1-диалкиламиноэтенселенолаты и их аналоги в реакциях с нитрилиминами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

лшшрадский ордена октябрьской революции

И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ . ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСГНТЛ вмени ЛЕНСОВЕТА

На правах рукописи

АЕРАШВ' /,':казл Аркадьевич

х-хашимлиоэтЕЕсашюлАты и их 'аналоги

В РЕАКЦИЯХ С ИГШШЙШШ Специальность 02.00.03 - оргашгееокая.

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соесконм ученой степепп кандидата хгслэтескпх наук '

Ленинград 1991 г.

Работа выполнена на кафедре органической химии Ленинградского технологического института имени Ленсовета.

Научный руководитель:

доктор химических наук, ПЕТРОВ

профессор Михаил Львович

Официальные оппоненты:

доктор химических наук, КСШДОБСКИЙ

профессор Григорий Исаакович

доктор химических наук, ДРОЗД

профессор Виктор Николаевич

Ведущая организация: Институт, элементоорганических, соединений им. А.Н.Несмеянова

Защита состоится "23 ■ апреля 1991 г. в_часов

на заседании специализированного совета Д 063.25.04 при Ленинградском технологической институте имени Ленсовета, , Адрес: 198013 Ленинград, Московский пр. 26,- ЛТИ имени Ленсовета, Ученый Совет.

С диссертацией можно ознакомиться , в библиотеке Ленйн-г .градского технологического института имени Ленсовета.

Замечания и отзывы по даннсгй работе в 1 экземпляре, заверенном.гербовой печатью, просим направлять по адресу: . 198013 Ленинград, Московский пр. 26, ЛТИ им. Ленсовета, . Ученый Совет. .

Автореферат разослан " марта 1991 г.

Ученый секретарь '

специализированного совета Д 063.25.04 кандидат химических наук /р СОКОЛОМ II.Б

Лгм**^

- 1 -

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность теш. Среди многих методов сиктеьа гетероциклических соединений на одно из первых мест вышли реакции 1,3-диполярного и 1,3-анионного цзшлоприсоединения, основанные на взаимодействии 1,3-диполярных систем Хьюзге-, на и гетероаллилышх анионов с непредельным! соединениям

Методы получения гетероциклических соединений, включающих в цикл атоьи халькогенов - серы и селена, основанные на 1,З-анионнои циклоприсоединении ¿.р-непредельных халькогенолатов к разнообразным дишлярофилам, систематически разрабатывается на кафедре органической химии ЛТИ имени Ленсовета.. Одним из перспективных направлений этого исследования является изучение цшиюпрясоеданешш упомянутых халькогенолатов к нитрилиминам - 1,3-диполярншл система« Хьгазгена, приводящее к образованию азотхалько-генсодержодих циклических продуктов реакций. Подобные гетероциклические соединения находят применение в качестве гербицидов и пестицидов, присадок к смазкам и маслам, обладают антивирусный п бактерицидным действием.

По реакциям солей Ьр, -этиленовых тиолоз накоплен относительно большой экспериментальный {¿атериал. Взаимодействию ае -этиленовых селенолатоэ с нятрилшинама поо-вадено ,л™ь одно краткое сообщение. Продуктам конденсации тполатов, гак ц селенолатов с нитршш.ашалш было приписано строение пестичленных гетероциклических соединений (схема [3+3]) на основании спектральных данных. Из реакций солей -ацетиленовых тиолов и селенодов с шдерилшяшемл были выделены соединения, обладающие сходшшп спектраль-пккя характеристиками

Работа выполнена в соответствии с Координационным . планом АН СССР по проблеме "Разработка новых методов синтеза непродалышх органических соединений жлрноароыатиче-ского и гетероциклических рядов па основе систем с двойным.! а тройными связями", тс-па 2.22.001 (Л Гос. регистра-

.по схеме

цша 01.86.012018^.

Целью настоящего исследования было изучение реакций ^-этиленовых селенолатов с нитрклишнами, а такке определение возможности использования в подобных реакциях других гетероаллильных анионов.

ратчная новизча. Подробно изучено влияние условий проведения реакции между солями ¿.р-зтиленоЕых селенолов и тиолов с китрилишнами на выход продуктов конденсации. Установлено, что наилучшие результаты достигается в условиях межфазного катализа. Реакцию можно проводить и электрохимически.

Выявлены особенности влияния заместителей в молекулах этенселенолагов, благоприятствующие или препятствующие их взаимодействию с нитршшминаш.

Установлено, что в реакциях как селенолатов, так и тиолатов с нитршшминаш! образуются не производные 1,3,4-ханькогендиазинов, как предполагалось ранее, а 1,3,4-халькогендиазолдны, т. е. реакция проходит по схеме [3+2] с участием атома халькогена, а но как [З+^-цш-уюприсоединение.

Показано, что производные 1,3,4-халькогендиазолинов легко отщепляют при нагревании или действии кислот вторичные амины и образуют 2-К-нлиден-1,3,4-халькогендиазолины «е. не 1,3,4-халькогендиазшш," как предполагалось ранее.

Отменив полученных соединений установлено рентгено-структурннм анализом.

Конденсация с нитршшминаш по схеме [3+2] является общим направлением реакции и для других гетёроаллильных анионов, например 2-азаашгальных. 1

Таким образом впервые установлено, что гетероаллкль-ные аниона с диполярофилами и 1,3-диполями Хьюзгена -.нитрилиминами реагируют по-разному: в перюм случае как 1,3-анионные системы, а во втором - как диполярофилы, но не по 1фатной связи, а по связи гетероатом-углерод.

Практическая значимость. В результате проведенных исследований стали доступными новые халькоген-азот содержащие гетероциклические-соединения - 1,3,4-халькогендиа-

золины, представляющие интерес как физиологически активные малотоксичные вещества.

Апробация работа. Результаты диссертационной работы доложены на У Всесоюзном симпозиуме по органическому синтезу (Москва, 1988 г).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи и тезисы двух докладов.

Объем и сттгуктуш работы. Диссертация изложена на страницах машинописного текста, состоит из введения, литературного обзора, в котором рассмотрены способы получения солей ¿..^.-этиленовых халькогенолов и их химические свойства, обсуждения результатов исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы, вклэтыощего ' наименования, '

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ ' 1. Й1бор объектов исследования

Б качестве объектов исследования были выбраны 1-ди-алкиламиноэтенселенолаты /1/ и их из оэлектронные аналога - 1-диалкилаглшоэтбНтиолаты /Д/ и Э-азааллалыше арионы: /II'/ в реакциях с классическими 1,3-диполярнши системами Хьюзгена - нитрилиминаии /17/. Известно, что такие гетеро-•аллилъные анионы /1-Щ/ наиболее активны в реакциях 1,3-анионного циклопрнсоедииения. В зтой области накоплен несводимый для сравнения материал. Нитрилшшш такяе явля-йхся наиболее активными соединениша среди изученных^, 1,3-диполей ХьюзгенаХэлектронодснорного типа.

Из описанных до настоящего времени способов получения этенселенолатов и тиолатов мы выбрали их генерации из халысогенкарбонильных соединений - таутомерной формы этен-халысогенолов, в частносга из диалкил амидов халькогенук-сусных плелот /У,71/.действием амидов щелочных металлов.

Наш установлено, что кроме таких сильных оснований, как амиды щелочных металлов, для получения 1-диалкилами- ' ноэтекхалькогенолатов /1,Е/ из диалкилашдов халысогенук-сусиых кислот /У.У1/ могшо использовать более слабые и

доступные основания, такие как алкоголяты щелочных металлов, или гидроксиды щелочных металлов и поташ в присутствии катализаторов межфазного переноса. При электрохимическом . восстановлении халысогенаглщов /У,71/ такхе образуются этенхалькогенолаты /1,ЦЛ Образование анионов /1,11/ доказано их хиютескиуи превращениями, а в последнем случае и потенциалами полуволн шс окисления.

г

Х „ основание ^ яИч^ _„ ЧРЗДУКтн

, , • основание^. " ^

1 У/коль I,- реакции

/7,71/ /1,Ц/

1=$е /1,7/, Х=$ /В,71/

■ Диалкиламиды халъкогенуксусных кислот /7,71/ полученц присоединением вторичных аминов по тройной связи ^-ацетил енових селенолатов и тиолатов калия.

А ^ X

кои" ' А нм& ^

II -«> III -*—>

у

О"—^ '!' К

. ХК /У.У1/

/у/ Х^е.К1.®! а - СбН5,Н(С2Н5)2, С - С6Н5,Ы^), в -С6Н5.0. г - П-С2%006Н4,Е(С2?5Ъ' д - п-СН3С6Н4, Н(С2Н5)2,- е - н-С1СбН4,Ш(С2Н5)2, ж - п-Н02СбН4,Н(С2Н^2 3 - с6н5,н[га(сн3)2]2, и - 0^3)3^(^)3. Д- н'1_)} : а - С6Н5>0. 6 " в "

п-СН3С6Н4,^С), г - п-ЕгС6Н4,ьО), д - н,Н(снз)2

Я-Ыетшширролидин-Я-селон синтезирован из Я-метил-пирролвдона обработкой селеноксидом фенилдихлорфосфина.

Из описанных способов получения 2-азааллильных анионов /Ш/ мы выбрали их генерацию из иминов действием оснований в присутствии катализаторов межфазного переноса.

При замене пеподярного аиротонного растворителя на .этанол внход продукта'реакции /УШв/ не зависит от катиона 4 соли этенселенола /1е/ и при использовании солей лития, натрия или катая составляет 60-70 /'.

Эти дашие наводят на кнель,' '¡то гцоцосс циклоирисо-одинешш при использовании солей этенса^онола /1/ с объем-ни?/л катионами, а такле при прш/.енеыт силыюсольвнгщъ'ю-Г4их растворителей протекает по ионноглу (/.еханизму.

Таблица 1. Зависимость кихода 1,3,4-селенадпазодинов /УШ, П/ от типа основания и МКкаталнэатора.

(Зо еди- ОсноЕ£Шне/?.;1>-1сатал513аторх Температура, Енход.Я

нение °с

УШв С2Н50К -78 62

УШэ трет-амшат натр'л 20 «30

УШв дпизопропил&кзд литил -78 30

ЛИг ¡^СО/ПВи^Вг 25 90хх

УШг .К2С03/ПБи4Вг 25 93

УИд КОНУПБи^Вр 25 67

Л'1д 40;аа0!1/ЛВи4Ег 25 40

УТЧ д КрСОу'Ю-краун-З 25 ' 87

1Хз КдСО^/йВи^Вг 80 55

Из К0Н/НЕи„Вг 80 90

/Примечания: хиольноо соотнопение селена»вд/У/: основание: У^-йатализатор - 1:3:0.25, ^нитршгкшш генерировали предварительно •

Наиболее высокие выходы продуктов даклолрисоединения /УГУ бяли получецн при проведении реакции в условиях катализа мс.?4азиого переноса. Для выбора оптимальных условий спите?а седенэдвазолшюв /¿'И/ с применением КФ-каталпза-

— 10 -

^оров изучено влияние на еж выход способа генерации нит-рилимина /17/, типа применяемых катализаторов и оснований а также температуры реакцгз:.

Установлено (таблица 1), что выход продуктов цикло-присоединения /УШ/ не з&вксит от того, вводят в реакцшз нитрилимш /1У/, тедвар/лельно генерированный с помощью триэтилаыина, ми его получают непосредственно в момент реакции при взаимодействия гидразоноилхлоркда /УД/ с основанием в. присутствие КЗ-кагализатора. Реакция одинаково хорошо протекает как в присутствии тетраалкаламмонийных. катализаторов, так и краук-зфиров. Наиболее высокие выходи селекадиазолшов наблюдались при использовании в качестве основания поташа. Брл проведении реакции в присутствии порошкообразного гадроксвда калия происходит снижение выхода продукта щшкшриоо единения /УЩ/, а/при использовании колцентрмрованных водных растворов гидроксвда натрия выход селенадиазолпксв /УЩ/ снижается до 40 %, возможно вседствии гидролиза этенселенолатов /1/. При повышении температуры реакции до 80 °С выделены только стабильные 2-бензмвден-1,3,4-селенадиазолины /IX/.

Изучено также влияние радикалов в диалкилашногруп-пе на ход реакции в условиях межфазного катализа. Так, в реакциях 1-тгаерэдид-, 1-мэрфолил- и. 1-диэтилагашо-2-фе-"йилзтенселенолатов /1а-л/ с С-ацетил-Н-фенишштрилиминоы /17а/ выход продуктов цеклоприсбединения существенно не меняется и составляет 81-23 %. При введении в положение 1 этенселенолата /1/ такого заместителя как диизопропилами-ногруппа реакция с нитриявмином становится невозможной, скорее всего из-за пространственных затруднений, возникающих в процессе образования сходукта реакции /УЩ/.

Влияние заместителей в положении 2 1-диалкиламиноэ-тенселенолатов /1/ с ннтрилиминами /1У/ исследовано методом конкурентных реакций. Соотношение между индивидуальными продуктами определяли с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии /ВЗН/. Наблюдается хороша/: корреляция между котн II константами Гаммета б^: г'0.998, ¡1 0.10, котн=0.021-0.

- 11 -

Несмотря на удаление от реакционного центра, электро-ыодонорные заместители способствуют протеканию реакции, а

электронакцепгорнке затрудняют ее.

(Г ] | 1.с6н^-й=ссоос2н5 ] I

/1/ п^-ЧИц /IX/

В С2Н50 СН3 И С1 302

котн 1.469 1.318 1.00 0.608 0.171

При вэалг,»действии солрнамвдов /У/ с нитрилкшнаш /1У/ в присутствии триэт/лй/та образуются те ае продукты [2+3] -циклоприсоединения /УЩ/. Методом конхурентнцх реакций наш установлено, что влишие заместителей 5 в диэтил-селенамйдах п-В-фенглунсусик кислот /Уа,г-д/ на .взаимодействие с нитрилишшаш /1У/ яротквойолозно.отпеченному внтге влиянию К в 1-диэт1иалшно-2--(с--5лфсг!ал)8теисвлекола-таг /1а,г-ж/: при "введении в молекулу селшаяяда /У/ зле-ктронод'онорню: заместителей реакция замедляется.

ГУ*- ■

/Уа,г-я/ ■ /1а,г-з/

Б=Н, СИ,, 01, НО.-,, ОпИггО

Полученные данные (502>С1>Н ?С£Н50) глоаво объяснить предположив, что лкмитяруэдей столпе'* процесса является депротонарование селеяамаца /У/ три этил ауяном о образованием соответствующего этенселенолгта -/!/- ;соторнй затем быстро реагирует с нитрилигашсм /' .•.' •

Этик же мояно объяснить н значм-оганое замедление

- 12 -

реакции образования селенадказолшов /УЩ/, которая протекав': ярактичесгл 1.тновешю от нескольких секунд до 10-30 ш:н , при взаимодействии селыюлатов /1/ с иитрилшш1ыл1 /1У/, а ррп использовании селенамвдов /У/ заканчивается лилъ за несколько суток при кошатной температура.

Реакция электрохимически генерировашшх 1-диалкцлакшо-этенселенолатов /1/ с нцтрглш.!ина.ми /И/ протекает с образо^ ванием тех лее продуктов [243]-цшшзприсоедпненпя, которые были получены и вааеуказатш?,:н ь.етодагл. Следует отмстить, что выход продуктов реакщл: /УЩ/ с учетогл конверсии исходны селенамвдов /У/ близок к количественному.

У //-Н

Se 1 ^.'.оль С(СИ?) 13 .

/16/: Ь0у; =-0.05 Б /УШ/

. 1/2

Электролиза осуществляли в дпафрагмешюй ячейке в галх ваностатическои рекиме. Анализ реакционных сие с ей на содержание исходных соединений- /У6/ и продуктов реакции /У1\о/ щ водили d- ирьрщыо ВЗНХ. 'Продукт реакции идейтп^дщрован ерш iieiiK-jAi с" заведомо известным образцом /УШа/. ,'. ^

Еоз'шдные'пути реакции этенселенолатов /1/ с'нитриЗжм: на\ш /1У/.иредртавлени на.схема 2.. Кат. известно, при вз действ.ии'гвдразонохзделоридов /ТВ/ с тризтилал^шогд образует« сгесъ, „бодерхадая как ш:трилш>шн /15:/, так и исходный гццр: йоношгхлорпд'/Л]/.- Е^одкл;;; в реакция этенселенолат, являд> цийсп относительно силыши основанием,* шкет реагировать к с нктрилк.Щ1101л /1У/, так п гидразоноилхлорвдо;,! /УЦ/. Реаед етенселешлата /1/ "с нигршшшшоы /1У/ приводит к карбакио /V. Реакция этенселенолата /1/ с гидразоноплхлорццоы /УЦ/ могет проходить по дв; vi направлениям: образование линейног продукта- /Б/ пли .исходного селенаглвда /У/ 'тутем отрпьа от гидразоноглхлорэда /У II/ Н01 с последующе!', реакции 1,3-пг.ао лярного циклолрисоедкненпя нитргли:лина /1У/ но связи С'

Двпе&шй продукт /В/ коает зодьергнуться ьиутрулгмк-,^

- 17 -

продукта конденсации /Хе/ требуется всого 15-30 мин.

4. Реакции 2-азааллильных анионов с нитрилиминаиа

Изучение реакции 1-диашш1£миноэтенселонолатов /1/ и тиолатов /П/ с ш1тр*ипзшна?ш /17/ поставило на очередь ас-. . следованно подобной конденсации с участием и других гетеро- , аллильных анионов. Нгли впервые изучена реакция с нитрилими-нами /17/ 2-азааллильннх анионов /Щ/ - изоэлектронных аналогов Х-длалкилалщноэтешга.тькогенолато'ч /1,11/.

Для 2-азааллшшшх анионов /О/ известии многочисленные ' реакции [3+2]-циклопрнсоедглсния, в которых этот патормедпат реагирует только по 1,3-полояватз гетероаялщшюго аниона. Такие азотсодержащие аниенн /?У обычно лояуюгэ? па соответствующих шшов, шомтих подедулня атом годорода в А-полодениз к С=П связи, действием различных оснований. -■

1Ли проводили реекцш в опг.ссднъе гето условиях: использовался меяфаэинй- катализ. Колыме соогаигонго птагажл: бромистый тетрабутплсмг-юний'.-'■1:3:0.25"л бспарЛо при ::о?лнат-" ной температура. • • ' '. ■■. •'.'*■'..'

' ' • /6% • '

' "V ;Г Г ■ ,

У. -'-/ ' ■ У—!'-

«у// • ■ -V. ■ адг" ■■■■;.

/щ/ . /17/ , • ч - 1 ' ; -ш

'/В/ к1: а - С6Нд, б - СЯ3 ' ;

- /Ш И1.!?,выход,а ^ 06Н5,С0СН3,?5, б С(П;-г0бН5>14, в -

6^,0000^5,44, г -.Ш5,11-Х02СбН4,70( Д г СН3,С0СН3,30.

Продукты взаимодействия г-азаашпкот елпоиов /ш/ с нитрилимннами /17/ кристаллические нрактнтгски : те окрашенные вещества, В реакции симметричного 1,3-дд$>йЕ:?л-2-азаашшлыюго аниона /Ша/ с нитршшккнаии /17а-а/ тсареютески возмогли образование четырех изомеров как [З+З], так п [?+2| -цшшоприсое-динения. При введении в реакцию нвсит/хтри-дюго аннона /Пй/

-невозможно образование уже шести изомерных соединений. Сопоставление -^С и Щ спектров продуктов проведенных реакди с соответствующими спектрами серу- и селенсодерхащих аналог /У1Н,Х/, а такке литературными характеристиками продуктов 1, анионного циклоприсо единения 2-азааилильных анионов /'II/ с \ дилолярофилами, позволяет сделать однозначный вывод о строе нии полученных продуктов конденсации, как производных 4-беь зш-1,2,4-триазолкна /Ш/. Так, в спектре Г1МР продукта peai дан 1,3-дк$енкл-2-азааилильного аннона /Ша/ и С-ацетшг~2-ф£ шшштрзшшша /1Уа/ присутствуют сигналы протонов, образуя щие спиновую систему типа АБ, f>, ы.д.: 3.75 д, 5.40 д, ' J^ 16.0 In, которые нами отнесены к метиленовой группе 6ei ■ sильного фрагмента молекулы. Болыаая разница в химических сдвигах licrmieHOEiix протонов, практически исчезавшая при з; иене ацетильной группы на феныльную, скорее всего обусловл( внутришдокулярнш взаимодействием одного из атомов водород с кислородом этой карбонильной группы.

Реакция несимметричного 1-ыетил-3-фен1Ш-2-азааллильно: аниона /Ша/ с нитршшвшама /1У/, как 'уже было отмечено, т. ев регшспецифична: В,спектрах Ш1Р полученных соединений п сутствуюг сигналы протонов. С^-грушщ,. образуйте. аналогич спиновую'' систеьу-типа в сигналы 'СйдСН-фрагмента, молекул Взаимодействие.- 2^азааллильыых анионов /Ш/- с нитрилими ыи с об^зоведгей-продуктов' [2+ЗЗ-циклоприсоедияения и per специфичность этой .реакции' шшю' объяснить наличием сильно иукяеофильного центра на alona' азота гетероаллшгьного анио /С/ и, следовательно, 'атакой палолл^едьш' заряженного ато?; углерода ширцлишна /17/ по указанному.месту аниона /Щ/ с последующей стабилизацией,аниона 4-бензил-1,2,4-триазолин£ цротонированиеы. .

шводы

1. 1-Диалкилашноэтентиолаты а селенолаты в реакциях, с нитрилиминаш 1,3-даполями Хъюзгена - проявляют свойства диполярофилов, образуя производные пятичленшос гетеро-циклов - 1,3,4-тиа(селена)диазолинов, а не 1,3,4-тиа(селе-на^диазинов, как предполагалось ранее. Строение'продуктов реакций доказано рештеноструктуршм анализом.

2. Среди различных способов проведения этой реакции'' наилучшие результаты получены при использовании оснований в присутствии катализаторов межфазного переноса, а электрохимическом восстановлении.

3. Природа заместителей в 1~диалт1лашшовгенселекола-тах влияет на реакцию с нитрплдшнаш. Методом конкурентных реакций с помощью ЕЭ1Х устаковтсно, что элехтронодо-норные заместители в ^-полоненял ускоряя?, а'электронах-' цепторные замедляют реакцию. При. введения в Х-полояеике'' зтенселенолата диизопрбпнламиногруппи бго рёалцйялс:'нцт-

'рилимином становится невозможной. Изменение йрирода катиона соли этенселенола'такие, влияет на^прбгекани(Греакция.

- 4. 2-Диалкилаьашо-1,3,4-тиа (селена.) диазолкни, образующиеся в реакции 1-диалкинаш1нохалькогенолатоз с',вит-: рилишшаш., легко 'отщепляет вторичный ешм при'нагревайш ' или обработке кислотными соединениями'л переходят в более стабильные' 2-бензвлиден-1,3,4-тиа(свлен£^ дааЗблшш. ' —

5. ,2-Азааллильны'е анионы - язоэяектрояные аналоги 1-'диалкилашноэтенселенолатов, такжз рэгиосизцЕфпчно реаги-... руют с нитршшминами по связи гетероатогл-углерод, а не как

• 1,3—анионные системы, образуя 4-бекзил-1,2,4~триазолины.

6. Образование продуктов [2+3}-, а н"е [3+3|-ЦИ1Ш0присоединения в реакци^ гетероаллилышх анионов, С^сС^-Х о нитрилиминаш -Й-Н=С- и региоспецнфнтеость этой реакции объяснены наличием положительного зоряда на атоме С* и более отрицательного на гетероатоме X, чем на С^-атоме.

.Основное содержание диссертации опубликовано в следующих работах:

3. МД.Петров, А.А.Петров, В.А.Бобылев, .М.А.Абрамов. Тио-.(селена),амида алкил(арал)уксусных кислот как сштоны для получения гетероциклических соединений // Тезисы докладов У Всесоюзного симпозиума во органическому синтезу. М., Наука. 1S88, - С.122-123.

2. МД.Петров, М.А.Абрамов, В.А.Галишев, А.А.Петров. Вза-г шодеЁствие халькогенкарбонильных соединений с нитрил-ишна\щ // Тезисы докладов 1У Межвузовской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". Сара. тов, 1589. 4.1. - С.16-17.

3. ЫД.Петров,Li.А.Абра\;ов, В.А.Галикев, А.А.Петров. Взаимодействие дшэгклселенашда п-хдорфенилуксусной кислоты с этиловым эфиром шенилгидразона хлорангидрида щавелевой кислоты в присутствии катализатора ыенфазного переноса // Жури, орган, химии. - 1989. - Т.25. - Вып.1

• - C.1S3-200.

4. МД.Петров," H.A.-Абрамов, В.А.Талишэв, А.А.Петров. Вза-

I шодейсТЕые:1-0ензидзденбе513Р1Л£Цлз'ша' с С-ацетдо-Н-фенил-

ш'-гриш-ищом // 2урн,, орган, зйшшг. 19SQ,. - Т.26. -г Вып.2-, - С.453^454. ■'

5. МД.Петров,, Ц.А.Абрамов,. К.А.Потехин, Ю.Т.Стручков, В.А.Галишев,. А.А.Петров, Строение продукта реакции 1-гшйёрд1далг2-4ен1шэтецселенолата: кадия с фенылгидра-зоноилхлорвдоы пировиноградной кислоты // 'Журн. орган.

' химии., -1990. - Т.26..-'Bun.5. - С.1129-1130.

6. 11Д.Петров.,, Ы.А.¿браков, К.А.Потехин, ЮЛ1.Стручков, А.А.Петров.. Строение продукта реакции -непредельных селенолатов с нптрилшпшами // Пурн. орган, хшлш. -1990. - Т.26. - Bim. 11. - С.2449-2451.