Спектроскопическое исследование электронного строения и донорно-акцепторных свойств амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. СТРОЕНИЕ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ МОЛЕКУЛ МИДОВ И ГИДРАЗИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. МЕШМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ (Литературный обзор).

1.1. Конкурентные взаимодействия в полифункциональных молекулах.

1.2. Структурные особенности молекул амидов карбоновых кислот. . .II

1.3. Донорно-акцепторные свойства амидной группы

1.3.1. Самоассоциация амидов карбоновых кислот.

1.3.2. Кислотно-основные взаимодействия молекул амидов.

1.4. Особенности строения гидразидов карбоновых кислот . 21 1.4Л. Специфичность гидразидного фрагмента . 21 1.4.2. Внутримолекулярные взаимодействия в молекулах гидразидов.

1.5. Межмолекулярные взаимодействия гидразинов и гидразидов карбоновых кислот

1.5.1. Самоассоциация производных гидразина

1.5.2. Кислотно-основные свойства производных гидразина 33 Заключение.

ГЛАВА 2. СПЕКТРОСКОПИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОГО

СТРОЕНИЯ, ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНОЙ СПОСОБНОСТИ АМИДОВ И ГИДРАЗИДОВ ФТОРКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (Обсуждение результатов)

2.1. Электронные эффекты фторалкильных и пентафтор-ароматического заместителей . ^

2.2. Особенности электронных спектров поглощения амидов фторкарбоновых кислот

2.3. УФ спектры гидразидов фторкарбоновых кислот

2.3.1. Влияние заместителей на взаимодействие неподеленных электронных" пар атомов азота и р^-сопряжение в молекулах гидразидов фторалканкарбоновых кислот

2.3.2. Специфика влияния пентафторфенильной группы на р,So-сопряжение в молекулах гидразидов

2.4. Ж спектроскопическое исследование особенностей строения амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот

2.4.1. Влияние фторалкильных заместителей на ИК спектроскопические параметры карбонильной группы в амидах

2.4.2. Замещение в гидразинном фрагменте и электронное состояние карбонильной группы в молекулах гидразидов фторалканкарбоновых кислот

2.4.3. Специфическое влияние пентафторфенильной группы на электронное строение амидов и гидразидов.

2.5. Самоассоциация молекул гидразидов фторкарбоновых кислот.

2.5.1. Амидный тип водородной связи фторацил-N^^-диметилгидразинов

2.5.2. Необычное строение и устойчивость ассоциатов фторацил- ) ,1Т(2)-ДиметилгиДРазинов

2.5.3. Водородные связи и -замещенных гидразидов фторкарбоновых кислот

2.6. Межмолекулярные взаимодействия амидов и гидразидов с кислотами

2.6.1. Комплексы молекулярного типа амидов и гидразидов с кислотами.

2.6.2. Протонирование амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот.

2.6.3. Относительная основность атома кислорода в амидах и гидразидах фторкарбоновых кислот

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Органические производные гидразина и, в частности, гидрази-ды карбоновых кислот, широко используются в различных отраслях народного хозяйства. На их основе получаются высокопрочные и высокомодульные волокна, являющиеся основой для шинного корда, термостабильные полимеры и волокна специального назначения, средства химизации сельского хозяйства и т.д. В медицине они используются как вещества, обладающие терапевтическим действием. Например, гидразид изоникотиновой кислоты (тубазвд) успешно применяется при лечении туберкулеза.

Столь широкое применение производных гидразина стимулировало интенсивное изучение реакционной способности и физико-химических свойств амидной и гидразидной группировок.

Однако, исследования амидов и гидразидов элементорганических и, в частности, фторкарбоновых кислот, практически отсутствуют. До настоящего времени нет публикаций, касающихся таких важных аспектов химии амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот, как строение, хотя соединения этих рядов обладают высокой психотропной, гипотензивной и антимикробной активностью.

Исследование производных гидразина, содержащих малоизученный фрагмент и'-и, представляет существенный теоретический интерес. Он заключается в изучении характера взаимодействия вициналь-ных НЭП (неподеленных электронных пар) атомов азота, пространственной взаимной ориентации их орбиталей, которая может существенно изменяться под влиянием различного типа заместителей.

Наличие фторсодержащих группировок, обладающих сильным элек-троноакцепторным эффектом, должно заметно влиять на электронное распределение в молекулах гидразинов и, следовательно, изменять их реакционную способность. Исследование в этом направлении должно способствовать расширению представлений об эффектах внутримолекулярного взаимного влияния в подобных сложных молекулярных системах.

Таким образом , широкий спектр использования амидов и гидра-зидов фторкарбоновых кислот в различных областях народного хозяйства, необычная реакционная способность и теоретические предпосылки делают весьма актуальным изучение строения и свойств амидов и гидразидов.

Целью настоящего исследования являлось изучение электронного строения амидов и гидразидов фторалканкарбоновых и пентафтор-бензойной кислот общего строения r^coer2^, r^con^ r^^r^r4 и межмолекулярных взаимодействий с их участием.

При этом решались следующие задачи:

1. Определение характера и особенностей влияния заместителей в ацильном фрагменте и заместителей во фрагменте n-гг на электронную структуру и донорно-акцепторные свойства молекул гидразидов. Особое внимание уделено изучению влияния фторалкильных и пентафторфенильного заместителей на внутримолекулярное взаимное влияние атомных групп.

2. Изучение ассоциации и строения самоассоциатов молекул гидразидов фторкарбоновых кислот, определение термодинамических характеристик водородных комплексов.

3. Исследование взаимодействия амидов и гидразидов с различными протонодонорами и протоноакцепторами. Определение относительной основности вышеуказанных молекул.

4. Выяснение характера взаимодействия вицинальннх НЭП атомов азота и его влияние на -сопряжение в молекулах фторацил-гидразинов. Изучение особенностей p,Sf -сопряжения в амидах фторкарбоновых кислот.

В работе использовались методы ИК и УФ спектроскопии как наиболее эффективные при решении поставленных задач, так как валентные колебания ^ С=0 и ^ ш и полосы электронных переходов чрезвычайно чувствительны к подобным взаимодействиям. Кроме того, использовались приемы корреляционного анализа.

Диссертация состоит из трех глав. В главе I (обзор литературы) рассмотрены имеющиеся к настоящему времени данные по электронному строению амидов, гидразинов и гидразидов. Обобщены сведения по проблеме донорно-акцепторного взаимодействия полифункциональных молекул. В этой же главе рассматриваются исследования различных авторов самоассоциации амидов, гидразинов, гидразидов карбоновых кислот, выполненные с помощью физических методов и, в частности, Ж и УФ спектроскопии.

В главе 2 обсуждаются экспериментальные результаты, полученные при изучении амидов и гидразидов фторалканкарбоновых кислот и пентафторбензойной кислоты. Показано, что электронное распределение в молекулах изученных соединений зависит от эффектов фторалкильных и пентафторароматического заместителей в ацильном фрагменте. Согласно данным УФ спектров следует, что введение заместителей во фрагмент имг также отражается на электронном строении гидразидной группировки, конфигурации фрагмента и степени p,flf -сопряжения. Установлено, что это сопряжение зависит от взаимодействия вицинальных НЭП азота между собой.

Определена чувствительность ИК спектроскопических характеристик - частота и интегральная интенсивность карбонильной группы амидного и гидразидного фрагментов к индуктивному и мезомер-ному эффектам фторметильных групп.

Сравнительный анализ параметров ИК спектров для амидов и гидразидов пентафторбензойной кислоты и их углеводородных аналогов, а также корреляционный анализ, позволил оценить электронные эффекты пентафторфенильной группы, выявить элементы общности и различий влияния в родственных молекулах и их моделях.

Изучены донорно-акцепторные свойства молекул амидов и гидразидов, Показано, что донорная активность гетероатомов зависит от эффектов фторсодержащих заместителей, а также от типа замещения в гидразинном фрагменте. Эти факторы сказываются и на способности гидразидов к самоассоциации и на характере реализующихся Н-связей. Устойчивость самоассоциатов определяется структурными особенностями молекул, обусловленными типом замещения во фрагменте м.

Определены центры локализации связи при взаимодействии амидов и гидразидов с различными протонодонорными и протоноакцеп-торными партнерами. Получены термодинамические параметры межмолекулярных комплексов изученных соединений с фенолом и три-этиламином. Решен вопрос о центре протонирования молекул амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот при взаимодействии с кислотами различной диссоциирующей способности.

Глава 3 посвящена описанию условий проведения эксперимента и особенностям методик измерения.

Б заключение работы следуют выводы и список цитируемой литературы.

ВЫВОДЫ

1. Сделано отнесение полос в УФ спектрах амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот к типам электронных переходов. Основное отличие УФ спектров амидов фторкарбоновых кислот от УФ спектров гидразидов - это понижение энергии переходов, в особенности £ -Л'35 типа. Наличие второго атома азота N^ в молекулах гидразидов модифицирует взаимодействие в амидной части, изменяя р-сопряжение. Замещение у атомов азота и приводит к изменению конфигурации гидразинного фрагмента, что находит свое отражение в значениях энергии электронных переходов в УФ спектрах гидразидов.

2. Гидразиды фторкарбоновых кислот в твердом состоянии и в растворах сильно ассоциированы посредством межмолекулярных водородных связей. Тип реализующихся водородных связей NH.N, либо NH.o-с находится в прямой зависимости от характера замещения фрагмента к-н. и взаимодействия вицинальных ЕЗП атомов азота. Энтальпия образования межмолекулярных водородных связей типа ra.o-с для фторацилгидразинов меньше, чем для нефторированных аналогов и приближается по значению к - дН самоассоциации в амидах фторкарбоновых кислот.

Установлена необычная термодинамическая устойчивость ассо-циатов для фторацил- N^, -диметилгидразинов, которые даже в газовой фазе находятся в виде тримерных структур.

3. Взаимодействие гидразидов с кислотами различной диссоциирующей способности осуществляется с образованием комплексов двух видов: а) водородные комплексы с координацией по атому кислорода; б) ионные комплексы с переносом протона на атом' азота .В последнем случае происходит разрушение самоассоциатов с водородными связями

4. Величины относительной основности лт)0Н и термодинамические параметры комплексообразования амидов и гидразидов фтор-карбоновых кислот с фенолом и триэтиламином указывают на пониженную электронную плотность на атоме кислорода по сравнению с нефторированннми аналогами и повышенную протонодонорную способность группы Замещение во фрагменте N-N молекул гидразидов слабо отражается на величине относительной основности.

5. Показано, что частота и интенсивность полосы валентных колебаний группы С=0 в спектрах амидов и гидразидов фторкар-боновых кислот отражают изменение резонансного взаимодействия в группировке СОК при замещении у атомов азота в молекулах,

6. Внутримолекулярное взаимное влияние пентафторфенильного кольца и группировок con и conn проявляется в уменьшении - порядка связи С^^-СО и увеличении торсионного угла f по сравнению с углеводородными аналогами. Получены количественные спектроскопические оценки вкладов резонансного и индуктивного влияния CgF^ - кольца на электронное состояние карбонильной группы в ряду соединений - кетоны, амиды, гидразиды. Наиболее эффективно резонансные свойства проявляются в молекулах амидов, в гидразидах это влияние понижено.

Заключение.

Обзор литературных данных по имеющимся исследованиям электронной структуры амидов карбоновых кислот показал определен' ную изученность этого вопроса. Надежно установлена геометрия, амидного фрагмента, типы образующихся водородных связей, довольно полно рассмотрены киолотно-основные взаимодействия амидов. Получены количественные характеристики комплексообразования амидов о различными протонодонорами и протоноакцепторами . Вместе с тем остается дискуссионным вопрос о центре локализации связи при протонировании. Для амидов фторкарбоновых кислот этот вопрос не изучался совсем. Нет оведений относительно влияния эффектов фторалкильных и перфторфенильного заместителей на с троение амидного фрагмента, на донорно-акцепторную способность этих молекул. Не рассмотрен также вопрос об особенностях p,tr сопряжения во фтор содержащих амидах. В связи о этим следует отметить очень небольшое количество данных по УФ опектрам амидов карбоновых кислот. Для амидов фторкарбоновых киолот эти сведения отсутствуют. Очевидно, что результаты анализа УФ спектров могут дать ценную информацию о влиянии заместителей у -углеродного атома и атома N на электронное строение амидной группы.

Что касается гидразидов карбоновых киолот, то имеется еще меньше работ по физико-химическим свойствам и строению. В частности, для молекул гидразидов не решенным остается вопрос о взаимодействии НЭП атомов азота. Это особенно актуально для соединений с различным типом замещения во фрагменте n-и . Для и -замещенных представителей этого ряда соединений нет даже отрывочных сведений по изучению электронной структуры и донорно-акцепторных свойотв.

Весьма ограничены данные по изучению спектральных свойств гидразидов, а сведения по УФ спектрам практически ^отсутствуют.

Полифункциональносгь рассматриваемых соединений выдвигает ряд дополнительных проблем, по сравнению с теми, которые имеются в случае монодентатных доноров. Это - установление центров координации в условиях конкурентного взаимодействия, выяснение, как влияет наличие различных заместителей на комплекеообразую-щие свойства данного центра. Для молекул гидразидов карбоновых кислот сведений по этим вопросам чрезвычайно мало, а для фтор-производных отсутствуют вовсе.

Имеющиеся данные по ассоциации гидразидов свидетельствуют о большом влиянии водородных связей на физические и химичеокие свойотва этих соединений. Исследования Н-связей позволяют количественно учесть их роль в химических реакциях. Анализ самоассоциации гидразидов ограничивался лишь конотатацией факта Н-0БЯЗЫвания. Изучение типа водородных связей, отроения ассо-циатов, термодинамических параметров Н-связи для соединений с различным замещением в ацильной и гидразинной группировка не проводилось.

Круг перечисленных выше проблем обусловливает актуальность предпринятых нами исследований, результаты которых представлены в следующей главе.

ГЛАВА П. СПЕКТРОСКОПИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОГО СТРОЕНИЯ, ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНОЙ СПОСОБНОСТИ АМИДОВ И ГИДРАЗИДОВ ФТОРКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

П.1. Электронные эффекты фторалкильных и пентафтор-ароматических заместителей

Атом фтора являетоя оамым сильным электроотрицательным элементом и проявляет отрицательный индуктивный эффект в качестве заместителя в молекулах органических соединений /123/, Связь Cgp3 -F содержит существенный ионный вклад (до 43%) /124/. Если же атом F присоединен к атому CSp2 ненасыщенной ЗС-электронной сиотемы, то мезомерный эффект фтора ослабляет его индукционное влияние. Эти особенности атома фтора придают некоторым л,р -ненасыщенным структурам неожиданные свойотва /125/.

При оравнении констант Гаммета галогенов можно видеть, что для F они гораздо ниже, чем можно ожидать при учете только (-J) эффекта:

Нае (от р 0.34 0.06 0.52 -0.44

С1 0.37 0.23 0.47 -0.24

Вг 0.39 0.23 0.45 -0.22

I 0.35 0.28 0.38 -0.II

Это объясняется резонансным влиянием фтора на кратные связи. Величина <э, которая обычно рассматривается как полуколичественная мера притяжения или отталкивания электронов пооредством резонанса указывает на достаточно сильный перенос электронного заряда на ненасыщенный фрагмент от атома Р /126/.

Перфторалкильные радикалы типа CFg проявляют оильный отрицательный (-3) эффект как по отношению к ненасыщенному, так и к насыщенному атому углерода ( <3*CFg = +2.65 /127/). Фторированные алкильные группы, которые связаны о атомом углерода карбонильной, нитрильной, иминной групп уменьшают электронную плотность на атоме углерода, существенно повышая нуклеофильную реакционную споообнооть этих групп /128/. Электроноакцепгор-ный индуктивный эффект фторалкильных групп можно проиллюстрировать на примере увеличения кислотности укоусных киолот при замещении Н на Р /124/.

Кирлтптя Константы диосоциации йислота в воде +250с

CHgCOOH 1.77'ДГ5

СН2ГС00Н 2.20*10"®

CHF2C00H 5.7'Ю""2

GFqCOOH 5.9'Ю"1

Акцепторные овойотва группы CFg по отношению к ненасыщенному углероду усиливаются за очет так называемого эффекта "отрицательного оверхсопряжения" /129/.

С-CF3 рс=с ^>0 — сг

- J эффект - J эффект "отрицательное сверхоопряжение"

Электроотрицательность групп CPg (и подобных ей фторалкильных групп) и ее коньюгационные свойотва определяют большую устойчивость некоторых структур /130/. Стремление трифторметильной группы к конъюгации с электронодонорными заместителями у двойной связи, связей OR, UHR и др. является причиной многих нукле-офильных реакций и двияущей оилой некоторых чрезвычайно интересных и необычных внутримолекулярных перегруппировок /125/. Существует несколько подходов к проблеме резкого уменьшения длины связи C-F, степени двоесвязанности. Каждый из них имеет овои ограничения, но помогает понять природу аномальных проявлений влияний атомов фтора /131, 132/.

Введение в ароматичеокое колько вместо атомов Н нескольких атомов F существенным образом изменяет свойства других заместителей, овязанных с бензольным кольцом, что приводит к химическим превращениям не характерным для соответствующих нефтв-рированных аналогов. В результате этого химия полифтор-, особенно перфгорароматических соединений представляет собой особый раздел, существенно отличающийся от химии других ароматичеоких соединений /127/.

Электроноакцепторные свойотва атомов F в CgF5H принимают более кислотный характер С-Н связи по сравнению о CgCfcgH (рКа С6Н6 = 37, CgPgH = 23, CgCe5H = 30.5 /133/. Для пентафтор-фенильного кольца показана возможность изменения соотношения резонаноного и индуктивных эффектов CgF^ группы для мезомерных карбанионов типа (С6Р5С-Вв' )%+, где R = r'= cOOEt, Си, COPh и др. /134/. Существенно, что атом углерода о НЭП в этих соединер ниях находитоя, как правило, в sp* гибридном состоянии, что благоприятно для резонансного взаимодействия группы CgP5 при планарном расположении о карбанионным центром. Однако, в зави оимости от соотношения электроноакцепторности групп R и R , а также их пространственных требований возможно существенное изменение торсионного угла между C-RR и CgF^ группами, а следовательно, и изменение относительных вкладов резонансного и индуктивного эффектов группы CgF5 /135, 136/. Тейлором /137/ обнаружена неаддитивность влияния пяти атомов фтора в бензольном кольце. То, что эти атомы в CgFg группе являются менее электроотрицательными, чем, если бы они действовали раздельно, еще раз подтверждает своеобразие полифторированных ароматичеоких оис-тем. Значения pKfl фторзамещенных бензойных киолот свидетельствуют об их чувствительности к положению F в кольце /124/: рКа в воде 25°С кислота

3.27 °-FC6H4

3.87 m-FC6H4

4Д4 P-FC6H4

1.48 С6Н5

Количественные характеристики электронных эффектов CgF5 группы в виде различных б-констант подтверждают , что эта группа по овоему индуктивному механизму являетоя более сильным электроно-акцептором в сравнении о Ph-группой, но более слабым, чем CFg-группа: в * Ph = +0,6; <3 * CgP5 =+2; (3 * CF3 = 2,65 /127/. Влияние пентафторфенильного кольца на реакционную способность различных функциональных групп показало интереоную комбинацию акцепторных и донорных овойотв атомов фтора, специфически взаимодействующих с этими группами /127, 138/.

Краткое рассмотрение эффектов фторсодержащих заместителей необходимо для правильной трактовки наблюдаемых экспериментальных факторов, которые будут описаны ниже.

2.2. Особенности электронных спектров поглощения амидов фторкарбоновых кислот

Изучению электронного строения амидов с помощью метода УФ спектроскопии посвящено небольшое количество работ, например /139-140/. Обнаруженные полосы в диапазоне 125-250 нм отнесены к <3-G* Я-So* ft — ^*переходам (в системе Каша /141/). Имеются данные о том, что наличие п-метильного заместителя приводит к сдвигу поглощения в длинноволновую область с одновременным увеличением интенсивности перечисленных выше полос /142/. Еоть работы, где наблюдаются гипсохромные эффекты при введении Alk групп в оО -положение к атому углерода группы 0=0 /143/.

В таблице I и на рис. I приведены характеристики полос поглощения для амидов фторкарбоновых кислот. Полосы при 200214 нм в опектрах алифатичеоких амидов (1-У) по аналогии о ацетамидом (У1) следует отнести к переходу типа, соответствующему возбуждению электрона со связывающей JT-M0, образованной р-орбиталями атомов п, С и 0, на разрыхлающую «^-молекулярную орбиталь /144/ (см. рис. 2).

Полоса на длинноволновом спаде Я'-^полосы в интервале 227-234 нм обусловлена п,-#*пер входом в карбонильной группе. Батохромный сдвиг в спектрах (1-У) по сравнению с (У1) объясняется - J эффектом электроотрицательных фторалкильннх заместителей /145/ (см. рис. 3).

В случае N-диэтил и N-диметилгрифторацетамидов (УШ, IX) полосы а - sc * переходов испытывают коротковолновое смещение по сравнению со опектрами N-незамещенных амидов (1-У). +3эф Alk групп способствует понижению Mj атома азота, что приво

ZOO

CF3CONUz (III)

20

Ш Z60 A,

HP1

Рис.1. УФ спектры амидов (Ш) и (У1) в растворе этанола

St* с*о) П

О)

С*0)

I к п в у SCL ос(Ш)-А/Аа,

NAiL

А«£С0 UlsiHLKJ - /V/HKa

Рис.2. Диаграмма уровней гь vi sr МО молекул амидов а) Г п St.

Л8*

4s б) ас{

Айсонмк^

CFsCONAtlg,

3L 5 П ч

Sit

-р--J

AtkCONAti,

CFCOHMki ktkCP^

Рис. 3. Диаграмма и МО молекулы трифторацетамида: а) в предположении о влиянии группы СГ3 только по индуктивному механизму б) в предположении о влиянии группы СГ^по механизмам индукционному и о отрицательного сверхсопряжения дит к усилению его донорной способности. Это сопровождается увеличением "амидного сопряжения"

1. Гарновский А.Г. Современное состояние проблемы конкурентной координации.- Коорд.химия, 1980, т.б, вып.12, с.1779-1803.

2. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Перепелкова Т.И. Полярность и прочность межмолекулярной водородной связи.- Усп.химии,1976,т.45, № 9, с.I568-1593.

3. Соколов Н.Д. Водородная связь.- ЖВХО, 1972, т.17, № 3,с.299-308.

4. Paolini Ъ., Patti A., Mangano P. The hydrogen bond with car-bonyl groups: theoretical study of the correlation betweenthe X-H stretching frequency shift and the 0=0 group properties. J.Molec.Struct., 1975, v.27, N 1, p.123-127.

5. Водородная связь. M.: Наука, 1981.

6. Эпштейн Л.М. Водородные связи и реакционная способность органических соединений в реакциях переноса протона и нуклео-фильного замещения.- Усп.химии, 1979, т.48, вып.9, с.I600-1624.

7. Лапука Л.Д. Исследование слабых межмолекулярных взаимодействий в растворах методом ЯМР и ИКС.- Дисс.канд.физ.наук.-Москва, 1975.

8. Насыров Д.М., Верещагин А.Н. Полярность и поляризуемость амид-ной группы.- Изв.АН СССР, с.х., 1981, № 3, с.571-575.

9. Zabicky J. The chemistry of amides.- II.Y., J.Wiley, 1970.

10. The geometry of some amides obtained from ab initio calculations./ Poganasi G., Pulay P., Torok P., Bogs J.- J.Molec. Struct., 1979, v.57, p.259-270.

11. ИК спектроскопическое исследование протонизации соединенийс амидогруппами./ Наджимутдинов Ш., Адылов А.А., Усманов А.Х., Турсаев А.С.- Узб.х.ж., 1979, № 2, с.22-24.

12. Suzuki I., Tsuboi M., Shiraanoclii T. An int га-mo 1 e cular interaction between the Ш and phenyl groups in U-methylphenyl-acetamide.- Spectr.Acta, 1960, v.16, p.467-470.

13. Попов E.M., Желтова B.H., Коган Г.А. Колебательные спектрыи силовые поля простейших амидов.- Ж.структ.хим., 1970, т.II, 1 б, с.1053-1060.

14. Kitano М., Kuchitsu К. Molecular structure of Ж-methylform-amide as studied by gas electron difraction.- Bull.Chem.Soc. Japan, 1974, v.47, Ж 3, p.631-634.

15. La Planche L.A., Rogers M.T. Cis and trans configurations of the peptide bond in H-monosubstituted amides by nuclear magnetic resonance.- J.Amer.Chem.Soc., 1964, v.86, Ж 3,p.337-341.

16. Remko M. Quantum chemical study of Ж-methylacetamide and N,N-dimethylacetamide as models for peptidic bond in hydrogen bond interaction with water, methanol and phenol.-Collect.Czech.Chem.Commun., 1983, v.48, p.3214-3222.

17. Stewart W.E., Siddal Т.Н. Nuclear magnetic resonance studies of amides.- Chem.Rev., 1970, v.70, Ж 5, p.517-551.

18. Hydrogen bonding in pure and aqueous formamide./ Pullman A., Berthad H., Giessner G., Hinton J.F., Harpool D.- J.Amer. Chem.Soc., 1978, v.100, Ж 13, p.3991-3994.

19. Общая органическая химия./ Под ред. академика Кочеткова Н.К. М.: Химия, 1983.

20. Электронодонорные свойства Ж,Ж-дизамещенных амидов./ Ганю-шин Л.А., Ромм И.П., 1>рьянова Е.Н., Шифрина P.P.- ЖОХ,1980, т.50, IP 10, с.2164-2171.

21. Marstokk К.Г.1., M011ender И. Microwave spectrum, conform14ation, intramolecular hydrogen bond, dipole moment; jCT Quadrupole of 2-fluoroacetamide.- J.Molec.Struct., 1974» v.22, p.287-300.

22. Huges D.O., Small R.W.H. The crystal and molecular structure of difluoroacetamide.- Acta.Cryst., 1972, В 28,p.2520-24.

23. Jones R.L. Inter- and intramolecular hydrogen-bonding vibration in the peptide group.- Spectr.Acta, 1974» v.30 A,1. N 6, p.1329-1333.

24. Krueger P.J., Smith D.W. Amino group stretching vibrationin primary acid amides.- Can.J.Chem., 1967,v.45» p.1611-1618.

25. Devies M., Thomas D.K. Energies and entropies of associationfor amides in benzene solution. Part II,-J.Phys.Chem.,1956,v.60, p.767.

26. Jones R.L. The association of amides.- Spectr.Acta, 1966, v.22, p.1555.

27. Изучение п-этилацетамида в растворах методом ИК спектроскопии.- Кобиларов Н., Николич А., Новакович В., Попович М.

28. В сб.: Радова природ.-мат.фак.Ун-та в Новом Саду, 1978, т.8, с.225-228.

29. Fraenkel G., Pranconi С. Protonation of amides.- J.Amer. Chem.Soc., 1960, v.87, N 17, p.4478-4483.

30. Арнетт Э.М. Современные проблемы физической органической химии, М.: Мир, 1967.

31. Liler М. Nuclear magnetic resonance spectra of ^N acetamide in sulphuric and fluorosulphuric acid. The question of the cation tautomeric equilibrium.- J.Chem.Soc.Perkin II, 1972, N 2, p.816-820.

32. Martin R.B. O-Protonation of amides in dilute acids.- J.Chem. Soc.Chem.Commun., 1972, N 13, p.793-794.

33. Smith C.R., Jates K. Kinetic evidence for predominant oxygen protonation of amides.-Can.J.Chem.,1972, v.50,N 5,p.771-773.

34. Giffrey I.G., O'Connor C.I. Spectrophotometry Determination of basicity constants. Part II. Acetanilides.- J.Chem.Soc. Perkin II, 1975, N 7, p.706-712.

35. Farlow D.W., Moodil R.B. Protonation equilibra of amides and related compounds. Part III. <s and <э+ correlations in some ll-substituted benzamides.- J.Chem.Soc.(B), 1970, N 2, p.334-336.

36. Пиментел Д.,Мак4Слеллан 0. Водородная связь. М.: Мир, 1964.

37. Белобров В.М., Титов Е.В. Некоторые вопросы изучения систем с Н-связями методом ЙК-спектроскопии. В кн.: Проблемы физической органической химии. Киев, 1978.

38. Gramstad Т. Studies of hydrogen bonding. Part VI. Hydrogen-bond association of phenol and pentachlorphenol with car-bonyl compounds and ethers.- Spectr. Acta, 1963, v.19, II 2, p.497-507.

39. Егорочкин A.H., Вязанкин H.C., Скобелева C.E. Изучение относительной основности кислородсодержащих производных углерода и кремния методом ЙК-спектроскопии.- ЖОХ, 1974, т.44, вып.5, с.1062-1068.

40. Gramstad Т., Sandstrom I. Thioamides and nitriles as proton acceptors in hydrogen bond formation and a discussion of solvent shifts in electronic spectra. Spectr. Acta, 1969, v.25 A, p.31-38.

41. Bhat , Singh T.P., Vliayan M. Isonicotinic acid hydrazine. a reinvestigation.-Acta Cryst.,1974, В 30, p.2921-2922.

42. Греков А.П., Веселов В.Я. Физическая химия гидразина. Киев.: Наукова Думка, 1979.

43. Ватулев В.Н.,. Дядюша Г.Г. К расчету частот и форм валентных колебаний Ш гидразидов карбоновых кислот.- ЖПС, 1972, т.17,вып.4, с.728-730.

44. Etude en spectrographie infrarouge des groupes HHHg, ШН, ЫН11Н lies a un atome de phosphore dans des phosphorhyhydr-azides cycliques et acicliques./ Mathis R., Pellizzani A.M., Bouissou Т., Revel M.- Spectr.Acta, 1981, v. 37A, H 8,p.677-687.

45. Титов E.B. ЙК, ЯМР спектроскопические : исследования соединений, содержащих Ш2-фрагмент.- Дисс.докт.хим.наук, Киев, 1973.

46. Marino J., Ilijima J., Murata I. The study of hydrazines by electron difraction.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1960, v. 33,p.46-48.

47. Tsuboi M., Overend I. The torsional angle and conformation of hydrazines.- J.Molec.Spectr., 1974, v. 52, p.256-268.

48. Jesaitis E.G. The theoretical study of hydrazine.- Theor. Chim.Acta, 1973, v.32, p.71-75.

49. Van Gathedge P.A. The Gauche effect. Isolation of lone pair-lone pair interactions.- J.Amer.Chem.Soc., 1974, v. 96,p.5693-5701.

50. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А., Потехин А.А. Химия органических производных гидразина. Л.: Химия, 1979.

51. Cardillo M.J., Bauer S.H. Conformation of hydrazines. -Inorg.Chem., 1969, v.8, p.2086-2092.

52. Levin C.C. A qualitative molecular orbital picture of electronegativity effects on XH^ inversion barriers.- J.Amer.Chem. Soc., 1975, v.97, p.5649-5655.

53. Amino wagging and inversion in hydrazines./ Hamada J., Hira-kawa A.J., Tamagake K., Tsuboi M.- J.Molec.Spectr., 1970,v.35, p.420-435.

54. Vibrational spectra of substituted hydrazines. IV. Raman and far-infrared spectra and structure of tetramethylhydr-azine./ Durig I.R., Maclfamee R.W., Kright C.B, Harris W.C.-Inorg.Chem., 1973, v.12, N 4, p.804-807.

55. Rademacher P. Photoelectronenspektroskopische konformatione-analyse.- Chem.Ber., 1975, Bd.108, s.1548-1556.

56. Свердлова O.B. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1973.

57. Зверев В.В., Пылаева Т.Н., Китаев Ю.П. Орбитальная модель электронного строения гидразонов.- Изв.АН СССР, с.х., 1982, № Ю, с.2252-2257.

58. Derived from H,N-diacylhydrazines. Preffered conformation about the N-U bond./ Shiva M., Verma I., ITripenda B.Singh, Subba Rao 0.- Indian J.Chem., 1979, V.18B, p.55-58.

59. Зверев В.В., Китаев Ю.П, Электронное строение простейших гидразонов и физические компоненты барьера инверсии азота. Ж.структ.х., 1974, т.15, № I, с.128-132.

60. Epstein J., Cannon P.L., Michel H.O. The"chargeM effect in nucleophilic displacement reactions.- J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N 12, p.2937-2943.

61. Supernucleophiles. I. The alpha-effect./ Klopman G., Tsuda K., bonis J.В., Davis R.B.- Tetrahedron, 1970, v.26,Ж18,p.4549-54.

62. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.

63. Греков А.П., Веселов В.Я. Строение и реакционная способность производных гидразина. ХХУ. Кинетика реакций ацилирования пара- и мета-замещенных бензгидразина этил- и фенилхлорфор-миатом в бензоле.- ЖОрХ, 1971, т.7, вып.2, с.323-326.

64. Греков А.П., Веселов В.Я., Замулина Л.И. Строение и реакционная способность производных гидразина. ХХУ1. Кинетика реакций гидразидов ароматических сульфокислот с хлорформиатом в бензоле.- ЖОрХ, 1971, т.7, вып.4, с.787-791.

65. Греков А.П., Веселов В.Я. Строение и реакционная способность производных гидразина. XL. ck,-Эффект в реакциях ацилирова-ния производных гидразина.- ЖОрХ, 1977, т.13, № 3, с.571-576.

66. Dixon J., Bruice Т. сС-Effect. V. Kinetic and thermodynamic nature of the <A,-effeet for amine nucleophiles.- J.Amer. Chem.Soc., 1972, v.94, N 6, p.2052-2056.

67. Ж-спектры амидов и гидразидов щавелевой кислоты./ Черных В.П., Макурина В.И., Безуглый П.А., Черных З.Ф.- Реакц.спо-собн.орг.соед., Тарту, 1979, т.16, вып.1/57, с.40-42.

68. Waifer W., Reubke K.J. Zur structur der IT,H-dialkylhydr-azide.- Chem.Ber., 1970, v.103, N 7, s.2197-2207.

69. Dewar M., Sharshal M. Ground states of (a-bonded molecules. Part XII. 1ШШ0/1 studies of inversion barriers, rotational barriers, tautomerism and hydrogen bonding.- J.Chem.Soc., A, 1971, И 1, p.25-29.

70. Титов E.B., Капкан И.М. 0 протонном обмене в гидразидах карбоновых кислот.- ДАН СССР, 1969, т.184, № 6, с.1342-1345.

71. Конформационная изомерия 1,2-диформил-, диацетил-, ди(три-фторацетил)гидразинов и их метальных аналогов./ Калихман И.Д., Банникова О.Б., Медведева E.H., Юшманова Т.И., Лопырев В.А,- Изв.АН СССР, с.х., 1982, № 6, с.1428-1430.

72. Китайгородский А.И., Зорский П.М., Вельский В.К. Строение органического вещества. Данные структурных исследований. 1929-1970 гг. М.: Наука, 1980.

73. Lumbroso Н., Barassin J. Effect inductif of mesomere dans les molecules organiques substituens. XVI. Sur la configuration des amides, des ureas et des hydrazides.- Bull.Soc. Chim.France, 1964, v.12, p.3190-3197.

74. Титов E.B., Капкан Л.М., Червинский А.Ю. Протонный обмен в производных гидразина.- ТЭХ, 1972, т.8, вып.2, с.202-209.

75. Hadzi D., Jan I.Ocvirk А. КН Stretching bands of some hydrazine derivatives as evidence for alone pair-bond interaction.- Spectr.Acta, 1969, V.25A, p.97-102.

76. Durig J.R., Harris W.C., Wertz D.W. Infrared and raman spectra of substituent hydrazines. I. Kethylhydrazine.-J.Chem.Phys., 1969, v.51, N10, p.4457-4468.

77. Свердлова О.В., Блинова О.В., Мазуренко О.В. Спектрохимия внутри- и межмолекулярных взаимодействий. Вып.1. Л.: Изд-во ЛГУ, 1975, сЛ42-161.

78. Durig J.E., Buch S.F., Merker Е.Е. Vibrational spectrum of hydrazine-d^ and a raman study of hydrogen bonding in hydrazine." J.Chem.Phys., 1966, v.44, И 11, p.4238-4274.

79. Durig I.E., Harris Y/.C. Infrared and raman spectra of substituted hydrazines. I. Methylhydrazine.il. Unsymmetrical dime-thylhydrazine.- J.Chem.Phys., 1969,v.50,N 3, p.1449-1461.

80. Anthoni U., barsen C., Nielsen P.H. Derivatives of hydrazine. I. Preparation and infrared spectra of partially deuterated mono- and dimethylhydrazines.- Acta Chem.Scand., 1968, v.22, N 3, p.1025-Ю35.

81. Влияние заместителей на ИК и ЯМР спектроскопические характеристики аминогрупп некоторых фенилгидразинов./ Титов Е.В., Капкан Л.М., Рыбаченко В.Л., Червинский А.Ю.- Укр.х.ж.,1973, т.39, № 9, с.927-929.

82. Юнда Н.Г., Лагодзинская Г.В., Манелис Г.Б. Изучение самоассоциации в гидразинах методом ЯМР.- Изв.АН СССР, с.х., 1972, № 6, с.1284-1287.

83. Crook.J.Е., Schug К. Proton magnetic resonance studies of the hydrogen-bonding properties of several hydrazines.- J.Amer. Chem.Soc., 1964, v.86, p.4271-4276.

84. Химсдвиги и константы спин-спинового взаимодействия протонов групп H-H-N и Н-С=Н-И ./ Стопский B.C., Лебедев В.Б., Иоффе Б.В., Петров А.П.- Докл.АН СССР, 1966, т.166, № 2,с.399-402.

85. Бердинский И.С. Замещенные гидразиды оксикарбоновых кислот. 1У. Ультрафиолетовые и инфракрасные спектры арилгидразидовдиарилгликолевых кислот.- ЖОХ, 1963, т.33, вып.4, с.1214-1219.

86. Рыбаченко В.М., Титов Е.В. Изучение структуры гидразидной группировки методом С1Ш0/2.-Укр.х.ж., 1973, т.39, № 12, с.I285-1287.

87. Prevorsek D. Spectres infrarouges des hydrazides d'acides carboxyliques.-Bull.Soc.Chim.France,1958,N 6, p.795-801.

88. Греков А.П., Веселов В.Я. Орто-эффект в реакциях замещенных бензгидразида с этилхлорформиатом в бензоле.- ЖОрХ, 1972, т.8, № 6, с.1232-1236.

89. Arnold G., Schiele С. IR Spectren Substituenter Benzhydr-azide im Bereich von 4000-600 cm"1 -Zeit.fiir Naturfors,1968, В 23; H.9, s.1192-1197.

90. К вопросу о строении диацилгидразинов./ Задорожный Б.А., йценко И.К., Мнацаканова Т.Р., Швайка О.Г.- ЖОрХ, 1966, т.2, вып.З, с.432-437.

91. Prasad Ж., Govil G. Study of geometrical parameters in HHe,*IT type of hydrogen bonds.- Proc.Indian Acad.Sci.(Chem.Soc.),1980, v.83, N 3, p.253-262.

92. Domiano P., Pellinghelli M.A., Tiripicchio A. Crystal and molecular structure of carbohydrazide.- Acta Cryst., 1972, В 28, Part 8, p.2495-2498.

93. Jensen Ь.Н. The crystal structure of n-dodecanoic acid hydr-azide.- J.Amer.Chem.Soc., 1956, v.78, II 16, p.3993-3999.

94. Jensen L.H. The crystal structure of isonicotinic acid hydr-azide.- J.Amer.Chem.Soc., 1954, v.76, Ж 18, p.4663-4666.

95. Драбкина H.E. Строение и донорно-акцепторные свойства С- и Si-производных гидразина, аминогидразина и дигидразина. Автореферат кандид.дисс., Ростов-на-Дону, 1981.

96. Ficher A., Happer D.A.R., Vaughan J. Dissotiation constant of substituted phenyl hydrazines.-J.Chem.Soc.,1964,H10,p.4060-62.

97. Condon F.E., Reace R.T., Shapiro D. The influence of hydration on base strenth. Part V. Hydrazines and ozyamines.-J.Chem.Soc.Perkin Trans, 1974, part 2, p.1112-1121.

98. Pollet R., Vander Eynde H. Application of the Taft equation to the ionisation constant of negatively substituted monoal-kylhydrazines.- Bull.Soc.Cliim.Belg., 1968, v.77, N 5-6,p.341-348.

99. Deles J. Attempts at determining the of protonation in benzylhydrazines.- Rocz.Chera., 1975, v. 49, H 12,p.2107-2112.

100. Титов E.B., Капкан Л.М., Рыбаченко В. И. Спектры ЯМР и кислотно-основные свойства некоторых гидразидов карбоно-вых кислот.- Реакц.способн.орг.соед., 1968, т.5, вып.3(17), с.673-680.

101. Титов Е.В., Корженевская Н.Г., Рыбаченко В.И. Константы кислотности ряда гидразидов карбоновых кислот.-Укр.х.ж., 1968, т.34, № 12, с.1253-1256.

102. ИЗ. Титов Е.В., Греков А.П., Рыбаченко В.И., Шевченко В.В. Изучение связи между некоторыми параметрами ИК спектров и характеристиками реакционной способности гидразидов карбоновых кислот.- ТЭХ, 1968, т.4, № 6, с.742-750.

103. Количественная оценка влияния заместителей на Ш кислотность гидразидов карбоновых кислот./ Кашик Т.В., Рассоло-ва Г.В., Пономарева С.М., Медведева Е.Н., Юшманова Т.И., Лопырев В.А.- Изв.АН СССР, с.х., 1982, № 10, с.2230-2234.

104. Зубков В.А., Колегов Б.И., Бирштейн Т.М. Современное состояние квантовохимических расчетов межмолекулярного взаимодействия многоатомных молекул.- Успехи химии, 1983, т.52, вып.7, с.1057-1085.

105. Kollman Р.А., Allen L.C. The theory of the hydrogen bond.-Chem.Rev., 1972, v.72, N 3, p.283-303.

106. Klopman G., Andreozzi P., Hopfinger A.J. at all. On the mechanism of the Cope rearrangement.Hydrogen Bonding in the

107. М1ЖЮ/3 approximation.-J .Amer. Chem.Soc., 1978,v.100,p.6266-69.

108. Дыоар M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1972.

109. Пгольман Б. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981.

110. Dewar M.J», Haselbach Е. Cround states of g?-bonded molecules. IX. The 1ШГО0 / 2 method. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92,p.590-598.

111. Schuster P. IToe Engebnisse aus der Theorie aer Wasserstoff-brucken und Protonenubergange.-Zeit.Chem.,1973,H 2,s.41-55.

112. Шустер П. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981.

113. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М.: Мир, 1972.

114. Исикава Н., Кобаяси Е. Фтор, химия и применение. М. :МирД982.

115. Палета 0. Структура и реакционная способность некоторых связей фторированных органических соединений.- Успехи химии, 1971, т.40, вып.5, с.855-917.

116. Holmes S.A., Darrah Т., Electron distribution in trifluoro-methyl group.-J•Amer.ChenuSoc.,1975,v.97,IT 9, p.2337-2341.

117. Власов B.M., Якобсон Г.Г. Количественное влияние пентафтор-фенильного кольца на реакционную способность заместителей.-Успехи химии, 1974, т.43, вып.9, с.1642-1668.

118. Гудлицкий М. Химия органических соединений фтора. М.:Гос-химиздат, 1961.

119. Sleigh J.H., Stephens R., Colin Tatlow J. Negative hypercon-jugation in organic fluorine chemistry.Myth or reality.

120. J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1979, v.20, p.921-922.

121. Кнунянц И.Л. 0 сопряжении связей в ряду фторолефинов.-ЖВХО им.Менделеева, 1962, т.7, с.276-282.

122. Тафт Р.В. Пространственные эффекты в органической химии. М.: Мир, I960.

123. Mason J., Christe К.О. Hitrogen-14 and Nitrogen-15 HMR spectroscopy of fluoronitrogen cations: tt and <= fluoro effects.» Inorg.Chem., 1983, v.22, p.1849-1853.

124. Полярографическая шкала кислотности C-H связей в органических соединениях./ Бутин К.П., Белецкая И.П., Кашин А.Н., Реутов О.А.- Докл.АН СССР, сер.хим., 1967, т.175, № 5,с.1055-1058.

125. Власов В.М., Кривоусова Е.Д., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. XL. 0 влиянии пентафторфенильного кольца на силу С-Н кислот.- ЖОрХ, 1970, т.6, вып.4, с.758-767.

126. Власов В.М., Кривоусова Е.Д., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. XLIII. О равновесной кислотности пента-фторсилилпроизводных метана,- ЖОрХ, 1971, т.7, вып.5,с.986-989.

127. Власов В.М., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. ЬУ. К вопросу о влиянии пентафторфенильной группы на равновесную кислотность в пентафторфенилпроизводных метана. -ЖОрХ, 1974, т.10,вып.З, с.573-579.

128. Taylor R. Measurement of electrophilic aromatic reactivities via pyrolysis of 1-arylethyl acetates. Part IV. Deactivating effect of the pentafluorophenyl group.- J.Chem.Soc., (B), 1971, IT 2, p.255-257.

129. Calculation of the pK values of alcohols from d* constantsaand from the carbonyl frequencies of their esters./ Takaha-shi S., Cohen L.A., Miller H.K., Peake E.G.- J.Org.Chem., 1971, v.36, Ж 9, p.1205-1209.

130. Koya K., Hagakura S. Electronic absorption spectra of hydrogen bonded amides. Theor. Chim. Acta (Berl.), 1967» v.7, p.124 - 132.

131. Pao Ч.Н.Р. Электронные спектры в химии. М.: Мир,1964.

132. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.:Химия, 1973.

133. Koya K., Hagakura S. Vacuum ultraviolet absorbtion spectra of simple amides.- Theor.Chim.Acta, 1967, v.7, И 2,p.117-123.

134. Спектроскопическое исследование амидов фторзамещенных кар-боновых кислот./ Чипанина Н.Н., Сарапулова Г.И., Лопырев В.А., Васильева Л.П., Юшманова Т.И., Медведева Е.Н., Фролов Ю.Л.-ЖПС, 1978, т.29, вып.4, с.674-676.

135. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.:Мир, 1974.

136. Электронные эффекты в замещенных пентафторбензолах типа CgFjJJlx^ (Н = С, Si). / Воронков М.Г., Дорохова В.В., Бродская Э.И., Барышок В.П., Вайнштейн Б.Й.- Докл.АН СССР,1980, т.250, № 6, с.1410-1412.

137. Спектральные характеристики, молекулярная структура и водородная связь в арилгидразонах бензоилхлоридов и ароматических альдегидов./ Бузыкин Б.И., Титова З.С., Черепинский-Ма-лов В.Д., Газетдинова Н.Г., Столяров А.П., Литвинов И.А.,

138. Стручков Ю.Г., Китаев Ю.П.- Изв.АН СССР, с.х., 1983, № 3, с.541-549.

139. Mashiraa I.I., Ikeda T. UV spectra of hydrazides.« Chem.Lett., 1972, p.209-214.

140. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Греет Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1969.

141. Полосы поглощения валентных колебаний карбонильной группы и протоноакцепторная способность полифторированных кетонов и сложных эфиров./ Марек Э.М., Коленко И.П., Запевалов А.Я., Овчинников Г.Ф., Переляева Л.А.- ЖПС, 1973, т.19, вып.1,с.130-133.

142. Griffin С.Е. Characteristic infrared absorbtions of monoperfluoroalkyl ketones.- Spectr.Acta, 1960, v.16, Ж 11/12,p. U64-1470.

143. Rao C.H.R., Randhawa H.S., Reddy N.V.R. Carbonyl and nitril stretching frequencies and intensities in organic molecules. Spectr.Acta, 1976, v.32 A, p.685-688.

144. Молекулярные взаимодействия в гидразидах фторкарбоновых кислот./ Фролов Ю.Л*, Сарапулова Г.И., Чипанина Н.Н., Юшманова Т.И., Клыба Л.В., Лопырев В.А., Воронков М.Г.-Докл. АН СССР, 1984, т.277, № 5, с.178-181.

145. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.

146. Фурин Г.Г. Полифторароматические производные элементов У Аи У1А подгрупп. В кн.: Реакционная способность полифтораро-матических соединений. Новосибирск.: Наука, 1983.

147. Infrared spectra an£ transmission of electronic effects insubstituted phenyl IJ, IT- dim e t hy 1 с ar b ama t e s and S-phenyl N,Ж-dimethylthiocarbamates./ Perjessy A,, Jones R.G., Mc-Clain S.L., Y/ilkins J.bl. J.Org.Chem., 1983, v. 48, p.1266-1271.

148. Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Вып.1. Новосибирск : Наука, 1967.

149. Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Вып.П. Новосибирск : Наука, 1976.

150. Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Вып.14. Новосибирск : Наука, 1977.

151. Molecular polarisability the conformations of some substituted pentafluorobenzenes./ Aroney M.J., Cleawer G., Pierens

152. B.K.,Le Fe'vre R.J.W. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 11,1976, , IT 17, p.1851-1856.

153. Валентные колебания тиодиимидной группировки в ряду поли-фторароматических производных./ Коробейничева И.К., Зиба-рев А.В., Фурин Г.Г., Дозморов С.В.- Изв.АН СССР, с.х.,1981, вып.4, № 9, с.122-125."

154. Об электронном строении тиодиимидной группы в ряду ароматических производных./ Зибарев А.В., Доленко Г.Н., Круподер

155. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону,: Изд-во Ростовского университета, 1966.

156. ИК и УФ спектры и ^-метилгидразидов ароматических кислот./

157. Сарапулова Г.И., Чипанина Н.Н., Волкова Л.И., Султангаре-ев Р.Г., Хлопенко Н.А., Лопырев В.А., Фролов Ю.Л.- Изв.АН СССР, с.х., 1982, № б, с.1405-1408.

158. Blake 1,0., Rubio К. Additivity of the hydrogen bridges in several polymers of formamide.- Theor.Chim.Acta, 1975» v.36, p.221-225.

159. Mc Lachan R.D., llyguist R.A. Infrared investigation of some ^-substituted secondary amides in solution.- Spectr. Acta, 1964, v.20, If 12, p.1397-1407.

160. Conformations and hydrogen-bonds in dimethylhydrazides of fluorocarbon acids./ bopyrev V.A., Sarapulova G.I., Medve-deva E.U., Keiko V.V., Chipanina НЛ1., Kalikhman I.D., Yush-manova Ш.1., Prolov Yu.L., Voronkov M.G.- Venice, Italy, 1980, p.360.

161. Коппель И.А., Паю А.И. Параметры общей основности растворителей.- Реакц.способн. орг. соед. , 1974, т.II, с.121-138.

162. Brink G., Leslie G. Studies in hydrogen-bonding: association in methylamine using an empirical potential.- J.Mo-lec.Struct., 1981, v.85, N 3-4, p.317-324.

163. Водородная связь в 1-ацил-1,2-диметилгидразинах фторкарбоновых кислот./ Сарапулова Г.И., Чипанина Н.Н., Медведева Е.Н., Юшманова Т.И., Кейко В.В., Лопырев В.А., Фролов Ю.Л., Воронков М.Г.- Изв.АН СССР, с.х.,1981, № 4, с.772-775.

164. Плотников В.Г., Шигорин Д.Н., Роль возбувденных орбиталей атома водорода в образовании Н-связи- Ж.физ.хим., 1967,т.41, с.1750.

165. Денисов Г.С., Шейх-Заде М.И., Эскина М.В. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих равновесий.- ЖПС, 1977, т.27, вып.6, с.1049-1054.

166. Гинзбург И.М., Стребулова Г.Ю. Водородные связи амидов. IX. Ацетамид и тиоацетамид как доноры и акцепторы протона. Ж.общ.химии, 1977, т.47, вып.12, с.2784-2787.

167. Saito J., Machida К. Vibrational spectra and structure of acetylurea in the cristalline state.- Spectr.Acta,v. 35 A, p.369-375.

168. Clifford W.F. Intramolecular hydrogen bonding in orthosub-stituted H,IT-dimethylbenzamides.- Austr.J.Chem., 1980, v.33» p.1285-1290.

169. Krueger P.J., Mettee H.D. Spectroscopic studies of alcohols. VI. Intramolecular hydrogen bonds in ethanolamine and its0. and IT-methyl derivatives.- Can.J.Chem., 1965, v.43, IT 11, p.2970-2977.

170. Kolthoff J.M., Bruckenstein S., Chartooni M.K. Acid-base equilibria in acetonitrile. Spectrophotometry and conducto-metric determination of the dissociation of various acids.-J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83, p.3927-3935.

171. Королев Б.А., Кашковская Е.И. Кислотность и ассоциация типа АН*••А" замещенных жирных и ароматических карбоновых кислот и некоторых неорганических кислот в нитрометане,- ЖОХ, 1979, т.49, вып.4, с.909-917.

172. Быкова Л.И., Петров С.М. Дифференцирующее действие амфипро-тонных растворителей относительно производных фенола и бензойной кислоты.- Успехи химии, 1970, т.39, вып.9,с.I631-1660.

173. Dorval С,, Zeegers-Huyskens Th., Etude par spectrometric infrarouge de 1'interaction entre le n,N-dimethylacetamide et les phenols.- Spectr.Acta, 1973, v.29 A, p.1805-1814.

174. Гинзбург И.М., Смолянский А.Л. Механизм взаимодействия сильных карбоновых кислот с молекулами, содержащими пептидные связи.- Докл.АН СССР, 1979, т.248, № i, с.138-142.

175. Накамото К. ИК спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966.

176. Coetzee J.F., Koltoff 1.Ы. Polarography in acetonitrile. III. Brjrfnsted acids. J. Amer. Chem. Soc., 1957, v. 79, p.6110.

177. Егорочкин A.H., Скобелева C.E. ИК спектроскопия водородной связи как метод изучения внутримолекулярных взаимодействий.-Успехи химии, 1979, т.48, вып.12, с.2216-2239.

178. Спектроскопическое исследование германийсодержащих амидов./ Чипанина Н.Н., Сарапулова Г.И., Браво-Животовский Д.А., Пи-гарев С.Д., Вязанкина О.А., Фролов Ю.Л., Вязанкин Н.С.-Изв.АН СССР, с.х., 1984, № 2, с.349-352.

179. Debies Т.P., Rabulais J.?/. Photoelectron spectra of substituted benzenes. III. Bonding with group V substituents. -Inorg.Chem., 1974, v.13, IT 12, p.308-312.

180. Cook D. The donor charateristics of the carbonyl group.-J .Amer.Chem.Soc., 1958, v.80, IT 1, p.49-55.

181. Спектроскопическое исследование строения гидразидов и амидов фторсодержащих карбоновых кислот./ Сарапулова Г.И., Чи-панина Н.Н., Юшманова Т.И., Волкова Л.И., Лопырев В.А., Фролов Ю.Л.- Юбилейная конференция по химии фтора. Тез.докл. Пермь, 1984, с.87.

182. Особенности взаимодействия фосфора с ароматическим ядроми их обсуждение в связи с проблемой сопряжения./ ЭппггейнЛ.М. Ашкинадзе Л.Д., Горелик С.О., Гамбарян Н.П., Бочвар Д.А.,Ка-зицына Л.А.- Изв.АН СССР, с.х., 1974, № I, с.65-72.

183. Ацилирование метилгидразина производными фторкарбоновых кислот.- Медведева Е.Н., Макеров П.В., Калихман И.Д., Юшманова Т.И., Лопырев В.А.- Изв.АН СССР, с.х., 1979, № 5, с.1163.

184. Condon F.E. Some aspects of the selective acetylation of methylhydrazine. 1-Acetyl-1-methyl- and 1-acetyl-2-methyl-hydrazine.- J.Org.Chem., 1972, v.37, p.3608.

185. Вайсбергер A., Лроскауэр Э., Ридцик Д., Тупс Э. Органические растворители.- М.: Ин.лит., 1978.

186. Иогансен А.В. Методы измерения интегральных интенсивностей инфракрасных полос двухлучевыми спектрофотометрами.- Опт.и спектр., 1964, т.16, № 5, с.813-820.

187. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцеп-торная связь,- М.: Химия, 1973.