Реакции нуклеофильного замещения в ряду 2,3 , -бихинолила тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ (ПРИСОЕДИНЕНИЕ) В РЯДУ ПИРИДИНА, ХИНОЛИНА И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Реакции пиридинов и хинолинов с металлоорганическими соединениями.

1.1.1. Реакции пиридинов с литий- и магнийорганическими соединениями.

1.1.2. Реакции пиридина с кальцийорганическими соединениями.

1.1.3. Реакции пиридина с галогенопроизводными в присутствии свободных металлов.

1.1.4. Реакции пиридина с металлоорганическими соединениями в присутствии краун-эфиров.

1.1.5. Реакции хинолина и его производных с металлоорганическими соединениями.

1.2. нуклеофильное присоединение (замещение) в солях алкилпиридиния и -хинолиния.

1.2.1. Реакции с металлоорганическими соединениями.

1.2.2. Реакции с боргидридом натрия.

1.2.3. Присоединение цианид-иона.

1.2.4. Реакции со стабилизированными С-нуклеофилами.

1.2.5. Реакции с индолами.

1.2.6. Региоселективность гидроксилирования солей алкилпиридиния и хинолиния.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. региоселективность нуклеофильного присоединения к 2,3'-бихинолилу.

2.1.1. Нуклеофильное присоединение магнийорганических соединений к 2,3'-бихинолилу.

2.1.2. Региоселективность нуклеофильного присоединения литийорганических соединений к 2,3'-бихинолилу.

2.1.3. Региоселективность нуклеофильного присоединения литийорганических соединений к 2,3'-бихинолилу в присутствии А/,Л/,А/',А/'-тетраметилэтилендиамина.

2.1.4. Синтез 2'-1Ч-2,3'-бихинолилов.

2.2. Региоселективность нуклеофильного присоединения к кватернизованному 2,3'-бихинолилу —

Г-К-3'-(2-хинолил)хинолинийгалогенидам.

2.2.1. Оптимизация синтеза 1 '-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов.

2.2.2. Региоселективность нуклеофильного присоединения енолятов, нитрометана, индола и цианид-иона к Г-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидам.

2.2.3. Региоселективность нуклеофильного присоединения литий- и магнийорганических соединений к Г-Р-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидам.

2.2.4. Региоселективность восстановления Г-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов боргидридом натрия.

2.2.5. Гидроксилирование солей 1К-З'-(2-хинолил)хинолиния.

2.3. Региоселективность реакций 2,3'-бихинолила и его солей с галогено-производными в присутствии металлических лития и магния.

2.3.1. Реакции 2,3'-бихинолила.

2.3.2. Реакции Г-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов.

2.4. Установление строения полученных соединений.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Проблемы региоселективности реакций нуклеофильного присоединения (замещения), в которых азины и их соли выступают в качестве субстратов, в течение многих лет были и остаются предметом различных теоретических и экспериментальных исследований. Тем не менее, в научной литературе до сих пор нет единого мнения о причинах и факторах, обуславливающих ре-гиоселективность или ее отсутствие в реакциях указанного типа.

В то же время, к началу наших исследований реакции нуклеофильного замещения (присоединения) в ряду несимметричных бисгетероароматиче-ских соединений оставалась практически не изученными. Особый интерес представляет изучение взаимного влияния гетероколец в этих соединениях на региоселективность исследуемых реакций.

Поэтому целью настоящей диссертационной работы явилось исследование реакций нуклеофильного присоединения (замещения) в ряду 2,3'-бихи-нолилов.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Исследование региоселективности реакций нуклеофильного присоединения магний- и литийорганических соединений к 2,3-бихинолилу (гл. 2.1.2).

2. Разработка общего метода синтеза Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний гало-генидов (гл. 2.2.1).

3. Исследование региоселективности реакций нуклеофильного присоединения «мягких» нуклеофильных реагентов к кватернизованному 2,3'-бихино-лилу — Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидам (гл. 2.2.2).

4. Исследование региоселективности реакций нуклеофильного присоединения магний- и литийорганических соединений к Г-алкил-3'-(2-хинолил)хи-нолиний галогенидам (гл. 2.2.3).

5. Исследование региоселективности восстановления боргидридом натрия Г-14-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов (гл. 2.2.4).

6. Исследование реакции гидроксилирования Г-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов (гл. 2.2.5).

7. Исследование реакции 2,3'-бихинолилов и Г-алкил-3'-(2-хинолил)хиноли-ний галогенидов с галогенопроизводными в присутствии металлических лития и калия (гл. 2.3).

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1. Установлено, что 2,3'-бихинолил образует с алкил- и арилмагнийгалогени-дами продукты присоединения в положение 4', тогда как с аллилмагний-хлоридом — в положение 2', на основе чего разработаны методы синтеза 4'-К-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов (гл. 2.1.1).

2. Разработан метод синтеза 2'-алкил(арил)-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов, основанный на присоединении литийорганических соединений к 2,3'-би-хинолилу в присутствии А/,Л/,Л/',Л/'-тетраметилэтилендиамина (ТМЭДА). Окислением последних Мп02 получены 2'-алкил(арил)-2,3'-бихинолилы (гл. 2.1.2 и 2.1.3).

3. Показано, что реакция Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов с енолятами ацетофенона и малонового эфира, индолнатрием, анионом нит-рометана и цианид-ионом приводит к продуктам присоединения по положению 4', на основании чего разработан метод синтеза соответствующих 4'-Р-1 '-алкил- Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов (гл. 2.2.2).

4. Установлено, что в результате нуклеофильного присоединения литий- и магнийорганических соединений к катионам Г-алкил-3'-(2-хинолил)хино-линия образуется смесь соответствующего Г-алкил-2'-К-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолила и 1 '-алкил-4'-1Ч- Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила, причем доля последнего уменьшается с увеличением «жесткости» металлоорганического соединения (гл. 2.2.3). 6

5. Показано, что восстановление Г-В-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов боргидридом натрия приводит к 1 '-В-1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолилам, которые, за исключением этоксикарбонильного производного, быстро перегруппировываются в соответствующие 1 '-[Ч- 1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилы (гл. 2.2.4).

6. Установлено, что гидроксилирование Г-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов щелочным раствором К3[Ре(СМ)6] приводит к образованию смеси Г-К-1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-онов и Г-К-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихино-лил-4'-онов с преобладанием первых, тогда как гидроксилирование кристаллическим КОН в ацетонитриле приводит к образованию только последних (гл. 2.2.5).

7. Показано, что 2,3'-бихинолил образует с галогенопроизводными в присутствии металлического лития продукты присоединения по положению 4', на основании чего разработан метод синтеза и Г-алкил-4'-Р-Г,4'-ди-гидро-2,3'-бихинолилов (гл. 2.3).

8. Установлено, что реакция 2,3'-бихинолила и Г-алкил-3'-(2-хинолил)хино-линий галогенидов с галогенопроизводными в присутствии металлического магния приводит к смеси продуктов присоединения по положениям 2' и 4* (гл. 2.3).

100 выводы

1. Установлено, что 2,3'-бихинолил образует с алкил- и арилмагнийгалогени-дамн продукты присоединения в положение 4', тогда как с аллилмагний-хлоридом в положение 2', на основе чего разработаны методы синтеза 4'-К-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2. Разработан метод синтеза 2'-алкил(арил)-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов, основанный на присоединении литийорганических соединений к 2,3'-би-хинолилу в присутствии А/,Л/,Л/',А/'-тетраметилэтилендиамина (ТМЭДА).

3. Показано, что реакция Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов с енолятами ацетофенона и малонового эфира, индолнатрием, анионом нит-рометана и цианид-ионом приводит к продуктам присоединения по положению 4', на основании чего разработан метод синтеза соответствующих 4'-К-1 '-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3 '-бихинолилов.

4. Установлено, что в результате нуклеофильного присоединения литий- и магнийорганических соединений к катионам 1'-алкил-3'-(2-хинолил)хино-линия образуется смесь соответствующих Г-алкил-2'-К-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов и Г-алкил-4'-К-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

5. Показано, что восстановление Г-К-З '-(2-хинолил)хинолиний галогенидов боргидридом натрия приводит к 1'-1Ч-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилам, которые, за исключением этоксикарбонильного производного, быстро перегруппировываются в соответствующие Г-К-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилы.

6. Установлено, что гидроксилирование 1'-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов щелочным раствором К3[Ре(С1\1)6] приводит к образованию смеси 1 '-К-1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-онов и 1 '-К-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихино-лил-4'-онов с преобладанием первых.

7. Разработан метод синтеза Г-К-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-онов основанный на гидроксилировании 1'-14-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов кристаллическим КОН в ацетонитриле.

101

8. Показано, что 2,3'-бихинолил образует с галогенопроизводными в присутствии металлического лития продукты присоединения по положению 4', на основании чего разработан метод синтеза 4'-14- и Г-алкил-4'-К- Г,4'-ди-гидро-2,3 '-бихинолилов.

9. Установлено, что реакция 2,3'-бихинолила и Г-алкил-3'-(2-хинолил)хино-линий галогенидов с галогенопроизводными в присутствии металлического магния приводит к смеси продуктов присоединения по положениям 2' и 4'.

1. Юровская М. А., Карчава А. В. Функционализация пиридинового ядра. 1. Реакции с образованием связи углерод—углерод (обзор) // ХГС. — 1994. —№ 11/12. —С. 1536—1602.

2. Ziegler К., Zeiser G. Untersuchungen über alkali-organishe Verbindungen, VII. Mitteil.: Alkalimetallalkyle und pyridin (vorläufige mitteilung)// Chem. Ber. — 1930. —Bd 63. —N 7. — S. 1847—1851.

3. Ziegler K., Zeiser G. II Liebigs Ann. Chem. — 1931. — Bd 485. — S. 174.

4. Goetz-Luthy N. Reinvestigation of the reaction of ethylmagnesium bromide with pyridine// J. Amer. Chem. Soc. — 1949.— Vol.71.— N6.— P. 2254—2255.

5. Doering W. von E., Pasternak P. Z. Mechanism of the decarboxylation of a-pyridilacetic acid// J. Amer. Chem. Soc.— 1950.— Vol.72. — N 1.— P. 145—147.

6. Fraenkel G., Cooper J. C. Structure of butillithium-pyridine adducts // Tetrahedron Lett. — 1968. — N 15. — P. 1825—1830.

7. Knaus E. E., Ondrus T. A., Giam C. S. Some reactions of l-lithio-2-w-butil-1,2-dihydropyridine. VI. Synthesis of ß-substituted pyridines// J. Heterocycl. Chem. — 1976. — Vol. 13. —N 8. — P. 789—792.

8. Doyle P., Yates R. R. J. II Tetrahedron Lett. — 1970. — P. 3371.

9. Abramovitch R. A., Saha J. G. Substitution in the pyridine series: effect of sub-stituents // Adv. Heterocycl. Chem. — 1966. — Vol. 6. — P. 229—345.

10. Francis R. F. е. a. II J. Org. Chem. — 1974. — Vol. 39. — N 1. — P. 59—62.

11. Abramovitch R. A., Giam C.-S. Aromatic substitution. Part I. The reaction of phenyllithium with 3-alkylpyridines. Steric effect and quantative analysis of isomer ratios // Can. J. Chem. — 1962. — Vol. 40. — P. 213—217.

12. Abramovitch R. A., Giam C.-S., Notation A. D. Arylpyridines. Part I. Orientation in the reaction of phenyllithium with some 3-substituted pyridines // Can. J. Chem. — 1960. — Vol. 38. — P. 761—771.

13. Abramovitch R. A., Ahmed K. S., Giam C.-S. Aromatic substitution. Part II. The reaction of various 3-substituted pyridine derivatives and of quinoline with phenyllithium // Can. J. Chem. — 1963. — Vol. 41. — P. 1752—1758.

14. Abramovitch R. A., Notation A. D. Arylpyridines. Part II. Reaction of phenyllithium with 3-methoxy- and 3-amino-pyridine// Can. J. Chem.— 1960.— Vol. 38. —P. 1445—1448.

15. Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений // М.: Мир, 1991. — С. 64.

16. Benkeser R. A., Holton D. S. The reaction of benzylmagnesium chloride and dibenzylmagnesium with pyridine// J. Amer. Chem. Soc.— 1951.— Vol. 73. — N 12. — P. 5861—5862.

17. Gilman H., Eisch J., Soddy T. Allylmagnesium bromide as a selective nu-cleophile toward aza-aromatic heterocycles // J. Amer. Chem. Soc. — 1957. — Vol. 79. — N 5. — P. 1245—1249.

18. Bryce-Smith D., Skinner A. C. Organometallic compounds of group II. Part IV. Preparation and reactions of organocalcium halides // J. Chem. Soc. — 1963.—N1. —P. 577—585.

19. Richey H. G. Jr., King B. A. Effects of 15-crown-5 on reactions of dialkylmagnesium compounds// J. Amer. Chem. Soc.— 1982.— Vol. 104. —N17. —P. 4672—4674.

20. Richey H. G. Jr., Farkas J. Jr. Reactions of dialkylmagnesium—organolithium solutions with pyridine, quinoline, and cyclohexenone // Organometallics. — 1990. — Vol. 9. — N 6. — P. 1778—1784.

21. Edward P. S., Whittle R. R., Richey H. G. Jr. Magnesiate ions in solution and solids prepared from dialkylmagnesium compounds and cryptands // J. Amer.

22. Pajerski A. D., Parvez M., Richey H. G. Jr. Interactions of dialkylmagnesium compounds with 15-crown-5: formation in solutions and solids of RMg(15-crown-5)+ and magnesiate ions// J. Amer. Chem. Soc.— 1988.— Vol. 110. — N 8. — P. 2660—2662.

23. БогатскийА. В., Чумаченко Т. К., Лукъяненко H. Г., Лямцева JI. H., Ста-ровойт И. А. Синтез и свойства комплексов алкил(арил)кальций(магний) галогенидов с дибенз-18-краун-6// ДАН СССР.— 1980.— Т. 251.— № 1. —С. 113—115.

24. Gilman H., Gainer G. C. The reactions of aryllithium compounds with 2-arylquinolines// J. Amer. Chem. Soc.— 1947.— Vol.69.— N4.— P. 877—880.

25. Eisch J. J., Comfort D. R. Hydrogen and alkyl transfer in the rearrangements of 2-alkenyl-1,2-dihydroquinolines // J. Org. Chem. — 1975. — Vol. 40. — N. 16. —P. 2288—2295.

26. Kauffman et. al. II Tetrahedron Lett. — 1977. — P. 741.

27. Кларе П. A. II Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса.— Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса — Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. — С. 196.

28. Gilman Н., Gainer G. С. The reaction of phenyllithium and phenylmagnesium bromide with the azometine linkage // J. Amer. Chem. Soc. — 1949. — Vol. 71.—N7.—P. 2327—2328.

29. Blaha K., Cervinka О. II Adv. Heterocycl. Chem. — 1966. — Vol. 6. — P. 147.

30. ShepherdR. G., FedrickJ. L. //Adv. Heterocycl. Chem. — 1965. — Vol. 4. — P. 145.

31. Otsuji Y., Yutani K., Imoto E. The mechanism of the reactions of qunolines with organolithium compounds// Bull. Chem. Soc. Japan.— 1971.—

32. Vol. 44. — N 2. — P. 520—525.

33. Вудворд P., Хоффман P. Сохранение орбитальной симметрии // М.: Мир, 1971. —Гл. 7.

34. Ogata Y., Kawasaki A., Suyama S. Oxidation of 1,2-dihydrolepidine to lepidine // Tetrahedron. — 1969. — Vol. 25. — N 6. — P. 1361—1366.

35. Sliwa W. TV-Substituted piridinium salts// Heterocycles.— 1989.— Vol. 29. — N 3. — S. 557—595.

36. Lyle R. E., White E. The reactions of organometallic reagents with pyridinium ions // J. Org. Chem. — 1971. — Vol. 36. — P. 772—777.

37. May E. L., Fry E. M. II J. Org. Chem. — 1957. — Vol. 22. — P. 1366.

38. FreundM. II Chem. Ber. — 1904. — Bd 37. — S. 4666.

39. FreundM., RichardL. II Chem. Ber. — 1909. — Bd 42. — S. 1101.

40. Поддубный И. С. Региоселективность реакций пиридиниевых и хино-линиевых солей с различными нуклеофилами (обзор) // ХГС. — 1995. — №6. —С. 774—815.

41. Lyle R. Е., Anderson P. S. The reduction of nitrogen heterocycles with complex metal hydrides // Adv. Heterocycl. Chem. — 1966. — Vol. 6. — P. 45-— 93.

42. Kuthan J., Kurfürst A. II Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. — 1982. — Vol.21. —P. 191.

43. Gündel W.-H. II Z. Naturforsch. — 1983. — Bd 38 B. — S. 873.

44. Lyle R. E., Boyce С. В. II J. Org. Chem. — 1974. — Vol. 39. — P. 3708.

45. ElderfieldR. C., WarkB. H. Dihydroqunolines, I. The action of metal hydrides on quaternary quinolinium salts// J. Org. Chem.— 1962.— Vol.27.— N2.—P. 543—548.

46. Fife W. К Cyanation in the pyridine series: synthetic applications of the Reis-sert-Henze and related reactions// Heterocycles.— 1984.— Vol.22.— N10. —S. 2375—2394.

47. Kaufmann A., Albertini A. Über cyan-cyclaminane // Chem. Ber. — 1909. —

48. Bd 42. — N 3. — S. 3776—3789.

49. Kosower E. M. Additions to pyridinium rings. III. Chemical and biochemical implications of charge-transfer complex intermediates// J. Amer. Chem. Soc. — 1956. — Vol. 78. — N 14. — P. 3497—3501.

50. Косовер Э. M. II Новые проблемы физической органической химии / Пер. с англ. под ред. И. П. Белецкой. — М.: Мир, 1969. — С. 36.

51. Kosower Е. М. Additions to pyridinium rings. I. 1-Methylpyridinium iodide // J. Amer. Chem. Soc. — 1955. — Vol. 77. — N 14. — P. 3883—3885.

52. Инголъд К. Теоретические основы органической химии// М.: Мир, 1973. —С. 693.

53. Wallenfels К, Diekmann Н.// Liebigs Ann. Chem. — 1957.— Bd621.— S. 161—166.

54. Kavalek J., Lycka A., Machacek V., Sterba V. Kinetics of reactions of N-arylpyridinium salts with cyanide ion // Collect. Czech. Chem. Commun. — 1975. — N 6. — Vol. 40. — P. 1932—1939.

55. Eisner U., Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. — 1972. —Vol. 72.—N1. —P. 1—42.

56. Lyle R. E., Gauthier G. J. Reactions of nucleophiles with pyridinium ions. Cyanide ion reactions with some pyridinium ions // Tetrahedron Lett. — 1965. — N 51. —P. 4615—4621.

57. Feely W. E., Evanega G., Beavers E. M. // Organic syntheses. — 1962. — Vol. 42.—P. 30.

58. Матерн А. К, Сидоров E. О., Чупахин О. H. Обнаружение кинетически контролируемого продукта в реакции катиона TV-метилхинолиния с цианид-ионом // ЖОрХ. — 1980. — Том 16. — Вып. 3. — С. 671—672.

59. Сидоров Е. О., Матерн А. И., Чупахин О. Н. Цианид-ион — мягкий нук-леофил? Н ЯМР исследование взаимодействия четвертичных солей хи-нолиния с цианид-ионом// ЖОрХ.— 1981.— Том 17.— Вып. 2.— С. 418—423.

60. Katritzky A. R., Chen J.-L., Wittmann K., Marson C. Formation of a and % or charge-transfer complexes from pyridinium cations // J. Org. Chem. — 1986. — Vol. 51. — N 13. — P. 2481—2485.

61. Pavlikova-Raclova F., Kuthan J. II Collect. Czech. Chem. Commun. — 1983.—Vol.48.—P. 1401.

62. Bennasar M.-L., Lavilla R., Alvarez M., Bosch J. Addition of stabilized carbon nucleophiles to iV-alkylpiridinium salts. Applications to alkaloid synthesis // Heterocycles. — 1988. — Vol. 27. — N 3. — P. 789—824.

63. Chupakhin O. N., Charushin V. N., van der Pias H. C. Nucleophilic substitution of hydrogen in azinesII Tetrahedron.— 1988.— Vol.44.— N 1.— P. 1—34.

64. Bennasar M.-L., Alvarez M., Lavilla R., Zulaica E., Bosch J. I I J. Org. Chem. — 1990. — Vol. 55. — P. 1156.

65. Severin T., Bätz D., Lerche H. Anlagerung von basen an 3-nitro-iV-methyl-pyridiniumjodid II Chem. Ber. — 1969. — Bd 102. — N 7. — S. 2163—2168.

66. Severin T., Bätz D., Lerche H. Anlagerung von basen an 3-nitro-7V-methyl-chinoliniumjodidII Chem. Ber.— 1968.— BdlOl.— N8.— S.2731— 2737.

67. Kociân O., Ferles M. Reactions of 3-cyano-l-methylquinolinium methyl sulphate with some C-acids and with /?-nitroaniline // Collect. Czech. Chem. Commun. — 1981. — Vol. 46. — P. 503—505.

68. Fukuzumi S., Fujita M., Maruta J., Chanon M. Regioselective addition of 2-nitropropane anion to NAD+ analogues // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 1994.—N7. —P. 1597—1602.

69. Wilson M. R., DiNinno F. Jr. Intramolecular condensation of 7V-(5-oxohexyl) nitrogen heterocycles; a new annulation procedure // Tetrahedron Lett. — 1970. — N 4. — P. 289—292.

70. Kosower E. M. Additions to pyridinium rings. II. Charge-transfer complexes as intermediates// J. Amer. Chem. Soc.— 1956.— Vol.78.— N14.— P. 3493—3496.

71. Ступникова Т. В., Петренко В. В. Новый синтез гетарилиндолов // ХГС. — 1984. — № 10. — С. 1383—1388,

72. Lavilla R., Gostens Т., Bosch J. II Synthesis. — 1991. — N 10. — P. 842.

73. Alvarez M., Lavilla R., Bosch J. II Heterocycles. — 1989. — Vol. 29. — P. 237.

74. Шейнкман А. К. Гетарилирование органических соединений// ХГС.— 1974. —№ 1. —С. 3—18.

75. Шейнкман А. К., Суминое С. К, Кост А. Н. TV-Ацильные соли пиридиния и его бензоаналогов // Усп. хим. — 1973. — Т. 42. — Вып. 8. — С. 1415— 1450.

76. Bunting J. W. Heterocyclic pseudobases // Adv. Heterocycl. Chem. —-1979. — Vol. 25. — P. 1—82.

77. Bunting J. W. е. a. II J. Org. Chem.— 1978.— Vol.43.— №19.— P. 3662—3666.

78. Moracci F. M., CasiniA., Liberatore F., Carelli V. Dihydropyridines andpyri-dones from 3-cyano-l-methylpyridinium iodide in aqueous NaOH // Tetrahedron Lett. — 1976. — N 41. — P. 3723—3724.

79. Пожарский А. Ф. II Теоретические основы химии гетероциклов.— М.:1. Химия, 1985.

80. Decker Н. Ueber einige ammoniumverbindungen// Chem. Ber.— 1892.— Bd 25. —S. 443—444.

81. Mohrle H. е. a. II Tetrahedron. — 1970. — Vol. 26. — N 12. — P. 2953— 2958.

82. Kröhnke F., Ellegast К Anlagerungen von methyl- und methylen-ketonen an pyridiniumbasen. Über pseudobasen I II Liebigs Ann. Chem. — 1956. — Bd600. —S. 176—180.

83. Томиленко E. И. Кинетика реакции четвертичных солей пиридина с фер-рицианидом калия в водном щелочном растворе // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. — 1976. — Т. 21. — № 4. — С. 462—463.

84. Bunting J. W., Lee-Young P. A., Norris D. J. Kinetics and mechanism of the oxidation of heteroaromatic cations by ferricyanide ion // J. Org. Chem. — 1978. — Vol. 43. — N 6. — P. 1132—1140.

85. Nesvabda P., Kuthan J. Oxidation of polysubstituted pyridinium salts// Collect. Czech. Chem. Commun. — 1982. — Vol. 47. — P. 1494—1502.

86. Nesvabda P., Kuthan J. Oxidative elimination of phenyl group from a position of quaternary quinolinium salts // Collect. Czech. Chem. Commun. — 1983. — Vol. 48. — P. 2965—2969.

87. Bunting J. W., Meathrel W. G. Quaternary nitrogen heterocycles. III. Kinetic and thermodinamic control of pseudobase formation from the l-methyl-3-nytroquinolinium cation // Can. J. Chem. — 1974. — Vol. 52. — P. 303—307.

88. Kuthan J., Ferles M., Volke J., Koshmina N. V. The significance of a cyclic n-septet in some reactions of pyridine and its salts// Tetrahedron.— 1970.— Vol. 26. — N 18. — P. 4361—4366.

89. Аксенов А. В., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Бумбер А. А., Пожарский А. Ф., Смушкевич Ю. И. Синтез и протонирование дианионов 2,3-бихинолилов // ХГС. — 1996. — № 10. — С. 1391—1394.

90. Köster Н., Thoennes D., Weiss E.II J. Organomet. Chem.— 1978.— Vol. 160. —P. 1.

91. Thoennes D., Weiss E. II Chem. Ber. — 1978. — Bd 111. — S. 3157.

92. Einhorn A., Sherman P. Ueber emige im pyridinkern substituirte chino-linderivate // Liebigs Ann. Chem. — 1895. — Bd 287. — S. 26—45.

93. Романенко И. В., Клюев Н. А., Шейнкман А. К Масс-спектры и строение дихинолиловых систем // Вопросы химии и химической технологии. — 1979.—№57. —С. 78.

94. Kröhnke F., Dickhäuser Н., Vogt I. Zur konstitution der sogenannten xantho-apocyanine II Liebigs Ann. Chem. — 1961. — Bd 644. — S. 93—108.

95. Aksenov A. V., Magedov I. V., Smushkevich Yu. I. Sodium hydride as nu-cleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1992. — N 7. — P. 759—761.

96. Аксенов А. В., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 4. Алкилирование дианиона 2,3'-би-хинолила // ХГС. — 1998. — № 9. — С. 1214—1217.