Ариловые эфиры альфа, бета-непредельных кислот трехвалентного фосфора в реакциях 1, 3-диполярного циклоприсоединения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ввщеш'ш.

Часть I. СИНТЕЗ И реакщи ариловых эшров КИСЛОТ Р(Ш) с дтшошттм реагентами с литературный

ОБЗОР).

1.1. Методы получения ариловых эфиров кислот Р(Ш).

1.1.1. Получение ариловых эфиров кислот Р(Ш) из гало-генопроизводных Р(Ш).

1.1.1.1. Получение производных фосфористой кислоты взаимодействием фенолов с трехлористым фосфором.

1.1.1.2. Синтез диарилфосфонитов.

1.1.1.3. Синтез арилфосфинитов.

1.1.2. Переэтерификация соединений Р(Ш).

1.1.3. Фенолиз амцдов и амидоэфиров кислот Р(Ш).

1.2. Взаимодействие ариловых эфиров кислот Р(Ш) с галоген-оодераащими электрофилъными реагентами.

1.2.1. Реакции ариловых эфиров кислот Р(Ш) с галоидными алкилами.

1.2.2. Реакции ариловых эфиров кислот Р(Ш) с четырех-хлориотым углеродом.

1.2.3. Реакции ариловых эфиров кислот Р(Ш).с галоидан-гддридами карбоновых кислот.

1.3. Взаимодействие ариловых эфиров кислот Р(Ш) с ненасыщенными электрофильными реагентами.

1.3Л. Реакции ариловых эфиров кислот Р(Ш) с 1,3-гомо и гетеродиеновыми системами. эфиров

1.3.2. Реакции ариловых кислот Р(Ш) с сопряженными . . нитроалкенами.

1.4. Взаимодействие ариловых.эфиров кислот Р(Ш) с органическими азидами.

Часть 2. АРШЮВЫЕ Э-ЖРЫ -НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ Р(Ш) В РЕАКЦИЯХ 1,3-ДШОЛЯРНОГО 1ЩДОПШСОШНЕНИЯ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. Взаимодействие диарижзовданатофосфитов с щтршшминами.

2.2. Взаимодействие диарилизоцианатофосфитов с соединениями, содержащими активированные кратные связи.

2.3. Взаимодействие диариловых эфиров 2-фенилэтинилфосфонис . той кислоты с нитрилиминами.

2.4. Взаимодействие диариловых эфиров -алкенилфосфонис-тых кислот с нитрилиминами.

2.4.1. Реакции ди-л-трет.-бутилфенилового эфира 2-фенил-этенилфосфонистой кислоты с нитрилиминами.

2.4.2. Реакции диариловых эфиров 1-фенилэтенилфосфонис~ той кислоты с нитрилиминами.

Часть 3. ЭКСПЕРИШНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез и характеристика исходных соединений.

3.2. Реакции диарилизоцианатофосфитов с нитрилиминами.

3.3. Реакции диарилизоцетнатофосфитов с соединениями, содержащими активированные кратные связи.

3.4. Реакции диарил-2-фенилэтинилфосфонитов с нитрилиминами.

3.5. Реакции ди- (^-трет.-бутилфенил-2-фенилэтенилфосфонитов с нитрилиминами.

3.6. Реакции диарил-1-юенилэтенилфосфонитов с нитрилиминами.

ВЫВОДЫ.

Широкое распространение гетероциклических соединений в природе, их важная роль в биологических процессах и в промышленности красителей и лекарственных веществ обусловливают необходимость дальнейшего изучения этого ряда соединений. Среди методов их синтеза особое место занимают реакции 1,3-диполяряого цикло-присоединения, позволяющие получать разнообразные гетероциклические производные, синтез которых иными путями сложен или невозможен. Однако препаративные возможности этого метода ограничены кругом известных 1,3-диполярных систем и диполярофилов.

В 1972 г. В.Н. Чистоклетовым, А.А. Петровым и сотр. (ЛТИ им. Ленсовета) был найден новый тип 1,3-диполярных реагентов

-непредельные производные трехвалентного фосфора [Р (Ш)], которые в реакциях с различными диполярофилами образуют фосфорсодержащие гетероциклические соединения [I] .

В настоящее время изучены реакции 1,3-диполярного циклопри-соединения с участием таких oc,j3 -непредельных соединений Р (Ш), как фосфины, фосфиниты, тетраалкилдиамидо- и диалкилфосфониты, в том числе изоцианато-, изотиоцианато- и метиленамидопроизвод-ные Р (Ш). Все исследованные реакции оС,^в-непредельных соединений Р (Ш) с нитриламинами (В.Н. Чистоклетов, А.А. Петров) и соединениями, содержащими активированные С=С t C=N и С=0 связи (Р.И. Тарасова, И.В. Коновалова, А.Н. Пудовик) протекают с участием атома фосфора [I, 2]. При этом реакционная способность фосфор(Ш)илированных 1,3-диполей возрастает с увеличением электронодонорного характера заместителей у атома фосфора. Строение образующихся продуктов зависит от природы непредельной группировки и других заместителей у атома фосфора, а также характера кратной связи диполярофила.

Поведение ариловых эфиров о(-непредельных кислот Р (Ш) в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения ранее не изучалось. В то же время известно, что наличие у атома фосфора электроно-акцепторных ароксигрупп снижает его нуклеофильность и определяет своеобразие реакций ариловых эфиров кислот Р (Ш) с электро-филъными реагентами. Получение новых соединений на основе ариловых эфиров oC,fi -непредельных кислот Р (Ш) представляется важным и в практическом отношении, что связано с расширением применения фосфорорганических веществ в качестве эффективных стабилизаторов синтетических и природных материалов, лекарственных препаратов, химических материалов защиты растений, красителей и т.д. Необходимо отметить, что некоторые ариловые эфиры кислот Р (Ш), в частности триарилфосфиты, достаточно дешевы и производятся в промышленном масштабе. Они используются для стабилизации разнообразных полимеров [3].

В настоящей работе нами исследованы особенности поведения ариловых эфиров d,p -непредельных кислот Р (Ш) в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с нитрилиминами и диполярофилами, содержащими углерод-углеродные кратные связи; изучено влияние ароксигрупп и различных oC,jS-непредельных группировок у атома фосфора на направление реакций и структуру образовавшихся продуктов. Изучены некоторые химические свойства полученных соединений, в частности их гидролиз. Полученные результаты существенно расширяют представления о способности оС -непредельных соединений Р (Ш) выступать в реакциях циклоприсоединения в качестве I,3-диполей.

Практический аспект работы связан с разработкой методов синтеза ранее неизвестных диарилалкинил- и диарилалкенилфосфо-нитов и на их основе ряда гетероциклических соединений с атомом фосфора как в цикле, так и в боковой цепи, В частности, получены гидролитически стойкие фосфорсодержащие вещества в удобной для применения водорастворимой форме. К новым соединениям относятся и 5-фосфор(Ш)илированные Д-пиразолины, которые могут расширить ассортимент широко применяющихся пиразолиновых люминофоров [4].

Диссертация состоит из введения, теоретической части, включающей литературный обзор и обсуждение результатов исследования, экспериментальной части и общих выводов. В литературном обзоре проведен анализ методов синтеза ариловых эфиров кислот Р (Ш) и рассмотрены их реакции с электрофильными реагентами.

выводы

1. Установлено, что наличие электроноакцелторных ароксигрупп у атома фосфора ариловых эфиров ос -непредельных кислот Р(Ш) снижает их реакционную способность при взаимодействии с нитрилиминами и в большинстве случаев приводит к конечным продуктам иной структуры, чем реакции нитрилиминов с

Ы. -непредельными диалкилфосфонитами и фосфинами.

2. Направление и структура конечных продуктов реакции диариловых эфиров сС,р> -непредельных кислот Р(Ш) с нитрилиминами зависят от природы кратной связи. В случае диарилэтенилфосфонитов направление взаимодействия определяется, в свою р очередь, положением заместителей у Sp -гибрвдизованного атома углерода,

3. Показано, что реакции диарилизоцианатофосфитов с нитрилиминами протекают аналогично реакциям с участием дифенилизо-цианатофосфинита по схеме [3+3]-циклоприсоединения с образованием 1,6-дигидрофосфатриазинов. При взаимодействии диарилизоцианатофосфитов с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты получены азафосфолы - продукты [3+2]-циклоприсоеди-нения. Диарилизоцианатофосфиты в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения проявляют меньшую реакционную способность, чем диалкилизоцианатофосфиты и диарилизоцианатофосфониты, что указывает на вероятность первоначальной нуклеофильной атаки атомом фосфора электрофильного центра диполярофила.

4. Найдено, что в результате гидролиза 3-арил-4,4-диарок-си-1,6-дигидро-4-фосфа-1,2,5-триазинов образуются 3-арил--4-арокси-4-гидрокси-1,6-дигидро-4-фосфа-1,2,5-триазины, которые представляют собой новый пример амид-имидольной таутомерной системы в ряду фосфорорганических соединений.

5. Взаимодействие диарил-2-фенилэтинилфосфонитов с С-арил-, С-этоксикарбонил- N-арилнитрилиминами протекает по схеме [3+3]-циклоприсоединения с образованием в качестве конечных продуктов стабильных шестичленных циклических илидов с атомом фосфора в цикле.

6. Реакция ди-п-трет.-бутилфенилового эфира 2-фенил-этенилфосфонистой кислоты с С-ацетил-, С-этоксикарбонил-М-арилнитрилиминами протекает с участием атома фосфора, но приводит к ациклическим илидам, которые характеризуются исключительной гидролитической неустойчивостью.

7. При взаимодействии диариловых эфиров 1-фенилэте-нилфосфонистой кислоты с С, N -диарилнитрилиминами установлен необычный для оcffi -непредельных производных Р(Ш) порядок 1,3-диполярного циклоприсоединения. Показано, что реакция протекает по схеме "классического" [3+2]-циклоприсоединения без участия атома фосфора с образованием 5-фосфор(Ш)2 илированных Д -пиразолинов.

8. В результате работы существенно расширены представления о способности oCtfi -непредельных соединений Р (Ш) выступать в реакциях циклоприсоединения в качестве 1,3-диполей, а также разработаны препаративные методы синтеза новых гетероциклических соединений, содержащих атом фосфора как в цикле, так и в боковой цепи.

1. Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров A. A. ol9p -Непредельные гетероатомные соединения в реакциях 1,3-дилоляр-ного циклоприсоединения. - Усп. хим., 1.60, т. 49, вып. 9,с. I8QI-I828.

2. Хусаинова Н.Г., Пудовик А.Н. Фосфорорганические соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усл. хим., 1978, т. 47, вып. 9, с. 1507-1527.

3. Brockschmidt Ann. Antioxidants: R and D emphasizes high performance. Plast. Technol., 1983, Vol. 29, N 8, p. 87-88.

4. Красовицкий Б.М., Болотин Б.M. Органические люминофоры. М.: Химия, 1982.-336 с.

5. Фойгт й. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла, Л.: Химия, 1972,-544 с.

6. Кирпичников П.А., Мукменева Н.А., Победимский Д.Г. Фосфорорганические стабилизаторы полимеров: эффективность и механизмы действия. Усп. хим., 1983, т. 52, вып.II, с. 18311851.

7. Общая органическая химия. Том 4, Под ред. Н.К. Кочет-кова, Э.Е, Нифантьева, М.А. Членова. М.: Химия, 1983,с. 675.

8. Walsh E.U. Conversion of Tertiary Phosphites to Secondary Phosphonates. Diphenyl Phosphonate. J. Am. Chem. Soc., 1959, Vol. 81, N 12, p. 3023-3026.

9. Sasse K. Methoden der Organischen Chemie (Hoahen-Weyl).- 134 - Stuttgart; Georg Thieme Verlag, 12 (2). 1964, S. 59.

10. Tolkmith H. Aromatic Phosphorodichloridites and Phos-phorodichloridothioates. I. Aril Phosphorodichloridites.

11. J. Org. Chem., 1958, Vol. 23, N II, p. 1682-1684.

12. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А., Тусеев А.П., Грачев М.К., Золотов М.А. Фосфорилирование пространственно-затрудненных фенолов производными трехвалентного фосфора. -Ж. общ. химии, 1980, т. 50, вып. 8, с. 1702-1706 .

13. Forsman J.P., Lipkin D. The Reactions of Phenyl Esters of Phosphorous Acid with Iodine. J. Am. Chem. Soc.,1953, Vol. 75, U 13, p. 3145-3148.

14. Петров K.A., Нифантьев Э.Е., Сопикова И.И., Буданов

15. В.М. Синтез диалкилацилфосфитов и алкилацилфосфинитов. -Ж. общ. химии, 1961, т. 31, вып. 7, с. 2373-2377.

16. Камай Г., Герасимова Е.А. 0 действии хлорангидрида дифенилфосфористой кислоты на магнийорганические соединения. Труды Казанского хим.-технол. института им. С.М. Кирова, 1951, вып. 15, с. 26-31.

17. Кирпичников II,А., Попова Л.М., Ричмонд Г.Я. Синтез алкил(диалкил)пирокатехинфосфитов. Ж. общ. химии, 1966, т. 36, вып. 6, с. II43-II47.

18. Арбузов А.Е., Валитова Ф.Г. Об алкилпирокатехино-вых эфирах фосфористой кислоты. Изв. АН СССР, ОХН, 1940,4, 529-544.

19. Арбузов А.Е., Валитова Ф.Г. 0 нафтиленалкиловых эфирах фосфористой кислоты. Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды П Конф. - М.: изд-во АН СССР,1962, с. 144-147.

20. Нифантьев Э.Е., Миллиареси Е.Е., Ручкина Н.Г., Друян-Полещук Л.М., Васяшна Л.К., Тян Е.А. Синтез и исследование 1,8- и 1,2-нафтиленфосфитов. Е. общ. химии, 1981, т. 51, вып. 7, с. 1528-1533.

21. Д. Пурдела, Р. Вылчану. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972, с. I76-I8I.

22. Rydon H.N., Tonge B.L. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part III. The Nature of the Compounds of Triaryl Phosphites and the Halogens. J. Chem. Soc., 1956, p. 3043-3056.

23. Iselin В., Rittel W., Sieber P., Schwyzer R. Neue Me-thoden zur Herstellung von Carbonsaure-arylestern. tiber akti-vierte Ester. VIII. Helv. Chim. Acta, 1957, Bd. 40, P. 2, S. 373-387.

24. Камай Г., Богданов А.П. 0 2,4-дихлорфениловых эфирах фосфористой, фосфорной и тиофосфорной кислот. Труды Казанского хим.-технол. института им. С.М. Кирова, 1954, вып. 18, с. 22-24.

25. Чекмачева О.И., Суербаев Х.А., Комлев И.В., Дахнов П.П., Хролова О.Р., Мастрюкова Т.А. Фосфорилированные производные оксибензофенонов. I. Синтез и свойства фосфорилирован-ных производных к-оксибензофенона. I. общ. химии, 1983,т. 53, ВЫП. 2, с. 281-285.

26. Кирсанов А.В., Шевченко В.й. Смешанные эфиры арил-сульфонжлидофосфорных кислот и изомерия невращающегося тетраэдра. I. общ. химии, 1956, т. 26, вып. I, с. 74-78,

27. Ismail R.M. Uber die Herstellung und UV-Absorption einiger Siliciumester und Metalle enthaltender Benzophenon--Derivate. Zeitschrift fiir Naturforschung, 1970, 25 B, S. 14-18.

28. Камай Г., Харраеова Ф.М. Действие четырехбромистого углерода на кислые и средние эфиры фосфористой кислоты. -Труды Казанского хнм.-технол. института им. С.М. Кирова, 1957, выя. 23, с. 127-132.

29. Камай Г., Харраеова Ф.М. Действие четыреххлористо-го углерода на смешанные жирноароматические эфиры фосфористой кислоты. Труды Казанского хим.-технол. института игл. С.М. Кирова, 1957, вып. 23, с. 122-126.

30. Griffin B.S., Burger A. D-Glucopyranose 6-Deoxy-6--phosphonic Acid. J. Am. Chem. Soc., 1956, Vol. 78, N 10, p. 2336-2338.

31. Allen J.P., Johnson O.H. The Synthesis of Monovinyl Esters of Phosphorus (V) Acids. J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, N Ю, p. 2871-2875.

32. Верижников Л.В., Кирпичников П.А. Синтез эфиров 0,0-бифенилфосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 6, с. 1355-1358.

33. Ивакина Н.М., Кондратьев Ю.А., Ивин С.З. Пропаргил-пирокатехиновый эфир фосфористой кислоты. S. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 7, с. 1691.

34. Коновалова И.В., Миронов В.Ф., Офицеров Е.Н., Пудовик А.Н. Синтез циклических трифторацилфосфитов. I. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 2, с. 470-471.

35. Steyermark P.R. Reactions of Isocyanic Acyl Isocya-natosilanes, and Phosphor(diisocyanatidites). J. Org. Chem., 1963, Vol. 28, N 2, p. 586-589.

36. Колотило M.B., Матюша А.Г., Деркач Г.И. Производные изоцианатов кислот трехвалентного фосфора. Ж. общ. химии, 1970, т. 40, вып. 4, с. 758-766.

37. Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений. Вып. 3. Под ред. А.В. Кирсанова, И.Н. Жмуровой.-Киев? Наукова думка, 1973,-328 с.

38. Камай Г., Герасимова Е.А. 0 действии хлорангидрида ди-фенилфосфористой кислоты на магнийорганические соединения. -Труды Казанского хим.-технол. института mi. С.М. Кирова,1951, вып. 15, с. 26-31.

39. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Щеголев А.А., Бутилов М.М., Ребус И.Ф. Переэтерификация средних фосфитов и фосфинитов.1. общ. химии, 1963, т. 33, вып. 3, с. 899-901.

40. Кабачник М.И., Чжан Жун-юй, Цветков Е.Н. Эфиры непредельных фосфинистых кислот. Ж. общ. химии, 1962, т. 32, вып. 10, с. 3351-3360.

41. Арбузов А.Е., Камай Г., Нестеров JI.B. Об арильныхэфирах фенилфосфинистой и дифенилфосфинистой кислот и их некоторых производных. Труды Казанского хнм.-технол. института игл. С.М. Кирова, 1952, вып. 16, с. 17-22.

42. Петров К.А., Евдаков В,П., Билевич К.А., Черных В.й. Свойства амидов кислот фосфора. 1У. Реакция аминолиза и фено-лиза амидофосфитов и амидофосфонитов. I. общ. химии, 1962, т. 32,вып.9, с. 3065-3069.

43. Ахмедзаде Д.А., Яснопольский В.Д., Гусейнова М.М. Синтез некоторых эфиров ос-тиенилфосфинистой кислоты. Ж. общ. химии, 197I, т. 41, вып. 8, с. I70I-I702.

44. Федорова Г.К., Кирсанов А.В. 0 реакции пятихлористо-го фосфора с непредельными углеводородами. I. общ. химии, I960, т. 30, вып. 12, с. 4044-2048.

45. Розинов В.Г., Рыбкина, Колбина В.Е, Пенсионерова Г.А., Донских В.И. Иодиды тетраорганиламмония новые восстановители продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором.- Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 9, с. 1994-1997.

46. Сендюрев М.В., Беляева Т.Н., Догадина А.В., Холмогоров В.Е., Ионин В.И., Петров А.А. Фотоинициированное взаимодействие трехбромистого фосфора с фенилацетиленом и стиролом.-1. общ. химии, 1981, т. 51, вып. 12, с. 2803-2804.

47. Sander М. Herstellung und Reaktionen von Phosphonig-und Phosphinigsaureestern. Chem. Ber., I960, Bd. 93, N" 5, S. 1220-1230.

48. Петров К.А., Гольцов P.Г. Переэтерификация фосфитов и фосфинитов одноатомными и многоатомными спиртами и фенолами.-Усп. хим., 1966, т. 35, вып. 8, с. 1477-1494.

49. Hoffmann F.W., Roth R.G., Simmons Т.О. Organic Phosphorus Compounds. IV. A Study of the Transesterification of Dialkyl Alkylphosphonites. J. Am. Chem. Soc., 1958,

50. Vol. 80, N 22, p. 5937-5940.

51. Ayres D.C., Rydon H.H. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part V. The Esterinterchange Reaction between Triphe-nyl Phosphite and Glycols. J. Chem. Soc., 1957, И 3,p. II09-IH4.

52. Петров К.A., Евдаков В.П., Билевич К.А., Радченко В.П., Нифантьев Э.Е. Свойства амидов кислот фосфора. I. Реакции амцдофосфитов с фенолами. Ж. общ. химии, 1962, т. 32, ВЫП. 3, с. 920-923.

53. Нифантьев Э.Е., Иванова Н.Л. Фенолиз амидов фосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 10, с. 21922195.

54. Пудовик М.А., Кабардина Л.К., Пудовик А.Н. Реакции 2-замещенных 1,3,2-оксазафосфоланов с этиловым спиртом и фенолом. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 4, с. 781-786.

55. Тришин Ю.Г. Взаимодействие производных кислот трехвалентного фосфора с первичными ароматическими аминами. -Дисс. . канд. хим. наук, Ленинград, 1976, с. 33.

56. Harvey R.G., De Sombre E.R. in "Topics in Phosphorus Chemistry", ed. M.Grayson and E.J.Griffith, Interscience. New York, 1964, Vol. I, p. 57.

57. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора.-М.: Мир, 1971, с. 44-52.

58. Арбузов А.Е. Избранные труды. М.: Изд. АН СССР, 1952, с. 509-522.

59. Луценко И.Ф., Крайц З.С. Арбузовская перегруппировка виниловых эфиров фосфористой и фенилфосфинистой кислот.

60. ДАН СССР, I960, т. 132, № 3, с. 612-614.

61. Арбузов А.Е., Нестеров Л.В. Влияние величины и строения радикалов на скорость изомеризации эфиров фосфористой кислоты. Изв. АН СССР, ОХН, 1954, & 3, с. 427-435.

62. Арбузов А.Е., Валитова Ф.Г. О действии триарилбромме-танов на алкилпирокатехиновые эфиры фосфористой кислоты. -Ж. общ. химии, 1952, т. 22, вып. 9, с. 1479-1483.

63. Нестеров JI.B., Сабирова Р.А. Производные фосфористой кислоты. П. Арбузовская перегруппировка эфиров салицилфосфо-ристой кислоты. 1. общ, химии, 1961, т. 31, вып. 7,с, 2358-2362.

64. Мукменев Э.Т., Камай Г. Спиродифосфиты. ДАН СССР, 1963, т. 153, В 3, с. 605-607.

65. Арбузов Б.А., Фуженкова А.В. Изучение взаимодействия эфиров фосфористой кислоты с галоидными алкилами методом термографии, Изв. АН СССР, ОХН, 1959, }?. II, с. I935-I94I.

66. Разумов А.И., Банковская H.II. Исследование в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. ХХП. Природа алифатических промежуточных продуктов арбузовской перегруппировки. Ж. общ. химии, 1964, т. 34, вып. 6, с. IS59-I863.

67. Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж-П., Ломбардино Jfe. Г. Органические соединения со связями азот азот. - Л.:1. Химия, 1970, с. 34.

68. Wiley G.A., Stine W.R. Studies in Organophosphorus Chemistry. III. Structures of tertiary Phosphine dihalides in solution. Tetrahedron Lett., 1967, И 24, p. 2321-2324.

69. Harris G.S., Ali M.F. The Structure of triphenilphos-phine dihalides in solution. Tetrahedron Lett., 1968, N I, p. 37-38.

70. Verheyden J.P.H., Moffatt J.G. Halo Sugar Nucleosides. I. Iodination of the Primary Hydroxy1 Groups of Nucleosides with Methyl-Triphenoxyphosphonium Iodide. J. Org. Chem., 1970, Vol. 35, N 7, p. 2319-2326.

71. Нестеров JI.В., Муталапова Р.И., Салихов С.Г., Логинова Э.й. Структура фенилфеноксифосфониевых солей в растворах. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, 2", с. 414-415.

72. Hudson H.R., Rees R.G., Weekes J.E. Quasiphosphonium Intermediates. Part I. Preparation Structure, and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Trineopentyl Phosphite-Al-kyl Halide Adducts. J. Chem. Soc., Perkin I, 1974, p. 982-985.

73. Landauer S.R., Rydon H.N. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part I. Some New Methods for the Preparation of Alkyl Halides. J. Chem. Soc., 1953, p. 2224-2234.

74. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.'; Химия, 1969, с. 216.

75. Сое D.G., Landauer S.R., Rydon H.N. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part II. The Action of Triphenyl Phosphite Dihalides on Alcohols: Two Further New Methods for the Preparation of Alkyl Halides. J. Chem. Soc., 1954, p 2281— -2288.

76. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 4. М.: Химия, 1983, с. 703.

77. Камай Г., Харрасова Ф.М., Чдцаева Н.А. Действие четырех-хлористого углерода на алкильные эфиры этилфенилфосфинистой кислоты.-В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды П конференции. М.: Изд. АН СССР, 1962, с. 220*

78. Bendelsdorf J.S., Barron Ъ.В. Trichloromethylphospho-nic Acid. J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, N 10, p. 2869-2871.

79. Харрасова Ф.М., Ефимова В.Д., Еремина M.M., Салахут-динов Р.А. К реакции эфиров фосфонистых кислот с четыреххлористым углеродом. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 5, с. I04I-I046,

80. Нестеров JE.B., Сабирова Р.А. Производные фосфористой кислоты. 1У. Новые эфиры сажцилфосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1965, т. 35, вып. II, с. 2006-2009.

81. Харрасова Ф.М., Ефимова В.Д., Бикеев Ш.С., Салахут-динов Р.А. Реакция четыреххлористого углерода с алкиловыми эфирами кислот трехкоординированного атома фосфора в присутствии бензальдегида. 1. общ. химии, 1979, т. 49, вып. II, с. 2442-2446.

82. Камай Г., Хасанов А.С. 0 диалкил--ок-нафтилфосфитах. -Ж. общ. химии, 1964, т. 34, вып. 2, с. 437-439.

83. Rabinowitz R., Marcus R. Ylid intermediate in the Reaction of Triphenylphosphine with Carbon Теtrachlorine. -- J. Am. Chem. Soc., 1962, Vol. 84, N 7, p. I3I2-I3I3.

84. Харрасова Ф.М., Ефимова В.д., Салахутдинов Р.А. Действие четыреххлористого углерода на фениловые эфиры некоторых фосфинистых кислот. 1. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 5, с. 1046-1048.

85. Харрасова Ф.М., Ефимова В.Д., Мартынов А.А. К реакции фениловых эфиров фосфонистых и фосфинистых кислот с четыреххлористым углеродом. Депон. рук. № 3177/79 Деп., 1979, Черкассы.

86. Cadogan J.I.G., Poster W.R. The Reactivity of Organo-phosphorus Compounds. Part V. The Reaction of Trichloromethyl Radicals with Trialkyl Phosphites. J. Chem. Soc., 1961,p. 3071-3076.

87. Berlin K.D., Hellwege D.M., Nagabhushanam M. Dialkyl Esters of Acylphosphonic Acids. J. Org. Chem., 1965,

88. Vol. 30, N 4, p. 1265-1267.

89. Газизов Т.Х., Пашинкин А.П., Пудовик A.H. О взаимодействии тетраэтилфирофосфита с галогенами, хлористым ацетиломи акриловой кислотой. Ж. общ. химии, 1971, т. 41, вып. II, с. 2418-2420.

90. Газизов Т.Х., Белялов Р.У., Пудовик А.Н. О реакщш эфиров фосфористой кислоты с хлор- и тторангидридами карбоновых кислот. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 4, с. 776780.

91. Hewertson W., Shaw R.A., Smith B.C. 1,3,5-Triazines. Part II. The Reaction of Acid Chlorides with Triphenyl Phosphite. J. Chem. Soc., 1962, p. 3267-3270.

92. Ахметканов И.О. Об основности и меркаптолизе трифенил-фосфита. Ж. общ. химии, 1976, т. 46, вып. 3, с. 578-583.

93. Нестеров Л.В. Реакция Арбузова и периодическая система элементов .-Юбилейная конференция по химии фосфороргани-ческих соединений, посвященная 100-летию А.Е. Арбузова.

94. Тез. докл.- Киев, 1977, с. 10-11.

95. Газизов Т.Х., Белялов Р.У., Пудовик А.Н. О механизме реакции фениловых эфиров кислот трехвалентного фосфора с хлорангидридами карбоновых кислот. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, вып. 8, с. 1673-1677.

96. Газизов Т.Х., Белялов Р.У., Харламов БД., Пудовик А.Н. О реакции фениловых эфиров кислот трехвалентного фосфора с хлорангидридами карбоновых кислот. 1. общ. химии, 1980, т. 50, вып. I, с. 232-233.

97. Seel P., Budenz R., Gruner К. Darstellung anorgani-scher Fluorverbindungen durch Spaltung von Sauerstoffbindun-genmittels Benzoylfluorids. Lieb. Ann., 1965, Bd. 684,1. S. 1-4.

98. Пудовик А.Н., Коновалова К.В., Ишмаева Э.А. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами.-В кн. 23. Реакции и методы исследования органических соединений. Под ред. Б.А. Казанского. М.: Химия, 1973,-488 с.

99. Пудовик М.А., Овчинников В.В., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов, содержащих трехкоординированный атом фосфора. Усп. хим. , 1983, т. 52, вып. 4, с. 640-668.

100. Разумова Н.А.f Васильев В.В. Некоторые особенности образования и свойств спирофосфоранов.-Юбилейная конференция по химии фосфорорганических соединений, посвященная 100-летию А.Е. Арбузова. Тез. докл.- Киев, 1977, с. 202.

101. Евтихов Ж.Л., Шурухин Б.Б., Разумова Н.А., Петров А.А. Взаимодействие фенилового эфира этиленгликольфосфористой кислоты с 1,3-алкадиенами. 1. общ. химии, 1971, т. 41, вып.2, с. 480.

102. Разумова Н.А., Петров А.А. Конденсация гликолевых и пирокатехиновых эфиров с -непредельными кетонами.

103. Ж. общ. химии, 1973, т. 43, вып. 7, с. 1475-1479.

104. Грук М.П., Разумова Н.А., Петров А,А. Фосфорсодержащие гетероциклы. Конденсация гликолевых и пирокатехи-нового эфиров этилфосфонистой кислоты с ©с, jB—непредельными кетонами. S. общ. химии, 1975, т. 45, вып. 8, с. 16971699.

105. Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонилсодержащими соединениями. Усп. хим., 1972, т. 41, вып. 5, с. 799-827.

106. Brunn Е., Huisgen R. Struktur und Reaktivitat des Betains aus Triphenylphosphin und Azodicarbonsaureester. -- Angew. Chem., 1969, Bd. 81, N 14, S. 534-536.

107. Гинсбург В.А., Васильева M.H., Дубов С.С., Якубович А.Я. Реакхщя фосфитов с азосоединениями. Ж. общ. химии, I960, т. 30, вып. 9, с. 2854-2863.

108. Hindersinn R.R., Ludington R.S. The Reaction of Tri-alkyl Phosphites with Maleate Esters. J. Org. Chem., 1965, Vol. 30, N 12, p. 4020-4025.

109. Кириллова K.M., Кухтин В.А. Новые виды перегруппировки Арбузова. XIX. Присоединение триалкилфосфитов к аце-тиленкарбоновым кислотам. Ж. общ. химии, 1965, т. 35, вып.7, с. 1146-1149.

110. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.й. Успехи химии 1,3,2-дигетерофосфор(Ш)инатов. Усп. хим., 1982, т. 51, вып. 10, с. I601-1637.

111. Гареев Р.Д., Шермергорн И.М. 0 механизме реакций производных кислот трехвалентного фосфора (Р Ш) с нитроолефина- 147 ми. Труды HI Всесоюзной конференции по химии фосфорорга-ничеоких соединений. Тез. докл., с. 119, Л., 1982.

112. Гареев Р.Д., Пудовик А.Н,, Шермергорн И.М. К механизму реакций производных кислот трехвалентного фосфора с I-нитро-1-алкенами. Я. общ. химии, 1983, т. 53, вып. I,с. 38-45.

113. Гареев Р.Д., Ильясов А.В., Левин Я.А., Гольдфарб Э.И., Морозов В.И., Шермергорн И.М., Пудовик А.Н, Реакции алкиловых эфиров дифенилфосфонистой кислоты с 1-нитро-1-алкенами. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 6, с. 1278-1290.

114. НО. Гареев Р.Д., Ильясов А.В., Левин Я.А., Гольдфарб Э.И., Морозов В.И., Логинова Г.М., Шермергорн И.М., Пудовик А.Н, 0 реакциях ариловых эфиров дифенилфосфинистой кислоты с I-нитро-1-пропеном. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 6, с. 1270-1277.

115. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Шермергорн И.М. Новое направление в реакциях полных эфиров кислот трехвалентного фосфора с нитроолефинами. Ж. общ. химии, 1982, т. 52' , вып. 3, с. 708-709.

116. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Абульханов Л.Г., Пудовик А.Н. 0 реакциях 0,0-диэтил-0-арилфосфитов с 1-нитропропеном-1. -Ж. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 2, с. 269-276.

117. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Абульханов А.Г., Пудовик А.Н. 0 реакции диэтилфенилфосфита с 1-нитропропеном-1. Ж. общ. химии, 1976, т. 46, вып. 10, с. 2385-2386.

118. Гареев Р.Д., Абульханов А.Г., Пудовик А.Н. 0 влиянии протонодонорных реагентов на реакцию 0,0-диэтил-0-фенил-фосфита с 1-нитропропеном-1. 1. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 2, с. 276-284.

119. Деркач Г.й., Жмурова И.Н., Кирсанов А.В., Шевченко В.И., Штепанек A.G. Фосфазосоединения. Киев: Наукова думка, 1965, с. 100-102.

120. Goerdeler J., UXlmann В. tjber die Darstellung von Phosphorsaure-triester-sulfonimiden and Trithiophospliorsatire-triester-sulfonimiden. Chem. Ber., 1961, Bd. 94, N 4,1. S. 1067-1074.

121. Чаус М.П., Гусарь Н.И., Гололобов 10.Г. Взаимодействие соединений трехвалентного фосфора с азидокарбоновыми кислотами. П. Фосфазо-бетаин-фосфорановая перегруппировка. -Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. I, с. 24-30.

122. Чаус М.П,, Гусарь Н.И., Гололобов Ю.Г. Внутримолекулярная реакция фосфазосоединений, аналогичная реакции Витти-га. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. I, с. 224-225.

123. Жмурова И.И,, Кирсанов А.В. Расширение границ применения фосфазореакции. Ж. общ. химии, 1959, т. 29, вып. 5, с, 1687-1694.

124. Буковский М.И., Солодушенков G.H., Мосийчук А.И., Кухарь В.П. Фосфазотриазины. Ш. Окислительное иминирование соединений трехвалентного фосфора азидами 1,3,5-триазинов. -Ж. общ. химии, 1970, т. 40, вып. 4, с. 782-784.

125. Димухатлетов М.Н., Нуретдинов И.А, 0 реакции полных фосфитов с азвдолактамом. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. II, с. 2648-2650.

126. Будилова И.Ю., Гусарь Н.Й., Гололобов Ю.Г. Азидо-фосфиты. Ш. Некоторые превращения циклических азидофоофитов.-Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 2, с. 285-291.

127. Гусарь Н.И,, Будилова Й.Ю., Гололобов Ю.Г. Азидофос-фиты. П. Синтез и свойства азвдопирокатехинфосфита. Ж. общ. химии, 1981, т. 51, вып. 7, с. II47-II48.

128. Huisgen R., Seidel М., Wallbillich G., Knupfer H. 1,3-Dipolar addition. I. Diphenylnitrilimine and its I,3-di-polar additions to alkenes and alkynes. Tetrahedron, 1962, Vol. 17, p. 3-29; C.A., 19б2, Vol. 57, N 6, 7246 d.

129. Хыосген P., Грэши P., Сойер Да. Алкены в реакциях циклоприсоединения. В кн.: Химия алкенов. - Л.: Химия, 1969, с. 481-534.

130. Bastide J., Hamelin J., Texier P., Quang Y.V. Cyc-loaddition dipolare-1,3 aux alkynes. Bull. Soc. Chim. Prance, 1973, N 8, p. 2555-2579.

131. Джилкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орга-битальная симметрия. - М.: Мир, 1976, с. 157.

132. Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Реакции изоцианатов трехвалентного фосфора с 1,3-диполярными системами.-Ж. общ. химии. 1972, т. 42, вып. 8, с. 1876-1877.

133. Конотолова С.П., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Реакщш предельных органических соединений трехвалентного фосфора с нитрилиминами .-Юб. конф. по химии Ф0С,'посвящ. 100-летию со дня рождения А.Е.Арбузова,-Киев, 1977, с. 194195.

134. Wiegrabe W., Bock Н. Darstellung und P=N-Valenz-schwingungsfrequenzen substituierter Phosphinimine. Chem. Ber., 1968, Bd. 101, П 4, S. I4I4-I427.

135. Паневин A.C., Тришин Ю.Г., Галишев В.А., Батурин А.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Реакщш диарилизоцианато-фосфитов с С-ацетил- и С-этоксшгарбошш-М-арилнитрилиминами.-Ж. общ. химии, 1984, т. 54, вып. 5, с. I037-I04I.

136. Кирсанов А.В., Некрасова З.Ф. Дифениламид трихлорфос-вазоугольной кислоты и его производные. 1. общ. химии,1958, т. 28, вып. 6, с. I595-I60I.

137. Овруцкий В.Н., Кузьменко К.И., Проценко Л.Д. Синтез гидразидов и УФ спектры гидразидов и гидразонов кислот фосфора. Ж. общ. химии, 1977,вып. 2, т. 47, с. 307-312.

138. Беллами Л. Новые данные по НК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971, с. 246.

139. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Попов Е.М. Об имидах кислот фосфора. Сообщение 7. Амидимидольная таутомерияамидов кислот пятивалентного фосфора. Известия АН СССР, ОХН, 1961, № 6, с. 1022-1030.

140. Матросов В.И., Гиляров В.А., Кабачник М.И. К вопросу об амидимидольной таутомерии N -фосфориламидофосфатови фосфинатов. Изв. АН СССР, сер. хим., )Ь 8, с. I33I-I336 (1965).

141. Мастрюкова Т.А., Кабачник М.й. Фосфор-углеродная прототропная таутомерия. Усп. хим., 1983, т. 52, вып. II, с. I76I-I792.

142. Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976, с. 134.

143. Гитель И.О., Осипова Л.Ф., Соловова О.П. Арилцикло-фосфонилнитрилаты. Взаимодействие с нуклеофильными реагента-ми.-Ж. общ. химии, 1975, т. 45, вып. 8, с. 1749-1754.

144. Кухарь В.II. Кашева Т.Н. Взаимодействие 1-:трихлорфос-фазо-1,1-дихлоралканов с солянокислым гидроксиламином и оксимами. 1,3,5-триаза-2-фосфорины.-Ж. общ. химии, 1976,т. 46, выл. 2, с. 243-248.

145. Кухарь В.П., Бойко А.П. Взаиглодействие 1-трихлорфосфа-зо-1,1-дихлоралканов с нитрилами. Ж. общ. химии, 1976, т. 46, вып. 10, с. 2217-2220.

146. Киреев В.И., Телкова И.Б., Володин А.А. Синтез и исследование арилоксициклосТюсфазенов.-Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. У конф.-М.; Наука, 1974, с. 386-389.

147. Тарасова Р.И., Кислицына Н.М., Пудовик А.Н. Взаимодействие изоцианата диэтилфосфористой кислоты с альдегидами.-S. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 9, с. 1972-1976.

148. Коновалова И.В., Бурнаева Л,А., Темникова Е.Н., Пудовик А.Н. 0 реакции диметилизоцианатофосфита с эфиром и нитрилом оС-бромакриловой кислоты. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 4, с. 931-932.

149. Хусаинова Н.Г., Бредихина З.А., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. 0 взаимодействии изоцианатов фосфористых кислот с 0,0-диметилалленилфосфонатом. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, вып. 5, с. 1205-1206.

150. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Гареев Р.Д., Яркова Э.Г., Каштанова Н.М., Темникова Е.Н,, Пудовик А.Н. Взаимодействие диалкилизоцианатофосфитов с ацетоуксусным эфиром. -Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 7, с. 1478-1483.

151. Коновалова И.В., Бурнаева JI.A., Черкина М.В., Пудовик A.II. О взаимодействии изоцианатов диалкилфосфористых кислот с бензиминоэтиловым эфиром и дифенилкетимином. S. общ. химии, I960, т. 50, вып. 7, с. 1653-1654,

152. Родионова Л.С., Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфинистой кислоты с дшлетиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты.-Ж. общ. химии, 1975, т. 45, выл. 7, с. 1652-1653.

153. Паневин А.С., Тришин Ю.Г., Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфорис-той кислоты с дшлетиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, выл. 2, с, 478-479.

154. Тамм JI.A., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. 1,3-Дило-лярное присоединение к непредельным соединениями. XXIX. Реакции с*. ,р -алкинилфосфанов с нитрилиминами. К, общ, химии, 1972, т. 42, вып. 9, с. I926-I93Q. . .

155. Тамм Л.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. I,З-Диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXX. Взаимодействие с* -ацетиленовых фосфонитов с нитрилиминами. -Ж. общ. химии, 1973, т. 43, вып. 10, с. 217^2183.

156. Джонсон А. Химия илидов.-М.; Мир, 1969, с. 5, 94, 171.

157. Паневин А.С., Тришин Ю.Г., Чистоклетов В.И. Взаимодействие ди-^-бромфенилового эфира 2-фенилэтенилфосфоиистой кислоты с С-/г-фторфенил- N-фенилнитрилимином. Ж. общ. химии, 1984, т. 54, вып. 6, с. 1445-1446.

158. Косовцев В.В., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. 1,3-Би-полярное присоединение к непредельным соединениям. ХХШ. Реакции.алкенилфосфонитов с нитрилиминами. 1. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 12, с, 2649-2654.

159. Косовцев В.В., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. 1,3-Би-лолярное присоединение к непредельным соединениями, ХХУП» Реакций аженилфосфинов. с нитрилиминами. Ж. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 12, с. 2643-2649.

160. Колокольцева И.Г., Чистоклетов В.Н,, Петров А.А.ос -Непредельные фосфины в реакциях 1,3-биполярного присоединения, Ж. общ, химии, 1968, т, 38, вып. 12, с. 28192820.

161. Общая органическая химия. Т.З, Под ред, Д. Бартона, У .Д. Оллиса. М.: Химия, 1982, с. 490.

162. Guillerm G., Honore A.L., Veniard L., Pourcelot G., Benaim J. Cycloaddition dipolare 1-3 de diazoalcanes sur des composes alcynyles des groupes IV^, V-g et VXg. Bull. Soc. Chim. Prance, 1973, И 9/Ю, part 2, p. 2739-2746.

163. Боголюб P.M., Петров А.А. Ацетиленовые хлорфосфины.-Ж. общ. химии, 1967, т. 37, вып. I, с. 229-231.

164. Huisgen R., Adelsberger К., Aufderhaar Е., Knupfer Н., Wallbillich G. Unterschiedliche Reaktivitaten substituierter Nitrilimine. (1,3-Dipolare Cycloadditionen, 33- Mitt.). Mo-natsh. Chem., 1967, Bd. 98, N 4, S. I6I8-I650.

165. Дубенко P.P., Горбенко Е.Ф. Исследования в ряду замещенных глиоксиловой кислоты. XI. Синтез арилгидразонов хлорангидридов замещенной.глиоксиловой кислоты и реакции с аминами и гидразином. Ж. общ. химии, 1968, т. 4, вып. 4, с. 634-638.

166. Исагулянц В.И. Синтетические душистые вещества. Изд. 2-е. Ереван; Изд-во АН Арм.ССР, 1947, с. 579.

167. Агрономов А.Е., Шабаров B.C. Лабораторные работы в. органическом практикуме. Изд. 2-е. М.: Химия,.1974, с. 73.

168. Синтезы органических препаратов. Сб. 4. Ы.: ИЛ, 1953, с. 186.

169. Синтезы органических препаратов. Сб. 10. М,: ИЛ, I960, с. 27.

170. Синтезы органических препаратов. Сб. 3. М.: ИЛ, 1952, с. 501.