Синтез и свойства дигетероциклоалкилсодержащих азокрасителей тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ
|
Гаголишвили, Мзия Шамиловна
АВТОР
|
||||
|
кандидата химических наук
УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
|
||||
|
Тбилиси
МЕСТО ЗАЩИТЫ
|
||||
|
1993
ГОД ЗАЩИТЫ
|
|
02.00.03
КОД ВАК РФ
|
||
|
|
||||
одафпЬоЬ 03. хлз4Вг>&зпсг>Ь ЫОэОв(&дп эвЬдз^бл^о
Юалисский государственные университет им. Ь.А.^шахишвили
ол
ЬооблробпЬ эда&па*
на правах рукописи уде ЬС8.8И. 1:557.550.3.
аДфчепдзпф вЗпо
Гагохихвили Изля Шашлодоа
епзэюжвгиссдслпсбзаоззсп ьпахзго «о взпьэ&эьп
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ДИГЕГЕРОДШОАЛКИДСОДЕР-АЗОКРАСШЕШ
'02.00.02. „
Органическая химия
О Ь О в в У В 0-(9 939 50
¿адпои б(эоб>>айоЗОвО ¿об^о^^оО Ь^бздбп^ба Ь^бпЬЬпЬ дпЬ&ЗпэодС'ф
•> А В 1 0 Р В Сг Е Р А I
диссертации иа соискание ученой степени кандидата химических наук
шЗС'СоОо,. Тбилиси 1593
ZOjCr.zfi-SooCxiüé .Cqço - Jo€',cb f¡n¿¿r>r.n,
'¿Г.?>*эЬлЛг, ü.&'KxtboO
о
ncsi'jDiQ'fa - ¿nCr.nb 0Q'¿CriQfí¿Z¿3,ú Cjj*' ''■'»
¿oCtmb e^ZoQ^ùjà Q^í:jC¿r> n.ñOjaá'-íoD
Q.-.ba^jOoü Qôeoô COQÔCZÔ 1993 Pc-o
advçobr.b •>$.¡:¿3úbnC30Q<-ib bóüoz-ióob
С'ъззГЬп^сспЬ JnCoaC' SàJXÏOôob btOooZooCn-bi-iXib^w b^CjÁi
(С 02 . 00. С И 2-1) ьбцло-^ез.
ónbóC¿f.¡>r>: 330026 oSoçoOo, 3¿3¿-S3¿dnb ¿¿ôZr.Xo 1! 3.
QObQ"¿-iQnr,b ¿ÓQSndá CQOdÇQàCi GÔOQObnb C¡3. gàQùbC'-.jOQOb b¿Qob36¿¿eoa G0Q03 Qônâ8ôs6ô ^OjliÁpdlk. 7503 е.
bó03Q6n3n?¡-b¿033b¿¿QOr) bôà^nb
¿nônob CQQCr;QH3dùaô JÙÏQnQÔÏO в • 3¿íQnb¿cгэс/д
siétâ'ooii т&лбо wwwwaow
^G^C^ÙQb-ûJâJ^CC'Ûûi. ¿SnbùQQdfiQàob JaôaàQ ÇQCjobMgob ÇOQ ¿óúrvx)?OÍ>OB Q¿ aQnüo^Q pJrtÖ^Soü Sooçpoû, o^Sgo ùQob ¿ôôn ¿fí ¿O'íOQC&Zpá ¿çGnôozç bsofínBo • 6j3QQQ<i6aù Qù soñQjánb 0<S&}fiQ
Lyon.
¿SnbJQjofijöot) sQ6a>¿ ôOÔnUO ço оЬяЯйоб^^Зой ¿¿»¿ficOTjao, £iï-ЙЮ nc:ç>nrtjôzfjôob SQ9QO6QÓ¿, ¿¿¡¿Sojtfio asoboôQàabôQÔo ùbùQn, ¿COVQOÏOQO ço bJQ/jogajzjrtn ônabnjSoctfÇptx) ÇÙ ojDÇC'ân^ÔOQ ¿¿dùfie-¿vA-.ço бОрлЛЭгубоб £¿¡J65J - pófi6¿fia¿3b boSajSj-
Г.с jZob, C¿q Snfloü, ù&nb^o^Qûnb JoSopti 006300)0^,3006. '
SOQñaiQinb JoSoo SíT^r» «lopejjçôn ¿ooo^^ao, ôOWOfVîSjô^ÇOÔ 63ÇQ03Q0b SQQMQboa te С 'J о p^çr) ÇDÔ ОШ, ôôao ôôçàço (¡¿¡JfyoobtfióñoúSn&om. .
обi¿ba¿6 oiïoboo) ^зПЬДазЦодаоо <jó6¿ó¿e~ Qà
SùQC-VQidab ¿¿Gagfitfö QoôSa- QÔ à&noj-
■ Qù Ôôa> bôSjd^JQSj CnÇQd^n ù8nbô!XjZ6c>àobCi ço 080-• * '
■/, ¿o íí?ot» jOrtB^gñoáj, oà.jù6Q33çr>b ¿jjSojgfin ^6o¿oñbo¿Q¿nb
LstfpüSnQf.n-jszoanan djoMbob ¿<¿5006 80633300, fír.dQQOQ cQQonQó CjbJ,jö£ojt>b 3¿v6nBr>j2ño Qù bnßOöQ^Öo д05зг>аг>6зЬаЬ ¿fimtf.úQácó Qà ö::dQ")b ¿pnñQoSWQ&ú bQQ&ciQä bi¿<iQooñfí fijbáj&QOjjfío ÓJQ5[>¿)fi3-jojjo ijjjjjöoob' Coaosm'goejoo ¿юСадбоб ü¿d¿)Q5a¿ña báó¿nan {вобоб-?>Z2û<>c> 2. ÍJ.4 "-Ьпбоз&пЬ daanQQàob ¿0630aùrtQZiï, бввоцоо, вобМяр-■ oüDrtgotíO oQobààj&oii jo&íítfjboti 60301036^3-
?.ob âob^ÔôQ. "bùÇQàCÏO&Obà £ú 'р^6'ЗГЮ^ое>дз6^оЬ boS-
.í¡Q¿>.-s ') bá3oo6c¿rin fäjSnjyßo PPS" ¡jnÓo&)¿ab .
>QçjSoçoàoà' ¿эдп^о взобоу.зЬоЬ^ 'Л>-
' ¿¿CBSQQÔnb £о'ЫЪо&.(6(М£о$й'Л. ' 04.11.87 цл )f2?0,0?.0b.0s)
Ч -
о
5í3c6(25qíí_6qS¡35'o1_ poSöÖQQüörij БоббпвпЬ Qn8¿5b ôjôQfâGQô
^OÙQO ÇOJoiQCnQnjçnùçjnçCQOoaàQn à&nbôçjôÔQoOb bnScQ&n ço, o>3obQ-
u о
ÙQinb CjbßöSCÖ, fin6QQ&OQ âùÔnnUQCQàOÙÛ бО&ЛдЗдбО Qà à^QÔÔOQn 3n£jnjônb ôjbJÇQààQ, qô bùbnc>BQ0ànc>5 пМдс^обпзз dnœbr>35nç3ôoÔnl3 'Qb-iZoônbn (¡QjCojzfin. aßnbQdQÖna, Ом Snfínb oöJjjtMöjpo JnQfíngn-ô.jfinSoa, gn¿n- q¿ ôsjdOQÛôгеЗоа; Q033$3Cr>pr>¿nnc>Q¿0Qáñr)dóQ3Q0 5до-COQjrin JfirtQztfôOànb ôntp^ônb OQainQQbob SraçjfiGoSdaoo, ùbQ3Q fíQüob C>bn6¿n6j6¿nb ¿¿30600360 ço<i8n- ço •iSnSoÔôQcûSqqööq dúer> 30-OnUQSQÔnb Ö0f5jfSO; 6ó@fíndnb <i6nQó5óVn OQQOnQô i>3ÓQtBQQ jQiQÔn^DÔJ-ànb ZjCQÔObô Çô enjçnàçjnçjfio ñóQr>J¿Q¿ÓC)b SnQjàdb &¿/ó¿3QQ6ob 03b-p¿3Q¿ bôçjàfinb agnbQijiSQ. " i
bnSoQSoûQàzçoô ¿Oôço ¿8г)Ьс>&0пзЬо çô ¿SnànàôoeSQbn [29 QôbMoQQôà), C'iQçoàno S3030336 036333 д."5о>з8QB-¿jôb: 2-gQÇnç-1,3snn¿bnQC6n¡ 2-$36oq-1 ,3-Qor;Jbô5of ¿>~so5r>ç-1 >3-çonjùiiffoj ' 4-3¿:j>OQ-¿t-gQ5nQ-1,3-Qr>n¿b¿5o¡ 5,5-gndQa>oQ-2-go6oQ-1,3-íofjjüoffo; 2-8350Q-1,3-çnanô6c>i 2rSQ5oQ-1 ,Э-$озпз'-ЗйБо. ajbfià3QO-COí) bnSnQ&nñQ&zQn bàçodfiQÔnb b¿o3$fi¿Q3ño QÔ ¿3^603360 0130bjö^dn,
¿¿5t>n(5Q03Q3dc¡on¿ ba6xo8z¡r>o ßMQriG-6, 6óOQr)6-6, й, Qô^bôSn),
__________ «
6П3П (coco, óáñQü^dr), Zùôàà) Q¿ bQQn3Sc6n\áü3ó¿óur>r> áifíQ^do) cr.-¡-jпздпЬ саЗдс; 306vqçoçoô SДодЗооо бЪЭдЗдЗой bb3úQ¿bb3¿
goSojjß-JoÖojßo 8oOn¿eo$j5nb ôo5ài>s>; dr>QQt)6n8QSÍ£iQn¿ bcïi'obo cöc-
SnSQSnQQCljQdOfinQnjÇnôlUiSjÔnb .ÔÙQQÔnb ÔQwriQOJù; ¡,¿5t¡nQ3Q.->¿ Qnjj-30fir>eojçnôçjriQ53ÔQ30QO cf,¿¿QQ6¿3Snb àçSôznôob ó¿3Q06¿ (j^cZ-ib 3n-
Jjsjñn^r/Óob 3"5¿3o) ôSnbàçjô0360b eoJiojol ®зпЬзсз0&з, ЪпЛоЬ QnôndzMSnôsçnàôfyifoQ 8n¿o¿fíp> G3&JÜ3330.0 ô пЛОдэоб'дЗлЬ JÊJ^O d33JQ¿bob ôoSoSçoOobjcf bn5o>38t:b bcZaôçooàb nCQC3¿-
oérc£i¿cü3(5¿/üO ¿ó6rw3353Zn¿&: UÍ23iQ¿bt3¿ dji^önb 6ív&;.rü3o(j ôjbcfâ-ÎÔQ, p¿bn¿wS33oó5 KQtlaà goß®.? b3o¿¿ñna, bb3ôQôbâo J Coönü
- £ -
' ¡¡6ö?i0Q5$Qbob 5Q3Q30QO bùçQMdôn ¿dàQÇûàZÇa Jnçfin-
Cjôjoo^jôjçoo Ьа5а>о&зГ>п бфшлодЗо, (todOQànQ ßOjQnöQjööQönb QCi¿íQQ£¡SQábn bbsôQôbÙ^ô Jj¿Q6r?ó¿nSnb dnQ¿6n>zQnó à8nbôQQâ6Qônb Qn^iib^ôdnç^ônb àdùQQQÙnbùjjS. copjôj-
ÛOçjôfijôO OQOdQOàà âàônajSQàcQn OjôOÛ bù~SQOjtto ÔÔQfcIQQnádcfí, ôoQBQSiÇnàôbù Qù доЗбдбпйоадоО.
¿¿¿r3rto6_Jof5>52Q_ËîCQCOs. JoiïùQùQ ¿3¿n6ob 803600
ü3¿0(!a bOQObQfí^óQncI ööcfinßßn ¿QPJÓOQO ¿t33C¿ bo6aQ&0 ÇO dOQQà^QO
bôçoàfioànb ó¿3c)QQ¿, êoQOûûàn QObo^C^nb ■
Saali. .
br>6mQ8oñ¿¡d3Qr> o¿зблздпЬ 30- ço op- b¿Q¿ô^çpSuС"*5 30d'3r>J3ñn 3C'r>330bn¿3¿nb nfí^oS^Qü ¿jnSnnb ¿M3q6óSq ¿3§artob dnSàpOÇQnônai.
S^ÜÜÜÚQÜ-^ÜÚQÜüQQÚí. 6ùcûadnb doñoaóQO cQQ3ôQào qóSüoQSQOù ùbùQc^St'.Qù de 0S03 fi-o^áacfíndcQcsú 30 b¿¿QQ(j¿ci¿ báQfíaácfíñobn ¿vo-$3fi35(jú¿83 19S7), Joûojoteo б^ЬЗ^о^о^^б
' L-QtioSßMSü 19ä7), I rtjbJoöQnjjß ^63363600^83 "JnSni
00 Ô336o363Q-$3$6oj3fin 'Зпп^бзЬп" (¿¿aônbo, 1933), ¿raaotfQcjô&SJ-С'Т nfiäCißgQO SôQïûQÔob XVIj b0jодootfra jr,53363SQOÙ1&3 {cônçobn, J9C9), 111 Ь^абяЛбпЯоЬп ¿г>533636(30083 " Cotcrchem. - -ЗО'ЧЛзОяЬслзО^ой, 1990).
7 bàô3QGo36n Sfindô, dàa Saônb, 1 böjj^nfin Sr.pôaàà, 3 C^OnjaO, 3' QQSobà ¡p5Q3ÖQ5Qaab OôbàQQôôo .
bôgnbQô^àQon Sùôimdo. C3b¿3QbbúQ¿5, 6aÔ3QZoQ ¿¿ЕГоо-
¿Зо6о£цЗ(Зд2оЬо go» eoJ^aOfinoojorjocjoSoSotj ■ ¿odoob ¿03600 ÍJ^Mfco.; Qdqq&sOO. C0Q303&ób ¿óB0nQ3nb, 'Qjb^fínÓQS^SQO Gùpnçob, ', ' £¿t>jQ0ols¿ QÙ ¿Jcrii'Qtyójoa QagQôùfâônb'. 53bt30bó¿óS.
BóCCnCo бnc>o¿3h 6¿ÚQSQ 119 ЪЗО^Ь, 7 ■ QÖÖOQb, 21 sobáis рл 131 QùOQfiôfâôaQ er^osoù.'
Measteis (Юбпмеп soeoao&n ол o¿so гзеыо
l.çcmjbù- ¡¡Л ободбо ,
»100СЛ çonjtio- jço. çoœDOoo^rtOOjOCcoSôûJcn cenbàço&fiQ&ob ço ó8n3n¿ójG¿3dr>b bnScDjSn do6oaóQ¿Q dóBbnñQnQQO&OQOó 1 11 ônl) бобдезою. .
CiHcOiTa. .CçHtCHO
C-R*
-4
Я- R' < çÙ-
О О
НО (А,6,С,0,£)0Н R ,Л
("О. .
о о
<ОАС
(СН,> , /ч S S
О г(А,в)
i i о*о
b¿jQ¿ 1
i
* Л
I(A-t)
Ж>1
фАС-JTrX-AC í (i-24)
J !»(A-Ê~)
Я
+ АС
ж
О О MJL-(A-E)
xsjrjx" .
J J
CfcMfCH0- HS(CH,VH--Br(CHiln6r ;
- (CHt\
о
- - fCHlV-
^ ч
•6 5 -1
âAC-ir^Jf-AC.. -X (25-29) ' V
(снД,-
6 a
a.s)
..' ^jtJCL- s
iac
"bàûôà I A ; n= 0, MR'SR"= H ß : nr 1, (UP^RNH С: n=7, M СНз ; Л' = R* s H* Ф : n--7, MR'^H, R'=Ph E : n«ï, RrH-, R'.CHj-, R.'=Ph
©AC : 1-àd.i5n5àQ§àça0oi H o-c-jô^ô, IV ( A - £ ) AC: 2-¿r>Q6njbn5¿¡$3¿Qn5c>, nCgann, rtjS.'vrtgoíTo, / (A- f К {1-21,) - <$nn¿bú¿njQci¿QjoQ5ocQQQ£n oSoOocjS.^S.i
(оОосоаг (jü^o^n 2) X - 6¿C>Qúb ù6nn5n
II
А ; n- 3
В : n= 4 . .' , '
ÛAC : J-oSoQraifog^ooSo, H-ô^ù^ù AC ;
{25-29) - QC¡ZOÚ!3n¿Qír,ÓQJOQCQC'¿3QQO ¿&ab¿QQ06jс" (oSoojo QbfíOQo 2)
е
; bJ/jSJ Sraog056 Q¿ JD¿t>ntfo-SSr>QjZnb, 6мг>
JnQnçeiio&ob (I, A - E ) qô 0дп^п5^лГ:дз5пЬ (ill, A -E ) ctoçjôoO coOoS^Soùo nñó$nQr>ó5o (¡3r,fí£¿óoQó5 ел ЗдбВ^&Э^оедЙоелбЧ oór,5n5¿-pàrtQjZn (ill, A - E ) 031^033 ÔOQOiaQOà poSóbpúfí boffrojSoßjacco (/, a - £ ) ebsrtníjpjrtíüóoeóS (/;, a - e ),- (ш, a -e)
ро^ЙядпЛдЗоа ón¡jj3jcnj (IV, iA - E ), ñndoQv>¿
Cj0®¡,¿&7jv03vb'j$¿jóc>ji5 (2-3nGñi>>jün5¿3SóQn6o, , fíjSxñQnSo
' A - E ) pMdnr>Jd5a¡ó ôSnbôQQdfiaàr, (У, 1-24).
ùdfinaùQ, bóQjdñodo ¿oaOoS&Qbo (Y,1-2b) 6nz>Q&ZQnù Г)д 8036-BdàDQàS, ßrtöCi33oa Qnr>Jb¿QOJC!r>óQjr>oS3e.'333Q S^^Qo^QZb 03000336 eo¿5r>- .06 ù5n5o6àÇ3363Çôo, öS ъбоззоп Q6coQñn~Q¿Q.. 1
. ЬбрздбзбпЬ J035Q^âO^b (b&dà II)
lir>6sQSfíbóa>30b Ы^цпЬ бД^одЗое Qôcvyo5Qà~Qnù ¿QjàSQntznivQo&n (I-Aß ) ■ Çà 3~ù606nàçS&ÙQ£Q>Sr.Qn.. QOQC>¿QC>JQV¿0SbC>Q- í?ó ¿¿¿¡¡nQdQSSVQSdO (II--Á ,E> ) ¿"лЗ/^^ЭЭгабдб'йдЗ^е, Ôraçr? Sotfo oGrt£o5c^r3cûônçô6'
(/Л-А, в ) ÔOÇ5Ô3COO ео^габобоодЗо („Т-А, в ); Л úf /Г 633ZQ0-' Зоэ'cÔù>J3>Jâî6 ¿5v(Br7jne¿ra6¿)0'(5¿)3ffl<3ff бпбадвгх^Здаоо bJçjôfij-
6fí С/, 25-29).
Sûdg$nSSc> BôQOoQbob Б36,36ÓQOJ 1 Q¿ Il bjjöob ■
dnÜQQanm. bùQQZr>Qàob 5¿¡ec6óQO¿ d¿62npn>¿, • -
" ■ ■ 'г'-
- çnnjbô- Qô çna>r>àQCijonôQjoQ6j9c3JQo JíoSra-
■ 6¿p¿63o¿oh ЬпЕвз&п
ÇoJcôO^e^J^^^C^O^ÛSOOP ó&>b<x¿00fí£¡doti Ьэ5ао5о(шзой 03obQQdr>b¿$QQn5c¡ bijpipoa údo6jZc>b СпцоЗ... o¡jüofoóJJ5ri¿ fin в £V>áj6ó¡53iíú6rt ôçpjfloco dr.unajZjQO ¿ÔoGjdnb SQor.Qjcr.,
(¡п&ибв й)£и, ги^гос 6(jjeodû aw>¿<»íú, оан- з^ео s» s«.-;«.^ . вовэвзео • Ásróaásbaoi» ' фзо^за-^ьвоэл- «яе&заз&зо Ао^ьад^сю/о^ъ-роб зобьароел^ svDb^oojjj^c i ,3-$r>n¿b<i- из-^пж^х^-
¿çjùcQàob bnSao&no a¿£c>QúQZ¡fs, ЗоЛлЗоЗоС) ÇviÇiaOBÙoo^nû
n3.f,nuóQC¡f>r> ôQ^oéoàO ençjôx 'ojSù nfl¿&)ÚO¿5o b3i>e;3;Sfyti jr&r
çQSb^Qnna 3-¿6nSaZoSSóQQQjciQa¿6 acS^- '
nônbàb. 0boj6c>5 ô-ùônSnôjSSoQQëJoçobè с¿¿oôJfiOiW tf.-y^ßb JT5Í"-
QOQbàQCiùb 740-760° -ÔQO ^QâQQQànb Jnfaàoàcn Kb-2).
ñQ¿¿Gnnb Qóáa¿3fiQá¿b ¿Q¿búz?.Qób (¡¿(ïvosqoça GcfíQ¿5.v¿ab PaCOÎi ¿liSi- ;
¿ragó. .. „ о ' ' • . :
(СнД, сно-
Cl Ô tst Q^
но он -гнои V—о Ses/
jíh, • , •
bàZc.çпп 36ciQa¿¿ab ¿ôcnb^ôço J£>í?Q3b rû-£û"-5ç0. . ;
оиодд Qñr,b, ônjOQfícm bùK^ObCl л.Ю^обооСл '5о~Ял~
bЗое'3¿¿nb Û5QQÔO ôQQônbàpsQnSaàob bißoficr SQOJS^ 3-
t:oQ-1,3-QCOQbù5ab baSsQ-
¿¿SbnñQnQZúáOi? 2-¡jQSoQ- .
endçnj.jijbàôQànb ào-ymnQiô c¿ So^ß^Sa
. ôoço^i (код 1 ¿r.$ïr.QßSo q¿ gjp
01,360. JdoJáojjoó?.. afl äoöeoffoflsraab.- oÄicj Ç-6S& ¿356$ бдЗ&ЗДвздо c^óü ööffoßaü .ДзСоСеаз«»©» ôÇgftjSia ÖftJ&i 'oscilo §3~
bùôôdob Qociçsâpo SÓ W¡3¿ ffö^^-Ji-
ôjSoû ^¿о^бпЯфЗм «а^Л^йЗвЬ ¿¿ОД-адов .
¿0-5QS-ÔQ3 ¿çpQQb. £¿£c$~ú30cr>,
'-. ■ ¿rartQ. ûC.-JÔfiÇOO, ¿OctvC'^e^J^ ço {7;uîSA2f vS^ "
' I f —
■ ' » Oo.iffl^sobjpjoti.1 ' , . ___' ' . • '
V-' ' Яззбр po5QÜ3Q3¿én . bùoS&Csba. «y» Jr^saB^r. 7 ß&fr. - i tíojboiv еаозЬадззо*»-'iöüocscöacßSob ¿^Su. os ¿Ä
■ ; ú$¿ñQZQcj oîc^itf.^oj ¿o.ЗойлЗ^г-
: So tf&i^á^óocO sbT-xihùbiby ^¿ioçj»
- w.oeai^sç^»' s-â te-ct- ^ге^лг^со, й-^ы» ¿л-
■•»; 'г, . V ' .
Qflfíp QÙ ¿ßoofyc ' »ÇQSoSùb 6¿6$3nén ¿¿ЬззаазэЪпЬ ¿áfíjZj. ôç>Q&o6ôb 'á&áeg&QB'Jt&b ciS&Sobáb QúñnQd^s^b úñoéó SÎÙ 'joqñáSo6¿ofi-fí¿*ñh éJffoeSoChXi ofí¿)5n oooJS^^äü6^ QàQOdr'Cn
¿ú5<í2fí5¿£r,<*ir>b süßifgScßtio, faOosnQ СлпдЗ^п^ ЬЕЗ-Ь çriQ.o.ÔôQojù- . .■ ¡Caga.- OiáQiQZsSit&i ¿HfrtoecQoGSOHob ' bàO&t$)t>na QÍQQQSOC rçfà», ■.
Gs'O ¿3 jdStQCtSàStâi&x&tb â»Qooôo ço>;f
• ОДДО nülÍSü&rrSd.Qjssjßü tygülióáob-Sci&Ob QúSbnñQOOQO^
djyVjefÖ '«iftii'ÄsÄJGSSCSi^o. 'oöoffofio-.. '
■ vfíú fíjdjQfh» (¿¡¡вяеэйсо'
SÍ», .ßnß 6n£tttí".¿iati ù^fâûà g66t¡3brig¿ '¿vç&'àSa bùQgnùQci- '
ña ¿¿(}л0уз48<19, 0&Q-fl(№eaab JsS^joöSa b¿ñQá$Qm ЩЩ> Rso®rRgoa»~--вяэ AjASßö ¡bliBstecßJb ■ ndQoriQ'ö'S ôbQQu
}€&яфа бвсйз». «¿S» с^&Э^З^да^^^яЬ' ¿ЙбЬ&огЛо-.я^й^я : ч
¿fes" фавал ¿foú&i&sb фзм^^йЩз '¿sc&i^&Xdo^jxà '$ôéo- Sa
^¿«p-tfO «eoÄldtiSö Qb 6^300
.Sùéti^CQ&csnù ör>85Q5ai}£S3ßb; ■
.^je^jftjcoj eötaeeö :...
«■¿ra» ^jâKîsjôns?..' _ ..;•-;•'..- 'л-: .*"'•'•.■.'•'..-'■''.
-^--ïrtf-л' * ■ J'f
с
С/ ' с
с- <с
с о
о с
CD CD
с
л"
•3
■*3
о
со
i
о
с
"3
r> с о
'3
là
«D
0 p о/ <c
e:
1 "o o
-O
■ti
g
o
с С/
о со
о о
(о
3
g
с о
0
1
I I > ГО*-?' <ъ 03 ,,
■о о с юо с,-
о лз
е
с/
<§
О
0
1
Сз
о*
s
ил о
О
о о
о И
СО -J
о, с;>
г V-
у
inU > Мчз
.Г» '
О г~
С
К/
Q о
о
8 ОС
л о.
О-О
V- 0\
О» СО
ЬЪ"
осч о<г-
ioo
-ЗС^
оо
83
•CV
со
I
1 •
со
•J
I
э
<t ;
со ю
о _
-3 о С-'<0
<о
С/с '
/jo '
'о о V: Е/ Г: с í-jCo
о аГ
оэ О
—!--
I -
low
%
С Cr r0 Î;
0 .3
1 'О • з е
i о сч о
3
сл
Ск
о о о о
SÍK
СЛ
Гч
о <м
-!-
Tea
О cj-^
S í6
» cto О CD -3 •оо I tj "3 с I с О/
lo
Of-O o\KJ\
ж
3
о
Cr) О о*. ew соо чч 0-i 1— г^ ою осл СЧСО чзиз 0<г t>
о
IV • СО
0\ vT
о СО
4J-
СЛ
до о -о
4 1 Е
С/С
s ^
. с*
ЛЮ I -
О <SSf« ч е--' I о
"ЗСО
1 с с <4 0¡0
о о
3
о
8 о "Э to
-3 >о
о
i
I, I »-
ы С « ^
» S3C-T— з е S3
;10 L.c П с -По
*-> со. I о
0 О-Э
1 СТз
^ в е i гзс СчО Of
I '
и
I
: : -: ' I - ; ' -.
- 3
V)
<o
Ni О
I О tV-3
,c e
с
rjtv « i
(О -
<o i
■ou I oc
оя oJÜ
«
tv ÍN 8К Í? -J--í
S Э <о!чЗ IOIU3 С-? Ю С")
tv о, го 0,71 0,70
Ort
с-чг-г opl
oV
o»
O3 •
•o
44
OQ оо о
СЛ!~ СЛ
о-» <3
«-0J »-03
о о оо оо
S3 03tQ O-J 35
ч— » - 03
V . и,
-О оз
ч -
1
О оз *- ñ
- W<OC
Ш
fc-5-з ,'ï с ь в 5 с
О СУ
■о I I
i
< I
t_ С/С -> ob
■1
V г- о
зю8 -г С С -Т <о CV и о I IO "3 « I
í4 i
dl
I
■о
О)
э
ю е •з
I
<
— 1
1-4
<
к
33 оо
L ___L ___
' к >
зооо 1500
iaoo
1000
Cá)
I?
дзоо
..!---I ....
1000
ÍToO. Г.
3000 "Í500 ¿200
2 у j ■- J S o ~п 33 5оо - 7,3 - Q on ¿bnQ à j o h о г о u-zgr.ç-i ,3-çnn3MQôZnb (a ) o¡7 r.aó03¿wb b3¿¿36j0n
■ьэь-
Со)
¿MTÔ^çcj5 QÔ 6-Pos6n¡iSo sojQ&ob AlbjZnZo i^bio' 5c. ^¿r, Oöv&o^jö.rco .CadÇi-JSoi гЪодЗоо, Г|''~С;Х>~<С-
•-•'-•V'- c-^ba-:^ -'ocsoé сгг^гсл; zzc-zcc w7,-
"-3K-2C W; 1HC-1C5C ní^f^Zr. Q&CCSob ûoSr», йлс^яо :
ç-o-c-o-ç поезди oje-o).
ÇûifrfSWjQn ПЬззоЬ ©глХЗДЗгЛ -1?00b0~1-1 iz biZz^sr. oSjjCútjs/vtfo».
С -O ¿O -C- j:zzzû*r'-' i
- tKj -o-i ^'bzZnZó, -?->
i^iyy-^ ¿¿50 I-?-7; 7S£0 Ь<Г; ?¿CCíj3"7
Щ
ôzcnôczçn G^oöarßr.b ЬЗ^^.'ю cjOQ^b 1320-1300bd~1 -$3 b~;b$r>
n£?Q?bn.~ññdr.b óa>ó5p¿5ob SriQbô'j, 6ôq o33b¿~;ód30¿ ЗзпаЬззоп 5¿bсоП-aopofj Ca¿Cmjd¿b.
Ô3s;riQnb ДЖЗоя K¿Cc>e3Q35c¡Qr> 5¿¡?¿6Ü30n çôôôfâîoa) c3~-;¿335 CjM>5as¿0r)b SriQb 1310 bd~1 oo 1 ¿60 (cfg-CHj).
ър b¿3¿¿fiob ÔSÙQOSCÔ bôc,yôQ35ô dn¿3rj¿ Qá333Q¡r>5¿ e>nonô(?njçà-¿QjoQob 53QQ33QO СлзбазЪпЬ chgjSc^oo caó6ciJ5c,
750-720 bd~1 o6¿jtÍ3JQ6o, 6¿q SoQbàbi6o&ù С - S ÔS¿(S.
• 836ns; Jjj5O5ÍJJC?O Q033d3fíriQr>jQnóQ¿0Q53d(j33Qn ó6r)d¿¿3QO 60360:3-5nb ¿drtCvSópóódjSn, ¿¿6q¿ 8здпа OçÔooSjeo оолСаддздг.Ы, QùôifâZos> 03ÓQÚ335 iíH2 QÔ С-If дЭоЬбазоЬ ^¿вМОЬобяодзр Sa¿5a¿03db. -j JT-H 3550-3330 bô~1 Qô nJ С-ЛГ 1260-1250 bQ'1.
■ 3. eon¿?b¿- Qnaa¿QOjQn¿Q¿OQ5oGQ33í!n ù&iboço&aoàn ÇJ <i8ñ3o¿63S¿3¿o
M¿qo ó8r,(}¿"33fi3&ob ¿8n3n¡¡S35$3?.rib ЬпзазВгуЬзвзоЬ j-
á3QC>¿ Ьъ5сз8г.ПзЬзоп 1,3-QonJbô- 00 1,3-QnG!)¿2njQr>¿Q¿¿£33~Vj ?3'~в5С~
i T
ftîAîWîg aClZOQSà. 3tá33Q¿an ùd.lSjïr/j QOô'-^V'C^"
СоСО&ЗЦО çr)ô°rjc oCsj^OC^'iC^coC "¿CCrt
b б.-ГздЗлй titár.r.iС b¿óQDób.
vbiîocsSoû, &¿l-aj«fír> ZoQôoC-.&tobï ¡>ó '¿$30 ¿Зп^кСЗлСзС'с^Ь
ao'iS''.1 Çvi ^bf^C^, çnoS.t^oijî^ii OÍ OS.-;-
033¡XC^ r-täeaoüoti Q0ñ6n¿e>eo2fl QÙ ¿úóa¿3QC3-¿(i. üCJ^J-
bb3ó.S3S¿Qor;?¿Q36n gsyrnb с3JQ33ÇO ¿боЗзоо bo^rtiî.^Sjff
«
finôçnb bú¡¡c;d33?S3e göd^C^jOÖJC'^ оЗяЬоадЗйдЗоги ¿SrcJoaSjS-
&}3r>b dnttfônb Somçojô, çoçajdnçna n3,¡r>e¿oy,n Joírt3j3o. btâaQ&Qàob eôSàfiQZnb Qfinb tçjrtjçcyôo ooeonQj
grtoaejffájóoü 5o6úfíñoSo^b. Qr>¿8n£ot1jáó çj ô8n5j3ZC!Oôc> ¿¿fÎQQÔcoQà b03ôQôbb3ô бдгогавдЗоО aoflr)¿o6¿)3níB, Эош dnrtnb CoäßojÖoü Ço^rtojjoffl ßj Jpèçrc órtjóo, oCJ^C^á^J^Oj
Cr>$ñn&r>c:¿r)énfiQd3¿3áo>o. Qáñgú ¿dob¿, оЗлоддседЗоб а^Эп-
t'û"3&X ndôù ewlgàrartoçoôo. /^¡sôrtjôjcoô ^ОгШ bo&oSo gôSOfflO-ciíoüo jojjQoSnü ^лЛлЗдЗЕо. ^OcßdoSOQjpö^do;
^ßoöseoooähffo^öoO onçnço).
¿¡¡Пп^сг, 2 ¡r¿f>£r)Q¿3€QQC>ó bS3¿s¿b03¿ ô^sriQjôoa SoQj2jpo bôçQô-
r.¿ír,bó со 3r>reoS¿QÜr,b anfinoùQO jn5b¿ó5¿j5r>. dQú¿-
^r.nb íúCv>b¿3?ob çngo n5$36ßC>QO eojo^c0636^00 ^о&З^&З'
îr>b bcjjo^oj^d nQójQnnbycSáñoóSnñóbaiiS.
OóíSf.osdnb 5r>^6r>¿nb ¿■¿6?)i£}6jZobôb Sjojo оЛдбо oç£oc>o ¿¿ЗзЬ ¿¡33-Qù bùzâôr,ûb poficojôijob, dôifiôd ç>03¿QC) ¿ó6nbóQQO¿5nZnb боЗга X 1-3, 7,¿,11-15,25-23 bôç33r>3ônbôajnb 00 domçnb аободб^Зо MM3Qbôy-63^00. ôQùjQovb ¿úónb¿3¿Qb b¿¿M5n0Q¿Q Sfignb p¿j¿Q-d¿¡¿3¿ ¿6nb -5зе~
ntAóOzQn ¿ödüb5QQQöoa. sp¿s?« c/öortöjojob ort¿0 ¿¿dnyj5oánb¿b ¿0- . ônbàjôQO r,26çjdi QàùOQajdna tfßje36. _
Qnó8ojr.d3?>£'¿6¿¿>¡>ob cobp¿¿Qr>bóz3ob 8n¿r>orton çc>ùSndù6oQo От>^з~ ZiZ2 6¿0oo, <indQ3àr>Q öokooisgoöooö b¿<i¿n-
Qjtfííoc ¿с53зГ.0£с;ЯоЬ SoSofia.
2-3-ö3nCr4Zß5nQ-1 ,a-Qnn¿bóSnb (.III-B ) е^о^огйзо
?,r>c'jnb 3r,6z¡¿nf,?¡u¿QZ¿Q05¿3¿. pôCdnJOSoQD 6ortoço - çoàZn-
t3b¡>¿SQC,QO¿ op b33J¿r,nbjn3nnb bôCjùQQdnci. op j
''•-w?*' CCA0 Ce!
r-o ' joo^C-J^Í.-. (-.Ys;/. )
с ■с F3
S
■с ' fo гз с
■о £
о е
о
С/
О .со to S3 с
<0 ©
О с Г) Cr
é С/
с" о о
о
С/
> СО -ООО
О 'О
Й м-1 Ж al
I
О О
lo о о е
О С/
-4Г-1-
С СО -О Ol
Si*
сое о<о <о
с •о
о ад
.О
-JÊ-
о"
I
о
£ lo
с с
-с с
с*
СО
со
I
О '
с с сое ■о со
S3
сэ
со.
с
¡o a с S5 ел ■о с
со H
Сч
с
<о с ее
со
СО
CGC
to с/ с/ е,е е =з<оаз 0*з to oso
О
С с
to С/
О-Э езз •э о
со сЛз ,е р to -о -з о а гз о?
с с c/to е е
U3
О О е гз по
о 43 -Í
о
s
04
43
оо>-
C^Cvtv <0-»10 со-.
QOfl
oioo со "о с*
ю о<з
COCNO
оосо
T-vl-ttf
С0С0«3
-3 I
-3
I
о
-3 . I
О/
1С
о
£
со
Л?
-з о
s
'С
о
-3
ю
с о о
о 04
СО
со
04
-о СО
<ч СО
V
!
о 14 о
и
•я;
к J
v..
1
'f
оо
'о со
lOO co<r
Ol Co
1С IT) (0
сч о
ю CO
I
с
<о с
(ОС
с *0
£ 'С
<о fco
I с
о-е о
•зо с с
Ci С'
с i
C/W
о с в £)
<5 <S's;
tv Q
S
О
(v
Q
CC oto
,e e to ч>
0 Q в о oo
S ■i
corólo
С с to о Cf »oto 00 еэв -о О
S
с с с Cito о ,е e е to
о oto 8 ОО ОО<0
О
•о
•J
-
ООО т-осч
СЭ
ООО 0} -I
о с Cito
,е e lo •£>
О О
в о ОО
О «Í
оо>о
•J-OI3
03 'О
ее oto
с
to о о о с о оо
<г
•а-
OOtv Í4 <Г
<0 <r >о
о
со О
-с о со <о
о
8
<0 §
о
«О
о
о
§
с ю о <о
«о Ос
I I
О со
0 о
1 I
о <о
<г
о
о о
01
«о
.-Í «
о»
Cj о
с
С/
с >с
р
"О
I J.-
<о
О"
и $
с
*о о о о
оо
I <с
i е ьо ООО С I с с е со
о ^зз
S
о
о о
О о
о
ООО vTCv со со-Vf СО
СЧ
0 о
1 ¡
О СО
со
>_У
с
С/
о
Q
с g
С/
'с?
'ТС
¡O Í)
<о со
с С/
о
s с
3
■о о
о о
о о
с с
С(<0
2 с Ю «э о Т а о о о
со
Cito
,е е to
о о s о соо
с с oto ,е е-to =з о со в о О о
01
<г <г
ООО
со*}
СОСО^
01 tv ел cocoes со
0
1
-3
СО
со
со
А
.л.
о со
из
со
СJ §>
с
s
с с ceto е
'о чз -з со э э
ОЗ-З
OOiN -O04VM -Т СО 04
-о
о о со
5
-з
■S
t>
"О
ra О О
9
с и с ■е
о
8 о to to о со О -1Э-f О СО 3 «о СО о tv о со
о с О о ,с s 1 о о с сое 3>3 1 V- с о о с to X, е о О 6 с с о о- в с S3
Сл в о 8 о •J о о о « Со о
ч с,с oto ,с с to «о о О в о ОО со с oto о ees to «coa о суо в ао «roo ее oto ,е е to "о о о в гэ ОО с с Oto ,е с to «э о о в о . по с с oto ,е е to "о о О в о ОО
tv о •I § •Í » to з •
О OJOO otvo с о со О s •ООО» 1ОС0*- (ООО Oí сою -Jllj«-»—' 00-J ojeojo е*с->с5 сосо^ со
•о «о «о «о «0
« ■о ■п о "3 •о
о -3 •5 -э -э
ч «о со tv to О» Si о» о <0 S • to
<0
о«
X
о
Ù
О ü.
■.аГ X1
5
о> с
i
■о о
Oí
es о ЕЭ
3
■с «о
о с о
о
9
с <о -э ■о
о
с Cf
с ■с о о
■о
СО
о сз
3
о с
в
о . с
с
I
J с
с .
■ с
ОС
С О
£
о
IO
о
о
с с
Й
Го
с с
s
•о
с с
s
о о
-Ï CJ
СЧ
сэ
Гч о
ЧЭ
г»
-1
'О
С/
,е с.
to с/
о о
&
Oto.
to с/ о о es л
С/
е с ■ to а -э о , 3 -3
Otó.
с Cr
,е с
to Су
о о й ^
с
С (
Р с (о с» О о «i
см
сч
3
lo
3
•г
3
о
3
ООО U-WO ■ о
ооо
ОО ЧЭ t-aioo
ООЬ ---^ ',")
О ОСП ООО
0
1
-3
0
1
<3
0
1
о
0
1
о
0
1
о
о
. сг>
о
Сч
Cv «т
о
lo
С/
'С
■о
а с С/
с
'—О
о • ч-
.14 •
<4.
S3-
сл
.. J. • ' : 'iÖMiwr.-. . . . ..
' t»'*5-^. ^¿зглгялзм, fínQ b^stUi. úií tfn2 zucis*6
-ebc^í «зя^&звзз'дэалй ÍO Qo.i£t*„<f}®,hñ^Sfátob ¿-iSni^Cjvobúb
Çtfùi'SSfbiS méj¡t¿ р&ЪзэоЬ, âab бсо^йзЗрео« oegft-^tetPQCatflob ¡a&i&cSXi ¿fían gtSnçùG CQrifÍQco.
çj MqCO sod^SSn^TS-jO^-ö-nb
* ст.-' joO aj{r¿r.3í>bjü. ^¡jCóCoC^oo, .
¿cSsfcJtfc^ '.'".-"í^-Cój. o5 SQoa^no"CótKfiüQO-i ,bù~
CJôy-r, .30 Г!—öbß«o5^ Яааздзооо«»-
• w 4 îv vHj
Jçt Sifitf«*,"
• . ;,• . Qbf.nçn- -3
rtiiccJ. :v„:> ■Sft-'- С fcn&gSp- (. .;:< ••
'•'. ЗД^ъЭД&ООСВДДОвв л ч»Д>
- "M".* cj;; vj - : •. v •
1..... ■ .....■ ■■ " .... - '-¿óQcri; ; '
I ' \ ir íCrT"
i .гго j. .221 . » ..... . i_______-.....— ■ ' 1. - ' , -- ' ÇO-SJ . ■ ûi-5'5,' sí ' .■'■'
, Г ífcJafc cosaca ^.Ьовд^.^Ъ^вС^Ь'•;•; '•*'••:/...
об сb!¿3¿Q¿bb3¿ Сзвп$зг>пЬ ¡¡¿ОаузЗзбпа. bùÇ3ôt".nb jpS-
Cô'-'jf'ùjbà nQ3Q3ÍP¡QÓ ¿ní.pb Çn5riQô6 О,£-1,2 Z-nb bó5Q3ñQ$Zn. Oci'.c,-»
Сù^iV^Û^X^ 93" QC/bjQ'bzçci ¿ъбдуззсСп
i'jà^nb Ззеяцзйп. Qj3¿nj ¿jS^C.05360 OQsçjbasà ¿0-100°С -nb
/¡¿Сяязуфп езбзоЬ Û3or:$3&o ôûnfiF^fô njSù ¡¡з&зпЬ, nS&Gbnj-
r.zähb, ôQûfiisnànb ÇJ BQSQCnçnânb c,¿5¿Zfí~.5ób Ь^з^зязЬп €35303Ь0Ь »
S.Vj Çjd¿,5ú33&nb 5о6,)ГЗг> Sç-jfiùçtâab вПйПзПго 6¿R33?3b3Qn. qMoqoç¿S
jjSoäo - , ¿j^Sojjflo бйОоЬ.ооа.оСсо'.чо PO адЛдЗобо б»! ЗОЗЗ^Ь
¿¿"ото ô^S^"7'
o36f?og£>cí>oú b-j^ôfijônb ôQe>6ùQnZù 6ôQùùQC>3Çn Q¿ çptojnSnzfîn
í>¿83C¿33ánb OoËùfia b¿óGOriSú?.~fín odàsobzfîn eùbtir>S3&ob Зобг>дз2- ï > " *
оо. poQú^ocno; бгаЭ ОрЯлзо осо^боб^Зоо çôbôo33Ôrjbôb ojôQoç.jln
bôboa {ÎMOvoJdSodù Ü¿5dnjQ3 bO(jnot>cnb3£úñn¿6n Sùfîaçùjo, ß.">£Ö006 Jaeñc&.izjTi fíôQOJOQb. e^ôûSoçnô, rifíS 3b t!ôço-
' ¿¿¡Г- S¿60c;h3353&á tmsflñe ¿}ú5¿,¿cb, аЬз ¿%Qc36ob Зпбпдз&8п>. ùcbôSnâ-£¿30¿, 6nS .¿¡ùS^ùçnb ÜÓÍJO'SJfíSo ^лбЬ^пбдао Zfâgob çcôco ÖoS-
£ЪГс.пзп0Ь 6305^36 '¿Ù3bs>à5 S¡3Q.¿fi3do<D jefa , (ffoöoЗл 2),6ÔQ ¿¿¿¿з'юпз^зря^ ¿¿SQàùQab úñQo-o FMônJQ^nç^ Jn^ñúSnt^ñoob
2. Яб b¿23v1ob
5-5(f;
ä*
C0> oSníoü (£) àf.nGn'* 1
( y -UÖO^fl»}*
c
OOrtope 4
75,-ÍO. 5Г.
¿3.
•Î5. Í6. 2?.
29.
5/4/4 V5/4 5/5/5 W* vvs W« V5A W« 5/V¿
V5/4 V3/4 V«A 3/3/4 -W5 4/3/4 <M 4/4/5 I 4/3/4 I V4/S 5/5/5 5/4/5 5/5/5 5/4/4 5/5/4 VW 4/4/7 4/5/4 4/3/3 5/4/4
& -
cjbfii3QC>zr>i ¿¿f-OiäSJ ii^QàfjQbnb gr¡¿fí¿nSo¿flr> Oçtf.'ùQnbi (CôSô-8o 3). <7¿t>¿Sns¿5 R&^b, 6n3 ¿¡ú5¿&ój¡^¡SQ2^n bàço&ùfío Qgfm b$r.¿í¿g
tôt. 3. И21 QO Jf29 búQciñrfinb пЗфп^гро „ • . -bbd&noQob оггослзо £n$¿bm¿5 • ¿¡¿¿¿acnfíoboo (;yn töo^so).
1S - 1,3~ena^bC)fít>JíyOÚQJ:->QL3dQ33QO ôSnbôQQà'oàr.
' ; 4-6 - liS-^siOùûOjQnôQjrxicjSfâoçn
i • • ■
7,4 - bs&iSßöncn bbGùiïo {puóQübSifin) ' 2,5 - 5 Ьг-лб Qúbtn¿Q&nb ÔQÔÇQS . 3 г 9 l ..—об ео'бьоздапб c¿£«V)3 ' . ■ б t 75 ba-ob Qôbbr,3jZob Sq^ocô
- a
yt. : ¿o fyb.¿d(¡cfiúsp¿ çà3ô3co63b3Qoo бие,обеезвзззог> ss^âe^^cc^0 жгггз?-^ файп^ osoujbôhoùÇ - ¡З^йдобяЗ' ¿nóojZo bnb^CQànb çiQ-
: . ' ^ifiâ^^ënco cje^aoñnO обГ^обо б^бдОедЗоб OÔQ33Ô aoüj-333Z i boSa¿Sr>63&3QC bú^b^fío jori¿n ejô^oœo ço ¿3j5n-.¿cPi • (¡¿Fofâm'-ùowùGiodnb. çvsob ^о.&иаз-
sôdsdùs^obSb' G&>¿ti(¡Qboo??f Ъ^йдвффре.
S6
ç ô (s J 3 5 О Ь О
-, ' 1. 29 cdôQO çonjbù- (jo ço.ю^п^п-ЗоП^по
¿SnbànQÔCQSr). ÇO ô8r>Jrj.jC^I^JJCГ/,
■.bàbnôaizj&àG sjfizù gort«? ¿oOoo, «îonoço Onj.. , ¿ort.30 tT.-xJ-
QQQ3c.nl-¡3 Qó C'Q¿ftóQv2r>ü íjOOoü b3CQn Сг,-
i* oôoço oSnüoj^artjao çd v£r)3n¿rl¿5¿>3ór> ôàbOàcQQCiC'J çr> ¿nçfiny>Zcbtârto, çnbàQfibzç '¡ú^QZC¡cób ^'гл-
¿ç5j3oo5 hoQDQSc^o ço Zafjnjôrib çQoQabùaQnb.
бдз awînb 5 bàÇQpùfiri-, tíndjQOQ cmc:ù.jb H -Sj.j^ob Z^ijCQ"-
5<?£¿ra¿óoO ссбдпйлгзоб/ -
ÇJÔ3-13 cs¿obc5j3So. Ort dôr>C35Qr^i3ù5 ^sçQ^ôb.
QôQôQcr.Qnô, бпд 3¿)$¿6r>0SncoLi '5¿6¿3o enjcnôQjnç;-^
Q^SCfiZo 05f1Q33Q jcUocjSj^ аАзазбЪй ¿ÖQQSb SQ6&0, o¿¿c¿e
»
¿nf/Qob 0¿ücÜ¿j3¿co ■ üojùôjôcjb.
бо rtoçr)0\;ç\3ôo ¿ôSïZôçcqôqscç óCúQa¿Q00ii5 óQ;>úfi¿óc¿ ¿f.QO^B Оо-
ijöß^anü 6çêrtoçre3o6 go '050030^00 и-Sorte. n• •.
6. çoscjôosjô^ooo oçjoo- ço 5ûSnQeô5c,Q3QoàC;Çr> çmc'côQnjçv-
' . <3.0
Sjöab d¿SQ$nd ¿QQSQSób. . __ -
7. QOQ^qSdqcù, 6nQ 2-3-ó 60nç- 7,5 -ç ora J6 ¿5V;ó? ¿-¿-^
' О 5л бп S3 ff.o с - 7 j 3 -ç л i-? J6 ó 60 ; 7,3-Qavj-
-1,3~e}nGr)Qjt5nti er.^Sn^n'.Qiob eo ¿SndoscQ&nb b^o^t^o
¿SnSnGJnSjSüzßaüC;, öoc. СлГпЬ соnjbi- QC, ©ocwonj^McjoccjSajjo
¿rtodoäX PoBfnSaßjsSli Ы^обос^о aoCrtbJ^c*5- cFi'C"
®
QnbQftstQOOb Cbrtnaopo €323336 -> o^^jjjißs^x^
1. Саишашилн М.Г.,Гагодшпш:"я Ii.Li.,Ъарцосанвдзе Г.0.,Чн-
о
ракадзе Г.Г. Синтез п-вишофвнилпроиаводшлс 1,3-дигетероцак-лов./Дзи.АН ГССР, Химическая серия,-19bo. -Т. 12, Jfii. -С. 149-151.
2. A.C. I5u93b3 СССР lirU С 09 В 2S/0b, А Uo Р 3/2ь Ьюяд.
изобр. №35. Дисперсные дкгетероциклоавхилсодерхащие коноазо-
красители для полиаыадшх волокон я способ их получения.//Чх-
ра¡шдэе Г.Г., Согкыашвкдк li.r., Апхазава Л.Н., Гагоявивиля
Л •
Hi.iL., Динцадзе Т.Р. Заявхонс 11.06.67. ^
3. Чкр&кад&е Г.Г. ,йагикаш»нли Ы.Г. .Гагодяшвилк М.Ш. ,£01117-{■ипвшш НЛ.,кхеедзе li.II., дзадзашадзв Н.д. Азокрасители в азс-пкгненты на основе дискса- я диткациклоадкаиgb.//Яав. АН ГССР, Хкшческая серия, Сб.с?а?еЭ.-19ЬЬ.-С.130-134.
4. Сагинашвилн 1А.Г., Гаг о лишвкли М.Ш..Чиракадае Г.Г. Азо-хразитеди ыа основе диоксацикдоалканов.//1У респ. научно-тех-ничг-ская конф. "Химия и наутшс-техническяй прогресс". Тез.
д о ад..-Кут-5шс и.-I Söb.-С. 23.
5. Сахчкацшилй й.Г..Алхазава H.H. .Вар^осанццзе Г.0.,Гаго-дишзиди М.Ш. .Чиракадз* Г.Г. Синтез^ и_изучекие свойств иекото-jph~ серосодержащихазокраситедей. Тез. докд. ХУП Бсесовзн. конф "Скнтеь и реакционная способность органических соединений серы? ' -16; лиси, 19bcJ. - c.£b6-itoV.
-SB -
Ь. Апхазава Л.Ы. .Дкипуришвили Ii .А. »Цинцадзе И.В. ,Наркуса-' ' о
овили 1.Г. .Гагаишвили М.Ш. Применение разных ионов нитрофенил-
диавоыия в реакциях аз»сочетания.//Респ.конф. молодых химиков:
Тез.докл.-Батуми.-15Ь5.-С.107.(на груз.яз.). .
7. Apkhaiava P.Jf., Gagot;sKvM; M-Sh-, Ber.'asbvW; G.&,
CK.raKadie. GG РЬс+оь+аЬ". J".4j o^ аго d^e^' Daring
ren4 ьи.Ь&4'<4ивпН. /Prcceed- a.ca<i. Sc'.. Georgia- Cbe^icai
Ser;es._ i994-Vol. P.266-269-
- ¿.'У -
Р й Ф Ь Р А X
лалшл азокрасителей к настоящее времени достигла больших прикладных к теоретических успехов,что,однако,не привело к торможению интереса исследователей и фирм,работающих в данной об- -лаг. ти. Изучению свойств и разработке методов синтеза дигетероцик-лоалк;1лсодердал;;Дл сгэдиненай.в то не вре;д,в последние десятилетия .уделяется все большее внимание,что обусловлено их высокой и специфической реакционной способностью а относительной доступностью исходного сырья. °
Представленная работа посвящена синтезу и изучению свойств нс:.ых дмгетероцкклоалкллсодер-еащих азокраеятаяей и азоплгмен -то^,которое .'.тогут бать использованы для крашения природных и х.:..-дчса.\ах ьодокон а характеризуются отвечающими современным требованиям техническими свойствам, б том числе гидрофобное ты?, поганенной света-,фото- и радиационной стойкостью.
Синтез новых азокрасителеЗ и азопигментов осуществлен па схемам,представленным на с.б.СЕОйстьа я строение всех синтезированных промежуточных и цельных соединений изучены и подтверждены методами спектрометрия /05 26,и&-10/,элементного анализа и др.Строение некоторых соединений подтверждено также методом ffi.JP в институте йЮШЬ/косква/.Очистка красителей осуществлена леракрсталлизацаеЯ и методов хроматография, .¡¿ш изучения фото -:: радиационной устойчивости красителей использованы установки . ДРК-2,К-60/1ШиЭЛ Ай Грузии/ и *У-12/ИЭл
ирасятеди и пигменты /схеш 1,У (1-24 /получены аз соединений, со держащих фрагменты диоксациклодалтана и гексана.как в ди-азо- или азосоставляющах.так и в обеих компонентах одновременно,что влияет на себестоимость целевых продуктов.
ддя синтеза дагетероцаклоалкилсодеряащах азокрасителеЗ и азопигментов.в первую очередь,требовалась разработка методов с получения исходных аминов,для которых описанные немногочисленные исследования являются неполными.йаилучпие результаты получены при получении аминсг по реакции конденсации относительно доступных двухатомных, спиртов и .соответственно,тиосяиртов с п-а.чкноое.ч зал ьдега дсм в присутствии водоотникаодего катализато- > ра.;,з за недоступности некоторых двухатомных спиртов,необходимых для синтеза замещенных з положении 4 диоксяцнклоаякалоз, ьазргботана .методика прямого нитрования с последующим восстановлением нитропроизводянх 2-й 4-фенилалканов.Торможение воэ-
л с лгал гядволатдческях процесс сз,характерных для циклических ацатилгй в клслнх срвдах достигнуто проведением синтеза з уста-ясЕка.еЗсгпгчпрасаеЬ ьшнимальлуй контакт реагсатев.
йсояалеЕанае различных иегсдов диазоткроваякя и сочетания получеллнх амяноз /разлачнае агента дяазотирсваякя,рсстверлто-лл 'л up/позвсллло е-цлелть олтаиалыше услоь:м п.лученкя прело та-ззт&зеЗ нового додагасса азокрасятеле!):неводам среда л использование п.г.ч.ого латализатора /1б-А5'-5 зфиг 2 хлорид тетра -бухала.
Слнгоглрогало 29 яогнл 'хокса- и докзд^лсвепт^геьзъУге-агллссдерхгг^г мэкоазмцасзтглеЛ я агсллг.-.-ентсз.котсале хагзхге-ргзузгс.? разнгоЗразгг:: sjctcsojI Г21га,гксо:т!'; ягхезгь-з^орспе." сзег-ссго^кесгьэ a устол-лвест:.:: к гагдачгам ^адв'* ^ог.роП сбра-г^ж/пс»rasas siesezesi по ГОС Грггз.о-35 /,;:з н.чх 24 г.-езлтеля :сар2ктэрпзу:;?оя ггеснсй ксиольгуггся '-'к глзлг-Гт-
сгао ллл йпетат^огс - Еслкпглзгад» лологог.
г ¿ратпглт:; ij-кгслоялг^г.^е лсге.пруогс?
ллл елрллллгллля л^глтл, хлодла ^злла.
-'сгллг.влон^-гто р.?л'л:зт> длготэ»сп;:хло~лз::л1 ного ''ллпю^та.т^-л г.-.л:*:: лл:ллс на ллст чгл?.о'"тслл
сер:оолй,~"";л'10 к.оаслтелл.пс а.павябн::!? о гсюлоргдаодсткэагал 'зк2г?
плюторлй r^cKTJc:^' стг л:лсл, •
222.'2?пов плпллгл:;;; с~о;л:сотл сегсоолггллли уггслтал:'1 к фо:"-хнгличаскоИ л дагздзаошш оолаСогче. Псхогя ""з •• .• z-
Tili о лозлоллостл зедгел? ллп*льл"л^ол~ г,п?си-
тзло~- а заранее залзл;л::л1 сг^згле"П.
о Платно
1 Л5..-
йазгре^ая Г 27, ГЖСЙС», ул.й.йхчпЕЭ. Т
