Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и N-алкенилзамещенных аминов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Современное состояние перегруппировок алкенилариловых эфиров. 11 1.1.1 .Термические перегруппировки.

1.1.2.Каталитические перегруппировки.

1.1.3.Факторы, влияющие на направление перегруппировок аллиловых эфиров фенолов.

1.1.4.Термические и каталитические перегруппировки аллиловых эфиров гидроксипроизводных конденсированных ароматических и гетероциклических соединений.

1.2. Синтез и превращения 14- алкениламинов

2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез и превращения алкенилзамещенных эфиров фенолов.

2.1.1. Синтез алкенилзамещенных эфиров фенолов.

2.1.2. Термические превращения.

2.1.2.1. Влияние заместителей в аллильном звене на направление перегруппировок алкенилариловых эфиров.

2.1.2.2. Влияние заместителей в ароматическом ядре на направление перегруппировок алкенилзамещенных эфиров фенолов.

2.1.3. Каталитические превращения.

2.1.3.1.Влияние заместителей в аллильном звене на направление перегруппировок алкенилариловых эфиров.

2.1.3.2.Влияние заместителей в ароматическом ядре на направление перегруппировок алкенилзамещенных эфиров фенолов.

2.2. Синтез М-алкенилзамещенных аминов и М-алкениламмонийных солей.

2.2.1. Синтез М-алкениланилина.

2.2.2. Синтез поли-Ы-алкениламинофениленов и их превращения.

2.2.3. Синтез Н-алкенилгексаметилентетраммонийхлоридов.

2.2.3.¡.Строение и свойства хлористых N-алкенилгексаметилен-тетраммонийных солей.

2.2.4. Синтез N-алкенилпиридиниевых солей.

2.2.4.1.Строение и свойства N-алкенилпиридинийхлоридов.

2.3. Практическая ценность алкенилариловых эфиров, N-алкениламинов и продуктов их превращений.

2.3.1. Реагенты заданного строения.

2.3.2. Препараты для повышения нефтеотдачи.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Методы анализа.

3.1.1. Спектральный анализ.

3.1.2. Хроматографический анализ.

3.1.3. Методика квантово-химических расчетов.

3.2. Исходные реактивы и методики синтеза алкенилариловых эфиров и их термических и каталитических перегруппировок.

3.2.1. Получение исходных алкенилхлоридов и фенолов.

3.2.2. Методики синтеза исходных эфиров и продуктов превращения.

3.3. Методики проведения термической и каталитической перегруппировок алкенилариловых эфиров.

3.3.1. Термическая перегруппировка хлораллиловых эфиров фенолов.

3.3.2. Каталитическая перегруппировка хлораллиловых эфиров фенолов.

3.3.3. Методики термической и каталитической перегруппировок бисарило-вых эфиров.

3.3.4. Колоночная хроматография.

3.4. Методики синтеза N-алкениламинов и N-алкениламмонийных солей.

3.4.1. Методика алкенилирования анилина 2-хлорметил-3-хлор-1-пропе-ном.

3.4.2. Методика алкенилирования полиаминофениленов.

3.4.3. Исходные соединения для синтеза N-алкениламмонийных солей.

3.4.3.1 .Методика получения N-алкениламмонийных солей в хлороформе.

3.4.3.2. Методика получения N-алкенил аммонийных солей в водном растворе.

3.4.3.3. Методика получения N-алкениламмонийных солей без растворителя.

3.4.3.4. Методика получения N-алкениламмонийных солей на основе отходов производств алкенилхлоридов.

Выводы.

В настоящее время трудно назвать какую-либо отрасль промышленности, где бы ни применялись фенолы, амины и их производные. Спектр их применения достаточно велик. Однако интерес исследователей к синтезу новых соединений на основе фенолов и аминов не ослабевает до сих пор. В последние три десятилетия внимание химиков привлекли специальные методы синтеза производных фенолов и аминов через молекулярные перегруппировки. К реакциям такого типа относятся перегруппировки Кляйзена [1,2]. Повышенный интерес к ним обусловлен тем, что с их помощью можно достаточно легко перейти от аллиловых эфиров фенолов, тиофенолов, 14-алкениламинов к синтезам ценных соединений, малодоступным при получении другими методами. Так, используя перегруппировки Кляйзена получены полупродукты для производства лекарственных препаратов [3], соединения, входящие в состав витаминов [4], полупродукты для получения лакокрасочных покрытий, ингибиторов термоокислительной деструкции полимеров [5,6], исектициды, фунгициды [7], ингибиторы микробиологической коррозии металлов [8,9 ] и т.д.

К настоящему времени накоплен достаточный научный и патентный материал по термическим и каталитическим перегруппировкам аллиловых эфиров фенолов с алкильными заместителями в аллильном и ароматическом фрагментах исходного эфира. Проведены кинетические исследования по их влиянию на направление перегруппировок. Влияние других заместителей в аллильном звене и ароматическом ядре, отличающихся по природе, положению и количеству, на механизм протекания перегруппировок представлено не достаточно. Так, перегруппировки хлораллилариловых и бисарилаллило-вых эфиров не изучались, хотя исходные хлорзамещенные аллилхлориды для получения этих эфиров доступны, поскольку являются основными продуктами крупнотоннажных производств. Несомненную ценность, как исходные соединения для синтеза алкенилариловых эфиров и Ы-алкениламинов, представляют содержащиеся в отходах этих производств и малоизученные моно-и полихлорзамещенные аллилхлориды. Кроме того, расширение числа объектов, вовлеченных в превращения, ключевой стадией которых является перегруппировка Кляйзена, позволяет расширить теоретические представления: выявить общие закономерности и отличия, определяемые механизмом этой реакции. Поэтому актуальным представляется проведение исследований термических и каталитических превращений аллиловых эфиров фенолов с различными по природе, положению и количеству заместителей как в ал-лильном так и в ароматическом фрагментах. Предсказание поведения органических соединений в химических реакциях представляет собой одну из фундаментальных проблем в органической химии. Знание механизмов протекания этих перегруппировок позволит разработать методы синтеза соединений, получение которых другими методами затруднено.

Изучение перегруппировок Кляйзена N-алкениларламинов началось сравнительно недавно. К настоящему времени разработаны оригинальные методы синтеза новых азотсодержащих гетероциклических соединений, обладающих биологически активными свойствами. Поэтому актуальным является синтез новых N-алкенилзамещенных соединений на основе moho-, полиароматических аминов, гетероциклических соединений и алкенилхлоридов, выпускаемых промышленностью, а также алкенилхлоридов, выделенных нами для этой цели из отходов крупнотоннажных производств.

Разработка методов получения новых N-алкенилпроизводных аминов и фенолов позволит не только синтезировать ценные продукты малотоннажной химии, но и снизить экологическую нагрузку на окружающую среду, повысить эффективность действующих предприятий.

В этой связи целью данной работы является разработка теоретических основ направленного синтеза алкенилпроизводных фенолов, аминов и азотсодержащих гетероциклических соединений.

Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи:

1. Разработка методов синтеза алкенилпроизводных эфиров фенолов, выявление влияния природы, положения и количества заместителей в ал-лильном звене и ароматическом ядре на состав и строение продуктов их термических и каталитических перегруппировок. Разработка на основе синтезированных эфиров простых способов получения алкенилфенолов, хроменов, дигидробензофуранов и других кислородсодержащих гетероциклических соединений.

2. Кинетические исследования и квантово-химические расчеты механизмов термических и каталитических перегруппировок алкенилзамещенных эфиров фенолов.

3. Синтез Ы-алкенилпроизводных ароматических аминов, гетероциклических азотсодержащих соединений и исследование их превращений.

4. Разработка на основе синтезированных соединений термостойких анионитов, стабилизаторов термоокислительной деструкции полимеров и препаратов комплексного действия для повышения нефтеотдачи.

Поставленные задачи решались по плану научно-исследовательских работ Уфимского государственного нефтяного технического университета, утвержденному МИНвузом РСФСР в соответствии с координационными планами АН СССР по направлению «Синтетическая органическая химия» на 1985-1990 г.г. (п. 2.11.45 и 2.18.4.7), на 1990-1995 г.г. (п. 2.18.4.7) и МИНОб-разованием России по направлению федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки» на 1997-2002 г.г. (ФЦП «Интеграция»).

Исходя из поставленных задач, впервые выполнены систематические исследования по синтезу термических и каталитических перегруппировок хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров.

Впервые применен комплексный подход с использованием химических, кинетических и квантово-химических методов при исследовании термических и каталитических превращений О-алкенилпроизводных эфиров фенолов, основанный на представлениях о перегруппировках как о сложном процессе внутри- и межмолекулярного взаимодействия. С использованием квантово-химических расчетов исследованы маршруты термических перегруппировок хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров, изучены энергетические параметры, особенности структуры электронного строения образующихся интермедиатов и переходных состояний. На основании результатов синтетических, кинетических исследований и квантово-химических расчетов определены пути термических и каталитических превращений хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров.

Изучено влияние природы, положения и количества заместителей в аллильном звене и ароматическом ядре на направление термических и каталитических перегруппировок.

В результате проведенных исследований разработаны теоретические положения по термическим и каталитическим перегруппировкам хло-раллиловых и бисарилаллиловых эфиров, совокупность которых позволила разработать простые и региоселективные методы синтеза малодоступных соединений заданного строения (орто-алкенил-, орто-, орто-диалкенилфенолы, хромены, замещенные дигидробензофураны и другие кислородсодержащие гетероциклические соединения).

Алкенилированием моно- и полиаминов ароматического и гетероциклического рядов синтезированы новые N-алкенилпроизводные ароматических аминов и N-алкениламмонийные соли. Изучены их бактерицидные, альгицидные, поверхностно-активные и ингибирующие свойства. Проведенные исследования показали высокую бактерицидную активность в подавлении роста сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) N-алкениламмонийных солей на основе анилина, гексаметилентетрамина, пиридина (100%-ную подавляемость при концентрации 0,05% реагента в воде). Использование этих реагентов в качестве добавки к неионогенным поверхностно-активным веществам (НПАВ) позволило снизить адсорбцию НПАВ на границе порода-нефть от 20 до 70% при концентрации реагентов от 20 до 50% от массы НПАВ.

Разработаны технические условия и технологические регламенты на ]Ч-алкенилгексаметилентетраминаммонийные соли на основе индивидуальных алкенилхлоридов и отходов крупнотоннажных производств хлористого аллила и металлилхлорида и переданы на ЗАО "Каустик". Технология производства этих реагентов под товарными марками "Бактерицид ЛПЭ-1Г' используется на ЗАО "Каустик" (г. Стерлитамак), а реагенты применяются на нефтепромыслах ОАО АНК "Башнефть" Тюменской области.

Таким образом, проведенные кинетические и квантово-химические исследования по синтезу и превращениям алкенилзамещенных эфиров фенолов расширяют наши познания о механизмах их термических и каталитических перегруппировок. Выявленные закономерности позволят синтезировать производные фенолов и аминов заданного строения, которые могут стать основой продуктов малотоннажной химии.

Данная работа представляет как теоретический, так и практический интерес и имеет конкретное внедрение синтезированных соединений в промышленности.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

выводы

1. Выполнены систематические исследования по термическим и каталитическим перегруппировкам хлораллилариловых и бисарилалл иловых эфиров. Установлена взаимосвязь между строением аллильного звена исходного эфира, составом и строением продуктов их превращений:

- природа ^-заместителя в аллильном звене аллиларилового эфира не влияет на направление термической перегруппировки и проходит всегда с инверсией аллильного звена исходного эфира. В присутствии катализатора - эфирата трифторида бора - природа ^-заместителя влияет на направление перегруппировки. Свободные электронные пары у атомов в |3-метильном заместителе стабилизируют аллильный интермедиат, образующийся в результате гетеролиза О-С связи, что приводит к образованию продуктов перегруппировки с сохранением структуры аллильного звена;

- перегруппировка у-хлор- и (3,у-дихлораллилариловых эфиров в термических условиях также происходит с инверсией аллильного звена и приводит к образованию хроменов. Впервые показано, что в присутствии ВР3-0(С2Н5)2 у-хлораллилариловые эфиры перегруппировываются в о-алкенил-, о,о-диалкенилфенолы и о-алкенилалкенилариловые эфиры с сохранением структуры аллильного звена исходного эфира, т.е. реакция идет по межмолекулярному пути. Состав и строение продуктов перегруппировки (3,у-дихлораллилариловых эфиров зависит от температуры - при 80°С- образуются хромены, а при 100°С - хромены и о-алкенилфенолы с инверсией и с сохранением структуры аллильного звена;

- у,у-дихлор- и |3,у,у-трихлораллиловые эфиры в термических условиях не подвергаются перегруппировке и расщеплению, тогда как в присутствии ВР3-0(С2Н5)2 они перегруппировываются без инверсии аллильного звена исходного эфира.

- термическая перегруппировка бисэфиров без заместителей в аллильном звене является результатом внутримолекулярной реакции, обусловленной последовательным превращением О-С-связей исходного эфира с участием [3,3] сигматропного сдвига. Замена атома водорода в у-положении аллильного звена бисэфира на атом хлора меняет направление перегруппировки и приводит на первом этапе к образованию неустойчивых продуктов без инверсии аллильного звена, последние затем циклизуются и претерпевают внутримолекулярную перегруппировку по второй эфирной связи с инверсией аллильного звена.

2. С использованием квантово-химических расчетов исследованы маршруты термических перегруппировок хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров, изучены энергетические параметры, особенности структуры и электронного строения образующихся интермедиатов и переходных состояний, что в совокупности с результатами синтетических исследований позволило установить пути термических и каталитических превращений хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров.

3. Разработаны простые и региоселективные методы синтеза соединений малодоступных при получении другими методами (o-алкенил-, о,о-диалкенилфенолы, дигидробензофураны, хромены, конденсированные дигидробензофурано - хромены).

4. Установлено, что натриевые соли о-алкенилфенолов обладают бактерицидным действием в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий (100%-ная активность в подавлении роста СВБ при концентрации их в воде 0,05

5. Алкенилированием анилина впервые получены новые четырех- и восьмичленные азотсодержащие гетероциклические соединения, аммонийные соли которых показали 100%-ную активность в подавлении роста сульфатвосстанавливающих бактерий при концентрации препаратов в воде 0,05 %.

6. Алкенилированием гетероциклических аминов получены два класса новых препаратов комплексного действия для повышения нефтеотдачи. Разработаны способы получения этих солей как на основе индивидуальных

1. Ciaisen L. Über Umlagerung Von Phenolallyläther in C-AllylPhenole // Ber.-1.12.-Bd 3. № 45,-S. 3157-3166.

2. Ciaisen L., Tielze E. Über den Mechanismus der Umlagerung der Phenolallyläther // Ber.-1925.-Bd. l.-№ 5.- S. 275-281.

3. Пат. 2448257 (ФРГ). Cumarinabkommlinge verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendyng als Anzneimitell. / Boitze H., Seided P.K., Iacobi H., Dell H.D.-1992.-РЖ хим. — 3 О 112П.

4. Пат. 5534534 (США) Makino Tadashi, Mizukami Yashio, Kikuta Takeda. Pharmaceutic compositions for oral use and methods of preparing of them. Chemical Ind., Ltd. 1996. - № 978290.

5. Пат. 3801648 (США) Weil E.D. Schlichting H.L. Methods of the sinthesising of allylphenols from 1- phenoxy -2-butens. 1997.

6. Пат. 3824190 (США) Winicov M.W. Phenolic sinthetic detergent-gesinfectant / West Lab Inc. 1997. - РЖ хим. - 7 П 396П.

7. A.c. P.V/ 7148-71 (ЧССР) Hujniva, Gervena I., Hradil F. Способ получения производных пиперазина. 1996. - РЖ хим. - 3 О 94П.

8. Пат. 2976236 (США) Bennett Е.О., Houlge E.B. Process forthe control of bacteria in water flooding operations / Commercial Solwent Corp.- 1995. РЖ хим. -6 0 510П.

9. Пат. 4026712 (США) Drury E., lane E. Microorganism inhibitors. / Ea Stran Kodak Co 1996. - РЖ хим. - 6 О 405П.

10. Ратнер В.Г., Хомутов О.Г., Филякова В.И., Карпенко Н.С., Тышкевич К.И. // 8 Междунар. конф. «Хим. реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Уфа-Москва. Тез. докл. Уфа, 1995. - С. 110.

11. Dulcene le., Grandall L., Faure R., Santelli M., Angati V., Michoubi Mohamed N. Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements // J. Org. Chem. -1993.-Vol. 58. -№21.-P. 5702-5708.

12. Cjnda loset, Heiland Anne-Charlotte, Ernst Beat, Bellus Daniel. Diastereoselective synthesis of 1,2-diamines palladium catalyzed aza-Glaisen rearrangement. // Syntesis (BRD) 1993. - № 7 - P. 729-733.

13. Harvey I.N., Viehe H.G. 3-Thio-Glaisen rearrangement of the allyl vinyl sul-fonium ion. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - № 22. - P. 2245-2346.

14. Devine P.N., Meyers A.I. Thio-Glaisen rearrangements. Anasymmetric synthesis of 4,4 disubstituted cyclohexenones with vicinal quaternary and tertiary stereo-centers.// J. Amer. Chem. Soc. - 1994. - Vol. 16 - № 6. - P. 2633-2634.

15. Мустафин А. Г., Гимадиева A.P., Тамбовцев К.А. Катализируемые SnCl2 перегруппировки Кляйзена и Коупа N- аллил-анилинов и N- аллиленами-НОВ.//Ж. орган, хим.- 1998-Т. 34, № 1.-С. 103-105.

16. Тарбер Д.С. Перегруппировка Кляйзена // Органические реакции. Под ред. Р. Адаме. М.: Иностранная литература, 1951 - С. 7- 60.

17. Rohads S. L. Molecular rearrangements. Ed. By Mayo P. New York: 1963 -706 p.

18. Capon B. Organic reaction mechanismus // London New York - Sudney, 1967 -512 p.

19. Betel D., Cold V. Carbonium ions an introduction // London New York: Academic Press, 1967 - 416 p.

20. Крам Д. Основы карбанионов. -М.: Мир, 1967 300 с.

21. Dewar M.I. The molecular orbital theory organic chemistry. New York. - 1969 - 590 p.

22. Вудворд P., Хоффман P. Сохранение орбитальной симметрии M.: Мир, 1971 -207 с.

23. Гилл Г.Б. Применение правил орбитальной симметрии Вудворда-Хоффмана к согласованным реакциям органических соединений // Усп. химии 19711. Т. 40, №6.-С. 1105-1150.

24. Phoads S.I., Paylins N.R. The Glaiser and Cope rearrangements // Organic Peac-tions mechanisms. 1975 - Vol. 22 - P. 474-485.

25. Джилькрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия -М: Мир, 1976-356 с.

26. Темникова Т.Н., Семенова С.Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии. J1.: Химия, 1983 286 с.

27. Hoffman R., Woodward R.B. Orbital Symmetries and Orientational Effects in a-Sig-matropic Reaction//J. Am. Chem. Soc. -1965 V. 87. - № 11 - P. 4389-4390.

28. Lauer W., Kilburn E. The Rearrangement of Some Beta-Allyloxycrotomic Esters// J. Am. Chem. Soc. 1937 - V. 39. - P. 2586-2588.

29. Hurd C.D., Pollack M.A. The intermediate Dienone in the para-Claisen Rearrangement/ J. Am. Chem. Soc. -1956 V. 76 - P.2071-2076.

30. Фоменко A.C., Садовникова E.A. Изучение механизма перегруппировки Кляйзена //

31. Ж. общей химии. -1950. Т. 20. - № 10. - С. 1888-1903.

32. Hurd G.D., Mc.Mamce R.W. The Pentenyl, hexenyl- and heptnyl-resorcinols // J. Am. Chem. Soc. -1954 V. 39. - № 1. - P. 104-107.

33. Alexander E.R., Kluiber R.W. Studies on the Mechanisms of the Claisen Rearrangement.

34. Orto Rearrangement of Dimethylallyl Phenyl Ether and the Para Rearrangement of Di-methylallyl- 2,6-XylilEther//J. Am. Chem. Soc.- 1951-V. 73.-№ 9.-P. 4304-4307.

35. Goering H.L., Kimoto W. The Stereochemistry of the Claisen Rearrangement of trans Di-metbylallyl Phenyl Ether//J. Am. Chem. Soc. -1965 V. 87. - P. 1748-1753.

36. Goering H.L., Jacobson R.R. Kinetic Study of the ortho-Glaisen Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. -1958 V. 80, № 13. p. 3277-3285.

37. Wnite W.N., Gwynn D., Schlitt R., Giard G., Fite W. The ortho-Glaisen earrangement. The Effect of Substituents on the Rearrangement of Allyl p-x-Phenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc.- 1958 V. 80, № 5. - P. 6271-3277.

38. Бунина-Криворукова Л.И., Россинский А.П., Бальян X.B. Термическая перегруппировка 4-(2,3-диметил-2-бутенокси)-толуола //Ж. орг. химии. 1974 - Т. 10. - №12 С. 2461-2462.

39. Kindcaid I.F., Tarbel D.S. The Claisen Rearrangement of Allyl- p-Tolyl Ether in Diphenyl

40. Ether Solution//J. Am. Chem. Soc.-1939 V. 61. - № 10. - P. 3085-3089.

41. Petropoulos I.C., Tarbell D.S. The Action of Aluminium Bromide on Allyl Phenyl Ether//

42. J. Am. Chem. Soc. -1952 V. 74, № 5. - P. 1249-1253.

43. Schmid H. New Chemistry of allyl Compounds //Gazz. Chim. Ital. 1962 -1. 92, P. 968982.

44. Jefferson B.A., Scheimann F. Molecular Rearrangements. Related to the Claisen Rear-rangement//Quartely Rev.-1968- V. 22, № 3.- P. 391-421.

45. Schmid H., Schmid K. Für Kenntnis der Qaisen-Umlagerung // Helv. Chim. Acta,1952 -Bd. 35, № 8. S. 1887-1890.

46. Schmid K., Schmid H. Zur Kenntnis der Claisen Umlagerung Ш // Helv. Chim. Acta,1953 Bd. 36, № 4 - S. 687-690.

47. Schmid K., Haegele W., Schmid H. 131. Über den Mechanismus der Para-Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung IV // Helv. Chim. Acta.- 1954-Bd. 37. S. 1080-1093.

48. Kalberer F., Schmid K., Schmid H. Zur Kenetik der Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnisder Claisen-Umlagerung УШ//Helv. Chim. acta 1957 - Bd. 40. - № 1. - S. 255-256.

49. Lutz R.P. Catalysis of the Cope and Claisen Rearrangements // Chem. Rev. 1984 - V.84, № 3.-P. 206-247.

50. Брюсова Jl.Я., Иоффе М.Л. Синтез эвгенола //Ж. общей химии. -1941 Т. 11, №9. С. 722-728.

51. Meitzer R.J., King L.A. The Mode of Addition of a Grignard Reagent to an Arylallyl Ether// J. Am. Chem. Soc.- 1953 V. 75, P. 1355-1359.

52. Marion I.P., Bissere-Chretien V. Reactions de type "Claisen" avec le phytol et isophytol //Chimia. 1970. - V. 24, № 2. - P. 72-75.

53. Sonnenberg F.M. Rearrangement of Allyl Phenyl Ethers // J. Org. Chem. 1970. - V. 35.-№9.-P. 3166-3167.

54. Бунина-Криворукова Л.И., Ягодин В.Г., Бальян X.B. К вопросу о механизмеа-перегруппировки ашшловых эфиров. // Ж. орг. химии. 1970. - Т. 6.- № 7. - С. 1518.

55. Ягодин В.Г., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян X.B. XIV.0 механизме каталитической а-перегруппировки аллиловых эфиров фенолов.// Ж. орг. химии. -1971. -Т. 7.-№7.-С. 1441-1445.

56. Бунина-Криворукова Л.Н., Ягодин В.Г., Бальян Х.В. Конденсация ароматических соединений с галогенпроизводными аллильного типа XVI. О перегруппировках кро-тилового и а-метилаллилового эфира и-крезола // Ж орг. химии. -1972 Т. 8. - № 1. -С 140-142.

57. Бунина-Криворукова Л.Н., Александрова E.H., Ягодин В.Г., Бальян Х.В. а-Мета-перегруппировка аллиловых эфиров // Ж. орг. химии. 1972.- Т. 8. - № 2. - С. 436437.

58. Александрова Е.К., Бунина-Криворукова Л.Н., Бальян Х.В., Феоктистов В.М. Поведение у-хлор-у-метилаллилового эфира мезитола в условиях термической и каталитической перегруппировок // Ж. орг. химии. 1974. - Т. 10. - № 4. - С. 823826.

59. Феоктистов В.М., Бунина-Криворукова Л.Н., Бальян Х.В. Влияние природы кислот Льюиса на механизм превращения алкенилариловых эфиров // Ж. орг.химии., 1975. Т. 11. - № 8. - С. 1704-1710.

60. Феоктистов В.М., Бунина-Криворукова Л.Н., Бальян Х.В. Конденсация ароматических соединений с галогенпроизводными аллильного типа. ХХШ. Получение ß,y,y-D3-armHiioBoro эфира n-крезола и его перегруппировка в присутствии кислот //

61. Ж. орг. химии. -1978. Т. 19. - № 4. - С. 807-810.

62. Александрова Е.Х., Мощинская А.В., Бальян Х.В. XVIII. Термическая и каталитические перегруппировки 8-транс-4-(Г-метил-2'-бутенокси) толуола. // Ж. орг. химии. -1974. Т. 10. - № 5. - С. 1039-1046.

63. Теоретическая органическая химия. Лондон // Под ред. Фрейдлиной. М.: И.Л. -1963.-365 с.

64. Spanninger F.A., Rosenberg J.L. Mechanism of the Rearrangement of Alkyl Phenyl Ethers. Aluminium Bromide Catalyzed Rearrangement of sec. Butyl Phenyl Ether // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94.- P. 1973-1978.

65. Spanninger F.A., Rosenberg J.L. Mechanism of the Rearrangement of Alkyl Phenyl Ethers. Aluminium Chloride Catalyzed Rearrangement of n-Butyl and sec. Butyl Phenyl Ethers//J. Am. Chem. Soc. -1972. V. 94. - P. 1970-1973.

66. Белецкая И.П. Ионы и ионные пары в нуклеофильном алифатическом замещении //Усп. химиии.- 1975. Т. 44. - № 12. - С. 2205-2248.

67. Бетел Д., Гольд В. Карбонильные ионы М: Мир, 1970. - 50 с.

68. Бетел Д., Гольд В. Карбонильные ионы.- М: Мир, 1976.-595 с.

69. Шварц М. Ионы и ионные пары в органической химии.- М.: Мир, 1975. -265 с.

70. Белецкая И.П. Химия карбанионов. М.: Знание, 1978. - 64 с.

71. Коптюг В.А., Шубин В.Г., Баржан В.А. Современные проблемы химии карбоние-вых ионов.- Н: Наука. 1975. - 35 с.

72. Пирсон Р.Ж., Зонстаг Н. Применение принципа жестких и мягких кислот в органической химии // Успехи химии -1969. Т. 38. - № 7. - С. 1223-1243.

73. Паркер А. Успехи органической химии. М.: Мир, 1968.

74. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций- М.: Мир, 1965.

75. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М.: Мир, 1975.

76. Schmid Н. Cazr. Chim. Ital. -1962. - 92. - P. 968.

77. Феоктистов B.M. Изучение влияния внешних факторов на направление каталитической перегруппировки алкенилариловых эфиров // Дис. канд. хим. наук. J1. : ЛТИ- 1975.- 105 с.

78. Александрова Е.К., Бунина-Криворукова JT.H., Бальян Х.В. О возможности образования фенола Кляйзена при каталитической перегруппировке 4-(1,1-диметил-2-пропенокси)-толуола межмолекулярным путем.// Ж. орг. химии.-1980.-Т. 16.-№2.-С. 459-460.

79. Александрова Е.К., Бунина-Криворукова JI.H. Термическая и каталитическая перегруппировка 4-( 1,1 -диметил-2-пропенокси)-толуола//Ж. орг. химии. -1982. Т. 23. -№ 4,- С. 855-859.

80. Charter В., Hurd D., Wibb С. The Effect. Of Halogen Substituente on the Rearrangement of Allyl Aryl Ethers. 11 .Ethers whitch behave//1. Am. Chem. Soc.- 1936.-V. 59.-P. 2190-2193.

81. Anderson Wayne K., Lavue Edmand I. Synthesic of 2-methyl-benzo 8. furans and 2-methyl-benzo [5] thiophers// J. Chem. Soc. Commun. 1974,- № 5. - P. 174-182.

82. Weis F., Isard A. Transposi de structures a caractere diallyligul. 1.- Derives a,a-disbstitues de Isobutene: double transpositionde Cleisen des a,a-bis- aryloxyiso-butenes// Bull. Soc. Chim. Franse. 1967. - № 6. - P. 2033-2038.

83. Бунина-Криворукова ji.И., Ягодин В.Г., Мартынова В.П., Бальян Х.В. Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного шла. // Ж. орг. хим. 1970,-Т. 6.-№.5,-С. 991-995.

84. Ягодин В.Г., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян Х.В. ХП. Алкенилирование о- и п-крезолятов натрия 1,3- дихлор-2-бутеном в бензоле. // Ж. орг. химии. -1970. Т. 6. - № 10.-С. 2104-2107.

85. Клеева Л.П., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян Х.В.//Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного типа. IV. Алкенилированиеп-крезола 8- хлор- 8-бром- 4- метилнонандиенами- 2,6//Ж. орг. химии. 1968. - Т. 4. -№ 7,-С. 1171-1175.

86. Мартынова В.П., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян Х.В. Конденсация ароматических соединений с галоген идами аллильного типа IX. Алкенилирование нитрофенолов 4-хлор-2-пентеном. // Ж. орг. химии. 1970. - Т. 6. - № 4. - С. 775-781.

87. Бунина-Криворукова Л.И., Мартынова В.П., Бальян Х.В. Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного типа. XII. Алкенилирование нитрофенолов гидрохлоридом дивинила.// Ж. орг. химии. -1970. Т. 6. -№10.-С. 2099-2102.

88. Marwell E.N., Bureson В. L, Crandall Т. // J. Org. Chem. -1965. Vol. 30. - P. 1030.

89. Rhosdes S. I, Crecelins R. L. //J. Am. Chem. Soc. -1955. Vol. 95. - № 17. - P. 5057.

90. Шорник H.A., Александрова E.K., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние характера замещения в бензольном ядре на механизм термической перегруппировки Кляйзена // Ж. орг. химии 1984. - Т. 20. - № 10. - С. 2245-2247.

91. Шорник Н.А., Александрова Е.К., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние природы заместителя в ароматическом ядре на механизм термической перегруппировки//Ж. орг. химии.-1985. Т. 10. - № 5. - С. 763-766.

92. Anjaneyulu A.S.R., Meher Isaa В. Claisen rearrengement of allyl ethers of isomeric acetylnaphthols under catalytic conditions // Indian J. Chem. B. 1992. -V. 31.-№ l.-P. 15-18.

93. Anjaneyulu A.S.R., Annapurna K. Gowri, Rani G. Sudha. Thermal Claisen rearrengement of the allyl, prenyl and propargyl ethers of 6,8-diacetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman.// Indian J. Chem. B. 1995. - V. 34. - № 12. - P. 1043-1046.

94. Murty Kadivala, Pal Ranian, Datta Kalyani, Mai Dipakranian. Glucose promoted Claisen rearrengement of 1-allyloxy anthraquinones // Synth. Commun, 1994. -V. 24. -№9.-P. 1287-1292.

95. Олехнович Л.П., Симаков В.И., Фурманова Н.Г., Ивахненко Е.П., Рехлова О.Ю., Рыскина Т.А., Жданов Ю.А. // Ж. общ. химии. 1992. - Т. 62. - № 4. -С. 885-900.

96. Bagnell Lawrence, Cablewski Teresa, Strauss Christopher R., Trainor Robert W. Reactions a allyl phenyl ether in high-temperature water with conventional and microwave heating. // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. - № 2L - P. 7355-7359.

97. Велик A.B., Арсламбеков P.M. Перспективы прогноза условий проведения перегруппировки Кляйзена// Ж. орган. Химии. 1995. - Т. 31. - № 5. - С. 743-746.

98. Lavoisier G.T., Chatonnet Е., Rodriguer J. Thermal Claisen rearrangement of fused poly-cyclic tetrahydrofurans. A new efficient construction of iunctionalized bridged bicy-cle4.n.l. ring systems. // Synthesis (BRD). -1997. № 11. - P. 1258 -1260.

99. Wolf V., Ramin D. Uber Aikm-amine, V. Die Heterolytische Spaltung von Alkil-, Alkenyl- und Alkinyl-anilinen. //Liebigs Ann. Chem. -1959. № 1-3 P. 47-60.

100. Tweedie V.L., Allabashi J.C. Hydrogenolysis by metal hydrides. Ш. Hydrogenolysis of alkylallylaiylamines by lithium aluminum hydride. // J. Org. Chemistry. 1961. - V. 26 -№10-P. 3676-3681.

101. Hennion G.F., Hanzel R.S. The alkylation of amines with t-acetylenic chlorides. Preparation f sterically hindered amines. // J. Amer. Chem. Soc. -1960. V. 82. - № 18 - P. 4908 - 4912.

102. Brown R.F., Irvine F., Smith R.J. The rearrangement of 8-phenyl-2-quinolyl nitrine at 530°.//Austral. J.Chem.-1973. -V.26.- № 10-P. 2213-2219.

103. Danis F.B., Brewster R.Q., Blair E., Tompson W.C. // J. Amer. Chem. Soc. 1922. - V.44.-P. 2637-2641.

104. Inada S., Ikado S., Okazaki M. The amide-claisen rearrangement of N-allyl-N-tosylaniline.

105. Chem. Lett -1973. № 11 - P. 1213-1216.

106. Inada S., Arikawa A., Okazaki M. Перегруппировка 4-(М-аллил-М-тозил амина) нафтанол-М-метилимида. // Yuki Cosei Kagaki Kyokai Shi. J. Synth. Org. Chem. Jap. -1973. - V. 31. - № 7 - P. 597- 604.

107. Mekuskiene G., Bliudzius J.-G., Vainilavicius P. Synthesis of novel heterocyclic systems from 4-allyl-l-( l-methylorotyl)thiosemicarbazide // 2nd Nat. Lith.Conf. "Chem. 95", Vil-nus, Oct. 12-13,1995,- Book abstr. Vilnus. 1995.-P. 162.

108. Marcinkiewicz S., Green L, Mamalis P. // Tetrahedron. 1961, V. 14 - P. 208

109. Iolidon S., Hanson H.I. // Helv. Chem. -1977. V. 60. - P. 978-1031.

110. Абдрахманов И.Б., Шарафутдинов B.M., Сагитдинов И.А., Толстиков Г.А. О случае легкого протекания перегруппировки Кляйзена N- (1-метил-2-бутенил) анилина. //Ж. орг. химии. 1979. - Т. 15. - № 12. - С. 2601.

111. Абдрахманов И.Б., Фахретдинов Р.Н., Хуснутдинов Р.Н., Джемилев У.М. Перегруппировка Кляйзена в ряду N- замещенных анилинов, катализированная кислотами Льюиса // Ж. орг. химии,-1981.- Т. 17.-№. 12. С. 2604-2608.

112. Абдрахманов И.Б., Шарафутдинов В.М., Нигматуллин Н.Г., Мустафин А.Г., Сараев З.Н., Толстиков Г.А. Исследование перегруппировки Кляйзена в ряду N-аллиланилинов. //Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. № 6.- С. 1273-1278.

113. Абдрахманов И.Б., Шабаева Г.Б., Тальвинский Е.В., Биктимирова Л.А., Фаты-хов А.А., Толстиков Г.А. Перегруппировка Кляйзена как метод синтеза С-алкенилированных орто-фенилендиаминов.// Ж. орг. химии.- 1985. Т. 21- №. 4. -С. 829-835.

114. Абдрахманов И.Б., Шабаева Т.Б., Калимуллин А.А., Толстиков Г.А. Синтез N- и С-(1'-метил-2'-бутенил)- м- и п- фенилендиаминов. // Ж. орг. химии.-1985.-Т. 21.-№. 6-С. 1183-1188.

115. Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г., Шарафутдинов В.М., Тайчинова А.С., Толстиков Г.А. Взаимодействие 2-(1-метил-2-бутенил)анилинов с полифосфорной кислотой. II Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. № 4. - С. 839-842.

116. Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г., Халилов JIM., Толстиков Г.А. Циклизация 2-(1-метил-2-бутенил)анилина в полифосфорной кислоте.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983.- №9.- С. 2171-2172.

117. Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г., Садыков P.A., Толстиков Г.А. Синтез пространственно-замещенных индолинов и спектры ЭПР их стабильных нит-роксильных радикалов //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - № 10. - С. 23852387.

118. Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г., Толстиков Г.А., Фахретдинов Р.Н. Джемилев У.М. Синтез производных индола и хинолина внутримолекулярной циклизацией аллиланилинов. //ХГС.- 1986,- № 3 С. 325-327.

119. Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г., Толстиков А.Г., Сперихин JI.B., Халилов jim. Перегруппировка Кляйзена пространственно-затрудненных N- алкени-линдолинов. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987.- № 3.- С. 613-618.

120. Абрахманов И.Б., Мустафин А.Г., Халилов JI.M., Толстиков Г.А. Фотохимический синтез 1-этилпергидроциклопентв.индолина. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. № 9. - С. 2172-2175.

121. Whitesell J.K., Yaser H.K. Asymmetrie induction in allylic amination // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - № 9. -P. 3526-3529.

122. Johansen M., Jorgensen K.A. Iron-catalyzed allylic amination // J. Org. Chem. 1994. - V. 59.-№ l.-P. 214-216.

123. Reddy A. Chandra Sheker, Narsaiah В., Venkataratnam R. V. Palladium (II) catalysed claisen rearrangement: synthesis of inaccessible N-allyl-2(lH)-pyridones from 2- (allyloxy)pyridines. // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - №16.-P. 2829-2832.

124. Lindstrom Ulf M., Somfai Peter. A highly stereoselective aza- 3.3.- claisen rearrangement of viekaziridines as a novel entry to seven-membered luctams // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - № 35. - P. 8385-8386.

125. Онучина С.Ю., Гареев B.M., Соков Ю.Ф. Синтез четвертичных аммониевых соединений перспективных биологически активных веществ. // Матер. 45 науч.-техн. Конф. студ., аспир. и мол. ученых УГНТУ - Уфа. 1994.-С. 70.

126. Мустафин А.Г., Гимадиева А.Р., Тамбовцев К. А., Толстиков Г.А., Абд-рахманов И.Б. Перегруппировки Кляйзена N-аллиланилинов и N-аллиленаминов // Ж. орг. хим. 1998. - Т. 34. - № 1. - С. 103-105.

127. Ofial Armin R., Mayr Herbert. Ene reaktions of alkynes for the stereoselective synthesis of allylamines. // Angewandte Chem. Int. Ed. Engl. - 1997. - B. 36.- № 1-2.-P. 143-145.

128. A.c. 492515 (СССР) // Азербаев И.Н, Патсаев А.К., Цой Л.А, Исабекова С.Х., Вол Г.П. Непредельные селенсодержащие амины как бактерициды. / Бюл. изобр. 1975. - № 43.

129. A.c. 637066 (СССР) Зассе К., Фробергер П.Э., Шейпнфлуг X., Байер Г. Фун-гицидо-бактерицидное средство. Бюл. изобр.- 1978. - № 45.

130. A.c. 964115 (СССР) Гусев В.И., Солодов A.B., Пантелеева А.Р., Неизвестная Р.Г., Липович Р.Н., Асфандияров Ф.А., Низамов K.P. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. / Бюл. изобр. -1982. № 37.

131. A.C. 916421 (СССР)// Вайсман Я.И., Вакуленко Л.В., Зайцева Т.А., Танцуркин В.И., Шкляев B.C. Способ обработки промышленных сточных вод, вызывающих кислую микробиологическую коррозию./Бюл. изобр. 1982.- № 12.

132. A.c. 926249 (СССР) Гарейкина А.З., Гусев В.И., Кузнецова Т.А., Лиманов В.Е., Эпштейн А.Е., Некрасова Т.А. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте. / Бюл. изобр. -1982 № 17.

133. A.c. 971815 (СССР) Дядечко В.И., Нестеров И.И., Ставицкий Б.П., Кузоваткин Р.И.

134. Способ очистки нефти и пластовых вод от H2S. / Бюл. изобр. -1993. № 23.

135. Габдрахманов А.Г., Фасхутдинов Р.А. Предупреждение образования эмульсий и коррозии в нагнетательных скважинах // Нефтяное хозяйство. -1996. № 2 - С. 47- 48.

136. Русакова И.К., Кузнецова Э.Э., Шайхутдинова С.Н., Дмитриев В.И., Малышева С.Ф., Козлова Г.В., Трофимов Б.А. Синтез и антибактериальная активность трихлорида трис{2-4-(1-бешилпиридино).этил}фосфиноксида//Хим.- фарм. ж. -1996. Т. 30. - № 7.-С. 36-39.

137. Ghorab М.М., Hassan A. Y. Sunthesis and antibacterial properties of new dithienyl containing pyran, pyrano2,3-b.pyridine, pyrmo[2,3-d]pyrimidine and pyridine derivatives // Phosph, Sul-üir and Silicon and RelatElem.-l 998.-V. 14.-№2.- P. 251-261.

138. Рольник Л.З., Ягафарова Г.Г. Новый бактерицид для подавления роста сульфатвосста-навливающих бактерий и углеводородокисляющих бактерий // Башкирский химический журнал. -1998. Т. 5. - № 3. - С. 46-47.

139. Пат. 2061098 (Россия) Митина А.П., Клочко Е.Ю., Корох Н.И., Борщевский С.Б., Фролова JIB., Куница Т.С. Ингибитор коррозии / Бюл. изобр. -1996. № 25.

140. Пат. 2135483 (Россия) Загидуллин Н.Р., Асфандияров JI.X., Акчурин Х.И., Кали-муллин A.A., Расулев З.Г., Колонских C.B. Способ получения ингибитора коррозии и наводороживания металлов / Бюл. изобр. 2001. - № 12.

141. Hwang K.J., Yu С.М. Gong Y.D,Pak K.H. Substituted influenced alkylation of 3-substitued hydroxypyrazoles-Claisen rearrangement of 5-allyloxypyrazoles // Heterocycles. -1993. V. 36. - № 6. - P. 1375-1380.

142. Ким Д.Г. Синтез и галогенирование N-, О- и S-винильных и аллильных производных ароматических аминов // Вестн. Челяб. ун-та. Сер. 4. -1996. № 1 - С. 50-56.

143. Бунина-Криворукова Л.И., Клеева Л.П., Бальян Х.В. Сб. "Проблемы получения полупродуктов промышленного органического синтеза". Л.: Наука. -1967. -126 с.

144. Левашова В.И., Краснов В.А., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая и каталитическая перегруппировка а,а-диарилоксиизобутенов // Тез. докл. Всесоюзной конференции по молекулярным перегруппировкам.- Ереван.- 1985. -С. 73.

145. Левашова В.И., Краснов В.А., Бунина-Криворукова Л.И. Термические и каталитические перегруппировки а,а-бисарилаллиловых эфиров //Тез. докл. I Регионального совещания по химическим реактивам республик Средней

146. Азии и Казахстана.- Душанбе. 1986. - С. 79.

147. Левашова В.И., Краснов В.А., Бунина-Криворукова Л.И. Образование би-сарилаллиловых эфиров //Тез. докл. Всесоюзного совещания по проблеме «Малотоннажная химия».- Уфа.- 1986,- С. 51.

148. Потапов В.М. Стереохимия.- М.: Химия. -1976. 696 с.

149. Molver J.W., Komornicki A. Structure of transition states in organic reactions. II MINDO/2 study of transition states in organic reactions //J. Amer. Chem. Soc. 1973. -V. 95,-№ 14.- p. 4512- 4517.

150. Андреев H.A., Левашова В.И., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая и каталитическая перегруппировка З-(хлораллил)- фенилового эфира //Ж. орган, хим. 1983.- Т. 19.- № 5- С. 1118-1119.

151. Андреев H.A., Левашова В.И., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая перегруппировка у-хлораллиловых эфиров фенолов. Образование 2Н-хроменов // Ж. орг. химии. -1984. Т. 20. - № 2. - С. 369-374.

152. Андреев H.A., Левашова В.И., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая и каталитическая перегруппировка хлорсодержащих аллиловых эфиров n-крезолов. К вопросу об образовании 2Н-хроменов. // Ж. орг. химии. 1985. - Т. 21. - № 5. - С. 1061-1065.

153. Левашова В.И., Краснов В.А., Бунина-Криворукова Л.И. Синтез 3,5а,9-триме-тилкумарано-3,2в-хромена и 3-4-диметиламино-бензил-6-метил-2Н-хромена.// Тез. докл. Всесоюзного совещания «Кислородсодержащие гетероциклы». Краснодар,-1990. - С. 141.

154. Левашова В.И., Краснов В.А., Бунина-Криворукова Л.И. Каталитические и термические превращения Р-(4-толилоксиметил)-у-хлораллилового эфира п- крезола // Ж. орг. химии. -1991. Т. 27.- № 2,- С. 365-369.

155. Левашова В.И., Краснов В.А., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние заместителей в ароматическом ядре фенола на алкенилирование 3-хлор-2-хлорметил-1-пропе ном.//Ж. орг. химии.- 1989.- Т. 25.- №. 7. С. 1463-1465.

156. Левашова В.И., Краснов В.А. Термическая и каталитическая перегруппировка 1,1диарилоксиизобутенов.// Тез. Всесоюзной конф. по молекулярным перегруппировкам." Ереван -1985 г.- С. 73.

157. Levashova V.l., Krasnov V.A., Bunina-Krivorukova L.I. Synthesis of subtituted 2,3-Dithydrobenzofuran// Abstracts V-th international symposium on Furan Chemistry. Riga.-1977.- P. 150-151.

158. Левашова В.И., Краснов В.А., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние природы и положения заместителей в ароматическом ядре на каталитическую перегруппировку 1,3-бис-(2- и 4-хлорфенокси)-2-метиленпропанов // Ж. орган, хим.- 1988,- Т. 24.-№ 5.- С. 1056-1060.

159. Андреев H.A., Левашова В.И., Александрова Е.К., Бунина-Криворукова Л.И.-Каталитическая перегруппировка у-хлораллиловых эфиров.// Ж. орг. химии.- 1985-Т. 21,-№7.-С. 1534-1539.

160. Андреев H.A., Левашова В.И., Бунина-Криворукова Л.И. Каталитическая перегруппировка хлораллиловых эфиров n-крезола.// Ж. орг. химии.- 1986 Т. 22. - № 2,- С. 392-396.

161. Краснов В.А., Левашова В.И., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние ß-заместителя аллильного звена эфиров о- и п- крезолов на механизм термической и каталитической перегруппировок.//Ж. орг. химии.-1987.- Т. 27.- № 7.- С. 1511-1515.

162. Навашин С.М., Фомина И.П. Рациональная антибиотиковая терапия. М.: Медицина.-1982-496 с.

163. Алексеева М.И, Лысенко А.Л. //Мед. паразитол -1980.- № 5 С. 34-38.

164. Чабанов Р.Э., Ханбутаев С.Н., Погосян З.А. Клинико-эпидемиологическая эффективность новых антигельминтиков в очагах аскаридоза и трихоцефалеза.//Мед. па-разишл.-1981. № 5. с. 55-59.

165. Абдрахманов И.Б., Шабаева Г.Б., Калимуллин A.A., Толстиков Г.А. Синтез N- и

166. С-(1-метил-2-бутенил)-м- и п-фенилендиаминов. //Ж. орг. химии. 1985. - Т. 21. -№ 6.- С. 1183-188.

167. Johannsen М., Jorgensen К.A. Iron catalyzed allylic animation // J. Org. Chem. -1994.-V. 39. -№ 1- P. 214-216.

168. Левашова В.И., Лукин C.C., Бунина-Криворукова Л.И., Злотский С.С. Конденсация анилина с 3-хлор-2-хлорметил-1-пропеном. //Ж. орг. химии.- 1989. Т. 25. -№ 7.-С. 2453-2454.

169. Левашова В.И., Лукин С.С., Бунина-Криворукова Л.И. Конденсация анилина с 3-хлор-2-хлорметил-1-пропеном. /Дез. докл. XTV Менделеевского съезда.: Москва Ташкент. - 1989. - Т. 2 - С. 184.

170. A.c. 348584 (СССР) // Паушкин Я.М., Омаров О.Ю, Левашова В.И. Способ получения ароматических полиаминов. // Бюл. изобр. -1972. С. 25.

171. Паушкин Я.М., Омаров О.Ю., Левашова В.И. О превращениях ароматических диаминов в присутствии хлористого цинка в высокомолекулярные соединения. // Высокомолек. соед.-1972- XI Б,- № 6.- С. 438- 440.

172. A.c. 640549 (СССР) Паушкин Я.М., Левашова В.И., Омаров О.Ю., Ремизова Р.В., Ишмаева Н.С. Полиаминонафтилены и способ их получения. // Бюл. изобр. 1978. -С. 48.

173. Паушкин Я.М., Омаров О.Ю., Левашова В.И. О высокотемпературных превращениях ароматических диаминов в присутствии п-толуолсульфокислоты. // ДАНБССР,-1972. -Т. 16.-№> 2.-С. 132-134.

174. A.c. 374353 (СССР). Паушкин Я.М., Омаров О.Ю., Левашова В.И. Способ получения полиаминофениленов // Бюл. изобр. -1973. № 15.

175. Паушкин Я.М., Омаров О.Ю., Левашова В.И. Синтез новых азотсодержащих полимеров с системой сопряжения. // ДАН БССР.- 1973. Т. 17. - № 2. - С. 241-244.

176. Паушкин Я.М., Омаров О.Ю., Левашова В.И. Химические превращения полиаминофениленов. //Сб. МИНХ и ГП "Нефть и газ". -1972. М.: С. 261-263.

177. Van-Slaike. //Вег. -1910. В. 43. - S. 3170.

178. Патент 3455822 (США) -1969.

179. A.c. 1039891 (СССР) Хазипов Р.Х., Избицкая Н.Л., Левашова В.И., Петров A.A., Бунина-Криворукова Л.И., Краснов В.А., Васильев В.П., Шурупов Е.В. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Бюл. изобр. 1983. - № 33.

180. A.c. 1607478 (СССР) Хазипов Р.Х., Левашова В.И., Силищев H.H., Игнатьева В.Е., Алмаев Р.Х., Герштанский О.С., Лукин С.С. Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта./Бюл. изобр. -1990 № 42.

181. A.c. 1100879 (СССР) Левашова В.И., Хазипов Р.Х., Краснов В.А., Избицкая Н.Л., Васильев В.П. Хлористые М-(у-хлораллил)гексаметилентетрамины в качестве бактерицидов для роста сульфатвосстанавливающих бактерий./Бюл. изобр.-1984.-№24.

182. A.c. 1107540 (СССР). Левашова В.И., Хазипов Р.Х., Избицкая Н.Л., Васильев В.П., Лукин С.С. Хлористый N-трихлораллилгексаметилентетрамин в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. / Бюл. изобр. -1984-№29.

183. A.c. 1422577 (СССР) ХазиповР.Х., ЛевашоваВ.И., Лукин С.С., АбдрашитовЯ.М., Шурупов Е.В., Калимуллин A.A. Способ предотвращения роста микроорганизмов. //Бюл. изобр. -1988. № 33.

184. A.c. 1417445 (СССР) Левашова В.И., Краснов В.А., Лукин С.С., Абдрашитов Я.М., Шурупов Е.В., Камельянов В.И. Способ получения 1- замещенных 3,5,7-триаза-1-азо-ниатрицикло 3,3,1,1.-деканхлоридов//Бюл. изобр.- 1988.-№30.

185. Шарло Г. Методы аналитической химии. Л.: Химия.-1965. - 975 с.

186. A.c. 1547414 (СССР) ЛевашоваВ.И., Хазипов Р.Х., Лукин С.С., Силищев H.H. Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта. // Бюл. изобр. 1989. -№ 23.

187. A.c. 1575414 (СССР) Левашова В.И., Хазипов Р.Х., Лукин С.С., Силищев H.H. Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта. // Бюл. изобр-1989. № 21.

188. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М: Мир, 1965 - 226 с.

189. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии.- Л.: Химия, 1967-325 с.

190. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Г. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977 - 590 с.

191. Будзикевич Г.Б., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966 323 с.

192. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам. Под ред. Микеш О.- Т. 1,2. М.: Мир, 1982-782 с.

193. Хроматография. Практическое приложение метода. Под ред. Березкина В.Г.-М.: Мир, 1986. Т. 1. - 336 е., Т. 2 - 422 с.

194. Высокоэффективная газовая хроматография Под ред. Березкина В.Г. М.: Мир, 1993.-285 с.

195. Нигора С.Д., Джувет P.C. Газо-жидкостная хроматография. Л.: Недра, 1986. -471 с.

196. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии, Т. 2. М.: Иностранная литература, 1962. - 796 с.

197. Трегер Ю.А., Пименов И.Ф., Гольфанд С.А. Справочник физико-химических свойств хлорорганических соединений. М.: Химия, 1973.-275 с.

198. Промышленные хлорорганические продукты Под ред. Л.А. Ошина.- М.: Химия, 1978.- 654 с.

199. Справочник химика, Т. 2 М.: Издательство химической литературы -1963. -1168 с.

200. Кабардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хроматография в органической химии. М.: Химия. -1978. -126 с.

201. Кирхиер Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981. - 523 с.

202. Алесковский В.Б., Бардин В.В., Булатов М.И. Физико-химические методы анализа. - Л.: Химия.- 1988. - 374 с.

203. Азотян В.'Д., Алтакян С.С. Алкенилирование ароматических соединений в присутствии металлов // ДАН Арм. ССР. -1959.- Т. 28,- № 1.- С. 710.

204. Потехина A.A. Свойства органических соединений.- Т. 2. М.: Мир, 1973. - 680 с.

205. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертин Д., Моррил Г. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983- 703 с.

206. Берштейн И.Я., Калинский Ю.Л. Спектрометрический анализ в органической химии. Л.: Химия - 1975. - 230 с.

207. Методы анализа веществ высокой чистоты Под ред. Алимарина И.П. М.: Наука-1965. - 528 с.1. СПРАВКАоб использовании результатов диссертационной работы "Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и Ы-алкенилзамещенных аминов"1. Левашовой В.И.

208. АСЫК АКЦИОНЕР ЙвМРИЭТЕ АКЦИОНЕР НЕФТЬ КОМПАНИЯИЫ

209. ОТКРЫТОЕ АКЦИОНЕРНОЕ ОБЩЕСТВО АКЦИОНЕРНАЯ НЕФТЯНАЯ КОМПАНИЯ

210. Башкортостан, 450008, вфв, Пушкин ур., 95. Телефон (3472) 22-98-82 Факс (3472) 23-19-26. Телетайп 162135 КОРД. Телекс 412544 №БПА Яи ИНН 0274051582 р/Ь 40702810700000000056 "Урал-Север банкыЬы" ААЙ

211. БИК 048073754 кор. счет 30101810600000000754 ОКОНХ 11210 ОКПО 001356451. Дата 23.0Ке>г № ог1. На №.от1. СПРАВКАоб использовании результатов диссертационной работы "Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и И-алкенилзамещенных аминов" Левашовой В.И.

212. Зам. генерального директор?1. Ь.Н.Сафоновгенеральног о директора1. ГЧ ' А * . с-.:*" \/ Щ) "Союзнефтэотдача'Ку? ф *

213. Р Л »йазсретдинов апреля 19о7г.А