Синтез и строение продуктов взаимодействия N-замещенных гидроксиламинов с дикетеном и их азотистых производных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИКЕТЕНА С ПРОИЗВОДНЫМИ

ГИДРАЗИНА И ГИДРОКСИЛАМИНА (Литературный обзор).

1.1. Взаимодействие производных гидразина и гидроксиламина с дикетеном. Дикетен как ацилирующий агент.

1.1.1. Взаимодействие дикетена с гидразином и его производными

1.1.2. Взаимодействие дикетена с гидроксиламином и его производными.

1.2. 3(5)-Гидроксиазолины и 3(5)-гидроксиазолидины.

Глава 2 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИКЕТЕНА С N-ЗАМЕЩЕННЫМИ

ГИДРОКСИЛАМИНАМИ. АМИНО- И ГИДРАЗИНОПРОИЗ

ВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИИЗОКСАЗОЛИДИНОНОВ-З И О-АЦЕ-ТОАЦЕТИЛГИДРОКСАМОВЫХ КИСЛОТ (Обсуждение результатов)

2.1. Данные о взаимодействии дикетена с N-замещенными гидрок-силаминами.

2.1.1. Взаимодействие дикетена с N-алкил- и N-арилгидроксил-аминами.

2.1.2. Данные о взаимодействии дикетена с гидроксамовыми кислотами

2.2. Взаимодействие О-ацетоацетил-Ы-ароилгидроксиламинов и 5-гидроксиизоксазолидинонов-З с аминами и гидразинами.

2.2.1. Синтез и строение иминов и гидразонов О-ацетоацетил-гидроксамовых кислот.

2.2.2. Синтез и строение 5-амино-5-метилизоксазолидинонов

2.2.3. Синтез и строение 5-гидразино-5метилизоксазолидино-нов-3.

2.3. Рециклизации 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 в реакциях с динуклеофильными реагентами.

2.3.1. Рециклизация 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинон

- 1,3,4-тиадиазолин-2.

2.3.2. Кольчато-линейно-кольчатая таутомерия производных 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-З с 2-аминометиланилином

2.4. Данные о строении продуктов взаимодействия дикетена с ацил-гидразинами и их азотистых производных.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Условия спектральных измерений и анализов.

3.2. Синтез и очистка исходных соединений.

3.3. Синтез 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3.

3.4. Синтез О-ацетоацетиларилгидроксамовых кислот.

3.5. Синтез иминов и гидразонов О-ацетоацетиларилгидроксамовых кислот.

3.6. Синтез 5-амино-5-метилизоксазолидинонов-3.

3.7. Синтез 5-гидразино-5-метилизоксазолидинонов-3.

3.8. Взаимодействие 5-гидрокси-5-метилизоксазолидиноновс тиоароилгидразинами.

3.9. Взаимодействие 5-гидрокси-5-метилизоксазолидиноновс 2-аминометиланилином.

3.10. Синтез ацилгидразидов ацетоуксусной кислоты.

3.11. Синтез иминов и гидразонов ацилгидразидов ацетоуксусной кислоты.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы. Использование дикетена как синтона - латентного носителя ацетоацетильной группы, особенно в его реакциях с нуклеофилами, еще не получило широкого распространения на реакции с ди(поли)нуклео-фильными реагентами. Между тем, такая реакционная схема существенно расширяет препаративные возможности дикетена за счет возможности альтернативного и(или) двухстадийного реагирования бинуклеофилов, в частном случае - с образованием гетероциклических структур. В этом аспекте типична ситуация с реакцией дикетена с производными гидроксиламина. Хорошо известно взаимодействие дикетена с самим гидроксиламином, как один из методов синтеза пестицида Тачигарена (З-гидрокси-5-метилизоксазол), причем в зависимости от условий возможно образование его изомера - 3-метилизокса-зол-5-она. Однако расширение этой реакции на N-замещенные гидроксил-амины остается малоизученной областью. Имеющиеся данные о взаимодействии дикетена с N-замещенными гидроксиламинами и о свойствах образующихся соединений не многочисленны и противоречивы, полностью отсутствуют сведения об их азотистых производных. Между тем, введение гидроксил-аминной функции в /3-дикарбонильный фрагмент расширяет структурные возможности за счет возможных перестроек молекул, в том числе и с образованием новых гетероциклических структур.

Помимо хемиоселективности реакции (N- или О-ацетоацетилирование) существуют специфические особенности, связанные с наличием в первичных продуктах присоединения структурного фрагмента СН3С(0)СН2С0 с его активной карбонильной группой, что создает предпосылки как для его структурных трансформаций [прототропная и(или) кольчато-цепная таутомерия], так и для его последующей модификации.

Цель настоящего исследования состояла в определении реакционных путей взаимодействия дикетена с ]Ч-алкил(арил)- и N-ацилгидроксиламинами, в исследовании взаимодействия полученных продуктов с аминами и гидразинами и в изучении способности полученных соединений к кольчато-цепной, прототропной таутомерии и конфигурационной изомерии.

Задачи исследования:

- проведение реакции дикетена с N-замещенными гидроксиламинами,

- определение направления реакции (О- или N-ацетоацилирование) и установление тонкого строения полученных соединений,

- изучение реакции полученных соединений с аминами и гидразинами,

- изучение строения синтезированных амино- и гидразинопроизводных,

- установление влияния внешних факторов и особенностей структуры продуктов на их способность к таутомерии и к дегидратации (дезаминирова-нию).

Научная новизна. Систематизированы данные о направлении реакции ацилирования дикетеном N-алкил-, арил- и ацилгидроксиламинов. Ацето-ацетилирование N-алкил- и N-арилгидроксиламинов осуществляется по атому азота, а арилгидроксамовых кислот - по атому кислорода. Продукты взаимодействия дикетена с ]\Г-алкил(арил)гидроксиламинами, описанные ранее как линейные N-гидроксиацетоацетамиды или как циклические 5-гидрокси-5-метилизоксазолидиноны-3, в растворах существуют как смесь обеих таутомер-ных форм.

О-Ацетоацетилгидроксамовые кислоты существуют в линейной форме в любых растворителях. Их амино- и гидразинопроизводные, полученные впервые, также не склонны к циклизации и существуют целиком в енаминной (енгидразинной) форме, представленной двумя конфигурационными изомерами.

Синтезированы серии ранее неизвестных 5-амино- и 5-гидразино-5-метилизоксазолидинонов-3, склонных к кольчато-цепной, прототропной таутомерии и конфигурационной изомерии. 5-Аминоизоксазолидиноны-З существуют в равновесии с енаминной формой, содержание которой возрастает с увеличением электронодонорных свойств заместителей в аминной и гидрок-силаминной компонентах, а также при переходе к полярным растворителям.

5-Гидразиноизоксазолидиноны-З проявляют свойства политаутомерных систем с участием 5-гидразиноизоксазолидин-З-оновой, гидразонной и енгид-разинной форм, причем две последние представлены двумя геометрическими изомерами. Неполярные растворители способствуют циклической форме, а в полярных растворителях все таутомерные формы представлены в сопоставимых количествах. Положение таутомерного равновесия является суперпозицией кольчато-цепных и линейных равновесий в политаутомерной системе и сложным образом зависит от природы заместителей в гидразонной и ацето-ацетильной компонентах. Общие закономерности таутомерного равновесия амино- и гидразинопроизводных сопоставимы с особенностями хорошо изученных близкородственных азотистых уб-дикарбонильных соединений (J3-ДКС).

Обнаружена реакция рециклизации 5-гидрокси-5-метилизоксазолидин-онов-3 с тиоароилгидразинами в 1,3,4-тиадиазолины-2 и новые варианты кольчато-линейно-кольчатой таутомерии для продуктов реакции 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 с 2-аминометиланилином с участием в равновесии изоксазолидинонового и тетрагидрохиназолинового циклов, а так же енамин-ной линейной формы.

Практическая значимость работы. Определение условий направления реакции взаимодействия дикетена с N-замещенными гидроксиламинами в зависимости от природы заместителя и разработка методов синтеза N- и О-ацетоацетилзамещенных производных гидроксиламина предоставляет возможность целенаправленного синтеза новых производных гидроксиламина, в том числе и гетероциклического строения. Синтезированные О-ацетоацетилгид-роксамовые кислоты и 5-гидрокси-5-метил-2-алкил(арил)изоксазолидиноны-3, в свою очередь, представляют собой синтоны для получения новых разновидностей 1,3-бифункциональных соединений как линейного, так и гетероциклического строения. В частности, высокая реакционная способность карбонильной группы в О-ацетоацетилгидроксамовых кислотах и полуацетальной гидроксильной группы в 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонах-3 послужила для целей синтеза иминов и гидразонов О-ацетоацетилгидроксамовых кислот и 5-амино-, гидразино-5-метил-2-алкил-(арил)изоксазолидинонов-3.

Установление закономерностей кофигурационных, прототропных, коль-чато-цепных и кольчато-линейно-кольчатых превращений в ряду полученных соединений имеет определенное значение для развития представлений о таутомерии ДКС.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на XI научной конференции молодых ученых Российской Военно-медицинской академии (Ленинград, 1990 ), VII Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений (Рига, 1991), VI Всесоюзной конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 1996), международной конференции молодых ученых "Органическая химия: история развития и современные тенденции" (Санкт-Петербург, 1994), Второй Международной конференции молодых ученых "Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры" (Санкт-Петербург, 1999), Всероссийской конференции "Азотсодержащие гетероциклы: строение, свойства, применение" (Астрахань, 2000) и на Международной конференции "Reaction mechanisms and Organic intermediates" (Санкт-Петербург, 2001).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ [166175] и 1 статья принята в печать.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 165 страницах машинописного текста, включает введение, обзор литературы по реакции дикетена с незамещенными и замещенными гидразинами и гидроксиламина-ми, обсуждение результатов собственных исследований, экспериментальную часть, выводы и список цитируемой литературы из 175 источников, содержит 31 таблицу и 29 рисунка.

ВЫВОДЫ

1. Взаимодействие дикетена с пространственно незатрудненными N-заме-щенными гидроксиламинами осуществляется по атому азота, а с гидроксамо-выми кислотами по атому кислорода и является методом синтеза N-замещен-ных 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинон-3-онов и О-ацетоацетилгидроксамовых кислот, соответственно.

2. Характерным свойством 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинононов-3 и О-ацетоацетилгидроксамовых кислот является взаимодействие с аминами и гидразинами приводящее к образованию 5-амино(гидразино)-5-метилизокса-золидинонов-3 и иминов и гидразонов О-ацетоацетилгидроксамовых кислот.

3. Найдены новые разновидности таутомерных систем: прототропная таутомерия иминов и гидразонов О-ацетоацетигидроксамовых кислот; кольчато-цепная таутомерия 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3; кольчато-цепная таутомерия в сочетании с прототропией с участием 3 форм для 5-алкиламино-5-метилизоксазолидинонов-3 и 5 форм для 5-гидразино-5-метилизоксазолиди-нонов-3; кольчато-линейно-кольчатая таутомерия для 5-(2-аминометилфенил-амино)-5-метилизоксазолидинонов-3 с участием изоксазолидиноновой и тетра-гидрохиназолиновой форм, соответсвенно.

4. В случае кольчато-цепных таутомерных равновесий использование полярных растворителей способствует реализации линейных форм, а циклической форме способствуют электроноакцепторные заместители.

5. При взаимодействии 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 с тио-ароилгидразинами имеет место рециклизация в соответствующие производные 1,3,4-тиадиазолин-2-онов.

6. Взаимодействие О-ацетоацетилгидроксамовых кислот и 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 с монозамещенными гидразинами приводит к соответствующим 1-алкил(арил, ацил)-3-метилпиразолонам-5.

1. Takeuchi J., Furusaki F. The chemistry of isoxazolidines // Adv. Heterocycl.

2. Chem. 1977. - Vol. 21. - P. 207-251.

3. Ingendoh A., Berschauer F., Becker В., Stendel W., Homeyer В., Scheer M.,

4. Jong A. Hanssler G., Reinecke P. Biologishe aktive Mittel enthaltend substi-tuerte Isoxazolidine sowie neue Isoxazolidine und ihre Herstellung. Ger. Offen 3.418.395 GB. // РЖХ. 1986. - 200349.

5. Berenson H. Pyrazolidine fungicides. US Patent 3.931.406 (1975) // C.A.1976.-Vol.-84.- 105587.

6. Ohyama H., Takada S., Morita K., Yamamura S. 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives, methods for inhibiting plant growth and a herbicidal composition. Ger. Offen. DE 3.246.847 // C.A. 1983. - Vol. 99. - 194945z.

7. Boehringer C.H. Herbicidal 2-(substituted-anlinocarbonyl)isoxazolidines and 1,2-oxazolines. Patent France 1.560.344 (1970) // C.A. 1970. - Vol. 72. -79018e.

8. Omar N.M., Mrongovius R.I., Schulte K.E. Synthesis of l,2-dimethyl-3-alkyl-3-arylpyrazolidines as potential anlgesics // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. - 1979.-Vol. 14.-N l.-P. 23-26.

9. Kulsa P., Rooney C.S. Antitrypanosomic substituted 5-nitroimidazoles. Ger.

10. Offen. 2.100.242 //C.A. 1971. -Vol. 75. - 110312j

11. Piffery G. Isoxazolidines as psychopharmaceuticals. Ger. Offen. 2.019.659. //1. C.A.-Vol. 74. 22819d.

12. Omar N.M. Potential antidepressant morphine simulants: 1,2-dimethy 1-3-alky 1-3-arylpyrazolidines // Indian J. Chem. 1978. - Vol. 16B. - N 10,- P. 898902.

13. Smythies J.R., Leaver D. (N,N-Diethylcarbamoyl)-N-methyltetrahydrooxazines,-isoxazolidines and oxazolidines. Ger. Offen. 2.165.980. (1971) // C.A. -1972.-Vol. 77. - 114415j.

14. Kornet M.J., Thio P.A. New local anesthetics. II. Lidocaine analogs embodying pyrazolidine as the basic moiety // J. Pharm. Sci. 1969. - Vol. 58. -N6.-P. 724-729.

15. Iyer R.S., Kuo G.-H., Helquist P. Stereocontrolled total synthesis of (-)-Hobartine and (+)-Aristoteline via an intramolecular nitrone-olefme cyclo-addition // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 5900-5902.

16. Tufariello J.J. Alkaloids from nitrones // Acc. Chem. Res. 1979. - Vol. 12. -P. 396-403.

17. Schwartz M.A., Willbrand A.M. Synthesis of (±)-/?-eudesmol and thier dia-stereomers by intramolecular nitrone-olefm cycloaddition // J. Org. Chem. -1985.-Vol. 50.-P. 1359-1365.

18. Plate R., Hermkens H.H., Smits J.M.M., Ottenheijm H.C.J. Nitrone cycloaddition in the stereoselective synthesys of (3-carbonyles from N-hydroxy-triptophan // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - P. 309-314.

19. Plate R., Hermkens H.H., Behm H., Ottenheijm H.C.J. Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 560-564.

20. De Shong Ph., Dicken C.M., Leginus J.M., Whittle R.R. Stereoselection in acyclic systems. The synthesis of amino sugars via nitrone cycloadditions // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - P. 5598-5602.

21. Kametani Т., Huang S.-P., Nakayama At., Honda T. Studies on the synthesis of Thienamycin: A facile and stereoselective synthesis of a bicyclic /?-keto ester by 1,3-dipolar cycloaddition // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - P. 2328-2331.

22. Clemens R.J. Diketene//Chem. Rev. 1986. - Vol. 86. - P. 241-308.

23. Seidl E.T., Schaefer H.F. Molecular structure of diketene: a discepancy between theory and experiments // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96. - P. 26572661.

24. Mansson M., Nakase Y., Sunner S. The enthalpies of combustion and and formation of diketene // Acta Chem. Scand. 1968. - Vol. 22. - N 1. - P. 171174.24. "Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie", 4th ed.; Springer-Verlag:

25. Berlin. 1962. - Bd. 3. - S. 1178-1228.25. "Kirk-Oyhmer Encyclopedia of Chemical Technology", 2nd ed.; Wiley: New

26. York, 1961.-Vol. l.-P. 153-159.26. "Kirk-Oyhmer Encyclopedia of Chemical Technology", 1st ed.; Wiley: New

27. York, 1952.-Vol. 8.-P. 72-88.27. l-Alkyl-3-methyl-5-pyrazolones. Ube Industries Ltd. Jpn. Kokai Tokkio Koho 80.108.856 (1980)//C.A.- 1981.-Vol. 94.- 175114.

28. Fukui K., Matsurami S. 2-Alkyl-2,4-dihydro-5-metyl-3H-pyrazol-3-ones. Jpn. Kokai Tokkio Koho 79.106.467 (1979) // C.A. 1980. - Vol. 92. - 58773.

29. Lecher H.Z., Parker R.P., Conn R.C. The reaction of arylhydrazines with diketene and the preparation of l-aryl-5-methyl-3-pyrazolones // J. Am. Chem. Soc. 1944.-Vol. 66.-N 11.-P. 1959-1963.

30. Johnston F. l-Phenyl-3-metyl-5-pyrazolone and related compaunds. US Patent 2.017.815 (1933) // C.A. 1935. - V. 29. - 8003.

31. Skowronski R., Szalecki W. l-(Chloro-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone. Pol. Patent 105.501 (1980) // C.A. 1980. - Vol. 93. - 132486.

32. Chick F., Wilsmore N.T.M. Acetylketen. LXXXIX. Acetylketen: a polimeride of keten // J. Chem. Soc. 1908. - Vol. 93. - P. 946-950.

33. Chick F., Wilsmore N.T.M. Some reactions of ketene // Proc. Chem. Soc. -1908.-Vol. 24.-P. 77-82.

34. Pyrazolone derivatives. Carbide and Carbone Chemicals Corp. Ger. Offen 637.260 (1935)//C.A. 1937.-Vol. 31.-7066.

35. Левин П.А. Синтез 1-(4'-сульфофенил)-3-метилииразолона-5 из дикетена и 4-сульфофенилгидразина. // ЖОХ. 1957. - Т. 27. - С. 2864-2871.

36. Lecher H.Z., Parker R.P., Conn R.C. l-Aryl-3-pyrazolones. US Patent 2.227.654 (1940)//C. A. 1941. - Vol. 35.- 2531.

37. Nakakubo K. Reactions of diketen with hydrazides // Nippon Kagaku Zasshi (J.

38. Chem. Soc. Jpn.). 1960. - Vol. 81. - P. 305-308.

39. Kato Т., Yamanaka H. and Hamaguchi F. Ketene and its derivatives. IV. Reactions of diketen with isonicotinic acid hydrazide // Yakugaku Zasshi. -1963. Vol. 83. - N 8. - P. 741-744.

40. Kato Т., Yamanaka H. and Hamaguchi F. Ketene and its derivatives. IX. A new synthetic method of 1,2-diacylhydrazines // Yakugaku Zasshi. 1965. -Vol. 85.-N1.-P. 45-47.

41. Kornet M.J., Thio A.P., Tolbert L.M. Serendipitous two-step synthesis of a naphth3,2,1 -cd\indole // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 30-32.

42. Kato Т., Sato M., Tabei K., Kawashima E. Studies on ketene and its derivatives. LXIX. Reaction of diketene with hydrazobenzenes // Chem. Pharm. Bull. 1975.-Vol. 23.-N2.-P. 456-459.

43. Moody Ch.J., Pearson Ch.J. Synthesis of aza-^-lactams by rhodium carbenoid mediated cyclisation // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - N 26. - P. 3171-3172.

44. Lee L.F., Schleppnik F.M., Schneider R.W. and Campbell D.H. Synthesis and13C NMR of (trifluoromethyl)hydroxypyrazoles // J. Heterocyclic Chem. -1990.-Vol. 27.-P. 243-245.

45. Oster T.A., Harris T.M. Generation and reactions of the dianion of 3-hydroxy-5-methylisoxazole, a convenient /?-keto amide synthon. Total synthesis of muscimol // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - P. 4307- 4311.

46. Mohri K., Oikawa Y., Hirao K. and Yonemitsu O. Meldrum's acid in organic synthesis. 4. Synthesis of 5-substituted 2-phenylisoxazolin-3-ones from N-acylacetylphenylhydroxylamines // Heterocycles. 1982. - Vol. 19. - N 3. -P. 521-524.

47. Jacobsen N., Kolind-Andersen N. and Christensen J. Synthesis of 3-isoxazolols revisited. Diketene and (3-ketoesters as starting materials // Can. J. Chem. -1984. Vol. 62. - P. 1940-1944.

48. Masago H., Yochikawa M., Fukada M., and Nakanishi N. Selective ingibition of pythium spp. on a medium for direct isolation of phytophtora spp. from soils and plants // Phythopathalogy. 1977. - Vol. 67. - P. 425-428.

49. Gleason A. H. Acetylacetyc acid derivative. US Patent 2.174.239 (1939) // C.A.- 1940.-Vol. 34.-450.

50. Fujimoto M., Sakai M. Derive d'isoxazole. I. Sur les reactions entre du dicetene et de l'hydroxylamine // Chem. Pharm. Bull. 1965. - Vol. 13. - N 3.- P. 248-252.

51. Kato Т., Katagiri N. and Minami N. Studies on ketene and its derivatives. XLVIII. Reaction of diketene with hydroxylamine // Chem. Pharm. Bull. -1972. Vol. 20. - N 7. - P. 1368-1373.

52. Хромов H.B. Оксим ацетоуксусной кислоты (/?-оксиминомасляная кислота)//ЖОХ. 1950. - 20. - Вып. 10.-С. 1858-1867.

53. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений. Пестициды. Справочник / М.: Химия, 1980. - 258 с.

54. Matter M., Vogel С., Bosschard R. 3-Isoxazolones. Ger. Offen 1.146.494 (1963) // C.A. 1963. - Vol. 59. - 10058g.

55. Kato Т., Tabei K., Kawashima E. Studies on ketene its derivatives. LXXXII. Reaction of diketene with N-phenylhydroxylamine derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1976. -Vol. 24.-N7.-P. 1544-1551.

56. Tabei K., Kawashima E., Kato T. Reaction of N-hydroxyacetoacetanilide withcarbonyl reagents // Chem. Pharm. Bull. 1981. - Vol. 29. - N 1. - P. 244-249.

57. Kettrup A., Seschadri T, Cramer M. Comlex-forming properties of substituted N-hydroxyacetoacetanilides with bivalent and tervalent metal ions // Talanta. 1979. - Vol. 26. - N 4. - P. 303-307.

58. Katritzky A.R., Oksne S. and Boulton A.J. The tautomerism of heteroaromatic compounds with five-membered rings III // Tetrahedron. - 1962. - Vol. 18. -P. 777-790.

59. Perronnet J., Girault P. et Demoute J.-P. Formation d'hydroxy-5 methyl-5 isoxazolidinones-3 par action du dicetene sur les hydroxylamines // J. Heterocyclic Chem. 1980. - Vol. 17. - P. 727-731.

60. Гейта JI.С., Далберга И.Э., Гринвалде А.К., Янковска И.С. Синтез и изучение спиро (индандион-1,3-2,3-азиринов-1) продуктов их расщепления // ХГС. - 1976. - № 1. - С. 56-69.

61. Гейта Л.С., Далберга И.Э., Гринвалде А.К., Лиепань Э.Э. К механизму перегруппировки Бекмана. Превращения оксимов 2-ацил-1,3-инданди-онов // ЖОХ. 1977. - № 13. - С. 1461-1465.

62. Escale R., Petrus F., Verducci J. Synthese et caracterisation d"hydroxy-5-isoxazolines-2 //Bull. Soc. Chim. France. 1974. -N 3-4. - P. 725-733.

63. Ершов А. Ю. Синтез и строение 5-функционально замещенных изоксазо-лидинов и 2-изоксазолинов / Автореф. канд. дисс.: Л. 1989.

64. Mukayama Т. and Nohira Н. Dehydration reactions of hydroxamic acids. A new method for the preparation of isocyanates // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26.-P. 782-784.

65. Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 22: Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Imidazoles and Condenced Rings / Ed. Willey R. H. N.-Y.: Interscience, 1967. - 888 p.

66. Aubagnac J., Elguero J, Jacquier R. Azoles. LIII. Reaction of bases with 1,2-dimethyl-2-pyrazolinium salts. 3-Pyrazoline formation // Bull. Soc. Chim. France. 1969,-N9.-P. 3306-3316.

67. Aubagnac J., Elguero J., Jacquier R. Azoles. L. Reaction mechanism of 1,2-disubstituted hydrazines with a-ethylenic carbonyl compounds. Formation of 2-pyrazolinium salts // Bull. Soc. Chim. France. 1969. - N 9. - P. 32923299.

68. Van Epp J.E. Conjugate addition reactions of N-substituted hydroxylamines // Diss. Abstr. Int., B. 1979. - Vol. 40. - P. 1727-1728.

69. Jacquier R., Olive J.-L., Petrus C, Petrus F. Action de l'hydroxyuree sur les composes carbonyles a-ethyleniques. Nouvelle voil de synthese d'isoxazolines-2 // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol 28. - P. 2337-2340.

70. Torsell K., Zeuthen O. Reaction of /-butyl nitrones and trimethylsilyl nitrones. Synthesis and reactions of isoxazolidines and 2-isoxazolines // Acta Chem. Scand.- 1978,- B. 32.-P. 118-124.

71. Belly A., Jacquier R., Petrus F., Verducci J. Recherches dans la serie des azoles. LXXXVII. Action de l'oxide de mesityle // Bull. Soc. Chim. France. -1972.-Vol. l.-P. 330-336.

72. Ly В., Petrus F., Verducci J., Gombeau D., Pfister-Gillouzo G. Hydroxylamine as an ambident nucleophile. Reaction with phorone // Gazz. Chim. Ital. -1981.-Vol. 11 l.-P. 279-284.

73. Wolfrom M.L., Radell J., Husband R.M. Reaction of hydroxylamines with ethyl a-(2,2,2-trichloroethilidene)acetoacetate // J. Org. Chem. 1957. - Vol. 22.-P. 329-330.

74. Свиридова Л.А., Афанасьева С.В., Голубева Г.А., Торочешников В.Н., Терентьев П.Б., Бундель Ю.Г., Зеленин К.Н. 1-Ароил-2-бензил-5-оксипи-разолидины // ХГС. 1990. - № 9. - С. 1199-1203.

75. Бежан И.П., Зеленин К.Н., Пинсон В.В. 1,1- и 1,2-формилалкилгидразины и их производные // ЖОрХ. 1982. - Т. 18. - С. 493-498.

76. Зеленин К.Н., Довгилевич А.В., Бежан И.П. Кольчато-цепная таутомерия1.бензоил-2-бензил-5-пиразолидина // ХГС. 1983. - № 10. - С. 1422.

77. Моторина И.А., Свиридова JI.A. Синтез и свойства функционально замещенных 1,2-азолидинов // ХГС. 1992. - № 6. - С. 829 -850.

78. Zelenin K.N. Recent Advances of Interaction Hydrazines and Hydroxylamines with a,/?-Unsaturated and (3-Dicarbonyl Compounds // Org. Prep. Proc. Int. -1995.-Vol. 27.-N5.-P. 519-540.

79. Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Developments in ring-chain tautomerism. I. Inramolecular reversible addition reactions to the C=0 group // Advances in Heterocyclic Chem. 1995. - Vol. 64. - P. 251-321.

80. Якимович С.И., Зеленин К.Н. Таутомерия азотистых производных /3-дикарбонильных соединений // ЖОХ. 1995. - Т. 65. - Вып. 5. - С. 705727.

81. Zelenin K.N., Alekseyev V.V. Tautomeric interconversions of Hetherocyclic derivatives // Topics in Heterocyclic Systems. 1996. - Vol. 1. - P. 141-155.

82. Zelenin K.N., Yakimovitch S.I. 5-Hydroxy-4,5-dihidropyrazoles // Targets in Heterocyclic Systems. 1988. - Vol. 2. - P. 207-231.

83. Малов М.Ю. 5-Гидразино-2-пиразолины / Автореф. канд. дисс.: JI. 1988.

84. Ершов А. Ю. Синтез и строение 5-функционально замещенных изоксазо-лидинов и 2-изоксазолинов / Автореф. канд. дисс.: Л. 1989.

85. Моторина И.А. Синтез и свойства оксиизоксазолидинов / Автореф. канд. дисс. МГУ: М. 1988.

86. Довгилевич А.В. Синтез и строение ряда производных пиразолидина / Автореф. канд. дисс. МГУ: М. 1984.

87. Афанасьева С.В. Реакции 1-ацил-5-оксипиразолидинов с нуклеофильны-ми агентами / Автореф. канд. дисс.: М. 1988.

88. Belly A. Hydroxylamine, Nucleophilic Ambident. Application a la Synthese d'Isoxazolines et d'Isoxazolidines / These. Docteur es Sciences Physiques. -1972. Languedoc. - 213 pp.

89. Capon B. Mechanism in carbohydrate chemistry // Chem. Rev. 1969. - Vol. 69,-N4.-P. 407-498.

90. Stoddart J.F. Stereochemistry of carbohydrates / Wiley Interscience. 1971. -P. 249.

91. Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Developments in ring-chain tautomerism. II. Inramolecular reversible addition reactions to the C=N, C=N, C=C, and C=0 groups // Advances in Heterocyclic Chem. 1995. - Vol. 66. - P. 2-71.

92. Perlin A.S., Casu В., Koch H.J. Configurational and conformational influenceson the carbon-13 chemical shifts of some carbohydrates // Canadian J. Chem. -1970. Vol. 48. - N 16. - P. 2596-2606.

93. Micetich R. Isoxazoles from 2-2-isoxazolin-5-ols and thier acetates // Canad. J. Chem. 1970. Vol. 48. - N 3. - P. 467-476.

94. Бежан И.П., Зеленин K.H., Свиридова JI.А., Моторина И.А., Ершов А.Ю., Голубева Г.А., Бундель Ю.Г. Синтез производных изоксазолидина из N-замещенных гидроксиламинов и а,/?-непредельных кетонов // ХГС. -1989.-№ 6.-С. 823-826.

95. Katritzky A.R., Barczynski P., Ostercamp D.L., Yousaf T.I. Mechanisms of13 •he-terocyclic ring formations. 4. А С NMR study of the reaction of /2-keto esters with hydroxylamine // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - P. 4037-4042.

96. Pretch E., Clerc Т., Seibl J., Simon W. Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds / Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1983.

97. Misra B.N., Sharma R.P., Dihcha. Preparation of some dihydroxamic acids and their reaction with benzensulfonyl chloride // Indian J. Chem. B. 1986. - Vol.25В. -N 11. P. 1182-1183.

98. Ames D.E., Grey T.F. The synthesis of some N-hydroxyimides // J. Chem. Soc. -1955. March. - P. 631-636.

99. Jencks Wm. P. Reaction of hydroxylamine with activated acyl groups. I. Formation of O-acylhydroxylamine // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80. - N 17. - P. 4581-4584.

100. Exner O. Acyl derivatives of hydroxylamine. VI. Constitution of hydroxybiuret and hydroxydiphenylbiuret // Coll. Czcech. Chem. Commun. 1961. Vol. 26. -N3.-P. 701-709.

101. Smith P.A.S. Curtius reaction // Org. Reactions. 1946. - Vol. III. - P. 337349.

102. Taguchi Т., Ishibashi J., Matsuo T. and Kojima M. Stereochemistry. XXXI. 2-Hydroxycyclohexylhydrazines. 1. Synthesis, acylation, acyl migration, and dihydrooxadiazine ring formation // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29. - N 5. -P. 1097-1103.

103. Греков А.П., Скрипченко B.K. Строение и реакционная способность производных гидразина // ЖОрХ. 1968. - Т. 4. Вып. 2. - С. 243-247.

104. Ainsworth С. Isomeric sydnones. I. The reactions of 1- and 2-bemzoyl-l-methyl-hydrazines and fosgene // Canad. J. Chem. 1965. - Vol. 43. -N 5. -P. 1607-1613.

105. Якимович С.И., Николаев B.H., Афонина О.А. Таутомерия в ряду ароил-гидразонов уб-кетоэфиров // ЖОрХ. 1979. - Т. 15. - Вып. 5. - С. 922-930.

106. Фрейсманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енамино-тионов / Рига: Зинтатне, 1974. - 274 с.

107. Якимович С.И., Зерова И.В. Таутомерия в ряду ацилгидразонов формил-пинаколина // ЖОрХ. 1991. - Т. 21. - Вып. 5. - С. 959-965.

108. Якимович С.И., Зерова И.В., Зеленин К.Н., Алексеев В.В., Тугушева А.Р. Таутомерия в ряду продуктов конденсации фторсодержащих 1,3дикетонов с ароилгидразинами // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. - Вып. 3. - С. 418-423.

109. Якимович С.И., Зерова И.В., Зеленин К.Н. Таутомерия гидразонов 1,3-дикарбонильных соединений // Росс. Хим. Ж. 1999. - Т. 43. - Вып. 1. -С. 115-126.

110. Шаинян Б.А., Мирскова А.Н. Углерод-азотная прототропная таутомерия // Усп. хим. 1979. - Т. 38. - Вып. 2. - С. 201-220.

111. Якимович С.И., Зерова И.В., Старыгина Н.А. Таутомерия в ряду N,N-дизамегценных гидразонов /?-альдоэфиров // ЖОрХ. 1977. - Т. 13. — Вып. 6.-С. 1168-1174.

112. Якимович С.И., Хрусталев В.А., Юсупов В.Г. Таутомерия в ряду N,N-дизамещенных гидразонов эфиров а-этоксалилкарбоновых кислот // ЖОрХ. 1981.-Т. 17.-Вып. 10.-С. 2075-2081.

113. Якимович С.И., Хрусталев В.А. Таутомерия в ряду 1М,М-дизамещенных гидразонов у^-дикарбонильных соединений // ЖОрХ. 1975. - Т. 11. -Вып. 7.-С. 1386-1392.

114. Якимович С.И., Зерова И.В. Таутомерия в ряду .Ч,1Ч-дизамещенных гидразонов фторсодержащих Д-дикарбонильных соединений // ЖОрХ. -1983.-Т. 19. Вып. 6.-С. 1175-1181.

115. Якимович С.И., Зерова И.В., Габис Т.Е. Таутомерия в ряду продуктов конденсации Д-кетоальдегидов с Т\Г,М-дизамещенными гидразинами // ЖОрХ. 1990. - Т. 26. - Вып. 12. - С. 2510-2518.

116. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны / М.: Наука, 1974. - 415 с.

117. Парпиев Н.А., Юсупов В.Г., Якимович С.И., Шарипов Х.Т. Ацилгидра-зоны и их комплексы с переходными металлами / Ташкент: Фан, 1988. -25 с.

118. Ahlbrecht H., Henk H. Vinilamines. XVII. Hydrazone enhydrazine tautomerism of hydrazones of acetoacetic acid derivatives // Chem. Ber. -1975.-Bd. 108.-N5.-S. 1659-1681.

119. Якимович С.И., Зерова И.В., Зеленин К.Н. // Современные проблемы орг. химии. Межвуз. сб. СПб: Изд. СПбГУ, 1988. Вып. 12. - С. 206-232.

120. Якимович С.И., Хрусталев В.А., Фаворская Т.А. Таутомерия в ряду N,N-дизамещенных гидразонов эфиров /?-кетокислот // ЖОрХ. 1974. - Т. 10. -Вып. 2.-С. 191-197.

121. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Кольчато-кольчатая таутомерия // ХГС. -1992. -№ 6. С. 851-859.

122. Van der Plas Н.С. Ring transformation of heterocycles / London: Acad, press, 1973.-Vol. l.-P. 2-484.

123. L'abbe G. Molecular rearrangements of five-membered ring heteromonocycles // J. Heterocyclic Chem. 1984. - Vol. 21. - N 3. - P. 627-638.

124. Kost A.N., Gromov S.P., Sagitullin R.S. Pyridine ring nucleophilic recycli-zations // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37. - P. 3423-3454.

125. Babaev E.V., Lushnikov D.E., Sefirov N.S. Novel graph-theoretical approach to ring-transformation reactions: hierarchic classification and computer design of heterocyclic rearrangements // J. Am. Chem Soc. 1993. - Vol. 115. - N 6. -P. 2416-2427.

126. Babaev E.V. Combinatorial models and polarity control rules in heterocyclic design // Targets in Heterocyclic Systems. 1997. - N1. - P. 107-140.

127. K.N. Zelenin, V.V. Alekseyev, P.B. Terentyev, O.B. Kuznetsova, V.V. Lashin, V.V. Ovcharenko, V.V. Torocheshnikov, L.A. Khorseyeva, A.A. Sorokin, Ring-Ring Tautomerism of Aldohexose Thiocarbohydrazones // Mendeleev Comm. 1993. - Vol. 3. - P. 168-169.

128. Алексеев B.B., Зеленин К.Н. Кольчато-кольчатое равновесие тиобензоил-гидразинопиранозид 1,3,4-тиадиазолин-2 для тиобензоилгидразона глюкозы // ХГС. - 1992. - № 4. - С. 571-572.

129. Фаворская Т.А., Якимович С.И., Хрусталев В.А. Взаимодействие циклических /?-эфиров с нуклеофильными азотсодержащими реагентами // ЖОрХ,- 1972.-Т. VIII.-Вып. 1.-С. 61-67.

130. Zelenin K.N., Alekseev V.V., Tygysheva A.R. 5-Hydroxy-4,5-dihydropyra-zoles//Tetrahedron. 1995. -Vol. 51.-P. 11251-11256.

131. Селиванов С.И. Изучение механизма реакции 1,3-дикетонов с гидразинами методом спектроскопии ЯМР высокого разрешения в проточной жидкости / Автореф. канд. дисс. ЛГУ: Л. 1982.

132. Braun S., Kalinowski Н.-О., Berger S. 150 and More Basic NMR Experiments / Wiley-VCH,- 1998.

133. Шарп Д., Госни И., Роули А. / Практикум по органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1993. - С. 193-197.

134. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, - 1952. - Сборник 3. - 181 с.

135. Ехпег О. and Kakac В. Acyl derivatives of hydroxylamine. VIII. A spectroscopic study of tautomerism of hydroxamic acids // Coll. czech. chem. comm.- 1963. Vol. 28. - P. 1656-1663.

136. Beckmann E. Zur Isomerie der Oximinoverbindungen // Ber. 1889. - Bd. 69.- S. 1969-1974.

137. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А.Потехи-на. Л.: Химия, - 1984.

138. Huntress E.N., Lesslie Т.Е., Hearon W.M. A new route to 1-arylpyrroles // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78. - P. 419-423.

139. Синтезы органических препаратов. M. : ИЛ, - 1949. - Сборник 2. - С. 8789.

140. Кост А.Н., Сагитуллина Р.С. Синтез алкилгидразинов и пиразолоновых эфиров диметилкарбоновой кислоты // ЖОрХ. 1963. - Т. 33. - Вып. 3. -С. 867-874.

141. Busch М., Weiss В. Ueber as-Dibenzylhydrazine // Ber. 1900. - Bd. 33. - S. 2702-2703.

142. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974 - 206 с.

143. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, - 1949. - Сборник 2. - С. 337.

144. Bouchet P., Elquero J., Jacquer R., Pereillo J. Etude par RMN de la configuration d'hydrazides // Bull. Soc. Chim. France. 1972. - N 6. - P.2264-2271.

145. Органические реакции. M.: ИЛ, 1951. - Сборник 3. - С. 363.

146. Holmberg В. Benzoyl- och thiobenzoyltioglikol syror samt thiobenzhydrazid // Ark. Kemi. - 1943. - Bd. 17 (A). - S. 1-10.

147. Jensen K.A. and Pedersen Ch. Studies of thioacids and their derivatives. III. Metpods for the Preparation of thiohydrazides // Acta Chem. Scand. 1961. -Vol. 15.-P. 1097-1103.

148. Lynch T.R., Mac Lachlen F.N., Sin Y.K. Acyl alkyl diimides // Canad. J. Chem. 1971.-Vol. 49.-P. 1598-1603.

149. Такахаси X., Умэмото С., Кано С., Тацуми X. Способ получения производных 1-ацил-2-алкилгидразина (японск.). Яп. патент 16С64, № 3676 (1961) // РЖХим. 1966. - 9Н71П.

150. Bamberger Е. Uber die Reduktion der Nitroverbindungen // Ber. 1894. - Bd. 27. -S. 1347-1350.

151. Iorio M.A. Reactivity of disubstituted hydrazines. I. N,N-Dibenzylhydrazines, N,N'- dibenzylhydrazines, and N,N-bis(2-cyanoethyl)hydrazines // Gazz. Chim. Ital. 1964. - Vol. 94. - P. 1391-1418.

152. Mitra S.K. Thioketonic esters. Synthesis of ethyl thioacetate and its derivatives // J. Indian. Chem. Soc. 1931. - Vol. 8. - P. 471-474.

153. Arakawa K., Miyasaka Т., Ochi H. Studies of heterocyclic compaunds. I. Structures of acetylated products of 3 methylpyrazol-5-one // Chem. Pharm. Bull. 1974. - Vol. 22. - N 1. - P. 207-213.

154. Aggarwal J.S., Ray J.N. N-acylpyrazolones as acylating agents // J. Chem. Soc. 1930. - Vol. 137. - N 1. - P. 492-493.

155. Hogale M.B., Pawar B.N. Syntesis and biological activity of l-aroyl-5-(p-sulfa-moylphenylazo)-3,4-dimethylpyrano2,3-c.pyrazol-6('H)-ones // J. Indian Chem. Soc. 1989. - Vol. 66. - P. 206-207.

156. Лагода И.В., Ершов А.Ю. Синтез, строение и биологическая активность изоксазолидинов и изоксазолидинонов // Тез. докл. XI-й научн. конф. молодых ученых Воен.-мед. акад. им. С.М.Кирова. Ленинград, 1990. -С. 16.

157. Зеленин К.Н., Бежан И.П., Лагода И.В. 5(3)-Гидроксиизоксазолидиноны-3(5) и 5-гидроксипиразолидиноны-З и их кольчато-цепная таутомерия // ХГС. № 2. - 1990. - С. 280-281.

158. Лагода И.В., Зеленин К.Н., Бежан И.П. Синтез и строение N-гидрокса-мидов и гидразидов ацетоуксусной кислоты и их иминов и гидразонов // Тез. докл. VII-й Всесоюзн. конф. по химии дикарбонильных соедин. -Рига, 1991.-С. 121.

159. Зеленин К.Н., Бежан И.П., Лагода И.В. 5-Гидразиноизоксазолидиноны-З и их таутомерия // ХГС. 1992. - № 3. - С. 425-426.

160. Лагода И.В., Зеленин К.Н., Бежан И.П. Синтез политаутомерных 5-функциональнозамещенных 3(5)-изоксазолидинонов // Тез. докл. VI-й Всесоюзн. конф. "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". -Саратов, 1996.-С. 121-122.

161. Зеленин К.Н., Лагода И.В. 5-Гидроксиизоксазолидин-З-оны и О-ацето-ацетилгидроксамовые кислоты из дикетена и N-замещенных гидроксил-аминов и данные об их взаимодействии с аминами и гидразинами // ЖОХ. 2000. - Т. 70. - Вып. 12. - С. 2005-2017.