Селенониевые монокетоилиды в синтезе пятичленных гетероциклических систем с одним и двумя гетероатомами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1.ВВЗДЕНИЕ.стр.

ГЛАВА I. ПРИМЕНЕНИЕ СУЛЬФОНИЕВЫХ ШВДОВ В СИНТЕЗЕ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТ£М (литературный обзор).

1. Синтез трехчленных гетероциклов

1.1. Синтез океиранов

1.2. Получение азиридинов и тииранов

2. Синтез четырехчленных 0-, S- и N-содержащих гетероциклов.

3. Синтез пятичленных гетероциклов

3.1. Реакции сульфониевых илидов с 1,3-диполями

3.2. Реакции сульфониевых илидов с 1,3-диполя-рофилами.

3.3. Реакции /1+4/ циклоприсоединения

3.4. Другие реакции сульфониевых илидов, приводящие к пятичленным гетероциклам

4. Синтез шеетичленных гетероциклов и циклов, с большим числом атомов.

5. Методы, синтеза конденсированных гетероциклических систем.

ГЛАВА П. СЕЯЕНОНИЕВЫЕ МОНОКЬТОШЩЫ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕГЕРОАТОМАМИ (обсуждение результатов)

1. Взаимодействие селенониевого кетоилида с нит-розобензолом. Синтез спирановых изоксазолидинов

2. Взаимодействие кетоселенониевых илидов с 2-арилидениндандионами

3. Взаимодействие карбонилстабилизованного селенониевого илида с дибензилиденовыми производными кетонов.

4. Взаимодействие селенониевых монокетоилидов с сопряженными нитроолефинами.етр.

ГЛАВА Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

I. Синтез исходных соединений

2. Взаимодействие диметиларацилселенониевых солей и илидов с электрофилъными реагентами . . . 114 2.1. Взаимодействие диметилфенацллселеноний-бромида с нитрозобензолом. Синтез спирановых изоксазолидинов

2.2. Взаимодействие селенониевого монокетоилида с 2-арилидениндандионами

2.3. Взаимодействие монокетоилида селена с дибензилиденовыми производными кетонов (ацетона, циклопентанона, циклогексанона, бицикло[3,3,1]нонан-З-она)

2.4. Взаимодействие селенониевых монокетоилидов с сопряженными нитроолефинами

3. Взаимодействие диметилсульфонийбензоилметилида с 2-арилидениндандионами

ВЫВОДЫ.

Химия селенониевых илидов является одной из интенсивно развивающихся и актуальных областей химии селеноорганичес-ких соединений. К настоящему времени уже получены важные результаты по практическому использованию в тонком органическом синтезе илидов селена, генерируемых из легкодоступных селенониевых солей. Достаточно хорошо изучены их реакции с нуклеофильными и электрофильными реагентами, позволяющие получать карбо- и гетероциклические соединения различного) строения. Так, например, на основе селенониевых илидов разработаны удобные препаративные методы синтеза фуранов, ок-сиранов, пиронов и <5б-тиапиронов, индолизинов, пиридазинов.

Настоящая работа является логическим продолжением этих исследований и посвящена изучению взаимодействия селенониевых монокетоилидов с сопряженными непредельными системами, содержащими Фрагмент С=С-Х=0 (где Х=С,Ю, в которых возможно протекание реакций как по типу /1+2/, так и /1+4/ цикло-присоединения. Последние представляют собой больший интерес, являясь одним из наиболее перспективных методов синтеза пя-тичленных гетероциклов.

В литературе имеются данные об участии сулъфониевых илидов в реакциях /1+4/ циклоприсоединения, однако, систематических исследований в этой области не проводилось. Об участии в этих реакциях селенониевых илидов вообще нет сведений.

Исследования в этом направлении расширят наши представления о химии карбонилстабилизованных илидов и откроют но -вые возможности их использования в органическом синтезе. Ге-тероциклы, которые могут быть синтезированы в реакциях такого типа, близки по строению к природным соединениям и могут иметь определенный интерес в качестве биологически активных препаратов.

ВЫВОДЫ

1. Впервые показана возможность протекания реакций /1+4/ циклоприсоединения при взаимодействии кетоселенониевых илидов с -непредельными карбонильными соединениями и сопряженными нитроолефинами.

2. Показано, что взаимодействие монокетоилидов селена с дибензилиденовыми производными кетонов (ацетона, циклопента-нона, циклогексанона) протекает только с участием одной двойной связи диенона и образованием двух изомерных циклопропил-дикетонов.

3. На примере дибензилиденового производного бицикло[з,3,5-нонан-3-она впервые установлено, что направление атаки селе-нониевого илида (аксиальная или экваториальная) определяет тип реакции /1+2/ или /1+4/ циклоприсоединения.

4. Осуществлен синтез ряда ранее неизвестных малодоступных спирановых изоксазолидинов.

5. Установлено, что необходимым условием протекания реакции по типу /1+4/ циклоприсоединения при взаимодействии кетоселенониевых илидов с сопряженными нитроолефинами является наличие заместителя в cL-положении к нитрогруппе в исходном нитроолефине.

6. Разработан удобный препаративный метод синтеза три-замещенных изоксазолин-Н-оксидов.

7. В ходе работы синтезировано 40 неописанных ранее соединений.

1. Johnson A.W., LaCount R.B. 9-Dimethylsulphonium fluorenyli-de. - Chem.1.d., 1958, IT 4, p. 1440-1441.

2. Johnson A.W., LaCount R.B. Dimethylsulphonium fluorenyli-de. A synthesis of Epoxides. J.Am.Chem.Soc., 1961, v.83, N 2, p.417-423.

3. Franzen V., Driessen H.-E. Methylenierung mit Sulfoniumyli-den. Tetrahedron Lett., 1962, N 15, p.661-662.

4. Corey E.D., Chaykovsky M. Dimethylsulfoxonium methylide. -J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84, N 5, p.867-868.

5. Corey E.J., Chaykovsky M. Dimethylsulfonium methylide, a reagent for selective oxirane synthesis from aldehydes and ketones.- J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84, И 19,p.3782-3783.

6. Corey E.J., Chaykovsky M. Dimethyloxosulfonium Methylide (CH3)2S0CH2 and Dimethylsulf onium Methylide (CH-^gSCHg. Formation and application to organic synthesis. J.Am.Chem. Soc., 1965, v.87, N 6, p.1353-1364.

7. Franzen V., Driessen H.-E. Umsetzung von Sulfonium Yliden mit polaren Doppelbindungen. Chem.Ber., 1963, Bd.96, N 7, S.1881-1890.

8. Johnson A.W., Hruby V.J., Williams J.Z. Chemistry of Yli-des. X. Diphenylsulfonium Alkylides. A Stereoselective Synthesis of Epoxides. J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, N 5,p.917-922.

9. Corey E.J., Oppolzer W. Transfer of Alkyl-substituted Methylenes from Sulfonium Alkylides to carbonyl groups. J. Am.Chem.Soc., 1964, v.86, N 10, p.1899-1900.

10. Corey E.J., Jautelat M., Oppolzer W. A .new route to sul-fonium ylides, Diphenylsulfonium isopropilide.- Tetrahedron Lett., 1967., N 24, p.2325-2328.

11. Ratts K.W., Yao A.N.Stable sulfonium ylides.- J.Org.Chem.,1966,v.31, N 4, p.1185-1188.

12. Trost B.M. Dimethylsulfonium phenacylide.- J.Am.Chem.Soc.,1967, v.89, N 1, p.138-142.

13. Takaku M., Hayashi Y., Nozaki H. Reaktions of diphenylsul-fonium phenacylide.- Tetrahedron, 1970, v.26, N 5, p.1243-1248.

14. Johnson A.W., Amel R.T. Phenacylidenedimethylsulfurane. Tetrahedron Lett., 1966, N 8, p.819-823.

15. Johnson A.W., Amel R.T. The chemisyry of ylides.XIX. -Carbonyl sulfonium ulides.- J.Org.Chem., 1969, v.34, N 5, p.1240-1247.

16. Pierre J.L., Guidotti R., Arnamd P. Synthese nouvelle d} epoxydes -fonctionnels.- Bull.Soc.Chim.Fr.,19677 N 4, p.1439.

17. Payne G.B. Ethyl(Dimethylsulphuranylidene)acetate.IV.Miscellaneous Reactions.- J.Org.Chem., 1968,v.33, N 9, p. 3517-3523.

18. Schimelpfenig C.W., Ruder J.A. Preparation of Diepoxides from diketones and a sulfur Ylides.- J.Chem.Eng.Data., 1969, v.14, N 1, p.133-134.

19. Andersen K.K. Synthesis of optically active sulphonium salts from optically active sulphoxides.- J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1971, N 18, p.1051.

20. Andersen K.K., Cinquini M., Papanikolaou N.E. The Synthesis and Stereochemistry of triarylsulfonium salts.4 J.Org. Chem., 1970, v.35, N 3, p.706-709.- 127

21. Trost B.M., Hammen R.F. New synthetic methods. Transferof Chirality from Sulfur to Carbon. J.Am.Chem.Soc.,1973, v.95, N 3, p.962-964.

22. Johnson C.R. , Janiga E.R., Haake M. Ylides from salts of sulfoximines.- J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, N 14, p.3890-3891.

23. Johnson C.R., Haake M., Schroeclc C.W. Preparation and synthetic applications of (Dimethylamino)phenyloxosulfonium Methylide.- J.Am.Chem.Soc.,1970, v.92, N 22, p.6594-6598.

24. Johnson C.R., Rogers P.E. Preparation and Application of (Dialkilamino)methyloxosulfonium.- J.Org.Chem., 1973, v.38, N 10, p.1793-1797.

25. Johnson C.R., Schroeck C.W. Asymmetric Syntheses using optically active Oxosulfonium Alkylides.- J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, N 22, p.7418-7423.

26. Johnson C.R., Schroeck C.W., Shanklin J.R.The mechanism of Nucleophilic Alkylidene Transfer by sulfonium and oxosulfonium Ylides. J.AM.Chem.Soc., 1973, v.95, N 22, p.7424-7431.

27. Johnson C.R, Schroeck C.W. Synthesis of Optically active Cyclopropanes and Oxiranes using an Optically active Oxosulfonium Methylide.- J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, N 24, p.6852-6854.

28. Johnson C.R., Pepoy L.J. Synthetic applications of Ylides derived from 1-Dimethylamino-1-oxothioniacycloalkane flu-oroborates.- J.Org.Chem., 1972, v.37, N 4, p.671-673.

29. Johnson C.R., Katekar G.F., Huxol R.F., Janiga E.R. Nucleophilic Alkylidene Transfer Reagents. Synthesis of Spiro compounds. J.Am.Chem,Soc., 1971, v.93, N 15, p.3771-3773.- 128

30. Bogdanovizc M.J., Trost B.M. Oxaspiropentanes.- Tetrahedron Lett., 1972, IT 10, p.887-890.

31. Bravo P., Gaviraghi G. IsoxazolilmethylenedimEthylsulpho-nium Ylides.- Gazz.Chim.Ital., 1974, v.104, N 12, p.1307-1309.

32. Cazeau P., Muckensturm B. Le diphenyl-5,6-dihydro-3,4 2H-pyrannej clarification de la literature.- Tetrahedron Lett., 1977, N 17, 1493-1494.

33. Garst M.E., Johnson A.T. Epoxyannulation II: Cyclization of C<)-ke to sulfonium salts.- Tetrahedron Lett., 1980, v.21, N 50, p.4811-4814.

34. Garst M.E. Epoxyannelation: New reaction path for butadi-eny1sulfonium salts.- J.Org.Chem., 1979, v.44, N 9, p.1578 -1580.

35. Tsuge 0., Shinkai I. Studies of Acenaphthene derivatives. XX. The reaction of Benzylideneacenaphthenones with sulfonium ylides.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1970, v.43, N 11,p.3514-3521

36. Corey A.J., Nozoe S. Total Synthesis of Helminthosporal.-J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85, N 21, p.3527-3528.

37. Drefahl G-., Ponsold K. , Schick H. Umzetzung von Steroid-ketonen mit Sulfonium Yliden.- Chem.Ber., 1964, Bd.97,1. И 12, S.3529-3535.

38. Tewari R.S., Awasthi А.К., Awasthi A. Phase-transfer catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted aziridines from sulfuranes and S^-chiff bases or aldehyde arylhydrazones. Synthesis, 1983, N 4, p.330-331.

39. Johnson C.R., Lockard J.P. (Dimethylamino)-phenyl-(2-phe-nylvinyl)-oxosulfonium fluoroborate. A model reagent for ethylene transfer to dibasic nucleophiles.- Tetrahedron Lett., 1971, N 48, p.4589-4592.

40. Butter J., Wassenaar S., Kellogg R.M. Thiocarbonyl Ylides: generation, properties, reactions.- J.Org.Chem.,1972, v. 37, N 25, p.4045-4060.

41. Kellogg R.M., Noteboom M., Kaiser J.K. Thiocarbonyl Ylides. Stereochemical properties of 4-tert-Butylcyclohexyl Derivatives.- J.Org.Chem., 1975., v.40, N 17, p.2573-2574

42. Hayashi Y., Alcazama T., Yamamoto K., Oda R., The reaction of sulfonium ylides with carbon disulfide.- Tetrahedron Lett., 1971, N 21, p.1781-1784.

43. Hayasi Y., Nakamura H., Nozaki H. The reaction of acyl-substituted sulfonium and pyridinium ylides with diphe-nylthiirene dioxide.- Bull. Chem.Soc.Japan, 1973» v.46, N 2, p.667-669.

44. Hori M., Kataoka Т., Shimizu H., Okitsu M. Reactions of new cyclic sulfur ylides, 8-thiaazulenes with electrophi-les.- Heterocycles, 1981, v.16, N 5, p.721-724.

45. Okuma K., Tanaka J., Kaji S., Ohta H. Reaction of Dime-thyloxosulfonium methylide with Epoxides. Preparation of Oxetanes.- J.Org.Chem., 1983, v.48, N 25, p.5133-5134.

46. Vaultier M., Danion-Bougot R., Danion D., Hamelin J., Carrie R. Reaction of Azoraethine Ylides with Sulfur Yli-des. A novel Azetidine Synthesis.- J.Org.Chem., 1975 > v. 40, N 20, p.2990-2992.

47. Nadir U.K., Koul V.K. Reaction of dimethylsulphoxonium methylide with N-arenesulphonylimines: a new one-pot synthesis of 2-Aryl-N-arenesulphonilazetidines.- Synthesis, 1983, N 7, p.554-556.

48. Umani-Ronchi A., Bravo P., Gaudiano G. The reaction between dimethyloxosulphonium methylide and benzonitrile oxide.- Tetrahedron Lett., 1966, N 29, p.3477-3481.

49. Bravo P., Gaudiano G., Umani-Ronchi A. La reacione del benzonitrilossido con gli ilidi dello zolfo e con la base conjugata del dimetilsolfossido.- Chim.ind., 1967, v.49, N 3, p.286-287.

50. Bravo P., Gaudiano G., Umani-Ronchi A. Reazione del benzonitrilossido con gli ilidi dello zolfo e con la base conjugata del dimetilsulfossido.- Gazz.Chim.Ital., 1967, v.97, N 11, p.1664-1680.

51. Gaudiano G., Ponti P.P., Umani-Ronchi A. Reazione del me-tililidi di dimetilossosulfonio con i nitrilossidi e le nitrilimmine.- Gazz.Chim.Ital., 1968, v.98, N 1, p.48-63.

52. Nakada Y., Hata Т., Tamura C., Iwaoka Т., Kondo M., Ide J. Reaction of sulfoxonium allylides with nitrile oxidesand ring transformations of their reaction products.-Tetrahedron Lett., 1981., v.22, 1 5, p.473-476.- 131

53. Gaudiano G., Umani-Ronchi A., Bravo P., Acampora M. A tool for a synthesis of five-membered heterocycles.- Tetrahedron Lett., 1967, N 2, p.107-111.

54. Hayashi Y., Oda R. The reaction of carbonyl-stabilized sulfur ylides with nitrile imines; a facile preparation of pyrazoles. Tetrahedron Lett., 1969, N 11, p.853-856.

55. Hayashi Y., Watanabe Т., Oda R. The reaction of carbonyl stabilised sulfur ylides with some 1,3-dipoles. Tetrahedron Lett., 1970, N 8,p.606-608.

56. Gaudiano G., Ticozzi C., Umani-Ronchi A., Bravo P. Sulla reazione tra azidi e ilidi dello zolfo: una nuova sinte-si di д2-1,2,3-triazoline.- Gazz.Chim.Ital., 1967, v.97, IT 10, p.1411-1422.

57. Van Loock E., L'abbe G., Smets G. Reaction of aryl azides with carbonyl stabilized sulfonium ylides.- J.Org.Chem., 1971, v.36, N 17, p.2520-2524.

58. Van Loock E., L'abbe G., Smets G. Reaction of ethyl azi-doformate and substituted benzoyl azides with carbonyl-stabilized sulfonium ylides.- Tetrahedron, 1972, v.28,1. N 11, p.3061-3067.

59. L'abbe G., Mathys G., Toppet S. Reaction of and J>> -azidovinyl ketones with keto-stabilized sulphonium ylides. Chem.Ind, 1975, N 6, p.278-279.

60. Higo M., Mukaiyama T. A convenient method for the synthesis of 3,4-furandicarboxylic acid derivatives by the reaction of sulfonium ylides with dimethyl acetylenedicar-boxylate.- Tetrahedron Lett., 1970, N 29, p.2565-2568.

61. Takaku M., Hayashi Y., Nozaki H. A new synthesis of furans by the reactions of sulphonium diacylmethylides with diethyl acetylenedicarboxylate.- Tetrahedron Lett., 1969, Ж 25, p.2053-2056.

62. Hayashi Y. , Kobayashi M., Nozaki H. Furans from sulphoni-um diacylmethylides and acetylenes. Tetrahedron, 1970, v.26, ¥ 18, p.4353-4360.

63. Takebayashi M., Kitashoju Т., Nagaoka P., Ueda H. Reaction of diaryloxosulfonium phenacylides with acetylenic compounds. Kinki Daigaku Rikogabubu Kenkyu Hokoku, 1981,

64. N 16, p.25-29. Chem.Abstr., 1981, v.95, 203646z.

65. Takei H., Higo M., Saito K., Mukaiyama T. A new synthesis of 3-Hydroxyfurans. The reaction of Sulfonium Ylides with ketene dimer.- Bull.Ghem.Soc.Japan, 1968, v.41, N 7, p.1738-1740.

66. Takei H., Mukaiyama T. 2-Hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-carboxylic Ester: the Oxidation product of 3-Hydroxyfu-ran-2-carboxylic Ester.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1970, v.43, U 11 , p.3607-3608.

67. Mukaiyama Т., Higo M., Sakashita T. A novel method for spiro-annulation. Reaction of cyclic sulfonium ylides with ketene dimer.- Tetrahedron Lett.,1971, N 40, p.3697-3700.

68. Mukaiyama Т., Higo M., Takei H. The reaction of Sulfur Ylides with Cyclic Carboxyl Compounds and isocyanates.-Bull.Chem.Soc.Japan, 1970, v.43, N 8, p.2566-2570.

69. Batty J.K., Howes P.D., Stirling C.J.M. A symple new synthesis of Furans by the addition of Enolate anions to Al-lenic sulphonium Salts.- J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1971, N 11, p.534-535.

70. Kiinig H., Metzger H., Sulert K. Umzetzungen des Dimethyl-oxosulfoniummethy1ides mit Olefinen, Aromaten,und Alky1ierungsmi11eIn.- Chem.Ber., 1965, Bd.98, N 11,S.3712-3732.

71. Clagett M., Gooch A., Graham P., Holy N., Mains В., Strunk J. Organocopper intermediates. Synthesis of 2-iso-xazoline-N-oxides and cyclopropanes.- J.Org.Chem., 1976, v.41, N 25, p.4043-4045.

72. Sakakibara Т., Sudoh R., Preparation of Isoxazoline-N-oxides, derivatives from a Nitro-sugars and S-ylides.-J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1977, N 1, p,7-8.

73. Bravo P., Gaudiano G., Ticozzi C., Umani-Ronchi A.c^-Me-thylene-oximes from ^-Chloro-oximes and <?6-chloro-nitro-socompounds by Dimethylsulphoxonium methylide.- J.Chem. Soc., Chem.Commun., 1968, N 21, p.1311-1312.

74. Bravo P., Gaudiano G., Ticozzi C., Umani-Ronchi A. Reazi-one del metilide di dimetilossosolfonio con o^-cloroossi-me e об-nitrosocloruri. Sintesi di c^-metilenossime.- Gazz, Gazz.Chim.Ital., 1969, v.99, N 5, p.549-564.

75. Bravo P., Gaudiano G., Ponti P.P., Ticozzi C. The reaction of keto-stabilized sulphonium and arsonium ylides withоo£-chlorooximes. A new synthesis of A -isoxazolines.

76. Tetrahedron, 1972, v.28, N 14, p.3845-3854.

77. Bravo P., Ticozzi C. The reaction of enamines with nit-rosyl chloride and keto-stabilized sulphonium ylides: a new synthesis of isoxazolrs.- Gazz.Chim.Ital., 1975, v. 105, N 1-2, p.91-98.

78. Tsuge 0., Sakai A., Tashiro M. The reaction of benzoyl-and thiobenzoylisocyanates with sulphonium ylides and with diazoalkanes.- Tetrahedron, 1973, v.29, N 14, p.1983 -1990.

79. Dalla Croce P., Reazione tra arilazoetilene e ilidi sta-bilizzati dello zolfo: pttenimento di 4,5-diidropirazoli. Ann.Chim.,1973, v.63, N 11-12, p.895-897.

80. Payne G.B. Cyclopropanes from Reactions of Ethyl(Dimethyl-sulfuranylidene)acetate with -unsaturated compounds. -J.Org.Chem., 1967, v.32, N 11, p.3351-3355.

81. Tamura Y., Taniguchi H., Miuamoto Т., Tsunekawa N., Ikeda M. Synthesis and some properties of 4-acyl-1-methylthia-benzene-1-oxide.- J.Org.Chem., 1974, v.39, N 24, p.3519-3525.

82. Bravo P., Gaudiano G., Ticozzi C. The reaction of dimethyl sulphonium methylide with benzil mono oxime.- Tetrahedron Lett., 1970, N 37, p.3223-3226.

83. Bravo P., Gaudiano G., Ticozzi C. The reaction of sulphonium and arsonium ylides with o^-isonitrosoketones: synthesis of 5-hydroxyisoxazoles.- Gazz.Chim.Ital., 1972, v. 102, N 6, p.395-412.

84. Trost B.M., Atkins R.C., Hoffmann L. Reactions of 7Г-sulfuranes (ylides) v/ith aromatic carbonium ions.- J.Am., Chem.Soc., 1973, v.95, N 4, p.1285-1295.

85. Nozaki H., Takaku M., Hayashi Y. Reaction of sulphoniumylides with sulphonyl chlorides.- Tetrahedron Lett.,1967, N 24, p.2303-2306.

86. Nozaki H., Takaku M., Hayasi Y., Kondo K. Reaction of sulphonium ylides with sulphonyl chlorides.- Tetrahedron,1968, v.24, Ж 22, p.6563-6572.

87. Johnson C.R., Rogers P.E., Preparation and reactions of Stabilized (Dialkylamino)methyloxosulfonium Methylides. Synthesis of A ,3-oxathiole 3-oxide.- J.Org.Chem., 1973, v.38, N 10, p.1798-1803.

88. Johnson C.R., Lockard J., Kennedy E. S-Ethenylsulfoximi-ne Derivatives. Reagents For ethylenation of Protic Nu-cleophiles.- J.Org.Chem., 1980, v.45, N 2, p.264-267.

89. Yamamoto M., Synthesis v/ith carbanions derived from car-bonyl stabilized sulphonium ylides: a novel route to Fu-ran-3(2H)ones.- J.Chem.Soc., Perkin Trans I., 1976, N16, p.1688-1691.

90. Watanabe M., Baba M., Kinoshita Т., Furukawa S. Syntheses of <7^-acylfuran derivatives by thermal and photochemical reactions of allylides.- Chem.Pharm.Bull., 1976, v.24, N 10, p.2421-2427.

91. Uishio Т., Sugawara M., Omore J. Reactions of -hetero-atom substituted cL , J?> -unsaturated ketones with dime-thylsulfoxonium methylide.- J.Heter,Chem., 1979, v.16, N 4, p.815-816.

92. Harris T.M., Harris C.M., Cleary J.C. A new synthesis of furans.- Tetrahedron Lett., 1968, N 12, p.1427-1429.

93. Harris С.Ш., Cleary J.C., Harris T.M. Condensations of Enol Ethers of -Dicarbonyl compounds with Dimethylsul-fonium Methylide and Dimethyloxosulfonium Methylide.- J.

94. Org.Chem., 1974, v.39, N 1, p.72-77.

95. Takebayashi M., Matsuji H., Hirata J. Reaction of oxo-sulfonium phenacylides with arylglioxals. Effects of bis (acetylacetonato)copper(II).- Kinki Daigaku Rilcogabubu Kenkyu Hokoku, 1982, N 17, p.33-38. Chem.Abstr., 1982, v.97, 181389e.

96. Лозинский M.O., Кукота C.H., Боднар В.Н., Пелышс П.С. Реакции илидов серы. Новый пример внутримолекулярной циклизации. -ЖОрХ, 1973, т.9. вып. 1, с.216-217.

97. Tsuge О., Koga М., The reaction of carbonyl-stabilized sulfonium and phosphonium ylides with 2-diazoacenaphthe-none.- Org.prep, and proced.int., 1975, v.7,N 4,p.173-177.

98. Hortraann A.B., Thiabenzenes. A stable thiabenzene-1-oxi-de.- J.Ara.Chem.Soc., 1965, v.87, N 21, p.4972-4973.

99. Hortmann A.G., Harris R.L. Thiabenzenes.Ill.Synthesis and properties of Thiabenzene-1-oxide.- J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93, N 10, p.2471-2481.

100. Tamura Y., Miyamoto Т., Taniguchi H., Tsunekawa M., Ike-da M. Syntheses and some properties of 4-acyl-1-methyl-thiabenzene-1-oxide.- J.Org.Chem., 1974, v.39, N 24,p.3519-3525.

101. Watanabe M., Kinoshita Т., Furukawa S., Reaction of Stable sulfonium Allylides and Oxosulfonium Allylides with alkoxides.- Chem.Pharm.Bull., 1975, v.23. N 2, p.258-263.

102. Kishida Y., Ide J. Formation of Thiabenzene-1-Oxide derivatives. Chem.Pharm.Bui1., 1967, v.15, N 3, p.360-362.

103. Nozaki H., Tunemoto D., Matubara S., Kondo K. Sulphonium and Oxosulphonium Carbalkoxymethylides.- Tetrahedron,1967, v.23, К 2, p.545-551.

104. Hayasi Y., Nozaki H. Reactions of sulphonium ylides with diphenylcyclopropenone. A new synthesis of 2-pyrones. -Tetrahedron, 1971, v.27, N 14, p.3085-3093

105. Eicher Т., Angerer E., Hansen Ak-M. Enolbetaine und Tri-afulvene. Lieb.Ann.Chem., 1971, Bd.746, 1 2, S.102-119

106. Tanaka K., Hayashi Y., Kaji A. Reaction of cyclic ketosulfonium ylides. Phosphorus Sulfur, 1983, v.16, N 1-2, p.201-209.

107. Yoshimoto M., Kishida Y. Reactions of 2-Butynyl Phenyl Sulfone with substituted benzaldehydes.- Chem,Pharm.Bull, 1970, v.18, N 12, p.2518-2527.

108. Ueda S., Hayashi Y., Oda R. The reaction of carbonyl-stabilized sulfur ylides with 1,4-dipole; a new synthetic method of pyrimidines. Tetrahedron Lett., 1969, N 56, p.4967-4970.

109. Kinoshita Т., Onoue Т., Watanabe M., Furukawa S. The reaction of dimethylsulfonium acetylcarbamoylmethylide with quinoline-1-oxide. Chem.Pharm.Bull.,1980, v.28, N 3,p.795-804.

110. Faragher R., Gilchrist T.L., Southon I.W. 3,2 sigmatro-pic rearrangements of allylic oxosulphonium ylides.-Tetrahedron Lett., 1979, N 42, p.4113-4116.

111. Cere V., Paolucci S., Sandri E., Fava A. Cis and trans -Doubly Bridged Ethylenes via Sigmatropic Rearrangements Synthesis of С and -15-Thiabicyclo 10,7,0 nonadecs i1(12)ene.- J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1980, N 16, p.755-756.

112. Vedejs E., Hagen J.P. Macrocycle Synthesis by Repeatable2,3-Sigmatropic Shifts. Ring-growing Reactions. J.Am.

113. Chem.Soc., 1975, v.97, IT 23, p.6878-6879.

114. Hori M., Kataoka Т., Shimizu H., Marita K., Ohno S.,Aoki H. Synthesis and. reactions of ylidic thiabenzenes.-Chem. Lett., 1974, N 9, p.1109-1106.

115. Bravo P., Gaudiano G., Umani-Ronchi A. The reaction of dimethylsulfonium methylidewith aromatic ortho-aminocar-bonyl compounds: a new synthesis of indoles. Tetrahedron Lett., 1969, N 9, p.679-682.

116. Bravo P., Gaudiano G., Umani-Ronchi A. Una nuova sintesi di indoli per mezzo degli ilidi dello zolfo. Gazz.Chim. Ital., 1970, v.100, IT 7, p.652-664.

117. Junjappa H. A novel synthesis of 2-phenylindoles: Reactions of aromatic amines with Phenacyldimethylsulfonium bromide and Phenacylidenedimethylsulphurane.- Synthesis, 1975, N 12, p.799.

118. Gassman P.G., van Bergen T.J., Gilbert D.P., Cue B.W. A general method for the synthesis of Indoles. J.Am.Chem. Soc., 1974, v.96, IT 17, p.5495-5508.

119. Gassman P.G., van Bergen T.J. Oxindoles. A new general method of Synthesis. J.Am.,Chem.Soc., 1974, v.96, IT 17, p.5508-5512.

120. Watanabe M., Kodera M., Kinoshita Т., Furukawa S. Reaction of Dimethylsulfonium Acetylmethoxycarbonylmethylide and Dimethylsulfonium Diacylmethylide with Quinoline-1-Oxide. Chem.Pharm.Bull., 1975, v.23, IT 11, p.2598-2604.

121. Chaykovsky M., Benjamin L. , Fryer R.I., Metlesics W. Transformation products of 2-(2-Imidazolin-2-yl)benzophe-none. J.Org.Chem., 1970, v.35, IT 4, p.1178-1180.

122. Kunieda Т., Witkop B. Novel pyrimidine Nucleoside Oxosul-fonium ylides and their Photolysis to2,2'-methylenecyclo- 139 nucleosides. -J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, N 27, p.7752-7754.

123. Okuma K., Higuchi N., Ohta H., Kobayashi M. Syntheses and reactions of diaminooxosulfonium salts. Chem.Lett., 1980, N 12, p.1503-1506.

124. Gassman P.G., Gruetzmacher G.D. Azasulfonium Salts. Intermediates in general procedure for the alkylation of Aromatic amines. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, N 17,p.5487-5495.

125. Gilchrist T.L., Iskander G.M. 1H-1,4-Benzothiazines. New Cyclic Sulfonium Ylides. J.Chem.Soc., Perkin Trans I., 1982, N 3, p.831-834.

126. Holt В., Howard J., Lowe P.A. Reaction of J> -dicetones with dimethyloxosulphonium methylide. Tetrahedron Lett., 1969, N 56, p.4937-4940.

127. Bravo P., Gaudiano G., Zubiani M.G. The reaction of Dimethyl sulphonium methylide with aromatic o-mercapto ketones and the corresponding xanthates: a new synthesis of benzothiophenes.- J.Heter.Chem., 1970, v.7, N 4, p.967-968.

128. Nori M., Kataoka Т., Kataoka Т., Shimizu H., Okitsu M. New cyclic sulfur ylides, 8-thiaazulenes. Synthesis and thermal rearrangements of 8-alkyl-1,3-diphenyldibenzo fe,hj -8-thiaazulenes. Tetrahedron Lett., 1980, v.21, N 44,p.4287-4290.

129. Holt В., Lowe P.A. Reaction of ortho-hydroxyaldehydes with dimethylsulphoxonium methylides.- Tetrahedron Lett., 1966, N 7, p.683-686.

130. Bravo P., Gaudiano G., Ticozzi C. The reaction of o-hydro-xybenzaldehydes with keto-stabilized sulphonium ylides:synthesis of benzofuranes. Gazz.Chim.Ital., 1973, v. 103, N 1-2, p.95-103.

131. Cadona L., Dalla Croce P. A convenient synthesis of 2-acyl- or 2-aroylsubstituted 2,3-dihydrobenzofuranes and 1,2-dihydronaphtho 2,1-b furanrs. Synthesis, 1976, N 12, p.800-801.

132. Breuer E., Melumad D. The reaction of o-quinone methides with diraethylsulfoxonium methylide. Tetrahedron Lett., 1969, N 23, p.1875-1877.

133. Lehmann H.-G. 17-j£ -Hydroxy-4',5'-dihydroostra-1(10),4-dieno"3,2-b.furan durch 1,4-addition von Corey-reagenz.-Tetrahedron Lett., 1968, N 5., p.607-608.

134. Newman M.S., Len-Pang Lee. A new synthesis of 6-substi-tuted benzo a pyrenes involving 5a,6-epoxy-5a,6-dihydro-benzo a pyrene. J.Org.Chem., 1974, v.39, N 10, p.1446.

135. Mukaiyama Т., Hagio K., Takei H., Saigo K. The reactions of 06-substituted carbonyl-stabilized sulfonium Ylides with succinic Anhydride.- Bull.Chem.Soc., Japan, 1971, v.44, N 1., p.161-166.

136. Sacquet M.C., Graffe В., Maitte P. Synthese du Dimethyl-4,4'-chromene. Tetrahedron Lett., 1972, N 43, p.4453-4456.

137. Магдесиева H.H., Гордеев М.Ф., Кявджециан P.А. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопро-пеноном. ЖОрХ., 1983, т.19, вып.II, с.2433-2438.

138. Магдесиева Н.Н, Човникова Н.Г. Взаимодействие диметилселе-нонийароилметилидов с ароматическими альдегидами. -ЖОрХ, 1979, т.15, вып.II, с.2402-2405.

139. Магдесиева Н.Н, БалашоваТ.А., Демьянова Г.М. Синтез аминоспиртов ряда селенофена.- ХГС, 1972, П 5, с.620-628.

140. Магдесиева Н.Н., Ле Нгуен Нги, Колоскова Н.М. Илиды селена в синтезе гетероароилциклопропанов. ЖОрХ, 1977, т. 13, вып.5, с.ЮЮ-1012.

141. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах.- М., Химия, 1982. 184 с.143* Dumont W., Bayete P., Krief A. Synthase und Reaktionenunstabilisierter cd-Selenonioalkylide. Angew.Chem, 1974, Bd.86, N 8, S.308-309.

142. Emmons W.D., The preparation and properties of oxazira-nes.- J.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, H 5, p.5739-5754.

143. Splitter J.S., Calvin M. Preparation of Oxaziranes by Irradiation of Hitrones. J.Org.Chem., 1958, v.23, N 4,p.651.

144. Black D.S.C., Crozier R.P., Davis V.C. 1,3-Dipolar cyc-loaddition reactions of nitrones.-Synthesis, 1975, N 4, p.205-221.

145. Grogan C.H., Kelley R., Rice L.M. Spiranes. XII.Azaspi-ranylalkylphenothiazines.- J.Med.Chem., 1966, v.9, N 5, p.654-656.

146. Flannery J.В., The Photo- and Thermochromic Transient from Substituted 1',3',3'-Trimethylindolinobenzospiropy-rans. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, H 21, p.5660-5671.

147. Aversa M.C., Cum G., Giaimetto P.D., Romeo G., Uccella M. 1,2-0xazolidines. Y.Spiro and condensed biheterocyc-lic isomers from nitrones and 1,3-oxazolidin-2-ones. -J. Chem.Soc., Perkin Trans I, 1974, N 2., p.209-215.

148. Fuchs R. The Evaluation of Strain and Stabilization in Molecule Using Isodesmic Reactions. J.Chem.Educ., 1984, v.61, N 2, p.133-136.

149. Huisgen R., Hauck H., Grashey R., Seidl H. Isoxazolidineaus Nitronen mit oi, j6 -ungesattigten Carbonestern oder Nitrilen. Chem.Ber., 1968, Bd.101, IJ 7, S.2568-2584.

150. Магдесиева H.H., Сергеева Т.А. Селенониевые монокетоили-ды в синтезе тризамещенных спирановых изоксазолвдинов,-ЖОрХ., 1984, т.20, вып. 7., с.1598-1599.

151. Black D.S.C., Crozie R.F., Rae I.D. Electronic Substitu-ent effects in Nitrone Cycloadditions to Highly Polarized Alkenes. Aust.J.Chem., 1978, v.31, N 10, p.2239-2246.

152. Dalla Croce P., La Rosa C., Stradi R., Ballabio M. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with -Unsaturated Sulfones. J.Heter.Chem., 1983, v.20, N 3, p.519-521.

153. De Shong P., Dicken C.M., Leginus J.M., Whittle R.R. Stereoselection in Acyclic Systems. The Synthesis of ami-sugars via nitrone cycloaddition.- J.Am.Chem.Soc., 1984, v.106, N 19, p.5598-5602.

154. Арнольд 3., Крал В., Крышталь Г.В., Яновская Л.А. Влияние условий реакции и строения субстрата на натравление присоединения броммалонового эфира к oi ,fi-непредельным альдегидам. Изв.АН СССР, сер.хим., Т983, J6 9, с.2162-2165.

155. Яновская Л.А., Крышталь Г.В., Кульганек В.В. Нуклеофиль-ное присоединение СН-кислот к об, jg -непредельным альдегидам и кетонам. Успехи хим., 1984, т.53, вып.8,с.1280 -1303.

156. Ванаг Г. Циклические JS-дикетоны. Рига, Изд. АИЛатвССР, 1961, с.155.

157. Тхор Т.Г., Сопова А.С., Ионин Б.И. Реакции гем-бромнит-роэтенов с дибензоилметаном. ЖОрХ, 1976, т.12, вып.З, с.648-651.

158. Wilson C.L., Reaction of furan compounds. VII. Thermal interconversion of 2,3-dihydrofuran and cyclopropane aldehyde. -J. Am. Chem. Soc. , 1947, v.69, N 12, p.3002-3004.

159. Субба Pao H.B. Поиск биологически активных веществ в ряду гетероароматических соединений. ХГС, 1977, № 3, с.291-310.

160. Яновская Л.А., Домбровский В.А. Функционально замещенные циклопропаны. Успехи хим., 1975, т.44, вып.2, с.335-366

161. Altman L.J., Koverslcy R.L., Epstein W.W., Larsen B.R., Rilling H.C., Muscio P., Gregonis D.E. Prephytoene Pyrophosphates A Hew Intermediate in the Biosynthesis of Carotenoids. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, N 9, p.3257-3259.

162. Rovnyak G., Diassi P.A., Levine S.D., Cheehan J.T. Synthesis and antiinflammatory Activities of (o^-Cyclopropyl-p -Tolyl)-acetic Acid and Related compounds. J.Med.Chem., 1973, v,16, U 5, p.487-490.

163. Durst T. Dimethyl sulfoxide (DMSO) in organic synthesis.-Adv.Org.Chem., 1969,.I 6, p.285-388.

164. Johnston R.L., Jones L.A. Preparation of m- and p-Substi-tuted Benzalacetones, 2-Phenylcyclopropyl methyl ketones and Benzylacetones.- J.Chem.Eng.Data, 1971, v,16, N 1,p.112-115.

165. Tronchet J.I.I., Eder H. Ylides du soufre derives de sue- / res. Helv.Chim.Acta, 1975, v.58, N 6, p.1799-1800.

166. Cuffe J., Gillespie R.J., Porter A.E. 2.5-Dichlorothio-phenium Bithmethoxycarbonylmethylide : a Bismethoxycarbonylmethylide carbene Equivalent. J.Chem.Soc., Chem. Commun., 1978, N 15, p.641-642.

167. Landor S.R., Punja П. Cyclopropanes from -Unsaturated esters by the Dimethylsulphoxonium Methylide Reaction. -J.Chem.Soc., C, 1967, N 23, p.2495-2500.

168. Agami C., Prevost C. Formation d'acylcyclopropanes bisub-stitues, sur la stereospecificite de cette reaction.-Bull. Soc.Chim.Fr., 1967, К 7, p.2299-2302.

169. Agami C., Aubouet J. Formation d'acylcyclopropanes unisub-stitues. Bull.Soc.Chim.Fr., 1967, N 4, p.1391-1394.

170. Amburn H.W., Kauffmann K.C., Shechter H. Investigation of Base-Catalyzed Enolization of Cyclopropylketones. J.Am., Chem.Soc., 1969, v.91, N 2, p.530-531.

171. Bennett P., Donelly J.A., Meaney D.C., O'Boyle P. Stereochemistry of Cyclopropylketones from the reaction of Dimethylsulf oxonium Methylide with 3-benzylidenechroman-4-ones. J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1972, N 12, p.1554-1559.

172. Chiericato M., Dalla Croce P., Licandro E. Heterocycles from ylides.Part 7. Reactivity of 3-Arylmethyleneindoline-2-ones with Stabilized Sulphur Ylides. J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1979, H 1, p.211-213.

173. Dalla Croce P., Pocar D. Heterocycles from Ylides. Part IV.2

174. Reactivity of 4-Arylmethylene- & -pyrazoline-5-ones with Stabilized Sulphur Ylides. J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1976, N 6, p.620-622.

175. Dalla Croce P. Heterocycles from Ylides. Part V(1).Reactiovity.of 4-Arylmethylene- Л -isoxazolin-5-ones with Stabilized Sulfur Ylides. J.Heter.Chem., 1976, v.13, N 5, p.1109-1110.

176. Зефиров H.G. Конформационный анализ бицикло Гз,3,1.нонанов. ■- Успехи химии, 1975, т.54, вып.З, с.413-443.

177. Macrosson W.D.K., Martin J., Parker W. The boat-chair conformation of endo-1,5-dimethylbicyclo(3.3.1)nonan-3-ol.-Tetrahedron Lett., 19б5, NN30, p.2589-2592.

178. Vegar M.R., Wells R.J. The conformational analysis of some 3-substituted bicyclo(3,3,1)nonanes by means of Eu(DPM)^ induced N.M.R. shifts. Tetrahedron Lett., 1971, N 30,p.2847-2850.

179. Berg-Nielsen K. Synthesis of cyclopropyl-substituted Heterocyclic compounds. Acta Chem.Scand., ser.B, 1977, v.31, N 3, p.224-226.

180. Магдесиева H.H., Кявджециан P.A., Яров A.B., Сергеева Т.A. Способ получения замещенных изоксазолин-К-оксидов. Авт. свид. I07487I (СССР). Бюлл.изобр., 1984, №7.

181. Asunskis J., Shechter Н. Reaction of Conjugated Nitro Olefins with Phosphoranes and with Dimethylsulfoxonium Meth-ylide to give Ylides and Nitrocyclopropanes, Respectively. J.Org.Chem., 1968, v.33, N 3, p.1164-1168.

182. Kaiser C., Trost В.Ы., Beeson J., Weinstock J. Preparation of some Cyclopropanes and Stable Sulfoxonium ylides from Dimethylsulfoxonium Methylide. J.Org.Chem., 1965, v.30, N 11, p.3972-3975.

183. Coutouli-Argiropoulou E., Alexandrou N.E. Thermal Decomposition of Silver Salts of Aryldinitromethanes in the Presense of Unsaturated Systems. Possible formation of Arylnitrocarbenes. J.Org.Chem, 1980, v.45, N 21,p.4158-4162.

184. Иванов А.И., Членов И.Е., Тартаковский В.А., Словецкий В. И., Новиков С.С. Молекулярные спектры поглощения о-этило-вых эфиров динитрометана и тринитрометана. Изв.АН СССР,- 146 сер.хим., 1965, № 8, с.1491-1494.

185. Rahman A., Clapp L.B. Thermal decomposition of the Potassium Salts of Dinitroalkanes. J.Org.Chem., 1976, v.41, IT 1, p.122-125.

186. Човникова Н.Г. Синтез, строение и свойства илид-солей с различными ониевыми группами в положении 1,3 производных 1,3-дибромацетона. - Дисс.канд.хим.наук, Москва, МГУ, 1983, 156 с.

187. Тартаковский В.А., Членов И.Е., Смагин С.С., Новиков С.С. Нитросоединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Изв.АН СССР, сер.хим., 1964, № 3, с.583-586.

188. Тартаковский В.А., Онищенко А.А., Членов И.Е., Новиков

189. С.С. Ы-окиси 3-нитроизоксазолинов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Докл.АН СССР, т.164, 5, с.1081-1084.

190. Тартаковский В.А., Онищенко А.А., Новиков С.С. Изоксазол-изццины. У1.Синтез I- и 2-алкокси-8-нитроизоксазолизици-нов. -ЖОрХ, 1967, Т.З, вып.6, с.1079-1083.

191. Габитов Ф.А., Кремлева О.Б., Фрвдман А.Л. Синтез П-оки-сей 4-нитроизоксазолинов. ХГС, 1978, № 3, с.327-328.

192. Членов И.Е., Худак В.И., Тартаковский В.А., Новиков С.С. Ы-окиси 3-фенил- и 3-карбметоксиизоксазолина в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Изв.АН СССР, сер. хим., 1969, № 10, с.2266-2269.

193. Lotz W.W., Gosselck J. Darstellung und Einige umsetzungen- 147 des Dimethyl-phenacyl-selenoniimylids. Tetrahedron,1973, v.29, N 6, p.917-919.

194. Смирнов E.A., Лодорольская A.E. Исследование явлений цветности у производных 2-бензгощдениндандиона-1,3. ЖОХ, 1969, т.39, вып.6, с.1373-1377.

195. Козлов Н.С., Пак В.Д., Нугуманов 3.3. Взаимодействие Шиф-фовых оснований с индандионом-1,3. ХГС, 1970, & 2, с. 194-196.

196. Pritchard R.B., Lough С.Е., Currie D.J., Holmes H.L. Equilibrium reactions of butanethiol with, some conjugated heteroienoid compounds. Can. J.Chem., 1968, v.46, N 5, p.775-781.

197. Baldock R., Hudson P., Katritzky A.R., Soti P. Stable free radicals. Part I. A New Principle governing the Stability of Organic Free Radicals. J.Chem.Soc., Perkin Trans I,1974, И 12, p.1422-1427.

198. Vorlander D., Kunze K. Uber Verbindungen des Cyclohexane ones mit Benzaldehyds. Chem.Ber., 1926, Bd.59, N 8,1. S.2078-2085.

199. Williams J.L.R., Adel R.E., Carlson J.M., Reynolds G.A., Borden D.G., Ford J.A. A comparison of Methods for the p preparation of 2- and 4-StyrylpyridinBs. J.Org.Chem., 1963, v.28, N 2., p.387-390.

200. Англ. пат. 1.095.780(1967). Process for the production of 7-methylenebicyclo3,3»f.nonan-3-one. Geigy A.-G.Chem. Abstr., 1968, v.68, PC 77856 v.

201. Hass H.B., Susie A.G., Heider R.L. Uitroalkene derivatives. J.Org.Chem., 1950, v.15, N 1, p.8-14.

202. Schales 0., Graefe H.A. Arylnitroalkenes:A new group of Antibacterial Agents.- J.Am.Chem.Soc., 1952,v.74, N 18,p.4486-4490.

203. Ванаг Г.Я., Фрейманис Я.Ф., Закис Г.Ф. Имины ди- и поли-кетонов. 1.2-Фенилиндан,дион-1,3. ЖОХ, 1957, т.27, вып.7, с.2509-2514.

204. Kornblum П., Larson Н.О., Blackwood R.K. Mooberry D.D., Olivetо E.P., Graham G.E. A new method for the Synthesis of Aliphatic Nitro Compounds. J.Am.Chem.Soc., 1956, v. 78, N 7, p.1497-1501.

205. Robertson D.N., Phenylnitromethane. I.Improved synthesis of oC-nitrostilbenes. J.Org.Chem., 1960, v.25, IT 1,p.47-49.

206. Burger A., Stein M.L., Clements J.B. Some pyridilnitroal-kenes, nitroalkanols, and alkylamines. J.Org.Chem., 1957, v.22, N 1, p.143-144.

207. Gilsdorf R.T., Nord F.F. Studies of the chemistry of He-terocycles. IX.Reduction of Thienyl nitroolefins with lithium aluminium hydride. J.Org.Chem., 1950, v.15, N 4, p.807-811.

208. Gairaud C.B., Lappin G.R. The synthesis of -nitrostyre-nes. J.Org.Chem., 1953, v.18, N 1, p.1-3.

209. Лернер O.M., Применение этилендиамина для синтеза непредельных соединений ароматического ряда. ЖПХ, 1958,т.31, № 4, с.663-664.

210. Перекалин В.В., Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные ни-тро со единения. Л./'Химия", 1982, с.215.