Диэлектрическая радиоспектроскопия и строение жидких алканов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВВДЕНИЕ.

Глава I. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСТАНОВКИ И МЕТОДИКА ИЗМЕРЕНИЙ ¿г "

§ I. Резонансные методы измерения ¿г и на СВЧ •

§ 2. Экспериментальные установки, конструкция измерительных резонаторов.

§ 3. Теория метода. Соотношения для сг' а" определения ¿тис:.

§ 4. Методика измерений.

§ 5. Анализ погрешностей.

Глава 2. ДИЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

§ I. Диэлектрические радиоспектры жидких систем.

§ 2. Краткий обзор исследований диэлектрических свойств алканов.

§ 3. Оценка влияния примесей на величину с:

§ 4. Результаты экспериментальных исследований диэлектрических параметров жидких алканов.

Глава 3. ДИПОЛЬНАЯ ПОЛЯРИЗАЩЯ И ПРИРОДА ДИПОЛЬНОГО

МОМЕНТА В ВДКИХ АЛКАНАХ.

§ I. Расчет величины эффективного дипольного момента.

§ 2. Расчет величины эффективного дипольного момента смеси индивидуальных молекул алканов.

§ 3. Природа дипольного момента в жидких алканах.

Глава 4. КИНЕТИКА И МЕХАНИЗМЫ ПРОЦЕССОВ

ДИЭЛЕКТРИЧЕСКОЙ РЕЛАКСАЩИ.

§ I. Кинетика диэлектрически наблюдаемых процессов теплового движения в жидких алканах.

§ 2. Механизмы диэлектрической релаксации в алканах.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. Работа представляет собой часть многолетних систематических исследований, проводимых в лаборатории растворов Химического факультета МГУ по научной теме " Исследование строения растворов и молекулярных механизмов химических и физических процессов, протекающих в растворах", номер государственной регистрации 73013288. Эти исследования направлены на изучение структуры жидких систем и динамики ее перестройки в ходе теплового движения [I, 2] . Особое значение в подобных исследованиях приобретает анализ данных о сходных рядах веществ. Причина этого кроется в том, что указанный подход позволяет подметить некоторые общие принципы в строении веществ, иногда ускользающие из поля зрения при изучении отдельных объектов. Если вопрос ставить именно так, то предельные углеводороды "выдвигаются" на одно из первых мест [з] .

Одновременно эта работа выполнялась в рамках целевой комплексной программы 0.Ц.004. " Создание и широкое применение комплекса методов и технических средств для повышения нефтеотдачи пластов до 55-60% и интенсификация нефтяных месторождений Известно, что в завершенных разработкой месторождениях остаточная нефть составляет около 60-70% от начальных запасов. Проблема повышения нефтеотдачи пластов представляет в настоящее время одну из важнейших научно-технических задач, решение которых имеет исключительное значение для жизни нашего государства, всех облаете его деятельности. Для решения этой проблемы требуются глубокие исследования физико-химических процессов, протекающих в алканах.

Кроме того наша работа имеет прикладное значение в связи с потребностью в радиопрозрачных жидких диэлектриках для использования в различных устройствах СВЧ-диапазона.

Основная цель работы - создание установок, позволяющих изучать диэлектрические радиоспектры жидких алканов на частотах 9,5 ГГц, 36 ГГц, 48 ГГц. Установление существования релаксационной полосы поглощения электромагнитной энергии в СВЧ-диапазоне длин волн в жидких нормальных и разветвленных алканах. Изучение кинетики и механизмов дипольной релаксации в этих веществах. Исследование природы дипольного момента в жидких алканах. В качестве объектов исследования нами выбраны: н-гексан, 3,3-диметил-пентан, 3-метилгексан, 3-метвлгептан, 2,2,4-триметилпентан, 2,3,4-триметилпентан, 2-метвлоктан.

Научная новизна» Созданы две оригинальные измерительные ре-зонаторные системы, позволяющие исследовать диэлектрические радиоспектры слабополярных жидкостей на частотах 9,5 ГГц, 36,1 ГГц, 48,5 ГГц в интервале температур 213-373 К.

Впервые систематически изучены диэлектрические радиоспектры алканов: 3,3-диметилпентана, 3-метилгексана, З-метилгептана, 2,2,4-триметилпентана, 2,3,4-триметилпентана, 2-метилоктана в диапазоне СВЧ и широком интервале температур.

Обнаружена релаксационная полоса поглощения электромагнитной энергии в исследованных жидкостях в СВЧ-диапазоне. Показано, что наблюдаемая диэлектрическая релаксация в исследованном диапазоне длин волн может описываться уравнением Дебая с одним временем релаксации. Рассчитаны времена диэлектрической релаксации, обусловливающей указанное поглощение.

Рассчитаны величины эффективных электрических дипольных моментов молекул жидких алканов.

Показано, что электрический диполь молекулы жидкого алкана состоит из постоянной и индуцированной составляющих.

Получена информация о кинетике процессов диэлектрической релаксации и рассмотрен ее вероятный механизм.

Практическая ценность. Построены две экспериментальные установки, позволяющие измерять диэлектрические параметры слабополярных жидкостей: одна - на частоте около 10 ГГц, другая - в интервале частот от 36 ГГц до 50 ГГц в широком интервале температур. Данные о молекулярной структуре жидких алканов, кинетике процессов ее перестройки в ходе теплового движения углубляют наш знания о природе жидких диэлектриков.

Выяснен механизм процессов перераспределения водородных связей С—Н.С, протекающих в ходе теплового движения в жидких углеводородах. Как показано М.И.Шахпароновым [4] , эти процессы -одна из причин возникновения сверхнизких межфазных натяжений, наблюдаемых в присутствии поверхностно-активных веществ, способных к образованию мицелл.

Экспериментальные данные о диэлектрических свойствах изученных предельных углеводородов могут быть использованы в качестве справочного материала.

Апробация работы.Результаты работы доложены на 8 Межвузовской конференции молодых ученых "Современные проблемы физической химии растворов" (Ленинград, ЛГУ, 1981 г.) и на 3 Всесоюзной конференции "Электрические свойства молекул" (Казань, 1982 г.). По материалам диссертации опубликовано пять статей и тезисы одного доклада.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав и списка литературы.

ВЫВОДЫ

1. Создана экспериментальная установка для измерения действительной части диэлектрической проницаемости 8 ' и диэлектрических потерь с в слабополярных жидкостях на частоте 9,5 ГГц в интервале температур 213-373 К.

2. Создана экспериментальная установка для измерения величин 8, 8 слабополярных жидкостей в диапазоне частот 36-50 ГГц в интервале температур 213-373 К.

3. Решена электродинамическая задача для цилиндрического объемного резонатора проходного типа с Ном -типом колебаний и тремя диэлектрическими слоями. Выведены соотношения для определения величин 8 и 8 .

4. На частотах 9,5; 36,1; 48,5 ГГц впервые исследованы температурные зависимости величин 8 ж 8 3,3-диметилпентана, 3-метилгексана, 3-метилгептана, 2,2,4-триметилпентана, 2,3,4-триметилпентана, 2-метилоктана, а также исследованного ранее н-гексана. Измерения проводились в интервале температур 213333 К.

5. Обнаружена релаксационная полоса поглощения электромагнитной энергии в исследованных жидкостях.

6. Определены времена диэлектрической релаксации. Показано, что наблюдаемая диэлектрическая релаксация в исследованном частотном диапазоне представляет собой простой релаксационный процесс, связанный с одной нормальной реакцией.

7. Определены величины эффективных электрических диполь-ных моментов молекул жидких алканов. Величина электрического диполя молекулы жидкого алкана состоит из постоянной и индупированной составляющих. Индуцированная часть возникает вследствие существования в нормальных и разветвленных алканах межмолекулярных водородных связей С-Н.С.

8. Показано, что диэлектрическая релаксация в нормальных и разветвленных алканах обусловлена, главным образом, реакциями переноса водородных связей.

9. Определены термодинамические и кинетические характеристики реакций переноса С-Н.С связей. Рассмотрен их вероятный механизм.

1. Шахдаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях.-М.: Высшая школа, 1980. - 352 с.

2. Шахдаронов М.И. Введение в современную теорию растворов.-М.: Высшая школа, 1976. 296 с.

3. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул. Ленинград.: Химия, 1978. 224 с.

4. Шахпаронов М.И. Физикохимические проблемы повышения нефтеоотдачи с помощью ПАВ и С02 . Нефтепромысловое дело, 1984, В I, с.15-17

5. Чекалин Н.В., Левин В.В., Шахпаронов М.И., Горемыкина В.В., Терлецкий В.А. 0 жидких диэлектриках, пригодных для применения в приборах СВЧ. Вест. МТУ "Химия", 1969, № 2, с. 12-15.

6. Капиткин Б.Т., Левин В.В., Глушкова Н.В. Диэлектрические потери, дипольные моменты и строение жидких алканов. -Москва, 1974. 21 с. Рукопись представлена химическим факультетом МГУ. Деп. в ВИНИТИ 25 марта 1974 г., № 70674.

7. Stumper U. Dielectric absorption of liquid normal alkanes in the microwave and far-infrared regions. Advances in Molecular Relaxation Processes, 1975э N 7, pp. 189-208.

8. Шахпаронов М.И., Капиткин Б.Т. Диэлектрическая радиоспектроскопия жидкого бензола и четыреххлористого углерода на СВЧ. В кн.: Современные проблемы физической химии. М.: Высшая школа, 1980, т.12, с. 331-347.

9. Брандт А. А. Исследование диэлектриков на сверхвысоких частотах. М.: Физ.-Мат. лит., 1963. - 403 с.

10. Гинзтон Э.Л. Измерения на сантиметровых волнах. М.: Иностр. лит., I960. - 620 с.

11. Харвей А.Ф. Техника сверхвысоких частот. М.: Сов. радио, 1965. - 783 с.

12. Левин В.Б. Исследование диэлектрических свойств жидкостей в диапазоне СВЧ. Дис. канд. физ.-мат. наук. - Москва, 1967. - 148 с.

13. Heston W.M., Franklin A.D., Hennelly E.J. and Smyth C.P. Microwave Absorption and Molecular Structure in Liquids. V. Measurements of the Dielectric Constant and Loss of low-loss Solutions. J.Am.Chem.Soc., 1950, v.72, N 8,pp. 3443-3447•

14. Lynch A.C., Ayers S. Measurements of small dielectric loss at microwave frequencies. Proc. IEE, 1972, 119»1. N 6, pp. 767-770.

15. Gelsthorpe E.V., Bennet E.G. Lynch-Ayers microwave dielectric loss bridge for use over a range of temperature. Proc. IEE, 1977, 124, N 6, pp. 572-574.

16. Капиткин Б.Т. Исследование диэлектрической поляризации слабополярных жидкостей на сверхвысоких частотах. -Дисс. канд. физ.-мат. наук. Москва, 197I. - 132 с.

17. Егоршин Ю.А., Гладышев Г.И., Кривозубов Б.А. Оптимальные условия измерения малых диэлектрических потерь резонансным методом. Вопросы радиоэлектроники, 1964 г., выл. 8, сер. У1, стр. 58-70.

18. Нагаег 3?., Taylor Т.A., Dansmuir R., Lamb J., Jackson W. Resonance Methods of Dielectric Measurement at Centimetre Wave lengths. НЕЕ, 1946, v.93» N 21, pp. 53-68.

19. Dunsmuir R., Powles J.G. A method for the measurmentof the dielectric properties of liquids in the frequency range 600-3200 ju c./eec. (50-9,4 ). Phil. Mag., 1946, 37, N 274, pp. 747-756.

20. Сарафанов A.H. Методы повышения чувствительности измерения тангенса угла потерь диэлектриков в сантиметровом диапазоне длин волн. Вопросы радиоэлектроники, 1964, сер. I, вып. 2, с. 89-100.

21. Сарафанов А.Н., БраЕинский В.Г. Высокочувствительная установка для измерения угла потерь диэлектриков на СВЧ. Вопросы радиоэлектроники, 1964, сер. I, вып. 3, с. 91-98.

22. ТкачВ.К., Степин Л.Д., Казанский В.Б. Резонаторный метод намерения диэлектрической проницаемости и тангенса- ргла, потерь жидких диэлектриков. Радиотехника и электроника, I960, т. 5, №12, с.2009-2014.

23. Казанский В.Б., Степин Л.Д., Угринский Л.Л. Установка для измерения диэлектрической проницаемости и тангенса угла диэлектрических потерь жидких веществ с большими потерями в Ю-см диапазоне длин еолн. ПТЭ, 1965, £ I, с. 123-127.

24. Saito S., Kurokawa К. A Precision Resonance Method for Measuring Dielectric Properties of Low-Loss Solid Materials in the Microwavave Region. Proc. j.e.E., 1956, v.44, N I, pp. 35-44«

25. Иманов Л.М. Теория резонаторного метода измерения комплексной диэлектрической проницаемости. ДАН Аз ССР,1961, т.17, №8, с. 665-669.

26. Иманов Л.М. Измерение комплексной диэлектрической проницаемости при повышенных потерях в диэлектрике. Измерительная техника, 1967, $12, с. 46-48.

27. Wilson J.G., Schramm C.W., Kinzer J.R., High Q. Resonant Cavities for Microwave Testing. B. Syst. Techn. Journ., 1946, v.25, N 3, pp. 408-434.

28. Dryden J.S. The measurement of the dielectric properties of liquids in Н01 resonator. Journ. Sci. Instr., 1958, v.35, N 12, pp. 439-440.

29. Rosenberg С.В., Hermiiz N.A., Cook K.J. Cavity resonator meausements of the complex permittivity of low-loss liquids. IEE Proc., 1982, H.I29, N 2, pp. 71-76.

30. Ашено А.А., Усачева Т.М. Установка для измерения диэлектрических параметров жидкостей с малыми потерями в диапазоне СВЧ. |ЖФХ, 1983* т.57, № I, с. 250-253.

31. Никольский В.В. Электродинамика и распространение радиоволн. М.:'Наука, 1978. - 543 с.

32. Спиридонов В.Д., лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: МГУ, 1970 - 221 с.

33. Штейншлейгер В.Б. Явления взаимодействия волн в электромагнитных резонаторах. М.: Оборонгиз, 1955115 с.

34. Бауэр Г. Феноменологическая теория релаксационных явлений в газах. Б кн.: Физическая акустика. М.: Мир, 1968, с. 61-154.

35. Шахпаронов М.И., Касымходжаев П.С., Левин В.В., Лупи-на Н.И. О строении жидкой уксусной кислоты и кинетике процессов перестройки ее ассоциатов. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ", 1973, с. 11-26.

36. Галиярова Н.М., Шахпаронов М.И. Диэлектрическая радиоспектроскопия /^л/-диметилформамида и диметилсульфок-сида. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1980, с.57-75.

37. Шахпаронов М.И., Галиярова Н.М. Диэлектрическая радиоспектроскопия водных растворов У д/ -диметилформамидаи диметилсульфоксида. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1980, с.75-104.

38. Фрёлих Г. Теория диэлектриков. М.: Иностр. лит., 1960. - 240 с.

39. Шахпаронов М.И. Межмолекулярные взаимодействия. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1976, с.35-43.

40. Milne Т.A., Greene E.T. Mass spectrometric observations of argon clusters in nozzle beams. I. General behavior and equilibrium dimer concentrations. J.Chem. Phys., v. 47, N 10, pp. 4095-4101.

41. Tanaka J., loshino K. Absorption spectrum of the He£ molecule in the 5I0-6II-& Range. J. Chem. Phys., v.50,1. N 7, p. 3О87-3О98.

42. Шахпаронов М.И., Хабибулаев U.K. 0 механизмах акустической релаксации, вязкого течения и диэлектрической релаксации в одноатомных спиртах и некоторых полимерах. Вестник МГУ. Химия. 197I, Jfe I, с. 3-17.

43. Cole K.S., Cole R.H. Bispersion and absorption dielectrics. I. Alternating current characteristics. J.Chem. Phys., 1941, v.9, N 4, pp. 341-351.

44. Davidson D.W., Cole R.H. Dielectric relaxation in glycerol, propylene glycol and n-piopanol. J.Chem.Phys., 1951, v.I9, N 12, pp. I484-1490.

45. Галиярова H.M., Шахпаронов M.И. Определение параметров простых областей дисперсии диэлектрической проницаемости. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1980, с. 39-56.

46. Sheppard R.J., Grant Е.Н. Alternative interpretation of dielectric measurement with particular reference to polar liquides. Adv. Mol. Relax. Proc., 1976, v.6, N I, pp. 61-67.

47. Леонтович M.А. Статистическая физика. ОГИЗ, Гостех-издат, 1944, ПО с.5?. Whiffen D.H. Measurements on the absorption of microwaves. Part IV. Nonpolar liquids. Trans. Faraday Soc., 1950, v. 46, Part 2, N $26, pp. 124-139.

48. Heston W.M., Smyth C.P. Microwave absorption and molecular structure in liquids. IV. The dielectric losses and absolute dielectric constants of some non-polar liquids. J.Âm.Chem.Soc., 1950, 72, N I, pp. 99-Ю1.

49. Garg S.K., Bertie J.E., Kilp H., Smyth C.P. Dielectric relaxation, far-Infrared absorption, and Intermolecular forces in nonpolar liquids. J. Chem. Phys., 1968, v.49, N 6, pp. 2551-2562.

50. Dasgupta S., Smyth C.P. Influence of intramolecular-ly compensated dipoles upon collision absorption in liquids. J.Chem.Phys., 1974, v.60, N 5, pp. 1746-1750.

51. Ландау Л.Д., Лифшиц ÏÏ.M. Теория поля. M.: Наука, 1973. - 504 с.

52. Комданеец А.С. Курс теоретической физики, т.1. М.: Просвещение, 1972. - 511 с.

53. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М.: Наука, 1982. - 341 с.

54. Татевский В.М. Дипольные моменты молекул и классификация связей по типам и видам. Вестник МГУ Химия, 1961, }Ь I, с. 11-24.

55. Татевский В.М. Строение молекул. М.: Химия, 1977. -512 с.

56. Шахпаронов М.И., Капиткин Б.Т., Левин В.В. О диэлектрической релаксации в неполярных жидкостях и ее молекулярном механизме. ЖФХ, 1972, т.46, & 2, с. 498-500.

57. Шахпаронов М.И., Шленкина Н.Г. Релеевское рассеяние света и молекулярное строение жидкого бензола и его раствороБ. Вестник МГУ, Химия, 197I, Jfe 4, с.398-404.

58. Шленкина Н.Г., Шахпаронов М.И. Молекулярное рассеяние света и комдлексообразование в растворах хлороформ-бензол. Вестник МГУ, Химия, 1971, Jfe 5, с.522-525.

59. Gottmann О., Stumper U. Dielectric relaxation ofAn-alkanes at microwave frequencies. Cbeai. Phys.tett., 1973» v. 22, N 2, pp. 387-389.71. vij J.K. Microwave and far-infra-red dielectric absorption in n-alkanes. Nuovo.cim., 1983» d 2, N 751-762.

60. Dagg I.R., Reesor G.E. Further wave-guide measurements of dielectric constants of low-loss liquids. Can.J. Phys., 1965, v. 43, N 8, pp. 1552-1555.

61. Dagg I.R., Reesor G.E. Dielectric loss measurement of nonpolar liquid in the microwave region from 18 to

62. GHz. Can. J. Phys.', 1972, N 20, pp. 2397-2401.

63. Dagg'I.R., Reesor G.E. Dielectric loss measurement of nonpolar liquids in the microwave region from 8 to

64. GHz. Can. J.Phys., 1974, v.52, N I, pp.29-32.

65. Gusewell D. Untersuchung verlastarmer dielektrika "beiA

66. GHz mittels eines parallelplatten resonators und gefuhrer wellen. Z.Angew. Phys., 1967» Bd. 22, N 6, pp. 461-470.tt **

67. Gilbert A.S., North A.M., Parker T.G., Pethrick R.A. Submillimetre and far infrared studies of normal and branched chain hydrocarbons. Spectrochimica Acta,v. 32 A, N 5, pp. 93^-936.

68. Chantry G.W., Gebbie H.A., Lassier B., Wyiiie G. Sub-millimetre wave spectra of non-polar liquids and crystals. Nature, 1967, v.2l4, N 8, pp. 163-165.

69. Pardoe G.W.F. Submillimetre absorption of non-polar liquids. Trans. Faraday Soc., 197°, v.66, N 475,pp.2699-27°9.

70. Evans M.V. Collision induced absorption in compressed gaseous cyanogen and comparison with liquid phase absorption in the region 20-120 cm"" . Trans. Faraday Soc., 1975, v. 69, N 5, pp. 763-770.

71. Davies G.J., Chamberlain J. Far infra-red absorption of non-dipolar liquids. Part II. Temperature and dilution studies. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1973, ^1» v. 69, N 12, pp. I739-I751.

72. North A.M., Parker T.G. Collisional polarization in mixtures of non-polar liquids. J. Chem. Soc. Foraday Trans., 1971, v. 67, N 584, 2234-2242.

73. Davies M., Pardoe G.W.F., Chamberlain J., Gebbie H.A. Submillimetre-and millimetre-wave absorptions of some polar and non-polar liquids measured by Fourier transform spectroscopy. J. Chem. Soc. Faraday Trans., I97O, v. 66, N 566, pp. 273-293.

74. Hall C., Fleming J.W., Chantry G.W., Matthew J.A.D. Two-phonon absorption processes in liquid octane, decane, hexadecane and nujol. Mol. Phys., I97I, v.22, N 2, pp. 325-333.

75. Hall C., Bell E.J. Theory of two-phonon absorption processes in liquid paraffins. Mol. Phys., 1972, v. 24, N 3, pp. 5II-5I8.

76. Ашеко А.А., Усачева Т.М. Диэлектрическая СВЧ-спектро-скопия жидких алканов. I. Температурная зависимость диэлектрической проницаемости жидких алканов на частоте 9.51ТЦ. ЖФХ, 1983, т.57, №4, с.1008-1010.

77. Ашеко А.А., Усачева Т.М. Диэлектрическая СВЧ-спектро-скопия жидких алканов. II. Температурная зависимость диэлектрических потерь в жидких алканах на частотах ЗбГГц и 48,5П?Ц. ЖФХ, 1983, т. 57, № 4, с. I0I0-I0I2.

78. Ашеко А.А., Усачева Т.М. Дипольная поляризация в жидких алканах. Москва, 1982. - II с. Рукопись представлена химическим факультетом МГУ. Деп. в ВИНИТИ14 янв. 1982 г., № 345-82.

79. Шахпаронов М.И. Методы исследования теплового движения молекул и строения жидкостей. М.: МГУ, 1963. - 281 с.

80. Татевский В.М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. М.: МГУ, I960. - 412 с.

81. Осипов U.А., Минкин В.И. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1965. - 264 с.

82. Smyth С.P., Morgan S.O., Воусе J.C. The dielectric polarization of liquids. I. The dielectric constants and densities of the solutions of the chlorohenzenes in benzene and in hexane. J.Am.Chem.,Soc., 1928, v.50, N6, pp. 1536-1547.

83. Watson H.E., Ramaswamy K.L. The dielectric coefficients of Gases. Proc. Roy. Soc., 1936, A-I56, N A887, pp. 130143.

84. Tomson J.J. Studies in the Electron Theory of Chemistry. On the charges in chemical properties produced "by the substitution of the element or radicle by another with applications to benzene substitutions. Phil. Mag., 1923» v. 46, N 273, PP. 497-514-.

85. Lide D.R., Mann D.E. Microwave spectra of molecules exhibiting internal rotation. J.Chem.Phys., 1958, v.29, N 4, pp. 914-920.

86. Lide D.R. Microwave spectrum, structure and dipole moment of propan. J.Chem. Phys., I960, v.33, N 5э pp. I5I4-I5I8.

87. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1968. -246 с.

88. Гей Э., Яровой С.С., Татевский В.М. Дипольный момент алканов. Вестник МГУ. Химия, 1965, tè I, с. 9-II.

89. ГейЭ., Яровой С.С., Татевский В.М. Дипольный момент соединений общей формулы Ап В2п+2. Вестник МГУ, Химия, 1965, №3, с. 15-19.

90. Гей Э., Яровой С.С., Татевский В.М. Дипольный момент соединений оощей формулы кп B2n +2- Вестник М1У, Химия, 1965, № 4, с.3-6.

91. Татевский В.М. Химическое строение углеводородов и закономерности в их геометрической конфигурации. Докл. АН СССР, 1950, т.74, & 2, с. 287-290.

92. Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение.-М.: Иностр. лит., 1967. 263 с.

93. Илиел Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конфор-мационный анализ. М.: Мир, 1969. - 592 с.

94. Папулов Ю.Г. Статическая стереохимия и конформационный анализ. Калинин.: КГУ, 1978. - 80 с.

95. Папулов Ю.Г., Халатур П.Г. Конформационные расчеты. -Калинин.: КГУ, 1980. 88 с.

96. ИЗ. Петров А.А. Химш алканов. М. : Наука, 1974. - 243 с.

97. Петров А.А. Стереохимия насыщенных углеводородов. -М.: Наука, 1981. 254 с.

98. Bartell L., Kohi D. Structure and rotational isomeri-zation of free hydrocarbon chains. J.Chem.Pïiys., v.39» N II, pp. 3097-3105.

99. Кларк А.Г. Электронографические исследования поворотной изомерии. В кн.: Внутреннее вращение молекул.

100. М.: Мир, 1977, с. 267-317.

101. Шахпаронов М.И., Сперкач B.C. Теория вязкости жидкостей. II. Кинетический компенсационный эффект в н-алка-нах. ЖФХ, 1980, т.54, & 2, с. 312-315.

102. Шахпаронов М.И., Сперкач B.C. Теория вязкости жидкостей. III. Механизмы вязкого течения в н-алканах. ЖФХ, 1980, т.54, №3, с. 579-581.

103. Шахпаронов М.И. К теории внутреннего вращения в молекулах алканов. ЖФХ, 1980, т.54, В 5, с. II79-II82.

104. Булычев В.П., Соколов Н.Д. Состояние квантовохимичес-кой теории водородной связи. В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1981, с. 10-26.

105. Шустер П. Тонкая структура водородной связи. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981, с. 389-485.

106. Бэкингем Э. Основы теории межмолекулярных сил. Применение к малым молекулам. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 198I, с. 9-98.

107. Шахпаронов М.И., Сперкач B.C., Штангеев A.J1., Максимова Т.Н., Адаменкова М.Д., Дуров В.А. Молекулярное движение и строение воды и водных растворов. Химия и технология воды., 1980, т.2, 6, с. 485-491.

108. Шахпаронов М.И. Теория констант скоростей реакций и неравновесная термодинамика. М.: МГУ, 1975. - 84 с.

109. Шахпаронов М.И. К теории переходного состояния. Вестник МГУ, Химия, 1976, т.17, № 3, с. 290-294.

110. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971. - 424 с.