Синтез вторичных жирноароматических аминов и изучение их реакционной способности в арилсульфонилировании аренсульфохлоридами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1 Синтез аминов методом гидрогенизационного аминирования кислородсодержащих соединений азотсодержащими.

1.1.1 Гидрирование карбонильных соединений аммиаком и аминами.

1.1.2 Каталитическое гидрогенизационное аминирование альдегидов и кетонов нитросоединениями.

1.2 Реакционная способность алифатических, ароматических и смешанных аминов в ацилировании хлорангидридами ароматических карбоновых и сульфокислот в органических растворителях.

1.2.1 Кинетика ацилирования алифатических аминов хлорангидридами аренсульфокислот.

1.2.2 Реакционная способность ароматических аминов в арилсульфонилировании аренсульфохлоридами.

1.2.3 Кинетика ацилирования вторичных жирноароматических аминов ароилхлоридами.

1.3 Квантово-химическое исследование реакционной способности алкилариламинов в реакции с аренсульфогалогенидами.

Выводы из обзора литературы.

Глава II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

II. 1 Очистка реагентов и растворителей.

11.2 Методика гидрогенизационного аминирования.

II.2.1 Хроматографический анализ реакционных смесей.

И.2.2 Формулы для расчета константы скорости гидрогенизационного аминирования алифатических альдегидов ароматическими аминами.

11.3 Спектрофотометрический метод изучения реакционной способности алкилариламинов в арилсульфонилировании.

11.3.1 Методика проведения кинетического опыта.

11.3.2 Формулы для расчета константы скорости и активационных параметров реакции по данным спектрофотометрических измерений.

II.4 Методика квантово-химических расчетов.

Глава III. ПОЛУЧЕННЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

III. 1 Гидрогенизационное аминирование алифатических альдегидов ароматическими аминами.

III.2 Кинетика арилсульфонилирования вторичных жирноароматических аминов хлорангидридами ароматических сульфокислот в органических растворителях.

111.2.1 Влияние заместителей в ароматическом кольце N-изобутиланилина на кинетику его реакции с 3нитробензолсульфохлоридом в 2-пропаноле.

111.2.2 Влияние природы N-заместителя в жирноароматическом амине на его реакционную способность в арилсульфонилировании хлоран! идридом 3-нитробензолсульфокислоты в 2-пропаноле.

III.2.3 Влияние строения арилсульфонилирующего агента на скорость его взаимодействия с вторичными жирноароматическими аминами.

111.2.4 Влияние температуры на реакционную способность алкилариламинов в арилсульфонилировании хлорангидридом 3-нитробензолсульфокислоты в 2-пропаноле.

111.2.5 Влияние растворителя на кинетику арилсульфонилирования вторичных жирноароматических аминов аренсульфохлоридами.

Ш.З Квантово-химический подход к изучению реакционной способности вторичных жирноароматических аминов в арилсульфонилировании хлорангидридами замещенных бензолсульфокислот.

ИТОГИ РАБОТЫ.

Амины являются одними из важнейших соединений основного и тонкого органического синтеза. Применение их широко и разнообразно: медицина, производство биологически активных соединений, горное дело, производство полимерных материалов и многое другое. Не менее интересны и значимы производные аминов. Так, например, сульфониламиды, получаемые в ходе реакций N-алкилированных ароматических аминов с хлорангидридами аренсульфокислот, находят широкое применение в качестве промежуточных продуктов в производстве лекарственных препаратов, дезинфицирующих средств, дегазирующих веществ, пластификаторов, используются в синтезе биологически активных веществ. В этой связи разработка и изучение процессов синтеза аминов и их производных относятся к актуальным разделам химической науки и практики.

Для того, чтобы получить производные аминов надо иметь сами амины. Заманчиво совместить процесс синтеза амина с получением его производного, например, сульфониламида. При этом не требуется весьма сложных и дорогостоящих стадий выделения амина и его очистки. В настоящей работе впервые предпринята попытка совместить процесс синтеза жирноароматических аминов по реакции гидрогенизационного аминирова-ния некоторых алифатических альдегидов с их арилсульфонилированием хлорангидридами аренсульфокислот.

Работа выполнена в рамках научного направления ИвГУ «Кинетика и термодинамика реакций в растворах» и в соответствии с планами НИР «Научные основы синтеза аминов и их жидкокристаллических производных» в рамках программы «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники» Министерства образования РФ (№ Госрегистрации 003 03.02.01). 5

Цели работы:

• осуществление синтеза ряда алкиларилсульфониламидов путем совмещения процессов получения алкилариламинов и их арилсульфо-нилирования;

• каталитический синтез ряда вторичных жирноароматических аминов методом гидрогенизационного аминирования алифатических альдегидов анилином и его замещенными в ароматическом кольце;

• систематическое изучение влияния строения полученных N-алкиланилинов на их реакционную способность в арилсульфонилировании аренсульфохлоридами в некоторых органических растворителях (преимущественно в 2-пропаноле); определение активационных параметров реакции;

• установление количественных закономерностей влияния N-замещения и замещения в ароматических кольцах реагентов с целью возможности прогнозирования их реакционной способности в арилсульфонилировании;

• теоретическое объяснение полученных экспериментальных данных по арилсульфонилированию алкилариламинов с использованием квантово-химических расчетов.

Научная новизна:

1. Впервые осуществлено совмещение процесса синтеза N-алкилароматических аминов с получением сульфониламидов на их основе.

2. Систематически изучено получение ряда N-алкилароматических аминов восстановительным аминированием алифатических альдегидов анилином и его монозамещенными в ароматическом кольце в присутствии катализатора Pd/C. Целевые N-алкилароматические амины использованы в арилсульфонилировании без выделения и дополнительной очистки.

3. Исследовано влияние строения реагентов и растворителя на кинетику реакции вторичных жирноароматических аминов с хлорангидридами 6 ароматических сульфокислот. Определены активационные параметры арилсульфонилирования алкилариламинов. Получены корреляционные уравнения, позволяющие прогнозировать реакционную способность N-алкилароматических аминов в арилсульфонилировании 3-нитробензол-сульфохлоридом в 2-пропаноле. 4. Методами AMI и РМЗ проведены расчеты энергетических, электронных и геометрических характеристик молекул вторичных жирноароматических аминов и аренсульфохлоридов с целью объяснения реакционной способности изучаемых аминов в арилсульфонилировании. Практическая значимость работы:

Разработан способ получения ряда вторичных жирноароматических аминов (N-изобутил-, М-(2-метил)пентил-, М-(2-этил)бутил-, N-октил-, N-(3-метил)бутил-, N-гептиланилинов, 4-метил-, 3-метил, 4-этил-, З-этил-N-изобутиланилинов, метилового и этилового эфиров 4-N-изобутиламинобензойной кислоты, метилового эфира 3-N-изобутиламинобензойной кислоты), суть которого заключается в их каталитическом синтезе по реакции гидрогенизационного аминирования соответствующих алифатических альдегидов ароматическими аминами в присутствии катализатора Pd/C. При этом целевые алкилариламины получаются с высоким выходом в мягких условиях (45 °С; Рн2=0,1 МПа; органический растворитель - 2-пропанол) и их можно использовать для получения соответствующих сульфониламидов без выделения и дополнительной очистки. Обнаруженные в работе кинетические закономерности могут быть использованы при создании научно обоснованной технологии синтеза алкиларилсульфанилидов в органических средах.

Апробация работы:

Результаты исследований были представлены и обсуждались на: 7

• II Международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии", г. Иваново, 11-13 мая 1999 г.

• научной . конференции «Научные исследования Ивановского государственного университета на рубеже XX-XXI столетия», г. Иваново, 18 февраля 2000 г.

• Межвузовской научно-технической конференции "Молодые ученые -развитию текстильной и легкой промышленности" (Поиск-2000), г. Иваново, 24-26 апреля 2000г.

• Межвузовской научно-технической конференции "Молодые ученые -развитию текстильной и легкой промышленности" (Поиск-2001), г. Иваново, 24 апреля 2001.

• VIII Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах", г. Иваново, 8-11 октября 2001г.

• Межвузовской научной конференции "Актуальные проблемы современного естествознания", г. Иваново, 15-19 апреля 2002 г.

Публикации:

Основное содержание диссертации опубликовано в четырех статьях и пяти тезисах докладов. s

Выводы из обзора литературы

Анализ литературы показывает, что, во-первых, наиболее перспективным, удобным и универсальным методом синтеза различных аминов является каталитическое гидрогенизационное аминирование альдегидов и кетонов как непосредственно аминами, так нитросоединениями и продуктами их неполного восстановления. Данный процесс протекает в довольно мягких условиях и позволяет получать амины с достаточно высокими выходами.

Во-вторых, на кинетику ацилирования аминов хлорангидридами ароматических карбоновых и сульфокислот влияют такие факторы, как строение и объем радикала в аминогруппе ацилируемого амина, природа заместителей в ароматических кольцах аминов и ацилирующих агентов, температура протекания процесса, природа и состав растворителя.

В-третьих, для изучения реакционной способности аминов и аренсульфохлоридов в последнее время наряду с экспериментальными методами широко используются квантово-химические, которые позволяют получить наиболее полную информацию о структуре органических молекул и на основании этих данных прогнозировать реакционную способность изучаемых соединений.

48

Глава II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

II. 1 Очистка реагентов и растворителей

Все использовавшиеся в синтезе алкилариламинов и в кинетических опытах реагенты и растворители были подвергнуты очистке, после которой их физические константы (температура плавления, температура кипения, показатель преломления) соответствовали литературным данным [116-118].

Реагенты. Анилин "Ч", 3-этиланилин "Ч", 4-этиланилин "Ч", 3-толуидин "Ч" сушили КОН и очищали с помощью перегонки при атмосферном давлении. 4-Толуидин перекристаллизовывали из воды. Изомасляный. альдегид "Ч" перегоняли с дефлегматором. Метиловый и этиловый эфиры 4-аминобензойной кислоты "Ч", метиловый эфир 3-аминобензойной кислоты "Ч", 2-метилвалериановый, изовалериановый альдегиды, 2-этилбутиральдегид, гептаналь, октаналь, N-метиланилин, N-этиланилин, N-изопропиланилин, N-бутиланилин (фирмы "Aldrich"), с содержанием основного вещества 98-99%, использовали без дополнительной очистки. Бензолсульфохлорид "Ч" сушили над СаСЬ и перегоняли под вакуумом. 4-Толуолсульфохлорид и 3-нитробензол сульфохлорид "Ч" перекристаллизовывали из гептана. 4-Нитробензолсульфохлорид, 4т бромбензол сульфохлорид синтезировали по методикам [119] и перекристаллизовывали из гептана. 2,6-Динитрофенолят лития получали взаимодействием соответствующего фенола с LiOH.

Растворители. 2-Пропанол "ХЧ" после осушивания безводным CuS04 перегоняли на колонке при атмосферном давлении. N, N-Диметилформамид "Ч" без предварительной осушки перегоняли под вакуумом. Ацетон "Ч", ацетонитрил "Ч", метилэтилкетон "ЧДА" сушили СаС12 и перегоняли с дефлегматором.

49

II.2 Методика гидрогенизационного аминирования

Реакции гидрогенизационного аминирования проводили по методике, разработанной на кафедре органической и биологической химии ИвГУ. Многочисленные эксперименты и исследования, проведенные на кафедре и опубликованные в работах [1, 120-122], показали, что при протекании процессов в следующих условиях: Т = 20-70 °С, Рн2 = 0,1 МПа, органические растворители - спирты, углеводороды, - изучаемые реакции имеют нулевой порядок по субстрату и первый по катализатору и водороду.

В настоящей работе эксперимент проводился в аналогичных условиях следующим образом: в стеклянный реактор, снабженный рубашкой для термостатирования и магнитной мешалкой для перемешивания, в токе водорода загружали 0,05 г катализатора Pd/C, содержащего палладия 1 мае. %, под слой растворителя (2-пропанол, 20 мл) и проводили активацию водородом в течение 20-30 минут. Далее в реактор в токе водорода вносили субстрат - 2 ммоль амина и 6 ммоль альдегида. Предварительными опытами было установлено, что для получения только вторичного жирноароматического амина оптимальным соотношением является амин : альдегид = 1 : 3. В случае, если данное соотношение равно 1 или 2 в реакционной смеси наблюдается непрореагировавший первичный амин.

Реакционные смеси перемешивали с постоянной на протяжении всего опыта скоростью 900-1100 об/мин, что, согласно литературным данным [1], достаточно для протекания процесса в кинетической области. Наблюдаемую скорость реакции измеряли волюмометрическим методом по поглощению водорода. Строили кинетическую кривую Vn=f(x), где Vn - объем поглощенного водорода (мл), т - время протекания реакции (мин). Контроль за конечными продуктами осуществляли с помощью ГЖХ. so

II.2.1 Хроматографический анализ реакционных смесей

Продукты гидрогенизационного аминирования алифатических альдегидов аминами анализировали на серийном хроматографе модели 3700 с пламенно-ионизационным детектором. Хроматографическая колонка из стекла 2000 ' 3 мм, заполненная лукопреном G-1000 (5 %) на хроматоне. Газ-носитель - аргон.

Режим работы хроматографа:

Температура испарителя, К 523

Температура колонки, К 473

Расход газа-носителя, л/час 1,60±0,02

Шкала усилителя, А (100+20) " 10"10

Объем вводимой пробы, мкл 0,1ч-0,5

Продолжительность анализа, мин 3-ь40

Содержание каждого компонента в смеси (%) определяли также, как в работе [120], методом внутренней стандартизации и нормировки с калибровочными коэффициентами [123] по формулам: 1 где Set - площадь пика "внутреннего эталона", мм2; Sj - площадь пика определяемого компонента, мм2; X - содержание "внутреннего эталона", %; К; - калибровочный коэффициент.

В качестве внутреннего стандарта использовали тридекан. Калибровочные коэффициенты определяли по ГОСТ 21533-76 анализом искусственных смесей. slX1Kl с

51

Для промежуточных продуктов, т.е. невыделенных продуктов, калибровочные коэффициенты рассчитывались по формуле Окигиехонга [124].

II.2.2 Формулы для расчета константы скорости гидрогенизационного аминирования алифатических альдегидов ароматическими аминами

Для каталитических реакций гидрогенизационного аминирования при низких давлениях водорода скорость реакции может быть выражена уравнением [125]:

2 3 V0 ат V

20) где к - константа скорости гидроаминирования, мл " г"1' с"1; а - отношение массы катализатора к объему жидкой фазы, г/мл; V^0 - объем водорода, поглощенный к концу опыта, мл; VT° - объем водорода, поглощенный к моменту времени х и приведенный к нормальным условиям.

V°o

Строили кривую , скорость реакции оценивали по со " X тангенсу угла наклона прямых, проведенных по кинетическим зависимостям.

Для подтверждения протекания процессов в кинетической области использовали критерий Тиле [126]:

Ф =

I W CD '

21) где R - средний диаметр частиц катализатора, см; W - скорость реакции, моль " л"1' с"1; С - концентрация субстрата, моль/л; D - коэффициент f л диффузии (10" см/с).

Во всех проведенных экспериментах критерий Тиле оказался меньше 1, что свидетельствует о протекании реакции в кинетической области.

52

II.3 Спектрофотометрический метод изучения реакционной способности алкилариламинов в арилсульфонилировании

Кинетику арилсульфонилирования вторичных жирноароматических аминов бензолсульфохлоридом и его монозамещенными в различных растворителях изучали индикаторным спектрофотометрическим методом [127]. Кинетические опыты проводили в термостатируемой ячейке, температура в которой поддерживалась с точностью ±0,05 °С. Рабочие растворы реагентов готовили при тех же условиях (растворитель и температура), при которых изучалась кинетика реакции.

Исследование кинетики реакции алкилариламинов с хлорангидридами бензолсульфокислот в органических растворителях проводили на фотоэлектроколориметре КФК-2, снабженном цифровым вольтметром В 7-3 8 и термостатируемой ячейкой для кювет. Рабочая длина волны прибора составляла 400 нм.

В качестве индикатора был использован 2,6-динитрофенолят лития. В исследуемом процессе он выполнял двойную функцию: во-первых, являлся акцептором образующегося по ходу реакции НС1: да2)2сбнз01л + нс1 (no2)2c6h3oh+uci; (22) во-вторых, поскольку щелочная форма индикатора имеет желтую окраску, а недиссоциированная форма бесцветна, то изменение пропускания Т было использовано для расчета константы скорости реакции. Предварительными опытами было установлено, что индикатор не оказывает каталитического влияния на скорость изучаемой реакции.

II.3.1 Методика проведения кинетического опыта

В кювету помещали раствор амина, термостатировали его в течение 15 минут, затем добавляли раствор аренсульфохлорида. Содержимое кюветы тщательно перемешивали. Момент вливания раствора ацилирующего агента

53 принимали за начало реакции. Измерение оптической плотности реакционной смеси на длине волны 400 нм выполняли через определенные промежутки времени до степени превращения амина 70-80 %.

II.3.2 Формулы для расчета константы скорости и активационных параметров реакции по данным спектрофотометрических измерений

Реакция вторичных жирноароматических аминов с хлорангидридами ароматических сульфокислот протекает количественно, а скорость процесса описывается кинетическим уравнением реакции второго порядка [51]: dC, dt сх = к-С ■С л AM СХ '

23) где к - константа скорости реакции (л ' моль"1- с"1), САм и ССх - текущие концентрации амина и сульфохлорида соответственно, т - время.

Кинетический опыт проводили при значительном избытке вторичного

2 3 амина (в 10 - 10 раз) по сравнению с арилсульфонилирующим агентом. При условии С°ам » С°сх кинетическое уравнение (23) принимает вид: dC. dr сх =к- С 0 • Г -к' - С л ^ AM СХ — ъ > ^СХ '

24)

Кинетические кривые получали путем измерения оптической плотности через одинаковые промежутки времени. Значения эффективных констант скорости первого порядка к' определяли методом Гуггенгейма с использованием специально разработанной программы [105]:

ЫгД = 1п(1пГоо(1 gM)) - к\

25) xi о где Tj и Т2 - оптические плотности реакционной смеси в момент времени ti и Т2 =ii +А, A=const, Т0 и Т.» - оптические плотности реакционной смеси до начала и после окончания реакции.

54 Т

Из уравнения (24) видно, что между Inln-^- и Т) должна существовать Л линейная зависимость. В связи с этим, к' определяли по уравнению прямой с использованием компьютерной программы "Кинетика-Гуггенгейм". Погрешности (Skta) в определении константы скорости рассчитывали по известным формулам математической статистики [128] с доверительной вероятностью 0,95.

Среднюю квадратичную ошибку Sk определяли по формуле:

St =

26)

Гр Jmm^ Т где -

1 к II

2>2 = Хг„.2

IX3 п п - число значений Т, г - коэффициент корреляции: хг

Г = rp ^ ^ гр где = -п

27)

28)

В табл. 15 приведен пример одного из кинетических опытов по изучению арилсульфонилирования N-метиланилина бензолсульфохлоридом в 2-пропаноле и рассчитанные по уравнениям (24-27) значения k, Sk и г.

Погрешности в определении константы скорости во всех кинетических опытах не превышали 2-3 %.

55

ИТОГИ РАБОТЫ

С целью сокращения стадий получения сульфониламидов на основе вторичных жирноароматических аминов впервые совмещены процессы синтеза N-алкилированных анилинов и их арилсульфонилирования хлорангидридами ароматических сульфокислот. При этом алкилариламины получали по реакции гидрогенизационного аминирования алифатических альдегидов ароматическими аминами, а затем без выделения и дополнительной очистки синтезированных вторичных жирноароматических аминов проводили их арилсульфонилирование аренсульфохлоридами. На примере реакции N-метил-анилина с 3-нитробензол сульфохлоридом показано, что целевые фенилсульфонил-]Ч-алкиланилины получаются с выходом до 90%.

С целью установления взаимосвязи между строением реагентов и их реакционной способностью проведено систематическое исследование гидрогенизационного аминирования ряда алифатических альдегидов анилином и его монозамещенными в бензольном кольце на Pd/C в 2-пропаноле. Установлено, что электронодонорные группы в ароматическом кольце амина увеличивают скорость реакции, а электроноакцепторные - замедляют гидрогенизационное аминирование. Показано, что местоположение заместителя на скорость аминирования практически не влияет.

Установлено, что скорость аминирования зависит от природы углеводородного скелета альдегида: альдегиды с разветвленным углеводородным скелетом аминируются легче, чем с линейным. Заместители в углеводородном радикале в положении 2 приводят к увеличению скорости гидроаминирования. Заместители в углеводородном скелете алкильного радикала в положении 3 и радикалы нормального строения не оказывают значительного влияния на скорость процесса.

102

Впервые изучена кинетика арилсульфонилирования вторичных жирноароматических аминов аренсульфохлоридами в 2-пропаноле. Обсуждено влияние структуры реагентов на константу скорости исследуемой реакции. Установлено, что арилсульфонилирование анилинов протекает существенно быстрее, чем N-алкилированных анилинов, по-видимому, из-за пространственных затруднений. Отмечена более низкая реакционная способность N-изопропиланилина, реакционный центр которого экранируется двумя метальными группами, в результате чего атака нуклеофильного центра амина арилсульфонилирующим агентом затруднена. Легче протекает реакция, когда атом азота отделен от разветвления одной СН2-группой и значительно быстрее, если реакционный центр отделяют две СН2-группы. В случае неразветвленного алкильного радикала в аминогруппе наблюдается уменьшение константы скорости реакции с увеличением количества углеродных атомов в скелете заместителя.

Определены активационные параметры арилсульфонилирования N-алкил-анилинов 3-нитробензолсульфохлоридом в 2-пропаноле. Энергия активации изученных реакций изменяется в интервале 16,5^-45,5 кДж/моль, изменения энтропии активации составляют -139,9 -s- -236,8 Дж/моль К. Показано, что чем меньше атомов углерода содержит алкильный радикал в аминогруппе вторичного жирноароматического амина, тем выше энергия активации и изменения энтропии активации. Также установлено, что для арилсульфонилирования алкилариламинов 3-нитробензолсульфохлоридом в 2-пропаноле наблюдается компенсационный эффект, и при изокинетической температуре равной 195 К все изучаемые реакции должны протекать с одинаковой скоростью. Получены корреляционные уравнения, позволяющие прогнозировать реакционную способность N-алкилароматических аминов в арилсульфонилировании 3-нитробензолсульфохлоридом в 2-пропаноле.

103

На примере арилсульфонилирования N-метиланилина бензолсульфохлоридом при 298 К было изучено влияние растворителя на скорость данной реакции. В качестве растворителей были использованы Ы,Ы-диметилформамид, 2-пропанол, метилэтилкетон, ацетон и ацетонитрил. Было показано, что неспецифическая сольватация оказывает на кинетику реакции существенно меньшее воздействие по сравнению со специфической сольватацией, т.к. влияние растворителя хорошо описывается уравнениями, которые учитывают только электрофильность и основность.

Полуэмпирическими методами AMI и РМЗ проведены квантово-химические расчеты геометрических, энергетических и электронных характеристик вторичных жирноароматических аминов и хлорангидридов ароматических сульфокислот. Полученные данные позволяют высказать предположение, во-первых, об орбитальном контроле изучаемой реакции алкилариламинов с аренсульфохлоридами, так как атом азота вносит большой вклад в ВЗМО всех изученных аминов, а атом серы - в НСМО аренсульфохлоридов; во-вторых, о реализации 8^2-механизма реакции N-алкилированных анилинов с ароматическими сульфохлоридами в органических растворителях.

104

1. Клюев М.В. Каталитический синтез аминов гидрированием и гидроаминированием. Дисс. докт. хим. наук. М., 1991. 368 с.

2. Клюев М.В., Хидекель М.Л. Каталитическое аминирование спиртов, альдегидов и кетонов // Усп. химии. 1980. Т. 49., вып. 1. С. 28-53.

3. Stratz A.M. The hydrogenation of aromatic nitro compouds to aromatic amines // Catal. Org. React. Proc. 9-th Conf. Charleston S.C., Apr. 26-28, 1982, New-Yorch, Basel, 1984. P. 335-375.

4. Козлов H.C., Тарасевич B.A., Козинцев С.И. Взаимодействие адипонитрила с карбонильными соединениями в условиях реакции восстановительного аминирования // Докл. АН БССР. 1984. Т. 28, № 1. С. 37-40.

5. Козлов Н.Г., Вялимяэ Т.К., Попова Л.А., Махнич С.А., Козлова Т.Е. Восстановительное аминирование 3, 7-диметилокт-6-еналя и 6, 10-диметил-ундекан-2-она // ЖОХ. 1987. Т.57, вып. 12. С. 2739-2744.

6. Козлов Н.Г., Терешко А.Б., Басалаева Л.И., Тарасевич В.А. Совместный синтез третичных несимметричных и симметричных аминов алифатического ряда//ЖОХ. 1998. Т. 68, № 7. С. 1148-1151.

7. Агафонов Н.Е., Дудин А.В., Преображенский А.А., Жулин В.М. Алкилирование азометинов при высоком давлении. Сообщение 1. Синтез N-моноалкиланилинов//Изв. АН. Сер. химическая. 1999. № 5. С. 1014-1016.

8. Тарасевич В.А., Козлов Н.Г. Восстановительное аминирование кислородсодержащих органических соединений // Усп. химии. 1999. Т. 68, № 1.С. 61-79.

9. Пат. 1327342 СССР. Катализатор для алкилирования анилина метанолом или этанолом / Глазырин И.М., Каменева О.В., Глазырин О.И., Михайлова Р.Е. Заявл. 8.7.85. Опубл. 15.12.94. Бюл. № 23 (МКИ5 В 01 j 23/76, С 07 с 211/46. № 3924324/04)

10. Ю.Козинцев С.И., Терешко А.Б., Бутавская Г.В. и др. О механизме гидроаминирования спиртов и карбонильных соединений нитрилами // Докл. АН ССР. 1990. Т. 313, № 3. С. 637-641.

11. П.Смаева Т.П., Якушкин М.И., Акулова Н.Г. и др. Восстановительное аминирование изомасляного альдегида в изобутиламины в присутствии различных катализаторов // Ж. прикладной химии. 1982. Т. 55, № 5. С. 11221126.

12. Freifelder М. Practical Catalytic Hydrogenation, wiley and sons. N.Y., 1970. P. 333.

13. Wilms H. Methoden der organischen Chemie, Bd 11/1, Verlag, Stuttgart, 1957. S. 611.

14. Мирзоян B.JI., Матвеев Ю.А., Лопастинская B.H. Электрокаталитическое восстановительное аминирование алифатических кетонов // Тр. Хим. металлург, ин-та АН КазССР. 1973. Т. 20. С.75-81.

15. Пат. 219094 ЧССР. N-Sec-alkyl-N'-phenyl-p-phenylenediamines / J. Pasek and other. Заявл. 17.09.81. Опубл. 15.07.85. (CI С 07 С 85/08).

16. Пат. 223413 ЧССР. Copper chromicum catalyst for N-phenyl-NT-isopropyl-p-phenylenediamine production / J. Uhlar and other. Заявл. 11.06.81. Опубл. 15.03.86. (CI В 01 j 23/72).

17. Richter P., Pasek J. Vedlejsi reakce probihajici pri synteze izopropylaminu // Chem. Prum. 1970. V. 20, № 9. P. 426-430.

18. Marko L., Bakos J. Homogeneous reductive amination with cobalt and .rhodium carbonyls as catalysts // J. Organometal. Chem. 1974. V. 81, № 3. P. 411-414.

19. Пат. 2153792 ФРГ; Chem. Abstr. 1972. V. 77. P. 341127.

20. Aeberli P., Gogerty J., Houliham W. Neuropharmacological investigation of N-benzylsulfamides // J. Med. Chem. 1967. V. 10, № 4. P. 636-642.

21. Пат. 3522309 США. Reductive alkylation process for production of N-alkylated amines / Kirby Arthur Francis; E.I. du Pont de Nemours and Co. Заявл. 31.08.67. Опубл. 28.07.70. (С 07 с 85/08).

22. Пат. 3187047 США. Reductive amination of ketones / Milton Green; Polaroid Corp. Заявл. 7.08.61. Опубл. 1.06.65. (кл. 260-570.8).

23. Шуйкин А.Н., Глебов Л.С., Марчевская Э.В., Клигер Г.А., Заикин В.Г. // Нефтехимия. 1996. Т. 36. С. 178.

24. Emerson W.S., Robinson J.C. // Org. Synth. 1943. V. 23. P. 68.

25. Mastagli P., Metayer M., Bricard A. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1950. P. 1045.

26. Пат 2328692 Франция. Precede pour la preparation d'alpha, omega-diamines aliphatiques, et produits obtenus / Snia Viscosa SOC. Заявл. 20.10.76. Опубл. 20.05.77. (С 07 С 87/14).

27. Пат. 4388250 США. Process for the preparation of p-hydroxybenzyl-nytriles and corresponding amines / Faber L., Gradeff P.S. (США); Rhone-Poulene Inc. (США). № 358397. Заявл. 15.03.82; Опубл. 14.01.83. (МКИс 07 с 121/75).

28. Пат. 4116117 (MT.Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylaminen / Pies Michael, Fiege Helmut; Bayer AG. Заявл. 17.05.91. Опубл. 19.11.92.

29. Пат. 3350449 США 4,4'-Diamino-N-methyl-diphenylamynes / Wheeler L.E. (США); Uniroyal Inc. (США). № 311315. Заявл. 25.09.63. Опубл. 31.10.67. (НКИ 260-576).

30. Заявка 5781444 Яп. Способ получения N-алкилированных ароматических аминов / Аюсава Тадаси, Накадзима Масахито (Яп.); Мицубиси юка к.к. (Яп.). № 55-157095. Заявл. 10.11.80. Опубл. 21.05.82. (МКИ С 07 С 101/48, С 07 С 85/08).107

31. Ряшенцева М.А., Миначев Х.М., Гейдыш JI.C. Восстановительное аминирование п-фенилендиамина и его комплекса с гидрохиноном кетонами в присутствии сульфидов рения и палладия // Изв. АН СССР. Сер. химическая. 1968. С. 1601-1605.

32. Пат. 3739026 США. Reductive alkylation reactions using modified nickel catalyst systems / Wilson Farris H.; The Goodyear Tire and Rubber Co. Заявл. 30.12.66. Опубл. 12.06.73. (С 07 f 85/08).

33. Козлов H.C., Хашинский А.В. Восстановительное аминирование алициклических кетонов некоторыми соединениями со связями азот-азот // Докл. АН БССР. 1979. Т. 23, № 9. С. 821-823.

34. Пат. 22033822 Франция. Procede pour Г obtention d"amines aliphatiques ou cycloaliphatiques secondaires ou tertiaires / Badische Anilin and Soda-Fabrik AG. Заявл. 13.10.72. Опубл. 10.05.74. (С 07 с 85/00, В 01 j 11/00).

35. Skita A., Keil F. // Berichte, 1928. V. 61. S. 1682.

36. Попов M.A., Шуйкин Н.И. Восстановительное контактно-каталитическое аминирование кетонов // Изв. АН СССР. От-ние хим. наук. 1951. № 2. С. 140144.

37. Рогачев Б.Г., Хидекель M.JI. Селективное восстановление бутадиена в присутствии бисдиметилглиоксиматного комплекса родия // Изв. АН СССР. От-ние хим. наук. 1969. Вып. 1. С. 141-142.108

38. Караханов Э.А., Клюев М.В., Терешко JI.B., Калинина О.В., Дедов А .Г. Гидрирование ароматических нитросоединений на растворимых металл-полимерных катализаторах//Нефтехимия. 1991. Т. 31, вып. 3. С. 312-317.

39. Клюев М.В., Помогайло А. Д. Гидрирование на металлсодержащих полимерах: особенности, проблемы, перспективы. / Черноголовка: ИХФ АН СССР. 1988. С. 73.

40. Emerson W.S., Mohrman H.W. Secondary Amines from Nitro Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1940. V. 62. P. 69-70.

41. Эмерсон B.C. Получение аминов восстановительным алкилированием. М.: Ин. литература, 1951. № 5. С. 347-372.

42. Bowman R.E. N-Substituded aminoacids. Part II. The reductive alkylation of amino-acids // J. Chem. Soc. 1950. P. 1346-1349.

43. Пат. 3366684 США. Reductive alkylation catalyst / Budd William; The Goddyear Tire and Rubber Co. Заявл. 18.01.65. Опубл. 30.01.68. (кл. 260-576).

44. Козлов Н.С., Козинцев С.И. Восстановительное аминирование циклогексанона ароматическими нитросоединениями // Весщ АН БССР. Сер. XiM. Навук. 1975. Вып. 3. С. 108-110.

45. Пат. 1098236 Англия. Improvements in the catalytic hydrogenation of aromatic compounds containing reducible groups / Richards Jeffrey, Richardson Peter John; Imperial Chemical Inds Ltd. Заявл. 11.11.66. Опубл. 10.01.68. (C2 С, C5 E, С 07с).

46. Клюев М.В. Синтез жирноароматических аминов в присутствии комплексов ионов палладия с политриметилолмеламином // ЖОрХ. 1984Т. Т. XX, вып. 9. С.1908-1912.

47. Литвиненко JT.M., Перельман JT.A., Попов А.Ф., Ворошилова Л.И. Исследование кинетики взаимодействия вторичных жирноароматических аминов с фенацилбромидом // ЖОрХ. 1970. Т. VI, вып. 10. С. 2090-2095.109

48. Тицкий Г.Д. Влияние структуры реагентов и температуры в реакциях ароилхлоридов с N-метилариламинами в бензоле // ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 9. С. 1902-1906.

49. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Слюсарская Т.В. Влияние строения первичных алкиламинов на скорость реакций с арилсульфохлоридами // ЖОХ. 1967. Т. 37, вып. 5. С. 1028-1036.

50. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Сорокина Л.И. Кинетика реакций п-толуолсульфохлорида с н-бутиламином в бензоле // Реакционная способность органический соединений. 1966. Т. 3, вып. 1. С. 211-223.

51. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф. Влияние структуры арилсульфохлоридов на скорость их реакций с алифатическими аминами // ЖОХ. 1966. Т. 36, вып. 9. С. 1517-1524.

52. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф. Кинетика реакций диэтиламина с арилсульфохлоридами в бензольном растворе // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 4. С. 1059-1069.

53. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф. Влияние структуры алкиламинов на их реакционную способность с арилсульфохлоридами // ЖОХ. 1968. Т. 38, вып. 9. С. 1969-1978.

54. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Сорокина Л.И. Кинетика реакций арилсульфохлоридов с первичными алкиламинами в бензоле // Укр. хим. журнал. 1968. Т. 34, вып. 6. С. 595-601.

55. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Савелова В.А. Влияние структуры арилсульфогалогенидов на их реакционную способность с аминами // Укр. хим. журнал. 1967. Т. 33, вып. 1. С.57-61.

56. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф. О характере взаимодействия арилсульфохлоридов с первичными алкиламинами в бензольном растворе // Докл. АН СССР. 1965. Т. 160, №5. С. 1124-1127.110

57. Курицын JI.B. Кинетика реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в неводных средах // Тр. Иванов, хим.-технол. института. 1970. № 12. С. 69-72.

58. Курицын Л.В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в алкоголях нормального строения // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1969. Т. 12, вып.8. С. 1037-1039.

59. Курицын Л.В. Кинетика ацилирования ароматических аминов монозамещенными бензоилхлоридами в неводных средах // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1964. Т.18, вып. 2. С. 193-195.

60. Курицын Л.В., Воробьев Н.К. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в неводных средах // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1964. Т.7, вып. 3. С. 400-405.

61. Курицын Л.В. Исследование влияния природы растворителя и строения реагентов на скорость ацилирования ароматических аминов. Дисс. .д-ра хим. наук, г. Иваново, 1975. 367 с.

62. Курицын Л.В. Кинетика реакции ацилирования ароматических аминов бензолсульфохлоридом в метилэтилкетоне и Ы,Ы-диметилацетамиде // Тр. Иванов, хим.-технол. ин-та. 1975. № 18. С.43-45.

63. Курицын Л.В., Ходокина Н.А. Кинетика ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в бинарных органических растворителях // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т.30, вып. 12. С. 52-55.

64. Кустова Т.П., Курицын Л.В. Совместное влияние строения реагентов и среды на кинетику ацилирования ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот // ЖОХ. 1998. Т.68, вып. 4. С. 642-644.

65. Кустова Т.П. Влияние строения реагентов и растворителя на кинетику ацилирования ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот Дисс. .канд. хим. наук., г. Иваново, 1995. 133 с.1.l

66. Шпанько И.В., Литвиненко Л.М., Гончаров А.Н., Коржилова О.И. Перекрестное влияние полярных свойств среды и структуры субстрата в реакциях ароилхлоридов с N-метиланилинами // ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 5. С. 965-971.

67. Савелова Г.А., Зубарева Т.М., Симаненко Ю.С. Нуклеофильное замещение у тетракоординированного атома серы. Сообщение IV и V. // ЖОрХ. 1996. Т. 32, №4. С. 554-560; Т. 32, № 10. С. 1545-1551.

68. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев: Наукова думка, 1981. 259 с.

69. Савелова В.А. Кинетика и катализ реакций нуклеофильного замещения в ряду производных сульфоновых и карбоновых кислот. Дисс. .д-ра хим. наук, г. Донецк, 1986.

70. Dissociation constans of organic bases of aqueous solution, L.

71. Hall H. Correlation of the Nucleophilic Reactivity of Aliphatic Amines // J. Org. Ch. 1964. V. 29, № 12. P. 3539-3544.

72. Henderson W., Schultz C. The Nucleophilicity of Amines // J. Org. Ch. V. 27, № 12. P. 4643-4646.

73. Тафт P. // Сб. «Пространств, эффекты в орг. химии»-ИЛ, М. Гл. XIII, 1960.112

74. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Роль стерических факторов при некаталитическом и каталитическом ацилировании вторичных жирноароматических аминов // Реакционная способность органических соединений. 1965. Т. 2, вып. 2. С. 57-74.

75. Литвиненко Л.М., Савелова В.А. Кинетика реакции ароматических аминов с арилсульфобромидами в бензоле //ЖОХ. 1966. Т. 36, вып. 9. С. 1524-1535.

76. Taft R. Sigma Values from Reactivities // J. Phys. Chem. 1960. V. 64, № 12. P. 1805-1815.

77. Пальм В.А. Строение и реакционная способность органических соединений (Количественные закономерности) // Усп. химии. 1961. Т. 30, № 9. С. 10691123.

78. Swain С., Skott С. Quantitative Correlation of Relative Rates. Comprasion of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides // J. Am. Chem. Soc. 1953. Y. 75, № 1. P. 141-147.

79. Rogne O. The kinetics and mechanism of the reactions of aromatic sulphonyl chlorides with anilines in methanol; Bronsted and Hammet coorelations // J. Chem. Soc. B. 1971. № 9. P.1855-1858.

80. Arcoria A., Maccarone E., Musomarra G.,Tomaselli G.A. Steric hidrance in the reaction of 2-thiophenesulphonyl chloride with ortho substituted anilines // Ann. Chim. 1973. V. 63, № 3-4. P. 281-286.

81. Rogne O. Steric hidrance in the reaction of aromatic sulphonyl chlorides with anilines, Effekt of 2-methyl and 2,6-dimethyl substituents in aniline // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. II. 1972. № 4. P. 472-474.

82. Физическая химия. Современные проблемы // Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Расчеты эффектов сольватации. М.: Химия, 1983. С. 148-179.

83. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 359 с.113

84. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.

85. Макитра Р.Г., Пиринг Я. Н. Влияние растворителей на реакцию ацетилирования аминов хлорангидридами // Реакционная способность органических соединений. 1978. Т. 15, № 3. С. 352-368.

86. Крылов Е.Н. Нуклеофильное замещение при атоме сульфонильной серы и карбонильном атоме углерода: влияние растворителя и параметр растворителя S // ЖОХ. 1997. Т. 67, вып. 4. С. 649-652.

87. Venkataramann Н., Hinshelwood С. Energy-Entropy Relations in Acylations. Part I. Effects of Structure and of Polar Substituens // J. Chem. Soc. 1960. № 12. P. 4977-4986.

88. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. 384 с.

89. Притыкин Л.М., Селютин О.Б. О взаимосвязи констант заместителей и квантово-химических характеристик п-замещенных ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 8. С. 1197-1202.

90. Бочкарев В.В., Сорока Л.С. Промежуточные продукты взаимодействия анилина с формальдегидом в условиях кислотного катализа // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 5. С. 707-711.

91. Чмутова Г.А., Зиганшина А.Ю., Мовчак А.И. О различиях в электронной структуре сульфенилхлоридов и -бромидов как возможных причинах их114разного реагирования с промежуточными соединениями // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 1. С.64-69.

92. Петров В.М., Петрова В.Н., Кислов В.В., Иванов С.Н., Гиричев Г.В., Носков С.Ю., Краснов А.В. Электронографическое и квантово-химическое исследование строения молекулы 4-метилбензолсульфохлорида // Ж. структурной химии. 1999. Т. 40, № 4. С. 654-663.

93. Волкова Т.Г., Клюев М.В. Гидрирование нитрохлорбензола: влияние строения субстрата на скорость и селективность реакции // Нефтехимия.1997. Т. 37, № 4. С.321-325.

94. Nguyen Trong Anh, Gilles Frison, Arlette Solladie-Cavallo, Patrick Metzner Some Difficutties Encountered with AMI and PM3 Calculation // Tetrahedron.1998. V. 54. P. 12841-12852.

95. Civcir P.U. AMI and PM3 Study of Tautomerism of Hypoxanthine in the Gas and Aqueous Phases // Structural Chemistry. 2001. Vol. 12, № 1. P. 15-21.

96. Корженевская Н.Г., Коваленко В.В. Структура аминогруппы и основность анилинов // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 2. С. 270-274.

97. Кислов В.В. Влияние структурных эффектов среды и строения реагентов на кинетические параметры гидролиза ароматических сульфогалогенидов Автореферат дисс. .канд. хим. наук., г. Иваново, 2000. 16 с.

98. Клопман Г. Общая теория возмущений и ее применение к химической реакционной способности. / В сб.: Реакционная способность и пути реакций / Под ред. Клопмана Г. Пер. с англ. М.: Мир, 1977. 383 с.

99. Ясинский О.А., Русаков А.И., Плахтинский В.В., Миронов Г.С. Ароматическое замещение нитрогруппы фенолята и влияние строения115субстрата на скорость реакции // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988. Т. 31, вып. 2. С. 23-25.

100. Панкратов A.M. Электроноакцепторные свойства заместителей в ароматических молекулах //ЖОХ. 1988. Т. 58, № 12. С. 2780-2784.

101. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбиталей для химиков-органиков. М.: Мир, 1965.435 с.

102. Сокольский Д.В., Дорфман Я.А. Координация и гидрирование на металлах // Алма-Ата, 1975. С. 216-221.

103. Коробов В.Ю., Быков В.И., Абоимова Е.К., Григорьева Е.Н., Калечиц И.В. Корреляция между строением 1,2-диарилэтанов и кинетикой их термолиза // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30, № 1. С. 223-228.

104. Корженевская Н.Г., Местечкин М.М., Лящук С.Н. Гибридизация неподеленной пары электронов атома азота в алкиламинах и их основность // ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. 4. С. 498-502.116

105. Садова Н.Н., Хайкин JI.C., Вилков Л.В. Некоторые проблемы стереохимии соединений азота в газовой фазе // Усп. химии. 1992. Т. 61, вып. 12. С. 2130-2134.

106. Вайсбергер А. и др. Органические растворители. М.: Ин. литература., 1958. 518 с.

107. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: МГУ, 1957. Вып. 2. 231 с.

108. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. Потехи-на. Л.: Химия, 1984. 520 с.

109. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. 944 с.

110. Абдуллаев М.Г. Каталитический синтез ароматических и гетероциклических аминов на палладийсодержащих полимерах. Дисс. . канд. хим. наук, г. Иваново, 1994. 118 с.

111. Насибулин А.А. Синтез ароматических и жирноароматических аминов в присутствии палладийсодержащих полимеров. Дисс. .канд. хим. наук, г. Иваново, 1991. 126 с.

112. Воронин М.В. Синтез нафтиламинов каталитическим гидрированием и гидрогенизационным аминированием. Дисс. .канд. хим. наук, г. Иваново, 1999.114 с.

113. Айвазов Б.В. Введение в хроматографию. М.: Высшая школа, 1983. С. 173.

114. Козейко Т.А., Машкевич А.И. Определение коэффициентов чувствительности при хроматографировании замещенных пиколинов с пламенно-ионизационным детектором //Заводск. лаборатория. 1973. Т. 39, № 1. С.25-26.

115. Практикум по физической химии / Под ред. Буданова В.В., Воробьева Н.К. М.: Химия, 1986. 224 с.117

116. Березин И.В., Клесов А.А. Практический курс химической и ферментативной кинетики. Изд. МГУ, 1976. 265 с.

117. Курицын JI.B., Бобко Л.А. Индикаторный метод изучения кинетики химических реакций. Иваново, 1987. 10 с. Рукопись деп. в ОНИИТЭХим., 18.06.87. № 815-хп87.

118. Джонсон К. Численные методы в химии. М.: Мир, 1983. 504 с.

119. Антипин И.С., Мушкин В.Б., Коновалов А.И. Квантово-химическая модель описания сольватационного эффекта в реакциях переноса протона. Предсказание кислотности органических соединений в газовой фазе // ЖОрХ. 1997. Т. 33, вып. 7. С. 1015-1020.

120. Клюев М.В., Насибулин А.А., Абдуллаев М.Г. //Нефтехимия. 1994. Т. 34, вып. 5. С. 418.

121. Хофман Р.В. Механизмы химических реакций. Пер. с нем. М.: Химия, 1979. С. 105.

122. Справочник химика. Под ред. Б.П. Никольского. М., Л.: Химия, 1964. Т. 3. 1008 с.118

123. Hamond G.S. A correlation of reaction rates // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77, № 2. P. 334-338.

124. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях: Учеб. пособие для вузов. М.: Высшая школа, 1980. 352 с.

125. Макитра Р.Г., Пиринг Я.Н. К вопросу о влиянии сольватационных факторов на гомогенный катализ основаниями реакции ацилирования // ЖОХ. 2001. Т. 71, вып. 7. С. 1229-1230.

126. Стерликова И.О., Кустова Т.П., Клюев М.В. Синтез жирноароматических сульфамидов // II Межд. научно-техн. конф. «Актуальные проблемы химии и химической технологии (Химия-99)». Тез. докл. Иваново, 11-13 мая 1999. С. 164-165.

127. Стерликова И.О., Кустова Т.П., Клюев М.В. Реакционная способность N-изобутиланилинов в арилсульфонилировании: квантово-химический подход119

128. VIII Междунар. конф. «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах». Тез. докл. Иваново, ИХР РАН, 8-11 мая 2001. С. 167-168.

129. Стерликова И.О. Кинетика арилсульфонилирования вторичных жирноароматических аминов хлорангидридами ароматических сульфокислот в 2-пропаноле // Сб. научных статей аспирантов и студентов ИвГУ. Иваново, 2000. С. 342-347.

130. Кустова Т.П., Стерликова И.О., Клюев М.В. Синтез замещенных в бензольном кольце N-изобутиланилинов и их реакционная способность в арилсульфонилировании // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 8. С. 1330-1332.120