Синтез полифункциональных и бициклических соединений на основе N-арилзамещенных пирролинонов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

1.1. Реакционная способность N-замещенных пирролин-2-онов

1.2. Реакции нуклеофильного присоединения аминов по активированной двойной связи фуранонов

1.2.1. Взаимодействие 2(5Н)- 2(ЗН)-фуранонов и их замещенных с аминами

1.2.2. Реакции 5-алкил-2(ЗН)-фуранонов с гидразином и его производными

1.3. Конденсация 5-алкил(арил)-ЗН-фуран-2-онов с алифатическими и ароматическими альдегидами

1.4. Биологическая активность N-замещенных пирролинонов и соединений, полученных на их основе.

1.5. Квантово-химические методы расчета электронной структуры молекул

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Квантово-химический расчет параметров молекул

N-арилзамещенных пирролин-2-онов.

2.2. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к N-арилзамещенным пирролин-2-онам 31 2.2.1. Синтезы N-замещенных амидов 3-М-алкил(бензил)амино-бутановой кислоты и 3^ариламино-4-гидроксибутановой кислоты

2.2.2. Исследование реакции 1-(4-нитрофенил)пиролин-2-она с бензи-ламином с использованием денситометрического метода

2.2.3. Синтезы 1-(4-нитрофенил)-4-Ы-алкилпирролидонов

2.3. Реакции 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-онапо С=0 группе

2.3.1. Взаимодействие 1 -(4-нитрофенил)пирролин-2-она с азотистыми основаниями

2.4. Реакции конденсации.

2.4.1. Реакции конденсации по метиленовому звену 1-(4-нитрофенил)-пирролин-2-она

2.4.2. Реакции конденсации по метиленовому звену перхлората 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она

2.5. Результаты испытания биологической активности синтезированных соединений

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методы анализа

3.1.1. Спектральные методы

3.1.2. Тонкослойная хроматография

3.1.3. Расчетные методы

3.2. Методы синтеза исходных соединений

3.2.1. Синтез 1-(4-нитрофенил)пиррол-2-альдегида

3.2.2. Синтез 1-(4-сульфамонилфенил)пиррол-2-альдегида

3.2.3. Синтез 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она

3.2.4. Синтез 1-(4-сульфамонилфенил)пирролин-2-она

3.3. Методы синтеза целевых продуктов

3.3.1. Синтез N-бензиламида 3-1Ч-бензиламино-4-амино(4-нитрофенил)-бутановой кислоты

3.3.2. Синтез N-фениламида 3-1Ч-фениламино-4-амино(4-нитрофенил)бутановой кислоты

3.3.3. Синтез N-к-бутиламида 3-К-«-бутиламино-4-амино(4-нитро-фенил)бутановой кислоты

3.3.4. Синтез N-бензиламида 3-Ы-бензиламино(4-сульфамонил-фенил)бутановой кислоты

3.3.5. Синтез Ы-н-бутиламида-3-К-н-бутиламино-4-амино(4-сульфа-монилфенил)бутановой кислоты

3.3.6. Синтез Ы-2,6-диметилфениламида-3-К-2,6-диметилфениламино-4-гидроксибутановой кислоты

3.3.7. Синтез К-З-трифторметилфениламида-З-Ы-З-трифторметил-фениламино-4-гидроксибутеновой кислоты

3.3.8. Синтез 3-1Ч-бензиламино-4-амино(4-нитрофенил)бутановой кислоты

3.4. Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-алкиламинопирролидонов

3.4.1. Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-аминопирролидона

3.4.2. Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-Ы-этиламинопирролидона

3.4.3. Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-Ы-«-бутиламинопирролидона

3.4.4. Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-К-тре/и-бутиламинопирролидона

3.4.5. Синтез 1 -(4-нитрофенил)-4^-циклогексиламинопирролидона

3.4.6. Синтез 1(4-нитрофенил)-4-Ы-бензиламинопирролидона

3.4.7. Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-Ы-н-пропиламино(3-гидрокси)-пирролидона

3.4.8. Синтез 1-(4-нитрофенил)-4^-диэтиламинопирролидона

3.5. Синтез 1-(4-нитрофенил)-2-имин(>-ПЧ-Х)-2,5-дигидропирролов 103 3.5.1. Синтез 1 -(4-нитрофенил)-2-имино-(К-гидрокси)-2,5-дигидропир

3.5.2. Синтез 1-(4-нитрофенил)-2-имино(]Ч-аминокарбамид)-2,5дигидропиррола

3.5.3. Синтез 1-(4-нитрофенил)-2-имино[Ы-амино(2,4-динитрофенил)]

2,5-дигидропиррола

3.6. Синтез продуктов конденсации

3.6.1. Синтез 1-(4-нитрофенил)-5-бензилиденпирролин-2-она

3.6.2. Синтез 1-(4-нитрофенил)-5-(4-нитробензилиден)пирролин-2-она

3.6.3. Синтез 1-(4-нитрофенил)-5-(4-М,Ы-диметилбензилиден)пирро-лин-2-она

3.6.4. Синтез 1-(4-нитрофенил)-5-(4-бромбензилиден)пирролин-2-она

3.6.5. Синтез перхлората 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-ония

3.6.6. Синтез перхлората 1-(4-нитрофенил)-5-бензилиденпирролин-2

3.6.7. Синтез перхлората 1-(4-нитрофенил)-5-(4-бромбензилиден)пир-ролин-2-ония

3.6.8. Синтез перхлората 1-(4-нитрофенил)-5-(4-нитробензилиден)пир-ролин-2-ония

3.7. Синтез перхлората 1-(4-сульфанилфенил)-5-(4-бромбензили-ден)пирролин-2-ония 108 ВЫВОДЫ 109 Список использованной литературы 110 Приложения

Интерес к химии гетероциклических соединений обусловлен широким спектром их биологической активности, а также возможностью использования в тонком органическом синтезе.

Реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2-онов мало изучена, что объясняется отсутствием до недавнего времени доступных и технологичных способов их получения.

Известна реакционная способность пирролин-2-онов в реакциях радикального и 1,3-диполярного присоединения.

Исходя из структуры пирролинонов, следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам, а синтетические возможности этих соединений не исчерпаны.

Это обусловливает целесообразность развития исследований реакционной способности пирролинонов и поиск новых соединений, интересных в практическом отношении.

Особо актуальным является целенаправленный синтез N-замещенных пирролидонов-2, амидов аминобутановой кислоты и N-замещенных-З-Х-бензилиденпирролин-2-ононов, которые могут обладать биологической активностью.

Ранее получены N-замещенные амиды аминогидроксибутановой кислоты, проявившие фунгицидную активность, акарицидное, антимикробное действие и фениламинопирролидон-2 с противовоспалительной и рострегулирующей активностью.

В связи с этим, перспективным является исследование новых синтетических возможностей N-арилзамещенных пирролин-2-онов.

Наиболее доступным исходным сырьем для этих целей является 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-он и поэтому разработка методик синтеза ранее не известных соединений на его основе позволит и в дальнейшем расширять ас7 сортимент химических реактивов, а возможно и биологически активных соединений, при использовании других арилзамещенных пирролин-2-онов.

Не менее актуально и изучение механизмов исследуемых реакций, что может внести определенный вклад в теорию химии гетероциклических соединений.

Все это послужило основанием для выполнения настоящей диссертационной работы.

Работа является составной частью научных исследований, выполненных в КубГТУ на кафедре органической химии по теме: "Новые реакции гетеро-циклизации в синтезе конденсированных, сопряженных и изолированных гетероциклических систем" (per. номер 04.39.1), и гранта в рамках Программы "Студенты и аспиранты малому наукоемкому бизнесу" Всероссийского фонда содействия развитию малых предприятий в научно-технической сфере.

ВЫВОДЫ

1. Изучена реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2-онов в реакциях с нуклеофильными реагентами по системе сопряженных С=С-С=0 связей.

2. Разработаны методы синтеза N-алкиламидов 3-К-алкиламино-4-амино(4-Хфенил)бутановой кислоты и найдены условия для получения 1-(4-Х-фенил)-4^-алкилпирролидонов-2 как непосредственно из пирролин-2-онов, так и из N-алкиламидов 3-Ы-алкиламино-4-амино(4-нитрофенил)бутановой кислоты.

3. Установлено, что взаимодействие N-арилзамещенных пирролин-2-онов с аминами протекает по типу реакции Михаэля, через промежуточную стадию образования пирролидонов-2 с последующим их раскрытием.

4. Разработан хроматографический количественный метод обнаружения 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она и N-алкиламидов 3 -N-алкиламино-4-амино(4-нитрофенил)бутановой кислоты в реакционных смесях.

5. Показано, что 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-он взаимодействует с азотистыми основаниями по С=0 группе без раскрытия цикла.

6. Отмечена, возможность повышения реакционной способности ме-тиленового звена пирролинонового цикла в реакциях конденсации с ароматическими альдегидами за счет образования перхлората 1-(4-нитрофенил)пирролинония.

7. Выявлена рострегулирующая и антистрессовая активность N-алкиламидов 3-Ы-алкиламино-4-амино(4-нитрофенил)бутановой кислоты и 1-(4-Х-фенил)-4-Ы-алкилпирролидонов-2 и найдены пути их практического применения.

1. Rio G., Masure D. Pyrrolinones-2: mise au point // Bull. Soc. chim. France. 1972. - № 12. - P. 4598 - 4604.

2. Plieninger H., Bauer H., Katritzky A. R. Uber A3-pirrolon und alkoxypyrrole // Liebigs Ann. Chem. 1962. - № 654. - P. 165 - 180.

3. Gardini G. P., Bocchi V., Pinza M. Sulla reatticita del 3-pirrolin-2-one // Ateneo parm. 1968. - Sez. 1, 39. - suppl № 5. - P. 16 - 21.

4. Bocchi V., Casnati G., Gardini G. P. The reactivity of biologically interesting indole systems with 3-pyrrolin-2-one // Tetrahedron lett. 1971. - № 8. -P. 683-684.

5. Бурлака С.Д. Синтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2-онов: Автореф. дис.канд. хим. наук / КубГТУ. -Кранодар, 2000.- 138 с.

6. Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Заводник В.Е. и др. Синтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролинонов. // Химия и химическая технология. 1999. - Т. 42. - Вып 4 - С. 37 - 45.

7. Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Кульневич В.Г., Тюхтенева З.И. Синтез 4-оксо-3-(4^-фенил)-3,6,7-триазабицикло3.3.0.-октенов-5 // Азотсодержащие гетероциклы. Синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань, 2000. - С. 75 - 76.

8. Циклоаддукты 1-(4^-фенил)-5Н-пирролин-2-она с диазометаном / С.Д. Бурлака, Г.Ф. Музыченко, В.Г.Кульневич // Химия для медицины и ветеринарии: Сб. науч. тр. Саратов, 1998. - С. 32 - 33.

9. Реакции радикального присоединения спиртов к 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2ону / С.Д. Бурлака, Г.Ф. Музыченко, В.Г. Глуховцев и др. // Химия гетероциклических соединений. 1998. - № 7. - С. 934 - 938.

10. Гейн В. Л., Андрейчиков Ю.С. Синтезы на основе 1,4-дизамещенных 5-арил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр. / Сарат. гос. ун-т. Саратов, 1996. -С. 13.

11. Synthesis of a variety of fused pyrrol heterocycles / Ibrahim Laila I. // Oriental J. Chem. 1993. - 9. - № 4. - C. 345 - 348. - Англ.

12. Синтез и реакции конденсации 5-алкил-ЗН-тиолен-2-онов и 5-алкил-ЗН-фуран-2-онов по метиленовой группе гетероцикла / В.А. Седавкина, Н.А. Морозова, А.Ю. Егорова и др. // Химия гетероциклических соединений. -1987.-№4.-С. 451 -454.

13. А.с. 1439984, СССР. С07Д. 307/58.3 07/34. Способ получения 5-алкил-З-формилфуран-2-она или 5-алкил-3-формил-2-хлорфурана // В.А Седавкина, Н.А. Морозова, А.Ю. Егорова. № 415889/31-04. Заявл. 21.11.87; Опубл. 1988.

14. Квитко И.Я., Соколова Н.Б. Синтез и свойства енаминов, производных 1-метил-2-фенил-5-пирролона и 5-тиопирролона // Химия гетероциклических соединений. 1972. - № 6. - С. 791 - 793.

15. Bohrisch J., Faltz H., Patzel M., Liescher J. /Ohtically active 5-(hydroxyalkyl)-and 5-(amnoalkyl)pyrazolidin-3-ones by ring-chain transformation of -a,p-unsaturated lactones or lactams with hydrazines // Liebigs. Ann. Chtm. -1996.-№ 10.-P. 1581 1585.

16. A Now and convenient Wittig-type reaction for the preparation of pyr-romethenone derivative / Kinoshita Hideki, Ngwe Hia, Kobori Kazuhiro, Inomata Katsuhiko // Chem. Lett. 1993. - № 6. - P. 14 - 42.

17. Nishio Takeniko Photochemical synthesis of pyrrole derivatives by desulfurization of 2,5-dihidro-lH-pyrrol-2-thiones and 2+2.cycload dition of 2,5-dihidro-lH-pyrrole-2-thioneswith alkenes //J. Chem. Soc Perkin Trans. 1997.- № 6. P. 885-889.

18. Суминов С.И., Кост A.H. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи // Успехи химии.- 1969. Т. XXXVIII. -№ 11. - С. 1933 - 1963.

19. Найденов Ю.В. 2-Бутенолид в нуклеофильных реакциях и синтезы замещенных бутан-, бутенолидов и других полифункциональных соединений: Автореф. дис. канд. хим. наук / КПИ. Краснодар, 1983. - 134 с.

20. Кожина Н.Д. Синтез и свойства окса- и оксиалкилбутанолидов: Автореф. дис. канд. хим. наук / КПИ. Краснодар, 1981. - 126 с.

21. Kloubek J. Enaminy iminy // Chemicke listy. - 1959. - Roc. 53. -S.821 - 828.

22. Lukes R., Koblicova L., Blaha K. Uber die reaction der angelicalacton mit aminen // Collection Czech. Chem. Commun. 1963. - V. 44. - S. 1059 -1067.

23. Brimacombe J.S., Zahur-ul-Hagul, Murray A.W. The Michael condensation of y-butyrolactones with cinnamate esters // Tetrahedron Lett. 1974. -№47.-P. 4087-4090.

24. Морозова Н.А., Седавкина В.А., Егорова А.Ю. Замещенные ЗН-фуран-2-оны в реакциях гидроаминирования и аминирования // Химия гетероциклических соединений. 1994. -№ 3. - С. 349 - 352.

25. Chiron R., Graff Y. // Bull. Soc. chim. France. 1970. - № 2. -P.575 - 589.

26. Chiron R., Graff Y. // C.r.c. 1973. - Vol. 276. - P. 1207 - 1211.

27. Chiron R., Graff Y. // Bull. Soc. Chim. France. 1967. - № 10. -P. 3715-3720.

28. Chiron R., Graff Y. Etude des amides dacides у et s-cetoniques//Bull. Soc. Chim. France. 1971. - № 6. - P.2145 - 2147.

29. В.А. Седавкина, Н.А. Морозова, А.Ю. Егорова и др. // Химия и технология фурановых соединений: Сб. науч. тр. Краснодар, 1995. - С.21 -25.

30. Егорова А.Ю., Савкин Р.П. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Т. 1.: Сб. науч. тр. Саратов, 1992. - С. 64.

31. Hashem A.I. Benzofuran derivaatives from AP'Y butenolides // J. Fur pract. Chem. 1977. - Bd. 319. - S. 689 - 692. '

32. Juelke C.V., Boykin D.W., Dale J.L. et al. Phenyl group migration dir-ing pyrolitic and photolytic deazotizations of l,2-bis-2-pheylated-2,5-di hydrofu-ranyg.hydrazines to p,y-unsatureted ketones // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. -P. 545-547.

33. Calinaud C., Ducher S. // C.R.Acad. Sci. Ser. C. 1969. - Vol. 268. -P. 351 -356.

34. Laurence C., Chiron R. // C.R. Acad. Sci. Ser. C. 1969. - Vol. 268. -P. 279-287.

35. Hashem A.I. // J. for Pract. Chem. 1966. - Bd. 321. - № 3. -S. 516-518.

36. Jones I.B., Young J.M. // Canad. J. Chem. 1966. - Vol. 44. -P. 1059-1063.

37. Marganon B.E., McComsay D.E. // Tetrahedron Lett. 1979. -Vol. 40.-P. 3797-3800.

38. Калнынь И.К., Гудриниеце Э.Ю. Да,р-Бутенолиды. V. Взаимодействие а,(3-дибром-у(а'-карбэтоксиацетонин)-Аа,Р-бутенолида с аминами // Химия гетероциклических соединений. 1972. - № 7. - С.867 - 871.

39. Исследование в области ненасыщенных лактонов. XI. Взаимодействие З-ацетил-А -бутенолидов с первичными аминами / А.А. Аветисян,

40. Ц.А. Мангасарян, М.Г. Дангян и др. // Арм. хим. журнал. 1973. - Т.26. -№8.-С. 625-659.

41. Тадевосян Г.Е. Синтез и химические превращения ненасыщенных у-лактонов: Автореф. дис. канд. хим. наук. Ереван, 1973. - 19 с.

42. Стасевич Г.З., Ясер Муса, Бубель О.Н. Взаимодействие а-гаолидалкил-3(2Н)-фуранонов с аминами. / Кислородсодержащие гетероцик-лы: Тез. докл. Краснодар. - 1990. - С. 42.

43. Ried W., Valentin Y. // Chem. Вег. 1968. - Bd 101. - S. 2117 - 2119.

44. Михневич A.H., Тюхтенева З.И. Синтез и свойства арилгидразидов 4-арилгидразонобутановой кислоты / Актуальные проблемы современной науки: Сб. науч. тр. Самара, 2001. - С. 37.

45. Морозова Н.А., Седавкина В.А., Егорова А.Ю., Сорокин Н.Н. Про-тивомикробная активность 5-алкил-ЗН-фуранонов и их сернистых аналогов // Хим.-фарм. журнал. 1989. - № 2. - С.184 - 186.

46. Rao V/S/ Chemistry of butenolides // Chem. Revs. 1964. - Vol. 6. -P. 353 -388.

47. Aid Alia M.M., Soliman E.A., Hamed A.A., Osman M.W. Some react-with p-3,4-dichlorobenzol-propionic acid // Egypt J. Chem. 1980 (1981). -Vol. 23.-P. 93-106.

48. Седавкина B.A., Морозова H.A., Егорова А.Ю., Соляниченко В.Н. 3-арилиденовые производные на основе ЗН-фуранонов и у-кетокарбоновыхкислот // Химия и технология фурановых соединений: Сб. науч. тр. Краснодар, 1987.-С. 56-59.

49. Седавкина В.А., Морозова Н.А., Егорова А.Ю. К исследованию реакционной способности 5-алкил-ЗН-фуран-2-онов и 5-алкил-ЗН-тиолен-2-онов // Нуклеофильные реакции карбонильных соединений: Сб. науч. тр. -Саратов, 1985. С. 28.

50. Седавкина В.А., Морозова Н.А.,' Егорова Н.Ю., Остроумов И.Г. Современные проблемы синтеза и исследования органических соединений. Ч. 1. -Саратов, 1987.-С. 184-190.

51. Беспалова Г.В., Седавкина В.А., Харченко В.Г. Реакции конденсации по а-метиленовой группе 5-алкилпирролидин-2- тионов и 5-алкил-1-ацетил-2-пирролидонов // Химия гетероциклических соединений. 1987. - № 9.-С. 1191 - 1193.

52. Седавкина В.А., Беспалова Г.В., Морозова Н.А. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений. Саратов, 1982. - С. 58 - 59.

53. В.А. Седавкина Синтез и реакционная способность пиррлидин-2-онов, пирролин-2-онов, их кислородных и сернистых аналогов Саратов, 1992.-С. 33-34.

54. Дрямова Н.А., Завьялов С.И., Преображенский Н.А. О пилокарпи-новых алкалоидах. XXI. Новый синтез алкалоида пилозинина. // Журнал общей химии. -1948. Т. 18. - № 9. - С. 1733 - 1735.

55. Преображенский Н.А., Генкин Э.Н. Химия органических лекарственных веществ. М.: Госхимиздат, 1953. - 62 с.

56. Ronald F. В., Aboul-Enein В. U., Aboul-Enein Н. U. Addition of pi-colil anion to a, (^-unsaturated carbonil derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1972. -№ 9.-P 933-934.

57. Заявка 19520816 Германия, заявл. 30.5.95. МКИ6 С 07 D 207/38, 413/04/ Wegner Peter, Angermann Alfred, Wwegmann Thomas, Geisler Jens, Boh-ner Jurgen, Rees Richard; Hoechst Schering AgrEvo GmbH.

58. Патент № 3714175 (США) Certain l-aryl-3-snbstituted benzamido-2-pyrrolidinones / Shigezane Suzu, Naci Fusayi, Kozema Michio. РЖХим. 1974. -1Н246П.

59. Пономарев A.A., Седавкина B.A. Синтез и свойства 5-алкил-пирролидонов-2 // Химия гетероциклических соединений. 1969. - № 5. -С. 809-812.

60. А.с. 826695 (СССР) МКИ3 С07Д207/273 1-фенил-4-анилинопирролдон-2 проявляющий противовоспалительную активность / Г.Ф. Музыченко, JI.A. Бадовская, Н.Д. Кожина и др. Заявл. 23.11.79; Опубл ДСП.

61. А. С. 955553 (СССР) МКИ3 А01П43/36 Регулятор роста зерновых культур / Г.Ф. Музыченко, JI.A. Бадовская, Н.Д. Кожина и др. Заявл. 03.04.81; опубл ДСП.

62. А. с. 1099423 (СССР) МКИ А01К61/00 Средство профилактики и лечения рыб фосфорорганическими пестицидами / Г.Ф. Музыченко, JI.A. Бадовская, Н.Д. Кожина и др. Заявл. 02.08.82; Опубл. ДСГП.

63. Синтез замещенных гидрофуранонов с противовоспалительной и антимикробной активностью / Л.А. Бадовская, Н.Д. Кожина, Г.Ф. Музыченко и др. // Химия для медицины и ветеринарии: Сб. науч. тр. Саратов, 1998. -С. 10 11.

64. Синтезы на основе 2(5Н)-фуранона полифункциональных соединений с фармакологической активностью / J1.A. Бадовская, З.И. Тюхтенева, Ю.В. Найденов и др. // Химия для медицины и ветеринарии: Сб. науч. тр./ Саратов. гос. ун-т. Саратов:, 1998. - С. 7 - 9.

65. А.с. 892869 (СССР) Дециламид 3-(Ы-децил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющий антимикробное действие / Г.Ф. Музы-ченко, JI.A. Бадовская, В.Г. Кульневич и др. Заявл. 05.08.80; Опубл. в Б.И., 1980, №53.

66. А.с. 841258 (СССР) N-алкиламиды 3-(М-алкил, бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие / Г.Ф. Музычен-ко, J1.A. Бадовская, В.Г. Кульневич и др. Заявл. 20.02.80; Опубл. в Б.И., 1980, №53.

67. А.с. 841257 (СССР) N-алкиламиды 3-^-алкил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие фунгицидную активность / Г.Ф. Музы-ченко, JI.A. Бадовская, В.Г. Кульневич и др. Заявл. 20.02.80, Опубл. в Б.И., 1980, №53.

68. Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия, 1979. - 296 с.

69. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. - 560 с.

70. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. - 383 с.

71. HyperChem Release 5.0 for Windows. Reference Manual. Hyper-cube, 1996. - 656 p.

72. Mopac Manual. Sixth Edition by Frank J. Seiler Research Laboratory. -United States Air Force Academy. CO 80840, 1990. 607 p.

73. Сибирякова М. А., Сухно И. В. Реакции конденсации 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она по метиленовому звену // "Актуальные проблемы органической химии": Сб. науч. тр. Молодежная научная школа-конференция / г. Новосибирск. 2001г.С. 238.

74. Седавкина В.А., Морозова Н.А. Синтез 5-алкил-М-(в-гидроксиэтил)-пирролидонов-2 // Химия гетероциклических соединений. -1972.-№3.-С. 331 -333.

75. Синтез 1-(4-нитрофенил)-№-алкиламинопирролидонов / М.А. Сибирякова, С.Д. Бурлака, Г.Ф. Музыченко и др. // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: 2-я Всерос. конф. молодых ученых / Саратов, гос. ун-т. Саратов, 1999. - С. 67.

76. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к N-арилзамещенным пирролин-2-онам / М.А. Сибирякова, С.Д. Бурлака, Г.Ф Музыченко и др. //Химия гетероциклических соединений. 2001. (В печати).

77. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Пушкарева К.С., Сухно И.В. Поведение 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она в реакциях конденсации и нуклеофильного присоединения // Химия и химическая технология. 2001. - Т. 44. -№ 4. - С. 3 - 8.

78. Белами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Ин. лит-ра, 1963.-351 с.

79. Казицина JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектрометрии в органической химии/ Изд-во Моск. ун-та. М., 1979. -238 с.

80. Титов Е.В., Поддубная М.В., Капкан JI.M. Изучение структуры первичных амидов карбоновых кислот методами ИК и ЯМР-спектроскопии //

81. Теоретическая и экспериментальная химия. Т. 6. Вып. 4: Сб. науч. тр. -М., 1970. С. 516-522.

82. Поддубная М.В. ИК-спектры первичных аминов и амидов карбо-новых кислот и некоторые вопросы их структуры и реакционной способности: Автореф. дис. канд. хим. наук. Харьков, 1971. - С. 23.

83. Бадовская J1.A. Реакции фурановых альдегидов с перекисью водорода и синтезы полифункциональных алифатических и гетероциклических соединений на основе продуктов окисления: Автореф. дис. д-ра хим. наук. -Ростов-на-Дону, 1983. 384 с.

84. Коган Ю.Д. Современное отечественное оборудование для тонкослойной хроматографии (ТСХ) // Аналитическая химия. 1999. - №2. - С. 33 - 38.

85. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Тюхтенева З.И., Федосеева Т.П. Аминолиз 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она и 2(5Н)-фуранона / Материалы научно-практической конференции "Химия в технологии и медицине". -Дагестан, Каспийск. 2001. - С. 29 - 31.

86. Эмануэль Н.М., Кноре Д.Г. Курс химической кинетики М.: -Высшая школа. - 1962. - 415 с.

87. Р.А. Джексон Введение в изучение механизма органических реакций. -М.: Химия. 1978. - С. 192.

88. Тюхтенева З.И., Музыченко Г.Ф., Сибирякова М.А., Бадовская Л.А. Циклические превращения З-алкиламино-4-гидроксибутирамидов в щелочной среде // Журнал органической химии. -2001. т. 37. - Вып. 3 С. 473 - 474.

89. Беспалова Г.В., Седавкина В.А., Куликова JI.K. Синтез и противо-микробная активность 5-замещенных-2-иминопирролидонов // Хим.фарм. журнал. 1989. - № 8. - С. 949 - 952.

90. Общий практикум по органической химии / Под ред. д-ра. хим. наук А.Н. Коста. М.: Мир, 1965. - 678 с.

91. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. - 944 с.

92. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Пушкарева К.С., Чертова С.А. Взаимодействие 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она с СН-кислотами // Азотсодержащие гетероциклы. Синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань,2000.- С. 72 - 73.

93. Нейланд О .Я., Страдынь Я.П., Симиныш Э.Н. и др. Строение и таутомерные превращения p-дикарбонильных соединений // Зинатне, Рига. -1977.-97 с.

94. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М. Высшая школа, 1978. - С. 98 - 99.

95. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И. Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. Ростов-на-Дону, 1965. - С. 140.

96. Косулина Т.П. Кислород- и азотсодержащие 1,3-гетеро-карбениевые ионы и гетероциклические соединения на их основе. Синтез, сте-реостроение и свойства: дис. д-ра хим. наук. Краснодар, 1999. - 379 с.

97. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Косулина Т.П., Пушкарева К.С. Конденсация перхлората 1-(4-нитрофенил)пирролинония с ароматическими альдегидами // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сб. науч. тр. / Саратов. 2001. - С.

98. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений / Под общ. ред. А.А. Шаповалова. Черкассы, 1990. - 34 с.