Структура и внутримолекулярные взаимодействия в фосфор- и сероорганических соединениях и их комплексах с переходными металлами по данным рентгеноструктурного анализа тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОРОТКИЕ 14 КОНТАКТЫ С УЧАСТИЕМ АТОМОВ СЕРЫ И ФОСФОРА

1.1. Слабые невалентные взаимодействия с участием атома серы

1.1.1. Внутримолекулярные 1,4-короткие контакты 25 Краткое описание структуры молекул 25 Внутримолекулярные 1,4^. .Р короткие контакты 54 Внутримолекулярные 1,4^. О короткие контакты

1.1.2. Внутримолекулярные 1,5-короткие контакты 64 Экспериментальное и теоретическое исследование 1,5коротких контактов S. .О в производных 2,2'-битиофена 66 Конформации 2,2'-битиофеновых производных по данным

Кембриджского банка структурных данных

Квантово-химические расчеты производных 2,2'-битиофена

Структура 3,3'-диметокси-2,2'-битиофена в кристалле 72 Распределение электронной плотности в структуре 3,3'диметокси-2,2'-битиофена

1.2. Внутримолекулярные взаимодействия с участием атома фосфора

Краткое описание структуры молекул 87 Структура фосфонатов и амидофосфатов и 1,4-короткие контакты с участием четырехкоординированного атома фосфора

ГЛАВА 2. КОНФОРМАЦИИ И КООРДИНАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ТИОФОСФИТОВ В КОМПЛЕКСАХ С

ПЕРЕХОДНЫМИ МЕТАЛЛАМИ

2.1. Конформации "свободных" тритиофосфитов

Краткое описание структуры молекул

2.2. Координационные свойства тиофосфитов

2.3. Конформационные свойства тритиофосфитных лигандов в комплексах переходных металлов

Многие свойства органических соединений определяются различными внутри- и межмолекулярными взаимодействиями, которые могут быть сильными или слабыми. Сильные ковалентные и координационные связи, энергия которых может достигать 100 ккал/моль и выше, объединяют атомы в молекулы, а слабые невалентные взаимодействия во многом определяют их форму, или конформацию, а их энергия редко превышает 10 ккал/моль.

Несмотря на это слабые невалентные взаимодействия играют важную роль в химических реакциях при формировании переходных состояний, в процессах молекулярного распознавания, в протекании и регулировании биохимических процессов, связанных с жизнедеятельностью организмов. Специфичность и эффективность этих процессов достигается благодаря сочетанию слабых невалентных взаимодействий различного типа.

Кроме того, невалентные взаимодействия определяют многие физические свойства органических соединений: их термодинамическую устойчивость, физические константы, оптические, электрические свойства и др.

Результатом слабых межмолекулярных невалентных взаимодействий является и само существование конденсированной фазы вещества и, в частности, кристаллов.

Эти обстоятельства делают актуальным изучение природы слабых невалентных взаимодействий, что представляет собой сложную структурную и химическую задачу. Современная квантовая химия рассматривает различные составляющие полной энергии взаимодействия: электростатические взаимодействия (заряд-заряд, заряд- диполь, заряд - квадруполь, диполь-диполь, диполь-квадруполь), поляризационные взаимодействия (индукционные и дисперсионные), обменное отталкивание, перенос заряда (делокализационные взаимодействия). [1-3]. При этом считается, что природа внутримолекулярных и межмолекулярных взаимодействий едина.

Важным критерием взаимодействия между атомами является расстояние между ними и структура молекул в целом, особенно отклонения геометрических

II м параметров от идеальных значений, что делает перспективными рентгеноструктурные исследования строения молекул в кристалле и статистический подход с использованием Кембриджского банка структурных данных (КБСД) [4], поскольку рентгеноструктурный анализ - это наиболее объективный в настоящее время метод прямого определения структуры химических соединений.

На основе анализа межмолекулярных расстояний между атомами в кристаллах в рамках принципа плотной упаковки молекул Л. Полингом была создана система ван-дер-ваальсовых радиусов атомов [5], которая в дальнейшем неоднократно уточнялась и пересматривалась [6-11] и до сих пор широко используется как качественный критерий невалентных взаимодействий между атомами. С помощью статистического подхода к оценке ван-дер-ваальсовых радиусов атомов Роландом и Тэйлором [12] были получены величины близкие к системе радиусов Бонди [6], которые используются в современных программах для анализа невалентных взаимодействий [13].

С развитием рентгеноструктурного анализа, увеличением точности определения геометрии молекул в кристаллах и созданием КБСД [14] появился повышенный интерес к структурам, в которых расстояния между ковалентно несвязанными атомами были укорочены по сравнению с суммой их ван-дер-ваальсовых радиусов. Возникла идея о "вторичных связях", то есть аттрактивных взаимодействих, промежуточных по силе между ковалентными связями и ван-дер-ваальсовыми взаимодействиями, впервые предложенная Алкоком [15]. Существенным признаком вторичного связывания, по мнению Пюкко [16], является то, что оно действует между атомами с замкнутыми электронными оболочками, между которыми, казалось бы, должно наблюдаться отталкивание. В недавнем обзоре Л.Г.Кузьминой [17] был отмечен еще один существенный признак аттрактивного невалентного взаимодействия между атомами - это не просто наличие короткого контакта, поскольку жесткая граница между ситуациями "есть связь" и "нет связи" отсутствует, а наличие непрерывного спектра расстояний для межатомного контакта с участием аналогичных атомов в ряду родственных соединений.

Взаимодействия, приводящие к появлению коротких контактов между валентно несвязанными атомами, могут быть самыми различными, что является одной из причин отсутствия единой терминологии для обозначения этого явления. Используются термины: невалентные взаимодействия, специфические взаимодействия, нековалентные взаимодействия [И, 18], вторичные связи [15, 17], взаимодействия замкнутых электронных оболочек [16]. В данной работе в основном будет использоваться термин "короткие контакты", который характеризует только геометрию молекулы и не несет информации в отношении природы укороченного расстояния между атомами.

Самыми распространенными и хорошо изученными невалентными взаимодействиями являются водородная связь и стэккинг-взаимодействия. Два обзора [16, 17] посвящены в основном анализу вторичных связей в металлоорганических соединениях.

Менее изучены невалентные взаимодействия с участием гетероатомов, таких как кислород, азот, сера, фосфор, селен, способных участвовать в слабых невалентных взаимодействиях и как доноры, и как акцепторы, а также образовывать сильные донорно-акцепторные связи как между собой, так и с металлами. Особый интерес представляет исследования взаимодействий с участием атомов третьего периода - фосфора и серы, имеющих не только неподеленные электронные пары, но и вакантные орбитали, обладающих лабильными и легко поляризуемыми электронными оболочками и способных иметь различную валентность и координацию. Кроме того особую актуальность исследованию невалентных взаимодействий с участием фосфора и серы придает распространненость фосфор и серосодержащих соединений в биологических системах.

-Ч и «-» и

С другой стороны не менее актуальной задачей является исследование сильных донорно-акцепторных взаимодействий атомов фосфора и серы с металлами, и в особенности исследование координационных свойств соединений, содержащих Р-8 связи. Тиоэфиры кислот трехвалентного фосфора (ТКТФ) являются перспективными полидентатными лигандами. Благодаря наличию нескольких донорных атомов и своей конформационной подвижности ТКТФ могут образовывать комплексы с переходными металлами разнообразного строения и разного типа координации, что создает возможности использования соединений данного класса для селективной экстракции металлов, а их комплексов - в качестве катализаторов разнообразных процессов, и делает особенно актуальным исследование структуры комплексов ТКТФ с переходными металлами.

Целью настоящей работы является:

- систематическое исследование строения ряда фосфор и сероорганических соединений, а также их комплексов с переходными металлами методом рентгеноструктурного анализа;

- изучение внутримолекулярных коротких контактов с участием атомов фосфора и серы, выяснение природы этих слабых взаимодействий и их влияния на геометрию и конформации молекул;

- исследование координационных свойств фосфор- и серосодержащих соединений в комплексах с переходными металлами и влияния сильных донорно-акцепторных взаимодействий на геометрию и конформации лигандов.

Поставленные в работе задачи решены на основе рентгеноструктурного исследования 80 соединений.

На защиту выносятся следующие положения:

- Короткие 1,4-контакты атомов серы и фосфора между собой, а также с атомами кислорода и азота не определяют конформации молекул, а являются следствием классических эффектов, таких как склонность к заслонению двойной и ординарной связей, тенденция электроотрицательных вицинальных групп находиться в гош-конформации, образование внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей.

- В отличие от 1,4 невалентных 8.О взаимодействий, 1,5 8.О невалентные взаимодействия - решающий фактор, определяющий планарную структуру метоксизамещенных 2,2'битиофеновых производных.

- Координационные свойства тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора принципиально отличаются от свойств их аналогов, содержащих Р-0 и Р-К связи. В отличие от фосфитов и амидофосфитов, лиганды, содержащие связи Р-8, могут проявлять различные типы координации в комплексах с переходными металлами в зависимости от природы металла, заместителей у атомов серы в лиганде и от условий получения кристалла.

- Независимо от способа координации и природы металла тиоэфиры кислот трехвалентного фосфора, находящиеся в составе комплексов, имеют большее конформационное многообразие по сравнению с молекулами некоординированных лигандов. Для тритиофосфитов в комплексах переходных металлов в кристаллической фазе реализуются все конформации, характерные для "свободных" тритиофосфитов в газе и растворах, а также те, которые для них ранее не наблюдались.

Научная новизна и практическая значимость

Впервые проведено систематическое исследование 1,4- и 1,5-невалентных коротких контактов с участием атомов фосфора и серы, проанализированы причины их возникновения и установлено влияние коротких контактов на геометрию молекул в соединениях четырехкоординированного пятивалентного фосфора и соединениях серы различной координации и валентности.

Впервые экспериментально определен характер распределения электронной плотности в молекуле 3,3'-ДИметокси-2,2'-битиофена, выявлена роль внутримолекулярных 8.О взаимодействий в реализации планарной структуры молекулы, обнаружен мостик электронной плотности посредством межмолекулярного 8. 8 взаимодействия. Полученные экспериментальные данные по электронному строению производных битиофена важны для понимания их токопроводящих, сенсорных, нелинейно-оптических свойств.

Полученные закономерности невалентных взаимодействий с участием атомов фосфора и серы в зависимости от их окружения и валентного состояния необходимы для понимания механизмов сольватации и химических реакций, взаимодействия биологически активных молекул с молекулярными рецепторами, для дизайна новых лекарственных препаратов, основой которого служат структурные данные, для разработки моделей молекулярного распознавания. Полученные данные о склонности атомов фосфора и серы к слабым невалентным взаимодействиям с другими гетероатомами могут быть использованы в супрамолекулярной химии, которая имеет перспективы применения в фармакологии, катализе, химии "гость-хозяин", молекулярной электронике.

Изучено строение нового класса комплексов тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с переходными металлами - полусандвичевых комплексов марганца и хрома и комплексов с солями меди(1), строение которых не могло быть определено другими физическими методами. Установлено, что координационные свойства ТКТФ коренным образом отличаются от координационных свойств лигандов, содержащих Р-0 и Р-М связи. Впервые для лигандов, содержащих связь фосфор-элемент, наблюдалось участие обоих атомов - фосфора и серы - фрагмента Р-элемент в образовании координационной связи с атомом металла. Найдены комплексы галогенидов меди(1) с тиоэфирами кислот трехвалентного фосфора, имеющие уникальную полимерную и кластерную структуру. Впервые для этого типа лигандов изучено влияние комплексообразования на их геометрию и конформации.

Полученные данные о строении комплексов, об участии атомов фосфора и серы в координации с металлами, о факторах, определяющих тип координации в комплексах, и о влиянии комплексообразования на структуру лигандов являются теоретической основой для интерпретации возможных каталитических свойств комплексов, металлоэкстрагирующих свойств лигандов.

Впервые получены данные о структуре около 80 фосфор- и серосодержащих соединений и их комплексов с переходными металлами, что является существенным вкладом в Кембриджский банк структурных данных. Полученные в диссертации новые результаты могут служить научной базой для дальнейших исследований в области структурной химии фосфор- и серосодержащих соединений и их комплексов с переходными металлами.

Вся совокупность полученных в диссертационной работе результатов и сформулированных на их основе выводов и положений, которые выносятся на защиту, являются крупным вкладом в проблему электронных и стерических взаимодействий, определяющих строение и свойства фосфор- и сероорганических соединений и их комплексов с переходными металлами.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на XIII Международной конференции по химии фосфора (Иерусалим, Израиль, 1995 г.), на 17 Международном симпозиуме по органической химии серы (Тсукуба, Япония, 1996 г.), на XI Международной конференции по химии фосфора (Казань, Россия, 1996 г.), на I Национальной Кристаллохимической Конференции (Черноголовка, Россия, 1998 г.), на V Международной конференции по гетероатомной химии (Лондон, Онтарио, Канада, 1998 г.), на XIV Международной конференции по химии фосфора

Цинциннати, Огайо, США, 1998 г.), на XVIII Конгрессе Международного союза кристаллографов и генеральной Ассамблеи (Глазго, Шотландия, 1999 г.), на Юбилейной сессии "Горизонты органической и элементоорганической химии" ("VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии", Москва, 1999 г.), на Международной конференции "Металлоорганические соединения - материалы будущего тысячелетия" (III Разуваевские Чтения, Нижний Новгород, 2000 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликована одна монография, 40 статей и 17 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, основных результатов и выводов, списка цитируемой литературы из 279 ссылок. Общий объем диссертации 203 страницы, включая 81 рисунок и 8 таблиц.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено рентгеноструктурное исследование более 50 фосфор- и серосодержащих соединений и проанализированы 1,4-короткие внутримолекулярные невалентные 8/Р.Е (Е = О, Р, К, 8) контакты с участием атомов серы и фосфора, их причины и влияние на геометрию и конформации молекул, в зависимости от валентности и координации гетероатомов, заместителей при них и атома Е, с которым наблюдается короткий контакт.

1.1. Установлено, что в рассмотренной серии соединений 1,4-невалентные короткие контакты с участием тиольного или тионного атома серы и четырехкоординированного атома фосфора являются следствием разнообразных факторов - межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связей, комплексообразования, конформационной жесткости фрагментов, в которые входят атомы фосфора и серы. При этом укороченные расстояния Р.8 и направленность Р.8 контактов определяются геометрией этих фрагментов, меняются в узких пределах, а наблюдаемые искажения геометрии фрагментов свидетельствуют о преобладании отталкивания между атомами фосфора и серы. В случае конкуренции взаимодействий серы с несколькими гетероатомами (Р, К, 81) в одной и той же конформационно подвижной молекуле преобладающими являются 1,4-короткие контакты атома серы с атомами азота или кремния.

1.2.В соединениях, в которых возможны 8.О 1,4-короткие невалентные контакты между атомом серы и карбонильным или эфирным атомом кислорода, взаимодействие 8. О не является фактором, определяющим конформацию фрагмента, в который входят атомы кислорода и серы, хотя слабое аттрактивное взаимодействие существует. Определяющими конформацию факторами являются классические эффекты: либо склонность к заслонению двойной С=0 и ординарной Х-8 (Х=С, 8, К) связей, либо тенденция электроотрицательных заместителей во фрагменте Х-С-С-¥ находиться в гош-положении, либо жесткость геометрии молекулы, в частности циклических фрагментов, либо образование межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связей. Направленность 1,4 S.O и расстояния между двумя атомами определяются геометрией 4-х атомных фрагментов и не зависят от координации атома серы. Проведены квантово-химические расчеты методом DFT 2,2'-битиофена его MOHO- и дизамещенных метоксипроизводных и выполнено прецизионное низкотемпературное рентгеноструктурное исследование 3,3'-диметокси-2,2'-битиофена, а также проведен топологический анализ распределения его электронной плотности в рамках теории Р. Бэйдера.

2.1. Установлено, что в отличие от 1,4-невалентных S.0 контактов, 1,5 S. O невалентные взаимодействия играют определяющую роль в реализации планарной структуры метоксизамещенных битиофеновых производных.

2.2. Показано, что в кристалле молекулы 3,3'-диметокси-2,2'-битиофена упакованы в стопки, при этом каждая молекула участвует в межмолекулярном S.S взаимодействии с молекулами из соседних стопок, образуя мостик электронной плотности, характерный для органических проводников.

Впервые исследованы координационные свойства тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора (ТКТФ) и установлены закономерности строения нового класса их комплексов с переходными металлами. Установлено, что координационные свойства ТКТФ принципиально отличаются от свойств их аналогов, содержащих Р-0 и P-N связи. Исследовано влияние образования координационных связей на геометрию и конформации лигандов.

3.1. Установлено, что в отличие от фосфитов и амидофосфитов, лиганды, содержащие P-S связи, могут проявлять различные типы координации в комплексах с переходными металлами в зависимости от природы металла, заместителей у атома серы в лиганде и от условий получения кристалла: монодентатную координацию с образованием координационной связи фосфор - металл; бидентатную координацию с участием, кроме атома фосфора, второго донорного атома - серы - в координации с металлами; тридентатную координацию с участием атома фосфора и двух атомов серы в координации с металлами, а также нескольких типов координации одновременно в одном комплексе.

3.2. Установлено, что триалкилтритиофосфиты с нормальными алкильными заместителями образуют с галогенидами меди бидентатные комплексы

168 полимерного строения. Увеличение длины цепи алкильного заместителя не влияет на тип координации в комплексе, но приводит к усложнению мономерного звена полимера за счет появления конформационной неоднородности лиганда в кристалле. Комплексы галогенидов и роданида меди(1) имеют сходное строение.

3.3. Увеличение объема алкильных заместителей при атомах серы в молекуле лиганда приводит либо к реализации монодентатной координации в комплексах галогенидов меди с образованием единственной связи Р-Си, либо к образованию кластеров различного состава, в которых наблюдаются вторичные связи Си. Си, вследствие ненасыщенности координационной сферы атома меди, связанного координационной связью с серой.

3.4. Установлено, что молекулы тритиофосфитных лигандов в комплексах переходных металлов, независимо от способа координации и природы металла, имеют большее конформационное многообразие, по сравнению с молекулами некоординированных ТКТФ. Для тритиофосфитов в комплексах переходных металлов в кристаллической фазе реализуются все конформации, характерные для "свободных" тритиофосфитов в газе и растворах, а также те, которые ранее для них не наблюдались.

1. KoUman P. A., Allen L. C. Theory of the hydrogen bond: ab initio calculations on hydrogen fluoride dimer and the mixed water-hydrogen fluoride dimer // J. Chem. Phys. - 1970. - Vol. 52. - P. 5085-5094.

2. Morokuma K. How do molecules interact? The origin of electron donor-acceptor complexes, hydrogen bonding and proton affinity // Acc. Chem. Res. 1977. - Vol. 10.-P. 294-300.

3. Morokuma K., Wipff G. Theoretical evidence for intramolecular hydrogen bonding in 7-norbomenol // Chem. Phys. Lett. 1980. - Vol. 74. - P. 400-403.

4. Кулешова Л. Н., Антипин М. Ю. Кембриджский банк структурных данных как инструмент изучения общих закономерностей строения органических молекулярных кристаллов // Успехи химии.- 1999.- Т. 68, вып. 1.- С. 3-22.

5. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond Ithaca, New York: Cornell University Press, 1948. - 615 p.

6. Bondy A. J. Van der Waals volumes and radio shell development company // J. Phys. Chem. 1964. - Vol. 68. - P. 441-451.

7. Китайгородский A. И. Органическая кристаллохимия М.: Изд-во АН СССР, 1955-354 с.

8. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Среднестатистичесие значения ван-дер-ваандервальсовых радиусов элементов-органогенов // Жури, структ. химии. -1974.-Т. 15.-С. 118-122.

9. Nyburg S. С, Faerman С. Н. Revision of Van der Waals atomic radii for molecular crystals: N, O, F, S, CI, Se, Br and I bonded to carbon // Acta Crystallogr. 1985. -Vol. B41.-P. 274-279.

10. Бацанов С. С. Атомные радиусы элементов // Журн. неорг. химии. 1991. - Т. 36.-С. 3015-3037.

11. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии.- 1989.- Т. 58, вып. 5.- С. 713-746.

12. Rowland R. S., Taylor R. Intermolecular nonbonded contact distances in organic crystal structures: comparison with distances expected from van der Waals radii // J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100. - P. 7384 -7391.

13. Spek A. L. PLATON for Windows, version 98 // Acta Crystallogr. 1990. - Vol. 46, N. l.-P. 34-41.

14. Allen F. H., Kennard O. Cambridge Crystallographic Structural Database // Chem. Design. Autom. News. 1993. - Vol. 8, N. 1. - P. 1 - 31.

15. Alcoc N. W. Secondary bonding // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1972. - Vol. 15.-P. 1 -9.

16. Pyykko P. Strong closed-shell interactions in inorganic chemistry // Chem. Rev.-1997.- V. 97.- P. 597-636.

17. Кузьмина Л. Г. Вторичные связи и их роль в химии // Координационная химия.- 1999.- Т. 25, № 9.- С. 643-663.

18. MbUer-Dethlefs К., Hobza Р. Noncovalent interactions: А challenge for experiment and theory // Chem . Rev.- 2000.- V. 100.- P. 143-167.

19. Cremlyn R. J. An introduction to organosulfur chemistry. Chichester - New-York - Brisbane - Toronto- Singapore: John Wiley & Sons, 1996. - 243 p.

20. Ishiguro Т., Yamaji K. Organic superconductors // Springer Series in Solid-State Sciences. Berlin, Heidelberg: Springer-Veriag, 1990. - V. 88. - 288 P.

21. Beljonne D., Shuai Z., Bredas J. L. Theoretical study of thiophene oligomers: Electronic excitations, relaxation energies, and nonlinear optical properties // J. Chem. Phys.-1993.-Vol. 98, N. ll.-P. 8819-8828.

22. Marsella M., Carroll P. J., Swager T. M. Design of chemoresistive sensory materials: polythiophene-based pseudopolyrotaxanes // J. Amer. Chem. Soc- 1995. -V. 117. -P. 9832-9841.

23. Kucsman A., Kapovits I. Organic Sulfur Chemistry // Ed. By F. Bemardi, I. Csizmadia, A. Mangini. Amsterdam: Elsevier, 1985. - P. 191-245.

24. Burling F.T., Goldstein B.M. Computational studies of nonbonded sulfur-oxygen and selenium-oxygen interactions in the thiazole and selenazole nucleosides // J. Am. Chem. Soc- 1992.- V. 111.- P. 2313-2320.

25. Holmes R.R. Comparison of phosphorus and silicon: Hypervalency, stereochemistry and reactivity // Chem. Rev.- 1996.- V. 96.- P. 927-950.

26. Holmes R.R. Hexacoordinate phosphorus via donor interaction. Impications regarding enzymatic reaction intermediates // Acc. Chem. Res.- 1998.- V. 31.- P. 535-542.

27. Rosenfield R. E., Parthasarathy R., Dunitz J. D. Directional preferences of nonbonded atomic contacts with divalent sulfur. 1. Electrophiles and Nucleophiles // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99, N. 14. - P. 4860-4862.

28. Glass R.S., Andruski S.W., Broeker J.L., Firouzabadi H., Steffen L. K., Wilson G.S. Sulfur-sulfur lone pair and sulfur-naphthalene interactions in naphthol,8-b,c.-l,5-dithiocine // J. Am. Chem. Soc- 1989.- V. 111.- P. 4036-4945.

29. Stowasser R., Glass R.S., Hoffmann R. The dithiacyclooctane cation (DTCOA): conformational analysis, interconversion barriers and bonding // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2.- 1999.- P. 1559-1561.

30. Glass R. S. Sulfur Radical cations // Topics in Current Chemistry. Vol. 105 / Ed. By P. C. B. Page-Berlin: Springer, 1999. P. 1-88.

31. Furukawa N. Formation of unusual valent organic sulfur and selenium compounds via transannular interaction // Phosphorus, Sulfur, and Silicon.- 1993.- V. 74.- P. 261-278.

32. Furukawa N., Kobayashi K., Sato S. Transannular and intermolecular interactions between chalcogen atoms: syntheses and properties of dichalcogena dications andtrichalcogena hypervalent dications // J. Organometall. Chem. 2000. - Vol. 611. -P. 116-126.

33. Furakawa N., Sato S. New Aspects of Hypervalent Organosulfur Compounds // Topics in Current Chemistry. Vol. 105 / Ed. By P. C. B. Page Berlin: Springer, 1999. P. 89-130.

34. Burling F.T., Goldstein B. M. A database study of nonbonded intramolecular sulfur-nucleophile contacts // Acta Cryst.- 1993.- V. B49.- P. 738-744.

35. Markham G.D., Bock C.W. Intramolecular sulfur-oxygen interactions: An ab initio molecular orbital and density functional theory investigation // J. Mol. Struct.- 1997.-V.418.- P. 139-154.

36. Minyaev R. M., Minkin V.I. Theoretical study of О -> X (S, Se, Те) coordination in organic compounds // Can. J. Chem.- 1998.- V. 76.- P. 776-788.

37. Садеков И. Д., Минкин В. И. Специфика реакционной способности теллурорганических соединений // Успехи химии. 1995. - Т. 64, № 6. - С. 527-563.

38. Оае S. Why the central sulfur or any other atom in main group elements attracts the attack of free radicals and nucleophiles? // Phosphorus, Sulfur and Silicon.- 1993.-V. 74.- P. 349-363.

39. Lambeth D. O., Swank D. W., Oxidative Cyclization of 3-(amino)thioesters to form S-substituted Isothiazolidinium Salts // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - P. 26322636.

40. Szabo D., Kuti M., Kapovits I., Rabai J., Kucsman A., Argay G., Czugler M., Kalman A., Parkanyi L. Spiro-A.'A-sulfanes with intramolecular sulfur-oxygen interactions: Synthesis and molecular structures // J. Mol. Struct.- 1997.- V. 415.- P. 1-16.

41. Kapovits L, Kalman A. Formation and Structure of a Four-coordinate Organosulfur (IV) Compound // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971. - N. 12. - P. 649-650.

42. Adzima L. J., Chiang C. C, Paul I. C, Martin J. C. Synthesis, reactions, and Crystal and Molecular Structure of a Sulfurane with two Apical Nitrogen-Centered Ligands: a Spirodiazasulfurane // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100, N. 3. - P. 953-962.

43. Yamamoto Y., Akiba K. Reversible Bond Switch with Participation of Hypervalent Sulfurane in a Thiadiazole Ring System and Its Kinetic Study in a Protonated System // Bull. Chem. Soc. Japan. 1989. - Vol. 62. - P. 479-484.

44. Schultz G., Hargittai I., Kapovits I., Kucsman A. Molecular Structure of 2-nitrobenzenesulphenyl Chloride An electron Diffraction Study // J. Chem. Soc. Faraday Trans. n. - 1984. - Vol. 80, N. 10. - P. 1273-1279.

45. Howie R. A., Wardell J. L. 2-Nitrobenzenesulfenyl thiocyanate // Acta Cryst. -1995.-C. 51.-P. 2651-2652.

46. Iwasaki F. Structure of N-(2-Nitrophenylthio)-S,S-diphenylsulfoximide. Intramolecular S-O interaction //Acta Cryst.- 1986.- V. C42.- P. 121-124.

47. Ricci J. S., Bemal I. Crystal Structure of Bis(o-nitrophenyl)disulfide // J. Chem. Soc. B.-1970.-P. 806-811.

48. Howie R. A., Wardell J. L. Bis(2-nitrophenyl) trisulfide // Acta Cryst.- 1996.- V. C52.- P. 1533-1534.

49. Cox P. J., Wardell J. L. A po1yTO$B ofbis(2-nitrophenyl) trisulfide // Acta Cryst.-1997.-V. C53.-P. 122-124.

50. Борисов А. В., Бодриков И. В., Борисова Г. Н., Смит В. А., Луценко А. И., Вельский В. К. Пути реализации и стереохимия перегруппировок в реакциях сульфенилхлоридов с алкенами // Жури. орг. химии. 1995. - Т. 31, вып. 7. - С. 1018-1026.

51. Потехин К. А., Малеев А. В., Стручков Ю. Т., Магеррамов А. М., Козьмин А. С, Зефиров Н. С. Молекулярная и кристаллическая структура 1(8К)-хлор-2(К8)-(2-нитрофенилтио)циклодекана // Докл. АН СССР. 1995. - Т. 340, № 3. -С. 345-349.

52. Angyan J.G., Poirier R.A., Kucsman А., Csizmadia I.G. Bonding between nonbonded sulfur and oxygen atoms in selected organic molecules (a quantum mechanical study) // J. Am. Chem. Soc- 1987.- V. 109.- N. 8.- P. 2237-2245.

53. Sherlock D.J., Chandrasekaran A., Day R.O., Holmes R.R. Pentacoordination and pseudopentacoordination via sulfur donor action in cyclic phosphates and phosphites // Inorg. Chem.- 1997.- V. 36.- P. 5082-5089.

54. Sherlock D.J., Chandrasekaran A., Prakasha Т.К., Day R.O., Holmes R.R. Conformational preference and donor atom interaction leading to hexacoordinationvs pentacoordination in bicyclic tetraoxyphosphoranes // Inorg. Chem.- 1998.- V. 37.- P. 93-101.

55. Chandrasekaran A., Sood P., Holmes R.R. Structure-reactivity relationships for associative displacement reactions of penta- and hexacoordinate cyclic oxyphosphoranes with catechols // Inorg. Chem.- 1998.- V. 37.- P. 459-466.

56. Chandrasekaran A., Sood P., Day R. O., Holmes R. R. Chloro- and fluoro-substituted phosphites, phosphates and phosphoranes exhibiting sulfur and oxygen coordination // Inorg. Chem.- 1999.- V. 38.- P. 3369-3376.

57. Timosheva N. V., Prakasha T. K., Chandrasekaran A., Day R. O., and Holmes R. R. Sulfur-Induced Pentacoordination in Cyclic Silanes // Inorg. Chem. 1996. - Vol. 35.-P. 3614-3621.

58. Prakasha T. K., Srinivasan S., Chandrasekaran A., Day R. O., Holmes R. R. Sulfur Donor Action in Cyclic Silanes. A Tetrahedral to Trigonal Bipyramidal Reaction Coordinate // J. Amer. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - P. 10003-10009.

59. Литвинов И. А., Зуев М. Б., Катаева О. Н. Наумов В. А. Исследование молекулярной структуры смешанных ангидридов тиокислот трехвалентного фосфора // Жури. общ. химии. 1991. - Т.61, № 5. - С.1120-1130.

60. Альфонсов В.А., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Пудовик Д.А., Кацюба СЛ. Молекулярная структура трис(ди-шо-пропилдитиофосфат)фосфита и трифенилтритиофосфита // Журн. общ. химии. 1995. - Т.65, К» 7. - С. 11291133.

61. Альфонсов В.А., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Пудовик Д.А., Кацюба С.А. Молекулярная структура (диэтилдитиокарбамоил)дифенилтиофосфината // Известия АН СССР. Сер. хим. 1995. - № 10. - С. 1978-1980.

62. Tani К., Matsuyama К., Kato S., Yamada К., Mifime Н. Acylthio- and Thioacylthiophosphines (RCES)nPPh3.„, E = О, S; n 1-3.: Synthesis and Structural Analysis // Bull Chem. Soc. Japan. - 2000. - Vol. 73. - P. 1243 - 1252.

63. Ito Т., Hishino H. Structure of the rhombohedral form (a Form) of arsenious methylxanthate, А8(С2Нзо82)з} // Acta Cryst.- 1983.- V. C39 P. 448-451.

64. Haiduc I. Supramolecular associations, secondary bonds, quasi-cyclic structures and heterogeometrism in metal derivatives of phosphorus- and arsenic-based thioacids and oxo analogs // Coord. Chem. Rev.- 1997.- V. 158.- P. 325-358.

65. Silvestru C, Haiduc I. Structural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands // Coord. Chem. Rev.-1996.- V. 147.- P. 117-146.

66. Наумов В. A., Катаева О. Н. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе М.: Наука, 1990. - 192 с.

67. Newton М. G., Pantaleo N. S., Kirbawy S. Geometry ofNorbomane X-ray crystal structure of exo-N-(2-norbomyl)benzamide // J. Amer. Chem. Soc. - 1978. - Vol. 100, N. 7.-P. 2176-2180.

68. Пудовик А.Н., Хайруллин В.К., Каманов P.M., Васянина М.А., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Синтез некоторых замещенных 1,3-тиазолинов и 1,3-тиазолидинов //Журн. общ. химии. 1990. - Т.60, Вып. 8. - С. 1700-1706.

69. Камалов P.M., Макаров Г.М., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Пудовик М.А., Черкасов Р. А. Синтез цианамидов, содержащих фентотиазиновый фрагмент, их реакции с диалкилдитиофосфорными кислотами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991.-№2.-С. 451-460.

70. Забиров Н.Г., Литвинов И. А., Катаева О.Н., Кашеваров СВ., Соколов Ф.Д., Черкасов Р. А. Молекулярная и кристаллическая структура комплекса C6H5C(S)NP(S)(OC3H7-H3o)2.Pd // Журн. общ. химии. 1998. - Т.68, Вып. 9. -С.1476-1478.

71. Дашевский В. Г. Конформации органических молекул М.: Химия, 1974. - 432 С.

72. Wunderlich H., Wussow H. G. Diastereomeric organophosphorus compounds. 2. Molecular and crystal structure of СНз(1-С4Н9)Р(8).2 and [CH3(t-C4H9)P(S)]2S // Z. Naturforsch. Teil В. 1984. - Vol. 39. - P. 1581-1585.

73. Helm D., Lessor A. E., Merrit L. L. Molecular Structure of Rhodanine // Acta Crystallogr. 1962 - Vol. 15, N. 12. - P.1227 - 1229.

74. Gattow G., Kiel G., Rach W. On chalcogenolates. 131. Studies on rhodanines // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1983. - Vol. 506. - P. 145-152.

75. Rang K., Sandstrom J., Thell L., Yang Q. The crystal and molecular structure of 3-isopropyl-5-phenylrhodanine // Acta Chem. Scand. B. 1985. - Vol. B39, N. 2. - P. 123-129.

76. Камалов P.M., Макаров Г.М., Катаева O.H., Мусин P.3., Литвинов И.А., Аль-Акра X., Пудовик М.А. Реакции роданопроизводных фенотиазина с диалкилдитиофосфорными кислотами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - № 2.-С. 460-467.

77. Фролов Ю.Л., Воронков М.Г. Электронные эффекты внутримолекулярной координации кремния и их спектроскопические проявления // Металлоорганическая химия.- 1990.- Т. 3.- № 5.- С. 1038-1047.

78. Litvinov I.A., Gubaidullin А.Т., Kataeva O.N. Interpretation model ofthe structural X-Ray results based on hyperconjugative interactions // XVIII lUCr Congress and General Assembly: Abstracts. 4-13 August 1999. Glasgow, Scotland, 1999. -P.430.

79. Федотова Н.Р., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Синтез К-хлорацетил-К'-арилсульфонилмочевин и кристаллическая структура М-хлорацетил-М'-(4-метилфенилсульфонил)мочевины // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - № 10. -С. 17861788.

80. Казакова Э.Х., Давлетшина Г.Р., Верещагин А.Н., Катаева О.Н., Литвинов И.А. Конформационное исследование а-метилтиозамещенных ацетона, циклогексанона и каранона-4 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 7. -С.1563-1569.

81. Федюнина И.В., Племенков В.В., Никитина Л.Е., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Синтез сульфидных производных карановото ряда реакциями тиоокисей 3-карена с функциональными меркаптанами // Химия прир. соед. 1995. № 4. -С.576-580.

82. Палей Р.В., Племенков В.В., Лодочникова O.A., Катаева О.Н., Литвинов И.А. Синтез сульфидов азуленовото ряда реакциями хамазулена с сульфенилхлоридами // Жури. орт. химии. 2000. - Т.36, вып. 12. - С. 17721775.

83. Лодочникова O.A., Никитина Л.Е., Племенков В.В., Катаева О.Н., Литвинов И.А., Апполонова CA. Реакции 2,2-диметил-З-этенилиденорборнана с серосодержащими реагентами // Жури. орг. химии 1999. - Т. 35, вып. 2. - С. 248-252.

84. Артемова Н.П., Бикбулатова ГШ., Племенков В.В., Наумов В.А., Катаева О.Н. Синтез сульфидных производных каракового ряда реакциями окисей 3-карена с функциональными меркаптанами // Химия прир. соед.- 1991. № 2. - С. 193-198.

85. Лодочникова O.A., Никитина Л.Е., Племенков В.В., Литвинов И.А., Катаева О.Н. 2,2-Диметил-3,10-эпоксибицикло2.2.1.гептан. Синтез, структура и продукты раскрытия эпоксидного цикла // Жури. общ. химии 1998. - Т. 68, вып. 11. - С. 1822-1825.

86. Никитина Л.Е., Племенков В.В., Чернов А.Н., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Катализируемое кислотами Льюиса присоединение дисульфидов к 3-карену // Жури, общ. химии 1990. - Т. 60, вып. 10. - С.2303-2308.

87. Куршева Л.И., Катаева О.Н., Литвинов И.А., Наумов В.А. Молекулярное строение ряда эпоксисульфоланов и продуктов их взаимодействия с азидом натрия // Ж. структ. химии. 1992. - Т.ЗЗ, №.1. - С.145-150.

88. Зефиров Н. С, Шехтман Н. М. Аномерный эффект // Успехи химии. 1971. -Т. 40, № 4. - С. 593-624.

89. Zefrov N. S. The problem of conformational effects // Tetrahedron. 1977. - Vol. 33, N. 24.-P. 3193-3202.

90. Barton D.H.R., Hall M. B., Lin Z., Parekh S., Reibenspies J. Unusual Attractive Interactions between selenium and oxygen in selenoiminoquinones // J. Amer. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115. - P. 5056-5059.

91. Kurbangalieva A.R., Movchan A. I., Kataeva O. N., Litvinov I. A., Chmutova G. A. The structure of l-phenyl-3-methyl-4-benzoylpyrazol-2-in-5-selenone and its derivatives // J. Mol. Struct. 2001. - accepted for publication.

92. Gamier F. Organic-based electronics a la carte // Acc. Chem. Res.- 1999.- V. 32.- P. 209-215.

93. Herrema J. K., Wildeman J., Van Bolhuis P., Hadziioannou G. Synthesis and crystal structure of two dialkyl-substituted sexithiophenes // Synthetic Metals. 1993. -Vol. 60.-P. 239-248.

94. Visser G. J., Heeres G. J., Wolters J., Vos A. Disorder in crystals of the dithienyls and p-thiophenic acid // Acta Cryst.- 1968.- V. B24.- P. 467-473.

95. Chaloner P. A., Gunatunga, Hitchcock P. B. Redetermination of 2,2'-bithiophene // Acta Cryst- 1994.- V. C50.- P. 1941-1942.

96. Almenningen A., Bastiansen O., Svendsas P. Electron diffraction studies of 2,2'-dithienyl vapour// Acta Chem. Scand.- 1958.- V. 12.- P. 1671-1674.

97. Samdal S., Samuelesen E. J., Volden H. V. Molecular conformation of 2,2'-bithiophene determined by gas phase electron diffraction and ab initio calculations // Synthetic Metals.- 1993.- V. 59.- P. 259-265.

98. Barone V., Lelj F., Russo N., Toscano M. Conformational behaviour of isomeric bithienyls. An ab initio study // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1986.- P. 907-910.

99. Orti E., Viruela P. M., Sanchez-Marin J., Tomas F. Ab initio determination of the Geometric Structure and Internal Rotation Potential of 2,2'-Bithiophene // J. Phys. Chem. 1995 - Vol. 99, N. 14. - P. 4955-4963.

100. Paulus E. F., Dammel R., Kampf G., Wegener P. Structure of 3,3'-Dimethoxy-2,2'-bithiophene and Comparison with Quantum-Mechanical Calculations // Acta Crystallogr. 1988. - Vol. B44. - P. 509-512.

101. Meille S. V., Farina A., Bezziccheri P., Gallazzi M. C. The influence of alkoxy side chains on the conformational flexibility of oligo- and polythiophenes // Adv. Mater.-1994.- V.6.- P. 848-851.

102. Pelletier M., Brisse P., Cloutier R., Leclerc M. 3,3'-bis(octyloxy)-2,2'-bithiophene at 195K//ActaCryst.- 1995.- V. C51.-P. 1394-1397.

103. Miller L. L., Yu Y. Synthesis of P-methoxy, methyl-capped a-oligothiophenes // J.Org. Chem.- 1995.- V. 60.- P. 6813-6819.

104. Bader R. F. W. Atoms in Molecules -Oxford: Clarendon Press. 1994. -A38 P.

105. Bader R. F. W., MacDougall P. J., Lau C. D. H. Bonded and Nonbonded Charge Concentrations and Their Relation to Molecular Geometry and Reactivity // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - P. 1594-1605.

106. Yassar A., Gamier F., Deloffre P., Horowitz G., Ricard L. Crystal structure of a,CD-bis(triisopropylsilyl)-sexithiophene: Unusual conjugated chain distortion induced by interchain steric effects // Adv. Mater.- 1994.- V. 6.- P. 660-663.

107. Barclay T. M., Cordes A. W., MacKinnon C. D., Oakley R. T., Reed R. W. Oligothiophenes End-Capped by Nitriles. Preparation and Crystal Structures of a,(u

108. Dicyanooligothiophenes NC(C4H2S)„CN (n = 3-6) // Chem. Mater. 1997. - Vol. 9. -P. 981-990.

109. Liao J.-H., Benz M., LeGoff E., Kanatzidis G. Oligothiophenes as models for polythiophenes. The crystal and molecular structures of 3",4"-dibutylpentathiophene and 3',3"",4',4""-tetra butylhexathiophene // Adv. Mater.-1994.- V. 6.-P. 135-138.

110. Luzny W. X-Ray Diffraction and Computer Modelling Study of the Structure and Conformation of Poly(3-decylthiophene) // Acta Crystallogr. 1995. - Vol. B51. -P. 255-260.

111. Armes S. P., Chaloner P. A., Hitchcock P. B., Simmons M. R. 2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde // Acta Cryst.- 1994.- V. C50.- P. 1945-1947.

112. Engelman G., Kossmehl G., Heinze J., Tschincky P., Jugelt W., Welzel H.-P. Studies on P-methylated end-capped bithiophenes // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1998.-P. 169-175.

113. Nakayama J., Ting Y., Sugihara Y., Ishii A. Synthesis of highly congested bi- andterthiophenes; 3,4,3',4'-tetra-tert-butylbithiophene and 3',4'-di-tert-butyl-2,2':5',2"-tertthiophene // Heterocycles. 1997. - Vol. 44, N. 1. - 75-80.

114. Barbarella G., Zambianchi M., Bongini Antolini L. Crystal structure of 4, 4 ", 3 ", 4 "' -tetramethyl-2,2':5',2":5",2"'-tetrathiophene: A comparison with the conformation in solution // Adv. Mater.- 1992.- V. 4.- P. 282-285.

115. Barbarella G., Zambianchi M., Toro R. D., Colonna M., Antolini L., Bongini A. Functionalization of sexithiophene with electron-donating methylsulphanyl groups // Adv. Mater.-1996.- V. 8.- P. 327-331.

116. Barbarella G., Zambianchi M., Bongini A., Antolini L. Conformational Chirality of oligothiophenes in the Solid State. X-Ray structure of 3,4',4"-trimethyl-2,2':5',2"-terthiophene // Adv. Mater.-1994.- V. 6.- P. 561-564.

117. Mok K. F., Novak S. C, Huang H. H. Crystal structures of 3,5,5'-trichloro-2,2'-bithiophene and 3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bithiophene // J. of Crystallogr. And Spectroscopic Research. 1993. - Vol. 23, N. 10.- P. 799-803.

118. Цирельсон В. Г. Химическая связь и тепловое движение атомов в кристаллах / Итоги науки и техники. Т. 27. Москва: изд-во ВИНИТИ, 1993. - 269 с.

119. Corbridge D. Е. С. The structural chemistry of phosphorus. Amsterdam-London New-York: Elsevier. 1974. 542 p.

120. Наумов В. A., Вилков Л. В. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. -М.: Наука, 1986. 320 с.

121. Storzer W., Schomburg D., Roschenthaler G. V., Schmutzler R. Synthesis and X-ray structure analysis of ammonia-phosphorus pentafluoride // Chem. Ber. 1983. -Vol. 116.-P. 367-374.

122. Clardy J. C, Milbrath D. S., Verkade J. G. Unusual phosphorus basicity of P(OCH2CH2)3N and the molecular structure of H3B P(OCH2CH2)3N3 // Inorg. Chem. 1977.-Vol. 16, N8.-P. 2135-2137.

123. Milbrath D. S., Verkade J. G. Bicyclic and tricyclic phosphatranes. Conditions for transannular N bonding in a new class of phosphorus Cage Compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99, N. 20. - P. 6607-6613.

124. Becker W., Jones P. G., Schomburg D., Schmutzler R. Intramolecular Donor-acceptor Interactions in A--(4)P(V) compounds Phosphorus(V) derivatives of N,N,N'-trimethylethylenediamine // Chem. Ber. - 1990. - Vol. 123, N. 9. - P. 17591766.

125. Scheldrick W. S., Schmitdpeter A., Criegem T. V. Crystal structure of 2,2'-bipyridine-bis(ortho-phenylenedioxy)phosphonium hexaflurophosphate // Z. Naturforsch. 1978. - Vol. B33, N. 6. - P. 583-587.

126. Bezombes, J. P., carre P., Chuit C, Corrin R. J. P., Mehdi A., Reye C. Synthesis and characterization of functionalized phosphenium ions, stabilized by the intramolecular dative P-N bonds // J. Organomet. Chem. 1997. - Vol. 535. - P. 8190.

127. Wong C. Y., McDonald R., Cavell R. G. Hexacoordinate phosphorus. 7. Synthesis and characterization of neutral phosphorus (V) compounds containing divalent tridentate diphenol imine and thio ligands // Inorg. Chem. 1996. - Vol. 35, N. 2. -P. 325-334.

128. Timosheva N. V., Chandrasekaran A., Day R. O., and Holmes R. R. Cyclic Three-, Four-, Five-, and Six-Coordinate Nitrogen Containing Phosphorus Compounds Varying in Size from Five- to Ten-Membered // Inorg. Chem. 1998. - Vol. 37. - P. 4945-4952.

129. Chuit C, Reye C. Hypercoordinate P°, P™, and P'A phosphorus derivatives with intramolecular coordination by donor groups // Eur. J. Inorg. Chem.- 1998.- P. 18471857.

130. Chuit C, Corriu R. J. P., Monforte P., Reye C, Declercq J. P., Dubourg A. Evidences for intramolecular N-P coordination in (8-dimethylamino-l-naphtyl)diphenylphosphane and derivatives // J. Organomet. Chem. 1996. - Vol. 511,N. 1-2.-P. 171-175.

131. Wong C. Y., McDonald R., Cavell R. G. Hexacoordinate phosphorus. 7. Synthesis and characterization of neutral phosphorus (V) compounds containing divalent tridentate diphenol imine and thio ligands // Inorg. Chem. 1996. - Vol. 35. - P. 325-334.

132. Timosheva N. V., Chandrasekaran A., Day R. O., Holmes R. R. Three-, Four-, and Five-Coordinate Phosphorus Compounds Containing Salicylate Ligands // Inorg. Chem. 1998 Vol. 37. - P. 3862-3867.

133. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Офеп A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II. 1987.- P. S1-S19.

134. Литвинов И. A. Строение циклических фосфорорганических соединений по данным рентгеноструктурного анализа. Стереоэлектронные эффекты: Дне. . д-ра хим. наук. Казань, 1993. - 250 с.

135. Сахибуллина В.Г., Полежаева Н.А., Багаутдинова Д.А., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Наумов В.А., Арбузов Б.А. Синтез и молекулярная структура 1,6диметил-5-диизопропоксифосфорилпиримидин-2,4-диона // Журн. общ. химии. 1993. - Т.63, вып. П. - С.2418-2421.

136. Polozov A.M., Kataeva O.N., Litvinov I.A. Phosphorus-Stabilized Nonplanar Enol Tautomer of Pentane-2,4-dione // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59, N6. - P. 1572-1573.

137. Пудовик А. П., Батыева Э. С, Синяшин О. Г. Тиоэфиры кислот трехвалентного фосфора. Москва: Наука, 1989 - 176 с.

138. А. N. Pudovik, Е. S. Batyeva, О. G. Sinyashin, V. А. Al'fonsov Chemistry of Qrganophosphorus Compounds. Moscow: Mir Publishers, 1989. - P. 93-118.

139. Пацановский И. П., Ишмаева Э. А., Ремизов А. Б., Билалов Ф. С, Офицеров Е. П., Пудовик А. Н. Конформационный анализ тиоэфиров трехвалентного фосфора // Докл. АН СССР. 1980 - Т. 254, № 2. - С. 414417.

140. Наумов В. А., Катаева О.Н., Синяшин О.Г. Молекулярное строение метилтиодихлорфосфита и метилтиодибромфосфита // Журн. структ. химии. -1984-Т. 25, №3.-С. 79-84.

141. Катаева О.Н., Наумов В.А. Повторное исследование молекулярной структуры триметилтритиофосфита методом газовой электронографии // Журн. структ. химии. 1987.- Т. 28, № 5. - С. 153-155.

142. Филиппова Е. А., Кацюба С. А., Шагидуллин Р. Р., Синяшин О. Г. Колебательные спектры и поворотная изомерия этилдихлортиофосфита C2H5SPCI2 и триэтилтритиофосфита (С2Н58)зР // Журн. прикл. спектроск. -1987.-Т. 46, №5, С. 761-766.

143. Филиппова Е. А., Кацюба С. А., Шегеда В.Н., Шагидуллин Р. Р., Трусенев А.Г. Поворотная изомерия и колебательные спектры молекул w-PrSPCb и i-PrSPCA // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - С. 1531 - 1537.

144. Dilworth J. R., Wheatley N. The preparation and coordination chemistry of phosphorus-sulfur donor ligands // Coord. Chem. Rev. 2000. - Vol. 199, - P. 89 -158.

145. Chooi S. Y. M., Leung P.-H. Transition Metal Complexes Containing Arsenic-Sulfur and Phosphorus Sulfur Ligands // Bull. Singapore National Institute of Chemistry. - 1991. - Vol. 19. - P. 69 - 83.

146. Арбузов A. E. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений. -М.: Наука, 1976. С. 158-161.

147. Батыева Э.С., Куршева Л.И., Катаева О.Н., Литвинов И.А., Синяшин О.Г. Комплексы триэтилтритиофосфита с галогенидами меди // Жури. общ. химии. 1993. - Т.63, вып. 1. - С.225-226.

148. Kataeva O.N., Litvinov I.A., Naumov V.A., Kursheva L.I., Batyeva E.S. A New Type of Coordination in Copper(I) Complexes with Trivalent Phosphorus Compounds Containing Phosphorus-Sulfur Bonds // Inorg.Chem. 1995. - Vol. 34, N. 21.-P. 5171-5174.

149. Синяшин О.Г., Горшунов И.Ю., Милюков B.A., Батыева Э.С., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Гинзбург А.П., Соколов В.И. Синтез и рентгеноструктурное исследование комплексов Ср(СО)2МпР(8К)з (R=Pr', Ph) // Изв. АН. Сер. хим.1994.-№6.-СП 16-1119.

150. Sanger А. R. Complexes of platinum group metals with the ambidentate ligands Ph2P(CH2)„SPh (n= 1,2) // Can. J. Chem. 1983. - Vol. 61, N. 9. - P.2214 -2219.

151. Dick D. G., Stephan D. W. Synthesis and structural studies of rhodium complexes of phosphorus-sulfur ligands // J. Can. Chem. 1986. - Vol. 64, N. 9. - P. 1870 -1875.

152. Clark G. R., Orbell J. D. The crystal Structure of Diiodo((o-methyl-thiophenyl)diphenylphosphine)-palladium(II). A Complex exhibiting a large structoral trans influence // J. Organometall. Chem. 1981. - Vol. 215, N. 1. - P. 121-129.

153. Von Lindner E., Krieg С. P., Hiller W., Fawzi R. Mechanismus der Cyclocotrimerisierung von Diethyl(hydrido)thiophosphor mit Alkinen // Angew. Chem. - 1984. - Vol. 96., N. 7. - P. 508-509.

154. Bin-Fang W., Han-Quan S., Xiu-Ying Y., Hiang H., Qi-Wang L. // J. Strukt. Chem.

155. Chinese) 1992 - Vol. 11 - P. 339.

156. Qi-Wang L., Bin-Fang W., Hiang H., Shu-Tang L., Xiu-Ying Y. // Acta Chim. Sinica (Chinese) 1992 - Vol. 50. - P. 778.

157. MuUineaux R., Calif O. Homogeneous hydrogénation catalysis // US Pat. 3110747,1963; Chem. Abstrs. 1964, 60, 7504a

158. US Pat 3351666, 1967; Chem Abstrs. 1968, 68, 42004p.

159. Corbridge D. E. C. Phosphorus. An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Technology, 2nd Ed. Amsterdam-London-New-York: Elsevier Scientific Publishing Co., 1980. - 543 p.

160. Caminade A.-M., Majorai J.-P., Mathieu P. Synthesis of Di-, Tri- and Polyphosphane and Phosphene Transition Metal Complexes // Chem. Rev. 1991. -Vol.91.,N. 4.-P. 575-612.

161. Newkome G. R. Pyridylphosphines // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. - P. 2067-2089.

162. Dias P. В., Piedade M. E., Simoes J. A.M. Bonding and energetics of phosphorus(in) ligands in transition metal complexes // Coord. Chem. Rev. 1994. -Vol. 135/136.-P. 737-807.

163. Нифантьев Э. E., Телешев A. T., Блохин Ю. И. Успехи в исследовании комплексов металлов с амидами кислот трехвалентного фосфора // Успехи химии. 1987. - Т. 56. - С. 558-585.

164. Bruckmann J., Krbger С, Lutz F. Systematic structural investigations on phosphines

165. Z. Naturforsch.- 1995.- V. 50B.- P. 351-360.

166. Platts J.A., Howard S.T., Bracke B.R.F. Directionality of hydrogen bonds to sulfiir and oxygen // J. Am. Chem. Soc- 1996.- V. 118.- P. 2726-2733.

167. Офицеров Е.Н. Конкуренция процессов замещения и присоединения в реакциях производных трехвалентного фосфора: Автореф. дис. . д-ра хим. наук. Казань, 1992. - 42 с.

168. Shibao R. К., Keder N.L., Eckert Н. Structure of Tris(phenylthio)phosphine Sulfide // Acta Crystallogr. 1992. - Vol. C48. - P. 1525-1527.

169. Shihada A.-F., Weller P. Preparation, vibrational spectra and crystal structure of tris(trimethyltin) tetrathiophosphate // J. Organometall. Chem. 1988. Vol. 342. - P. 177- 183.

170. Brandon C.-I. The crystal Structure of Diethyl-disulfide Copper(I) Chloride // Acta Chem. Scand. 1967. - Vol. 21. - P. 1000-1006.

171. Murray S. G., Hartley F. P. Coordination Chemistry of Thioethers, Selenoethers and Telluroethers in Transition-Metal Complexes // Chem. Rev. 1981. - Vol. 81. - P. 365-414.

172. Jones P. G., Fischer A. K., Frolova L., Schmutzler R. Polymeric Chloro)triphenyl trithiophosphite)copper(I) // Acta Crystallogr. 1998. - Vol. C54. - P.1842-1844.

173. Kataeva O. N., Krivolapov D. В., Gubaidullin A. Т., Litvinov I. A., Kursheva L. L, Katsyuba S. A. Conformations and coordination properties of trialkyltrithiophosphites in copper(I) complexes // J. Mol. Struct. 2000. - Vol. 554, N. 2-3. - P. 127-140.

174. Kursheva L.I., Il'in A.M., Batyeva E.S., Litvinov I.A., Kataeva O.N., Gubaidullin A.T. Novel Copper(I) Trialkyl Trithiophosphite Complexes // Phosphorus, Sulfur and Silicon 1999. Vol. 147. - P. 187.

175. Kataeva O.N., Gubaidullin A.T., Krivolapov D.B., Litvinov LA. Trithiophosphites -conformational flexibility and coordination properties // XVIII lUCr Congress and General Assembly: Abstracts. 4-13 August 1999. Glasgow, Scotland, 1999. -P.414.

176. Clarke М. L., Cole-Hamilton D. J., Slawin А. М. Z., Woollins J. D. P-N bond formation as a route to highly electron rich phosphine ligands // J. Chem Soc. Chem. Commun. 2000. - P. 2065-2066.

177. Нифантьев Э. E., Телешев A. Т., Блохин Ю. И., Антипин М. Ю., Стручков Ю. Т. Комплексы Cu(I) с амидами фосфористой кислоты // Журн. общ. химии. -1985. Т. 55, вып. 6. - С. 1265-1273.

178. Нифантьев Э. Е., Блохин Ю. И., Телешев А. Т., Антипин М. Ю., Стручков Ю. Т. Новые типы комплексов Cu(I) с амидами фосфористой кислоты // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, вып. 1. - С. 88-98.

179. PN(CH3)2.3}4 // Inorg. Chim. Acta.- 1990.- V. 169.- P.- 109-118.

180. De Vries A. H.M., Meetsma A., Feringa Molecular and crystal structure of some copper(I) iodide complexes // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. - Vol. 35. - P. 2374 -2382.

181. Лобковский Э.Б., Антипин М.Ю., Махаев В.Д., Борисов А.П., Семененко К.Н., Стручков Ю.Т. Рентгеноструктурное исследование кристаллов (р,2-дихлоро)-тетраксис-(триизопропилфосфито)-димеди(1) // Координационная химия.-1981.- Т. 7, ВЫП.1.-С. 141-144.

182. Pike R.D., Stames Jr W.H., Сафеп1ег G.B. Cubano tetrameric complexes of copper(I) chloride and bromide with triphenyl phosphite // Acta Cryst.- 1999.- V. C55.- P. 162-165.

183. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Коротеев A.M., Антипин А.Ю., Лысенко К.А., Вельский В.К., Цао Л. Металлокомплексы на основе 3,5,6-бициклофосфитов 1,2-0-алкилиденглюкофураноз // Докл. АН СССР.- 1997.- Т. 353, № 4.- С. 508512.

184. Von Kaiser J., Härtung Н., Lengies E., Richter R. Die Kristall und Molekulstruktur von CuBr (C2H5)4P2 (monokline Form) // Z. Anorg. AUg. Chem. - 1976. - Vol. 422, N. ll.-P. 149-154.

185. Катаева O.H., Синяшин О.Г. Строение и конформационное поведение тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора и их комплексов с переходными металлами по данным рентгеноструктурного анализа // Изв. РАН. Сер. хим. -2001.-N7.-P. 1040-1054.

186. Куршева Л.И., Ильин A.M., Батыева Э.С., Катаева О.Н., Губайдуллин А.Т. Структура комплекса триизопропилтетратиофосфата с бромидом меди(1) //

187. Жури. общ. хим. 2001. - Т. 71, вып. 3. - С.521-521.

188. Davis Р. П., Belford R. L., Paul I. С. Crystal and molecular structure of bromobis (triphenylphosphine)copper(I) hemibenzenate // Inorg. Chem. 1973. - Vol. 12. - P. 213-218.

189. Erikson H., Ortendahl M., Hakanson M. Molecular and crystal structure of some triphenylphosphine complexes with copper(I) bromides // Organometallics. 1996. -Vol. 15.-P. 4823- 4831.

190. Negita H., Hiura M., Kushi Y., Kuramoto M., Okuda T. The crystal structure of di-p-bromo-tris(tri-phenylphosphine) dicopper (II) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1981. -Vol. 54.-P. 1247- 1248.

191. McGlinchey M. J. Slowed Tripodal Rotation in Arene-Chromium Complexes: Steric and Electronic Barriers. / Advances in Organometallic Chemistry. San Diego-New-York-Boston-London: Academic Press, 1992. - P. 285-325

192. Holloway C. E., Melnik M. Manganese carbonyl and organometallic compounds: analysis and classification of crystallographic and structural data // J. Organometallic Chem. 1990. - Vol. 396. - P. 129-246 .

193. Desiraju G. R. The C-H.0 Hydrogen bond in crystals: What is it? // Acc. Chem. Res.- 1991.- V. 24.- P. 290-296.

194. Steiner Т., Saenger W. Geometry of C-H.O hydrogen bonds in carbohydrate crystal structures. Analysis of neutron diffraction data // J. Am. Chem. Soc- 1992.-V. 114.- P. 10146-10154.

195. Koch U., Popelier P.L.A. Characterization of C-H-0 hydrogen bonds on the basis of the charge density // J. Phys. Chem.- 1995.- V. 99.- P. 9747-9754.

196. Desiraju G. The C-H.0 hydrogen bond: Structural impHcations and supramolecular design // Acc. Chem. Res.- 1996.- V. 29.- P. 441-449.

197. Braga D. Grepioni P., Desiraju G. R. Crystal engineering and organometallic Architecture // Chem. Rev.- 1998.- V. 98.- P. 1375-1405.

198. Herberhold M., Hofmann A., Milius W., de Biani F.F., Zanello P. Oligonuclear ferrocenolato and l,r-ferrocenediolato derivatives of phosphoras: synthesis, structure and electrochemical behaviour // Inorg. Chim. Acta. 1998.- Vol. 273. - P. 24-30.

199. Main P., Woolfson M. M., Germain G. MULT AN. A computer program for the automatic solution of crystal structures. Univ. Of York, England and Louvain, Belgium. -1975.

200. Frenz B. A. SDP. Structure Determination Package, in book "Computing in Crystallography" ed. by Schenk H., Olthof-Hazekamp R., Van Koningsveld H., Bassi G. C. Delft Univ. Press. 1978. -P.66-71.

201. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C, Viterbo D. SIR. A computer program for the automatic solution of crystal stmctures //Acta Crystallogr. 1991. - Vol. A47,N. 4.-P. 744-748.

202. Straver L. H., Schierbeek A. J. MOLEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Delft. Netherlands. 1994. - Vol. 1, 2.

203. Johnson C. K. ORTEP. A FORTRAN thremal-ellipsoid plot program for crystal structure illustration. Report ORLN-5138. Oak Ridge National Laboratory. Tennessee. -1976.

204. Collect Data collection software, Nonius B.V. - 1998203

205. Otwinowski Z. and Minor W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode // Methods in Enzymology, Volume 276: Macromolecular Crystallography, part A / Ed. By Carter C. W., Jr, Sweet R. M. Academic Press, 1997. - P.307-326.

206. Hansen N.K., Coppens P. Electron population analysis of accurate diffraction data. 6. Testing aspherical atom refinements on small-molecule data sets // Acta crystallogr. 1978. - Vol. A34. - P. 909-921.