Алкенилирование двухатомных фенолов и их метиловых эфиров аллильными галогенидами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

- 146 -ВЫВОДЫ

1« Изучено алкенилирование двухатомных фенолов и их метиловых эфиров 4-хлор-2~пентеном и хлористым аллилом в протонных и апротонных растворителях. Показано, что состав и соотношение продуктов определяется не только природой растворителя и строением аллильного галогенида, но в значительной мере природой и положением заместителя в ароматическом ядре фенола»

2, Сильные донорные заместители в ядре способствуют протеканию реакции по углеродному центру амбидентного фенолят-аниона, при этом О/С соотношение продуктов аженилирования уменьшается при переходе от электроноакцепторных к электронодонорным заместителям в ряду! Ж>2 > СНд > ОСНд > ОН,

3. Соотношение образующихся продуктов 0- и С-алкенилирова-ния двухатомных фенолов зависит от положения донорного заместителя в ядре фенола, количество эфиров уменьшается в ряду орто-, пара-, мета-замещенных фенолов,

4, Соотношение продуктов эфирного и фенольного характера при алкенилировании двухатомных фенолов и их метиловых эфиров существенно зависит от структуры аллильного звена исходного галогенида. При использовании незамещенного галогенида (хлористый аллил) О/С соотношение значительно выше, чем в случае ^ ,^-ди-замещенного (4-хлор-2-пентен), способного к образованию более стабильного ионного интермедиата и поэтому более склонного к С-алкенилированию.

5. Найдены пути регулирования направления 0- и С-алкенили-рования двухатомных фенолов изменением внутренних (строение аллильного звена, природа и положение донорного заместителя в ароматическом ядре) и внешних (условия реакции) факторов. Прей

- 147 мущественному О-алкенилированию способствует применение незамещенного аллильного галогенида, фенолов с орто-, но не мета-положением гидроксильных груш и апротонных растворителей, таких как ацетонитрил, ДДОФА.

6. Фенолы, имеющие гидроксильные группы в мета-положении, алкенилируются замещенным аллильным галогенидом преимущественно пб углеродному атому амбидентного фенолят-аниона даже в таких апротонных диполярных растворителях как ДОФ и ацетонитрил.

7. Найдены оптимальные условия алкенилирования 5-метил-1,3-дигидроксибензола 4-хлор-2-пентеном и пипериленом, приводящего к аженилфенолам, представляющим интерес для промышленного органического синтеза.

8. На примере , ^-диметилаляилового эфира 3-^ме токсифенола впервые показано, что изменение положения сильного донорного заместителя в ядре исходного фенола (от пара- и орто- в мета-положение) вызывает изменение механизма термической перегруппировки от 3,3 -сигматропного Клайзеновского к ступенчатому межмолекулярному, проходящему по типу электрофильного алкенилирования в ароматическом ряду.

9. Термическая устойчивость с/ , ^/-диметилаллиловых эфиров двухатомных фенолов повышается при замене гидроксильной группы в ароматическом кольце болеё слабым донором - метоксильной группой. т148:

1. Olah G.A. Priedel Crafts and Related Reaction. Interscience, N.-Y.s 1963.- 5188 p.

2. Топчиев A.B., Завгородний C.B., Крючкова В.Г. Реакция алкили-рования органических соединений олефинами. М.: Изд.АН СССР, 1962. - 324 с.

3. Топчиев A.B. Избранные труды . Кн.2. Алкилирование./Под редакцией акад. Н.Н.Семенова.- М.: Наука, 1965. 557с.

4. Гомппер Р. Связь между строением и реакционной способностью амбифункциональных соединений. Успехи химии, 1967, Т.ХХХУ1, вып.5, с.803-824.

5. Реутов O.A., Курц А.Л. Успехи химии амбидентных енолят и фенолят-ионов. - Успехи химии, 1977, т. XLVI , вып.II, с.1964-1994.

6. Белецкая И.П. Химия карбанионов. М.:3нание, 1978 - 64с.

7. Соловьянов A.A., Белецкая И.П. Эффекты ионной ассоциации в органической химии. В кн.: Физическая химия. Современные проблемы. - М.: Химия, 1980, с.247-283.

8. Phoads S. J.,Roulins U.R. The Ciaisen and Соре rearrangements. N.-Y.: Organic Reactions, 1975, v.22, p.474.

9. Hansen H.J., Schmid K. Aromatic sigmatropic rearrangements.-Chem. in Britain, 1969, H 5, pp. 111-116.

10. Бунина-Криворукова Л.И. Каталитические и термические перегруппировки алкенилариловых эфиров. Дис.докт.хим.наук. - Л.,1978. 292 с.

11. Kalberer F., Schmid Н. Diensynthesen mit 2,4,6-trisubstituier-ten Fhenylallylathern Zur Kenntnis der Ciaisen Umlagerung IX.- Helv.Chlm.Acta, 1957, v.40, N 3, pp.779-786.

12. Crawford R.J., Wilhelm M., Curtin D.Y. Factors Controlling

13. Position of Alkylation of Alkali Metal Salts of Phenols, Ben-syl and Allyl Halides. J.Am.Chem.Soc., 1958, v.80, N 6, pp.1391-1394.

14. Curtin D.X., Wilhelm M. Alkylation of Cresol Salts. Use of Aro Couplina to Establish Orientation. J.Org.Chem., 1958, v.23» H 1, pp.9-12.

15. Wenkert E., Voussefyeh R.D., Lewis R.G. A New Synthesis, of the Hydrophenanthrene nucleus. J.Am.Chem.Soc., 1960, v.82, ff 17, pp.4675-4680.

16. Muller B., Lai K.-H. Carbon versus oxygen Alkylation in Re« actions of Phenoxide Ions with Cyclopropylmethyl Bromide.-Chem.Comm., 1971, H 16, p.334.

17. Yamada S., Ono P., Katagiri T., Tanaka J. The reaction of phenolic compounds with isoprenoids. VIII. The o-isoprenyla-tion of phenols in the presense of metallic sodium.- Bull. Chem.Soc.Japan., 1977, v.50, IT 3, pp.750-753.

18. Bigi P., Casiraghi G., Ca3nati G., Sartori G. Unusual Frie-del-Crafts reactions; I . Exclusive orto-allylatiorx of phenols.- Synthesis, 1981, U 4, pp.310-312.

19. Miller B., Mc Langlin M.P., Marhevka V.C. Meta-substitution in electrophilic benzylations of 2,6-dimethyl phenol and al-kyl 2,6-dlmethylphenyl etherssproduct distributions and mechanism.« J.Org.Chem., 1982, 47, IT 4, pp.710-719.

20. Вдовцова E.A., Федорова Г.Ф. диметилаллилирование гваякола пипериленом и 4-хлор-2-пентеном. Ж.орган.химии, 1970, В 6, с.767.

21. Yamada S., Ono., Ono F., Katagiri Т., Tanaka J. The reaction of phenols compounds with, isoprenoids. VI. Reactions of resos-cinol with isoprene. Nippon Kagaku Kaishi, 1972, N 10,pp.1987-1990.

22. Танака Д., Катагири Т., Лян Тянь, Ямада С. Реакция фенолов с изопреноидами. Ч.П. Реакция гидрохинона с пренилхлоридом. Юки Госэй конаку кекайск, J•Synth.Org*Chem.Jap. , 1970, v. 28, ife I, p. 60-65; РЖхим., 1970, 16 ж 271.

23. Kornblum N., burie A.P. Heterogeneity as a Factor in the Alky lation of Ambident Anions: Phenoxide Ions. J.Am.Chem.Soc., 1959, v.81, N 11, pp.2705-2715.

24. Bamer R., Schmid H. Allylierung von Natriumphenolat mit radioaktivem Allylbromid* Helv.Chim.Acta, 1960, v.43, N 5, pp.1393-1401.

25. Ямада С., Оно Ф., Катагири Т., Танака Дж. Реакция фенольных соединений с изопреноидами. X. Селективное орто-алкилирование фенолов в присутствии металлического Па. Nippon Kagaku Kaishi, J.Chem.Soc,Jap., 1980 , & 5, 733-737, РЖхим, 1980,1. Зж 72.

26. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973. - 150 с.

27. Никифорова Й.С., Мелькановицкая С.Г. Аллилирование резорцина в присутствии соединений одновалентной меди. Ж.орган.химии, 1966, т.2, № 7, с.1240-1243.

28. Ред. Шварц M. Ионы и ионные пары в органических реакциях. М.: Мир, 1975. 424 с.31• Темникова Т.И., Семенова С.Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии. Л.: Химия, 1983. - 256 с.

29. Вебер В., Гекель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе.- М.: Мир, 1980. 327 с.

30. Claisen L. Uber C-Alkylierung (Kernalkylierung) von Phenolen.- Zeits. fur angew.Chem., 1923, H 36, 478-479.

31. Шварцберг M.G. Избранные лекции по синтетическим методам органической химии. Новосибирск, 1977. - 81 с.

32. Емелина Е.Е., Ершов Б.А. Мезомерные анионы. Ж.орган.химии, 1981, т.17, вып. 10, с.2039-2046.

33. Staab H.A. Reactionsfanige N-carbonsaureester und П-carbonsa-ureamide des imidazole ind triazols.Lieb.Ann., 1957, Bd 609, TS 1, ss. 83-87»

34. Бунина-Криворукова Л.И., Клеева Л.П., Бальян X.B. Алкенилиро-вание п-крезола гидрохлоридом и гидробромидом шшерилена . -- В сб.: Проблемы получения полупродуктов промышленности орг. синтеза. Ж.орган.химии, 1967, с.126-134.

35. Бунина-Криворукова Л.И., Клеева Л.П., Бальян Х.В. Алкенилиро-вание м-крезола гидрогалогенидами пиперилена в различных условиях. Ж.орган.химии, 1969, т.5, вып.6, с.1048-1051.

36. Мартынова В.П. Алкенилирование нитрофенолов галогенидами ал-лиловых эфиров. Дис. . . . кавд.хим.наук. - Л.,1969* -ЮЗс.

37. Kormb^um IT., Berrigan P.I., Le Noble W.I. Chemical effects arising from selective solvation. Selective solvation as a factor in the alkylation of ambident anions. J.Am.Chem.Soc., 1960, v.82, N 5, p.1257-1258.

38. Kornblum N., Seltzer R., Haberfield P. Solvation as a Pactor in the Alkylation of Ambident Anions : Importance of the Dielectric Pactor. J.Am.Chem.Soc., 1963,N 85, Ж 8,pp.1148-1154.

39. Hart H., Eleuterio H.S. The Stereochemistry of Aromatic Alkylation. II. The Thermal Rearrangement of Alkyl Aryl Ethers.-- J.Am.Chem.Soc., 1954, v.76, N 2, pp.519-522.

40. Hurd C.D., Mc Mamee R.W.The pentenyl-, hexenyl and heptenyl-resorcinols. - J.Am.Chem.Soc., 1937, v.59, N 1,pp.104-107.

41. Hopwood W.J., Stock J.A. Benzylation of resorcinol.-J.Chem. Soc#,1965, N 9, pp.4972-4975.

42. Керн Ф., Савдберг P. Углубленный курс органической химии.Кн. 2. М.:Химия, 1981 - 456 с.

43. Кнапп Г.Г., Коффядц Т.Х., Наполитано Дж.П., Орлов Х.Д., Вор- -рел С.Дж. Механизм и применение реакции орто-алкилирования фенола. В кн.: Новые нефтехимические процессы и перспективы развития нефтехимии. - М.:Химия, 1970. - 328с.

44. Whiting D.A. Phenols.- In.Comprehensive organic chemistry/Bd. Stoddart J.P. U.—Y.: Pergamon Press,1979,v.1, p.707-797.

45. Happer D.A.R., Vanghan J. In. s The Chemistry of the Hydroxyl Group/Eg.Patai S.-Int.»London, 1971, part 1, p.393.

46. Накамура А., Цуцуи M. Принципы и применение гомогенного катализа. М.:Мир, 1983. - 231с.

47. Писаренко Д.А., Нестеренко С.А. Алкенилирование пирокатехина и резорцина 1,3- циклодиенами. Ж.орган.химии, 1975, т.II, вып.II, с.2360-2363.

48. Писаненко Д.А., Нестеренко С.А. Алкенилирование монометиловых эфиров резорцина и гидрохинона 1,3-циклодиенами. Ж.орган, химии, 1979, т.15, вып.9, C.I9II-I9I5.

49. Голубченко И.Т. Селективное орто-алкилирование фенола олефинами. Киев.: Наукова Думка, 1983. - 103с.

50. Зарзева И.М., Волошин И.Л., Лебедев Е.В., Брянская Э.К., Скляр В.Т. Формальная кинетика алкилирования фенола деце-ном I в присутствии трифенолята AI. - Докл.АН УССР,1979,гё II, с.915 920.

51. Kiedik M.»Kowalska Е., Metper J. Badania procesu alkilawania fenolu dwuizobutylenem wobec katiomu jako katalizatopa.-Prz. ehem., 1979, #58, I 7, c.353-356.

52. Александрова C.A., Шацкая А.П., Викторова E.A. Реакции бутадиена с орто-замещенными фенолами. Вест.МГУ, 1969, №6, с.90.

53. Садыхов Ш.Г., Расулов Ч.К.,Зейналова Л.Б., Кошевник А.Ю.,

54. Шишкина M.B., Ходжаева В.П. Взаимодействие фенола с циклооле-финами в присутствии цеолитсодержащего катализатора, Нефтехимия, 1980, т.20, №4, с.545-548.

55. Дорогова Н.К., Белороссова А.Г., Энштейн В.Г., ЭДусабеков Ю.С., Мартина К.А., Жирнова Л.Л. Синтез и применение некоторых производных резорцина. В кн.: Ученые записки Ярославского института, 1970, т.13, с.79-84.

56. Сдцоров В.А., Лазарев Е.В. Алкилирование фенолов олефинами.-- В кн.: Серная кислота в процессах нефтехимии. Л.: Химия, 1975, с.184-187.

57. Юсупов А., Абдурасулева А.Р. Циклоалкилирование резорцина и его эфиров. Узб.хим.журнал, 1968, № 5, с.37-41.

58. А.С.707906 (СССР). Способ получения алкилфенолов (О.Н.Цвет-ков, Е.Н. Григорьева, Н.Н.Комарова, П.С.Белов, К.Д.Коренев, В.В.Яковлев, Х.М.Миначев, Е.С.Мартиков).-0цубл.в Б.И., 1980, J* I.

59. Вдовцова Е.А., Федорова Г.Ф. диметилаллилирование пирокатехина и вератрола шшерилена. - Журн.орган.химии, 1970,6, с.1230-1232.

60. Patil L.I., Subba Нао B.S. Borontrifluoride catalysed alkyla-tion of resorcinol and resorcinoldimethylether. Indian J. Chem., 1966, v.4, N 3, pp.111-117.

61. Старков С.П., Панасенко А.И., Подгорнова Н.Н. Синтезы моно-алкилпроизводных резорцина. Ж.прикл.химии, 1971, т.44,7, с.1671-1672.

62. Bui-Hoi Ng Ph., Le Bihan, Binon F., Xuong Kg.D, Further stu- 155/dies in the alkylation of phenols and thiophenols.-J.Org.Chem. 1951, v.16, К 6, pp.988-994.

63. Садыков Ш.Г.,Сидорчук И.И.,Расулов Ч.К. Взаимодействие фенола с I-метилциклоалкенами в присутствии катализатора- кислого сернокислого натрия. Нефтехимия, 1978, т.18, А 3, с.394.

64. Абдинова А.Б., Садыхов И.Ш. Синтез арилалкилфенолов. В кн.: Каталитические превращения кислород-,азот-,фосфорсодержащих органических соединений. - Баку, 1982,- 53с.

65. Smith I., Ungnade Н.Е., Hochn H.H., Wawsonek S. The Chemistry of Vitamine E. VI. The addition of dienes to phenols and hyd-roquinones.-J.Org.Chem., 1939, v.4, p.311-317.

66. Викторова E.A., Щуйкин Н.И., Бубнова Б.Г. Алкенилированиеп- и о-крезолов дивинилом. Изв.АН СССР, 1961, с.1657-1660 .

67. Bolsoni L., Casiraghi G., Casnati G., Sartori G. Selection in Reaction der metallphenolaten mit Isoprene; due einfachen Synthese der 2,2-Dimethylchromanen.- Angew.Chem., 1978, Bd 90, Ж 90, s.727-728.

68. Bader A.R., Bean W.C. Unsaturateg Phenols. V. The Reaction of Isoprene with Phenols.-J.Am.Chem.Soc., 195S, vol.80, П 12, pp.3073-3076.

69. Вдовцова E.A., Завгородний C.B. Алкенилирование анизола пипе-риленом. Докл. АН СССР, 1957, т.ПЗ, № 3, с.590-597.t

70. Mraveo D., Kalamar J,, Janoda A., Herain J,, Gregor F. Alky-lacia fenolu izobytylonom do polony orto za katalyzy fenolatu hliniteno.- Chem.prum., 1974,24, П 10, 500-503.

71. Bader A.R. Cyclopentenylphenols. J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75, И23, PP.5967-5969.

72. Драбкин A.E., Федотов A.C. Алкшшрование фенола гексеном-I в присутствии сернокислого эфира глицерина. Дурн.приклад.химии, 1974, т.47, вып.2, с.395-398.

73. Волошин H.A., Ракос И.Д., Скляр В.Т. Кинетика реакции алки-лирования фенола фракций J. -олефинов на алюсомиликатном катализаторе. Укр.хим.журнал, 1974, 40, № 2, с.1298-1301.

74. Gehlawat J.K.,Charma М.А. Alkylation of phenols with isobyty-lene.-J.Appl.Chem.,1970, 20, U 3, pp.93-98.

75. Потоловский B.A., Васильева B.H.,Кукуй H.M., Кирсанова Т.И. Изучение кинетики алкилирования фенола ВМ o¿ олефинами наалюмосиликатном катализаторе. Тр.Всес.Н.-И. института по переработке нефти, 1970, вып.13, с.263-267.

76. Ред.Кочетков Н.К. Общая органическая химия, т.2.- М. : Химия, 1982. 856 с.

77. Вдовцова Е.А., Кахаров А.Г.с^ ^ -Диметилирование о-хлорфено-ла и о-хлоранизола пипериленом и 4-хлорпентеном 2. - Ж.орган, химии, 1970, 6, с.1653-1655.

78. Pochini А., Marchelli R., Bocehi Y. Incertion of isoprene units intophenol systems. I.Directa alkylation by 1-Ъгото-З--methyl-2-bytene in weak protic acide.- Gaz.Chim.Ital.,1975, V.105, N 11, p.1245-1252.

79. Вдовцова E.A., Кахаров А.Г. -диметилаллилирование обромфенола и о-броманизола пипериленом и его гидрохлоридом.-- Ж.орган.химии, 1967, № 3, с.889.

80. Camps P., Coll J.,Moreto J.M. Improved procedure for preparation of t-alkyl aryl Ethers.-Synthesis (BPD),'1982,N3,pp. 186-188.

81. Вдовцова E.A., Кахаров А.Г., Моисеев B.B. c/,^- диметилаллили-рование крезолов и их эфиров пипериленом в присутствии безводной орто-фосфорной кислоты. S.орган.химии, 1967, № 3,с.701-704.

82. Алиева М.К., Ахмедов К.Н. Об алкилировании 2 и 4-хлорфенолов галоидными алкилами в присутствии малых количеств катализаторов. Ж.орган.химии, 1983, т.19, » 10, с.2131-2134.

83. Molyneux R.J., Iurd L. Isoprenilation of polyphenols in aqueus acid solutions.-Tetrahedron, 1970,v.26,pp.4743-4747.

84. Cardillo B., Merlimi Ъ., Servi S. Alkylation of resorcinols with monoterpenoid allylic alcohols in aqueous acid: synthesis of new cannabinoid derivative?»- Tetrahedron Lett., 1972, И 10, pp.945-948.

85. Iurd L., Stevens K., Manners G. Biogenetic-type syntheses of o-isopentenylphenol.-Tetrahedron Lett., 1971, ЛГ 25, pp.22752278.

86. Isobe M., Goto T. Synthesis of grifolin an antibiotic brom a basidiomycete.-Tetrahedron, 1968, 24, pp.945-948.

87. Tyman J.H.P., Baldwin W.A., Strawson C.J. A synthesis of grifolin. -Chem.Ind. (London) , 1975, p.41.

88. Лилле Ю., Биттер Л., Пейнар У. 0 синтезе 2-алкилрезорцинови их инфракрасных спектрах. Изв. АН ЭССР, хим.,геол., 1969, т.18, № 4, с.365-369.

89. McMaster L., Bruner W.H. Benzylation of phenol. Ind.Eng. Chem., 1936, v.28, N 4, p.505-506.

90. Hart H., Vosburgh W.G, Alkylation of m-t-Bytylphenol.-J.Am. ' Chem.Soc., 1951, vol.73, 10, pp.4983-4984.

91. Hilsson L.G., Sievertsson H. , Selander H. Synthesis of Methyl Substituted 6-Hydroxychromans, Model Compounds of Tocopherols. Acta Chem.Scand, 1968, vol,22, FIO, p.3160-3170.

92. Cardillo G., Cricchio R., Merlini Ь. Synthesis of d,e-canna-bichromene, franklinone and other natural chromenes.- Tetrahedron, 1968, vol.24, pp.4825-4831.

93. Claisen L. Uber Umlagerung vom Phenol-allylather in C-Allyl--phenol.- Ber., 1912, 45, s.3157-3175.

94. Marvell E.N. , Richardson B., Anderson R., Stephenson J.L. Influence of alkyl Groups on the Rate of the para Claisen Rearrangement.- J.Org.Chem., 1965, 30, pp.1032-1035.

95. Hard C.D., Pollack M.A. Their mechanism did not explicitly include the dienone formulation.- J.Org.Chem., 1939, N 3,pp.550-555.

96. Woodward R.B., Hoffmann R. The Conservation of Orbital Symmetry.- Angew.Chem.Ind.Ed.,1969, N 8, pp.781-811.

97. Goering H.L. Jacobson R.R. Kinetic Study of the orto-Claisen Rearrangement.-J.Am.Chem.Soc,, 1958, v.80, N 13, pp.3277-3285.

98. White W.N., Slater C.D. The orto-Claisen Rearrangement. VI.The Rates of Rearrangement of Allyl m-x-Phenyl Ethers to-2-Allyl--5-x-phenols.- J.Org.Chem., 1962, vol.27, II 8, pp.2908-2914.

99. Hurd C.D., Schmerling L. Observations on the Rearrangement of Allyl Aryl Ethers. -J.Am.Chem.Soc., 1937, v.59, N1,pp.107-109.

100. Юб.Бунина-Криворукова Л.И., Россинский А.П.,Бальян X.B. О влиянии -заместителей аллильного эфира п-крезола на состав термической и каталитической перегруппировки. Ж.орган.химии,- 159 '1978,т.14, вып.З, с.586-593.

101. Schmid Н., Schmid К. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung J.-Helv.Chim.Acta, 1952, Ed.35, H 23, s.1887-1890 . .

102. Ласкина Е.Д., Белов B.H., Рудольфи Г.А., Щедрина М.М. О Кляй-. зеновской перегруппировке. Ж.общ.химии, 1964, т.34, J& 12, с.4015-4018.

103. Goerig H.L., Kimoto W.J. The Streochemistry of the Claisen Rearrangement of Optielly Actiol trans -Dimethylallyl Phenyl Ether.- J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87, pp.1748-1753.

104. Pat.2434.134 (Fr) .Procede de preparation de L1O-methallyloxyphenol par monoetherification selective de la pyrocatechine/

105. Pthon-pulenc agrochimic/~1978,

106. Pat. 1164423 (ФРГ). Verfahren Zum Dialkylierer von Hydrochinon

107. Monsanto Chemical Со.-РЖХим., 1965, 16Н132П .

108. Лилле Ю.Э. и др. Алкилрезорцины, методы получения, свойства и применение. Тематические обзоры, Сер."Нефтехимия" и сланцепереработка. - М.: ЦНИЙТЭнефтехим, 1971.- 75с.

109. Шамшурин A.A. Новый синтез ^ -резорцилового альдегида. Ж. общей химии, 1944, вып.14, с.211-215.

110. White W.U., Slater C.D. The Orto-claisen Rearrangement. V.

111. Pat.2.459.835 (USA).- Alkylation of dlhydroxybenzen C.A., 1949, 43 : P3037f.

112. Юсупов А., Абдурасулева A.P. Взаимодействие резорцина,гидрохинона и их метиловых эфиров со стиролом. конф. - 100 -летие реакции алкилирования. Тез.докладов. - Иркутск,1977г.

113. Нестеренко С.А. Алкенилирование двухатомных фенолов и их метиловых эфиров 1,3-циклодиенами. - Автореф. дис.канд.хим. наук. - Киев. 1977- 24 с.

114. Никифорова И.О., Мелькановицкая С.Г. Аллилирование пирокатехина и гидрохинона в присутствии соединений одновалентной меди. Ж.орган.химии, 1966, т.2, вып.8, с.1459-1463.

115. Справочник. Свойства органических соединений. Л.:Химия, 1984. - 518с.

116. Справочник химика. Т.П. Л.: Химия, 1971 - 1168 с.

117. Методы получения химических реактивов и препаратов. ИРЕА, •1964, IX, вып.10, с.57-58.127." Мэррей А., Уильяме Д.А. Синтезы органических соединений с изотопами углерода. М.: ИЛ, 1962, ч.П, с.306.

118. Александрова Б.К. Исследование механизма каталитической перегруппировки аллилариловых эфиров. Дисс. . . . канд.хим. наук. - Л.: 1979. - 93с.

119. Ягодин В.Г. Исследование каталитической межмолекулярной161 dL перегруппировки алкенильных эфиров крезолов. - Дисс. .канд.хим.наук. - Л.: 1978 - 98с.