α , β-непредельные производные трехвалентного фосфора в синтезе гетероциклов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ВОПРОСЫ СТРОЕНИЯ а,Р-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш)

1.1. Получение а,Р-ацетиленовых и этиленовых соединений Р(Ш)

1.2. Электронное и пространственное строение а,Р-непредельных производных Р(Ш)

2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ос^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С НИТРИЛИМИНАМИ

2.1. Реакции нитрилиминов с производными Р(Ш), не содержащими непредельных радикалов у атома фосфора.

2.2. Реакции а,р-ацетиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами

2.3. Реакции нитрилиминов с а,ß-этиленовыми производными Р(Ш), не содержащими функциональных групп в ß-положе-нии

2.3.1. Реакции а,ß-этиленовых производных Р(Ш), протекающие с нуклеофильной атакой атома фосфора на углеродный атом нитрилимина

2.3.2. [2+3]-Циклоприсоединение а,ß-этиленовых производных Р(Ш) к С,К-диарилнитрилиминам

2.4. Реакции ß-функциональнозамещенных а,р-этиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами

3. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С 2-ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫМИ СПИРТАМИ, ТИОЛАМИ И АМИНАМ

4. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛ КЕНАМИ И АЛ КИНАМИ

5. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ СВЯЗЬ C=N

5.1. Взаимодействие ацетиленовых фосфонитов с азометинами

5.2. Реакции диалкиловых эфиров а,р-ацетиленовых фосфонистых кислот с дифенилкарбодиимидом и N-(2^ Д-трихлорэти-лиден)ацетиламином

6. РЕАКЦИИ а,р-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

6.1. Взаимодействие а,р-непредельных производных Р(Ш) с неактивированными карбонильными соединениями

6.1.1 .Получение непредельных а-гидроксиалкилфосфинатов .177 6.1.2. Циклизация а,р-ацетиленовых а-гидроксиалкилфосфинатов

6.2. Взаимодействие а,р-непредельных производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями

6.2.1. Реакции активированных карбонильных соединений с диалкиловыми эфирами а,ß-ацетиленовых фосфонистых кислот

6.2.2. Реакции активированных карбонильных соединений с диалкиловыми эфирами а,р-этиленовых фосфонистых кислот

6.2.3. Реакции а,ß-непредельных производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров

7. РЕАКЦИИ сс^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С ot-ГАЛОГЕНКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

7.1. Взаимодействие сф-непредельных производных Р(Ш) с эфирами бром- и хлоруксусной кислот

7.2. Взаимодействие а,ß-непредельных производных Р(Ш) с а-бромацетофеноном и бромацетоном

7.3. Взаимодействие оф-непредельных производных Р(Ш) с хлоралем, бромалем и эфирами бромпировиноградной кислоты

7.4. Взаимодействие а^-непредельных производных Р(Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями в присутствии протонодоноров и циклизация образующихся непредельных а-га-логен-а-гидроксиалкилфосфинатов

8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

8.1. Спектральные методы исследования

8.2. Рентгеноструктурный анализ

8.3. Синтез а,р-непредельных производных Р(Ш)

8.3.1. а,р-Ацетиленовые производные Р(Ш)

8.3.2. а,р-Этиленовые производные Р(Ш), не содержащие функциональных групп у 8р2-гибридизованных атомов углерода

8.3.3. ß-Функциональнозамещенные а,ß-этиленовые производные Р(Ш)

8.4. Реакции нитрилиминов с соединениями Р(Ш), не содержащими непредельного заместителя у атома фосфора.

8.5. Взаимодействие а,ß-ацетиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами

8.6. Взаимодействие нитрилиминов с а^-этиленовыми производными Р(Ш), не содержащими функциональных групп у ß-sp2-гибридизованного атома углерода

8.7. [2+3]-Циклоприсоединение алкенильных производных Р(Ш) к С,]Ч[-диарилнитрилиминам

8.8. Встречные синтезы Д2-пиразолинов с P(IV)coдержащей группировкой в положении 5 кольца

8.9. Реакции а^-непредельных производных Р(Ш) с окисью бензонитрила и фенилазидом

8.10. Взаимодействие ß-функциональнозамещенных а,ß-этиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами.

8.11. Взаимодействие а^-непредельных соединений P(III) с

2- бромэтанолом, 2-бромэтантиолом и 2-бромэтиламином

8.12. Реакции а,ß-непредельных производных Р(Ш) с соединениями, содержащими активированные связи С=С и С=С

8.13. Взаимодействие диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами в присутствии воды

8.14. Взаимодействие моноалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами

8.15. Взаимодействие диалкил(алкинил)фосфонитов с дифенилкарбодиимидом

8.16. Взаимодействие диалкил(алкинил)фосфонитов с 1чГ-(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетиламином

8.17. Реакции эфиров а^-непредельных фосфонистых кислот с неактивированными карбонильными соединениями

8.18. Реакции а^-ацетиленовых производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями

8.19. Взаимодействие а^-этиленовых производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями

8.20. Реакции ос,Р-непредельных производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров

8.21. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями

8.21.1. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с эфирами бром- и хлоруксусной кислоты

8.21.2. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с а-бромкетонами

8.21.3. Реакции а,ß-непредельных производных Р(Ш) с эфирами бромпировиноградной кислоты

8.21.4. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с хлоралем и бромалем

8.22. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями в присутствии протонодоноров

ВЫВОДЫ

Фосфорсодержащие гетероциклические соединения занимают заметное место среди производимых в промышленных масштабах органических веществ, что обусловлено в первую очередь их физиологически активными свойствами. Так, исключительно важное значение в медицинской практике приобрел антираковый препарат циклофосфан [1], а в сельскохозяйственном растениеводстве — инсектицид широкого спектра действия салитион [2].

Не менее актуальны исследования структуры фосфорсодержащих гетероциклов [3], которые существенно расширяют представления о природе химической связи и строении органических соединений.

В отличие от азот-, кислород- и серу содержащих гетероциклических соединений методы синтеза их фосфорных аналогов разработаны в значительно меньшей степени. Особенно это относится к гетероциклам с эн-доциклическими связями Р-С. г В связи с этим актуальной задачей представляется разработка новых методов синтеза фосфорсодержащих гетероциклов на основе ocJ3-непредельных производных трехвалентного фосфора [Р(Ш)], химия которых интенсивно развивается в настоящее время. В последние 15-20 лет разработаны достаточно простые способы получения дигалогенангидри-дов а,Р-непредельных фосфонистых кислот, основанные на использовании доступного промышленного сырья. К ним следует отнести окислительное и фотоинициированное бром- и хлорфосфинирование алкенов и алкинов [4-7], электрофильное присоединение галогенидов Р(Ш) к непредельным углеводородам и их производным [8-11], восстановление продуктов присоединения пятихлористого фосфора к непредельным соединениям иодидами тетраалкиламмония [12, 13]. На основе дигалогенан-гидридов a,р-непредельных фосфонистых кислот традиционными методами (взаимодействием со спиртами, фенолами, тиолами, аминами, металлоорганическими соединениями) получены различные a,ß-непредельные фосфины, фосфониты, фосфиниты. а,р-Этиленовые и ацетиленовые производные Р(Ш) характеризуются исключительным разнообразием химических превращений, так как обладают двумя бифильными реакционными центрами — атомом фосфора и кратной углерод-углеродной связью. Неподеленная электронная пара трехвалентного фосфора благодаря существенному s-характеру не способна к^,^со1Щяжен1ш^и в значительной мере локализована на этом атоме [14, 15]. В результате а,ß-непредельные соединения Р(Ш) вступают в характерные для производных Р(Ш) реакции с электрофильными реагентами (окисление, присоединение серы, перегруппировка Арбузова, окислительное иминирование и т.д.). С другой стороны, у атома фосфора непредельных производных Р(Ш) возможно также нуклеофильное замещение галогенов, амидной, алкоксильной, тиоалкильной и даже алки-нильной групп. По отношению к связям С=С и С=С фос-фор(Ш)содержащая группировка обладает тг-акцепторными свойствами, обусловленными по современньш представлениям к, ст-сопряжением [15, 16]. Это определяет способность этиленовых и ацетиленовых производных Р(Ш) присоединять некоторые нуклеофильные реагенты к ß-углеродному атому кратной связи при сохранении трехкоординирован-ного состояния фосфора [17-20]. Таким образом, известно значительное число реакций, протекающих с участием атома фосфора или кратной связи как реакционных центров.

Однако наибольший интерес представляют превращения a,ß-непредельных производных Р(Ш), происходящие с вовлечением в реакцию как атома фосфора, так и кратной связи. Способность к таким превращениям позволяет применять эти соединения в качестве удобных син-тонощщя получения гетероциклов с атомом фосфора в кольце. В 1968 году И.Г.Колокольцевой, В.Н.Чистоклетовым и А.А.Петровым [21] была открыта принципиально новая реакция циклоприсоединения дифе-нил(винил)фосфина к С,1Ч-дифенилнитрилимину — 1,3-диполю Хьюзге-на. Продуктом этой реакции являлся хлорид 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4А,5-диазафосфориния, относящийся к шестичленным гетероциклическим соединениям с атомом фосфора в кольце. В дальнейшем во взаимодействие с нитрилиминами были вовлечены некоторые другие а,Р-непредельные (этиленовые, ацетиленовые, изоцианатные и метиленамидные) производные Р(Ш). Результаты этих работ, а также наших исследований, выполненных до 1990 года включительно, представлены в обзорах [22, 23].

Принципиально возможность синтеза гетероциклов взаимодействием а,Р-непредельных производных Р(Ш) с 1,3-диполями и подобными им соединениями, содержащими одновременно электрофильный и нуклеофильный центры, основана на высокой нуклеофильности атома Р(Ш) с одной стороны и повышенной электрофильности активированной кратной связи — с другой. При этом общая схема двухстадийного циклоприсоединения включает нуклеофильную атаку атома фосфора на электронодефицитный центр партнера (образование биполярного иона) и внутримолекулярное нуклеофильное присоединение анионного центра биполярного иона к ß-углеродному атому кратной связи. Образующиеся циклические илиды, как правило, не обладают достаточной устойчивостью, но при подходящих условиях превращаются в стабильные конечные продукты циклического строения.

Применение в качестве реагентов веществ, содержащих электрофильный и нуклеофильный центры в 1,3-положениях, при реализации данной схемы позволяет получать шестичленные фосфорсодержащие гетероциклические соединения. р—Х=У Х=У \+/ ~х—У \+/ \ конечные +5 -5 А—В-С р (; / \ / А—В * р с / \ / А—В продукты

Использование в качестве реагентов соединений, содержащих элек-трофильный и нуклеофильный центры в 1,2-положениях, в случае реализации этой схемы позволяет получать пятичленные фосфорсодержащие гетероциклические соединения.

Р—Х=У

5 -8

А-В X В л У

-в конечные продукты

Целью данной работы являлось исследование реакций а,р-этиленовых и ацетиленовых производных Р(Ш) с разнообразными ди-функциональными реагентами, которые в явной или латентной форме содержат электрофильный и нуклеофильный реакционные центры, находящиеся в 1,3 - или 1,2-положениях относительно друг друга, и разработка на этой основе новых методов синтеза фосфорсодержащих гетероцик-лов.

В работе подробно изучены реакции классических 1,3-диполей Хьюзгена — нитрилиминов — с широким кругом а, р-этиленовых и ацетиленовых производных Р(Ш). Впервые исследовано взаимодействие а,р-непредельных производных Р(Ш) с такими 1,3-дифункциональными реагентами, как р-галогеналканолы и -тиолы, а также с 1,2-дифункци-ональными реагентами, в качестве которых использовались соединения, содержащие связи С=С, С=С, С=1Ч, С=0. Впервые и всесторонне изучены реакции а,р-этиленовых и ацетиленовых производных Р(Ш) с ос-гало

10 генкарбонильными соединениями, которые могут выступать как 1,2-, так и 1,3-дифункциональные реагенты.

Работа состоит из 7 основных разделов и экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы, в котором полно представлены и собственные работы.

Автор глубоко признателен заведующему кафедрой органической химии Санкт-Петербургского государственного технологического университета растительных полимеров проф. В.Н.Чистоклетову за постоянное внимание и огромную помощь в работе. Автор искренне благодарен молодым научным сотрудникам, которые в качестве аспирантов принимали самое непосредственное участие в выполнении данной работы (А.Ф.Пешков, А.С.Паневин, В.И.Наместников, Р.Н.Бурангулова, М.Р.Ерофеева, А.Ф.Афанасов, З.Б.Осташева, С.М.Сенюх, И.С.Докучаева, Б.Ф.Мингазова, В.И.Маслов, М.В.Воробьев), а также ученым, выполнявшим рентгеноструктурные (д.х.н. И.А.Литвинов и сотр., проф. В.К.Бельский и сотр.), конформационные (проф. Э.А.Ишмаева и сотр.) и спектральные (ст.н.с. В.Б.Лебедев, ст.н.с. В.Я.Комаров, ст.н.с. И.Г.Савич) исследования. Особую благодарность автор выражает проф. И.В.Коноваловой и доц. Л.А.Бурнаевой, плодотворное сотрудничество с которыми позволило получить результаты многих представленных в работе разделов. Автор считает своим долгом отметить постоянный интерес и действенную помощь, которую на начальном этапе работы оказывал чл.-корр. АН СССР, проф. А.А.Петров.

410 ВЫВОДЫ

1. Впервые осуществлено систематическое исследование реакций а, р-этиленовых и ацетиленовых производных Р(Ш) с разнообразными дифункциональными реагентами, которые в явной или латентной форме содержат электрофильный и нуклеофильный реакционные центры, находящиеся в 1,3 - или 1,2-положениях относительно друг друга. На основе полученных результатов разработан новый общий подход к синтезу фосфорсодержащих гетероциклических соединений различного строения.

2. Установлено, что процесс гетероциклизации является двухста-дийным и включает нуклеофильную атаку атома Р(Ш) на электроноде-фицитный центр партнера, а также внутримолекулярное присоединение анионной части возникающего биполярного иона к р-углеродному атому непредельной группировки, связанной с фосфором. Найдено, что превращения циклических илидов в стабильные конечные продукты осуществляется тремя путями: протонированием присутствующим в реакционной смеси протонодонором, присоединением второй молекулы ди-функционального реагента, элиминированием нуклеофугной группы из Р-положения этиленового радикала, связанного с атомом фосфора.

3. В результате детального исследования реакций нитрилиминов с а,р-непредельными производными Р(Ш), содержащими разнообразные заместители у атома фосфора, найдено, что практически во всех случаях осуществляется нуклеофильная атака фосфора на электрофильный углеродный атом нитрилимина. Последующее замыкание образующегося биполярного иона в шестичленный фосфор-азотсодержащий гетероцикл определяется природой кратной связи а,р-непредельного производного Р(Ш) и характером заместителей у карбониевого атома нитрилимина. В случае а,р-ацетиленовых и р-функциональнозамещенных этиленовых производных Р(Ш), гетероциклизация является предпочтительным направлением превращений первоначально возникающих биполярных ионов. При использовании нефункционализированных а, р-этиленовых производных Р(Ш) замыкание гетероцикла происходит в тех случаях, когда этиленовый фрагмент не содержит в р-положении заместителей, препятствующих нуклеофильному присоединению, а нитрилимин не содержит электроноакцепторных группировок, понижающих нуклеофиль-ность анионного атома азота. При исследовании реакций а,р-ацетиленовых производных Р(Ш) на примере диариловых эфиров алки-нилфосфонистых кислот впервые получены устойчивые циклические илиды, что подтверждает общую схему циклоприсоединения нитрилими-нов к а,Р-непредельным производным Р(Ш).

4. Впервые обнаружено протекание реакций а,Р-этиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами по схеме "классического" [3+2]-циклоприсоединения, когда фосфор(Нфилированные алкены выступают в качестве диполярофилов. Показано, что такое направление взаимодействия реализуется при выполнении трех условий: понижении нуклео-фильности атома фосфора под влиянием присоединенных к нему электроноакцепторных заместителей, повышении диполярофильной активности этиленового фрагмента благодаря отсутствию заместителей у одного из этиленовых углеродных атомов, использовании наиболее активных в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения диполей — С.Ы-диарилнитрилиминов.

5. Впервые установлено, что такие 1,3-дифункциональные реагенты, как р-галогеналканолы и -тиолы образуют гетероциклы в реакциях с вы-соконуклеофильными ацетиленовыми и терминальными этиленовыми фосфинами. В аналогичных реакциях с участием менее нуклеофильных эфиров а,Р-непредельных фосфонистых кислот возникает сложная смесь продуктов взаимодействия ввиду протекания побочных процессов, обусловленных в первую очередь низкой электрофильностью углеродного атома р-галогеналканолов и -тиолов.

6. На основании литературных и собственных экспериментальных данных показано, что направления реакций а,р-непредельных производных Р(Ш) с алкенами и алкинами характеризуются отсутствием достаточной системности и значительно различаются для конкретных пар реагентов и условий взаимодействия.

7. Впервые показано, что реакции а,р-ацетиленовых фосфонитов с азометинами в присутствии воды позволяют получать фосфор-азотсодержащие гетероциклы — ДЧ,ЗА,5-азафосфолины. Очевидно, что замыкание гетероцикла является процессом внутримолекулярного нуклео-фильного присоединения, так как его протеканию способствует присутствие донорных заместителей у атома азота азометина и отсутствие заместителей, создающих стерические препятствия у р-углеродного атома ацетиленовой группировки.

8. Установлено, что ввиду отсутствия в обычных условиях возможности для стабилизации промежуточно возникающих бетаинов Р+-С-0~ а,р-непредельные производные Р(Ш) реагируют с альдегидами и кетона-ми лишь в присутствии протонодоноров. Обнаружено, что образующиеся при этом а-гидроксиалкилфосфинаты циклизуются в соответствующие ДМ ,ЗА,5-оксафосфолены под действием алкоголятов.

9. Впервые в результате взаимодействия диалкиловых эфиров а,р-ацетиленовых фосфонистых кислот с активированными карбонильными соединениями (нитрилами бензоилмуравьиной и триметилпировино-градной кислот, эфирами пировиноградной, бензоилмуравьиной, мезок-салевой и трифторпировиноградной кислот, а также гексафторацетоном) получены замещенные 2,7-диокса-1А,5-фосфабицикло[3.2.0]гепт-4-ены — новые уникальные бициклические соединения с узловым пентакоордини-рованным атомом фосфора. Реакции представляют собой многостадий

413 ный процесс, включающий образование циклического илида состава 1:1 и последующее [2+2]-циклоприсоединение к нему второй молекулы карбонильного соединения. Установлено, что такие же циклические илиды являются промежуточными продуктами и при взаимодействии а,р-ацетиленовых фосфонитов с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров. В результате их протонирования образуются устойчивые А3-1,2Х5-оксафосфолены с тетракоординирован-ным (протонодонор — вода) или пентакоординированным (протоно-донор — спирт) атомом фосфора.

10. В результате исследования реакций а,р-непредельных производных Р(Ш) с широким кругом а-галогенкарбонильных соединений определены особенности строения реагентов и условия проведения взаимодействия, при которых наряду с тривиальными направлениями реакций (Арбузова и Перкова) происходит гетероциклизация промежуточно возникающих биполярных ионов Р+-С-СГ, приводящая к получению производных 1,4Я5-оксафосфорина.

11. Методом рентгеноструктурного анализа исследована молекулярная структура большинства типов синтезированных соединений. В частности установлено, что производные 1,4-дигидро-1,2,4А,5-диазафосфорина, Д4-1,ЗА,5-азафосфолина, А4-1,ЗА,5-оксафосфолена, 2,7-диокса-1Х5-фосфабицикло[3.2.0]гепт-4-ена имеют почти плоское строение гетероциклов.

414

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. - Часть 1..-С.501.

2. Мельников H.H., Новожилов К.В., Белан С.Р. Пестициды и регуляторы роста растений: Справочник. М.: Химия, 1995. - С.368.

3. Наумов В.А., Вилков Л.В. Молекулярные структуры фосфорорганичеких соединений. М.: Наука, 1986. 320 с.

4. Взаимодействие ацетиленовых соединений с треххлористым фосфором в присутствии кислорода / А.С.Круглов, А.В.Догадина, Б.И.Ионин, А.А.Петров //Ж. общ. химии. 1978. - Т.48, вып. 3. - С.705-706.

5. Бромфосфинирование фенилацетилена / А.С.Круглов, Е.Л.Оскотский,

6. A.В.Догадина, Б.И.Ионин, А.А.Петров // Ж. общ. химии. 1978. - Т.48, вып.7. - С. 1495-1499.

7. Фотоинициированное взаимодействие трехбромистого фосфора с фенилацетиленом и стиролом / М.В.Сендюрев, Т.Н.Беляева, А.В.Догадина,

8. B.Е.Холмогоров, Б.И.Ионин, А.А.Петров // Ж. общ. химии. 1981. - Т.51, вып. 12. - С.2803-2804.

9. Фотоинициированное присоединение трехбромистого фосфора к алкоксиэтинам / С.А.Шилов, М.В.Сендюрев, А.В.Догадина, Б.И.Ионин, А.А.Петров // Ж. общ. химии. 1984. - Т.54, вып.2. - С.457-458.

10. Присоединение трехбромистого фосфора к винилалкиловым эфирам и алкоксиацетиленам / М.А.Казанкова, И.Г.Тростянская, А.Р.Кудинов, И.Ф.Луценко //Ж. общ. химии. 1979. - Т.49, вып.2. - С.469.

11. Родионов И.Л., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. Взаимодействие диалкилбромфосфитов с инэфирами //Ж. общ. химии. 1984. - Т.54, вып.2.1. C.468-469.

12. Присоединение диалкилгалогенфосфинов к терминальным алкоксиацетиленам / И.Л.Родионов, Ю.Н.Лузиков, М.А.Казанкова, И.Ф.Луценко // Ж. общ. химии. 1984. - Т.54, вып.2. - С.466-467.

13. Фосфонирование фенилацетилена тригалогенидами фосфора в присутствии третичного амина / Г.Ю.Михайлов, И.Г.Тростянская, М.А.Казанкова, И.Ф.Луценко // Ж. общ. химии. 1987. - Т.57, вып.11. -С.2636-2637.

14. А.с. 891683 СССР. МКИ3 С 07 F9/09. Способ получения дихлорфосфи-нов / Рыбкина В.В., Розинов В.Н., Калабина А.В. (СССР). Бюлл. изобретений, 1981. № 47. - С.110.

15. Иодиды тетраорганиламмония — новые восстановители продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В.Н.Розинов,

16. B.В.Рыбкина, В.Е.Колбина и др. // Ж. общ. химии. 1982. - Т.52, вып.9.1. C.1994-1997.

17. Цветков Е.Н., Кабачник М.И. Сопряжение в ряду соединений трехвалентного фосфора // Усп. химии. 1971.- Т. 40, №2 - С. 177-225.

18. Бочвар Д. А., Гамбарян Н.П., Эпштейн Л.М. О копцепции вакантных d-орбиталей и о причинах различий в свойствах соединений азота и фосфора //Усп. химии. 1976. - Т. 45, №7. -С.1316-1333.

19. Аршинова Р.П. Внутримолекулярные электронные взаимодействия в соединениях фосфора в свете новейших структурных достижений // Усп. химии. 1984. - Т.53, №4. - С.595-624.

20. Kabachnik M.I., Tsevkov E.N., Chang Chung Yu. Orientation of piperidine addition to vinyl copounds of trivalent phosphorus // Tetrahedron Lett. 1962,- N1. P.5-8.

21. Peterson D.I. З-d-Orbital Resonance in Trivalent Organophosphines. П. Addition of Organolithium Compounds to Vinylphosphines // J. Org. Chem. 1966,- Vol.31, N3. - P.950-954.

22. Пешков А.Ф., Тришин Ю.Г., Чистоклетов В.Н. Регио- и стереоселектив-ность нуклеофильного присоединения тиолов к алкинилфос-фонитам и фосфинам //Ж. общ. химии. 1990. - Т.60, вып.1. - С.87-92.

23. Диэтилэтенилфосфонит в реакции Михаэля / Ю.Г.Тришин, А.Ф.Пешков, Е.А.Бондаренко, В.Н.Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1987. -Т.57,вып.6. -С.1411-1412.

24. Колокольцева И.Г., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. а,р-Непредельныефосфины в реакциях 1,3-биполярного присоединения // Ж. общ. химии. -1968. Т.38, вып. 12. - С.2819-2820.

25. Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. ос,Р-Непредельные гете-роатомные соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Усп. химии. 1980. - Т.49, № 9. - С.1801-1828.

26. Trishin Yu.G. , Chistokletov V.N., Petrov A.A. a,ß-Unsaturated derivatives of trivalent phosphorus in the synthesis of heterocycles // Sov. Sei. Rev. В. Chem. 1991.-Vol.15, part 5. -P. 1-59.

27. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд.МГУ, 1971.- 352 с.

28. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. -403 с.

29. Хадсон Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир, 1967. - 361 с.

30. Пудовик А.Н., Бытыева Э.С., Синяшин О.Р. Тиопроизводные трехвалентного фосфора. М.: Наука, 1990. - 176 с.

31. Organophosphorus Chemistry. Part XIII. The Reaction of Phosphorus Trichloride with Primary Aromatic Amines / A.R.Davies, A.T.Dronsfield, R.N.Haszeldine, D.R.Taylor //J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. - P.379-385.

32. Кабачник М.И., Чжан-Жун-Юй, Цветков E.H. Эфиры непредельных фосфинистых кислот//Ж. общ. химии. 1962. - Т.32, вып.10. - С.3351-3360.

33. Фотоинициированное взаимодействие треххлористого фосфора с алкинами в присутствии трехбромистого фосфора / Т.Н.Беляева, М.И.Кривчун, М.В.Сендюрев и др. // Ж. общ. химии. 1986. - Т.56, вып.5. -С.1184-1185.

34. Пешков А.Ф., Тришин Ю.Г., Чистоклетов В.Н. Присоединение этил-меркаптида натрия к диэтилэтинилфосфониту // Ж. общ. химии.- 1983.-Т.53,вып.12.-С. 2797- 2798.

35. А.с 1114679 СССР, МКИ 3 С 07 F 9/40, С 07 F 9/50. Способ получения 1-фенил-2-этилтиовинилфосфонита или фосфина / Ю.Г.Тришин,

36. А.Ф.Пешков, В.Н.Чистоклетов (СССР). № 3534838/23-04. Заявлено 30.06.83. Опубл. 23.09.84. Бюл. № 35.

37. Пешков А.Ф. Взаимодействие алкинил- и алкенилфосфонитов и фосфи-нов с некоторыми нуклеофильными реагентами: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1984.- 184 с.

38. Паневин A.C. Ариловые эфиры а,Р-непредельных кислот трехвалентного фосфора в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1984.- 156 с.

39. Наместников В.И. Реакции тиоэфиров а,Р-непредельных кислот трехвалентного фосфора с нитрилиминами: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. -Л., 1987. 238 с.

40. Бурангулова Р.Н. Взаимодействие а,р-непредельных производных трехвалентного фосфора с активированными карбонильными соединениями: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1988.- 212 с.

41. Ерофеева М.Р. Взаимодействие дианилидов и фторалкиловых эфиров а,р-непредельных фосфонистых кислот с активированными алкенами, а-бромкетонами и 1,3-диполями: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1989.179 с.

42. Осташева З.Б. Синтез фосфорсодержащих гетероциклов на основе a,ß-непредельных соединений трехвалентного фосфора и дифункциональных галогенсодержащих реагентов: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1990.139 с.

43. Мингазова Б.Ф. Взаимодействие неполных эфиров а,р-непредельных фосфонистых кислот с карбонильными соединениями и азометинами: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.08. Казань, 1992.- 163 с.

44. Сенюх С.М. С-Диизопропоксифосфорил-М-4-нитрофенилнитршшмин в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. СПб., 1992.- 129 с.

45. Паневин A.C., Тришин Ю.Г.,Чистоклетов В.Н. Взаимодействие ди-я-бромфенилового эфира 2-фенилэтинилфосфонистой кислоты с С -п-фторфенил-Ы-фенилнитрилимином // Ж. общ. химии. 1984.- Т.54, вып.6. -С.1438-1439.

46. Взаимодействие 0,8-диэтил-1-фенил-2-хлорэтенилтиофосфонита с ни-трилиминами / В.И.Наместников, Л.А.Тамм, Ю.Г.Тришин, В.Н.Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1987. - Т.57, вып.6. - С.1412-1413.

47. Взаимодействие 0,8-диэтил-1-фенилэтенилтиофосфонита с С-этокси-карбонил-, С-ацетил- и С-«-нитробензоил-К-арилнитрилиминами / В.И.Наместников, Ю.Г.Тришин, Л.А.Тамм, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1987. - Т.57, вып. 10. - С. 2394-2395.

48. Реакции 2-галогензамещенных алкенилфосфонитов с а-галогенкар-бонильными соединениями / Ю.Г.Тришин, И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева,

49. A.Ф.Афанасов, И.С.Докучаева, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1988. - Т.58, вып.7. - С. 1483-1489.

50. Тришин Ю.Г., Ерофеева М.Р., Чистоклетов В.Н. 3+2.-Цикло-присоединение С,1Ч-диарилнитрилиминов к бис-2,2,2-трифторэтиловому эфиру 1-фенилэтенилфосфонистой кислоты // Ж. общ. химии. 1989. - Т.59, вып.5. - С. 1196-1198.

51. Взаимодействие тиоэфиров алкинилфосфинистых и фосфонистых кислот с нитрилиминами / В.И.Наместников, Ю.Г.Тришин, Л.А.Тамм,

52. B.Н.Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1990. - Т.60, вып.З. - С.510-517.

53. Производные 4-(2-галогенэтокси)-4-оксо-1,2,4-диазафосфорина /

54. C.М.Сенюх, В.И.Наместников, Ю.Г.Тришин, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1990.- Т.60, вып.8. - С.1926-1928.

55. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с эфирами бром- и хлорук-сусной кислот / Р.Н.Бурангулова, Ю.Г.Тришин, И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик II Ж. общ. химии. 1988.-Т.58, вып.5. - С.997- 1001.

56. Взаимодействие 8-этиловых эфиров фенил-2-хлоралкенилтио-фосфинистых кислот с нитрилиминами / В.И.Наместников, Ю.Г.Тришин, Л.А.Тамм, В.Н.Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1990.- Т.60, вып.2. - С.325

57. Дитиоэфиры а,р-непредельных фосфонистых кислот / В.И.Наместников, Ю.Г.Тришин, Л.А.Тамм, В.Н.Чистоклетов // Химия и применение элемен-тоорганических соединений : Межвуз. сб. научн. тр. / Редкол.: Б.И.Ионин и др.; ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1990. - С.35-53.

58. Взаимодействие 0,8-диэтил-2-фенилэтинилтиофосфонита с нитрил-иминами / В.И.Наместников, Л.А.Тамм, Ю.Г.Тришин, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1987. - Т.57, вып. 6. - С.1414-1415.

59. Воробьев М.В. Реакции а,Р-непредельных гидрофосфорильных соединений с альдегидами и кетонами : Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. СПб., 1997.- 194 с.

60. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The molecular structure of triethynylphosphine in the crystal // J. Mol. Struct. 1971. - Vol.7, N1/2. - P.217-221.

61. Molecular conformation and hyperconjugation. P-C-hyperconjugation and the conformation of vinyl-, allyl-, phenyl- and benzylphosphines / H.Schmidt, A.Schweig, E.Mathey, G.Muller // Tetrahedron. 1975 . - Vol. 31, N10. - P.1287-1294.

62. Алкинилфосфины и алкинилфосфониты. Полярность и конформации в растворах / И.К.Кушниковская, И.И.Пацановский, Э.А.Ишмаева, Ю.Г.Тришин, В.Н.Чистоклетов, Р.Н.Бурангулова, И.С.Докучаева, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1990.- Т.60, вып.2. - С.286-289.

63. Кушниковская И.К. Полярность и конформации непредельных производных Р(Ш) и As(III) и новых шести- и восьмичленных гетероциклов: Дрсс. канд. хим.наук: 02.00.08. Казань, 1991. - 136 с.

64. Дипольные моменты и строение алкинилфосфинов и производных алки-нилфосфонистых кислот / К.С.Мингалева, Л.А.Тамм, В.Н.Чистоклетов,

65. А.А.Петров // Ж. общ. химии. 1974. - Т.44, вып.1. - С.103-106.

66. Боголюбов Г.М., Мингалева К.С., Петров А.А. Дипольные моменты некоторых ацетиленовых производных фосфора // Ж. общ. химии.- 1965.-Т.35, вып.9. С. 1566-1570.

67. Rotational Spectrum, Structure and Dipole Moment of Ethynylphosphine, ШРОСН / E.A.Coehn, G.A.McRae, H.Goldwhite, S.DiStefano, R.A.Beandet // Inorg. Chem. 1987. - Vol. 26, N24. - P. 4000-4003.

68. Ишмаева Э.А. // Конформационный анализ элементоорганических соединений. М.: Наука, 1983. - С.86-123.

69. Fong G.D., Kuczkowski R. L. Microwave Spectrum, Dipole Moment and Confomation of Vinyldifluorophosphine // Inorg. Chem. 1981.- Vol.20. - P. 2342-2343.

70. Physical Properties and Chemical Constitution. Part XXXIX. The Electric Dipole Moments of Some Tri-n-alkylphosphines, of Triphenyl-phosphine and their Oxides / C.W.N.Cumper, A.A.Foxton, J.Read, A.I.Vogel // J. Chem. Soc. -1964. P. 430-434.

71. Ишмаева Э.А. Полярность и структура ненасыщенных производных че-тырехкоординированного фосфора // Усп. химии. 1978. - Т.47, № 9. -С.1678-1695.

72. Пройдаков А.Г., Калабин Г.А., Василевский С.Ф. Параметры спектров ЯМР 13С замещенных ацетилена: связь с электронным строением и реакционной способностью //Усп. химии. 1990. - Т.59, №1. - С.39-65.

73. Арбузовская перегруппировка с участием галогенацетиленов — путь синтеза ацетиленовых фосфонатов и других фосфорорганических соединений / А.А.Петров, А.В.Догадина, Б.И.Ионин, В.А.Гарибина, А.А.Леонов // Усп. химии. 1983. - Т.52, №.11 - С.1793-1802.

74. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. М.: Мир, 1975. 295 с.

75. Padwa A. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry. New York. - 1984. - V.l. -425 p.

76. Хусаинова П.Г., Пудовик А.Н. Фосфорорганические соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Усп. химии. 1978. - Т.47, вып.9.-С.1507-1527.

77. Колокольцева И.Г., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXIII. Реакции a,ß-непредельных фосфинов с дифенилнитрилимином // Ж. общ. химии. 1970. -Т.40, вып.З. - С.574-578.

78. Heydt Н., Regitz М. Synthese und Umlagerung von Diphenylphosphoryl-3-H-pyrazolen // Lieb. Ann. Chem. 1977. - № 10. - S.1766-1786.

79. Synthese einiger Phenyl- und Trifluorvinylsubstituierter Phosphane / H.G. Horn, R. Kontges, F. Kolkmann, H.Ch. Marsmann // Z. Naturforsch. 1978.

80. B.33, Heft 12. S.1422-1426.

81. Конотопова С.П., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Реакции эфиров кислот трёхвалентного фосфора с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1978. -Т.48, вып.11. - С.2416-2423.

82. Косовцев В.В., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Взаимодействие трифе-нилфосфина с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1970. -Т.40, вып.9.1. C.2132-2134.

83. Степанов И.А., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Реакции 1,3-ди-полярного циклоприсоединения с участием производных трехвалентного фосфора, содержащих в ß-положении электрофильный центр // ДАН СССР. 1975. - Т.220, № 1. - С.127-130.

84. Конотопова С.П., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Реакции нитрилими-нов с фосфинами //Ж. общ. химии. 1972. - Т.42, вып.11. - С.2412-2415.

85. Жмурова И.Н., Юрченко В.Г. Взаимодействие трифенилфосфина с ди-фенилнитрилимином//Ж. общ. химии. 1977. - Т.47, вып.5. - С.1010-1013.

86. Конотопова С.П., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Реакции амино-фосфинов с 1,3-диполярными системами // Ж. общ. химии. 1971. - Т.41, вып. 1. - С.235.

87. Конотопова С.П., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Реакции амидов кислот трёхвалентного фосфора с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1973. -Т.43, вып.5.-С.987-991.

88. Взаимодействие 0,8-диэтилфенилтиофосфонита с нитрилиминами / В.И.Наместников, Л.А.Тамм, Ю.Г.Тришин, В.Н.Чистоклетов II Ж. общ. химии. 1987. - Т.57, вып.5. - С.1203-1205.

89. Наместников В. И., Тамм Л.А., Чистоклетов В.Н. Взаимодействие этилового эфира дифенилтиофосфинистой кислоты с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1985. - Т. 55, вып.З. - С.710-711.

90. Наместников В. И., Тамм Л.А., Чистоклетов В.Н. Взаимодействие S,S-диэтилфенилдитиофосфонита с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1986. -Т. 56, вып.З. - С.695-696.

91. Пирсон Р.Дж., Зонгстад И. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии // Усп. химии. 1969. - Т.38, вып.7.-С.1223-1243.

92. Тамм Л.А., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. 1,3-диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXIX. Реакции a,ß-алкинилфосфонитов с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1972. -Т.42, вып.9.-С.1926-1935.

93. Тамм Л.А., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Взаимодействие дибу-тилового эфира этинилфосфонистой кислоты с С,N-диарилнитрилиминами II Ж. общ. химии. 1972. - Т. 42, вып.8 - С.1864.

94. Тамм Л.А., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. 1,3-диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXX. Взаимодействие a,ß-ацетиленовых фосфонитов с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1973. -Т.43, вып. 10.-С.2178-2183.

95. Грук М.П., Разумова H.A., Петров A.A. Фосфорсодержащие гетероцик-лы. Конденсация гликолевых и пирокатехиновых эфиров арилфосфонистых кислот с а,Р-непредельными кетонами // Ж. общ. химии. 1972. - Т.43, вып.7.-С.1475-1481.

96. Долгушина Т.С., Галишев В.А., Плотников В.Ф., Комаров В.Я., Петров A.A. Взаимодействие изоцианата этиленгликольфосфористой кислоты с С,М-дифенилнитрилимином // Ж. общ. химии. 1989. -Т.59, вып.8. - С.526-531.

97. Промежуточные соединения реакции Арбузова в ряду фторсодержащих фосфонитов / И.Г.Масленников, А.Н.Лаврентьев, Г.Н.Прокофьева, Т.Б.Алексеева//Ж. общ. химии. 1982. -Т.52, вып.З. - С.529-532.

98. Ерофеева М.Р., Тришин Ю.Г., Чистоклетов В.Н. Взаимодействие бис-2,2,2-трифторэтилового эфира 2-фенилэтинилфосфонистой кислоты с C,N-диарилнитрилиминами // Ж. общ. химии.- 1989.- Т.59, вып.9. С. 2146-2147.

99. Мельников H.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-С.416.

100. Джонсон А. Химия илидов. М.: Мир, 1969. - 400 с.

101. Huisgen R., Aufderhaar Е., Wallbillich G. Zur Bildung von 1,4-Dihydro-tetrazinen aus Nitriliminen; l,4-Diphenyl-l,4-dihydro-l,2,4,5-tetrazin und isomere Verbindungen // Chem. Ber. 1965. -Bd. 98, N5. - S.1476-1486.

102. Марч Дж. Органичекая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т.З. Пер. с англ. -М.: Мир, 1987.-459 с.

103. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. М.: Химия, 1991. - 416 с.

104. Huisgen R. 1,3-Dipolar cycloadditions //Angew. Chem. 1963. - Bd.75. -S.604

105. Косовцев В.В., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXVII. Реакции алке-нилфосфинов с нитрилиминами //Ж. общ. химии. -1971. Т.41, вып. 12. - С.2643-2649.

106. Степанов И.А., Захаров В.И., Чистоклетов В.Н. Реакции 1,3-ди-полярного циклоприсоединения с участием аллилдифенилфосфина //Ж. общ. химии. 1976. - Т.46, вып.11. - С.2463-2467.

107. Косовцев В.В., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXVI. Реакции винилдифенилфос-фина с С-карбэтокси-М-арилнитрилиминами // Ж. общ. химии. 1970. -Т.40, вып. 12. - С.2570-2573.

108. Косовцев В.В., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. а,Р-Непредельные фос-фины в реакциях 1,3-биполярного присоединения //Ж. общ. химии. 1969. -Т.39, вып.1.-С.223-224.

109. Косовцев В.В., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXVIII. Реакции алке-нилфосфонитов с нитрилиминами // Ж. общ. хим. 1971. - Т.41, вып. 12. -С.2649-2654.

110. Общая органическая химия. / Под. ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса. Т.5. Соединения фосфора и серы. М.: Химия, 1983. - 720 с.

111. A.c. 1332776 СССР, МКИ3 С 07 F 9/48, С 07 Д 231/06. Способ получения 1,5-дифенил-3-арил-5-0,0-диарилфосфороил-Д2-пиразолинов / Ю.Г.Тришин, А.С.Паневин, В.Н.Чистоклетов (СССР). № 3933019/04. Заявлено 24.07.85.

112. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.:1. Химия, 1984.- 336 с.

113. Huisgen R., Sustmann R., Wallbillich G. Orientierungsphanomene bei der Anlagerung von Nitriliminen an a,ß-ungesattige Carbonestern, Vinylather und Enamine // Chem. Ber. 1967. - Bd.100, N6. - S.1786-1807.

114. Реакции гидридов фосфора, содержащих связь P-S, с поли-галогенметанами / О.Г.Синяшин, И.Ю.Горшунов, Э.С.Батыева, А.Н.Пудовик // Ж. общ. хим. 1987. - Т.57, вып.1. - С.79-81.

115. Unterschiedliche Reaktivitäten substituierter Nitrilimine. (1,3-Dipolare Cycloadditionen, 33 Mitt.) / R.Huisgen, K.Adelsberger, E.Aufderhaar, H.Knupfer, G.Wallbillich //Monatsheft Ghem. 1967. - Bd.98, N4. - S.1618-1650.

116. Хьюзген Р., Грэми Р., Сойер Дж. Алкены в реакциях циклоприсое-динения // В кн. Химия алкенов. Л.: Химия, 1969. - С.444-582.

117. О взаимодействии 2-бромзамещенных этиленовых соединений трехвалентного фосфора с нитрилиминами / А.Ю.Платонов, Е.Д.Майорова, Г.С.Акимова, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1982. - Т.52, вып.2. -С.451-452.

118. Взаимодействие непредельных Р-бромфосфонитов с нитрилиминами /

119. A.Ю.Платонов, А.С.Круглов, В.Н.Чистоклетов, А.В.Догадина // Ж. общ. химии. 1980. - Т.50, вып.6. - С. 1269-1273.

120. Almasi L. Les composes thiophosphororganigues. Massson, Paris- New York - Barcelone - Milan, 1976. - 349 p.

121. Акамсин В.Д., Ризположенский Н.И. Эфиры диэтилтиофосфинистой кислоты // Докл. АН СССР. 1966. - Т.168, № 4. - С.807-809.

122. Алкилирование атома фосфора триэтилтритиофосфита /

123. B.А.Альфонсов, Г.У.Замалетдинова, Э.С.Батыева, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1986. - Т.56, вып.З. - С.713.

124. Взаимодействие диэтилового эфира 2-этоксиэтенилфосфонистой кислоты с замещенными нитрилиминами / А.Ю.Платонов, И.Г.Тростянская, М.А.Казанкова, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. -1982. Т.52, вып.2.1. C.268-272.

125. Тришин Ю.Г., Пешков А.Ф., Чистоклетов В.Н. Взаимодействие ди-этил-2-этилтиовинилфосфонита с С-л-нитрофенил^-фенилнитрилимином //Ж. общ. химии. 1983.- Т.53, вып.12. - С.2795-2796.

126. Шаинян Б.А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра //Усп. химии. 1986. - Т.55, № 6. - С.942-974.

127. Взаимодействие диэтил-2-галоген-2-этоксиэтенилфосфонитов с замещёнными нитрилиминами / А.Ю. Платонов, Т.Н.Тимофеева, И.Г.Тростянская, Е .В. Лузикова, М.А.Казанкова, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1982. -Т.52, вып. 10. - С.2172-2174.

128. Взаимодействие диэтил-2-хлор-2-этилтиоэтенилфосфонита с нитрилиминами / Ю.Г.Тришин, А.Ф.Афанасов, И.А.Литвинов, В.А.Наумов, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии.- 1990. Т.60, вып.11. - С.2446-2453.

129. Truce W.E. Organic sulfur compounds / Ed. N.Kharach. Pergamon Press, 1961. -Yol.l -P.112.

130. Rappoport Z. Nucleophilic vinylic Substitution // Adv. Rhys. Org. Chem. -1969. Vol.7. - P.l-114.

131. Charier C., Chodkiewicz W., Cadiot P. Preparations, propriétés chimiques et spectrographiques de phosphines a-acetyleniques II Bull. Soc. Chim. France. -1966.-Vol.3.-P.1002-1011.

132. Some complexes of platinum, palladium, rhodium and iridium formed from the bulky ligand (phenylethynyl)di-t-butylphosphine / H.D.Empsall, E.M.Hyde, E.Meutzer, B.L.Shaw // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977. - Vol.22. - P.2285-2291.

133. Rabinowitz R., Pellon J. Phosphorus-containing monomers. I. The synthesis of vinyl phosphines, oxides, sulfides and phosphonium compounds II J. Org. Chem. -1961. Vol.26, N11. - P.4623-4626.

134. Hartmann H., Beermann Gr., Czlmpik H. Uber die Darstellung and Eigenschaften des Bis-(diphenyl-phosphor)-acetylens und einiger seiner Derivate IIZ. anorg. allg. Chem. 1956. - Bd 287, N 4-6. - S.261-272.

135. Кабачник M.И., Цветков Е.Н., Чжан Жун-Юй. Эфиры непредельных фосфинистых кислот // Докл. АН СССР. 1959. - Т.131, № 6. - С.1334-1337.

136. Левин Я.А., Галеев B.C. Производные а-алкенилфосфинистых кислот. I. Полные эфиры p-стирилфосфинистой кислоты / Ж. общ. химии. 1967. -Т.36, вып.6. - С.1327-1329.

137. Казанкова М.А., Луценко И.Ф. Элемент-^, Si, Ge, Sn, Рш, pv)-замещенные 1-галогеналкенилалкиловые эфиры // Вестник МГУ. Сер.2. -1983. Т.2. - С.315-331.

138. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн.З / Под ред. В.М.Родионова, Б.А.Казанского, Н.Н.Мельникова. М.: Госхимиздат, 1954. - С.7-72.

139. Осташева З.Б., Тришин Ю.Г., Чистоклетов В.Н. Синтез бромидов 1,4-окса(тиа)фосфориния и фосфоринания // Тез. докл. 10-ой конф. молодых ученых"Синтез и исследование биологически активных соединений", декабрь, 1989. Рига, 1989. - С.58.

140. Henning H.G., Hilgetag G. Möglichkeiten aud Grenzen der Michaelis-Arbusow-Reaktion // Zeitschrift. Cheia. -1967. -Bd. 7, N 5. S. 169-176.

141. Фокин А. В., Коломиец А.Ф. Химия тииранов. М.: Наука, 1978. -344 с.

142. Savage M.P., Trippet S. Some Reations of Diphenyl-1-phenylvinylphosphine // J.Chem. Soc. (C). 1968. - P.591-595.

143. Huges A.N., Davies M. Abnormal reaction of phosphonium ylid with dimethyl acetylenedicarboxylate//Chem. and Ind. 1969 - N5. - P. 138-139.

144. Майорова Е.Д., Платонов А.Ю., Чистоклетов В.Н. Реакции диэтил(1-фенил-2-бром)этенилфосфонита с производными акриловой кислоты // Ж. общ. химии.- 1983.- Т.53, вып. 7. С. 1675-1676.

145. A.c. 1030365 СССР, МКИ3 С 07 F 9/32. Способ получения замещенных 1-оксо-1-этокси-2-фенилфосфол-2-енов / А.Ю.Платонов, Е.Д.Майорова, В.Н.Чистоклетов (СССР). № 3422609/23-04. Заявлено 15.04.82. Опубл. 23.07.83. Бюлл. №27.

146. Майорова Е.Д., Платонов А.Ю., Чистоклетов В.Н. Взаимодействие диэтилового эфира 1-фенил-2-бромэтенилфосфонистой кислоты с производными алкилиден- и арилиденмалоновой кислоты // Ж. общ. химии.-1984.- Т.54, вып. 5. С.1041-1045.

147. A.c. 1084276 СССР, МКИ3 С 07 F 9/32. Способ получения замещенных 1-оксо-1-этокси-3-алкоксифосфол-2-енов / Е.Д.Майорова, А.Ю.Платонов, М.А.Казанкова, В.Н.Чистоклетов (СССР). № 3525191/23-04. Заявлено 22.12.82. Опубл. 7.04.84. Бюлл. №13.

148. Чистоклетов В.Н., Майорова Е.Д., Платонов А.Ю. Гетероциклизация ß-функционализированных этенилфосфонитов в реакциях с активированными алкенами // Ж. общ. химии. 1995.- Т.65, вып. 2. - С.339-340.

149. Чистоклетов В.Н., Майорова Е.Д., Платонов А.Ю. Взаимодействиедифенил-2-бромалкенилфосфинов с диметиловым эфиром ацетилен-дикарбоновой кислоты //Ж. общ. химии. 1994.- Т.64, вып. 2. - С.1566.

150. Платонов А.Ю., Чистоклетов В.Н., Майорова Е.Д. Взаимодействие ди-этил-2-бром-1-фенилэтенилфосфонита с эфирами фумаровой и малеиновой кислот // Ж. общ. химии. 1994.- Т.64, вып. 11. - С. 1844-1845.

151. Pudovik A.N., Konovalova I.V., Burnaeva L.A. Reactions of isocyanato-and substituted ethyleneamino-phosphine derivatives with compounds containing multiple bonds // Synthesis. 1986. - N10. - P.793-804.

152. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфинистой кислоты с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты / Л.С.Родионова, В.А.Галишев, В.Н.Чистоклетов, А.А.Петров //Ж. общ. химии. 1975.- Т.45, вып.7. -С.1652- 1653.

153. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфористой кислоты с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты / А.С.Паневин, Ю.Г.Тришин, В.А.Галишев, В.Н.Чистоклетов, А.А.Петров // Ж. общ. химии. 1983. - Т.53, вып.2. - С.478-479.

154. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. М.: Наука, 1983. - 264с.

155. Тришин Ю.Г., Мингазова Б.Ф., Коновалова И.В. Получение 1-метил-З-метокси-3-оксо-2,5-дифенил-А4-1,3-азафосфолина взаимодействием О-метил-(2-фенилэтинил)фосфонита с N-бензилиденметиламином // Ж. общ. химии.-1995. Т.65, вып. 1. - С.161-162.

156. Тришин Ю.Г., Маслов В.И. 0-Алкил(алкинил)фосфониты в реакции Кабачника-Филдса // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - №. 10. - С.2104-2106.

157. Ramirez F., Desai N.B., Ramanathan N. // Tetrahedron Lett. 1963. - N5. -P.323-326.

158. Взаимодействие изоцианатодифенилфосфинита с ароматическими альдегидами / Р.И.Тарасова, Т.А.Двойнишникова, Т.В.Зыкова, М.В.Алпарова, Л.Н.Шедрина // Ж. общ. химии. 1983.- Т.53, вып.6. - С.1249-1254.

159. Тарасова Р.И., Кислицина Н.М., Пудовик А.Н. Взаимодействие изо-цианата диэтилфосфористой кислоты с альдегидами // Ж. общ. химии. -1971. Т.41, вып. 9. - С. 1972-1976.

160. Продукт 1,3-циклоприсоединения и-нитробензальдегида к изоци-анатодиэтилфосфиту и его гидролиз в растворе / Р.И.Тарасова, Н.И.Синицина, Т.В.Зыкова, М.В.Алпарова, Л.А.Яковенко // Ж. общ. химии. 1980.- Т.50, вып.З. - С.538-540.

161. Модель устойчивой бициклической фосфолановой системы с пентако-ординированным фосфором / Р.И.Тарасова, Н.И.Синицина, Т.А.Двойнишникова, В.В.Москва // Ж. общ. химии. 1983.- Т.53, вып.З. -С.694-695.

162. Тарасова Р.И., Синицина Н.И., Яковенко Л.А. Взаимодействие изо-цианата диэтилфосфористой кислоты с анисовым альдегидами // Ж. общ. химии.- 1979.-Т.49, вып.8.-С.1913-1914.

163. Bieger К. Phosphorsubstituierte Acetylene — ein vielseitiges Edukt fur neue Heterocyclen // Dis. Dr. rer. nat. Stuttgart.: Institut fur Anorganishe Chemie der Universität Stuttgart, 1992. - 255 s.

164. Пудовик A.H., Хусаинова Н.Г., Агеева А.Б. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами пропинилфосфиновой кислоты // Ж. общ. химии. -1964.- Т.34, вып. 12. С.3938-3942.

165. Пудовик А.Н., Кузовлева Р.Г. Реакции нуклеофильных реагентов с эфирами винилфосфиновой и ацетоксивинилфосфиновой кислот // Ж. общ. химии. 1963.- Т.ЗЗ, вып.8. - С.2755-2760.

166. Тришин Ю.Г., Воробьев М.В., Наместников В.И. / Синтез З-оксо-З-этокси-2-«-фторфенил-5-трет.-бутил-А4-1,3-оксафосфолена // Ж. общ. химии. 1995.-Т.65, вып.1. - С. 164.

167. Доказательство внутримолекулярной перегруппировки Р-С-О Р-О-С в реакциях производных Р(Ш) с галогенкарбонильными соединениями / Е.Н.Офицеров, В.Ф.Миронов, Т.Н.Синяшина, А.Н.Чернов,

168. И.В.Коновалова, А.В.Ильясов, А.Н.Пудовик // Докл. АН СССР. 1989. -Т.306, №1. - С.118-122.

169. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с нитрилом и эфирами бензоилмуравьиной кислоты / Р.Н.Бурангулова, Ю.Г.Тришин, И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии.- 1989.- Т.59, вып.9. С.1979-1984.

170. Mukaijama F., Kuwajima J. The reation of benzoyl cyanide with trivalent phosphorus compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1965. - Vol.38, N11. -P. 1954-1957.

171. Petrelis P., Griffin G.W. Photolysis of l,3,2-dioxaphosph(V)olanes: Two-step deoxygenation of benzoyl cyanide to phenylcyanocarbene // Chem. Comm. -1968. N5. - P.1099-1100.

172. Boyer J.H., Selvarajan R. Deoxygenation of benzoyl cyanide / J. Org. Chem. 1970. - Vol.35, N4. - P.1229-1230.

173. О тримеризации нитрила триметилпировиноградной кислоты / И.В.Коновалова, Э.Х.Офицерова, Т.Я.Степанова, Т.В.Юдина, Ю.Б.Михайлов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии.- 1978.- Т.48, вып.5. -С.1173-1174.

174. Реакции амидов и эфиров кислот трехвалентного фосфора с нитрилами а-кетокарбоновых кислот / И.В.Коновалова, Т.В.Юдина, Ю.Б.Михайлов, Э.Х.Офицерова, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии.- 1979.- Т.49, вып.8. -С.1705-1712.

175. Реакции моноизоцианатов диалкилфосфористых кислот с нитрилами а-кетокарбоновых кислот / И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева, Г.С.Темникова, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии.- 1975.- Т.45, вып.5. С. 10031005.

176. О взаимодействии изоцианатов диалкилфосфористых кислот с нитрилом триметилпировиноградной кислоты / И.В.Коновалова, Р.Д.Гареев, Л.А.Бурнаева, Т.А.Фасхутдинова, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии.- 1978.-Т.48, вып. 5. С.1013-1020.

177. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с диэтиловым эфиром мезоксалевой и нитрилом триметилпировиноградной кислоты /

178. И.В.Коновалова, Ю.Г.Тришин, И.С.Докучаева, Л.А.Бурнаева, КХЯ.Ефремов, Т.Ю.Казанина, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии.- 1990.- Т.60, вып.8. С.1706-1711.

179. R.Y.Yillis, J.L.Occodowitz / Anal. Chem. Phosphor Compounds // New York, Publ. 1972.-311 p.

180. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с эфирами пировиноград-ной кислоты / Ю.Г.Тришин, И.В.Коновалова, Р.Н.Бурангулова, Л.А.Бурнаева, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии.- 1988.-Т.58, вып.11. С.2434-2441.

181. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. О реакциях полных эфиров кислот трехвалентного фосфора с эфирами пировиноградной кислоты // Ж. общ. химии.- 1965.- Т.35, вып.9. С.1591-1595.

182. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. О взаимодействии триалкилфосфитов с эфирами пировиноградной и мезоксалевой кислот // Ж. общ. химии.-1964.- Т.34, вып.11. С.3848-3849.

183. Докучаева И. С. Эфиры а,р-непредельных фосфонистых кислот в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. -Казань, 1990.- 134 с.

184. Взаимодействие диметилалкинилфосфонитов с трифторкарбониль-ными соединениями, хлоралем и бромалем / И.В.Коновалова, И.С.Докучаева, Ю.Г.Тришин, Л.А.Бурнаева, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик //Ж. общ. химии. 1989. - Т.59, вып.8. - С. 1726-1729.

185. Fluorocarbonyl compounds in synthesis of new heterocycles on the base of dialkyl alkynylphosphonites / I.V.Konovalova, Yu.G.Trishin, L.A.Burnaeva, I.S.Dokuchaeva // J. Fluor. Chem. 1991.- Vol.54, N1-3. - P.395.

186. Взаимодействие диэтилового эфира 2-бром-1-фенилэтенил-фосфонистой кислоты с нитрилом бензоилмуравьиной кислоты /

187. Ю.Г.Тришин, И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева, А.Ф.Афанасов,

188. B.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1986.- Т.56, вып. 12.1. C.2789-2790.

189. Эфиры 5-0-диэтоксифосфорил-2-гексендиовой кислоты / Р.Н.Бурангулова, Ю.Г.Тришин, И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева,

190. B.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1989. - Т.59, вып.9.1. C.2124-2126.

191. Тришин Ю.Г., Воробьев М.В., Наместников В.И. Циклизация 0-этил1-(3,3-диметил)бутинил.(1 -гидрокси-1 -фенил-2,2,2-трифторэтил)фосфината // Ж. общ. химии. 1997. - Т.67, вып. 12. - С.2057-2058.

192. Назарова И.И., Гусев Б.П., Кучеров В.Ф. Химия полиеновых и полиацетиленовых соединений. Сообщение 20. Закономерности реакций гидратации несимметричных производных ряда диацетилена // Изв. АН СССР. Сер .хим. 1967. - №7. - С.1580-1584.

193. Реакции диалкилалкинилфосфонитов с диэтиловым эфиром мезо-ксалевой кислоты в присутствии протонодоноров / И.С.Докучаева, И.В.Коновалова, Ю.Г.Тришин, Л.А.Бурнаева, Т.Ю.Казанина,

194. B.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1991. - Т.61, вып. 3.1. C.611-615.

195. Синтезы органических препаратов. Сб.1. // Под. ред. акд. Б.А.Казанского. М.: ИЛ, 1949. - С.550-554.

196. Macomber R.S., Kennedy E.R. Phosphorus-Containing Products from the Reaction of Propargyl Alcohols with Phosphorus Trihalides. 4. Alkyl Substituent Effects on Oxaphospholene Formation / J. Org. Chem. 1976. -Vol.41, N19. -P.3196-3197.

197. Buono G., Llinas J.R. Oxyphosphoranes with an Oxaphospholene Ring: Analysis of the Activation Barriers of the Isomerisation Process / J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103. - P.4532-4540.

198. Macomber R.S., Krudy G.A. Reactions of Oxaphospholenes. I. Solvolysis and Ring Opening/J. Org. Chem. 1981. - Vol.46., N20. - P.4038-4041.

199. Joshimasa Machida, Isao Saito. Facile Synthesis of 1,2-Oxaphosphol-3-ene Derivatives / J. Org. Chem. 1979. - Vol.44. - P.865-866.

200. Реакции и методы исследования органичеких соединений. Вып. 16 / Под ред. Б.А.Казанского, И.Л.Кнунянца, М.М.Шемякина, Н.Н.Мельникова. М.: Химия, 1966. - 376 с.

201. Сакал Д., Петнегази И., Теке Л. Синтез енолфосфатов и кетофосфо-натов (механизм реакций Перкова и Арбузова) // Химия и применение фос- ^ форорганических соединений. Труды VII конференции. Киев: Наукова думка, 1981. - С.229-233.

202. Арбузов Б.А., Виноградова B.C. Эфиры а-кетофосфиновых кислот. Сообщение I. Фосфонуксусный эфир, фосфонацетон и их гомологи // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. - №2. - С.292.

203. Из области органических инсектофунгицидов. LXII. Синтез некоторых новых производных фосфонуксусной кислоты / Н.Н.Мельников, Я.А.Мандельбаум, В.И.Ломакина, В.С.Лившиц // Ж. общ. химии. 1961. -Т.31, вып.12. - С.3949-3953.

204. Арбузов Б.А., Ярмухаметова Д.Х. Исследование в области фосфорор-ганических производных фентиазина // Изв. АН СССР. 1962. - №8. -С.1405-1408.

205. Portulas J., Sanchez-Ferrando F., Sanchez-Pardo J. The reaction between triphenylphosphine and methyl-2-bromalkanoates // Tetrahedron Lett. 1976. N40. - P.3617-3618.

206. Lich ten thaler F. The chemisrty and properties of enolphosphates // Chem. Rev. -1961. Vol. 61, N6. - P.607-649.

207. Borowitz I.J., Yirkhaus R. On the mechanism of the reaction of a-bromoketones with triphenylphosphine // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol.85, N14. - P.2183-2184.

208. Borowitz I.J., Gronsmen L.I. The reaction of a-bromoketones with triphenylphosphine. I. A novel denomination reaction // Tetrahedron Lett. -1962. -Nil.- P.471-474.

209. Chatta M.S. A novel heterocyclization in the attempted synthesis of ethyl a-styryl phenylethynylphosphonate// Chem. Ind. 1976. N5. - P.484.

210. Реакции диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с бромацетоном и а-бромацетофеноном / Ю.Г.Тришин, Р.Н.Бурангулова, И.В.Коновалова Л.А.Бурнаева, Г.С.Акимова, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Докл. АН СССР. 1989.- Т.304, № 3. - С. 625-629.

211. Landauer S.R., Rydon R.N. The organic chemystry of phosphorus. Part I. Some new methods for the preparation of alkyl halides // J. Chem. Soc. 1953. N8. - P.2224-2234.

212. Гусев Ю.К., Чистоклетов В.H. О реакциях некоторых смешанных эфи-ров фосфористой кислоты с акрилонитрилом и иодистым метилом // Ж. общ. химии. 1977. - Т.47, вып. 1. - С. 45-50.

213. Gaudou Е.М., Bianchini J.-P. Etude du mechanisme de la formation de phosphates d'enols a partier de composes carbonyl a-halogenes et de trialkylphosphites // Canad. J. Chem. 1976. - Vol. 54, N22. - P.3626-3635.

214. Промежуточные соединения реакции Арбузова в ряду фторсодержащих фосфонитов / И.Г.Масленников, А.Н.Лаврентьев, Г.Н.Прокофьев, Т.Б.Алексеева // Ж. общ. химии. 1982. - Т.52, вып. 3. - С.529-532.

215. Simalty M., Mebazaa М.Н. Composes organiques du phosphore. III. Formation et nature d'une nouvelle serie d'heterocycles cationiques. Sels de phosphonia-4-pyrannes // Bull. Soc. Chim. France. 1968. - N12. - P.4938-4943.

216. Взаимодействие дифенил(1-фенилэтенил)фосфина с бромацетоном и а-бромацетофеноном / Р.Н. Бурангулова, Ю.Г. Тришин, И.В. Коновалова, Л .А. Бурнаева, Г.С. Акимова, В.Н. Чистоклетов, А.Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1988.- Т.58, вып. 4. С. 937-938.

217. О механизме реакций триалкилфосфитов с хлорал ем / А.Н. Пудовик,

218. Т.Х.Газизов, В.И.Коваленко, А.П.Пашинкин, Ю.И.Сударев // Докл. АН СССР. 1976. - Т.228, №5. - С. 1115.

219. Газизов Т.Х., Чугунов Ю.В., А.Н.Пудовик. Взаимодействие диэтил-трет.-бутилфосфита с хлоралем // Ж. общ. химии. 1987. - Т.57, вып.З. - С. 701-702.

220. Михайлик С.К., Дудина Д.Н., Гололобов Ю.Г. Новый вариант реакции Перкова // Ж. общ. химии. 1976. - Т.46, вып.9. - С.2154.

221. О взаимодействии изоцианата и замещенных метиленамидов диметил-фосфористой кислоты с хлоралем и хлорацетоуксусным эфиром / И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева, Р.Д.Гареев, Т.М.Мошкина, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1984. - Т.54, вып. 10. - С.2203-2206.

222. О взаимодействии изоцианатов и изотиоцианатов кислот трех-координированного фосфора с а-галогенкарбонильными соединениями / И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева, Н.К.Новикова, О.С.Кедрова, А.Н.Пудовик //Ж. общ. химии. 1981. - Т.51, вып.5. - С. 995-999.

223. Камай Г.Х., Цивунин B.C., Нуртдинов С.Х. О получении дихлор-ангидрида р,р-диметилвинилфосфонистой кислоты и о некоторых его производных//Ж. общ. химии. 1965. - Т.35, вып.10. - С.1817-1819.

224. Боголюбов Г.М., Петров А.А. Ацетиленовые хлорфосфины // Ж. общ. химии. 1967. - Т.37, вып. 1. - С.229-231.

225. A convenient synthetic patway to dialkyl-l-alkynylphosphines / A.M.Aguar, J.R.S.Yrelan, C.J.Morrow, I.P.John, C.W.Prejean // J. Org. Chem. 1969.-Vol.34, N9.- P.2684-2686.

226. Berlin K.D., Butler G.B. Poly(diphenylphosphine oxide) // J.Org. Chem. -1961. Vol.26, N.7 - P.2537-2538.

227. Glouna D., Henning H.G. Darstellung a,p-ungesattigter Phosphine und Phosphinsulphide // Angew, Chem. 1966. -Bd.78, N19. - P.907.

228. Welch P. J., Paxton H.J. Preperation and polymerization of propenyldiphenylphosphine oxide isomers // J. Polym. Sci. 1965. -Vol.3, N10. -P.3439-3449.437

229. Спектры ПМР алкенилфосфинов и производных алкенилфосфонистой кислоты / В.В.Косовцев, Т.Н.Тимофеева, Б.И.Ионин, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1971. - Т.41, вып. 12. - С.2638-2642.

230. Mitchener J.P., Aguiar A.M. Cis-l,2-vinylenebis(diphenylphosphine) // Org. Prep. Proced. 1969. - Vol.1, N4. - P259-261.

231. Беляева Т.Н. Фотоинициированная реакция ацетиленов с галогенидами фосфора как путь синтеза непредельных фосфинов и производных фосфо-нистых и фосфинистых кислот: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1983. - 137 с.

232. Шилов С.А. Регионаправленность фотоинициированной реакции замещенных ацетиленов с трехбромистым фосфором: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03.-Л., 1985. 130 с.

233. Фридланд C.B., Ефремов А.И. О восстановлении аддуктов пятихлорис-того фосфора // Ж. общ. химии. 1978. - Т.48, вып. 2. - С.319-326.

234. Постникова Г.Б., Костюк A.C., Луценко И.Ф. ß-Фосфинированные виниловые эфиры карбоновых кислот // Ж. общ. химии. 1966. - Т.36, вып. 6. -С.1129-1133.

235. Круглов A.C. Взаимодействие ацетиленовых соединений с трехбромистым фосфором: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1978. - 167с.