Реакция каталитического олефинирования - новый подход к синтезу алкенов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение.

2. Литературный обзор.

2.1. Конденсация карбонильных соединений с СН-кислотами.

2.1.1. Альдольно-кротоновая конденсация.

2.1.2. Конденсация альдегидов и кетонов со сложными эфирами.

2.1.3. Реакция Перкина.

2.1.4. Конденсация карбонильных соединений с нитросоединениями (реакция Анри).

2.1.5. Реакция Кневеиагеля.

2.1.6. Конденсация карбонильных соединений с енолятами цинка: реакция Реформатского.

2.1.7. Конденсация карбонильных соединений с другими СН-кислотами.

2.2. Присоединение металлорганических соединений к альдегидам и кетонам.

2.3. Реакция Виттига и её модификации.

2.3.1. Реакция Виттига с илидами фосфора.

2.3.2. Модификация Хорнера-Вадсворта-Эммонса.

2.3.3. Реакция Хорнера-Виттига с фосфиноксидами.

2.4. Присоединение карбанионов, стабилизированных другими гетероатомами.

2.4.1. Карбанионы, стабилизированные атомом кремния: олефинирование по Петерсону.

2.4.2. Карбанионы, стабилизированные атомом серы.

2.4.2.1. Олефинирование с использованием а-сульфонилкарбанионов. Метод Джулиа.

2.4.2.2. Метиленирование карбонильных соединений по Джонсону.

2.4.3. Карбанионы, стабилизированные атомом бора.

2.4.4. Карбанионы, стабилизированные мышьяком, сурьмой, селеном, теллуром.

2.5. Олефинирование карбонильных соединений с использованием реагентов на основе переходных металлов.

2.5.1. Реагенты на основе титана.

2.5.1.1. Восстановительное сочетание альдегидов и кетонов: реакция МакМурри.

2.5.1.2. Восстановительное присоединение полигалогеналканов.

2.5.1.3. Метиленирование карбонильных соединений. Реакция Теббе.

2.5.1.4. Диапкилтитаноцены.

2.5.2. Реагенты на основе циркония.

2.5.3. Реагенты на основе ниобия и тантала.

2.5.4. Реагенты на основе хрома.

2.5.5. Реагенты на основе молибдена.

2.5.6. Реагенты на основе вольфрама.

2.5.7. Реагенты на основе ртути.

2.5.8. Реагенты на основе свинца.

2.5.9. Реагенты на основе иттрия.

2.5.10. Реагенты на основе урана.

2.5.11. Реагенты на основе цинка.

2.5.11.1. Восстановительное сочетание полигалогеналканов с карбонильными соединениями в присутствии цинка.

2.5.11.2. Реакция Ошима-Ломбардо.

2.5.12. Олефинирование диазосоединениями, катализируемое рением и рутением.

2.6. Другие реакции олефинирования.

2.6.1. Термический распад лактонов.

2.6.2. Реакция Бартона-Келлога.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Оптимизация условий реакции олефинирования.

3.1.1. Влияние природы катализатора.

3.1.2. Влияние количества катализатора.

3.1.3. Влияние количестваСС14.

3.1.4. Влияние природы растворителя.

3.2. Механизм взаимодействия гидразонов с СС14 в присутствии хлорида меди (I).

3.2.1. Механизм образования азинов при окислении гидразонов.

3.2.2. Механизм образования дихлоралкенов.

3.2.3. Каталитический цикл реакции олефинирования.

3.3. Изучение синтетических возможностей COR. Синтез замещённых алкенов.

3.3.1. Синтез дихлоралкенов.

3.3.1.1. Синтез дихлоралкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.3.1.2. Синтез дихлорстиролов из гидразонов, приготовленных in situ.

3.3.2. Синтез дибромалкенов и бромацетиленов.

3.3.2.1. Синтез дибромалкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.3.2.2. Синтез дибромалкенов из алифатических карбонильных соединений.

3.3.2.3. Синтез арилбромацетиленов.

3.3.3. Влияние структуры карбонильного соединения на направление реакции гидразонов с пол игалогеналканами.

3.3.4. Синтез бромстиролов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.3.5. Синтез иодалкенов.

3.3.6. Синтез фторсодержащих алкенов.

3.3.6.1. Использование CCI2F-CCIF2 в синтезе фторалкенов.

3.3.6.2. Синтез трифторметилзамещённых алкенов.

3.3.7. Закономерности образования алкенов при взаимодействии гидразонов с полигалогеналканами.

3.3.7.1. Влияние природы полигалогеналкана на направление реакции.

3.3.7.2. Хемоселективность реакции олефинирования.

3.3.7.3. Стереоселективность образования алкенов в условиях COR.

4. Экспериментальная часть.

4.1. Синтез исходных соединений.

4.1.1. Синтез гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

4.1.2. Синтез диазоалканов.

4.2. Синтез дихлоралкенов.

4.2.1. Синтез дихлоралкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

4.2.2. Синтез дихлоралкенов из гидразонов, приготовленных in situ.

4.3. Синтез дибромалкенов.

4.3.1. Синтез дибромалкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

4.3.2. Синтез дибромалкенов из гидразонов, приготовленных in situ.

4.4. Синтез бромацетиленов.

4.5. Превращения производных флуорена и бензофенона.

4.6. Синтез бромстиролов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

4.7. Синтез иодалкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

4.8. Синтез фторсодержащих алкенов из карбонильных соединений.

4.8.1. Синтез (3-хлор-2,3,3-трифтор-1-пропенил)аренов.

4.8.2. Синтез трифторметилзамещённых алкенов.

4.9. Исследование реакционной способности полигалогеналканов.

5. Выводы.

Металлокомплексный катализ в настоящее время является одной из наиболее бурно развивающихся областей современной органической химии. Переходные металлы, используемые в качестве реагентов и катализаторов, играют ключевую роль во многих реакциях построения углерод-углеродных связей. Поиск новых каталитических реакций, альтернативных существующим классическим реакциям,имеет большое значение.

Олефинирование карбонильных соединений, то есть трансформация карбонильной группы в двойную углерод-углеродную связь, является одним из наиболее универсальных подходов к синтезу широкого круга замещённых алкенов. К настоящему моменту разработано большое количество методов олефинирования с использованием различных реагентов, в том числе на основе переходных металлов, однако все эти методы требуют применения эквимолярных количеств или избытка соединений фосфора, серы, кремния, металлов-восстановителей. Реакции каталитического олефинирования карбонильных соединений практически не известны. Поэтому разработка новых, альтернативных классическим, каталитических методов олефинирования карбонильных соединений остаётся актуальной задачей.

Настоящая работа посвящена исследованию механизма и синтетического применения новой каталитической реакции олефинирования карбонильных соединений. Было найдено, что N-незамещённые гидразоны ароматических альдегидов и кетонов при взаимодействии с полигалогеналканами в присутствии каталитических количеств хлорида меди (I) превращаются в замещённые олефины.

2. Литературный обзор

Олефинирование карбонильных соединений, то есть трансформация карбонильной группы группы в двойную углерод-углеродную связь, является одним из наиболее универсальных подходов к синтезу широкого круга замещённых алкенов.1 Олефинирование представляет собой построение алкена из двух различных компонент - карбонильного соединения и олефинирующего реагента, что позволяет определять строение образующегося алкена и природу заместителей при двойной связи.

R1 R1 X

Wo-

R2 R2 Y

Другие методологии синтеза олефинов основаны, как правило, на превращении одинарной связи «углерод-углерод» в двойную связь путём элиминирования или на присоединении различных реагентов к тройной связи.1

Огромное разнообразие и доступность карбонильных соединений различной природы и строения позволяет использовать олефинирование в качестве удобного селективного метода построения алкенов заданного строения. В литературе описано большое количество методов, основанных на взаимодействии карбонильных соединений или их производных с олефинирующими реагентами различной природы, которые позволяют получать алкены с нужными заместителями при двойной связи.

Данный обзор посвящен сравнительному анализу методов олефинирования карбонильных соединений. Карбонильный атом углерода содержит частичный положительный заряд, поэтому, как правило, общие методы олефинирования, основаны на присоединении к карбонильной группе различных С-нуклеофилов, как приготовленных отдельно, так и получаемых in situ. Классификация имеющихся в литературе методов трансформации карбонильной группы в двойную связь «углерод-углерод» проведена в зависимости от типа нуклеофильной частицы, атакующей карбонильный атом углерода. В настоящем обзоре рассмотрены как классические методы олефинирования, включая те, которые уже вошли в учебники по органической химии, так и новые подходы к превращению карбонильной группы в двойную связь. Несмотря на наличие большого числа обзоров и монографий по отдельным методам олефинирования, в настоящее время не существует единого обзора, в котором все эти методы были бы рассмотрены в сравнении.

5. Выводы

1. Найдена новая реакция каталитического олефинирования, состоящая во взаимодействии TV-незамещённых гидразонов альдегидов и кетонов с полигалогеналканами в присутствии солей меди в качестве катализаторов. Показано, что в результате реакции происходит образование новой двойной углерод-углеродной связи, гидразоны превращаются в соответствующие замещённые алкены. В качестве второго продукта реакции образуются симметричные азины.

2. Доказан универсальный характер реакции каталитического олефинирования. Показано, что варьирование структуры полигалогеналканов позволяет получать различные классы алкенов. Разработан новый синтетический подход к построению двойных углерод-углеродных связей. Предложены новые препаративные методы синтеза фтор-, хлор-, бром- и иодсодержащих олефинов.

3. Изучено влияние различных факторов: природы растворителя, основания, катализатора, соотношения реагентов на протекание реакции и выход алкенов. Наилучшим катализатором реакции олефинирования является хлорид меди (I). Показано, что алкены с высокими выходами получаются при проведения реакции в полярных растворителях, хорошо сольватирующих ионы меди. В зависимости от природы полигалогеналканов наиболее подходящими растворителями являются ДМСО и этанол. Использование реакционной системы «этанол-этилендиамин» позволяет вводить в реакцию даже инертные фторхлоралканы - фреоны 1,1,1-трихлортрифторэтан и 1,1,2-трихлортрифторэтан.

4. Изучен механизм реакции каталитического олефинирования, предложен каталитический цикл, описывающий происходящие в реакционной системе превращения. Доказано образование диазоалканов при окислении гидразонов в реакционной системе в качестве промежуточных соединений. Показано, что образование в качестве ключевого интермедиата реакции медь-карбенового комплекса позволяет объяснить все протекающие в системе процессы.

5. Выявлено влияние структуры карбонильного соединения на направление реакции. Показано, что область применения реакции каталитического олефинирования охватывает практически все типы карбонильных соединений - алифатические, ароматические и гетероароматические альдегиды, диалкилкетоны, арилалкилкетоны, гетарилалкилкетоны. Установлено, что диарилкетоны -флуоренон и бензофенон находятся на границе области синтетического применения реакции, что связано с повышенной стабильностью промежуточно образующихся в условиях реакции диазоалканов.

6. Показано, что карбонильные соединения могут быть непосредственно введены в реакцию каталитического олефинирования. Разработан удобный метод one pot синтеза замещённых алкенов из альдегидов и кетонов без выделения промежуточно образующихся гидразонов.

174

7. Выявлена связь между природой полигалогеналканов и их поведением в реакции каталитического олефинирования, показано, что образование алкенов протекает хемо- и стереоселективно. Показано, что олефинирующая реакционная способность полигалогеналканов определяется энергиями связи «углерод-галоген», а также индексом глобальной электрофильности соответствующих соединений. Выявлено, что хемоселективность реакции определяется разрывом наиболее слабых связей «углерод-галоген» в молекуле олефинирующего реагента. Стереохимия реакции определяется закономерностями отщепления солей меди (П) из промежуточно образующихся медь-органических интермедиатов.

175

1. Preparation of Alkenes / Ed. Williams J. M. J. Oxford: Oxford University Press. 1996. 254 p.

2. Comprehensive Organic Synthesis / Eds. Trost В. M., Fleming I. Oxford: Pergamon Press. 1999. Y. 2. | 1234 p.

3. Castnati G., Pochini A., Salerno G., Ungaro R. Solvent and ion-pair effects on the autocondensation of linear aliphatic aldehydes // Tetrahedron Lett. 1974. Y. 15. P. 959-962.

4. Cossu-Jouve M., Savon M.-C., Ucciani E. Recherchers sur les acroleines-2,3 disubstitutees. I. Synthese par condensation des aldehydes, catalyses par les resines anioniques // Bull. Soc. Chim. France. 1973. P. 2429-2434.

5. Offenhauer R. D., Nelsen S. F. Aldehyde and ketone condensation reactions catalyzed by boric acid // J. Org. Chem. 1968. V. 33. P. 775-777.

6. Payne G. В., Williams P. H. Reactions of Hydrogen Peroxide. VI. Alkaline Epoxidation of Acrylonitrile // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 651-659.

7. Lipp M., Dallacker F. Neue furyl- and phenilpolyalkenale durch aldolkondensation // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. S. 1730-1734.

8. Hoffman A. The condensation of acetone by means of calcium oxide // J. Amer. Chem. Soc. 1909. V. 31. P. 722-724.

9. Kyriakides L. P. Some organic preparations// J. Amer. Chem. Soc. 1914. V. 36. P. 530-537.

10. Muzart J. Self-Condensation of Ketones Catalysed by Basic Aluminium Oxide // Synthesis. 1982. P. 6061.

11. Okamoto Y., Goswami J. C. A Powerful New Aldol Condensation Agent, Ba3N4 // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. V. 39. P. 2778.

12. Vavon G., Apchie A. Isomerie cis-trans et empechement sterique (VII). Etude des a-isopropylcyclopentanols //Bull. Soc. Chim. France. 1928. V. 43. P. 667-677.

13. Wallach O. Zur Kenntnis der Terpene und der atherishen Ole // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1912. Bd. 394. S. 362-384.

14. Vaidya S. P., Nayak U. R. Unusual acetone solvation of a longibornanebased c-3 carbonyl in neighbouring group participation: unique reactivity of 12-bromolongibomane-3,4-dione // Tetrahedron. 1986. V. 42. P. 3891-3898.

15. Rathman T. L., Greenwood T. D., Wolfe J. F., Morris G. F. Reactions of P-diketones with aromatic aldehydes and ketones in the presence of potassium hydride // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 1086-1091.

16. Назаров И. Н., Кугатова Г. П., Лауменскас Г. А.Конденсация А3-тетрагидробензальдегидов с ацетоном и превращения продуктов этой конденсации // ЖОХ. 1957. Т. 27. С. 2450-2460.

17. Heilbron I. М., Jones Е. R. Н., Toogood J. В., Weedon В. С. L. Studies in the Polyene Series. Part XXX. The Synthesis of cycloPentenyl and cycloHeptenyl Analogues of f$-ionone // J. Chem. Soc. 1949. P. 18271830.

18. Marvel C. S., Quinn J. M., Showell J. S. Copolymerizations of Conjugated Unsaturated Carbonyl Systems Containing Thiophene Units // J. Org. Chem. 1953. V. 18. P. 1730-1738.

19. Landau E. F., Irany E. P. Preparation of methyl isopropenyl ketone from methyl ethyl ketone and formaldehyde// J. Org. Chem. 1947. V. 12. P. 422-425.

20. Meuche D., Strauss H., Heilbronner E. Untersuchungen in der Benztropylium-Reihe. IX. Die Absorbtions-Spektren der 2-Alkyl-4,5-benztropone, 2,7-Dialkyl-4,5-ben2tropone // Helv. Chim. Acta. 1958. Bd. 41. S. 2220-2235.

21. Herz W., Brasch J. Pyrroles. ХШ. Structure and Reactivity of N-Methyl-2-pyrrolealdehyde // J. Org. Chem. 1958. Y. 23. P. 1513-1516.

22. Harries C., Muller G. H. Ueber die Kondensation von Aethylmethylketon mit Benzaldehyd // Chem. Ber. 1902. Bd. 35. S. 966-971.

23. Kelleher R. G., McKervey M. A., Vubiljan P. Lithium Iodide Promoted Aldol Condensation Reactions // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P. 486-488.

24. Mayer K. Synthesen mit Dicarbonsauren. ХШ. Aldehydkondensation au Cyclopentanon // Chem. Ber. 1955. Bd. 88. S. 1853-1858.

25. Johnson W. S., Baneijee D. K., Schneider W. P., Gutsche C. D., Shelberg W. E., Chinn L. J. The Total Synthesis of Estrone and Three Stereoisomers Including Lumiestrone //J. Amer. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 2832-2849.

26. Wattanasin S., Murphy W. S. An Improved Procedure for the Preparation of Chalcones and Related Enones // Synthesis. 1980. P. 647-650.

27. Gardner P. D., Wulfman С. E., Osborn C. L. Cycloheptaklm.benz[e]indene. Further Considerations on the Stability of Complex Polynuclear Systems // J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 143-148.

28. Japp F. R., Maitland W. Reduction Products of a,p-Dimethylanhydracetobenzil and Condensation Products of Benzaldehyde with Ketones // J. Chem. Soc. 1904. V. 85. P. 1473-1489.

29. Kabas G. The condensation of aromatic aldehydes with isoprophorone // Tetrahedron. 1966. V. 22. P. 1213-1218.

30. Christ R. E., Fuson R. C. The Application of the Principle of Vinylogy to Unsaturated Ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1937. V. 59. P. 893-897.

31. Gawley R. E. The Robinson Annelation and Related Reactions // Synthesis. 1976. P. 777-794.

32. Jung M. E. A review of annulation // Tetrahedron. 1976. V. 32. P. 3-31.

33. Brown J. В., Henbest H. В., Jones E. H. R. Studies at the Compounds Related to Auxin-a and Auxin-b. Part Ш. The Preparation and Properties of the cycloPentenyl Analogue of Auxin-b-Lactone // J. Chem. Soc. 1950. P. 3634-3641.

34. Dreiding A. S., Tomasewski A. J. The Reformatsky Reaction with 2-Hydroxymethylenecyclohexanone. 5,6,7,8-Tetrahydrocoumarin // J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. P. 6388-6391.

35. Wolinsky J., Slabaugh M. R., Gibson T. Synthesis of 4-(2-Methyl-5-isopropenyl-l-cyclopenten-l-yl)butan-2-one. A By-Product in the Synthesis ofPseudoionone //J. Org. Chem. 1964. V. 29. P. 3740-3742.

36. Wolinsky J., Barker W. The Synthesis of l-Acetyl-4-Isopropenyl-l -Cyclopentene // J. Amer. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 636-638.

37. McCurry P. M., Singh R. K. Cyclenones. VI. Retroaldol-aldol route to cis-jasmone and related compounds // J. Org. Chem. 1974. V. 39. P. 2317-2319.

38. Marshall J. A., Schaeffer D. J. Synthesis of Bicyclo4.4.0.decanones and Bicyclo[3.3.1]nonanones via the Wichterle Reaction// J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 3642-3646.

39. Whitesell J. K., Whitesell M. A. Alkylation of Ketones and Aldehydes via their Nitrogen Derivatives // Synthesis. 1983. P. 517-536.

40. Borch R. F., Evans A. J., Wade J. J. Synthesis of 8-epi-dendrobine // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 1612-1619.

41. Mukaiyama Т., Banno K., Narasaka K. New cross-aldol reactions. Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride // J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 7503-7509.

42. Claisen L. Zur Darstellung der Zimmtsaure und ihrer Homologen //Chem. Ber. 1890. Bd. 23. S. 976-978.

43. Dunnavant W. R., Hauser C. R. Synthesis of J-Hydroxy Esters from Ethyl Acetate and Ketones or Aldehydes by Means of Lithium Amide. Some Results with Other Esters // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 503-507.

44. Dunnavant W. R., Hauser C. R. Condensation of Alkyl Acetates with Benzophenone by Lithium Amide to Form P-Hydroxy Esters. Relative Ease of Self-condensation of Esters // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1693-1699.

45. Vilkas M., Abraham N. A. Preparation d'oleflnes exocycliques par decarboxylation deshydratante de hydroxyacides et de leurs esters de t-butyle // Bull. Chim. Soc. Fr. 1960. P. 1196-1201.

46. StobbeL. Eineneie Synhtese der T^aconsaure // Chem. Ber. 1893. Bd. 26. S. 2312-2319.

47. Джонсон У. С., Доб Г. X. Конденсация Штоббе / В сборнике Органические реакции. Т. 6. С. 7-97.1 у\1. М.гИздИнЛит. 1953. " '

48. Johnson W. S., Petersen J. W., Schneider W. P. Extension of the Modified Stobbe Condensation. Acid-Catalyzed Decomposition of the Products and a Lacto-Enoic Tautomerism // J. Amer. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 74-79.

49. Robinson R., Seijo S. Experiments on the Synthesis of Substances related to the Steroids. Part XXXVIII. Ethyl cycloHexane-1:4-dione-2-2carboxylate and Other Intermediates // J. Chem. Soc. 1941. P. 582-590.

50. Джонсон Д. Реакция Перкина / В сборнике Органические реакции. Т. 1. С. 267-344. М.: ИздИнЛит. 1948. -feS о

51. Gabriel S. Synthese vonDerivaten des Isochinolins // Chem. Ber. 1885. Bd. 18. S. 3470-3742.

52. Kuhn R., Ishikawa S. Zur Kenntis der Perkinschen Sunthese uber konjugierte Doppelbindungen // Chem. Ber. 1931. Bd. 64. S. 2347-2352.

53. Zimmerman H. E., Ahramjian L. Overlap Control of Carbanionoid Reactions. П.1 The Stereochemistry of the Perkin Reaction and Related Condensation Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V. 81. P. 20862091.

54. Thiele S. Ueber Dibenzalpropionsaure und phenylacyl Zimmtsaure // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1899. Bd. 306. S. 145-171.

55. Von Auwers K., Meissner Т., Seydel O., Wissebach H. Zur Kenntnis der Olefm-monocarbonsauren // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1923. Bd. 432. S. 46-84.

56. Erlenmeyer E., Kreutz A. Ueber Azalactone und ihre Umwandlungsproducte // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1904. Bd. 337. S. 265-271.

57. Henry L. Formation synthetique d'alcools nitres // Bull. Soc. Chim. France. 1895. V. 13. P. 999-1004.

58. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера. М.: Мир. 1973. Т. 2. С. 63-93. £>/{ ■> ,

59. Barrett A. G. М., Graboski G. G. Conjugated nitroalkenes: versatile intermediates in organic synthesis // Chem. Rev. 1986. V. 86. P. 751-762.

60. Barton D. H. R., Motherwell W. В., Zard, S. Z. A simple Construction of the Hydroxy-Ketone Side Chain of Corticosteroids from 17-Oxo-steroids via Nitro-Olefms // J . Chem. Soc. Chem. Commun. 1982. P. 551-552.

61. Alles G. A. ^/-BETA-Phenylisopropylamines // J. Amer. Chem. Soc. 1932. V. 54. P. 271-274.

62. Hoover F. W., Hass H. B. Synthesis of paredrine and related compounds // J. Org. Chem. 1947. V. 12. P. 501-505.

63. Schales О., Graefe H. A. Arylnitroalkenes: A New Group of Antibacterial Agents // J. Amer. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 4486-4490. .

64. Popp F. D., Catala A. Synthesis of 3-Hydroxypyridines. П. Preparation of Unsaturated Cyano Esters and -Their Reaction with Diazomethane // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 2738-2740.

65. Cope A. C. Condensation Reactions. I. The Condensation of Ketones with Cyanoacetic Esters and the Mechanism of the Knoevenagel Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1937. V. 59. P. 2327-2330.

66. Lehnert W. Verbesserte variante der Knoevenagel-kondensation mit TiCl4/THF/pyridin(I). Alkyliden-und Aiylidenmalonester bei 0-25 °C // Tetrahedron Lett. 1970. V. 11. P. 4723-4724.

67. Corey E. J. The Mechanism of the Decarboxylation of a,p- and p,y-Unsaturated Malonic Acid Derivatives and the Course of Decarboxylative Condensation Reactions in Pyridine // J. Amer. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 5897-5905.

68. Campaigne E., Beckman J. C. A New Synthesis of a-Carboxy-y-lactones and a-Methylene-y-lactones // Synthesis. 1978. P. 385-388.

69. Fatiadi A. J. New Applications of Malononitrile in Organic Chemistry Part I. // Synthesis. 1978. P. 165204.

70. Freeman F. Properties and reactions of ylidenemalononitriles // Chem. Rev. 1980. V. 80. P. 329-350.

71. Happer D. A. R., Steenson В. E. Preparation of a,P-Unsaturated Sulfones by the Knoevenagel Method // Synthesis. 1980. P. 806-807.

72. Tanikaga R., Konya N., Tamura Т., Kaji A. Sterochemistry in the knoevenagel Reaction of Methyl Arylsulphinylacetate and Aldehydes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. P. 825-830.

73. Lehnert W. Knoevenagel kondensationen mit TiCl4/base-IV : Umsetzungen von aldehyden und ketonen mit phosphonoessigester und methylendiphosphonsaureestern // Tetrahedron. 1974. V. 30. P. 301-305.

74. Штайнер P. Реакция Реформатского / В сборнике Органические реакции. М.: ИздИнЛит. 1948. Т. 1.С. 9-52.

75. Nieuwland J. A., Daly S. F. A New Modification of the Reformatsky Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1931. V. 53. P. 1842-1846.

76. Fung К. H., Schmalzl K. J., Mirrington R. N. Selective preparation of a,P-unsaturated esters via the Reformatsky reaction // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. P. 5017-5020. J

77. Fiistner A. a-Bromo-, a-chloro-, and a-trimethylsilyl-zinc ester enolates. New and universal/^ Reformatsky-type Darzens and Peterson reactions // J. Organomet. Chem. 1987. V. 336. P. C33-C36. "

78. Лебедев С. Исследование трихлорметилметоксифенилкарбинола // ЖРФХО. 1900. Т. 32. С. 197207.

79. Жданкина Г. М., Крышталь Г. В., Серебряков Е. П., Яновская JI. А. Простой путь получения 2-алкенил(2-арил)замещенных 1,1-дихлорэтнленов из ненасыщенных альдегидов // Изв.АН. Сер. Хим. 1988. С. 2868-2870.

80. Merz A. Elektrochemische Reduktion von 2,2,2-Trichloroethanolen // Angew.Chem. 1977. Bd. 89. S. 5455.

81. Wang Z., Campagna S., Xu G., Pierce M. E., Fortunak J. M., Confalone P. N. A new and practical synthesis of vinyl dichlorides via a non-Wittig-type approach // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 40074009.

82. Rezael H, Normant J. F. Preparation of 1-Bromo-1-chloro-, 1,1-Dibromo- or 1,1-Dichloroalk-l-enes from Ketones // Synthesis. 2000. P. 109-112.

83. Williams D. R., Nishitani K., Bennett W., Sit S. Y. A preparation of bromoolefms from carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 3745-3748.

84. Dryanska V., Ivanov C. Reaction of 2-methylbenzazoles with aromatic aldehydes in aqueous medium // Tetrahedron Lett. 1975. V. 16. P. 3519-3520. e 7

85. Bertini F., Grasselli P., Zubiani G., G. Cainelli Geminal dimetallic compounds : Reactivity of methylene magnesium halides and related compounds. A general carbonyl olefination reaction // Tetrahedron. 1970. V. 26. P. 1281-1290.

86. Barluenga J., Fernandez-Simon J. L., Concellon J. M., Yus M. Synthesis of Mono and gem-Dihalogeno-olefins from Carbonyl Compounds and in situ generated Lithium Carbenoids // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1989. P.691-694.

87. Comprehensive Organic Synthesis / Eds. Trost В. M., Fleming I. Oxford: Pergamon Press. 1999. V. 1. 990 p. n'J! V

88. Ramirez F., Pilot J. F., Desai N. В., Smith C. P., Hansen В., McKelvie N. New type of stable tetrapolar phosphorus ylide // J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 6273-6276.

89. Maryanoff В. E., Reitz A. B. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects // Chem. Rev. 1989. V. 89. P. 863-927.

90. Speziale A. J., Bissing В. E. The Reactions of Phosphorus Compounds. УШ. Kinetics and Mechanism of the Wittig Reaction// J. Amer. Chem. Soc. 1963. V. 85. P. 3878-3884.

91. Schlosser M., Schaub В. Cis selectivity of salt-free Wittig reactions: a "Leeward Approach" of the aldehyde at the origin? // J. Amer. Chem. Soc. 1982. У. 104. P. 5821-5823.

92. Johnson A. W. Ylides and imines of phosphorus / Wiley: New York. 1993. P. 221 306. 4r n v

93. Corey E. J., Kwiatkowski G. T. Synthesis of olefins from carbonyl compounds and phosphonic acid bis amides // J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 6816-6821.

94. Corey E. J., Cane D. E. Synthesis of olefins from .beta.-hydroxy phosphonamides. Stereochemistry and extension to the formation of conjugated dienes //J. Org. Chem. 1969. У. 34. P. 3053-3057.

95. Ramirez F., Desai N. В., McKelvie N. A New Synthesis of 1,1-Dibromoloefins via Phosphine-Dibromomethylenes. The Reaction of Triphenylphosphine with Carbon Tetrabromide // J. Amer. Chem. Soc. V. 84. P. 1745-1747.

96. Corey E. J., Fuchs P. L. A synthetic method for formyl ethynyl conversion (RCHO - RCCH or RCCR'), // Tetrahedron Lett. 1972. V. 13. P. 3769-3772.

97. Speziale A. J., Ratts K. W. Reactions of Phosphorus Compounds. Ш. Synthesis of Phosphinedihalomethylenes via Dihalocarbenes. A Novel Synthesis of 1,1-Dihaloolefms // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 854-858.

98. Matsumoto M., Kuroda K. A convenient synthesis of 1-bromoolefins and acetylenes by a chain extension of aldehydes // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 4021-4024.

99. Miyano S., Izumi Y., Hashimoto H. Conversion of Aldehydes and Ketones into Chloro-olefins and Acetylenes Using Chloroiodomethane as a Chloromethylene Source // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. P. 446-447.

100. Fuqua S. A., Duncan W. G., Silverstein R. M. A One-Step Synthesis of 1,1-Difluoro Olefins from Aldehydes // J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 1027-1029.

101. Burton D. J., Yang Z.-Y., Qiu W. Fluorinated Ylides and Related Compounds // Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 1641-1715.

102. Still W. C., Gennary C. Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the Horner-Emmons olefination// Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 4405-4408.

103. Trost В. M., Metz P., Hane J. T. A synthetic approach to polyene macrolides: Synthesis of the building blocks // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 5691-5694.

104. Le Menn J.-C., Sarrazin J., Tallec A. Carbanions phosphonate prepares par voie electrochimique: formation et reactive vis-a-vis d'un aldehyde // Can. J. Chem. 1989. V. 67. P. 1332-1343.

105. Horner L., Hoffman N. M. R., Wippel H. G., Klahre G. Phosphinoxyde aus Olefinierungsreagenzien // Chem. Ber. 1959. Bd. 92. S. 2499-2505.

106. Buss A. D., Warren S. Cis-olefms from the Horner-Wittig reaction; origin and optimisation of stereochemistry//Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 3931-3934.

107. Buss A. D., Warren S. The Stereocontrolled Homer-Wittig Reaction: Synthesis of Disubstituted Alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. P. 2307-2325. ^ ^T^^l^f-.^.

108. Hauser C. R., Hance C. R. Preparation and Reactions of a-Halo Derivatives of Certain Tetra-substituted Hydrocarbon Silanes. Grignard Syntheses of Some Silyl Compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 5091-5096.

109. Weber W.P.Silicon Reagents for Organic Synthesis / Springer-Verlag. Berlin. 1983. P. 58-78.

110. Peterson D. J. A Carbonyl Olefination Reaction Using Silyl-Substituted Organometallic Compounds // J. Org. Chem. 1968. V. 33. P. 780-784.

111. Hudrilik P. F., Peterson D. J. Stereospecific synthesis of cis or trans olefins from P-ketosilanes // Tetrahedron Lett. 1974. V. 15. P. 1133-1136.

112. Hudrilik P. F., Peterson D. J. Stereospecific olefin-forming elimination reactions of .beta.-hydroxyalkylsilanes // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 1464-1468.

113. Hosomi A., Inaba M., Sakurai H. A convenient and novel synthesis of 1,1-dichloroalkenes using a-lithiated dichloromethyltrimethylsilane and aldehydes // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 4727-4728.

114. Gilman H., Tomasi R. A. a-Silyl-Substituted Ylides. Tetraphenylallence via the Wittig Reaction // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3647-3650.

115. Carey F. A., Court A. S. Silicon-containing carbanions. I. Synthesis of vinyl thio ethers and vinylphosphonates via silicon-modified organolithium reagents // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 939-943.

116. Kauffmarm Т., Konig R., Pahde C., Tannert A. Hohe aldehydselektivitat bei carbonylolefinierungen mit titan- und chrom-reagenzien // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 5031 -5034.

117. Jonson C. R., Tait B. D. A cerium(III) modification of the Peterson reaction: methylenation of readily enolizable carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 281 -283.

118. Julia M., Paris J. M. Syntheses a l'aide de sulfones v(+)- methode de synthese generale de doubles liaisons //Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. P. 4833-4836.

119. Achmatowicz В., Baranowska E., Daniewski A. R., Panowski J., Wicha J. A novel approach to prostaglandins from the corey lactone involving BF3-mediated reactions of a sulphone and aldehydes // Tetrahedron Lett. 1985. Y.26. P. 5597-5600.

120. Danishefsky S. J., Selnick H. G., Zelle R. E., DeNinno M. P. Total synthesis of zincophorin // J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 4368-4378.

121. Kocienski P. L., Lythgoe В., Ruston S. Scope and Stereochemistry of an Olefin Synthesis from P-Hydroxysulphones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1978. P. 829-834.

122. Mandai Т., Yanagi Т., Araki K., Morisaki Y., Kawada M., Otera J. Novel synthesis of acetylenes and polyenes via a desulfonylation reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3670-3672.

123. Otera J., Misawa H., Sugimoto K. Mechanistic aspects and profiles of the double elimination reaction of .beta.-substituted sulfones // J. Org. Chem. 1986. V.51.P. 3830-3833.

124. Mandai Т., Moriyama Т., Tsujimoto K., Kawada M., Otera J. Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates via a double elimination reaction // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 603-606.

125. Otera J., Misawa H., Onishi Т., Suzuki S., Fujita Y. Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent CIO + C10 route // J. Org. Chem. 1986. V.51. P. 38343838.

126. Pascali V., Umani-Ronchi A. The Dianion of Benzyl Phenyl Sulphone. A General Method for obtaining a,p-Unsaturated Phenyl Sulphones from Aldehydes and Ketones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. P. 1166-1168.

127. Pascali V., Umani-Ronchi A. Synthesis of Olefins by Desulphurization of a, P-Unsaturated Phenyl Sulphones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973. P. 351.

128. Johnson C. R., Shanklin J. R., Kirchhoff R. A. Olefin synthesis by reductive elimination of .beta.-hydroxysulfoximines. Methylenation of carbonyl compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 64626463.

129. Johnson C. R., Kirchhoff R. A. Synthesis of alkenes by reductive elimination of P-hydroxysulfoximines// J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 3602-3607.

130. Boys M. L., Collington E. W., Finch H., Swanson S. Whitehead J. F. a-Fluoromethyl-n-methyl-phenylsulphoximine: a new fluoromethylenation reagent // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 3365-3368.

131. Johnson C. R., Meanwell N. A. Ketone methylenation with optical resolution. Total synthesis of the ginseng sesquiterpene (-)-.beta.-panasinsene and its enantiomer // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 7667-7669.

132. Cainelli G., Dal Bello G., Zubiani G. gem-Dimetallic compounds: a Novel Approach to Olefins Starting from Carbonyl Compounds and Acetylenic Derivatives // Tetrahedron Lett. 1966. V. 7. P. 4315-4318.

133. Pelter A., Buss D., Colclough E., Singaram B. Hindered organoboron groups in organic chemistry. 23. The interactions of dimesitylboron stabilised carbanions with aromatic ketones and aldehydes to give alkenes // Tetrahedron. 1993. V. 49. P. 7077-7103.

134. Pelter A., Singaram В., Warren L., Wilson J. Hindered organoboron groups in organic chemistry. 18. The production of boron stabilised carbanions // Tetrahedron. 1993. V. 49. P. 2965-2978.

135. Huang Y., Shi L., Yang J. Facile formylolefmation of aldehydes by means of arsonium salt // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. P. 6447-6448.

136. Shen Y., Qui W. A Facile Synthesis of Pentafluorophenyl Olefins via an Arsonium Ylide // Synthesis.1987. P. 65-66.

137. Huarg. Y. Z., Shen Y. Chen C. A novel olefination of carbonyl compounds with Q-bromoacetic ester mediated by tri-n-butylstibine// Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2903-2904.

138. Remion J., Dumont W., Krief A. New regiospecific routes to olefins from P-hydroxy selenides: a stereospecific deoxygenation of epoxides - a C,C. connective route to olefins // Tetrahedron Lett. 1976. V. 17. P. 1385-1388.

139. Iwasaki G., Sano M., Sodeoka M., Yoshida K., Shibasaki M. Synthetic applications of organotellurium compounds. 1. A facile synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated esters, ketones, and nitriles // J. Org. Chem.1988. V. 53. P. 4862-4864.

140. Osuka A., Mori Y., Shimizu H. A new synthesis of a,P-unsaturated carboxylic esters using dialkyltelluronium carbethoxymethylide // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 2599-2602.

141. McMurry J. E. Carbonyl-Coupling Reactions Using Low-Valent Titanium // Chem. Rev. 1989. V. 89. P. 1513-1524. 0 О АГ

142. McMurry J. E., Lectka Т., Rico J. G. An optimized procedure for titanium-induced carbonyl coupling // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 3748-3749.

143. Lenoir D., Malwitz D., Meyer E. Synthesis and Conformational Behavior of E-3,4-Diethyl-2,2,5,5-tetramethylhexene-3 // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. P. 2965-2968.

144. Beller M., Bolm C. Transition Metals for Organic Synthesis / Wiley: New York. 1998. V. 1. P. 381 -398.

145. Fuerstner A., Hupperts A., Ptock A., Janssen E. "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 5215-5229.

146. Takeda Т., Sasaki R., Fujiwara T. Carbonyl Olefination by Means of a <ge«z-Dichloride-Cp2TiP(OEt)3.2 System // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7286-7288.

147. Takeda Т., Endo Y., Chandra Sheker Reddy A., Sasaki R., Fujiwara T. Transformation of Ketones into 1-Chloro and 1,1-Dichloro-l-alkenes by Means of a Polychloromethane-Titanocene(II) System // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 2475-2486.

148. Tebbe F. N., Parshall G. W., Reddy G. S. Olefin homologation with titanium methylene compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 3611-3613.

149. Cannizzo L. F., Grubbs R. H. In situ preparation of (,mu.-chloro)(.mu.-methylene)bis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminum)titanium (Tebbe's reagent) // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P.2386-2387.

150. Lee J. В., Grubbs R. H. Titanium metallacarbene-metallacyclobutane reactions: stepwise metathesis // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 6876-6878.

151. Pine S. H., Zahler R., Evans D. A., Grubbs R. H. Titanium-mediated methylene-transfer reactions. Direct conversion of esters into vinyl ethers // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 3270-3272.

152. Pine S. H., Pettit R. J., Geib G. D„ Cruz S. G„ Gallego С. H, Tijerina Т., Pine R. D. Carbonyl methylenation using a titanium-aluminum (Tebbe) complex // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 1212-1216.

153. Petasis N. A., Bzowej E. I. Titanium-mediated carbonyl olefmations. 1. Methylenations of carbonyl compounds with dimethyltitanocene// J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 6392-6394.

154. Petasis N. A., Bzowej E. I. Titanium-Mediated Carbonyl Olefmations. 2. Benzylidenations Dibenzyltitanocene of Carbonyl Compounds with Dibenzyltitanocene II J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 13271330.

155. Petasis N. A., Akritopoulou I. Titanium-Mediated Carbonyl Olefmations; 3: Conversion of Carbonyl Compounds to Vinylsilanes with Cyclopentadienyl(trimethylsilylmethyl)titanium(IV) Derivatives И Synlett. 1992. P. 665-667.

156. Petasis N. A., Staszewski J. P., Fu D.-K. Tris(trimethylsilyl) titanacyclobutene: a new mild reagent for the conversion of carbonyls to alkenyl silanes // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 3619-3622.

157. Tour J. M., Bedworth P. V., Wu R. A zirconium-promoted methylenation of aldehydes, ketones, and enones // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 3927-3930.

158. Hartner F. W., Schwartz J., Clift S. M. Synthesis of carbene complexes of Group IV metals from alkylidene-bridged heterobimetallic precursors // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 640-641.

159. Clift S. M., Schwartz J. Control of olefination stereochemistry using long-chain zirconium alkylidene analogs of the "Tebbe" reagent//J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 8300-8301.

160. Коллмен Д., Хигедас JI., Нортон Д., Финке Р. Металлорганическая химия переходных металлов / М.: Мир. 1989. Т. 2. С. 253-287. —'

161. Schrock R. R. Multiple metal-carbon bonds. 5. The reaction of niobium and tantalum neopentylidene complexes with the carbonyl function // J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 5399-5400.

162. Takai K., Nitta K., Utimoto K. Simple and selective method for aldehydes (RCHO) .fwdarw. (E)-haloalkenes (RCH:CHX) conversion by means of a haloform-chromous chloride system // J. Amer. Chem. Soc. 1986. У. 108. P. 7408-7410.

163. Hodgson D. M., Boulton L. Т., Maw G. N. Scope of Chromium(II)-Mediated Synthesis of E-Alkenylstannanes from Aldehydes and Bu3SnCHBr2 //Tetrahedron 1995. V. 51. P. 3713-3724.

164. Takai K., Kataoka Y., Okazoe Y., Utimoto K. Stereoselective synthesis of (E)-alkenylsilanes from aldehydes with a reagent prepared by chromium(II) reduction of Me3SiCHBr2 // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 1443-1445.

165. Castro С. E., Kray W. C. Carbenoid Intermediates from Polyhalomethanes and Chromium(II). The

166. Homogeneous Reduction of Geminal Halides by Chromous Sulfate // J. Amer. Chem. Soc. 1966. V. 88. P. 4447-4454.

167. Kauffmann Т., Enner В., Sandler J., Wieschollek R. Carbonylolefinierungen mit Organo-Molybdan-Verbindungen // Angew. Chem. 1983. Bd. 95. S. 237-238.

168. Aguero A., Kress J., Osborn J. A. Tungsten Wittig Reaction: an Efficient Synthesis of a-Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes //J. Chem Soc. Chem. Comm. 1986. P. 531-533.

169. Sharpless К. В., Umbreit M. A., Nieh M. Т., Flood Т. C. Lower valent tungsten halides. New class of reagents for deoxygenation of organic molecules // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 6538-6540.

170. Fujiwara Y., Ishikawa R., Akiyama F., Teranishi S. Reductive coupling of carbonyl compounds to olefins by tungsten hexachloride-lithium aluminum hydride and some tungsten and molybdenum carbonyls // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 2477-2480.

171. Chisholm M. N., Klang J. A. The reductive cross-coupling of ketones and aldehydes to olefins by ditungstenhexaalkoxides// J. Amer. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 2324-2325.

172. Tanaka H., Yamashita S., Yamanoue M., Torii S. Reductive Addition of Polyhalomethanes and Their Related Compounds to Aldehydes and 1,2-Elimination of the Coupling Products in a Pb/Al Bimetal Redox System// J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 444-450.

173. Quian C., Qui A. Reaction of dicyclopentadienylyttrium chloride with aldehydes and ketones. A novel cleavage reaction of Cp—Y я-bond // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 6931-6934.

174. Dormond A., Bouadili A. E., Moke C. Uranium-mediated methylenation of carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 688-689.

175. Fujita M., Morita Т., Hiyama T. Efficient carbon—carbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2135-2138.

176. Fujita M., Hiyama Т., Kondo K. Practical and stereocontrolled syntheses of both (1R,3S)- and (1R,3R)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-l-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2139-2142.

177. Fujita M., Hiyama T. Practical ways from aldehydes to 2-chloro-l,l,l-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-l,l-difluoro-l-alken-3-ols//Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 3655-3658.

178. Hashimoto H., Hida M., Miyano S. Formation of olefins from the zinc-methylene iodide complex and aldehydes //J. Organomet. Chem. 1967. V. 10. P. 518-520.

179. Takai K. Hotta Y., Oshima K., Nozaki H. Effective methods of carbonyl methylenation using CH2I2-Zn-Me3Al and CH2Br2-Zn-TiCl4 system // Tetrahedron Lett. 1978. V. 19. P. 2417-2420.

180. Lombardo L. Methylenation of carbonyl compounds with Zn-CH2Br2-TiCl4. Application to gibberellins // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. P. 4293-4296.

181. Okazoe Т., Hibino Т., Takai K., Nozaki N. Chemoselective methylenation with a methylenedianion synthon // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. P. 5581-5584.

182. Hermann W. A., Wang M. Methyltrioxorhenium als Katalysator einer neuen Aldehyd-Olefinierung // Angew. Chem. 1991. Bd. 103. S. 1709-1711.

183. Santos A. M., Romao С. C., Kiihn F. E. (ri2-Alkyne)methyl(dioxo)rhenium Complexes as Aldehyde-OlefmationCatalysts// J. Amer. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 2414-2415.

184. Fujimura O., Honma T. Olefination of Aldehydes by Ethyl Diazoacetate Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 625-626.

185. Waldemar A., Jaime В., Ju-Chao L. Stereospecific introduction of double bounds via thermolysis of p-lactones // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 2000-2006.

186. Krabbenhoft H. O. Substituent Effects on the Preparations and Thermal Decarboxylations of p-Lactones Derived from the Cycloaddition of Dichloroketene with Monosubstituted Benzaldehydes // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 1305-1311.

187. Barton D. H. R., Willis B. J. Olefin Synthesis by Two-fold Extrusion Processes. Part I Preliminary Experiments //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. P. 305-310.

188. Buter J., Wassenaar S., Kellogg R. M. Thiocarbonyl ylides. Generation, properties, and reactions // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 4045-4060.

189. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны / М.: Наука. 1974.416 с.

190. Huyser Е. S., Wang R. Н. S. Oxidation of Phenylhydrazine with Polyhalomethanes // J. Org. Chem. V. 33. P. 3901-3904.

191. Hinman R. L. The Ultraviolet Absorption Spectra of Hydrazones of Aromatic Aldehydes // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1775-1778.

192. Латимер В. M. Окислительные состояния элементов и их потенциалы в водных растворах / М.: Издательство иностранной литературы. 1954. 400 с.

193. Reimlinger Н. Reaktionen der Carbene mit Diazo-alkanen // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 339-349.

194. Closs G. L., Rabinov В. E., Kinetic studies on diarylcarbenes // J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 8190-8198.

195. Дьяконов И. А. Алифатические диазосоединения / Ленинград: Издательство Ленинградского Университета. 1958. 140 с.

196. Regitz М., Maas G. Diazo Compounds / London: Academic Press. 1986. 596 p.

197. Eistert В., Regitz M., Heck G., Schwall H. Metoden um Herstellung und Umwandlung von aliphatic Diazowerbindungen / in Houben-Weil. Methoden der organichen Chemie. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1968. Bd. 10/4. S. 473-894.

198. Salomon R. G., Kochi J. K. Copper(I) catalysis in cyclopropanations with diazo compounds. Role of olefin coordination// J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 3300 3310.

199. Padwa A., Weingarten M. D. Cascade Processes of Metallo Carbenoids // Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 223-290.

200. Murray R. W., Trozzolo A. M. The Reaction of Diphenylmethylene with the Carbon-Halogen Bond // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3341 3344.

201. Assher M., Vofsi D. Redox transfer. Part V. Elementary steps. The Oxidation of Ferrous and Cuprous Chloride by Carbon Tetrabromide // J. Chem. Soc. (B). 1968. P. 947-952.

202. Chang S. C., Kafafi Z. H., Hauge R. H., Billups W. E., Margrave J. L. Isolation and characterization of copper methylene (CuCH2) via FTIR matrix isolation spectroscopy // J. Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 4508-4513.

203. Raubenheimer H. G., Cronje S., Olivier P. J. Synthesis and Characterization of Mono(carbene) Complexes of Copper and Crystal Structure of a Linear Thiazolinylidene Compound // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995. P. 313-316.

204. Straub B. F., Hofmann P. Copper(I) Carbenes: The Synthesis of Active Intermediates in Copper-Catalyzed Cyclopropanation // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. P. 1288-1290.

205. Burton D. J., Kehoe L. J. Copper chloride-ethanolamine catalyzed addition of polyhaloalkanes to 1-octene // J. Org. Chem. 1970. V. 35. P. 1339-1342.

206. Burton D. J., Kehoe L. J. Copper chloride-ethanolamine catalyzed addition of polyhaloalkanes to substituted olefins // J. Org. Chem. 1971. V. 36. P. 2596-2599.

207. Martin P., Steiner E., Streith J., Winkler Т., Bellus D. Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 40574078.

208. Mitani M., Kato I., Koyama K. Photoaddition of alkyl halides to olefins catalyzed by copper(I) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 6719-6721.

209. Ito I., Yonezawa K., Saeousa T. Synthetic Reactions by Complex Catalysts. ХХХШ. Synthesis of Vinylcyclopropane Derivatives by Copper Isonitrile Complexes. Copper Vinylcarbenoid Intermediates II J. Org. Chem. 1974. V. 39. P. 1763-1765.

210. Furstner A. Carbon-Carbon Bond Formations Involving Organochromium(III) Reagents // Chem. Rev. 1999. V. 99. P. 991 1046.

211. Villieras J., Perriot P., Normant J. F. A Simple Route from Aldehydes to Alkynes and 1-Chloro-l-alkynes // Synthesis. 1975. P. 458-461.

212. Gajewski R. P., Jackson J. L., Jones N. D., Swartzendruber J. K., Deeter J. B. Synthesis and SNV reactions of 2-(haloethenyl)benzob.thiophene 1,1 -dioxides //J. Org. Chem. 1989. V. 54.P. 3311.

213. Seyferth D., Marmor R. S. Halomethyl—metal compounds: ЬХШ. Diethyl lithiodichloromethylphosphonate and tetraethyl lithiochloromethylenediphosphonate // J. Organomet. Chem. 1973. V. 59. P. 237.

214. Ratovelomanana V., Rollin Y., Gebehenne C., Gosmini C., Perichon J. DBU/DMSO promoted dehydrobromination of 1,1-dibromoolefins. A general synthesis of 1-bromoaromatic alkynes under mild conditions // Tetrahedron Lett. 1994. Y. 35. P. 4777-4780.

215. Li P., Alper H. Poly(ethylene glycol) promoted reactions of vinylic dibromides. Dehydrohalogenation and palladium(0)-catalyzed formal oxidative homologation //J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 4354-4356.

216. Topolski M. Electrophilic Reactions of Carbenoids. Synthesis of Fused Heterocyclic Systems via Intramolecular Nucleophilic Substitution of Carbenoids // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 5588-5594.

217. Uenishi J., Kawahama R., Yonemitsu O., Tsuji J. Stereoselective Hydrogenolysis of 1,1-Dibromo-l-alkenes and Stereospecific Synthesis of Conjugated (Z)-Alkenyl Compounds // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 8965-8975.

218. Koebrich G., Ansaxi F. Carbenoide Reaktionen des a-Chlor-(3-methyl-styryllithiums // Chem. Ber. 1967. Bd. 100. S. 2011-2020.

219. Okamoto Y., Yoshikama Y., Hayashi T. Monophenylation accompanied by partial reduction of 1,1-dihalogeno-2-phenyl-l-alkenes in the presence of a nickel-phosphine complex // J. Organomet. Chem. 1989. V. 359. P.143-149.

220. Regitz M. Carbene (Carbenoid) / in Houben-Weyl. Methoden der Organische Chemie. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1989. Teil 12a, b.

221. Пиретроиды. Химико-технолоические аспекты / Под ред. Промоненкова В. К. М.: Химия. 1992. 330 с.

222. Lee J. G., Hwang J. P. Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel // Chem. Lett. 1995. P. 507-508.

223. Shirafuji Т., Kitatani K., Nozaki H. The Catalytic Decomposition of 9-Diazofluorene by Metal Carboxylates //Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. V. 46. P. 2249-2251.

224. Kawamura Y., Akimoto К., Oe M., Horie Т., Tsukayama M. Diinsertion of Fluorenylidene into a Sulfur-Sulfur Bond of Diaryl Disulfides // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 8989-8992.

225. Funakubo E., Moritani I., Nagai Т., Nishida S., Murahashi S. The chemical evidence for triplet state of biphenylenemethylene // Tetrahedron Lett. 1963. V. 4. P. 1069-1071.

226. Harada Т., Нага D., Hattori K., Oku A. Generation and alkylation reaction of 1-bromoalkenylzincate // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 3821-3824.

227. Tsuji J. Palladium reagents and Catalysts / New York: John Wiley and Sons. 1995. 560 p.

228. Матвеева E. Д., Ерин А. С., Курц A. JI. Синтез замещенных (Z)-l-бром-1-алкенов и арилацетиленов из 2,3-дибромкарбоновых кислот// ЖОрХ. 1997. Т. 33. С. 1141-1143.

229. Uenishi J., Kawahama R., Izaki Y., Yonemitsu O. A Facile Preparation of Geometrically Pure Alkenyl, Alkynyl, and Aryl Conjugated Z-Alkenes: Stereospecific Synthesis of Bombykol // Tetrahedron. 2000. V. 56. P. 3493-3500.

230. Chowdhury S., Roy S. The First Example of a Catalytic Hunsdiecker Reaction: Synthesis of p-Halostyrenes // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 199-200.

231. Kuang C., Senboki H., Tokuda M. Stereoselective Synthesis of (£T)-P-Arylvinyl Halides by Microwave-Induced Hunsdiecker Reaction // Synlett. 2000. P. 1439-1442.

232. On H. P., Lewis W., Zweifel G. Stereoselective Syntheses of (£)- and (Z)-l-Halo-l-alkenes from 1-Alkynylsilanes II Synthesis. 1981. P. 999-1001.

233. Petasis N. A., Zavyalov I. A. Mild conversion of alkenyl boronic acids to alkenyl halides with halosuccinimides // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 567-570.

234. Hirao Т., Masunaga Т., Ohshiro Y., Agawa T. Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 3745-3747.

235. Abbas S., Hayes C. J., Worden S. The "Hirao reduction' revisited: a procedure for the synthesis of terminal vinyl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 32153219.

236. Castro С. E., Rray W. C. Carbenoid Intermediates from Polyhalomethanes and Chromium(II). The Homogeneous Reduction of Geminal Halides by Chromous Sulfate // J. Amer. Chem. Soc. 1966, V. 88. P. 4447.4454.

237. Miller R. В., Reichenbach T. The stereospecific synthesis of vinyl halides using a vinylsilane as the synthetic precursor// Tetrahedron Lett. 1974. V. 15. P. 543-546.

238. Barluenga J., Alvares-Garcia L. J., Gonzalez J. M. IPy2BF4 is Also a Useful Reagent for Stereospecific Iodine-Silicon Exchange in Open Chain Trimethylsilylalkenes // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 21532156.

239. Graven A., Jorgensen K. A., Dahl S., Stanczak A. Oxidative Halo-Decarboxylation of .alpha.,.beta.-Unsaturated Carboxylic Acids // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 3543-3546.

240. Martinez A. G., Alvares R. M., Gonzalez S. M., Subramanian L. R., Conrad M. A new Procedure for the Synthesis of (E)-l-iodo-l-alkenes //Tetrahedron Lett. 1992. P. 2043-2044.

241. Suzuki H., Aihara M., Yamamoto H., Takamoto Y., Ogawa T. Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs // Synthesis. 1988. P. 236-238.

242. Соединения фтора: Синтез и применение / Под ред. Исикава Н. М.: Мир. 1990. 407 с.

243. Hudlucky М., Pavlath А. Е. Chemistry of Organic Fluorine Compounds П / Washington DC: American Chemical Society. 1995. 1297 p.

244. Гордон А., Форд P. Спутник химика / M.: Мир. 1976. С. 128, 134.

245. Fujita М., Kondo К., Hiyama Т. Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. V. 60. P. 4385-4394.

246. Meazza G., Capuzzi L., Piccardi P. Synthesis of l-Aryl-3,3,3-trifluoro-l-propynes and 3,5-Diaryl-4-trifluoromethylisoxazoles // Synthesis. 1989. P. 331-334.

247. Meazza G., Zanardi G. J. Aryl trifluoromethyl-l,2,3-triazoles // J. Fluorine Chem. 1991. V. 55. P. 199206.

248. Takagi Т., Takeshi A., Isowaki A., Koyama M., Ando A., Kumadaki I. // Chem. Pharm. Bull. 1995. V. 43. P. 1071-1075.

249. Li X., Fu W„ Ma S., Jiang X. // Huaxue Xuebao. 1989. V. 47. P. 360-366. Chem. Abstr. 1989. V. 111. 173568.

250. Tanaka H., Yamashita S., Katayama Y., Torii S. PbBr2/Al-Promoted Reductive Addition of 1.1.1-Trichloro-2.2.2-trifluoroethane (Flon) to Aldehydes// Chem. Lett. 1986. P. 2043-2044.

251. Fujita M., Hiyama T. Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of l,l,l-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. V. 60. P. 4377-4384.

252. Shono Т., Kise N., Oka H. Electroreductive coupling of halofluoro compounds with aldehydes // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 6567-6570.

253. Dmowski W. J. Nucleophilic reactions of fluoroolefms. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen // Fluorine Chem. 1985. V. 29. P. 273-286.

254. Dmowski W. J. Preparation of two 1-phenyl-chlorofluoropropenes // Fluorine Chem. 1985. V. 29. P. 287-296.

255. Тимохин Б. В. Особенности строения и реакционной способности тетрагалогенметанов // Успехи химии. 1990. Т. 59. С. 332-350.

256. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis/ Ed. Paquette L. A. New York: John Wiley & Sons. 1995. V. 4. P. 2646.

257. Lee K.-W., Brown T. L. On the nature of halogen atom transfer reactions of Re(C04)L radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 3269-3275.

258. Heinrich N., Koch W., Frenking G. On the use of koopmans' theorem to estimate negative electron j affinities // Chem. Phys. Lett. 1986. V. 124. P. 20-25.

259. ParrR. G., v. Szentpaly L., Liu S. Electrophilicity Index //J. Amer. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 19221924.

260. Perez P., Toro-Labbe A., Aizma A., Contreras R. Comparison between Experimental and Theoretical Scales of Electrophilicity in Benzhydryl Cations II J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 4747-4752.

261. Laikov D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets//Chem. Phys. Lett. 1997. V. 281. P. 151-156.

262. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. P. 3865-3868.

263. Ustynyuk Yu. A., Ustynyuk L. Yu., Laikov D. N., Lunin V. V. Activation of CH4 and H2 by zirconium(IV) and titanium(IV) cationic complexes. Theoretical DFT study// J. Organomet. Chem. 2000. V. 597. P. 182-189.

264. Shutov P. L., Karlov S. S., Harms K., Tyurin D. A., Churakov A. V., Lorberth J., Zaitseva G. S. Synthesis and Characterization of the First Azastibatranes and Azabismatranes // Inorganic Chemistry. 2002. V. 41. P. 6147-6152.

265. Zhang X.-P., M. Schlosser. Highly ds-selective Wittig reactions employing a-heterosubstituted ylids // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 1925-1928.

266. Stork G., Zhao K. A stereoselective synthesis of (Z)-l-iodo-l-alkenes // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 2173-2174.

267. Свойства органических соединений. Справочник II Под ред. Потехина А. А. М.: Химия. 1984. 520 с.

268. Singh G., Zimmer H. Synthesis and Reactions of Some Triphenylphosphazines. The Use of Long-Range P31-H1 Coupling for Structure Determination // J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 417-420.

269. Curtius Т., Lublin A. Ueber Nitrobenzalhydrazine // Chem. Ber. 1900. Bd. 33. S. 2460-2466.

270. FranzenH., Eichler T. Zur Kenntnis der Benzalhydrazine // J. Prakt. Chem. 1910. Bd. 82. S. 241-251.

271. Lock G., Stach K. Uber die Katalytische Zersetzung der Hydrazone. I. Aromatische Aldehyd Hydrazone // Chem. Ber. 1943. Bd. 76. S. 1252-1256.

272. Kline G. В., Cox S. H. A New Synthesis of DL-Glutamine // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 1854-1856.

273. Jain M. P., Kumar S. Condensation of some substituted salicylaldehydes with hydrazine // Talanta. 1979. V. 26. P. 909-910.

274. Curtius Т., Franzen H. Ueber benzalhydrazone RCH:NNH2 // Chem. Ber. 1902. Bd. 35. S. 3234-3239.

275. Werbel L. M, Hung J., McNamara D„ Ortwine D. F. // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1985. V. 20. P. 363.

276. Шириньян В. 3., Беленький JI. И., Краюшкин М. М. Удобный метод синтеза iV-незамещенных гидразонов ароматических альдегидов и кетонов // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. С. 2197-2199.

277. Newcome G. R., Fishel D. L. Synthesis of Simple Hydxazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction// J. Org. Chem. 1966. V. 31. P. 677-681.

278. Harnsberger H. F., Cochran E. L., H. H. Szmant. The Basicity of Hydrazones // J Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 5048-5050.

279. Pearson D. E., Carter K. N., Greer С. M. The Rearrangement of Hydrazones and Semicarbazones // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 5905-5908.

280. Schrader L. Zur Photolyse 3-arylsubstituierter 3H-Pyrazole// Chem. Ber. 1971. Bd. 104. S. 941-949.

281. Lee K.-J., Kim J. L., Hong M. K., Lee J. Y. Heterocyclization Reactions of Azinoisocyanates. Synthesis of 2H-1,2,4-Triazol-3(4H)-one Derivatives II J. Heterocycl. Chem. 1999. V. 36. P. 1235-1240.

282. Biel J. H., Drukker A. E., Mitchell T. F., Spengler E. P., Nuhfer P. A., Conway A. C., Harita A. Central Stimulants. Chemistry and Structure-Activity Relationship of Aralkyl Hydrazines // J Amer. Chem. Soc. 1959. V. 81. P. 2805-2813.

283. Кижнер H. Каталитическое разложение алкилиденгидразинов как метод получения углеводородов // ЖРФХО. 1911. Т. 43. С. 582-595.

284. Bergmann Е., Hoffmann Н., Winter D. Beobachtungen auf der Gebiet des Fluorens // Chem. Ber. 1933. Bd. 66. S. 46-54.

285. Staudinger H., Anthes E„ Pfenninger F. // Chem. Ber. 1916. Bd. 49. S. 1932.

286. Davies H. W., Schwarz E. The Effects of Hydrogen Bonding on the Absorption Spectra of Some Substituted Benzaldehyde Tosylhydrazone Anions // J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 1242-1244.

287. Staudinger H., Kupfer O. Uber die Einwirkung von Hydrazin auf carbonylhaltige Verbindungen // Chem. Ber. 1911. Bd. 44. S. 2197-2212.

288. Shizunobu H., Isao F., Hiroshi G. Reaction of triphenylphosphine trichloromethyl compounds with acetophenones // Sci. Eng. Rev. Doshisha Univ. 1979. V. 20. P. 137. (Chem. Abstr. 1980. V. 92. 198014).

289. Schaumann E., Wriede U., Ehlers J. Tetraethylammonium Hydrogen Sulfide A Convenient Reagent for Thiolation of 1,1-Dichloroalkenes // Synthesis. 1980. P. 907-908.

290. James D. R. //Eur. Pat. Appl. 20,172 (Chem. Abstr. 1981. V. 94. PI74862)

291. Rabinowitz R. // US Pat 3.225,106 (Chem. Abstr. 1966. P8079).

292. Hoggarth E. Compounds Related to Thiosemicarbazide. Part Ш. 1-Benzoyl-S-methylisothiosemicarbazides//J. Chem. Soc. 1949. P. 1918-1923.

293. Tsuge O., Kanemasa S. Studies of Acyl and Thioacyl Isocyanates. X. The Cycloaddition Reaction of Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates with Benzalazines // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. V. 45. P. 35913595.

294. Chattopadhyaya J. В., Rao A. V. R. Heterocycles: Part VII Desulphurization of Triaryl-s-trithianes with Hydrazine Hydrate // Indian J. Chem. 1975. V. 13. P. 632-633.

295. Barber H. J., Slack R. J. 4,4'-Dicyanobenzaldazine // J. Amer. Chem. Soc. 1943. V. 65. P. 1776-1777.

296. Ferguson L. N., Goodwin T.C. Absorption Spectra of Azines and Dianils // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 633-637.

297. Mobbs D. В., Suschitzky H. Oxidative conversion of arylhydrazones into arylnitriles // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. P. 361-364.

298. Rosini G., Soverini M., Ballini R. Azines from erp/Ara-l,2-Diaryl-2-(2-tosylhydrazino)-ethan-l-ol Derivatives by Acid Treatment // Synthesis. 1983. P. 909-910.

299. Lock G., Stach K. // Chem. Ber. 1944/46. Bd. 77/79. S. 293.

300. Barany H. C., Braude E. A., Pianka M. Studies in Light Absorbtion. Part VII. Azines and Related Systems. A Comparison of the -C=C- and -C=N- Chromophore // J. Chem. Soc. 1949. P. 1898-1902.

301. Флегонтов С. А., Титова 3. С., Вульфсон С. Г., Савин В. И., Китаев Ю. П. Пространственное строение азинов замещенных ацетофенонов // Изв. АН. Сер. Хим. 1977. С. 1996-1999.

302. Broquet-Borgel С. Condensation du chloral, du chloroacetal et de l'aminoacetal sur les noyaux naphtaleniques // Annales de Chimie (Paris). 1958. P. 204-252.

303. Sauter F., Stanetty P., Schulner J., Sittenthaler W., Jordis U. Fungizide Pyridin derivative. Derivatislerung von a-Trichloromethyl-3-pyridinmethanol// Monatsh. Chem. 1991. Bd. 122. S. 863-868.

304. Костиков P. P., Красиков А. Я., Мандельштам Т. В., Харичева Э. М. Синтез и дегидробромирование 2,2,2-трибром-1-арилэтанов // ЖОрХ. 1985. Т. 21. С. 329-333.

305. Entmayr P., Koebrich G. halogenmethylenierungen von Carbonylverbindungen // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 2175-2184.

306. Mitchell T. N., Reimann W. 1,1-Distannyl-l-alkenes: a new method of formation and some further reactions // Organometallics. 1986. V. 5. P. 1991-1997.

307. Savignac P., Coutrot P. Preparation of 1,1-Dibromoalkenes by Halogen Exchange // Synthesis. 1976. P. 197-199.

308. Olah G. A., Wu A. H. Preparation of Crowded Olefins. Neopentylidenation of Polycycloalkanones by Wittig Dibromomethylenation Followed by Reaction with /ert-Butyllithium // Synthesis. 1990. P. 885-886.

309. Ingold С. K., Jessop J. A. Influence of poles and Polar Linkings on the course pursued by Elimination reactions. Part VI. 1:1 Elimination in the Degradation of Quarternary Ammonium Hydroxides II J. Chem. Soc. 1929. P. 2357-2361.

310. Staudinger H., Gaule A. Diphenylendiazomethan // Chem. Ber. 1916. Bd. 49. S. 1951-1960.

311. Normant H., Noel M. Dimagnesium Grignard Compounds // Academie des Sciences. Comptes Rendus. 1963. V. 256. P. 4230-4232.

312. Alzeer J., Chollet J., Heinze-Krauss I., Hubschwerlen C., Matile H., Ridley R. G. Phenyl p-Methoxyacrylates: A New Antimalarial Pharmacophore // J. Med. Chem. 2000. V. 43. P. 560-568.

313. Tietze L. F., Nobel Т., Spescha M. Synthesis of Enantiopure Estrone via a Double Heck Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 8971-8977.

314. VorlaenderD. Ueber krystallinisch-flussige substenzen //Chem. Ber. 1906. Bd. 39. S. 803-810.

315. Miyano S., Izumi Y., Ohuo Y., Hashimoto H. CarbonCarbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a CI Unit. I, Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its198

316. Applicationfor the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones // Bull. Chem. Soc. Japan. 1979 V. 52. P.1197-1202.

317. Ando Т., Namigata F., Kataoka M., Kazutada Y., Funasaka W. 1,1-Diaryl and l-Aryl-2-chloro-2-fluoroethylenes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1967. V. 40. P. 1275-1278.