2-Н-1,3,2-дигетерофосфоринаны и их Р-элементорганические производные (P, Si, Ge). Синтез, структура и химические превращения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

I. ВВЕДЕНИЕ.

П. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ СРЩЖ ЭФИРОВ

ФОСФОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ (Литературный обзор).

1. Синтез средних эфиров фосфорноватистой кислоты

1.1. Восстановление хлорангщфидов фосфористой кислоты триалкилстаннанами

1.2. Восстановление хлорангидридов фосфористой кислоты ковшлексными гидридами металлов

1.3. Метанолиз дифторангидрида фосфорноватистой кислоты.

1.4. Получение нремнийорганических эфиров фосфорноватистой кислоты

2. Химические превращения диалкилгипофосфитов.

2.1. Реакции средних гипофосфитов по Р-Н-фрагменту.

2.1.1. Присоединение по двойной углерод-кислородной связи.

2.1.2. Присоединение по кратной углерод-углеродной связи.

2.1.3. Присоединение по кратным азот-углеродным и азот-азотным связям.

2.1.4. Реакции алкилирования и ацшшровашш

2.2. Реакции диалкилгипофосфитов с участием алкоксигруппы.

2.2.1. Взаимодействие гипофосфитов с соединениями, содержащими подвижный атом водорода.

2.2.2. Взаимодействие с диалкиламидами металлов

2.3. Реакции окисления средних гипофосфитов

3. Химические превращения дисилилгипофосфитов.

3.1. Взаимодействие с нуклеофильншли реагентами

3.2. Присоединение по кратной углерод-углеродной связи.

3.3. Присоединение по двойной углерод-кислородной связи.

Ш. 2-Н-1,3,2-ДИГЕТЕР0Ф0СФ0РИНАШ И ИХ Р-ЭЯЕМЕНТОРГАНИ-ЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ (Р, Si , &е ). СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ (Обсуждение результатов)

1. 2-Н-1,3,2-Дигетерофосфоринаны

1.1. Синтез 2-Н-1,3,2-диокса-, -оксааза-, -диаза-, -дитиафосфоринанов.

1.2. Структура 2-Н-1,3,2-диокса-, -оксааза-, -диаза-, -дитиафосфоринанов.

1.3. Химические превращения 2-Н-1,3,2-диазафосфори-нанов.

2. Р-Элементорганические производные фосфорноватистой кислоты (Р, Si , G-e ).

2.1. Взаимодействие 2-галоид-1,3,2-диоксафосфоринанов с щелочными металлами.

2.2. Синтез и структура бис-1,3-алкиленгиподифосфитов

2.3. Взаимодействие 2-хлор-1,3,2-диокса- и -диаза-фосфоринанов с трифенилсилиллитием.

2.4. Синтез 2-триэтилсилил(гермил)-1,3,2-диаза-фосфоринанов.

2.5. Химические превращения 2-триорганилсилил(гермил) -1,3,2-диазафосфоринанов.

2.6. Структура и особенности спектров ЯМР 2-триорга-нилсшшл(гермил)-!,3,2-диазафосфоринанов

2.6.1. Рентгеноструктурное исследование 2-трифенил-силил-1,3-ди-трет.бутил-1,3,2-диазафосфоринана.

2.6.2. Исследование 2-триорганилсилил (гермил) -1,3,2--диазафосфоринанов метотом спектроскопии ЯМР

2.7. Изучение возможности практического использования синтезированных Р-элементорганических производных фосфорноватистой кислоты.

17. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. СИНТЕЗЫ ИСХОДНЫХ СОВДИНЕНИЙ.

1.1. Синтез элементорганических соединений.

1.2. Синтез 2-галоид-1,3,2-дигетерофосфоринанов

2. ОСНОВНЫЕ СИНТЕЗЫ.

2.1. Синтез 2-Н-1,3,2-дигетерофосфоринанов

2.1.1. Синтез 2-Н-1,3,2-диокса- и -оксаазафосфори-нанов

2.1.2. Синтез 2-Н-1,3,2-диазафосфоринанов

2.1.3. Синтез 2-Н-1,3,2-дитиафосфоринанов

2.2. Химические превращения 2-Н-1,3,2-диазафосфори-нанов.

2.3. Взаимодействие *2-галоид-1,3,2-диокса- и -диаза-фосфоринанов с щелочными металлами.

2.4. Синтез бис-1,3-алкиленгиподифосфитов.

2.5. Взаимодействие 2-хлор-1,3,2-диокса- и -диаза-фосфоринанов с трифенилсилиллитием.

2.6. Синтез 2-триорганилсшшл(гермил)-1,3,2-диаза-фосфоринанов.

2.7. Некоторые химические превращения 2-триорганшг-силил(гермил)-!, 3-ди-трет. бутил-1,3,2-диаза-фосфоринанов

У. ВЫВОДЫ ./.

Органические производные фосфорноватистой кислоты стали исследоваться значительно позднее соответствующих производных других кислот трехвалентного фосфора. Такое положение искусственно сдерживало формирование представлений о реакционной способности систем трехвалентного фосфора и ограничивало их синтетические возможности. Положение стало меняться после того, как в 1960 г. Кабачник М.И., Мастрюкова Т.А. и Шипов А.И. показали возможность получения монозамещенных эфиров фосфорноватистой кислоты [1] . Далее кислые гипофосфиты стали широко изучаться в разных научных центрах. На их основе были синтезированы сложные лекарственные вещества, комплексообразователи, негорючие полимеры. Параллельно устанавливались важные химические особенности новых типов фосфорсодержащих веществ и их высокая синтетическая ценность [2] . Таким образом, стала очевидна актуальность дальнейшего развития этой области фосфорорганической химии.

В своей массе исследования органических производных фосфорноватистой кислоты коснулись гидрофосфорильных соединений, т.е. дериватов четырехкоординационного атома фосфора. Между тем еще в 1969 г. Нифантьевым Э.Е. и Матвеевой Л.М. была установлена принципиальная возможность получения производных фосфорноватистой кислоты с трехкоординационным атомом фосфора [ 3 ] . Работы в этом направлении оживились после того, как Луценко И.Ф. и Про-скурниной М.В. была показана легкость восстановления диалкил-хлорфосфитов до диалкилгипофосфитов [ 4 ] . Отметим также важность работы Воронкова М.Г. с сотр., открывших удобный путь синтеза дисилилгипофосфитов на основе фосфорноватистой кислоты и обычных силшшрущих реагентов [5 ] . Все же проводимые в тот период работы отличались определенной монотонностью и касались только эфиров фосфорноватистой кислоты.

Начиная с 1974 г. [6 ], мы стали изучать полные тиоэфиры и амиды фосфорноватистой кислоты, относящиеся к ряду циклических структур - 1,3,2-дигетерофосфоринанов и -фосфоланов. Одна из линий начатых работ заключалась в исследовании соответствующих Р®-элементорганических производных. Ранее, вещества такого типа в литературе описаны не были. Мы подробно рассмотрели синтез и химические особенности первых представителей систем, содержащих у атома трехвалентного фосфора электронодонорный элементоргани-ческий заместитель Э (Э = SiR3, GeR3 ) и две электроноакцеп-торные группы X (X = К ), и сформулировали представление о проявлении согласованного геминального донорно-акцепторного взаимодействия в триаде X Э. Это взаимодействие определяет большое своеобразие изучаемых соединений. Интересно, что оно проявляется как в химическом, так и в физическом аспектах.

Основными объектами настоящего исследования являются 1,3,2--дигетерофосфоринаны. В связи с известным интересом к стереохимии насыщенных шестичленных гетероциклов мы уделили большое внимание выяснению пространственной организации вновь синтезированных веществ. В дальнейшем исследуемые шестичленные Р-гидриды были рассмотрены нами как родоначальные члены семейств 1,3,2-дигетерофосфоринанов, молекулы которых содержат у атома фосфора вместо водорода разнообразные заместители (R, CI , OR, KR2, 9Ra и т.д.). В рамках таких семейств должны проявляться определенные стереохимические закономерности, вскрыть которые можно методом сравнительного спектроскопирования, т.е. сравнением спектров Р-гидрида и исследуемого родственного вещества. Такой подход оказался очень плодотворным в области спектроскопии ЯМР, которая была широко использована нами для установления пространственной организации изучаемых веществ. В этой части работы можно выделить два основных итога. Первый заклинается в нахождении новых приемов стереохимического анализа 1,3,2-дигетерофосфоринанов с использованием спектроскопии ЯМР, второй - установление особого стереохимического поведения элементорганических заместителей, связанных с атомом фосфора. В тексте диссертации высказаны наши взгляды по этому вопросу.

Настоящая диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов. В литературном обзоре систематизированы данные по синтезу и химическим превращениям известных к настоящему времени средних эфиров фосфорноватистой кислоты.

У. ВЫВОДЫ

1. Получены новые типы фосфорорганических соединений - циклические диамиды, эфироамиды, дитиоловые эфиры фосфорноватистой кислоты.

2. Разработан способ получения неизвестных ранее 2-триорга-нилсилил(гермил)-1,3,2-диазафосфоринанов, основанный на взаимодействии соответствующих хлорангидридов с триорганилсилил(гер-мил) литием.

3. Предложены новые способы синтеза полных амидов гиподи-фосфористой кислоты: реакции диамидохлорангидрида с литием или Р-силилированным фосфамидом. Конденсацией хлорфосфитов с родственными Р-гидридами синтезированы неизвестные ранее циклические эфиры и амиды гиподифосфористой кислоты фосфоринановой структуры.

4. Экспериментально обнаружено, что стабильность соединений с фрагментом X —Р® — Э определяется степенью согласованного геминального донорно-акцепторного взаимодействия гетероатома X и элементорганического остатка Э.

5. На примере 2-Н-1,3,2-диазафосфоринанов показана высокая реакционная способность диамидов фосфорноватистой кислоты в присоединении по активированной С=С-связи, аминометилировании, фос-форилировании, алкоголизе. Исследованы алкоголиз, фосфорилирова-ние, окисление 2-триорганилсилил-1,3,2-диазафосфоринанов.

6. Методом спектроскопии ЯМР на ядрах 29si и рентгеноструктурным анализом определена кресловидная конформация Р-Н и Р-Э производных с аксиальным расположением заместителей у атома фосфора. Для преимущественных изомеров циклонесимметричных диокса-, дитиа- и 1,3-диметил-1,3,2-диазафосфоринанов установлена транс-конфигурация, а для 1,3-ди-трет.бутил-1,3,2-диазафосфо-ринанов - цис-конфигурация.

7. Установлена близость спектральных параметров ЯМР на ядрах 13С, синтезированных Р-Н и Р-Э производных и существенное отличие их от 1,3,2-дигетерофосфоринанов, содержащих у фосфора электроотрицательные заместители ( Cl, OR , NR2 ).

8. Показана линейная зависимость химических сдвигов ЯМР от +1-эффекта алкильных заместителей у атомов азота в 2-трифенил-силил-1,3,2-диазафосфоринанах, а также влияение X-аксиальной 4-метильной группы цикла на экранирование ядра фосфора ( tfp- эффект) в Р-Н и Р-Э цроизводных.

1. Кабачник М.И., Шипов А.Э., Мастрюкова Т.А. Эфиры фосфорноватистой кислоты. - Изв. АН СССР. Сер. хим., 1960, В 1, с.146--149.

2. Юделевич В.И., Соколов Л.Б., Ионин Б.И. Гипофосфиты и их реакционная способность. Успехи химии, 1980, т.49, № 1,с.92-117.

3. Нифантьев Э.Е., Матвеева Л.М. Синтез и свойства оксиалкилги-пофосфитов. Ж. общ. химии, 1969, т.39, $ 7, с.1555-1558.

4. Луценко И.Ф., Проскурнина М.В., Борисенко А.А. Диалкоксифос-фины полные эфиры активной формы фосфорноватистой кислоты.- Докл. АН СССР, 1970, т. 193, J& 4, с.828-830.

5. Воронков М.Г., Мармур Л.З. Триалкилсилиловые эфиры фосфорноватистой кислоты. Ж. общ. химии, 1970, т.40, J6 9, с.2135--2136.

6. Нифантьев Э.Е., Борисенко А.А., Завалишина А.И., Сорокина С.Ф. Синтез и структура первых представителей 2-Н-1,3,2-ди-тиа- и -диазафосфоринанов. Докл. АН СССР, 1974, т.219,1. В 4, с.881-883.

7. А.С. 539037 (СССР). Способ получения амидоэфиров фосфорноватистой кислоты (И.Ф.Луценко, М.В.Проскурнина, Н.Б.Карлстэдт).- РЖХим, 1977, 18Н87.

8. Erneleus H.J., Nabi S.N. Reaction of trifluoromethanesulphenyl chloride with ammonia, amines and phosphine. J.Chem.Soc., 1960, N 3 , p.1ЮЗ-1Ю8.

9. Nifantiev E.E., Sorokina S.F., Borisenko A.A., Zavalishina A.I., Vorobjeva L.A. Cyclic organic derivatives of hypophos-phorous acid. Tetrahedron, 1981, v.37, N 18, p.3183-3194.

10. Сергеев B.C., Гололобов Ю.Г. Тетраэтилдиамидофосфин. Ж. общ. химии, 1977, т.47, В 4, с.952-953.

11. Гололобов Ю.Г., Каоухин Л.Ф. Кинетическое исследование реакции Штаудингера. Ж. общ. химии, 1979, т.49, Л 5, с.961-974.

12. King R.B., Sadanani N.D., Sundaram P.M. Novel di-isopropyl-amirio derivatives of trivalent phosphorus. Ghem. Communs., 1983, N 8, p.477-478.

13. Lutsenko I.P., Proskurnina M.V., Borisenko A.A. Dialkoxyphos-phines, derivatives of a completely esterified active hypo-phosphorous acid. Organomet. Chem. Synth., 1970/1971, v.1, N 2, p.169-172.

14. Stec W., Uznanski В., Houalla D., Wolf R. Sur quelques reactions du dineopentoxyphosphane. G.r.Acad.Sci., Ser.C, 1975,v.281, N 18, p.727-730.

15. Змсли Дж., Финней Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М.: Мир, 1968, т.1. -630 с.

16. Centofanti L.P. Preparation and Characterization of Dimetho-xyphosphine. Inorg. Chem., 1973, v.12, N 5, p.1131-1133.

17. Луценко И.Ф. 0 некоторых новых типах фосфорорганических соединений. В сб.: Химия и црименение фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1974, с.172-181.

18. Stec W.J., Uznanski В., Michalski J. The synthesis and stereochemical transformations of 2-hydrogen-4-methyl-1,3,2-di-oxaphosphorinan. Phosphorus, 1973, v.2, N4 , p.237-239.

19. Фосс В.Л., ВейцЮ.А., Луценко И.Ф. Новый способ получения диалкоксифосфинов. Ж. общ. химии, 1972, т.42, Л 4, с.954.

20. А.С. 374326 (СССР). Способ получения диалкоксифосфинов (В.Л. Фосс, Ю.А.Вейц, И.Ф.Луценко). РЖХим., 1973, 22Н101.

21. А.С. 306130 (СССР). Способ получения триалкилсилиловых эфиров гипофосфористой кислоты (Л.З.Мармур, Н.Ф.Орлов, М.Г.Воронков). -РЖХим., 1972, 7Н120.

22. Воронков М.Г., Мармур Л.З., Долгов О.Н., Пестунович В.А., Покровский Е.И., Попел Ю.И. Бис(триалкилсилил)гипофосфиты.

23. Ж. общ. химии, 1971, т.41, & 9, с.1987-1991.

24. Воронков М.Г., Орлов Н.Ф., Кауфман Б.Л., Пестунович В.А. Спектры протонного магнитного резонанса эфиров фосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1967, т.37, $ 9, с.2065-2069.

25. Пудовик А.Н., 1Урьянова И.В., Романов Г.В., Лапин А.А. 0 реакции дифенилфосфина с метиловым эфиром пировиноградной кислоты. Ж. общ. химии, 1971, т.41, В 3, с.709-710.

26. Карлстэдт Н.Б., Проскурнина М.В., Луценко И.Ф. Диалкоксифосфинн. П. Присоединение диалкоксифосфинов к альдегидам. Ж. общ. химии, 1972, т.42, №. 11, с.2418-2421.

27. Карлстэдт Н.Б. Полные эфиры фосфорноватистой кислоты с трех-координационным атомом фосфора в молекуле. Автореф. дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. М.: МГУ им. М.В.Ломоносова, 1975. -19 с.

28. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я. Перегруппировка-оксиалкилфосфонитов. Ж. общ. химии, 1977, т.47, № 3, с.718-719.

29. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я. Взаимодействие полных эфиров фосфорноватистой кислоты с соединениями, содержащими кратные связи. Ж. общ. химии, 1979, т.49, № 9,с.1942-1945.

30. Neil I.G., Roberts В.P. Hyperconjugation and homoconjugation in alkyl radicals hearing jb-phosphorus substituents. J. Organomet. Chem., 1975» v.102, N 2 , р.С17-С19.

31. Луценко И.Ф., Проскурнина M.B., Карлстэдт Н.Б. Диалкоксифос-фины. У. Присоединение диалкоксифосфинов к основаниям Шиффа и диазосоединениям. Ж. общ. химии, 1978, т.48, № 4, с.765-767.

32. Пудовик А.Н. Новый метод синтеза эфиров фосфиновых и тиофос-финовых кислот. Успехи химии, 1954, т.23, $ 5, с.547-580.

33. Проскурнина М.В., Карлстэдт Н.Б., Луценко И.Ф. Диалкоксифосфины. У. Реакции алкилирования и ацилирования; синтез ^-ке-тофосфонитов. Ж. общ. химии, 1977, т.47, № 6, с.1244-1247.

34. А.С. 1011651 (СССР). Способ получения фосфорШзамещенных фор-малей (М.В.Ливанцов, В.И.Бойко, М.В.Проскурнина, И.Ф.Луценко). РЖХим., 1974, ЗН102.

35. Чехун А.Л., Проскурнина М.В., Луценко И.Ф. Тетраалкоксиди-фосфины. Ж. общ. химии, 1970, т.40, & 11, с.2516-2517.

36. Проскурнина М.В., Чехун А.Л., Луценко И.Ф. Бис-гипофосфиты (тетраажоксидифосфины). Ж. общ. химии, 1973, т.43, № 1, с.66-69.

37. Фосс В.Л., Вейц Ю.А., Кудинова В.В., Борисенко А.А., Луценко И.Ф. Получение алкилалкоксидифосфинов. Ж. общ. химии, 1973, т.43, В 5, с.1000-1006.

38. Новикова З.С., Садовникова Н.П., Здорова С.Н., Луценко И.Ф. Реакция диалкилгипофосфитов с -меркурированными карбонильными соединениями. Ж. общ. химии, 1974, т.44, № 10,с.2233-2237.

39. А.С. 399508 (СССР). Способ получения диалкил-*-метокси-ви-нилфосфитов (З.С.Новикова, Н.П.Садовникова, С.Н.Здорова, И.Ф.Луценко). РЖХим., 1974, 20Н124.

40. Карлстэдт Н.Б., Проскурнина М.В., Луценко И.Ф. Диалкоксифос-фины. 1У. Синтез алкилгипофосфитов и алкилтионгипофосфитов. Ж. общ. химии, 1976, т.46, № 9, с.2018-2020.

41. А.С. 539035 (СССР). Способ получения алкилгипофосфитов или алкилтионгипофосфитов (И.Ф.Луценко, М.В.Проскурнина, Н.Б. Карлстэдт). РЖХим., 1977, 23Н84.

42. Bruzik К., Stec W., Houalla D., Wolf R. Bicyclic phosphora-nes with a PH2 group: stable tautomers and potential precursors of cyclic dialkoxyphosphanes. J.Chem.Res.Synop., 1981, N 11, p.348-349.

43. Дьяков В.М., Мармур Л.З., Воронков М.Г., Орлов Н.Ф. Алкого-лиз и силанолиз триалкилсилиловых производных фосфористой и гипофосфористой кислот. Ж. общ. химии, 1972, т.42, $ 6, с.1291-1295. >

44. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я. О взаимодействии бис(триметилсилил)гипофосфита с непредельными соединениями. Ж. общ. химии, 1977, т.47, $ 3, с.555-559.

45. Хусаинова Н.Г., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я., Пудовик А.Н.

46. Реакции бис(триметилсилил)гипофосфита с фосфорилированными1. ШОалленами и ацетиленами. Ж. общ. химии, 1981, т.51"^".2202--2206.

47. Пудовик А.Н., Хусаинова Н.Г., Аладжева И.М. Реакции нуклео-фильного присоединения к алкинилфосфиновым эфирам. Ж. общ. химии, 1963, т.33, №3, с. 1045-1046.

48. Пудовик А.Н., Хусаинова Н.Г., Аладжева И.М. Присоединение нуклеофильных реагентов к диэтиловому эфиру X , й -диметилал-ленилфосфиновой кислоты. Ж. общ. химии, 1964, т.34, Л 7, с.2470-2471.

49. А.0. 396345 (COOP). Способ получения кремнийорганических эфи-ров фосфонистых кислот (А.Н.Пудовик, И.В.Коновалова, Г.В.Романов, Р.Я.Назмутдинов). РЖХим., 1974, 23Н132.

50. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я. Реакции бис(три-метилсилил)гипофосфита с карбонильными соединениями. Ж. общ. химии, 1979, т.49, № 2, с.257-264.

51. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я. 0 реакции бис-(триметилсилил)гипофосфита с хлорацетоном. Ж. общ. химии, 1974, т.44, В 1, с.221-222.

52. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я. 0 реакции бис-(триметилсилил)гипофосфита с метиловым эфиром триметилпиро-виноградной кислоты. Ж. общ. химии, 1975, т.45, В 8,с.1896-1897.

53. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Назмутдинов Р.Я., Коновалова И.В. О реакции бис(триметилсилил)гштофосфита с метиловым эфиром пировиноградной кислоты. Ж. общ. химии, 1973, т.43, Jfc 3,с.678.

54. Нифантьев Э.Е., Сорокина С.Ф., Воробьева Л.А., Борисенко А.А. О получении металлированных и силилированных производных эфи-ров и амидов фосфорноватистой кислоты. Докл. АН СССР, 1982, т.263, Л 4, с.900-904.

55. Нифантьев Э.Е., Сорокина С.Ф., Воробьева Л. А., Коротеев М.П., Хубиев М.Х. 3,5-0-циклогипофосфит 1,2-0-изопропилиденксило-фуранозы. Ж. общ. химии, 1981, т.51, $ 10, с.2379.

56. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Сорокина С.Ф., Борисенко

57. А.А., Воробьева Л.А. Пути синтетического использования диами-дов фосфорноватистой кислоты. Ж. общ. химии, 1976, т.46, В 5, с.1184-1185.

58. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Сорокина С.Ф., Борисенко А.А., Смирнова Е.И., 1Устова И.В. 1,3,2-Диазафосфоринаны. I. Синтез и стереохимия 1,3-ди-трет.бутил-1,3,2-диазафосфо-ринанов. Ж. общ. химии, 1977, т.47, № 9, с.1960-1970.

59. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Сорокина С.Ф., Борисенко

60. Нифантьев Э.Е., Борисенко А.А., Сергеев Н.М., Спектры ЯМР углерода» 13 и конфигурация у фосфора в 1,3,2-диоксафосфорина-нах. Докл. АН СССР, 1973, т.208, №3 , с.651-653.

61. Борисенко А.А., Сорокина С.Ф., Завалишина А.И., Сергеев Н.М., Нифантьев Э.Е. Спектры ЯМР.и стереохимия 1,3,2-дитиафосфори-нанов. Ж. общ. химии, 1978, т.48, Л 6, с.1251-1260.

62. Смирнова Е.И., Завалишина А.И., Борисенко А.А., Рыбина М.Н., Нифантьев Э.Е. 1,3,2-Диазафосфоринаны. Ш. 1,З-Дифенил-1,3,2- диазафосфоринаны. Ж.общ.химии,1981,т.51,Л 9,с.1956-1962.

63. Issleib К., Volker Н. Zur Darstellung von Alkali-phosphiden aus tert.Phosphinen. Chem. Ber., 1961, Bd.94, N 1, S.392--397.

64. Kuchen W., Buchwald H. Umsetzungen mit Diphenylphosphin--natrium. Angew. Chem., 1957, Bd.69, N 9, S.307-308. Fritz G., Poppenburg G. Silicium-tetrakis-diathylphosphid.- Angew. Chem., 1963, Bd.75, N 6, S.297.

65. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Комлев И.В. Средние гиподи-фосфиты. Ж. общ. химии, 1971, т.41, $ 7, с.1451-1454.

66. Troy D., Turpin R. Syntheses et proprietes physico-chimiques de quelques diphosphanes substitues XX'P-PXX' (X,X'=R,NR2, OR). Rev.chem. minir., 1976/77, v.13, N 6, p.589-594.

67. Noth H., Vetter H.J. Dialkylamino-phosphane. I. Darstellung und Eigenschaften von Tetrakis(dimethylamino)-diphosphan und Pentakis(dimethylam:mo)-triphosphan. Chem. Ber., 1961» Bd.94, N 4, S.1505-1516.

68. Пономарев С.В., Степанов А.А., Сергеев В.Н., Луценко И.Ф. Новый метод синтеза дифосфинов. Ж. общ. химии, 1978, т.48, Ш 1, с.231-232.

69. Baudler М., Moog A., Glinka К., Kelsch V. Beitrage zur Che-rnie des Phosphors, 52. Thioester der hypodiphosphorigen Saure. Z. Naturforsch., 1973, Bd.28b, N 5-6, S.363-365.

70. Baudler M., Moog A. Thioester der hypodiphosphorigen Saure. Forsch. Ber., 1975, N 2459, S.18.

71. Луценко И.Ф., Проскурнина M.B. Органические соединения фосфора с Р-Р-связью. Успехи химии, 1978,т.47,J& 9,с.1648-1677.

72. Комлев И.В. Исследование в области органических производных гиподифосфористой кислоты. Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. М.: МГУ им. М.В.Ломоносова, 1972. -107 с.

73. Gilman Н., Marrs O.L., Trepka W.J., Diehl J.W. Metalation reactions by organolithium derivatives of triaryl group IV-B elements. J. Org. Chem., 1962, v.27, N 3, p.1260--1265.

74. Комлев И.В., Завалишина А.И., Черникевич Э.Е. Амиды гиподифосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1972. т.42, №4, с.802-807.

75. Romanenko V.D., Shulgin V.P., Scopenko V.V., Markovski L.N. Interaction of N,N-bis(trimethylsilyl)amino-N'-trimethylsi-lyliminophosphine with bis(trimethylsilyl)mercury: a new route to compounds containing the P-Si linkage. Chem.

76. Communs, 1983, N 15, p.808-809.

77. Vyazankin U.S., Razuvaev G.A., Gladyshev E.N., Korneva S.P. The synthesis of triethylsilyllithium and triethylgermylli-thium and the investigation of some of their reactions. -J. Organomet. Chem., 1967, v.7, N 2, p.353-357.

78. Vyazankin N.S.-, Razuvaev G.A. , Kruglaya O.A., Semchikova G.S. Tris(triethylsilyl)anthimony and related compounds. J. Organomet. Chem., 1966, v.6, N 5, p.474-483.

79. Луценко И.Ф., Фосс В.Л., Вейц Ю.А., Черных Т.Е. Влияние электронных и пространственных факторов на строение замещенных амидов кислот трехвалентного фосфора. Вестн. №7. Химия, 1982, т.23, В 6, с.593-605.

80. Чернышев Е.А., Дутеренко Е.Ф. О строении продуктов реакции триалкилгалоидсиланов с диэтилфосфитом натрия. Изв.

81. АН СССР. Сер. хим., 1963, В 4, с.769-770.

82. Ferguson G.T., Glidewell С. Organosilyl esters of some phosphorus acids: identification of kinetic and thermodynamic isomers. J. Chem. Soc. Dalton, 1977, N 20, p.2071-2074.

83. White D.W., McEwen G.K., Bertrand R.D., Verkade I.G. Analysis of proton NMR spectra of 1-phospha-2,6-dioxacyclohexanes.- J. Magn. Res., 1971, v.4, N 1, p.123-135.

84. Bergesen К., Albriktsen P. Proton-magnetic resonance analysis of 2-chloro-2-methoxy-, and 2-phenoxy-1,3,2-dioxaphos-phorinanes. Acta Chem. Scand., 1971, v.25, N 6, p.2257--2263.

85. Maryanoff B.E., McPhail A.T., Hutchins R.O. Phosphorus-containing cyclohexanes. Nuclear magnetic resonance studies and conformational analysis of 1,3,2-dithiaphosphorinanes. J. Am.Chem.Soc., 1981, v.103, N 15, p.4432-4445.

86. Bentrude W.G., Tan H.W., Yee K.C. Conformations of saturated six-membered ring phosphorus heterocycles. III. PMR studies of 2-alkyl- and 2-phenyl-5-tret-butyl-1,3,2-dioxaphosphorina-nes. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97, N 3, p.573-582.

87. Илиел Э., Алменжер H., Знжиал С., Моррисон Г. Конформацион-ный анализ. М.: Мир, 1969. - с. 592.

88. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков.-М. :Мир, 1975.-47 с.

89. Quin L.D., Gallagher M.J., Cunkle G.T., Chesnut D.B. 31P and 1 3чЗ NMR spectra of 2-norbornyl phosphorus compounds. Kar-plus equations for ^JpQ in several P(III) and P(IV) derivatives. J.Am.Chem.Soc., 1980, v.102, Ж 9, p.3136-3143.

90. Нифантьев Э.Е., Сорокина С.Ф., Борисенко A.A., Завалишина

91. А.И., Комолова Г.В. X-Эффект в спектрах ЯМР 31Р 2-Н-1,3,2--диоксафосфоринанов.-I. общ. химии, 1978,т.48,$ 10,с.2378.

92. Pietrusiewicz К.М. 1^С and NMR studies of configuratio-nal and conformational effects in 1-phenyl-4-phosphorinano-nes and their 1-selenides. Org. Magn. Res., 1983, v.21,1. N 6, p.345-351.

93. Андрианов В.И., Сафина З.Ш., Тарнопольский Б.А. Рентген-75. Автоматизированная система программ для расшифровки струнтур кристаллов. Черноголовка, 1975. -80 с.

94. Кочешков К.А., Земшшский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968, с. 704.

95. Вязанкин Н.С., Разуваев Г.А., Гладышев Е.Н. Еис(триэтилгер-мил)ртуть первое германийорганическое соединение ртути. -Докл. АН СССР, 1963, т.151, № 6, с.1326-1328.

96. Neumann W.P., Blaukat V. Synthesen von und rait Verbindungen R^EI-Hg-EIR^ (E1=C, Si, Ge, Sn). Angew. Chem., 1969, Bd.81, N 16, S.625-626.

97. Van der Kerk G.J.M., Noltes J.G., Luijnen J.G.A. Investigations on organo-tin compounds. VIII. Preparation of some or-gano-tin hydrides. J.Appl.Chem., 1957, v.7, N 6, p.366-369.

98. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Пугашова Н.М., Косарева Т.С., Борисенко А.А. Ж. общ. химии, 1981, т.51, 8, с. 1900-1907.

99. Zwierzak A. Cyclic organophosphorus compounds. I. Synthesis and infrered spectral studies of cyclic hydrogen phosphites and thiophosphites. Canad. J. Chem., 1967, v.45, N 21,p.2501-2512.

100. Crofts P.O., Markes J.H.H., Rydon H.N. Bis-o-phenylene pyrophosphate: a new reagent for peptide synthesis. Part I. The preparation of some o-phenylene pyrophosphites. J. Chem. Soc., 1958, N12 , p.4250-4254.

101. Кабачник M.M., Пршценко А.А., Новикова 3.C., Луценко И.Ф. Синтез и некоторые свойства иодангидридов кислот трехвалентного фосфора. Ж. общ. химии, 1979, т.49, Ш 7, с.1446-1453.

102. Разумова Н.А., Евтихов Ж.Л., Петров А.А. Фосфорсодержащие гетероциклы. ХУ. Фторангидриды гликольфосфористых кислот. -Ж. общ. химии, 1968, т.38, $ 5, с.1117-1122.

103. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А., Грачев М.К. 2-Замещен-ные 3-алкил-1,3,2-оксаазафосфоринаны. Ж. общ. химии, 1976, т.46, В 3, с.477-482.

104. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Сорокина С.Ф., Благовещенский B.C., Яковлева О.П., Есенина Е.В. Производные 1,3-ал-килендитиолофосфористых кислот. Ж. общ. химии, 1974, т.44, В 8, с.1694-1697.

105. Daniels R., Martin В.D. Pyrazolidines. I. 1,2-Deiarylpyrazo-lidines. J. Org. Ghem., 1962, v.27, N 1, p.178-180.

106. McConnell R.b., Goover H.W. Phosphorus-containing derivatives of 2,2-dimethy1-1,3-propanediol. J. Org. Chem., 1959, v.24, N 5, p.630-635.

107. Арбузов Б.А., Никоноров K.B., Федотова O.H., Винокурова Г.М., Шишова З.Г. Гликолевые эфиры пирофосфористой кислоты. Докл. АН СССР, 1953, т.91, В 4, с.817-820.