Синтез термостойких полигетероариленов с бензимидазольными циклами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Современные тенденции в области органических термостойких полимеров.

1.2. Карбоцепные полимеры.

1.2.1. Полифенилены.

1.2.2. Полиариленметилены.

1.2.3. Ароматические поликетоны.

1.2.4. Полиарилиды

1.3. Гетероцепные полимеры.

1.3.1. Ароматические полиамиды

1.3.2. Полифениленсульфиды.

1.3.3. Полифениленсульфоны.

1.4. Полимеры с гетероциклами в цепях.

1.4.1. Полибензимидазолы.

1.4.2. Полибензоксазолы.

1.4.3. Полибензтиазолы.

1.4.4. Полихиноксолины.

1.4.5. Полихинолины.

1.4.б.1 Полиимиды.

1.4.7. Полиариленбензимидазолы.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Сравнительный анализ термической стабильности азотсодержащих гетероциклических соединений.

2.2. Синтез сополимеров на основе полифункциональных мономеров, способных в процессе циклополиконденсации образовывать различные гетероциклические фрагменты

2.2.1. Изучение высокотемпературной полициклоконденсации в расплаве 4-карбфеноксинафталевого ангидрида с ароматическими тетрааминами.

2.2.2. Свойства ПБНБИ, полученных поликонденсацией в ПФК и расплаве.

2.2.3. Некоторые аспекты практического использования полибензимидазолонафтоиленбензимидазолов.

2.2.4. Полибензимидазолонафтоиленбензимидазолы с 5-фенил-пиразолиновыми группами в цепях

2.2.5. ПБНБИ с различными 5-арилпиразольными группами в макроцепях.

2.2.6. Сравнение свойств ПБНБИ на основе ароматических и гетероароматических трикарбоновых кислот

2.3. Синтез сополимеров на основе соединений, содержащих заранее сформированные гетероциклы.

2.3.1. Синтез полибензимидазолимидов методом поликонденсации

2.3.2. Синтез полибензимидазоламидов методом миграционной сополимеризации.

2.3.3. Полимер-полимерные композиции.

2.4. Синтез N-фенилзамещенных полибензимидазолов на основе ароматических диаминов и имидоилхлоридов моно- и дикарбоновых кислот.

2.5.1. Термостойкие реактопласты на основе полибисмалеидной смолы.

2.5.2. Термостойкие ненасыщенные полиамиды.

2.5.3. Ненасыщенные полиамидобензимидазолы.

3. ВЫВОДЫ.278 N

В химии высокомолекулярных соединений на современном этапе ее развития одной из важнейших фундаментальных проблем является создание полимеров и материалов на их основе, способных сохранять на высоком уровне физико-механические, диэлектрические и другие эксплуатационные свойства при воздействии высоких и низких температур, различных агентов как кислого, так и основного харакгера) и других деструктивных факторов. В связи с этим, задача всестороннего изучения влияния химического строения полимеров на их свойства, обеспечивающего возможность направленного синтеза полимеров с комплексом заданных свойств, является весьма своевременной и актуальной.

Важным моментом проблемы целенаправленного синтеза является наличие эффективных методов синтеза полимеров и реакционноспособных, доступных мономеров.

Наиболее тепло-, термо- и химстойкими из известных в настоящее время органических полимеров являются ароматические азотсодержащие полигетероарилены, непрекращающийся интерес к которым обусловлен широкими возможностями, открывающимися при формировании макромолекулярной цепи с ароматическими и гетероциклическими фрагментами.

В этом ряду ароматические полибензимидазолы (ПБИ) являются сравнительно новым, но чрезвычайно перспективным классом термостойких полимеров. Высокие тепло- и термостойкость, а также исключительная гидролитическая устойчивость ПБИ обусловила широкие возможности применения в различных областях новой техники.

Несмотря на комплекс ценных свойств, ароматические ПБИ характеризуются и существенными недостатками, в значительной мере присущими большинству полигетероариленов и других классов. К таким недостаткам следует отнести высокую температуру стеклования и ограниченную растворимость в органических растворителях. Нередко это делает невозможной эффективную переработку ПБИ современными промышленными методами.

В этом аспекте проблема модификации ароматических ПБИ путем синтеза полимерных структур, содержащих в макромолекулярной цепи различные гетероциклы, мостиковые группы, боковые арильные и алкильные заместители остается актуальной. Это направление основывается на предположении, что при определенном соотношении различных по своей химической природе карбо- и гетероциклов возможно сочетание таких, зачастую трудно совместимых качеств, как высокие эксплуатационные показатели и доступность переработки в изделия.

Другим, не менее важным направлением при синтезе термостойких полимеров является создание сравнительно доступных, растворимых и низкоплавких олигомерных продуктов с активными реакционными центрами, которые в процессе их переработки в изделия способны к образованию сшитых, трехмерных структур с хорошими термическими и механическими показателями.

Основная цель настоящего исследования заключалась в синтезе полигетероариленов, содержащих в макромолекулярной цепи бензимидазольные, нафтоиленбензимидазольные и имидные циклы на основе мономеров, способных в процессе циклополиконденсации образовывать различные фрагменты полимера, а также мономеров, содержащих заранее сформированные циклы реакцией поликонденсации и миграционной сополимеризации.

Имея ввиду, что описанные в литературе методы синтеза базируются на использовании дорогих, труднодоступных и зачастую токсичных соединений, таких как бис-о-фенилендиамины, представлялось необходимым найти пути синтеза ПБИ реакцией окислительной циклодегидратации полиамидинов, синтезированных на основе имидоилхлоридов moho-, дикарбоновых кислот и ароматических диаминов. Весьма важной представлялась и разработка простых и технологичных способов синтеза реактопластов, содержащих активные 6 реакционные центры, и способных в процессе переработки образовывать сшитые трехмерные структуры.

Подобный подход к решению поставленных задач позволял надеяться, что в результате будут вскрыты основополагающие принципы формирования полимерных структур, сочетающих высокие эксплуатационные показатели с возможностью переработки в изделия, как за счет насыщения макромолекулярной цепи карбо- и гетероциклами, так и путем структурирования молекулярных цепей олигомеров; получены важные в практическом плане полимеры и материалы на их основе; и сформированы принципы, способствующие решению актуальнейшей задачи материаловедения - направленный метод получения полимеров и материалов с комплексом заданных свойств.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР СО РАН "Синтез и исследование разнозвенных полигетероариленов (№ гос. регистрации 71.071.225), при поддержке грантов РФФИ 01-06-8392 и Минобразования РФ (код проекта 02.06.012), в Бурятском институте естественных наук СО РАН и Байкальском институте природопользования СО РАН.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ВЫВОДЫ

1. На основании систематического изучения реакций синтеза азотсодержащих смешанных сформулирована концепция химии и технологии термостойких полимеров, сочетающих высокие эксплуатационные показатели и способность к переработке в изделия современными промышленными методами. Разработан ряд новых методов синтеза бензимидазолсодержащих полимеров и сополимеров с комплексом практически ценных свойств.

2. Методом пиролитической газовой хроматографии изучена термическая стабильность ряда азотсодержащих гетероциклических соединений, способных моделировать отдельные звенья и фрагменты макромолекулярной цепи полигетероариленов. Показано, что практическую термостойкость этих соединений следует оценивать по наличию газообразных продуктов, отвечающих за распад циклов (СО, С02, углеводороды). Результаты сравнительной оценки исследованных гетероциклических соединений позволили наметить некоторые пути модификации полигетероариленов.

3. Впервые синтезированы смешанные полибензимидазолонафтоилен-бензимидазолы, содержащие в полимерной цепи различные карбо- и гетероциклы. Выявлены основные факторы, определяющие влияние химического строения мономеров и полимеров на процесс образования и свойства полигетероариленов.

4. Установлено, что в реакциях поликонденсации и миграционной сополимеризации соединений, содержащих заранее сформированные шестичленные имидные и бензимидазольные циклы, образуются разнообразные полибензимидазолимиды. Показано, что полибензимидазолимиды сочетают высокую термо- и теплостойкость с растворимостью в органических растворителях.

5. Впервые разработан новый, двухстадийный метод синтеза Мфенизамещенных полибензимидазолов окислительной циклоиоликонденсацией полиамидинов, полученных на основе ароматических диаминов и не используемых ранее имидоилхлоридов моно-и дикарбоновых кислот. Установлено, что окислительная циклополиконденсация полиамидинов сопровождается образованием промежуточных нитрониевых катионов, для которых характерна реакция электрофильного замещения в ароматическое ядро, сопровождающаяся изменением характера гибридизации атома углерода в реакционном центре, с последующим отрывом протона.

6. Методом низкотемпературной поликонденсации дихлорангидрида итаконовой кислоты с ароматическими диаминами и диаминобензимидазолами впервые получены термореактивные полиитаконимиды и полиамидобензимидазолы, содержащие боковые ненасыщенные группировки. Установлено, что в процессе термообработки низкоплавких линейных полимеров в результате радикальной полимеризации по двойным связям остатков итаконовой кислоты, а также взаимодействие амидных, концевых аминогрупп с группами >С=СН2 образуются сетчатые полимеры без выделения летучих веществ и с высокими тепло- и термостойкостью.

7. Осуществлен синтез мономеров, промежуточных и модельных соединений, необходимых для синтеза и исследования полимеров. При этом синтезирован ряд неизвестных ранее веществ и разработаны новые методы получения известных соединений с высоким выходом и высокой степенью чистоты.

8. Разработан высокоэффективный и удобный метод синтеза низкоплавких растворимых олигоаминоимидов с активными реакционными центрами, которые в процессе их переработки в изделия способны к образованию сшитых трехмерных структур с высокими термическими и механическими показателями. Материалы выпускаются по ТУ 6-05-231-219-80, ТУ 6-09-06

1. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. - М., Наука, 1960, с. 411.

2. Коршак В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. — М., Наука, 1970, с. 419.

3. Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры. М., Химия. 1972, с. 280.

4. Матвеев Ю.И., Аскадский А.А., Журавлев И.В., Слонимский Г.Л., Коршак В.В. О влиянии химического строения полимеров на их термостойкость. Высокомолек. соед., 1981, т. А23, № 9, с. 2013-2026.

5. Аскадский А.А., Матвеев Ю.И. Химическое строение и физические свойства полимеров. М., Химия, 1983, с. 248

6. Прогресс полимерной химии / Под ред. В.В. Коршака. М., Наука, 1969, с. 454.

7. Кардаш И.Е., Телешов Э.Н. Синтез, свойства и применение высокотермостойких гетероциклических полимеров. В кн.: Итоги науки. Химия и технология высокомолекулярных соединений. - М., ВИНИТИ, 1971, т. 2, с. 5-168.

8. Фрейзер А.Г. Высокотермостойкие полимеры. М., Химия, 1971, с. 294.

9. Overberger C.G., Moore J.A. Ladder polymers. Adv. Polym. Sci., 1970, v. 7, № 1, p. 113-150.

10. Collins J.R. Flame resistant fibres. - Plast. and Polym., 1972, v. 40, № 149, p. 283-288.

11. Marvel C.S. Trends in high temperature stablepolymer Sguthesis. - Rev. Macromol. Chem., v. 14a, New-York-Basel, 1975-1976, p. 219-233.

12. SchildKnecht C.E. Synthesis of some high temperature polymers. -Polym. Process. New-York e.a., 1977, p. 724-742.

13. Русанов А.Л. Лестничные полигетероарилены успехи и проблемы. -Успехи химии, 1979, т. 48, № 1,с. 115-147.

14. Аскадский А.А., Кочергин Ю.С. Структура и свойства сеток на основе теплостойких полимеров. Успехи химии, 1980, т. 49, № 5, с. 849-878.

15. Телешов Э.И., Праведников А.И. Термостойкие материалы на основе полигетероариленов. Пласт, массы, 1980, № 10, с. 9-14.

16. Arnold C.J. Stability of high-temperature polymers. J. Polym. Sci., Macromol. Rev., 1979, v. 14, p. 265-378.

17. Mark H.F. Polymers for extreme service conditions. J. Appl. Polym. Sci., Appl. Polym. Symp., 1979, v. 35, p. 13-32.

18. Cassidy P.E. History of heat-resistant polymers. J. Macromol. Sci., 1981, v. A15, № 7, p. 1435-1460.

19. Коршак B.B., Русанов A.JI. Фенилзамещенные полигетероарилены. -Успехи химии, 1983, т. 52, № 5, с. 812-829.

20. Коршак В.В., Русанов A.JI. Некоторые тенденции развития химии полигетероариленов. Обзор. Высокомолек. соед., 1984, т. А26, № 1, с. 3-15.

21. De Abajo J., De la Campa J.G. Entrecruzamiento de polimeros termicamente estables. II. Rev. plast. mod., 1983, v. 34, № 323, p. 499-507, 510.

22. Коршак В.В., Русанов A.JI., Батиров И. Новое в области термостойких полиимидов. Душанбе: изд. "Дониш" , 1986, с. 104.

23. Виноградова С.В., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000, с. 373.

24. Сиренко Г.А., Свидерский В.П., Герасимов В.Д., Никонов В.З. Антифрикционные термостойкие полимеры. Киев, Техника, 1978, с. 246.

25. Коршак В.В., Виноградова С.В. Равновесная поликонденсация. М., Наука, 1968, с. 444.

26. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация. М., Наука, 1972, с. 696.

27. Коршак В.В. Разнозвенность полимеров. -М., Наука, 1977, с. 301.

28. Коршак В.В., Козырева Н.М. Успехи синтетической химии высокомолекулярных соединений. Успехи химии, 1979, т. 48, № 1, с. 5-29.

29. Коршак В.В. Современное состояние в области поликонденсации. В кн.: Поликонденсационные процессы и полимеры. Нальчик, 1979, с. 4594.

30. Korsak V.V. Perspectiven der Polycondensation. Acta Polym., 1980, Bd. 31, №2, p. 90-99.

31. Коршак В.В. Функциональность мономеров и строение полимеров, получаемых методами поликонденсации. Высокомолек. соед., 1982, т. А24, № 8, с. 1571-1581.

32. Коршак В.В. Современное состояние и перспективы развития в области поликонденсации. Успехи химии, 1984, т. 53, № 1, с. 3-39.

33. Kovacic P., Koch F.W. Polymerization of benzene to p-polyphenyl by ferric chloride. J. Org. Chem., 1963, v. 28, № 7, p. 1864-1867.

34. Kovacic P., Kyiakis A. Polymerization of benzene to p-polyphenyl. -Tetrahedron Letters, 1962, p. 467-469.

35. Kovacic P., Lange R.M. Polymerization of benzene to polyphenyl by molybdenum pentachloride. J. Org. Chem., 1963, v. 28, № 4, p. 968-972.

36. Gale D.M. Fabrication of poly(p-phenilene) by powder-forming techniques. -J. Appl. Polym. Sci., 1978, v. 22, № 7, p. 1955-1969.

37. Kovacic P., England W.B. Novel pathway for homopolymerization by nuclear conpling via aromatic radical cation initiation. J. Polum. Sci., Polym. Lett. Ed., 1981, v. 19, № 7, p. 359-362.

38. Hsing Chin-Fen, Khoury I., Bezoari M.D., Kovacic P. Properties of poly(p-phenylene)s and the perdeuterated analog. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1982, v. 20, № 12, p. 3313-3323.

39. Заявка 58-154718 (Япония). Полимеры с высокой термостойкостью и способ их получения / Cahada. С. Заявл. 10.03.82, № 57-36567, опубл. 14.09.83. РЖ Химия, 1984, 14С349.

40. Elsenbaumer R.L., Shachlette L.W., Sowa J.M., Chance R.R., Ivory D.M., Miller G.G., Bauhman R.H. Organic batteries based on polyphenylenes. -Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1982, v. 23, № 1, p. 132-133.

41. Заявка 2929366 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Polyphenylene und deren Verwendung in der Electrotechnic und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen / Naarmann H., Penzien K. -Заявл. 20.07.79, опубл. 12.02.81.

42. Заявка 2929367 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Polyphenylene und deren Verwendung in der Electrotechnic und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen / Naarmann H., Penzien K. -Заявл. 20.07.79, опубл. 12.02.81.

43. Still J.K., Harris F.W., Rakutis R.O., Mikamal H. Diels Alder polymerization: polymers containing controlled aromatic segments. - J. Polym. Sei., 1966, part B, v. 4, № 10, p. 791-793.

44. Mukamal H., Harris F.W., Stille J.K. Diels Alder polymers. III. Polymers containing phenylated phenylene units. - J. Polym. Sei., 1967, part A-l, v. 5, № 11, p. 2721-2729.

45. Stille J.K., Rakutis R.O., Mukamal H., Harris F.W. Diels Alder polymerization. IV. Polymers containing short phenylene blocks connected by alkylene units. - Macromolecules, 1968, v. 1, № 5, p. 421-436.

46. Wrasidlo W., Augl J.M. Preparation of poly(octaphenyl-tetraphenylene). J. Polym. Sei., 1969, part В, v. 7,№ 7, p. 519-523.

47. Коршак B.B., Сергеев В.А., Черномордин Ю.А. Синтез полифениленов реакцией полициклотримеризации в присутствии каталитической системы (изо-С4Н9)3А1 TiCl4. - Высокомолек. соед., 1972, т. Б14, № 12, с. 886-888.

48. Коршак B.B. Основные особенности полициклотримеризации. -Высокомолек. соед., 1974, т. А16, № 5, с. 926-943.

49. Korshak V.V. Polycyclotrimerization as a general route to polymers with rings in the chain. Pure and Appl. Chem., 1974, v. 39, № 1-2, p. 65-80.

50. Сергеев В.А., Шитиков B.K., Григорьева Л.Г. Синтез и свойства олиго-и полифениленов с функциональными группами. Успехи химии, 1976, т. 45, № 10, с. 1842-1869.

51. Сергеев В.А., Черномордин Ю.А., Курашов A.C. Олигомеры и полимеры с реакционноспособными ацетиленовыми группами. -Успехи химии, 1984, т. 53. № 3, с. 518-539.

52. Патент 4258079 (США). Preparation of continuous films of diacetylenic polymers / J. Economy, M.A. Flandera, Liu Chend-Yih. Заявл. 13.12.79, № 103245, опубл. 24.03.81.

53. A.C. 302022 (СССР). Способ получения полифениленов / В.В. Коршак, М.М. Тепляков, В.А. Сергеев. Опубл. БИ., 1971, № 36.

54. Коршак В.В., Тепляков М.М., Сергеев В.А. Полициклоконденсация ацетилароматических соединений как новый метод синтеза полимеров полифениленового типа. Высокомолек. соед., 1972, т. Б14, № 11, с. 800-801.

55. Коршак В.В., Тепляков М.М., Сергеев В.А. Новый метод синтеза полимеров полифениленового типа с использованием полициклоконденсации диацетилароматических соединений. Докл. АН СССР, 1973, т. 208, № 6, с. 1360-1363.

56. Korshak V.V., Teplyakov M.M., Chebotarev V.P. New method of synthesis of polyphenylene type polymers using polycyclocondensation of ketals. J. Polym. Sci., 1973, part B, v. 11, № 9, p. 589-593.

57. Тепляков M.M. Тримеризационная полициклоконденсация ацетилароматических соединений и их кеталей. Успехи химии, 1979, т. 48, № 9, р. 589-593.

58. Коршак В.В., Тепляков М.М., Дмитриенко А.В., Какауридзе Д.М. Полифенилены на основе кеталей ацетилароматических соединений с реакционноспособными фурфурилиденовыми и нитрильными группами. Высокомолек. соед., 1980, т. А22, № 2, с. 256-261.

59. Иванилова О.Г., Коршак В.В., Гашникова Н.П., Литвинова Л.Ф., Елинец В.И., Чугин А.Е. Связь между условиями синтеза, строением и свойствами полиариленметиленов. Высокомолек. соед., 1982, т. А24, №2, с. 386-400.

60. А.С. 861357 (СССР). Способ получения полинафтиленметилена / А.Е. Чугин, О.Г. Иванилова, В.В. Рыжков. Опубл. в БИ., 1981, № 33.

61. Ергохин Е.Е., Атшабарова Р.Б., Абдыкалыков Т.С., Уразыкова А.Р. Реакционноспособные олигомеры дифенилсульфида, дифенилметана и дифенила с формальдегидом. Изв. АН Каз. ССР, сер. хим., 1981, № 6, с. 81-86.

62. Herbert L.D., Robinson J.G., Marr G. Preparation and properties of phenolated phenanthrene-formaldehyde resins. Brit. Polym. J., 1982, v. 14, №4, p. 180-184.

63. Романович Ю.К., Семакова 3.B., Иванов A.A. Синтез и некоторые свойства фентиазинформальдегидных олигомеров. Моск. ин-т тонк. хим. технол. М., 1987, - с. 7. Рукопись деп. в ОНИИТЭХим. г. Черкассы 08.01.82, № 02ХП-Д-82. РЖ Химия, 1982, 8Т299.

64. Patel G.R., Amin Р.Т., Patel S.R. Friedel-Crafts polymers.l.Self-polycondensation of 4,4 -dichloromethyldiphenyl ether. J. Macromol. Sci., 1982, v. A18,№6, p. 939-947.

65. Рафиков C.P., Салазкин C.H. Реакция электрофильного замещения в синтезе ароматических полимеров. В кн.: 12-й Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Реф. докл. и сообщ. № 2. - М., 1981, с. 221-222.

66. Золотухин М.Г. Структурный дизайн в синтезе полимеров реакциями Фриделя-Крафтса. Докл. АН СССР, 1992, т. 322, № 1, с. 103-106.

67. Zolotukhin M.G., Dosiere M., Fougnies C., Villers D., Gileva N.G. Aromatic polymers obtained by presipitation polycondensation. 1. Synthesis of naphthalene-containing polyketones. Polymer, 1995, v. 36, № 18, p. 35753583.

68. Niume К., Toda F., Uno K., Hasagava M., Ivakura Y. Synthesis of polyketones containing tricyclic fused rings and conversion to the polyamides in polyphosphoric acid. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1982, v. 20, № 7, p. 1965-1970.

69. Аскадский А.А., Салазкин C.H., Бычко К.А., Гилева Н.Г., Золотухин Н.Г., Слонимский Г.Л., Рафиков С.Р. Химическое строение и механические свойства ряда ароматических поликетонов. -Высокомолек. соед., 1989, т. А31, № 12, с. 2667-2671.

70. Hartness J.T. Polyetheretherketone matrix composites. SAMPE Quart., 1983, v. 14, №2, p. 33-37.

71. Рафиков С.P., Салазкин C.H., Золотухин М.Г. Стойкость полиариленфталидов к действию агрессивных сред. Пластмассы, 1986, № 10, с. 56.

72. Инда X. Полиэфирэфиркетон. Виктрекс РЕЕК. Кочё дзайрё, Eng. Mater., 1983, v .31, № 6, p. 31-35. РЖ Химия, 1984, ЗТ1407.

73. Сайто Т. Свойства и применение специальных пластмасс. Полиэфирэфиркетон. Кочё дзайрё, Eng. Mater., 1982, v. 30, № 9, p. 3234. РЖ Химия, 1983, 12Т457.

74. А.С. 598912 (СССР). Способ получения термостойких политриазинов / В.В. Коршак, Т.М. Фрунзе, А.А. Изынеев, Т.С. Савинова. Опубл. в БИ., 1978, № 11.

75. Veroght J., Marvel C.S. Aromatic polyether, polysulfones and polyketones as Laminating resins. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1973, v. 11, № 1, p. 261-273.

76. Swedo R.J., Marvel C.S. Biphenilene as a crosslinking unit in polyaromatic ether-ketone and ether-ketone-sulfone resins. XVI. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1979, v. 17, № 9, p. 2815-2824.

77. Sutter A., Schmutz P., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones containing various biphenylene units as crosslinking sites. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1982, v. 20, № 3, p. 609-617.

78. Патент 4414380 (США). Unsubstituted bisphenylene as a cross-linking monomers / R.J. Swedo. Заявл. 29.10.82, № 437585, опубл. 08.11.83.

79. A.C. 734989 (СССР). Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения / С.Р. Рафиков, Г.А. Толстиков, С.И. Салазкин, М.Г. Золотухин. Опубл. в БИ. 1981, № 20.

80. Салазкин С.И., Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Золотухин М.Г. Новый путь синтеза ароматических полимеров. Докл. АН СССР, 1982, т. 262, №2, с. 355-359.

81. Крайкин В.А., Салазкин С.И., Комиссаров В.Д., Золотухин М.Г. Термодеструкция полиариленфталидов. Высокомолек. соед., 1986, т. Б28, № 4, с. 264-268.

82. A.C. 966093 (СССР). Способ получения полигетероариленов с фталимидовыми группами / С.Р. Рафиков, С.И. Салазкин, М.Е. Шуманский, Ш.С. Ахметзенов. Опубл. в БИ., 1982, № 38.

83. A.C. 860483 (СССР). Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения / С.Р.Рафиков, С.И. Салазкин, З.Г. Земской, С.К. Беленькая. Опубл. в БИ., 1982, № 13.

84. A.C. 860485 (СССР). Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения / С.Р. Рафиков, С.И. Салазкин, З.Г. Земской, С.К. Беленькая. Опубл. в БИ., 1982, № 13.

85. Соколов Л.Б., Герасимов В.Д., Савиков В.М., Беляков В.К. Термостойкие ароматические полиамиды. М., Химия, 1975, с. 253.

86. Соколов Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. -М., Химия, 1979, с. 263.

87. Савинова В.М., Щетинин A.M., Френкель Г.Г., Кудрявцев Г.И. Новые волокна из ароматических полимеров. М., 1981, с. 72. (Обз.: инф. НИИ техн.-экон. исслед. Хим. пром-ть. Сер. Пром-ть хим. волокон).

88. Зорин A.B., Андреев A.C., Перепелкин К.Е., Михайлов П.Е., Кудрявцев Г.И., Андреев A.A. Высокопрочные армирующие химические волокна.

89. М., 1983, с. 54. (Обз. инф. НИИ техн.-экон. исслед. Хим. пром-ть. Серия пром-ть хим. волокон).

90. Стержен Д., Лэйси Р. Органические волокна. В кн.: Наполнители для полимерных композиционных материалов. - М., Химия, 1981, с. 595649.

91. Langston P.R. Kevlar aramid as a fiber reinforcement with emphasis on aircraft / Progr. Sci. and Eng. Compos. Proc., 4 Int. Conf., ICCW-IV, Tokyo, Oct. 25-28, 1982, v. 2, Tokyo, 1982, p. 1639-1672. РЖ Химия, 1984, 10T1155.

92. Сакакибара К. Волокнистые материалы для армирования пластиков. Ароматическое полиамидное волокно. Кочё дзайрё, Eng. Mater., 1981, v. 29, № 5, p. 35-39. РЖ Химия, 1982, 1Т235.

93. Fibres aramides des renforts pour composites a hautes performances. Rev. gen. Caoutch. et plast., 1983, v. 60, № 630, p. 55-59.

94. Vanthier D. Des application des aramides dans les composites pour L'automobile. Plast. renfor. Fibres verre Text., 1982, v. 22, № 6, p. 11-12.

95. Murray T.A. Lightweight composites take to the air. Des. Eng., 1981, v. 52, № 7, p. 31-35.

96. Thermoplastic aerospace structures. Amer. Mach., 1982, v. 126, № 1, p. 142-142.

97. Хаясида M. Доклады на пленарном заседании общества промышленности пластмасс. Новые композиционные материалы и их проектирование. Кёка курасутиккусу, Reinjorc. Plast., 1983, v. 29, № 7, p. 285-290. РЖ Химия, 1984, 9Т1001.

98. Коршак В.В. Синтез олигоамидо-бис-дианамидов. Пластмассы, 1983, № 7, с. 9.

99. Шукуров Г.И., Панкратов В.А., Кутепов Д.Ф., Годованец Е.П. Полициклотримеризация олигоамидо-бис-цианамидов и свойства образующихся полимеров. -Пластмассы, 1983, № 11, с. 11-12.

100. Коршак В.В., Кутепов Д.Ф, Виноградова С.В., Панкратов В.А., Шукуров Г.И. Реологические свойства олигоамидо-бис-цианамидов. -Тр. Моск. хим.- технол. ин-та им. Д.И. Менделеева, 1980, № 110, с. 2425.

101. А.С. 517599 (СССР). Способ получения полицианамидов / В.В. Коршак, С.В. Виноградова, В.А. Панкратов, Н.П. Анциферова, Д.Ф. Кутепов, В.И. Калинин, Л.И. Захаркин. Опубл. в БИ., 1976, № 22.

102. А.С. 618383 (СССР). Способ получения модифицированных полиамидов / В.В. Коршак, А.А. Изынеев, В.В. Вагин, Н.И. Бекасова, Ж.П. Вагина, А.А. Анготкина, К.Е. Батлаев. Опубл. в БИ., 1978, № 29.

103. Abajo J., Santos Е. Aromatic polyamides with imide pendent groups. -Angew. Makromol. Chem., 1983, v. 111, p. 17-27.

104. Greenwood T.D., Armistead D.M., Wolte J.F., Clair A.K., Clair T.L.St., Barrick J.D. N-Propargyl-Substituted aromatic polyamides: preparation and thermal crosslincing. Polymer, 1982, v. 23, № 4, p. 621-625.

105. Sunkaran V., Marvel C.S. New processable polyaromatic amides curable by Diels-Alder cycloaddition. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1980, v. 18, № 6, p. 1835-1840.

106. Inone K., Katayama M., Imai Y. Исследование возможности формования волокна из поли-(4,4'-стильбентерефталамида). Кобунси ромбунсю, 1982, v. 39, № 7, р. 461-465. РЖ Химия, 1983, 7Т697.

107. Swedo R.J., Marvel C.S. 2,6-Diaminobiphenylene as a crosslinking unit in an aromatic polyamide. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1978, v. 16, № 10, p. 2711-2713.

108. Komarova L.I., Bulgakova V.V., Salazkin S.N., Vigodskii Ya.S., Malaniga M.I., Korshak V.V., Yinogradova S.V. Interaction of epoxy polymers with polyamides. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1976, v. 14, № 3, p. 179-181.

109. Фетисов О.И., Краснов Е.П., Чеголя А.С., Захаров B.C., Руднева Л.Д., Галицын В.В. Структурные превращения волокна из поли-м-фениленизофталамида при хемотемпературной обработке. Хим. волокна, 1974, № 1, с. 31-33.

110. Колот В.В., Васильева-Соколова Е.А., Кудрявцев Т.И., Литовченко Г.Д. Сшивание волокна из поли-п-терефталиоламидобензофенона. Хим. волокна, 1974, № 4, с. 72-73.

111. Котухова A.M., Кандыбко A.M., Долматов С.А. Электрические свойства сшитого фенилона С. Пласт, массы, 1978, № 10, с. 41-43.

112. Патент 4291142 (США). Crosslinked aromatic polyamide film and process for producing the same / Y. Tamura, Aoki, K. Shimada. Заявл. 06.07.79, № 55475, опубл. 22.09.81.

113. A.C. 879982 (СССР). Сшитые ароматические фторсодержащие полиамиды для получения термостойких пленочных материалов и способ их получения / Б.Ф. Маличенко, Л.И. Виленская. Опубл. в БИ, 1983, №46.

114. Hagashi F., Goto M., Kakinoki H. Synthesis of polyamides by a new direct polycondensation reaction using triphenyl phosphite and lithium chloride. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1980, v. 18, № 6, p. 1711-1717.

115. Higashi F., Akiyama N., Ogata S. -1. Futher stady of polyamide synthesis by direct polycondensation reaction with triphenyl phosphite and metal salts. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1983, v. 21, № 3, p. 913-916.

116. Wu G., Tanaka H., Sanui K., Ogata N. Reaction mechanism of direct polycondensation with triphenylphosphine and hexachlorethane. J. Polym. Sci., 1982, v. 14, № 10, p. 797-801.

117. Кацарава Р.Д., Купчулия Д.П., Авалишвили JI.M., Заалишвили М.М. Новый метод синтеза полиамидов с использованием активированных диэфиров. Высокомолек. соед., 1979, т. Б21, № 9, с. 643-644.

118. Кацарава Р.Д., Купчулия Д.П., Авалишвили Л.М., Андроникашвили Г.Г., Заалишвили М.М. Высокомолек. соед., 1979, т. А21, № 12, с. 2696-2701.

119. Могнонов Д.М., Мазуревская Ж.П., Ульзетуева И.Д., Изынеев А.А. Активированная поликонденсация при синтезе полиамидобензимидазолов. Журнал прикладной химии, 2000, т. 73, вып. 6, с. 1003-1007.

120. Tanaka Н., Wu G., Iwanaga Y., Sanui К., Ogata N. Synthesis of polyamides by direct polycondensation with picryl chloride, II. Reaction conditions and mechanism. Polym. J., 1982. v. 14, № 8, p. 635-642.

121. Виноградова С.В., Выгодский Я.С. Кардовые полимеры. Успехи химии, 1973, т. 42, № 7, с. 1225-1264.

122. Виноградова С.В., Валецкий П.М., Кабачий Ю.А. Успехи химии, 1995, т. 64, с. 390-396.

123. Кудрявцев Г.И., Щетинин A.M., Термостойкие волокна. В кн.: Термо-, жаростойкие и негорючие волокна. -М., Химия, 1978, с. 7-216.

124. Penn L., Larsen F. Physicochemical properties of Kevlar 49 fiber. J. Appl. Polym. Sci., 1979, v. 23, № 1, p. 59-73.

125. Коварская Б.М., Бдюменфельд А.Б., Левантовская И.И. Термическая стабильность гетероцепных полимеров. М., Химия, 1977, с. 263.

126. Иванова А.Я., Тюганова М.А., Гальбрайх Л.С., Волохина А.В., Соколова Т.С. Исследование эффективности огнезащитного действия антиперренов для волокон из ароматических полиамидов. Хим. волокна, 1983, № 6, с. 18-20.

127. Патент 56-27635 (Япония). Огнезащищенное волокно из ароматического полиамида / М. Фукухара, С. Одзава. Заявл. 16.02.73, № 48-18403, опубл. 25.06.81. РЖ Химия, 1982, 23Т815.

128. Заявка 58-132041 (Япония). Огнестойкая композиция на основе ароматических полиамидов для изготовления пленок / X. Утияма, Й. Иманака. Заявл. 26.11.73, № 58-10578, опубл. 06.08.83. РЖ Химия, 1984, 16Т1088.

129. Заявка 56-11951 (Япония). Композиция с повышенной термостойкостью на основе ароматического полиамида / С. Сёда, Ф. Охама. Заявл. 9.07.79.№ 54-87337, опубл. 10.03.80.

130. Заявка 56-10556 (Япония). Электроизоляционная композиция на основе ароматического полиамида / С. Сёда, Ф. Охама. Заявл. 6.07.79, № 5486219, опубл. 3.02.81. РЖ Химия, 1982, 6Т213.

131. Аветисян Ю.Л., Грибкова П.Н., Павлова С.А., Грибова И.А., Коршак В.В. Особенности стабилизирующего действия полиамидокарборанов на ароматические полиамиды. Высокомолек. соед., 1979, т. А21, № 3, с. 502-506.

132. Коршак В.В., Павлова С.А., Грибкова П.Н., Балыкова Т.Н. Особенности процессов старения карборансодержащих полиамидов. Обзор Acta Polym., 1981, v. 32, № 2, с. 61-74.

133. Никулина Е.П. Термостойкие серо- и азотсодержащие пластмассы. -Хим. пром-ть за рубежом, 1982, № 8, с. 24-53.

134. Сергеев В.А., Шатиков В.К., Неделькин В.И. Полиариленсульфиды: Способы получения, строение и свойства. Успехи химии, 1987, т. 47, № 11, с. 2065-2095.

135. Сергеев В.А., Неделькин В.И. Исследование и особенности синтеза серусодержащих полиариленов. Acta Polym., 1982, v. 33, № 11, p. 647653.

136. Ковэр К. Технические пластмассы. Обз. НИИТЭХИМ. Соврем.проблемы химии и хим. пром-ти, 1983, № 14/152, с. 47.

137. А.С. 1027175 (СССР). Способ получения полиариленсульфидов / В.А. Сергеев, В.И. Неделькин, В.У. Новиков, И.А. Пилипенко. Опубл. в БИ, 1983, №25.

138. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Гаськов Р.Г. Прямой синтез полифениленсульфидов из бензола и элементарной серы. -Высокомолек. соед., 1983, т. Б25, № 10, с. 789-792.

139. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Андрианова О.Б., Бабчиницер Т.М., Генин Я.В., Комарова Л.И., Коршак В.В. Влияние изомерии на структуру и свойства сополифениленсульфидов. Высокомолек. соед., 1983, т. Б25,№ 5, с. 368-371.

140. Mac bride R.R. Polyphenylene sulphenylene sulfide diversifies. Mod. Plast. Inf., 1979, v. 9, № 3, p. 28.

141. Заявка 58-49749 (Япония). Сшиваемый полифениленсульфид для герметизации деталей электронной аппаратуры / М. Эбинума, А. Канада, М. Сато, Н. Йоконо, К. Фукуока. Заявл. 19.08.81,№ 56-146222, опубл. 24.03.83. РЖ Химия, 1984, 8Т1415/.

142. А.С. 759549 (СССР). Олигоарилен (дициклонентадиенилметалло)-сульфиды в качестве отвердителя полифениленсульфидов и способ их получения / В.А. Сергеев, В.И. Неделькин. Опубл. в БИ, 1980, № 32.

143. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Джаши Л.В., Гаськов Р.Г. Синтез и исследование свойств олигофениленсульфидхинонов. Высокомолек. соед., 1984, т. А26, № 1, с. 151-159.

144. Неделькин В.И. Сероорганические полимеры В кн.: Получение и свойства органических соединений серы. - М., Химия, 1998, с. 506-547.

145. Quella F. Termisch-oxidativer Abbau von Polyphenylensulfid bei Einsatsund Verarbeitungstemperatur. Kunststoffe, 1981, v. 71, № 6, p. 386-388.

146. Jennings B.E., Jones M.E.B., Rose J.B. Synthesis of poly(arylene sulfones) and poly(arylene ketones) by reactions involving substitution at aromatic nuclei. J. Polym. Sci., 1967, part C, № 16, p. 715-724.

147. Cudby M.E.A., Feasey R.G., Gaskin S., Jones M.E.B., Rose J.B. Polycondensation of aryl sulfonyl chlorides under Friedel-Crafts conditions in nitrobenzene solution. J. Polym. Sci., 1969, part C, № 22, p. 747-760.

148. Hergenrother P.M. Acetylene-containing precursor polymers. J. Macromol. Sci., C: Rev. Macromol. Chem., 1980, v. 19, № 1, p. 1-34.

149. Maximovich M.G., Lockerby S.C., Arnold F.E., Loughran G.A. Acetylene terminated suljone (ATS) a new composite matrix resin. 23 rd Nat. SAMPE symp. and Exhib., Anaheim, Calit., 1978. v. 23. arusa, Calij., 1978, p. 490505. РЖ Химия, 1979, 14T194.

150. Loughran G.A., Arnold F.E. Synthesis and properties of an acetylene containing aryl-suejone resin. 179th ASC Nat. Meet. Houston, Tex., 1980. Abstr. Pap., Washington Д.С. РЖ Химия, 1982, 1C352.

151. Пат. 4414269 (США). Solvent resistant polysuljone and polyethersuljone compositions / H.R. Lubowitz, C.H. Sheppard. Заявл. 16.01.81, № 274162, опубл. 8.11.83.

152. Keller T.M., Price T.R. Synthesis of polysulphone phtalonitriles. Polym. Commun, 1984, v. 25, № 2, p. 42-44.

153. Пат. 4269953 (США). Метод of crosslinking aromatic thermoplastic polymers using a bipbenylene terminated compourd / R.A. Brand. Заявл. 2.04.79, № 26616, опубл. 26.05.81.

154. Бюллер К.-У. Тепло и термостойкие полимеры. М., Химия, 1984, с. 1056.

155. Изынеев А.А., Мазуревский В.П., Коршак В.В. Исследование реакции образования полифениленбензамидазолов. Докл. АН СССР, 1974, т. 218, №4, с. 840-843.

156. Belohlav L.R., PolyBenzimidazole Angew. macromol. Chem., 1974, v. 4041, p. 465-483.

157. Coffin D.R., Serad G.A., Hicks H.L., Montgomery R.T. Properties and applications of Celanese PBI-polybenzimidazole fiber Text. Res. J., 1982, v. 52, № 7, p. 466-472.

158. Moelter G.M., Tetreault R.F., Hefferon M.J. Polybenzimidazole fiber. -Polym. News., 1983, v. 9, № 5, p. 134-138.

159. Петрова А.П. Термостойкие клеи. M., Химия, 1977, с. 200

160. Кардашов Д.А. Конструкционные клеи. М., Химия 1980, с. 288.

161. Кардашов Д. А., Петрова А.П. Полимерные клеи. Создание и применение. М., Химия, 1983, с. 256.

162. Коршак В.В., Русанов A.JL, Тугуши Д.С. Восстановительная полигетероциклизация новый метод синтеза полигетероариленов. -Успехи химии, 1981, т. 50, № 12, с. 2250-2269.

163. Коршак В.В., Гвердцители И.М., Киниани Л.Г., Тугуши Д.С., Русанов А.Л. Синтез ароматических полибензимидазолов восстановительной полигетероциклизацией поли-(о-нитро)-амидов. Высокомолек. соед., 1979, т. А21, № 1, с. 122-126.

164. Русанов А.Л., Тугуши Д.С., Шубашвили А.С., Гвердцители И.М., Коршак В.В. Синтез поли-(1,2-диарил)бензимидазолов путем модифицированной восстановительной полигетероциклизацией. -Высокомолек. соед., 1979, т. А21, № 8, с. 1873-1877.

165. Law K.S.Y., Kelleghan W.J., Boschan R.H., Bilow N. Ethynylated N-phenylbenzimidazoles: synthesis and thermal properties. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 1983, v. 21, № 10, p. 3009-3026.

166. Могнонов Д.М., Батлаев К.Е., Изынеев А.А. Полимеризация поли-бис-малеимида на матрице линейного полибензимидазола. Высокомолек. соед., 1983, т. 35, № 4, с. 177-179.

167. Заявка 58-160351 (Япония). Отверждающиеся композиции / Н.Икэгута.- Заявл. 18.03.82, № 57-43332, опубл. 22.09.83. РЖ Химия, 1984, 14Т1429.

168. Патент 57-8814 (Япония). Термостойкая эпоксидная смола / М. Мацумура, Т. Ногути. Заявл. 26.12.73, № 49-2140, опубл. 18.02.82. РЖ Химия, 1983, 22Т126.

169. Oldham S. High temperature polymers. SAMPE Quart., 1979, v. 10, № 2, p. 1-8.

170. Korshak V.V., Rusanov A.L., Iremashvili Ts.G., Plieva L.Kh., Lekae T.V. A general method of the synthesis of "step-ladder" polymers. Macromol. Chem., 1975, v. 176, № 5, p. 1233-1271.

171. Korshak V.V., Rusanov A.L., Plieva L.Kh., Kereselidze M.K., Lekae T.V. Synthesis and investigation of new highly fused polyheteroarylenes. -Macromolecules, 1976, v. 9, № 4, p. 626-632.

172. Korshak V.V., Teplyakov М.М. Synthesis methods and properties of polyazoles. J. Macromol. Sci. - Reus. Macromol. Chem., 1971, part C, v. 5, № 2, p. 409-450.

173. Коршак B.B., Цейтлин Г.М., Кулагин B.H. Полибензимидазолы. -Пласт, массы, 1970, № 12, с. 35-42.

174. Цейтлин Г.М., Кулагин В.Н., Зверева И.А., Коршак В.В. Синтез и термические свойства полибензимидазолов. Пласт, массы, 1974, № 7, с. 32-35.

175. Чернихов А.Я., Исаева В.А. Синтез и свойства и применение полибензимидазолов М., 1980, с. 36 (Обз. инф. НИИ техн. экон. исслед. хим. пром-сть. Серия пласт, массы и синт. смолы).

176. A.C. 448205 (СССР). Способ получения растворимых полибензоксазолов / В.В. Коршак, И.С. Забельников, Г.М. Цейтлин -Опубл. в БИ 1974, № 40/.

177. A.C. 663699 (СССР). Способ получения полибензоксазолов / В.И. Семенов, Г.М. Цейтлин, П.М. Валецкий, C.B. Виноградова, В.В. Коршак, Л.Б. Соколов, В .Я. Зеленкин. Опубл. в БИ 1979, № 19.

178. A.C. 1002310 (СССР). Способ получения полибензоксазолов / В.В. Коршак, А.Л. Русанов, Д.С. Тугуши, Ш.А. Самсония, З.Ш. Джапаридзе, И.И. Аламашвили, А.Я. Чернихов, В.А. Исаева, Г.В. Богачев, Ф.С. Сахор. Опубл. в БИ 1983, № 9.

179. Чернихов А.Я., Исаева В.А., Коршак В.В., Ткач Н.Д., Морозов А.Д., Павлов A.B., Балашрава H.A. Синтез полибензоксазолов на основе 3,3'-диокси-4,4'-диаминовдифенилметана и дихлорангидрида изофталевой кислоты. Пласт, массы, 1980, № 3, с. 9-11.

180. Бабаевская И.Я., Лурье Е.Г., Гуринович Л.И., Шаталов В.К., Никонова С.И., Анисимова М.Г., Голубенкова Л.И. Влияние температуры и агрессивных сред на свойства материалов типа Ниплон. — Пласт, массы, 1983, №3, с. 13-14.

181. Банявичюс Р.Б., Амбразявичюс A.B., Мигонени З.Б., Бараускас А.И., Марма А.И. Релаксационные свойства конструкционных теплостойких полимеров в широком диапазоне температур. Мех. композит, материалов, 1983, № 6, с. 983-988

182. Патент 4142037 (США) Readily curable fluorocarbon ether bibenzoxazole polymers / R.C. Evers, T. Abraham. Заявл. 21.12.77, № 863026, опубл. 27.02.79.

183. Патент 597281 (Швейцария) Proceder de preparation de copolymers de polybenzoxazoles retocules / J.Odier. Заявл. 12.11.73, № 15850/73, опубл. 31.03.78.

184. Патент 599268 (Швейцария) Proceder de preparation de copolymers de polybenzoxazoles retocules. Заявл. 12.11.73, № 14872/76, опубл. 31.05.78.

185. Заявка 2933805 (ФРГ) Verfahren zur Herstellung hochwärmebeständiger Reliefstrukturen und deren Verwendung / E. Kuhn, R. Rubner, E. Schmidt. -Заявл. 21.08.79, опубл. 12.03.81.

186. Mathias L.J., Ahmed S.U., Livant P.D. Substituted polyamides as precursors for alkyl and alkenyl polybenzoxazoles. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1983, v. 24, № 2, p. 335-336.

187. Evers R.C., Moore G.J. Acetylene terminated fluorocarbon ether bibenzoxazole oligomers. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1981, v. 22, № l,p. 7-8.

188. Коварская Б.М., Анненкова Н.Г., Левантовская И.И., Гурьянова В.В., Блюменфельд А.Б. Особенности стабилизации гетероцепных полимеров. Пласт, массы, 198, № 4, с .43-45.

189. Коршак В.В., Беклова И.И., Сурикова М.А., Толчинский Ю.И., Журавлева И.В. Синтез и свойства п-карборансодержащих полибензоксазолов. Высокомолек. соед., 1977, т. А19, № 12, с. 27682773.

190. Коршак В.В., Максимов А.Д. Серусодержащие циклоцепные полимеры В кн.: Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений. - М. ВИНИТИ, 1971, т. 3, с. 60-85.

191. А.С. 303335 (СССР). Способ получения полибензтиазолов / В.В. Коршак, М.Е. Дорошенко, А.Д. Максимов, М.М. Тепляков. Опубл. в БИ, 1971, № 16.

192. А.С. 276405 (СССР). Способ получения полибензтиазолов / В.В. Коршак, Е.С. Кренгауз, А.П. Травникова, A.JI. Русанов, Р.Д. Кацарава, А.Д. Максимов. Опубл. в БИ, 1970, № 23.

193. Патент 3681297 (США). Synthesis of polybenzothiazolines and polybenzothiazoles by reacting a dialdehyde with an aromatic bis-mercaptoamine / C.E. D'Alelio. Заявл. 10.1170, № 88476, опубл. 01.08.72.

194. Wolfe J.P. Poly(p-phenylenebenzobisthiazole). Amer. Chem. Sor. Polym. Prepr., 1982, v. 23, № l,p. 2.

195. Gotts D.B., Berry G.C. Polymerization kinetics of rigid rodlike molecules: polycondensation of poly(benzo(l,2-d: 5,4-d')bisoxazole-2,6-diyl-l,4-phenylene). Macromolecules, 1981, v. 14, № 4, p. 930-934.

196. Wolfe J.F., Loo B.H. Termaly stable rod-like polymers. Synthesis of an all-para poly(benzobisthiazole). Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1978, v. 19, №2, p. 1-6.

197. Allen S.R., Filippov A.G., Farris R.J., Thomas E.L. Microstructure and mechanical behavior of fibers of poly-p-phenylene benzobisthiazole. J. Appl. Polym. Sci., 1981, v. 26, № l,p. 291-301.

198. Allen S.R., Filippov A.G., Farris R.J., Thomas E.L., Wonh C.-P., Berry G.C.,Chenevey E.C. Mechanical studies of high-strength, high-modulus poly-(p-phenylenebenzobisthiazole)fibers. Macromolecules, 1981, v. 14, № 4, p. 1 135-1138.

199. Патент 4377546 (США). Process for producing aromatic heterocyclic polymer alloys / Т.Е. Helminiac, C.L. Benner, F.E. Arnold, G. Husman. -Заявл. 11.08.81, № 291891, опубл. 22.03.83.

200. Берлин A.M. Полихиноксалины. В кн.: Энциклопедия полимеров. -М., Советская энциклопедия, 1977, т. 3, с. 82-85

201. Кронгауз Е.С. Современное состояние и перспективы развития полифенилхиноксалинов. Высокомолек. соед., 1984, т. А26, № 2, с. 227-241.

202. Кронгауз Е.С. Моно- и бис(а-дикетоны ) и полимеры на их основе. -Успехи химии, 1977, т. 46, № 1, с. 112-150.

203. Михайлин Ю.А. Полихиноксалины. Пласт, массы, 1981, № 2, с. 14-18.

204. Алымов А.В., Кисилев А.П., Фролова Л.Д., Зобелышков П.С., Равер А.Е. Компрессионное спекание полифениленхиноксалины. Пласт, массы, 1983, №2, с. 46-47.

205. Патент 3792017 (США). Thermally stable quinoxaline polymers and method of synthesis / F.E. Arnold, F.L. Hedberg, R.F. Kovar. Заявл. 19.10.72, № 298975, опубл. 12.02.74.

206. А.С.735606 (СССР). Способ получения полифенилхиноксалинов / Н.С. Забельников, О.А. Агапов, В.Д. Воробьев. Опубл. в БИ, 1980, №19.

207. Hedberg F.L., Arnold F.E. The thermooxidative stability of the cure site in acetylene terminated quinoxaline resins. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1980, v. 21, №2, p. 170-177.

208. Патент 3966729 (США). Addition curable phenyl-quinoxaline compositions and their synthesis / R.F. Kovar, F.E. Arnold. Заявл. 19.06.75, № 578846, опубл. 29.06.76.

209. Hergenrother P.M. Crosslinking polyphenyl quinoxalines via phenylethenel groups. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1981, v. 22, № 2, p. 102-104.

210. Коршак В.В., Павлова С.-С.А., Грибкова П.Н., Власова И.В., Берлин A.M., Кронгауз Е.С. О термической деструкции полифенил-хиноксалинов. Высокомолек. соед., 1975, т. А17, № 11, с. 2407-2410.

211. Гурьянов В.В., Сахновская Е.Б., Цейтлин Г.М., Воробьев В.Д., Коварская Б.М., Коршак В.В. Исследование высокотемпературной стабилизации полифенилхоксалина. Высокомолек. соед., 1980, т. А22, № 2, с. 436-442.

212. Коршак В.В., Кронгауз Е.С., Бекасова Н.И., Комарова Л.Г., Беломоина Н.М. Карборансодержагцие полиимидофенил-хиноксалины. Докл. АН СССР, 1979, т. 246, № 1, с. 114-117.

213. Вдовина А.Л., Блюменфельд А.Б., Забельников Н.С., Анненкова Н.Г. О термостабильности фенилхиноксалиновых сополимеров. -Высокомолек. соед., 1984, т. Б26, № 3, с. 223-227.

214. Патент 4000187 (СССР). Quinoline and anthrazoline Polymers / J.K. Stille. -Заявл. 11.04.72, № 243525, опубл. 28.12.76.

215. Stille J.K. Polyquinolines. Macromolecules, 1981, v.14, № 3, p. 870-880.

216. Imai Y., Jonson E.F., Katto Т., Kurihara M., Stille I.K. Synthesis of aromatic polymers containing anthrazoline and isoanthrazoline units. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 1975, v. 13, № 10, p. 2233-2249.

217. Стилле Дж.К. Новые реакции сшивания термостабильных полимеров. -Высокомолек. соед., 1979, т. А21, № 11, с. 2545-2552.

218. Garapon J., Stille J.K. Biphenylene as cross-linking sites for polyquinolines. Macromolecules, 1977, v. 10, № 3, p. 627-632.

219. Baker G.L., Stille J.K. Hexaarylbenzene units as Cross-Linking sites for polyquinilines. Macromolecules, 1979, v. 12, № 3, p. 369-373.

220. Vancralynest W., Stille J.K. Bisbiphenylenes: new cross-linking reagents for thermally stable polymers. Macromolecules, 1980, v. 13, № 6, p. 13611367.

221. Чернихов А.Я., Яковлев M.H. Термостойкие полимеры. Полимеры на основе соединений с нитрильными группами. В кн.: Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений. - М., ВИНИТИ, 1981, т. 15, с. 72-126.

222. Droske J.P., Stille J.K. Biphenilene end-capped polyquinoline prepolymers: synthesis, processing and curing reactions. Macromolecules, 1984, v. 17, № l,p. 1-10.

223. Бессонов М.И., Котон M.M., Кудрявцев В.В., Лайус Л.Я. Полиимиды -класс термостойких полимеров. Л., Наука, 1983, с. 328.

224. Jixhon J.M. Verkabelungen mit polyimidfolien-isolierung. Kurst. Plast., 1984, v. 31, №4, p. 5-7.

225. Жубанов Б.А., Архипов И.А., Алмабеков O.A. Новые термостойкие гетероциклические полимеры. Алма-Ата, изд. "Наука" Каз. ССР, 1979, с. 252.

226. Виноградова С.В., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М., Наука, 2000, с. 373.

227. Калниньш K.K., Любимов Г.В. Элементарные стадии поликонденсационного процесса. Высокомолек. соед., 1982, т. А24, № 7, с. 1446-1455.

228. Жубанов Б.А., Алмабеков O.A., Садыков Б.Б. Исследование кинетики образования полиамидокислот на основе диангидридов алициклических тетракарбоновых кислот. Изв. АН Каз. ССР, сер. хим., 1984, № 3, с. 37-40.

229. A.C. 860487 (СССР). Способ получения азотсодержащих полимеров / Н.С. Ениколопов, В.В. Коршак, В.Д. Жорин, Г.Л. Берестнева, А.Е. Чесноков, Е.С. Кронгауз, А.П. Травникова. Опубл. в БИ, 1982, № 13.

230. A.C. 920057 (СССР). Способ получения полиамидокислот и каталитическая композиция для получения полиамидокислот / М.М. Котон, М.А. Глухов, Г.И. Носова, Л.А. Лайус, Ю.Н. Сазанов. Опубл. в БИ, 1982, № и.

231. Микитаев А.К., Пуашев В.Б., Таов А.Ж., Дранов Т.И., Коршак В.В. Кинетика циклизации полипиромеллитамидокислоты в присутствии катализатора. Высокомолек.соед., 1983, т. Б25, № 6, с. 412-414.

232. Кардаш И.Е., Лихачев Д.Ю., Никитин Н.В., Ардашников А .Я., Праведников А.Н. Влияние свободного растворителя на процесс твердофазной термической циклизации полиимидов. Докл. АН СССР, 1984, т. 277, №4, с. 903-906.

233. Сидорович A.B., Баклагина Ю.Г., Стадник В.П., Струнников А.Ю., Жукова Т.И. Мезоморфное состояние полиамидокислот. -Высокомолек. соед., 1981, т. А23, № 5, с. 1010-1016.

234. Шибаев Л.А., Дауэнгауэр С.А., Денисов В.М., Кольцов А.И., Сазанов Ю.Н., Жукова Т.Н. Изомерия модельных амидокислот и комплексымодельных амидокислот и полиамидокислот с апротонными полярными растворителями. Actapolym., 1984, v. 35, № 4, p. 291-298.

235. Лайус Л.А., Дергачева Е.Н., Меричева Т.Л., Бессонов М.И., Кудрявцев В.В., Котон М.М. Термостабильность ароматических полимидов на воздухе. Высокомолек. соед., 1981, т. Б23, № 9, с. 712-714.

236. Бекасова Н.И. Последние достижения в области карборансодержащих полимеров. Успехи химии, 1984, т. 53, № 1, с. 107-134.

237. Бычко К.А., Аскадский А.А., Слонинский Г.Л. Исследование релаксационных свойств полипиромеллитимида 4,4'-диаминодифенилоксида. Высокомолек. соед., 1973, т. А15, № 5, с. 1100-1101.

238. Pravednikov A.N., Teleshov E.N., Vasilieva I.V., Derjugina L.D. Isomerisation polycyclization. The synthesis and properties of polyiminoimides Prepr. Int. Symp. - Macromolecules. Helsinki, 1972, v. 2, Sec. 1,S. 1,1972, p. 843-847.

239. Pavlova S.-S.A., Timofeeva G.I, Ronova I.A. Dependance of the conformational parameters of polyimides on the chemical structure of the chain. J. Polym Sci., Polym. Phys. Ed., 1980, v. 18, № 6, p. 1175-1186.

240. Аскадский A.A. Структура и свойства теплостойких полимеров. М., Химия, 1981, с. 320.

241. Русанов А.Л., Леонтьева С.Н., Иремашвили Ц.Г. Трехстадийный метод синтеза "лестничных полигетероариленов. Успехи химии, 1977, т. 46, № 1, с. 151-183.

242. Дорошенко Ю.Л. "Лестничные" и "паркетные" полимеры. Успехи химии, 1967, т. 36, № 8, с. 1346-1379.

243. Берлин A.A., Лиогонький Б.И., Шамраев Г.M. Термостойкие полимеры на основе ароматических тетракарбоновых кислот и тетрааминов. -Успехи химии, 1971, т. 40, № 3, с. 513-546.

244. Русанов А.Л. Лестничные полигетероарилены. Поликонденсационные процессы и полимеры. Нальчик, 1980, с. 188-225.

245. R.USSO M. Eccezionali prestazioni dell resine pirroniche per la stampaggio. -Mater, plast. ed elast., 1971, v. 37, № 7, p. 755-756 (Экспресс-информация. Термостойкие пластики, 1971, № 46).

246. Коршак В.В., Берестнева Г.Л., Петровский П.В., Ормоцедзе Н.Ш., Русанов А.Л., Берлин A.M., Адырхаева Ф.И. Исследование постадийного синтеза поли-(нафтоиленбензимидазолов). -Высокомолек. соед., 1981, т. А23, № 8, с. 1730-1735.

247. Коршак В.В., Русанов А.Л., Берлин A.M., Фидлер С.Х., Адырхаева Ф.И. Синтез полинафтоиленбензимидазолов высокотемпературной полициклоконденсацией в органических растворителях. -Высокомолек. соед., 1979, т. А21, № 1, с. 68-73.

248. Коршак В.В., Русанов А.Л., Берлин A.M., Фидлер С.Х., Лившиц Б.Р., Дымшиц Т.Х, Симотина Л.Н., Блинов В.Ф. Синтез и исследования полинафтоиленбензимидазолов, растворимых в органических растворителях. Высокомолек. соед., 1979, т. А21, № 3, с. 657-662.

249. Лиогонький Б.И., Западинский Б.И., Станкевич А.О., Берлин A.A. Полимеризационноспособные олигомеры с гетероциклами в цепи сопряжения и полимеры на их основе. Докл. АН СССР, 1979, т. 246, № 4, с. 920-923.

250. A.C. 275376 (СССР). Способ переработки термостобильных полимеров / A.A. Берлин, Б.И. Лиогонький, Г.Н. Шамраев. Опубл. в БИ, 1970, № 22.

251. D'Alelio G.F., Kieffer H.E. Polymers containing imidazopyrrolone -imido or -imidazole structures. J. Macromol. Chem, 1968, v. A2, p. 1275 - 1280.

252. Culbertson B.M., Marphy R. Polymer with alternating benzimidazole 1,2-phenylenebenzimidazole nuclei. - J. Polym Sei., 1968, v. B6, p. 241-245.

253. Берлин A.A., Лиогонький Б.И., Шамраев Г.Н., Белова Г.М / Поли-(нафтоилен-бис-бензимидазолы). Высокомолек. соед., 1967, т. А9, № 9, с. 1936-1945.275.1wakura I., Uno К., Imai Y. Polyphenylenebenzoimidazoles. J. Pol. Sei., 1964, v. A2, p. 2605-2615.

254. Van Deusen R., Goins O., Sicre A. Polymers containing imidazopyrrolone and benzimidazole structures. J. Polym. Sei., 1968, v. A-l, № 6, p. 1277.

255. Мазуревский В.П. Синтез и исследование некоторых новых гомо- и смешанных полибензимидазолов. Дисс. канд. хим. наук. - Уфа, 1979, с. 211.

256. Imai I., Uno К., Iwakura I. Polybenzazoles. Macromol. Chem., 1965, v. 83, p. 179-187.

257. Кацарава Р.Д. Кандидатская диссертация, МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1971.

258. Holsten J.R., Lilyguist M.R. Aromatic poly(phenylene-4-phenyl-1,2,4-triazoles). J. Pol. Sei., 1965, v. A3, № 11, p. 3905-3917.

259. Ван Везер Дж. Фосфор и его соединения, 1961, т. 1, М.: изд-во ИЛ, с. 320.

260. A.C. 362006 (СССР). Способ получения 4-фенилового эфира нафталевого ангидрида / В.В. Коршак, A.A. Изынеев, Ю.Е. Дорошенко, Д.М. Могнонов. Опубл. в БИ, 1973, № 2.

261. Коршак В.В., Изынеев A.A., Дорошенко Ю.Е., Могнонов Д.М. Полибензимидазолонафтоиленбензимидазолы. Докл. АН СССР, 1971, т. 198, №4, с. 841-843.

262. Коршак В.В., Изынеев A.A., Дорошенко Ю.Е., Могнонов Д.М. Синтез и исследование полибензимидазолонафтоиленбенз-имидазолов. -Высокомолек. соед., 1972, т. А14, № 12, с. 2647-2651.

263. Могнонов Д.М., Самсонова В.Г., Хахинов В.В., Пинчук И.Н. Термическая стабилизация полибензимидазолов высокодисперсными частицами железа. Высокомолек. соед., 1997, серия Б, т. 39, № 7, с. 1250-1252.

264. Anderson D.A., Freeman E.S. Kinetics of thermal degradation of polystyrene and polyethylene. J. Polym. Sei., 1961, v. 54, p. 253-260.

265. Anderson D.A., J. Pol. Sei., 1964, v. 82, p. 115.

266. Телешов Э.И., Фельдман Н.Б., Праведников A.H. Термическая циклодегидратация полиаминоамидокислот и деструкция полибензимидазопирролонов. Высокомолек. соед., 1968, т. А10, № 2, с. 422-428.

267. Коршак В.В., Родэ В.В., Цейтлин Г.М., Черкасова Г.М., Березкина H.A. Синтез и исследование некоторых полибензимидазолов. -Высокомолек. соед., 1969, т. Al 1, № 1, с. 35-42.

268. Перепечко И.И. Акустические методы исследования полимеров. М., "Химия", 1973, с. 295.

269. Galanti A.V. The synthesis of Biscitraconimides and polybiscitraconimides. -J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1981, v. 19, № 2, p. 951-975.

270. A.C. 145718 (СССР). Способ получения итаконовой кислоты / А.И. Садиков, А.В. Турулов, Б.Г. Буртман, Т.С. Погунова. Опубл. в БИ, 1962, №6.

271. Hideyki К., Mitsutoshi N., Isei N. Process development stadies of itaconic acid production from saw dust. Nippon nogei Kadaki Kaishi. J. Agr. Chem. Soc. Jap., 1977, v. 51, № 9, p. 551-559.

272. Патент 52-31431 (Япония). Получение итаконовой кислоты брожением / К. Тацуёси, Н. Корэмаса, К. Йосио. Заявл. 08.1171, № 4688300, опубл. 13.02.78.

273. А.С. 358338 (СССР). Способ получения полиамидобензимидазолов / А.А. Изынеев, В.В. Коршак, И.С. Новак. Опубл. в БИ. 1972, № 34.

274. Изынеев А.А., Коршак В.В., Мазуревская Ж.П. Синтез полиамидобензимидазолов на основе е-капролактама. Докл. АН СССР, 1974, т. 217, № 3, с. 585-588.

275. Танганов Б.Б., Никитеев В.В., Могнонов Д.М., Дорошенко Ю.Е., Изынеев А.А. Уравнение множественной регрессии при выборе растворителя для поликонденсации. Изв. СО РАН, серия хим. наук, 1982, вып. 6, №9, с. 105-107.

276. Hartford S.L., Sabramanian S., Parker T.A. Synthesis of N-substituted bisitaconimide monomers for use as thermosetting resins. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1978, v. 16, № 2, p. 135-153.