Ароматические диамины - мономеры для полиамидов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Субботин, Владимир Алексеевич АВТОР
доктора химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Москва МЕСТО ЗАЩИТЫ
1999 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.03 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Ароматические диамины - мономеры для полиамидов»
 
 
Заключение диссертации по теме "Органическая химия"

Выводы

1. Разработан ряд новых способов получения ароматически многоядерных диаминов с мостиковыми связями и ионогенным группами в фенильных фрагментах, которые могут применяться качестве мономеров для синтеза поли- и сополиамидов.

2. В результате экспериментальных и теоретических исследова ний установлена взаимосвязь между строением и реакционной спо собностью синтезированных мономеров и свойствами полиамидов н их основе.

3. Впервые метод ПМР-спектроскопии применен для разра ботки универсального способа определения основности и реакцион ной способности ароматических моно- и диаминов различног строения, что оказалось важным при разработке способов получени многоядерных диаминов и сополиамидов.

4. По изменению основности аминогрупп в ряду двухъядерных тиковых диаминов установлено, что на степень взаимодействия еетителей с реакционными центрами диаминов влияет природа тиковой группы. Она возрастает в ряду: Б02, 80, СО, Б, СН2, СОНИ, иное.

5. Методами ПМР-спектроскопии и дериватографии показано, в мономерах с сульфо- и карбоксигруппами в солевой форме личивается электронный заряд на молекуле в целом и на амидных зях в частности. Это приводит к повышению реакционной спо-н ост и диаминов и прочности амидной связи и, как следствие, к личению термостабильности полиамидов.

6. На основе синтезированных трехъядерных бензанилидов даны модели элементарных звеньев макромолекул сополиамидов, позволило разработать общий подход к определению их строе-методом ПМР-спектроскопии.

7. Изучено влияние природы лиофильных солей на процессы плексорбразования мономеров с амидной связью, способствуюразрешению сигналов амидных МН-протонов в спектрах ПМР. браны оптимальные условия регистрации спектров ПМР, позво-щие определить микроструктуру сополиамидов.

8. Установлены закономерности образования макромолекул олиамидов в зависимости от реакционной способности мономеи способов проведения сополиконденсации. Показана связь (у микроструктурой полимеров и их свойствами.

9. Показано, что сополиамиды статистического строения целе-бразно использовать при получении пластмасс, а сополиамиды много строения - для крупнопористых полых волокон и ультра-ьтрационных мембран. Полиамидосульфокислоты предназначе-для получения катионообменных мембран, применяемых в про-сах электродиализной очистки воды, а также полимерных сортов ионов тяжелых металлов. овное содержание диссертации отражено в следующих публикациях:

Субботин В.А., Гитис С.С. Ароматические диамины — мономеры для поли- и сополиамидов (монография). Изд-во ТГПУ им. Л.Н.Толстого, Тула. 1998. С. 198.

Сосонкин И,М., Каминский А.Е., Гитис С.С., Субботин В.А. Электрохимическое восстановление ароматических нитросоединений в апротонных растворителях // Тезисы докл. Совещания по электрохимии органических соединен («ЭХОС-70») / «Новости электрохимии органических соедйн ний». Казань. 1970. С. 110.

3. Сосонкин И.М., Лакомов Ф.Ф. Афанасьев И.А., Субботин В. Домарев А.И. Циркуляционная ячейка для регистрации эле тронных спектров поглощения в процессе электролиза // Тез сы «Материалы Всесоюзной конференции по исследован строения органических соединений физическими методам Казань. 1971. С. 405-406.

4. Сосонкин Й.М., Гитис С.С., Каминский А.Я., Субботин В. Каминская Э.Г. Комплекс 1,3,5-тринитробензола с двумя мол кулами ацетона // Журн. органической химии. 1971. Т. 7. Вып. С. 2232.

5. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Субботин В. Грудцин Ю.Ф. Парный комплекс 1,3,5-тринитробензола Журн. органической химии. 1971. Т. 41. Вып. 11. С. 2579-2580

6. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Домарев А.М., Лакомов Ф. Куманцов В-И., Каминский А.Я. Электрохимическая ячейка д регистрации электронных спектров // Электрохимия. 1972. Т. № 8. С. 1168-1169.

7. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Гитис С.С., Каминский А. Лакомов Ф.Ф. Применение полярографических методов иссл дования механизмов органических реакций // Тезисы до Всесоюз. науч. конф. «Новые исследования в полярографи Кишинев: Штиница, 1972. С.234-235.

8. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Субботин В Взаимодействие молекулярного кислорода с тетраметил-фенилендиамином в . уксусной кислоте // Журн. органическ химии 1973. Т. 9. Вып. 3. С.638-639. ,

9. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С.', Субботин В. О возможности химического моделирования элементарных а тов химических реакций // Журн. органической химии. 19 Т. 9. Вып. 7. С. 1470-1476.

10. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Лакомов Ф:Ф. Электрохимич ское моделирование реакций жидкофазного каталитического окисления ароматических соединений // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Новости электрохимии органических соединений». Рига: Зинатне, 1973. С. 192-193.

1. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Каминский А.Я., Полыннико-ва Т.К. Исследование механизма электрохимического восстановления п-нитрохлорбензола в присутствии дисульфидов // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Новости электрохимии органических соединений». Рига: Зинатне, 1973. С. 191.

2. Сосонкин ИМ:, Субботин В.А., Александров В.Н., Гитис С.С., Овчинников В.И., Каминский А.Я., Симонова Т.А., Калб Г.Л. Исследование валентных превращений марганца при окислении изопиларилов // Журн. общей химии. 1973. Т. 43. Вып. 1. С. 123.

3. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Александров В.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я., Голубев Г.С., Хомин В.В., Калб ГЛ., Овчинников В.И. Проявление синергизма в реакции каталитического окисления п-ксилола // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. № 2. С. 505-506.

4. Сосонкин ИМ., Субботин В.А., Строгов Т.Н. Окислительно-восстановительные реакции 2,4,6-три-трет-бутилфенола в уксусной кислоте // Журн. общей химии. 1974. Т. 44. № 5. С. 1215-1216.

5. Сосонкин И.М., Субботин В.А. Электрохимическое моделирование взаимодействия катализатора окисления с п-замещенными толуола в уксусной кислоте // Труды III Всесоюзной конференции по жидкофазному окислению органических соединений. Минск. 1975. С. 137—138.

6. Сосонкин Й.М., Куманцов В.И., Субботин В.А. Полярографическое окисление'п-замещенных толуола в кислых средах на вращающемся диске с кольцом // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Новости полярографии». Рига: Зинатне, 1975. С. 42—44.

7. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Строгов Г.Н. Окислительно-восстановительные реакции три-трет-бутилфенола // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов» Киев: Наукова думка. 1976. С. 58.

8. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Чарушин В.И., Чупахин О.Н.

К механизму нуклеофильного замещения водорода. Эле тронный перенос в реакции окисления замещенных 9,10-д гидроакриданов // ДАН СССР. 1976. Т. 229. № 4. С. 888-891.

19. Субботин В.А., Сосонкин И.М., Федяйнов Н.В., Куманцов В. О реакционном центре окисления аминопроизводных фенилбензимидазолов в диметилформамиде // Химия гетер циклических соединений. 1978. № 8. С. 516—518,

20. Сосонкин И.М., Строгов Г.А., Субботин В.А., Симонова Т.' Калб Г.А., Федяйнов И.В. Исследования комплексообразован катализаторов в процессе жидкостного каталитического окисл пия // Окисление органических соединений в жидкой фазе Межвузовский сборник научных, трудов. Ленинград. 1978; С. 64—70.

21. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Федяйнов Н.В! Роль электро ного переноса в . механизме окисления З-третбутил-фенола уксусной кислоте // Журн. органической химии. 1979. Т. 15. № С. 334-342.

22. Сосонкин ИЖ, Субботин В .А, Симонова Т.А., Калб ГЛ Манзуров В.Д., федяйнов Н.В. Исследование , комплекс образования .катализаторов в процессе жидкофазного катаяйт чсекого окисления // Тезисы докл. Всесоюз. науч. кон «Окисление органических соединений в жидкой фазе». Лени град. 1979! С 64.

23. Сосонкин ,И.М.; Субботин В.А., Шилов В.Н., Чупахин О. Нуклеофильное замещение водорода в азидах.Х!: Промежуто1 ные, продукты реакции оксиарилирования > катиона акридиния Журн. органической химии. 1980. Т. 16. С. 200-209.

24. Субботин В.А., Соколов Л.Б., Федотов Ю.А., Тр шин Г.E.v Исследование методом ЯМР-спекТроскопии мног звенцых ароматических диаминов // Тезисы докл. 1 ■ Всесою' конф. «Современное состояние и перспективы развития синтез мономеров для термостойких полимерных материалов». НИИТЭХИМ, 1984. С. 74.

25. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Соколов Л.Б Гигис С,С. Определение состава- и строения жирноаром тических сополиамидов методом ЯМР // Производство и пере работка пластмасс и синтетических смол: Сб. науч. т

НИИТЭХИМ. М., 1985. № 5. С. 54-58.

6. Федотов Ю.А., .Субботин, В.А., Соколов Л.Б., Гитис С.С. Влияние условий эмульсионной сополиконденсации на Строение ароматических сополиамидов // Высокомолек. со-ед. 1985. А 27. № 10. С. 2175-2178.

7. Федотов Ю.А., Субботин В.А., Карандашова Е.В., Гйтис С.С., Терехина Л.А. Особенности синтеза сополиамидов типа фени-лон на основе 3,3'-диаминоанилида изофталевой кислоты // Производство и переработка пластмасс и синтетических смол: Сб. науч. тр. НИИТЭХИМ. М., 1985. № 10. С. 1-3. Субботин В.А., Федотов Ю.А., . Гитис : , С.С., Герасимов В.Д., Зотова Н.И., Трошин Г.Е. Спектры ,1ЩР; многозвенных анилидов, моделей элементарных звеньев ароматических сополиамидов // Высокомолек. соед. 1986. А 28. № 9. С 1934-1940. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Герасимов В.Д. Зотова Н.И., Трошин Г.Е. Оценка активности ароматических диаминов в процессах сополиконденсации с использованием ПМР-спектроскопии // Химические волокна. 1986. № 5. С. 43—45. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Ротенберг Ю.Б., Гитис С.С., Савинов В.М., Емелин Е.А. Изменение микроструктуры- сополиамидов в зависимости от способа их получения и реакционной способности сомономеров // Производство и переработка пластмасс и синтетических .смол: Сб. науч. тр. НИИТЭХИМ. М. 1986. № 4. С.' 4-8. ' , . Федотов Ю.А., Субботин В.А., Ротенберг Ю.Б., Савинов В.М., Гитис С, С. Влияние условий синтеза на строение ароматических сополиамидов // Производство и переработка пластмасс и синтетических смол: Сб. науч. тр. НИИТЭХИМ. М., 1986. № 4. С. 1-4. Субботин В.А., Гитис С.С., Федотов Ю.А., Ротенберг Ю.Б., Савинов В.М. Влияние строения и реакционной способности мономеров на микроструктуру термостойких сополимеров // Тезисы докл. Всесоюз. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». М- НИИТЭХИМ, 1987. С. 98. Субботин В.А., Гитис С.С., Федотов Ю.А., Хуан Такоронте,

Шахкельдян А.Р. Оценка реакционной способности ароматиче ских диаминов по значениям химически сдвигов протонов ами ногрупп // Тезисы докл. II Всесоюз. науч. конф. «Современно состояние и перспективы развития синтеза мономеров дл термостойких полимерных материалов». Тула: НИИТЭХИМ 1987. С. 66-67.

34. Терехина JI.A., Гитис С.С., Иванов A.B., Суббо тин В.А. Исследование состава и строения продуктов взаимо действия п, п1 -диами нодиамнилида терефталевой кислоты амидными растворителями // Журн. общей химии. 1987. Т. 57 Вып. 6. С. 1330-1334.

35. Субботин В.А., Гитис С.С., Хуан Такоронте, Федотов Ю.А. Терехина JI.A. Основность ароматических аминопроизводны 1,3-фенилендиамин-4-сульфокислоты в реакции ацилирования / Мономеры для термостойких полимеров: Сб. науч. т НИИТЭХИМ. М., 1988. С. 132-135.

36. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Глаз А.И. Взаимо действие лиофильных солей с ароматическими анилидами диметилацетамиде // Журн. общей химии. 1987. Т. 57. Вып. С. 282-286.

37. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Гераси мов В Д. Роль многоядерных диаминов в регулировании микро структуры ароматических сополиамидов // Химические волок на. 1987. №> 2. С. 23-24.

38. Субботин В.А., Гитис С.С., Хуан Такоронте, Федотов Ю.А. Шахкельдян А.Р. Реакционная способность сульфо производных ароматических диаминов в поликонденсационны процессах // Синтез и технология мономеров: Сб. науч. т НИИТЭХИМ. М., 1987. С. 114-117.

39. Субботин В.А., Бабушкин В.Н:, Иванов A.B. Гитис С.С. Влияние природы заместителя на химически сдвиги ароматических протонов в серосодержащих дифениль ных системах // Реакционная способность органических соеди нений. 1988. Т. 25. Вып. 3. С. 314-320.

40. Субботин В.А., Иванов A.B., Бабушкин В.Н Гитис С.С., Андрианов В.Ф., Каминский А.Я. Электронна проводимость серосодержащих мостиковых групп в динитроди-фенильных системах // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Синтез и реакционная способность органических соединений серы». Тбилиси, 1989. С. 196-198.

1 Федотов Ю. А., Субботин В. А., Гитис С.С., Зотова Н.И., Герасимов В.Д. Влияние концевых групп на термостабильность ароматических олиго- и Полиамидов // Высокомолек. соед. Б 31. № 2. 1990. С; 105-110.

2. Валуева Т.Н., Солдатова Т.А., Субботин В.А. Термохимия замещенных фенилфталаминовых кислот // Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 172.

3. Гитис С.С., Иванов A.B., Терехина JI.A., Стемпинь Н.Д., Глаз А.И., Субботин В .А. Синтез мономеров для модификации волокна терлон /'/ Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 61-62.

4. Иванов A.B., Гитис С.С., Бабушкин В.Н., Субботин В.А., Федотов Ю. А:, Солдатова Т.А. Синтез и свойства многозвенных ароматических полиаминов-мономеров для поликонденсационных полимеров // Тезисы докл. III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 65. Гитис С.С., Кирш Ю.Э., Федотов Ю.А., Субботин В.А., Терехина Л.А., Иудина H.H. Диаминосульфокислоты ароматического; ряда — мономеры для синтеза водорастворимых полимеров // Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы- развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 42. Гитис С.С., Бабушкин В.Н., Иванов A.B., Субботин В.А. Реакционная способность 4-х-2,4-динитродифенилсульфидов,-сульфоксидов й сульфонов при их щелочном гидролизе и в статическом состоянии // Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф.

Современное состояние и перспективы развития синтеза м номеров для термостойких полимерных материалов». Черкасс

1990. С. 109.

47. Гитис С.С., Карташова Т.Д., Субботин В.А., Глаз А.И. Кинет ка переэтирификации 2-метокси-2,5-динитробеюанилида Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состоян и перспективы' развития синтеза мономеров для термостойк полймерных материалов». Черкассы, 1990, С. 111.

48. Федотов Ю.А., Гитис С.С., Зотова Н.И., Субботин В.А. Син и свойства водорастворимых сульфосодержащих ароматическ полиамидов // Тезисы докл. Всесоюз. конф. «Фундаментальн проблемы современной науки о полимерах» (Полимер—9 Ленинград, 1990. С. 49.

49. Субботин В.А., Гитис С.С,, Атрощенко Ю.М., Алифанова Е. Определение основности ароматических диаминов метод ПМР-спектроскопии // Всесоюзное совещание «Механиз реакций нуклеофильного замещения и присоединения»: науч. тр. Донецк, 1991. С.47-49.

50. Субботин В.А., Иванов A.B., Бабушкин В. Гитис С.С., Андрианов В.Ф., Каминский А.Я. Электрон проводимость серосодержащих мостиков в лифенильных сйс мах // Всесоюзное совещание «Механизмы реакций нукл фильного замещения и присоединения»: Сб. науч. тр. Доне

1991. С. 46.

51. Гитис С.С., Субботин В.А., Кирш Ю.Э., Фе тов Ю.А. и др. Диаминосульфокислоты для синтеза во растворимых полимеров // Синтез и технология мономеров: науч. тр. ВНИПИМ, Тула: НИИТЭХИМ. 1991. С. 41-47.

52. Федотов Ю.А., Субботин В.А., Зотова И.И., Гитис С.С., Ни ленко И.М. Исследование закономерностей синтеза и свой водорастворимых сульфосодержащих ароматических полиам дов // «Водорастворимые полимеры и их применение» // Те сы докл. IV Всесоюз. науч. конф. Иркутск, 1991. С. 9.

53. Иванов A.B., Валуева Т.Н., Гитис С.С., Субботин В.В: Иссле вание процесса ци кл аде гидратаuhi i замещенных фенилфта миновых кислот // Синтез, анализ и структура мономеров: науч. тр. ВНЙПИМ. Черкассы, 1991. С, 88-92. Атрощенко Ю.М., Субботин В.А., Насонов С.И., Алифанова E.H. Электронная проводимость в динитродифениламинах // Тезисы докл. I Всесоюз. конф. по теоретической и органической химии. Волгоград, 1991. Т. 1. С. 184. Субботин В.А., Гитис С.С., Насонов С.Н., Федотов Ю.А. Изучение взаимодействия гипохлорида натрия с амидной связью методом ПМР-спектроскопии. // Тезисы докл. I Всесоюз. конф. по теоретической и органической химии. Волгоград, 1991. Т. 1. С. 184. Субботин В А., Атрощенко Ю.М., Алифанова E.H., Гитис С.С., Насонов С.Н. Электронная проводимость мостиковой NH-группы в замещенных динитродифениламинах // Синтез и технология мономеров: Сб. научн. тр. ВНИПИМ. Черкассы, 1991. С. 130-135. Кирш Ю.Э., Малкина И.М., Я нуль H.A., Семина Н.В., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Субботин В.А., Тима-шов С.Ф. Новые высокоселективные ионообменные мембраны . на основе ароматических полиамидов и перспективы их применения для решения природоохранных задач // Труды XV Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Минск, 1993. С. 96-97.

Иванов A.B., Валуева Т.Н., Субботин В.А., Гитис С.С. Моно-мерночистые диаминобензанилиды с карбоксильной группой // Труды юбилейной конференции «Актуальные проблемы естественных и гуманитарных наук». Ярославль, 1995. С. 119—120. Федотов Ю.А., Ильин М.И., Субботин В.А., Гитис С.С. Валгин C.B. Математическое моделирование процесса получения водорастворимых сульфонатсодержащих ароматических полиамидов // Высокомол. соед, 1995. Б 37. № 11. С. 1929-1931. Гитис Л.С., Гитис С.С., Субботин B.A., Трудны fi Ю.Д., Федотов Ю.А., Алифанова E.H. Синтез и свойства сульфонатсодержащих диаминов // Журн. органической химии. 1996. Т. 32. Вып. 10. С. 1563-1565. Федотов Ю.А., Субботин В.А., Смирнова H.H., Емелин Е.А., Гитис С.С. Свойства сульфонатсодержащих сополиамидов // Высокомол. соед. 1997. А 39. № 7. С. 1206-1211.

62. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Гитис J1.C., Смирн ва H.H., Вдовин В.А. Синтез, свойства и применение вод растворимых сульфосодержащих полиамидов // Труды межд народной конференции «Фундаментальные проблемы науки полимерах». М., 1997. С. 77.

63. Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Гитис Л.С, Субб тин В.А., Федотов Ю.А. Спектры ПМР и реакционная спосо ность натриевых солей изомерных диаминобензол-сульфокислот Журн. органической химии. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 865—867.

64. Гитис Л.С., Гитис С.С., Субботин В.А., Федотов Ю.А. Катион ты на основе сульфосодержащих полиамидов // Труды I межд народной конференции .«Проблемы экологически чистых ресурсосберегающих технологий, переработка отходов горно производства». Тула, 1996. С. 204.

65. Гитис С.С., Гитис Л.С., Субботин В.А., Федотов ЮА-, Кирш Ю. Зотова Н.И., Тюриков Ю.Ф. Баромембранный метод , ультр фильтрационной очистки воды // Труды I международной ко ференции «Проблемы экологически чистых и ресурсосбер гающих технологий, переработка отходов горного произво сгва». Тула, 1996. С. 205.

66. Гитис Л.С., Гитис С.С., Субботин В.А.,5 Гру цын Ю.Д., Федотов Ю.А. Спектры ПМР и реакционная си собность сульфосодержащих ароматических диаминов // Труд V Всероссийского семинара по спектроскопии ЯМР памят В.Ф.Бастрова. М., 1997. С. 79-80.

66. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С. Разработка обще подхода к определению микроструктуры сополиамидов методо ПМР-спектроскопии. Экспрессное определение основност ароматических диаминов // Труды V Всероссийского семинара п спектроскопии ЯМР памяти В.Ф.Бастрова. М., 1997. С. 81—83.

68. Субботин В .А., Гитис Л.С., Гитис С.С.,,; Гру цын Ю.Д., Федотов Ю.А. Сульфосодержащие ароматическ диамины для полиамидов с йоногенными свойствами // С докладов сессии Академии инженерных наук и Администраци Тульской области. Тула, 1997. С. 143-144;

69. Гитис Л.С., Гитис СС., Субботин В.А., Гру цын Ю.Д., Федотов Ю.А. Новые сорбенты для очистки промышленных и бытовых стоков // Сб. докладов конференции РАЕН «Эколого-экономические проблемы лесостепных регионов». Москва-Пенза, 1997. С. 237-239.

0. Субботин B.Ä., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Кирш Ю.Э. Первопарационные мембраны для процессов дегидратации жидких и газообразных полезных ископаемых // Труды II международной конференции «Проблемы экологически чистых и ресурсосберегающих технологий, добыча полезных ископаемых, переработка отходов горного производства». Тула. 1997. С. 201-204. ■■■» ; "

1. Fedotow Yu.A., Smimowa N.N., Emelin E.A-, Zotova N.J., Subbotin VA., Gitis S.S., Gitis L.S., Grudsyn Yu.D. Propezties of Sulfonate-containing Aromatic Copolyamides // Polymer. Sei. 1997. Vol. 39. № 7. P.814-819. j - = ' '

2. Гитис C.C., Груд цын Ю.Д., Стемлинь Н.Д., Федотов Ю.А., Субботин В.А. и др. Синтез и свойства 3,3'-бис-(4-аминофенил) хинуклидина // Журн. органической.химии. 1998. Т. 34. Вып. 9. С. 1405-1406.

3. A.c. № 134986, СССР, G01. № 24-08. / Гитис С.С., Глаз А.И., Субботин В.А., Федотов Ю.А. Способ определения основности ароматических диаминов // Бюлл. изобр. 1987. № 39.

4. A.c. № 1610853, СССР, SU. AI / Федотов Ю.А., Зотова H.H., Гитис С.С, Субботам В А, Иванов A.B., Валуева Т.Н., Голвдфарб АН., Шахкельдян А. Р. Соли полиамидосульфокислог в качестве материала для получения гидролитически устойчивых пленок, способ их получения и способ получения пленок на основе солей полйаминосульфокислот. Зарёгистр. 1.08.1990.

5. A.c. № 1527853, СССР, SU- AI / Гитис С.С. Иванов A.B., Тере-хина Л .А., Субботин В.А, Хуан Такоронте Моралес (Си), Федотов Ю.А., Герасимов В.Д., Градов В.Д. 2,4-äh-[N,N-6hc (4: аминобензоил)] - амйнобензолсульфокислота в качестве мономера для термостойких катионообменных полиамидов. Зарёгистр. 8.08.1989.

6. A.c. № 1760754, СССР, Федотов А.Ю., Гитис С.С., Субботин В.А. / Полимерная композиция для газоразделительной мембраны. Зарегистр. 8.05.1992.

77. Гитис С.С., Атрощенко Ю.М., Шахкельдян И.В., Градов В. Субботин В.А., Федотов Ю.А , Кирш Ю.Э. Тимашов С.Ф. Пр изводные 5-амино-2-(ТЧ-аминофенил) бензимидазола в качест мономеров для высокопрочных анионообменных полимерн материалов. Патент № 2074182 RU // Бюлл. изобр. 1997. № 6.

78. A.c. № 1130479, РФ Иванов A.B., Гитис С.С. Валуева Т.Н., Су ботин В.А., Федотов Ю.А. М(п-аминобензоил)-4- и N-(n-aM нобензоил) - 5 - аминоантраниловые кислоты и их смесь качестве мономеров для термостойких полимеров // Бюл изобр. 1995. № 15.

79. Атрощенко Ю.М., Шахкельдян И.В., Гитис С.С., Суббот B.A., Федотов Ю.А., Зотова Н.И. Иодид К-метил-М,М~диэти Н-[р-(2,4-диаминофенокси)этил] аммония как мономер д синтеза высокомолекулярных полиамидов и сополиамидо содержащих анионообменные группы. Патент № 2119910R Бюлл. изобр. 1998. № 28.

80. Атрощенко Ю.М., Блохин Н.И., Гитис С.С. Шахкельдян И.В Субботин В.А. Способ получения производных тринитроазобе зола. Заявка на патент № 9711610/20. (Положительное решение.)

81. Кабинов Д А., Субботин В.А., Потапов A.A., Горелкина С. Фильтр регенерируемый бытовой для доочистки воды. Свид тельство на полезную модель. № 97110861/20 (011718) о 30.06.97. Бюлл. изобр. 1998. № 7.

82. Субботин В.А., Гитис С.С., Гитис Л.С., Федотов Ю.А, Динат риевая соль ^М-бис(4-амино-2-сулъфонил)пиперазина. Заявк на патент №98105252/04(005247) (Положительное решение).

83. Рождественская Т.А., Тиканова Л.Я., Серова Л.Д., Малыше А.Н., Гитис С.С., Субботин В.А. Анизотропный раствор н основе ароматических сополиамидов и формованные издели из данного раствора. Патент N° 2111978. Бюлл. изобр. 1998. № 15.

84. A.c. № 1670026. СССР / Борщов А.П., Айзенштейн Е.М. Федотов Ю.А., Зотова Н.И., Субботин В.А, Способ получени полых волокон // Бюлл. изобр. 1991. № 30.