111.4. Гидрирование 1-амино-2-ацетиленилантрахинонов и циклизация полученных соединений.

111.4. Реакции 2-ацетиленил-1-хлорантрахинонов с гидразином.

111.5. Циклизация ewzf-ацетиленилхинондиазониевых солей.

Выводы.

Природные и синтетические функциональные производные хинонов, гетероциклические хиноны и конденсированные гетероциклсодержащие хиноидные соединения - обширная группа веществ с широким спектром практически важных свойств. Среди них имеются красители, пигменты, люминофоры, лазерные среды, хелатообразующие агенты, фотоматериалы, биологически активные соединения. Во второй половине ХХ-го века интерес исследователей в значительной мере сконцентрировался на биоактивных веществах указанного типа. Это было связано, прежде всего, с открытием противоопухолевых антрациклиновых, митомициновых и антрапирановых антибиотиков, обнаружением высокой противораковой активности у ряда синтетических хинонов и их производных сравнительно простого строения (митоксантрон, пиразолантроны) и успешным введением некоторых из них в медицинскую практику. Были выявлены антибактериальные, противовирусные, антифунгицидные, радиосенсибилизирующие свойства многих хиноидных соединений, выделены новые классы антибиотиков и биоактивных пигментов (ен-дииновый антибиотик динемицин А, пиранонафтохиноны и др.). Интенсивно продолжающийся поиск новых фармакофорных стуктур, выяснение зависимости биологической активности хиноидных соединений от строения, синтез сложных природных продуктов и их аналогов были бы невозможны без расширения и обновления фундаментальной синтетической базы таких исследований. Поэтому развитие фундаментальных синтетических основ химии хиноидных соединений, то есть разработка новых синтетических подходов и методов, выявление своеобразных направлений химических превращений, применение новых ключевых промежуточных соединений и реагентов, является весьма актуальной задачей.

В последние годы в лаборатории органических сопряженных систем Института химической кинетики и горения СО РАН совместно с кафедрой органической химии Кемеровского государственного универститета проводились систематические исследования ранее практически неизученной группы соединений - ацетиленовых производных хинонов. Разработаны общие методы синтеза этих соединений, изучены их химические особенности. Показано, что их свойства благодаря электроноакцепторному характеру хиноидного ядра и его подвижной электронной системе и, как следствие, их значительному влиянию на тройную связь, имеют определенную специфику и отличаются от свойств ацетиленовых производных ароматического ряда. Эти химические особенности создают дополнительные возможности использования ацетиленил-хинонов в качестве полупродуктов при получении более сложных хиноидных структур. Так, значительно возрастает потенциал функциональнозамещенных ацетиленилхинонов как синтонов для разнообразных конденсированных гетероциклических соединений. К настоящему времени на основе ацетиленовых производных 9,10-антра-, 1,4-нафто- и 1,4-бензохинона синтезированы гетероциклические хиноны и конденсированные хиноидные соединения, содержащие 5-7-членные азот-, кислород- и серусодержащие гетероциклы. Таким образом, ацетиленилхиноны являются перспективными ключевыми соединениями в синтезе новых и труднодоступных конденсированных гетероциклических хиноидных систем.

Настоящая диссертационная работа выполнена в лаборатории органических сопряженных ситем в продолжение исследований реакций гетеро-циклизаций ацетиленовых производных хинонов. Ее цель состояла в изучении путей гетероциклизации 1-замещенных 2-ацетиленил-9,10-антрахинонов и разработке на основе полученных результатов методов синтеза конденсированных полициклических систем, в которых антрахиноновое ядро ангулярно аннелиро-вано функциональнозамещенным пиридиновым или пиридазиновым кольцом. Конкретно задачи работы заключались в следующем:

1.В изучении реакций присоединения аминов к этиловому эфиру (1-аминоантрахинон-2-ил)пропиоловой кислоты и последующей циклизации аддуктов в нафто[2,3-/г]хинолин-7,12-дионы, имеющие различные функциональные заместители в пиридиновом кольце. В результате предполагалось модифицировать и распространить ранее предложенный в лаборатории метод синтеза 4-аминонафтохинолиндионов на получение более широкого круга их функциональных производных.

2. В выяснении возможности и условий получения нафто[2,3-/г]циннолин-7,12-дионов, прежде труднодоступной гетероциклической системы, цикло-конденсацией 2-ацетиленил-1-хлорантрахинонов с гидразином и внутримолекулярной циклизацией 2-ацетиленилантрахинон-1-диазониевых солей.

В процессе выполнения работы получены следующие основные результаты:

Установлено, что этиловый эфир (1-аминоантрахинон-2-ил)пропиоловой кислоты присоединяет вторичные и первичные амины по тройной связи с образованием смеси соответствующих (3-аминоакрилата и продукта циклизации региоизомерного ему винильного аддукта - 1#-3-аминонафто[2,3-/г]-хинолин-2,7,12-триона. Основные продукты этой реакции - Р-аминоакрилаты циклизуются в зависимости от условий с замыканием 2-хлор- или 2-алкоксизамещенного 4-аминопиридинового или (и) 4-аминопиридонового кольца. Атом галогена в продуктах циклизации легко замещается на различные функциональные и функциональносодержащие группы.

Обнаружено, что (1-аминоантрахинон-2-ил)ацетиленовые спирты реагируют с аминами, образуя в зависимости от природы заместителя при карбинольном атоме углерода, продукты различного строения. 1-Амино-2-(3-гидрокси-3-фенилпропинил)антрахинон под действием вторичных и первичных аминов подвергается дегидрированию в соответствующий ацетиленовый кетон, который далее немедленно присоединяет амин по тройной связи. Образующиеся р-аминовинилкетоны легко циклизуются в 4-амино-2-фенилнафто[2,3-/г]хинолин-7,12-дионы. Этот же спирт в среде третичного амина параллельно дегидрируется в ацетиленовый кетон и изомеризуется в соответствующий транс-ъттлкетоп. В отличие от фенилкарбинола, 1-амино-2-(3-гидрокси-алкинил)антрахиноны в присутствии вторичного амина циклизуются с замыканием 2-гидроксиалкилзамещенного пиррольного кольца.

Продемонстрирована возможность дальнейшего расширения границ предложенного метода синтеза нафто[2,3-/г]хинолин-7,12-дионов, для чего синтезированы цис- и транс-2-этиленовые производные 1-аминоантрахинона (эфиры и кетоны) и осуществлена их циклизация в нафтохинолины.

Определены возможность и условия циклоконденсации 2-ацетиленил-1-хлорантрахинонов с гидразином. Установлено, что природа ацетиленового заместителя кардинальным образом влияет на регионаправленность реакции. Алкинил- и арилэтинилхиноны дают продукты, содержащие только 5-членный пиразольный цикл, в то время как 3-гидрокси(или алкокси)алкинилпроизводные 7 конденсируются с замыканием 6-членного пиридазинового кольца. Образующиеся 1,2-дигидронафто[2,3-/г]циннолин-7,12-дионы легко окисляются в более устойчивые 1#-нафто[2,3-/г]циннолин-4,7,12-трионы. Разработан препаративно одностадийный способ получения этих соединений из 2-(3-гидроксиалкинил)-1-хлорантрахинонов.

Получено экспериментальное подтверждение (в ряду хинонов) гипотезы о механизме циклизации виг/.-ацетилениларендиазониевых солей, принципиально отличающейся от прежде существовавших (для ароматических производных). Показано, что на начальном этапе циклизации 6-гептинил-З-диэтиламино-1,4-нафтохинон-5-диазоний хлорида образуется интермедиат, содержащий 5-членный пиразольный, а не 6-членный пиридазиновый цикл. В зависимости от условий этот интермедиат стабилизируется либо с расширением гетероцикла до 6-членного пиридазинового, либо с сохранением его размера. На основе новых представлений о механизме циклизации ацетилениларенд-иазониевых солей установлена возможность регулирования регионаправлен-ности циклизации 2-ацетиленилантрахинон-1-диазониевых солей. Определены условия получения из них 1Я-нафто[2,3-/?]циннолин-4,7,12-трионов. Таким образом, один и тот же емг/.-амино(ацетиленил)антрахинон может быть использован в качестве ключевого соединения в синтезе замещенных 1Н-нафто[2,3-^]индазол-6,11-диона (описаны ранее) и 1Я-нафто[2,3-/г]циннолин-4,7,12-триона.

Выводы

1. Показано, что присоединение вторичных и первичных аминов к этиловому эфиру (1-аминоантрахинон-2-ил)пропиоловой кислоты приводит к легко разделяемой смеси соответствующих эфира 3-(1-аминоантрахинон-2-ил)-3-диалкил(или алкил)аминоакриловой кислоты и Ш-З-диалкиламино- или 1Н-3-алкиламинонафто[2,3-/г]хинолин-2,7,12-триона в соотношении ~ 4 : 1. Получаемые эфиры замещенных акриловых кислот циклизуются в зависимости от условий в 1М-алкилированные 4-амино-2-хлорнафто[2,3-/г]хинолин-7,12-дионы, 1Я-4-аминонафто[2,3-/г]хинолин-2,7,12-трионы или в смеси соответствующих триона и 4-амино-2-этоксинафто[2,3-/г]хинолин-7,12-ди-она. Продемонстрировано, что нуклеофильное замещение атома галогена в хлорнафтохинолиндионах является способом синтеза разнообразных 4-аминонафто[2,3-/г]хинолин-7,12-дионов, имеющих в положении 2 функцио-нальносодержащий заместитель.

2. Изучены превращения ряда (1-аминоантрахинон-2-ил)ацетиленовых спиртов под действием аминов. Установлено, что 1-амино-2-(3-гидрокси-3-фенил-пропинил)антрахинон при нагревании в Е13К подвергается изомеризации в транс-1 -амино-2-(2-бензоилвинил)антрахинон и дегидрированию в 1-амино-2-бензоилэтинилантрахинон. С вторичными и первичными аминами этот спирт образует дегидроаддукты - 1-амино-2-(2-бензоил-1-диалкиламино/или алкиламино/антрахиноны, легко циклизующиеся в 4-диалкиламино- или 4-алкиламино-2-фенилнафто[2,3-/г]хинолин-7,12-дионы. Показана возможность препаративно одностадийного получения нафтохинолиндионов из ацетиленового спирта и аминов. В отличие от этого фенилацетиленового спирта 1-амино-2~(3-гидроксиалкин-1-ил)антрахиноны в присутствии вторичных аминов циклизуются в 2-(1-гидроксиалкил)нафто[2,3-^]индол-6,11-дионы.

3. Показана возможность циклизации этилового эфира трсшс-(1-аминоантра-хинон-2-ил)акриловой кислоты и транс-1 -амино-2-ацилвинилантрахионов в присутствии пиперидина соответственно в 1Я-нафто[2,3-/г]хинолин-2,7,12-трион и в 2-замещенные нафто[2,3-/?]хинолин-7,12-дионы. В отличие от транс-изомеров г/мс-изомеры этих соединений претерпевают циклизацию самопроизвольно или в условиях кислотного катализа.

4. Осуществлена циклоконденсация 2-ацетиленил-1-хлорантрахинонов с гидразином. Найдено, что алкинил- и фенилэтинилпроизводные реагируют при этом с замыканием только 5-членных пиразольных циклов и дают замещенные 1Я-нафто[2,3^]индазол-6,11-дионы и (или) соответствующие 3-ацетиленилдибензо[ся?,£]индазол-6-оны (пиразолантроны). Обнаружено, что введение гидроксила или метоксигруппы в положение 3 ацетиленового заместителя исходного хинона изменяет регионаправленность реакции и она протекает с замыканием не 5-членного пиразольного, а 6-членного пиридази-нового цикла, включающего оба углеродных атома ацетиленовой группы и атомы азота реагента. Предложена интерпретация ориентирующего эффекта гетерофункции. Первичные продукты циклизации легко окисляются кислородом или Н202 в 1Я-3-(1 -гидроксиалкил)- или 1Я-3-(1-метоксиалкил)-нафто[2,3-/г]циннолин-4,7,12-трионы. Разработан удобный препаративно одностадийный метод синтеза этих соединений из 2-(3-гидроксиалкин-1-ил)-и 2-(3-метоксиалкин-1 -ил)-1 -хлорантрахинонов.

5. Показано, что циклизация 6-(гептин-1-ил)-3-диэтиламино-1,4-нафтохинон-5-диазоний хлорида протекает с образованием на начальном этапе лабильного интермедиата, содержащего 5-членный гетероцикл с экзоциклической двойной связью, - ЗЯ-8-диэтиламино-3-(1-хлоргексилиден)бензо[^]индазол-6,9-диона. В зависимости от условий этот интермедиат далее стабилизируется либо с расширением гетероцикла в замещенный 1Я-бензо[/г]циннолин-4,7,10-трион, либо с сохранением его размера в 1Я-3-гексаноил- и 1Я-8-диэтиламино-З-(1 -хлоргексен-1 -ил)бензо[^]индазол-6,9-дион. Тем самым экспериментально подтверждена гипотеза о многостадийном механизме циклизации виц-ацетиленовых производных арендиазониевых солей в ряду хинонов.

6. На основе новых представлений о механизме циклизации ацетиленовых производных арендиазониевых солей разработан метод синтеза 1Я-нафто-[2,3-/г]циннолин-4,7,12-трионов диазотированием 1 -амино-2-ацетиленил-антрахинонов с последующей циклизацией образующихся диазосолей. Это в сочетании с известными данными позволяет, изменяя условия реакции, направленно получать из одного и того же ацетиленового соединения антра-хиноны, аннелированные пиридазиновым или пиразольным циклом.

1. Castro С.Е., Stephens R.D. Substitutions by Ligands of How Valent Transition Metals. A Preparation of Tolanes and Heterocyclics from Aryl 1.dides and Cuprous Acetylides II J. Org. Chem. -1963. -V.28. -No.8. -P.2163.

2. Stephens R.D., Castro C.E. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics II J. Org. Chem. -1963. -V.28. -No. 12. -P.3313-3315.

3. Сладков A.M., Ухин Л.Ю., Коршак B.B. Взаимодействие ацетиленидов меди с галоидными производными // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1963. -№.12.-С. 2213-2215.

4. Шварцберг М.С., Андриевский В.Н., Котляревский И.Л. Метод введения ацетиленовых заместителей в гетероциклические и ароматические ядра // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1968. -№.11. -С.2665-2667.

5. Шварцберг М.С., Мороз А.А., Кожевникова А.Н. Соли Cu(I) как катализатор ацетиленовой конденсации // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1978. -№.4. -С.875-879.

6. Cassar L. Synthesis of Aryl- and Vinyl-substituted Acetylene Derivatives by the use of Nickel and Palladium Complexes. // J. Organomet. Chem. -1975. -V.93. -P.253-257.

7. Dieck H.A., Heck F. P. Palladium Catalyzed Synthesis of Aryl, Heterocycyclic and Vinylic Acetylene Derivatives // J. Organomet. Chem. -1975. -V.93. -P.259-263.

8. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. A Convenient Synthesis of Acetylenes: Catalytic Substitutions of Acetylenic Hydrogen with Bromoalkenes, Iodo-arenes, and Bromopyridines // Tetrahedron Lett. -1975. -No.50. -P.4467-4470.

9. Шварцберг M.C. Замещение галогена в ароматических и гетероаромати-ческих циклах как метод синтеза ацетиленовых производных // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. -1983. -№.9. -Вып.4. -С.875-879.

10. Шварцберг М.С., Мороз A.A., Ивашкина Н.В., Черепанов С.Б. Синтез 5-этинил-1,4-нафтохинона и его производных // Изв. АН СССР. Сер. хим.1986. -№.11. -С.2485-2491.

11. Пискунов A.B., Мороз A.A., Шварцберг М.С. Синтез этинилантрахинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. -№.4. -С.828-832.

12. Пискунов A.B., Мороз A.A., Шварцберг М.С. Нуклеофильное присоединение вторичных аминов к ацетиленилантрахинонам // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -№.4. -С.864-870.

13. Пат.з. 61-17533 Япония. Антрахиноны и содержащая их жидкокристаллическая композиция / Миура К., Одзава Т., Иванами А. РЖ Хим. 1987. №.7. Н439П.

14. Мороз A.A., Будзинская И.А., Мамедов Т.З., Галевская Т.П. Ацетиленовая конденсация как метод синтеза этинилантрахинонов // Ж. орган, химии. -1982. -Т. 18. -№.7. -С. 1472-1475.

15. Мороз A.A., Галевская Т.П., Шварцберг М.С. Ацетиленовая конденсация как метод введения углеродных заместителей в оксиантрахиноны // Ж. Всес. хим. о-ва. -1987. -Т.32. -№.6. -С.711-712.

16. Шварцберг М.С., Мороз A.A., Пискунов A.B., Будзинская И.А. Гетеро-циклизация о-аминоацетиленилантрахинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим.1987.-Ж11.-С.2517-2523.

17. Иванчикова И.Д., Усубалиева Г.Э., Счастнев П.В., Мороз A.A., Шварцберг М.С. Циклизация ацетиленовых производных ароматических карбоновых кислот II Изв. АН. Сер. хим. -1992. -№.9. -С.2138-2146.

18. Романов B.C., Мороз A.A., Шварцберг М.С. Ацетиленовая конденсация 2-N, N-диалкиламино- и 2-алкокси-3-бром-1,4-нафтохинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№.4. -С.851-854.

19. Шварцберг М.С., Пискунов A.B., Мороз A.A. Аминоиодантрахиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№.5. -С. 1101-1105.

20. Пискунов A.B., Шварцберг М.С. Удобный метод синтеза 2-замещенных нафто2,3-#.индолдионов-6,11 И Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№.6. -С. 1444-1446.

21. Шварцберг М.С., Иванчикова И.Д., Василевский С.Ф. Новая гетероцикли-зация 1-ацетиленовых производных 9,10-антрахинона// Изв. АН. Сер. хим.-1998. -№.10. -С.2027-2030.

22. Шварцберг М.С., Иванчикова И.Д., Феденок Л.Г. Новая гетероциклизация в ряду ацетиленовых производных антрахинона // Изв. АН. Сер. хим. -1996. -№.7. -С.1803-1807.

23. Пискунов A.B. Синтез и реакции ацетиленовых производных антрахинона. Дисс. .канд. хим. наук. -Новосибирск. -1986. -184С.

24. Иванчикова И.Д. Циклизации в ряду ацетиленовых производных 9,10-антрахинона. Дисс. .канд. хим. наук. -Новосибирск. -1996. -149С.

25. Dessy R.E., Kandil S.A. Intramolecular Organometal-Acetylene Interactions. А New Route to Acenaphthylene Derivatives II J. Org. Chem. -1965. -V.30. -No. 11. -P.3857-3860.

26. Ивашкина H.B., Романов B.C., Мороз A.A., Шварцберг M.C. 5-Арил-этинил-1,4-нафтохиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -№.11. -С.2561-2565.

27. Иванчикова И.Д., Мороз A.A., Шварцберг М.С. Синтез N-оксидов 2-замещенных нафто2,3-/.изохинолин-7,12-дионов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991. -№.6. -С.1447-1450.

28. Шварцберг М.С., Пискунов A.B., Мжельская М.А., Мороз A.A. Циклизация вицинальных 1-амино-2-ацилвинильных производных ароматических аминов // Изв. АН. Сер. хим. -1993. -№.8. -С. 1423-1429.

29. Иванчикова И.Д., Мясникова Р.Н., Шварцберг М.С. Реакции эфиров 1-ацетиленил-9,10-антрахинон-2-карбоновых кислот с гидразином // Изв. АН. Сер. хим. -1998. -№.10. -С.2031-2035.

30. А. С. 1323559. СССР. Способ получения антра(Ь)фурандионов / A.A. Мороз, Т.П. Галевская, М.С. Шварцберг (СССР). -Опубл. 1987. -Бюл. №.26.

31. Мжельская М.А. Синтез 4Я-антра 1,2-6.пирантрионов-4,7,12 и структурно родственных им азотистых соединений на основе ацетиленилантрахино-нов. Дисс. .канд. хим. наук. -Новосибирск. -1996. -158С.

32. А. С. 1019789. СССР. Способ получения ацетиленовых производных хино-нов / М.С. Шварцберг, A.A. Мороз., B.C. Романов (СССР). -Опубл. 1983. -Бюл. №.48.

33. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). -4 Aufl. B.7/3a. Chinone,

34. Teil 1. -Stuttgart: Thieme, 1977. -832S.

35. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 4 Aufl. B.7/3c. Anhra-chinone, Anthrone. -Stuttgart: Thieme, 1979. -414S.

36. Горелик M.B. Химия антрахинонов и их производных. -М.: Химия, 1983. -296С.

37. Шварцберг M.C., Мороз A.A., Киселева О.Д., Пискунов A.B. Ацетиленовые производные хинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1979. -№.9. -С.2154.

38. Мороз A.A., Пискунов A.B., Шварцберг М.С. Ацетиленовые производные антрахинона // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. -№.2. -С.386-390.

39. Шварцберг М.С., Мороз A.A., Киселева О.Д. Окисление ацетиленил-1,4-диалкоксиаренов Се(Ш4)2^Оз)б // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. -№.4. -С.827-830.

40. Moor H.W., West K.F., Wriede IL, Chow К., Fernandez М., Nguen N.V. Synthesis of Alkynyl Quinones and Related Compounds // J. Org. Chem. -1987. -V.52. -No. 12. -P.2537-2549.

41. Шварцберг M.C., Ивашкина H.B., Мороз A.A., Мясникова P.H. Замещенные 6-этинил-1,4-нафтохиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. -№.2. -С.485-488.

42. Nair M.S., Anchel М. Frustulosinol, an Antibiotic Metabolite of Stereum Frustulosum: Revised Structure of Frustulosin // Phytochemistry. -1977. -V.16. -No.3. -P.390-392.

43. Zimmer H., Lankin D.C., Horgan S.W. Oxidations with Potassium Nitrosodi-sulfonate (Fremy's Radical). The Teuber Reaction // Chem. Rev. -1971. -V.71. -No.2. -P.229-246.

44. Moor H.W., Sing Y.L., Sidhu R.S. A Simple Synthetic Route to 2,5-Di-substituted 1,4-Benzoquinones // J. Org. Chem. -1977. -V.42. -No.20. -P.3320-3321.

45. Moor H.W., Sing Y.L., Sidhu R.S. Synthesis of Substituted Quinones. 2,5-Disubstituted 1,4-Bensoquinones // J. Org. Chem. -1980. -V.45. -No.25. -P.5057-5064.

46. West K.F., Moor H.W. Alkynylquinones. Synthesis of 2-Alkynyl-5-methoxy-1,4-benzoquinones II J. Org. Chem. -1982. -V.47. -No.18. -P.3591-3593.

47. Chow K., Moor H.W. Rearrangements of Azidoquinones. Generation of a Benzyne Intermediate II J. Org. Chem. -1990. -V.55. -No.l. -P.370-372.

48. Hanheia P.J., Paul D.B. Synthesis and Evaluation of Fluorescent Materials for Colour Control of Peroxyoxalate Chemiluminescence. II Violet and Blue Emitters II Austral. J. Chem. -1981. -V.34. -No.8. -P.1687-1700.

49. Eckert A. Zur Kenntnis des ß-Anthrachinonaldehydes II Monatsh. Chem. -1914. -B.35. -S.289-300.

50. Ullman F., Klingenberg K.L. Untersuchungen über 2-Methylanthrachinon II Ber. -1913. -B.46. -No.l. -S.712-725.

51. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. 4 Aufl. 2 Erg. -Berlin. Göttingen. Heidelberg: Springer-Verlag, 1948. -B.7. -S.778.

52. Cambie R.C., Rutledge P.S., Woodgate P.D. Invited Review. Synthetic Anthra-cyclines from Anthraquinones II Austral. J. Chem. -1992. -V.45. -No.3. -P.483-512.

53. Стасюк А.П., Листван В.H. Непредельные производные антрахинона и их получение с помощью фосфорилидов // 15 Укр. респ. конф. по орган, химии: Тез. докл. -Ужгород, 1986. -С.372.

54. Krohn К., Tolkiehn К. Stereoselektive Synthese des 4-Desmethoxydauno-mycinons II Tetrahedron Lett. -1978. -No.42. -P.4023-4026.

55. Krohn K., Tolkiehn K. Synthese neuer Derivate des Daunomycinons und ß-Rhodomycinons II Chem. Ber. -1980. -B.l 13. -No.9. -S.2976-2993.

56. Болыпедворская P.JI., Верещагин Л.И. Успехи химии а-ацетиленовых кетонов // Успехи химии. -1973. -Т.42. -№.3. -С.511-546.

57. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов и енамино-тионов. -Рига: Знание, 1974. -21АС.

58. Ames D.E., Brohi M.I. Alkynyl- and Dialkynylquinoxalines. Synthesis of Condensed Quinoxalines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt.I. -1980. -No.7. -P.1384-1389.

59. Шварцберг M.C., Романов B.C., Бельченко О.И., Счастнев П.В., Мороз A.A. Реакции 2-фенилэтинил-1,4-нафтохинона и его производных с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№.4. -С.842-851.

60. Piskunov А.V., Shvartsberg M.S. Cyclization of Adducts of l-Amino-2-ethynylanthraquinone and Secondary Amines // Mendeleev Commun. -1995. -No.4. -P. 155-156.

61. A. C. 1574598. СССР. Способ получения 1#-нафто2,3-/г.хинолин-7,12-ди-онов / М.С. Шварцберг, М.А. Мжельская, A.A. Мороз (СССР). -Опубл. 1990.-Бюл. №.24.

62. Castro С.Е., Halvin R, Honwad V.K., Malte A., Moje S. Copper (I) Substitutions Scope and Mechanism of Cuprous Acetylide Substitutions // J. Am. Chem. Soc. -1969. -V.91. -No.23. -P.6464-6470.

63. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. Indoles, Benzofurans, Phthalides, and Tolanes via Copper (I) Acetylides // J. Org. Chem. -1966. -V.31. -No. 12. -P.4071-4078.

64. Taylor E.C., Katz A.H,. Salgado-Zamora H., McKillop A. Thallium in Organic Synthesis. 66. A Convenient Synthesis of 2-Phenylindoles from Anilides // Tetrahedron Lett. -1985. -V.26. -No.48. -P.5963-5966.

65. Rudisiii D., Stille J. Palladium -Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Indoles // J. Org. Chem. -1989. -V.54. -No.25. -P.5856-5866.

66. Larock R., Harrison W. Mercury in Organic Chemistry. 26. Synthesis of Hetero-cycles via Intramolecular Solvomercuration of Aryl Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. -1984. -V.106. -P.4218-4227.

67. Reisch J. Notiz über die Synthese des 7-Aza-Indols aus 3-Äthinyl-pyridin // Chem. Ber. -1964. -B.97.-No.9. -S.2717-2718.

68. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds Using Palladium-Catalyzed Reaction II Heterocycles. -1988. -V.27. -No.9. -P.2225-2249.

69. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Facile Synthesis of 2-Substituted Indoles from o.-Bromoaniline // Heterocycles. -1986. -V.24. -No.l. -P.31-32.

70. Villemin D., Goussu D. Palladium Homogeneous and Supported Catalysis: Synthesis of Functional Acetylenics and Cyclisation to Heterocycles // Heterocycles. -1989. -V.29. -No.7. -P.1255-1261.

71. Шварцберг M.C., Василевский С.Ф., Приходько T.A. Синтез этинилиндо-лов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1982. -№. 11. -С.2524-2527.

72. Василевский С.Ф., Анисимова Т.В., Шварцберг М.С. О циклизации вици-нальных ацетилениламинопиразолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -№.3. -С.688-690.

73. Романов B.C., Мороз А.А., Шварцберг М.С. Гетероциклизация N-замещен-ных 2-амино-З-ацетиленил-1,4-нафтохинонов II Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№.5. -С.1090-1094.

74. Будзинская И.А. Синтез этинилантрахинонов и нафто2,3.индолдионов на основе иодпроизводных антрахинона. Дисс. .канд. хим. наук. -Новосибирск. -1983. -139С.

75. Грицан Н.П., Шварцберг В.М., Романов B.C., Шварцберг М.С. Фотоизомеризация 2-К,М-диалкиламино-3-ацетиленил-1,4-нафтохинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -№.2. -С.469.

76. Мороз А.А. Синтез и свойства ацетиленовых производных пара-х.инонов. Дисс. .докт. хим. наук. -Новосибирск. -1988. -332С.

77. Постовский И .Я., Владимирцев И.Ф. Свойства и планарность некоторых ариламинонафтохинонов Н ДАН СССР. -1952. -Т.84. -№.1. -С.73-75.

78. Владимирцев И.Ф., Постовский И.Я., Трефилова Л.Ф. Пространственные затруднения и свойства некоторых ариламинонафтохинонов // Ж. общ. химии. -1954. -Т.24. -№.1. -С. 181-187.

79. Kundu N.G., Pal М., Mahanty J.S., Dasgupto S.K. Palladium-catalysed Hetero-annelation of Acetylenic Compounds: a Facile Method for the Synthesis of Benzofurans II J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1992. -No.l. -P.41-42.

80. Torii S., Long He Xu, Okumoto H. Novel Synthesis of Functionalized Benzo-¿.furans and Homologues by Use of a Palladium-Cupper Catalyst System // Synlett. -1992. -No.6. -P.515-516.

81. Toda F., Nakagawa M. Further Studies on the Intramolecular Cyclization of o,o '-Dihydroxydiphenyldiacetylene // Bull. Chem. Soc. Japan. -1960. -V.33. -No.9. -P.1287-1291.

82. Приходько Т.А., Василевский С.Ф., Шварцберг М.С. Циклизация оксимов З-формил-2-ацетиленилиндолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -№.11. -С.2602-2604.

83. Sakamoto Т., Kondo Y., Miura N., Hayashi К., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XI. A Facile Synthesis of Isoquinoline N-Oxides // Heterocycles. -1986. -V.24. -No.8. -P.2311-2314.

84. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds Using Palladium Catalyzed Reaction // Heterocycles. -1988. -V.27. -No.9. -P.2225-2249.

85. Numata A., Kondo Y., Sakamoto T. General Synthetic Method for Naphthyri-dines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen // Synthesis. -1999. -No.2. -P.306-311.

86. Давыдов B.B., Сарабиа М.Г., Ежов А.И., Шебан Г.В., Кузнецов C.JL, Мжельская М.А., Пискунов А.В., Шварцберг М.С., Зайцев Б.Е. Металло-комплексы производных 4-аминонафто2,3-/г.хинолин-7,12-диона // Коорд. химия. -1994. -Т.20. -№.2. -С.144-149.

87. Dikalov S.I., Rumyantseva G.V., Piskunov A.V., Weiner L.M. Role of Quinone Iron(III) Interaction in NADPH-Dependent Enzymatic Generation of Hydroxyl Radicals II Biochemistry. -1992. -V.31. -No.37. -P.8947-8953.

88. A. C. 1574597 СССР. Способ получения 1Я-нафто2,3-/г.хинолин-4,7,12-трионов / М.С. Шварцберг, М.А. Мжельская, А.А. Мороз (СССР). -Опубл. 1990. -Бюл. №.24.

89. Зайцев Б.Е., Давыдов В.В., Сарабиа М.Г., Шварцберг М.С., Мжельская М.А., Шебан Г.В. Строение и физико-химические свойства 2-фенил-1Я-нафто2,3-/г.-4,7,12-хинолинтриона//Ж. общ. химии. -1993. -Т.63. -Вып.2. -С.389-397.

90. Давыдов В.В., Зайцев Б.Е., Сарабиа М.Г., Шварцберг М.С., Мжельская М.А., Шебан Г.В., Ежов А.И. Взаимодействие кислот Льюиса с 2-фенил-1Я-нафто2,3-/г.хинолин-4,7,12-трионом II Ж. общ. химии. -1993. -Т.63. -Вып.2. -С. 398-402.

91. Villemin D., Goussn D. Palladium Homogeneous and Supported Catalyses: Synthesis of Functional Acetylenies and Cyclization to Heterocycles // Heterocycles. -1989. -V.29. -No.7. -P. 1255-1261.

92. Letsinger R.L., Oftedahl E.N., Nazy J.R. Intramolecular Catalysis in Addition of Carboxyl to Carbon-Carbon Triple Bonds // J. Am. Chem. Soc. -1965. -V.87. -No.4. -P.742-749.

93. Sakamoto Т., An-naka M., Kondo Y., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. VIII. Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins from o-Halobenzo-il Acid Derivatives // Chem. Pharm. Bull. -1986. -V.34. -No.7. -P.2754-2759.

94. Шварцберг M.C., Василевский С.Ф., Аиисимова T.B., Герасимов В.А. Циклизация ацетиленилпиразолкарбоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. -№.6. -С. 1342-1348.

95. Mladenovic S.A., Castro С.Е. Copper (I) Substitutions. Furo3,2-Z>.pyridines, Furo[3,2-c]pyridines and l#-Thieno[3,4-6]-2-pyran-l-ones from Cuprous Acetylides II J. Heterocycl. Chem. -1968. -V.5. -No.2. -P.227-230.

96. Приходько T.A., Куриленко B.M., Хлиенко Ж.Н., Василевский С.Ф., Шварцберг М.С. Синтез и некоторые свойства ацетиленилиндолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№.1. -С.134-141.

97. Hoyakawa I., Furukawa М., Ohta G. Structura and Chemistry of Kidamycin // Tetrahedron. -1975. -V.31. -No.23. -P.2989-2995.

98. Brill G.M., McAlpine J.B., Whittern D.N., Buko A.M. Altromycins, Novel Pluramycin-like Antibiotics. 2. Isolation and Elucidation of Structure // J. Antibiot. -1990. -V.43. -No.3. -P.229-237.

99. Sequin U. The Structure of the Antibiotic Hedamycin. 2. Comparison of Heda-mycin and Kidamycin // Tetrahedron. -1978. -V.34. -No.6. -P.761-767.

100. JP 61/189280. JPN. Manufacture of Antibiotic SS 43405e by Streptomyces / Matsumoto M., Nagaoka K., Ishizeki S. et. al. -C.A. -1987. -V.106. -No.9. -65844e.

101. Sato Y., Watabe H., Ishii S., et. al. Novel Antitumor Antibiotic Substance and Its Manufacture with Streptomyces // Eur. Pat. Appl. EP 326173. -C.A. -1990. -V. 113.-No.3.-22200u.

102. JP 61/224992. JPN. Antibiotic SS 21020e / Narita M., Asaoka Т., Yano K. et. al. -C.A. -1987. -V.106. -No. 17. -137013h.

103. Шварцберг M.C., Феденок Л.Г. Изомеризация а-ацетиленовых кетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№.9. -С.2094-2098.

104. А. С. 1616896 СССР. Способ получения замещенных фенил- или пиразолилацетиленов / Л.Г. Феденок (СССР). -Опубл. 1990. -Бюл. №.48.

105. Мжельская М.А., Мороз А.А. Шварцберг М.С. Синтез 2-алкенил-4Я-антра 1,2-6.пиран-4,7,12-трионов II Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991. -№.7. -С. 1656-1659.

106. Феденок Л.Г., Мясникова Р.Н., Шварцберг М.С. Синтез ацильных производных 2,2-био(4-оксифенил)пропана // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№.8. -С.1836-1839.

107. Shvartsberg M.S., Ivanchikova I.D., Vasilevsky S.F. Acetylenic Compounds as Intermediates in Heterocyclic Synthesis: Reaction of 1-Acetylenylanthraquino-nes with Hydrazine // Tetrahedron Lett. -1994. -V.35. -No. 13. -P.2077-2080.

108. Василевский С.Ф., Поздняков A.B., Шварцберг М.С. Циклизация гидрази-дов вицинальных фенилэтинильных производных я-метилпиразол-5-карбоновой и бензойной кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№.6. -С.1367-1370.

109. Shvartsberg M.S., Ivanchikova I.D. An Unknown Route of Cyclocondensation of /?en-Acetylenylquinones with Hydrazine // Tetrahedron Lett. -2000. -V.41. -No.5. -P.771-773.

110. Иванчикова И.Д., Мясникова P.H., Шварцберг М.С. Циклоконденсация иери-ацетиленовых производных нафтохинона с гидразином // Изв. АН. Сер. хим. -2001. -№.9. -С. 1590-1594.

111. Barabanov I.I., Ivanchikova I.D., Shvartsberg M.S. A Directive Effect of Heterofunctions in Cyclocondensation Reactions of Acetylenylquinones with Hydrazine // Mendeleev Commun. -2000. -No.5.-P.l88-190.

112. Shvartsberg M.S., Ivanchikova I.D., Lebedeva N.I. An Unusual Heterocycliza-tion of 2,3-Diacetylenyl-l,4-naphtoquinones // Tetrahedron Lett. -2000. -V.41. -No. 30. -P.5757-5760.

113. Chakrabortty M., McConville D.B., Koser G.F., Tessier C.A., Saito Т., Rinaldi P.L., Youngs W.J. A Novel High-Yield Synthesis of Substituted Isoindole-quinones II J. Org. Chem. -1997. -V.62. -No.23. -P.8193-8197.

114. A.E.A. Портер, Диазины и бензодиазины в кн. Общая органическая химия / под. ред. Н.К. Кочеткова. -М.: Химия, 1985. -Т.8. -С.161-633.

115. Vasilevsky S., Tretyakov Е., Verkruijsse Н. A Convenient Synthesis of 4-Chloro- and 4-Bromocinnolines from o-Aminophenylacetylenes // Synth.

116. Соттип. -1994. -V.24. -No. 12. -Р.1733-1736.

117. Shvartsberg M.S., Ivanchikova I.D., Fedenok L.G. An Unusual Direction of the Richter Synthesis. l#-Naphto2,3-g.indazol-6,l 1-diones // Tetrahedron Lett. -1994. -V.35. -No.6. -P.6749-6752.

118. Иванчикова И.Д., Феденок Л.Г., Шварцберг M.C. Реакция 1-амино-2-фенилэтинил- и 1-амино2-ацилэтинилантрахинонов с HN02. Синтез 1Н-3-ацилнафто2,3-я.индазол-6,11 -дионов // Изв. АН. Сер. хим. -1997. -№.1. -С.110-114.

119. Nguyen N.V., Moor H.W. In Situ Generation and Reactions of Hexynylcyano-ketene HJ. Chem. Soc., Chem. Commun. -1984. -No. 16. -P.1066-1067.

120. Nguyen N.V., Chow К., Moor H.W. Alkynylcyanoketenes HJ. Org. Chem. -1987. -V.52. -No.7. -P.1315-1319.

121. Nguyen N.V., Chow К., Karlsson J.O., Doedens R., Moor H.W. Chemistry of Azidoquinones. Conversion of 3-Azido-4-alkynyl-l,2-benzoquinones to cyano-phenols via (2-Alkynylethenyl)ketenes II J. Org. Chem. -1986. -V.51. -No.3. -P.419-420.

122. Moor H.W., Chow K., Nguyen N.V. Chemistry of Azido Quinones. Cyano-phenols from 4-Alkynyl-3-azido-l,2-benzoquinones // J. Org. Chem. -1987. -V.52. -No. 12. -P.2530-2537.

123. Горелик M.B., Евтсратова И.М., Михайлова Т.А., Зайцев Б.Е. Исследование хинонов. XXIII. Таутомерия оксипроизводных в ряду антрахинона // Ж. орган, химии. -1970. -Т.6. -Вып.6. -С.1271-1277.

124. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. -М.: Химия, 1984. -590С.

125. Машковский М.Д. Лекарственные средства. -М: Медицина, 1985. -4.1. -624С, 4.2. -575С.

126. Agnes A., Jacques M. Electrochemical Reduction of the Antitumour Anthra-pyrazole CI-941 II J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt.2. -1989. -No. 12. -P.2097-2102.

127. Гетерциклические соединения / под ред. Эльдерфилда Р. -М.: Изд. ин. литры, 1955. -Т.4. -С.232-240.

128. Konishi М., Ohkuma Н., Tsuno Т., Oki Т. Crystal and Molecular Structure of Dynemicin A: A Novel l,5-Diyn-3-ene Antitumor Antibiotic // J. Am. Chem. Soc. -1990. -V.112. -No.9. -P.3715-3716.

129. Органические реакции. -M.: Изд. ин. лит-ры, 1956. -Сб.7. -С. 136.

130. Горелик М.В., Евстратова И.М., Кощеева И .Я. Исследование хинонов. XII. Нуклеофильное присоединение в ряду 9,10-антрахинона // Ж. орган, химии. -1968. -Т.4. -Вып.8. -С.1465-1472.

131. Фокин Е.П., Фомичева И.В. О взаимодействии 1-аминоантрахинона с ацетальдегидом И Ж. орган, химии. -1970. -Т.6. -Вып.6. -С.1282-1286.

132. Younes M.I., Metwally S.A. Synthesis of Naphtho2,3-/?.quinoline-7,12-dione, l#-Naphtho[2,3-/^yrazolo[3,4-6]quinoline-7,12-dione and their Derivatives // Indian. J. Chem. -1986. -V.25B. -No.6. -P.616-618.

133. Sakamoto Т., Shiga F., Yasuhara A., Uchiyama D., Kondo Y., Yamanaka H. Preparation of Ethyl Arylpropiolates from Aryl Iodides by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction // Synthesis. -1992. -No.8. -P.746-748.

134. А. С. 1182025 СССР. Способ получения иодпроизводных аминонафто- или аминоантрахинонов / М.С. Шварцберг, А.А. Мороз, А.В. Пискунов и Н.В. Ивашкина (СССР). -Опубл. 1985. -Бюл. №.36.

135. Физер Л., Линстед Р. Современные методы эксперимента в органической химии. -М.: Госхимиздат, 1960. -С.529-533.

136. Heck R.F., Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides в сб. Organic Reactions. -New York. Chichester. Brisbane. Toronto. Singapore: John Wiley & Sons, 1982. -V.27. -P.345-389.

137. Ma D., Lu X. Isomerization of Propargylic Alcohols Catalyzed by an Iridium Complex // Tetrahedron Lett. -1989. -V.30. -No. 16. -2109-2112.

138. Trost B.M., Livingston R.C. Two-Metal Catalyst System for Redox Izo-merization of Propargyl Alcohols to Enals and Enones // J. Am. Chem. Soc. -1995. -V.l 17. -No.37. -9586-9587.

139. Lappin G.R. Rearrangement of Some P-Acetylenic Alcohols to Unsaturated Ketones in Basic Solution II J. Org. Chem. -1951. -V.16. -P.419-423.

140. Minn K. Chalcones via a Palladium-Catalyzed Coupling of Iodoheterocycles to 1 -Phenyl-2-propyn-1 -ol // Synlett. -1991. -No.2. -P. 115-116.

141. Химия синтетических красителей / под ред. Венкатарамана К. -JI: Химия, 1977. -Т.5. -432С.

142. Лаптев Н.Г., Богословский Б.М. Химия красителей. -М: Химия, 1970. -424С.

143. Ames D.E., Bull D. Some Reactions of 3-Halogenocinnolines Catalyzed by Palladium Compounds // Tetrahedron. -1982. -V.38. -No.3. -P.383-387.

144. Vasilevsky S.F., Prikhod'ko T.A. Cyclocondensation of Activated ortho-Chloroarylacetylenes with Hydrazine: A Novel Route to Substituted Indazoles // Mendeleev Commun. -1996. -P.98-99.

145. Prikhod'ko T.A., Vasilevsky S.F. Cross-Coupling of Copper Arylacetylides with N-(o-Iodoaryl)hydrazines as a New Method of Synthesising 2-Substituted Indoles // Mendeleev Commun. -1998. -No.4. -P. 149-150.

146. Репинская И.Б., Шварцберг M.C. Избранные методы синтеза органических соединений / под. ред. Шварцберга М.С. -Новосибирск: Изд-во НГУ, 2000. -С.229-231.

147. Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. -М.: Наука, 1974.-С. 167-168.

148. Vasilevsky S., Tretyakov Е. Cinnolines and Pyrazolopyridazines. -Novel Synthetic and Mechanistic Aspects of the Richter Reaction // Liebigs Ann. -1995. -No. 5. -P.775-779.

149. Schofield K., Swain T. Cinnolines. Part XXI. Further Observations on the Richter Sinthesis II J. Chem. Soc. -1949. -No. 10. -P.2393-2399.

150. Щелкунов A.B., Иванова H.H. Физико-химические константы ацетиленовых соединений. -Алма-ата: Нука, 1988. -262С.

151. Докунихин Н.С., Колоколов Б.Н. Синтез дигалоидантрахинонов, содержащих разные галоиды IIЖ. Всес. хим. о-ва. -1963. -Т.8. -№.6. -С.710-711.

152. Левина Р.Я., Викторова Е.А. Реакции и методы исследования органических соединений. -М: ГХИ, 1958. -КН.7. -С.50-51, С.73-74.159

153. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза / под ред. Кнунянца И.Л. -М.: Мир, 1978. -Т.7. -С.637.

154. Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М: Химия, 1964. -С.ЗЗ.

155. Иоффе С.Т., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии (магний, бериллий, кальций, стронций, барий). —М: Изд-во АН СССР, 1963.-С. 101.

156. Коршунов С.П., Верещагин Л.И. Окисление органических соединений активной двуокисью марганца // Успехи химии. -1962. -Т.35. -Вып. 12. -С.2255-2284.

157. Вацулик П. Химия мономеров. -М: Изд. ин. лит-ры, 1960. -С.365.