Синтез и свойства некоторых арилацетиленовых спиртов и эфиров тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВВДЕНИЕ.

ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА, ХИМИЧЕСКИЕ И ПРАКТИЧЕСКИ

ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ АЛКИНИЛАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Литературный обзор ).

1.1,Пути синтеза ацетиленовых спиртов ароматического ряда.

1.2.Методы получения алкинилароматических простых эфиров.

1.3,Химические превращения алкинилароматических спиртов и эфиров.

1.3.1.Реакции замещения ацетиленового атома водорода.

1.3.2.Реакции присоединения к связи С=С.

1.3.3.Реакции перегруппировки

1.3.4.Реакции циклизации.

1.4.Практически важные свойства алкинилароматических спиртов и эфиров.

1.4.1.Биологическая активность.

1.4.2.Антикоррозионные свойства.

ГЛАВА П. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АРИЛАЦЕТИЛЕНОВЫХ

СПИРТОВ И ЭФИРОВ.

2.1.Синтез арилацетиленовых спиртов и эфиров.

2.2.Химические свойства арилацетиленовых спиртов и эфиров.'

2.3.Практически полезные свойства ряда синтезированных арилацетиленовых спиртов и эфиров.

2.3.1. Антикоррозионное действие.

2.3.2. Ростостимулирующие свойства.

2.3.3. Содействие флотации угля. •

ГЛАВА Ш. ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛАЦЕТИЛЕНОВЫХ ОКСИСОЩИНЕНИЙ

И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (Экспериментальная часть)

3.1. Основные исходные вещества.

3.2. Общие приемы, использованные при синтетических исследованиях.

3.3. Методика проведения антикоррозионных испытаний синтезированный соединений.

3.4. Получение арилацетиленовых спиртов и эфиров.

3.5. Превращения арилацетиленовых спиртов и эфиров. Синтез производных.

3.5.1. Каталитическое Ссп -аминометилирование

3.5.2» О-аминометилирование

3.5.3. Взаимодействие реактива Иоцича с монохлор-силанами и карбонильными соединениями.

3.5.4. Гидросилилирование.

3.5.5. Кислотно-каталитическая гидратация.

3.5.6. О-алкилирование.

3.5.7. Ацетилирование.

3.5.8. Получение галогенопроизводных.

3.5.9. Получеоде ацеталей и цианэтоксипроизводных 102 3.5.10.Основнока талитическая внутримолекулярная гетероциклизавдя.

ВЫВОДЫ.

После зачисления в аспирантуру, автору настоящей диссертационной работы - гражданину Демократической республики Афганистан - предстояло выбрать направлнние научных изысканий. Подробно ознакомившись с планом основных научно-исследовательских работ Азербайджанского института нефти и химии им.М.Азизбекова, автор остановил свой выбор на тематике кафедры органической химии, связанной с синтезом и изучением свойств гетероатомных ацетиленовых соединений. Причем, аспект круга собственных исследований в этом направлении виделся в сужении его до области ацетиленовых соединений ароматического ряда. Причины связанные с этим выбором заключались в следующем. Афганистан обладает достаточно большими запасами природного газа (богатого метаном), что обуславливает развитие химической промышленности на основе ацетилена и его производных. При пиролизе природного газа с целью получения ацетилена, в качестве отхода производства образуются ароматические углеводороды. Поэтому, весьма заманчиво комплексное использование как основных, так и побочных продуктов пиролиза природного газа. В синтетической органической химии такой подход предполагает, в частности, построение молекул, в структуре которых будут оба "кирпичика" : фрагмент С^С и бензольное кольцо. Таких соединений с гетероатомами может быть множество. Мы остановились на кислородсодержащих арилацетиленовых соединениях. Дело в том, что они вызывают у исследователей не только теоретический 1-4 и синтетический 5-14 интерес, но и проявляют важные свойсвва прикладного характера. Так, среди них обнаружены экстрагенты для цветных металлов эффективные ингибиторы кор

ТС ТП ТО TQ розии металлов х ,х , стимуляторы роста декоративных растений^;'*х , а также терапевтические препараты - аналоги природных лекарствен-20 21 ных веществ ' . Поэтому представлял интерес поиск путей синтеза и исследование свойств новых типов арилацетиленовых окси-совдинений.

Цель настоящей работы - разработка путей синтеза неизвестных ранее кислородсодержащих арилацетиленовых соединений (спиртов, эмиров), изучение их строения, химических и практически важных свойств.

Диссертационная работа изложена на 134 страницах машинописного текста, содержит 18 рисунков и 7 таблиц. Она состоит из трех глав, выводов, списка цитируемой литературы (219 первоисточников) и приложения.

В первой главе дан обзор существующих методов синтеза некоторых арилацетиленовых спиртов и эфиров, рассмотрены их химические превращения и области практического применения.

Вторая глава посвящена обсуждению собственных экспериментальных результатов по синтезу, изучению строения, химических и практически полезных (антикоррозионных, биостимулирующих и др.) свойств арилацетиленовых оксисоединений.

В главе Ш изложены конкретные методики проведения экспериментов, приведены таблица с физико-химическими характеристиками синтезированных соединений и их аналитическими данными.

В приложении к диссертационной работе проведены акты испытаний синтезированных соединений в качестве ингибиторов кислотной коррозии, фяотореагентов и ростостимуляторов.

Из важнейших результатов проведенного исследования, имеющих значение для теории и практики, необходимо отметить следующие:

I. Разработаны пути синтеза новых кислородсодержащих алкинилароматических соединений (спиртов и эфиров).

2. Выявлены условия превращения их в другие типы непредельных органических соединений, содержащих различные функциональные группы ( = ; — ОЩА/Я£ ; с-о-si яд >-яг//{я)яя ; #с//3 >

Обнаружены новые реакции внутримолекулярной гетероциклизации, катализируемые основаниями. К ним относятся одностадийное превращение п-метоксифенилпропаргилкарбинола в труднодоступный (иными путями) оС -анизилдигидрофуран; образование 2-винил-5-фенил-1,3-диоксалана из монопропаргилового эфира фенилэтиленгли-коля.

3. Получено и охарактеризовано физико-химическими и спектральными показателями 57 ранее неизвестных ненасыщенных и насыщенных полифункционально замещенных соединений.

4. Среди синтезированных арилацетиленовых оксисоединенил обнаружены вещества, проявляющие практические важные свойства ингибирование коррозии, стимулирование роста растений, содейст-* вие флотации угля).

Отдельные результаты проведенного исследования были доложены и обсуждены на У и У1 республиканских научных конференциях аспирантов вузов Азербайджана (г.Баку, 1982 г.,1983 г.), Республиканской научной конференции аспирантов (г.Баку, 1983 г.), Всесоюзной конференции "Органические реагенты и товары бытовой химии на основе нефтехимического сырья" (г.Уфа, 1983 г.), УП Всесоюзной конференции по химии ацетилена (г.Ереван, 1984 г.).

По теме диссертации опубликовано 9 научных трудов (3 статьи * в научных журналах и 6 сообщений в материалах конференций).

Экспериментальные исследования выполнены на кафедре органической химии АзИНЕФТЕХИМ им.М.Азизбекова.

Автор считает приятным долгом выразить искреннюю признательность своему научному руководителю - проф.Караеву С.Ф. за неослабное внимание к исследованиям и ценные советы, а также -всем сотрудникам лаборатории за помощь в проведении экспериментов.

ВЫВОДЫ

1. Найдены пути синтеза неизвестных ранее кислородсодержащих арилацетиленов: а) показано, что взаимодействие лроларгилмагнийбромида с

-бромбензальдегидом приводит к образованию /2 -бромфенилпропаргилкарбинола; б) установлено, что при реакции димагнийдибршпроизводного лролинола с диметилбензилхлорсиланом единственным продуктом реакции является диметилбензилсилилпропаршловый спирт; в) выяснено, что для синтеза индивидуального первичного монодродаргилового эфира фенилэтиленгликоля целесообразно осуществлять реакцию межмолекулярного дегидрохлориро-вания пропинола с 1-фенил-2-хлорэтанолом; альтернативный путь синтеза - конденсация пропинола с фенилоксираном приводит к образованию трудноразделимой смеси изомерных моноэфиров фенилэтиленгликоля; г) показано, что для получения фенилзтинилдиметилового моноэфира 1,2-циклогександиола пригодна конденсация фенилэти-нилдиметилкарбинола с циклогексеноксидом в присутствии эфира та BF3 ; д) установлено, что при алкилировании бензилового спирта лро-паргилоксиалкилхлоридами образуются соответствующие пропар-гилоксиалкиловые эфиры с выходом до 75 %; е) показано, что для получения продаргилового эфира диметил-фенилсиланола дригодны два лути: а) каталитическая дбгид-роконденсация лролинола с диметилфенилсиланом; б) взаимодействие пропинола с диметилфенилхлорсиланом в пиридине.

2. В ходе установления закономерностей химического доведения синтезированных арилацетиленовых спиртов, эфиров и оксиэфиров установлено : а) их представители с терминальной тройной связью легко

- аминометилируются в диоксане в присутствии ; б) гидроксилсодержащие арилацетилены в отсутствии катализатора вступают во взаимодействие со смесью лараформ - вторичный амин с образованием продуктов О-аминометилирования; в) каталитическое гидросшшлирование арилдропаргильных эфиров и оксиэфиров метилдипролилсиланом протекает преимущественно по правилу Фармера; г) в условиях каталитической () гидратации - направление превращения ацеталей о// определяется заместителем Я : при /!=М образуется бен-зилоксиметоксиацетон, в то время как при имеет место гидролитическая фрагментация молекулы с образованием фенилкарбинола, оксиацетона и уксусного альдегида;

- (арилдиметил) оилилированные ацетиленовые спирты и эфиры образуют продукты распада - диарилтетраметилдисилокоаны и ацетол;

- 2-оксициклогексиловый эфир фенилэтинилдиметилкарбинола превращается в кетооксиэфир с фиксацией карбонильной группы у бензольного кольца;

- /г -бромфенилпроларгилкарбинол претерпевает перегруппировку в cL * Jb -непредельный кбтон; д) гидроксилсодержащие арилацетилены "нормально" вступают в типичные реакции с участием активных центров группы ОН, что дает возможность переходить к соответствующим функциональным С- и 0- производным (галогениды, простыв и сложные эфиры, сС -хлорэфиры, смешанные ацетали); е) при нагревании в присутствии основания (-Ь-Ьи£>1С+Ь-Ъи.ОЦ) монопропаргиловый эфир фенилэтиленгликоля претерпевает внутримолекулярную гетероииклизашго с образованием 2-винил-5-метил--1,3-диокс о лана. Изменение природы основания (j/dOH -t ДМ СО ) частично меняет направление ыиклизании:наряду с последним образуется шестичленный гетероыикл-3-метил-5-фенил-1,4-(zf )-ди-оксен.

З.При изучении полезных свойств синтезированных кислородсодержащих арилпропаргильных соединений установлено: а) /г-бромфенилпропаргилкарбинол и монопропаргиловый эфир фенилэтиленгликоля^ также их О-пропаргилоксиметилпроизводные яв.ля-ют ся ингибиторами коррозионно-механического разрушения сталей в растворе соляной кислоты; б) продукты С-аминометилирования пропаргилоксиметилового эфира бензилового спирта эффективно стимулируют рост озимой пшеницы; в) диметилбензилсилилпропаргиловый спирт является эффективным реагентом для флотации угля.

1. Химия ацетиленовых соединений /Под ред.Г.Г.Вийе/. М.: Изд."Химия", 1973.- 414 с.

2. Филиппова А.Х., Борисова А.И., Дященко Г.С., Иванова Н.А., Воронков М.Г. Прототропная ацетилен-алленовая изомеризация ароксиалкинов. Ж.орг.хим., 1974, т.10, вып.2, с.177-180.

3. Тахистов В.В., Денисов В.Р., Шевченко З.А., Фаворская И.Д. Изучение фрагментации ядерно-замещенных J5 -ацетиленовых спиртов под действием электронного удара. Ж.орг.хим., 1976, т.12, вып.П, с.2309-2312.

4. Воронков М.Г., Кашик Т.В., Дериглазова Е.С. Электронные эф/ фекты / -замещенных щюпаргильных групп. Ж.общ.хим., 1979, т.49, вып.4, с.803-812.

5. Сладков A.M., Ухин Л.Ю. Ацетилениды меди и серебра в органическом синтезе. Успехи химии, 1968, т.37, вып.10, с.1750-1781.

6. Brandsma L. Preparative acetilenic chemistry. Amsterdam, 1971, X 206 p.

7. Щелкунов A.B., Васильева Р.Л., Кричевский Л.А, Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. Алма-Ата, Изд. "Наука", 1976, -.234.С

8. Сладков А.М. Органоацетиленида меди и серебра в реакциях этинилирования. IУ Всесоюзная конференция по химии ацетилена» Тез.докл,, Алма-Ата, 1972, т.1, с.29-45.

9. Меркушев Е.Б., Шварцберг М.С. Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. Томск: Изд. Госпединститута, 1978, -.98. с.

10. Котляровский И.Л., Карпицкая Л.Г. Химия ацетилена. Томск: Изд. Госуниверситета, 1981, -Д40.С.

11. Котляровский ИД., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск, Изд. "Наука", 1967, 354 .с.

12. Ампилогова Н.А., Богаткин Р.А., Ивахнгок М.С., Пврвеев Ф.Я. Изучение циклизации пара-замещенных аминоспиртов фенилаце-тиленового ряда. Ж.общ.хим., 1973, т.43, выд.12, с.2745-2752.

13. Воронков М.Г., Цухнаревич В.Б. Свойства и древращения связи Si Н в кремнийорганических соединениях. Изв. АН СССР, с.х.н., 1982, & 5, с.1056-1076.

14. Караев С.Ф,, Гараева III.В. Продаргиловые эфиры. Успехи химии, 1980, т.49, вып.9, с.1774-1800.

15. А.С. 390836 (СССР). Собиратель.- /П.М.Соложенкин, Е.М.Глазунова, В.П.Федулов, К.В.Гиацинтова/ Одубл. в Б.И., 1973,31.

16. Курбанов Ф.К., Садыков К.М., Кучкаров А.Б. Ингибиторные свойства пропаргиловых эфиров алкилфенолов. Защита металлов, 1973, т.9, J* 5, с.740-743.

17. А.С, 340383 (СССР). Стимулятор роста растений. /Азербаев И.Н., Ержанов К.Б., Садыков Т.С. Горелова Я.Г., Голятин Ю.А., Антонов В.П./- одубл. в Б.И., 1972, № 18.

18. А.С. 374066 (СССР). Стимулятор роста растений./Азербаев И.Н., Исмайлова Ш.Е./- опубл. в Б.И., 1973, № 15.

19. Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М., Изд."Наука", 1972, с.391.

20. Соколов Д.В., Пралиев К.Д., Белинова Н.А., Акимова М.Н.,

21. Пэт.2910510 (США) . Process of preparing tertiary acetylenic carbinols. / Rutlede Thomos F. /, РЖХим. 1961, 6JI49n.

22. А.С. I4I483 (СССР). Способ получения ацетиленовых спиртов. Домаров Н.В., Шостаковский М.Ф. Ярош О.Г./ РЖХим, 1962, 20Л25.

23. Пат. 902014 (Англия) . A process for the preparation of tertiary acetylenic alcohols. / Ente Nazionale Idrocarburi -Е.П.1. /, РЖХим., 1963, 12Н25П.

24. Grautier il'.L., Miocque M., Duchend E., Maldonado I. Reactivate des alcools acetyleniques. Y1 Alcool acetyleniques derires de la diethylamino 1 - butanone - 3.

25. Bull. Soc. Chim. Prance /, 1972,H- 6, P. 2404-2408.

26. Grautier J.L., Miocque M., Lafortaine C. Synthese de carbi-nols acetyleniques derives de la pyridine par ethynylation dans lammoniac liquide des cetores pyridiques. / Compt. rend.о

27. Acad. Sci /, 1959, V.248, 25, P. 3580.27Денисов В.P., Шевченко 3.A., Фаворская И.А. Масс-спектры третичных j5 -ацетиленовых спиртов. Ж.орг.хим., 1982,т.18, вып.4, с.735-737.

28. Фаворский А.Е., Скосаревский М.П. О реакции порошковатого едкого кали на смесь фенилацетилена с ацетоном. ЖРХО, 1900,32 (18), с.652.

29. Назаров И.Н., Котляревский ИД., Рябченко В.Ф. Конденсация альдегидов и кетонов с ацетиленом под давлением. Ж.общ.хим., 1953, т.23, вып.И, с.1900-1903.

30. Щелкунов А.В. Синтез монозамещенных ацетиленов.^- Алма-Ата: Изд. Наука, 1970, -.160.с.

31. Вартанян Р.С., Жамагорцян В.Н., Кучеров В.Ф. Синтез и превращения ацетиленовых и винилацетиленовых спиртов и гликолей, содержащих di -метоксильную группу. Арм.хим.ж., 1974,т.27, & 2, с.117-122.

32. Пат. 2996552 ( США ). Preparation of acetylenic alcohols. / Biumental «J.H. ДРД.Хим., 1963, I5H8n.

33. А.С. 623850 (СССР). Способ получения ацетиленовых спиртов. /Геворкян А.А., Меликян А.С., Казарян П.Н., Блажин Ю.М., Огородников С.К. Смолин Ю.И./, РЖХим, 1979, 10Н37П.

34. Кириллова Л.П., Речкина А.В., Верещагин Л.Е. Синтез вторичных ацетиленовых спиртов. Ж.орг.хим., 1971, т.7, № 12,с.2469-2470.

35. Пат. 5375 (Япония). Способ получения этинилкарбинолов. Морэ Тацуо, Индо Мотоити, Камацу Акира, Акутагава Сусуму. Такасато корё когё кабуски кайся. . РЖХим, 1975, I3HI36 .

36. Dehmlow E.V., Shamout A.P. Anv/erdunger der phasentransfer -katalyse 2Й. Notiz zur Besclileuniguiig von Umsetzuiigen zwis-chen Alkiner und carbonylverbindungen. Zdebigs Aim. Ghexn., 1982, N° 9, P. 1750 1752.

37. A.C. I4I3576 (СССР). Способ получения третичных ацетиленовых спиртов. /Г^сев Б.П., Заруцкий В,В.,.Кучввов В.Ф., Кононов Н.Ф., Вузьмичев А.И., Бесдрозванный М.А., Устынюк Л.А./ РЖХим. 1980, ИН22П.

38. Пат. 3105098 ( США ) . Process for the preparation of acetylenic alcohols. / Frantz Russell К. /, РЖХим., 1965, IIH24n. .

39. Пралиев С.Д., Садыков Т., Ержанов К.Б, 0 взаимодействии д-ди(пропинилокси) бензола с 1,2,5-триметилдидеридоном-4. Изв. АН Каз.ССР, сер.хим., 1982, Л2. с.55-57.

40. НогаЙдели А,И., Дзагнидзе К.Я, Синтез I-фенил-З,5-диметил-гексен-4-ин-1-ола-3. Тр. Тбилиск. ун-та, 1959, т.74, с.153-157.

41. A.C. 156949 (СССР). Способ получения ацетиленовых спиртов. /Малиновский М.С., Красина А.Г., Скродская Т.С./ РЖХим, 1964, 19Н14П.

42. Ahmad. R., Wee don B.C.'L. Studies in the polyene spries. Acetylenic alcohols from methoxyacetone, and their conversion into unsturated aldehydes. J. Chem. Бос., 1953, P. 2125 -2129.

43. Jones E.R.H., Skattebol L., Whiting M.C. Researches on acetylenic compounds. The preparation and synthetical application of ethynylmagnesium bromide. J. Chem. Soc., 1956,1. P. 4765 4768.

44. Iv/ai Issei, Yura Yasuo, Konotsune Takuo, T omit a Kazuo.

45. Якузку Д38ССИ , Yakugaku Zasshi, P. Pharmac. Soc. Japan/, 1960, V. 80, II- 2, P. 156 165.

46. Шостаковский М.Ф, Простые виниловые эфиры. М.: Изд. АН СССР, 1952, ,.280. с.

47. Атавин А.С., Егоров Н.В. Синтез jf -ацетиленовых спиртов на основе jB -окисей и комплексов Иоцича. Сб.химия ацетилена. М.: Изд. "Наука", 1968, с•17-19.

48. Glair I. Collins, Michael Н., Herbert S., Gerhard Л., and Winfried S. Influence of 4 Aryl an 4 - Alkyl Substituents on the 77 - Ronte Solvolyses of Homopropargyl Esters.

49. J. Org. Chem., 1983, V. 48, Ж- 26, P. 5260 5268.

50. Орлова C.E., Атавин A.C., Трофимов Б.А., Вялых Е.П. Размыкание 1,3-дикислородных гетероциклов ацетиленовыми магний-бромцроизводными. Химия ацетилена. Изд. "Наука", 1968,с.252-255.

51. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Трофимов Б.А. Синтез £ -ацетиленовых J5 -эфироспиртов. Ж.общ.хим., 1964, т.34, выл.6, с.2089.

52. Караев С.Ф., Шихиев И.А., Хабибова А.К, Действие реактива Гриньяра пропаргилбромида на циклические ацетали. Азерб.хим.ж., 1977, Ш2, с•61-64.

53. Ввнус-Данилова Э.Д., Горелик М.В. 1-Фенилацвтшгенил-цикло-лентанол-I. Ж.общ.хим., 1953, т.23, вып.7, с.1139-1142.

54. Венус-Данилова Э.Д., Горелик М.В., Николаева Т. А. 1-Фенил-ацетилвнил-циклогексанол-I. Ж.общ.хим., 1953, т.23, Л 9, с.1493-1498.

55. А.С. 585163 (СССР). Способ получения X, -ацетиленовых аминоспиртов: / Васильева Р.Л., Урисбаев Т.У., Щелкунов А.В./-Опубл. в Б.И., 1977, Д' 74, о. 81.

56. Джуракулов Т., Кучкаров А.Б., Курбанов Ф.К., Агзамов К.А. Синтез ацетиленовых спиртов на основе лропаргиловых эфиров замещенных фенолов. Изв. вузов СССР, с ер .химия и хим. технология, 1972, т.15, вып.П, с.1681-1684.

57. Садиков А.С., Курбанов Ф.К., Кучкаров А.Б., Джуракулов Т., Абраров А. Влияние ацетиленовых эфиров и эфирослиртов замещенных фенолов на коррозии стали-3 в соляной кислоте. Докл. АН СССР, 1974, т.214, » 4, с.868-871.

58. Colonge I., Descotes G. Applications du Chlorobutenol et duchlorobulynol en synthese. Bull. Soc. Chim. Prance, 1959, P. 815 .816. .• . .

59. Караев С.Ф., Шихиев Н.Г. Исследование реакции взаимодействияреактива Гриньяра продаргилбромида с азотсодержащими субстратами. Азерб.хим.ж., 1978, № I, с.61-64.

60. Gaudemar Ы. Rearrangement propargyl allenylique dans lessubstitutions heterolytiques et dans les reactions de tran-fert electronique. Anne chimic. , Prance, 1956,1, P.161 213.

61. Шихиев И.А., Караев С.Ф,, Джафаров Д.С. Синтез и превращения анизилцропаргилкарбинола • Тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии ацетилена. Изд. "Мецниереба", Тбилиси, 1975, с.158-159.

62. Восканян В.Г., Пашаян А.А., Баданян Ш.О. Реакции на основе винилэтинилкарбинилгалогенидов. У-Всесоюзная конференцияпо химии ацетилена. Тбилиси. Изд."Мецниереба", 1975, с.98-99.

63. Danheiser R.L., Carini D.I. ( Trimethylsilyl ) allenes as propargylie anion equivalents : synthesis of homopropargylie alcohols and ethers. J. Org. Chem., 1980, V. 45, N- 19,1. P. 3925 3927.

64. Шостаковский М.Ф., Волков A.H., Худякова Ю.М., Скворцов Ю.М., Данда И.И. Синтез и превращение СО -замещенных ениновыхи ендииновых эфиров и тиоэфиров. "Химия ацетилена" труды Швсесоюзной конференции, Изд. "Наука" М., 1972, с.94-97.

65. Шварцберг М.С., Мороз А.А., Котляревский И.Л. Ацетиленовая конденсация в ряду замещенных йодбензолов. Изв. АН СССР, сер.хим. ,1971, JS 6, с.1306-1310.

66. Мороз А.А., Шварцберг М.С, Синтез орто-замещенных этинил-бензолов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1973, 12, с. 476-479.

67. Василевский С.Ф., Анисимова Т.В., Шварцберг М.С. О циклизации вицинальных ацетилениламинопиразолов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1983, $ 3, с.688-690.

68. Шварцберг М.С., Василевский С.Ф., Приходько Т.А. Синтез эти-адлиндолов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, Jb II, с.2524-2527.

69. Шварцберг М.С. Замещение галогена в ароматических и гетеро-ароматических циклах как метод синтеза ацетиленовых производных. Изв. Сибирского отделения АН СССР, сер.хим., 1983, . . . ,v „ ^вып.4, с.98-1II.

70. Геворгян Л.М., Григорян Л.Г., Бабаян В.О.,Саргсян А.Б., Паносян Г.А., Баданян Ш.О. Присоединение ф енилдиазонийхлори-да к вторичным винилацетиленовым карбинолам. Арм.хим.ж., 1982, т.35, Л 9, с.590-595.

71. Шихиев И.А., Гасанова Р.Ю., 1^сейнзаде Б.М. Синтез и превращения 7Г -(диметилхлорсилил)толуола. Докл. АН СССР,1967, т.177, вып.5, с.Шб-1119.

72. Пухнаревич В.Б., Комаров Н.В., Ярош О.Г. Синтез и некоторые превращения -кремнийацетиленовых кетонов. "Химия ацетилена". М.: Изд. "Наука", 1968, с.148-154.

73. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Изд. "Мир", 1980, 328 с.

74. Фаворская Т.А., Сергиевская О.В. О механизме дегидратацииft -гликолей. У1."'Изучение дегидратации З-Метил-гексин-1-диола-3,6. Ж.общ.хим., 1958, т.28, вып.12, с.3232-3238.

75. Пат. 29318^6 ( США ) • Aromatic alkynyl ethers./'Cameron M.D./. Chem. Abstr., 1960, V.54, N£ 15, P. 15317.

76. Филиппова A.X., Борисова А.И., Шостаковский М.Ф. Ароматические этинилоЕые эфиры. Сб.химия ацетилена. М.: Изд. "Наука",1968, с.64-65.

77. Stapfer С. Denivelle L. Sur quelques ethers daryle de dethy-nyle. Gompt. rend. Acad. Sci., 1963, V.257, N- 3, P. 695-696.

78. Введенский B.M. Получение алкилпропаргиловых эфиров. и эфиров ацетола. Укран. хим.ж., 1959, т.25, выл.2, с.203-205.

79. Villiers I., Bacquet С., Noxmant J.P. Organometaliiques por taut une fonction eliminable en j) II. Competilion en ot e±j8 elimininations a partir de p alkoxy et siloloxy cb , (X/ dichlorocarbenoides. J. Organomethal. Chem., 1975, V.97, №3, P. 355 374.

80. Филиппова АД., Борисова А.И., Дященко Г.С., Бянкино Г,Г., Фролов Ю.Л., Кириллова М.Я. Ароксиацетилены. Химия ацетилена. М.: Изд. "Наука", 1972, с.119-121.

81. Кучкаров А.Б., Курбанов Ф.К., Садыков K.M., Новрузов X.

82. Синтез пропаргиловых эфиров алкилфенолов. "Тр. Ташкент, политехнического ин-та", 1973, выл.91, с.40-43.

83. Курбанов Ф.К., Аллабергенов К.Д., Кучкаров А.Б. Синтез пропаргиловых эфиров аминофенолов. Изв.вузов, Химия и химич. технол., 1976, т.19, №4, с.653-655.

84. Habich A., Barner R., Robents R.M., Shmid Н. tlber die anomaleclaisem Umlagerund. Hev. Chim. Acta, 1962, V. 45, N° 6, P. 1943 - 1950.

85. Hennion G.P., Boisselle A.P. The preparation and some reactions of яС-t acetylenic ethers. J.Organ. Chern., 1961,

86. V. 26, N° 8, P. 2677 2681.

87. Мкрян Г.М., Мнджоян Ш.Л. Реакция простых эфиров с ненасыщенными радикалами. П. Исследование реакции 1,4-расщепления эфиров с бутин-2-ильным радикалом. Изв. АН Арм.ССР, хим.н. 1964, т.17, }Ь 3, с.306-313.

88. Шихиев И.А., Джафаров Д.С., Караев С.Ф. Синтез и превращенияг -метилбензилпроларгилового эфира. Ж. общ.хим., 1975, т.45, выл.6, с.1340-1343.

89. Шихиев И.А., Джафаров Д.С., Караев С.Ф. Синтез и превращения изомерных о—, м—, п-метилбензилпропаргиловых эфиров. У-ая Всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тбилиси, Изд. "Мецниереба", 1975, с.117-118.

90. Шихиев И.А., Караев С.Ф., Джафаров Д.С., Нагиев А.И., Исаев Э.М. Синтез ацетиленовых эфиров и кетоэфиров ароматического ряда. Уч.зап. Азерб. ин-та нефти и химии, 1975, сер.9, В 6, с.123-128.

91. Караев С.Ф., Казиева С.Т., Шихиев И.А., Найберг Ц.М. Синтез и цревращение пропаргиловых эфиров ароматических спиртов. Ж.орг.хим., 1978, т.14, J^ 3, с.556-562.

92. Казиева С.Т., Караев С.Ф. Получение ацетиленовых эфиров и изучение их тормозящего действия на кислотную коррозию стали. I Республиканская научная конференция аспирантов вузов Азербайджана. Тезисы докл. Изд.АзИНЕФТЕХИМ, Баку, 1978, с.64.

93. Караев С.Ф., Джафаров Д.С., Аскеров М.Э. Цропаргиловый эфир сС -фенилэтилового спирта и его производные. Ж.орг.хим., 1980, т.16, с.928-931.

94. Шихиев И.А., Караев С.Ф., Алиева С.З., Юрьева Г.А. Синтези превращения бензилпроларгилового эфира. Ж.орг.хим., 1975, т.II, вып.10, с.2134-2137.

95. Вартанян Р.С., Казарян Ж.В., Кучеров В.Ф. Синтез и гидратация пропаргиловых эфиров и этинилирование полученных эфиров оксиацетона. Арм.хим.ж., 1974, т.27, $ 4, с.297-303.

96. Сладков A.M., Коршак В.В., Махсумов А.Г. Синтез полиэфиров с ацетиленовыми связями в цепи. Изв. АН СССР, О.Х.Н., 1963, № 7, с.1343-1346.

97. Claisen L. Uber die Umlagerung von phenolallyl£iHaern in die isomeren allylphenole. «Justus liebig's Annalen de chiraic, 1919, band 418, P.69 120.

98. Golonge J., Gelin R. Emploi du chlorure de propargyle ensynthese organique, II, Sur les acides oO - alcoylpropargylacetiques ou alcoyl 2 - pentynoiques. Bull.Soc.Ch.im.Prance., 1954, 6, P. 797 - 798.

99. Мочалин В.Б., Иванова Н.Г. Новая реакция ацеталей ароматических и гетероциклических альдегидов. Ж.общ.хим., 1962, т.32, вып.5, с.1493-1494.

100. Васильев С.В., Мочалин В.Б., Дихошерстов В.М. Получение простых эфиров замещенных пропаргиловых спиртов, П. Влияние заместителей в реакции алкилирования. Ж.общ.хим., 1964,г.34, вып.10, с.3180-3183.

101. Мирзабаев Э.А., Лутфиллин К.А. Получение некоторых симметричных диацетиленовых диэфиров. Узб.хим.ж., 1972, № 5,с.52-53.

102. Вартанян С.С., Огонова Л.В., Баданян Ш.О. О присоединении нуклеофильных реагентов к диацетиленовым спиртам и гликолям. Сб. химия ацетилена. М.: Изд. "Наука", 1968, с.109-113.

103. Иванов И.А., Фролов Ю.Л., Дященко Г.С., Филиппова А.Х., Борисова A.M., Воронков М.Г. Спектроскопическое исследование пропаргиловых эфиров. Изв. АН СССР, сер.хим., 1974, Л I, с.84-87.

104. Вольнов Ю., Реутт А. Непредельные кремнеорганические соединения. Получение гексаацетилевдисилоксана и триэтоксисшшл-фенилацетилена. Ж.общ.хим., 1940, т.Ю, вып.17, с.1600-1604.

105. Андрианов К.А., Караев С.Ф., Дкафаров Д.С., Шихиев И.А. Синтез ряда полинепредельных соединений на основе мегил-винилдихлорсилана. Докл. АН СССР, сер.хим., 1976. т.229, J* 5, c.III7-III9.

106. Андрианов К.А., Шихиев И.А., Алиева С.З., Караев С.Ф. Синтез и некоторые превращения алкилбензилдродаргилокси-силанов. Докл. АН СССР, сер.хим., 1976, т.226, № 2, с.331-333.

107. Шихиев И.А., Алиева С.З., Насиров Я.Ф., Мовсум-заде Э.М. Синтез и превращение кремнийацетиленовых эфиров алкил-ароматического ряда. У Всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тбилиси. Изд. "Мецниереба", 1975, с.167-168.

108. ПО. Караев С.Ф., Казиева С.Т. Синтез кремнийалкиниловых эфиров ароматических спиртов и алкиниловых эфиров диметилфенил-этинилсиланола. Научные труды АГУ игл.С.М.Кирова, сер.хим., 1979, lb 2, с.46-51.

109. Гвердцители И.М., Барамидзе Л.В., Дкелия М.И. Действие гидрид- и хлорсиланов на метилбутилфенилацетиленилкарбинол. Тбилиский университет, 1975, А5 (147), с.81-83.

110. Караев С.Ф., 1^сейнов Ш.О. Синтез и изучение свойств про-паргилоксиалкилсиланов. У- Всесоюзная научная конференция по химии и применению кремнийорганических соединений. Тезисы докладов, Тбилиси, 1980, ч.П, с.158.

111. П4. Воронков М.Г., Ярош О.Г., Бурматова Т.Д. , Мисюнас В.К., Цветаева Л.В. Металлоорганический синтез некоторых этинил-метоксисиланов, Ж.общ.хим., 1975, т.45, вып.12, с.2631-2633.

112. Гидо Янес, Джафаров Д.С., Караев С.Ф. Взаимодействие Ж -метилбензоксиацетона с магнийорганическими соединениями. Азерб. хим. ж., 1982, £ 2, с.22-24.

113. Аскеров М.Э., Гидо Янес, Караев С.Ф. Взаимодействие реактива Иоцича из пропаргилового эфира d -фенилэтанола с электрофильными реагентами. Азерб.хим.ж., 1982; JS I, с.36-39,

114. Шихиев И.А., Караев С.Ф., Джафаров Д.С., Гасанов К.Г. Третичные I- /г -толил-2-окса-4-гексин-6-олн и их эфиры. Изв. вузов СССР, Химия и хим.технология, 1976, т.19, $ 2, с.212-216.

115. V/otiz^I.H., Hollingsworth С.А., Dessy R.E. The reaction of 1-alkynes with organometallic compounds.III. The reactivity of ethylmagnesium bromide toward some monosubstituted acetylenes. I.Org. Chem., 1955, V.20, N» 11, P. 1545 1549.

116. Арбузов Б.А. , Зобова H.H., Балабанова Ф.Б. Взаимодействие бензоил- и трихлорацетилизоцианатов с электрофильными реагентами. Изв. АН СССР, сер.хим., 1970, )Ь 7, с.1570-1573.

117. Веревдгин Л.И., Кириллова Л.П., Речкина А.В., Куимов Н.М. Эфиры ацетиленовых -кетослиртов. Ж.орг.хим., 1971, т.7, выл.5, с.907-912.

118. Пат. 2989568 ( США ) • Preparation of halogenated асе-tylenic alcohols. / Russell J.P., Viteha James P. /. РЖХим., 1962, Ш47п.

119. Усманов M., Ибрагимов Х.П., Махсумов А.Г. Синтез несимметричных диадетиленовых диэфиров производных оксикислот. Узб.хим.ж., 1977, № 3, с.53-59.

120. Либман Н.М., Кузнецов С.Г. Аминоспиртн ацетиленового ряда. I. Получение 1,1-дизамещенных п-диалкиламинобутин-2-олов-1. Ж.общ.хим., I960, т.30, В 4, с.1197-1202.

121. Андриевская Э.К., Котляревский И.Л., Фишер Л.Б. Реакция Манниха с п -диэтинилбензолом и его производными. Химия ацетилена, М.: Изд. "Наука", 1968, с.92-96.

122. Гадуров А., Абидов У.А., Мадиханов Н., Махсуров А.Г. Некоторые превращения пропаргиловых эфиров производных фенолов. Докл. 1У Всесоюзной конференции по химии ацетилена. Алма-Ата, 1972, т.I, с.145-151.

123. Мовсум-заде Э.М., Насиров Я.Ф., Шабанова Д.А., Шихиев И.А. Синтез некоторых ацетиленовых кремнийорганических производных. У-Всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тбилиси: Изд. "Мецниереба", 1975, с.206-207.

124. Harszak I., Epsztein R. Sur la synthese des composes chloro-methyles acetyleniques. Bull. Soc. Chim. Prance, 1956, 1, P. 160-162.

125. Гвердцители И.М., Барамидзе Л.В. Действие триэтилсилана, триэтилхлорсилана и триэтилгермана на циклические фенилаце-тиленовые карбинолы. Ж.общ.хим.» 1968, т.38, выл.7, с.1598-1601.

126. Шостаковский М.Ф., Сущинская С.П., Пухнаревич В.Б., Борисова А.И., Филиппова А.Х., Сахаровский В.Г. Реакция феноксиацетилена с триорганосиланами. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, В II, с.2599-2601.

127. Bates Е.В., Jones E.R.H., Whiting М.С. Researches on acetylenic compounds. Part XLII. Reductions with lithium aluminium hydride. J. Chem. Soc., 1954, P. 1854 1860.

128. Залькинд Ю.С., Венус-Данилова Э.Д., Михайлова В.Н. Получение бутилового и изоамилового эфиров дифенилбутиндиола, дифенил-бутендиола и дафенилбутандиола. Ж.общ.хим., 1953, т.23, вып.7, C.II43-II45.

129. Залышнд Ю.С., Венус-Данилова Э.Д., Михайлова В.Н. Синтез и свойства простых эфиров двувторичных у -гликолей.

130. Ж.общ.хим., 1952, т.22, вып.10, с.1832-1838.

131. Караев С.Ф., Аскеров М.Э., Шихиев И.А., Дкиенбаев С.С. Гидрирование и некоторые превращения монопропаргилового эфира этиленгликоля. Уч.зап. АзИНЕФТЕХИМ, 1973, № 2, с.62-66.

132. Hennion G.P., Schroeder W.A., Lu R.P., Scanlon V/.B.

133. The controlled semi hydrogenation of terf - ethynyl carbi-nols and their acetate esters, <J. Organ. Chem., 1956, V. 21, Hu 10, P. 1142 - 1144.

134. Александрова E.K., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая и каталитическая перегруппировка 4-(1,1-диметил-2-пропенокси) толуола. Ж.орг.хим., 1982, т.18, вып.4, с.855-859.

135. Hine J., Llahone L.G., Liotta C.L. The relative abilities of methoxy and methylthio substituents to stabilize double bonds. J. Org. Chem., 1967, V. 32, 8, P. 2600 2609.

136. Никитин В.И., Глазунов Е.М., Ибрагимов А., Григина И.Н.

137. Простые эфиры ацетиленовых глицеринов с ароматическими радикалами. Химия ацетилена. М.: Изд. "Наука", 1972, с.55-58.

138. Pourcelot G., Cadiot P. Derives propargyliques alleniques et acetyleniques des elements de la colonne. YI b. Preparation. Bull. Soc. Ghim. Prance, 1966, If a 9, P. 3016 3024.

139. Zsindely I., Schmid H. Sigmatropische Umlagerungen von Arylpropargylathern; Synthese von 1,5 Dimethyl-6-methylentri-cyclo ( 3,2,1,02>7)-oct-3-en-8-on-Derivaten. Yorlanf. Mitt. "Helv. Chim. acta", 1968, ¥.51, Na 1* Р» 1510 - 1514.

140. Эрман М.Б., Аульченко И.С., Хейфиц Л.А. Перегруппировка третичных сС -ацетиленовых спиртов в присутствии лоли-ванадийорганосилоксанов. У1 Всесоюзная научная конференция по химии ацетилена и его производных. Баку. Изд.АзИНЕФТЕХИМ, 1979, часть П, с.50.

141. Караев С.Ф., Гараева Ш.В., Сладков А.Я. Пропаргильные соединения в синтезе карбо- и гетероциклов. Усл.химии, 1984, т.53, выл.5, с.853-879.

142. Джураев А.Д., Махсумов А.Г., Мадиханов Н. Синтез производных пиразолов на основе диацетиленовых диэфиров. У1 Всесоюзная конференция по химии ацетилена и его производных. Тез.докл., Баку, Изд. АзИНЕФТЕХИМ, 1979, т.1, с.155.

143. Мацоян С.Г., Аколян Л.А., Саакян А.А., Погосян А.С., Гезалян Д.И. Внутримолекулярная циклизация пропаргиловых эфиров фенилацетиленовых спиртов. Арм.хим.ж., 1976, т.29, & 5, с.436-439.- 125

144. Грицан Н.П., Шварцберг В.М., Романов B.C., Шварцберг М.С. Фотоизомеризация 2- /\f fj -диалкиламино-З-ацетиленил-1,4-нафтохинонов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1984, й 2, с.469.

145. Ержанов К.Б., Садыков Т., Пралиев С.Д. Циклизация бис/3-(1-оксициклогексил)-2-пролинокси/ бензолов в условиях гидратации. Ж.орг.хим., 1983, т.19, вып.12, с.2627-2628.

146. Пат. 2868«51 ( США ) • Stabilization of chlorinated hydrocarbones with acetylenic ethers / Skeeters LI .J. /.1. РД.Хим., I960, 97551.

147. Пат. 2841625 ( США ) . Stabilization of chlorinated hydrocarbons with 2,5-dimethyl 1,5 - hexadiene-3-yne and synergistic mixtures containing same. / Burch R.J". , Leeds M.W./.Р.Е.Хим., I960, 58070. .

148. Макамов K.M., Саркисов Ю.Е., Соболев В.И. Производные ацетилена как стабилизаторы ацетата целлюлозы. У1 Всесоюзная конференция по химии ацетилена и его производных. Тез.докл. т.2, Баку, Изд. АзИНЕФТЕХИМ, 1979, с.212.

149. Пат. 443281 ( Швеция ) • Verfahren zur Herstellung von Dibenzocyloheptatrienverbindungen / Rey-Bellet G., Splegelb-erg H. /. PД.Хим., 1969, 11Н327П.

150. Садыков A.C., Курбанов Ф.К., Денисов А.Н., Кучкаров А.Б. К механизму влияния ацетиленовых соединений анабазина и пиперидина на коррозию углеродистой стали в кислотах. ДАН СССР, 1971, т.201, % 3, с.655-657.

151. Пат. 3859362 ( США ) • Alkyl-2,3,3-triiodoallyi ethers and process for their preparation and composition containing the same. /Sekizawa У., Seki S., ITomiya В., Koeda Т., Kai P., Akai Ы., Yusa Y., Pukuyasu P. / Р.Н.Хим., 1975, 23021П.

152. Яшина О.Г., Верещагин Л.И. Природные и синтетические ацетиленовые антимикотики. Усл.химии, 1978, т.47, выд.З,с.557-575.

153. Шукуров А., Аминов С.Н, Синтез и антимикробная активность лроларгилового эфира 2,4,6-трийод-2,4-динитроазобензола• У1 Всесоюзная конференция по химии ацетилена и его производных. Тезисы докл., т.2, Баку, 1979, с.220.

154. Майер-Боде Г. Гербициды и их остатки. М.: Изд. "Мир", 1972, 209 с.

155. Пат. 3075938 ( США ) . Aqueous colloidal dispersions containing halogenated acetylenic alcohols / Johnson R.L. / РД.Хим., IS64, : ,22C. 532 n.

156. Игнатьева M.A. Ацетилен и его производные в медицине. Химия ацетилена. М.; Изд. "Наука", 1968, с.430-433.

157. Mclamore W.M., Harfenist М., Bavley A. Hypnotics and anticonvulsants. I. Tertiary acetylenic carbinols. J. Org. Chera. 1954, V.19> 4, P. 570 5tf4.

158. Урисбаев Т.У. Синтез и изучение свойств бензаминалей. Автореф. дис.канд.хим.наук, Казгосуниверситет, Алма-Ата, 1983, 21 с.

159. Пат. 1531578 (Франция ) . Nouveaux alcools acetyleniques bisubstitues et procedo pour leur obtention. /Gautier J".A., Michel Duchon, Miocque Ш./. РД.Хим. ,I970,2H32In.

160. Пат.572706 ( Швейцария ). . Schadling Sbekampfungsmittel.

161. Bohner В., Meyer V/., Dawes D./.PД.Хим. ,1976, 20 ОЗЗОп.

162. АЬС. 546604 (СССР). Производные 1,8-диокси-метил-2-фенил-этинил-9,10-антрахинона, проявляющие седативную активность и способ их получения /Чумбалов Т.К., Музычкина Р.А., Назарова В.Д. ,Бектыбаева Ш.А./ опубл. в Б.И., 1977, № 6.

163. Будзинская И.А. Синтез этинилантрахинонов и нафто 2,3 ин-долдионов на основе йодпроизводного антрахинонов. Дис.канд.хим.наук, Кемерово, КемЗУ, 1983, 139 с.

164. Krohn К., Tolhiehn К. Stereoselutive syntheses des 4-des-methoxydaunomycions. Tetrahedron Lett., 1978, V.42,1. P. 4023 4026.

165. Gilraan H., Marshall F.J., Benkeser R.A. -(3-dialkyl-aminopropyl)-2-phenyl-6-methoxy~4-qu.inolineraethanols. J. Am. Chem. Бос., 1946, ¥.68, P. 1849 1850.

166. Poster G.L., Oakes B.D., Kusera C.H. Acetylenic corrosion inhibitors. Industr. and Eng. Chem. ( I/EG ), 1959, V.51, m 7, P. 825 828.

167. Подобаев Н.Й., Балезин С.А., Воскресенский А.Г., Семиколе-нов Г.Ф. Сб. "Ингибиторы коррозии металлов". Л.: Изд. "Судостроение", 1965 103 с.

168. Подобаев Н.И., Курбанов Ф.К. Ингибиторы для солянокислот-ных обработок нефтяных скважин с высокими забойными температурами. Нефтяное хозяйство, 1965, № 7, с.33-36.

169. Балезин С.А., Курбанов Ф.К., Подобаев Н.И. Исследование защитного действия ингибиторов коррозии стали в соляной кислоте в зависимости от температуры^ давления и концентрация кислоты. Защита металлов, 1965, т.1, $ 3, с.337-340.

170. Га фу ров Р.Н., Курбанов Ф.К., Кучкаров А.Б. Ацетиленовые эфиры-м-крезола как ингибиторы коррозии стали. Изв.вузов СССР, Химия и хим.технология, 1976, т.19, № 2, с.325-326.

171. Караев С.Ф., Казиева С.Т., Шихиев И.А. Высокотемпературные ингибиторы коррозии стали в растворах соляной кислоты.

172. Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности, 1978, № 2, с.10-12.

173. Караев С.Ф., Балезин С.А., Иванов Е.С., Алиева С.З., Шихиев И.А. Исследование защитных свойств некоторых гетеро-атомсодержащих арилацетиленов при коррозии стали в соляной кислоте. Корразия и защита в нефтегазовой промышленности, 1976, & 7, с.17-18.

174. Караев С.Ф., Шихиев И.А., Джафаров Д.С., Хабибова А.К., Подобаев Н.И. Исследование защитного действия ряда пропар-гильных соединений при коррозии стали в соляной кислоте. Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности, 1976,1. Я I, с.7-9.

175. Караев С.Ф., Шихиев И.А. Производные пропилов в качестве замедлителей кислотной коррозии. Научно-техническое совещание "Ингибиторы коррозии" У Негреевские чтения. Тез.докл., Баку, 1977, с.72-73.

176. Хабиб Рахман Тухи, Караев С.Ф., 1^сейнов Ш.О., Мовсумзаде М.М. I-п-Бромфенил-3-бутин-1-ол и его производные. Докл. АН

177. Азерб.ССР, 1984, т.40, В 2, с.38-41.

178. Назаров И.Н,, Романов В.М. Действие окиси этилена на винилу этинилкарбинолы. Изв. АН СССР, ОХН, 1940, В 4, с.559-570.

179. Петров К.Д., Лагучева Е.С. О взаимодействии диметилацети-ленилкарбинола с окисью этилена. Ж.общ.хим., 1951, г.21, вып.7, с.1247-1254.

180. Козлов В.М., Лебедев Н.Н. Кинетика реакции окиси этилена со спиртами, катализируемой фтористым бором и некоторыми галогенидами металлов. Кинетика и катализ, 1967, т.8, J& I, с.18-21.

181. Караев С.Ф., Мовсумзаде М.М., Агамирзоев. О продуктах конденсации цропаргилового спирта с метилглицидиловым эфиром в присутствии BF3 • Учен. зап. АзИНЕФТЕХИМ, 1972, )& 3, с.69-72.

182. Караев С.Ф., Цаликова З.М., Шихиев И.А., Насиров Я.Ф. Конденсация 4-окса~1-гексин-6-ола с циклогексеноксидом и некоторые превращения продуктов реакции. Изв. вузов СССР, Химия и хим.технология, 1974, т.17, № 3, с.382-385.

183. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: ГХИ, 1961, 553 с.

184. Paure R., Descotes G. Synthese et cyclisation de propargy-loxyalkanols. Bull. Soc. Chira. Prance, 1966, ца 5, P. 1569 -1575.

185. Хабиб Рахман Тухи, Караев С.Ф., Агаев Ф.Х. Синтез и некоторые реакции лропаргилоксиалкиловых эфиров бензилового спирта. Азерб.хим.ж., 1984, № 3, с.57-60.

186. Кязимов А.С., Хабиб Рахман Тухи, Агаев Ф.Х. Синтез и превращения ариллропаргиловых формалей и ацеталей. УП Всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тез.докл. Изд. АН Арм.ССР, Ереван, 1984, с.120.

187. Хабиб Рахман Тухи. Синтез на основе 4,4-диметилсила-5-фенил--2-лбнтин-1-ола. У Республиканская научная конференция аспирантов вузов Азербайджана, секции X-XIX, Тез.докл., ИзД. АзИНХ им.Д.Буниатзаде, Баку, 1982, с.126.

188. Петров А.Д., Шуковская Л.Л., Егоров Ю.П. Синтез и свойстваодно- и двузамещенных кремнвацетилвновых углеводородов. Докл. АН СССР, 1953, т.93, №2, с.293-296.

189. Шихиев И.А., Гараева Ш.В., Гусейнов Ш.О., Караев С.Ф. Диметилхлорметилсилилпропаргиловый спирт и его производные. Ж.общ.хим., 1978, т.48, В б, с.1368-1370.

190. Хабиб Рахман Тухи, Караев С.Ф., Аскеров М.Э., Ахундов Э.А. Синтез и превращения диметилфенилпропаргилоксисилана. Азерб.хим.ж., 1983, №3, с.74-77.

191. Хабиб Рахман Тухи. Аминометилирование:: некоторых кислородсодержащих арилацетиленов. Республиканская научная конференция аспирантов. Тез.докл., Изд."Элм", Баку, 1983, с.43.

192. Батуев М.И., Ахрем А.А., Матвеева А.Д. Оптическое исследование некоторых ацетиленовых спиртов и их ацетатов. Изв.АН СССР, ОХН, I960, $ 12, с.2201-2207.

193. Шевчук И.М., Богословский Ю.Н., Сахаров В.М. Молекулярное . взаимодействие ацетиленовых соединений в растворе и методы его изучения. М.: ГИАП, ОНТИ, 1973, - 65 с.

194. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Ил, 1963 592 с.

195. Хабиб Рахман Тухи. Сравнительное изучение поведения некоторых арилацетиленовых оксисоединений в реакции гидратации. У1 Республиканская научная конференция аспирантов вузов Азербайджана. Тез. докл., Изд. АзШ им.Ч.Ильдрыма, Баку, 1983, с.314-315.

196. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: "Химия", 1968, 944 с.

197. Органикум. Практикум по органической химии, ч.П, М.: "Мир", 1979, с.326.

198. Волков А.Н., Скворцов Ю.М., Овсепян Ж.А. О взаимодействии арилацетиленов с гликолями. Ж.орг.хим., 1971, т.7, вып.7, с.653-657.

199. Плехоткина М.М. К вопросу изучения превращений ацетиленовых спиртов в кислой среде. Автореф. дисс.канд.хим.наук Ленинград, 1969, - 15 с.

200. Кольцов А.И., Ершов Б.А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Л.: ЛГУ, 1968 - 128 с.

201. Караев С.Ф., Мовсумзаде М.М., Агамирзоев Н.А. Перегруппировка 1-(4-метокси)фенил-3-бутин-1-ола в сопряженный енон. Ж.орг. хим., 1975. т.II,№3,с.654.

202. Хабиб Рахман Тухи, Цаликова З.М., Петрова Н.В. Синтез и изучение внутримолекулярной гетероциклизации пара-замещенных фенилпропаргилкарбинолов. УП Всесоюзна» конференция по химии ацетилена. Тез.докл., Изд. АН Арм.ССР, Ереван, 1984, с.119.

203. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: "Мир", 1971, 320 с.

204. Подобаев Н.И., Васильев В.В. Ингибиторы коррозии металлов. Ученые записки МПМ им.В.И.Ленина. Сборник JS 3, М., 1969, с.30-33.

205. Янес Кинтана Гидо Рафаэль. Синтез и свойства некоторых гетероатомных ( о, и, si ) пропаргильных соединений. Дисс.канд.хим.наук, Баку, 1982. 134 с.

206. Пат. 819774 ( Бельгия ) . Plant growth regulators containing 2-imino substituted imidazdes. / Ivlonzato Co /. Chem. Abstr. 1975, V.83, 21, P. 179066.

207. Gilraan H., Marshall F.I., Benkeser R.A. oO -( 3-dialkyl-aminopropyl)-2-phenyl-6-methoxy-4-quinolinemethanols. J.Am. Chem, Soc., 1946, V.68, P. 1849 1850.

208. Головенко Н.Я., Карасева Т.Л. Сравнительная биохимия чужеродных соединений. Киев: Наукова Думка, 1983. - 200 с.

209. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып.21, НИИТЭХИМ, 1970, -135 с.

210. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Пономаренко В.А., Чернышев Е.А. Синтез кремнийорганических мономеров. М.: Изд. АН СССР, 1961, 551 с.

211. Яснопольский В.Д. Физико-химические константы органических соединений с ацетиленовой связью. Баку, АН Азерб.ССР, 1966. 560 с.

212. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. ч.2, М.: Изд. иностр. лит. 1952,- 736 с.

213. Поконова Ю.В. Галоидэфиры. М.: Изд. "Химия", 1966, 339 с.

214. Андрианов К.А. Метод элементоорганической химии. Кремний. М.: Изд. "Наука", 1968, 699 с.

215. Алцыбеева А.И., Левин С.З. Ингибиторы коррозии металлов. Л.: Изд. "Химия", 1968, 262 с.- 133

216. Краткий справочник химика. Изд. "Химия" М.Л. 1964, 620 с.

217. Шостаковский М.Ф., Скворцов Ю.М., Олейнокова Е.Б., Чернова В.Г. Власов В.М. Кетоацетали содержащие карбонил в алкоксиле.

218. Е.орг.хим., 1969, т.5, вып.8, с.1351-1353.