Диазоимидазолы и их соли диазония: получение, свойства и использование в синтезе гетероциклов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ (обзор литературных данных)

ВВЕДЕНИЕ 6 1. Синтез гетероциклических ди а з о с о еди иеи ий

1.1. Прямое введение диазогруппы

1.2. Превращение функциональных групп

1.2.1. Диазопирролы и диазоиндолы

1.2.2. Диазопиразолы и диазоиндазолы

1.2.3. Диазоимидазолы

1.2.4. Диазотриазолы

1.2.5. Диазотетразол

2 . Реа кци о и и ая способность

2.1. Термические и фотохимические реакции

2.1.1. Диазопирролы

2.1.2. Диазоиндолы

2.1.3. Диазопиразолы

2.1.3.1. 3-Диазопиразолы

2.1.3.2. 4-Диазопиразолы

2.1.3.3. Диазониевые соли пиразолов

2.1.4. Диазоиндазолы

2.1.5. Диазоимидазолы

2.1.5.1. 2-Диазоимидазолы

2.1.5.2. 5-Диазоимидазолы

2.1.5.3. Соли диазония имидазола

2.1.6. Диазотриазолы

2.1.6.1. 3-Диазо-1,2,4-триазолы

2.1.6.2. 4-Диазо-1,2,3-триазолы

2.1.7. Диазотетразол

2.2. Реакции, характерные для ароматических солей диазония

2.2.1. Диазопирролы

2.2.2. Диазоиндолы

2.2.3. Диазопиразолы

2.2.3.1. 3-Диазопиразолы

2.2.3.2. 4-Диазопиразолы

2.2.4. Диазоиндазолы

2.2.5. Диазоимидазолы

2.2.5.1. 2-Диазоимидазолы

2.2.5.2. 5-Диазоимидазолы

2.2.6. Диазотриазолы

2.2.6.1. 3-Диазо-1,2,4-триазолы

2.2.6.2. 4-Диазо-1,2,3-триазолы

2.2.7. Диазотетразол

2.3. Реакции циклоприсоединения

Известно, что ароматические соли диазония (АСД) и алифатические диазосоеди-нения (АД) вступают в различные типы реакций, что обуславливает их широкое применение в качестве синтонов в органическом синтезе. Особенностью гетероциклических производных, имеющих в своей структуре диазофункцию, является способность участвовать в превращениях, характерных как для АСД, так и для АД. Вследствие этого интерес к химическому поведению и практическому использованию этих производных не угасает на протяжении нескольких десятилетий, позволяя получать новые соединения с полезными свойствами. Так, в результате реакции /V-азосочетания и циклоприсоедине-ния на основе 5-диазоимидазол-4-карбоксамида синтезированы широко используемые в клинической практике противоопухолевые препараты дакарбазин и темозоломид.

Однако до настоящего времени систематического изучения поведения пятичлен-ных гетероциклических диазопроизводных и соответствующих им солей диазония в характерных для этого класса соединений реакциях не проводилось, и в литературе представлены лишь разрозненные данные о превращениях диазоазолов, в которых авторы зачастую не разграничивают две принципиально различные формы диазосоединений. Поэтому существующих данных об их реакционной способности недостаточно для планирования целенаправленного синтеза новых соединений, в том числе и обладающих биологической активностью.

Таким образом, установление места, которое занимают диазоимидазолы в ряду других пятичленных азотистых гетероциклов, имеющих диазофункцию, и изучение границ реакционной способности различных форм диазосоединений, является одним из перспективных направлений в развитии химии гетероциклических диазопроизводных.

Целью данной работы является синтез новых диазоимидазолов и их солей диазония, исследование реакционной способности этих соединений в реакциях С- и N-азосочетания, изучение реакций гетероциклизации полученных продуктов сочетания и установление критериев, определяющих место диазоимидазолов в ряду других гетероциклических производных.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 394 наименования.

выводы

Разработаны простые и доступные методы синтеза новых 4-замещенных 5-аминоимидазолов, 5-диазоимидазолов и соответствующих солей диазония. При использовании ПМР, ИК и УФ спектроскопии доказано строение этих соединений и установлены границы их существования. Обнаружено, что в слабокислых средах в равновесии между диазоимидазолами и их солями диазония присутствует третий партнер - нитрозамин. йх> Изучены реакции азосочетания диазоазолов и соответствующих солей диазония с широким набором азосоставляющих. Показано, что в ряду гетероциклических солей диазония изучаемые нами производные имидазола занимают промежуточное положение. Их реакционная способность существенно ниже, чем у солей диазония тиа-диазола и 1,2,4-триазола, которые взаимодействуют с малоактивными азосостав-ляющими, но выше, нежели у диазосоединений пиррольного и индольного ряда, что имеет прогностическое значение в установлении границ использования солей диазония азольного ряда в других реакциях.

Впервые проведено ранжирование реакционной способности солей диазония азолов на основании ПМР, ИК-спектров и рассчитанной величины Енсмо- Показано, что активность в реакциях азосочетания уменьшается в ряду: 1,2,3-тиадиазолил-5-диазония < тетразолил-5-диазония < 1,2,4-тиадиазолил-5-диазония < 1,3,4-тиадиазолил-2-диазония < изотиадиазолил-5-диазония < 1,2,4-триазолил-5-диазония < пиразолил-3-диазония < имидазолил-2-диазония < 1,2,3-триазолил-5-диазония < имидазолил-5-диазония < бензимидазолил-2-диазония < пиразолил-4-диазония < пирролил-3-диазония. Рассчитанная для диазоазолов величина Евзмо, определяющая реакционную способность в реакциях циклоприсоединения, близка к величине Евзмо алифатических диазосоединений. Полученные расчетные и экспериментальные данные позволяют объяснять и прогнозировать поведение гетероциклических диазосоединений в различных превращениях.

Синтезирован ряд новых аналогов широко применяемого в клинической онкологической практике противоопухолевого препарата дакарбазин. Показано, что при взаимодействии диазоимидазолов с алифатическими аминами в зависимости от природы обоих реагентов возможно образование как триазенов, так и продуктов их превращения, одним из которых является продукт Л-метилирования имидазольного кольца. Вовлечение в аналогичное превращение ароматических аминов в ряде случаев полностью исключает образование триазеноимидазолов, позволяя получать лишь 2-ариламиноимидазолы.

Показано, что в реакциях ^/-азосочетания строение гидразинов и гидразонов оказывает существенное влияние на образование продуктов взаимодействия с диазоимидазолами. При невозможности осуществления азапереноса в образующихся тетразенах они были выделены в индивидуальном виде, в противном случае, в соответствие со схемой распада тетразена, продуктами реакции были соответствующие азидо- и ами-нопроизводные. fb* Впервые осуществлена функционализация производных имидазотриазина, исключающая расщепление триазинового цикла. На основе 1-карбоксазидонафт[2,1-е]имидазо[5,1-с][1,2,4]триазина показана принципиальная возможность модификации заместителей в поликонденсированных гетероциклических системах. fb* В результате исследования циклизации гидразонов и азопроизводных имидазольного и пиразольного ряда разработаны способы получения новых гетероциклических соединений, которые переданы для изучения их биологической активности.

1. Thiele, U. Diazoguanidin und Derivative. II Ann. 1892. Bd. 270. S. 46-54.

2. Bamberger, E. Ueber eine neue Klasse von Diazoverbindungen. (Triazolene). // Ber. 1899. Jg. 32. №7. S. 1773-1797.

3. Tedder, J.M. Heterocyclic diazo compounds. // Adv. Heterocyclic Chem. 1967. Vol. 8. P. 1-19.

4. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E.; Dattolo, G. Diazoazoles. // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. Vol.48. P. 65-175.

5. Tisler, M.; Stanovnik, B. Utility of heterocyclic diazo compounds in organic synthesis. // Heterocycles. 1976. Vol. 4. № 6 . P. 1115-1166.

6. Тишлер M., Становник Б. Гетероциклические диазосоединения как синтоны в органическом синтезе. //ХГС. 1980. № 5. С. 579-603.

7. Elnagdi, М.Н.; Zayed, Е.М.; Abdou, S. Chemistry of Heterocyclic Diazo Compounds. // Heterocycles. 1982. Vol. 19. № 3. P. 559-578.

8. Sterba, V. The chemistry of Diazonium and Diazo group. // Edit. S.Patai N.Y.:Wiley and Sons. 1978. 1069p.

9. Zollinger, H. Diazo Chemistry. I. Aromatic and Heteroaromatic compounds. //VCH: Weinheim, Germany. 1994. 454p.

10. Butler, R.N. The Diazotization of Heterocyclic Primary Amines. // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. №2. P. 241-257.

11. Albert, A. 4-Amino-l,2,3-triazoles. II Adv. Heterocyclic Chem. 1986. Vol. 40. P. 129-197.

12. Stevens, M.F.G. The medicinal chemistry of 1,2,3-triazines. // Prog. Med. Chem. 1976. Vol. 13. P. 205-269.

13. Tedder, J.M.; Theaker, G. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. VI. // Tetrahedron. 1959. № 5. P. 288-292.

14. Tedder, J.M.; Webster, B. Heterocyclic Diazo-compounds. Part II. 2-Diazopyrroles. // J. Chem. Soc. 1962. № 5. P. 1638-1642.

15. Tedder, J.M.; Webster, B. 3-Diazopyrroles. II J. Chem. Soc. 1960. № 8. P. 3270-3274.

16. Patel, H.P.; Tedder, J.M. Heterocyclic diazocompounds. Part III. 4-Diazopyrazoles prepared by the direct introduction of the diazonium group into the pyrazole nucleus. // J. Chem. Soc. 1963. № 9. P. 4589-4592.

17. Daidone, G.; Plescia, S.; Raffa, D.; Maggio, В.; Schillaci, D. Synthesis and evalution of antimicrobial activity of new 4-nitroso and 4-diazopyrazole derivatives. // IL Farmaco. 1992. Vol. 47. №2. P. 203-217.

18. Daidone, G.; Bajardi, M.L.; Rafa, D.; Maggio, B. Facile synthesis of 5-benzamido-4-diazopyrazole derivatives, a class of biologically active agents and key intermediates. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. № 10. P. 1441-1449.

19. Daidone, G.; Maggio, В.; Raffa, D.; Schillaci, D.; Plescia, S. Synthesis and antineoplastic activity of new 4-diazopyrazole derivatives. // IL Farmaco. 1997. Vol. 52. № 8-9. P. 557559.

20. Daidone, G.; Maggio, В.; Plescia, S.; Raffa, D.; Musiu, C.; Milia, C.; Perra, G.; Marongiu, M.E. Antimicrobial and antineoplastic activities of new 4-diazopyrazole derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 1998. Vol. 33. № 5. P. 375-382.

21. Patel, H.P.; Tedder, J.M.; Webster, B. Direct introduction of the diazonium group into the pyrazole nucleus. // Chem. Ind. 1961. P. 1163.

22. Patel, H.P.; Tedder, J.M. Heterocyclic diazocompounds. Part IV. 3-Diazoindoles. // J. Chem. Soc. 1963. № 9. P. 4593-4595.

23. Doering, W.vE.; DePuy, C.H. Diazocyclopentadiene. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol 75. P. 5955-5957.

24. Gonzalez, A.; Galvez, C. Application of phase-transfer catalysis to the synthesis of 3-diazo-3tf-indazoles. // Synthesis. 1981. № 9. p. 741-742.

25. Schmitz, A.; Kraatz, U.; Korte, F. Synthesis and reactivity of heterocyclic a-diazo car-bonyl compounds. // Heterocycles. 1978. Vol. 10. S. 199-205.

26. Moriconi, E.J.; Murray, J.J. Pyrolysis and photolysis of l-methyl-3-diazooxindole. Base decomposition of isatin 2-tosylhydrazone. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 12. P. 35773584.

27. Gehlen, H.; Dost, J. Uber Nitrosamine von 3-Amino-l,2,4-Triazolen. // Ann. 1963. Bd. 665. S. 144-149.

28. Gehlen, H.; Demis, P. Darstellung und Hydrazinolyse 2,4-Disubstituierter 1,3,4-oxadiazolone. // Z Chem. 1968. Bd. 8. № 6. S. 221.

29. Goerdeler, J.; Deselaers, K. Isothiazole. LX. Beitrag zur Chemie von Diazo-isothiazolen. // Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 1. S. 112-122.

30. Goerdeler, J.; Fincke, A. Uber 1,2,4-Thiadiazole. V. Darstelung und Eigenschaften des 3-Amino-5-phenyl-l,2,4-thiadiazoles. // Chem. Ber. 1956. Jg. 89. № 4. S. 1033-1036.

31. Goerdeler, J.; Roegler, M. Uber 1,2,4-Thiadiazole. X. Structur und Chemisches Verhalten der 5-Nitrozamino-l,2,4-thiadiazole; Zigleich ein Beitrag zur heterocyclischen Dia-zochemie. // Chem. Ber. 1958. Jg. 91. № 5. S. 1025-1036.

32. Butler, R.N.; Lambe, T.M.; Tobin, J.C.; Scott, F.L. Stable Heterocyclic Primary Nitroso-amine. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1970. № 13. P. 1357-1361.

33. Butler, R.N.; Lambe, T.M.; Scott, F.L. A new series of heterocyclic primary nitroso-amines. // Chem. Ind. (London) 1970. № 19. P. 628.

34. Goerdeler, J.; Gnad, G. Uber 5-Amino-l,2,3-thiadiazole. // Chem. Ber. 1966. Jg. 99. № 5. S. 1618-1631.

35. Симонов A.M., Колодяжная C.H., Подладчикова Jl.H. Диазосоединения гетероциклического ряда. I. 2-(Ъ1-Нитрозамино)бензимидазолы. ИХГС. 1974. № 5. С. 689-692.

36. Рыбинов В.И., Горелик М.В. Неароматические катионы 1,3,4-тиадиазолиндиазония. НЖОрХ. 1987. т. 23. С. 663-664.

37. Goerdeler, J.; Haubrich, Н. Uber die Kupplungsaktivitat einiger heterocyclischer Dia-zoverbindungen. // Chem. Ber. 1960. Jg. 93. № 2. S. 397-405.

38. Ishizuki, Т.; Morakawa, Т.; Yamada, Т.; Yuchi, A.; Wada, H.; Shiro, M. X-Ray Crystal Structures and Chemical Properties of Heterocyclic Azo Compounds Coupled with m-Alkoxyphenols. 11 Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. Vol. 68. № 8. P. 2281-2285.

39. Симонов A.M., Колодяжная C.H. Азосочетание бензола и его гомологов с солями бензимидазол 2-диазония. //ЖОрХ. 1967. т. 3. вып. 6. С. 1146-1147.

40. Согомонова А.Р., Симонов A.M., Колодяжная С.Н., Диваева Л.Н. Простейшие арены в качестве азосоставляюгцих. //ЖОрХ. 1980. т. 16. вып. 11. С. 2349-2355.

41. Колодяжная С.Н., Диваева Л.Н., Согомонова Р.А., Симонов A.M. Диазосоединения гетероциклического ряда. IV. Некоторые особенности азосочетания солей бензими-дазол-2-диазония с фенолами и их эфирами. //ХГС. 1990. № 5. С. 637-642.

42. Колодяжная С.Н., Диваева Л.Н., Поленов В.А., Симонов A.M. Диазосоединения гетероциклического ряда. V. О взаимодействии соли бензимидазол-2-диазония с наф-толами и их эфирами. II ХГС. 1992. № 1. С. 67-72.

43. Симонов A.M., Колодяжная С.Н. Исследования в области производных бензимида-зола. XX. Превращения, протекающие при действии нитрозилсерной кислоты на 2-аминобензимидазолы. IIХГС. 1969. №3. С. 543-546.

44. Kreutzberger, A.; Kalter, P.A. Azo coupling in the pyrrole system. The synthesis of azopyrroles. II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3790-3796.

45. Almerico, A.M.; Cirrincione, G.; Aiello, E.; Dattolo, G. 3-Diazopyrroles: key intermediates in the synthesis of antineoplastic agents. // IL Farmaco. 1988. Vol. 43. № 12. P. 10471052.

46. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E.; Dattolo, G.; Jones, R.A. 3-Diazopyrroles. IV. Structure determination using 13C NMR spectroscopy. // Spectrochem. Acta. Part A. 1990. Vol. 46A. № 6. P. 995-997.

47. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Dattolo, G.; Aiello, E.; Grimaudo, S; Diana, P.; Misuraca, F. 3-Diazopyrroles. Part 5 (1). Antibacterial activity of 3-diazo-2-phenylpyrroles. II IL Farmaco. 1992. Vol. 47. № 12. P. 1555-1562.

48. Dattolo, G.; Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 22. Pyrrolo3,4-d.-l,2,3-triazines: a new ring system as potential antineoplastic agent. II J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. № 6. P. 1747-1749.

49. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Diana, P.; Grimaudo, S.; Barraja, P.; Dattolo, G.; Aiello, E.; Mingoia, F. 2-Diazopyrroles: synthesis and antileukemic activity. // IL Farmaco. 1996. Vol. 51. №4. P. 275-277.

50. Diana, P.; Barraja, P.; Lauria, A.; Almerico, A.M.; Cirrincione, G.; Loi, A.G.; Musiu, C.; Pani, A.; La Colla, P.; Marongiu, M.E. 2-Triazenopyrroles: synthesis and biological activity. // Eur. J. Med. Chem. 1999. Vol. 34. № 4. P. 353-360.

51. Simon, U.; Siis, O.; Horner, L. Photolyse von 3-Diazo-indoleninen und -indazoleninen in verschiedenen Medien. II Ann. 1966. Bd. 697. S. 17-41.

52. Angelico, F.; Capuano, S. Uber Derivate des p-Diazo-a-phenylindols. // Gazz. Chim. Ital. 1937. № 67. P. 633-637.

53. Reimlinger, H.; Van Overstraeten, A.; Viehe, H.G. Uber das 3(5)-Diazo-pyrazol. // Chem. Ber. 1961. Jg. 94. №4. S. 1036-1041.

54. Allmann, R.; Debaerdemaeker, Т.; Grahn, W.; Reichardt, C. Darstellung und Structur von heteroanalogen Arylazomalondialdehyden und a.y-Triazino4,3-/?.indazolen. // Chem. Ber. 1974. Jg. 107. №5. S. 1555-1567.

55. Латыпов H.B., Силевич В.А., Иванов П.А., Певзнер М.С. Диазотирование аминони-тропиразолов. IIХГС. 1976. № 12. С. 1649-1653.

56. Beck, J.R.; Gajewski, R.P.; Lynch, М.Р.; Wright, F.L. Nonaqueous Diazotization of 5-Amino-l-aryl-l#-pyrazole-4-carboxylate Esters. II J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. № 1. P. 267-270.

57. Vicentini, C.B.; Veronese, A.C.; Giori, P.; Pani, A.; Piras, G.; Gabrielsen, A.; La Colla, P. 4-Diazo-5-alkylsylphamidopyrazoles: synthesis and evalution of biological activity. // IL Farmaco. 1991. Vol. 46. № 11. P. 1351-1363.

58. Vicentini, C.B.; Manfrini, M.; Mares, D.; Veronese, A.C. Synthesis of 5,7-dimethylpyrazolo3',4':4,5.thiazolo[2,3-c]-l,2,4-triazole, an analogue of tricyclazole. // Heterocycles. 1999. Vol. 51. № 4. P. 829-832.

59. Farnum, D.G.; Yates, P. The preparation and reactions of some diazopyrazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. № 8. P. 1399-1406.

60. Shealy, Y.F.; O'Dell, C.A. Synthesis, Antileukemic Activity, and Stability of 3-(Substituted-triazeno)pyrazole-4-carboxylic Acid. Ester and 3-(Substituted-triazeno)pyrazole-4-carboxamide. II J. Pharm. Sci. 1971. Vol. 60. № 4. P. 554-560.

61. Spasova, M.; Sakharieva, R.; Golovinski, E. Synthese und Strukturklarung von Diazoni-umderivaten einiger Pyrazole. // Z Chem. 1983. Bd. 23. № 8. S. 295-296.

62. Elnagdi, M.H.; Elmoghayar, M.R.H.; Kandeel, E.M.; Ibrahim, M.K.A. Reactions with Heterocyclic Diazonium Salts: New Routes for the Synthesis of Pyrazolol,5-c.-a.y-triazines. II J. Heterocycl. Chem. 1977. Vol. 14. № 2. P. 227-230.

63. Kandeel, E.M.; Baghos, V.B.; Mohareb, I.S.; Elnagdi, M.H. Reactions with heterocyclic amidines. VII. Synthesis of some new 2-aminopyrazolo-l,5-a.-pyrimidines and 2-aminopyrazolo-[l,5-c]- as-triazines. IIArch. Pharm. 1983. Vol. 316. № 8. P. 713-718.

64. Vilarrassa, J.; Granados, R. Diazo-, Azo- and Azidoazoles, and Related Compounds. I. Synthesis of Naphtoazolo-as-triazines from Diazoazoles and 2-Naphthol. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. № 6. P. 867-872.

65. Cheng, C.C.; Robins, R.K.; Cheng, R.C.; Lin, D.C. Pyrazoles. I. Synthesis of 4-hydroxypyrazolo3,4-6?.-v-triazine. A new analog of hypoxanthine. // J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. №6. P. 1044-1045.

66. Noell, C.W.; Cheng, C.C. Pyrazoles. 4. Analogs of 3-(3,3-dimethyl-1-triazeno)pyrazole-4-carboxamide. II J. Med. Chem. 1971. Vol. 14. № 12. P. 1245-1246.

67. Auwers, K.; Sass, L.F.; Wittekindt, K. Weitere Untersuchungen uber Indazole. // Ann. 1925. Bd. 444. S. 195-220.

68. Ivanoff, C. Uber Synthese des 5-Amino-3,4-pentamethylen-pyrazols und des 5-Methyl-2,3- pentamethylen-furans aus 1-Cyancyclopentanon. // Chem. Ber. 1954. Jg. 87. № 10. S. 1600-1604.

69. Fortuna, D.; Stanovnik, В.; Tisler, M. The reaction of 3-Diazo-3//-indazole with Reactive Methylene Compounds and Formation of Imidazolo3,2-c.-l,2,4-triazines. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 13. P. 1833-1835.

70. Bedford, R.G.; Cooper, F.C.; Partidge, M.W.; Stevens, M.F.G. Triazinoindazoles. // J. Chem. Soc. 1963. № 12. P. 5901-5908.

71. Kocevar, M.; Stanovnik, В.; Tisler, M. 3-Diazopyrazolo3,4-6.pyridine, A Versatile Syn-thon for New Heterocyclic Systems. // J. Heterocycl. Chem. 1978. Vol. 15. № 7. P. 11751184.

72. Kocevar, M.; Stanovnik, В.; Tisler, M. Reaction of 3-Diazopyrazolo(3,4-6)pyridine with some reactive methylene compounds and cycloadditions. // Heterocycles. 1977. Vol. 6. № 6. P. 681-688.

73. Melendez, E.; Vilarrasa, J. Diazo-, azo- and azidoazoles. II. 2-Diazoimidazole. // An. Quim. 1974. Vol. 70. № 12. P. 966-969.

74. Bouchet, M.J.; Rendon, A.; Wermuth, C.G.; Goeldner, M.; Hirth, C. Aryl diazo compounds and diazonium salts as potential irreversible probes of the GABA receptor. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. № 12. P. 2222-2227.

75. Amick, T.J. The chemistry of 4-diazoimidazole and 4//-imidazolylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1983. Vol. 44. № 4. P. 1113. CA 1984, Vol. 100, 120970w.

76. Shealy, Y.E.; Krauth, C.A.; Montgomery, J.A. Imidazoles. I. Coupling reactions of 5-diazoimidazole-4- carboxamide. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 6. P. 2150-2154.

77. Офицеров В.И., Пушкарева З.В., Мокрушин B.C., Рапакова Т.В. Синтез и свойства 4-хлоримидазо4,5- о.[1,2,3]триазина. IIХГС. 1974. № 3. С. 428-429.

78. Мокрушин B.C., Офицеров В.И., Рапакова Т.В., Цаур А.Г., Пушкарева З.В. Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. 5. Некоторые превращения в ряду имидазо4,5-о.[1,2,3]триазинов. //ХГС. 1976. № 4. С. 556-559.

79. А.С. 981317 (СССР). Способ получения 4-метилмеркаптоимидазо4,5-б/.[1,2,3]триазина. // B.C. Мокрушин, В.А. Бакулев, Л.Ю. Кощеева, З.В. Пушкарева. Опубл. в Бюлл. изобр. 1982. № 46. С. 55.

80. Мокрушин B.C., Головина Е.Ф., Нифонтов В.И., Бакулев В.А., Поспелова Т.А., Усова В.К. Синтез и свойства аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. 13. Синтез 5(4)-гидразиноимидазолов и их производных II ХГС. 1983. № 11. С. 1552-1555.

81. Sheppard, W.A.; Webster, O.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. V. Diazodicyanoimidazole and Dicyanoimidazole Halonium Ylides. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 8. P. 2695-2697.

82. Webster, O.W. 2-Substituted-4,5-dicyanoimidazoles. // U.S. Pat. 3,770,764 (1973). CA 1973, Vol. 80, № 47996.

83. Shealy, Y.F.; Krauth, Ch.A.; Pittillo, R.; Hunt, D.E. A new antifungal and antibacterial agent, methyl 5(4)-(3,3-dimethyl-l-triazeno)imidazole-4(5)-carboxylate. // J. Pharm. Sci. 1967. Vol. 56. № l.P. 147-148.

84. Krauth, Ch.A.; Shealy, Y.F.; O'Dell, C.L. Antimicrobial diazoderivatives of imidazolecar-boxylic acid esters. // U.S. Pat. 3,654,257 (1972). CA 1972, Vol. 77, № 5464.

85. Shealy, Y.F.; Struck, R.F.; Holum, L.B.; Montgomery J.A. Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXIX. 5-Diazoimidazole-4-carboxamide and 5-Diazo-v-triazole-4-carboxamide. II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 7. P. 2396-2401.

86. Мокрушин B.C., Селезнева И.С., Поспелова Т.А., Усова В.К., Малинская С.М., Аношина Г.М., Зубова Т.Э., Пушкарева З.В. Синтез и свойства новых нитропроиз-водных имидазола. //Хим. Фарм. Журн. 1982. № 3. С. 303-307.

87. Пушкарева З.В., Офицеров В.И., Мокрушин B.C., Аглицкая К.В. Циклизация 5-диазоимидазол-4-тиоамида. Синтез 2-азапуринов. //ХГС. 1975. № 8. С. 1141-1145.

88. Cavalleri, В.; Vople, G.; Rosseli, T.B.; Diena, A. Synthesis and preliminary pharmacological studies of some 3-substituted 5-amino-l,2,4-oxadiazoles. // Farmaco Ed. Sci. 1976. Vol. 31. №6. P. 393-402.

89. Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemistry of diazonium salts. I. Synthesis of 4-fluorimidazoles, 4-fluorhistamines, and 4-fluorhistidine. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 14. P. 4619-4624.

90. Stevens, M.A.; Smith, H.W.; Brown, G.B. Purine N-oxides. VIII. N-Oxides of Azapurines. II J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. № 12. P. 3189-3192.

91. Temple, C. Jr; Kussner, C.L.; Montgomery J.A. Studies on the Diazo-P-azomethine-v-triazine Equilibrium. II J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. № 7. P. 2241-2245.

92. Glinka, J. The chemistry of 3-diazo-5-phenyl-l,2,4-triazole and 5-phenyl-l,2,4-triazol-3-ylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1981. Vol. 42. № 5. P. 1892. CA 1982, Vol. 96, 68946a.

93. Ege, G.; Gilbert, K.; Franz, H. Cycloaddition von Ynaminen an Diazo-azole. Ein neuer Zugang zu Azolo5,l-c.[l,2,4]triazinen. II Synthesis. 1977. № 8. P. 556-559.

94. Фролов A.H., Певзнер M.C., Шохор И.Н., Гальковская А.Г., Багал Л.И. Синтез и строение некоторых солей диазония ряда 1,2,4-триазола. II ХГС. 1970. № 5. С. 705709.

95. Паньков А.К., Певзнер М.С., Багал Л.И. Взаимодействие 3(5)-диазо-1,2,4-триазолов с анионами нитроалканов. IIХГС. 1972. № 5. С. 713-717.

96. Shevlin, Р.В. Formation of Atomic Carbon in the Decomposition of 5-Tetrazolyldiazonium Chloride. II J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 4. P. 1379-1380.

97. Hofmann, K.A.; Hock, H. Diazoaminotetrazolsaure. // Ber. 1910. Jg. 43. S. 1866-1871.

98. Hui, H.K.W. Synthesis and chemistry of 4-substituted-5-diazo-l,2,3-triazoles and their corresponding l,2,3-triazol-4-ylidenes. II Diss. Abstr. Int. B. 1983. Vol. 43. № 8. P. 2557. CA 1983, Vol. 99, 53670u.

99. Amick, T.J.; Shechter, H. Carbenic reactions of 4-diazo-4//-imidazole with benzene derivatives. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 8. P. 901-904.

100. Angelico, F.; Monforte, F. Undersuchungen iiber die Pyrrole. // Gazz. Chim. Ital. 1923. Vol. 53. P. 795-800.

101. Bartholomew, R.F.; Tedder, J.M. The Photolysis of 3-Diazo-2,4,5-triphenylpyrrole. // J. Chem. Soc. C. 1968. Vol. 13. P. 1601-1602.

102. Nagarajan, M.; Shechter, H. Unusual Substituent and Multiplicity Effects in Carbenic Ring Explansion and Substitution Reactions of Benzenes with 3-Diazo-2,5-diphenylpyrrole. // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 8. P. 2198-2200.

103. Nagarajan, M.; Shechter, H. The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole. II J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 1. P. 62-74.

104. Kirmse, W., "Carbene Chemistry", 2nd ed., p. 279. Academic Press, New York, 1971.

105. Buscemi, S.; Pace, A.; Cirrincione, G.; Diana, P. The photochemistry of 2-diazo- and 3-diazopyrroles. II Heterocycles. 1999. Vol. 51. № 7. P. 1631-1638.

106. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. II. Findings in synthesis of 4-alkyl(or aryl)azo-3,5-dimethylpyrazole derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 23-30. CA 1974, Vol. 80, 108437p.

107. Galvez, C.; Gonzalez, A.; Serra, A. The thermal reactivity of 3-diazo-3//-indoles with al-kenes. II J. Chem. Res., Synapse. 1985. Vol. 12. P. 402-403.

108. Staudinger, H.; Goldstein, J. Aliphatische Diazoverbindungen. 6. Mitteilung: Diphenyl-diazomethan-Derivate. II Ber. 1916. Jg. 49. № 13. S. 1923-1928.

109. Schweizer, E.E.; O'Neill, G.J. Novel deoxygenation method for pyrine jV-oxide. II J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 9. P. 2460-2461.

110. Huyser, E.S.; Taliaferro, J.D. Free-Radical Additions to 2-Cyclopropylpropane. II J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 12. P. 3442-3445.

111. Voigt, E.; Meier, H. Diazirines as photochromic valence isomers of alpha-diazo carbonyl-compounds. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975. Bd. 14. № 2. S. 103-104.

112. Voigt, E.; Meier, H. Valence isomerism of diazo compounds and diazirines. // Chem. Ber. 1975. Jg. 108. № 10. S. 3326-3335.

113. Magee, W.L.; Shechter, H. 3-Diazopyrazoles: Sources of Unusial Carbenes and Dipolar Reagents. II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 2. P. 633-634.

114. Farnum, D.G.; Yates, P. Diazopyrazoles. // Chem. Ind. 1960. -№ 23-24. P. 659-660.

115. Magee, W.L.; Shechter, H. Substituent effects in reaction of benzenes with 5-/er/-butyl-ЗЯ-pyrazolylidene. // Tetrahedron Lett. 1979. № 49. P. 4697-4700.

116. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Some aspects in reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. // Tetrahedron Lett. 1973. № 15. P. 1199-1200.

117. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. IV. Catalytic action of hydroquinone in the Gomberg-Bachmann reaction. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 36-43. CA 1974, Vol. 80, 108434k.

118. Buchanan, J.G.; Stobie, A.; Wightman, R.H. C-Nucleoside studies. Part 14. A New synthesis of pyrazofurin. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. № 8. P. 2374-2378.

119. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. III. Action as an alcohol oxidizing reagent. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 31-35. CA 1974, Vol. 80, 108435m.

120. De Sio, F.; Cecchi, L.; Melani, F. Chemical and photochemical behavior of 5-benzoylamido-4-diazol-methyl-3-phenylpyrazole. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 10. P. 2309-2311.

121. Vilarrasa, J.; Galvez, C.; Calafell, M. Synthesis of fluoroazoles. // An. Quim. 1975. Vol. 71. №6. P. 631-632.

122. Diirr, H.; Schmitz, H. 3-Diazoindazole: Photochemie, Thermochemie, Cycloadditionen. // Chem. Ber. 1978. Jg. 111. S. 2258-2266.

123. Kocevar, M.; Kolman, D.; Krajnc, H.; Polanc, S.; Porovne, В.; Stanovnik, В.; Tisler, M. Heterocycles. 135. Reactions of some diazoazoles with reactive methylene and other groups. // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. № 6. P. 725-729.

124. Sheppard, W.A.; Gokel, G.W.; Webster, O.W. Thermolysis of Diazodicyanoimidazole: Products and Rates, the Effect of 18-Crown-6. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 10. P. 1717-1719.

125. Wulfman, D.S.; Linstrumelle, G.; Cooper, C.F. in "The Chemistry of Diazonium and Diazo Group" (S. Patai, ed.), p. 935. Wiley, New York, 1978.

126. Kang, U.G.; Shechter, H. Insertion Reactions of 4-Imidazolylidenes into C-H Bonds of Alcohols. II J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. № 2. P. 651-652.

127. Ambros, H.B.; Golding, B.T.; Kemp, T.J.; Shukla, V.S. Triplet State Intermediate in the Low Temperature Photolysis of 5-Diazoimidazole-4-carboxamide. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. № 7. P. 414-415.

128. Horton, J.K.; Stevens, M.F.G. Triazines and Related Products. Part 23. New Photo-products from 5-Diazoimidazole-4-carboxamide (Diazo-IC). // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. P. 1433-1436.

129. Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemical Decomposition of Diazonium Fluoroborates. Application to the Synthesis of Ring-Fluorinated Imidazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. № 12. P. 3060-3061.

130. Kirk, K.L.; Nagai, W.; Cohen, L.A. Photochemistry of diazonium salts. II. Synthesis of 2-fluoro-Z,-histidine and 2-fluorohistamine, and the halogen lability of 2-fluoroimidazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 25. P. 8389-8393.

131. Takahashi, K.; Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemistry of Diazo Salts. 5. Synthesis of 2,4-Difluoroimidazole-5-carboxylic Acid and Related Compounds. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 11. P. 1951-1954.

132. Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemistry of Diazonium Salts. III. A New and Facile Synthesis of 4-Fluoroimidazoles. II J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. № 20. P. 3647-3648.

133. Fiscus, D.M. The chemistry of 3-diazo-3#-l,2,4-triazole and 3#-l,2,4-triazol-3-ylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1986. Vol. 46. № 9. P. 3052. CA 1987, Vol. 106, 50116v.

134. Thiele, J.; Manchot, W. Ueber Derivate des Triazols. II Ann. 1898. Bd. 303. S. 33-57.

135. Yamazaki, Т.; Shechter, H. Thermolysis and photolysis of 4-diazo-l,2,3-triazoles in ben-zoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes. // Tetrahedron Letters. 1973. № 12. P. 1417-1420.

136. Hui, H.K-W.; Shechter, H. Thermolysis and photolysis of 4-diazo-l,2,3-triazoles in ben-zenoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes. // Tetrahedron Letters. 1982. Vol. 23. № 49. P. 5115-5118.

137. Kammula, S.; Shevlin, P.B. Reaction of chemically generated carbon atoms with carbon monoxide. II J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 13. P. 4441-4442.

138. Dyer, S.F.; Shevlin, P.B. A novel rearrangement in the reaction of carbon atoms with fu-ran. II J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 5. P. 1303-1304.

139. Shevlin, P.B.; Kammula, S. Reaction of chemically generated carbon atoms with propane. II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 8. P. 2627-2631.

140. Novinson, Т.; Okabe, Т.; Robins, R.K; Matthews, T.R. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Heterocycles. Azolo-as-triazines. II J. Med. Chem. 1976. Vol. 19. № 4. P. 517-520.

141. Pearson, R.C.; Dillon, R.L. Rates of ionization of pseudoacids. IV. Relation between rates and equilibria. И J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 10. P. 2439-2443.

142. Baig, G.U.; Stevens, M.F.G. Triazines and Related Products. Part 22. Synthesis and Reaction of Imidazol,5-</.[l,2,4]triazines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. № 5 P. 1424-1432.

143. Sawaguchi, H.; Hashida, Y.; Matsui, K. Azo dyes. IX. Azo coupling reaction of heterocyclic diazo compounds. // Kogyo Kagaku Zasshi. 1971. Vol. 74. P. 1859. CA 1972, vol. 76, 3257u.

144. Diener, H; Zollinger, H. Mechanism of azo coupling reactions. Part 34. Reactivity of five-membered ring heteroaromatic diazonium ions. // Can. J. Chem. 1986. Vol. 64. P. 11021107.

145. Batterham, T.J. NMR Spectra of Simple Heterocycles. Wiley, New York, 1973.

146. Pretsch, E.; Clerc, Т.; Seibl, J.; Simon, W. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, Springer, Berlin, 1983.

147. Fisher, H.; Stern, A. Uber substituierte Pyrrolalkohole, Pyrrolthioaldehyde und ein Pyr-rylamin. II Ann. 1925. Bd. 446. S. 229-241.

148. Fisher, H.; Zeile, K. Uber einige Pyrrolverbindungen mit Aminogruppe und undersattigter seitenkette. III. II Ann. 1930. Bd. 483. S. 251-271.

149. Vega, A.M.; Palop, J.A.; Martinez, M.T.; Alvarez, E.F. A New Procedure for the Cycliza-tion of 2-Indole- and 3-Indolecarbohydrazones to 5//-Pyrazino4,5-£.indole Derivatives. // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. № 2. P. 249-256.

150. Bailey, A.S.; Merer, J.J. Reactions of 2-alkyl- and 2-arylindoles with azides. // J. Chem. Soc., C. 1966. № 15. P. 1345-1348.

151. Colonna, М.; Greci, L. 2-Fenil-3-diazoindolenina nelle rearioni con arilhidrazine e 2-fenil-3-amminoinoli. // Gazz. Chim. Ital. 1970. Vol. 100. № 8-9. P. 745-756.

152. Creger, P.L. Alkoxyoxinoles. A Convenient Method for the Reduction of Isatins. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 11. P. 3610-3613.

153. Dahn, H.; Gold, H. Uber die saurekatalysierte Hydrolyse von Diazoketonen. I. Kinetik und Mechanismus. // Helv. Chim. Acta. 1963. Vol. 46. № 3. S. 983-994.

154. Alberti, C. Preparation and properties of alkyl-5-amino-4-phenylpyrazoles. // Gazz. Chim. Ital. 1959. Vol. 89. P. 1017-1032.

155. Reimlinger, H.; Van Overstraeten, A. Uber Reaktionen des 3(5)-Diazo-pyrazols, II. // Chem. Ber. 1966. Jg. 99. № 10. S. 3350-3357.

156. Перевалов В.П., Барышненкова, JI.И., Денисова Е.А., Андреева М.А., Степанов Б.И. Об особенностях диазотирования 5,4- и 4,5-аминонитропиразолов и восстановления 5-арилазо-1-метил-4-нитропиразолов. //ХГС. 1984. № 12. С. 1691-1692.

157. Castillon, S.; Melendez, E. Diazo-, Azo-, and Azidoazoles. VII. Imidazol,2-b.-versus Imidazo[2,l-c]benzo-<3s-triazines. П J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. № 1. P. 61-64.

158. Перевалов В.П., Барышненкова Л.И., Королева В.В., Куркина Л.Г., Крамаренко С.С., Степанов Б.И. Синтез и физико-химические свойства изомерных емг/-арилазонитро-1 -метилпиразолов. И ХГС. 1990. № 5. С. 628-632.

159. Vilarrassa, J.; Melendez, Е.; Elguero, J. Equlibre acido-base dans les diazoazoles. // Tetrahedron Lett. 1974. № 17. P. 1609-1610.

160. Дзиомко B.M., Берестевич Б.К. Синтез о-бисазосоединений, производных пиразола. и хгс. 1978. № 3. С. 382-387.

161. Fahmy, S.M.; El-Hosami, М.; El-Gamal, S.; Elnagdi, M.H. Synthesis and dyeing characteristics of some new arylazopyrazole derivatives. // J. Chem. Thechnol. Biotechnol. 1982. Vol. 32. № 12. P. 1042-1048.

162. Neidlein, R.; Jaschke, U.; Gieren, A.; Weber, G.; Hiibner, T. Kupplung von 3-Diazo-3#-pyrazolen mit 2-Alkoxy-l,6-methano10.annuelenen und oxidative Cyclisierung zu Pyra-zolotriazinen. // Angew. Chem. 1985. Bd. 97. № 4. S. 356-357.

163. Partidge, M.W.; Stevens, M.F.G. Pyrazolo-as-triazines. Part 1. II J. Chem. Soc., C. 1966. № 12. P. 1127-1131.

164. Joshi, K.C.; Dubey, K. Possible l,2-c.[l,2,4]triazines. // Indian J. Chem. Sect. B. 1979. Vol. 17B. № l.P. 52-53.

165. Русинов В.Л., Петров А.И., Постовский И.Я. Синтез нитропроизводных азоло5,1-с.[1,2,4]триазина. IIХГС. 1980. № 9. С. 1283-1285.

166. El-Kashef, H.S.; Sadek, K.U.; Elnagdi, M.H. Reactions with Heterocyclic Diazonium Salts. Synthesis of Several New Fused Azolotriazine Derivatives. // J. Chem. Eng. Data. 1982. Vol. 27. № l.P. 103-104.

167. Ege, G.; Gilbert, K.; Heck, R. Reaktionen mit Diazoazolen, VII. 3/7-Azolo-l,2,4-triazole durch 1,8-bzw. 1,12-Elektrocyclisierungen von 3#-Pyrazol-3-on-bzw. 3#-Indazol-3-on-(diorganylmethylen)hydra-zonen. // Chem. Ber. 1984. Jg. 117. № 5. S. 1726-1747.

168. Hafez, E.A.A.; Kandeel, Z.E-S.; Elnagdi, M.H. Nitriles in Organic Synthesis. A Novel Synthesis of Benzo/2.pyrimidino[l,2-c]pyridazinone and Hydrazono-2-butenonitrile Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. № 1. P. 227-229.

169. Graf, H.; Klebe, G. 3-Aroyl-l-aryl-l//-l,2,4.triazolo[3,4-c]-l,2,4-triazole, Untersuchung des bildungswegs durch Rontgenstrukturanalyse und Molecular Modelling. // Chem. Ber. 1987. Jg. 120. №6. S. 965-977.

170. Elfahham, H.A.; Elgemeie, G.E.H.; Ibraheim, Y.R.; Elnagdi, M.H. Studies on 3,5-Diaminopyrazoles: New Routes for the Synthesis of New Pyrazoloazines and Pyrazoloa-zoles. II Ann. 1988. Bd. 8. S. 819-822.

171. Elnagdi, M.H.; Elghandour, A.H.H.; Sadek, K.U.; Ramiz, M.M.M. Studies on Condensed Pyrazoles. A New Route for Synthesis of Pyrazolo4,3-c.pyrazoles. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1989. Vol. 44. № 8. P. 951-954.

172. Ibrahim, M.K.A. Reaction with heterocyclic diazonium salts: synthesis of pyrazolylhydra-zone and pyrazolo^l-cj-as-triazine derivatives. // Рак J. Sci. Ind. Res. 1989. Vol. 32. .№ 5. P. 301-305.

173. Ibrahim, M.K.A.; Ramiz, M.M.M.; El-Ghandour, A.H.H. Synthesis of N-(azolyl)-a-ketohydrazidoyl chlorides, azolotriazole, azolotriazine derivatives. // J. Chem. Soc. Рак. 1989. Vol. 11. №4. P. 291-296.

174. Elnagdi, M.H.; Elmoghayer, M.R.H.; Sadek, K.U. Chemistry of Pyrazoles Condensed to Heteroaromatic Five- and Six-Membered Rings. // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 48. P. 223-299.

175. El-Mobayed, M.; Essawy, A.N.; El-Bahnasawi, A.; Amer, A.M. The reactions of 3-diazopyrazolo3,4-6.pyridine derivatives with reactive methylene compounds. // Gazz. Chim. Ital. 1991. Vol. 121. № 4. P. 209-212.

176. Elagamey, A.G.A.; El-Taweel, F.M.A.A. Nitriles in heterocyclic synthesis: synthesis of pyrazolol,5-a.pyrimidine, pyrazolo[l,5-c][l,2,4]triazine, and pyrazolo[4,3-<?][l,2,4]triazine derivatives. II J. Pract. Chem. 1991. Bd. 333. № 2. P. 333-338.

177. El-Dean, A.M.K.; Geies, A.A.; Moustafa, O.Sh. Synthesis of pyrazolotriazines via cycli-zayion of hydrazones. // Mansoura Sci. Bull., A.: Chem. 1997. Vol. 24 (1, Suppl. 1). P. 123-132.

178. Dalinger, I.L.; Cherkasova, T.I.; Shevelev, S.A. Synthesis of 4-diazo-3,5-dinitropyrazole and characteristic features of its behaviour towards nucleophiles. // Mendeleev Commun. 1997. Vol. 2. P. 58-59.

179. Шевелев C.A., Далингер H.JI. Новое в химии нитропиразолов. II ЖОрХ. 1998. т. 34. вып. 8. С. 1127-1136.

180. Youssef, A.M.S.; Youssef, M.M. Coupling and nucleophilic reagents of a diazotized pyra-zolopyridine derivative. // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. 1998. Vol. 37B. № 9. P. 948-950.

181. Slouka, J.; Bekarek, V.; Kubata, J. Cyclization reactions of hydrazones. 4. Cyclization of ethyl 5-methyl-3-pyrazolylhydrazonocyanoacetylcarbamate. // Monatsh. Chem. 1974. Vol. 105. №3. P. 535-538.

182. Slouka, J.; Bekarek, V. Cyclization reactions of hydrazones. XV. Reactions of 2-(benzimidazol-2-yl)acetonitrile and its 7V-(ethoxycarbonyl)derivative with some azole-3-diazonium salts. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1984. Vol. 49. № 1. P. 275-279.

183. Ege, G.; Gilbert, K.; Heck, R.; Schildknecht, H. Reaction with diazoazoles. Part 5. A ring-forming synthesis of ^-glycosides: dehydrogenation of glycosyltriazeno-l//-pyrazoles. // Angew. Chem. 1982. Bd. 94. № 9. S. 715-716.

184. Ege, G.; Gilbert, K.; Heck, R. A ring bilding-up synthesis of iV-glycosyltriazeno-1//-pyrazoles. 11 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982. Bd. 21. № 9. S. 698.

185. Noell, C.W.; Cheng, C-C. Pyrazoles. III. Antileukemic activity of 3-(3,3-dimethyl-l-triazeno)-pyrazole-4-carboxamide. II J. Med. Chem. 1969. № 12. P. 545-546.

186. Cheng, С.С. Pyrazoles. II. Reactions of l-methyl-5-amino-4-pyrazolecarboxamide and nitrous acid introduction of a nitrogroup at position 5 in pyrazole ring. // J. Heterocycl. Chem. 1968. Vol. 5. № 2. P. 195-197.

187. Yamamoto, S.; Morimoto, K.; Sato, T. Synthesis of 5-Chloropyrazoles by Chlorodediazo-niation with Sulfur Dioxide. II J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 6. P. 1545-1547.

188. Shealy, J.F.; O'Dell, C.A. Reaction of diazoderivatives of 5-membered heterocycles with hydrazines. // J. Heterocycl. Chemi. 1973. Vol. 10. № 5. P. 839-842.

189. Morgan, G.T.; Reilly, J. Non-aromatic diazonium salts. Part 3. 3,5-Dimethylpyrazole-4-diazonium salts and their azo-derivatives. // J. Chem. Soc. 1914. Vol. 105. № 2. P. 435443.

190. Cecchi, L.; De Sio, F.; Melani, F. Synthesis and reactivity of l-methyl-3-phenyl-4-diazo-5-benzoylamidopyrazole. A potential antotumor agent. II J. Heterocycl. Chem. 1984. Vol. 21. №4. P. 957-959.

191. Okamoto, Т.; Hayashi, S. Reaction of iV-aminopyridinium derivatives. VII. Reaction of N-aminopyridinium derivatives with diazonium salts. // Yakugaku Zasshi. 1966. Vol. 86. № 9. P. 766-773. CA 1966, vol. 65, 20116h.

192. Stanovnik, В.; Tisler, M.; Kocevar, M.; Koren, В.; Bester, M.; Kermavner, V. Reduction of heterocyclic diazo compounds with titanium (III) and iron (II) salts. // Synthesis. 1979. № 3. P. 194-195.

193. Симонов A.M., Андрейчиков Ю.П. Азосочетание аренов с 2-диазоимидазолами. // ЖОрХ. 1969. т. 5. вып. 4. С. 779-781.

194. Колодяжная С.Н., Диваева JI.H., Симонов A.M., Согомонова Р.А. Синтез 2-ареназобензимидазолов на основе ароматических углеводородов. IIХГС. 1983. № 5. С.661-666.

195. Rull, М.; Vilarrasa, J. Diazo-, azo-, and azidoazoles. IV. Influence of substituents on the 2-azidoimidazole/imidazol,2-t/.tetrazole equilibrium. II J. Heterocycl. Chem. 1977. Vol. 14. № 1. P. 33-36.

196. Beaman, A.G.; Tautz, J.J.; Gabriel, Т.; Keller, O.; Toome, V.; Duschinsky, R. Studies in the nitroimidazole series. I. Synthesis of azomycin and related compounds. // Antimicrob. Agents Chemother. 1965. P. 469-477.

197. Beaman, A.G.; Tautz, W.; Gabriel, Т.; Duschinsky, R. Synthesis of azomycin. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol 87. № 2. P. 389-390.

198. Gronski, P.; Hartke, K. New stable thiocarbonyl ylides. // Tetrahedron Lett. 1976. № 46. P. 4139-4142.

199. Weidenhagen, R.; Herrmann, R. Uber 4(5)-Amino-5(4)-methyl-imidazol. // Ber. 1935. Jg. 68. № 11. S. 2205-2209.

200. Montgomery, J.A.; Thomas, H.J. Nucleosides of 2-Azapurines and Certain Ring Analogs. HJ. Med. Chem. 1972. Vol. 15. № 2. P. 182-186.

201. Temple, C.; Kussner, C.L.; Montgomery, J.A. Studies on the Diazo-P-Azomethine-v-Triazine Equilibrium. // Chem. Ind. 1966. № 52. P. 2197-2198.

202. Безматерных M.A., Мокрушин B.C., Поспелова T.A., Ельцов О.С. Синтез 6,8-замещенных имидазо5,1-с.[1,2,4]триазинов и 1,4-дигидроимидазо[5,1-с][1,2,4]триазин-4-онов. IIХГС. 1998. № 6. С. 805-815.

203. Безматерных М.А., Мокрушин B.C., Поспелова Т.А. Синтез 1,4-дигидроимидазо5,1-с.-1,2,4-триазин-4-онов и имидазо[5,1-с][1,2,4]триазолов. // ХГС. 1999. № 11. С. 1544-1553.

204. Woolley, D.W.; Shaw, Е.; Smith, N.; Singer, E.A. Some imidazo-l,2,3-triazines and their biological relation to the purines. II J. Biol. Chem. 1951. Vol. 189. P. 401-410.

205. Shealy, Y.F.; Montgomery, J.A.; Laster, W.R.J. Antitumor activity of triazenoimidazoles. II J. Biochem. Pharmacol. 1962. Vol. 11. P. 674-676.

206. Shealy, J.F.; Krauth, C.A. Imidazoles. II. 5(or 4)-(Monosubstituted-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxamide. И J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. № 1. P. 34-38.

207. Shealy, J.F.; Krauth, C.A.; Clayton, S.J.; Shortnacy, А.Т.; Laster, W.R. Imidazoles. V. 5(or 4)-(3-Alkyl-3-methyl-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxamide. // J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. № 9. P. 1562-1568.

208. Shealy, J.F.; Krauth, C.A.; Holum, L.B.; Fitzgibbon, W.E. Synthesis and properties of antileukemic agent 5(or 4)-3,3-bis(2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide. II J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. № 1. P. 81-86.

209. Shealy, Y.F.; O'Dell, C.A. Imidazole and pyrazole. Bis(2-fluorethyl)triazenes. И J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 7. P. 1358-1360.

210. Shealy, Y.F. Synthesis and biological activity of 5-aminoimidazoles and 5-triazenoimidazoles. II J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 11. P. 1533-1558.

211. Shealy, J.F.; O'Dell, C.A.; Krauth, C.A. Synthesis of 5-(3,3-disubstituted-l-triazenyl)-imidazo-4-carbonitrile. II J. Pharm. Sci. 1975. Vol. 64. № 4. P. 954-956.

212. Pittilo, R.F.; Hunt, D.E. 5(or 4)-3,3-Bis(2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide (NSC-82196): microbiologic evaluation and assay. // Cancer Chemother. Rep. 1967. Vol. 51. № 4. P. 213-223.

213. Pittilo, R.F.; Hunt, D.E. Broad-spectrum antimicrobial activity of a new triazenoimida-zole. IIAppl. Microbiol. 1967. Vol. 15. № 3. P. 531-532.

214. Hunt, D.E.; Pittilo, R.F. Methyl-5(or 4)-(dimethyl-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxylate (NSC-87982): mouse tissue concentrations as determined by microbiological assay. // Pros. Soc. Exp. Biol. Med. 1967. Vol. 125. № 3. P. 919-922.

215. Pittilo, R.F.; Hunt, D.E. Inhibition of nucleic acid and protein synthesis in Escherichia coli by a new triazenoimidazole. // Pros. Soc. Exp. Biol. Med. 1967. Vol. 126. № 2. P. 555557.

216. Hano, K.; Akashi, A.; Yamamoto, I.; Narumi, S.; Iwata, H. Further investigation on the carcinostatic activity of 4(or 5)-aminoimidazole-5(or 4)-carboxamide derivatives: structure-activity relation. // Gann. 1968. Vol. 59. № 3. P. 207-216.

217. Spassova, M.; Golovinski, E. Synthesis and antibacterial activity of some alkyltriazeno-pyrazoles. // Arzneim. Forsch. 1977. Bd. 27. № 4. S. 758-760.

218. Zambito, A.J.; Hendersak, E.; Babson, R.D. 4(or 5)-(3,3-Dimethyl-l-triazeno)imidazole-5(or 4)-carboxamide. An improved procedure adaptable to large-scale production. // Nucl. Acid Chem. 1978. Vol. 1. № 1. P. 3-12.

219. Kolar, J.F.; Carubelli, R. Urinary metabolite of l-(2,4,6-trichlorophenyl)-3,3-dimethyltriazene with an intact diazoamino structure. // Cancer, Lett. 1979. Vol. 7. № 4. P. 209-214.

220. B.К. Усова, З.В. Пушкарева.

221. Мокрушин B.C., Офицеров В.И., Пушкарева З.В., Цаур А.Г. Синтез некоторых азааналогов пуринов и производных триазеноимидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1975. Вып. 20. С. 12-14.

222. Селезнева И.С., Поспелова Т.А., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В. Направленный синтез триазено-, мочевино- и семикарбазидопроизводных имидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1980. Вып. 31. С. 122-124.

223. Мокрушин B.C., Пушкарева З.В., Селезнева И.С., Усова В.К., Поспелова Т.А., Шафран Ю.М., Лесная Н.А., Платонова Г.Н. Синтез и исследование свойств новых производных триазеноимидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36.1. C. 3-7.

224. Мокрушин B.C., Бакулев В.А., Зубова Т.Э. Синтез и исследование свойств 2-меркаптозамещенных 5(4)-триазеноимидазолов. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36. С. 12-14.

225. Поспелова Т.А., Шафран Ю.М., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В., Аношина Г.М. Новые производные триазеноимидазола. //Хим.-фарм. журн. 1982. № 5. С. 543-544.

226. Montgomery, J.A. Experimental studies at Southern Research Institute with 5(4)-(3,3-Dimethyl-l-Triazeno)imidazole-4(5)-Carboxamide. // Cancer Treat. Rep. 1976. Vol. 60. №2. P. 125-134.

227. Dresback, D.S.; Gallelli, J.F. Quantitative analysis and stability of 5(or 4)-3,3-bis(2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide (NSC-82196) in acidic aqueous solutions. II J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 12. P. 1829-1833.

228. Comis, R.L. DTIC (NSC-45388) in malignant melanoma: a perspective. // Cancer Treatm. Rep. 1976. Vol. 60. № 1. P. 165-170.

229. Olivero, V.T. Derivatives of triazenes and hydrazines. // In: Cancer Medicine. Philadelphia.: Lea and Febiger. 1982. P. 850-860.

230. Stevens, M.F.G. DTIC: a springboard to new antitumor agents. // Dev. Pharmacol. 1983. Vol. 3. № 1. P. 183-218.

231. Schawarts, J.; Hornyak, M.; Majorszky, E.; Kovacsovics, E.; David, A.; Horvath, G. Heterocyclic triazenes. // Ger. Pat. 2,253,615 (1973). CA 1973, Vol. 79, 137166j.

232. Masui, M.; Iwata, H. Imidazole derivatives. // Jap. Pat. 73 24,392 (1973). CA 1973, Vol. 79, 115585t.

233. Iwata, H.; Yamamoto, I.; Goda, E. Imidazole derivatives. // Jap. Kokai. 74 48,664 (1974). CA 1975, Vol. 82, 16841d.

234. A.C. 794992 (СССР). Способ получения тиоцианат имидазолов. // В.А. Бакулев, B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева, А.Н. Гришаков, Г.А. Енынина, З.В. Пушкарева.

235. Бакулев В.А., Мокрушин B.C., Гришаков А.Н., Зубова Т.Э., Аношина Г.М., Пушкарева З.В. Синтез и исследование свойств тиоцианатпроизводных имидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 35. С. 77-81.

236. А.С. 353646 (СССР). Способ получения производных галоген-4(5)-имидазолкарбоксамидов. // B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева, В.И. Нифонтов.

237. А.С. 353540 (СССР). Способ получения 5(4)-хлор(бром)-4(5)-имидазолкарбоксамидов. // B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева, В.И. Нифонотов, Ю.А. Розин.

238. Brown, Т.; Shaw, G.; Durant, G.J. Purines, Pyrimidines and Imidazoles. Part 53. Synthesis of Some 5-Halogeno-analogues of Metiamide and Cimetidine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. № 10. P. 2310-2315.

239. А.С. 1018376 (СССР). Способ получения 5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамида. //B.C. Мокрушин, В.И. Офицеров, В.А. Бакулев, З.В. Пушкарева.

240. А.С. 1031157 (СССР). 2-Меркапто-5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамид, обладающий противоопухолевой активностью. // B.C. Мокрушин, А.Н. Гришаков, В.А. Бакулев, Г.М. Аношина, З.В. Пушкарева.

241. Мокрушин B.C., Бакулев В.А., Аношина Г.М., Зубова Т.Э. Синтез и иучение противоопухолевых свойств гидразиноимидазолов. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36. С. 15-17.

242. Нифонтов В.И., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В., Мухина А.А. Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида (АИКА) и пуринов. 2. Некоторые реакции 5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамида. //ХГС. 1973. № 1. С. 94-95.

243. Reilly, J.; Drumm, P.J. Uber Aminopropyl-l,2,4-triazole. II J. Chem. Soc. 1926. P. 17291737.

244. Шегал И.Л., Становкина K.B., Коваленко Н.Г., Шегал Л.М. Синтез азосоединений, содержащих остаток триазола и тетразола. IIХГС. 1974. № 3. С. 422-424.

245. Sebe, I.; Prejmereanu, I.; Tarabasanu-Mihaila, С. Triazo heterocyclic disperse dyes. // Rev. Roum. Chim. 1996. Vol. 41. № 11-12. P. 971-977.

246. Stolle, R.; Krauch, K. Uber die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Dicyandiamid und Biuret. II J. Prakt. Chem. 1913. Bd. 88. S. 306-314.

247. Stolle, R.; Dietrich, W. Beitrage zur Kenntnis des Guanazols. // J. Prakt. Chem. 1934. Bd. 139. S. 193-210.

248. Polya, J.В.; Woodruff, M. Hydroxyphenylazo-l,2,4-triazoles. // Aust. J. Chem. 1973. Vol. 26. P. 1585-1590.

249. Русинов В.Л., Драгунова T.B., Зырянов В.А., Александров Г.Г., Клюев Н.А., Чупа-хин О.Н. Синтез и превращения 3-азидо-5-амино-1,2,4-триазинов. // ХГС. 1984. № 4. С. 557-561.

250. Browne, E.J. 1,2,4-Triazoles containing nitro groups. // Aust. J. Chem. 1969. Vol. 22. № 10. P. 2251-2254.

251. Hauser, M. The Diazotization and Autocoupling of Guanazole. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. №11. P. 3449-3450.

252. Фролов A.H., Певзнер M.C., Багал Л.И. Кинетика замещения диазогруппы нитро-группой в реакции солей диазония ряда 1,2,4-триазола с нитритом натрия. // ЖОрХ. 1971. т. VII. вып. 7. С. 1519-1525.

253. Grimmel, H.W.; Morgan, J.F. Reaction of diazo compounds with sulfamic acid. // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. P. 1750-1751.

254. Stadler, D.; Anschutz, W.; Regitz, M. Investigation on diazo compounds and azides, XXIV. Structure and reactivity of tosyl azide adduct to malodinitrile. // Ann. 1975. Bd. 12. S. 2159-2168.

255. Mackie, H.; Tennant, G. v-Triazolo5,l-c.-<zs-triazine ring system and a synthetic route to as-triazine derivatives. // Tetrahedron Lett. 1972. № 46. P. 4719-4720.

256. Shealy, J.F.; O'Dell, C.A. Triazeno-v-triazolo-4-carboxamides. Synthesis and antitumor Evaluation. II J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. № 5. P. 733-737.

257. Пат. 2253615 (ФРГ). Heterocyclic triazenes. // J. Schwarts, M. Horhyak, E. Majarsky. CA 1979, Vol. 89, № 11, 137166.

258. Kuhn, R.; Kainer, H. Uber Zwitterionen, die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Stick-stoff aufgebaut sind. II Angew. Chem. 1953. Bd. 65. № 17/18. S. 442-446.

259. Reilly, J.; Teegan, J.; Carey, M. Coupling of diazonium compexes from an aliphatic base. IINature (London). 1947. Vol. 159. P. 643-644.

260. Reilly, J.; Teegan, J.; Carey, M. The diazo reaction in the tetrazole ring. // Sei. Proe. Roy. Dublin Soc. 1948. Vol. 24. P. 349-353.

261. Horwitz, J.P.; Grakauskas, V.A. Synthesis of some 3,5-dialkyl-l-(5-tetrazolyl)-l#-tetrazolium betaines. III. The anomalous behavior of tetrazole diazonium chloride toward some arylhydrazines. II J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol 80. P. 926-930.

262. Hofmann, K.A.; Hock, H. Diazohydrazide aus Diazotetrazol, Beitrag zur Kenntnis des Stickstoffketten. H Ber. 1911. Jg. 44. № 14. S. 2946-2956.

263. Thiele, J.; Marais, J.T. Tetrazolderivate aus Diazotetrazotsaure. // Ann. 1893. Bd. 273. S. 144-160.

264. Henry, R.A.; Finnegan, W.G. An improved procedure for the deamination of 5-aminotetrazole. II J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol 76. P. 290-291.

265. Reimlinger, H.; King, G.S.D.; Peiren, M.A. Uber Reaktionen des 3(5)-Diazo-pyrazols, III. II Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 9. S. 2821-2827.

266. Reimlinger, H.; Merengi, R. Uber Reaction des 3(5)-Diazo-pyrazol. IV. // Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 11. S. 3284-3288.

267. Dtirr, H.; Ranade, A.C.; Halberstadt I. A Facile Synthesis of Alkyl Substituted Di-aza2,2.spirenes and Diazaindolizines. II Synthesis. 1974. № 12. P. 878-880.

268. Padwa, A.; Kumagai, T. Extended dipolar cycloaddition reactions of diazopyrazoles with electron rich olefins. // Tetrahedron Letts. 1981. Vol. 22. № 13. P. 1199-1202.

269. Padwa, A.; Kumagai, Т.; Woolhouse, A.D. Higher Order Dipolar Cycloaddition Reaction of Diazoazoles with Electron-Rich Dipolarophiles. II J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 14. P. 2330-2336.

270. Padwa, A.; Tohidi, M. Studies dealing with the dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-4,5-dicyanoimidazole. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. № 5. P. 295-296.

271. Cabre, M.; Farras, J.; Sanz, J.F.; Vilarrasa, J. Reactivity of Diazoazoles with Electron-rich Double Bounds. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1990. № 11. P. 1943-1950.

272. Baig, G.U.; Stevens, M.F.G. Antitumour Imidazotetrazines. Part 12. Reactions of Mito-zolomide and its 3-Alkyl Congeners with Oxygen, Nitrogen, and Carbon Nucleophiles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1987. P. 665-670.

273. Wang, Y.; Stevens, M.F.G. Synthetic studies of 8-carbamoylimidazo5,l-t/.-l,2,3,5-tetrazin-4-(3//)-one: a key derivative of antitumour drug temozolomide. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. № 2. P. 185-188.

274. Wang, Y.; Lowe, P.R.; Thomson, W.T.; Clark, J.; Stevens, M.F.G. A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide. // Chem. Commun. 1997. P. 363364.

275. Langnel, D.A.F.; Arrowsmith, J.; Stevens, M.F.G. Antitumour imidazotetrazines. 38. New 8-substituted derivatives of the imidazo5,l-</.-l,2,3,5-tetrazines temozolomide and mitozolomide. // Arkivoc. 2000. Vol. 1. Part 3. P. 421-437.

276. Hoffman, K. Imidazoles and its derivatives. N.Y., 1953. p. 3-127.

277. Grimmett, M.R. Advances in imidazole chemistry. // Adv. Heterocycl. Chem. 1970. Vol. 12. P. 103-183.

278. Grimmett, M.R. Advances in imidazole chemistry. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 27. P. 241-331.

279. A.C. 999502 (СССР). Беляев H. А., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В. Способ получения 4(5)-нитро-5(4)-карбоновой кислоты.

280. Allsebrook, W.E.; Gulland, J.M.; Story, L.F. The Constitution of Purine Nucleoside. Part X. A New Synthesis of Xanthine and Attempted Synthesis of Xanthine Glicosides from Glyoxalines. HJ. Chem. Soc. 1942. № 1. P. 232-236.

281. Кулев, JI.П.; Рожков, A.M. Эфиры 4(5)-нитроимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. // ЖОХ. 1957. т. 27 С. 1389-1391.

282. Robinson, В.; Sheperd, D.M. Inhibition of the L-histidine decarboxylases of guiner pig kidney and rat hepatoma. //1 Pharm. Pharmacol. 1962. Vol. 14. P. 9-15.

283. Гирева Р.Н., Гаврилов Н.Н., Марьяновский В.М. Синтез и исследование некоторых производных имидазола. I. Замещенные амиды 4(5)-нитроимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. ПХГС. 1967. № 1. С. 119-122.

284. А.С. 968033 (СССР). Способ получения 4(5)-аминопроизводных имидазола. // И.С. Селезнева, В.И. Офицеров, B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева. Опубл. в Бюлл. изобр., 1982. №39. С. 53.

285. Мокрушин B.C., Беляев Н.А., Колобов М.Ю., Федотов А.Н. Реакции 4,5-динитроимидазола и 4(5)-нитоимидазол-5(4)-сульфокислоты с нуклеофилами. // ХГС. 1983. №3. С. 808-810.

286. Шафран Ю.М., Бакулев В.А., Мокрушин B.C. Синтез и свойства а-аминонитрилов. // Yen. химии. 1989. t.LVIII. вып. 2. С. 250-274.

287. Селезнева И.С. Синтез и исследование свойств новых диазо- и триазенопроизвод-ных имидазола. -Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Свердловск. 1980. 176с.

288. Bennett, L.L.; Baker, H.T. Synthesis of potential anticancer agents. IV. 4-Nitro- and 4-aminoimidazole-5-sulfones. И J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 9. P. 2188-2191.

289. Fisher, M.H.; Nicholson, W.H.; Stuart, R.S. Nitro- and aminoimidazolesulfonamides. // Can. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 3. P. 501-504.

290. Fisher, M.H.; Nicholson, W.H.; Stuart, R.S. Carboxymethylthio- and carboxymethylsul-fonyl derivatives of imidazole. // Can. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 4. P. 785-788.

291. Гирева, P.H.; Добычина, H.C. Синтез некоторых производных 4(5)-нитро- и 4(5)-аминоимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. // Изв. Томского политехнического института. 1959. т. 102. С. 108-113.

292. Мокрушин B.C., Нифонтов В.И., Пушкарева З.В., Офицеров В.И. Синтез аналогов 5(4)-амино-4(5)-имидазолкарбоксамида. Н ХГС. 1971. № 10. С. 1421-1422.

293. Кулев Л.П., Королева В.Р. Некоторые эфиры 4(5)-аминоимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. II ЖОХ. 1959. т. 29. С. 2401-2403.

294. Taylor, E.C.; Cheng, C.C.; Vogl, O. Studies in Purine Chemistry. IV. Hypoxanthine-l-iV-oxide. II J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 12. P. 2019-2021.

295. Бартошевич P., Мечниковска-Столярчик В., Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений. М.: Иностранная литература. 1960. 408 с.

296. Cook, А.Н.; Davis, А.С.; Heilbron, S.I.; Thomas, G.H. Studies in the Azole Series. Part XIV. A New Synthesis of Purines. II J. Chem. Soc. 1949. № 5. P. 1071-1074.

297. Cook, A.H.; Heilbron, S.I.; Smith, E. Studies in the Azole Series. Part XVII. The Preparation and Cyclisation Reactions of Aminocyanoacetamide. // J. Chem. Soc. 1949. № 6. P. 1440-1442.

298. Heilbron, I. Concerning Amino-acids, Peptides, and Purines. // J. Chem. Soc. 1949. № 8. P. 2099-2107.

299. Ferris, J.P.; Orgel, L.E. Aminomalononitrile and 4-Amino-5-cyanoimidazole in Hydrogen Cyanide Polymerization and Adenine Synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. №21. P. 4976-4977.

300. Ferris, J.P.; Orgel, L.E. Studies in Prebiotic Synthesis. I. Aminomalononitrile and 4-Amino-5-cyanoimidazole. HJ. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. № 16. P. 3829-3831.

301. Колобов М.Ю., Бакулев B.A., Мокрушин B.C., Лебедев А.Т. Гетероциклизация соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. 5. 2-Диазо-2-цианоацетазид в синтезе 5-галогено-1Я-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислоты. И ХГС. 1987. № 11. С. 15031508.

302. Cusack, N.J.; Shaw, G.; Zogemann, F.I. Purines, Pyrimidines, and Imidazoles. Part 54. Intercoversion of some Intermediates in the de novo Biosynthesis of Purine Nucleotides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. № 10. P. 2316-2321.

303. Elnagdi, M.H.; Sherif, S.M.; Mohareb, R.M. The synthetic potentialities of nitriles in heterocyclic synthesis. // Heterocycles. 1987. Vol. 26. № 2. P. 497-536.

304. Gomez, E.; Evendafio, C.; McKillop, A. Ethyl carboethoxyformimidate in heterocyclic chemistry. // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. № 13. P. 2625-2634.

305. Avendafio, C.; Ramos, Т.; Gomez-Molinero, E. 2,4,4-Trisubstituted 5-Агшпо-4Я-imidazoles. A New Synthetic Approach and Reactivity. // J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol.22. № 2. P. 537-540.

306. Shaw, E.; Woolley, D.W. A new and convenient synthesis of 4-amino-5-imidazolecarboxamide. И J. Biol. Chem. 1949. Vol. 181. № 1. P. 89-93.

307. Shaw, E. A new synthesis of the purines adenine, hypoxantine, xantine, and isoguanine. // J. Biol. Chem. 1950. Vol. 185. № 1. P. 439-447.

308. Shaw, E. 5-Amino-4-imidazolecarboxamide Riboside from Inosine. Ring-opening Reaction Purine Nucleosides. II J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 15. P. 3899-3902.

309. Montgomery, J.A.; Hewson, K.; Struck, R.F.; Shealy, Y.E. A Convenient Synthesis of 4(5)-Amino-5(4)-imidazolecarboxamide Hydrochloride. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 2. P. 256-257.

310. Бакулев B.A. Синтез и исследование свойств производных 2-тио-4(5)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и аналогов брединина. // Дисс.канд. хим. наук. Свердловск, 1979. 143 с.

311. Erickson, I.G. in: The chemistry of heterocyclic compounds, N.Y., 1956. Vol. 10. p.7.

312. Shealy, Y.E.; Krauth, C.A.; Montgomery, J.A. Imidazoles. I. Coupling reactions of 5-diazoimidazole-4- carboxamide. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 6. P. 2150-2154.

313. Мокрушин B.C., Селезнева И.С., Поспелова Т.А., Усова В.К. Кислотно-основные свойства производных 5-диазоимидазола. IIХГС. 1997. № 9. Р. 1245-1250.

314. Oku, A.; Matsui, A. Diazotization of Nitroantranilic Acids. Effect of Carboxyl Group on The Nucleophilic Substitution of the Nitro Group by Chloride ion. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 19. P. 3342-3344.

315. Takakis, I.M.; Hadjimahalakis, P.M. Unexpected Chlorination Products as a Results of Self-Diazotization of Three Aminodinitro-2,3,4,5-tetrahydrobenzob.[l,4]dioxocin Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 7. P. 1657-1660.

316. Багал И.Jl., Певзнер М.С., Фролов А.Н. Взаимодействие солей диазония бензольного ряда с нитритом натрия в присутствии катализатора. II ЖОрХ. 1969. т. V. вып. 10. С. 1820-1828.

317. Азев Ю.А., Мокрушина Г.А., Постовский И.Я. Нуклеофильное замещение в 2-нитро-3-галогенпиридинах. II ХГС. 1974. № 6. С. 792-795.

318. Jovanovic, M.V. Diazotization of some aminodiazine N-oxides. // Heterocycles. 1980. Vol. 20. № 10. P. 2011-2018.

319. Desai, R.D.; Hunter, R.F.; Khalidi, R.K. The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. V. Benzoxazoles. // J. Chem. Soc. 1934. № 8. P. 1186-1190.

320. Шарнин Г.П., Фассахов P.X., Енейкина Т.А., Орлов П.П. Исследования в ряду пяти-членных гетероциклов. I. Синтез нитрохлоримидазолов. // ХГС. 1977. № 5. С. 653655.

321. Новиков С.С., Хмельницкий Л.И., Лебедев О.В.Севастьянова В.В., Епишина Л.В. Нитрование имидазолов различными нитрующими агентами. // ХГС. 1970. № 4. С. 503-507.

322. Шарнин Г.П., Фассахов Р.Х., Енейкина Т.А. Исследования в ряду пятичленных гетероциклов. II. Галогеннитроимидазолы. II ХГС. 1977. № 12. С. 1666-1668.

323. Weaver, М.А.; Shuttleworth, L. Heterocyclic diazo components. // Dyes Pigm. 1982. Vol. 3. № 2-3. p. 81-121.

324. Yassin, S.; Abd El-Aleem, A.H.; El-Sayed, I.E.; Hashem, A.I. Convertion of l-a-aracyl-P-(2-thienyl).acroyl semicarbazides into 1,2,4-triazole derivatives. // Rev. Roum. Chim. 1996. Vol. 41. № 11-12. P. 989-993.

325. Meyer, K.H.; Irschick, A.; Schlosser, H. Uber die Kupplung der Phenole und Phenolather mit Diazoverbindungen. // Ber. Chem. Ges. 1914. Jg. 47. № 9. S. 1741-1755.

326. Цоллингер, Г. Химия азокрасителей. Л.: Химия, 1960. с. 150.

327. Hinkel, L.E.; Richards, G.O.; Thomas, О. Studies on Hydrogen Cyanide. Part X. The Tet-rapolymer. II J. Chem. Soc. 1937. P. 1432-1437.

328. Htinig, S.; Boes, O. Beitrage zur Substituentenwirkung. I. Eine Reaktivitatsreihe aktiver Methylenverbindungen. //Ann. 1953. Bd. 579. № 1. S. 28-46.

329. Скворцов C.A., Барнакова И.Н., Багал И.Л. Реакционная способность ароматических диазосоединений. X. Кинетика и селективность реакции солей диазония с ди-этаноламином в различных средах. // ЖОрХ. 1981. т. 17. вып. 1. С. 133-141.

330. Lippmaa, Е.; Pehk, Т.; Saluvere, Т. Chemical polarization of carbon-13 and nitrogen-15 nuclei in thermal decomposition reactions. // Industr. Chim. Beige. 1971. Vol. 36. № 12. P. 1070-1071.

331. Stanovnik, В.; Tishler, M.; Polanc, S.; Kovacic-Bratina, V.; Spicer-Smolnikar, B. Aza-transfer Reactions Between Some Heterocyclic Hydrazino and Benzenediazonium Tetra-fluoroborate or 3-Diazoindazole. // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 36. P. 3193-3196.

332. Dezman, L.; Janezic, D.; Kokali, M.; Kozak, E.; Prime, J.; Stanovnik, В.; Tishler, M.; Zaplotnic-Naglic, O. Application of Aza-transfer to organic compounds. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. № 21. P. 2851-2855.

333. Yamomoto, J. 4(or 5)-Diazoimidazole-5(or 4)-carboxamide and related triazenoimida-zoles as antibacterial agents: their effects on nucleic acid metabolism of Escherichia coli B. // Biochem. Pharmacol. 1969. Vol. 18. № 6. P. 1463-1472.

334. Regitz, М.; Korobizina, J.K.; Robina, L.L. Aliphatische Diazo-Verbindungen. // Method. Chem. 1975. №6. P. 211-307.

335. Багал И.Л., Сире Л.Е., Ельцов А.В. Реакционная способность ароматических диазосоединений. V. Донорно-акцепторные комплексы в реакции азосочетания. // ЖОрХ. 1975. т. XI. вып. 6. С. 1263-1267.

336. Багал И.Л., Ельцов А.В. Кислотность катиона диазония и превращения диазосоединений в водных средах. В кн.: реакционная способность ароматических соединений: Межвузов, сб. М.: МХТИ, 1982. С. 28-65.

337. Трейгер В.М., Багал И.Л. Электронное строение ароматических диазосоединений. II. Расчет катиона бензолдиазония и его производных в приближении ССП-ППП. // ЖОрХ. 1974. т. X. вып. 12. С. 2494-2502.

338. Багал И. Л., Степанов Н. Д., Ельцов А. В. Природа Льюисовой кислотности катиона бензолдиазония. II ЖОрХ. 1982. т. XVIII. вып. 1. С. 18-32.

339. Leban, J.; Stanovnik, В.; Tisler, М. 3-Diazoindazole. II Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1978. Vol. B34. № 1. P. 293-295.

340. Ramming, C. The Crystal Structure of Benzene Diazonium Chloride. // Acta Chem. Scand. 1963. Vol. 17. P. 1444-1454.

341. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Иностранная литература, 1963. 592с.

342. Dobeneck, H.; Uhl, A. Pyrrolinone, I. Diazopyrrolinone. // Ann. 1974. № 10. S. 15501560.

343. Dattolo, G.; Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part XIV. Reactivity of 3-diazopyrroles: pyrrolo3,4-c.pyridazine. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 2. P. 255-262.

344. Dattolo, G.; Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Presti, G.; Aiello, E. Reactivity of 3-diazopyrroles. Part 2. II Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 5. P. 829-837.

345. Buchanan, J.G.; Stobie, A.; Wightman, R.H. C-Nucleoside studies. Part 14. A New synthesis of pyrazofurin. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. № 8. P. 2374-2378.

346. Barraja, P.; Diana, P.; Lauria, A.; Almerico, A.M.; Dattolo, G.; Cirrincione, G. 2-Diazo-2tf-indoles. II Helvetica Chimica Acta. 2001. Vol. 84. S. 2212-2219.

347. Stewart, J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. I-Method. // J. Сотр. Chem. 1989. № 10. C. 210-220.

348. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F.J. Development of optimized MST/SCRF method for semi-empirical calculations. The MNDO and PM3 hamiltonians. // J. Сотр. Chem. 1990. № 11.C. 431-439.

349. Dewar, M.J.S.; Zoebisch, E.G.; Healy, E.F.; Stewart, J.J.P. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 39023909.

350. Мокрушин B.C. Синтез, строение и свойства производных 5-диазоимидазола. -Дисс.докт. хим. наук. Свердловск. 1985. 351с.

351. Mokrushin, V.S.; Bezmaternikh, М.А. The first example of reversible C-azo coupling in series of aromatic and heteroaromatic compounds. // Mendeleev Commun. 1998. P. 197198.

352. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир, 1999. 704с.