Синтез и строение комплексных соединений сурьмы (V) и висмута (III) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ И СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ И ВИСМУТА (.Литературный обзор).

1.1. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ СУРЬМЫ (V) И ВИСМУТА (III) С НЕОРГАНИЧЕСКИМИ, ОРГАНИЧЕСКИМИ И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

1.2. СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ И ВИСМУТА.

1.2.1. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ Sb (V).

1.2.2. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ Bi (V).

1.2.3. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ Sb(III) и Bi(III).

ГЛАВА II. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ (V) И ВИСМУТА (III). (<Обсуждение результатов).

2.1. СИНТЕЗ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ АРИЛ- И ДИАРИЛВИСМУТА

ИЗ ТРИАРИЛВИСМУТА И АРЕНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ.

2.2. СИНТЕЗ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ И ВИСМУТА.

2.3. РЕАКЦИИ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ И ВИСМУТА С КИСЛОТАМИ И ЩЕЛОЧАМИ.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЯТИВАЛЕНТНОЙ СУРЬМЫ И ТРЕХВАЛЕНТНОГО ВИСМУТА.

3.2. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ ВИСМУТ- И СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.3. ПОЛУЧЕНИЕ БИС{АРЕНСУЛЬФОНАТОВ) АРИЛВИСМУТА ИЗ ТРИАРИЛВИСМУТА И АРЕНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ.

3.4. ПОЛУЧЕНИЕ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ДИАРИЛВИСМУТА ИЗ ТРИАРИЛВИСМУТА И АРЕНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ.

3.5. РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИДОВ И АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ТЕТРА- И ТРИФЕНИЛСУРЬМЫ С АРЕНСУЛЬФОНАТАМИ АРИЛВИСМУТА.

3.6. РЕАКЦИИ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) И

ВИСМУТА (III) С ЩЕЛОЧАМИ И КИСЛОТАМИ.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы

Химия висмуторганических соединений является менее изученной областью по сравнению с химией органических соединений сурьмы. Для висмута известно меньшее число типов соединений, чем для ближайшего аналога висмута - сурьмы, и общее количество органических производных висмута значительно меньше числа полученных к настоящему времени сурьмаорганических соединений. Это можно объяснить меньшей устойчивостью производных висмута, особенно производных Bi (V), по сравнению с соединениями сурьмы, что определяется малой величиной энергии связи Bi-C. С другой стороны, именно малая величина энергии связи Bi-C обусловливает легкость её расщепления и возможность переноса органического лиганда с атома Bi на какой-либо подходящий субстрат. Высокая реакционная способность висмуторганических соединений связана также с низким значением окислительно-восстановительного потенциала висмута. Как показали вначале Разуваев с сотр., а затем Бартон с сотр. и До донов с сотр., производные висмута, такие как Ar5Bi, Ar4BiX, Ar3BiX2 и Ar3Bi, являются эффективными реагентами в препаративной химии, например, в реакциях окисления спиртов и фенолов, фенилирования спиртов, фенолов, аминов. Перспективой успешного использования висмуторганических соединений в тонком органическом синтезе объясняется тот интерес, который проявляется в настоящее время к производным висмута химиками-исследователями.

В последние годы интенсивно развивается и химия сурьмаорганических соединений, в основном, по пути синтеза новых производных сурьмы и поиска возможностей их практического применения.

Из литературных данных известно, что арильные и алкильные соединения сурьмы (V) при взаимодействии с неорганическими и элементоорганическими производными различных металлов способны образовывать ионные комплексы, в которых атом сурьмы может входить как 4 в состав катиона, так и в состав аниона. О подобных комплексах для висмута (V) в литературе практически не сообщается, хотя имеются немногочисленные сведения о комплексах висмута (III).

Синтез соединений, в состав которых входили бы одновременно и сурьма и висмут, изучение их строения и свойств до момента начала нашей работы практически не осуществлялись, хотя такие исследования, безусловно, представляют как теоретический, так и практический интерес и могут расширить границы применения производных сурьмы и висмута в различных областях химии.

Цель работы

Исследование реакций арильных соединений сурьмы общей формулы Ph4SbX (X = Hal, OSO2A1*) с бмс(аренсульфонатами) арилвисмута и аренсуль-фонатами диарилвисмута. Разработка методов синтеза устойчивых комплексов Sb (V) и Bi (III), изучение их строения и свойств.

Научная новизна работы

Впервые изучены реакции соединений сурьмы общей формулы Ph4SbX (X = Hal, OSCbAr) с бис(аренсульфонатами) арилвисмута и аренсуль-фонатами диарилвисмута. Продуктами реакций являются органические комплексы Sb (V) и Bi (III) ионного типа, анионы в которых представляют собой восьмичленные циклы с чередующимися связями Bi-O-S-O- или тетраядерный анион [Bi4Bri6]4". Полученные соединения не имеют аналогов в мировой научной литературе.

По реакции деарилирования триарилвисмута аренсульфоновыми кислотами синтезирован ряд неизвестных ранее 6шс(аренсульфонатов) арилвисмута и аренсульфонатов диарилвисмута.

Проанализированы данные рентгеноструктурных исследований пяти полученных комплексов и установлены особенности их строения. 5

На примере ди-//-(4-метилбензолсульфонато)-бмс-[фенил(4-метил-бензолсульфонато)хлоровисмата(Ш)] тетрафенилсурьмы изучены реакции комплексов с кислотами и щелочами.

Практическая значимость работы

Найдены препаративные методы получения устойчивых комплексов сурьмы и висмута, основанные на взаимодействии галогенидов тетра- и триарилсурьмы с бмс(аренсульфонатами) арилвисмута и аренсульфонатами диарилвисмута.

Объем и структура работы

Диссертационная работа изложена на 94 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 10 таблиц и 7 рисунков. Список литературы включает 124 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов, опубликованные в научной литературе к сентябрю 2001 г.

ВЫВОДЫ

1. Получены неизвестные ранее аренсульфонаты диарилвисмута и бмс(аренсульфонаты) фенилвисмута по реакции деарилирования триарилвисмута аренсульфоновыми кислотами при мольном соотношении исходных реагентов 1:1 или 1:2 соответственно. Показано, что реакции протекают с высоким выходом целевого продукта. Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение 2,5-диметилбензолсульфоната дифенилвисмута, который в кристалле находится в полимерной форме, где аренсульфонатные группы проявляют свойства мостиковых бидентатных лигандов.

2. Впервые получены из бис(аренсульфонатов) фенилвисмута и галогенидов тетрафенилсурьмы (мольное соотношение исходных реагентов 1:1 и 1:2) комплексные соединения сурьмы (V) и висмута (III). Установлена структура полученных комплексных соединений, состоящих из катионов тетрафенилстибония и анионов циклического строения, в которых два атома висмута связаны между собой двумя мостиковыми аренсульфонатными лигандами через атомы кислорода.

3. Установлено, что взаимодействие бшс(аренсульфонатов) фенилвисмута с дигалогенидами трифенилсурьмы также сопровождается образованием комплексов аналогичного строения.

4. Показано, что реакция бромида тетрафенилсурьмы с бис{ 2,5-диметилбензолсульфонатом) о-толилвисмута (мольное соотношение 1:4) сопровождается образованием комплексного соединения, состоящего из катионов тетрафенилстибония и четырёхзарядных Bi-содержащих анионов [Bi4Br16]4", состоящих из двух пар объединённых по общей грани октаэдров с центральными атомами висмута.

5. Исследованы реакции ди-//-(4-метилбензолсульфонато)-био[фенил(4-метилбензолсульфонато)хлоровисмата (III)] тетрафенилсурьмы с кислотами и щелочами, приводящие к разрушению циклического аниона и образованию соединений висмута (III) и сурьмы (V).

81

1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методыэлементе органической химии. Сурьма, висмут. //М.: Наука,- 1976. 483 с.

2. Hall М., Sowerby D.B. Donor properties of triphenylantimony dihalides:preparation and crystal structures of Ph3SbCl2 •SbCl3 and Ph3SbCl. •[SbCle]. II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1983.- N. 6.- P. 1095-1099.

3. Werner J., Schwarz W., Schmidt A. Additionsverbindungen aus

4. Trimethylstibindihalogeniden und Antimon (Ill)-halogeniden. И Z. Naturforsch.- 1981.- Bd. 36B.- H. 5.- S. 556-560.

5. Sille K., Weidlein J., Haaland A. Schwingungs undNMR-spectroskopische

6. Untersuchungen vov Trivinylen und Trivinyldihalogeniden des Arsens und Antimons. II Spectrochim. Acta.- 1982.- V. 38A.- N. 4.- P. 475-482.

7. Tatzel G., Greune M., Wiedlein J., Jacob E. Stuffgart und Munchen:

8. Schwingungsspek.tren und Krafthonstanfen von W(OCH3)6, Mo(OCH3)6 und Sb(CH3)4J[Sb(OCH3)6J. //Z. anorg. allg. Chem.- 1986,- Bd. 533.- S. 83-92.

9. Sharma H.K., Singh S., Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives oforganoantimony compounds: reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds. //Indian. J. Chem.- 1982.- V. 21 A.- N. 6.- P. 619-621.

10. Sharma H.K., Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds: reactions of titanium (IV) chloride with arylantimony compounds. II Indian. J. Chem.- 1981.- V. 20A.- N. 6.- P. 627-628; Chem. Abstr.- 1981.- V. 95.- 133054d.

11. Sharma H.K., Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds. Reactions of anhydrous chlorides of В (III), V (III) and Sn (IV)82with arylantimony compounds. И Indian Chem. Soc.- 1982.- V. 59.-N. 9.- P. 1031-1033.

12. Bhattacharya S.N., Saxena A.K. Studies on some triaryltin (IV) mixed dihalocomplex anion. II Indian J. Chem.- 1979.- V. 18A.- N. 5.- P. 452454.

13. Bhattacharya S.N., Saxena A.K. Studies on triaryltin (IV) mixed halo-, pseudohalocomplex anions. II Indian J. Chem.- 1980.- V. 19A.- N. 3.- P. 222-224.

14. Bhattacharya S.N., Husain I., Ray P. Cleavage of metal-carbon (N-silicon,germanium, tin and lead) bond by antimony pentachlorid and synthesis of some halo andpseudohalo diphenylantimonates (V). II Indian J. Chem.-1980.- V. 19A.- N. 6.- P. 594-596.

15. Widler H.J., Hausen H.D., Weidlein J. Dialkylindiummono- und Alkylindiumdihalogenide R2InXund RinX2 (R = CH3, С2Н$; X = CI, Br, I) Alkylierungsreactionen mit Dialkylindiumchloriden. IIZ. Naturforsch.-1975,- Bd. ЗОВ.- N. IV,- S. 645-647.

16. Widler H.J., Weidlein J. Methylmetallbromo- und—iodokomplexe des Galliums und Indiums. IIZ. Naturforsch.- 1979.- Bd. 34 В.- H. 1.- S. 18-22.

17. Widler H.J., Schwarz W., Hausen H.-D., Weidlein J. Tetramethyl Arsonium and stibonium Methylchlorometallates of calliunm and Indium. IIZ. anorg. allg. Chem.- 1977.- Bd. 435,- S. 179-190.

18. Bos K.D., Bulten E.J., Meinema H.A., Noltes J.G. Synthesis of83bis(tetramethylstibonium)-tetracyclopentadienylstannate. A novel type of organotin (II) compound. II J. Organomet. Chem.- 1979.- V. 168.- N. 2.- P. 159-162.

19. Graves G.E., Wazer J.R. Reactions of trimethylantimony dibromide withtertiary phosphines. II J. Inorg. Nucl. Chem.- 1977.- V. 39.- N. 6.- P. 1101.

20. Bertazzi N., Pellerito L., Stocco G.C. Preparation of new anionic halo and pseudohalo complexes of diphenilantimony (V). II Atti Accad. Sci., Lett. Arti Palermo, Parte 1.- 1973 (Pub. 1974).- V. 33.- N. 2.- P. 89-92; Chem. Abstr.- 1975.-V. 83.- 70763р.

21. Bertazzi N. Synthesis and infrared spectra of halo- and pseudohalodiphenylantimonate (V). 11 Atti Accad. Sci., Lett. Arti Palermo, Parte 1.- 1973 (Pub. 1974).- V. 33.- N. 2.- P. 483-494; Chem. Abstr.-1975,- V. 83.- 177585j.

22. Bertazzi N. Synthesis and low-frequency vibrational spectra of some halo-andpseudohalodiphenylantimonates (V). II J. Organomet. Chem.- 1976.- V. 110.- N. 2.- P. 175-182.

23. Dehnicke K., Nadler H.-G. Marburg: Linear verbruchte komplexe des Dimethyl- Antimontrichlorids. IIZ. anorg. allg. Chem.- 1975.- Bd. 418.-H. 3.- S. 229-234.

24. Kraft S., Wieber M. Preparation and properties of dibromotetrachloro-jli-methylenediantimonates (III) and hexabromotetrachloro-/л-methylenediantimonates (V). //Z. anorg. allg. Chem. 1992. Bd. 607. S. 157160.

25. Wieber M., Walz J. Darstellung von Pentanalogeno-methyl- und — phenylantimonaten (V), Trihalogenomethyl-antimonaten (III) und Tetrahalogenophenylstiboranen. IIZ. anorg. allg. Chem.- 1990. Bd. 583.-S. 102-112.

26. Eller S., Dulsen S., Ficher R.D. Phosphiniden- und Arsinider-komplexe mit84

27. Pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)-Liganden am Gruppe 15-Element: Sunthese und Cp*- Uberfragung. II J. Organomet. Chem.- 1990.- V. 390.-N. 3.-P. 309-315.

28. Rai P., Misra N. Preparation and characterization of molecular adducts of diarylantimony (V) chlorides, R2SbCl3-L. II Indian J. Chem. 1991.- V. 30A.-N. 9.- P. 901-903.

29. Hodali H.A., Hussein A.Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V). II Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1990.- V. 20.- N. 10.- P. 14131423.

30. Boods J.F.C., Bueno W.A. Complex Formation between Iodine and Triphenylstibine Oxide. II J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1980.- V. 76.- N. 8.- P. 1689-1693.

31. Bhattacharya S.N, Saxena A.K., Raj P. Cycloaddition reaction of phenylmet alii с azides with unsaturated substrates. 11 Indian J. Chem.- 1982.1. V. 21A.- P. 141-143.

32. Купленник З.И., Белая 3.H., Пинчук A.M. Реакция трифенилстибазосулъфониларенов с диэтиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. II Журн. общ. хим.- 1984.Т. 54.-Вып. 2.-С. 462-463.

33. Faraglia G. Anionic complexes of organobismuth (III). II J. Organometal. Chem.- 1969.- V. 20,- N. 1.- P. 99-104.

34. El Sheikh S.I.A., Smith B.C. The phenylation of sulfur dioxide. II Chem. Commun.- 1968.- N. 23.- P. 1474.

35. Beckl-Goehring M., Thielemann H. Addukte des Schurfeltrioxydes mit ver85bindungen von Elementen der v. und VI. Hauptgruppe des Periodensustems. II Z. anorg. allg. Chem.- 1961.- Bd. 308.- P. 33-51.

36. Bell T.N., Pullman B.J., West B.O. The reactions of perfluoroalkyl radiicals wiith metals. II Austral. J. Chem.- 1963.- V. 16.- N. 4. P. 722-724.

37. Okawara R., Yasuda K., Inoue M. Bismuth-carbon cleavage on cjmplex formation. II Bull. Chem. Soc. Japan.- 1966.- V. 39.- P. 1823.

38. Barton D.H.R., Charpiot В., Dau E.T.H., Motherwell W. В., Pascard C., Pichon C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismuth Compounds. //Helv. Chim. Acta.- 1984.- V. 67. N. 67. P. 586-599.

39. Wittig G., Claub K. Pentaphenyl-wismut. //Ann. 1952,- Bd. 578.- P. 136-146.

40. Brock C.P. The role of coulombic interactions in explaining the anomalous structure of pentaphenylantimony. II Acta Crystallogr.- 1977.- V. 33 A.- N. 1.- P. 193-197.

41. Shen K, McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molekular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony. II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N.7.- P. 1718-1723.

42. Жидков B.B., Шарутин B.B., Вельский B.K., Магомедова Н.С. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом. II Журн. общ. хим.- 1995,- Т. 65.- Вып. 2.- С. 251-256.

43. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов. //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- № 5,- С. 958-963.

44. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н., Жидков В.В., Вельский В.К. Реакции пентаарилсуръмы с орто-замещеными фенолами. // Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.-С. 1528-1530.

45. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б. Муслин Д.В., Вельский В.К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез,строение и термическое разложения. //Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.-Вып. 6,-С. 931-936.

46. Шарутина O.K., Шарутин В.В. Особенности строения арильных кислородсодержащих соединений сурьмы и висмута. // Тез. II Международного симпозиума «Химия и химическое образование». Владивосток. 2000.- С. 199-200.

47. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C24H2oClSb. II Докл. АН СССР.- 1981.- Т. 260.-№5,-С. 1124-1127.

48. Кпор О., Vincent B.R., Cameron Т. Pentacoordination and ionic char acter: crystal structure ofPh4SbBr. II Can. J. Chem.- 1989.- V. 67.- P. 6370.

49. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Панова Л.П., Бельский B.K. Аренсулъфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. // Коорд. химия.- 1997.- Т. 23.- № 7.- С. 513-519.

50. Панова Л.П. Аренсулъфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение. Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск.- 1998.

51. Фукин Г.К. Молекулярное и кристаллическое строение органических соединений сурьмы (V). Дисс. канд. хим. наук.- Нижний Новгород.- 2000.

52. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structure of tetraphenylantimony (V) formate. II J. Chem. Res., Synop.- 1979.- N. 3,- P. 82-83.

53. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate and its acetic acid adduct. II Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem.- 1989.- V. 45.- N. 1-2.- P. 23-29.

54. Шарутин B.B., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Платонова Т.П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы. //87

55. Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70,- Вып. 12.- С. 1997-1999.

56. Шарутина O.K., Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Фукин Г.К., Захаров JI.H., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсуръмы. //Изв. РАН. Сер. хим.- 1996.-№ 1.-С. 194-198.

57. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсуръмы. //Журн. общ. хим.-1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1536-1541.

58. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. // Журн. неорг. хим,-1991.- Т. 36.- Вып. 12,- С. 3015-3037.

59. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions of pentaphenylantimony with dicarboxyclic asids. //J. Organometal. Chem.-1997.-V. 536.-N. 1.- P. 87-92.

60. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Мельникова И.Г., Фукин Г.К., Захаров JI.H., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсуръмы. //Изв. АН. Сер. хим.- 1996.- N. 8.- С. 2082-2085.

61. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox. //J. Chem. Soc. DaltonTrans.- 1992.- P. 1199-1204.

62. Gerard G., Lucken E.A.C., Bernardinelli G. Nuclear quadrupole resonance studies of chelated antimony complex. II J. Chem. Soc. Perkin II.- 1986,- P. 879-882.

63. Korte L., Mootz D., Scherf M., Wiebcke M. Structures of twoacetylacetonate complex: Sb(Acac)Cl4 and (NHEt3)Sn(Acac)Cl4. // Acta Crystallogr.- 1988.- V. 44C.- P. 1128-1130.

64. Kanehisa N., Onuma K., Uda S., Hirabayashi K., Kai Y., Yasuoka N., Kasai N. The crystal and molecular structures of three acetylacetonato-organoantimony (V) compounds (acac)RnSbX4.rJ. II Bull. Chem. Soc. Japan.- 1978.- V. 51.- N. 8.- P. 2222-2233.

65. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The molecular structure of (acetylacetonato)dichlorodiphenylantimony in the crystalline state. II J. Organomet. Chem.- 1972,- V. 37.- N. 2.- P. 297-301.

66. Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Черноглазова И.В., Гололобов Ю.Г. Структурные и спектральные характеристики карбонильных и фосфорильных хелатных комплексов сурьмы (V). II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1996.- № 6.- С. 1474-1479.

67. Cras J. A., Willemse J. Preparation, properties and X-ray structure oftrimethylantimony (V) bis(N,N-dimethyldithiocarbamate). II Rec. Trav. Chem.- 1978.-V. 97.-N. l.-P. 28-29.

68. Sowerby D.B. The crystal structure of triphenylantimony (V) diacetate. II J. Chem. Res., Synop.- 1979.-N. 3.-P. 80-81.

69. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы. II Докл. АН СССР.- 1982.- Т. 265.- № 2.- С. 332-335.

70. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Платонова Т.П., Фукин Г.К., Захаров Л.Н. Синтез и строение дипропионата трифенилсурьмы. // Коорд. хим.- 2001.- Т. 27.- № 5.- С. 396-398.

71. Sowerby D.B., Begley M.J., Millington P.L. The preparation and Crystal structure of two diphenylantimony triacetate hydrolysis products89

72. Ph2Sb(0ac)2.20 and (Ph8Sb406)-(H0Ac)3]-CH2Cl2. //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984,-N. 14,- P. 896-897.

73. Wieber M., Fetzer-Kremling I., Reith H., Burschka C. Synthesis of tetra-p-tolyldibismuthim and its cleavage with diphenyl dichalcogenides, elemental sulfura selenium, andp-benzoquinone. IIZ. Naturforsch.- 1987.- Bd. 42B.- N. 6,- S. 695-698.

74. Ferguson G., Ridley D.R. The crystal and molecular structure of ju-oxobis(triphenylazidoantimony), a pentavalent antimony derivative with metal- oxygen-metal bonds. II Acta crystallogr.- 1973.- V. B29.- N. 10.-P. 2221-2226.

75. Bordner J. Doak G.O. Everett T.S. Crystal of 2,2,4,4,-tetrahydro-2,2,2,4,4,4,-hexaphenyl-l,3,2,4,-dioxadistibetane (triphenylstibine oxidedimer) and related compounds. //J. Am. Chem. Soc.- 1986.- V. 108.- N. 14.- P. 4206-4213.

76. Shihada Von A.F., Weller F. Darstellung, spektroskopische Untersuchungen und Kristallstruktur von Cl4Sb02P(CH3)2]2. // Z. anorg. allg. Chem.- 1981.-Bd. 472.-P. 102-108.

77. Brauninger M., Scharz W., Schmidt A. Kalium-und Tetrachloroantimon (V) -phosphate. //Z. Naturforsch.- 1979,- Bd. 34 В.- N. 12.- S. 1703-1709.

78. Blosl S., Scharz W., Schmidt A. //Z. Naturforsch.- 1983.- Bd. 38B- S. 143148.

79. Koller F.T, Schwarz W., Schmidt A. // Z. Naturforsch.- 1979.- Bd. 34B.-S. 563-568.

80. Blosl Von S., Schwarz W., Schmidt A. d,h-p-Carboxilato-e-p-hydroxo-f poxo-bistrichloroantimon (V)J Struktur und spektroskopsiche90

81. Untersuchunder. HZ. anorg. allg. Chem.- 1981.- Bd. 474.- S. 51-62.

82. Blosl S., Schwarz W., Schmidt A. d,h-p-Hydrodensulfaato-e-juhydroxo-f-p-oxo-bis trichloroantimon (V)J. //Z. anorg. allg. Chem.- 1982.-Bd. 495,- S. 165-176.

83. Schwarz Von W., Guder H.J. Die Kristall-undMolektilstrukturen von Tetramethylantimonfluorid (CH3) 4SbF und Trimethylantimondifluorid (CH3)3SbF2. //Z. anorg. allg. Chem.- 1978.- Bd. 444.- S. 105-111.

84. Bone S.P., Begley M.J., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) fluoride halides: isolation and crystal structures of SbPh2Br2F -SbPh2Br3, (SbPh2BrF)20 andSbPh3Cllt8F0,2. // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992.-N. 13.-P. 2085-2091.

85. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1987.-N. 12,-Pt. 2.-P. S1-S19.

86. Liu В., Ku Y., Wang M., Wang В., Zheng P. A new type of organostibonic molibdate. Synthesis and structure of a tetra-n-butylammonium solt of diphenylstibonomolybdate. II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1989.-N. 10,-P. 651-652.

87. Southerington I.G., Begley M.J., Sowerby B.D. A new diphenylantimony oxide containg a planar Sb^Oering. II J. Chem. Soc. Chem. Commun-1991.-N.-21.-P. 1555-1956.

88. March F.C., Ferguson G. Stereochemistry of some organic derivatives of group Vb elements. Part VI. Crystal and molecular structure of /u-oxo-bis[perchloratotriphenylbismuth(V)J. II J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975.-N. 13.-P. 1291-1294.

89. Егорова И.В. Аренсулъфонаты mempa- и триарилеисмута (V). Синтез, строение и реакционная способность. Дисс. канд. хим. наук.-Иркутск,- 2000,- 113 с.91

90. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Захарова А.Н., Вельский В.К. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута. II Жури. общ. химии.- 1999.- Т. 69.- Вып.9.1. С. 1470-1473.

91. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Харсика А.Н., Лодочникова О.А., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение. II Изв. АН. Сер. хим.-1999.-№ 12.- С. 2350-2354.

92. Bharadwaj Р.К., Lee A.M., Skelton B.W., Srinivasan B.R., White A.H. Sin gle-crystal X-ray Structural Characterization of BiX2(S2CNEt2)]<*, X=Cl,Br. //Austral. J. Chem.- 1994.- V. 47. N. 32.- P. 405-410.

93. Wallenhauer S, Leopold D, Seppelt K. Hexacoordinate Organobismuth Com pounds. //Inorg. Chem.- 1993.- V. 32. N. 18,- P. 3948-3951.

94. Suzuki H., Ikegami Т., Matano Y., Azuma N. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1993.- V. 1.- P. 2411.

95. Domagala M., Preut H., Huber F. Bis2-furoato(l-)]triphenylbismut(V). //

96. Acta Cryst.- 1988.- V. 44C.- P. 830-832.

97. Barton D.H.R., Charpiot В., Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C., Pichon C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismuth Compounds. //Helv. Chim. Acta.- 1984,- V. 67.- N. 67.- P. 586-599.

98. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Иващик И.А., Вельский В.К. Взаимодействие пентафеншсуръмы с92диацилатами трифенилвисмута. II Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70.- Вып. 6.- С. 937-939.

99. Wieber М., Baudis U. Oxygen-containing and sulfur-containing monoorganobismuthines-dialkoxymethyl and bis(alkylthio)methylbismuthines, 2-methil-l, 3, 2-diheterobismoles and bismolanes. IIZ. anorg. allg. Chem. -1976.-Bd. 423.-S. 40-46.

100. Wieber M., Baudis U. Some alkoxybismuthines and alkylthiobismuthines. II Z. anorg. allg. Chem.- 1976,- Bd. 423.- S. 47-52.

101. Wieber M., Baudis U. Synthesis and reactions of some methylbismuth alkoxides. HZ. anorg. allg. Chem.- 1978.- Bd. 439.- S. 139-144.

102. Drager ML, Schmidt B.M. Bismuth-containing heterocycles I. Methylated and phenylated bismocone, intra- and intramolecular coordination enhancement of bismuth (III). //J. Organomet. Chem.- 1985.- V. 290.- N. 1.- P. 133-145.

103. Deacon G.B., Jackson W.R., Pfeifer S.M. The preparation and reactivity of arylbismuth (III) dicarboxylates and diarylbismuth (III) carboxylates. // Aust. J. Chem. 1984. V. 37. P. 527-535.

104. Deacon G.B., Felder P.W., Domagala M., Huber F., Ruther R. Synthesis of Arylbismuth (III) Sulfonates from Triarilbismuth Compounds and Arensulfonic Acids or Sulfur Trioxide. II Inorg. Chim. Acta.- 1986.- V. 113.-N. l.-P. 43-48.

105. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Житкевич M.B., Рохманенко С.И., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Аренсулъфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение. II Тез. Молодежной школы-конференции «Металлоорганическая химия на рубеже XXI века». Москва.- 1999.-С. 107.

106. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Житкевич М.В., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Аренсулъфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение. II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.- Вып. 5.- С. 737-739.

107. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ.- 1963.93590 с.

108. Yeats P.A., Sams J.R., Aubke F. The synthesis and Mossbauer and vibrational spectra of some trimethyltin (IV) sulfonates. II Inorg. Chem.-1971.- V. 10.-N. 9.-P. 1877-1881.

109. Olapinski H., Weidlein J., HausenH.D. S03-Einschicbyngsreaktionen bei aluminium, gallium-, undium- and thallium trialkylen.il J. Organomet. Chem.- 1974.- V. 64.- N. 2.- P. 193.

110. Гиллеспи P., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. // Мир. Москва.- 1992.- С. 75. Gillespie R.G., Hargittai I. The VSEPR Model of Molecular Geometry, Allyn and Bacon, London, 1991].

111. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Взаимодействие бис(аренсулъфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином. II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.- Вып. 1.- С. 8790.

112. Ferguson G., Hawley D.M. The crystal and molecular structure of /Li-carbon ato-bis (tetraphenylantimony): asystem containing penta- and hexacoordinated antimony. // Acta Cryst.- 1974.- V. B30.- N. 1.1. P. 103-111.

113. Goel R.G. Organoantimony compounds. II. Studies of tetraphenylantimony (V) derivatives. // Can. J. Chem.- 1969,- V. 47.- P. 4607-4612.

114. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstiboniium alkyl- and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. //J. Organomet. Chem.- 1985.- V. 295,- N. 1.- P. 21-27.

115. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Панова Л.П., Бельский В.К. Сульфонаты тетра- и триарилсуръмы. II Журн. общ. хим.- 1997.Т. 67.-Вып. 9.- С. 1531-1535.

116. Шарутин В.В., Егорова И.В., Левчук М.В., Иваненко Т.К., Дорофеева О.А. Взаимодействие галогенидов тетраарилсурьмы с галогенидами висмута (III). //Ученые записки БГПУ.- Благовещенск.- 2001.- Т. 19.-С. 43-45.

117. Шарутин В.В., Егорова И.В., Левчук М.В., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю. Реакции бромида тетрафенилсурьмы с бис(2,5-диметилбензолсульфо-натом) о-толшвисмута. Образование тетраядерного аниона Bi4Br16]4'. //Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 9.- С. 654-658.

118. Sheldrik G.M. SHELX-97. Gottingen: Univ of Gottingen, 1997.