Синтез и исследование свойств производных 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. Литературный обзор. Синтез и свойства пиридилгидразинов.

1.1. Синтез пиридилгидразинов.

1.1.1. Нуклеофильное замещение атомов галогена в пиридинах или их N-оксидах реакцией с гидразингидратом.

1.1.2. Восстановление солей диазония.

1.1.3. Специальные способы получения пиридилгидразинов.

1.1.4. Введение гидразиногруппы в боковую цепь алкилпиридинов.

1.2. Некоторые химические превращения пиридилгидразинов.

1.2.1. Реакции замещения гидразиногруппы.

1.2.1.1. Замещение на водород.

1 О 1 О О ~ ^ x.^.i.z,. замещение ка галоген.

1.2.1.3. Замена гидразиногруппы на фенильный остаток.

1.2.1.4. Замещение на гидроксильную группу.

1.2.2. Восстановление гидразиногруппы.

1.2.3. Реакции замещения атома водорода в гидразиногруппе.

1.2.3.1. Ацилирование.

1.2.3.2. Арилирование.

1.2.4. Реакции присоединения гидразиногруппы по кратным связям.

1.2.4.1. Взаимодействие с метилизотиоцианатом.

1.2.4.2. Реакции пиридилгидразинов с карбонилсодершащими соединениями.

1.2.5. Синтез азотистых гетероциклов на основе пиидилгидразина.

1.3. Возможные области практического применения пиридилгидразинов и их производных.

2. Обсуждение результатов.

2.1. Разработка метода получения 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина.

2.2. Взаимодействие гидразина 1 с ангидридами карбоновых кислот.

2.3. Взаимодействие гидразина 1 с арилсульфохлоридами.

2.4. Взаимодействие гидразина 1 с гетарилхлоридами.

2.5. Взаимодействие гидразина 1 с фенилизоцианатом.

2.6. Взаимодействие гидразина 1 с неорганическими кислотами.

2.7. Взаимодействие гидразина 1 с карбонильными соединениями.

2.7.1. Синтез гидразонов 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина 1.

2.7.2. Взаимодействие гидразина 1 с галогенметилкетонами.

2.7.3. Синтез пиразолиновых и пиразольных производных.

2.7.3.1. Взаимодействие гидразина 1 с а,Р-ненасыщенными карбонильными соединениями.

2.7.3.2. Взаимодействие гидразина 1 с 1,3-дикарбонильными соединениями.

2.8. Взаимодействие гидразина 1 с нитрозилсерной кислотой.

2.9. Синтез 1 -(3,5-дихлорпирид-2-ил)-3-гетарил-5-К-1,2,4-триазолов.

2.10. Синтез 3-(3,5-дихлорпирид-2-ил)амино-2-К1-2-К2-тиазолидин-4-онов.

2.11. Синтез азосоединений на основе производных гидразина 1.

2.12. Изучение свойств синтезированных азосоединений.

2.13. Результаты испытаний синтезированных соединений на фун-гицидную активность и полученных выкрасок на биостойкость.

2.14. Стабилизация экологически чистого дизельного топлива композиционными присадками, содержащими производные тиазоли-дин-4-она (23f).

2.15. Антисептические присадки к реактивным топливам и смазочным маслам.

3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Известно, что 3,5-дихлорпиридильный радикал часто входит в состав органических соединений, проявляющих высокую биологическую активность и являющихся при этом малотоксичными веществами. Среди многочисленных производных пиридина, соединения, содержащие 3,5-дихлорпиридильный фрагмент, уже нашли практическое применение в качестве высокоэффективных малотоксичных, селективных пестицидов, что связано с особенностями строения указанного гетероцикла, и продолжают оставаться объектами пристального внимания как химиков-синтетиков, так и исследователей занятых поиском новых биологически активных соединений широкого спектра действия, синтезом полимеров с комплексом специальных свойств, антиоксидантов и антипиренов и др.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ. В связи с изложенным, по-прежнему актуален вопрос введения в химическую практику новых, высокореакционноспо-собных и доступных производных, содержащих указанный гетероциклический радикал, дающих возможность в результате трансформаций функциональных групп либо вводить гетероциклический фрагмент в сложные органические структуры, либо синтезировать молекулы с несколькими гетеро-циклами различного состава и строения и представляющих интерес для ряда областей практического применения.

Настоящая работа является частью исследований, проводимых на кафедре органической химии и химии красителей МГТУ им. А.Н. Косыгина в рамках г/б тем по единому заказ-наряду Минобразования РФ № 97-514-43 и № 00-695-43; гранту Минобразования РФ по фундаментальным исследованиям в области химической технологии № 97-639-43; гранту по межвузовской научной программе «Университеты России» № 97-665-43; по проекту А.0078/7 Федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997-2000 годы»; темы № 97-826-43 - тематика научно-исследовательских работ профессорско-преподавательского состава кафедры.

ЦЕЛЬ НАСТОЯЩЕЙ РАБОТЫ заключается в разработке способа получения 3,5- дихлорпирид-2-илгидразина, исследовании его химических превращений и синтезе серии органических соединений, содержащих 3,5-дихлорпиридильный радикал, а также определении возможных областей практического применения полученных соединений.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА. Впервые систематически исследованы свойства 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина и гидразонов, полученных на его основе в разнообразных химических превращениях и показано, что изученные соединения являются удобными реагентами для получения полифункциональных гетероциклических соединений, представляющих как самостоятельный интерес, так и являющихся удобными синтонами и билдинг-блоками в органическом синтезе.

Установлено, что в зависимости от условий проведения реакции взаимодействие 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина с а,(3-ненасыщенными карбонильными соединениями приводит либо к гидразону, либо к пиразолину, обнаружено влияние строения карбонильного соединения на направление реакции.

Описано необычно протекающее взаимодействие 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина с галогенметилкетонами и установлено влияние условий реакции на направление превращений.

Впервые осуществлен синтез ряда азосоединений на основе гидразонов 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина и показано, что они являются красителями, способными окрашивать ткань из волокон различных типов в цвета желто-коричневой и красно-бордовой гаммы, обеспечивая при этом биозащиту окрашенной ткани.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ. Разработаны эффективные, препаративно удобные, селективные методы получения 3,5-дихлорпирид-2-и л гидразина и его производных, в том числе полигетероциклических систем.

Синтезировано и охарактеризовано 94 неописанных ранее гетероциклических соединения.

Проведен компьютерный скрининг биологической активности и биологические испытания ряда синтезированных соединений и показано, что большинство из тестированных продуктов является эффективными фунгицидами.

Установлено, что 3,5-дихлорпирид-2-илгидразон 4-гидрокси-3,5-дитретбутилбензальдегида является антиоксидантом экологически чистого дизельного топлива.

Среди исследованных производных 3,5-дихлорпиридина найдены вещества, проявляющие в реактивном топливе Т-6 и смазочном масле М-8 выраженную бактерицидную активность и сильные фунгицидные свойства.

Показано, что синтезированные азосоединения, содержащие 3,5-дихлорпиридильный фрагмент, являются красителями для волокон различных типов, при этом придают окрашенным объектам биоцидную стойкость, а выкраски обладают высокими индексами устойчивости к действию света, мокрым обработкам, сухому трению.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на XI, XII, XIII Международных конференциях по производству и применению химических реактивов и реагентов «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Реак-тив-98, Реактив-99, Реактив-2000) (Уфа, 1998; Москва, 1999; Тула, 2000), Всероссийских научно-технических конференциях «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (Текстиль-97, Текстиль-98, Текстиль-99) (Москва, 1997; Москва, 1998; Москва, 1999), II Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Химия-99) (Иваново, 1999), Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1999), Международной научной конференции «Органический синтез и комбинаторная химия» (Москва, 1999), Школе молодых ученых «Органическая химия в XX веке» (Звенигород, 2000), IV Международном симпозиуме молодых ученых, аспирантов и студентов «Техника и технология экологически чистых производств» (Москва, 2000), Международной научно-технической конференции «Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности» (Прогресс-2000) (Иваново, 2000), III Всероссийской научно-технической конференции «Новые химические технологии: производство и применение» (Пенза, 2000), 3-м Конгрессе химиков-текстильщиков и колористов России (Москва, 2000), региональной конференции «Проблемы экологической безопасности Северо-Кавказского региона» (Ставрополь, 2000), 1-й Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль, 2000), Всероссийской научной конференции «Новые информационные технологии в научной и образовательной деятельности» (Москва, 2000).

ПУБЛИКАЦИИ. По теме диссертационной работы опубликовано 24 статьи и тезиса докладов на международных и всероссийских конференциях.

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА ДИССЕРТАЦИИ. Диссертационная работа изложена на 158 страницах машинописного текста и содержит 29 таблиц и 13 рис. Диссертация состоит из введения, 3 глав, включающих обзор литературы, обсуждение результатов и экспериментальную часть, выводов и списка использованной литературы (167 наименований).

1. в результате изучения реакции 2,3,5-трихлорпиридина с гидразингидратом оптимизирован способ синтеза 3,5-дихлорпирид-2-

илгидразина. Впервые выделены и охарактеризованы побочные продукты реакции, исследовано влияние типа растворителя, температуры и времени реакции, соотношения реагентов на выход целевого продукта.2. Изучены химические превращения 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина и гидразонов, полученных на его основе, и показано, что они могут быть успешно использованы в качестве высокореакционноспособных исходных соединений в тонком органическом синтезе.3. Найдены условия реакций 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина с а,(3-

непредельными карбонильными соединениями, позволяющие селективно получать соответствующие гидразоны или пиразолины.4. На основании проведенного исследования предложена схема необычно протекающего взаимодействия 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина с галогенметилкетонами.5. Впервые осуществлен синтез серии азосоединений на основе пиридилсодержащих гидразонов и установлено, что они могут быть эффективными красителями для тканей из волокон различных типов, обеспечивают высокие прочностные характеристики и биозащиту полученных выкрасок.6. В результате компьютерного скрининга биологической активности и биологических испытаний среди синтезированных соединений выявлены эффективные фунгициды и соединения, перспективные для испытаний на различные виды фармакологической и хнмиотерапевтическои активности.7. Установлено, что 3,5-дихлорпирид-2-илгидразон 4-гидрокси-3,5-

дитретбутилбензальдегида может быть использован в составе антиокислительной композиционной присадки для стабилизации дизельных топлив с улучшенными экологическими характеристиками.8. Среди исследованных производных 3,5-дихлорпиридина найдены вещества, проявляющие в реактивном топливе Т-6 и смазочном масле М-8 выраженную бактерицидную активность и сильные фунгицидные свойства, что позволяет рассматривать их в качестве потенциальных антимикробных присадок к нефтяным дистиллятным топливам и минеральным смазочным маслам.

1. Toshihiro Takahashi et ak (Nisshin Flour Milling Co.), Jpn. Kokai TokkyoKoho JP06.247.967 C107D471/04. 06 Sept. 1994.

2. M.P. Wentland (Sterling Winthrop Inc.), US 5.334.595 (C 07 D 471/04). 02Aug. 1994.

3. J.E. Francis, K .Y . Doebel, et al. (Ciba-Geigy, NY, USA), Can. J. Chem., 60,№10, 1214-1232 (1982).

4. Dermot Twomey, Prac. Roy. Ir. Acad., Sect B, 74, №4, 37-52 (1974).

5. Merck and Co. Inc., Austrian 318.827 (CI С 07 d). 25Nov. 1974.

6. Guy Nadler, Michel Martin, Richard Zimmermann (Laboratories BeechamS.A.), Eur. Pat. Appl. EP 351213 (C 07 D 417/04). 17 Jan. 1990.

7. Ch. E. Pawlowski (Dow Chemical Co.), US 4.298.602 (CI 424-200; С 07 D213/02). 03 Nov. 1981.

8. Pyridylhydrazines as fungicides, JP 02.104.575 (CI 07 D 213/77). 17 Apr.1990.

9. R. Andrée, U . Busse, R. Kirsten et al.(Bayer A.-G.), Ger. Offen DE 3.917.469(Cl С 07D 401/04). 06 Dec. 1990; Chem. Abstrs., 114, 164251f (1991).

10. Schallner, R. Gehring, J. Stetter (Bayer A.-G.), Ger. Offen DE 3.520.330(CI С 07 D 401/04). 1 IDec. 1986; Chem. Abstrs., 106, .56458y (1987). 1 l .F.G. Mann, A.F. Prior, T.J. Willcox, J. Chem. Soc, 3830-3834 (1959).

11. Collins, S.M. Roberts and H. Suschitzky, J. Chem. Soc, C, №1, 167-174(1971).

12. Schallner, R. Gehring, J. Stetter, H.-J. Santel, R.R. Schmidt (Bayer A.-G.),US Pat. 4.772.312 (Cl С 07 D 401/04). May 1986.

13. Collins, H. Suschitzky,7. Chem. Soc, С, 1523.

14. Me. Gregor, D. Stanley (Dow Chemical Co.), US Publ. Pat. Appl. В 537.053(Cl 260-290 HL, С 07 D). 23 Mar. 1976.

15. В.П. Данильчук, A .M . Сипягин, в кн. Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов. Сб. материалов, вып. 2, Черноголовка, 1988, 63.

16. Э.Г. Алиев, В.Г. Карцев, Э.М. Гизатуллина, С В . Чапышев, Л.О. Атовмян,в кн. Химия биологически активных азотистых гетерог^иклов. Сб. материалов межинститутского коллоквиума, вып. 1, Черноголовка, 1990, 28 36.

17. S. D. Мс. Gregor, USA 4087431; Chem. Abstrs., 89, 109124g (1978).

18. И.И. Наумова, В.И. Промоненков, A.C. Петровский, в кн. Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов. Сб. материалов Всесоюзной конференции, Черноголовка, 1988, 129- 130.

19. A . M . Сипягин, С В . Пальцун, И.А. Помыткин, H.H. Алейников, ХГС, №1,63-67(1994).

20. J.B. Campbell, E.R. Lavagnino, A.J. Pike (Lilly, Eli and Co.), Eur. Pat. App.EP 159112 (Cl С 07 D 213/73). 23 Okt.1985.

21. A. Lewis and Shepherd,/. Heterocycl Chem., N2 8, 41 (1971).

22. Ryszard Gawinecki and Danuta Rasota, Heterocycles, Jf« 310, 27272755(1987).

23. Г.А. Мокрушина, Ю.А. Азев, И.Я. Постовский, ХГС, № 7, 1004 (1975)

24. Ю.С. Шабаров, Органическая химия, Химия, Москва, 1996, ч. II, 737-738.

25. Nachael J. Martin, M.L. Trudeil, A. Diaz et al., J. Med. Chem., 35, № 22, 41054117 (1992).

26. Л.Н. Яхонтов, М.Ф. Маршалкин, Синтез гетероциклических соединений,JYo 11,21-22(1979).

27. S. Andreas, E. Schmitz, Heterocycles, 37, Jvfc 1, 379-386 (1994).

28. H.L. Davis, E .M. Hawes, D.D. Johnson, J.D. Wood, Can. J. Pharm. Sei., Vol .10, №3,77-78 (1975).

29. PIarumi Tajika, Tsuneoki Tezuka, Kaznyuki Wada (Daicel Chemical Industries,1.d.), Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 03.200.769 (Cl С 07 D 213/61). 02 Sep. 1991.

30. Mc. Gregor, D. Stanley, H.O. Sankbeil (Dow Chemical Co.), US Pat. 3.947.457(Cl 260-290 HE, С 07 D) 30 Mar. 1976.

31. D. Stanley, Mc Gregor (The Dow Chemical Co.), US Pat. 4.127.575 (Cl 546345. Jun. 20, 1977.

32. A.G. Mark, H. Suschitzky, B.J. Wakefield, / Chem. Soc, Perkin Trans. L, №6, 1472-1474(1979).

33. P. Benko, A. Messmer, A. Gelleri, L. Pallos, Acta Chim. Acad. Sei. Hung., 90№ 30, 285-299(1976).

34. J.P. Dusza (American Cyanamide Co.), US Pat. 4.260.767 (CI 546-306 С 07 D213/77). 7 Apr. 1981.

35. Э.М. Гизатуллина, В.Г. Карцев, в кн. Химия азотистых гетероцикпов. Тез.докладов межинститутского коллоквиума, Черноголовка, 1995, 86.

36. В.Г. Карцев, Э.М. Гизатуллина, З.Г. Алиев, ХГС, № 3, 369 (1992).

37. Р. Вепко, L . Pallos, А. Messmer, et a l , USSR SU 888.823 CI С 07 D 471/04

38. Dec. 1981. - Открытия, изобретения, промышленные образцы, товарные знаки, 1981, № 45, 281-282.

39. П.А. Шарбатян, У.А. Абдуллаев, Э.М. Гизатуллина, В.Г. Карцев, в кн. Химия биологически активных азотистых гетероциклов. Сб. материалов межинститутского коллоквиума, вып. 1, Черноголовка, 1990, 37 - 47.

40. Ю.П. Китаев, Б.И. Бузыкин, Гидразоны, Наука, Москва, 1974, 415 с.

41. В. Robinson, The Fisher Indol Synthesis, ,J. Willey and Sons, Ltd., New York,1982, Chapter II - Y and references cited therein.

42. Andreas Molina et al., J. Org. Chem., 61, 5587-5599 (1996).

43. Л.Н. Яхонтов, М.Ф. Маршалкин, O.C, Анисимова, ХГС, № 4, 508-513,(1972) .

44. Ch.A. Blum, A.J . Hutchison, R.F. Horvath (Neurogen Соф.), РСТ Int ApplWO 94 25.461 (Cl С 07 D 471/04). 10 Nov. 1994.

45. Yun Chou Tan, Hark L. Trudell, James M . Cook, Heterocycles, 11, №7, 16071614 (1988).

46. Л.Н. Яхонтов, Р.Г. Глушков, E.B. Пронина, В.Г. Смирнова, ДАН СССР,212, №2, 389-391 (1973).

47. R.N. Butler, F.L. Scott, T.A.F. O^Mahony, Chemical Reviews, 73, №2, 93-112(1973) .

48. Э.М. Гизатуллина, A .B . Пиюк, З.Г. Алиев, В.Г. Карцев, в кн. Химия биологически активных азотистых гетероциклов. Сб. материалов межинститутского коллоквиума, вып. 1, Черноголовка, 1990, 48 - 54.

49. В.Г. Карцев, Э.М. Гизатуллина, Тезисы докладов VВсесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений, ч.1, Чериоголовка, 1991, 50.

50. Г. Алиев, А.М. Сипягин, В.Г. Карцев, Л.О. Атовмян, Изв. АН СССР. Сер.химич.,Ш, 134 (1986).

51. A.F. Hegarty, P.J. Maroney, F.L. Scott, J. Chem. Soc, Perkin Trans. II, №10,1466-1471 (1973).

52. J. Hannah (Merck and Co. Inc.), Can 975 754 (Cl 260-11). 07 Okt. 1975.

53. J. Hannah, K. Kelly, A . A . Patchett, S.L. Steelman, E.R. Morgan (Merck andCo. Inc., NY), / Med. Chem., 18, №2, 168-172 (1975).

54. Shozo Ishikawa, Shigeki Ohkawa, Shoji Masubuchi (Copyer Co., Ltd), GerOffen. 2.935.536 (Cl С 07 D 401/00). 20 Mar. 1980.

55. Kuppuswamy Nagarajan, Joy David, Rashmi K. Shah, J. Med. Chem., 19, №4,508 - 511 (1976).

56. И.С. Арустамова, В.Г. Пивень, в кн. Химия азотистых гетероциклов. Тезисы докладов межинститутского коллоквиума, Черноголовка, 1995, 122.

57. К. Dickore, R. Gehring, К. Sasse, H.J. Santel, R.R. Schmidt (Bayer A.-G.),Ger. Offen DE 3.520.327 (Cl С 07 D 401/00). 11 Dec. 1986; Chem. Abstrs., 106, 119882m (1987).

58. J. Stetter, 0. Shallner, R. Gehring, M . Linding, H.J. Sautel, R.R. Schmidt(Bayer A.-G.), Ger. Offen. DE 3.520.328 (Cl С 07 D 401/14). 11 Dec. 1986; Chem. Abstrs., 106, 8460p (1987).

59. K. Sasse, M . Hammond, F. Seuter, E. Perzborn, B. Pelster, G. Sturton, T.Abram (Bayer A.-G.), Ger. Offen. DE 3.443.308 (Cl С 07 D 403/04). 28 May 1986; Chem. Abstrs., 105, 153057k (1986).

60. Naokata Yokoyama (Ciba - Geigy A-G), Eur. Pat. Appl. EP 115469 (Cl С 07 D471/14). 08 Aug. 1984.

61. S. Hauptmann, G. Blattmann, W. Schindler, J. Pract. Chem., 318, №5, 835-842(1976).

62. F. Sauter, P. Stanetty, et a l , , / Chem. Res., Synop.,No 4, 103 (1981).

63. Masayuki Ishikawa, Jpn Kokai Tokkyo Koho 80 47.678 (CI С 07 D 405/04). 4Apr. 1980.

64. Masayuki Ishikawa, Hiromishi Tanaka, Yukuo Eguchi, Shigeru Ito, YoschimiTakashima, Masahiko Kobayashi, Oer. Offen 2.932.259 (CI С 07 D 237/32). 14 Feb. 1980.

65. Mrs.N. Ple-Colombier, G. Anequiner, P. Pastour, J. Heterocycl. Chem., 10, №6,1073 (1973).

66. E. Gy, T. Gyoguszervegyeszeti Gyar, Ger. Offen 2.237.073 (Cl С 07 d). 15 Feb.1973.

67. Pal. Benko, Andreas Geller, Andreas Messmer, Laszlo Pallos, Magy. Ket. Foly,82, №4, 166- 172(1976).

69. G.C. Wright, J. Heterocycl. Chem., 13, №3, 601-603 (1976).

70. И.Я. Постовский, Ю.А. Азев, Г.А. Мокрушииа, ХГС, №8, 1140-1144(1976). 7LR. Lattman, P. Acklin (Novaitis A.-G., Switz.), PCX IntAppl WO 97 49 395 (CI A 61 К 31/41). 31 Dec. 1997.

71. Л.В. Татьяненко, В.Г. Карцев, A . M . Сипягин, Э.М. Гизатуллина, С В .Пальцун, И.В Лисецкая, в кн. Химия биологически активных азотистых гетероциклов. Сб. материалов межинститутского коллоквиума, вып. 1, Черноголовка, 1990, 169- 183.

72. Т.М. Ваге, M.J. Chapdelaine, T.W. Davenport, et al. (Zeneca Limited, UK),PCX IntAppl. WO 96 15 127 (CI CC 07 D 471/4). 23 May 1996.

73. E. Moeller, K. Meng, E. Wehinger, H. Horstmann (Bayer A.-G.), Ger. Offen2363.139 (Cl С 07 D, A 61 K). 10 M . 1975.

74. E. Steiner, P. Martin, D. Bellus, Яе/v. Chim. Acta, 65, №3, 983 (1982).

75. М.-Г.А. Швехгеймер, К.И. Кобраков, С. Сычев, В.К. Промоненков, ХГС,№8, 1082 (1987).

76. J.J.P. Stewart, 1 Comput. Chem, 10, 209 (1989).

77. J.J,P. Stewart, J. Comput. Chem, 10, №2, 221 (1989).

78. Ю.А. Брук, Д.Ю. Рачинский, Л.В. Золотова, М.З. Бородулина, ЖОХ, 42,№7,1603 (1972). SI.Химия гидразонов, под ред. Ю.П. Китаева, Наука, Москва, 1977.

79. Б.В. Иоффе, М.А. Кузнецов, A.A. Потехин, Хшиг/я органических производных гидразина. Химия, Ленинград, 1979. %Ъ. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed. A. Padva, Wllley Intersci., New Jork, 1984, Vo l . l .

80. P. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил, Спектрометрическая идентификация органическш соединений. Мир, Москва, 1977.

81. И.Г. Михайлюченко, в кн. Химия и технология фурановых соединений,Межвуз. сб. науч. тр. Краснодар. Политехнич. ин-та, Краснодар, 1988, 64.

82. Л.К. Куликова, Л.В. Черкесова, Хим.-фарм.жури., №3, 18 (1974).

83. F. Piossi, Fuganti c.,Ann.Chim. (Rome), 57, 486 (1969).

84. S. Tripathi, B.R. Pandey, J.P. Barthwal, K. Kiahor, K.P. Bhargawa, Indian J.Phisiol Pharmacol, 24, 155 (1980).

85. K. Raman, B.P. Pandey, J.P. Barthwal, S.S. Parmar, Eur. J. Med Chem.Chim.Ther., 15, 567 {19Щ.

86. В.И. Келарев, Г.А. РЧвехгеймер, ХГС, №2, 147 (1986).

87. K.А. Thakar, A . M . Padhye, /. Indian Chem. Soc, 62, 465 (1985).

88. M.Z.A. Badr, A . M . Mahmond, S.A. Mahcoiir, Z.A. Hozien, Bull. Chem. Soc.Japan, 61, 1339 (1988).

89. S.P. Singh, I. Prakash, R.K. Tomer, 0. Prakash, S.N. Sawney, Indian J. Chem.,22B, 43 (1983).

90. S.P. Singh, D.R. Kodati, I. Prakash, O. Prakash, S.N. Sawney, Indian J. Chem.,23B, 125 (1984).

91. J. Gante, Н. Radunz, Н. Eckart, D. Orth, К. Minck, А. Wild, М. Klockow, Ger.Offen 2906252; Chem. Abstrs., 94, 192323 (1981).

92. S. Yamamoto, T. Kakuta, T. Sato, К. Morimoto, E. Oya, T. Igai, T. Nawamaki,Pat. Eur. 189069; Chem. Abstrs., 105, 191075 (1986).

93. Z. Brozowski, I. Kozakiewicz, ^cta Pol. Pharm., 37, 601 (1980).

94. Н.И. Мельников, Пестициды, Химия, Москва, 1987.

95. В.Г. Карцев, в кн. Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов.Сб. материалов Всесоюз. конф., Черноголовка, 1988, 9.

96. А.Н. Кост, В.В. Ершов, УспехиХшши, 4, 431 (1958)

97. Физические методы в химии гетероциклических соединений, под ред.А.Р. Катрицкого, Химия, Москва - Ленинград, 1966.

98. А. Жунке, Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Мир,Москва, 1974, 71.

99. Гетероциклические соединения, под ред. Р.Эльдерфильда, перев. сангл., Т.8, Мир, Москва, 1969.

100. Е.Г. Мариничева, А.Д. Шебалдова, В.Ю. Чефранов, в кн. Химия и технология фурановых соединений. Межвуз. сб. науч. тр. Краснодар, гос. технологич. ун-та, Краснодар, 1995, 85.

101. F.D. Popp, Eur. J. Med. Chem., 24, №3,313 (1989).

102. W. Kuzmierkiewicz, H. Foks, M . Baranowsi, Sei. pharm., 53, №3, 133(1985).

103. C A . Lipinski, J.L. Lamattina, P.J. Gates, J. Med Chem., 29, 2154 (1986).

104. S.R. Hiremath, N.N. Goudar, M . Purohit, Indian J. Chem., 20B, 388 (1981).

105. V .K . Rastogi, V .K . Agarwall, J.N. Sinka, A. Chandhari, S. Rarmar, Can. J.Pharm. Sei., 9, 107 (1974). •110. S. Bahadur, S.R. Singh, M.K. Shukla, Arch. Pharm., 315, №4, 312 (1982).

106. M.L Husain, V. Kumar, Indian J. Chem., 31В, 673 (1992).

107. Н. Ishkawa, Т. Ооко, К. Hiragama, К. Kaj'ikawa, Pat. Japan 92 164084;Chem. Abstrs., 117, 186649 (1992).

108. P. Wegner, M . Krueger, G. Johann, R. Rees, J. Head, G. Rowson, Pat. BDR3813886; Chem. Abstrs., 112, 198425 (1990).

109. R.F. Aries, Pat. Fr. 2248274; Chem. Abstrs., 89, 179133 (1974).

110. В.И. Келарев, P.A. Караханов, Ш. Гасанов, Ю.Н. Поливин, А.С. Ремизов, ХГС, №2, 189 (1992).

111. М.А. Perez, А. Dorado, S.L. Soto, Synthesis, №6, 483 (1983).

112. В.И. Келарев, В.Н. Кошелев, Успехи химии, 64, 339 (1995).

113. The Chemistry of amidines and imidates, Ed. S. Patai, J. Willey and Sons,1.ndon-New Jork-Sydney-Toronto, 1975.

114. D.G. Neilson, R. Roger, W.U. Heatlie, L.R. Newlands, Chem. Reyv., 70, 151(1970).

115. M . Dziewonska, Spectrochim. Acta, 23A, 1195 (1967).

116. B.A. Лопырев, Н.И. Чинагина, Л.Г. Розинова, Г.Н. Саракулова, Р.Г.Султангареев, М.Г. Воронков, ХГС, №12,1682 (1977).

117. Успехи химии фурана, под ред. Э.Я. Лукевица, Зинанте, Рига, 1978, 19.

118. P.J. Sundberg, The Chemistry of Indoles, Academic Press, New York, 1970,21.

119. K .N . Bhatt, A . M . Dave, N.K. Undavia, P.B. Trivedi, J. Indian Chem. Soc,66, №3, 181 (1989).

120. P. Monforte, S. Grasso, A. Chimirri, G. Fenech, Fármaco. Ed. Sci., 36, №2,109(1981).

121. S.V. Patel, J.N. Vasavada, G.B. Joshi, J. Indian Chem. Soc, 61, №6, 560(1984).

122. G.C. Kamdar, D.J. Bhatt, A.В. Parikh, /. Indian Chem. Soc, 65, №1, 67(1988).

123. C.L. Patel, H. Parekli, J. Indian Chem. Soc, 65, №4, 282 (1988).

124. M.L Husain, S. Shukla, Indian J. Chem., B25, №5, 545 (1986).

125. L. Mehta, H. Parekh, J. Indian Chem. Soc, 65, №1, 65 (1988).

126. В.И. Минкин, Ю.А. Жданов, E.A. Медянцева, Азометины, Изд-воРост.гос.ун-та, Ростов-на-Дону, 1967.

127. D.J. Massay, Synthesis, №7, 589 (1987).

128. G.B. Rao, М.Т. Chary, К. Mogilaiah, В. Swamy, В. Sreenirasulu, J. IndianChem. Soc, 66,№1, 61 (1989).

129. V .K . Srivastava, S. Singh, P. Kumar, K. Shanl<er, Indian J. Chem., 25B,№7,769 (1986).

130. M.A. Силин, В.И. Келарев, В. Лбу-Аммар,ХГС, №2, 256 (2000).

131. К.И. Кобраков, Г.С. Станкевич, А.А. Макаров, в кн. Вестник МГТА,Москва, 1995, 88.

132. К.И. Кобраков, Г.С, Станкевич, В.Т. Кондратков, М.Б. Дмитриева, Хим.волокна, №4, 38 (1999).

133. Б.Н. Мельников, Т.Д. Захарова, М.Н. Кириллова, Физико-химическиеосновы процессов отделочного производства, Легкая и пищевая промышленность, 1982, 280 с.

134. Г.Е, Кричевский, М.В. Корчагин, А.В. Сенахов, Химическая технология текстильных материалов, Легпромбытиздат, Москва, 1985, 640 с.

135. Е.А Кирилов, Цветоведение, Легпромбытиздат, Москва, 1987, 128 с.

136. Крашение и отделка тканей, № 1,6 (1996).

137. Г.И. Хазанов, Текст, пром., №2, 35 (1998).

138. С Е . Козлова, И.Н. Горбачева, З.Ю. Козинда, Г.В. Щеглова, Л.И. Киркина. Крашение и отделка тканей, №1, 10 (1973).

139. Г.И. Хазанов, Текст, химия, №1 (16), 67 (1999).

140. С А . Самсонова, Текст, пром., №3, с. 15 (1943).

141. А.Д. Вирник, Придание волокнистым материалам антимикробныхсвойств, ЦНИИТЭИЛегпром, Москва, 1972, 64 с.

142. М.Б. Дмитриева, в сб. Экология и криптогамная ботаника в России:традиции и современность, Санкт-Петербург, 2000, 106-107.

143. Теоретические основы химмотологии, под ред. А.А. Браткова., Химия,Москва, 1985, 320 с.

144. Т.П. Вишнякова, И.А. Голубева, И.Ф. Крылов, О.П. Лыков Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. Химия, Москва, 1990, 191 с.

145. В.Н. Кошелев, Е.В. Клипаева, И.А. Голубева, В.И. Келарев, в кн. Опыти перспективы развития ресурсосберегающих технологий и охрана окружающей среды на предприятиях. Тез. докл. Российской научнопрактической конференции, Санкт-Петербург, 1995, 46-48.

146. В.Н. Кошелев, И.А. Голубева, Е.В. Клипаева, В.И. Келарев, Химия итехнология топлив и масел, N Y , 1996, 29-31.

147. М.А. Силин, В.Н. Кошелев, В.И, Келарев, H.A. Григорьева, в кн. Современная технология и производство экологически чистых топлив в первом десятилетии XXI века. Тез. докл. междунар. конференции, СанктПетербург, 1999, 45.

148. Е.В. Клипаева, Стабилизация углеводородных топлив композиционными присадками при хранении и транспортировке. Дис. .. канд. хим. наук. - М.: ГАНГ им. И.М. Губкина, 1995.

149. A .A. Гуреев, Е.П. Серегин, B.C. Азев, Квалификационные методы испытаний нефтяных топлив, Химия, Москва, 1984, 198 с.

150. Б.К Флеров, Проблемы биологических поврелсдений и обрастаний материалов. Наука, Москва, 1972, 410 с.

151. С П . Литвиненко, Защита нефтепродуктов от действий микроорганизмов, Химия, Москва, 1977, 142 с.

152. A . M . Кулиев, Химия и технология присадок к маслам и топливам. Химия, Ленинград, 1985, 312 с.

153. Е.Г. Торопова, A .A. Герасименко, A .A . Гуреев, И.А. Тимохин, Г.В. Матюша, А.А Ъ&поусоъг, Химия и технология топлив и масел. - 1978. - №8. 22-24.

154. Т.П. Вишнякова, И.А. Голубева, И.Ф. Крылов, О.П. Лыков, Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив, Химия, Ленинград, 1990, 61-62.

155. И.Д. Власова, Т.П. Вишнякова, П.С. Белов, В.И. Фролов, В.В. Крунев,СИ. Мыльникова, Нефтепереработка и нефтехимия, №11, 30-34 (1993).

156. В.Н. Кошелев, В.И. Келарев, А.И. Куатбеков, P.A. Караханов, Аижмя итехнология топлив и масел, №2, 18-19 (1995).

157. П.С. Белов, В.И. Фролов, Б.Е Чистяков, Новые поверхностно-активныевещества на основе замещенных гшидазолинов, ЦНИИТЭнефтехим, Москва, 1975, 51 с.

158. П.Ш. Мамедова, К.И. Садыхов, Э.Р. Бабаев, З.П. Мамедова, М.А. Гаджиева, в сб. Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии, вып. 1, Реактив, Уфа, 1999, 56-59.

159. P.A. Караханов, В.И. Келарев, A.C. Кокосова, В.А. Малышев, В.И. Завьялов, ЖорХ,28, 1750(1992).

160. В.И. Келарев, Г.А. Швехгеймер, АТС, №4, 645 (1980).

161. H.A. Григорьева, Дис.канд. хим. наук, Москва, 2000.

162. Л.Н. Николенко, Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям, Высшая школа, Москва, 1961, 384 с.